JP5535235B2 - サンダルウッド香気を有する化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、香料の分野に関する。更に詳細には、本発明はサンダルウッド香気を有する幾つかの2−[ペルヒドロ−トリアルキル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノール又はプロパナール誘導体に関する。本発明は、前記化合物の香料産業における使用、並びに前記化合物を含有する組成物又は物品に関する。
本発明者らの知る限りでは、本発明の全ての化合物は新規である。
本発明者らはここで驚いたことに以下の式
XはCH2OH基又はCHO基を表し;
R1はそれぞれ、別々に、水素原子又はメチル基を表し;且つ
R2はそれぞれ、別々に、水素原子を表すか、又は2つのR2基が、一緒になって、CH2基又は炭素−炭素二重結合を表す)で示される化合物、
及び前記化合物は、その立体異性体のいずれか1つの形であるか又はそれらの混合物である、前記化合物を、例えば、サンダルウッド調の香気ノートを付与するために、芳香成分として使用することができることを発見した。
R1は水素原子又はメチル基を表し;且つ
2つのR2基は、一緒になって、CH2基又は炭素−炭素二重結合を表す)
の1種である。
i)芳香成分として、上記で定義された少なくとも1種の本発明の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)場合により少なくとも1種の香料補助剤。
i)芳香成分として、上記で定義された、式(I)の少なくとも1種の化合物、又は本発明の芳香組成物;及び
ii)消費者製品ベース;
を含む着香物品も、本発明の対象である。
を、ウィッティヒ条件(例えば、トリエチルホスホノプロピオネート又はブチラート)下で反応させてエステル
を生成させる方法によって製造することができる。
YはCH2OH、CHO又はCOOR4基を表し、R4はC1−4アルキル基である)で示される化合物;及び
前記化合物はその立体異性体のいずれか1つの形又はそれらの混合物である、
前記化合物である。
本発明を、ここで以下の実施例を用いてさらに詳細に説明し、その際、省略形は当該技術分野における通常の意味を有し、温度は摂氏度(℃)で示される;NMRスペクトルのデータは(特段述べられない限り)CDCl3において、360または400MHz機を用いて1Hおよび13Cについて記録され、化学シフトδは標準としてのTMSに対するppmで示され、結合定数JはHzで表される。
a)(6Z)−6−(ヒドロキシメチレン)−2,2,3−トリメチルシクロヘキサノン:5b
(ラセミ化合物の場合、S. Juliaら、Bull. Soc. Chim. Fr. 1962, 1952; S. Juliaら、C. R. S. Acad. ScL 1961, 252, 2893; Kawanobeら、Agric. Biol. Chem. 1987, 51, 791を参照のこと)。
MeONa(11.4g、0.2モル)を少量ずつ5℃でエチルホルメート(25.3g、0.33モル)のEt2O溶液(50ml)に添加した。(−)−4b(14g、0.1モル; C. Chapuis, R. Brauchli, W. Thommen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 535)のEt2O溶液(100ml)を1時間以内に滴加した。更に2時間後20℃で、反応混合物を氷に注いだ。AcOH(20ml)を添加し、酸性の水性相をEt2Oで洗った。有機相をブライン(2x)、NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ(bulb-to-bulb)蒸留すると、純粋な(+)−5bが86%の収率で得られた。
Bp:80°/0.3ミリバール。αD 20=+43.83ニート。
上述のように(+)−4b(C. Chapuis, R. Brauchli, W. Thommen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 535)を使用する。(−)−5bが88%の収率で得られた。αD 20=−44.63。
(+)−(3R,6Z)−6−(ヒドロキシメチレン)−2,2−ジメチル−3−エチルシクロヘキサノン:(+)−5c
MeONa(52.92g、0.98モル)を少量ずつ5℃でエチルホルメート(119.66g、1.62モル)のEt2O溶液(200ml)に添加した。(−)−4c(75.5g、0.49モル; C. Chapuis, R. Brauchli, W. Thommen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 535)のEt2O溶液(400ml)を1時間以内に滴加した。更に12時間後20℃で、反応混合物を氷に注いだ。AcOH(80ml)を添加し、酸性の水性相をEt2Oで洗った。有機相をブライン(2x)、NaHCO3、ブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(+)−5cが98%の収率で得られた。
Bp:120℃/0.1ミリバール。αD 20=+8.2ニート。
上述のように(+)−4c(C. Chapuis, R. Brauchli, W. Thommen, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 535)を使用する。(−)−5cが98%の収率で得られた。αD 20=−12.67。
(−)−(3R)−2,2,3−トリメチル−6−(3−オキソブチル)シクロヘキサノン:(−)−6b
THF(100ml)に溶かした(+)−5b(13g、77ミリモル)、メチルビニルケトン(11.8g、154ミリモル)、Et3N(4.7g、47ミリモル)及びDMAP(0.2g)の混合物を40℃で48時間加熱した。この冷却反応混合物を濃縮し、MeOH(200ml)を添加し、その後、K2CO3(20ml、1M水溶液、20ミリモル)を添加した。この混合物を還流下で20時間加熱した。***液を濃縮し、Et2Oで希釈し、ブライン(3x)で洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(−)−6bが3:2のトランス/シス混合物として87%の収率で得られた。
Bp:90℃/0.3ミリバール。αD 20=−8.3。
上述のように(−)−5bを使用する。(+)−6bが92%の収率で得られた。αD 20=+6.88。
(−)−(3R)−2,2−ジメチル−3−エチル−6−(3−オキソブチル)シクロヘキサノン:(−)−6c
THF(560ml)に溶かした(+)−5c(80g、440ミリモル)、メチルビニルケトン(61.6g、880ミリモル)、Et3N(26.7g、264ミリモル)及びDMAP(1.12g)の混合物を40℃で8時間加熱した。この冷却反応混合物を濃縮し、MeOH(1120ml)を添加し、その後、K2CO3(112ml、1M水溶液)を添加した。この混合物を還流下で3時間加熱した。***液を濃縮し、Et2Oで希釈し、ブライン(3x)で洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(−)−6cが7:3のトランス/シス混合物として99%の収率で得られた。Bp:160℃/0.1ミリバール。αD 20=−15.5。
上述のように(−)−5cを使用する。(+)−6cが99%の収率で得られた。αD 20=+15.1。
(−)−(4aS,7R)−7,8,8−トリメチル−4,4a,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2(3H)−ナフタレノン:(−)−7b
EtOH(160ml)に溶かした(−)−6b(8.25g、39ミリモル)、KOH(4.0g、71ミリモル)の混合物を、20℃で2時間撹拌した後、飽和のNH4Clに注いでEt2Oで抽出した。有機相をブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(−)−7bが3:7のシス/トランス(4aR,7R)/(4aS,7R)混合物として90%の収率で得られた。Bp:110℃/0.3ミリバール。αD 20=−38.5。
上述のように(+)−6bを使用する。(+)−7bが70%の収率で得られた。αD 20=+44.15。
(−)−(4aS,7R)−8,8−ジメチル−7−エチル−4,4a,5,6,7,8−ヘキサヒドロ−2(3H)−ナフタレノン:(−)−7c
EtOH(970ml)に溶かした(−)−6c(97.0g、433ミリモル)、KOH(43.65g、779ミリモル)の混合物を、20℃で24時間撹拌した後、飽和のNH4Clに注いでEt2Oで抽出した。有機相をブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(−)−7cが3:7のシス/トランス(4aR,7R)/(4aS,7R)混合物として94%の収率で得られた。Bp:160℃/0.1ミリバール。αD 20=−68.3ニート。
上述のように(+)−6cを使用する。(+)−7cが94%の収率で得られた。αD 20=+71.4。
(+)−(4aS,7R,8aS)−ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレノン:(+)−8b
エノン(−)−7b(6.7g,35ミリモル)及びtBuOH(2.6g,35ミリモル)のEt2O溶液(10ml)を、NH3(300ml)に溶かしたLi(1.23g、175ミリモル)の混合物に−78℃で添加した。1時間後、温度は20℃で平衡になり、NH3を蒸発させた後、Et2O(200ml)を添加し、その後、EtOH(5ml)及び飽和の水性NH4Cl(100ml)を添加した。この水性相をEt2Oで抽出し、有機相を飽和の水性NH4Clで中和になるまで洗い、次いでブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過して濃縮した。この混合物をCH2Cl2(50ml)中で希釈し、これをCH2Cl2(200ml)に溶かしたPCC(9.1g,42ミリモル)及びSiO2(35g)の懸濁液に滴加した。4時間後20℃でEt2O(300ml)及びセライト(150g)を添加し、この反応混合物をセライトで濾過した。漏斗をEt2Oでよくすすぎ、この濾液を濃縮した。バルブトゥーバルブ蒸留によって純粋なケトン(+)−8bが(4aS,7R,8aS)/(4aR,7R,8aR)立体異性体の4:1混合物として85%の収率で得られた。Bp:100℃/0.35ミリバール。αD 20=+13.0。
上述のように(+)−7bを使用する。(−)−8bが74%の収率で得られた。αD 20=−11.5。
(−)−(4aS,7R,8aS)−ペルヒドロ−7−エチル−8,8−ジメチル−2−ナフタレノン:(−)−8c
エノン(−)−7c(20.0g,97ミリモル)及びtBuOH(8.62g,117ミリモル)のEt2O溶液(152ml)を、NH3(1000ml)に溶かしたLi(3.38g、485ミリモル)の混合物に−78℃で添加した。18時間後、温度は20℃で平衡になり、NH3を蒸発させた後、Et2O(560ml)を添加し、その後、EtOH(14ml)及び飽和の水性NH4Cl(277ml)を添加した。この水性相をEt2Oで抽出し、有機相を飽和の水性NH4Clで中和になるまで洗い、次いでブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過して濃縮した。この混合物をCH2Cl2(50ml)中で希釈し、これをCH2Cl2(200ml)に溶かしたPCC(30.9g,143ミリモル)及びセライト(46g)の懸濁液に滴加した。4時間後20℃でEt2O(300ml)及びSiO2(50g)を添加し、この反応混合物をセライトで濾過した。漏斗をEt2Oでよくすすぎ、この濾液を濃縮した。バルブトゥーバルブ蒸留によって純粋なケトン(−)−8cが(4aS,7R,8aS)/(4aR,7R,8aR)立体異性体の2:1混合物として25%の収率で得られた。Bp:150℃/0.1ミリバール。αD 20=−11.1。
上述のように(+)−7cを使用する。(+)−8cが2:1(4aR,7S,8aR)/(4aS,7S,8aS)混合物として35%の収率で得られた。αD 20=+11.3。
(+)−エチル(2Z,4aS,7R,8aS)−2−[ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]プロパノエート:(+)−(Z)−9b
EtONa(10ml、21%のEtOH溶液、31ミリモル)を、ペンタン(50ml)に溶かしたケトン(+)−8b(5g、25.8ミリモル)及びトリエチルホスホノプロピオネート(7.4g、31ミリモル)の混合物に滴加した。18時間後に混合物を氷に注ぎ、Et2Oで抽出し、有機相を中性になるまでブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、E/Z立体異性体の混合物(1.3:1)が97%の収率で得られ、これはCC(SiO2、シクロヘキサン/Et2O 98:2)によって精製されて分析的に純粋なZ及びE立体異性体が得られた。αD 20=+12.53。
上述のように(−)−8bを使用する。(−)−(Z)−9b:αD 20=−8.5。
(−)−エチル(2Z,4aS,7R,8aS)−2−[ペルヒドロ−7−エチル,8,8−ジメチル−2−ナフタレニリデン]プロパノエート:(−)−(Z)−9c
EtONa(9ml、21%のEtOH溶液、28ミリモル)を、ペンタン(48ml)に溶かしたケトン(+)−8c(4.8g、23ミリモル)及びトリエチルホスホノプロピオネート(6.66g、28ミリモル)の混合物に滴加した。18時間後に混合物を氷に注ぎ、Et2Oで抽出し、有機相を中性になるまでブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、E/Z立体異性体の混合物(1.3:1)が97%の収率で得られ、これはCC(SiO2、シクロヘキサン/Et2O 99:1)によって精製されて分析的に純粋な(Z)−立体異性体の(2Z,4aS,7R,8aS)/(2Z,4aR,7R,8aR)混合物(3:1)が得られた。αD 20=−5.9。
上述のように(+)−8cを使用する。(+)−(Z)−9c:αD 20=+4.75。沸点:160℃/0.5ミリバール。
(−)−エチル(2Z,4aR,7S,8aR)−2−[ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]ブタノエート:(−)−(Z)−9d
EtONa(1.04ml、21%のEtOH溶液、3.22ミリモル)を、ペンタン(10ml)に溶かしたケトン(−)−(7S)−8b(0.52g、2.68ミリモル)及びトリエチルホスホノブチレート(0.67g、2.68ミリモル)の混合物に滴加した。18時間後に混合物を氷に注ぎ、Et2Oで抽出し、有機相を中性になるまでブラインで洗い、乾燥させ(Na2SO4)、濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、E/Z立体異性体の混合物(1.5:1)が90%の収率で得られ、これはCC(SiO2、シクロヘキサン/Et2O 95:5)によって精製された。[α]D 20=−0.01(c=2.5,CHCl3)。
(−)−エチル(2E,4aS,7R,8aS)−2−[ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]プロパノエート:(−)−(E)−9b
上述の(i)を参照のこと。αD 20=−18.23。
上述のように(−)−8bを使用する。(+)−(E)−9b:αD 20=+21.36。
(−)−エチル(2E,4aS,7R,8aR)−2−[ペルヒドロ−7−エチル−8,8−ジメチル−2−ナフタレニリデン]プロパノエート:(−)−(E)−9c
上述の(j)でのように(−)−8cを使用する。(−)−(E)−9c:αD 20=−27.55。
上述のように(+)−8cを使用する。(+)−(E)−9c:αD 20=+26.76。沸点:160℃/0.5ミリバール。
(+)−エチル(2E,4aR,7S,8aR)−2−[ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]ブタノエート:(+)−(E)−9d
上述の(k)を参照のこと。αD 20=+0.001(ニート)。
(+)−(2Z)−2−[(4aS,7R,8aS)−ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノール:(+)−(Z)−10b
エステル(+)−(Z)−9b(400mg,1.44ミリモル)のEt2O溶液(10ml)を、LiAlH4(55mg、1.4ミリモル)のEt2O懸濁液(2ml)に滴加した。2時間後20℃で、反応混合物を0℃に冷却し、H2O(0.7ml)、15%の水性NaOH(0.7ml)及びH2O(0.21ml)を連続的に添加した。30分後、混合物を濾過し、Et2Oですすぎ、濾過物を濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(+)−(Z)−10bが97%の収率で得られた。Bp:150℃/0.1ミリバール、[α]D 20=+0.7、(c=3.7,CHCl3)。
上述のように、(−)−(Z)−9bを使用する。(−)−(Z)−10bが98%の収率で得られた。[α]D 20=−0.5、(c=2.5,CHCl3)。
(−)−(2Z)−2−[(4aS,7R,8aS)−ペルヒドロ−7−エチル−8,8−ジメチル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノール:(−)−(Z)−10c
エステル(−)−(Z)−9c(500mg,1.7ミリモル)のEt2O溶液(10ml)を、LiAlH4(65mg、1.7ミリモル)のEt2O懸濁液(2ml)に滴加した。2時間後20℃で、反応混合物を0℃に冷却し、H2O(0.7ml)、15%の水性NaOH(0.7ml)及びH2O(0.2ml)を連続的に添加した。30分後、混合物を濾過し、Et2Oですすぎ、濾過物を濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留すると、純粋な(−)−(Z)−10cが94%の収率で得られた。Bp:160℃/0.1ミリバール、αD 20=−14.4(ニート)。
上述のように、(+)−(Z)−9cを使用する。(+)−(Z)−10cが98%の収率で得られた。[α]D 20=+15.7、(c=2.0,CHCl3)。
(+)−(2Z)−2−[(4aR,7S,8aR)−7,8,8−トリメチルオクタヒドロナフタレン−2(1H)−イリデン]−1−ブタノール:(+)−(Z)−10d
エステル(−)−(2Z,7S)−9d(600mg,2.05ミリモル)のEt2O溶液(4ml)を、LiAlH4(82mg、2.16ミリモル)のEt2O懸濁液(6ml)に滴加した。2時間後20℃で、反応混合物を0℃に冷却し、H2O(0.8ml)、15%の水性NaOH(0.8ml)及びH2O(0.24ml)を連続的に添加した。30分後、混合物を濾過し、Et2Oですすぎ、濾過物を濃縮してCC/SiO2(シクロヘキサン/Et2O 95:5)によって精製すると、純粋な(Z)−及び(E)−10dが54%の収率で得られた。[α]D 20=+10.6(c=0.5,CHCl3)。
(+)−(2E)−2−[(4aS,7R,8aS)−ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノール:(+)−(E)−10b
上述の(o)でのように(−)−(E)−9bを使用する。(+)−(E)−10bが70%の収率で得られた。Bp:150℃/0.1ミリバール。[α]D 20=+1.5、(c=1.1,CHCl3)。
上述のように、(+)−(E)−9bから出発する。(−)−(E)−10bが94%の収率で得られた。[α]D 20=−0.4、(c=2.2,CHCl3)。
(−)−(2E)−2−[(4aS,7R,8aS)−ペルヒドロ−7−エチル−8,8−ジメチル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノール:(−)−(E)−10c
上述の(p)でのように(−)−(E)−9cを使用する。(−)−(E)−10cが96%の収率で得られた。Bp:160℃/0.1ミリバール。[α]D 20=−13.1(ニート)。
上述のように、(+)−(E)−9cから出発する。(+)−(E)−10cが96%の収率で得られた。[α]D 20=+15.0、(c=2.0,CHCl3)。
(+)−(2E)−2−[(4aR,7S,8aR)−7,8,8−トリメチルオクタヒドロナフタレン−2(1H)−イリデン]−1−ブタノール:(+)−(E)−10d
上述の(q)でのように(+)−(E)−9dを使用する。(+)−(E)−10dが95%の収率で得られた。
[α]D 20=+4.9(c=0.9,CHCl3)。
(−)−エチル2−((4aS,7S,8aR)−7,8,8−トリメチル−デカヒドロナフタレン−2−イル)プロパノエート:(−)−11b
(+)−(2E,7S)−9b(5.0g,0.027モル)のEtOH溶液(50ml)を、5%のPd/C(250mg)で24時間にわたり水素化した(570ml H2)。粗反応混合物を濾過し、濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留(120℃/0.17ミリバール)すると、(−)−11bがエステルのα位で1.1:1のジアステレオ異性体の混合物として45%の収率で得られた。
[α]D 20=−1.3(c=1.1,CHCl3)。
(−)−2−((4aS,7S,8aR)−7,8,8−トリメチル−デカヒドロナフタレン−2−イル)プロパン−1−オール:(−)−12b
エステル(−)−11b(2150mg,7.7ミリモル)のEt2O溶液(10ml)を、LiAlH4(290mg、7.7ミリモル)のEt2O懸濁液(15ml)に滴加した。1時間後20℃で、反応混合物を0℃に冷却し、H2O(0.3ml)、15%の水性NaOH(0.3ml)及びH2O(0.9ml)を連続的に添加した。30分後、混合物を濾過し、Et2Oですすぎ、濾過物を濃縮してバルブトゥーバルブ蒸留(120℃/0.2ミリバール)によって精製すると、12bがカルビノールのα位で1.1:1の混合物として87%の収率で得られた。
[α]D 20=−0.73ニート
Claims (9)
- 前記化合物(I)が(2E)−2−[(4aR,7S,8aR)−ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノールであることを特徴とする、請求項1記載の使用。
- 芳香組成物であって、
i)請求項1で定義された式(I)の少なくとも1種の化合物;
ii)香料担体及び香料ベースからなる群から選択される少なくとも1種の成分;及び
iii)場合により少なくとも1種の香料補助剤
を含む芳香組成物。 - 着香物品であって、
i)請求項1で定義された、式(I)の少なくとも1種の化合物;及び
ii)消費者製品ベース
を含む、着香物品。 - 消費者製品ベースが、固体又は液体洗剤、布地用柔軟剤、香料、コロン又はアフターシェーブローション、着香石鹸、シャワー又はバスソルト、ムース、オイル又はジェル、衛生製品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディケア製品、消臭剤又は制汗剤、空気清浄剤、化粧品、ファブリックリフレッシャー、アイロン水、紙、ワイプ又は漂白剤であることを特徴とする、請求項5記載の着香物品。
- 請求項7記載の化合物として、(2E)−2−[(4aR,7S,8aR)−ペルヒドロ−7,8,8−トリメチル−2−ナフタレニリデン]−1−プロパノール。
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