JP4909351B2 - ダマスコンのウッディーなにおいを有するα−デカロン - Google Patents
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Description
我々が知る限り、本発明による化合物はいずれも、従来技術において知られていない。香料において関心が持たれるこれらの最も近い類似体は、2,2,8a−トリメチル置換された(つまり、ビシナルな置換基ではなくジェミナルな置換基を有する)α−デカロンであり、かつこれらはUS4377714の第1表に報告されている。しかし、この従来技術の刊行物には、式(I)の化合物の官能的性質、または香料分野での前記化合物の使用の示唆はない。
我々は意外にも、式
i)付香成分として、少なくとも1の上記の本発明による化合物、
ii)香料キャリアおよび香料ベースからなる群から選択される少なくとも1の成分、および
iii)場合により少なくとも1の香料補助剤
を含有する付香組成物である。
i)付香成分として、上記で定義したとおりの少なくとも1の式(I)の化合物、または本発明による付香組成物および
ii)消費製品ベース
付香された物品もまた、本発明の対象である。
本発明による化合物の製造
A)2,3,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン
1リットルの丸底フラスコ中に、室温でCH2Cl2(400ml)、BHT(100mg)およびヘキサン中のEtAlCl2の1M溶液(80ml、0.08モル)を順次添加した。2,5,6−トリメチルシクロヘキス−2−エン−1−オン(55.2g、0.4モル、2つの異性体の3:2の混合物)を滴加し、その一方で内部温度を30℃未満に維持した。次いでブタジエン(43.2g、0.8モル)を一度に添加した。反応混合物を室温で15日間攪拌した。次いで該反応混合物を5%の冷HCl水溶液に注ぎ、かつエーテルで2回抽出した。有機層を飽和NaHCO3水溶液、水および塩水で洗浄し、かつ固体の硫酸ナトリウム上で乾燥させた。粗生成物を蒸留して、液体が50g得られ、これを次いでシリカゲル上でクロマトグラフィー処理し(ヘプタン:酢酸エチル49:1)、次いでバルブ・ツー・バルブ式蒸留により(沸点=90℃/0.021ミリバール)精製して、表題化合物(39.43g、0.205モル、51%)が、ジアステレオ異性体の3:2の混合物として得られた。
MS(主要なジアステレオ異性体):192(M+、57);177(24);174(18);159(52);149(100);135(19);121(77);107(53);93(77);79(66);77(43)。
1H−NMR(異性体の混合物):0.79(d、J=7、1.2H);0.96(d、1.2H);1.01(d、J=7、1.8H);1.08(s、1.2H);1.09(d、J=7、1.8H);1.29(s、1.8H);1.32〜2.2.63(m、9H);5.50〜5.70(m、2H)。
2,3,8a−トリメチル−3,4,4a,5,8,8a−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノン(10g、52ミリモル)を室温および大気圧で、5%Pd−C(1.0g)の存在下に酢酸エチル(100ml)中で水素化した。粗生成物をバルブ・ツー・バルブ式蒸留により精製して(78℃/0.035ミリバール)、所望の化合物(9.88g、51ミリモル、98%)が、ジアステレオ異性体の3:2の混合物として得られた。
MS(主要な異性体):194(M+、19);179(11);161(6);152(42);139(100);109(18);95(53);81(33);67(21);55(16);41(16)。
1H−NMR(異性体の混合物):0.72〜1.21(m、12H);1.30〜3.00(m、10H)。
本発明による化合物の製造
I)ディールス・アルダー・カップリングのための一般的な手順
500mlの反応器にAlEtCl2、またはAlCl3、BHT0.1gおよびトルエン、またはCH2Cl2を装入した。次いで、強力に攪拌しながら、適切なシクロヘキサノンを滴加して温度を30℃未満に維持した。その後、ジエンを滴加し、かつ反応が終了したら、反応混合物を5%のHCl水溶液で加水分解し、Et2Oで2回抽出した。次いで有機層を飽和NaHCO3水溶液、水、塩水で洗浄し、次いでNa2SO4上で乾燥させた。溶剤を気化させ、クロマトグラフィー処理し(SiO2、ヘプタン/AcOEt98:2で溶離)、かつ蒸留して、最終生成物が得られた。
以下の量で製造した:
2,5,6−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(44.16g、0.32ミリモル)
三塩化アルミニウム(10.7g、0.08ミリモル)
イソプレン(326g、4.8モル)
トルエン(500ml)。
沸点=42℃/0.005ミリバール
1H−NMR:0.78〜1.12(m、7H);1.22〜1.70(m、7H);1.70〜2.62(m、7H);5.30(m、1H)。
以下の量で製造した:
2,5,6,6−テトラメチル−2−シクロヘキセン−1−オン(30.4g、0.20モル)
二塩化エチルアルミニウム(ヘキサン中1モルの溶液、100ml、0.10モル)
ブタジエン(40ml、0.40モル)
ジクロロメタン(300ml)。
沸点=84℃/0.028ミリバール
1H−NMR:0.95(d、J=7Hz、3H);1.02(s、3H);1.12(s、3H);1.18(s、3H);1.50〜1.68(m、2H);1.78〜1.88(m、2H);2.00〜2.15(m、2H);2.20〜2.28(m、1H);2.32〜2.42(m、1H);5.60(ブロードs、2H)。
13C−NMR:219.65(s);124.35(d);124.01(d);46.77(s);45.56(s);34.95(d);33.41(d);32.98(t);32.04(t);28.24(t);26.33(q);23.30(q);21.71(q);16.88(q)。
100mlのフラスコ中に、適切なナフタレノン、酢酸エチル、およびナフタレノンに対して10%w/wのPd/C5%を装入した。該混合物をH2下に室温で、理論量の水素が消費されるまで攪拌した。その後、反応混合物をナイロン6/6により濾過した。溶剤の気化および蒸留により、最終生成物が得られた。
2,2,3,8A−テトラメチル−3,4,4A,5,8,8A−ヘキサヒドロ−1(2H)−ナフタレノンから約98%の収率で製造された。
沸点=84℃/0.079ミリバール。
付香組成物の製造
以下の成分を混合することにより男性用「オードトワレ」を製造した:
成分 質量部
1,1−ジメチル−2−フェニルエチルアセテート 10
ゲラニルアセテート 10
10%*4−(4−ヒドロキシ−1−フェニル)−2−ブタノン 10
ベルガモット精油 200
シトラール 30
レモン精油 500
2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−3−シクロペンテン−1−イル)−4−ペンテン−1−オール1) 80
Habanolide(登録商標)2) 100
10%*ガルバヌム精油 90
チョウジ 90
Helvetolide(登録商標)3) 30
ラベンダー精油 200
リナロール 70
Lyral(登録商標)4) 340
マジョラム 120
50%*オーク・モス 50
クリスタル・モス 50
ナツメグ精油 170
2−エトキシ−2,6,6−トリメチル−9−メチレン−ビシクロ[3.3.1]ノナン1) 170
シス−3−ヘキセノールサリチレート 10
Sandela(登録商標)5) 180
Sclareolate(登録商標)6) 420
イラン抽出物 100
3030
*は、ジプロピレングリコール中
1)製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在
2)ペンタデセノリド;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在
3)(1S,1′R,)−2−[1−(3′,3′−ジメチル−1′−シクロヘキシル)エトキシ]−2−メチルプロピルプロパノエート;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在
4)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド;製造元:International Flavors & Fragrances、USA
5)2(4)−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−シクロヘキサノール;製造元:Givaudan−Roure SA、スイス国バーニア在
6)プロピル(S)−2−(1,1−ジメチルプロピル)プロパノエート;製造元:Firmenich SA、スイス国ジュネーブ在。
Claims (14)
- ペルヒドロ−2,3,8a−トリメチル−1−ナフタレノン。
- 消費製品ベースが、固体もしくは液体の洗剤、繊維柔軟剤、香水、コロンもしくはアフターシェーブローション、付香されたセッケン、シャワー用もしくはバス用のソルト、ムース、オイルもしくはジェル、衛生用品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディ・ケア製品、消臭剤もしくは制汗剤、エア・フレッシュナー、化粧品、繊維リフレッシュナー、アイロン水、紙、拭き取りクロスまたは漂白剤であることを特徴とする、請求項7記載の付香された物品。
- 前記化合物(II)が、ペルヒドロ−2,3,8a−トリメチル−1−ナフタレノンである、請求項4に記載の方法。
- 前記化合物(II)が、ペルヒドロ−2,3,8a−トリメチル−1−ナフタレノンである、請求項5または6に記載の付香成分。
- 前記化合物(II)が、ペルヒドロ−2,3,8a−トリメチル−1−ナフタレノンである、請求項7に記載の付香された物品。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5777639A (en) * | 1980-08-29 | 1982-05-15 | Int Flavors & Fragrances Inc | Methyl-substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivative, manufacture and functional use |
US4377714A (en) * | 1981-10-22 | 1983-03-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives, process for preparing same and organoleptic uses thereof |
JPS6140235A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-26 | フイルメニツヒ・ソシエテ・アノニム | 1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−2,2,6,8−テトラメチル−1−ナフタレノ−ル、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する香料組成物及び付香製品 |
JPH04368352A (ja) * | 1990-07-09 | 1992-12-21 | Firmenich Sa | デカリンケトン、香料組成物もしくは香料添加製品の匂い特性を授与、向上、増大もしくは改質する方法、香料組成物、香料添加製品、およびデカリンケトンの製造法 |
JP2005350674A (ja) * | 2004-06-08 | 2005-12-22 | Firmenich Sa | ウッディタイプの付香成分 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4339467A (en) * | 1980-08-29 | 1982-07-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives |
US4387048A (en) * | 1981-06-25 | 1983-06-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives and organoleptic uses thereof |
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US4377714A (en) * | 1981-10-22 | 1983-03-22 | International Flavors & Fragrances Inc. | Methyl substituted oxobicyclo-4,4,0-decane derivatives, process for preparing same and organoleptic uses thereof |
JPS6140235A (ja) * | 1984-07-12 | 1986-02-26 | フイルメニツヒ・ソシエテ・アノニム | 1,2,3,4,4a,5,8,8a−オクタヒドロ−2,2,6,8−テトラメチル−1−ナフタレノ−ル、該化合物の製造方法及び該化合物を含有する香料組成物及び付香製品 |
JPH04368352A (ja) * | 1990-07-09 | 1992-12-21 | Firmenich Sa | デカリンケトン、香料組成物もしくは香料添加製品の匂い特性を授与、向上、増大もしくは改質する方法、香料組成物、香料添加製品、およびデカリンケトンの製造法 |
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