JP2009500467A - ウッディータイプの付香成分 - Google Patents
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Abstract
Description
我々が知る限り、式(I)の化合物のうち、2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)−2−プロパノールのみが知られている。前記化合物は、複数の文献中で、化学中間体として言及されている(たとえばUS4491537)。
意外なことに我々は、式
R1は、C1〜C4のアルキル基またはアルケニル基を表し、
R2は、メチル基またはエチル基を表し、かつ
R3は、水素原子を表すか、またはメチル基、ホルミル基またはアセチル基を表す]の化合物が、立体異性体の任意の形またはこれらの混合物の形で、付香成分として、たとえばウッディーなタイプの匂いのノートを付与するために使用できることを見いだした。
i)付香成分として、上記の少なくとも1の本発明による化合物、
ii)香料キャリアおよび香料ベースからなる群から選択される少なくとも1の成分、および
iii)場合により少なくとも1の香料補助剤
を含有する付香組成物である。
i)付香成分として、上記の少なくとも1の式(I)の化合物、および
ii)消費製品ベース
を含む、付香された物品もまた本発明の対象である。
例1
1−(3,3−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−エタノンの製造は、そのエンド異性体またはエキソ異性体への分離と同様に、従来技術に記載されている。以下の実験の部では、最終化合物の所望の比率に依存して前記のケトンを種々のエキソ/エンド比で使用した。
1−(3,3−ジメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−エタノン(10g)を、1.2当量の塩化メチルマグネシウム(THF中の3M溶液)へ、または塩化エチルマグネシウム(THF中2.8Mの溶液)へ、または塩化アリルマグネシウム(THF中2Mの溶液)へ、0℃で30分にわたり滴加した。0℃で1時間、および室温で一夜攪拌した後に、該溶液を0℃に冷却し、かつNH4Clの溶液で加水分解した。水相をエーテルで3回洗浄した。合したエーテル相を水で洗浄し、Na2SO4により乾燥させ、かつ溶剤を蒸発させた。次いで粗生成物をシリカゲル上でフラッシュクロマトグラフィーにより精製した(溶離剤:シクロヘキサン/AcOEt=2/98)。
MS:182(1);167(5);164(8);149(30);124(37);121(48);109(28);93(20);81(32);67(31);59(100)(両方の異性体に関して同一)
13C−NMR(エキソ):41.0(d);43.0(s);50.4(d);65.1(d);74.1(s)
13C−NMR(エンド):38.0(s);41.6(d);51.0(d);59.0(d);74.0(s)。
エンド
13C−NMR:24.9(q);30.0(q);31.9(q);33.8(q);42.7(s);46.8(d);47.7(t);56.0(d);60.5(d);73.2(s);133.6(d);138.7(d)
1H−NMR:1.10(s、3H);1.26(s、3H);1.28(s、6H);1.33(d、J=9Hz、1H);1.40(s、OH);1.62(d、J=9Hz、1H);1.85(d、J=3Hz、1H);2.29(m、1H);2.93(m、1H);6.23(dd、J1=7Hz、J2=3Hz、1H);6.29(dd、J1=7Hz、J2=3Hz、1H)。
13C−NMR:27.0(q);29.5(q);30.1(q);31.6(q);40.1(s);46.0(d);47.0(t);55.6(d);60.7(d);73.6(s);135.5(d);138.4(d)
1H−NMR:0.94(s、3H);1.12(d、J=1Hz、1H);1.27(d、J=9Hz、1H);1.32(s、3H);1.33(s、3H);1.34(s、3H);1.40(s、OH);1.80(d、J=9Hz、1H);2.26(m、1H);2.69(m、1H);6.09(dd、J1=7Hz、J2=3Hz、1H);6.23(dd、J1=7Hz、J2=3Hz、1H)。
MS:194(1);176(3);161(4);147(4);133(5);110(70);99(100);95(66);66(32)
13C−NMR:8.3(q);24.7(q);27.3(q);31.5(q);35.8(t);39.9(s);45.2(d);47.0(t);56.0(d);58.6(d);75.3(s);135.5(d);138.6(d)
1H−NMR:0.90(t、J=7Hz、3H);0.95(s、3H);1.10(s、1H);1.24(s、3H);1.32(s、3H);1.32(m、1H);1.62(m、2H);1.81(d、J=7Hz、1H);2.25(s、1H);2.76(s、1H);6.10(m、1H);6.24(m、1H)。
MS:194(1);176(3);161(4);147(4);133(5);110(70);99(100);95(66);66(32)(両方の異性体に関して同一)
13C−NMR(異性体A):8.0(q);75.0(s);135.6(d);138.3(d)
13C−NMR(異性体B):8.7(q);75.6(s);135.4(d);139.1(d)
1H−NMR(異性体A):2.24(s、1H);2.90(s、1H);6.09(m、1H);6.30(m、1H)
1H−NMR(異性体B):2.28(s、1H);2.60(s、1H);6.22(m、2H)。
MS:188(3);173(4);145(9);131(9);122(33);107(100);99(90);91(37);66(38)
13C−NMR:25.7(q);27.3(q);31.4(q);40.0(s);45.3(d);46.9(t);47.6(t);56.0(d);59.0(d);74;6(s);118.8(t);134.3(d);135.5(d);138.5(d)
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付香組成物の製造
男性用オードトワレを、以下の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
スチラリルアセテート 20
10%*アルデヒドC10 20
50%*アルデヒドC12 5
10%*アルデヒドMNA 20
50%*ウンデシレンアルデヒド 15
メチルアントラニレート 10
アストロトン 200
ベルガモット精油 140
10%*カネレセイラン(Cannelle Ceylan)精油 20
10%*Cetalox(登録商標)1) 25
クマリン 40
ジヒドロミルセロール 40
1%*Dorinone(登録商標)2)ベータ 20
エストラゴン 5
オイゲノールF 10
10%*バイオレットリーフアブソリュート 5
10%*ガルバヌム精油 140
Habanolide(登録商標)3) 50
アイリスアブソリュート 10
Iso E Super(登録商標)4) 50
10%*イソブチルキノレイン 10
ジャスミンアブソリュート 70
Lilial(登録商標)5) 75
Lyral(登録商標)6) 150
α−イソメチルイオノン 100
50%*オークモス精油 110
ムスコン 5
オリバナム精油 20
Paradisone(登録商標)7) 15
Sandela(登録商標)8) 70
テルピネオール 75
バニリン 10
Vertofix(登録商標)9) 700
ベチバーハイチ精油 100
Wardia(登録商標)10) 75
合成イラン10) 20
2450
*ジプロピレングリコール中
1)ドデカヒドロ−3a,6,6,9a−テトラメチル−ナフト[2,1−b]フラン;製造元:Firmenich SA(スイス国ジュネーブ在)
2)1−(2,6,6−トリメチル−1−シクロヘキセン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;製造元:Firmenich SA(スイス国ジュネーブ在)
3)ペンタデセノリド:製造元:Firmenich SA(スイス国ジュネーブ在)
4)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレンイル)−1−エタノン;製造元:International Flavors&Fragrances、USA
5)3−(4−t−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナール;製造元:Givaudan−Roure SA、(スイス国Vernier在)
6)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルボアルデヒド;製造元:International Flavors&Fragrances、USA
7)(+)−メチル(1R)−シス−3−オキソ−2−ペンチル−1−シクロペンタンアセテート;製造元:Firmenich SA(スイス国ジュネーブ在)
8)2/3/4−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−シクロヘキサノールおよび2−(1,7,7−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−シクロヘキサノールの混合物;製造元:Givaudan−Roure SA、(スイス国Vernier在)
9)メチルセドリルケトン;製造元:International Flavors&Fragrances、USA
10)配合された香料ベース;製造元:Firmenich SA(スイス国ジュネーブ在)。
付香組成物の製造
パチュリータイプの付香組成物を、以下の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
メチルジヒドロアビエテート 430
10%*アブサン 30
10%:シンナムアルデヒド 15
ボルネオール 30
1%*カモミール精油 60
カンファー 50
10%*キャロット 30
10%*Cashmeran(登録商標)1) 25
シダー精油 150
天然シベット 20
ヒノキ精油 5
サイプリオール 40
1%*エチルプラリン 10
10%*2,6,10−トリメチル−9−ウンデセナール 10
ガイアックウッド精油 60
ガルバヌム精油 10
10%*ペルヒドロ−4α−,8αβ−ジメチル−4a−ナフタレノール 10
グルユンバルサム 200
10%*イオノンベータ 35
ラブダナム精油 10
メチルイソオイゲノール 5
10%*エチルヘプタノエート 30
4−t−ブチル−1−シクロヘキサノール 180
10%*バニリン 5
ベチバージャワ 50
1500
*ジプロプピレングリコール中
1)1,2,3,5,6,7−ヘキサヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4−インデノン;製造元:International Flavors&Fragrances、USA
Claims (8)
- 前記化合物が、2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2エキソ−イル)−2−プロパノールおよび2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2エンド−イル)−2−プロパノールの混合物の形であり、その際、前記エンド異性体は、組成物の少なくとも50質量%であることを特徴とする、請求項3記載の使用。
- i)付香成分として、請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1の化合物、
ii)香料キャリアおよび香料ベースからなる群から選択される少なくとも1の成分、および
iii)場合により少なくとも1の香料補助剤
を含有する付香組成物。 - 2−(3,3−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2−イル)−2−プロパノールおよび(5RS,6RS)−2,6,10,10−テトラメチル−1−オキサスピロ[4.5]デカン−6−オールを含有することを特徴とする、請求項5記載の付香組成物。
- i)付香成分として、請求項1から4までのいずれか1項記載の少なくとも1の化合物、および
ii)消費製品ベース
を含む、付香された物品。 - 消費製品ベースが、固体洗剤または液体洗剤、繊維柔軟剤、香水、コロンまたはアフターシェーブローション、付香されたセッケン、シャワー用またはバス用ソルト、ムース、オイルまたはジェル、衛生用品、ヘアケア製品、シャンプー、ボディーケア製品、消臭剤または制汗剤、エアーフレッシュナー、化粧品、ファブリックリフレッシュナー、アイロン水、紙、拭き取りクロスまたは漂白剤であることを特徴とする、請求項7記載の付香された物品。
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