JP2008308448A - （３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体 - Google Patents

（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体 Download PDF

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茂 三尾
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英史 奥井
Hiroyuki Komai
浩之 駒井
Tsuneaki Imai
秩明 今井
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Abstract

【課題】広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示す（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体またはその塩を提供する。
【解決手段】下記の一般式（Ｉ）
Figure 2008308448

（式中、Ｒ１：アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基；Ａ：ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（アルコキシイミノ）メチル基、ヘテロアリール基、シアノ基；Ｘ：ハロゲン原子；ｍ：０乃至３；ｎ：０又は１；Ｑ：へテロアリール基）
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体またはその塩。
【選択図】 なし

Description

本発明は、（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩及び（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物に関する。
従来、（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体として、イミダゾールの５位炭素よりフェニル基が置換された５−（３−硫黄原子置換フェニル）誘導体は、医薬の用途として記載されている（特許文献１）。また、イミダゾールの４位炭素よりフェニル基が置換された４−（３−硫黄原子置換フェニル）誘導体も医薬の用途として記載されている（特許文献２）。イソオキサゾールの５位炭素よりフェニル基が置換された５−（３−硫黄原子置換フェニル）イソオキサゾール誘導体はエストロゲンレセプターモジュレータとして知られており、（特許文献３）。イソオキサゾールの３位炭素よりフェニル基が置換された３−（３−硫黄原子置換フェニル）イソオキサゾール誘導体は植物成長調整活性を有することが知られている（非特許文献１）。更に、１，３，４−チアジアゾールの2位及び5位からフェニル基が置換された２、５−ビス（３−硫黄原子置換フェニル）誘導体は光学記録材料として記載されている（特許文献４）。しかしながらこれら特許は、農園芸用の有害生物防除剤としての用途は何ら記載されていない。
：US（米国特許）−５６１６６０１ ：WO９５／００２５９１ ：WO2000／００８００１ ：特開２０００−３１８３１２ ：Agricul. Bio. Chem., 50, 2591, 1986
近年、市販の殺虫、殺ダニ剤或は殺センチュウ剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫、殺ダニ剤或はを長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫、殺ダニ剤或は殺センチュウ剤の開発が望まれている。本発明は、以上のような技術背景の下になされたものであり、殺虫、殺ダニ及び／又は殺センチュウ活性を示す新規な化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、ヘテロアリール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体が、有害生物防除活性、特に、農園芸有害生物であるナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ類、コナガ、シロイチモジヨトウ等の鱗翅目害虫、モモアカアブラムシ、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ等の鞘翅目害虫、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ等のセンチュウ類に対し、きわめて優れた殺虫・殺ダニ及び／又は殺センチュウ活性を有し、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺センチュウ剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
本発明は、下記の一般式（Ｉ）
Figure 2008308448
［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）−（Ｑ−１３）：
Figure 2008308448
［式中、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］を表し、
Ｚ１−Ｚ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］を表し、
Ｂ１は、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−（式中、Ｒ２は、前記したものと同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）を表し、
Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基を表す。］を表す。］
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体である。
なお、ｍが０の場合、（Ｘ）ｍは、水素原子を表し、Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３が、それぞれ独立して、式＝ＣＨ−基を表す場合、Ｂ２及びＢ３の式＝ＣＨ−基は、それぞれ、Ｚ１５又はＺ１６で置換され得、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３の式＝ＣＨ−基は、それぞれ、Ｚ１７又はＺ１８で置換され得る。
さらに、本発明は、一般式（Ｉ）で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物（特に殺虫剤、殺ダニ剤又は殺センチュウ剤）である。
また、明細書および添付の特許請求の範囲で用いられるように、単数形（英語における、「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」）は、他に、前後関係が、他を明確に指示していない限りは、複数形をも包含する。
本発明の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の害虫、特に、農園芸有害生物であるナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ類に対して、優れた防除効果を示す。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明において、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」等の「Ｃ１−Ｃ６アルキル部分」は、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基又は１，１−ジメチルブチル基であり得、Ｒ１においては、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ２−Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が２乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ２−Ｃ3アルキル基）であり、最も好適には、エチル基であり、その他においては、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ3アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基である。
本発明において、「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子、ヨウ素原子であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ａにおいては、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、その他においては、より好適には、フッ素原子又は塩素原子である。
本発明において、「置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」等の「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル部分」は、炭素数が３乃至６個の環状アルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり得、好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。
本発明において、「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」の「Ｃ２−Ｃ６アルケニル部分」は、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、エテニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基又は２−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ3−Ｃ4アルケニル基）であり、更により好適には、２−プロペニル基である。
本発明において、「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」等の「Ｃ２−Ｃ６アルキニル部分」は、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基又は２−ヘキシニル基であり得、好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、より好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ3−Ｃ4アルキニル基）であり、更により好適には、２−プロピニル基である。
本発明において、「置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基」の「５−６員環へテロアリール部分」は、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であり得、好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であり、より好適には、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はピリジル基であり、更により好適には、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、最も好適には、オキサジアゾリル基又はジヒドロオキサジアゾリル基である。
本発明において、「置換されていてもよい、Ｃ６−Ｃ１０アリール基」の「Ｃ６−Ｃ１０アリール部分」は、例えば、フェニル基、インダニル基又はナフチル基であり得、好適には、フェニル基又はナフチル基であり、より好適には、フェニル基である。
本発明において、「置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基」の「ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール部分」は、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ピロリル基、インドリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はトリアゾリル基であり得、好適には、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、より好適には、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更により好適には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更にまたより好適には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、特に好適には、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、最も好適には、ピリジル基又はピリミジニル基である。
本発明において、Ｒ１の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロブチルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロブチルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、５−シクロブチルペンチル基、６−シクロプロピルへキシル基、６−シクロブチルヘキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）」であり、より好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）」であり、更により好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、更にまたより好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、特に好適は、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基又はシアノメチル基であり、最も好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である。
本発明において、Ｒ１の「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」、２−フルオロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２−シアノエテニル基又は３−シアノ−２−プロペニル基であり得、好適には、前記「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−シアノエテニル基又は３−シアノ−２−プロペニル基であり、より好適には、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基又は２−プロペニル基であり、最も好適には、２−プロペニル基である。
本発明において、Ａの「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシロエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシへキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−ヒシアノロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノへキシル基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−７個のハロゲン原子である。）」であり、より好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）」であり、更により好適には、前記「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又はシアノメチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基である。
本発明において、Ａの「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」、２−フルオロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基又は２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）」であり、より好適には、前記「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」、２−クロロ−２−プロペニル又は３−クロロ−２−プロペニル基であり、特に好適には、エテニル基、２−プロペニル基又は２−ブテニル基であり、最も好適には、２−プロペニル基である。
本発明において、Ａの「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基又は３−クロロ−２−プロピニル基であり得、好適には、前記「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」であり、より好適には、エチニル基である。
本発明において、Ａ、Ｚ１等の「置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、ブロモシクロプロピル基、ジブロモシクロプロピル基、ヨードシクロプロピル基、フルオロシクロブチル基、クロロシクロブチル基、ブロモシクロブチル基、フルオロシクロペンチル基、ジフルオロシクロペンチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、ブロモシクロペンチル基、ジブロモシクロペンチル基、ヨードシクロペンチル基、フルオロシクロへキシル基、ジフルオロシクロへキシル基、クロロシクロへキシル基、ジクロロシクロへキシル基、ブロモシクロへキシル基、ジブロモシクロへキシル基又はヨードシクロへキシル基であり得、好適には、前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基又はジクロロシクロプロピル基であり、より好適には、シクロプロピル基又はシクロブチル基であり、特に好適には、シクロプロピル基である。また、他方、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個又は２個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）も好適である。
本発明において、Ａの「式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基」は、好適には、Ｒが水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である基であり、より好適には、Ｒが、水素原子、メチル基又はエチル基である基であり、最も好適には、Ｒが水素原子又はメチル基であり、Ｙが、水素原子である基である。
本発明において、Ａの「置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）」は、例えば、前記「一部が飽和されていてもよい５−６員環へテロアリール基」、クロロフリル基、メチルフリル基、メトキシフリル基、クロロチエニル基、メトキシチエニル基、メチルピロリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、エチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、メチルチアゾリル基、エチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、メチルピラゾリル基、クロロピラゾリル基、フルオロピラゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、エチルオキサジアゾリル基、メチルジヒドロオキサジアゾリル基、エチルジヒドロオキサジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、エチルチアジアゾリル基、メチルジヒドロチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、メトキシピリジル基、エチルピリジル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり得、好適には、置換されていてもよい「一部が飽和されていてもよい５−６員環へテロアリール基」（当該置換基は、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。））であり、より好適には、フリル基、クロロフリル基、メチルフリル基、メトキシフリル基、チエニル基、クロロチエニル基、メトキシチエニル基、ピロリル基、メチルピロリル基、オキサゾリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、チアゾリル基、メチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、イソチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、イミダゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリル基、クロロピラゾリル基、フルオロピラゾリル基、オキサジアゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、メチルジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、メチルジヒドロチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、トリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、メトキシピリジル基、エチルピリジル基、ピラジニル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、ピリミジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、ピリダジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり、更により好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であり、更にまたより好適には、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はピリジル基であり、特に好適には、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、最も好適には、オキサジアゾリル基又はジヒドロオキサジアゾリル基である。
本発明において、Ｒ２の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシへキシル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオへキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノへキシル基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）であり、より好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基又はシアノメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基（特に、メチル基又はエチル基）である。
本発明において、Ｒ２等に含まれる「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が酸素原子に結合した基（「Ｃ１−Ｃ６アコキシ基」）、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、５−フルオロペンチオキシ、５-クロロペンチオキシ、６−フルオロへキシルオキシ又は６−クロロヘキシルオキシ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個のハロゲン原子である。）」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であり、特に好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、最も好適には、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基である。
本発明において、Ｒ２の「置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］」は、例えば、前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、フルオロ(メチル)フェニル基、クロロ(メチル)フェニル基、ブロモ(メチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル基、メトキシフェニル基、（ジフルオロメトキシ）フェニル基、（トリフルオロメトキシ）フェニル基、エトキシフェニル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、フロポキシフェニル基、（３，３，３−トリフルロプロポキシ）フェニル基、フルオロインダニル基、クロロインダニル基、メチルインダニル基、メトキシインダニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、クロロナフチル基、ジクロロナフチル基、ブロモナフチル基、ヨードナフチル基、メチルナフチル基、ジメチルナフチル、エチルナフチル基又はメトキシナフチル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜５個の置換基である。］であり、より好適には、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更にまたより好適には、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びメトキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）であり、特に好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、（クロロ）(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基又はメトキシフェニル基であり、特にまた好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基又はメトキシフェニル基であり、最も好適には、フェニル基又はクロロフェニル基である。
本発明において、Ｒ２の「置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］」は、例えば、前記「ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール基」、クロロフリル基、メチルフリル基、トリフルオロメチルフリル基、メトキシフリル基、トリフルオロメトキシフリル基、クロロチエニル基、メチルチエニル基、トリフルオロメチルチエニル基、メトキシチエニル基、トリフルオロメトキシチエニル基、メチルピロリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、トリフルオロメチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、トリフルオロメトキシオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、トリフルオロメチルイソオキサゾリル基、エチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、トリフロオロメトキシイソオキサゾリル基、メチルチアゾリル基、トリフルオロメチルチアゾリル基、エチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、トリフルオロメトキシチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、ジメチルピラゾリル基、Ｎ−メチル−クロロピラゾリル基、Ｎ−メチル−フルオロピラゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、エチルオキサジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、エチルチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、フルオロピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、エチルピリジル基、メトキシピリジル基、トリフルオロメトキシピリジル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり得、好適には、置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更にまたより好適には、置換されていてもよい、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基である。）であり、特に好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、最も好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基（特に、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基）である。
本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）は、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、へキシルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、ヘキシルカルボニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロブチルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基であり、好適には、「アミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基であり、より好適には、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基又はエチルカルボニルアミノ基であり、最も好適には、アミノ基、メチルアミノ基又はメチルカルボニルアミノ基である。
本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、５-クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基又は６−クロロヘキシル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）であり、より好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、更により好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、更にまたより好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はヘプタフルオロプロピル基であり、特に好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はヘプタフルオロプロピル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、メチル基又はエチル基である。
本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、５−フルオロペンチオキシ基、５−クロロペンチオキシ基、６−フルオロへキシルオキシ基又は６−クロロヘキシルオキシ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であり、最も好適には、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基である。
本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」、フルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、４−フルオロブチルチオ基、４−クロロブチルチオ基、５−フルオロペンチルチオ基、５−クロロペンチルチオ基、６−フルオロへキシルチオ基又は６−クロロヘキシルチオ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）」であり、より好適には、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基又はペンタフルオロエチルチオ基であり、最も好適には、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である。
本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］」は、例えば、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、フルオロ(メチル)フェニル基、クロロ(メチル)フェニル基、ブロモ(メチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル基、メトキシフェニル基、（ジフルオロメトキシ）フェニル基、（トリフルオロメトキシ）フェニル基、エトキシフェニル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、フロポキシフェニル基又は（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）フェニル基であり得、好適には、「置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］であり、より好適には、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる１−２個の置換基である。）であり、特に好適には、フェニル基、クロロフェニル基、（トリフルオロメチル）フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、最も好適には、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である。
本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、殺虫組成物などの農薬組成物として使用できるかぎり、本発明に包含される。
本発明において、「アルカリ金属塩」は、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。
本発明において、「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。
本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。
本発明の一般式（Ｉ）において、
Ｒ１は、（１ａ）好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
（１ｂ）より好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
（１ｃ）更により好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
（１ｄ）特に好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
（１ｅ）最も好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａは、（２ａ）好適には、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
（２ｂ）より好適には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
（２ｃ）更により好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
（２ｄ）特に好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
（２ｅ）最も好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘは、（３ａ）好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、
（３ｂ）より好適には、フッ素原子であり、
ｍは、（４ａ）好適には、０乃至２の整数であり、
（４ｂ）より好適には、０又は１の整数であり、
ｎは、（５ａ）好適には、０の整数であり、
Ｑは、（６ａ）好適には、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
（６ｂ）より好適には、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
（６ｃ）更により好適には、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）であり、
（６ｄ）最も好適には、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）である。
式（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）、（Ｑ−１２）又は（Ｑ−１３）で表される基において、Ｒ２は、（７ａ）好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
（７ｂ）より好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
（７ｃ）より好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。），シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよい、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基であり、
（７ｄ）更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
（７ｅ）更により好適には、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
（７ｆ）最も好適には、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１−Ｚ１８は、（８ａ）好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
（８ｂ）より好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、
（８ｃ）更により好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、
（８ｄ）最も好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、メチル基又はエチル基である。
また、式［Ｑ−１２］において、Ｂ１は、好適には、式−Ｎ（Ｒ２）−又は−Ｓ−であり、Ｂ２は、好適には、＝Ｎ−であり、Ｂ３は、好適には、＝ＣＨ−であり、
式［Ｑ−１３］において、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、好適には、全てが＝Ｎ−であるか、Ｄ１及びＤ３が＝ＣＨ−であり、Ｄ２が＝ＮＨ−である。
さらに、Ｒ１を（１ａ）−（１ｅ）から選択し、Ａを（２ａ）−（２ｅ）から選択し、Ｘを（３ａ）−（３ｂ）から選択し、ｍを（４ａ）−（４ｂ）から選択し、ｎを（５ａ）から選択し、Ｑを（６ａ）−（６ｄ）から選択し、Ｒ２を（７ａ）−（７ｆ）から選択し、Ｚ１−Ｚ１８を（８ａ）−（８ｄ）から選択し、これらを適宜組み合わせて得られる化合物も好適であり、例えば、以下のものを挙げることができる。
（１Ａ）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ａが、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５−Ｚ８、Ｚ１５又はＺ１６が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｂ１が、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｂ２又はＢ３が、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基である化合物、
（１Ｂ）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基である化合物、
（１Ｃ）Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である化合物、
（１Ｄ）Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である化合物又は
（１Ｅ）Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２は、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。
また、他方、本発明の一般式（Ｉ）において、
式
Figure 2008308448
［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｚ２は、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）である。］
である化合物が好ましく、
式
Figure 2008308448
［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）であり、Ｚ６は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよい置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）である。］
である化合物が好ましく、
式
Figure 2008308448
［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ７は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
である化合物又は式
Figure 2008308448
［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ７は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
である化合物が好ましく、
式
Figure 2008308448
［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎ及びは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ８は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
である化合物が好ましい。
本発明の代表的化合物を下記の表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
以下の表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「ｔＢｕ」はtert−ブチル基を、「Ｐｈ」は、フェニル基を、「Ａｃ」は、アセチル基を、「４，５−ＤＨ−１，２，４−ＯＸＺ−３」は、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を、「１，２，４−ＯＸＺ−３」は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、「Ｐｙ」は、ピリジル基を、「Ｐｙｒｉｍｄ」は、ピリミジル基を、「Ｐｙｒｉｄａｚ」は、ピリダジル基を、「Ｐｙｒａｚ」は、ピラジニル基を、「Ｔｒｉａｚ」は、トリアゾリル基を、「Ｔｈｉａｚ」は、チアゾリル基をそれぞれ示す。
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
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Figure 2008308448
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Figure 2008308448
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Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
Figure 2008308448
上記の例示化合物中、好適な化合物は、
化合物番号２−１の化合物：３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール、
化合物番号２−４の化合物：２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
化合物番号４−１の化合物：１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
化合物番号４−２の化合物：１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
化合物番号４−２４の化合物：１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール、
化合物番号５−３３の化合物：５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
化合物番号５−３４の化合物：２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリジン又は
化合物番号１４−１の化合物：３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。
本発明の（３−硫黄原子置換）ヘテロアリール誘導体（Ｉ）は、以下に記載する工程Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥよって製造することができる。
（工程Ａ）
本発明の（３−硫黄原子置換）ヘテロアリール誘導体（Ｉ）は、以下に記載する工程Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥよって製造することができる。
（工程Ａ）
工程Ａは、工程Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６及びＡ−７からなり、ｎが０である本発明の化合物（Ｉａ）及びｎが１である本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
Figure 2008308448
上記式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ及びＱは、前記と同意義を表し、
Ｙ１は、ハロゲン原子（好適には、臭素原子又は沃素原子）を表し、
Ｙ２は、ハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニスオキシ基等のアルカン若しくはアリールスルホニスオキシ基を表し、
Ｙ３は、ハロゲン原子（好適には、臭素原子又は沃素原子）を表し、
Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか又は隣り合う２個のＲ４が一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−又は―ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を形成し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｍ１は、リチウム、ナトリム、カリウム等のアルカリ金属（好適に、ナトリム又はカリウム）を表す。
工程Ａ−１は、一般式（ＩＩ）で表される化合物のニトロ基を還元し、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物を製造する工程である。
本工程は、例えば、接触還元触媒（例えば、パラジウムカーボン等)存在下、水素添加する方法、濃塩酸存在下、塩化第一スズを用いる方法又は金属粉（例えば、鉄粉等）−塩化アンモニウムを用いる方法のような、通常、ニトロ基をアミノ基に還元する際の常法（例えば、J. AM. Chem. Soc., 1961, 83, 2489-2493、WO-2005/023807に記載の方法）に従って行うことが出来るが、好適には、金属粉（例えば、鉄粉等）−塩化アンモニウムを用いる方法である。
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下（好適には、溶媒の存在下）で行われる。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；又はジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類であり、好適には、水、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、水、メタノール又はエタノールでる。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−７０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分〜１２時間である。
本工程に使用される化合物（ＩＩ）は市販品として入手可能である。
工程Ａ−２は、化合物（ＩＩＩ）のアミノ基をジアゾニウム塩とした後、一般式（ＩＶ）で表される化合物を反応させ、一般式（Ｖ）で表される化合物を製造する工程である。
本工程は、例えば、亜硝酸、亜硝酸塩（例えば、亜硝酸ナトリウム等）又は亜硝酸アルキルエステルを用いる方法のような通常アミノ基をジアゾニウム塩にする際の常法に従って反応を行い、次いで、得られたジアゾニウム塩をキサントゲン酸塩（ＩＶ）と反応させることにより行うことが出来る。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水又はアセトニトリル等のニトリル類であり得、好適には、水又はアセトニトリルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−５０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、−２０〜１２０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分〜１２時間である。
工程Ａ−３は、化合物（Ｖ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、一般式（ＶＩ）で表される化合物を製造する工程である。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類であり得、好適には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水、アルコール類及び水の混合溶媒であり、より好適には、水又はメタノール若しくはエタノール及び水の混合溶媒である。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１molに対し、１．０〜１０molであり、好適には１．０〜３．０molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｖ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分〜２４時間である。
工程Ａ−４は、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＶＩ）を、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応させ、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素名トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属重炭酸塩類、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドであり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は水素化ナトリウムである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪酸炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類或はこれらの混合溶媒であり、より好適には、水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル或はこれらの混合溶媒である。
用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩ）１molに対し、通常、０．５〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分〜１２時間である。
工程Ａ−５は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を、一般式（ＩＸ）で表される化合物と反応させ、一般式（Ｘ）で表される化合物を製造する工程である。
使用される遷移金属触媒は、例えば、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム又はトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）である。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素名トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；又はジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、スルホキシド類であり、より好適には、ジメチルスルホキシドである。
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、１．０〜１０molであり、好適には１．０〜３．０molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分〜２４時間である。
本工程に使用される化合物（ＩＸ）は、市販品として入手可能である。
工程Ａ−６は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（Ｘ）を、一般式（ＸＩ）で表される化合物と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０である化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
使用される遷移金属触媒は、例えば、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム又はトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウムである。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エーテル類又は芳香族炭化水素類或はこれらの有機溶媒のと水の混合溶媒であり、より好適には、エタノール、トルエン、ジオキサン又はジメトキシエタン或はこれらの有機溶媒と水の混合溶媒である。
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
用いられる塩基の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、１．０〜１０molであり、好適には１．０〜３．０molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜２００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分〜２４時間である。
また、本工程は、マイクロ波照射下にも、好適に行われる。
工程Ａ−７は、溶媒存在下、化合物（Ｉａ）を酸化剤と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが１である化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。
使用される酸化剤は、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（OXONE,E.I.DuPont社商品名：ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）又はジ亜塩素酸ナトリウムであり得、好適には、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素であり、より好適には、ｍ−クロロ過安息香酸である。ここで、場合により触媒（例えば、タングステン酸ナトリウム）を添加しても良い。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸等の脂肪族カルボン酸類；又は水；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。
用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．７〜２．０molであり、好適には、０．９〜１．２molである。
用いられる触媒の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．２molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
（工程Ｂ）
工程Ｂは、工程Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３及びＢ−４からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが、後述するＱａ基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。
Figure 2008308448
上式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ及びＹ１は、前記と同意義を表し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｍ２は、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スズを表し、
Ｑａは、式（Ｑａ−１）又は（Ｑａ−２）
Figure 2008308448
［式中、Ｚ１ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｚ２ａは、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）である。］
で表される基を表す。
工程Ｂ−１は、遷移金属触媒及び溶媒存在下、化合物（ＶＩＩＩ）と、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を反応させ、一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
使用される遷移金属触媒は、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類であり、より好適には、トルエンである。
用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１４０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、３０分間〜１０時間である。
本工程に使用される化合物（ＸＩＩ）は、市販品であるか既知の方法（例えば、US 5179088; 1993に記載の方法）に従って製造できる。
工程Ｂ−２は、塩基及び溶媒存在下、一般式（ＸＩＶａ）で表される化合物又は一般式（ＸＶＩｂ）で表される化合物と、化合物（ＸＩＩＩ）を反応させ、一般式（ＸＶ）で表される化合物を製造する工程である。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、エステル類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、酢酸エチル、トルエン又は塩化メチレンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。
本工程に使用される化合物（ＸＩＶａ）は、市販品であるか、既知の方法（例えば、Synthesis,1989,832-835等に記載の方法）に従って製造できる。
本工程に使用される化合物（ＸＩＶｂ）は、市販品として入手可能である。
工程Ｂ−３は、溶媒存在下、化合物（ＸＶ）を、ヒドロキシルアミンと、塩基存在下反応させ、一般式（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）で表される化合物を製造する工程である。なお、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）は、置換基Ｚ１ａ及び／又はＺ２ａの種類によっては、本工程において、単離されず、さらに脱水反応が生じ、化合物（Ｉｃ）に転化する場合もある。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；酢酸；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、メタノール、エタノール又はトルエンである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
使用されるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩、或はヒドロキシルアミン水和物があり、好適には、ヒドロキシルアミン塩酸塩である。
用いられるヒドロキシルアミンの量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、５０〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。
工程Ｂ−４は、溶媒及び塩基存在下、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）を塩化チオニルと反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、ＱがＱａ基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、トルエンである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）１molに対し、通常、０．５〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
用いられる塩化チオニルの量は、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）１molに対し、通常、１．０〜６．０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。
（工程Ｃ）
工程Ｃは、工程Ｃ−１、Ｃ−２及びＣ−３からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが後述するＱｂ基である化合物（Ｉｄ）及び本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが後述するＱｃ基である化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。
Figure 2008308448
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ及びｍは、前記と同意義を表し、
Ｙ５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ８は、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個である）を表し、
Ｑｂは、式（Ｑｂ−１）
Figure 2008308448
［式中、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ７ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）である。］
で表される基を表し、
Ｑｃは、（Ｑｃ−１）
Figure 2008308448
［式中、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ８は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
で表される基を表す。
工程Ｃ−１は、溶媒及び塩基存在下、一般式（ＸＶＩＩ）で表される化合物を、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物と反応させることにより、化合物（Ｉｄ）を製造する工程であり、アシル化反応とその後の閉環反応を含む。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、ジオキサンはトルエンである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。
また、化合物（ＸＶＩＩＩ）は、塩基としても使用される。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
用いられる化合物（ＸＶＩＩＩ）の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、２０〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜２０時間である。
本工程の原料化合物（ＸＶＩＩ）は、例えば、以下に従って、製造される。
文献等で公知の３−（クロロスルホニル）安息香酸誘導体を還元剤（亜鉛等）で還元し、相当する３−メルカプト安息香酸誘導体を得、次いで、前記化合物（ＶＩＩ）と反応させた後、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル等）でハロゲン化することにより得られる。
工程Ｃ−２は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、化合物（ＸＶＩＩ）を、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物と反応させることにより、化合物（ＸＸ）を製造する工程であり、アシル化反応とその後の閉環反応を含む。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、トルエン又はクロロホルムである。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、０．２〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物又は有機塩基であり、より好適には、アシル化反応及びその後の閉環反応には、有機塩基（特に、ピリジン）であり、その後の閉環反応には、アルカリ金属水酸化物（特に、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）である。
また、化合物（ＸＩＸ）は、塩基としても使用され、さらに、その後の閉環反応には、水を溶媒とするアルカリ金属水酸化物も、好適に使用される。
用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
用いられる化合物（ＸＩＸ）の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、２０〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。
工程Ｃ−３は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、化合物（ＸＸ）を、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物と反応させ、化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。
（工程Ｄ）
工程Ｄは、工程Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−４、Ｄ−５及びＤ−６からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが後述するＱｃ基である化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
Figure 2008308448
上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ２、Ｙ５及びＲ８は、前記と同意義を表し、
Ｑｄは、式（Ｑｄ−１）
Figure 2008308448
［式中、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ８は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
で表される基を表す。
なお、本工程において、好適には、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又はシアノ基である。
工程Ｄ−１は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物を、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物を反応させ、その後、アルカリ水溶液を処理することにより、一般式（ＸＸＩＶ）で表される化合物製造する工程である。
本工程は、前記工程Ｃの工程Ｃ−２と同様に行われる。
本工程の原料化合物（ＸＸＩＩ）は、文献等で公知であるか、相当するクロロ安息香酸誘導体をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル等）でハロゲン化することにより得られる。
工程Ｄ−２は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、化合物（ＸＸＩＶ）を、化合物（ＸＸＩ）と反応させ、一般式（ＸＸＶ）で表される化合物を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。
工程Ｄ−３は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、化合物（ＸＸＶ）をクロロスルホン酸と反応させ、一般式（ＸＸＶＩ）で表される化合物を製造する工程である。
使用されるクロロスルホン酸の量は、化合物（ＸＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、２０〜１００℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。
工程Ｄ−４は、溶媒、無水酢酸及び塩基存在下、化合物（ＸＸＶＩ）を亜鉛と反応させ、一般式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類であり得、好適には、酢酸である。
用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＸＶＩ）１molに対し、通常、０．２〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。
用いられる亜鉛の量は、化合物（ＸＸＶＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０．０molであり、好適には、１．０〜１０．０molである。
使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。
又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等のような有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、５０〜１５０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。
工程Ｄ−５は、化合物（ＸＸＶＩＩ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−３と同様に行われる。
工程Ｄ−６は、塩基及び溶媒の存在下、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を化合物（ＶＩＩ）と反応させ、化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。
（工程Ｅ）
工程Ｅは、工程Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４及びＥ−５からなり、本発明の化合物（Ｉａ）を別途に製造する工程である。
Figure 2008308448
上式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｑ、Ｒ５、Ｍ１及びＹ２は、前記と同意義を表す。
なお、本工程において、好適には、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｑは、置換されていてもよい、イソオキサゾリル基、イソチアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル基又はイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジル基（当該置換基は、前述したＺ１−Ｚ１８と同意義である。）であり、より好適には、Ｑは、置換されていてもよい、イソオキサゾリル基、イミダゾリル基又はトリアゾリル基（当該置換基は、前述したＺ１−Ｚ１８と同意義である。）である。
工程Ｅ−１は、一般式（ＸＸＩＸ）で表される化合物をニトロ化し、一般式（ＸＸＸ）で表される化合物を製造する工程である。
本工程は、例えば、濃硫酸-濃硝酸の混酸を用いる方法や硝酸カリウムを用いる方法のような、通常の芳香環をニトロ化する常法に従って行うことができる。
本工程は、溶媒の存在下又は非存在下（好適には、溶媒の非存在下）で行われる。
使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類又はジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類であり得、好適には、酢酸又はクロロホルムである。
反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−９０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、−５０〜８０℃である。
反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜６時間である。
本工程の原料化合物（ＸＸＩＸ）は、例えば、以下の既知文献に記載の方法により製造することができる。
J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 1619；J. Indian Chem. Soc., 1931, 8, 119；Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 4；WO2004/99130；Chem. Lett., 1984, 1691；J. Chem. Res. Miniprint, 1999, 5, 1301；Chem. Heterocyclic Compd., 1997, 33, 707；Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8959；J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 1414；Indian J. Chem., 1968, 6, 172；J. Fluorine Chem., 1992/1993, 2, 137；Phosphorous Sulfer, 1983, 16, 111；又はYakugaku Zasshi, 1970, 90, 95。
工程Ｅ−２は、一般式（ＸＸＸ）で表される化合物のニトロ基を還元し、一般式（ＸＸＸＩ）で表されるアミン化合物を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−１と同様に行われる。
工程Ｅ−３は、化合物（ＸＸＸＩ）のアミノ基をジアゾニウム塩とした後、化合物（ＩＶ）を反応させ、一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−２と同様に行われる。
工程Ｅ−４は、化合物（ＸＸＸＩＩ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−３と同様に行われる。
工程Ｅ−５は、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を、化合物（ＶＩＩ）と反応させ、化合物（Ｉａ）を製造する工程である。
本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。
上記各工程で得られた目的物は、常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物中に目的物が結晶として析出する場合、目的物を濾取することにより、反応混合物が不溶物を含む場合は、適宜、不溶物を濾去し、反応混合物が酸性又はアルカリ性の場合は、適宜、中和して、溶媒を減圧で留去することにより、又は、反応混合物又は上記の溶媒を減圧で留去したものに水を加え、水不混和性有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、抽出溶媒を減圧で留去することにより、目的物を得ることができる。また、必要に応じて、常法、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー等を用いて、目的物をさらに精製することができる。
本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。
本発明の化合物（Ｉ）を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明の化合物（Ｉ）は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。
前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。
用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。
その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。
これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であり得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。
本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ppmであり、好適には、１〜１００００ppmである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によって、適宜変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。
本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。
なお、本発明の化合物（Ｉ）は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
本発明の化合物（Ｉ）と混用して使用できる他の農薬は、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤又は植物調整剤であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。
用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。
有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ、フルピラゾホス、ホスホカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。
ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。
その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェン、スピロテトラマット、フルベンジアミド、レピメクチン、メタフルミゾン、オレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。
用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、スピロジクロフェン日フェナゼート、シフルメトフェン又はフルアクリピリウムであり得る。
用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、メパニピリム、ベンチアバリカルブ、シルフェナミド、シアゾファミド、フェナミドン、フェノキサニル、メトラフェノン、ニコビフェン、ピコキシスロトビン、ピラクロストロビン、シメコナゾール、アミスロブロム、マンジプロパミド、フルピコライド、ペンチオピラド、ボスカリド、フルモルフ、フルオキサストロビン、オリサストロビン、プロキナジド、プロチオコナゾール又はゾキサミドであり得る。
用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート、トリジファン、カフェンスとロール、シハロホップ−ブチル、インダノファン、ベンゾビシクロン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセット、ピラゾギル、ピリダホール、ピリフタリド、フルフェナセット又はフェントラザミドであり得る。
本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。また、本発明の化合物（Ｉ）は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。
半翅目害虫は、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．， Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ又はサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）であり得る。
鱗翅目害虫は、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ molｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、又はタバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類であり得る。
鞘翅目害虫は、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅmlｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類又はシバンムシ類であり得る。
双翅目害虫は、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）又はコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）であり得る。
膜翅目害虫は、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒmolｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｍａｎｄａｒｉｎａ）又はファイアーアント類であり得る。
直翅目害虫は、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）又はＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓであり得る。
シロアリ目害虫は、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）又はダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ）であり得る。
アザミウマ目害虫は、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）又はイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）であり得る。
ハダニ類は、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）又はケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）であり得る。
植物寄生性線虫類は、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）又はマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）であり得る。
その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫は、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類又はヒョウヒダニ類であり得る。
更に、本発明の化合物（Ｉ）は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。
以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
６−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物番号１８−１）
（１）５−ブロモ−２−メチルアニリン（工程Ａ−１）
塩化アンモニウム（６．４g、０．１１５mol）水溶液（１２５ml）に鉄粉（２３．４g、０．４１８mol）及び４−ブロモ−２−ニトロトルエン（２５．０g、０．１１５mol）を加え、８時間還流した。反応混合物にジクロロメタン（３００ml）及びセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。ろ液をジクロロメタンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（２２．５４g、収率１００％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：6.89 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.82-6.79 (2H, m), 3.64 (2H, br s), 2.10 (3H, s)。δ
（２）５−ブロモ−２−メチルベンゼンチオール（工程Ａ−２及びＡ−３）
５−ブロモ−２−メチルアニリン（２２．０g、０．１１９mol）及び水（７０ml）を加え、次いで、濃塩酸（２７．３g、０．２６２mol）を加え、室温で１５分攪拌した後、氷−塩混合物で冷却した。この中に、亜硝酸ナトリウム（９．１g、０．１３１mol）の水溶液（２０ml）を少量ずつ加え、ジアゾニウム塩を調製した。別のフラスコに、ジチオ炭酸 Ｏ−エチルカリウム（２８．６g、０．１７９mol）及び水（１００ml）を加え、６０℃に加熱し、攪拌した。この水溶液に、先に調製したジアゾニウム塩を少量ずつ加え、すべてを添加した後、１００℃に昇温させ、１時間加熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタンで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。得られたＳ−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）Ｏ−エチルジチオカーボネートを含む濃縮物は、精製することなく次の反応に用いた。
上記で調製した濃縮物に、メタノール（５０ml）及び２．５M水酸化ナトリウム水溶液（１００ml）を加え、2時間還流した。反応混合物に水（２００ml）を添加し、水層をジクロロメタン及びエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（１５．２９g、収率６３．３％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.41 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (1H, s), 2.26 (3H, s)。
（３）４−ブロモ−１−メチル−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゼン（工程Ａ−４）
６０％水素化ナトリウム（３．６g、０．０９mol）をヘキサンで２回洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ml）を加えて、氷冷した。５−ブロモ−２−メチルベンゼンチオール（１５．２g、０．０７５mol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ml）を滴下した後、２，２，２，−トリフルオロ−１−ヨードエタン（１７．４g、０．０８２mol）を添加し、８０℃で2時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン）で精製し、標記化合物（１７．４１g、収率８１．１％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3) δ：7.57 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.41 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.40 (3H, s)。
（４）４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン（工程Ａ−５）
酢酸カリウム（５．２１g、５３．１mmol）のジメチルスルホキシド（２０ml）溶液に、４−ブロモ-1-メチル−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゼン（５．０５g、１７．７mmol）、ビスピナコラートジボラン（４．９４g、１９．５mmol）及び［１，１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］塩化パラジウム(ＩＩ) ジクロロメタン コンプレックス (１：１)（４４０mg、０．５mmol）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）で精製して、標記化合物（４．７２g、収率８０．３％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3) δ：7.89 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.43 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.34 (12H, s)。
（５）６−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物番号１８−１）（工程Ａ−６）
文献記載の方法（Synyhesis 2002． (7)，901-905）に従って調製した５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３８３．４mg、２．０４mmol）のメタノール（７ml）溶液に氷冷下、臭化カリウム（２４２．５mg、２．０４mmol）及び酢酸ナトリウム（１６７．２mg、２．０４mmol）を加えた後、臭素（０．１ml、２．０４mmol）を滴下した。滴下後、氷冷下１時間攪拌し、さらに室温下２４時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜２／１）で精製し、６−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２３３．８mg、収率４３．０％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 9.25 (1H, s), 8.67 (1H, s)。
上記で製造した６−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（７５．８mg、０．２８mmol）、４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボラン（９４．３mg、０．２８mmol）及び炭酸ナトリウム（７２．２mg、０．６８mmol）のジオキサン−水の混合溶液（４／１、２．５ml）にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３９．４mg、３．４μmol）を加え、シールドチューブ中１５０℃で１０分加熱した。反応溶液に酢酸エチルを加え、セライトにて、反応液をろ過した。ろ液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（６４．２mg、収率５７．８％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.90 (1H, s), 8.71 (1H, s), 7.51 (1H, br s), 7.38 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.42 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.56 (3H, s)。
実施例２
２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル（化合物番号２−４）
（１）４−［１−（エトキシ）エテニル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ｂ−１）
４−ブロモ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（１０１．５ｇ、０．３４mmol）のトルエン（１．０ml）溶液にトリブチル（１−エトキシビニル）スズ（０．１３ml、０．３８mmol）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（２．８mg、０．００４０mmol）を加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物を（８５．５mg、収率８６．８％）得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.92 (1H, s), 7.68-7.62 (2H, m), 4.78 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.39 (1H, d, J = 3.2 Hz), 3.94 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (2H, q, J = 9.4 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
（２）４−［１−（エトキシ）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブト−１−エン−１−イル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ｂ−２）
トリフルオロ酢酸無水物（４２．４μl、０．３０mmol）の塩化メチレン（３．０ml）溶液に氷冷下、４−［１−（エトキシ）エテニル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（８５．５mg、０．３０mmol）及びピリジン（２４．３μl、０．３０mmol）の塩化メチレン（１．０ml）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物を（７５．６mg、収率６６．３％）得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.76-7.72 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 5.89 (1H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, q, J = 9.4 Hz), 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz)。
（３）４-［５−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ｂ−３）
４−［１−（エトキシ）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブト−１−エン−１−イル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（１１８．２mg、０．３１mmol）のエタノール（２．５ml）溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（２１．８mg，０．３１mmol）及びピリジン（２５．１μl，０．３１mmol）を加え３時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（５４．１mg，収率４７．４％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 3.74-3.48 (5H, m)。
（４）２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル（化合部番号２−４）（工程Ｂ−４）
４−［５−ヒドロキシ‐５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール‐３−イル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（９９．５mg、０．２７mmol）のトルエン（３．０ml）溶液に氷冷下、塩化チオニル（２３．６μl、０．３２mmol）及びピリジン（０．１１ml、１．３６mmol）を加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物（７９．１mg，収率８３．５％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.13 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.91-7.82 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 0.8 Hz), 3.64 (2H, J = 9.2 Hz)。
実施例３
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−３３）
（１）４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］安息香酸
文献記載の方法（Can.J.Chem.(43)1880-1884 (1965)）に従って調製した３−（クロロスルホニル）−４−メチル安息香酸（７．１９ｇ、３０．６mmol）に酢酸（１２９ml）、無水酢酸（４３ml）、酢酸ナトリウム（１２．６ｇ、０．１５mol）及び亜鉛末（１０．１ｇ、０．１５mol）を加え、１４０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を氷水中にゆっくり加え、氷冷下に炭酸水素ナトリウムでｐＨ５乃至６に調整した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、エタノール（７０ml）−水（１０ml）を加え溶解した後、水酸化カリウム（５．０６ｇ、７６．６mmol）を加えて、６０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却し、エタノールを留去した。水（５０ml）を加え、１Ｎ塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮した。
残渣にアセトン（１２０ml）、炭酸カリウム（１０．６ｇ、４６．６mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（３．６２ml、３６．８mmol）を加え、６０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却し、溶媒を留去した。水（５０ml）を加え、４Ｎ塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物（５．４０ｇ、７０％）を得た。
（２）（１Ｚ）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−フェニルエタンヒドラゾアミド
フェニルヒドラジン（４８８．７mg、４．５２mmol）及びトリフルオロアセトアミジン（５５７mg、４．９７mmol）をメタノール（３ml）に溶解し、室温下１８時間攪拌した。溶媒を濃縮し、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（９：１）に溶解し、水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物の粗生成物（６２４．１mg）を得た。
（３）５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−３３）（工程Ｃ−１）
上記（１）により製造した４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］安息香酸（１２３．８mg、０．４９５mmol）に塩化チオニル（１ml）を加え、還流下２時間攪拌した。室温まで冷却し、過剰の塩化チオニルを留去し、１，４−ジオキサン（１．０ml）に溶かし、上記（２）で調製した化合物（９１．４mg、０．４５mmol）及びピリジン（０．０４ml）加え、還流下１時間攪拌した。室温まで冷却し、１７時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（１３．０mg、収率６．９％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.58-7.35 (7H, m), 7.23 (1H, d, J = 4.5 Hz), 3.14 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.45 (3H, s)。
実施例４
３−メチルチオ−５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−５１）
（１）５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（工程Ｃ−２）
実施例３（１）で調製した４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］安息香酸（２０５．１mg、０．８２mmol）に塩化チオニル（０．７ml）を加え、還流下１．５時間攪拌した。室温まで冷却し、過剰の塩化チオニルを留去し、クロロホルム（２ml）を加えた。氷冷下１−フェニルチオセミカルバジド（１７．１mg、０．８２mmol）を加え、室温にまで昇温しながら、２．５時間攪拌した。水を加えた後、塩化メチレンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、室温下３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ml）を加え、１時間攪拌した後、４０℃にて、２時間攪拌した。室温まで冷却し、４Ｎ塩酸で酸性にした。析出した結晶をろ集し、減圧下乾燥し、粗生成物を得た。本品は精製することなく次の工程に供した。
（２）５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−５１）（工程Ｃ−３）
上記（１）の化合物（８３．２mg、０．２２mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ml）に溶解し、炭酸カリウム（６０．５mg、０．４４mmol）及びヨウ化メチル（０．０２７ml、０．４４mmol）を加え、室温下１３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物（３９．１mg、収率４３．６％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.46-7.39 (6H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.12 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.68 (3H, s), 2.44 (3H, s)。
実施例５
１−メチル−３−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５１）
（１）１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール（工程Ｄ−１）
１−メチルチオセミカルバジド（１．００ｇ、９．５mmol）に、氷冷下ピリジン（１ml）及び４−メチルベンゾイルクロリド（１．２６ml、９．５mmol）を加え、１時間攪拌した。室温に昇温し、更に１４時間攪拌した。水を加えた後、析出した結晶をろ取し、水で洗浄した。得られた結晶を減圧下５０℃で乾燥し、１−メチル−２−（４−メチルベンゾイル)ヒドラジンカルボチオアミドの粗生成物を得た。得られた粗生成物に３Ｎ水酸化ナトリウム（９ml）を加え、５０℃で３時間攪拌し、８０℃で２．５時間攪拌した。室温まで冷却し、４Ｎ塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物（１．６５ｇ、８４．５％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.53 (1H, br s), 7.43 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (3H, s), 2.35 (3H, s)。
（２）１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（工程Ｄ−２）
上記（１）の化合物（３１２．３mg、１．５２mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）に溶解し、炭酸カリウム（３１５．４mg、２．２８mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．２２ml、２．２８mmol）を加え、室温下４．５時間攪拌した。更に炭酸カリウム（３１５．４mg、２．２８mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．２２ml、２．２８mmol）を加え、室温下４．５時間攪拌した後、５０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製し、標記化合物（３７１．３mg、８５．０％）を得た。
（３）５−［５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−3−イル］−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド（工程Ｄ−３）
上記（２）の化合物（３３９．１mg、１．１８mmol）にクロロスルホン酸（０．５ml）を加え、６０℃にて３．５時間攪拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え希釈した反応液を氷水中に静かに滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物（４４６．５mg、９８％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.74 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.98 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.89 (3H, s), 2.82 (3H, s)。
（４）Ｓ−［５−［５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−3−イル］−２−メチルフェニル］エタンチオエート（工程Ｄ−４）
上記（３）の化合物（３９１．２mg、１．０４mmol）に、酢酸（４．３ml）、無水酢酸（１．４ml）及び酢酸ナトリウム（４１５．９mg、５．０７mmol）を加えた。更に亜鉛末（３３１．５mg、５．０７mmol）を静かに加えた後、１３０℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、標記化合物（３４０．９mg、９３．０％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.10 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 7.7, 1.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.4 Hz), 3.87 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.38 (3H, s)。
（５）３−（３−メルカプト−４−メチルフェニル）−１−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（工程Ｄ−５）
上記（４）の化合物（３１８．７mg、０．８８mmol）をエタノール（６ml）溶解し、氷温下０．２Ｎ水酸化ナトリウム（６．６ml）加え、１５分間攪拌した。室温に昇温し、更に１８時間攪拌した後、４Ｎ塩酸で酸性にした。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、標記化合物（２２２．１mg、７９．０％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.96 (1H, br s), 7.74 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.4 Hz), 3.88 (3H, s), 3.41 (1H, s), 2.36 (3H, s)。
（６）１−メチル−３−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル｝−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５１）（工程Ｄ−６）
上記（５）の化合物（５０．１mg、０．１５mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ml）に溶解し、炭酸カリウム（６５．０mg、０．４７mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．０５ml、０．４７mmol）を加え、室温下１０時間攪拌した後、５０℃にて４．５時間攪拌した。更に炭酸カリウム（６５．０mg、０．４７mmol）及び２，２，２，−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．０５ml、０．４７mmol）を加え、５０℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（２０．９mg、収率３３．２％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.16 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.95 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.88 (3H, s), 3.48 (2H, q, J = 9.7 Hz), 2.50 (3H, s)。
実施例６
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１）
（１）１−メチル−２−(４-メチル−３−ニトロフェニル)−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（工程Ｅ−１）
１−メチル−２−（４−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（２．３２ｇ、９．６mmol）を濃硫酸（５ml）に懸濁させ、この中に混酸（１ml）を氷冷下加えた。室温下1時間攪拌した後、反応混合物を氷水中に注ぎ込み、クロロホルムで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（１．８９ｇ、収率６８．７％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.25 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.35 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.68 (3H, s)。
（２）１−メチル−２−（４−メチル−３−アミノフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（工程Ｅ−２）
１−メチル−２−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（０．８９ｇ、３．１mmol）、水（１０ml）、塩化アンモニウム（１９０．４mg、３．４mmol）及び鉄粉（６９７．０mg、１２．５mmol）を混合し、１１０℃の湯浴に浸し、４時間加熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタン（５０ml）を加え、攪拌した。ろ過し、ろ液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、茶色の固体（６９９．７mg、収率８７．８％）を得た。この化合物は、精製することなく次反応に供した。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.26 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.98 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 7.4, 1.7 Hz), 3.74 (5H, s, brs), 2.21 (3H, s)。
（３）２−メチル−５−［１−メチル−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］ベンゼンチオール（工程Ｅ−３及びＥ−４）
１−メチル−２−（４−メチル−３−アミノフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（６９９．７mg、２．７mmol）に水（3ml）を加えた。室温下濃塩酸（５７０．９mg、５．４mmol）を加え、１５分攪拌し、氷−塩混合物で冷却した。この中に、亜硝酸ナトリウム（２０９．６mg、３．０mmol）の水溶液（２ml）を少量ずつ加え、ジアゾニウム塩を調製した。別のフラスコにジチオ炭酸 Ｏ−エチルカリウム（６５８．８mg、４．１mmol）及び水（５ml）を加え、６０℃に加熱攪拌した。この中に、先に調製したジアゾニウム塩を少量ずつ加えた。すべてを添加した後、１００℃に昇温し、１時間過熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮した。得られたＯ−エチル Ｓ−｛２−メチル−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］フェニル｝ジチオカーボネートを含む残査は精製することなく次の反応に用いた。
上記の残査にメタノール（１０ml）及び２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５ml）を加え、２時間還流した。反応液に水（７０ml）を添加し、水層をジクロロメタン及びエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（６３６．３mg、収率８５．３％）を得た。
（４）１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１）（工程Ｅ−５）
２−メチル−５−［１−メチル−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］ベンゼンチオール（３００mg、１．１mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ml）溶液に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロ−１−ヨードエタン（２７７．６mg、１．３mmol）及び水素化ナトリウム（３．６ｇ、０．０９mol）を添加し、８０℃で２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製し、標記化合物（２２７．７mg、収率５８．４％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.72 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.52 (3H, s)。
実施例７
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−２）（工程Ａ−７）
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（１３９．４mg、０．４mmol）のジクロロメタン溶液（３ml）に氷冷下、メタクロロ過安息香酸（純度８０％、９５．０mg、０．４mmol）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧で濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、標記化合物（５４．７mg、収率３６．９％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.20 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.9, 1.7 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.35 (1H, s), 3.81 (3H, s), 3.51-3.42 (2H, m), 2.46 (3H, s)。
以下の実施例の化合物を工程Ａ〜Ｅのいずれかの方法により製造した。
実施例８
３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール（化合物番号２−１）（工程Ｂ）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d, J = 1.7Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.7Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.9Hz), 6.98 (1H, s), 3.46 (2H, J = 9.6 Hz), 2.53 (3H, s)。
実施例９
１−メチル−２−［４−メチル−３−（プロピルチオ）フェニル］−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１４）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.48 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.32-7.23 (3H, m), 3.74 (3H, s), 2.93 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.41 (3H, s), 1.71 (2H, td, J = 14.4, 8.2 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.2 Hz)。
実施例１０
１−メチル−２−［４−メチル−３−（プロピルスルフィニル）フェニル］−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１５）（工程Ａ−７）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.10 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.33 (1H, s), 3.80 (3H, s), 2.82-2.70 (2H, m), 2.43 (3H, s), 1.92-1.82 (1H, m), 1.77-1.68 (1H, m), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz)。
実施例１１
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−２４）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.72 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.49-3.41 (4H, m), 2.52 (3H, s)。
実施例１２
２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−３３）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.49-7.46 (4H, m), 7.39 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.29-7.22 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.06 (2H, q, J = 9.4 Hz), 2.41 (3H, s)。
実施例１３
２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリジン（化合物番号５−３４）（工程Ｃ−１）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.48 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.94 (1H, td, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49-7.41 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.28 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.48 (3H, s)。
実施例１４
３−クロロ−２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリジン（化合物番号５−３５）（工程Ｃ−１）（？）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.59 (1H, dd, J = 4.6, 1.5 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.56-7.48 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.25 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.45 (3H, s)。
実施例１５
１−メチル−3−［４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル］−５−（プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５２）（工程Ｃ−２，Ｃ−３）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.94 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.6 Hz), 3.88 (3H, s), 2.97 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.39 (3H, s), 1.74 (2H, tq, J = 7.4, 7.3 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.4 Hz)。
実施例１６
３−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−４−メチルフェニル｝−１−メチル−５−［（シクロプロピルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５３）（工程Ｃ−２，Ｃ−３）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.88 (3H, s), 2.93 (2H, d, J = 7.1 Hz), 2.42 (3H, s), 1.18-1.02 (1H, m), 0.65-0.56 (2H, m), 0.34-0.26 (2H, m)。
実施例１７
３−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号７−３３）（工程Ａ−６）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.66-7.48 (4H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.36-7.27 (2H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.09 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.41 (3H, s)。
実施例１８
４−{４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（化合物番号８−１）（工程Ｅ）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 7.9, 1.4 Hz), 7.67 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.46 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.51 (3H, s)。
実施例１９
４−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（化合物番号８−２）（工程Ｅ，Ａ−７）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.45 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.84 (1H, s), 7.37 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.55-3.41 (2H, m), 2.44 (3H, s)。
実施例２０
４−［４−メチル−３−（プロピルチオ)フェニル］−２−(トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（化合物番号８−１４）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.83 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.96 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.41 (3H, s), 1.74 (2H, dt, J = 7.6, 14.4 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz)。
実施例２１
２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−５−(トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１３−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.34 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.63 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.53 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.55 (3H, s)。
実施例２２
６−クロロ−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１３−２５）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.20 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 2.1, 7.6 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.52 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.54 (3H, s)。
実施例２３
３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物番号１４−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.69 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.02 (3H, s), 3.49 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.58 (3H, s)。
実施例２４
４−［３−メチル−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［(２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（化合物番号１４−４）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.75 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.19 (1H, s), 7.95 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.06 (3H, s), 3.67 (2H, q, J = 9.2 Hz)。
実施例２５
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１５−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.14 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.54 (3H, s)。
実施例２６
２−メチル−５−｛４−メチル−３−［２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝++−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１５−２０）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.13 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, s), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 8.2 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.46 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.87 (3H, s), 2.52 (3H, s)。
実施例２７
１−メチル−５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物番号１６−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.03 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.47 (2H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.98 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.51 (3H, s)。
実施例２８
１−メチル−６−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物番号１７−１（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.56 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.00 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.9 Hz), 2.54 (3H, s).
実施例２９
４−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物番号１９−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.88 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.45 (1H, s), 7.46-7.37 (4H, m), 6.85 (1H, d, J = 6.9 Hz), 3.45 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.58 (3H, s)。
実施例３０
５−ブロモ−１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−２９）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.69 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.53 (3H, s)。
以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において、％は質量百分率を示す。
製剤例１
乳剤
化合物番号２−１の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を混合して、乳剤を得た。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。
製剤例２
水和剤
化合物番号２−１の化合物５％にカオリン７９％及び珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉砕して、水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。
製剤例３
粉剤
化合物番号２−１の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して、粉剤を得た。本剤はこのまま散布して使用する。
製剤例４
粒剤
化合物番号２−１の化合物２％をベントナイト微粉末３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すことにより、粒径０．６〜１．０mmの粒剤を得た。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。
製剤例５
油剤
化合物番号２−１の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし油剤を得た。
試験例１
ナミハダニ殺成虫試験
本発明の個々の化合物を３００ppm含有し、これに展着剤０．０１％を加用した薬液を調製した。ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｓｉｎｅｎｉｓ Ｓａｖｉ）の初生葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を接種した。接種１日後にミズホ式回転散布塔にて、上記の薬液７mlを、散布液量が３．５mg／cm2 葉になるように散布した。風乾後、ササゲ葉を２５℃の恒温室内に保存し、３日後成虫の生死を調べ、死虫率（％）を算出した。
その結果、以下の化合物が９０％の死虫率を示した。
化合物番号２−１、化合物番号２−４、化合物番号４−１、化合物番号４−２、化合物番号４−１４、化合物番号４−１４、化合物番号４−２４、化合物番号４−３３、化合物番号５−３３、化合物番号５−３４、化合物番号５−３５、化合物番号５−５１、化合物番号７−３３、化合物番号８−１、化合物番号８−２、化合物番号８−１４、化合物番号１３−１、化合物番号１３−２５、化合物番号１４−１、化合物番号１４−４、化合物番号１５−１、化合物番号１５−２０、化合物番号１６−１、化合物番号１７−１、化合物番号１８−１、及び化合物番号１９−１の化合物。
試験例２
ミカンハダニ殺成虫試験
本発明の個々の化合物を３００ppm含有し、これに展着剤０．０１％を加用した薬液を調製した。クワ（Ｍｏｒｕｓ ｂｏｍｂｙｃｉｓ）葉に、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）雌成虫を接種した。接種１日後にミズホ式回転散布塔にて、上記の薬液７mlを、散布液量が３．５mg／cm2 葉になるように散布した。風乾後、クワ葉を２５℃の恒温室内に保存し、３日後成虫の生死を調べ、死虫率（％）を算出した。
その結果、以下の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
化合物番号２−１、化合物番号２−４、化合物番号４−１、化合物番号４−２、化合物番号４−１４、化合物番号４−１４、化合物番号４−２４、化合物番号４−３３、化合物番号５−３３、化合物番号５−３４、化合物番号５−３５、化合物番号５−５１、化合物番号７−３３、化合物番号８−１、化合物番号８−２、化合物番号８−１４、化合物番号１３−１、化合物番号１３−２５、化合物番号１４−１、化合物番号１５−１、化合物番号１５−２０、化合物番号１６−１、化合物番号１７−１、化合物番号１８−１、及び化合物番号１９−１の化合物。
殺成虫率（％）＝死虫数／放虫数×１００
本発明の（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示し、農園芸用殺虫剤として有用である。

Claims (8)

  1. 下記の一般式（Ｉ）
    Figure 2008308448
    ［式中、
    Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
    Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）又はシアノ基を表し、
    Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
    ｍは、０乃至３の整数を表し、
    ｎは、０又は１の整数を表し、
    Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）−（Ｑ−１３）：
    Figure 2008308448
    ［式中、
    Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］を表し、
    Ｚ１−Ｚ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］を表し、
    Ｂ１は、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）を表し、
    Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基を表す。］を表す。］
    で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  2. Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
    Ａが、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
    Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
    ｍが、０乃至２の整数であり、
    ｎが、０又は１の整数であり、
    Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
    Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
    Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５−Ｚ８、Ｚ１５又はＺ１６が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
    Ｂ１が、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、
    Ｂ２又はＢ３が、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  3. Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
    Ａが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
    Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
    ｍが、０乃至２の整数であり、
    ｎが、０又は１の整数であり、
    Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
    Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
    Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  4. Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
    Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
    Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
    ｍが、０乃至２の整数であり、
    ｎが、０又は１の整数であり、
    Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
    Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
    Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  5. Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
    Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
    Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
    ｍが、０又は１の整数であり、
    ｎが、０又は１の整数であり、
    Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
    Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
    Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  6. Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
    Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
    Ｘが、フッ素原子であり、
    ｍが、０又は１の整数であり、
    ｎが、０又は１の整数であり、
    Ｑが、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
    Ｒ２は、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
    Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基又はエチル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  7. ３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール、
    ２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
    １−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
    １−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール
    １−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール、
    ５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
    ２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル］ピリジン及び
    ３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンから選択される、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。
  8. 請求項１乃至７記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。
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