JP2008308448A - (3-sulfur atom-substituted phenyl)heteroaryl derivative - Google Patents

(3-sulfur atom-substituted phenyl)heteroaryl derivative Download PDF

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Shigeru Mio
茂 三尾
Hidefumi Okui
英史 奥井
Hiroyuki Komai
浩之 駒井
Tsuneaki Imai
秩明 今井
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Mitsui Chemicals Agro Inc
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Sankyo Agro Co Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a (3-sulfur atom-substituted phenyl)heteroaryl derivative or its salt that exhibits an excellent control effect on a wide range of insect pests. <P>SOLUTION: The (3-sulfur atom-substituted phenyl)heteroaryl derivative is represented by general formula (I) (wherein R<SP>1</SP>is an alkyl group, an alkenyl group or a cycloalkyl group; A is a halogen atom, an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a (hydroxyimino)methyl group, an (alkoxyimino)methyl group, a heteroaryl group or a cyano group; X is a halogen atom; m is 0-3; n is 0 or 1; and Q is a heteroaryl group) or its salt. <P>COPYRIGHT: (C)2009,JPO&INPIT

Description

本発明は、（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩及び（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物に関する。   The present invention relates to an agrochemical composition containing (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof and (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof as active ingredients.

従来、（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体として、イミダゾールの５位炭素よりフェニル基が置換された５−（３−硫黄原子置換フェニル）誘導体は、医薬の用途として記載されている（特許文献１）。また、イミダゾールの４位炭素よりフェニル基が置換された４−（３−硫黄原子置換フェニル）誘導体も医薬の用途として記載されている（特許文献２）。イソオキサゾールの５位炭素よりフェニル基が置換された５−（３−硫黄原子置換フェニル）イソオキサゾール誘導体はエストロゲンレセプターモジュレータとして知られており、（特許文献３）。イソオキサゾールの３位炭素よりフェニル基が置換された３−（３−硫黄原子置換フェニル）イソオキサゾール誘導体は植物成長調整活性を有することが知られている（非特許文献１）。更に、１，３，４−チアジアゾールの2位及び5位からフェニル基が置換された２、５−ビス（３−硫黄原子置換フェニル）誘導体は光学記録材料として記載されている（特許文献４）。しかしながらこれら特許は、農園芸用の有害生物防除剤としての用途は何ら記載されていない。
：US（米国特許）−５６１６６０１ ：WO９５／００２５９１ ：WO2000／００８００１ ：特開２０００−３１８３１２ ：Agricul. Bio. Chem., 50, 2591, 1986 Conventionally, as a (3-sulfur atom substituted phenyl) heteroaryl derivative, a 5- (3-sulfur atom substituted phenyl) derivative in which a phenyl group is substituted from the 5-position carbon of imidazole has been described as a pharmaceutical use (patent) Reference 1). A 4- (3-sulfur atom substituted phenyl) derivative in which a phenyl group is substituted from the 4-position carbon of imidazole is also described as a pharmaceutical use (Patent Document 2). A 5- (3-sulfur atom substituted phenyl) isoxazole derivative in which a phenyl group is substituted from the 5-position carbon of isoxazole is known as an estrogen receptor modulator (Patent Document 3). It is known that a 3- (3-sulfur atom-substituted phenyl) isoxazole derivative in which a phenyl group is substituted from the 3-position carbon of isoxazole has plant growth regulating activity (Non-patent Document 1). Furthermore, 2,5-bis (3-sulfur atom-substituted phenyl) derivatives in which phenyl groups are substituted from the 2-position and 5-position of 1,3,4-thiadiazole are described as optical recording materials (Patent Document 4). . However, these patents do not describe any use as agricultural and horticultural pest control agents.
: US (US Patent) -5616601 : WO95 / 002591 : WO2000 / 008001 : JP 2000-318312 A : Agricul. Bio. Chem., 50, 2591, 1986

近年、市販の殺虫、殺ダニ剤或は殺センチュウ剤の中には、残留、蓄積、環境汚染等の問題から使用が制限されるものがある。また、同じ殺虫、殺ダニ剤或はを長期間使用することにより、抵抗性害虫の発生が問題となってきている。そのため、市販殺虫剤とは作用が異なると考えられる、新規な分子構造を有する殺虫、殺ダニ剤或は殺センチュウ剤の開発が望まれている。本発明は、以上のような技術背景の下になされたものであり、殺虫、殺ダニ及び／又は殺センチュウ活性を示す新規な化合物を提供することを目的とする。   In recent years, some of the commercially available insecticides, acaricides or nematocides are restricted in use due to problems such as residue, accumulation and environmental pollution. Also, the use of the same insecticide, acaricide, or long-term use has caused problems of resistant pests. Therefore, it is desired to develop an insecticide, acaricide or nematocide having a novel molecular structure, which is considered to have an action different from that of commercially available insecticides. The present invention has been made under the above technical background, and an object thereof is to provide a novel compound exhibiting insecticidal, acaricidal and / or nematicidal activity.

本発明者らは、ヘテロアリール誘導体について鋭意研究を重ねた結果、（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体が、有害生物防除活性、特に、農園芸有害生物であるナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ類、コナガ、シロイチモジヨトウ等の鱗翅目害虫、モモアカアブラムシ、トビイロウンカ、ツマグロヨコバイ等の半翅目害虫、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ等の鞘翅目害虫、ネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ等のセンチュウ類に対し、きわめて優れた殺虫・殺ダニ及び／又は殺センチュウ活性を有し、殺虫剤、殺ダニ剤又は殺センチュウ剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。   As a result of intensive studies on heteroaryl derivatives, the present inventors have found that (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivatives have pest control activity, in particular, mites such as urticae and citrus mite that are agricultural and horticultural pests. It is extremely superior against lepidopterous insects such as lepidopterous insects such as diamondback moth, white-tailed beetle, semi-lepidopterous insects such as peach aphid, leafhopper, and leafhopper, nematode pests such as rice weevil and azuki beetle, nematodes such as root-knot nematode and nematode nematode It has been found that it has acaricidal and / or nematicidal activity and is useful as an insecticide, acaricide or nematocide, and has completed the present invention.

本発明は、下記の一般式（Ｉ）

Figure 2008308448

［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）−（Ｑ−１３）：
Figure 2008308448
［式中、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］を表し、
Ｚ１−Ｚ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］を表し、
Ｂ１は、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−（式中、Ｒ２は、前記したものと同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）を表し、
Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基を表す。］を表す。］
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体である。 The present invention relates to the following general formula (I)
Figure 2008308448
[Where:
R 1 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a cyano group) An optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group) or C. It represents 3 -C 6 cycloalkyl group,
A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group, a cyano group, and a halogen atom). ), An optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and optionally substituted C 2. -C 6 alkynyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent) Are 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.), Formula —C (Y) ═NOR (wherein R represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group). , Y represents a hydrogen atom or an amino group. To a 5-6 membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms, which may be substituted or partially saturated heteroaryl group (said substituent is 1 to 3 which is a substituent. selected from the group consisting of halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group and C 1 -C 6 alkoxy group) or an cyano group,
X may be the same or different when m represents an integer of 2 or 3, and represents a halogen atom;
m represents an integer of 0 to 3,
n represents an integer of 0 or 1,
Q is the following general formula (Q-1)-(Q-13):
Figure 2008308448
[Where:
R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, and a cyano group). 1-9 substituents), an optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent Are 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms, cyano groups and optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy groups (the substituents are selected from the group consisting of halogen atoms) 1-5 substituents selected from the group consisting of 1-7 substituents. Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. ],
Z 1 -Z 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an amino group that may be substituted (the substituent is a C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 A 1-2 substituent selected from the group consisting of a cycloalkyl group and a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group), an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom) 1-9 substituents selected from the group consisting of atoms), an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is 1- selected from the group consisting of halogen atoms). 7 substituents), an optionally substituted C 1 -C 6 alkylthio group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), optionally substituted C 3 -C 6 Sik An alkyl group (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or an optionally substituted phenyl group [the substituent is a halogen atom, substituted good C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atom.) and optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group ( The substituent is 1 to 7 substituents selected from the group consisting of 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms. ],
B 1 is an oxygen atom (—O—), a group represented by the formula —N (R 2 ) — (wherein R 2 is as defined above), or a sulfur atom (—S—). )
B 2 , B 3 , D 1 , D 2 and D 3 each independently represent a group represented by the formula = N- or = CH-. ]. ]
(3-sulfur atom substituted phenyl) heteroaryl derivative represented by

なお、ｍが０の場合、（Ｘ）ｍは、水素原子を表し、Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３が、それぞれ独立して、式＝ＣＨ−基を表す場合、Ｂ２及びＢ３の式＝ＣＨ−基は、それぞれ、Ｚ１５又はＺ１６で置換され得、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３の式＝ＣＨ−基は、それぞれ、Ｚ１７又はＺ１８で置換され得る。 In addition, when m is 0, (X) m represents a hydrogen atom, and when B 2 , B 3 , D 1 , D 2 and D 3 each independently represent the formula = CH— group, B The formula = CH- group of 2 and B 3 can be substituted with Z 15 or Z 16 respectively, and the formula = CH- group of D 1 , D 2 and D 3 can be substituted with Z 17 or Z 18 respectively. obtain.

さらに、本発明は、一般式（Ｉ）で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物（特に殺虫剤、殺ダニ剤又は殺センチュウ剤）である。   Furthermore, the present invention relates to an agrochemical composition (especially an insecticide, acaricide or nematocide) containing a (3-sulfur atom substituted phenyl) heteroaryl derivative represented by the general formula (I) or a salt thereof as an active ingredient. ).

また、明細書および添付の特許請求の範囲で用いられるように、単数形（英語における、「ａ」、「ａｎ」および「ｔｈｅ」）は、他に、前後関係が、他を明確に指示していない限りは、複数形をも包含する。   Also, as used in the specification and the appended claims, the singular forms ("a", "an", and "the" in English) have other contexts that clearly indicate others. Unless otherwise indicated, the plural includes.

本発明の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類、植物寄生性線虫類等の広範囲の害虫、特に、農園芸有害生物であるナミハダニ、ミカンハダニ等のダニ類に対して、優れた防除効果を示す。   The (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative of the present invention or a salt thereof is, for example, a hemiptera pest, lepidopteran pest, crustacea pest, diptera pest, hymenopteran pest, straight pest, termite It exhibits an excellent control effect against a wide range of pests such as pests, thrips, spider mites, and plant parasitic nematodes, particularly mites such as urticae and citrus mite that are agricultural and horticultural pests.

以下、本発明を詳細に説明する。   Hereinafter, the present invention will be described in detail.

本発明において、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基」、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基」、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基」等の「Ｃ１−Ｃ６アルキル部分」は、炭素数が１乃至６個である直鎖又は分岐鎖アルキル基であり、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、２−メチルブチル基、１−メチルペンチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基又は１，１−ジメチルブチル基であり得、Ｒ１においては、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ２−Ｃ4アルキル基）であり、更により好適には、炭素数が２乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ２−Ｃ3アルキル基）であり、最も好適には、エチル基であり、その他においては、好適には、炭素数が１乃至４個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ4アルキル基）であり、より好適には、炭素数が１乃至３個である直鎖又は分岐鎖アルキル基（Ｃ１−Ｃ3アルキル基）であり、更により好適には、メチル基又はエチル基である。 In the present invention, "optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group", "optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group", "optionally substituted C 1 -C 6 alkylthio group “C 1 -C 6 alkyl moiety” such as “is a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, Isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, 2-methylbutyl group, 1-methylpentyl group, neopentyl group, 1-ethylpropyl group, hexyl group, 1-methylpentyl group, 3,3-dimethyl It may be a butyl group, a 2,2-dimethylbutyl group, or a 1,1-dimethylbutyl group, and in R 1 , a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms (C 1 -C 4 An alkyl group), more preferably a straight-chain or branched-chain alkyl group has 2 to 4 carbon atoms (C 2 -C 4 alkyl group), even more preferably, 2 to carbon atoms A linear or branched alkyl group (C 2 -C 3 alkyl group) that is three , most preferably an ethyl group, and in others, it preferably has 1 to 4 carbon atoms. A linear or branched alkyl group (C 1 -C 4 alkyl group), more preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 3 carbon atoms (C 1 -C 3 alkyl group). And even more preferably a methyl group or an ethyl group.

本発明において、「ハロゲン原子」は、例えば、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子、ヨウ素原子であり得、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、Ａにおいては、より好適には、塩素原子又は臭素原子であり、その他においては、より好適には、フッ素原子又は塩素原子である。   In the present invention, the “halogen atom” can be, for example, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, preferably a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom, and more preferably in A , A chlorine atom or a bromine atom, and in other cases, a fluorine atom or a chlorine atom is more preferable.

本発明において、「置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基」等の「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル部分」は、炭素数が３乃至６個の環状アルキル基であり、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基又はシクロヘキシル基であり得、好適には、炭素数が３乃至５個の環状アルキル基であり、より好適には、シクロプロピル基である。 In the present invention, "C 3 -C 6 cycloalkyl moiety" such as "optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group" has a carbon number of 3 to 6 cyclic alkyl groups, for example, It can be a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group or a cyclohexyl group, preferably a cyclic alkyl group having 3 to 5 carbon atoms, more preferably a cyclopropyl group.

本発明において、「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基」の「Ｃ２−Ｃ６アルケニル部分」は、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、例えば、エテニル基、２−プロペニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、１−ヘキセニル基又は２−ヘキセニル基であり得、好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基であり、より好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルケニル基（Ｃ3−Ｃ4アルケニル基）であり、更により好適には、２−プロペニル基である。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkenyl moiety" in the "optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group", a straight-chain or branched alkenyl group having a carbon number of 2 to 6 For example, ethenyl group, 2-propenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1- It may be a methyl-2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 1-pentenyl group, a 2-pentenyl group, a 1-hexenyl group or a 2-hexenyl group, and preferably a straight chain having 2 to 4 carbon atoms Or a branched alkenyl group, more preferably a linear or branched alkenyl group having 3 or 4 carbon atoms (C 3 -C 4 alkenyl group), and even more preferably 2 -A propenyl group.

本発明において、「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基」等の「Ｃ２−Ｃ６アルキニル部分」は、炭素数が２乃至６個である直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、例えば、エチニル基、２−プロピニル基、１−メチル−２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、１−ヘキシニル基又は２−ヘキシニル基であり得、好適には、炭素数が２乃至４個である直鎖又は分枝鎖アルキニル基であり、より好適には、炭素数が３又は４個である直鎖又は分枝鎖アルキニル基（Ｃ3−Ｃ4アルキニル基）であり、更により好適には、２−プロピニル基である。 In the present invention, "C 2 -C 6 alkynyl moiety" such as "optionally substituted C 2 -C 6 alkynyl group" is a straight-chain or branched alkynyl group having a carbon number of 2 to 6 For example, ethynyl group, 2-propynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-pentynyl group, It may be a 2-pentynyl group, a 1-hexynyl group or a 2-hexynyl group, and is preferably a linear or branched alkynyl group having 2 to 4 carbon atoms, more preferably a carbon number. It is a linear or branched alkynyl group (C 3 -C 4 alkynyl group) that is 3 or 4 , more preferably 2-propynyl group.

本発明において、「置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基」の「５−６員環へテロアリール部分」は、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、トリアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であり得、好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であり、より好適には、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はピリジル基であり、更により好適には、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、最も好適には、オキサジアゾリル基又はジヒドロオキサジアゾリル基である。   In the present invention, “5-6 containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted or partially saturated,” The “5-6-membered heteroaryl moiety” of the “membered heteroaryl group” is, for example, a furyl group, a thienyl group, a pyrrolyl group, an oxazolyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxadiazolyl group. , Dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dihydrothiadiazolyl group, triazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group or pyridazinyl group, preferably furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, Thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, o Sadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dihydrothiadiazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group or pyridazinyl group, more preferably isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, dihydro An oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group or a pyridyl group, still more preferably an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an oxadiazolyl group, a dihydrooxadiazolyl group or a thiadiazolyl group, most preferably an oxadiazolyl group or a dihydrooxadiazo group It is a ryl group.

本発明において、「置換されていてもよい、Ｃ６−Ｃ１０アリール基」の「Ｃ６−Ｃ１０アリール部分」は、例えば、フェニル基、インダニル基又はナフチル基であり得、好適には、フェニル基又はナフチル基であり、より好適には、フェニル基である。 In the present invention, "optionally substituted, C 6 -C 10 aryl group", "C 6 -C 10 aryl moiety" of, for example, be a phenyl group, an indanyl group or a naphthyl group, preferably, A phenyl group or a naphthyl group, more preferably a phenyl group.

本発明において、「置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基」の「ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール部分」は、例えば、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、フリル基、ベンゾフリル基、チエニル基、ベンゾチオフェニル基、ピロリル基、インドリル基、オキサゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はトリアゾリル基であり得、好適には、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、より好適には、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピラジニル基、キノキサリニル基、ピリミジニル基、キナゾリニル基、ピリダジニル基、フタラジニル基、フリル基、チエニル基、イソオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更により好適には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、更にまたより好適には、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、特に好適には、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、最も好適には、ピリジル基又はピリミジニル基である。   In the present invention, “which contains 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and may be condensed with a benzene ring” “The 6-membered heteroaryl moiety optionally fused to the benzene ring” of the “6-membered heteroaryl group” includes, for example, a pyridyl group, a quinolyl group, an isoquinolyl group, a pyrazinyl group, a quinoxalinyl group, and a pyrimidinyl group. , Quinazolinyl group, pyridazinyl group, phthalazinyl group, furyl group, benzofuryl group, thienyl group, benzothiophenyl group, pyrrolyl group, indolyl group, oxazolyl group, benzoxazolyl group, isoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, thiazolyl Group, benzothiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, benzimidazolyl group, pyrazoli Group, benzopyrazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group or triazolyl group, and may be preferably condensed with a benzene ring, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, furyl group, thienyl group Oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxadiazolyl group or thiadiazolyl group, more preferably pyridyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, pyrazinyl group, quinoxalinyl group, pyrimidinyl group, Quinazolinyl, pyridazinyl, phthalazinyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, benzisoxazolyl, thiazolyl, benzothiazolyl, isothiazolyl, pyrazolyl, benzopyrazolyl, oxa An azolyl group or a thiadiazolyl group, still more preferably a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group, an isoxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a pyrazolyl group, an oxadiazolyl group or a thiadiazolyl group, and even more preferred. Is a pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, pyrazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group or thiadiazolyl group, particularly preferably a pyridyl group, a pyrazinyl group or a pyrimidinyl group, most preferably A pyridyl group or a pyrimidinyl group.

本発明において、Ｒ１の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、２−シクロペンチルエチル基、２−シクロヘキシルエチル基、３−シクロプロピルプロピル基、３−シクロブチルプロピル基、４−シクロプロピルブチル基、４−シクロブチルブチル基、５−シクロプロピルペンチル基、５−シクロブチルペンチル基、６−シクロプロピルへキシル基、６−シクロブチルヘキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）」であり、より好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）」であり、更により好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、更にまたより好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、２−シクロブチルエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、特に好適は、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基又はシアノメチル基であり、最も好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基である。 In the present invention, the “optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group of R 1 (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a cyano group” 7 substituents.) ”Means, for example, the“ C 1 -C 6 alkyl group ”, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group. 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group Lopyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, 5-fluoropentyl group, 5-chloropentyl group, 6-fluorohexyl group, 6-chlorohexyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentyl Methyl group, cyclohexylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 2-cyclobutylethyl group, 2-cyclopentylethyl group, 2-cyclohexylethyl group, 3-cyclopropylpropyl group, 3-cyclobutylpropyl group, 4-cyclo Propylbutyl group, 4-cyclobutylbutyl group, 5-cyclopropylpentyl group, 5-cyclobutylpentyl group, 6-cyclopropylhexyl group, 6-cyclobutylhexyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3- Cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 5-cyanope It is a methyl group or a 6-cyano group, preferably, "optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 halogen atoms, one C 3 -C 6 cycloalkyl group or one cyano group. ”, More preferably“ an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1 to 5 fluorine atoms). 1 chlorine atom, 1 C 3 -C 4 cycloalkyl group or 1 cyano group.) ”, And still more preferably, the above“ C 1 -C 4 alkyl group ”, fluoro Methyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3 -Chloropropyl group, 2,3,3 Trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 4 -Fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyclopentylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 2-cyclobutylethyl group, cyanomethyl group or 2-cyanoethyl group, and More preferably, ethyl group, propyl group, butyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloro Propyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3 , 3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, 2-cyclopropylethyl group, 2-cyclobutyl An ethyl group, a cyanomethyl group or a 2-cyanoethyl group, particularly preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a 3-fluoropropyl group, 3, 3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutyl A methyl group or a cyanomethyl group, most preferably a propyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropylmethyl group. A group.

本発明において、Ｒ１の「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」、２−フルオロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基、２−シアノエテニル基又は３−シアノ−２−プロペニル基であり得、好適には、前記「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、２−シアノエテニル基又は３−シアノ−２−プロペニル基であり、より好適には、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基又は２−プロペニル基であり、最も好適には、２−プロペニル基である。 In the present invention, “optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group of R 1 (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group). Is, for example, the aforementioned “C 2 -C 6 alkenyl group”, 2-fluoroethenyl group, 2-chloroethenyl group, 2-bromoethenyl group, 3-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group. 3-chloro-2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, 2-cyanoethenyl group Or a 3-cyano-2-propenyl group, preferably the “C 2 -C 4 alkenyl group”, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, 2-cyanoethenyl group. Group, 3-cyano-2-propenyl group, more preferably 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group, or 2-propenyl group, most preferably Is a 2-propenyl group.

本発明において、Ａの「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシロエチル基、３−ヒドロキシプロピル基、４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒドロキシへキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−ヒシアノロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノへキシル基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−７個のハロゲン原子である。）」であり、より好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）」であり、更により好適には、前記「Ｃ１−Ｃ３アルキル基」、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、シアノメチル基又は２−シアノエチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又はシアノメチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基又はジフルオロメチル基である。 In the present invention, “optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group of A (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group, a cyano group and a halogen atom”). .) ”Is, for example, the above-mentioned“ C 1 -C 6 alkyl group ”, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2 -Bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-tri Fluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluoro Orobutyl group, 4-chlorobutyl group, 5-fluoropentyl group, 5-chloropentyl group, 6-fluorohexyl group, 6-chlorohexyl group, hydroxymethyl group, 2-hydroxyroethyl group, 3-hydroxypropyl group, 4-hydroxybutyl group, 5-hydroxypentyl group, 6-hydroxyhexyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-hycyanoropyl group, 4-cyanobutyl group, 5-cyanopentyl group or 6-cyanohexyl group It may be, preferably, “an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is one hydroxyl group, one cyano group, or 1-7 halogen atoms). a ", more preferably" optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is one hydroxyl group, one shear A group or 1-5 halogen atoms.) ", And even more preferably more, the" C 1 -C 3 alkyl group ", a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a 2-chloroethyl group, 2, 2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, hydroxymethyl group, 1- A hydroxyethyl group, a 2-hydroxyethyl group, a cyanomethyl group or a 2-cyanoethyl group, particularly preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group or a cyanomethyl group, most preferably Is a methyl group, an ethyl group or a difluoromethyl group.

本発明において、Ａの「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルケニル基」、２−フルオロエテニル基、２−クロロエテニル基、２−ブロモエテニル基、３−フルオロ−２−プロペニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基又は２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）」であり、より好適には、前記「Ｃ２−Ｃ４アルケニル基」、２−クロロ−２−プロペニル又は３−クロロ−２−プロペニル基であり、特に好適には、エテニル基、２−プロペニル基又は２−ブテニル基であり、最も好適には、２−プロペニル基である。 In the present invention, “optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms)” of A is, for example, , “C 2 -C 6 alkenyl group”, 2-fluoroethenyl group, 2-chloroethenyl group, 2-bromoethenyl group, 3-fluoro-2-propenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro -2-propenyl group, 3,3-difluoro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group or 2,3,3-trifluoro-2-propenyl group, preferably substituted A C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom) ”, more preferably, the“ C 2 -C 4 alkenyl group ”, 2-Chloro-2-pro An alkylsulfonyl or 3-chloro-2-propenyl group, particularly preferably an ethenyl group, a 2-propenyl group or a 2-butenyl group, and most preferably a 2-propenyl group.

本発明において、Ａの「置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ２−Ｃ６アルキニル基」、２−フルオロエチニル基、２−クロロエチニル基、２−ブロモエチニル基、３−フルオロ−２−プロピニル基又は３−クロロ−２−プロピニル基であり得、好適には、前記「Ｃ２−Ｃ４アルキニル基」であり、より好適には、エチニル基である。 In the present invention, “optionally substituted C 2 -C 6 alkynyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms)” of A is, for example, , Said “C 2 -C 6 alkynyl group”, 2-fluoroethynyl group, 2-chloroethynyl group, 2-bromoethynyl group, 3-fluoro-2-propynyl group or 3-chloro-2-propynyl group The “C 2 -C 4 alkynyl group” is preferable, and the ethynyl group is more preferable.

本発明において、Ａ、Ｚ１等の「置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、ブロモシクロプロピル基、ジブロモシクロプロピル基、ヨードシクロプロピル基、フルオロシクロブチル基、クロロシクロブチル基、ブロモシクロブチル基、フルオロシクロペンチル基、ジフルオロシクロペンチル基、クロロシクロペンチル基、ジクロロシクロペンチル基、ブロモシクロペンチル基、ジブロモシクロペンチル基、ヨードシクロペンチル基、フルオロシクロへキシル基、ジフルオロシクロへキシル基、クロロシクロへキシル基、ジクロロシクロへキシル基、ブロモシクロへキシル基、ジブロモシクロへキシル基又はヨードシクロへキシル基であり得、好適には、前記「Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基」、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基又はジクロロシクロプロピル基であり、より好適には、シクロプロピル基又はシクロブチル基であり、特に好適には、シクロプロピル基である。また、他方、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個又は２個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）も好適である。 In the present invention, “optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group such as A and Z 1 (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms. ) ", for example, the" C 3 -C 6 cycloalkyl group ", fluorocyclopropyl group, difluorocyclopropyl group, chlorocyclopropyl group, dichloro-cyclopropyl group, bromo cyclopropyl group, dibromocyclopropyl group, Yodoshikuro Propyl group, fluorocyclobutyl group, chlorocyclobutyl group, bromocyclobutyl group, fluorocyclopentyl group, difluorocyclopentyl group, chlorocyclopentyl group, dichlorocyclopentyl group, bromocyclopentyl group, dibromocyclopentyl group, iodocyclopentyl group, fluorocyclohexyl Group, difluo It may be a rocyclohexyl group, a chlorocyclohexyl group, a dichlorocyclohexyl group, a bromocyclohexyl group, a dibromocyclohexyl group or an iodocyclohexyl group, preferably the “C 3 -C 6 cycloalkyl group”. , A fluorocyclopropyl group, a difluorocyclopropyl group, a chlorocyclopropyl group or a dichlorocyclopropyl group, more preferably a cyclopropyl group or a cyclobutyl group, and particularly preferably a cyclopropyl group. The other, optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (said substituent is one or two fluorine atoms or one chlorine atom.) It is also suitable.

本発明において、Ａの「式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基」は、好適には、Ｒが水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基である基であり、より好適には、Ｒが、水素原子、メチル基又はエチル基である基であり、最も好適には、Ｒが水素原子又はメチル基であり、Ｙが、水素原子である基である。 In the present invention, A is represented by the formula: —C (Y) ═NOR (wherein R represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, and Y represents a hydrogen atom or an amino group). The “group” is preferably a group in which R is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, more preferably a group in which R is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group, Preferably, R is a hydrogen atom or a methyl group, and Y is a group that is a hydrogen atom.

本発明において、Ａの「置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）」は、例えば、前記「一部が飽和されていてもよい５−６員環へテロアリール基」、クロロフリル基、メチルフリル基、メトキシフリル基、クロロチエニル基、メトキシチエニル基、メチルピロリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、エチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、メチルチアゾリル基、エチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、メチルピラゾリル基、クロロピラゾリル基、フルオロピラゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、エチルオキサジアゾリル基、メチルジヒドロオキサジアゾリル基、エチルジヒドロオキサジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、エチルチアジアゾリル基、メチルジヒドロチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、メトキシピリジル基、エチルピリジル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり得、好適には、置換されていてもよい「一部が飽和されていてもよい５−６員環へテロアリール基」（当該置換基は、当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。））であり、より好適には、フリル基、クロロフリル基、メチルフリル基、メトキシフリル基、チエニル基、クロロチエニル基、メトキシチエニル基、ピロリル基、メチルピロリル基、オキサゾリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、イソオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、チアゾリル基、メチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、イソチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、イミダゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、ピラゾリル基、メチルピラゾリル基、クロロピラゾリル基、フルオロピラゾリル基、オキサジアゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、メチルジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、メチルジヒドロチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、トリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、メトキシピリジル基、エチルピリジル基、ピラジニル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、ピリミジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、ピリダジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり、更により好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基又はピリダジニル基であり、更にまたより好適には、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はピリジル基であり、特に好適には、イソキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基であり、最も好適には、オキサジアゾリル基又はジヒドロオキサジアゾリル基である。 In the present invention, “5 containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and partially saturated,” of A. -6-membered ring heteroaryl group (said substituent is 1 to 3 substituents selected from the group consisting of halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group and C 1 -C 6 alkoxy group.) " For example, the above-mentioned “partially saturated 5-6 membered heteroaryl group”, chlorofuryl group, methylfuryl group, methoxyfuryl group, chlorothienyl group, methoxythienyl group, methylpyrrolyl group, chlorooxa Zolyl group, methyloxazolyl group, methoxyoxazolyl group, methylisoxazolyl group, ethylisoxazolyl group, chloroisoxazolyl group, methoxyisoxazolyl group Methylthiazolyl group, ethylthiazolyl group, chlorothiazolyl group, methoxythiazolyl group, chloroisothiazolyl group, methylisothiazolyl group, chloroimidazolyl group, methylimidazolyl group, methylpyrazolyl group, chloropyrazolyl group, fluoropyrazolyl group, chlorooxadiazo Ryl group, methyloxadiazolyl group, ethyloxadiazolyl group, methyldihydrooxadiazolyl group, ethyldihydrooxadiazolyl group, chlorothiadiazolyl group, methylthiadiazolyl group, ethylthiadiazolyl group, methyldihydrothia Diazolyl group, methyltriazolyl group, chlorotriazolyl group, chloropyridyl group, methylpyridyl group, methoxypyridyl group, ethylpyridyl group, chloropyrazinyl group, methylpyrazinyl group, methoxypyrazinyl group It may be a chloropyrimidinyl group, a methylpyrimidinyl group, a methoxypyrimidinyl group, a chloropyridazinyl group, a methylpyridazinyl group or a methoxypyridazinyl group, and preferably a “partially substituted” A 5-6-membered heteroaryl group which may be saturated ”(the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, an iodine atom, a C 1 -C 2 alkyl group and a C 1 -C 2 alkoxy group) 1 to 2 substituents selected from the group consisting of :)), and more preferably a furyl group, a chlorofuryl group, a methylfuryl group, a methoxyfuryl group, a thienyl group, a chlorothienyl group, a methoxy group. Thienyl, pyrrolyl, methylpyrrolyl, oxazolyl, chlorooxazolyl, methyloxazolyl, methoxyoxazolyl, isoxazolyl, meso Tylisoxazolyl, chloroisoxazolyl, methoxyisoxazolyl, thiazolyl, methylthiazolyl, chlorothiazolyl, methoxythiazolyl, isothiazolyl, chloroisothiazolyl, methylisothiazolyl , Imidazolyl, chloroimidazolyl, methylimidazolyl, pyrazolyl, methylpyrazolyl, chloropyrazolyl, fluoropyrazolyl, oxadiazolyl, chlorooxadiazolyl, methyloxadiazolyl, dihydrooxadiazolyl, methyldihydro Oxadiazolyl, thiadiazolyl, chlorothiadiazolyl, methylthiadiazolyl, dihydrothiadiazolyl, methyldihydrothiadiazolyl, methyltriazolyl, triazolyl, chlorotriazo Group, pyridyl group, chloropyridyl group, methylpyridyl group, methoxypyridyl group, ethylpyridyl group, pyrazinyl group, chloropyrazinyl group, methylpyrazinyl group, methoxypyrazinyl group, pyrimidinyl group, chloropyrimidinyl group, methylpyrimidinyl group, methoxypyrimidinyl group Group, pyridazinyl group, chloropyridazinyl group, methylpyridazinyl group or methoxypyridazinyl group, more preferably furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group Group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dihydrothiadiazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group or pyridazinyl group, and still more preferably, Oxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group or pyridyl group, particularly preferably isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group or thiadiazolyl And most preferably an oxadiazolyl group or a dihydrooxadiazolyl group.

本発明において、Ｒ２の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、５−クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基、６−クロロヘキシル基メトキシメチル基、エトキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブトキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メトキシブチル基、５−メトキシペンチル基、６−メトキシへキシル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメチル基、ブチルチオメチル基、２−メチルチオエチル基、２−エチルチオエチル基、２−プロピルチオエチル基、３−メチルチオプロピル基、４−メチルチオブチル基、５−メチルチオペンチル基、６−メチルチオへキシル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、３−シアノプロピル基、４−シアノブチル基、５−シアノペンチル基又は６−シアノへキシル基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）であり、より好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基又はシアノメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基であり、最も好適には、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基又は２，２，２−トリフルオロエチル基（特に、メチル基又はエチル基）である。 In the present invention, “optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group of R 2 (the substituent consists of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, and a cyano group). is 1-9 substituents selected from the group.) ", for example, the" C 1 -C 6 alkyl group "include fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl Group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 2,3, 3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropro Pyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, nonafluorobutyl group, 5-fluoropentyl group, 5-chloro Pentyl group, 6-fluorohexyl group, 6-chlorohexyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, propyloxymethyl group, butoxymethyl group, pentyloxymethyl group, hexyloxymethyl group, 2-methoxyethyl group, 2- Ethoxyethyl group, 2-propoxyethyl group, 3-methoxypropyl group, 4-methoxybutyl group, 5-methoxypentyl group, 6-methoxyhexyl group, methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group, propylthiomethyl group, butyl Thiomethyl group, 2-methylthioethyl group, 2-ethylthioethyl group, 2 Propylthioethyl group, 3-methylthiopropyl group, 4-methylthiobutyl group, 5-methylthiopentyl group, 6-methylthiohexyl group, cyanomethyl group, 2-cyanoethyl group, 3-cyanopropyl group, 4-cyanobutyl group, 5 -Cyanopentyl group or 6-cyanohexyl group, and preferably “an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or 1 More preferably, the “C 1 -C 4 alkyl group”, fluoromethyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, , 3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2- A trifluoroethyl group, a heptafluoropropyl group, a 4-fluorobutyl group, a nonafluorobutyl group, and more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a fluoromethyl group, a chloromethyl group, a difluoromethyl group, Trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, methoxymethyl group, ethoxymethyl group, 2-methoxyethyl group, methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group or cyanomethyl group, Particularly preferably, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group or 2,2,2-trimethyl is used. A fluoroethyl group, and most preferably a methyl group, an ethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group or a 2,2,2-trifluoroethyl group (particularly a methyl group or an ethyl group).

本発明において、Ｒ２等に含まれる「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」が酸素原子に結合した基（「Ｃ１−Ｃ６アコキシ基」）、フルオロメトキシ、クロロメトキシ、ブロモメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３−フルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２，３，３−トリフルオロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、５−フルオロペンチオキシ、５-クロロペンチオキシ、６−フルオロへキシルオキシ又は６−クロロヘキシルオキシ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個のハロゲン原子である。）」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であり、特に好適には、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２−トリフルオロエトキシ基であり、最も好適には、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基である。 In the present invention, “optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group included in R 2 and the like (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ”Means, for example, a group in which the“ C 1 -C 6 alkyl group ”is bonded to an oxygen atom (“ C 1 -C 6 alkoxy group ”), fluoromethoxy, chloromethoxy, bromomethoxy, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, 2-fluoroethoxy, 2-chloroethoxy, 2-bromoethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, 3-fluoropropoxy, 3-chloropropoxy, 2,3,3-trifluoropropoxy, 3 , 3,3-trifluoropropoxy, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy, heptafluoropropoxy, 4-fluorobutene It may be a toxi, 4-chlorobutoxy, 5-fluoropentoxy, 5-chloropenthioxy, 6-fluorohexyloxy or 6-chlorohexyloxy group, preferably “optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (the substituent is 1-7 fluorine atom or 1 halogen atom) ”, more preferably methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, difluoromethoxy group, A fluoromethoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group or a pentafluoroethoxy group, particularly preferably a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or 2,2, 2-trifluoroethoxy group, most preferably a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group.

本発明において、Ｒ２の「置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］」は、例えば、前記「Ｃ６−Ｃ１０アリール基」、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、フルオロ(メチル)フェニル基、クロロ(メチル)フェニル基、ブロモ(メチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル基、メトキシフェニル基、（ジフルオロメトキシ）フェニル基、（トリフルオロメトキシ）フェニル基、エトキシフェニル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、フロポキシフェニル基、（３，３，３−トリフルロプロポキシ）フェニル基、フルオロインダニル基、クロロインダニル基、メチルインダニル基、メトキシインダニル基、フルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、クロロナフチル基、ジクロロナフチル基、ブロモナフチル基、ヨードナフチル基、メチルナフチル基、ジメチルナフチル、エチルナフチル基又はメトキシナフチル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜５個の置換基である。］であり、より好適には、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更にまたより好適には、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、トリフルオロメチル基、シアノ基及びメトキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）であり、特に好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、ブロモフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、（クロロ）(トリフルオロメチル)フェニル基、シアノフェニル基又はメトキシフェニル基であり、特にまた好適には、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基又はメトキシフェニル基であり、最も好適には、フェニル基又はクロロフェニル基である。 In the present invention, the “optionally substituted C 6 -C 10 aryl group of R 2 [the substituent is a halogen atom, the optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen 1-7 substituents selected from the group consisting of atoms), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (wherein the substituents are selected from the group consisting of halogen atoms). Are 1 to 5 substituents selected from the group consisting of 1 to 7 substituents.]] Is, for example, the above-mentioned “C 6 -C 10 aryl group”, fluorophenyl group, Difluorophenyl group, trifluorophenyl group, chlorophenyl group, dichlorophenyl group, trichlorophenyl group, fluorochlorophenyl group, bromophenyl group, iodophenyl group, methylphenyl group, dimethyl Phenyl group, trimethylphenyl group, ethylphenyl group, fluoro (methyl) phenyl group, chloro (methyl) phenyl group, bromo (methyl) phenyl group, (trifluoromethyl) phenyl group, fluoro (trifluoromethyl) phenyl group, methoxy Phenyl group, (difluoromethoxy) phenyl group, (trifluoromethoxy) phenyl group, ethoxyphenyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl group, phlooxyphenyl group, (3,3,3-trifluoro) Propoxy) phenyl group, fluoroindanyl group, chloroindanyl group, methylindanyl group, methoxyindanyl group, fluoronaphthyl group, difluoronaphthyl group, chloronaphthyl group, dichloronaphthyl group, bromonaphthyl group, iodonaphthyl group, methyl Naphthyl group, dimethylnaphthyl, It may be a tilnaphthyl group or a methoxynaphthyl group, and is preferably an optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group ( The substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.), A cyano group and an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (the substituent is a halogen atom) 1 to 7 substituents selected from the group consisting of: 1 to 5 substituents. More preferably, a phenyl group or a naphthyl group which may be substituted [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 3 alkyl group (the substituent is a halogen 1-7 substituents selected from the group consisting of atoms), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (the substituents are selected from the group consisting of halogen atoms). 1 to 7 substituents) selected from 1 to 3 substituents. And even more preferably, an optionally substituted phenyl group [the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an optionally substituted C 1 -C 2 alkyl group (the substituent Is a 1-3 substituent selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom.), A cyano group and an optionally substituted C 1 -C 2 alkoxy group (the substituent is a fluorine atom and 1 to 3 substituents selected from the group consisting of chlorine atoms.) To 1 to 3 substituents selected from the group consisting of. And more preferably, an optionally substituted phenyl group (the substituent is a group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, a cyano group, and a methoxy group) Particularly preferably a phenyl group, a fluorophenyl group, a difluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl group, a bromophenyl group, a methylphenyl group, and a dimethylphenyl group. Group, (trifluoromethyl) phenyl group, (chloro) (trifluoromethyl) phenyl group, cyanophenyl group or methoxyphenyl group, and particularly preferably phenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group Or a methoxyphenyl group, most preferably a phenyl group or a chlorophenyl group .

本発明において、Ｒ２の「置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］」は、例えば、前記「ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール基」、クロロフリル基、メチルフリル基、トリフルオロメチルフリル基、メトキシフリル基、トリフルオロメトキシフリル基、クロロチエニル基、メチルチエニル基、トリフルオロメチルチエニル基、メトキシチエニル基、トリフルオロメトキシチエニル基、メチルピロリル基、クロロオキサゾリル基、メチルオキサゾリル基、トリフルオロメチルオキサゾリル基、メトキシオキサゾリル基、トリフルオロメトキシオキサゾリル基、メチルイソオキサゾリル基、トリフルオロメチルイソオキサゾリル基、エチルイソオキサゾリル基、クロロイソオキサゾリル基、メトキシイソオキサゾリル基、トリフロオロメトキシイソオキサゾリル基、メチルチアゾリル基、トリフルオロメチルチアゾリル基、エチルチアゾリル基、クロロチアゾリル基、メトキシチアゾリル基、トリフルオロメトキシチアゾリル基、クロロイソチアゾリル基、メチルイソチアゾリル基、クロロイミダゾリル基、メチルイミダゾリル基、ジメチルピラゾリル基、Ｎ−メチル−クロロピラゾリル基、Ｎ−メチル−フルオロピラゾリル基、クロロオキサジアゾリル基、メチルオキサジアゾリル基、エチルオキサジアゾリル基、クロロチアジアゾリル基、メチルチアジアゾリル基、エチルチアジアゾリル基、メチルトリアゾリル基、クロロトリアゾリル基、フルオロピリジル基、クロロピリジル基、ブロモピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、エチルピリジル基、メトキシピリジル基、トリフルオロメトキシピリジル基、クロロピラジニル基、メチルピラジニル基、メトキシピラジニル基、クロロピリミジニル基、メチルピリミジニル基、メトキシピリミジニル基、クロロピリダジニル基、メチルピリダジニル基又はメトキシピリダジニル基であり得、好適には、置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更にまたより好適には、置換されていてもよい、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基である。）であり、特に好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、最も好適には、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基（特に、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基）である。 In the present invention, R 2 contains 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and may be condensed with a benzene ring. 5-6 membered heteroaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms) And a C 1 -C 6 alkoxy group which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). Are 1 to 3 substituents selected from the above.] ”Represents, for example, the above-mentioned“ 5-6 membered heteroaryl group optionally condensed with a benzene ring ”, chlorofuryl group, methylfuryl group , Trifluoromethylfuryl group, methoxyph Ryl, trifluoromethoxyfuryl, chlorothienyl, methylthienyl, trifluoromethylthienyl, methoxythienyl, trifluoromethoxythienyl, methylpyrrolyl, chlorooxazolyl, methyloxazolyl, trifluoro Methyloxazolyl group, methoxyoxazolyl group, trifluoromethoxyoxazolyl group, methylisoxazolyl group, trifluoromethylisoxazolyl group, ethylisoxazolyl group, chloroisoxazolyl group, Methoxyisoxazolyl, trifluoromethoxyisoxazolyl, methylthiazolyl, trifluoromethylthiazolyl, ethylthiazolyl, chlorothiazolyl, methoxythiazolyl, trifluoromethoxythiazolyl, chloroisothi Azolyl group Methylisothiazolyl group, chloroimidazolyl group, methylimidazolyl group, dimethylpyrazolyl group, N-methyl-chloropyrazolyl group, N-methyl-fluoropyrazolyl group, chlorooxadiazolyl group, methyloxadiazolyl group, ethyloxadiazolyl group Group, chlorothiadiazolyl group, methylthiadiazolyl group, ethylthiadiazolyl group, methyltriazolyl group, chlorotriazolyl group, fluoropyridyl group, chloropyridyl group, bromopyridyl group, methylpyridyl group, trifluoro Methylpyridyl group, ethylpyridyl group, methoxypyridyl group, trifluoromethoxypyridyl group, chloropyrazinyl group, methylpyrazinyl group, methoxypyrazinyl group, chloropyrimidinyl group, methylpyrimidinyl group, methoxypyrimidinyl group, chloropyridinyl group A 5-6 membered heteroaryl group which may be a dinyl group, a methylpyridazinyl group or a methoxypyridazinyl group, and may be preferably substituted and condensed with a benzene ring [The substituent is a halogen atom and an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms. ) And an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 3 substituents. And more preferably a pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, which may be condensed with a benzene ring , An imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxadiazolyl group, or a thiadiazolyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 3 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of halogen atoms 1 -3 substituents) and an optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (the substituents are 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: And more preferably, an optionally substituted pyridyl group, pyrazinyl group or pyrimidinyl group (the substituent is a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 2 alkyl group ( The substituent is 1-3 substituents selected from the group consisting of fluorine and chlorine atoms) and 1-3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkoxy groups. And particularly preferably a pyridyl group, a chloropyridyl group, a methylpyridyl group, a trifluoromethylpyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a methylpyrimidinyl group or a chloropyrimidinyl group, most preferably a pyridyl group A group, a chloropyridyl group, a pyrazinyl group or a pyrimidinyl group (particularly a pyridyl group, a chloropyridyl group or a pyrimidinyl group).

本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）は、例えば、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、イソブチルアミノ基、ｔ−ブチルアミノ基、ペンチルアミノ基、へキシルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、エチルカルボニルアミノ基、プロピルカルボニルアミノ基、イソプロピルカルボニルアミノ基、ブチルカルボニルアミノ基、イソブチルカルボニルアミノ基、ペンチルカルボニルアミノ基、ヘキシルカルボニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基、シクロブチルカルボニルアミノ基、シクロペンチルカルボニルアミノ基であり、好適には、「アミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルアミノ基、ジ（Ｃ１−Ｃ３アルキル）アミノ基、Ｃ１−Ｃ３アルキルカルボニルアミノ基、シクロプロピルカルボニルアミノ基であり、より好適には、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、エチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基又はエチルカルボニルアミノ基であり、最も好適には、アミノ基、メチルアミノ基又はメチルカルボニルアミノ基である。 In the present invention, an optionally substituted amino group of Z 1 -Z 18 (the substituent consists of a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group, and a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group). Are 1-2 substituents selected from the group), for example, methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group, ethylamino group, propylamino group, isopropylamino group, butylamino group, isobutylamino group, t-butylamino group, pentylamino group, hexylamino group, methylcarbonylamino group, ethylcarbonylamino group, propylcarbonylamino group, isopropylcarbonylamino group, butylcarbonylamino group, isobutylcarbonylamino group, pentylcarbonylamino group, hexyl Carbonylamino group, cyclopropylcarbonyl Amino group, cyclobutylcarbonyl group, a cyclopentylcarbonyl group, preferably, an "amino group, C 1 -C 3 alkylamino group, di (C 1 -C 3 alkyl) amino groups, C 1 -C 3 An alkylcarbonylamino group, a cyclopropylcarbonylamino group, more preferably an amino group, a methylamino group, a dimethylamino group, an ethylamino group, a methylcarbonylamino group or an ethylcarbonylamino group, most preferably An amino group, a methylamino group or a methylcarbonylamino group.

本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３−クロロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、ノナフルオロブチル基、５−フルオロペンチル基、５-クロロペンチル基、６−フルオロへキシル基又は６−クロロヘキシル基であり得、好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）であり、より好適には、前記「Ｃ１−Ｃ４アルキル基」、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、更により好適には、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基又はノナフルオロブチル基であり、更にまたより好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はヘプタフルオロプロピル基であり、特に好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はヘプタフルオロプロピル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、メチル基又はエチル基である。 In the present invention, Z 1 -Z 18 “optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). Is, for example, the above-mentioned “C 1 -C 6 alkyl group”, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-bromoethyl. Group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3-chloropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl Group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoro A til group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, 4-chlorobutyl group, nonafluorobutyl group, 5-fluoropentyl group, 5-chloropentyl group, 6-fluorohexyl group or 6-chlorohexyl group Obtained, preferably an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or 1 chlorine atom), more preferably The “C 1 -C 4 alkyl group”, fluoromethyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetraphenyl Oropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group or nonafluorobutyl group and the even more preferably, C 1 -C 4 alkyl group, fluoromethyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2 -Trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl Group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl group, hepta A fluoropropyl group, a 4-fluorobutyl group or a nonafluorobutyl group, and still more preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group or a hepta. A fluoropropyl group, particularly preferably one of Z 1 or Z 2 , one of Z 3 or Z 4 , one of Z 5 or Z 6 , one of Z 7 , Z 8 , Z 9 or Z 10 , Z 11 , Z 12 , Z 13 , Z 14 , Z 15 or Z 16 , or one of Z 17 or Z 18 is a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group or a heptafluoropropyl group. , one of Z 1 or Z 2, one of Z 3 or Z 4, one of Z 5 or Z 6, one of Z 9 or Z 10, one of Z 15 or Z 16, or, One of 17 or Z 18 is a methyl group or an ethyl group.

本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基」、フルオロメトキシ基、クロロメトキシ基、ブロモメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２−ブロモエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、３−フルオロプロポキシ基、３−クロロプロポキシ基、２，３，３−トリフルオロプロポキシ基、３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、４−フルオロブトキシ基、４−クロロブトキシ基、５−フルオロペンチオキシ基、５−クロロペンチオキシ基、６−フルオロへキシルオキシ基又は６−クロロヘキシルオキシ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）」であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基又はペンタフルオロエトキシ基であり、最も好適には、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基である。 In the present invention, Z 1 -Z 18 “optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ", for example, the" C 1 -C 6 alkoxy group ", fluoromethoxy group, chloromethoxy group, bromomethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2 -Bromoethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, 3-fluoropropoxy group, 3-chloropropoxy group, 2,3,3-trifluoropropoxy group, 3,3,3- Trifluoropropoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoropropoxy group, heptafluoropropoxy group, 4-fluorobutoxy group, 4-chloro Butoxy group, 5-fluoropentyl group, 5-chloro-pentyl group, can be a hexyloxy group or 6-chloro-hexyloxy to 6-fluoro, preferably, "optionally substituted C 1 -C 4 An alkoxy group (the substituent is 1-7 fluorine atoms or 1 chlorine atom) ”, and more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoro group. A methoxy group, a 2,2,2-trifluoroethoxy group, or a pentafluoroethoxy group, and most preferably a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group.

本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）」は、例えば、前記「Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基」、フルオロメチルチオ基、クロロメチルチオ基、ブロモメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２−フルオロエチルチオ基、２−クロロエチルチオ基、２−ブロモエチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、３−フルオロプロピルチオ基、３−クロロプロピルチオ基、２，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、３，３，３−トリフルオロプロピルチオ基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、４−フルオロブチルチオ基、４−クロロブチルチオ基、５−フルオロペンチルチオ基、５−クロロペンチルチオ基、６−フルオロへキシルチオ基又は６−クロロヘキシルチオ基であり得、好適には、「置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）」であり、より好適には、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基又はペンタフルオロエチルチオ基であり、最も好適には、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基である。 In the present invention, “optionally substituted C 1 -C 6 alkylthio group of Z 1 -Z 18 (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ", for example, the" C 1 -C 6 alkylthio group ", trifluoromethylthio group, chloromethylthio group, bromomethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2-fluoroethyl-thio group, 2-chloroethylthio group 2-bromoethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, 3-fluoropropylthio group, 3-chloropropylthio group, 2,3,3-trifluoropropylthio Group, 3,3,3-trifluoropropylthio group, 2,2,3,3-tetrafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group , 4-fluorobutylthio group, 4-chlorobutylthio group, 5-fluoropentylthio group, 5-chloropentylthio group, 6-fluorohexylthio group or 6-chlorohexylthio group, “Optionally substituted C 1 -C 4 alkylthio group (the substituent is 1-7 fluorine atom or 1 chlorine atom)”, more preferably methylthio group, ethylthio group Group, fluoromethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group or pentafluoroethylthio group, most preferably difluoromethylthio group or 2,2,2- A trifluoroethylthio group;

本発明において、Ｚ１−Ｚ１８の「置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］」は、例えば、フェニル基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、フルオロクロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、エチルフェニル基、フルオロ(メチル)フェニル基、クロロ(メチル)フェニル基、ブロモ(メチル)フェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基、フルオロ(トリフルオロメチル)フェニル基、メトキシフェニル基、（ジフルオロメトキシ）フェニル基、（トリフルオロメトキシ）フェニル基、エトキシフェニル基、（２，２，２−トリフルオロエトキシ）フェニル基、フロポキシフェニル基又は（３，３，３−トリフルオロプロポキシ）フェニル基であり得、好適には、「置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］であり、より好適には、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、更により好適には、置換されていてもよいフェニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選ばれる１−２個の置換基である。）であり、特に好適には、フェニル基、クロロフェニル基、（トリフルオロメチル）フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、最も好適には、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である。 In the present invention, an optionally substituted phenyl group represented by Z 1 -Z 18 [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is substituted with a halogen atom And 1 to 9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms, and optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy groups (the substituent is selected from the group consisting of halogen atoms). 1-5 substituents selected from the group consisting of: a phenyl group, a fluorophenyl group, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, a chlorophenyl group, a dichlorophenyl. Group, trichlorophenyl group, fluorochlorophenyl group, bromophenyl group, iodophenyl group, methylphenyl group, dimethylphenyl group, trimethylphenyl group, Ruphenyl group, fluoro (methyl) phenyl group, chloro (methyl) phenyl group, bromo (methyl) phenyl group, (trifluoromethyl) phenyl group, fluoro (trifluoromethyl) phenyl group, methoxyphenyl group, (difluoromethoxy) phenyl A group, (trifluoromethoxy) phenyl group, ethoxyphenyl group, (2,2,2-trifluoroethoxy) phenyl group, phlooxyphenyl group or (3,3,3-trifluoropropoxy) phenyl group, Preferably, “an optionally substituted phenyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 3 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of halogen atoms] it is 1-7 substituents.) and optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (said substituents are halogen 1 to 7 substituents selected from the group consisting of atoms.) To 1 to 3 substituents selected from:], and more preferably, an optionally substituted phenyl group [The substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an optionally substituted C 1 -C 2 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom. And a C 1 -C 2 alkoxy group which may be substituted (the substituent is 1-3 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom). 1 to 3 substituents selected from the group], and even more preferably, an optionally substituted phenyl group (the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, trifluoro Selected from the group consisting of methyl and methoxy Is 1-2 substituents. And particularly preferably a phenyl group, a chlorophenyl group, a (trifluoromethyl) phenyl group or a (trifluoromethoxy) phenyl group, most preferably a chlorophenyl group, a (trifluoromethyl) phenyl group or ( A trifluoromethoxy) phenyl group.

本発明の化合物（Ｉ）は、酸性物質又は塩基性物質とともに塩を形成してもよく、例えば、分子中に解離性のプロトンがある場合には、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩にすることができ、又、酸性物質との塩としては、例えば、硫酸塩、塩酸塩、硝酸塩、リン酸塩のような塩にすることができる。それらの塩は、殺虫組成物などの農薬組成物として使用できるかぎり、本発明に包含される。   The compound (I) of the present invention may form a salt with an acidic substance or a basic substance. For example, when there is a dissociable proton in the molecule, an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or ammonium The salt with an acidic substance may be a salt such as a sulfate, hydrochloride, nitrate, or phosphate. Those salts are included in the present invention as long as they can be used as an agrochemical composition such as an insecticidal composition.

本発明において、「アルカリ金属塩」は、例えば、リチウム塩、ナトリウム塩又はカリウム塩であり得、好適には、ナトリウム塩又はカリウム塩である。   In the present invention, the “alkali metal salt” can be, for example, a lithium salt, a sodium salt, or a potassium salt, and is preferably a sodium salt or a potassium salt.

本発明において、「アルカリ土類金属塩」は、例えば、カルシウム塩又はマグネシウム塩であり得、好適には、カルシウム塩である。   In the present invention, the “alkaline earth metal salt” can be, for example, a calcium salt or a magnesium salt, and is preferably a calcium salt.

本発明化合物の水和物も、本発明に包含されるものである。   Hydrates of the compounds of the present invention are also encompassed by the present invention.

本発明の一般式（Ｉ）において、
Ｒ１は、（１ａ）好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
（１ｂ）より好適には、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
（１ｃ）更により好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
（１ｄ）特に好適には、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
（１ｅ）最も好適には、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａは、（２ａ）好適には、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
（２ｂ）より好適には、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
（２ｃ）更により好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
（２ｄ）特に好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
（２ｅ）最も好適には、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘは、（３ａ）好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、
（３ｂ）より好適には、フッ素原子であり、
ｍは、（４ａ）好適には、０乃至２の整数であり、
（４ｂ）より好適には、０又は１の整数であり、
ｎは、（５ａ）好適には、０の整数であり、
Ｑは、（６ａ）好適には、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
（６ｂ）より好適には、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
（６ｃ）更により好適には、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）であり、
（６ｄ）最も好適には、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）である。 In the general formula (I) of the present invention,
R 1 is (1a) preferably an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 halogen atoms, 1 C 3 -C 6 cycloalkyl group or 1 cyano group), an optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is 1-2 halogen atoms or 1 cyano group) or C 3- . A C 6 cycloalkyl group,
(1b) More preferably, an optionally substituted C 2 -C 4 alkyl group (the substituent is 1 to 5 fluorine atoms, 1 chlorine atom, 1 C 3 -C 4 cyclo an alkyl group or one cyano group.), and a C 2 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 5 cycloalkyl group,
(1c) Even more preferably, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a pentafluoroethyl group, a 3-fluoropropyl group, a 3,3,3-trifluoropropyl group 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyanomethyl group, 2- A propenyl group, a 2-methyl-2-propen-1-yl group or a cyclopentyl group,
(1d) Particularly preferably, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a cyclopropylmethyl group, or a 2-propenyl group,
(1e) Most preferably, it is a propyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropylmethyl group,
A is (2a) preferably a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is one hydroxyl group, one cyano group or 1-5 halogen atoms). An optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom), and an optionally substituted C 2 -C 4 alkynyl group. A group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom), an optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom); ), A group represented by the formula —C (Y) ═NOR (wherein R is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and Y is a hydrogen atom or an amino group), a substituent May be partially saturated, nitrogen atom, oxygen source And heteroaryl group (the substituent to 5-6 membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of sulfur atoms, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 2 alkyl group And 1 to 2 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkoxy groups) or a cyano group,
Suitable from (2b), a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, Pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, hydroxylmethyl group, 1-hydroxylethyl group, 2-hydroxylethyl group , cyanomethyl, 2-cyanoethyl, C 2 -C 4 alkenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, C 2 -C 4 alkynyl group, 3-chloro-2-propynyl Group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, fluorocyclopropyl group, difluorocyclopropyl group, chlorocyclopropyl group, di- Lolocyclopropyl group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, amino (hydroxyimino) methyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl Group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group, dihydrothiadiazolyl group, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group or cyano group,
(2c) Even more preferably, chlorine, bromine, methyl, ethyl, propyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, cyanomethyl, 2-propenyl, ethynyl, 1-propynyl, cyclo Propyl group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group or cyano group,
(2d) Particularly preferably, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group 2-propenyl group, ethynyl group, cyclopropyl group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, oxadiazolyl A group, a dihydrooxadiazolyl group or a cyano group,
(2e) Most preferably, it is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, cyclopropyl group, 2-propenyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group or cyano group,
X is (3a) preferably a fluorine atom or a chlorine atom,
(3b) is more preferably a fluorine atom,
m is (4a) preferably an integer from 0 to 2,
(4b) More preferably, it is an integer of 0 or 1.
n is (5a) preferably an integer of 0;
Q is (6a) preferably a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4), (Q-5) or (Q-12);
(6b) is more preferably a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4) or (Q-5),
(6c) Even more preferably, it is the formula (Q-1), (Q-3) or (Q-4),
(6d) Most preferably, it is Formula (Q-3) or (Q-4).

式（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）、（Ｑ−１２）又は（Ｑ−１３）で表される基において、Ｒ２は、（７ａ）好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
（７ｂ）より好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよい、フェニル基又はナフチル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環していてもよい、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基又はチアジアゾリル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
（７ｃ）より好適には、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。），シアノ基及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ２アルコキシ基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選ばれる１−３個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］又は置換されていてもよい、ピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基（当該置換基は、フッ素原子及び塩素原子からなる群から選択される１−３個の置換基である。）及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１−３個の置換基であり、
（７ｄ）更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
（７ｅ）更により好適には、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
（７ｆ）最も好適には、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１−Ｚ１８は、（８ａ）好適には、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
（８ｂ）より好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、
（８ｃ）更により好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、
（８ｄ）最も好適には、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７、Ｚ８、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１１、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１４、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ３又はＺ４の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ９又はＺ１０の一方、Ｚ１５又はＺ１６の一方、又は、Ｚ１７又はＺ１８の一方は、水素原子、メチル基又はエチル基である。 In the group represented by the formula (Q-3), (Q-4), (Q-5), (Q-12) or (Q-13), R 2 is (7a) preferably substituted. An optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or 1 chlorine atom), an optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituted group, a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (said substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom), is a cyano group and a substituted 1 to 5 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 4 alkoxy groups (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). is there. Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teroaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 4 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. ],
(7b) More preferably, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or 1 chlorine atom), may be substituted. A phenyl group or a naphthyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 3 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms] Group), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 1 to 3 substituents. Or may be substituted and may be condensed with a benzene ring, pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridazinyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxadiazolyl group or a thiadiazolyl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 3 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom) 3 substituents) and an optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (the substituent is 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ],
Suitable from (7c), optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is a 1-9 fluorine atoms or one chlorine atom.), Optionally substituted A good phenyl group [the substituent is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an optionally substituted C 1 -C 2 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom) 3 substituents), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 2 alkoxy group (the substituent is 1-3 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom and a chlorine atom) 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ] Or an optionally substituted pyridyl group, pyrazinyl group or pyrimidinyl group (the substituent is a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 2 alkyl group (the substituent is a fluorine atom or chlorine atom) And 1-3 substituents selected from the group consisting of C 1 -C 2 alkoxy groups.
(7d) Even more preferably, methyl group, ethyl group, propyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl Group, methoxyphenyl group, pyridyl group, chloropyridyl group, methylpyridyl group, trifluoromethylpyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, methylpyrimidinyl group or chloropyrimidinyl group,
(7e) Even more preferably, a methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, chlorophenyl group, pyridyl group, chloropyridyl group, pyrazinyl group Or a pyrimidinyl group,
(7f) Most preferably, it is a methyl group, an ethyl group, a pyridyl group, a chloropyridyl group or a pyrimidinyl group,
Z 1 -Z 18 is preferably (8a) a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an amino group, a methylamino group, a methylcarbonylamino group, or an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl. A group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or one chlorine atom), an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (the substituent is 1-7 fluorines) An atom or 1 chlorine atom), an optionally substituted C 1 -C 4 alkylthio group (the substituent is 1-7 fluorine atoms or 1 chlorine atom), substituted An optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom) or an optionally substituted phenyl group [the substituent is a halogen atom, substituted which may C 1 -C also be 3 alkyl (The substituent is a 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom.) And optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (said substituent is a halogen atom 1 to 7 substituents selected from the group). 1 to 3 substituents selected from the group consisting of: ],
Suitable from (8b), one of Z 1 or Z 2, one of Z 3 or Z 4, one of Z 5 or Z 6, one of Z 7, Z 8, Z 9 or Z 10, Z 11, Z 12 , Z 13 , Z 14 , Z 15 or Z 16 , or one of Z 17 or Z 18 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a fluoromethyl group. Chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3 , 3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-tripropyl Fluoromethyl -2,2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, nonafluorobutyl group, methoxy group, ethoxy group, fluoromethoxy group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2 , 2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, methylthio group, ethylthio group, fluoromethylthio group, difluoromethylthio group, trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, pentafluoroethylthio group, A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with 1-2 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a methoxy group; 1 or one of Z 2, one of Z 3 or Z 4, Z 5 or Z 6 On the other hand, one of Z 9 or Z 10, one of Z 15 or Z 16, or one of Z 17 or Z 18, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 -C 4 alkyl group, fluoro Methyl group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2 , 3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, -Trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, nonafluorobutyl group, cyclopropyl group, cyclo A butyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with 1-2 substituents selected from the group consisting of a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group and a methoxy group;
(8c) further preferably more, one of Z 1 or Z 2, one of Z 3 or Z 4, one of Z 5 or Z 6, one of Z 7, Z 8, Z 9 or Z 10, Z 11, Z 12 , Z 13 , Z 14 , Z 15 or Z 16 , or one of Z 17 or Z 18 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, or butyl. Group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, difluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, cyclopropyl group, A chlorophenyl group, a (trifluoromethyl) phenyl group or a (trifluoromethoxy) phenyl group, one of Z 1 or Z 2 , one of Z 3 or Z 4 , Z 5 Or one of Z 6 , one of Z 9 or Z 10 , one of Z 15 or Z 16 , or one of Z 17 or Z 18 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl Group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, cyclopropyl group, chlorophenyl group, (trifluoromethyl) phenyl group or (trifluoromethoxy) phenyl group,
The (8d) and most preferably, one of Z 1 or Z 2, one of Z 3 or Z 4, one of Z 5 or Z 6, one of Z 7, Z 8, Z 9 or Z 10, Z 11, Z 12 , Z 13 , Z 14 , Z 15 or Z 16 , or one of Z 17 or Z 18 is a hydrogen atom, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, difluoro A methoxy group, a difluoromethylthio group or a 2,2,2-trifluoroethylthio group, one of Z 1 or Z 2 , one of Z 3 or Z 4 , one of Z 5 or Z 6 , Z 9 or Z 10 , One of Z 15 or Z 16 , or one of Z 17 or Z 18 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

また、式［Ｑ−１２］において、Ｂ１は、好適には、式−Ｎ（Ｒ２）−又は−Ｓ−であり、Ｂ２は、好適には、＝Ｎ−であり、Ｂ３は、好適には、＝ＣＨ−であり、
式［Ｑ−１３］において、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、好適には、全てが＝Ｎ−であるか、Ｄ１及びＤ３が＝ＣＨ−であり、Ｄ２が＝ＮＨ−である。 In Formula [Q-12], B 1 is preferably the formula —N (R 2 ) — or —S—, B 2 is preferably ═N—, and B 3 is , Preferably ═CH—
In Formula [Q-13], D 1 , D 2 and D 3 are preferably all = N—, or D 1 and D 3 are ═CH—, and D 2 is ═NH—. is there.

さらに、Ｒ１を（１ａ）−（１ｅ）から選択し、Ａを（２ａ）−（２ｅ）から選択し、Ｘを（３ａ）−（３ｂ）から選択し、ｍを（４ａ）−（４ｂ）から選択し、ｎを（５ａ）から選択し、Ｑを（６ａ）−（６ｄ）から選択し、Ｒ２を（７ａ）−（７ｆ）から選択し、Ｚ１−Ｚ１８を（８ａ）−（８ｄ）から選択し、これらを適宜組み合わせて得られる化合物も好適であり、例えば、以下のものを挙げることができる。 Further, R 1 is selected from (1a)-(1e), A is selected from (2a)-(2e), X is selected from (3a)-(3b), and m is (4a)-(4b). ), N is selected from (5a), Q is selected from (6a)-(6d), R 2 is selected from (7a)-(7f), and Z 1 -Z 18 is selected from (8a) A compound obtained by selecting from-(8d) and appropriately combining them is also suitable, and examples thereof include the following.

（１Ａ）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ａが、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５−Ｚ８、Ｚ１５又はＺ１６が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｂ１が、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｂ２又はＢ３が、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基である化合物、
（１Ｂ）Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基である化合物、
（１Ｃ）Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である化合物、
（１Ｄ）Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である化合物又は
（１Ｅ）Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２は、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基又はエチル基である化合物。 (1A) R 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 halogen atoms, 1 C 3 -C 6 cycloalkyl group, or 1 cyano group) Group), an optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is 1-2 halogen atoms or 1 cyano group) or C 3 -C 6 cycloalkyl. Group,
A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is one hydroxyl group, one cyano group or 1-5 halogen atoms), substitution An optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom), an optionally substituted C 2 -C 4 alkynyl group (the substituent is 1 fluorine atom or chlorine atom), an optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is one fluorine atom or chlorine atom), the formula —C ( Y) = NOR (wherein R is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and Y is a hydrogen atom or an amino group), which may be substituted. Part may be saturated, from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom 1-3 heteroaryl group (the substituent to 5-6 membered ring containing a heteroatom selected from that group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 2 alkyl and C 1 - 1 to 2 substituents selected from the group consisting of C 2 alkoxy group.) or a cyano group,
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer from 0 to 2,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4), (Q-5) or (Q-12),
R 2 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or 1 chlorine atom), and optionally substituted C 6 -C. 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), cyano groups and optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (said substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.) is selected from the group consisting of 1- 5 substituents. Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teroaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 4 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. ],
Z 1 , Z 2 , Z 5 -Z 8 , Z 15 or Z 16 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an amino group, a methylamino group, a methylcarbonylamino group, or an optionally substituted C. 1 -C 4 alkyl group (the substituent is a 1-9 fluorine atoms or one chlorine atom.), an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (said substituent is 1 -7 fluorine atoms or 1 chlorine atom), an optionally substituted C 1 -C 4 alkylthio group (the substituent is 1-7 fluorine atoms or 1 chlorine atom). An optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom) or an optionally substituted phenyl group [the substituent is , halogen atom, C 1 substituted C 3 alkyl group (said substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom.) And optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (said substituent is 1 to 7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.) To 1 to 3 substituents selected from the group consisting of. ],
B 1 is an oxygen atom (—O—), a group represented by the formula —N (R 2 ) — group (wherein R 2 is as defined above), or a sulfur atom (—S—). And
A compound in which B 2 or B 3 is a group represented by the formula = N- or = CH-;
(1B) R 1 is an optionally substituted C 2 -C 4 alkyl group (the substituent is 1 to 5 fluorine atoms, 1 chlorine atom, 1 C 3 -C 4 cycloalkyl) Group or one cyano group), a C 2 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 5 cycloalkyl group,
A is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, hydroxylmethyl group, 1-hydroxylethyl group, 2-hydroxylethyl group, cyanomethyl group, 2 - cyanoethyl group, C 2 -C 4 alkenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, C 2 -C 4 alkynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, a cyclopropyl group , Cyclobutyl group, fluorocyclopropyl group, difluorocyclopropyl group, chlorocyclopropyl group, dichlorocyclopropyl group Group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, amino (hydroxyimino) methyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxadiazolyl group, a dihydrooxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a dihydrothiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group or a cyano group;
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer from 0 to 2,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4) or (Q-5);
R 2 is methyl group, ethyl group, propyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group, methoxyphenyl group , Pyridyl group, chloropyridyl group, methylpyridyl group, trifluoromethylpyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, methylpyrimidinyl group or chloropyrimidinyl group,
One of Z 1 or Z 2 , one of Z 5 or Z 6 , Z 7 or Z 8 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a fluoromethyl group, a chloromethyl group , Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-tri Fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2 , 2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, nonafluorobutyl group, methoxy group, ethoxy group, fluoromethoxy group, difluoro Methoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, methylthio, ethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, 2,2,2-tri 1-2 substitutions selected from the group consisting of a fluoroethylthio group, a pentafluoroethylthio group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a phenyl group or a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a methoxy group A phenyl group substituted with a group, and one of Z 1 or Z 2 , or one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 4 alkyl group, fluoromethyl Group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Loloethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2 , 3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluoro Substituted with 1-2 substituents selected from the group consisting of butyl, nonafluorobutyl, cyclopropyl, cyclobutyl, phenyl or fluorine, chlorine, methyl, trifluoromethyl and methoxy A compound which is a substituted phenyl group,
(1C) R 1 is ethyl, propyl, butyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 3-fluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2 , 2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyanomethyl group, 2-propenyl group 2-methyl-2-propen-1-yl group or cyclopentyl group,
A is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyanomethyl group, 2-propenyl group, ethynyl group, 1-propynyl group, cyclopropyl group, (hydroxyimino ) Methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group or cyano group,
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer from 0 to 2,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4) or (Q-5);
R 2 is a methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, chlorophenyl group, pyridyl group, chloropyridyl group, pyrazinyl group or pyrimidinyl group ,
Z 1 or Z 2 , Z 5 or Z 6 , Z 7 or Z 8 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl group , Trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, cyclopropyl, chlorophenyl, (tri Fluoromethyl) phenyl group or (trifluoromethoxy) phenyl group, and one of Z 1 or Z 2 or one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl Group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, cyclopropyl group, Rofeniru group, (trifluoromethyl) phenyl or (trifluoromethoxy) compound is a phenyl group,
(1D) R 1 is an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a cyclopropylmethyl group, or a 2-propenyl group;
A is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, 2-propenyl group, ethynyl group, cyclopropyl group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxa A diazolyl group or a cyano group,
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer of 0 or 1,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3) or (Q-4),
R 2 is a methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, chlorophenyl group, pyridyl group, chloropyridyl group, pyrazinyl group or pyrimidinyl group ,
One of Z 1 or Z 2 , one of Z 5 or Z 6 or Z 7 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl group, trifluoro Methyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, difluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, cyclopropyl group, chlorophenyl group, (trifluoromethyl) A phenyl group or a (trifluoromethoxy) phenyl group, and one of Z 1 or Z 2 or one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a difluoromethyl group, Fluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, cyclopropyl group, chloroform Group, the compound is (trifluoromethyl) phenyl or (trifluoromethoxy) phenyl or (1E) R 1 is a propyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropyl group,
A is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, cyclopropyl group, 2-propenyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group or cyano group;
X is a fluorine atom,
m is an integer of 0 or 1,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-3) or (Q-4),
R 2 is a methyl group, an ethyl group, a pyridyl group, a chloropyridyl group or a pyrimidinyl group,
One of Z 5 or Z 6 or Z 7 is a hydrogen atom, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, difluoromethoxy group, difluoromethylthio group or 2,2,2-trifluoro A compound which is an ethylthio group, and one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group.

また、他方、本発明の一般式（Ｉ）において、
式

Figure 2008308448

［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｚ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｚ２は、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）である。］
である化合物が好ましく、 On the other hand, in the general formula (I) of the present invention,
formula
Figure 2008308448
Wherein R 1 , X, m and n are as defined above, A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom 1-7 substituents selected from the group consisting of :), an optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms) Or an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). And Z 1 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or substituted. good C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent is halogen Is 1-6 substituents selected from the group consisting of children.), And, Z 2 is a hydrogen atom, a halogen atom or an optionally substituted C 1 -C be the 6 alkyl group (the substituent is , 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.). ]
Are preferred compounds,

式

Figure 2008308448

［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ５は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）であり、Ｚ６は、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよい置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）である。］
である化合物が好ましく、 formula
Figure 2008308448
Wherein R 1 , X, m and n are as defined above, A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom 1-7 substituents selected from the group consisting of :), an optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms) Or a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and may be substituted. good C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, a substituted Good C 1 -C 6 alkyl group optionally (the substituents are 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 1-5 substituents selected from the group consisting of alkoxy groups (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. Z 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) Or a C 1 -C 6 alkylthio group which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and Z 6 is A hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or substituted. Or an optionally substituted amino group (the substituent is selected from the group consisting of a C 1 -C 6 alkyl group, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group 1-2 Number of substituents). ]
Are preferred compounds,

式

Figure 2008308448

［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ７は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
である化合物又は式 formula
Figure 2008308448
Wherein R 1 , X, m and n are as defined above, A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom 1-7 substituents selected from the group consisting of :), an optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms) Or a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and may be substituted. good C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, a substituted Good C 1 -C 6 alkyl group optionally (the substituents are 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 1-5 substituents selected from the group consisting of alkoxy groups (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. And Z 7 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or substituted. And a C 1 -C 6 alkylthio group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ]
A compound or formula

Figure 2008308448

［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ７は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
である化合物が好ましく、
Figure 2008308448
Wherein R 1 , X, m and n are as defined above, A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom 1-7 substituents selected from the group consisting of :), an optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms) Or a C 3 -C 6 cycloalkyl group which may be substituted (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and may be substituted. good C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, a substituted Good C 1 -C 6 alkyl group optionally (the substituents are 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom), a cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 1-5 substituents selected from the group consisting of alkoxy groups (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. And Z 7 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or substituted. And a C 1 -C 6 alkylthio group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ]
Are preferred compounds,

式

Figure 2008308448

［式中、Ｒ１、Ｘ、ｍ及びｎ及びは、前述したものと同意義であり、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ８は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
である化合物が好ましい。 formula
Figure 2008308448
[Wherein R 1 , X, m, and n are as defined above, A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom, 1-7 substituents selected from the group consisting of atoms), an optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1- selected from the group consisting of halogen atoms). 7 substituents) or an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituents are 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). And R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and is substituted. which may C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, Conversion which may C 1 -C be 6 alkyl group (the substituent is a 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom), optionally C 1 -C be a cyano group and a substituted 1-5 substituents selected from the group consisting of 6 alkoxy groups (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. And Z 8 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or substituted. An optionally substituted C 1 -C 6 alkylthio group (the substituent is 1 to 7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ]
Is preferred.

本発明の代表的化合物を下記の表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。   Representative compounds of the present invention are exemplified in the following table, but the present invention is not limited to these compounds.

以下の表において、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はノルマルプロピル基を、「ｃＰｒ」はシクロプロピル基を、「ｔＢｕ」はtert−ブチル基を、「Ｐｈ」は、フェニル基を、「Ａｃ」は、アセチル基を、「４，５−ＤＨ−１，２，４−ＯＸＺ−３」は、４，５−ジヒドロ−１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基を、「１，２，４−ＯＸＺ−３」は、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、「Ｐｙ」は、ピリジル基を、「Ｐｙｒｉｍｄ」は、ピリミジル基を、「Ｐｙｒｉｄａｚ」は、ピリダジル基を、「Ｐｙｒａｚ」は、ピラジニル基を、「Ｔｒｉａｚ」は、トリアゾリル基を、「Ｔｈｉａｚ」は、チアゾリル基をそれぞれ示す。   In the following table, “Me” represents a methyl group, “Et” represents an ethyl group, “Pr” represents a normal propyl group, “cPr” represents a cyclopropyl group, “tBu” represents a tert-butyl group, “ “Ph” represents a phenyl group, “Ac” represents an acetyl group, “4,5-DH-1,2,4-OXZ-3” represents 4,5-dihydro-1,2,4-oxadi An azole-3-yl group, “1,2,4-OXZ-3” is a 1,2,4-oxadiazol-3-yl group, “Py” is a pyridyl group, and “Pyrimd” is The pyrimidyl group, “Pyridaz” represents a pyridazyl group, “Pyraz” represents a pyrazinyl group, “Triaz” represents a triazolyl group, and “Thiaz” represents a thiazolyl group.

Figure 2008308448
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Figure 2008308448
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上記の例示化合物中、好適な化合物は、
化合物番号２−１の化合物：３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール、
化合物番号２−４の化合物：２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
化合物番号４−１の化合物：１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
化合物番号４−２の化合物：１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
化合物番号４−２４の化合物：１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール、
化合物番号５−３３の化合物：５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、
化合物番号５−３４の化合物：２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリジン又は
化合物番号１４−１の化合物：３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン。 Among the above exemplary compounds, suitable compounds are
Compound No. 2-1: 3- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5- (trifluoromethyl) isoxazole,
Compound No. 2-4: 2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -4- [5- (trifluoromethyl) isoxazol-3-yl] benzonitrile,
Compound No. 4-1: 1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole,
Compound No. 4-2: 1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole,
Compound No. 4-24: 1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4-[(2,2,2-trifluoro Ethyl) thio] -1H-imidazole,
Compound No. 5-33: 5- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1, 2,4-triazole,
Compound No. 5-34: 2- [5- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2 , 4-Triazol-1-yl] pyridine or the compound of Compound No. 14-1: 3-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -6 -(Trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine.

本発明の（３−硫黄原子置換）ヘテロアリール誘導体（Ｉ）は、以下に記載する工程Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥよって製造することができる。   The (3-sulfur atom substituted) heteroaryl derivative (I) of the present invention can be produced by the steps A, B, C, D and E described below.

（工程Ａ）
本発明の（３−硫黄原子置換）ヘテロアリール誘導体（Ｉ）は、以下に記載する工程Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ及びＥよって製造することができる。 (Process A)
The (3-sulfur atom substituted) heteroaryl derivative (I) of the present invention can be produced by the steps A, B, C, D and E described below.

（工程Ａ）
工程Ａは、工程Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６及びＡ−７からなり、ｎが０である本発明の化合物（Ｉａ）及びｎが１である本発明の化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。 (Process A)
Step A consists of Steps A-1, A-2, A-3, A-4, A-5, A-6, and A-7, and the compound (Ia) of the present invention in which n is 0 and n is 1 is a process for producing the compound (Ib) of the present invention which is 1.

Figure 2008308448
Figure 2008308448

上記式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ及びＱは、前記と同意義を表し、
Ｙ１は、ハロゲン原子（好適には、臭素原子又は沃素原子）を表し、
Ｙ２は、ハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基、パラトルエンスルホニスオキシ基等のアルカン若しくはアリールスルホニスオキシ基を表し、
Ｙ３は、ハロゲン原子（好適には、臭素原子又は沃素原子）を表し、
Ｒ４は、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか又は隣り合う２個のＲ４が一緒になって、−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ（ＣＨ３）２−又は―ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−を形成し、
Ｒ５は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｍ１は、リチウム、ナトリム、カリウム等のアルカリ金属（好適に、ナトリム又はカリウム）を表す。 In the above formula, R 1 , A, X, m and Q are as defined above,
Y 1 represents a halogen atom (preferably a bromine atom or an iodine atom);
Y 2 represents a halogen atom or an methanesulfonyloxy group, an ethanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group, an alkane such as a paratoluenesulfonoxy group, or an aryl sulfonisoxy group,
Y 3 represents a halogen atom (preferably a bromine atom or an iodine atom),
R 4 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, or two adjacent R 4 groups together form —CH 2 CH 2 —, —C (CH 3 ) 2 —C (CH 3 ) 2 -or -CH 2 CH 2 CH 2-
R 5 represents a C 1 -C 6 alkyl group,
M 1 represents an alkali metal such as lithium, sodium or potassium (preferably sodium or potassium).

工程Ａ−１は、一般式（ＩＩ）で表される化合物のニトロ基を還元し、一般式（ＩＩＩ）で表されるアミン化合物を製造する工程である。   Step A-1 is a step of producing an amine compound represented by the general formula (III) by reducing the nitro group of the compound represented by the general formula (II).

本工程は、例えば、接触還元触媒（例えば、パラジウムカーボン等)存在下、水素添加する方法、濃塩酸存在下、塩化第一スズを用いる方法又は金属粉（例えば、鉄粉等）−塩化アンモニウムを用いる方法のような、通常、ニトロ基をアミノ基に還元する際の常法（例えば、J. AM. Chem. Soc., 1961, 83, 2489-2493、WO-2005/023807に記載の方法）に従って行うことが出来るが、好適には、金属粉（例えば、鉄粉等）−塩化アンモニウムを用いる方法である。   In this step, for example, a method of hydrogenation in the presence of a catalytic reduction catalyst (for example, palladium carbon), a method of using stannous chloride in the presence of concentrated hydrochloric acid, or a metal powder (for example, iron powder) -ammonium chloride is used. Conventional methods for reducing a nitro group to an amino group, such as the method used (for example, the method described in J. AM. Chem. Soc., 1961, 83, 2489-2493, WO-2005 / 023807) However, a method using metal powder (for example, iron powder) -ammonium chloride is preferable.

本工程は、溶媒の存在下又は非存在下（好適には、溶媒の存在下）で行われる。   This step is performed in the presence or absence of a solvent (preferably in the presence of a solvent).

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；又はジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類であり、好適には、水、アルコール類又はエーテル類であり、より好適には、水、メタノール又はエタノールでる。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, Ethers such as dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; or dimethyl sulfoxide And sulfoxides such as sulfolane, preferably water, alcohols or ethers, and more preferably water, methanol or ethanol.

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−７０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 100 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分〜１２時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 24 hours, and preferably 30 minutes to 12 hours.

本工程に使用される化合物（ＩＩ）は市販品として入手可能である。   Compound (II) used in this step is commercially available.

工程Ａ−２は、化合物（ＩＩＩ）のアミノ基をジアゾニウム塩とした後、一般式（ＩＶ）で表される化合物を反応させ、一般式（Ｖ）で表される化合物を製造する工程である。   Step A-2 is a step of producing a compound represented by the general formula (V) by reacting a compound represented by the general formula (IV) after converting the amino group of the compound (III) to a diazonium salt. .

本工程は、例えば、亜硝酸、亜硝酸塩（例えば、亜硝酸ナトリウム等）又は亜硝酸アルキルエステルを用いる方法のような通常アミノ基をジアゾニウム塩にする際の常法に従って反応を行い、次いで、得られたジアゾニウム塩をキサントゲン酸塩（ＩＶ）と反応させることにより行うことが出来る。   In this step, for example, the reaction is carried out in accordance with the usual method for converting an amino group into a diazonium salt, such as a method using nitrous acid, nitrite (for example, sodium nitrite) or alkyl nitrite, and then obtained. The diazonium salt thus obtained can be reacted with xanthate (IV).

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水又はアセトニトリル等のニトリル類であり得、好適には、水又はアセトニトリルである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent, and can be, for example, nitriles such as water or acetonitrile, preferably water or acetonitrile. .

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−５０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、−２０〜１２０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −50 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from −20 to 120 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分〜１２時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 24 hours, and preferably 30 minutes to 12 hours.

工程Ａ−３は、化合物（Ｖ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、一般式（ＶＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step A-3 is a step of producing a compound represented by the general formula (VI) by hydrolyzing the compound (V) in the presence of a base and a solvent.

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類であり得、好適には、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウムである。   The base used is not particularly limited as long as it usually has a pH of 8 or more. For example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; or an alkaline earth such as calcium hydroxide or magnesium hydroxide. Metal hydroxides, preferably sodium hydroxide or potassium hydroxide.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水、アルコール類及び水の混合溶媒であり、より好適には、水又はメタノール若しくはエタノール及び水の混合溶媒である。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, Ethers such as dioxane; or a mixed solvent thereof, preferably a mixed solvent of water, alcohols and water, more preferably a mixed solvent of water or methanol or ethanol and water.

用いられる塩基の量は、化合物（Ｖ）１molに対し、１．０〜１０molであり、好適には１．０〜３．０molである。   The amount of the base used is 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, relative to 1 mol of compound (V).

用いられる溶媒の量は、化合物（Ｖ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.1 to 20 liters, preferably 0.5 to 10 liters per 1 mol of compound (V).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 120 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分〜２４時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes to 24 hours.

工程Ａ−４は、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＶＩ）を、一般式（ＶＩＩ）で表される化合物と反応させ、一般式（ＶＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step A-4 is a step of producing a compound represented by the general formula (VIII) by reacting the compound (VI) with a compound represented by the general formula (VII) in the presence of a base and a solvent.

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；又は水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素名トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類；又はメチルリチウム、ブチルリチウム、メチルマグネシウムブロミド、リチウムジイソプロピルアミド等の有機金属類であり得、好適には、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ金属重炭酸塩類、アルカリ金属水素化物又はアルカリ金属アルコキシドであり、より好適には、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は水素化ナトリウムである。   The base used is not particularly limited as long as it usually has a pH of 8 or more. For example, an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide; or an alkaline earth such as calcium hydroxide or magnesium hydroxide. Metal hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as thorium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium Alkali metal alkoxides such as methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide; or organic metals such as methyllithium, butyllithium, methylmagnesium bromide, lithium diisopropylamide, preferably alkali metal carbonates, Alkali metal bicarbonates, alkali metals It is a hydride or an alkali metal alkoxide, more preferably sodium carbonate, sodium bicarbonate, potassium carbonate, potassium bicarbonate or sodium hydride.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタンのような脂肪酸炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、水、エーテル類、ハロゲン化炭化水素類、脂肪族炭化水素類又は芳香族炭化水素類或はこれらの混合溶媒であり、より好適には、水、テトラヒドロフラン、ジオキサン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド又はアセトニトリル或はこれらの混合溶媒である。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, dioxane; benzene, toluene, Aromatic hydrocarbons such as xylene and chlorobenzene; Nitriles such as acetonitrile; Amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; Sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane Halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; fatty acid hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; or a mixed solvent thereof, preferably water, ethers, halogenated carbonization Hydrogen, aliphatic hydrocarbons or aromatic hydrocarbons or A mixed solvent thereof, more preferably, water, tetrahydrofuran, dioxane, N, N-dimethylformamide or acetonitrile, or a mixed solvent thereof.

用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩ）１molに対し、通常、１．０〜１０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。   The amount of the base used is usually 1.0 to 10 mol, and preferably 1.0 to 3.0 mol with respect to 1 mol of compound (VI).

用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩ）１molに対し、通常、０．５〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.5 to 20 liters and preferably 0.5 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (VI).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 100 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜２４時間であり、好適には、３０分〜１２時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 24 hours, and preferably 30 minutes to 12 hours.

工程Ａ−５は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＶＩＩＩ）を、一般式（ＩＸ）で表される化合物と反応させ、一般式（Ｘ）で表される化合物を製造する工程である。   Step A-5 is a step of producing a compound represented by the general formula (X) by reacting the compound (VIII) with a compound represented by the general formula (IX) in the presence of a transition metal catalyst, a base and a solvent. It is.

使用される遷移金属触媒は、例えば、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム又はトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、［１，１−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］塩化パラジウム（ＩＩ）ジクロロメタンコンプレックス（１：１）である。   The transition metal catalyst used is, for example, [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloromethane complex (1: 1), palladium carbon, palladium acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, It can be palladium compounds such as tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (benzylideneacetone) dipalladium, and preferably [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloromethane complex (1 1), tetrakis (triphenylphosphine) palladium or tris (benzylideneacetone) dipalladium, more preferably [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) chloride Methane complex (1: 1).

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素名トリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム又は酢酸カリウムである。   The base used is not particularly limited as long as it is usually a base having a pH of 8 or more. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earths such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Metal hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as thorium bicarbonate and potassium bicarbonate; or alkali metal acetates such as sodium acetate and potassium acetate; Preferred are alkali metal acetates, alkali metal carbonates or alkali metal bicarbonates, and more preferred is sodium acetate or potassium acetate.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；又はジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、スルホキシド類であり、より好適には、ジメチルスルホキシドである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, Ethers such as dioxane; or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; or sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; or a mixed solvent thereof, preferably sulfoxides. More preferably, it is dimethyl sulfoxide.

用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。   The amount of the transition metal catalyst used is usually 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.05 to 0.1 mol, relative to 1 mol of compound (VIII).

用いられる塩基の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、１．０〜１０molであり、好適には１．０〜３．０molである。   The amount of the base used is 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, relative to 1 mol of compound (VIII).

用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.1 to 20 liters and preferably 0.5 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (VIII).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 120 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分〜２４時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes to 24 hours.

本工程に使用される化合物（ＩＸ）は、市販品として入手可能である。   Compound (IX) used in this step is commercially available.

工程Ａ−６は、遷移金属触媒、塩基及び溶媒存在下、化合物（Ｘ）を、一般式（ＸＩ）で表される化合物と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０である化合物（Ｉａ）を製造する工程である。   In step A-6, compound (X) is reacted with a compound represented by general formula (XI) in the presence of a transition metal catalyst, a base and a solvent. In compound (I) of the present invention, n is 0. In this step, compound (Ia) is produced.

使用される遷移金属触媒は、例えば、パラジウムカーボン、酢酸パラジウム、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウム又はトリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウムであり、より好適には、テトラキス（トリフェニルホスフィン)パラジウムである。   The transition metal catalyst used can be, for example, palladium compounds such as palladium carbon, palladium acetate, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (benzylideneacetone) dipalladium, and preferably Is tetrakis (triphenylphosphine) palladium or tris (benzylideneacetone) dipalladium, more preferably tetrakis (triphenylphosphine) palladium.

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はされなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシムウ等のアルカリ土類金属水酸化物類；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。   The base used is not particularly limited as long as it is usually a base having a pH of 8 or more. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earths such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Metal hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; or alkali metal acetates such as sodium acetate and potassium acetate Are alkali metal acetates, alkali metal carbonates or alkali metal bicarbonates, more preferably sodium acetate, potassium acetate, sodium carbonate or potassium carbonate.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はされなく、例えば、水；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；又はベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；或はこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類、エーテル類又は芳香族炭化水素類或はこれらの有機溶媒のと水の混合溶媒であり、より好適には、エタノール、トルエン、ジオキサン又はジメトキシエタン或はこれらの有機溶媒と水の混合溶媒である。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; alcohols such as methanol, ethanol, propanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran, Ethers such as dioxane; or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; or a mixed solvent thereof, preferably alcohols, ethers or aromatic hydrocarbons or these A mixed solvent of an organic solvent and water, more preferably ethanol, toluene, dioxane, dimethoxyethane, or a mixed solvent of these organic solvents and water.

用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。   The amount of the transition metal catalyst used is usually 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.05 to 0.1 mol, relative to 1 mol of compound (X).

用いられる塩基の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、１．０〜１０molであり、好適には１．０〜３．０molである。   The amount of the base used is 1.0 to 10 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, relative to 1 mol of compound (X).

用いられる溶媒の量は、化合物（Ｘ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.1 to 20 liters and preferably 0.5 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (X).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜２００℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 200 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分〜２４時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes to 24 hours.

また、本工程は、マイクロ波照射下にも、好適に行われる。   Moreover, this process is suitably performed also under microwave irradiation.

工程Ａ−７は、溶媒存在下、化合物（Ｉａ）を酸化剤と反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが１である化合物（Ｉｂ）を製造する工程である。   Step A-7 is a step for producing compound (Ib) wherein n is 1 in compound (I) of the present invention by reacting compound (Ia) with an oxidizing agent in the presence of a solvent.

使用される酸化剤は、例えば、過酸化水素、ｍ−クロロ過安息香酸、過ヨウ素酸ナトリウム、オキソン（OXONE,E.I.DuPont社商品名：ペルオキソ硫酸水素カリウム含有物）又はジ亜塩素酸ナトリウムであり得、好適には、ｍ−クロロ過安息香酸又は過酸化水素であり、より好適には、ｍ−クロロ過安息香酸である。ここで、場合により触媒（例えば、タングステン酸ナトリウム）を添加しても良い。   The oxidizing agent used is, for example, hydrogen peroxide, m-chloroperbenzoic acid, sodium periodate, oxone (trade name: OXONE, EIDuPont, trade name: potassium hydrogen peroxosulfate) or sodium dichlorite. Obtained, preferably m-chloroperbenzoic acid or hydrogen peroxide, and more preferably m-chloroperbenzoic acid. Here, in some cases, a catalyst (for example, sodium tungstate) may be added.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のロゲン化炭化水素類；ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸等の脂肪族カルボン酸類；又は水；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、ハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、塩化メチレンである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aromatic hydrocarbons such as acetonitrile; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; Rogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform; aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; aliphatic carboxylic acids such as acetic acid; or water; or a mixed solvent thereof, preferably halogenated Hydrocarbons, more preferably methylene chloride. That.

用いられる酸化剤の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．７〜２．０molであり、好適には、０．９〜１．２molである。   The amount of the oxidizing agent to be used is usually 0.7 to 2.0 mol, preferably 0.9 to 1.2 mol with respect to 1 mol of compound (Ia).

用いられる触媒の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．２molである。   The amount of the catalyst used is usually 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.2 mol, relative to 1 mol of compound (Ia).

用いられる溶媒の量は、化合物（Ｉａ）１molに対し、通常、０．１〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.1 to 20 liters, preferably 1.0 to 10 liters per 1 mol of compound (Ia).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 100 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、６分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 6 minutes to 48 hours, and preferably 30 minutes to 24 hours.

（工程Ｂ）
工程Ｂは、工程Ｂ−１、Ｂ−２、Ｂ−３及びＢ−４からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが、後述するＱａ基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。 (Process B)
Step B comprises steps B-1, B-2, B-3 and B-4. In the compound (I) of the present invention, n is 0, and Q is a Qa group described later (Ic ).

Figure 2008308448
Figure 2008308448

上式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ及びＹ１は、前記と同意義を表し、
Ｒ６は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、
Ｍ２は、トリ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）スズを表し、
Ｑａは、式（Ｑａ−１）又は（Ｑａ−２）

Figure 2008308448

［式中、Ｚ１ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｚ２ａは、水素原子、ハロゲン原子又は置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）である。］
で表される基を表す。 In the above formula, R 1 , A, X, m and Y 1 are as defined above,
R 6 represents a C 1 -C 6 alkyl group,
M 2 represents tri (C 1 -C 6 alkyl) tin;
Qa is the formula (Qa-1) or (Qa-2)
Figure 2008308448
[ Wherein , Z 1a is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or substituted. An optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and Z 2a is a hydrogen atom or a halogen atom. or optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.) is. ]
Represents a group represented by

工程Ｂ−１は、遷移金属触媒及び溶媒存在下、化合物（ＶＩＩＩ）と、一般式（ＸＩＩ）で表される化合物を反応させ、一般式（ＸＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step B-1 is a step for producing a compound represented by the general formula (XIII) by reacting the compound represented by the general formula (XII) with the compound (VIII) in the presence of a transition metal catalyst and a solvent. .

使用される遷移金属触媒は、例えば、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム等のパラジウム化合物類であり得、好適には、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウムである。   The transition metal catalyst used can be, for example, palladium compounds such as dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, tetrakis (triphenylphosphine) palladium, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium, and preferably dichlorobis (triphenylphosphine) Phenylphosphine) palladium.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類であり、より好適には、トルエンである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aromatic hydrocarbons such as acetonitrile; nitriles such as acetonitrile; or amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone; or a mixed solvent thereof, Aromatic hydrocarbons are preferable, and toluene is more preferable.

用いられる遷移金属触媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、０．０１〜１．０molであり、好適には、０．０５〜０．１molである。   The amount of the transition metal catalyst used is usually 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.05 to 0.1 mol, relative to 1 mol of compound (VIII).

用いられる溶媒の量は、化合物（ＶＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 1.0 to 20 liters, preferably 1.0 to 10 liters per 1 mol of compound (VIII).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１４０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 140 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、３０分間〜１０時間である。   The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, and more preferably 30 minutes to 10 hours. It's time.

本工程に使用される化合物（ＸＩＩ）は、市販品であるか既知の方法（例えば、US 5179088; 1993に記載の方法）に従って製造できる。   Compound (XII) used in this step is a commercially available product or can be produced according to a known method (for example, a method described in US 5179088; 1993).

工程Ｂ−２は、塩基及び溶媒存在下、一般式（ＸＩＶａ）で表される化合物又は一般式（ＸＶＩｂ）で表される化合物と、化合物（ＸＩＩＩ）を反応させ、一般式（ＸＶ）で表される化合物を製造する工程である。   In the step B-2, the compound represented by the general formula (XIVa) or the compound represented by the general formula (XVIb) is reacted with the compound (XIII) in the presence of a base and a solvent, and represented by the general formula (XV). Is a step of producing a compound to be produced.

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。   The base used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. For example, alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium oxide; alkaline earth metal waters such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide Oxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; or organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine, Preferable is an organic base, and more preferable is pyridine.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、エステル類、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、酢酸エチル、トルエン又は塩化メチレンである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; ethyl acetate, ethyl propionate and the like Esters; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone A sulfoxide such as dimethyl sulfoxide or sulfolane; a halogenated hydrocarbon such as methylene chloride or chloroform; or an aliphatic hydrocarbon such as hexane, cyclohexane or heptane; or a mixed solvent thereof, preferably an ester. , Aromatic hydrocarbons or halogens A hydrocarbon, more preferably, ethyl acetate, toluene or methylene chloride.

用いられる塩基の量は、化合物（ＸＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of the base to be used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, relative to 1 mol of compound (XIII).

用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＩＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 1.0 to 20 liters and preferably 1.0 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (XIII).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１００℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 100 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、３０分間〜２４時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 10 minutes to 48 hours, preferably 30 minutes to 24 hours.

本工程に使用される化合物（ＸＩＶａ）は、市販品であるか、既知の方法（例えば、Synthesis,1989,832-835等に記載の方法）に従って製造できる。   Compound (XIVa) used in this step is a commercially available product, or can be produced according to a known method (for example, the method described in Synthesis, 1989, 832-835, etc.).

本工程に使用される化合物（ＸＩＶｂ）は、市販品として入手可能である。   Compound (XIVb) used in this step is available as a commercial product.

工程Ｂ−３は、溶媒存在下、化合物（ＸＶ）を、ヒドロキシルアミンと、塩基存在下反応させ、一般式（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）で表される化合物を製造する工程である。なお、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）は、置換基Ｚ１ａ及び／又はＺ２ａの種類によっては、本工程において、単離されず、さらに脱水反応が生じ、化合物（Ｉｃ）に転化する場合もある。 Step B-3 is a step of producing a compound represented by the general formula (XVIa) or (XVIb) by reacting compound (XV) with hydroxylamine in the presence of a base in the presence of a base. In addition, compound (XVIa) or (XVIb) is not isolated in this step depending on the type of substituents Z 1a and / or Z 2a , and further, a dehydration reaction may occur and may be converted to compound (Ic). .

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、水；酢酸；メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール類；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、アルコール類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、メタノール、エタノール又はトルエンである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, water; acetic acid; alcohols such as methanol, ethanol, propanol; diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran , Ethers such as dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; nitriles such as acetonitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone and the like Amides; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; halogenated hydrocarbons such as methylene chloride and chloroform; or aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; or a mixed solvent thereof. Is alcohol or aromatic A hydrogen compound, more preferably, methanol, ethanol or toluene.

用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 1.0 to 20 liters and preferably 1.0 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (XV).

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。   The base used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; or organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine An organic base is preferable, and pyridine is more preferable.

用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of the base to be used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound (XV).

使用されるヒドロキシルアミンとしては、ヒドロキシルアミン塩酸塩、ヒドロキシルアミン硫酸塩、或はヒドロキシルアミン水和物があり、好適には、ヒドロキシルアミン塩酸塩である。   The hydroxylamine used includes hydroxylamine hydrochloride, hydroxylamine sulfate, or hydroxylamine hydrate, preferably hydroxylamine hydrochloride.

用いられるヒドロキシルアミンの量は、化合物（ＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of hydroxylamine used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound (XV).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、５０〜１５０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 50 to 150 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。   The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, and more preferably 1 hour to 10 hours. It's time.

工程Ｂ−４は、溶媒及び塩基存在下、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）を塩化チオニルと反応させ、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、ＱがＱａ基である化合物（Ｉｃ）を製造する工程である。   In step B-4, compound (XVIa) or (XVIb) is reacted with thionyl chloride in the presence of a solvent and a base. In compound (I) of the present invention, compound (n) in which n is 0 and Q is a Qa group ( This is a process for producing Ic).

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、トルエンである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aromatic hydrocarbons such as acetonitrile; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; Halogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform; or Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; or a mixed solvent thereof, preferably ethers or aromatic hydrocarbons, and more Preferred is toluene.

用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）１molに対し、通常、０．５〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.5 to 20 liters and preferably 0.5 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (XVIa) or (XVIb).

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。   The base used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; bicarbonates of alkali metals such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; or organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine An organic base is preferable, and pyridine is more preferable.

用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of the base used is usually 1.0 to 5.0 mol, and preferably 1.0 to 2.0 mol with respect to 1 mol of compound (XVIa) or (XVIb).

用いられる塩化チオニルの量は、化合物（ＸＶＩａ）又は（ＸＶＩｂ）１molに対し、通常、１．０〜６．０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。   The amount of thionyl chloride used is usually 1.0 to 6.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, per 1 mol of compound (XVIa) or (XVIb).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、０〜１２０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent and the like, but is usually from −40 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 0 to 120 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。   The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, and more preferably 1 hour to 10 hours. It's time.

（工程Ｃ）
工程Ｃは、工程Ｃ−１、Ｃ−２及びＣ−３からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが後述するＱｂ基である化合物（Ｉｄ）及び本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが後述するＱｃ基である化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。 (Process C)
Step C consists of Steps C-1, C-2 and C-3. In Compound (I) of the present invention, n is 0, and Q is a Qb group described later, and Compound (Id) of the present invention. In the compound (I), this is a step of producing a compound (Ie) in which n is 0 and Q is a Qc group described later.

Figure 2008308448
Figure 2008308448

上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ及びｍは、前記と同意義を表し、
Ｙ５は、ハロゲン原子を表し、
Ｒ８は、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個である）を表し、
Ｑｂは、式（Ｑｂ−１）

Figure 2008308448

［式中、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ７ａは、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）である。］
で表される基を表し、
Ｑｃは、（Ｑｃ−１）
Figure 2008308448
［式中、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ８は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
で表される基を表す。 In the above formula, R 1 , R 2 , A, X and m are as defined above,
Y 5 represents a halogen atom,
R 8 represents an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms);
Qb is the formula (Qb-1)
Figure 2008308448
[Wherein R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and is substituted. An optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms] A cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 1-5 substituents selected from the group. Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. And Z 7a is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ]
Represents a group represented by
Qc is (Qc-1)
Figure 2008308448
[Wherein R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and is substituted. An optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms] A cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 1-5 substituents selected from the group consisting of Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. And Z 8 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ]
Represents a group represented by

工程Ｃ−１は、溶媒及び塩基存在下、一般式（ＸＶＩＩ）で表される化合物を、一般式（ＸＶＩＩＩ）で表される化合物と反応させることにより、化合物（Ｉｄ）を製造する工程であり、アシル化反応とその後の閉環反応を含む。   Step C-1 is a step of producing compound (Id) by reacting a compound represented by general formula (XVII) with a compound represented by general formula (XVIII) in the presence of a solvent and a base. An acylation reaction followed by a ring closure reaction.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、エーテル類又は芳香族炭化水素類であり、より好適には、ジオキサンはトルエンである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aromatic hydrocarbons such as acetonitrile; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; Halogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform; or Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; or a mixed solvent thereof, preferably ethers or aromatic hydrocarbons, and more Suitably the dioxane is toluene.

用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０リットルであり、好適には、１．０〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 1.0 to 20 liters and preferably 1.0 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (XVII).

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。   The base used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; or organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine, Preferable is an organic base, and more preferable is pyridine.

また、化合物（ＸＶＩＩＩ）は、塩基としても使用される。   Compound (XVIII) is also used as a base.

用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of the base used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, relative to 1 mol of compound (XVII).

用いられる化合物（ＸＶＩＩＩ）の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of compound (XVIII) used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound (XVII).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−４０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、２０〜１５０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually −40 ° C. to reflux temperature in the reaction system, and preferably 20 to 150 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜２０時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, more preferably 1 hour to 20 hours. It's time.

本工程の原料化合物（ＸＶＩＩ）は、例えば、以下に従って、製造される。   The starting compound (XVII) in this step is produced, for example, according to the following.

文献等で公知の３−（クロロスルホニル）安息香酸誘導体を還元剤（亜鉛等）で還元し、相当する３−メルカプト安息香酸誘導体を得、次いで、前記化合物（ＶＩＩ）と反応させた後、ハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル等）でハロゲン化することにより得られる。   A 3- (chlorosulfonyl) benzoic acid derivative known in the literature or the like is reduced with a reducing agent (such as zinc) to obtain a corresponding 3-mercaptobenzoic acid derivative, and then reacted with the compound (VII). It can be obtained by halogenation with a reagent such as thionyl chloride.

工程Ｃ−２は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、化合物（ＸＶＩＩ）を、一般式（ＸＩＸ）で表される化合物と反応させることにより、化合物（ＸＸ）を製造する工程であり、アシル化反応とその後の閉環反応を含む。   In Step C-2, compound (XVII) is reacted with a compound represented by the general formula (XIX) in the presence or absence of a solvent (preferably in the presence of a solvent) and in the presence of a base to thereby form a compound. This is a process for producing (XX), and includes an acylation reaction and a subsequent ring closure reaction.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等のアミド類；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド類；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；又はヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；或いはこれらの混合溶媒であり得、好適には、芳香族炭化水素類又はハロゲン化炭化水素類であり、より好適には、トルエン又はクロロホルムである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aromatic hydrocarbons such as acetonitrile; nitriles such as acetonitrile; amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide and N-methyl-2-pyrrolidone; sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; Halogenated hydrocarbons such as methylene and chloroform; or Aliphatic hydrocarbons such as hexane, cyclohexane and heptane; or a mixed solvent thereof, preferably aromatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons Yes, more preferably toluene or chloroform A.

用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、０．２〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.2 to 20 liters and preferably 0.5 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (XVII).

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等の有機塩基であり得、好適には、アルカリ金属水酸化物又は有機塩基であり、より好適には、アシル化反応及びその後の閉環反応には、有機塩基（特に、ピリジン）であり、その後の閉環反応には、アルカリ金属水酸化物（特に、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）である。   The base used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; or organic bases such as triethylamine, N, N-dimethylaniline and pyridine, Preferred is an alkali metal hydroxide or an organic base, more preferred is an organic base (particularly pyridine) for the acylation reaction and the subsequent ring closure reaction, and an alkali metal for the subsequent ring closure reaction. Hydroxide (especially sodium hydroxide or potassium hydroxide).

また、化合物（ＸＩＸ）は、塩基としても使用され、さらに、その後の閉環反応には、水を溶媒とするアルカリ金属水酸化物も、好適に使用される。   Compound (XIX) is also used as a base, and an alkali metal hydroxide using water as a solvent is also preferably used for the subsequent ring closure reaction.

用いられる塩基の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of the base used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, relative to 1 mol of compound (XVII).

用いられる化合物（ＸＩＸ）の量は、化合物（ＸＶＩＩ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜２．０molである。   The amount of compound (XIX) used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 2.0 mol, per 1 mol of compound (XVII).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、２０〜１５０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 20 to 150 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。   The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, and more preferably 1 hour to 10 hours. It's time.

工程Ｃ−３は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、化合物（ＸＸ）を、一般式（ＸＸＩ）で表される化合物と反応させ、化合物（Ｉｅ）を製造する工程である。   In Step C-3, compound (XX) is reacted with a compound represented by the general formula (XXI) in the presence or absence of a solvent (preferably in the presence of a solvent) and in the presence of a base to give compound (Ie ).

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-4 of the step A.

（工程Ｄ）
工程Ｄは、工程Ｄ−１、Ｄ−２、Ｄ−４、Ｄ−５及びＤ−６からなり、本発明の化合物（Ｉ）において、ｎが０であり、Ｑが後述するＱｃ基である化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。 (Process D)
Step D comprises Steps D-1, D-2, D-4, D-5 and D-6, and in the compound (I) of the present invention, n is 0 and Q is a Qc group described later. In this step, compound (Ig) is produced.

Figure 2008308448
Figure 2008308448

上式中、Ｒ１、Ｒ２、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｙ２、Ｙ５及びＲ８は、前記と同意義を表し、
Ｑｄは、式（Ｑｄ−１）

Figure 2008308448

［式中、Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、Ｚ８は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）である。］
で表される基を表す。 In the above formula, R 1 , R 2 , A, X, m, Y 2 , Y 5 and R 8 are as defined above,
Qd is the formula (Qd-1)
Figure 2008308448
[Wherein R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and is substituted. An optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 selected from the group consisting of halogen atoms] A cyano group and an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). 1-5 substituents selected from the group consisting of Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. And Z 8 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). ]
Represents a group represented by

なお、本工程において、好適には、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又はシアノ基である。 In this step, A is preferably a halogen atom or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). is a group.), optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (said substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom.), substituted good C 3 -C 6 cycloalkyl group also (the substituents are 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.) or a cyano group.

工程Ｄ−１は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、一般式（ＸＸＩＩ）で表される化合物を、一般式（ＸＸＩＩＩ）で表される化合物を反応させ、その後、アルカリ水溶液を処理することにより、一般式（ＸＸＩＶ）で表される化合物製造する工程である。   In step D-1, in the presence or absence of a solvent (preferably in the presence of a solvent), in the presence of a base, the compound represented by the general formula (XXII) is converted into the compound represented by the general formula (XXIII). This is a step of producing a compound represented by the general formula (XXIV) by reacting and then treating an alkaline aqueous solution.

本工程は、前記工程Ｃの工程Ｃ−２と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step C-2 of the step C.

本工程の原料化合物（ＸＸＩＩ）は、文献等で公知であるか、相当するクロロ安息香酸誘導体をハロゲン化剤（例えば、塩化チオニル等）でハロゲン化することにより得られる。   The starting compound (XXII) in this step is known in the literature or can be obtained by halogenating a corresponding chlorobenzoic acid derivative with a halogenating agent (for example, thionyl chloride).

工程Ｄ−２は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、塩基存在下、化合物（ＸＸＩＶ）を、化合物（ＸＸＩ）と反応させ、一般式（ＸＸＶ）で表される化合物を製造する工程である。   In step D-2, compound (XXIV) is reacted with compound (XXI) in the presence or absence of a solvent (preferably in the presence of a solvent) and in the presence of a base, and is represented by the general formula (XXV). This is a process for producing a compound.

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-4 of the step A.

工程Ｄ−３は、溶媒存在下又は非存在下（好適には、溶媒存在下）、化合物（ＸＸＶ）をクロロスルホン酸と反応させ、一般式（ＸＸＶＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step D-3 is a step of producing a compound represented by the general formula (XXVI) by reacting compound (XXV) with chlorosulfonic acid in the presence or absence of a solvent (preferably in the presence of a solvent). is there.

使用されるクロロスルホン酸の量は、化合物（ＸＸＶ）１molに対し、通常、１．０〜５．０molであり、好適には、１．０〜３．０molである。   The amount of chlorosulfonic acid to be used is usually 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, relative to 1 mol of compound (XXV).

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、２０〜１００℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 20 to 100 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。   The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, and more preferably 1 hour to 10 hours. It's time.

工程Ｄ−４は、溶媒、無水酢酸及び塩基存在下、化合物（ＸＸＶＩ）を亜鉛と反応させ、一般式（ＸＸＶＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step D-4 is a step of producing a compound represented by the general formula (XXVII) by reacting compound (XXVI) with zinc in the presence of a solvent, acetic anhydride and a base.

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸、プロピオン酸等のカルボン酸類であり得、好適には、酢酸である。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, ethers such as diethyl ether, dimethoxyethane, tetrahydrofuran and dioxane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene Aromatic hydrocarbons such as acetic acid, propionic acid and the like, and acetic acid is preferred.

用いられる溶媒の量は、化合物（ＸＸＶＩ）１molに対し、通常、０．２〜２０リットルであり、好適には、０．５〜１０リットルである。   The amount of the solvent used is usually 0.2 to 20 liters and preferably 0.5 to 10 liters with respect to 1 mol of compound (XXVI).

用いられる亜鉛の量は、化合物（ＸＸＶＩ）１molに対し、通常、１．０〜２０．０molであり、好適には、１．０〜１０．０molである。   The amount of zinc to be used is usually 1.0 to 20.0 mol, preferably 1.0 to 10.0 mol, relative to 1 mol of compound (XXVI).

使用される塩基は、通常ｐＨ８以上を示す塩基であれば特に限定はなく、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物；水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類；炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類；又は酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等のアルカリ金属酢酸塩類であり得、好適には、アルカリ金属酢酸塩類、アルカリ金属炭酸塩類又はアルカリ金属重炭酸塩類であり、より好適には、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである。   The base used is not particularly limited as long as it usually shows a pH of 8 or more. Examples thereof include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide; alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide. Hydroxides; alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; alkali metal bicarbonates such as sodium bicarbonate and potassium bicarbonate; or alkali metal acetates such as sodium acetate and potassium acetate, preferably , Alkali metal acetates, alkali metal carbonates or alkali metal bicarbonates, more preferably sodium acetate, potassium acetate, sodium carbonate or potassium carbonate.

又はトリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン等のような有機塩基であり得、好適には、有機塩基であり、より好適には、ピリジンである。   Alternatively, it can be an organic base such as triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine and the like, preferably an organic base, and more preferably pyridine.

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−２０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、５０〜１５０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent, and the like, but is usually from −20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from 50 to 150 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、１０分間〜４８時間であり、好適には、２０分間〜２４時間であり、より好適には、１時間〜１０時間である。   The reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, but is usually 10 minutes to 48 hours, preferably 20 minutes to 24 hours, and more preferably 1 hour to 10 hours. It's time.

工程Ｄ−５は、化合物（ＸＸＶＩＩ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、一般式（ＸＸＶＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step D-5 is a step of producing a compound represented by the general formula (XXVIII) by hydrolyzing the compound (XXVII) in the presence of a base and a solvent.

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−３と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-3 in the step A.

工程Ｄ−６は、塩基及び溶媒の存在下、化合物（ＸＸＶＩＩＩ）を化合物（ＶＩＩ）と反応させ、化合物（Ｉｇ）を製造する工程である。   Step D-6 is a step of producing compound (Ig) by reacting compound (XXVIII) with compound (VII) in the presence of a base and a solvent.

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-4 of the step A.

（工程Ｅ）
工程Ｅは、工程Ｅ−１、Ｅ−２、Ｅ−３、Ｅ−４及びＥ−５からなり、本発明の化合物（Ｉａ）を別途に製造する工程である。 (Process E)
Step E consists of Steps E-1, E-2, E-3, E-4 and E-5, and is a step for separately producing the compound (Ia) of the present invention.

Figure 2008308448
Figure 2008308448

上式中、Ｒ１、Ａ、Ｘ、ｍ、Ｑ、Ｒ５、Ｍ１及びＹ２は、前記と同意義を表す。 In the above formula, R 1 , A, X, m, Q, R 5 , M 1 and Y 2 are as defined above.

なお、本工程において、好適には、Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又は置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）であり、Ｑは、置換されていてもよい、イソオキサゾリル基、イソチアジアゾリル基、イミダゾリル基、トリアゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イミダゾ［１，２−ａ］ピリジル基又はイミダゾ［４，５−ｂ］ピリジル基（当該置換基は、前述したＺ１−Ｚ１８と同意義である。）であり、より好適には、Ｑは、置換されていてもよい、イソオキサゾリル基、イミダゾリル基又はトリアゾリル基（当該置換基は、前述したＺ１−Ｚ１８と同意義である。）である。 In this step, A is preferably a halogen atom or an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms). An optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or a substituted group. Is a C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and Q is an optionally substituted isoxazolyl Group, isothiadiazolyl group, imidazolyl group, triazolyl group, oxazolyl group, thiazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, benzoimidazolyl group, benzothiazolyl group, benzoxazolyl group Imidazo [1,2-a] pyridyl or imidazo [4,5-b] pyridyl group (said substituent is as defined the Z 1 -Z 18 described above.), More preferably, Q Is an optionally substituted isoxazolyl group, imidazolyl group or triazolyl group (the substituent is synonymous with Z 1 -Z 18 described above).

工程Ｅ−１は、一般式（ＸＸＩＸ）で表される化合物をニトロ化し、一般式（ＸＸＸ）で表される化合物を製造する工程である。   Step E-1 is a step of producing a compound represented by the general formula (XXX) by nitrating the compound represented by the general formula (XXIX).

本工程は、例えば、濃硫酸-濃硝酸の混酸を用いる方法や硝酸カリウムを用いる方法のような、通常の芳香環をニトロ化する常法に従って行うことができる。   This step can be performed according to a conventional method for nitrating a normal aromatic ring, for example, a method using a mixed acid of concentrated sulfuric acid and concentrated nitric acid or a method using potassium nitrate.

本工程は、溶媒の存在下又は非存在下（好適には、溶媒の非存在下）で行われる。   This step is performed in the presence or absence of a solvent (preferably in the absence of a solvent).

使用される溶媒は、反応を阻害せず、出発物質をある程度溶解するものであれば特に限定はなく、例えば、酢酸等の脂肪族カルボン酸類又はジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類であり得、好適には、酢酸又はクロロホルムである。   The solvent used is not particularly limited as long as it does not inhibit the reaction and dissolves the starting material to some extent. For example, aliphatic carboxylic acids such as acetic acid or halogenated compounds such as dichloromethane, chloroform, and 1,2-dichloroethane. It may be a hydrocarbon, preferably acetic acid or chloroform.

反応温度は、原料化合物、反応試薬及び溶媒等により異なるが、通常、−９０℃〜反応系における還流温度であり、好適には、−５０〜８０℃である。   The reaction temperature varies depending on the raw material compound, the reaction reagent, the solvent and the like, but is usually from −90 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably from −50 to 80 ° C.

反応時間は、原料化合物、反応試薬、溶媒及び反応温度等により異なるが、通常、５分間〜２４時間であり、好適には、３０分間〜６時間である。   While the reaction time varies depending on the raw material compound, reaction reagent, solvent, reaction temperature and the like, it is generally 5 minutes to 24 hours, and preferably 30 minutes to 6 hours.

本工程の原料化合物（ＸＸＩＸ）は、例えば、以下の既知文献に記載の方法により製造することができる。
J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 1619；J. Indian Chem. Soc., 1931, 8, 119；Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 4；WO2004/99130；Chem. Lett., 1984, 1691；J. Chem. Res. Miniprint, 1999, 5, 1301；Chem. Heterocyclic Compd., 1997, 33, 707；Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8959；J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989, 1414；Indian J. Chem., 1968, 6, 172；J. Fluorine Chem., 1992/1993, 2, 137；Phosphorous Sulfer, 1983, 16, 111；又はYakugaku Zasshi, 1970, 90, 95。 The starting compound (XXIX) in this step can be produced, for example, by the method described in the following known literature.
J. Heterocyclic Chem., 1996, 33, 1619; J. Indian Chem. Soc., 1931, 8, 119; Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 4; WO2004 / 99130; Chem. Lett., 1984, 1691; J. Chem. Res. Miniprint, 1999, 5, 1301; Chem. Heterocyclic Compd., 1997, 33, 707; Tetrahedron Lett., 1997, 38, 8959; J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1989 Indian J. Chem., 1968, 6, 172; J. Fluorine Chem., 1992/1993, 2, 137; Phosphorous Sulfer, 1983, 16, 111; or Yakugaku Zasshi, 1970, 90, 95.

工程Ｅ−２は、一般式（ＸＸＸ）で表される化合物のニトロ基を還元し、一般式（ＸＸＸＩ）で表されるアミン化合物を製造する工程である。   Step E-2 is a step of producing an amine compound represented by the general formula (XXXI) by reducing the nitro group of the compound represented by the general formula (XXX).

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−１と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-1 in the step A.

工程Ｅ−３は、化合物（ＸＸＸＩ）のアミノ基をジアゾニウム塩とした後、化合物（ＩＶ）を反応させ、一般式（ＸＸＸＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step E-3 is a step of producing a compound represented by the general formula (XXXII) by reacting compound (IV) after making the amino group of compound (XXXI) a diazonium salt.

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−２と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-2 of the step A.

工程Ｅ−４は、化合物（ＸＸＸＩＩ）を塩基及び溶媒の存在下、加水分解し、一般式（ＸＸＸＩＩＩ）で表される化合物を製造する工程である。   Step E-4 is a step of producing a compound represented by the general formula (XXXIII) by hydrolyzing the compound (XXXII) in the presence of a base and a solvent.

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−３と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-3 in the step A.

工程Ｅ−５は、塩基及び溶媒存在下、化合物（ＸＸＸＩＩＩ）を、化合物（ＶＩＩ）と反応させ、化合物（Ｉａ）を製造する工程である。   Step E-5 is a step of producing compound (Ia) by reacting compound (XXXIII) with compound (VII) in the presence of a base and a solvent.

本工程は、前記工程Ａの工程Ａ−４と同様に行われる。   This step is performed in the same manner as the step A-4 of the step A.

上記各工程で得られた目的物は、常法により、反応混合物から採取される。例えば、反応混合物中に目的物が結晶として析出する場合、目的物を濾取することにより、反応混合物が不溶物を含む場合は、適宜、不溶物を濾去し、反応混合物が酸性又はアルカリ性の場合は、適宜、中和して、溶媒を減圧で留去することにより、又は、反応混合物又は上記の溶媒を減圧で留去したものに水を加え、水不混和性有機溶媒で抽出し、抽出液を乾燥し、抽出溶媒を減圧で留去することにより、目的物を得ることができる。また、必要に応じて、常法、例えば、再結晶法、カラムクロマトグラフィー等を用いて、目的物をさらに精製することができる。   The target product obtained in each of the above steps is collected from the reaction mixture by a conventional method. For example, when the target product is precipitated as crystals in the reaction mixture, the target product is collected by filtration. If the reaction mixture contains an insoluble material, the insoluble material is filtered off as appropriate, and the reaction mixture is acidic or alkaline. If appropriate, neutralize and distill off the solvent under reduced pressure, or add water to the reaction mixture or the above solvent distilled off under reduced pressure and extract with a water-immiscible organic solvent, The target product can be obtained by drying the extract and evaporating the extraction solvent under reduced pressure. If necessary, the target product can be further purified by a conventional method such as recrystallization or column chromatography.

本発明の化合物（Ｉ）は、上記のようなアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアンモニウム塩ではなく、分子中に塩基性部分が存在する場合、溶媒存在下、酸を用いて塩にすることができる。   Compound (I) of the present invention is not an alkali metal salt, an alkaline earth metal salt or an ammonium salt as described above, but is salted with an acid in the presence of a solvent when a basic moiety is present in the molecule. be able to.

本発明の化合物（Ｉ）を農薬組成物の有効成分として使用するに際しては、本発明の化合物（Ｉ）は、それ自体を用いてもよいが、農薬補助剤として製剤化に一般的に用いられる担体、界面活性剤及びその他補助剤を配合して、例えば、乳剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、錠剤、水和剤、水溶剤、液剤、フロアブル剤、顆粒水和剤、エアゾール剤、ペースト剤、油剤及び乳濁剤等の種々の形態に製剤することができる。これらの配合割合は、通常、有効成分０．１〜９．０質量部で農薬補助剤１０〜９９．９質量部である。   When the compound (I) of the present invention is used as an active ingredient of an agricultural chemical composition, the compound (I) of the present invention may be used as it is, but is generally used for formulation as an agricultural chemical adjuvant. Incorporating carriers, surfactants and other adjuvants, for example, emulsions, suspensions, powders, granules, tablets, wettable powders, aqueous solvents, liquids, flowable powders, granular wettable powders, aerosols, pastes It can be formulated into various forms such as an agent, an oil agent and an emulsion. These blending ratios are usually 0.1 to 9.0 parts by mass of the active ingredient and 10 to 99.9 parts by mass of the agrochemical adjuvant.

前記製剤化に際して用いられる担体は、例えば、澱粉、活性炭、大豆紛、小麦粉、木紛、魚粉、粉乳等の動植物性粉末、及び、タルク、カオリン、ベントナイト、炭酸カルシウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ等の鉱物性粉末のような固体担体；又は、水、イソプロピルアルコール、エチレングリコール等のアルコール類、シクロヘキサン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、ケロシン、軽油等の脂肪族炭化水素類、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンメチルナフタレン、ソルベントナフサ等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、脂肪酸のグリセリンエステル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル類及びジメチルスルホキシド等の含硫化合物類のような液体担体であり得、好適には、固体担体又は液体担体である。   Carriers used in the formulation include, for example, animal and vegetable powders such as starch, activated carbon, soybean powder, wheat flour, wood powder, fish powder, milk powder, and talc, kaolin, bentonite, calcium carbonate, zeolite, diatomaceous earth, white carbon, Solid carriers such as mineral powders such as clay and alumina; or water, alcohols such as isopropyl alcohol and ethylene glycol, ketones such as cyclohexane and methyl ethyl ketone, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, fats such as kerosene and light oil Esters such as aromatic hydrocarbons, aromatic hydrocarbons such as xylene, trimethylbenzene, tetramethylbenzenemethylnaphthalene and solvent naphtha, halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, acid amides such as dimethylacetamide, and glycerin esters of fatty acids S may be a liquid carrier such as nitriles and dimethylsulfoxide sulfur-containing compounds such as de as acetonitrile, preferably a solid carrier or liquid carrier.

用いられる界面活性剤は、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、ジナフチルメタンジスルホン酸金属塩、アルコール硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートであり得、好適には、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、リグニンスルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル又はポリオキシエチレンソルビタンモノアルキレートである。   The surfactant used is, for example, alkylbenzene sulfonic acid metal salt, dinaphthylmethane disulfonic acid metal salt, alcohol sulfate ester salt, alkylaryl sulfonate, lignin sulfonate, polyoxyethylene glycol ether, polyoxyethylene alkylaryl It can be an ether or a polyoxyethylene sorbitan monoalkylate, preferably an alkylbenzene sulfonic acid metal salt, lignin sulfonate, polyoxyethylene alkylaryl ether or polyoxyethylene sorbitan monoalkylate.

その他の補助剤は、例えば、カルボキシジメチルセルロース、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、グアーガム、トラガントガム及びポリビニルアルコール等の固着剤又は増粘剤；金属石鹸等の消泡剤；又は脂肪酸、アルキルリン酸塩、シリコーン及びパラフィン等の物性向上剤着色剤であり得、好適には、グアーガム又はキサンタンガムである。   Other adjuvants include, for example, fixing agents or thickeners such as carboxydimethylcellulose, gum arabic, sodium alginate, xanthan gum, guar gum, tragacanth gum and polyvinyl alcohol; antifoaming agents such as metal soaps; or fatty acids, alkyl phosphates It can be a colorant such as silicone and paraffin, and is preferably guar gum or xanthan gum.

これら製剤は、実際の使用に際して、そのまま使用するか、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明化合物を含有する種々の製剤又はその希釈剤の施用は、通常一般的に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散紛、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、灌注等）、表面施用（例えば、塗布、紛衣、被覆等）、浸漬又は毒餌等であり得る。また、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その***物での有害虫、特に有害昆虫の発生、生育を防除することも可能である。又いわゆる超高濃度少量散布法により施用することもできる。この方法においては、有効成分を１００％含有することが可能である。   These preparations can be used as they are in actual use, or diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water. Application of various preparations containing the compound of the present invention or diluents thereof is usually performed by a general application method, that is, spraying (for example, spraying, misting, atomizing, dusting, dusting, water surface application). , Box application, etc.), soil application (eg, mixing, irrigation, etc.), surface application (eg, application, dressing, coating, etc.), immersion or poison bait. It is also possible to feed the livestock with the active ingredient in a feed to control the occurrence and growth of harmful insects, particularly harmful insects, in the excreta. It can also be applied by the so-called ultra-high concentration small quantity spraying method. In this method, it is possible to contain 100% of the active ingredient.

本発明の農薬組成物施用時の有効成分濃度は、通常、０．１〜５００００ppmであり、好適には、１〜１００００ppmである。ただし、有効成分濃度は、製剤の形態及び施用する方法、目的、時期、場所及び有害生物の発生状況によって、適宜変更でき、例えば、水生有害生物の場合、上記濃度の薬液を発生場所に散布しても防除できることから、水中での有効成分濃度は上記より小さくなる。   The active ingredient concentration at the time of applying the agricultural chemical composition of the present invention is usually 0.1 to 50000 ppm, preferably 1 to 10000 ppm. However, the active ingredient concentration can be appropriately changed depending on the form of the preparation and the method of application, purpose, time, place and occurrence of pests. Therefore, the active ingredient concentration in water is smaller than the above.

本発明の農薬組成物の使用量は、土壌混和処理の場合、例えば、有効成分化合物として、１０アール当たり、０．１〜５０００ｇであり、好適には、１〜１０００ｇである。   In the case of the soil admixing treatment, the amount of the agrochemical composition of the present invention is, for example, 0.1 to 5000 g per 10 are as an active ingredient compound, and preferably 1 to 1000 g.

なお、本発明の化合物（Ｉ）は単独でも十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて肥料及び他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤及び植物調整剤などと混用又は併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。   In addition, it goes without saying that the compound (I) of the present invention alone is sufficiently effective, but if necessary, fertilizers and other agricultural chemicals such as insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, It can be used in combination with or combined with antiviral agents, attractants, herbicides, plant regulators, etc., and in this case, a more excellent effect may be exhibited.

本発明の化合物（Ｉ）と混用して使用できる他の農薬は、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、抗ウィルス剤、誘引剤、除草剤又は植物調整剤であり得、好適には、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は除草剤である。   Other agricultural chemicals that can be used in combination with the compound (I) of the present invention are, for example, insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides or plant regulators. Preferably, it is an insecticide, acaricide, nematicide, fungicide or herbicide.

用いられる殺虫剤は、例えば、有機リン及びカーバメート系殺虫剤、ピレスロイド系殺虫剤又はその他の殺虫剤であり得る。   The insecticides used can be, for example, organophosphorus and carbamate insecticides, pyrethroid insecticides or other insecticides.

有機リン及びカーバメート系殺虫剤は、例えば、フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、オキシデプホス、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラチオン、トリクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルホス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、ジオキサベンゾホス、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホス、イソフェンホス、ジスルホトン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチル、アルジカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、フェノブカルブ、メトルカルブ、イソプロカルブ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、ジクロフェンチオン、ピリミホスメチル、キナルホス、クロルピリホスメチル、プロチオホス、ナレッド、ＥＰＮ、ＸＭＣ、ベンダイオカルブ、オキサミル、アラニカルブ、フルピラゾホス、ホスホカルブ又はクロルエトキシホスであり得る。   Organic phosphorus and carbamate insecticides include, for example, fenthion, fenitrothion, diazinon, chlorpyrifos, oxydephfos, bamidione, phentoate, dimethoate, formothion, malathion, trichlorfone, thiometone, phosmet, dichlorphos, acephate, EPBP, methylparathion, ethidimethone methyl , Dioxabenzophos, cyanophos, isoxathione, pyridafenthion, hosalon, methidathion, sulprophos, chlorfenvinphos, tetrachlorvinphos, dimethylvinphos, propaphos, isofenphos, disulfoton, profenofos, pyracrophos, monocrotophos, azinephosmethyl, aldicarb, mesomil , Thiodicarb, Carbofuran, Carbosulfan, Be Furacarb, furthiocarb, propoxul, fenobucarb, metorcarb, isoprocarb, carbaryl, pyrimicarb, ethiophene carb, diclofenthion, pirimiphosmethyl, quinalphos, chlorpyrifosmethyl, prothiophos, nared, EPN, XMC, bendiocarb, oxamyl, alanical carb, ethoxypyrazol It can be.

ピレスロイド系殺虫剤は、例えば、ペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、フェンバレレート、フェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメトリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、ビフェントリン又はアクリナトリンであり得る。   Pyrethroid insecticides include, for example, permethrin, cypermethrin, deltamethrin, fenvalerate, phenpropatoline, pyrethrin, allethrin, tetramethrin, resmethrin, dimethrin, propraslin, phenothrin, protorin, fulvalinate, cyfluthrin, cyhalothrin, flucitrinate, eth It may be Fenprox, Cycloproton, Tralomethrin, Silafluophene, Tefluthrin, Bifenthrin or Acrinatrin.

その他の殺虫剤は、例えば、ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプロキシフェン、ルフェヌロン、シロマジン、メトプレン、エンドスルファン、ジアフェンチウロン、イミダクロプリド、フィプロニル、フェノキシカルブ、カルタップ、チオシクラム、ベンスルタップ、テブフェノジド、クロルフェナピル、エマメクチンベンゾエート、アセタミプリド、ニテンピラム、ピメトロジン、チアクロプリド、スピノサッド、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ジノテフラン、チアメトキサム、エチプロール、メトキシフェノジド、クロマノフェノジド、クロチアニジン、アセトプロール、ピリダリル、インドキサカルブ、スピロメシフェン、スピロテトラマット、フルベンジアミド、レピメクチン、メタフルミゾン、オレイン酸ナトリウム、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒド、マシン油、なたね油、ＢＴ剤又は昆虫病原ウィルス等の微生物農薬であり得る。   Other insecticides include, for example, diflubenzuron, chlorfluazuron, hexaflumuron, triflumuron, teflubenzuron, flufenoxuron, flucycloxuron, buprofezin, pyriproxyfen, lufenuron, cyromazine, metoprene, endosulfan, diafenthiuron , Imidacloprid, fipronil, phenoxycarb, cartap, thiocyclam, bensultap, tebufenozide, chlorfenapyr, emamectin benzoate, acetamiprid, nitenpyram, pymetrozine, thiacloprid, spinosad, tebufenpyrad, tolfenpyrod, dinotetamnothithiodide Acetoprole, pyridalyl, Indoki Calve, spiromesifen, spiro tetra mat, flubendiamide, lepimectin, metaflumizone, sodium oleate, nicotine sulfate, rotenone, metaldehyde, machine oil, rapeseed oil, may be microbial pesticide such as a BT agent or an insect pathogenic virus.

用いられる殺ダニ剤は、例えば、クロルベンジレート、フェニソブロモレート、ジコホル、アミトラズ、プロパルギット、ベンゾメート、ヘキシチアゾックス、フェンブタチンオキシド、ポリナクチン、キノメチオネート、クロルフェンソン、テトラジホン、アバメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジエノクロル、エトキサゾール、ハルフェンプロックス、スピロジクロフェン日フェナゼート、シフルメトフェン又はフルアクリピリウムであり得る。   The acaricides used are, for example, chlorbenzilate, phenisobromolate, dicophor, amitraz, propargite, benzomate, hexothiazox, phenbutatin oxide, polynactin, quinomethionate, chlorfenson, tetradiphone, abamectin, milbemectin, It can be clofentezin, pyridaben, fenpyroximate, tebufenpyrad, pyrimidifen, phenothiocarb, dienochlor, etoxazole, halfenprox, spirodiclofen phenazate, cyflumethofen or fluacrylpylium.

用いられる殺線虫剤は、例えば、フェナミホス、ホスチアゼート、エトプロホス、メチルイソチオシアネート、１，３−ジクロロプロペン又はＤＣＩＰであり得る。
用いられる殺菌剤は、例えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダゾール、チアベンダゾール、フォルベット、チウラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンゼブ、ポリカーバメート、イプロベンホス、エジフェンフォス、フサライド、プロベナゾール、イソプロチオラン、クロロタロニル、キャプタン、ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、ストレプトマイシン、バリダマイシン、トリシクラゾール、ピロキロン、フェナジンオキシド、メプロニル、フルトラニル、ペンシクロン、イプロジオン、ヒメキサゾール、メタラキシル、トリフルミゾール、トリホリン、トリアジメホン、ビテルタノール、フェナリモル、プロピコナゾール、シモキサニル、プロクロラズ、ペフラゾエート、ヘキサコナゾール、ミクロブタニル、ジクロメジン、テクロフタラム、プロピネブ、ジチアノン、ホセチル、ビンクロゾリン、プロシミドン、オキサジキシル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、フルアジナム、オキソリニック酸、ヒドロキシイソキサゾール、イミベンコナゾール、メパニピリム、ベンチアバリカルブ、シルフェナミド、シアゾファミド、フェナミドン、フェノキサニル、メトラフェノン、ニコビフェン、ピコキシスロトビン、ピラクロストロビン、シメコナゾール、アミスロブロム、マンジプロパミド、フルピコライド、ペンチオピラド、ボスカリド、フルモルフ、フルオキサストロビン、オリサストロビン、プロキナジド、プロチオコナゾール又はゾキサミドであり得る。 The nematicide used can be, for example, fenamifos, phostiazate, etoprofos, methylisothiocyanate, 1,3-dichloropropene or DCIP.
The fungicides used are, for example, thiophanate methyl, benomyl, carbendazole, thiabendazole, phorvet, thiuram, ziram, dineb, mannebu, manzeb, polycarbamate, iprobenphos, edifenfos, fusalide, probenazole, isoprothiolane, chlorothalonil, captan, polyoxin , Blasticidin S, kasugamycin, streptomycin, validamycin, tricyclazole, pyroxylone, phenazine oxide, mepronil, flutolanil, pencyclon, iprodione, hymexazole, metalaxyl, triflumizole, triphorin, triadimephone, viteltanol, fenarimol, propiconazole, simoxanil , Pefazoate, hexaconazole, microbes Nil, dichromedin, teclophthalam, propineb, dithianon, fosetyl, vinclozoline, prosimidone, oxadixil, guazatine, propamocarb hydrochloride, fluazinam, oxolinic acid, hydroxyisoxazole, imibenconazole, mepanipyrim, bench avalib, silfenamide, ciazofamide, , Phenoxanyl, metolaphenone, nicobifen, picoxyslothobin, pyraclostrobin, cimeconazole, amisbrobrom, mandipropamide, flupicolide, penthiopyrado, boscalid, flumorph, floxastrobin, orisatrobin, proquinazide, prothioconazole or zoxamide.

用いられる除草剤は、例えば、ジフルフェニカン、プロパニル、ジクロロピコリン酸、ジカンバ、ピコロラム、２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、２，４−ＤＰ、フルロキシピル、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＰ、トリクロピル、ジクロホップ−メチル、フェノキサプロップ−エチル、フルアジホップ−ブチル、ハロキシホップ−メチル、キザロホップ−エチル、ノルフルラゾン、クロルブロファム、デスメジファム、フェンメジファム、プロファム、アラクロル、アセトクロル、ブタクロル、メタザクロル、メトラクロル、プレチラクロル、プロパクロル、オリザリン、トリフルラリン、アシフルオルフェン、ビフェノックス、フルオログリゴフェン、ホメサフェン、ハロサフェン、ラクトフェン、オキシフルオルフェン、クロルトルロン、ジウロン、フルオメツロン、イソプロツロン、リヌロン、メタベンズチアズロン、アロキシジム、クレトジム、シクロキシジム、セトキシジム、トラコキシジム、イマゼタピル、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、ブロモキシニル、ジクロベニル、イオキシニル、メフェナセット、アミドスルフロン、ベンスルフロン−メチル、クロリムロン−エチル、クロルスルフロン、シノスルフロン、メトスルフロン−メチル、ニコスルフロン、ピリミスルフロン、ピラゾスルフロン−エチル、チフェンスルフロン−メチル、トリアスルフロン、トリベヌロン−メチル、ブチレート、シクロエート、ジーアレート、ＥＰＴＣ、エスプロカルプ、モリネート、プロスルホカルプ、ベンチオカルプ、トリアレート、アトラジン、シアナジン、シマジン、シメトリン、ターブトリン、ターブチラジン、ヘキサジノン、メタミトロン、メトリブジン、アミトリアゾール、ベンフレセート、ベンタゾン、シンメチリン、クロマゾン、クロピラリド、ジフェンゾクアット、ジチオピル、エトフメセート、フルオロクロリドン、グルホシネート、グリホセート、イソキサベン、ピリデート、キンクロラック、キンメタック、スルホセート、トリジファン、カフェンスとロール、シハロホップ−ブチル、インダノファン、ベンゾビシクロン、ベンズフェンジゾン、ブタフェナシル、フルアゾレート、フルチアセット、ピラゾギル、ピリダホール、ピリフタリド、フルフェナセット又はフェントラザミドであり得る。   Herbicides used are, for example, diflufenican, propanyl, dichloropicolinic acid, dicamba, picoloram, 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP, triclopyr, diclohop-methyl, Phenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyhop-methyl, quizalofop-ethyl, norflurazon, chlorbrofam, desmedifam, fenmedifam, profam, alachlor, acetochlor, butachlor, metazachlor, metolachlor, pretilachlor, propachlor, oryzalin, trifluralin, Acifluorfen, bifenox, fluorogligophene, fomesafen, halosulfene, lactofen, oxyfluorfen, chlortoluron, diuron, full Metulone, isoproturon, linuron, metabenzthiazulone, alloxidim, cretodim, cycloxidim, cetoxydim, tracoxidim, imazetapyr, imazametabenz, imazapyr, imazaquin, bromoxynyl, diclobenyl, ioxinyl, mefenacet, amidosulfuron-methyl, rimsulfuron-methyl , Chlorsulfuron, Sinosulfuron, Metosulfuron-methyl, Nicosulfuron, Pyrisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron, Tribenuron-methyl, Butyrate, Cycloate, Giarate, EPTC, Esprocarp, Molinate, Prosulfocarp , Bench Ocalp, Trialate, Atrazine, Cyanazine, Simazine, Simmetry , Terbutrin, terbuthylazine, hexazinone, metamitron, metribudine, amitriazole, benfrate, bentazone, cinmethyline, clomazone, clopyralid, difenzoquat, dithiopyr, etofumecetate, fluorochloridone, glufosinate, isoxaben, pyroxalate, quinlodac, quincloc It can be sulphosate, tridiphane, caffon and roll, cyhalohop-butyl, indanophan, benzobicyclone, benzphendizone, butaphenacyl, fluazolate, fluthiaset, pyrazogyl, pyridahol, pyriftalide, fluphenazide or fentolazamide.

本発明の化合物（Ｉ）は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類に対して優れた防除効果を示す。また、本発明の化合物（Ｉ）は、その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫に対しても優れた防除効果を示す。   The compound (I) of the present invention includes, for example, hemiptera pests, lepidopterous pests, coleopterous pests, diptera pests, hymenopterous pests, straight-eyed pests, termite pests, thrips pests, spider mites and the like Excellent control effect against plant parasitic nematodes. In addition, the compound (I) of the present invention exhibits an excellent control effect against other harmful animals, unpleasant animals, sanitary pests and parasites.

半翅目害虫は、例えば、ホソヘリカメムシ（Ｒｉｐｔｏｒｔｕｓ ｃｌａｖａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、メクラカメムシ類（Ｌｙｇｕｓ ｓｐ．）、アメリカコバネナガカメムシ（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｐｔｅｒｕｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等のカメムシ類（異翅類；Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐ．， Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐ．， Ｃｉｒｃｕｌｉｆｅｒ ｓｐ．）等のヨコバイ類、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）等のウンカ類、Ｐｓｙｌｌａ ｓｐ．等のキジラミ類、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、等のコナジラミ類、ブドウネアブラムシ（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）等のアブラムシ類、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）、サンホーゼカイガラムシ（Ｃｏｍｓｔｏｃｋａｓｐｉｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓａ）、ヤノエカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｅｎｓｉｓ）等のカイガラムシ又はサシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐ．）であり得る。   The Hemiptera pests include, for example, Riptortus clavatus, Neraza viridula, Lygus sp., Phellinus sect. Leafhoppers such as Heteroptera, Nephotettix cinchetics, Emporska sp., Erythronia sp., Cirlifer sp. Planthoppers of ax striatellus), etc., Psylla sp. Whitefly (Bemisia tabaci), whitefly (Trialeurodes vaporariorum), whitefly aphid (Viteus vitifolia), peach aphid (Merica aphid) gossypii), Aphis fabae, Liphis erysimi, potato aphid (Aulacorthum solani), Aphidius cricket (C) It may be a scale insect such as Eroplastes rubens), San Jose scale insect (Comstockcaspis perniciosa), and scale insect (Rhodnius sp.).

鱗翅目害虫は、例えば、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）、テングハマキ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔｈａ molｅｓｔａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｌａｓｐｅｙｒｅｓｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐ．、Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ等のハマキガ類、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、等のホソハマキガ類、Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．等のミノガ類、コクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌｕｓ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）等のヒロズコガ類、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ）等のハモグリガ類、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等のホソガ類、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等のコハモグリガ類、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、Ｐｒａｙｓ ｃｉｔｒｉ等のスガ類、ブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｖｅｇａｌｅ）、Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐ．等のスカシバ類、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、Ｓｔｏｍｏｐｔｅｒｙｘ ｓｐ．等のキバガ類、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｏｎｅｎｓｉｓ）等のシンクイガ類、イラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等のイラガ類、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ、Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ等のメイガ類、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等のシロチョウ類、ヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等のシャクガ類、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）等のカレハガ類、Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ等のスズメガ類、チャドクガ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等のドクガ類、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等のヒトリガ類、又はタバコバッドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ボールワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、アワヨトウ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｓｅｐａｒａｔａ）及びイラクサキンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）等のヤガ類であり得る。   Lepidoptera, for example, Chahamaki (Homona magnanima), Kokakumonhamaki (Adoxophyes orana), Tenguhamaki (Sparganothis pilleriana), oriental fruit moth (Grapholitha molesta), soybean pod borer, Leguminivora glycinivorella (Leguminivora glycinivorella), codling moth (Laspeyresia pomonella), Eucosma sp. , Lobesia botrana, etc., Grape lobster (Eupoecilia ambiguella), etc., Bambalina sp. Minoga, such as Nempogon granellus, Hirosukoga, such as Tinea pellelloella, Clamidae, such as Lyonetia prunifoliella, Phyllonhitter, etc. Stag beetles such as scallops, Plutella xylostella, and Plays citri, Nokona vegale, Synanthedon sp. Such as Sashiba, cotton worm (Pectinophora gossypiella), potato (Phythromea operculella), Stomopteryx sp. Mosquito, such as Carposina nipponensis, moths such as Monema flavescens, Chilo suprasisalis haisariis, nascent moths, Helula undalis, honey moth (Galleria melonella), Elasmopalpus lignosellus, Loxotege tacticalis and other white moths, white butterflies (Pieris rapae) and other white butterflies Aria, etc., Kalehaga, such as Malacosoma neutria, Suzumegas, such as Manduca sexta, Euproctis pseudoconspersa, Miga (Lymantria), Trigger, etc. , Or tobacco worms (Heliothis virescens), ball worms (Helicoverpa zea), sirochimo jiyoto (Spodoptera armigera), helicoverpa armigera, buro sato (p) Moth (Agrotis ipsilon), it may be armyworm (Pseudaletia separata) and cabbage Kin looper (Trichoplusia ni) Noctuidae such as.

鞘翅目害虫は、例えば、ドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、Ｅｕｔｈｅｏｌａｒｕｇｉｃｅｐｓ等のコガネムシ類、ワイヤーワーム（Ａｇｒｉｃｏｔｅｓ ｓｐ．）、Ｃｏｎｏｄｅｕｓ ｓｐ．等のコメツキムシ類、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）、インゲンテントウムシ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）等のテントウムシ類、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等のゴミムシダマシ類、ゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｍａｌａｓｉａｃａ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）等のカミキリムシ類、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等のマメゾウムシ類、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅmlｉｎｅａｔａ）、コーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐ．）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、テンサイトビハムシ（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｃｏｎｃｉｎｎａ）、Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｓ、Ｏｕｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ、Ｄｉｃｌａｄｉｓｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ等のハムシ類、Ａｐｉｏｎ ｇｏｄｍａｎｉ等のホソクチゾウムシ類、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）等のゾウムシ類、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）等のオサゾウムシ類、キクイムシ類、カツオブシムシ類又はシバンムシ類であり得る。   Coleopterous pests include, for example, Anomala cuprea, Popularia japonica, Anomala rubocuprea, Euthelaruges sp. Click beetle such etc., the beetle, Epilachna vigintioctopunctata (Epilachna vigintioctopunctata), Ladybug such as kidney ladybird (Epilachna varivestis), mealworm such as red flour beetle (Tribolium castaneum), Gomadarakamikiri (Anoplophora malasiaca), Japanese pine sawyer (Monochamus alternatus), etc. Longhorn beetles (Acanthocelides obectus), Japanese beetle (Callosobruchus chinensis), weevil (Leptinotarsa decmlineata), corn rootworm brotica sp.), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Ten site bi potato beetle (Chaetocnema concinna), Phaedon cochlearias, Oulema melanopus, beetle such as Dicladispa armigera, bombardier Cu Chi weevils such as Apion godmani, rice water weevil (Lissorhoptrus oryzophilus), boll weevil It can be a weevil such as (Anthonomus grandis), a weevil such as a weevil (Sitophilus zeamais), a bark beetle, a cutworm, or a beetle.

双翅目害虫は、例えば、キリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）、イネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）、イネシントメタマバエ（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｏｒｙｚａｅ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、イネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）、オウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、フリッツフライ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、イネカラバエ（Ｃｈｌｏｒｏｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、インゲンモグリバエ（Ｏｐｈｉｏｍｙｉａ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ソルガムフライ（Ａｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐ．）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｌｎｅｎｓｉｓ）又はコガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ）であり得る。   The Diptera pests include, for example, Tipula aino, Chironomas oryzae, u sir eu, eu sigma flies, Oresolia oryzae, eu, and eu Fritz fly (Oscinella frit), rice fly (Chlorops oryzae), common beetle (Ophiomyia phaseioli), leguminous leaf fly (Liriomyza trifolii), red-necked fly fly (Pegomata foe) Mufurai (Atherigona soccata), housefly (Musca domestica), stable flies (Gastrophilus sp.), Stable fly (Stomoxys sp.), Aedes aegypti (Aedes aegypti), Culex (Culex pipiens), in Anopheles sinensis (Anopheles slnensis) or Culex (Culex tritaeniorhynchus) possible.

膜翅目害虫は、例えば、クキバチ類（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐ．）、カタビロコバチ（Ｈａｒmolｉｔａ ｓｐ．）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、スズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｍａｎｄａｒｉｎａ）又はファイアーアント類であり得る。   The Hymenoptera pests can be, for example, the hornets (Cephus sp.), The beetle (Harmorita sp.), The wasp (Athalia rosae), the wasp (Vespa mandrina) or the fire ant.

直翅目害虫は、例えば、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ａｆｒｉｃａｎａ）、バッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｄｅｓ）又はＭｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓであり得る。   The insects of the order Diptera are, for example, the German cockroach (Blatella germanica), the American cockroach (Periplaneta americana), the kerato (Glylottalpa africana), the grasshopper (Locusta migratory migratory or migratory migratory or migratory migratory).

シロアリ目害虫は、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）又はダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｕｓ）であり得る。   The termite pest can be, for example, a Yamato termite (Reticulitermes supertus), a termite (Coptopterformes formosanus), or a Cyptotermes domestius.

アザミウマ目害虫は、例えば、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）又はイネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）であり得る。   Thysanoptera, for example, yellow tea thrips (Scirtothrips dorsalis), Thrips palmi (Thrips palmi), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), may be a western flower thrips (Frankliniella occidentalis) or rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus).

ハダニ類は、例えば、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、イエローマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、テキサスシトラスマイト（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂａｎｋｓｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノホコリダニ（ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、ヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐ．）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）又はケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）であり得る。   Spider mites include, for example, Tetanychus urticae, Tetanyychus kanzawai, Taniyus citrus, Panonychus ulmi, Texas, Emitranp ), Mites (Polyphagotarsonemus latus), Mite spider (Brevipalpus sp.), Robin tick (Rhizoglyphus robini) or Typhaphagus putrescentiae.

植物寄生性線虫類は、例えば、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）又はマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓ）であり得る。   Plant parasitic nematodes include, for example, Meloidogyne incognita, Pratylenchus sp. possible.

その他有害動物、不快動物、衛生害虫及び寄生虫は、例えば、スクリミンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、ナメクジ（Ｉｎｃｉｌａｒｉａ ｓｐ．）、アフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等の腹足網類（Ｇａｓｔｒｏｐｏｄａ）、ダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｓｐ．）、ワラジムシ、ムカデ等の等脚目類（Ｉｓｏｐｏｄａ）、Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐ．等のチャタテムシ類、Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｓｐ．等のシミ類、Ｐｕｌｅｘ ｓｐ．、Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐ．等のノミ類、Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐ．等のハジラミ類、Ｃｉｍｅｘ ｓｐ．等のトコジラミ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等の動物寄生性ダニ類又はヒョウヒダニ類であり得る。   Other harmful animals, unpleasant animals, sanitary pests and parasites include, for example, gastropods such as Pomacea canalicula, slugs (Inciliaria sp.), Achatina falica, armadillium (Armadillidium) sp.), Isopoda such as Warabimushi and Centipede (Isopoda), Liposcelis sp. Chatteramushi such as Ctenolepisma sp. Stains such as Pulex sp. Ctenocephalides sp. Fleas such as Trichodes sp. Lice such as Cimex sp. It can be an animal parasitic mite such as Bob ticks, Boophilus microplus, Haemaphysalis longicornis or leopard mites.

更に、本発明の化合物（Ｉ）は、有機リン系化合物、カーバメート系化合物、合成ピレスロイド系化合物、アシルウレア系化合物又は既存の殺虫剤に抵抗性を示す害虫に対しても有効である。   Furthermore, the compound (I) of the present invention is also effective against pests that are resistant to organophosphorus compounds, carbamate compounds, synthetic pyrethroid compounds, acylurea compounds, or existing insecticides.

以下に、実施例、製剤例及び試験例を挙げて本発明化合物を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。   Hereinafter, the compound of the present invention will be specifically described with reference to Examples, Formulation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.

実施例１
６−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物番号１８−１）
（１）５−ブロモ−２−メチルアニリン（工程Ａ−１）
塩化アンモニウム（６．４g、０．１１５mol）水溶液（１２５ml）に鉄粉（２３．４g、０．４１８mol）及び４−ブロモ−２−ニトロトルエン（２５．０g、０．１１５mol）を加え、８時間還流した。反応混合物にジクロロメタン（３００ml）及びセライトを加え、攪拌した後、ろ過した。ろ液をジクロロメタンで抽出し、抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（２２．５４g、収率１００％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：6.89 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.82-6.79 (2H, m), 3.64 (2H, br s), 2.10 (3H, s)。δ Example 1
6- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine ( Compound No. 18-1)
(1) 5-Bromo-2-methylaniline (Step A-1)
Iron powder (23.4 g, 0.418 mol) and 4-bromo-2-nitrotoluene (25.0 g, 0.115 mol) were added to an aqueous solution (125 ml) of ammonium chloride (6.4 g, 0.115 mol) and refluxed for 8 hours. did. Dichloromethane (300 ml) and celite were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred and then filtered. The filtrate was extracted with dichloromethane, and the extract was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (22.54 g, yield 100%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 6.89 (1H, d, J = 7.6 Hz), 6.82-6.79 (2H, m), 3.64 (2H, br s), 2.10 (3H, s). δ

（２）５−ブロモ−２−メチルベンゼンチオール（工程Ａ−２及びＡ−３）
５−ブロモ−２−メチルアニリン（２２．０g、０．１１９mol）及び水（７０ml）を加え、次いで、濃塩酸（２７．３g、０．２６２mol）を加え、室温で１５分攪拌した後、氷−塩混合物で冷却した。この中に、亜硝酸ナトリウム（９．１g、０．１３１mol）の水溶液（２０ml）を少量ずつ加え、ジアゾニウム塩を調製した。別のフラスコに、ジチオ炭酸 Ｏ−エチルカリウム（２８．６g、０．１７９mol）及び水（１００ml）を加え、６０℃に加熱し、攪拌した。この水溶液に、先に調製したジアゾニウム塩を少量ずつ加え、すべてを添加した後、１００℃に昇温させ、１時間加熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタンで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。得られたＳ−（５−ブロモ−２−メチルフェニル）Ｏ−エチルジチオカーボネートを含む濃縮物は、精製することなく次の反応に用いた。 (2) 5-Bromo-2-methylbenzenethiol (Steps A-2 and A-3)
5-Bromo-2-methylaniline (22.0 g, 0.119 mol) and water (70 ml) were added, then concentrated hydrochloric acid (27.3 g, 0.262 mol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 min. -Cooled with salt mixture. To this, an aqueous solution (20 ml) of sodium nitrite (9.1 g, 0.131 mol) was added little by little to prepare a diazonium salt. To another flask was added O-ethyl potassium dithiocarbonate (28.6 g, 0.179 mol) and water (100 ml), heated to 60 ° C. and stirred. To this aqueous solution, the diazonium salt prepared previously was added little by little, and after all was added, the temperature was raised to 100 ° C. and stirred for 1 hour. After allowing to cool, the mixture was extracted with dichloromethane, and the extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The obtained concentrate containing S- (5-bromo-2-methylphenyl) O-ethyldithiocarbonate was used for the next reaction without purification.

上記で調製した濃縮物に、メタノール（５０ml）及び２．５M水酸化ナトリウム水溶液（１００ml）を加え、2時間還流した。反応混合物に水（２００ml）を添加し、水層をジクロロメタン及びエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（１５．２９g、収率６３．３％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ：7.41 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (1H, s), 2.26 (3H, s)。 Methanol (50 ml) and 2.5 M aqueous sodium hydroxide solution (100 ml) were added to the concentrate prepared above and refluxed for 2 hours. Water (200 ml) was added to the reaction mixture and the aqueous layer was washed with dichloromethane and ether. The aqueous layer was acidified with concentrated hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (15.29 g, yield 63.3%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.41 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.18 (1H, dd, J = 8.2, 1.8 Hz), 7.00 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (1H, s), 2.26 (3H, s).

（３）４−ブロモ−１−メチル−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゼン（工程Ａ−４）
６０％水素化ナトリウム（３．６g、０．０９mol）をヘキサンで２回洗浄した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（７０ml）を加えて、氷冷した。５−ブロモ−２−メチルベンゼンチオール（１５．２g、０．０７５mol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド溶液（２０ml）を滴下した後、２，２，２，−トリフルオロ−１−ヨードエタン（１７．４g、０．０８２mol）を添加し、８０℃で2時間攪拌した。反応混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン）で精製し、標記化合物（１７．４１g、収率８１．１％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3) δ：7.57 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.41 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.40 (3H, s)。 (3) 4-Bromo-1-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzene (Step A-4)
60% sodium hydride (3.6 g, 0.09 mol) was washed twice with hexane, N, N-dimethylformamide (70 ml) was added, and the mixture was ice-cooled. A solution of 5-bromo-2-methylbenzenethiol (15.2 g, 0.075 mol) in N, N-dimethylformamide (20 ml) was added dropwise, followed by 2,2,2, -trifluoro-1-iodoethane (17. 4 g, 0.082 mol) was added and stirred at 80 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was poured into a saturated aqueous ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The concentrate was purified by silica gel column chromatography (elution solvent: hexane) to obtain the title compound (17.41 g, yield 81.1%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.57 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.32 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.09 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.41 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.40 (3H, s).

（４）４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボロラン（工程Ａ−５）
酢酸カリウム（５．２１g、５３．１mmol）のジメチルスルホキシド（２０ml）溶液に、４−ブロモ-1-メチル−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゼン（５．０５g、１７．７mmol）、ビスピナコラートジボラン（４．９４g、１９．５mmol）及び［１，１’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン］塩化パラジウム(ＩＩ) ジクロロメタン コンプレックス (１：１)（４４０mg、０．５mmol）を加え、窒素雰囲気下、８０℃で３時間攪拌した。反応混合物を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３０／１）で精製して、標記化合物（４．７２g、収率８０．３％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3) δ：7.89 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.43 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.34 (12H, s)。 (4) 4,4,5,5-tetramethyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1,3,2-dioxaborolane (Step A -5)
To a solution of potassium acetate (5.21 g, 53.1 mmol) in dimethyl sulfoxide (20 ml) was added 4-bromo-1-methyl-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzene (5.05 g, 17.7 mmol), bispinacolato diborane (4.94 g, 19.5 mmol) and [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloromethane complex (1: 1) (440 mg, 0. 1). 5 mmol) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, concentrated under reduced pressure, and purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 30/1) to give the title compound (4.72 g, The yield was 80.3%.
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.89 (1H, s), 7.63 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.43 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.49 (3H, s), 1.34 (12H, s).

（５）６−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物番号１８−１）（工程Ａ−６）
文献記載の方法（Synyhesis 2002． (7)，901-905）に従って調製した５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（３８３．４mg、２．０４mmol）のメタノール（７ml）溶液に氷冷下、臭化カリウム（２４２．５mg、２．０４mmol）及び酢酸ナトリウム（１６７．２mg、２．０４mmol）を加えた後、臭素（０．１ml、２．０４mmol）を滴下した。滴下後、氷冷下１時間攪拌し、さらに室温下２４時間攪拌した。反応液をろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝４／１〜２／１）で精製し、６−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（２３３．８mg、収率４３．０％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 9.25 (1H, s), 8.67 (1H, s)。 (5) 6- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a Pyrimidine (Compound No. 18-1) (Step A-6)
5- (Trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine (383.4 mg, 2.04 mmol) prepared according to literature methods (Synyhesis 2002. (7), 901-905) ) In methanol (7 ml) under ice cooling, potassium bromide (242.5 mg, 2.04 mmol) and sodium acetate (167.2 mg, 2.04 mmol) were added, followed by bromine (0.1 ml, 2.04 mmol). ) Was added dropwise. After the dropwise addition, the mixture was stirred for 1 hour under ice cooling, and further stirred for 24 hours at room temperature. The reaction solution was filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 4/1 to 2/1) to give 6-bromo-5- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [1,5- a] Pyrimidine (233.8 mg, yield 43.0%) was obtained.
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 9.25 (1H, s), 8.67 (1H, s).

上記で製造した６−ブロモ−５−（トリフルオロメチル）［１，２，４］トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（７５．８mg、０．２８mmol）、４，４，５，５−テトラメチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３，２−ジオキサボラン（９４．３mg、０．２８mmol）及び炭酸ナトリウム（７２．２mg、０．６８mmol）のジオキサン−水の混合溶液（４／１、２．５ml）にテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（３９．４mg、３．４μmol）を加え、シールドチューブ中１５０℃で１０分加熱した。反応溶液に酢酸エチルを加え、セライトにて、反応液をろ過した。ろ液に飽和食塩水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（６４．２mg、収率５７．８％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.90 (1H, s), 8.71 (1H, s), 7.51 (1H, br s), 7.38 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.42 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.56 (3H, s)。 6-Bromo-5- (trifluoromethyl) [1,2,4] triazolo [1,5-a] pyrimidine prepared as above (75.8 mg, 0.28 mmol), 4,4,5,5-tetra Methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1,3,2-dioxaborane (94.3 mg, 0.28 mmol) and sodium carbonate (72. Tetrakistriphenylphosphine palladium (39.4 mg, 3.4 μmol) was added to a dioxane-water mixed solution (2/1, 0.68 mmol) (4/1, 2.5 ml), and the mixture was heated at 150 ° C. for 10 minutes in a shield tube. . Ethyl acetate was added to the reaction solution, and the reaction solution was filtered through celite. Saturated brine was added to the filtrate, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1) to obtain the title compound (64.2 mg, yield 57.8%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.90 (1H, s), 8.71 (1H, s), 7.51 (1H, br s), 7.38 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.26 (1H, d , J = 7.8 Hz), 3.42 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.56 (3H, s).

実施例２
２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル（化合物番号２−４）
（１）４−［１−（エトキシ）エテニル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ｂ−１）
４−ブロモ−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（１０１．５ｇ、０．３４mmol）のトルエン（１．０ml）溶液にトリブチル（１−エトキシビニル）スズ（０．１３ml、０．３８mmol）及びビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（２．８mg、０．００４０mmol）を加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。反応溶液に酢酸エチルを加え、不溶物をろ過により除去した。ろ液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物を（８５．５mg、収率８６．８％）得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.92 (1H, s), 7.68-7.62 (2H, m), 4.78 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.39 (1H, d, J = 3.2 Hz), 3.94 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (2H, q, J = 9.4 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz)。 Example 2
2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -4- [5- (trifluoromethyl) isoxazol-3-yl] benzonitrile (Compound No. 2-4)
(1) 4- [1- (Ethoxy) ethenyl] -2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzonitrile (Step B-1)
To a solution of 4-bromo-2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzonitrile (101.5 g, 0.34 mmol) in toluene (1.0 ml) was added tributyl (1-ethoxyvinyl) tin (0 .13 ml, 0.38 mmol) and bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride (2.8 mg, 0.0040 mmol) were added, and the mixture was stirred with heating at 100 ° C. for 3 hr. Ethyl acetate was added to the reaction solution, and insoluble matters were removed by filtration. The filtrate was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 3/1) to obtain the title compound (85.5 mg, yield 86.8%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.92 (1H, s), 7.68-7.62 (2H, m), 4.78 (1H, d, J = 3.2 Hz), 4.39 (1H, d, J = 3.2 Hz) 3.94 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.57 (2H, q, J = 9.4 Hz), 1.44 (3H, t, J = 7.0 Hz).

（２）４−［１−（エトキシ）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブト−１−エン−１−イル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ｂ−２）
トリフルオロ酢酸無水物（４２．４μl、０．３０mmol）の塩化メチレン（３．０ml）溶液に氷冷下、４−［１−（エトキシ）エテニル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（８５．５mg、０．３０mmol）及びピリジン（２４．３μl、０．３０mmol）の塩化メチレン（１．０ml）溶液を加え、室温で一晩攪拌した。反応溶液に氷水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下濃縮した。残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物を（７５．６mg、収率６６．３％）得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.76-7.72 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 5.89 (1H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, q, J = 9.4 Hz), 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz)。 (2) 4- [1- (Ethoxy) -4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-en-1-yl] -2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] Benzonitrile (Process B-2)
To a solution of trifluoroacetic anhydride (42.4 μl, 0.30 mmol) in methylene chloride (3.0 ml) under ice-cooling, 4- [1- (ethoxy) ethenyl] -2-[(2,2,2-tri A solution of (fluoroethyl) thio] benzonitrile (85.5 mg, 0.30 mmol) and pyridine (24.3 μl, 0.30 mmol) in methylene chloride (1.0 ml) was added and stirred overnight at room temperature. Ice water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 3/1) to obtain the title compound (75.6 mg, yield 66.3%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.76-7.72 (2H, m), 7.50 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 5.89 (1H, s), 4.21 (2H, q, J = 7.0 Hz), 3.59 (2H, q, J = 9.4 Hz), 1.50 (3H, t, J = 7.0 Hz).

（３）４-［５−ヒドロキシ−５−（トリフルオロメチル）−４,５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（工程Ｂ−３）
４−［１−（エトキシ）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブト−１−エン−１−イル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（１１８．２mg、０．３１mmol）のエタノール（２．５ml）溶液にヒドロキシルアミン塩酸塩（２１．８mg，０．３１mmol）及びピリジン（２５．１μl，０．３１mmol）を加え３時間加熱還流した。反応溶液を減圧下濃縮した。得られた残渣を酢酸エチルに溶解し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残査を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（５４．１mg，収率４７．４％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 3.74-3.48 (5H, m)。 (3) 4- [5-hydroxy-5- (trifluoromethyl) -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzonitrile ( Step B-3)
4- [1- (Ethoxy) -4,4,4-trifluoro-3-oxobut-1-en-1-yl] -2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzonitrile ( Hydroxylamine hydrochloride (21.8 mg, 0.31 mmol) and pyridine (25.1 μl, 0.31 mmol) were added to a solution of 118.2 mg, 0.31 mmol) in ethanol (2.5 ml), and the mixture was heated to reflux for 3 hours. The reaction solution was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was dissolved in ethyl acetate, washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The resulting residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1) to obtain the title compound (54.1 mg, yield 47.4%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.78 (1H, d, J = 8.0 Hz), 7.70 (1H, dd, J = 8.0, 1.6 Hz), 3.74 -3.48 (5H, m).

（４）２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル（化合部番号２−４）（工程Ｂ−４）
４−［５−ヒドロキシ‐５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール‐３−イル］−２−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（９９．５mg、０．２７mmol）のトルエン（３．０ml）溶液に氷冷下、塩化チオニル（２３．６μl、０．３２mmol）及びピリジン（０．１１ml、１．３６mmol）を加え、１００℃で３時間加熱撹拌した。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物（７９．１mg，収率８３．５％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.13 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.91-7.82 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 0.8 Hz), 3.64 (2H, J = 9.2 Hz)。 (4) 2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -4- [5- (trifluoromethyl) isoxazol-3-yl] benzonitrile (Compound No. 2-4) (Step B -4)
4- [5-Hydroxy-5- (trifluoromethyl) -4,5-dihydroisoxazol-3-yl] -2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzonitrile (99. To a solution of 5 mg, 0.27 mmol) in toluene (3.0 ml) was added thionyl chloride (23.6 μl, 0.32 mmol) and pyridine (0.11 ml, 1.36 mmol) under ice cooling, and the mixture was heated at 100 ° C. for 3 hours. Stir. The reaction mixture was poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 3/1) to obtain the title compound (79.1 mg, yield 83.5%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.13 (1H, d, J = 1.1 Hz), 7.91-7.82 (2H, m), 7.07 (1H, d, J = 0.8 Hz), 3.64 (2H, J = 9.2 Hz).

実施例３
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−３３）
（１）４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］安息香酸
文献記載の方法（Can.J.Chem.(43)1880-1884 (1965)）に従って調製した３−（クロロスルホニル）−４−メチル安息香酸（７．１９ｇ、３０．６mmol）に酢酸（１２９ml）、無水酢酸（４３ml）、酢酸ナトリウム（１２．６ｇ、０．１５mol）及び亜鉛末（１０．１ｇ、０．１５mol）を加え、１４０℃にて５時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を氷水中にゆっくり加え、氷冷下に炭酸水素ナトリウムでｐＨ５乃至６に調整した。混合物を酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、エタノール（７０ml）−水（１０ml）を加え溶解した後、水酸化カリウム（５．０６ｇ、７６．６mmol）を加えて、６０℃にて６時間攪拌した。室温まで冷却し、エタノールを留去した。水（５０ml）を加え、１Ｎ塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮した。 Example 3
5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. 5-33)
(1) 4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzoic acid 3 prepared according to the method described in the literature (Can. J. Chem. (43) 1880-1884 (1965)) -(Chlorosulfonyl) -4-methylbenzoic acid (7.19 g, 30.6 mmol) to acetic acid (129 ml), acetic anhydride (43 ml), sodium acetate (12.6 g, 0.15 mol) and zinc dust (10.1 g) 0.15 mol), and the mixture was stirred at 140 ° C. for 5 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was slowly added to ice water and adjusted to pH 5-6 with sodium bicarbonate under ice cooling. The mixture was extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure, ethanol (70 ml) -water (10 ml) was added and dissolved, potassium hydroxide (5.06 g, 76.6 mmol) was added, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 6 hr. After cooling to room temperature, ethanol was distilled off. Water (50 ml) was added and the mixture was acidified with 1N hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure.

残渣にアセトン（１２０ml）、炭酸カリウム（１０．６ｇ、４６．６mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（３．６２ml、３６．８mmol）を加え、６０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却し、溶媒を留去した。水（５０ml）を加え、４Ｎ塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物（５．４０ｇ、７０％）を得た。   Acetone (120 ml), potassium carbonate (10.6 g, 46.6 mmol) and 2,2,2, -trifluoro-1-iodoethane (3.62 ml, 36.8 mmol) are added to the residue, and the mixture is heated at 60 ° C. for 3 hours. Stir. After cooling to room temperature, the solvent was distilled off. Water (50 ml) was added, acidified with 4N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (5.40 g, 70%).

（２）（１Ｚ）−２，２，２−トリフルオロ−Ｎ’−フェニルエタンヒドラゾアミド
フェニルヒドラジン（４８８．７mg、４．５２mmol）及びトリフルオロアセトアミジン（５５７mg、４．９７mmol）をメタノール（３ml）に溶解し、室温下１８時間攪拌した。溶媒を濃縮し、酢酸エチル−テトラヒドロフラン（９：１）に溶解し、水および飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物の粗生成物（６２４．１mg）を得た。 (2) (1Z) -2,2,2-trifluoro-N′-phenylethanehydrazoamide Phenylhydrazine (488.7 mg, 4.52 mmol) and trifluoroacetamidine (557 mg, 4.97 mmol) were added to methanol ( 3 ml) and stirred at room temperature for 18 hours. The solvent was concentrated, dissolved in ethyl acetate-tetrahydrofuran (9: 1), washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product of the title compound (624.1 mg).

（３）５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−３３）（工程Ｃ−１）
上記（１）により製造した４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］安息香酸（１２３．８mg、０．４９５mmol）に塩化チオニル（１ml）を加え、還流下２時間攪拌した。室温まで冷却し、過剰の塩化チオニルを留去し、１，４−ジオキサン（１．０ml）に溶かし、上記（２）で調製した化合物（９１．４mg、０．４５mmol）及びピリジン（０．０４ml）加え、還流下１時間攪拌した。室温まで冷却し、１７時間攪拌した後、酢酸エチルで抽出した。有機層を希塩酸、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（１３．０mg、収率６．９％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.58-7.35 (7H, m), 7.23 (1H, d, J = 4.5 Hz), 3.14 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.45 (3H, s)。 (3) 5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. 5-33) (Step C-1)
Thionyl chloride (1 ml) was added to 4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzoic acid (123.8 mg, 0.495 mmol) prepared according to (1) above and refluxed. Stir for hours. The mixture was cooled to room temperature, excess thionyl chloride was distilled off, dissolved in 1,4-dioxane (1.0 ml), the compound prepared in (2) above (91.4 mg, 0.45 mmol) and pyridine (0.04 ml). ) And stirred for 1 hour under reflux. The mixture was cooled to room temperature, stirred for 17 hours, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with dilute hydrochloric acid, water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1) to obtain the title compound (13.0 mg, yield 6.9%). .
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.58-7.35 (7H, m), 7.23 (1H, d, J = 4.5 Hz), 3.14 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.45 (3H, s) .

実施例４
３−メチルチオ−５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−５１）
（１）５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−チオール（工程Ｃ−２）
実施例３（１）で調製した４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］安息香酸（２０５．１mg、０．８２mmol）に塩化チオニル（０．７ml）を加え、還流下１．５時間攪拌した。室温まで冷却し、過剰の塩化チオニルを留去し、クロロホルム（２ml）を加えた。氷冷下１−フェニルチオセミカルバジド（１７．１mg、０．８２mmol）を加え、室温にまで昇温しながら、２．５時間攪拌した。水を加えた後、塩化メチレンで抽出し、水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下濃縮し、室温下３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（１ml）を加え、１時間攪拌した後、４０℃にて、２時間攪拌した。室温まで冷却し、４Ｎ塩酸で酸性にした。析出した結晶をろ集し、減圧下乾燥し、粗生成物を得た。本品は精製することなく次の工程に供した。 Example 4
3-methylthio-5- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-1H-1,2,4-triazole (Compound No. 5-51)
(1) 5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-1H-1,2,4-triazole-3-thiol (Step C- 2)
To 4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzoic acid (205.1 mg, 0.82 mmol) prepared in Example 3 (1) was added thionyl chloride (0.7 ml). The mixture was stirred for 1.5 hours under reflux. After cooling to room temperature, excess thionyl chloride was distilled off and chloroform (2 ml) was added. 1-Phenylthiosemicarbazide (17.1 mg, 0.82 mmol) was added under ice cooling, and the mixture was stirred for 2.5 hours while warming to room temperature. After adding water, the mixture was extracted with methylene chloride, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was concentrated under reduced pressure, 3N aqueous sodium hydroxide solution (1 ml) was added at room temperature, and the mixture was stirred for 1 hour, and then stirred at 40 ° C. for 2 hours. Cool to room temperature and acidify with 4N hydrochloric acid. The precipitated crystals were collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain a crude product. This product was subjected to the next step without purification.

（２）５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号５−５１）（工程Ｃ−３）
上記（１）の化合物（８３．２mg、０．２２mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１．５ml）に溶解し、炭酸カリウム（６０．５mg、０．４４mmol）及びヨウ化メチル（０．０２７ml、０．４４mmol）を加え、室温下１３時間攪拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）で精製し、標記化合物（３９．１mg、収率４３．６％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.46-7.39 (6H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.12 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.68 (3H, s), 2.44 (3H, s)。 (2) 5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-3-methylthio-1H-1,2,4-triazole (Compound No. 5) -51) (Process C-3)
The above compound (1) (83.2 mg, 0.22 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (1.5 ml), and potassium carbonate (60.5 mg, 0.44 mmol) and methyl iodide (0.027 ml) were dissolved. 0.44 mmol) and stirred at room temperature for 13 hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 3/1) to obtain the title compound (39.1 mg, yield 43.6%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.46-7.39 (6H, m), 7.36-7.33 (1H, m), 7.20 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.12 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.68 (3H, s), 2.44 (3H, s).

実施例５
１−メチル−３−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５１）
（１）１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール（工程Ｄ−１）
１−メチルチオセミカルバジド（１．００ｇ、９．５mmol）に、氷冷下ピリジン（１ml）及び４−メチルベンゾイルクロリド（１．２６ml、９．５mmol）を加え、１時間攪拌した。室温に昇温し、更に１４時間攪拌した。水を加えた後、析出した結晶をろ取し、水で洗浄した。得られた結晶を減圧下５０℃で乾燥し、１−メチル−２−（４−メチルベンゾイル)ヒドラジンカルボチオアミドの粗生成物を得た。得られた粗生成物に３Ｎ水酸化ナトリウム（９ml）を加え、５０℃で３時間攪拌し、８０℃で２．５時間攪拌した。室温まで冷却し、４Ｎ塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。有機層を、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物（１．６５ｇ、８４．５％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.53 (1H, br s), 7.43 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (3H, s), 2.35 (3H, s)。 Example 5
1-methyl-3- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1 , 2,4-Triazole (Compound No. 6-51)
(1) 1-methyl-3- (4-methylphenyl) -1H-1,2,4-triazole-5-thiol (step D-1)
Pyridine (1 ml) and 4-methylbenzoyl chloride (1.26 ml, 9.5 mmol) were added to 1-methylthiosemicarbazide (1.00 g, 9.5 mmol) under ice cooling, and the mixture was stirred for 1 hour. The temperature was raised to room temperature, and the mixture was further stirred for 14 hours. After adding water, the precipitated crystals were collected by filtration and washed with water. The obtained crystals were dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain a crude product of 1-methyl-2- (4-methylbenzoyl) hydrazinecarbothioamide. 3N sodium hydroxide (9 ml) was added to the obtained crude product, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 3 hours and then at 80 ° C. for 2.5 hours. The mixture was cooled to room temperature, acidified with 4N hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (1.65 g, 84.5%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.53 (1H, br s), 7.43 (2H, d, J = 8.2 Hz), 7.14 (2H, d, J = 8.2 Hz), 3.33 (3H, s), 2.35 (3H, s).

（２）１−メチル−３−（４−メチルフェニル）−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（工程Ｄ−２）
上記（１）の化合物（３１２．３mg、１．５２mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ml）に溶解し、炭酸カリウム（３１５．４mg、２．２８mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．２２ml、２．２８mmol）を加え、室温下４．５時間攪拌した。更に炭酸カリウム（３１５．４mg、２．２８mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．２２ml、２．２８mmol）を加え、室温下４．５時間攪拌した後、５０℃にて３時間攪拌した。室温まで冷却し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝８／１）で精製し、標記化合物（３７１．３mg、８５．０％）を得た。 (2) 1-methyl-3- (4-methylphenyl) -5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole (Step D-2)
The above compound (1) (312.3 mg, 1.52 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (5 ml), and potassium carbonate (315.4 mg, 2.28 mmol) and 2,2,2, -trifluoro were dissolved. -1-Iodoethane (0.22 ml, 2.28 mmol) was added and stirred at room temperature for 4.5 hours. Further potassium carbonate (315.4 mg, 2.28 mmol) and 2,2,2, -trifluoro-1-iodoethane (0.22 ml, 2.28 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 4.5 hours. For 3 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, the solvent was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 8/1). The title compound (371.3 mg, 85.0%) was obtained.

（３）５−［５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−3−イル］−２−メチルベンゼンスルホニルクロリド（工程Ｄ−３）
上記（２）の化合物（３３９．１mg、１．１８mmol）にクロロスルホン酸（０．５ml）を加え、６０℃にて３．５時間攪拌した。室温まで冷却し、酢酸エチルを加え希釈した反応液を氷水中に静かに滴下し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、溶媒を減圧下濃縮し、標記化合物（４４６．５mg、９８％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.74 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.98 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.89 (3H, s), 2.82 (3H, s)。 (3) 5- [5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl] -2-methylbenzenesulfonyl chloride (step D-3)
Chlorosulfonic acid (0.5 ml) was added to the compound (33) (339.1 mg, 1.18 mmol), and the mixture was stirred at 60 ° C. for 3.5 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate, and the mixture was gently added dropwise to ice water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (446.5 mg, 98%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.74 (1H, s), 8.25 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.98 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.89 (3H, s), 2.82 (3H, s).

（４）Ｓ−［５−［５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１−メチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾル−3−イル］−２−メチルフェニル］エタンチオエート（工程Ｄ−４）
上記（３）の化合物（３９１．２mg、１．０４mmol）に、酢酸（４．３ml）、無水酢酸（１．４ml）及び酢酸ナトリウム（４１５．９mg、５．０７mmol）を加えた。更に亜鉛末（３３１．５mg、５．０７mmol）を静かに加えた後、１３０℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応混合物を氷水中に注ぎ、炭酸水素ナトリウムで中和し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１）で精製し、標記化合物（３４０．９mg、９３．０％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.10 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 7.7, 1.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.4 Hz), 3.87 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.38 (3H, s)。 (4) S- [5- [5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl] -2-methylphenyl] Ethanethioate (Process D-4)
Acetic acid (4.3 ml), acetic anhydride (1.4 ml) and sodium acetate (415.9 mg, 5.07 mmol) were added to the compound of (3) above (391.2 mg, 1.04 mmol). Further, after adding zinc powder (331.5 mg, 5.07 mmol) gently, the mixture was stirred at 130 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, the reaction mixture was poured into ice water, neutralized with sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 10/1) to give the title compound (340.9 mg, 93.0%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.10 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.00 (1H, dd, J = 7.7, 1.9 Hz), 7.38 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.4 Hz), 3.87 (3H, s), 2.44 (3H, s), 2.38 (3H, s).

（５）３−（３−メルカプト−４−メチルフェニル）−１−メチル−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（工程Ｄ−５）
上記（４）の化合物（３１８．７mg、０．８８mmol）をエタノール（６ml）溶解し、氷温下０．２Ｎ水酸化ナトリウム（６．６ml）加え、１５分間攪拌した。室温に昇温し、更に１８時間攪拌した後、４Ｎ塩酸で酸性にした。溶媒を減圧下留去し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）で精製し、標記化合物（２２２．１mg、７９．０％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.96 (1H, br s), 7.74 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.4 Hz), 3.88 (3H, s), 3.41 (1H, s), 2.36 (3H, s)。 (5) 3- (3-Mercapto-4-methylphenyl) -1-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole (Step D- 5)
The compound of (4) (318.7 mg, 0.88 mmol) was dissolved in ethanol (6 ml), 0.2N sodium hydroxide (6.6 ml) was added under ice temperature, and the mixture was stirred for 15 minutes. The mixture was warmed to room temperature and further stirred for 18 hours, and then acidified with 4N hydrochloric acid. The solvent was distilled off under reduced pressure and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 9/1) to give the title compound (222.1 mg, 79.0%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.96 (1H, br s), 7.74 (1H, dd, J = 8.0, 1.4 Hz), 7.20 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (2H, q , J = 9.4 Hz), 3.88 (3H, s), 3.41 (1H, s), 2.36 (3H, s).

（６）１−メチル−３−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル｝−５−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５１）（工程Ｄ−６）
上記（５）の化合物（５０．１mg、０．１５mmol）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１ml）に溶解し、炭酸カリウム（６５．０mg、０．４７mmol）及び２,２,２,−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．０５ml、０．４７mmol）を加え、室温下１０時間攪拌した後、５０℃にて４．５時間攪拌した。更に炭酸カリウム（６５．０mg、０．４７mmol）及び２，２，２，−トリフルオロ−１−ヨードエタン（０．０５ml、０．４７mmol）を加え、５０℃にて４時間攪拌した。室温まで冷却し、反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し後、溶媒を減圧下濃縮した。得られた残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（２０．９mg、収率３３．２％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.16 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.95 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.88 (3H, s), 3.48 (2H, q, J = 9.7 Hz), 2.50 (3H, s)。 (6) 1-methyl-3- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio]- 1H-1,2,4-triazole (Compound No. 6-51) (Step D-6)
The above compound (5) (50.1 mg, 0.15 mmol) was dissolved in N, N-dimethylformamide (1 ml), and potassium carbonate (65.0 mg, 0.47 mmol) and 2,2,2, -trifluoro were dissolved. -1-Iodoethane (0.05 ml, 0.47 mmol) was added and stirred at room temperature for 10 hours, and then stirred at 50 ° C. for 4.5 hours. Further, potassium carbonate (65.0 mg, 0.47 mmol) and 2,2,2, -trifluoro-1-iodoethane (0.05 ml, 0.47 mmol) were added, and the mixture was stirred at 50 ° C. for 4 hours. After cooling to room temperature, water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 2/1) to obtain the title compound (20.9 mg, yield 33.2%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.16 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.88 (1H, dd, J = 7.9, 1.6 Hz), 7.28 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.95 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.88 (3H, s), 3.48 (2H, q, J = 9.7 Hz), 2.50 (3H, s).

実施例６
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１）
（１）１−メチル−２−(４-メチル−３−ニトロフェニル)−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（工程Ｅ−１）
１−メチル−２−（４−メチルフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（２．３２ｇ、９．６mmol）を濃硫酸（５ml）に懸濁させ、この中に混酸（１ml）を氷冷下加えた。室温下1時間攪拌した後、反応混合物を氷水中に注ぎ込み、クロロホルムで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）で精製し、標記化合物（１．８９ｇ、収率６８．７％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.25 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.35 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.68 (3H, s)。 Example 6
1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4-1)
(1) 1-methyl-2- (4-methyl-3-nitrophenyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Step E-1)
1-Methyl-2- (4-methylphenyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (2.32 g, 9.6 mmol) was suspended in concentrated sulfuric acid (5 ml), and mixed acid (1 ml) was suspended therein. ) Was added under ice cooling. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction mixture was poured into ice water and extracted with chloroform. The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 2/1) to give the title compound (1.89 g, yield 68.7%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.25 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.48 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.35 (1H, s), 3.83 (3H, s), 2.68 (3H, s).

（２）１−メチル−２−（４−メチル−３−アミノフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（工程Ｅ−２）
１−メチル−２−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（０．８９ｇ、３．１mmol）、水（１０ml）、塩化アンモニウム（１９０．４mg、３．４mmol）及び鉄粉（６９７．０mg、１２．５mmol）を混合し、１１０℃の湯浴に浸し、４時間加熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタン（５０ml）を加え、攪拌した。ろ過し、ろ液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮し、茶色の固体（６９９．７mg、収率８７．８％）を得た。この化合物は、精製することなく次反応に供した。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.26 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.98 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 7.4, 1.7 Hz), 3.74 (5H, s, brs), 2.21 (3H, s)。 (2) 1-methyl-2- (4-methyl-3-aminophenyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Step E-2)
1-methyl-2- (4-methyl-3-nitrophenyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (0.89 g, 3.1 mmol), water (10 ml), ammonium chloride (190.4 mg, 3.4 mmol) and iron powder (697.0 mg, 12.5 mmol) were mixed, immersed in a 110 ° C. hot water bath, and heated and stirred for 4 hours. After allowing to cool, dichloromethane (50 ml) was added and stirred. After filtration, the filtrate was washed with saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated to obtain a brown solid (699.7 mg, yield 87.8%). This compound was subjected to the next reaction without purification.
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.26 (1H, s), 7.11 (1H, d, J = 7.4 Hz), 6.98 (1H, d, J = 1.7 Hz), 6.87 (1H, dd, J = 7.4, 1.7 Hz), 3.74 (5H, s, brs), 2.21 (3H, s).

（３）２−メチル−５−［１−メチル−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］ベンゼンチオール（工程Ｅ−３及びＥ−４）
１−メチル−２−（４−メチル−３−アミノフェニル）−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（６９９．７mg、２．７mmol）に水（3ml）を加えた。室温下濃塩酸（５７０．９mg、５．４mmol）を加え、１５分攪拌し、氷−塩混合物で冷却した。この中に、亜硝酸ナトリウム（２０９．６mg、３．０mmol）の水溶液（２ml）を少量ずつ加え、ジアゾニウム塩を調製した。別のフラスコにジチオ炭酸 Ｏ−エチルカリウム（６５８．８mg、４．１mmol）及び水（５ml）を加え、６０℃に加熱攪拌した。この中に、先に調製したジアゾニウム塩を少量ずつ加えた。すべてを添加した後、１００℃に昇温し、１時間過熱攪拌した。放冷した後、ジクロロメタンで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧で濃縮した。得られたＯ−エチル Ｓ−｛２−メチル−［１−メチル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］フェニル｝ジチオカーボネートを含む残査は精製することなく次の反応に用いた。 (3) 2-Methyl-5- [1-methyl-4- (trifluoromethyl) -1H-imidazol-2-yl] benzenethiol (Steps E-3 and E-4)
To 1-methyl-2- (4-methyl-3-aminophenyl) -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (699.7 mg, 2.7 mmol) was added water (3 ml). Concentrated hydrochloric acid (570.9 mg, 5.4 mmol) was added at room temperature, stirred for 15 minutes, and cooled with an ice-salt mixture. To this, an aqueous solution (2 ml) of sodium nitrite (209.6 mg, 3.0 mmol) was added little by little to prepare a diazonium salt. To another flask, O-ethyl potassium dithiocarbonate (658.8 mg, 4.1 mmol) and water (5 ml) were added, and the mixture was heated and stirred at 60 ° C. Into this, the previously prepared diazonium salt was added little by little. After everything was added, the temperature was raised to 100 ° C., and the mixture was stirred with heating for 1 hour. After allowing to cool, the mixture was extracted with dichloromethane, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The obtained O-ethyl S- {2-methyl- [1-methyl-4- (trifluoromethyl) -1H-imidazol-2-yl] phenyl} dithiocarbonate residue was subjected to the following reaction without purification. Used for.

上記の残査にメタノール（１０ml）及び２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（５ml）を加え、２時間還流した。反応液に水（７０ml）を添加し、水層をジクロロメタン及びエーテルで洗浄した。水層を濃塩酸で酸性にし、ジクロロメタンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、標記化合物（６３６．３mg、収率８５．３％）を得た。   Methanol (10 ml) and 2M aqueous sodium hydroxide solution (5 ml) were added to the above residue and refluxed for 2 hours. Water (70 ml) was added to the reaction solution, and the aqueous layer was washed with dichloromethane and ether. The aqueous layer was acidified with concentrated hydrochloric acid and extracted with dichloromethane. The extract was dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain the title compound (636.3 mg, yield 85.3%).

（４）１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１）（工程Ｅ−５）
２−メチル−５−［１−メチル−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール−２−イル］ベンゼンチオール（３００mg、１．１mmol）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ml）溶液に、氷冷下、２，２，２−トリフルオロ−１−ヨードエタン（２７７．６mg、１．３mmol）及び水素化ナトリウム（３．６ｇ、０．０９mol）を添加し、８０℃で２時間攪拌した。反応液を水に注ぎ込み、酢酸エチルで抽出した。抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶剤：ヘキサン／酢酸エチル＝６／１）で精製し、標記化合物（２２７．７mg、収率５８．４％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.72 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.52 (3H, s)。 (4) 1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4-1 (Step E-5)
To a solution of 2-methyl-5- [1-methyl-4- (trifluoromethyl) -1H-imidazol-2-yl] benzenethiol (300 mg, 1.1 mmol) in N, N-dimethylformamide (2 ml) was added ice. Under cooling, 2,2,2-trifluoro-1-iodoethane (277.6 mg, 1.3 mmol) and sodium hydride (3.6 g, 0.09 mol) were added and stirred at 80 ° C. for 2 hours. The reaction mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. Purification by silica gel column chromatography (eluent: hexane / ethyl acetate = 6/1) gave the title compound (227.7 mg, yield 58.4%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.72 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.48 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.31 (1H, s), 3.75 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.52 (3H, s).

実施例７
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−２）（工程Ａ−７）
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（１３９．４mg、０．４mmol）のジクロロメタン溶液（３ml）に氷冷下、メタクロロ過安息香酸（純度８０％、９５．０mg、０．４mmol）を加え、同温度で１時間攪拌した。反応液に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧で濃縮した。残渣を薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝１／２）で精製し、標記化合物（５４．７mg、収率３６．９％）を得た。
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.20 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.9, 1.7 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.35 (1H, s), 3.81 (3H, s), 3.51-3.42 (2H, m), 2.46 (3H, s)。 Example 7
1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4-2) (Step A-7)
1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (139.4 mg, 0.4 mmol) To a dichloromethane solution (3 ml) was added metachloroperbenzoic acid (purity 80%, 95.0 mg, 0.4 mmol) under ice cooling, and the mixture was stirred at the same temperature for 1 hour. Ethyl acetate was added to the reaction mixture, washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, dried over magnesium sulfate, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by thin layer chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 1/2) to obtain the title compound (54.7 mg, yield 36.9%).
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.20 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.84 (1H, dd, J = 7.9, 1.7 Hz), 7.40 (1H, d, J = 7.9 Hz), 7.35 (1H, s), 3.81 (3H, s), 3.51-3.42 (2H, m), 2.46 (3H, s).

以下の実施例の化合物を工程Ａ〜Ｅのいずれかの方法により製造した。   The compounds of the following examples were produced by any one of steps A to E.

実施例８
３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソキサゾール（化合物番号２−１）（工程Ｂ）
1H-NMR (CDCl3) δ: 7.93 (1H, d, J = 1.7Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.7Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.9Hz), 6.98 (1H, s), 3.46 (2H, J = 9.6 Hz), 2.53 (3H, s)。 Example 8
3- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5- (trifluoromethyl) isoxazole (Compound No. 2-1) (Step B)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 7.93 (1H, d, J = 1.7Hz), 7.63 (1H, dd, J = 7.9, 1.7Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.9Hz), 6.98 ( 1H, s), 3.46 (2H, J = 9.6 Hz), 2.53 (3H, s).

実施例９
１−メチル−２−［４−メチル−３−（プロピルチオ）フェニル］−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１４）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.48 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.32-7.23 (3H, m), 3.74 (3H, s), 2.93 (2H, t, J = 7.2 Hz), 2.41 (3H, s), 1.71 (2H, td, J = 14.4, 8.2 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.2 Hz)。 Example 9
1-methyl-2- [4-methyl-3- (propylthio) phenyl] -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4-14) (Step E)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.48 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.32-7.23 (3H, m), 3.74 (3H, s), 2.93 (2H, t, J = 7.2 Hz) , 2.41 (3H, s), 1.71 (2H, td, J = 14.4, 8.2 Hz), 1.05 (3H, t, J = 7.2 Hz).

実施例１０
１−メチル−２−［４−メチル−３−（プロピルスルフィニル）フェニル］−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−１５）（工程Ａ−７）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.10 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.33 (1H, s), 3.80 (3H, s), 2.82-2.70 (2H, m), 2.43 (3H, s), 1.92-1.82 (1H, m), 1.77-1.68 (1H, m), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz)。 Example 10
1-methyl-2- [4-methyl-3- (propylsulfinyl) phenyl] -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4-15) (Step A-7)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.10 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.78 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.34 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.33 (1H, s), 3.80 (3H, s), 2.82-2.70 (2H, m), 2.43 (3H, s), 1.92-1.82 (1H, m), 1.77-1.68 (1H, m), 1.07 (3H , t, J = 7.6 Hz).

実施例１１
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−２４）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.72 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.49-3.41 (4H, m), 2.52 (3H, s)。 Example 11
1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-imidazole (Compound No. 4-24) (Step E)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.72 (1H, d, J = 1.7 Hz), 7.47 (1H, dd, J = 7.6, 1.7 Hz), 7.32 (1H, d, J = 7.6 Hz), 7.11 (1H, s), 3.70 (3H, s), 3.49-3.41 (4H, m), 2.52 (3H, s).

実施例１２
２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−３３）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.49-7.46 (4H, m), 7.39 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.29-7.22 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.06 (2H, q, J = 9.4 Hz), 2.41 (3H, s)。 Example 12
2- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4-33) (Step E)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.49-7.46 (4H, m), 7.39 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.29-7.22 (2H, m), 7.16 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.06 (2H, q, J = 9.4 Hz), 2.41 (3H, s).

実施例１３
２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリジン（化合物番号５−３４）（工程Ｃ−１）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.48 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.94 (1H, td, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49-7.41 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.28 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.48 (3H, s)。 Example 13
2- [5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-1-yl ] Pyridine (Compound No. 5-34) (Step C-1)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.48 (1H, d, J = 4.8 Hz), 7.94 (1H, td, J = 7.8, 1.8 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.58 (1H, d, J = 1.8 Hz), 7.49-7.41 (2H, m), 7.26 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.28 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.48 (3H, s) .

実施例１４
３−クロロ−２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル］ピリジン（化合物番号５−３５）（工程Ｃ−１）（？）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.59 (1H, dd, J = 4.6, 1.5 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.56-7.48 (2H, m), 7.41 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.25 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.45 (3H, s)。 Example 14
3-chloro-2- [5- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole -1-yl] pyridine (Compound No. 5-35) (Step C-1) (?)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.59 (1H, dd, J = 4.6, 1.5 Hz), 7.94 (1H, dd, J = 8.1, 1.5 Hz), 7.56-7.48 (2H, m), 7.41 ( 1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.23 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.25 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.45 (3H, s).

実施例１５
１−メチル−3−［４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル］−５−（プロピルチオ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５２）（工程Ｃ−２，Ｃ−３）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.94 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.6 Hz), 3.88 (3H, s), 2.97 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.39 (3H, s), 1.74 (2H, tq, J = 7.4, 7.3 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.4 Hz)。 Example 15
1-methyl-3- [4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl] -5- (propylthio) -1H-1,2,4-triazole (Compound No. 6- 52) (Steps C-2, C-3)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.94 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.74 (1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.8 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.6 Hz), 3.88 (3H, s), 2.97 (2H, t, J = 7.3 Hz), 2.39 (3H, s), 1.74 (2H, tq, J = 7.4, 7.3 Hz) , 1.07 (3H, t, J = 7.4 Hz).

実施例１６
３−｛３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］−４−メチルフェニル｝−１−メチル−５−［（シクロプロピルメチル）チオ］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号６−５３）（工程Ｃ−２，Ｃ−３）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.88 (3H, s), 2.93 (2H, d, J = 7.1 Hz), 2.42 (3H, s), 1.18-1.02 (1H, m), 0.65-0.56 (2H, m), 0.34-0.26 (2H, m)。 Example 16
3- {3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -4-methylphenyl} -1-methyl-5-[(cyclopropylmethyl) thio] -1H-1,2,4-triazole (Compound No. 6-53) (Steps C-2, C-3)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.96 (1H, d, J = 1.6 Hz), 7.75 (1H, dd, J = 8.2, 1.6 Hz), 7.21 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.94 (2H, q, J = 9.5 Hz), 3.88 (3H, s), 2.93 (2H, d, J = 7.1 Hz), 2.42 (3H, s), 1.18-1.02 (1H, m), 0.65-0.56 ( 2H, m), 0.34-0.26 (2H, m).

実施例１７
３−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−フェニル−５−（トリフルオロメチル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール（化合物番号７−３３）（工程Ａ−６）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.66-7.48 (4H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.36-7.27 (2H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.09 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.41 (3H, s)。 Example 17
3- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4-phenyl-5- (trifluoromethyl) -4H-1,2,4-triazole (Compound No. 7-33) (Step A-6)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.66-7.48 (4H, m), 7.40 (1H, dd, J = 7.9, 1.8 Hz), 7.36-7.27 (2H, m), 7.19 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.09 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.41 (3H, s).

実施例１８
４−{４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（化合物番号８−１）（工程Ｅ）
1H-NMR (CDCl3) δ: 8.05 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 7.9, 1.4 Hz), 7.67 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.46 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.51 (3H, s)。 Example 18
4- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -2- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (Compound No. 8-1) (Step E)
1 H-NMR (CDCl 3 ) δ: 8.05 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.76 (1H, dd, J = 7.9, 1.4 Hz), 7.67 (1H, s), 7.31 (1H, d, J = 7.9 Hz), 3.46 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.51 (3H, s).

実施例１９
４−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）スルフィニル］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（化合物番号８−２）（工程Ｅ，Ａ−７）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.45 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.84 (1H, s), 7.37 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.55-3.41 (2H, m), 2.44 (3H, s)。 Example 19
4- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} -2- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (Compound No. 8-2) (Step E, A-7)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.45 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.11 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.84 (1H, s), 7.37 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.55-3.41 (2H, m), 2.44 (3H, s).

実施例２０
４−［４−メチル−３−（プロピルチオ)フェニル］−２−(トリフルオロメチル）−１，３−チアゾール（化合物番号８−１４）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.83 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.96 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.41 (3H, s), 1.74 (2H, dt, J = 7.6, 14.4 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz)。 Example 20
4- [4-Methyl-3- (propylthio) phenyl] -2- (trifluoromethyl) -1,3-thiazole (Compound No. 8-14) (Step E)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.83 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.64 (1H, s), 7.60 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.23 (1H, d, J = 7.6 Hz), 2.96 (2H, t, J = 7.6 Hz), 2.41 (3H, s), 1.74 (2H, dt, J = 7.6, 14.4 Hz), 1.07 (3H, t, J = 7.6 Hz) .

実施例２１
２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−５−(トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１３−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.34 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.63 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.53 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.55 (3H, s)。 Example 21
2- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5- (trifluoromethyl) -1,3-benzothiazole (Compound No. 13-1) (Step A )
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.34 (1H, s), 8.23 (1H, d, J = 2.1 Hz), 8.01 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.89 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.63 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.37 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.53 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.55 (3H, s).

実施例２２
６−クロロ−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１３−２５）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.20 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.86 (1H, dd, J = 2.1, 7.6 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.52 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.54 (3H, s)。 Example 22
6-chloro-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1,3-benzothiazole (Compound No. 13-25) (Step A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.20 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.97 (1H, d, J = 8.9 Hz), 7.88 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.86 (1H , dd, J = 2.1, 7.6 Hz), 7.46 (1H, dd, J = 8.9, 2.1 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.52 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.54 (3H, s).

実施例２３
３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン（化合物番号１４−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.69 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.69 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.02 (3H, s), 3.49 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.58 (3H, s)。 Example 23
3-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridine ( Compound No. 14-1) (Step A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.69 (1H, d, J = 1.4 Hz), 8.30 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.96 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.69 (1H , dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.45 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.02 (3H, s), 3.49 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.58 (3H, s).

実施例２４
４−［３−メチル−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジン−２−イル］−２−［(２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］ベンゾニトリル（化合物番号１４−４）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.75 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.19 (1H, s), 7.95 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.06 (3H, s), 3.67 (2H, q, J = 9.2 Hz)。 Example 24
4- [3-Methyl-6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] pyridin-2-yl] -2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] benzonitrile (Compound No. 14-4) (Step A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.75 (1H, s), 8.35 (1H, s), 8.19 (1H, s), 7.95 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.92 (1H, d, J = 7.6 Hz), 4.06 (3H, s), 3.67 (2H, q, J = 9.2 Hz).

実施例２５
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１５−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.14 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.54 (3H, s)。 Example 25
5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -2- (trifluoromethyl) -1,3-benzothiazole (Compound No. 15-1) (Step A )
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.25 (1H, d, J = 8.2 Hz), 8.14 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.80 (1H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.78 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.51 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.36 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.54 (3H, s).

実施例２６
２−メチル−５−｛４−メチル−３−［２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝++−１，３−ベンゾチアゾール（化合物番号１５−２０）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.13 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, s), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 8.2 Hz), 7.50 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.46 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.87 (3H, s), 2.52 (3H, s)。 Example 26
2-Methyl-5- {4-methyl-3- [2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} ++-1,3-benzothiazole (Compound No. 15-20) (Step A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.13 (1H, s), 7.88 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, s), 7.56 (1H, dd, J = 2.1, 8.2 Hz) , 7.50 (1H, dd, J = 7.6, 2.1 Hz), 7.33 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.46 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.87 (3H, s), 2.52 (3H, s).

実施例２７
１−メチル−５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物番号１６−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 8.03 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.47 (2H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.98 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.51 (3H, s)。 Example 27
1-methyl-5- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -2- (trifluoroethyl) -1H-benzimidazole (Compound No. 16-1) ( Process A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 8.03 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.74 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.65 (1H, dd, J = 8.2, 1.4 Hz), 7.50 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.47 (2H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.32 (1H, d, J = 8.2 Hz), 3.98 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.51 (3H, s).

実施例２８
１−メチル−６−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロエチル）−１Ｈ−ベンズイミダゾール（化合物番号１７−１（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.56 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.00 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.9 Hz), 2.54 (3H, s). Example 28
1-methyl-6- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -2- (trifluoroethyl) -1H-benzimidazole (Compound No. 17-1 (Step A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.92 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.77 (1H, d, J = 2.1 Hz), 7.57 (1H, dd, J = 1.4, 8.2 Hz), 7.56 (1H, s), 7.50 (1H, dd, J = 8.2, 2.1 Hz), 7.34 (1H, d, J = 8.2 Hz), 4.00 (3H, s), 3.45 (2H, q, J = 9.9 Hz) , 2.54 (3H, s).

実施例２９
４−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−２−（トリフルオロメチル）イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン（化合物番号１９−１）（工程Ａ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.88 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.45 (1H, s), 7.46-7.37 (4H, m), 6.85 (1H, d, J = 6.9 Hz), 3.45 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.58 (3H, s)。 Example 29
4- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -2- (trifluoromethyl) imidazo [1,2-a] pyridine (Compound No. 19-1) ( Process A)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.88 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.70 (1H, s), 7.68 (1H, d, J = 9.2 Hz), 7.45 (1H, s) 7.46-7.37 (4H, m), 6.85 (1H, d, J = 6.9 Hz), 3.45 (2H, q, J = 9.5 Hz), 2.58 (3H, s).

実施例３０
５−ブロモ−１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール（化合物番号４−２９）（工程Ｅ）
1H-NMRスペクトル(CDCl3)δ: 7.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.69 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.53 (3H, s)。 Example 30
5-Bromo-1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole (Compound No. 4- 29) (Process E)
1 H-NMR spectrum (CDCl 3 ) δ: 7.68 (1H, d, J = 1.4 Hz), 7.44 (1H, dd, J = 7.6, 1.4 Hz), 7.35 (1H, d, J = 7.6 Hz), 3.69 (3H, s), 3.44 (2H, q, J = 9.6 Hz), 2.53 (3H, s).

以下の製剤例において、化合物及び補助剤の種類及び配合比率はこれらのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。また、以下の説明において、％は質量百分率を示す。   In the following formulation examples, the types and blending ratios of the compound and the auxiliary agent are not limited to these and can be changed in a wide range. Moreover, in the following description,% shows a mass percentage.

製剤例１
乳剤
化合物番号２−１の化合物５％に、キシレン４２．５％及びジメチルスルホキシド４２．５％を加え溶解し、次いでこれにポリオキシエチレンヒマシ油エーテルとアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（８：２）１０％を混合して、乳剤を得た。本剤は水で希釈し、散布液として使用する。 Formulation Example 1
Emulsion 42.5% of xylene and 42.5% of dimethyl sulfoxide were added to 5% of the compound of Compound No. 2-1, and then dissolved, and then a mixture of polyoxyethylene castor oil ether and calcium alkylbenzenesulfonate (8: 2) 10% was mixed to obtain an emulsion. This product is diluted with water and used as a spray.

製剤例２
水和剤
化合物番号２−１の化合物５％にカオリン７９％及び珪藻土１０％を混合し、更にラウリル硫酸ナトリウム３％及びリグニンスルホン酸ナトリウム３％を混合して微粉砕して、水和剤を得た。本剤は水で希釈して散布液として使用する。 Formulation Example 2
Hydrating Agent 5% of Compound No. 2-1 compound is mixed with 79% kaolin and 10% diatomaceous earth, further mixed with 3% sodium lauryl sulfate and 3% sodium lignin sulfonate, and finely pulverized. Obtained. This product is diluted with water and used as a spray.

製剤例３
粉剤
化合物番号２−１の化合物１％にタルクと炭酸カルシウムの混合物（１：１）９９％を加え、混合後、粉砕して、粉剤を得た。本剤はこのまま散布して使用する。 Formulation Example 3
Powder A mixture of talc and calcium carbonate (1: 1) 99% was added to 1% of compound No. 2-1, mixed and then pulverized to obtain a powder. Disperse this product as it is.

製剤例４
粒剤
化合物番号２−１の化合物２％をベントナイト微粉末３０％、タルク６６％、リグニンスルホン酸ナトリウム２％と混合した後、水を加えて均等になるまで混練する。次に造粒機を通して造粒し整粒機、乾燥機、篩を通すことにより、粒径０．６〜１．０mmの粒剤を得た。本剤はこのまま土壌面に散布して使用する。 Formulation Example 4
Granule Compound 2% of Compound No. 2-1 is mixed with 30% bentonite fine powder, 66% talc and 2% sodium lignin sulfonate, and then kneaded until water is evenly mixed. Next, the mixture was granulated through a granulator and passed through a granulator, a dryer, and a sieve to obtain granules having a particle size of 0.6 to 1.0 mm. This agent should be sprayed on the soil surface as it is.

製剤例５
油剤
化合物番号２−１の化合物０．１％を白灯油に溶解し、全体を１００％とし油剤を得た。 Formulation Example 5
Oil agent 0.1% of the compound No. 2-1 compound was dissolved in white kerosene to obtain 100% oil as a whole.

試験例１
ナミハダニ殺成虫試験
本発明の個々の化合物を３００ppm含有し、これに展着剤０．０１％を加用した薬液を調製した。ササゲ（Ｖｉｇｎａ ｓｉｎｅｎｉｓ Ｓａｖｉ）の初生葉に、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）雌成虫を接種した。接種１日後にミズホ式回転散布塔にて、上記の薬液７mlを、散布液量が３．５mg／cm2 葉になるように散布した。風乾後、ササゲ葉を２５℃の恒温室内に保存し、３日後成虫の生死を調べ、死虫率（％）を算出した。 Test example 1
Nite spider mite insecticide test A chemical solution containing 300 ppm of each compound of the present invention and 0.01% spreader added thereto was prepared. Primary leaves of cowpea (Vigna sinenis Savi) were inoculated with female adults of Tetanychus urticae. One day after the inoculation, 7 ml of the above chemical solution was sprayed on a Mizuho rotary spray tower so that the amount of sprayed liquid was 3.5 mg / cm 2 leaves. After air drying, the cowpea leaves were stored in a constant temperature room at 25 ° C., and after 3 days, the life and death of adults were examined, and the death rate (%) was calculated.

その結果、以下の化合物が９０％の死虫率を示した。   As a result, the following compounds showed 90% mortality.

化合物番号２−１、化合物番号２−４、化合物番号４−１、化合物番号４−２、化合物番号４−１４、化合物番号４−１４、化合物番号４−２４、化合物番号４−３３、化合物番号５−３３、化合物番号５−３４、化合物番号５−３５、化合物番号５−５１、化合物番号７−３３、化合物番号８−１、化合物番号８−２、化合物番号８−１４、化合物番号１３−１、化合物番号１３−２５、化合物番号１４−１、化合物番号１４−４、化合物番号１５−１、化合物番号１５−２０、化合物番号１６−１、化合物番号１７−１、化合物番号１８−１、及び化合物番号１９−１の化合物。   Compound No. 2-1, Compound No. 2-4, Compound No. 4-1, Compound No. 4-2, Compound No. 4-14, Compound No. 4-14, Compound No. 4-24, Compound No. 4-33, Compound No. 5-33, Compound No. 5-34, Compound No. 5-35, Compound No. 5-51, Compound No. 7-33, Compound No. 8-1, Compound No. 8-2, Compound No. 8-14, Compound No. 13- 1, Compound No. 13-25, Compound No. 14-1, Compound No. 14-4, Compound No. 15-1, Compound No. 15-20, Compound No. 16-1, Compound No. 17-1, Compound No. 18-1, And Compound No. 19-1.

試験例２
ミカンハダニ殺成虫試験
本発明の個々の化合物を３００ppm含有し、これに展着剤０．０１％を加用した薬液を調製した。クワ（Ｍｏｒｕｓ ｂｏｍｂｙｃｉｓ）葉に、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）雌成虫を接種した。接種１日後にミズホ式回転散布塔にて、上記の薬液７mlを、散布液量が３．５mg／cm2 葉になるように散布した。風乾後、クワ葉を２５℃の恒温室内に保存し、３日後成虫の生死を調べ、死虫率（％）を算出した。 Test example 2
Citrus spider mite insecticide test The chemical | medical solution which added each compound of this invention 300ppm and added the spreading agent 0.01% to this was prepared. Mulberry (Morus bombysis) leaves were inoculated with adult females of Pannychus citri. One day after the inoculation, 7 ml of the above chemical solution was sprayed on a Mizuho rotary spray tower so that the amount of sprayed liquid was 3.5 mg / cm 2 leaves. After air drying, the mulberry leaves were stored in a constant temperature room at 25 ° C., and after 3 days, the life and death of adults were examined, and the death rate (%) was calculated.

その結果、以下の化合物が９０％以上の死虫率を示した。   As a result, the following compounds showed a death rate of 90% or more.

化合物番号２−１、化合物番号２−４、化合物番号４−１、化合物番号４−２、化合物番号４−１４、化合物番号４−１４、化合物番号４−２４、化合物番号４−３３、化合物番号５−３３、化合物番号５−３４、化合物番号５−３５、化合物番号５−５１、化合物番号７−３３、化合物番号８−１、化合物番号８−２、化合物番号８−１４、化合物番号１３−１、化合物番号１３−２５、化合物番号１４−１、化合物番号１５−１、化合物番号１５−２０、化合物番号１６−１、化合物番号１７−１、化合物番号１８−１、及び化合物番号１９−１の化合物。
殺成虫率（％）＝死虫数／放虫数×１００ Compound No. 2-1, Compound No. 2-4, Compound No. 4-1, Compound No. 4-2, Compound No. 4-14, Compound No. 4-14, Compound No. 4-24, Compound No. 4-33, Compound No. 5-33, Compound No. 5-34, Compound No. 5-35, Compound No. 5-51, Compound No. 7-33, Compound No. 8-1, Compound No. 8-2, Compound No. 8-14, Compound No. 13- 1, Compound No. 13-25, Compound No. 14-1, Compound No. 15-1, Compound No. 15-20, Compound No. 16-1, Compound No. 17-1, Compound No. 18-1, and Compound No. 19-1 Compound.
Insecticidal rate (%) = number of dead insects / number of released insects x 100

本発明の（３−硫黄原子置換フェニル）へテロアリール誘導体は、例えば、半翅目害虫、鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ハダニ類及び植物寄生性線虫類等の広範囲の害虫に対して優れた防除効果を示し、農園芸用殺虫剤として有用である。   Examples of the (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative of the present invention include, It exhibits an excellent control effect against a wide range of pests such as thrips, spider mites, and plant parasitic nematodes, and is useful as an agricultural and horticultural insecticide.

Claims (8)

下記の一般式（Ｉ）
Figure 2008308448
［式中、
Ｒ１は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子及びシアノ基からなる群から選択される１−７個の置換基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基を表し、
Ａは、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ヒドロキシル基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｙは、水素原子又はアミノ基を表す。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基及びＣ１−Ｃ６アルコキシ基からなる群から選択される１〜３個の置換基である。）又はシアノ基を表し、
Ｘは、ｍが２又は３の整数を表す場合、同一又は異なってもよく、ハロゲン原子を表し、
ｍは、０乃至３の整数を表し、
ｎは、０又は１の整数を表し、
Ｑは、下記の一般式（Ｑ−１）−（Ｑ−１３）：
Figure 2008308448
［式中、
Ｒ２は、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ基及びシアノ基からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］を表し、
Ｚ１−Ｚ１８は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、置換されてもよいアミノ基（当該置換基は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６シクロアルキル基及びＣ１−Ｃ６アルキルカルボニル基からなる群から選択される１−２個の置換基である）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキルチオ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ６シクロアルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−６個の置換基である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−９個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜５個の置換基である。］を表し、
Ｂ１は、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）を表し、
Ｂ２、Ｂ３、Ｄ１、Ｄ２及びＤ３は、それぞれ独立して、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基を表す。］を表す。］
で表される（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 The following general formula (I)
Figure 2008308448
[Where:
R 1 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a halogen atom, a C 3 -C 6 cycloalkyl group and a cyano group) An optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a halogen atom and a cyano group) or C. It represents 3 -C 6 cycloalkyl group,
A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group, a cyano group, and a halogen atom). ), An optionally substituted C 2 -C 6 alkenyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), and optionally substituted C 2. -C 6 alkynyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), an optionally substituted C 3 -C 6 cycloalkyl group (the substituent) Are 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.), Formula —C (Y) ═NOR (wherein R represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group). , Y represents a hydrogen atom or an amino group. To a 5-6 membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms, which may be substituted or partially saturated heteroaryl group (said substituent is 1 to 3 which is a substituent. selected from the group consisting of halogen atom, C 1 -C 6 alkyl group and C 1 -C 6 alkoxy group) or an cyano group,
X may be the same or different when m represents an integer of 2 or 3, and represents a halogen atom;
m represents an integer of 0 to 3,
n represents an integer of 0 or 1,
Q is the following general formula (Q-1)-(Q-13):
Figure 2008308448
[Where:
R 2 is an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is selected from the group consisting of a halogen atom, a C 1 -C 6 alkoxy group, a C 1 -C 6 alkylthio group, and a cyano group). 1-9 substituents), an optionally substituted C 6 -C 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent Are 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms, cyano groups and optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy groups (the substituents are selected from the group consisting of halogen atoms) 1-5 substituents selected from the group consisting of 1-7 substituents. Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teloaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 6 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. ],
Z 1 -Z 18 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, an amino group that may be substituted (the substituent is a C 1 -C 6 alkyl group, C 3 -C 6 A 1-2 substituent selected from the group consisting of a cycloalkyl group and a C 1 -C 6 alkylcarbonyl group), an optionally substituted C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a halogen atom) 1-9 substituents selected from the group consisting of atoms), an optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group (the substituent is 1- selected from the group consisting of halogen atoms). 7 substituents), an optionally substituted C 1 -C 6 alkylthio group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), optionally substituted C 3 -C 6 Sik An alkyl group (the substituent is 1-6 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) or an optionally substituted phenyl group [the substituent is a halogen atom, substituted good C 1 -C 6 alkyl group (the substituent is a 1-9 substituents selected from the group consisting of halogen atom.) and optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy group ( The substituent is 1 to 7 substituents selected from the group consisting of 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms. ],
B 1 is an oxygen atom (—O—), a group represented by the formula —N (R 2 ) — group (wherein R 2 is as defined above), or a sulfur atom (—S—). Represents
B 2 , B 3 , D 1 , D 2 and D 3 each independently represent a group represented by the formula = N- or = CH-. ]. ]
Or (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative represented by the formula: Ｒ１が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−７個のハロゲン原子、１個のＣ３−Ｃ６シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１−２個のハロゲン原子又は１個のシアノ基である。）又はＣ３−Ｃ６シクロアルキル基であり、
Ａが、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１個のヒドロキシル基、１個のシアノ基又は１−５個のハロゲン原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルケニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキニル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）、式−Ｃ（Ｙ）＝ＮＯＲ（式中、Ｒは、水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基であり、Ｙは、水素原子又はアミノ基である。）で表される基、置換されていてもよく、一部が飽和されていてもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基（当該置換基は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ２アルキル基及びＣ１−Ｃ２アルコキシ基からなる群から選択される１〜２個の置換基である。）又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）、（Ｑ−５）又は（Ｑ−１２）で表される基であり、
Ｒ２が、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されてもよいＣ６−Ｃ１０アリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である）、シアノ基および置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−５個の置換基である。］又は置換されていてもよく、ベンゼン環と縮環してもよい、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選択される１−３個のヘテロ原子を含有する５−６員環へテロアリール基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１−３個の置換基である。］であり、
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ５−Ｚ８、Ｚ１５又はＺ１６が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、アミノ基、メチルアミノ基、メチルカルボニルアミノ基、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−９個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキルチオ基（当該置換基は、１−７個のフッ素原子又は１個の塩素原子である。）、置換されていてもよいＣ３−Ｃ４シクロアルキル基（当該置換基は、１個のフッ素原子又は塩素原子である。）又は置換されていてもよいフェニル基［当該置換基は、ハロゲン原子、置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルキル基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）及び置換されていてもよいＣ１−Ｃ３アルコキシ基（当該置換基は、ハロゲン原子からなる群から選択される１−７個の置換基である。）からなる群から選択される１〜３個の置換基である。］であり、
Ｂ１が、酸素原子（−Ｏ−）、式−Ｎ（Ｒ２）−基（式中、Ｒ２は、前記と同意義を表す。）で表される基又は硫黄原子（−Ｓ−）であり、
Ｂ２又はＢ３が、式＝Ｎ−又は＝ＣＨ−で表される基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 R 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 halogen atoms, 1 C 3 -C 6 cycloalkyl group, or 1 cyano group). ), An optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is 1-2 halogen atoms or 1 cyano group) or a C 3 -C 6 cycloalkyl group. ,
A is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is one hydroxyl group, one cyano group or 1-5 halogen atoms), substitution An optionally substituted C 2 -C 4 alkenyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom), an optionally substituted C 2 -C 4 alkynyl group (the substituent is 1 fluorine atom or chlorine atom), an optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is one fluorine atom or chlorine atom), the formula —C ( Y) = NOR (wherein R is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and Y is a hydrogen atom or an amino group), which may be substituted. Part may be saturated, from nitrogen atom, oxygen atom and sulfur atom 1-3 heteroaryl group (the substituent to 5-6 membered ring containing a heteroatom selected from that group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, C 1 -C 2 alkyl and C 1 - 1 to 2 substituents selected from the group consisting of C 2 alkoxy group.) or a cyano group,
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer from 0 to 2,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4), (Q-5) or (Q-12),
R 2 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-9 fluorine atoms or 1 chlorine atom), and optionally substituted C 6 -C. 10 aryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms), cyano groups and optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (said substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.) is selected from the group consisting of 1- 5 substituents. Or a 5- to 6-membered ring containing 1-3 heteroatoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, which may be substituted and condensed with a benzene ring Teroaryl group [the substituent is a halogen atom, an optionally substituted C 1 -C 4 alkyl group (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) and 1-3 C 1 -C 4 alkoxy groups which may be substituted (the substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms) It is a substituent. ],
Z 1 , Z 2 , Z 5 -Z 8 , Z 15 or Z 16 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an amino group, a methylamino group, a methylcarbonylamino group, or an optionally substituted C. 1 -C 4 alkyl group (the substituent is a 1-9 fluorine atoms or one chlorine atom.), an optionally substituted C 1 -C 4 alkoxy group (said substituent is 1 -7 fluorine atoms or 1 chlorine atom), an optionally substituted C 1 -C 4 alkylthio group (the substituent is 1-7 fluorine atoms or 1 chlorine atom). An optionally substituted C 3 -C 4 cycloalkyl group (the substituent is one fluorine atom or a chlorine atom) or an optionally substituted phenyl group [the substituent is , halogen atom, C 1 substituted C 3 alkyl group (said substituent is 1-7 substituents selected from the group consisting of halogen atom.) And optionally substituted C 1 -C 3 alkoxy group (said substituent is 1 to 7 substituents selected from the group consisting of halogen atoms.) To 1 to 3 substituents selected from the group consisting of. ],
B 1 is an oxygen atom (—O—), a group represented by the formula —N (R 2 ) — group (wherein R 2 is as defined above), or a sulfur atom (—S—). And
The (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein B 2 or B 3 is a group represented by the formula = N- or = CH-. Ｒ１が、置換されていてもよいＣ２−Ｃ４アルキル基（当該置換基は、１−５個のフッ素原子、１個の塩素原子、１個のＣ３−Ｃ４シクロアルキル基又は１個のシアノ基である。）、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基又はＣ３−Ｃ５シクロアルキル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、ヒドロキシルメチル基、１−ヒドロキシルエチル基、２−ヒドロキシルエチル基、シアノメチル基、２−シアノエチル基、Ｃ２−Ｃ４アルケニル基、２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基、Ｃ２−Ｃ４アルキニル基、３−クロロ−２−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フルオロシクロプロピル基、ジフルオロシクロプロピル基、クロロシクロプロピル基、ジクロロシクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、アミノ（ヒドロキシイミノ）メチル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ジヒドロチアジアゾリル基、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基、クロロフェニル基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、メチルピリジル基、トリフルオロメチルピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、メチルピリミジニル基又はクロロピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、メトキシ基、エトキシ基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基、フルオロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２，３，３−トリフルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１−トリフルオロメチル−２，２，２−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、ノナフルオロブチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、フェニル基又はフッ素原子、塩素原子、メチル基、トリフルオロメチル基及びメトキシ基からなる群から選択される１−２個の置換基で置換されたフェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 R 1 is an optionally substituted C 2 -C 4 alkyl group (the substituent is 1 to 5 fluorine atoms, 1 chlorine atom, 1 C 3 -C 4 cycloalkyl group or 1 a number of cyano group.), and a C 2 -C 4 alkenyl group or a C 3 -C 5 cycloalkyl group,
A is a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, C 1 -C 3 alkyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, hydroxylmethyl group, 1-hydroxylethyl group, 2-hydroxylethyl group, cyanomethyl group, 2 - cyanoethyl group, C 2 -C 4 alkenyl group, 2-chloro-2-propenyl group, 3-chloro-2-propenyl group, C 2 -C 4 alkynyl group, 3-chloro-2-propynyl group, a cyclopropyl group , Cyclobutyl group, fluorocyclopropyl group, difluorocyclopropyl group, chlorocyclopropyl group, dichlorocyclopropyl group Group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, amino (hydroxyimino) methyl group, furyl group, thienyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, An imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxadiazolyl group, a dihydrooxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, a dihydrothiadiazolyl group, a pyridyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidinyl group, a pyridazinyl group or a cyano group;
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer from 0 to 2,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4) or (Q-5);
R 2 is methyl group, ethyl group, propyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, fluorophenyl group, chlorophenyl group, methylphenyl group, methoxyphenyl group , Pyridyl group, chloropyridyl group, methylpyridyl group, trifluoromethylpyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, methylpyrimidinyl group or chloropyrimidinyl group,
One of Z 1 or Z 2 , one of Z 5 or Z 6 , Z 7 or Z 8 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 4 alkyl group, a fluoromethyl group, a chloromethyl group , Difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2-chloroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-tri Fluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2 , 2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, nonafluorobutyl group, methoxy group, ethoxy group, fluoromethoxy group, difluoro Methoxy, trifluoromethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy, pentafluoroethoxy, methylthio, ethylthio, fluoromethylthio, difluoromethylthio, trifluoromethylthio, 2,2,2-tri 1-2 substitutions selected from the group consisting of a fluoroethylthio group, a pentafluoroethylthio group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a phenyl group or a fluorine atom, a chlorine atom, a methyl group, a trifluoromethyl group, and a methoxy group A phenyl group substituted with a group, and one of Z 1 or Z 2 , or one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a C 1 -C 4 alkyl group, fluoromethyl Group, chloromethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Loloethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3-fluoropropyl group, 2,3,3-trifluoropropyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2 , 3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl group, heptafluoropropyl group, 4-fluoro Substituted with 1-2 substituents selected from the group consisting of butyl group, nonafluorobutyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, phenyl group or fluorine atom, chlorine atom, methyl group, trifluoromethyl group and methoxy group The (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof according to claim 1, wherein the phenyl group is a substituted phenyl group. Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３−テトラフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、シクロプロピルメチル基、シクロブチルメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペン−１−イル基又はシクロペンチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、シアノメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、（エトキシイミノ）メチル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基、チアジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０乃至２の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）、（Ｑ−４）又は（Ｑ−５）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方、Ｚ７又はＺ８が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 R 1 is ethyl, propyl, butyl, 2,2,2-trifluoroethyl, pentafluoroethyl, 3-fluoropropyl, 3,3,3-trifluoropropyl, 2,2, 3,3-tetrafluoropropyl group, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl group, 4-fluorobutyl group, cyclopropylmethyl group, cyclobutylmethyl group, cyanomethyl group, 2-propenyl group, 2- A methyl-2-propen-1-yl group or a cyclopentyl group,
A is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, cyanomethyl group, 2-propenyl group, ethynyl group, 1-propynyl group, cyclopropyl group, (hydroxyimino ) Methyl group, (methoxyimino) methyl group, (ethoxyimino) methyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group, thiadiazolyl group or cyano group,
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer from 0 to 2,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3), (Q-4) or (Q-5);
R 2 is a methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, chlorophenyl group, pyridyl group, chloropyridyl group, pyrazinyl group or pyrimidinyl group ,
Z 1 or Z 2 , Z 5 or Z 6 , Z 7 or Z 8 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl group , Trifluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, difluoromethoxy, trifluoromethoxy, difluoromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, cyclopropyl, chlorophenyl, (tri Fluoromethyl) phenyl group or (trifluoromethoxy) phenyl group, and one of Z 1 or Z 2 or one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl Group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, cyclopropyl group, Rofeniru group, a (trifluoromethyl) phenyl or (trifluoromethoxy) phenyl group, according to claim 1, wherein (3-a sulfur atom substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof. Ｒ１が、エチル基、プロピル基、ブチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シクロプロピルメチル基又は２−プロペニル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、２−プロペニル基、エチニル基、シクロプロピル基、（ヒドロキシイミノ）メチル基、（メトキシイミノ）メチル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子又は塩素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−１）、（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２が、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、フェニル基、クロロフェニル基、ピリジル基、クロロピリジル基、ピラジニル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ１又はＺ２の一方、Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基、２，２，２−トリフルオロエチルチオ基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基であり、Ｚ１又はＺ２の一方、又はＺ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、シクロプロピル基、クロロフェニル基、(トリフルオロメチル)フェニル基又は（トリフルオロメトキシ）フェニル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 R 1 is an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group, a cyclopropylmethyl group or a 2-propenyl group;
A is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, 2-propenyl group, ethynyl group, cyclopropyl group, (hydroxyimino) methyl group, (methoxyimino) methyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxa A diazolyl group or a cyano group,
X is a fluorine atom or a chlorine atom,
m is an integer of 0 or 1,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-1), (Q-3) or (Q-4),
R 2 is a methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, phenyl group, chlorophenyl group, pyridyl group, chloropyridyl group, pyrazinyl group or pyrimidinyl group ,
One of Z 1 or Z 2 , one of Z 5 or Z 6 or Z 7 is a hydrogen atom, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, difluoromethyl group, trifluoro Methyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, difluoromethoxy group, trifluoromethoxy group, difluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, cyclopropyl group, chlorophenyl group, (trifluoromethyl) A phenyl group or a (trifluoromethoxy) phenyl group, and one of Z 1 or Z 2 or one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a difluoromethyl group, Trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, cyclopropyl group, chloro Eniru group, a (trifluoromethyl) phenyl or (trifluoromethoxy) phenyl group, according to claim 1, wherein (3-a sulfur atom substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof. Ｒ１が、プロピル基、２，２，２−トリフルオロエチル基又はシクロプロピルメチル基であり、
Ａが、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、シクロプロピル基、２−プロペニル基、オキサジアゾリル基、ジヒドロオキサジアゾリル基又はシアノ基であり、
Ｘが、フッ素原子であり、
ｍが、０又は１の整数であり、
ｎが、０又は１の整数であり、
Ｑが、式（Ｑ−３）又は（Ｑ−４）で表される基であり、
Ｒ２は、メチル基、エチル基、ピリジル基、クロロピリジル基又はピリミジニル基であり、
Ｚ５又はＺ６の一方又はＺ７が、水素原子、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロメチルチオ基又は２，２，２−トリフルオロエチルチオ基であり、Ｚ５又はＺ６の一方が、水素原子、メチル基又はエチル基である、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 R 1 is a propyl group, a 2,2,2-trifluoroethyl group or a cyclopropylmethyl group,
A is a chlorine atom, bromine atom, methyl group, ethyl group, difluoromethyl group, cyclopropyl group, 2-propenyl group, oxadiazolyl group, dihydrooxadiazolyl group or cyano group;
X is a fluorine atom,
m is an integer of 0 or 1,
n is an integer of 0 or 1,
Q is a group represented by the formula (Q-3) or (Q-4),
R 2 is a methyl group, an ethyl group, a pyridyl group, a chloropyridyl group or a pyrimidinyl group,
One of Z 5 or Z 6 or Z 7 is a hydrogen atom, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, difluoromethoxy group, difluoromethylthio group or 2,2,2-trifluoro The (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof according to claim 1, which is an ethylthio group, and one of Z 5 or Z 6 is a hydrogen atom, a methyl group or an ethyl group. ３−｛４−メチル−３−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール、
２−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−４−［５−（トリフルオロメチル）イソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)チオ］フェニル}−４−(トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール、
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル)スルフィニル］フェニル｝−４−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−イミダゾール
１−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−４−［（２,２,２−トリフルオロエチル）チオ］−１Ｈ−イミダゾール、
５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−１−フェニル−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
２−［５−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル｝−３−（トリフルオロメチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ−ル−１−イル］ピリジン及び
３−メチル−２−｛４−メチル−３−［（２，２，２−トリフルオロエチル）チオ］フェニル}−６−(トリフルオロメチル）−３Ｈ−イミダゾ［４，５−ｂ］ピリジンから選択される、請求項１記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩。 3- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -5- (trifluoromethyl) isoxazole,
2-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -4- [5- (trifluoromethyl) isoxazol-3-yl] benzonitrile,
1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole,
1-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) sulfinyl] phenyl} -4- (trifluoromethyl) -1H-imidazole 1-methyl-2- {4- Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -4-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] -1H-imidazole,
5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -1-phenyl-3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazole 2- [ 5- {4-Methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -3- (trifluoromethyl) -1H-1,2,4-triazol-1-yl] Pyridine and 3-methyl-2- {4-methyl-3-[(2,2,2-trifluoroethyl) thio] phenyl} -6- (trifluoromethyl) -3H-imidazo [4,5-b] The (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof according to claim 1, selected from pyridine. 請求項１乃至７記載の（３−硫黄原子置換フェニル）ヘテロアリール誘導体又はその塩を有効成分として含有する農薬組成物。   An agrochemical composition containing the (3-sulfur atom-substituted phenyl) heteroaryl derivative or a salt thereof according to claim 1 as an active ingredient.
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