JP2008280420A - 架橋性シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 - Google Patents
架橋性シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】
シルセスキオキサンを主鎖に含む特定のケイ素化合物と、このケイ素化合物中の水酸基と縮合反応を生じる基又は原子を3以上有する架橋性ケイ素化合物とが縮合してなる架橋性シロキサンポリマーが含まれる架橋性組成物を、水存在雰囲気中で硬化させてシリコーン膜とする。
【選択図】なし
Description
数1〜20のアルキルで置き換えられてもよいシクロアルキルを表し;R1及びR2は独立して炭素数1〜40のアルキル、任意の水素が独立してハロゲン若しくは炭素数1〜20のアルキルで置き換えられてもよいアリール、又はアリールにおける任意の水素が独立してハロゲン若しくは炭素数1〜20のアルキルで置き換えられてもよいアリールアルキルを表す。前記炭素数1〜40のアルキルにおいて、任意の水素は独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−又はシクロアルキレンで置き換えられてもよい。前記アリール又はアリールアルキルの置換基である炭素数1〜20のアルキルにおいて、任意の水素は独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−、シクロアルキレン又はフェニレンで置き換えられてもよい。前記アリールアルキルのアルキレンにおいて、その炭素数は1〜10であり、任意の水素は独立してフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−は独立して−O−、−CH=CH−又はシクロアルキレンで置き換えられてもよい。
キサンポリマー。
前記一般式(2)中、R3は炭素数1〜20のアルキル又は炭素数6〜30のアリールを表す。前記一般式(2)中、R4は、独立して、ハロゲン、炭素数1〜15のアシル、炭素数1〜15のアルコキシル、炭素数1〜15のオキシム、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミノ、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミド、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミノキシ、及び炭素数0〜15の置換基を有していてもよいビニルアルコール残基を表す。
橋することを妨げなければ特に限定されず、このような置換基には例えばアルキル、ハロゲン化アルキル、アルケニル、ハロゲン化アリール、フェニル、シクロアルキル、アクリル、メタクリル基、ビニル、アミノ、エポキシ、メルカプト等が挙げられる。
トキシを有するシロキサンポリマーとの少なくとも二つが存在し、あるシロキサンポリマーの水酸基と他のシロキサンポリマーのアセトキシとがさらに酢酸を生成しながら縮合することによって、架橋性シロキサンポリマーが架橋する。
水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、ジエチルエーテル、テトラハイドロフラン(THF)、ジオキサン等のエーテル系溶剤、塩化メチレン、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶剤、及び酢酸エチル等のエステル系溶剤が挙げられる。前記溶剤は単一の溶剤でもよいし、二以上の溶剤であってもよい。
前記一般式(1)におけるR0がフェニルでありR1がメチルである下記構造式で示される15.00g(12.65mmol)のシルセスキオキサンを反応容器へ収容して水分除去のための真空加熱を行い、窒素雰囲気で反応容器を0℃に冷却し、100mLの脱水トルエン及び31.80mL(228.00mmol)のトリエチルアミンを反応容器に添加し、無色透明の溶液を得た。得られた溶液に3.63mL(12.65mmol)の1,5−ジクロロヘキサメチルトリシロキサンを添加して0℃にて反応を開始した。2時間後、反応温度を40℃に上げ、四日間攪拌を続けた後に反応を停止した。この反応によって粘性を有する乳白色の溶液を得た。
<測定条件>
カラム:Shodex KF−806M 300×8.0mm
移動相:THF
流速:1.0ml/min
温度:35℃
検出器:UV(256nm)
分子量標準サンプル:分子量既知のポリスチレン
窒素雰囲気中、4.191gの前記シロキサンポリマーを8.38mLのアセトンに溶解し、得られた溶液の四つの試薬びんに2mL(プレポリマーを0.1mmol)ずつ分け、各試薬びんにメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン(架橋剤1)を所定量添加してプレポリマー1の溶液1〜4を得た。具体的には、試薬びん1にはシロキサンポリマーと等モルの架橋剤1を添加し、試薬びん2にはシロキサンポリマーに対して10倍モルの架橋剤1を添加し、試薬びん3にはシロキサンポリマーに対して0.63倍モルの架橋剤1を添加し、試薬びん4にはシロキサンポリマーと等モルの架橋剤1と数滴のシリコーンオイルとを添加した。
<測定条件>
測定装置:示差熱熱重量同時測定装置EXSTAR6000 TG/DTA6300(セイコーインスツル株式会社製)
パン:Pt
標準試料:酸化アルミニウム(10mg)
サンプル質量:約10mg
温度プログラム:30〜1,000℃
昇温速度:10℃/min
雰囲気:酸素
窒素雰囲気中、三つの試薬びん5〜7のそれぞれに所定量のメチルトリアセトキシシラン(架橋剤2)を投入し、一方で合成例1で得られた前記シロキサンポリマーのアセトン溶液を適当な濃度で調製しておき、各試薬びん5〜7中の架橋剤2の重量に合わせて設定した比率になるよう、濃度既知の前記ポリマー溶液を所定量添加し、架橋剤2とポリマー溶液とを試薬びん中で混合してプレポリマー2の溶液5〜7を得た。
Claims (11)
- 下記一般式(1)で表されるケイ素化合物と、このケイ素化合物中の水酸基と縮合反応を生じる基又は原子を3以上有する架橋性ケイ素化合物とから得られる架橋性シロキサンポリマー。
- 前記架橋性ケイ素化合物が、下記一般式(2)〜(4)で表される化合物、及び3以上の水素、ハロゲン又は水酸基が結合するケイ素を含む化合物からなる群から選ばれる一以上であることを特徴とする請求項1記載の架橋性シロキサンポリマー。
R3−Si(R4)3 (2)
(一般式(2)中、R3は炭素数1〜20のアルキル又は炭素数6〜30のアリールを表し、R4は、独立して、ハロゲン、炭素数1〜15のアシル、炭素数1〜15のアルコキシル、炭素数1〜15のオキシム、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミノ、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミド、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミノキシ、及び炭素数0〜15の置換基を有していてもよいビニルアルコール残基を表す。)
- 前記一般式(2)で表される化合物がメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン又はメチルトリアセトキシシランであることを特徴とする請求項2記載の架橋性シロキサンポリマー。
- 前記R0〜R2がそれぞれ独立してメチル及びフェニルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の架橋性シロキサンポリマー。
- 前記R0がフェニルであり、前記R1及びR2がメチルであることを特徴とする請求項4記載の架橋性シロキサンポリマー。
- 下記一般式(1)で表されるケイ素化合物と、このケイ素化合物中の水酸基と縮合反応を生じる基又は原子を3以上有する架橋性ケイ素化合物とを含有する架橋性組成物。
れてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−又はシクロアルキレンで置き換えられてもよく;前記アリール又はアリールアルキルの置換基である炭素数1〜20のアルキルにおいて、任意の水素は独立してフッ素で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は独立して−O−、シクロアルキレン又はフェニレンで置き換えられてもよく;前記アリールアルキルのアルキレンにおいて、その炭素数は1〜10であり、任意の水素は独立してフッ素で置き換えられてもよく、そして任意の−CH2−は独立して−O−、−CH=CH−又はシクロアルキレンで置き換えられてもよい。) - 前記架橋性ケイ素化合物が、下記一般式(2)〜(4)で表される化合物、及び3以上の水素、ハロゲン又は水酸基が結合するケイ素を含む化合物からなる群から選ばれる一以上であることを特徴とする請求項6記載の架橋性組成物。
R3−Si(R4)3 (2)
(一般式(2)中、R3は炭素数1〜20のアルキル又は炭素数6〜30のアリールを表し、R4は、独立して、ハロゲン、炭素数1〜15のアシル、炭素数1〜15のアルコキシル、炭素数1〜15のオキシム、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミノ、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミド、炭素数0〜15の置換基を有していてもよいアミノキシ、及び炭素数0〜15の置換基を有していてもよいビニルアルコール残基を表す。)
- 前記一般式(2)で表される化合物がメチルトリス(メチルエチルケトキシム)シラン又はメチルトリアセトキシシランであることを特徴とする請求項7記載の架橋性組成物。
- 前記R0〜R2がそれぞれ独立してメチル及びフェニルであることを特徴とする請求項6〜8のいずれか一項に記載の架橋性組成物。
- 前記R0がフェニルであり、前記R1及びR2がメチルであることを特徴とする請求項9記載の架橋性組成物。
- 請求項6〜10のいずれか一項に記載の架橋性組成物の膜が硬化してなるシリコーン膜。
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Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009215343A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Adeka Corp | 熱硬化性樹脂 |
JP2010116464A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | 架橋性ケイ素化合物、その製造方法、架橋性組成物、シロキサンポリマー、シリコーン膜、該架橋性ケイ素化合物の原料となるケイ素化合物、及びその製造方法 |
JP2010116462A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 |
JP2011190413A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Kumamoto Univ | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
CN103030812A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-04-10 | 山东省科学院新材料研究所 | 一种改性苯基倍半硅氧烷及其制备方法 |
JP2015513600A (ja) * | 2012-03-09 | 2015-05-14 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 |
JP2015155541A (ja) * | 2015-02-25 | 2015-08-27 | 国立大学法人 熊本大学 | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
WO2018216443A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 固体シリコーン材料、それを用いてなる積層体および発光デバイス |
WO2018221221A1 (ja) | 2017-05-31 | 2018-12-06 | 日立化成株式会社 | ケイ素化合物及びその製造方法 |
WO2020004545A1 (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Jnc株式会社 | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
WO2020116199A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 縮合硬化型樹脂組成物、硬化物、成形体、及び半導体装置 |
WO2022030354A1 (ja) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Jnc株式会社 | シロキサンポリマー、シロキサンポリマー組成物および成形体 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997007164A1 (fr) * | 1995-08-15 | 1997-02-27 | Dow Corning Asia Limited | Composition de polymethylsilsesquioxane durcissable |
JP2001181508A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
JP2006022207A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Chisso Corp | ケイ素化合物 |
JP2007070600A (ja) * | 2005-08-11 | 2007-03-22 | Asahi Kasei Corp | 封止材用組成物及び光学デバイス |
-
2007
- 2007-05-09 JP JP2007125074A patent/JP5246679B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1997007164A1 (fr) * | 1995-08-15 | 1997-02-27 | Dow Corning Asia Limited | Composition de polymethylsilsesquioxane durcissable |
JP2001181508A (ja) * | 1999-12-28 | 2001-07-03 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
JP2006022207A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Chisso Corp | ケイ素化合物 |
JP2007070600A (ja) * | 2005-08-11 | 2007-03-22 | Asahi Kasei Corp | 封止材用組成物及び光学デバイス |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009215343A (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-24 | Adeka Corp | 熱硬化性樹脂 |
JP2010116464A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | 架橋性ケイ素化合物、その製造方法、架橋性組成物、シロキサンポリマー、シリコーン膜、該架橋性ケイ素化合物の原料となるケイ素化合物、及びその製造方法 |
JP2010116462A (ja) * | 2008-11-12 | 2010-05-27 | Chisso Corp | シロキサンポリマー、シロキサン系の架橋性組成物及びシリコーン膜 |
JP2011190413A (ja) * | 2010-03-16 | 2011-09-29 | Kumamoto Univ | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
JP2015513600A (ja) * | 2012-03-09 | 2015-05-14 | ダウ コーニング コーポレーションDow Corning Corporation | 樹脂−直鎖状オルガノシロキサンブロックコポリマーの組成物 |
CN103030812B (zh) * | 2013-01-07 | 2015-03-04 | 山东省科学院新材料研究所 | 一种改性苯基倍半硅氧烷及其制备方法 |
CN103030812A (zh) * | 2013-01-07 | 2013-04-10 | 山东省科学院新材料研究所 | 一种改性苯基倍半硅氧烷及其制备方法 |
JP2015155541A (ja) * | 2015-02-25 | 2015-08-27 | 国立大学法人 熊本大学 | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
JP7173689B2 (ja) | 2017-05-24 | 2022-11-16 | ダウ・東レ株式会社 | 固体シリコーン材料、それを用いてなる積層体および発光デバイス |
WO2018216443A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2018-11-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 固体シリコーン材料、それを用いてなる積層体および発光デバイス |
JPWO2018216443A1 (ja) * | 2017-05-24 | 2020-03-26 | ダウ・東レ株式会社 | 固体シリコーン材料、それを用いてなる積層体および発光デバイス |
WO2018221221A1 (ja) | 2017-05-31 | 2018-12-06 | 日立化成株式会社 | ケイ素化合物及びその製造方法 |
KR20200014742A (ko) | 2017-05-31 | 2020-02-11 | 히타치가세이가부시끼가이샤 | 규소 화합물 및 그 제조 방법 |
WO2020004545A1 (ja) * | 2018-06-29 | 2020-01-02 | Jnc株式会社 | シロキサンポリマー架橋硬化物 |
JP2020090572A (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 縮合硬化型樹脂組成物、硬化物、成形体、及び半導体装置 |
CN113166544A (zh) * | 2018-12-04 | 2021-07-23 | 捷恩智株式会社 | 缩合硬化型树脂组合物、硬化物、成形体、及半导体装置 |
WO2020116199A1 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-06-11 | Jnc株式会社 | 縮合硬化型樹脂組成物、硬化物、成形体、及び半導体装置 |
WO2022030354A1 (ja) | 2020-08-06 | 2022-02-10 | Jnc株式会社 | シロキサンポリマー、シロキサンポリマー組成物および成形体 |
KR20230047324A (ko) | 2020-08-06 | 2023-04-07 | 제이엔씨 주식회사 | 실록산 폴리머, 실록산 폴리머 조성물 및 성형체 |
KR20230048245A (ko) | 2020-08-06 | 2023-04-11 | 제이엔씨 주식회사 | 실록산 폴리머, 실록산 폴리머 조성물 및 성형체 |
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Publication number | Publication date |
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