JP4781779B2 - 高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法、該高分子量オルガノポリシロキサンを含む組成物およびその硬化物で封止された光半導体装置 - Google Patents
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Description
加水分解性基を有するシラン化合物を第一次の加水分解および縮合に供してオルガノポリシロキサンを得ることと、該オルガノポリシロキサンをさらに第二次の加水分解および縮合に供することとを含む、下記平均組成式(1):
R1 a(OX)bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基またはアリール基であり、Xは独立に、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはアシル基であり、aは1.00〜1.5の数であり、bは0<b<2を満たす数であり、但し、a+bは1.00<a+b<2である。)
で表されるポリスチレン換算の重量平均分子量が5×104以上である高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法、を提供する。
本発明の製造方法により製造される高分子量オルガノポリシロキサンは、上記平均組成式(1)で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が5×104以上、典型的には1×105〜6×105、より典型的には2×105〜5×105であるものである。重量平均分子量が5×104未満の場合には、高分子量オルガノポリシロキサンを後述の縮合触媒と混合して被膜を作製した際にクラックが入りやすく、50μm以上の厚さの被膜が得られないことがある。
上記高分子量オルガノポリシロキサンは、
(i)加水分解性基を有するシラン化合物を第一次の加水分解および縮合に供してオルガノポリシロキサンを得ること(工程(i))と、
(ii)該オルガノポリシロキサンをさらに第二次の加水分解および縮合に供すること(工程(ii))と、
を含む方法により製造する。
工程(i)の出発原料として使用される上記加水分解性基を有するシラン化合物は、例えば、下記一般式(2):
SiR2 c(OR3)4-c (2)
(式中、R2は独立に、前記で定義したR1と同じであり、R3は独立に、前記で定義したXのうち水素原子を除くものと同じであり、cは0〜2の整数である。)
で表されるシラン化合物(c=1又は2)ならびにシリケート(c=0)および該シリケートの縮重合物(即ち、ポリシリケート)(以下、シリケートとポリシリケートを併せて「(ポリ)シリケート」という。)である。上記加水分解性基を有するシラン化合物は、好ましくは上記一般式(2)で表されるシラン化合物のみであるか、上記一般式(2)で表されるシラン化合物と上記(ポリ)シリケートとの組み合わせである。これらの上記一般式(2)で表されるシラン化合物および(ポリ)シリケートは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
工程(ii)は、工程(i)で得られた上記オルガノポリシロキサンをさらに第二次の加水分解および縮合に供するものである。
で表される分子構造を有する水分含有系のポリスチレン系陰イオン交換樹脂が好ましく、この樹脂中に30〜70質量%、とりわけ40〜50質量%の水分を含有するポリスチレン系陰イオン交換樹脂が特に好ましい。上記具体例のうち、SA10Aは上記構造式(3)で表される分子構造を有し、樹脂中に43〜47質量%の水分を含有するポリスチレン系陰イオン交換樹脂であるので、特に好適に使用される。水分含有系のポリスチレン系陰イオン交換樹脂等の陰イオン交換樹脂を用いた場合には、該触媒中の水分が作用して反応が進行する。なお、水分含有系のポリスチレン系陰イオン交換樹脂とは、最も一般的なものは、ゲル型のイオン交換樹脂であり、該樹脂粒子内部が均一な架橋高分子で構成されているもので、透明感のある外観である。該樹脂粒子の内部は橋架けされた高分子が均一な網目状の構造となっており、この網目の隙間を通って水分等が粒子内部まで自由に拡散しているものである。水分含有系の陰イオン交換樹脂を用いない場合には、別途、水を添加する必要がある。その際の水の使用量は、樹脂中に30〜70質量%の割合で添加することが好ましく、水がない場合や少なすぎる場合には陰イオンの塩基性が弱くなり、反応性が低下する場合があり、上記適切な割合の水分が存在することによって塩基性が強くなり、反応が良好に進行する。
上記の製造方法により製造された高分子量オルガノポリシロキサンを硬化させる場合には、縮合触媒と混合して組成物を調製する必要がある。この縮合触媒は、上記高分子量オルガノポリシロキサンの安定性、被膜の硬度、無黄変性、硬化性などを考慮して選択される。例えば、有機酸亜鉛、ルイス酸触媒、有機アルミニウム化合物、有機チタニウム化合物等が好適に用いられ、具体的にはオクチル酸亜鉛、安息香酸亜鉛、p-tert-ブチル安息香酸亜鉛、ラウリン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、塩化アルミニウム、過塩素酸アルミニウム、リン酸アルミニウム、アルミニウムトリイソプロポキシド、アルミニウムアセチルアセトナート、アルミニウムブトキシビスエチルアセトアセテート、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタネート、オクチル酸錫、ナフテン酸コバルト、ナフテン酸錫等が例示されるが、中でもオクチル酸亜鉛が好ましく使用される。
組成物には、上記高分子量オルガノポリシロキサンおよび縮合触媒以外にも、本発明の作用・効果を損なわない範囲において、その他の任意成分を配合することができる。その他の任意成分としては、例えば、無機フィラー、無機蛍光体、老化防止剤、ラジカル禁止剤、紫外線吸収剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、増粘剤、可塑剤、カップリング剤、酸化防止剤、熱安定剤、導電性付与剤、帯電防止剤、放射線遮断剤、核剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤、有機溶媒等が挙げられる。その他の任意成分は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
組成物は、上記高分子量オルガノポリシロキサンおよび縮合触媒、ならびに場合によってはその他の成分を、任意の方法で均一に混合することにより調製することができる。具体的には、例えば、これらの成分を、市販の攪拌機(例えば、THINKY CONDITIONING MIXER((株)シンキー製)等)に入れて、1〜5分間程度、均一に混合することによって、組成物を調製することができる。なお、上記高分子量オルガノポリシロキサンおよび縮合触媒は、いずれも一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
上記高分子量オルガノポリシロキサンを含有する組成物は、光関連デバイス封止用として特に有用である。したがって、この組成物の硬化物で光関連デバイス(例えば、半導体素子)を封止することにより、光半導体装置を作製することができる。前記組成物は、具体的には、例えば、LED素子封止用、特に青色LEDや紫外LEDの素子封止用として有用であるが、その他にも、優れた耐熱性、耐紫外線性、透明性などの特徴から、下記のディスプレイ材料、光記録材料、光学機器材料、光部品材料、光ファイバー材料、光・電子機能有機材料、半導体集積回路周辺材料等の用途にも用いることができる。
ディスプレイ材料としては、例えば、液晶ディスプレイの基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルム等の液晶用フィルム等の液晶表示装置周辺材料;次世代フラットパネルディスプレイであるカラープラズマディスプレイ(PDP)の封止材、反射防止フィルム、光学補正フィルム、ハウジング材、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤等;プラズマアドレス液晶(PALC)ディスプレイの基板材料、導光板、プリズムシート、偏向板、位相差板、視野角補正フィルム、接着剤、偏光子保護フィルム等;有機EL(エレクトロルミネッセンス)ディスプレイの前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤等;フィールドエミッションディスプレイ(FED)の各種フィルム基板、前面ガラスの保護フィルム、前面ガラス代替材料、接着剤等が挙げられる。
光記録材料としては、例えば、VD(ビデオディスク)、CD、CD−ROM、CD−R/CD−RW、DVD±R/DVD±RW/DVD−RAM、MO、MD、PD(相変化ディスク)、光カード用のディスク基板材料、ピックアップレンズ、保護フィルム、封止剤、接着剤等が挙げられる。
光学機器材料としては、例えば、スチールカメラのレンズ用材料、ファインダプリズム、ターゲットプリズム、ファインダーカバー、受光センサー部等;ビデオカメラの撮影レンズ、ファインダー等;プロジェクションテレビの投射レンズ、保護フィルム、封止剤、接着剤等;光センシング機器のレンズ用材料、封止剤、接着剤、フィルム等が挙げられる。
光部品材料としては、例えば、光通信システムでの光スイッチ周辺のファイバー材料、レンズ、導波路、素子の封止剤、接着剤等;光コネクタ周辺の光ファイバー材料、フェルール、封止剤、接着剤等;光受動部品、光回路部品である、レンズ、導波路、LED素子の封止剤、接着剤等;光電子集積回路(OEIC)周辺の基板材料、ファイバー材料、素子の封止剤、接着剤等が挙げられる。
光ファイバー材料としては、装飾ディスプレイ用照明・ライトガイド等;工業用のセンサー類、表示・標識類等;通信インフラ用および家庭内のデジタル機器接続用の光ファイバー等が挙げられる。
半導体集積回路周辺材料としては、例えば、LSI、超LSI材料用のマイクロリソグラフィー用のレジスト材料等が挙げられる。
光・電子機能有機材料としては、例えば、有機EL素子周辺材料、有機フォトリフラクティブ素子;光−光変換デバイスである光増幅素子、光演算素子、有機太陽電池周辺の基板材料;ファイバー材料;これらの素子の封止剤、接着剤等が挙げられる。
本発明の光半導体装置は、半導体素子と、該半導体素子を封止する上記組成物の硬化物とを有するものである。
1Lの3つ口フラスコに撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコにメチルトリメトキシシラン109g(0.8モル)とジメチルジメトキシシラン24g(0.2モル)とイソブチルアルコ−ル106gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液60.5gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(4):
(CH3)1.2(OX)0.25SiO1.28 (4)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.2:1.1:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量24000のオルガノポリシロキサンA溶液を113g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.2(OX)0.12SiO1.34 (5)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=5.1:1.0:1.0(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が210000のオルガノポリシロキサンB溶液を135g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
1Lの3つ口フラスコに撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコにメチルトリメトキシシラン68.1g(0.5モル)とジメチルジメトキシシラン60.1g(0.5モル)とイソブチルアルコ−ル118gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液54gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(6):
(CH3)1.5(OX)0.28SiO1.11 (6)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.3:1.3:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量9000のオルガノポリシロキサンC溶液を109g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.5(OX)0.21SiO1.15 (7)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=4.8:1.1:1.0(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が80000のオルガノポリシロキサンD溶液を133g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
1Lの3つ口フラスコに撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコにメチルトリメトキシシラン136.2g(1.0モル)とイソブチルアルコ−ル106gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液81gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(8):
(CH3)1.0(OX)0.24SiO1.38 (8)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.5:1.2:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が27000のオルガノポリシロキサンE溶液を105g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.0(OX)0.12SiO1.44 (9)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=5.3:1.1:0.9(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が280000のオルガノポリシロキサンF溶液を124g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
1Lの3つ口フラスコに、撹拌装置および冷却管をセットした。このフラスコに、メチルトリメトキシシラン40.9g(0.3モル)とジメチルジメトキシシラン84.1g(0.7モル)とイソブチルアルコ−ル113gとを入れ、撹拌しながら氷冷した。系中の温度を0℃〜20℃に保ちながら、0.05Nの塩酸溶液52gを滴下した。滴下終了後、80℃の還流温度で11時間攪拌した。次いで、得られた反応液を室温まで冷却した後、該反応液にキシレン150gを入れて希釈した。その後、希釈した反応液を分液ロートに入れて水300gで洗浄し、水洗液の抽出水伝導度が2.0μS/cm以下になるまで洗浄を継続した。そして、前記洗浄済み反応液を共沸脱水することにより水を留去し、揮発分を30質量%に調整して、下記式(10):
(CH3)1.7(OX)0.25SiO1.03 (10)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.1:1.1:1.1(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量8600のオルガノポリシロキサンG溶液を108g(有機溶媒を含み、不揮発分70質量%である。)得た。
(CH3)1.7(OX)0.22SiO1.04 (11)
(式中、Xは、水素原子:メチル基:イソブチル基=6.2:1.0:1.2(モル比)の組み合わせである。)
で表される、ポリスチレン換算の重量平均分子量が23000のオルガノポリシロキサンH溶液を129g(有機溶媒を含み、不揮発分57質量%である。)得た。
上記の実施例1〜3および比較例1で調製したオルガノポリシロキサンと縮合触媒であるオクチル酸亜鉛とを、表1に示す種類および配合量で混合した。こうして調製された組成物を、下記の評価方法に従って硬化させ、得られた硬化物(被膜)の耐クラック性、接着性、耐熱性および外観を測定・評価した。得られた結果を表1に示す。
1.耐クラック性
組成物をLEDパッケージに入れて、その後、室温で1時間、60℃で30分、80℃で30分、150℃で1時間の順番でステップキュアを行い、さらに150℃で7時間のポストキュアを行うことにより、厚さ20μmの硬化膜を作製した。この硬化膜のクラックの有無を目視で観察した。クラックが認められなかった場合には良好と評価し「良好」と示し、クラックが認められた場合には不良と評価し「クラックあり」と示す。
ガラス基板に組成物を浸漬法で塗布し、その後、室温で1時間、60℃で30分、80℃で30分、150℃で1時間の順番でステップキュアを行い、さらに150℃で7時間のポストキュアを行うことにより、ガラス基板上の組成物を硬化させた。こうして得られた硬化物とガラス基板との接着性をゴバン目テストで評価した。
組成物を縦10mm×横10mm×深さ300μmのテフロン(登録商標)コートした金型に入れ、その後、室温で1時間、60℃で30分、80℃で30分、150℃で1時間の順番でステップキュアを行い、さらに150℃で7時間のポストキュアを行うことにより、厚さ200μmの硬化膜を作製し、その質量を測定した。次いで、この硬化膜を250℃のオーブンに入れ、500時間経過後の質量を測定した。作製直後の硬化膜の質量に対する500時間経過後の硬化膜の質量の割合を求め、残存質量率(%)とした。この値が100%に近いほど耐熱性が良好であると評価される。
組成物を縦50mm×横50mm×深さ300μmのテフロン(登録商標)コートした金型に入れ、その後、室温で1時間、60℃で30分、80℃で30分、150℃で1時間の順番でステップキュアを行い、さらに150℃で7時間のポストキュアを行うことにより、厚さ200μmの硬化膜を作製した。この硬化膜の表面を目視で観察した。なお、クラックが認められた場合には、クラックがない部分の表面を目視で観察した。
Claims (7)
- 加水分解性基を有するシラン化合物を第一次の加水分解および縮合に供してオルガノポリシロキサンを得ることと、該オルガノポリシロキサンをさらに陰イオン交換樹脂の存在下で第二次の加水分解および縮合に供することとを含む、下記平均組成式(1):
R1 a(OX)bSiO(4-a-b)/2 (1)
(式中、R1は独立に、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基またはアリール基であり、Xは独立に、水素原子、炭素原子数1〜6のアルキル基、アルケニル基、アルコキシアルキル基またはアシル基であり、aは1.00〜1.5の数であり、bは0<b<1を満たす数であり、但し、a+bは1.00<a+b<2である。)
で表されるポリスチレン換算の重量平均分子量が2×10 5 〜5×10 5 である高分子量オルガノポリシロキサンの製造方法。 - 前記加水分解性基を有するシラン化合物が、加水分解性基を一分子中に3個有するシラン化合物を50モル%以上含有するものである請求項1に係る製造方法。
- 前記加水分解性基を一分子中に3個有するシラン化合物が、オルガノトリアルコキシシランである請求項2に係る製造方法。
- 前記陰イオン交換樹脂がポリスチレン系陰イオン交換樹脂である請求項1〜3のいずれか一項に係る製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に係る製造方法で製造された高分子量オルガノポリシロキサンと縮合触媒とを含有する硬化性樹脂組成物。
- 半導体素子と、該半導体素子を封止する請求項6に係る硬化性樹脂組成物の硬化物とを有する光半導体装置。
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