JP2007332088A5 - - Google Patents
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Description
この様な状況に鑑みて、本発明者らは、経皮的な投与が可能なベシクル分散系製剤を求めて、鋭意研究努力を重ねた結果、1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを併用することにより、この様な系が得られることを見いだし、発明を完成させるに至った。即ち、本発明は、以下に示すとおりである。
(1)1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを含有する皮膚外用剤。(2)前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを構成する、前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーは、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ブチルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー、ステアリルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)更に、セラミド及び/又はリン脂質を含有することを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5)ベシクル分散系であることを特徴とする、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6)分散されているベシクル内に、次のA群に示す成分から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(5)に記載の皮膚外用剤。
(A群)ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及び/又はその塩、メチルオフィオポゴナノンB及び/又はその塩、エスシン及び/又はその塩、ベツリン酸及び/又はその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸及び/又はその塩
(1)1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを含有する皮膚外用剤。(2)前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを構成する、前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーは、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ブチルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー、ステアリルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)更に、セラミド及び/又はリン脂質を含有することを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5)ベシクル分散系であることを特徴とする、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6)分散されているベシクル内に、次のA群に示す成分から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(5)に記載の皮膚外用剤。
(A群)ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及び/又はその塩、メチルオフィオポゴナノンB及び/又はその塩、エスシン及び/又はその塩、ベツリン酸及び/又はその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸及び/又はその塩
前記のような方法によってα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを製造し用いることもできるが、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンには既に市販されているものが存し、かかる市販品を購入し利用することもできる。この様な市販品としては、「ペリセアL−30」(旭化成株式会社製)が好適に例示できる。斯くして得られたα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは、二分子膜を形成しやすい特性を有し、後記セラミドなどの、二分子膜強化成分とともに、ベシクル分散系を容易に、且つ、安定に形成する特性を有する。この様な作用を発揮するためには、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンから選択される1種乃至は2種以上を総量で、皮膚外用剤全量に対し、最低量で0.05質量%、より好ましくは0.1質量%、上限値として10質量%、より好ましくは5質量%含有することが好ましい。かかる成分が多すぎるとベシクル分散系を形成しない場合が存し、少なすぎると二分子膜が形成されず、やはり、ベシクル分散系を形成しない場合が存するためである。
(3)本発明の皮膚外用剤
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定が無く適用でき、例えば、医薬部外品を含む化粧料、皮膚外用医薬組成物、皮膚外用の雑貨などが好適に例示できる。又、剤形としては、特段の限定無く、ローション、乳液、エッセンス、クリーム等に適用されるが、ベシクル分散系であることが、本発明の効果を高められるので好ましい。この様なベシクルの二重膜の内部には、油溶性の有効成分を担持させることもできる。この様な担持させるべき有効成分としては、例えば、ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及びその塩、メチルオフィオポゴナノンB及びその塩、エスシン及びその塩、ベツリン酸及びその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン並びにα−リポ酸及びその塩から選択される1種乃至は2種以上が好適に例示できる。前記ウルソール酸はローズマリーなどの植物体より、抽出することもできる。エステル化は常法に従えば良く、アルカリ存在下アルキルハライドと反応させることによって得られる。センタウレイジンは、セイヨウノコギリソウの全草をエタノールなどの有機溶剤で抽出し、抽出分を酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル層を分画することにより得ることができる。同様の手技でバクモンドウより、メチルオフィオポゴナノンBが得られる。同様の手技で、セイヨウトチノキの果実よりエスシンが得られる。同様の手技でシラカバなどカバノキ科の植物の樹皮よりベツリンが得られる。ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸については化粧品原料としての市販品が存する。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。これらをベシクルに担持させるには、常法に従って処理すれば良く、例えば、予めα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを含む相とともに溶解せしめ、これを水性担体に添加すればよい。前記油溶性の有効成分の好ましい含有量は、それぞれ1〜100μMであり、より好ましくは、2〜20μMである。この様なベシクルの二重膜中に担持せしめることにより、経皮吸収性をより高めることができる。前記植物体より有効成分を抽出する方法については、以下に製造例を示す。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定が無く適用でき、例えば、医薬部外品を含む化粧料、皮膚外用医薬組成物、皮膚外用の雑貨などが好適に例示できる。又、剤形としては、特段の限定無く、ローション、乳液、エッセンス、クリーム等に適用されるが、ベシクル分散系であることが、本発明の効果を高められるので好ましい。この様なベシクルの二重膜の内部には、油溶性の有効成分を担持させることもできる。この様な担持させるべき有効成分としては、例えば、ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及びその塩、メチルオフィオポゴナノンB及びその塩、エスシン及びその塩、ベツリン酸及びその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン並びにα−リポ酸及びその塩から選択される1種乃至は2種以上が好適に例示できる。前記ウルソール酸はローズマリーなどの植物体より、抽出することもできる。エステル化は常法に従えば良く、アルカリ存在下アルキルハライドと反応させることによって得られる。センタウレイジンは、セイヨウノコギリソウの全草をエタノールなどの有機溶剤で抽出し、抽出分を酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル層を分画することにより得ることができる。同様の手技でバクモンドウより、メチルオフィオポゴナノンBが得られる。同様の手技で、セイヨウトチノキの果実よりエスシンが得られる。同様の手技でシラカバなどカバノキ科の植物の樹皮よりベツリンが得られる。ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸については化粧品原料としての市販品が存する。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウ
ム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。これらをベシクルに担持させるには、常法に従って処理すれば良く、例えば、予めα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを含む相とともに溶解せしめ、これを水性担体に添加すればよい。前記油溶性の有効成分の好ましい含有量は、それぞれ1〜100μMであり、より好ましくは、2〜20μMである。この様なベシクルの二重膜中に担持せしめることにより、経皮吸収性をより高めることができる。前記植物体より有効成分を抽出する方法については、以下に製造例を示す。
本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分以外に、通常皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することが出来る。この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類;流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類;オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類;セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール等;イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類;ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン;オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン;アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類;脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類;塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類;イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類;ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、POEソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−
ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸系紫外線吸収剤;桂皮酸系紫外線吸収剤;ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;糖系紫外線吸収剤;2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB 6 塩酸塩、ビタミンB 6 トリパルミテート、ビタミンB 6 ジオクタノエート、ビタミンB 2 又はその誘導体、ビタミンB 12 、ビタミンB 15 又はその誘導体等のビタミンB類;ビタミンH、パントテン酸、パンテチン等のビタミン類等;フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。
ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類;ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類;表面を処理されていても良い、マイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類、;表面を処理されていても良い、ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類;表面を処理されていても良い、雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類;レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類;ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類;パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤;アントラニル酸系紫外線吸収剤;サリチル酸系紫外線吸収剤;桂皮酸系紫外線吸収剤;ベンゾフェノン系紫外線吸収剤;糖系紫外線吸収剤;2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類;エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類;ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB 6 塩酸塩、ビタミンB 6 トリパルミテート、ビタミンB 6 ジオクタノエート、ビタミンB 2 又はその誘導体、ビタミンB 12 、ビタミンB 15 又はその誘導体等のビタミンB類;ビタミンH、パントテン酸、パンテチン等のビタミン類等;フェノキシエタノール等の抗菌剤などが好ましく例示できる。
Claims (6)
- 1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを含有する皮膚外用剤。
- 前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを構成する、前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーは、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ブチルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー、ステアリルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 更に、セラミド及び/又はリン脂質を含有することを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- ベシクル分散系であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 分散されているベシクル内に、次のA群に示す成分から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項5に記載の皮膚外用剤。
(A群)ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及び/又はその塩、メチルオフィオポゴナノンB及び/又はその塩、エスシン及び/又はその塩、ベツリン酸及び/又はその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸及び/又はその塩
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