JP2007332088A - ベシクル系に好適な皮膚外用剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを皮膚外用剤に含有させる。前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを構成する、前記炭素数10〜30のアシル基は、ラウロイル基が好ましく、前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーは、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ブチルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー、ステアリルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上が好ましい。
【選択図】 なし
Description
(1)1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを含有する皮膚外用剤。
(2)前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを構成する、前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーは、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ブチルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー、ステアリルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)更に、セラミド及び/又はリン脂質を含有することを特徴とする、(1)〜(3)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(5)ベシクル分散系であることを特徴とする、(1)〜(4)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(6)分散されているベシクル内に、次のA群に示す成分から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、(1)〜(5)何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(A群)ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及び/又はその塩、メチルオフィオポゴナノンB及び/又はその塩、エスシン及び/又はその塩、ベツリン酸及び/又はその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸及び/又はその塩
本発明の皮膚外用剤は、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを必須成分として含有する。かかる成分はフリー体を含有することもできるし、塩の形で含有することもできる。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。アシル基は炭素数10〜30のものであることを特徴とする。この様なアシル基としては、直鎖であっても、分岐構造を有していても、環状構造を有していても良く、飽和脂肪族であっても、不飽和脂肪族であっても良い。アシル基の具体例としては、例えば、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基、リノロイル基等が例示でき、これらの中ではラウロイル基が特に好ましい。又、α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは2つのアシル基を有することになるが、かかる2つのアシル基としては、同じであっても、異なっていても良い。α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンは例えば、次のような手順で製造することができる。即ち、グルタミン酸をトリエチルアミンなどのアルカリの存在下、アシルクロリドと反応させてN−アシルグルタミン酸を得る。しかる後に、モル比2:1でリジンと、DCC等のペプチド合成試薬の存在下縮合させることにより、製造することができる。斯くして得られた反応生成物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーなどで精製することができる。シリカゲルカラムクロマトグラフィーの溶出溶媒としては、クロロホルム−メタノール混液系が好ましく例示できる。かかるα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンの構造を式1に示す。
本発明の皮膚外用剤は、ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーを含有することを特徴とする。ホスホリルコリン構造を有するポリマーとしては、(メタ)アクリロイルオキシエチルホスホリルコリンを構成モノマーとする、ポリマー乃至はコポリマーが好ましく、該コポリマーとしては、(メタ)アクリル酸のエステル(炭素数4〜20)とのコポリマーが好適に例示できる。この様なポリマー乃至はコポリマーには既に市販されているものが存し、この様な市販品を購入し、利用することもできる。この様な市販品としては、例えば、ポリメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンである、「リピジュアHM」(日本油脂株式会社製)、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ブチルコポリマーである、「リピジュアPMB」(日本油脂株式会社製)、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン・メタクリル酸ステアリルコポリマーである、「リピジュアNR」(日本油脂株式会社製)が好ましく例示できる。かかる成分は唯一種を含有することもできるし、二種以上を組み合わせて含有することもできる。かかる成分は、形成したベシクル分散系に安定性を付与する作用を有する。この様な作用を発現させるためには、前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーを、総量で0.01〜5質量%含有させることが好ましく、より好ましくは、0.05〜1質量%である。これは少なすぎると前記効果を奏さない場合が存し、多すぎると、べたつく、被膜感を使用後に感じるなど使用性を損なう場合が存する。かかる成分を含有させることにより、皮膚バリア機能を向上せしめることもでき、前記のα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンの保湿作用と相まって、格別な肌改善効果も副次的効果として実現できる。
本発明の皮膚外用剤は、前記必須成分を含有することを特徴とする。本発明の皮膚外用剤としては、皮膚に外用で投与されるものであれば特段の限定が無く適用でき、例えば、医薬部外品を含む化粧料、皮膚外用医薬組成物、皮膚外用の雑貨などが好適に例示できる。又、剤形としては、特段の限定無く、ローション、乳液、エッセンス、クリーム等に適用されるが、ベシクル分散系であることが、本発明の効果を高められるので好ましい。この様なベシクルの二重膜の内部には、油溶性の有効成分を担持させることもできる。この様な担持させるべき有効成分としては、例えば、ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及びその塩、メチルオフィオポゴナノンB及びその塩、エスシン及びその塩、ベツリン酸及びその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン並びにα−リポ酸及びその塩から選択される1種乃至は2種以上が好適に例示できる。前記ウルソール酸はローズマリーなどの植物体より、抽出することもできる。エステル化は常法に従えば良く、アルカリ存在下アルキルハライドと反応させることによって得られる。センタウレイジンは、セイヨウノコギリソウの全草をエタノールなどの有機溶剤で抽出し、抽出分を酢酸エチルと水で液液抽出し、酢酸エチル層を分画することにより得ることができる。同様の手技でバクモンドウより、メチルオフィオポゴナノンBが得られる。同様の手技で、セイヨウトチノキの果実よりエスシンが得られる。同様の手技でシラカバなどカバノキ科の植物の樹皮よりベツリンが得られる。ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸については化粧良品原料としての市販品が存する。これらの塩としては、皮膚外用剤で使用されるものであれば、特段の限定無く使用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエチルアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノエタノールアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩、アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩等が好適に例示できる。これらをベシクルに担持させるには、常法に従って処理すれば良く、例えば、予めα,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを含む相とともに溶解せしめ、これを水性担体に添加すればよい。前記油溶性の有効成分の好ましい含有量は、それぞれ1〜100μMであり、より好ましくは、2〜20μMである。この様なベシクルの二重膜中に担持せしめることにより、経皮吸収性をより高めることができる。前記植物体より有効成分を抽出する方法については、以下に製造例を示す。
シソ科ローズマリーの葉500gに50%エタノールを2l加え、3時間加熱還流し、室温まで冷却した後、濾過により不溶物を除き、減圧濃縮した後、凍結乾燥した。このものを水に分散させ、ノルマルヘキサン200mlと5%水酸化ナトリウム水溶液200mlで液液抽出し、水相をとり、これに1N塩酸を加えて中和し、これに酢酸エチルを加えて液液抽出し、酢酸エチル層を取り、2回水洗した後、減圧濃縮し、ウルソール酸を0.56M含有する抽出物1を16g得た。
キク科セイヨウノコギリソウの地上部200gに50%エタノールを1l加え、3時間加熱還流し、室温まで冷却した後、濾過により不溶物を除き、減圧濃縮した後、凍結乾燥した。このものを水200mlと酢酸エチル200mlで液液抽出した後、酢酸エチル層を取り、減圧濃縮した。このものを水に分散させ、ダイアイオンHP−20を充填したカラムにチャージし、水を3l流して、水洗し、しかる後にエタノールを1l流して吸着物を溶出させ、溶出溶液を減圧濃縮し、センタウレイジンを0.73M含有する抽出物2を3.8g得た。
トチノキ科セイヨウノトチノキの果実の粉砕物300gに50%エタノールを2l加え、3時間加熱還流し、室温まで冷却した後、濾過により不溶物を除き、減圧濃縮した後、凍結乾燥した。このものを水200mlと酢酸エチル200mlで液液抽出した後、酢酸エチル層を取り、減圧濃縮した。このものを水に分散させ、ダイアイオンHP−20を充填したカラムにチャージし、水を3l流して、水洗し、しかる後にエタノールを1l流して吸着物を溶出させ、溶出溶液を減圧濃縮し、エスシンを1.43M含有する抽出物3を14.2g得た。
ユリ科バクモンドウの鱗茎100gに500mlの50%エタノールを加え、3時間加熱還流し、室温まで冷却した後、濾過により不溶物を除き、減圧濃縮した後、凍結乾燥した。このものを水200mlと酢酸エチル200mlで液液抽出した後、酢酸エチル層を取り、減圧濃縮した。このものを水に分散させ、ダイアイオンHP−20を充填したカラムにチャージし、水を3l流して、水洗し、しかる後にエタノールを1l流して吸着物を溶出させ、溶出溶液を減圧濃縮し、メチルオフィオポゴナノンBを0.45M含有する抽出物4を2.1g得た。
カバノキ科シラカバの樹皮500gを細切し、これに50%エタノールを2l加え、3時間加熱還流し、室温まで冷却した後、濾過により不溶物を除き、減圧濃縮した後、凍結乾燥した。このものを水200mlと酢酸エチル200mlで液液抽出した後、酢酸エチル層を取り、減圧濃縮した。このものを水に分散させ、ダイアイオンHP−20を充填したカラムにチャージし、水を3l流して、水洗し、しかる後にエタノールを1l流して吸着物を溶出させ、溶出溶液を減圧濃縮し、ベツリン酸0.41Mとベツリン0.94Mを含有する抽出物5を7.5g得た。
TEWLの抑制効果を、パネラーの前腕内側部を用いて調べた。前腕内側部は、サージカルテープで15回ストリッピングを行い、モデルの肌荒れを作成し、ここに4つの2cm×4cmの部位を作成し、「テヴァメータ」(インテグラル社製)を用いて、TEWLを測定し、各化粧料で処理した後、10分間のインターバルをおいて再度TEWL(単位:mg/cm2)を測定した。1部位は無処置のコントロールとした。結果を表3に示す。これより、本発明の皮膚外用剤である化粧料1は優れたTEWL抑制効果を有することがわかる。
Claims (6)
- 1)α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンと、2)ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーとを含有する皮膚外用剤。
- 前記α,ε−ビス(γ−N−(炭素数10〜30)アシルグルタミル)リジンを構成する、前記炭素数10〜30のアシル基が、ラウロイル基であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 前記ホスホリルコリン構造を有するポリマー乃至はコポリマーは、メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン、ブチルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー、ステアリルメタクリレート・メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンコポリマー及びこれらの塩から選択される1種乃至は2種以上であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 更に、セラミド及び/又はリン脂質を含有することを特徴とする、請求項1〜3何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- ベシクル分散系であることを特徴とする、請求項1〜4何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 分散されているベシクル内に、次のA群に示す成分から選択される1種乃至は2種以上を含有することを特徴とする、請求項1〜5何れか1項に記載の皮膚外用剤。
(A群)ウルソール酸及び/又はその塩、ウルソール酸のエステル、N−アシル化グルタミン酸のエステル、グリチルレチン酸のエステル、ビタミンE類、ビタミンA類、センタウレイジン及び/又はその塩、メチルオフィオポゴナノンB及び/又はその塩、エスシン及び/又はその塩、ベツリン酸及び/又はその塩、ベツリン、ユビデカレノン、ピロロキノリンキノン、α−リポ酸及び/又はその塩
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