JP2006148045A - 低分子有機電界発光素子及びその製造方法 - Google Patents

低分子有機電界発光素子及びその製造方法 Download PDF

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Abstract

【課題】 燐光ドーパントと少なくとも二つ以上のホストの混合物質を使用して製造される低分子有機電界発光素子及びその製造方法を提供する。
【解決手段】 本発明による有機電界発光素子は、基板と、第1の電極と、少なくとも一つの発光層を含む有機膜層と、第2の電極と、を含み、前記発光層は、少なくとも一つの燐光ドーパントと2種以上のホスト物質からなることを特徴とする。
【選択図】 図1C

Description

本発明は、有機電界発光素子及びその製造方法に関し、より詳しくは、燐光ドーパントと少なくとも二つ以上のホストの混合物質を使用して製造される低分子有機電界発光素子及びその製造方法に関する。
最近、高度の情報化時代の渡来に従って迅速、正確な情報を携帯が簡単な器機を利用して得ようとする消費者の要求が増加して、薄くて軽い携帯が楽で情報処理速度が速いディスプレー装置に関する開発が急速に行われている。その中で有機電界発光素子は、有機発光層を含んだ有機膜に電圧を印加することにより電子と正孔が有機発光層内で再結合して光を発生する自体発光型として、LCDのようなバックライトが不必要であり、軽量薄型が可能であるだけでなく工程の単純化ができ、応答速度もCRTと同等な水準であり、低電圧駆動、高発光効率、広い視野角により次世代ディスプレーとして急上昇している。
ここで、有機膜、特に有機発光層の材料によって、低分子型有機電界発光素子と高分子型有機電界発光素子に分類される。
高分子型有機電界発光素子は、アノード電極とカソード電極との間に有機発光層からなった単層構造であるか正孔輸送層を含む二重構造に形成できるので、厚さが薄い有機電界発光素子を製造することができるが、低分子型有機電界発光素子と比較して完成されたデバイス素子の安全性が落ちて寿命が短いという短所がある。低分子型有機電界発光素子は、発光材料を一つの物質に適用する場合、色純度と発光効率が低下される短所があるので、色純度の増加とエネルギー転移を通じた発光効率を増加させるためにホスト/ドーパント系を適用することができる。この時、ホスト材料としての低分子材料においては、例えば、一般的に使用されるカルバゾール単位を含むホストは熱により容易に結晶化される問題点を有している。そのため、素子の作動時に発生できる熱により容易に結晶化されて素子の破壊を起こす。
また、有機電界発光素子の製作工程において、例えば、単色素子を製作する場合、高分子を利用した有機電界発光素子はスピンコーティング工程を利用して簡単に素子を製作することができるが、低分子有機電界発光素子より寿命が短く効率が低い。また、低分子有機電界発光素子は高分子有機電界発光素子より素子特性は優れているが蒸着工程により複雑な工程を経て素子を製作しなければならない。
また、フルカラー素子の場合も同様に、前記有機電界発光素子にR、G及びBの三原色を示す発光層をパターニングすることでフルカラーが具現できるが、高分子型有機電界発光素子の発光層のパターニングはインクジェットプリンティングまたはレーザー熱転写法(Laser Induced Thermal Imaging : LITI)により行われる。この中で、レーザー熱転写法は、スピンコーティング特性をそのまま利用することができるので大面積化を成した際にピクセル内部の均一度が優れる。また、レーザー熱転写法は、湿式工程ではない乾式工程なので溶媒により寿命が低下される問題点を解決することができ、また、有機膜を微細にパターニングすることができる。
また、低分子材料を利用した低分子有機電界発光素子は、蒸着工程を利用して少なくとも発光層を含む多数の有機膜層を積層し、シャドーマスクを使用してフルカラーを具現する場合には、R、G及びBを具現する発光層を積層してパターニングする。この時、低分子材料を使用する場合には、蒸着工程により多層膜を形成するので効率と寿命は高分子有機電界発光素子よりは優れるが、フルカラーを形成するためには蒸着工程のうちにシャドーマスクを利用してR、G及びBの各発光層を各々ピクセル領域に積層するので工程が複雑である。また、大面積の大型デバイスを製作する場合にはシャドーマスクが垂れるようになってミスアラーインが発生する可能性もある。また、マスクの間が汚染しやすく、よく洗浄しなければならないので大型化と量産性のためには問題点がある。このように低分子有機電界発光素子は、高分子発光素子と比較して操作特性が優れるという長所はあるが製作工程が複雑である。
かかる問題点を解決するために高分子有機電界発光素子のようにレーザー転写法を適用して低分子有機電界発光素子を製作することにより素子特性が優秀な大画素領域を具備する素子をより簡便に製作することができる。しかし、上述のように低分子有機電界発光素子をレーザー熱転写法により製作する場合、低分子材料の特性上、熱により容易に結晶化される問題点がある。
したがって、本発明は上述したような従来技術の問題点を解決するためになされたもので、その目的は、低分子型有機電界発光素子において、素子の作動時に発生可能性のある結晶化によりデバイスの特性が低下することを防止するための有機電界発光素子を提供することにある。
本発明の他の目的は、レーザー熱転写法により低分子型有機電界発光素子を製作するにおいて、結晶化発生により転写特性が低下することを防止することができるドナー基板を提供し、前記ドナー基板を利用する有機電界発光素子の製造方法を提供することにある。
前記目的を達成するための本発明による有機電界発光素子は、基板と、第1の電極と、少なくとも一つの発光層を含む有機膜層と、第2の電極と、を含み、前記発光層は、少なくとも一つの燐光ドーパントと2種以上のホスト物質からなることを特徴とする。
また、本発明による有機電界発光素子の製造方法は、基板が提供される段階と、前記基板に第1の電極を形成する段階と、前記第1の電極上に少なくとも発光層を含む有機膜層を形成する段階と、前記有機膜層の上部に第2の電極を形成する段階と、を含み、前記発光層は、少なくとも一つの燐光ドーパントと2種以上のホスト物質からなることを特徴とする。
また、本発明によるドナー基板は、基材層と、前記基材層の上部に形成された光−熱変換層と、前記光−熱変換層上に形成された転写層と、を含み、前記転写層は、少なくとも一つの燐光ドーパント、第1のホスト物質及び第2のホスト物質からなることを特徴とする。
本発明によれば、少なくとも二つ以上のホスト物質を混合して発光層を形成することにより、素子の製作工程時または作動時に発生する可能性のある結晶化を防止して素子の特性低下及び素子の破壊による不良品を減少させることができる。
また、電子輸送特性を有するホスト物質を添加することにより、寿命が長い効率が優れた有機電界発光素子を製作することができる。
また、レーザー熱転写法による低分子有機電界発光素子を製作することにより、発生する結晶化問題点を解決して、画質が優秀であり、素子の特性が一層向上された大面積の画素領域を確保することができる有機電界発光素子を製造することができる。
以下、添付図面を参照しながら、本発明の好適な実施の形態について詳細に説明する。
図1A〜図1Dは、本発明の実施形態による有機電界発光素子を製造する工程を説明するための断面図である。
図1Aに示したように、本発明の実施形態による有機電界発光素子は、基板101が提供され、基板101上に第1の電極102をパターニングして形成する。
ここで、第1の電極102は、アノード電極やカソード電極に形成できる。第1の電極102がアノードである場合には、仕事関数が高い金属としてITOやIZOからなった透明電極またはPt、Au、Ir、Cr、Mg、Ag、Ni、Al及びこれらの合金よりなった群から選択された反射電極により形成できる。また、第1の電極102がカソードである場合、仕事関数が低い金属としてMg、Ca、Al、Ag、Ba及びこれらの合金よりなった群から選択される、薄い厚さを有する透明電極または厚い反射電極により形成できる。
次に、第1の電極上にR、G、B画素領域を定義する画素定義膜103を形成し、レセプター(receptor)基板100を製造する。
図1Aは、有機電界発光素子の一つのサブピクセル(sub―pixel)を示したものであり、このようなサブピクセルを多数個整列して形成でき、また、図示しなかったがレセプター基板100は多数の薄膜トランジスタ、絶縁膜及びキャパシタをさらに含むことができる。
次に、画素領域の第1の電極上に少なくとも発光層からなった有機膜層を形成する。発光層は燐光ドーパント及び少なくとも2種のホスト物質を混合した物質で形成される。この時、ホスト物質は、第1のホスト物質と第2のホスト物質からなることがより好ましい。
第1のホスト物質は、通常的に利用される低分子ホスト物質として、燐光ドーパントにエネルギーを伝達することができる物質で形成される。例えば、カルバゾール系、アリールアミン系、ヒドラゾーン系及びスターバースト系よりなった群から選択された一つの物質により形成できる。好ましくは、第1のホスト物質はカルバゾール系物質として、1,3,5−トリスカルバゾリベンゼン(1,3,5-triscarbazolylbenzene)、4,4'−ビスカルバゾリビフェニル(4,4'-biscarbazolylbiphenyl)、ポリビニルカルバゾール(polyvinylcarbazole)、m−ビスカルバゾリフェニル(m-biscarbazolylphenyl)、4,4'−ビスカルバゾリ−2,2'−ジメチルビフェニル(4,4'-biscarbazolyl-2,2'-dimethylbiphenyl)、4,4',4"−トリ(N−カルバゾリ)トリフェニルアミン(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、1,3,5−トリス(2−カルバゾリフェニル)ベンゼン(1,3,5-tris(2-carbazolylphenyl)benzene)、1,3,9−トリス(2−カルバゾリ−5−メトキシフェニル)ベンゼン(1,3,5-tris(2-carbazolyl-5-methoxyphenyl)benzene)及びビ(4−カルバゾリフェニル)シラン(bi(4-carbazolylphenyl)silane)よりなる群から選択された一つの物質により形成する。
この時、第1のホスト物質は、熱により容易に結晶化される短所を有しているので、完成されたデバイスの特性を低下させる。
したがって、第2のホスト物質は第1のホスト物質の結晶化を抑制することができる物質で、無定形物質からなることが好ましい。また、第1のホスト物質は通常的に正孔輸送特性を有しているので、デバイスの効率を向上させるためには第2のホスト物質は電子輸送特性を有することがより好ましい。例えば、第2のホスト物質は有機金属系、オキサディアゾル系、トリアゾール系、トリアジン系及びスピロフルオレン系よりなった群から選択された一つの物質により形成できる。より好ましくは、有機金属系は、Al、Zn、Be、Gaのうちで一つの金属を含む有機系金属として、例えば、ビス(8−ヒドロキシキノレート)ビフェノキシアルミニウム(bis(8-hydroxyquinolato)biphenoxy aluminum)、ビス(8−ヒドロキシキノレート)フェノキシアルミニウム(bis(8-hydroxyquinolato)phenoxy aluminum)、ビス(2−メチルー8−ヒドロキシキノレート)ビフェノキシアルミニウム(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolato)biphenoxy aluminum)、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノレート)フェノキシアルミニウム(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolato)phenoxy aluminum)、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノレート)フェノキシアルミニウム(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolato)phenoxy aluminum)及びビス(2−(2−ヒドロキシフェニル)キノレート)亜鉛(bis(2-(2-hydroxyphenyl)quinolato)zinc)の物質がある。また、オキサディアゾール系には、(4−ビフェニルニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサディアゾール ((4-biphenylyl)-5-(4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)がある。また、トリアゾール系には、3−フェニル−4−(1'−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール)(3-phenyl-4-(1'-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole)があり、トリアジン系には、 2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−9,10−フェナントロリン(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-9,10-phenanthroline)及び2,4,6−トリス(ジアリルアミノ)−1,3,5−トリアジンがある。また、スピロフルオレン系には、1,4−ビススピロフルオレンベンゼン(1,4-bisspirofluorenylbenzene)がある。
したがって、熱により第1のホスト物質に結晶化が発生する場合でも、第2のホスト物質の存在により結晶化発生を抑制することができる。
ここで、第2のホスト物質は第1のホスト物質の重量比1に対して0.1〜10の重量比で混合して使用することができる。この時、第2のホスト物質を第1のホスト物質の重量比1に対して0.1未満で混合すれば第1のホスト物質に結晶化が進行し、10を超過して混合すれば第2のホスト物質に結晶化が進行する。
したがって、この時、デバイス特性を一層向上させるために、第2のホスト物質は第1のホスト物質の重量比1に対して0.3〜3の重量比で混合して使用することがより好ましい。
また、燐光ドーパントは、現在まで知られているPt、Ir、Tb及びEuよりなった群から選択される一つの物質を含む有機錯体で形成できる。
このように正孔輸送特性を有した第1のホスト物質と電子輸送特性を有した第2のホスト物質を混合して使用することにより、デバイスの効率を向上させて寿命を延長させることができる。また、完成されたデバイスにおいて、結晶化発生を抑制する第2のホスト物質を添加することにより、デバイスの作動により発生する熱により結晶化が発生してデバイスの特性及び素子破壊を起こすことを防止できる。
ここで、発光層は、レーザー熱転写法、真空蒸着、スプレーコーティング及びインクジェットプリンティング法のうちで一つの方式を選択して形成することができる。より好ましくは、発光層はレーザー熱転写法により形成する。
レーザー熱転写法は、スピンコーティング特性をそのまま利用することができるので、大面積化を達成した際にピクセル内部の均一度が優れる。また、レーザー熱転写法は、湿式工程ではない乾式工程なので溶媒により寿命が低下する問題点を解決することができ、有機膜を微細にパターニングすることができる。
以下、図1Bを参照してレーザー熱転写法により発光層を形成する方法について詳細に説明する。
まず、レセプター基板100が提供され、その後、基材層201上に光−熱変換層202及び転写層203を順次に積層して形成されたドナー基板200を、第1の電極上の画素領域の上とドナー基板の転写層が対向するようにしてラミネーションする。
ここで、基材層201は、基材層上にレーザーが照射されて光−熱変換層202に伝達されるので、透明性物質により形成することが好ましい。透明性物質は、例えば、ポリエステル、ポリアクリル、ポリエポキシ、ポリエチレン及びポリスチレンよりなった群から選択された一つ以上の高分子物質やガラス基板により形成できる。より好ましくは、基材層201は、ポリエチレンテレフタレートを使用する。
基材層201の上に形成される光−熱変換層202は、赤外線−可視光線領域の光を吸収して光の一部分を熱に変換させる層として、適当な光学密度(optical density)を有する必要があり、光を吸収するための光吸収性物質を含むことが好ましい。ここで、光−熱変換層202は、Al、Ag及びこれらの酸化物及び硫化物よりなった金属膜やカーボンブラック、黒煙または赤外線染料を含む高分子よりなった有機膜で形成できる。また、金属膜は、真空蒸着法、電子ビーム蒸着法またはスパッタリングを利用して形成でき、通常的なフィルムコーティング方法として、ロールコーティング、グラビア、圧出、スピンコーティング及びナイフコーティング方法のうちで一つの方法により形成できる。
光−熱変換層202の上部に形成される転写層203は、燐光ドーパント、少なくとも2種以上のホスト物質を混合した後、混合物質をスプレーコーティング方式、ディップコーティング方式、グラビアコーティング方式、ロールコーティング方式、スピンコーティング方式及び真空蒸着方式のうちで一つの方法により形成できる。
この時、ホスト物質は、第1のホスト物質と第2のホスト物質からなることがより好ましい。
第1のホスト物質は、通常的に利用される低分子ホスト物質として、燐光ドーパントにエネルギーを伝達することができる物質に形成される。例えば、カルバゾール系、アリールアミン系、ヒドラゾーン系及びスターバースト系よりなった群から選択された一つの物質により形成できる。好ましくは、第1のホスト物質はカルバゾール系物質として、1,3,5−トリスカルバゾリベンゼン(1,3,5-triscarbazolylbenzene)、4,4'−ビスカルバゾリビフェニル(4,4'-biscarbazolylbiphenyl)、ポリビニルカルバゾール(polyvinylcarbazole)、m−ビスカルバゾリフェニル(m-biscarbazolylphenyl)、4,4'−ビスカルバゾリ−2,2'−ジメチルビフェニル(4,4'-biscarbazolyl-2,2'-dimethylbiphenyl)、4,4',4"−トリ(N−カルバゾリ)トリフェニルアミン(4,4',4"-tri(N-carbazolyl)triphenylamine)、1,3,5−トリス(2−カルバゾリフェニル)ベンゼン(1,3,5-tris(2-carbazolylphenyl)benzene)、1,3,9−トリス(2−カルバゾリ−5−メトキシフェニル)ベンゼン(1,3,5-tris(2-carbazolyl-5-methoxyphenyl)benzene)及びビ(4−カルバゾリフェニル)シラン(bi(4-carbazolylphenyl)silane)よりなる群から選択された一つの物質により形成する。
この時、第1のホスト物質は、熱により容易に結晶化される短所を有しているので、完成されたデバイスの特性を低下させる。
したがって、第2のホスト物質は第1のホスト物質の結晶化を抑制することができる物質で、無定形物質からなることが好ましい。第2のホスト物質は電子輸送特性を有することがより好ましい。例えば、第2のホスト物質は有機金属系、オキサディアゾル系、トリアゾール系、トリアジン系及びスピロフルオレン系よりなった群から選択された一つの物質により形成できる。より好ましくは、有機金属系は、Al、Zn、Be、Gaのうちで一つの金属を含む有機系金属として、例えば、ビス(8−ヒドロキシキノレート)ビフェノキシアルミニウム(bis(8-hydroxyquinolato)biphenoxy aluminum)、ビス(8−ヒドロキシキノレート)フェノキシアルミニウム(bis(8-hydroxyquinolato)phenoxy aluminum)、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノレート)ビフェノキシアルミニウム(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolato)biphenoxy aluminum)、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノレート)フェノキシアルミニウム(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolato)phenoxy aluminum)、ビス(2−メチル−8−ヒドロキシキノレート)フェノキシアルミニウム(bis(2-methyl-8-hydroxyquinolato)phenoxy aluminum)及びビス(2−(2−ヒドロキシフェニル)キノレート)亜鉛(bis(2-(2-hydroxyphenyl)quinolato)zinc)の物質がある。また、オキサディアゾール系には、(4-ビフェニルニル)−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサディアゾール ((4-biphenylyl)-5-(4-tertbutylphenyl)-1,3,4-oxadiazole)がある。また、トリアゾール系には、3−フェニル−4−(1'−ナフチル)−5−フェニル−1,2,4−トリアゾール)(3-phenyl-4-(1'-naphthyl)-5-phenyl-1,2,4-triazole)があり、トリアジン系には、 2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−9,10−フェナントロリン(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-9,10-phenanthroline)及び2,4,6−トリス(ジアリルアミノ)−1,3,5−トリアジンがある。また、スピロフルオレン系には、1,4−ビススピロフルオレンベンゼン(1,4-bisspirofluorenylbenzene)がある。
したがって、熱により第1のホスト物質に結晶化が発生する場合でも、第2のホスト物質の存在により結晶化発生を抑制することができる。
ここで、第2のホスト物質は第1のホスト物質の重量比1に対して0.1〜10の重量比で混合して使用することができる。この時、第2のホスト物質を第1のホスト物質の重量比1に対して0.1未満で混合すれば第1のホスト物質に結晶化が進行し、10を超過して混合すれば第2のホスト物質に結晶化が進行する。したがって、デバイス特性を一層向上させるために、第2のホスト物質は第1のホスト物質の重量比1に対して0.3〜3の重量比で混合して使用することがより好ましい。
レーザー熱転写法により有機電界発光素子を製作する過程において、上述のように通常的に使用される第1のホスト物質は熱により容易に結晶化され、正孔輸送特性を有している。したがって、本発明では、第1のホスト物質に結晶化を抑制することができ、電子輸送特性を有する無定形の第2のホスト物質を混合して使用することにより、熱による結晶化発生を抑制するだけではなく、発光効率のようなデバイスの特性を向上させることができる。
ここで、燐光ドーパントは、現在まで知られているPt、Ir、Tb及びEuよりなった群から選択される一つの物質を含む有機金属錯体で形成できる。
また、光−熱変換層202と転写層203との間に転写特性を向上させるためにガス生成層、バッファー層及び金属反射膜のうちで一つ以上の層をさらに形成することができる。
ここで、ガス生成層は、光または熱を吸収すると分解反応を起こして窒素ガスや水素ガスなどを放出することにより転写エネルギーを提供する役割を実行し、PETN(ペンタエリスリトールテトラニトレイト)またはTNT(トリニトロトルエン)などにより形成できる。
また、バッファー層は、光−熱吸収性物質が後続工程で形成される転写層を汚染させるか損傷させることを防止して転写層との接着力を制御して転写パターン特性を向上させる役割をする。ここで、バッファー層は、金属酸化物、非金属無機化合物または不活性高分子により形成できる。
また、金属反射膜は、ドナー基板の基材層に照射されたレーザーを反射させることにより、光−熱変換層に一層多いエネルギーが伝達されるようにする役割を実行するだけでなく、ガス生成層が導入される場合において、ガス生成層から発生するガスが転写層に侵透することを防止する役割を実行する。
以後、図1Cに示したように、レセプター基板100の画素領域と接着されたドナー基板にレーザーを照射し、レセプター基板100の画素領域に発光物質である転写層が転写されると、ドナー基板200を除去することにより発光層203’を形成する。
ここで、上述のように各々のR、G、B画素領域に各々のR、G、B有機発光物質を有するドナー基板を利用し、レーザーを照射してR、G、Bの発光層を形成することにより、フルカラー有機電界発行素子を製造することができる。
また、第1の電極がアノード電極である場合には、発光層203’を形成する前に第1の電極上に正孔注入層及び/または正孔輸送層をさらに含むことができる。そして、発光層の上部に正孔抑制層、電子輸送層及び電子注入層のうちで一つ以上の層をさらに含むことができる。
一方、第1の電極がカソード電極である場合には、発光層203’を形成する前に第1の電極上に電子輸送層及び/または電子注入層をさらに含むことができる。そして、発光層の上部に正孔注入層及び/または正孔輸送層をさらに含むことができる。
ここで、正孔注入層をアノード電極の上部に位置させ、アノード電極と界面接着力が高くてイオン化エネルギーが低い材料により正孔注入層を形成することにより、正孔注入を容易にして素子の寿命を増加させることができる。正孔工注入層は、アリールアミン系化合物、ポピリン系の金属錯体及びスターバースター型アミン類等により形成できる。より詳細には、4,4',4"−トリス(3−メチルフェニルフェニルアミノ)トリフェニルアミノ(m−MTDATA)、1,3,5−トリス[4−(3−メチルフェニルフェニルアミノ)フェニル]ベンゼン(m−MTDATB)及び銅フタロシアニン(CuPc)などにより形成できる。
また、正孔輸送層は、正孔を容易に発光層に運ぶだけでなく第2の電極から発生した電子が発光領域に移動することを抑制させることにより、発光効率を向上させる役割をする。正孔輸送層は、アリレンジアミン誘導体、スターバースト型化合物、スピロ基を有するビフェニルジアミン誘導体及び梯子型化合物等により形成できる。より詳細には、N,N−ジフェニルN,N'−ビス(4-メチルフェニル)−1,1'−バイフェニル−4,4'−ジアミン(TPD)や4,4'−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(NPB)により形成できる。
また、正孔抑制層は、有機発光層内で電子移動度より正孔移動度が大きくて寿命が長いので、発光層で形成される励起子が広い領域に亘って分布して発光効率が低下されることを防止する。正孔抑制層は、2−ビフェニルニル−4−5−(4−t−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサディアゾル(PBD)、スポロ−PBD及び3−(4'−tert-ブチルフェニル)−4−フェニル−5−(4'−ビフェニル)−1,2,4−トリアゾール(TAZ)よりなった群から選択された一つの物質により形成できる。
また、電子輸送層は、有機発光層の上部に積層され、電子がよく収容できる金属化合物よりなり、カソード電極から供給された電子を安定に輸送できる特性が優秀な8−ヒドロキシキノレートアルミニウム(Alq3)により形成できる。
また、電子注入層は、1,3,4−オキサディアゾール誘導体、1,2,4−トリアゾール誘導体及びLiFよりなった群から選択された一つ以上の物質により形成できる。ここで、有機膜は、上述のようにスピンコーティングや蒸着法により形成するか、ドナー基板の転写層を形成する際に有機発光層と有機膜のうちで一つを積層してレーザー転写時に同時に形成することもできる。
以後、図1Dに示したように、有機膜上に第2の電極104を形成する。ここで、第2の電極は、アノード電極やカソード電極として形成できる。
第2の電極104がアノードである場合には、仕事関数が高い金属として、ITOまたはIZOよりなった透明電極や、Pt、Au、Ir、Cr、Mg、Ag、Ni、Al及びこれらの合金よりなった反射電極により形成できる。
一方、第2の電極104がカソードである場合には、有機膜の上部に形成され、仕事関数が低い導電性金属として、Mg、Ca、Al、Ag及びこれらの合金よりなった群から選択された一つの物質により薄い厚さを有する透明電極や、厚い厚さを有する反射電極に形成する。
その後、第2の電極の上部をメタル缶及び封止基板で密封することにより有機電界発光素子を製造することができる。
この実施形態ではレーザー熱転写法により発光層を形成したがこれに限定されず、発光層は、真空蒸着、スプレーコーティング及びインクジェットプリンティング法のうちで一つの方式を選択して形成することもできる。
以下、下記の実施例を参照して本発明の実施例について説明する。しかし、本発明は下記の実施例に限定されない。
<実施例1〜実施例3及び比較例1〜比較例4>
洗浄及び乾燥過程を経たITO透明電極上に有機電界発光素子の正孔注入層と正孔輸送層の役割をするN,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジディン(NPD)を10−6Torrの真空下で50nmの厚さで蒸着した。
一方、4,4'−ビスカバゾリビフェニル(4,4'-biscarbazolylbiphenyl)(CBP)とビフェノキシ−ビ(8−キノレート)アルミニウムを下記の表1に提示された比率によって混合したホスト物質に、燐光ドーパントであるイリジウムビス(1−フェニルキノリン)アセチルアセトネート(Iridium bis(2-phenylquinoline); Ir(pq)2acac)を5%濃度にドーピングした発光層を30nm厚さで形成してレーザー転写用ドナー基板を製造した。次に、前記基板のN,N'−ジ(1−ナフチル)−N,N'−ジフェニルベンジディン(NPD)膜の上に前記ドナー基板の転写層を対向するようにラミネーションし、前記ドナー基板上にレーザーを照射することにより、ドナー基板の転写層、即ち、発光層が前記基板に転写された。以後、発光層上に正孔阻止層として、ビフェノキシ−ビ(8−キノリノレート)アルミニウム(biphenoxy-bi(8-quinolinolato)aluminium; BAlq)を5nmに蒸着し、電子輸送層としてトリス(8−キノリノレート)アルミニウム(tris(8-quinolinolato)aluminium; Alq)を20nm厚さに蒸着した後、リチウムフルオライド(lithium fluoride)を10−6Torrの真空下で1nm厚さで蒸着した。最後に、金属電極でAlをリチウムフルオライド(lithium fluoride)電子注入層上に300nmの厚さに蒸着した後、金属缶及び酸化バリウムを利用して封止した。
図2A及び図2Bは、実施例1及び比較例4による有機電界発光素子の製作工程において、レーザー熱転写法による発光層パターンの顕微鏡写真である。
図2Aでは、比較例4のように単独ホスト物質からなった転写層が転写されて形成された発光層パターンに結晶化が発生することが確認できるが、図2Bでは、実施例1のように二つの混合ホスト物質からなった転写層が転写されて形成された発光層パターンに、結晶化が発生しないことが確認できた。また、比較例4よりも実施例1での発光層のパターンが均一に形成されることが確認できた。
また、実施例1〜実施例3及び比較例1〜比較例4による有機電界発光素の特性について下記表1に示した。
Figure 2006148045
前記表1のように、実施例1〜実施例3で製作された有機電界発光素子は、比較例1〜比較例4で製作された有機電界発光素子よりも寿命が70倍〜100倍、効率が3倍以上増加することが確認できる。即ち、低分子燐光有機電界発光素子において、二つの混合物からなったホストを含む素子が単独ホストを含む素子より一層優れた寿命特性を有し、特に、第2のホスト物質を第1のホスト物質の重量比1に対して0.3〜3の重量比で混合して使用する場合に、デバイス特性が向上されることが確認できる。
本発明の一実施形態による有機電界発光素子を製造する工程を説明するための断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を製造する工程を説明するための断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を製造する工程を説明するための断面図である。 本発明の一実施形態による有機電界発光素子を製造する工程を説明するための断面図である。 実施例1及び比較例4による有機電界発光素子の製作工程において、レーザー熱転写法による発光層パターンの顕微鏡写真である。 実施例1及び比較例4による有機電界発光素子の製作工程において、レーザー熱転写法による発光層パターンの顕微鏡写真である。
符号の説明
100 レセプター基板
101 基板
102 第1の電極
104 第2の電極
200 ドナー基板
201 基材層
202 光−熱変換層
203 転写層
203' 発光層

Claims (24)

  1. 基板と、
    第1の電極と、
    少なくとも一つの発光層を含む有機膜層と、
    第2の電極と、を含み、
    前記発光層は、少なくとも一つの燐光ドーパントと2種以上のホスト物質からなること
    を特徴とする有機電界発光素子。
  2. 前記ホスト物質は、第1のホスト物質と第2のホスト物質からなること
    を特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  3. 前記第2のホスト物質は、前記第1のホスト物質の結晶化発生を抑制し、電子輸送特性を有する物質からなること
    を特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
  4. 前記第1のホスト物質は、カルバゾール(carbazol)系、アリールアミン系、ヒドラゾーン系及びスターバースト系よりなった群から選択された一つの物質からなること
    を特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
  5. 前記第2のホスト物質は、有機金属系、オキサディアゾール(oxadiazole)系、トリアゾール(triazole)系、トリアジン(triazine)系及びスピロフルオレン(spiro fluorene)系よりなった群から選択された一つの物質からなること
    を特徴とする請求項2に記載の有機電界発光素子。
  6. 前記第2のホスト物質は、第1のホスト物質の重量1を基準として0.1〜10の重量比で添加されること
    を特徴とする請求項1記載の有機電界発光素子。
  7. 前記第2のホスト物質は、第1のホスト物質の重量1を基準として0.3〜3の重量比で添加されること
    を特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  8. 前記燐光ドーパントは、Pt、Ir、Tb及びEuよりなった群から選択される一つの物質を含む有機金属錯体に形成されること
    を特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  9. 前記有機膜層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔抑制層及び電子輸送層のうちで一つ以上の層をさらに含むこと
    を特徴とする請求項1に記載の有機電界発光素子。
  10. 基板が提供される段階と、
    前記基板に第1の電極を形成する段階と、
    前記第1の電極上に少なくとも発光層を含む有機膜層を形成する段階と、
    前記有機膜層の上部に第2の電極を形成する段階と、を含み、
    前記発光層は、少なくとも一つの燐光ドーパントと2種以上のホスト物質からなること
    を特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
  11. 前記発光層は、レーザー熱転写法、真空蒸着、スプレーコーティング及びインクジェットプリンティング法のうちで一つの方式を選択して形成されること
    を特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  12. 前記レーザー熱転写法は、前記第1の電極が形成された基板の画素領域とドナー基板を対向して配置し、前記ドナー基板に選択的にレーザーを照射して少なくとも発光層を含む有機膜を形成し、
    前記ドナー基板は、少なくとも一つの燐光ドーパント、第1のホスト物質及び第2のホスト物質からなる転写層を具備すること
    を特徴とする請求項11に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  13. 前記転写層は、スプレーコーティング方式、ディップコーティング方式、グラビアコーティング方式、ロールコーティング方式、スピンコーティング方式及び真空蒸着方式のうちで一つの方式を選択して形成すること
    を特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  14. 前記第1のホスト物質は、カルバゾール系、アリールアミン系、ヒドラゾーン系及びスターバースト系よりなった群から選択された一つの物質からなること
    を特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  15. 前記第2のホスト物質は、有機金属系、オキサディアゾール系、トリアゾール系、トリアジン系及びスピロフルオレン系よりなった群から選択された一つの物質からなること
    を特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  16. 前記第2のホスト物質は、第1のホスト物質の重量1を基準として0.33〜3の重量比で添加されること
    を特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  17. 前記有機膜層は、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、正孔抑制層及び電子輸送層のうちで一つ以上の層をさらに含むこと
    を特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  18. 前記有機膜層は、真空蒸着、スプレーコーティングまたは発光層形成の時にレーザー熱転写法により同時に形成されること
    を特徴とする請求項10に記載の有機電界発光素子の製造方法。
  19. 基材層と、
    前記基材層の上部に形成された光−熱変換層と、
    前記光−熱変換層上に形成された転写層と、を含み、
    前記転写層は、少なくとも一つの燐光ドーパント、第1のホスト物質及び第2のホスト物質からなること
    を特徴とするドナー基板。
  20. 前記第2のホスト物質は、第1のホスト物質の結晶化発生を抑制し、電子輸送特性を有する物質からなること
    を特徴とする請求項19に記載のドナー基板。
  21. 前記第1のホスト物質は、カルバゾール系、アリールアミン系、ヒドラゾーン系及びスターバースト系よりなった群から選択された一つの物質からなること
    を特徴とする請求項19に記載のドナー基板。
  22. 前記第2のホスト物質は、有機金属系、オキサディアゾール系、トリアゾール系、トリアジン系及びスピロフルオレン系よりなった群から選択された一つの物質からなること
    を特徴とする請求項19に記載のドナー基板。
  23. 前記第2のホスト物質は、第1のホスト物質の重量1を基準として0.1〜10重量比で混合すること
    を特徴とする請求項19に記載のドナー基板。
  24. 前記レーザー熱転写用ドナー基板は、前記光−熱変換層上にガス生成層、バッファー層及び金属反射膜のうちで少なくとも一つの層をさらに含むこと
    を特徴とする請求項19に記載のドナー基板。
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007142111A (ja) * 2005-11-17 2007-06-07 Takasago Internatl Corp 発光素子及び表示装置
JP2008293961A (ja) * 2007-04-27 2008-12-04 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置の作製方法
JP2009187810A (ja) * 2008-02-07 2009-08-20 Seiko Epson Corp 発光装置の製造方法
WO2010098246A1 (ja) 2009-02-27 2010-09-02 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
JP2011153276A (ja) * 2010-01-28 2011-08-11 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP2012513680A (ja) * 2008-12-22 2012-06-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子
WO2012160859A1 (ja) * 2011-05-24 2012-11-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
WO2013042446A1 (ja) * 2011-09-21 2013-03-28 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
WO2013069338A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 三菱化学株式会社 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
JP2020503698A (ja) * 2016-12-20 2020-01-30 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッドLT Materials Co., Ltd. 有機発光素子および有機発光素子の有機物層用組成物

Families Citing this family (63)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI297353B (en) * 2005-11-10 2008-06-01 Au Optronics Corp Phosphorescent organic light-emitting diodes
KR100752375B1 (ko) * 2005-12-07 2007-08-27 삼성에스디아이 주식회사 레이저 전사용 도너 기판과 그의 제조 방법 및 그를 이용한유기전계발광소자의 제조 방법
US20070275265A1 (en) * 2006-05-25 2007-11-29 Au Optronics Corporation Organic light emitting layer with a reduced phosphorescent dopant concentration and applications of same
CN101679207B (zh) * 2007-06-01 2014-05-28 E.I.内穆尔杜邦公司 用于深蓝色发光应用的*
WO2008150942A1 (en) * 2007-06-01 2008-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Blue luminescent materials
KR20100024451A (ko) * 2007-06-01 2010-03-05 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 녹색 발광 용도를 위한 크라이센
EP2197981B1 (en) 2007-06-01 2013-04-03 E. I. Du Pont de Nemours and Company Green luminescent materials
US20100320455A1 (en) * 2008-02-25 2010-12-23 Showa Denko K.K. Organic electroluminescence device, production process therefor, and use thereof
WO2010059837A2 (en) * 2008-11-19 2010-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Chrysene compounds for blue or green luminescent applications
KR101528658B1 (ko) * 2008-12-12 2015-06-12 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 광활성 조성물, 및 그 조성물로 제조된 전자 소자
TW201038532A (en) * 2008-12-19 2010-11-01 Du Pont Anthracene compounds for luminescent applications
US8531100B2 (en) 2008-12-22 2013-09-10 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for luminescent applications
US8759818B2 (en) 2009-02-27 2014-06-24 E I Du Pont De Nemours And Company Deuterated compounds for electronic applications
US8497495B2 (en) * 2009-04-03 2013-07-30 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
JP2012527470A (ja) 2009-05-19 2012-11-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ルミネセンス用途のクリセン化合物
US9133095B2 (en) 2009-07-01 2015-09-15 E I Du Pont De Nemours And Company Chrysene compounds for luminescent applications
CN102834483B (zh) * 2009-08-13 2015-07-15 E.I.内穆尔杜邦公司 *衍生物材料
TW201111326A (en) * 2009-09-29 2011-04-01 Du Pont Deuterated compounds for luminescent applications
JP5784621B2 (ja) 2009-10-29 2015-09-24 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company 電子用途用の重水素化合物
US8617720B2 (en) 2009-12-21 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive composition and electronic device made with the composition
DE112010005815B4 (de) * 2010-08-20 2020-12-10 Universal Display Corp. Bicarbazolverbindungen für OLEDs
TWI445446B (zh) * 2010-12-29 2014-07-11 Au Optronics Corp 白光電致發光元件
KR101547410B1 (ko) 2010-12-20 2015-08-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 전자적 응용을 위한 조성물
TWI532822B (zh) * 2011-04-29 2016-05-11 半導體能源研究所股份有限公司 利用磷光之發光裝置,電子裝置及照明裝置
US8884274B2 (en) * 2011-10-12 2014-11-11 Lg Display Co., Ltd. White organic light emitting device
TWI432418B (zh) * 2011-12-19 2014-04-01 Au Optronics Corp 電子傳輸材料及有機發光元件
KR20140059376A (ko) * 2012-11-07 2014-05-16 삼성디스플레이 주식회사 유기막 형성 장치 및 유기 발광 표시 장치의 제조 방법
KR101820865B1 (ko) 2013-01-17 2018-01-22 삼성전자주식회사 유기광전자소자용 재료, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치
KR20140118000A (ko) 2013-03-27 2014-10-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 표시 장치 및 그 제조 방법
WO2015000542A1 (de) * 2013-07-02 2015-01-08 Merck Patent Gmbh Spirokondensierte lact amverbi ndungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101649683B1 (ko) * 2013-09-06 2016-08-19 제일모직 주식회사 유기광전자소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US9978961B2 (en) 2014-01-08 2018-05-22 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR101829745B1 (ko) 2014-01-24 2018-02-19 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102321377B1 (ko) 2014-06-09 2021-11-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN104009173A (zh) * 2014-06-17 2014-08-27 江苏生美工业技术集团有限公司 一种柔性小分子oled
CN104009190A (zh) * 2014-06-17 2014-08-27 江苏生美工业技术集团有限公司 一种柔性oled的加工方法
CN104009189A (zh) * 2014-06-17 2014-08-27 江苏生美工业技术集团有限公司 一种以印刷小分子油墨技术加工柔性oled的方法
KR102328675B1 (ko) 2014-07-24 2021-11-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102384649B1 (ko) 2014-11-10 2022-04-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102385230B1 (ko) 2014-11-19 2022-04-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3032605B1 (en) 2014-12-08 2019-08-21 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102432080B1 (ko) * 2014-12-08 2022-08-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
KR102363260B1 (ko) 2014-12-19 2022-02-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
CN107592860B (zh) 2015-04-24 2020-11-03 三星Sdi株式会社 有机化合物、组合物及有机光电二极管
KR101958833B1 (ko) * 2015-09-21 2019-03-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP6869896B2 (ja) * 2015-12-28 2021-05-12 日鉄ケミカル&マテリアル株式会社 有機電界発光素子
CN105633302B (zh) * 2015-12-29 2017-08-04 昆山国显光电有限公司 一种图形化有机功能层的制备方法及应用
KR102396293B1 (ko) * 2015-12-29 2022-05-11 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
WO2017204556A1 (ko) * 2016-05-26 2017-11-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
DE102017114372B3 (de) * 2017-06-28 2018-10-11 Cynora Gmbh Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen
KR102393153B1 (ko) * 2017-07-27 2022-05-02 에스에프씨주식회사 저전압 구동이 가능하며, 고효율 및 장수명 특성을 가지는 유기 발광 소자
US11910699B2 (en) * 2017-08-10 2024-02-20 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11462697B2 (en) * 2017-08-22 2022-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102421769B1 (ko) * 2017-11-13 2022-07-18 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시장치
KR102637793B1 (ko) * 2018-02-28 2024-02-19 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102637792B1 (ko) * 2018-03-22 2024-02-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치
KR102258085B1 (ko) * 2018-10-04 2021-05-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2020122889A1 (en) 2018-12-12 2020-06-18 Fmc Technologies, Inc. Rotating indexing coupling (ric) assembly for installation and orientation of a subsea production tree
US11760769B2 (en) * 2019-03-29 2023-09-19 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition and organic light-emitting device including the same
KR102555503B1 (ko) * 2019-11-14 2023-07-12 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20210075283A (ko) * 2019-12-12 2021-06-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
KR20210104219A (ko) * 2020-02-14 2021-08-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 장치
CN113764604B (zh) * 2021-04-13 2022-06-03 陕西莱特光电材料股份有限公司 一种组合物及包含其的电子元件和电子装置

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10208881A (ja) * 1996-12-23 1998-08-07 Samsung Display Devices Co Ltd 有機電子発光素子有機薄膜用ドナーフィルム及びこれを用いた有機電子発光素子の製造方法
JP2003068466A (ja) * 2001-06-15 2003-03-07 Canon Inc 発光素子及び発光素子の製造方法
JP2003229258A (ja) * 2002-01-30 2003-08-15 Eastman Kodak Co 有機電場発光表示装置の製造方法
JP2003229259A (ja) * 2002-01-30 2003-08-15 Eastman Kodak Co 有機電場発光表示装置の製造方法
JP2003347058A (ja) * 2002-04-24 2003-12-05 Eastman Kodak Co 有機発光デバイス
JP2004071550A (ja) * 2002-08-02 2004-03-04 Eastman Kodak Co ドナー要素及びその使用方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6392250B1 (en) 2000-06-30 2002-05-21 Xerox Corporation Organic light emitting devices having improved performance
US6699597B2 (en) * 2001-08-16 2004-03-02 3M Innovative Properties Company Method and materials for patterning of an amorphous, non-polymeric, organic matrix with electrically active material disposed therein
KR100577179B1 (ko) 2001-10-30 2006-05-10 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR100483986B1 (ko) 2002-06-20 2005-04-15 삼성에스디아이 주식회사 인광 재료의 혼합물을 발광 재료로 사용한 고분자 유기전계 발광 소자
US7271406B2 (en) * 2003-04-15 2007-09-18 3M Innovative Properties Company Electron transport agents for organic electronic devices
US7175922B2 (en) * 2003-10-22 2007-02-13 Eastman Kodak Company Aggregate organic light emitting diode devices with improved operational stability
US7045952B2 (en) * 2004-03-04 2006-05-16 Universal Display Corporation OLEDs with mixed host emissive layer
KR100667067B1 (ko) * 2004-09-08 2007-01-10 삼성에스디아이 주식회사 레이저 전사용 도너 기판 및 그 기판을 사용하여 제조되는유기 전계 발광 소자
KR200397363Y1 (ko) * 2005-07-02 2005-10-04 양원동 토르 말린 이 함유된 벽돌

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10208881A (ja) * 1996-12-23 1998-08-07 Samsung Display Devices Co Ltd 有機電子発光素子有機薄膜用ドナーフィルム及びこれを用いた有機電子発光素子の製造方法
JP2003068466A (ja) * 2001-06-15 2003-03-07 Canon Inc 発光素子及び発光素子の製造方法
JP2003229258A (ja) * 2002-01-30 2003-08-15 Eastman Kodak Co 有機電場発光表示装置の製造方法
JP2003229259A (ja) * 2002-01-30 2003-08-15 Eastman Kodak Co 有機電場発光表示装置の製造方法
JP2003347058A (ja) * 2002-04-24 2003-12-05 Eastman Kodak Co 有機発光デバイス
JP2004071550A (ja) * 2002-08-02 2004-03-04 Eastman Kodak Co ドナー要素及びその使用方法

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007142111A (ja) * 2005-11-17 2007-06-07 Takasago Internatl Corp 発光素子及び表示装置
US8431432B2 (en) 2007-04-27 2013-04-30 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Manufacturing method of light-emitting device
JP2008293961A (ja) * 2007-04-27 2008-12-04 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光装置の作製方法
TWI477195B (zh) * 2007-04-27 2015-03-11 Semiconductor Energy Lab 發光裝置的製造方法
JP2009187810A (ja) * 2008-02-07 2009-08-20 Seiko Epson Corp 発光装置の製造方法
JP2012513680A (ja) * 2008-12-22 2012-06-14 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 光活性組成物、および、この組成物で形成された電子素子
WO2010098246A1 (ja) 2009-02-27 2010-09-02 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
KR20110134885A (ko) 2009-02-27 2011-12-15 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
JP2011153276A (ja) * 2010-01-28 2011-08-11 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JPWO2012160859A1 (ja) * 2011-05-24 2014-07-31 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
WO2012160859A1 (ja) * 2011-05-24 2012-11-29 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JP5862663B2 (ja) * 2011-05-24 2016-02-16 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
WO2013042446A1 (ja) * 2011-09-21 2013-03-28 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
JPWO2013042446A1 (ja) * 2011-09-21 2015-03-26 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
WO2013069338A1 (ja) * 2011-11-11 2013-05-16 三菱化学株式会社 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
JPWO2013069338A1 (ja) * 2011-11-11 2015-04-02 三菱化学株式会社 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
US9525009B2 (en) 2011-11-11 2016-12-20 Mitsubishi Chemical Corporation Organic electroluminescent element and organic electroluminescent device
JP2020503698A (ja) * 2016-12-20 2020-01-30 エルティー・マテリアルズ・カンパニー・リミテッドLT Materials Co., Ltd. 有機発光素子および有機発光素子の有機物層用組成物

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