JP2020503698A - 有機発光素子および有機発光素子の有機物層用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、有機発光素子および有機発光素子の有機物層用組成物に関する。
有機発光素子は、2つの電極の間に有機薄膜を配置させた構造を持っている。このような構造の有機発光素子に電圧が印加されると、2つの電極から注入された電子と正孔が有機薄膜で結合して対をなした後、消滅しながら光を発する。前記有機薄膜は、必要に応じて単層または多層から構成される。
有機発光素子の性能、寿命または効率を向上させるために、有機薄膜の材料の開発が求められ続けている。
前記有機物層のうちの1層以上が、下記化学式1で表されるヘテロ環化合物、および下記化学式2で表されるヘテロ環化合物を同時に含むことを特徴とする有機発光素子を提供する。
前記化学式1および2において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換であり、少なくとも1つのNを含むC2〜C60のヘテロアリール基であり、
Ar2は、下記化学式3および4のうちのいずれか1つで表され、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の芳香族ヘテロ環であり、
R1〜R7、R3’、およびR4’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R1’は、−(L1’)p’−(Ar1’)q’で表され、R2’は、−(L2’)r’−(Ar2’)s’で表され、
L1’およびL2’は、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar1’およびAr2’は、それぞれ独立に、−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;−SiRR’R”;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
p’およびr’は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
q’およびs’は、それぞれ独立に、1〜4の整数であり、
m’およびn’は、それぞれ独立に、0〜7の整数である。
また、本出願の他の実施態様は、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式2で表される化合物を同時に含むことを特徴とする有機発光素子の有機物層用組成物を提供する。
本出願の一実施態様に係る有機発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極および陰極の間に備えられた1層以上の有機物層とを含み、前記有機物層のうちの1層以上が、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物、および前記化学式2で表される化合物を含むことを特徴とする。
前記化学式3および4において、*は、前記化学式1のL2と連結される位置を示したものである。
本出願の一実施態様によれば、前記化学式3は、下記構造式のうちのいずれか1つで表されてもよい。
前記構造式において、X1〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NR、S、O、またはCR’R”であり、
R8〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
mは、0〜8の整数であり、n、o、p、q、rおよびsは、それぞれ独立に、0〜6の整数である。
前記構造式において、X7およびX8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NR、S、O、またはCR’R”であり、
R15〜R18は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
tは、0〜7の整数である。
前記化学式5〜10において、R1〜R6、R8、R9、R12、R13、R16、L1、Ar1、X1、X4、X5、m、n、q、r、およびtの定義は、前記化学式1および構造式における定義と同じである。
前記R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;重水素、ハロゲン基、−CN、C1〜C20のアルキル基、C6〜C60のアリール基、およびC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;重水素、ハロゲン、−CN、C1〜C20のアルキル基、C6〜C60のアリール基、およびC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;重水素、ハロゲン、−CN、C1〜C20のアルキル基、C6〜C60のアリール基、およびC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または重水素、ハロゲン、−CN、C1〜C20のアルキル基、C6〜C60のアリール基、およびC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基である。
<実施例>
2−ブロモジベンゾ[b,d]チオフェン5.0g(19.0mM)、2−フェニル−9H−カルバゾール3.8g(15.8mM)、CuI3.0g(15.8mM)、トランス−1,2−ジアミノシクロヘキサン1.9mL(15.8mM)、K3PO4 3.3g(31.6mM)を1,4−オキサン100mLに溶かした後、24時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とDCM(Dichloromethane)を入れて抽出し、有機層はMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー(DCM:Hex=1:3)で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物1−39−2 5.7g(85%)を得た。
化合物1−39−2 6.1g(14.3mM)とTHF(Tetrahydrofuran)100mLを入れた混合溶液を、−78℃で2.5M n−BuLi7.4mL(18.6mM)を滴加し、室温で1時間撹拌した。反応混合物にトリメチルボレート(B(OMe)3)4.8mL(42.9mM)を滴加し、室温で2時間撹拌した。反応が完了した後、室温で蒸留水とDCMを入れて抽出し、有機層はMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー(DCM:MeOH=100:3)で精製し、DCMで再結晶して、目的化合物1−39−1 4.7g(70%)を得た。
1−39−1 8.9g(19.0mM)、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン5.1g(19.0mM)、Pd(PPh3)4 1.1g(0.95mM)、K2CO3 5.2g(38.0mM)をトルエン/EtOH/H2O100/20/20mLに溶かした後、12時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とDCMを入れて抽出し、有機層はMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー(DCM:Hex=1:3)で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物1−39 8.7g(70%)を得た。
前記製造例1において、2−フェニル−9H−カルバゾールの代わりに下記表1の中間体Aを用い、2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンの代わりに下記表1の中間体Bを用いたことを除き、製造例1の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Aを合成した。
3−ブロモ−1,1’−ビフェニル3.7g(15.8mM)、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾール6.5g(15.8mM)、CuI3.0g(15.8mM)、トランス−1,2−ジアミノシクロヘキサン1.9mL(15.8mM)、K3PO4 3.3g(31.6mM)を1,4−オキサン100mLに溶かした後、24時間還流した。反応が完了した後、室温で蒸留水とDCMを入れて抽出し、有機層はMgSO4で乾燥させた後、回転蒸発器で溶媒を除去した。反応物はカラムクロマトグラフィー(DCM:Hex=1:3)で精製し、メタノールで再結晶して、目的化合物2−3 7.5g(85%)を得た。
前記製造例2において、3−ブロモ−1,1’−ビフェニルの代わりに下記表2の中間体Aを用い、9−フェニル−9H,9’H−3,3’−ビカルバゾールの代わりに下記表2の中間体Bを用いたことを除き、製造例2の製造と同様の方法で製造して、目的化合物Aを合成した。
1,500Åの厚さにITOが薄膜コーティングされたガラス基板を蒸留水超音波洗浄した。蒸留水洗浄が終わると、アセトン、メタノール、イソプロピルアルコールなどの溶剤で超音波洗浄をし乾燥させた後、UV洗浄機でUVを用いて5分間UVO処理した。この後、基板をプラズマ洗浄機(PT)に搬送させた後、真空状態でITO仕事関数および残膜除去のためにプラズマ処理をして、有機蒸着用熱蒸着用装備に搬送した。
前記ITO透明電極(陽極)上に、共通層の正孔注入層2−TNATA(4,4’,4”−Tris[2−naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine)および正孔輸送層NPB(N,N’−Di(1−naphthyl)−N,N’−diphenyl−(1,1’−biphenyl)−4,4’−diamine)を形成させた。
その上に、発光層を次のように熱真空蒸着させた。発光層は、ホストとして、化学式1に記載の化合物1種と、化学式2に記載の化合物1種とを予備混合後、1つの工程で400Å蒸着し、緑色燐光ドーパントはIr(ppy)3を7%ドーピングして蒸着した。この後、正孔阻止層としてBCPを60Å蒸着し、その上に電子輸送層としてAlq3を200Å蒸着した。最後に、電子輸送層上にリチウムフルオライド(lithium fluoride:LiF)を10Åの厚さに蒸着して電子注入層を形成した後、電子注入層上に、アルミニウム(Al)陰極を1,200Åの厚さに蒸着して陰極を形成することにより、有機電界発光素子を製造した。
前記実験例1による有機電界発光素子の駆動電圧および発光効率は、下記表6の通りである。
前記のように作製された有機電界発光素子に対して、マックサイエンス社のM7000で電界発光(EL)特性を測定し、その測定結果をもって、マックサイエンス社製の寿命装備測定装備(M6000)により、基準輝度が6,000cd/m2の時の、T90を測定した。
本発明の有機電界発光素子の特性は、下記表6の通りである。
特に、本発明のp−n typeホストの場合、ホストの比率を調節して発光特性を増加させることができるという利点があるが、これは、正孔移動度が良いPホストと、電子移動度が良いnホストとの適切な組み合わせからなしうる結果である。
200:陽極
300:有機物層
301:正孔注入層
302:正孔輸送層
303:発光層
304:正孔阻止層
305:電子輸送層
306:電子注入層
400:陰極
Claims (12)
- 陽極と、陰極と、前記陽極および陰極の間に備えられた1層以上の有機物層とを含む有機発光素子であって、
前記有機物層のうちの1層以上が、下記化学式1で表されるヘテロ環化合物、および下記化学式2で表される化合物を同時に含むことを特徴とする有機発光素子:
前記化学式1および2において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換であり、少なくとも1つのNを含むC2〜C60のヘテロアリール基であり、
Ar2は、下記化学式3および4のうちのいずれか1つで表され、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の芳香族ヘテロ環であり、
R1〜R7、R3’、およびR4’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R1’は、−(L1’)p’−(Ar1’)q’で表され、R2’は、−(L2’)r’−(Ar2’)s’で表され、
L1’およびL2’は、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar1’およびAr2’は、それぞれ独立に、−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;−SiRR’R”;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
p’およびr’は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
q’およびs’は、それぞれ独立に、1〜4の整数であり、
m’およびn’は、それぞれ独立に、0〜7の整数である。 - 前記化学式3は、下記構造式のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記構造式において、X1〜X6は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NR、S、O、またはCR’R”であり、
R8〜R14は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
mは、0〜8の整数であり、n、o、p、q、rおよびsは、それぞれ独立に、0〜6の整数である。 - 前記化学式4は、下記構造式のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記構造式において、X7およびX8は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NR、S、O、またはCR’R”であり、
R15〜R18は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
tは、0〜7の整数である。 - 前記化学式1は、下記化学式5〜10のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
前記化学式5〜10において、
R1〜R6、L1、およびAr1の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
X1、X4およびX5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NR、S、O、またはCR’R”であり、
R8、R9、R12、R13およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
mは、0〜8の整数であり、n、qおよびrは、それぞれ独立に、0〜6の整数であり、tは、0〜7の整数である。 - 前記化学式1は、下記の化合物のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記化学式2は、下記の化合物のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子:
- 前記有機物層は、正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくとも1層を含み、前記正孔阻止層、電子注入層、および電子輸送層のうちの少なくとも1層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、並びに正孔注入および正孔輸送を同時に行う層のうちの1層以上の層を含み、前記層のうちの1層が前記ヘテロ環化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 下記化学式1で表されるヘテロ環化合物、および下記化学式2で表される化合物を同時に含むことを特徴とする有機発光素子の有機物層用組成物:
前記化学式1および2において、
L1およびL2は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar1は、置換もしくは非置換であり、少なくとも1つのNを含むC2〜C60のヘテロアリール基であり、
Ar2は、下記化学式3および4のうちのいずれか1つで表され、
Y1〜Y4は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、置換もしくは非置換のC6〜C60の芳香族炭化水素環;または置換もしくは非置換のC2〜C60の芳香族ヘテロ環であり、
R1〜R7、R3’、およびR4’は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R1’は、−(L1’)p’−(Ar1’)q’で表され、R2’は、−(L2’)r’−(Ar2’)s’で表され、
L1’およびL2’は、それぞれ独立に、直接結合、または置換もしくは非置換のC6〜C60のアリーレン基であり、
Ar1’およびAr2’は、それぞれ独立に、−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;−SiRR’R”;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
p’およびr’は、それぞれ独立に、0〜4の整数であり、
q’およびs’は、それぞれ独立に、1〜4の整数であり、
m’およびn’は、それぞれ独立に、0〜7の整数である。 - 前記組成物内の、前記化学式1で表されるヘテロ環化合物:前記化学式2で表される化合物の重量比は、1:10〜10:1であることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子の有機物層用組成物。
- 前記化学式1は、下記化学式5〜10のうちのいずれか1つで表されることを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子の有機物層用組成物:
前記化学式5〜10において、
R1〜R6、L1、およびAr1の定義は、前記化学式1における定義と同じであり、
X1、X4およびX5は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、NR、S、O、またはCR’R”であり、
R8、R9、R12、R13およびR16は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;ハロゲン基;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルケニル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のアルキニル基;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルコキシ基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基;−SiRR’R”;−P(=O)RR’;およびC1〜C20のアルキル基、置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基、またはC2〜C60のヘテロアリール基で置換もしくは非置換のアミン基からなる群より選択されるか、互いに隣接する2以上の基は、互いに結合して置換もしくは非置換の脂肪族または芳香族炭化水素環を形成し、
R、R’およびR”は、互いに同一または異なり、それぞれ独立に、水素;重水素;−CN;置換もしくは非置換のC1〜C60のアルキル基;置換もしくは非置換のC3〜C60のシクロアルキル基;置換もしくは非置換のC6〜C60のアリール基;または置換もしくは非置換のC2〜C60のヘテロアリール基であり、
mは、0〜8の整数であり、n、qおよびrは、それぞれ独立に、0〜6の整数であり、tは、0〜7の整数である。
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