JP2012527470A - ルミネセンス用途のクリセン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許法第119(e)条に基づき、その記載内容全体が参照により援用される2009年5月19日に出願された米国仮特許出願第61/179,405号明細書の優先権を主張する。
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、Dおよびアルキルからなる群から選択され、R1基およびR2基、あるいはR3基およびR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、m−フェニル、o−フェニル、p−フェニル、m−N−カルバゾリル、およびp−N−カルバゾリルからなる群から選択され;
R7は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、フェニル、およびビフェニルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基が互いに結合してナフチル基またはフルオレニル基を形成してもよく;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、0〜10の整数であり;
cおよびdは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
f、g、h、およびiは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数であり;および
eおよびjは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数である)。
以下に説明する実施形態の詳細を扱う前に、一部の用語について定義または説明を行う。
本発明の一態様は式I:
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、Dおよびアルキルからなる群から選択され、R1基およびR2基、あるいはR3基およびR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、m−フェニル、o−フェニル、p−フェニル、m−N−カルバゾリル、およびp−N−カルバゾリルからなる群から選択され;
R7は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、フェニル、およびビフェニルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基が互いに結合してナフチル基、またはフルオレニル基を形成してもよく;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、0〜10の整数であり;
cおよびdは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
f、g、h、およびiは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数であり;および
eおよびjは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数である)。ある実施形態においては、この化合物は、青色または緑色の発光が可能である。
本明細書に記載の青色発光材料を含む1つ以上の層を有することが有益となりうる有機電子デバイスとしては、(1)電気エネルギーを放射線に変換するデバイス(たとえば、発光ダイオード、発光ダイオードディスプレイ、またはダイオードレーザー)、(2)電子的過程を介して信号を検出するデバイス(たとえば、光検出器、光導電セル、フォトレジスタ、光スイッチ、光トランジスタ、光電管、IR検出器)、(3)放射線を電気エネルギーに変換するデバイス(たとえば、光起電力デバイスまたは太陽電池)、ならびに(4)1つ以上の有機半導体層を含む1つ以上の電子部品(たとえば、トランジスタまたはダイオード)を含むデバイスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式Iのクリセン化合物は、層140中の光活性材料として有用である。これらの化合物は単独で使用することもできるし、ホスト材料と組み合わせることもできる。
An−L−An
(式中:
Anはアントラセン部分であり;
Lは二価の連結基である)
で表される。
A−An−A
(式中:
Anはアントラセンまたは重水素化アントラセン部分であり;
Aは、出現ごとに同種または異種であり、芳香族基である)
で表される。
A1およびA2は、出現ごとに同種または異種であり、H、D、芳香族基、およびアルケニル基からなる群から選択されるか、またはAが1つ以上の複合芳香環を表すことができ;
pおよびqは、同種または異種であり、0〜3の整数である)
で表される。ある実施形態においては、アントラセン誘導体は非対称である。ある実施形態においては、p=2およびq=1である。ある実施形態においては、A1およびA2の少なくとも1つがナフチル基である。
デバイス中の他の層は、そのような層中に有用であることが知られているあらゆる材料でできていてよい。
この実施例では、化合物E1の調製を示す。0.39gのジブロモクリセン(1mmol)をグローブボックス中に入れ、0.75g(2.1mmol)の第2級アミンおよび0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのトルエンとともに加える。0.15gのPd2DBA3(トリ(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)、0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、110℃において窒素下で1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。ほぼRTで終夜加温する。カラムクロマトグラフィーによって冷却およびワークアップを行い、トルエンで溶出させる。生成物は淡黄色であり、完全に溶解性である。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、青色PLを有する黄色固体が沈殿して約0.5gの収量となる。TLCによって、トルエン中の溶媒先端で移動した1つの青色スポットが示される。材料はトルエンに対して高い溶解性である。
この実施例では、化合物E2であるN6,N12−ジ(ビフェニル−4−イル)−3−tert−ブチル−N6,N12−ビス(4−tert−ブチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す。
この実施例は化合物E4の調製を示す。0.39gのジブロモクリセン(1mmol)をグローブボックス中に入れ、0.88g(2.1mmol)の第2級アミン(100555−201)および0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのトルエンとともに加える。キシレン中に溶解させた0.15gのPd2DBA3(0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、110℃において窒素下で1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。約80℃で終夜加温する。カラムクロマトグラフィーによって冷却およびワークアップを行い、トルエンで溶出させる。生成物は淡黄色であり、溶解性は低い。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、青色PLを有する黄色固体が沈殿して約0.3gの収量となる。材料はトルエンに対して中程度の溶解性である。
この実施例では、化合物E5の調製を示す。ドライボックス中で、Pd2(dba)3(10.4mg,11.4μmol)およびP(tert−Bu)3(4.6mg、22.8μmol)を、3mlの乾燥トルエン中に溶解させ、5分間維持した。6,12−ジブロモクリセン(504mg、1.14mmol)およびN−(4−tert−ブチルフェニル)−4,4’ターフェニルアミン(860mg、2.28mmol)を反応フラスコ中で混合し、乾燥トルエン(25ml)中に溶解させた。次に、あらかじめ形成しておいた触媒溶液を加え、反応混合物を3分間撹拌し、続いてナトリウムtert−ブトキシド(224mg、2.33mmol)を加えた。反応物を100℃において16時間撹拌した。反応混合物をシリカおよびCeliteのプラグで濾過した。シリカ/Celiteプラグを300mlのCH2Cl2で洗浄した。濾液を1つにまとめ、ロータリーエバポレーターを使用して蒸発乾固させた。粗生成物を、カラムクロマトグラフィーによって2回精製した。1回目は、アルミナカラム上で、ヘキサン中20%CH2Cl2を使用して未反応ジアリールアミンを除去し、2回目はシリカゲル(EMDのシリカゲル60、230〜400メッシュ、ヘキサン中15%CH2Cl2、同じ溶媒系でTLCによって監視、Rf(生成物)=0.09、Rf(不純物)=0.18)を使用した。収量450mg(38%)の黄色固体。1H NMRによる分析から、生成物が化合物E5であることが示された。
この実施例では、化合物E6の調製を示す。0.39gの6,12−ジブロモ−3−メチルクリセン(1mmol)をグローブボックス中に入れ、0.75g(2.1mmol)の第2級アミンおよび0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのトルエンとともに加える。トルエン中に溶解させた0.15gのPd2DBA3(0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、窒素下で80℃において1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。カラムクロマトグラフィーによって冷却およびワークアップを行い、トルエンで溶出させる。生成物は淡黄色であり、十分な溶解性を示す。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、青色PLを有する黄色固体が沈殿して約0.5gの収量となる。TLCによって、トルエン中の溶媒先端で移動した1つの青色スポットが示される。材料はトルエンに対して溶解性である。
この実施例では、化合物E7の調製を示す。0.39gの6,12−ジブロモクリセン(1mmol)をグローブボックス中に入れ、0.75g(2.1mmol)の第2級アミンおよび0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのトルエンとともに加える。キシレン中に溶解させた0.15gのPd2DBA3(0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、110℃において窒素下で1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。約80℃で終夜加温する。カラムクロマトグラフィーによって冷却およびワークアップを行い、トルエンで溶出させる。生成物は淡黄色であり、低い溶解性を有する。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、青色PLを有する黄色固体が沈殿して約0.5gの収量となる。TLCによって、トルエン中の溶媒先端で移動した1つの青色スポットが示される。材料はトルエンに対して中程度の溶解性である。
この実施例では、化合物E8の調製を示す。0.39gの6,12−ジブロモクリセン(1mmol)をグローブボックス中に入れ、0.75g(2.1mmol)の第2級アミンおよび0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのトルエンとともに加える。トルエン中に溶解させた0.15gのPd2DBA3(0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、110℃において窒素下で1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。約80℃で終夜加温する。カラムクロマトグラフィーによって冷却およびワークアップを行い、トルエンで溶出させる。生成物は淡黄色であり、完全に溶解性である。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄緑色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、青色PLを有する黄色固体が沈殿して約0.5gの収量となる。TLCによって、トルエン中の溶媒先端で移動した1つの青色スポットが示される。材料はトルエンに対して非常に高い溶解性である。
この実施例では、化合物E9であるN6,N12−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−N6,N12−ビス(4’−イソプロピルターフェニル−4−イル)クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す
この実施例では、化合物E11の調製を示す。0.386gの6,12−ジブロモクリセン(1.0mmol)をグローブボックス中に入れ、1.35g(2.1mmol)の第2級アミンおよび0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのキシレンとともに加える。キシレン中に溶解させた0.15gのPd2DBA3(0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、110℃において窒素下で1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。約80℃で1時間加温する。グローブボックスから取り出すことによって冷却およびワークアップを行い、a−アルミナプラグで濾過し、DCMで溶出させる。生成物は淡黄色であり、トルエンに対する溶解性は低い。トルエン/DCMで溶出させるクロマトグラフィー。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、青色PLを有する黄色固体として沈殿し約0.5gの収量となる。材料はトルエンに対する溶解性が低い
この実施例では、化合物E12の調製を示す。0.39gの6,12−ジブロモクリセン(1mmol)をグローブボックス中に入れ、1.00g(2.1mmol)の第2級アミン(100555−202)および0.22gのt−BuONa(2.2mmol)を10mLのキシレンとともに加える。キシレン中に溶解させた0.15gのPd2DBA3(0.15mmol)、0.06gのP(t−Bu)3(0.30mmol)を加える。グローブボックス中のマントル中で、110℃において窒素下で1時間混合および加熱する。溶液は直ちに暗紫色になるが、約80℃に到達すると、暗黄褐色になり顕著な青色ルミネッセンスを示す。カラムクロマトグラフィーによって冷却およびワークアップを行い、DCMで溶出させる。生成物は淡黄色であり、非常に低い溶解性を有する。この青色ルミネッセンス材料はカラムから淡黄色溶液として溶出する。少量になるまで蒸発させ、メタノールを加えると、淡青色PLを有する黄色固体として沈殿し約0.3gの収量となる。材料はトルエンに対する溶解性が低い。
この実施例では、化合物E14であるN6,N12−ビス(4−(ビフェニル−4−イル)ナフタレン−1−イル)−N6,N12−ビス(2,4−ジメチルフェニル)クリセン−6,12−ジアミンの調製を示す。
この実施例では、化合物E16の調製を示す。ドライボックス中で、丸底フラスコに、6,12−ジブロモクリセン(220mg、1.0eq)、N−(2,4−ジメチルフェニル)−3’’’−イソプロピル−4,4’,4”−クアテルフェニルアミン(570mg、2.02eq)、Pd2(dba)3(11mg、0.02eq)、P(tert−Bu)3(10mg、0.08eq)、ナトリウムtert−ブトキシド(174mg、3.0eq)、およびm−キシレン(15mL)を投入した。反応混合物を120℃で16時間加熱した。混合物の色は赤みを帯びた色から黄色がかった色に変わった。LCによってアミノ化の進行を監視し、全ての臭化物が消費された後で反応を停止した。回転蒸発によって溶液を濃縮し、フリット上で水で洗浄し、続いてジエチルエーテルで洗浄した。残留した固形分を高真空下で乾燥させた。粗生成物を、CombiFlush(登録商標)シリカゲルカラム上で、CHCl3/ヘキサングラジエント0〜40%を使用するカラムクロマトグラフィーによって精製した。生成物の最も純度の高い分画を回収し、濃縮し、MeOHで沈殿させた後に、170mgの生成物を得た。LC純度は99.99%である。1H NMRによる分析によって、生成物が化合物E16であることが示された。
この実施例では、化合物E17の調製を示す。ドライボックス中で、丸底フラスコに、6,12−ジブロモクリセン(215mg、1.0eq)、N−(2,4−ジメチルフェニル)−4’’’−n−ノニル−4,4’,4”−クアテルフェニルアミン(651mg、2.02eq)、Pd2(dba)3(11mg、0.02eq)、P(tert−Bu)3(9mg、0.08eq)、ナトリウムtert−ブトキシド(168mg、3.0eq)、およびm−キシレン(10mL)を投入した。反応混合物を130℃で16時間加熱した。混合物の色は赤みを帯びた色から緑色がかった色に変わった。LCによってアミノ化の進行を監視し、全ての臭化物が消費された後で反応を停止した。回転蒸発によって溶液を濃縮した。粗生成物を、Biotageシリカゲルカラム上でCH2Cl2/ヘキサングラジエント5〜40%を使用したカラムクロマトグラフィー、続いて別のカラムでCHCl3/ヘキサンのグラジエント5〜40%を使用したカラムクロマトグラフィーによって精製した。最も純度の高い分画を、低温でCH3CNを使用してCH2Cl2から再沈させることによってさらに精製した。この結果得られた固形分を濾過して、240mgの生成物を得た。1H NMRによる分析によって、生成物が化合物E17であることが示された。
これらの実施例では、第1の構造を有するデバイスの製造および性能を示す。以下の材料を使用した:
インジウムスズ酸化物(ITO):50nm
緩衝層=緩衝液1(25nm)、これは導電性ポリマーとポリマーフッ素化スルホン酸との水性分散体である。このような材料は、たとえば、米国特許出願公開第2004/0102577号明細書、米国特許出願公開第2004/0127637号明細書、および米国特許出願公開第2005/0205860号明細書に記載されている。
光活性層=13:1のホストH2:ドーパント(48nm)
電子輸送層=金属キノレート誘導体(20nm)
カソード=LiF/Al(0.5/100nm)
OLEDデバイスは溶液処理と熱蒸着技術との組み合わせによって製造した。Thin Film Devices,Incのパターン化されたインジウムスズ酸化物(ITO)がコーティングされたガラス基体を使用した。これらのITO基体は、30オーム/スクエアのシート抵抗および80%の光透過率を有するITOがコーティングされたCorning 1737ガラスを主とするものである。これらのパターン化されたITO基体は、水性洗剤溶液中で超音波洗浄し、蒸留水ですすいだ。次に、このパターン化されたITOを、アセトン中で超音波洗浄し、イソプロパノールですすぎ、窒素気流中で乾燥させた。
デバイス実施例1:E2
デバイス実施例2:E3
比較例A:化合物A
これらの実施例では、異なるホスト材料および異なるカソード材料を有する第2の構造で作製したデバイスの性能を示す。
デバイス実施例3:E5
デバイス実施例4:E6
デバイス実施例5:E7
比較例B:化合物A
これらの実施例では、異なる正孔輸送層を有する第3の構造で作製したデバイスの性能を示す。
デバイス実施例6:E6
デバイス実施例7:E7
デバイス実施例8:E8
デバイス実施例9:E9
比較例C:化合物A
これらの実施例では、異なる層厚さおよび異なる正孔輸送層を有する第4の構造で作製したデバイスの性能を示す。
デバイス実施例10:E9
デバイス実施例11:E10
比較例D:化合物A
であった。
Claims (27)
- 式I:
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、Dおよびアルキルからなる群から選択され、R1基およびR2基、あるいはR3基およびR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、m−フェニル、o−フェニル、p−フェニル、m−カルバゾリル、およびp−カルバゾリルからなる群から選択され;
R7は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、フェニル、およびビフェニルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基が互いに結合してナフチルまたはフルオレニル基を形成してもよく;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、0〜10の整数であり;
cおよびdは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
f、g、h、およびiは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数であり;
eおよびjは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数である)
を有する化合物。 - R1が、イソプロピル、2−ブチル、t−ブチル、および2−(2−メチル)−ブチルからなる群から選択される分岐炭化水素アルキル基であり、R2からR4がHである、請求項1に記載の化合物。
- R1およびR2を合わせたものがシクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される脂肪族環を形成し、R3およびR4がHである、請求項1に記載の化合物。
- R1からR4のそれぞれがHである、請求項1に記載の化合物。
- R5およびR6が、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- c=d=1または2である、請求項1に記載の化合物。
- R5およびR6が、o−フェニル基、m−フェニル基、およびm−カルバゾリル基からなる群から選択される芳香族基である、請求項1に記載の化合物。
- R7が、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基である、請求項1に記載の化合物。
- aからjの少なくとも1つが0を超える、請求項8に記載の化合物。
- e=f=g=h=i=j=0である、請求項1に記載の化合物。
- a=bである、請求項1に記載の化合物。
- a=b=1〜3である、請求項1に記載の化合物。
- E1〜E28から選択される化合物。
- 第1の電気接触層と、第2の電気接触層と、それらの間にある少なくとも1つ活性層とを含む有機電子デバイスであって、前記活性層が、式I:
R1、R2、R3、およびR4は、同じまたは異なるものであって、H、Dおよびアルキルからなる群から選択され、R1基およびR2基、あるいはR3基およびR4基は、互いに結合して5または6員の脂肪族環を形成してもよく;
R5およびR6は、同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、m−フェニル、o−フェニル、p−フェニル、m−N−カルバゾリル、およびp−N−カルバゾリルからなる群から選択され;
R7は、出現ごとに同じまたは異なるものであって、D、アルキル基、シリル基、フェニル、およびビフェニルからなる群から選択されるか、あるいは隣接する2つのR7基が互いに結合してナフチルまたはフルオレニル基を形成してもよく;
aおよびbは、同じまたは異なるものであって、0〜10の整数であり;
cおよびdは、同じまたは異なるものであって、1〜5の整数であり;
f、g、h、およびiは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜4の整数であり;
eおよびjは、出現ごとに同じまたは異なるものであって、0〜5の整数である)
を有する化合物を含む、有機電子デバイス。 - R1が、イソプロピル、2−ブチル、t−ブチル、および2−(2−メチル)−ブチルからなる群から選択される分岐炭化水素アルキル基であり、R2からR4がHである、請求項14に記載のデバイス。
- R1およびR2を合わせたものが、シクロペンチルおよびシクロヘキシルからなる群から選択される脂肪族環を形成する、請求項14に記載のデバイス。
- R1からR4がHである、請求項14に記載のデバイス。
- R5およびR6が、1〜6個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基である、請求項14に記載のデバイス。
- R5およびR6が、o−フェニル基、m−フェニル基、およびm−カルバゾリル基からなる群から選択される芳香族基である、請求項14に記載のデバイス。
- R7が、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素アルキル基である、請求項14に記載のデバイス。
- aからjの少なくとも1つが0を超える、請求項14に記載のデバイス。
- a=bである、請求項14に記載のデバイス。
- a=b=1〜3である、請求項14に記載のデバイス。
- 式Iの化合物がE1〜E28から選択される、請求項14に記載のデバイス。
- 前記活性層が、光活性層であり、ホスト材料をさらに含む、請求項14に記載のデバイス。
- 前記第1の電気接触層と前記活性層との間に緩衝層をさらに含む、請求項25に記載のデバイス。
- 前記緩衝層が、少なくとも1種の導電性ポリマーと少なくとも1種のフッ素化酸ポリマーとを含む、請求項26に記載のデバイス。
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