JP2003523950A - ビスフェノールａの製造方法 - Google Patents

ビスフェノールａの製造方法

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、架橋したスルホン化ポリスチレン樹脂(イオン交換樹脂)の存在下にアセトンおよびフェノールを反応させることによりｐ,ｐ-ビスフェノールＡ(ＢＰＡ)を製造するための方法であって、反応器ユニットの後に、ＢＰＡを、(ａ)連続的または不連続的に操作する層結晶化の形態での一次結晶化、および(ｂ)所望により、蒸留または結晶化によるさらなる精製によって分離し、そして(ｃ)副生成物を豊富化し、ＢＰＡを減少させた再循環流を、介在させた転位反応ならびに水、アセトンおよび所望によりフェノールを除去するための蒸留を伴って、反応器の前部または後部に戻すことを含んでなる方法に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 (技術分野) 本発明は、高純度のビスフェノールを効率的に製造するための方法に関する。
【０００２】 (背景技術) ビスフェノールは、エポキシ樹脂や特にポリカーボネートなどのポリマーを製
造するための重要な原料である。この目的に使用するビスフェノールに高い純度
基準が要求されているので、経済的な大スケールでの製造方法に対しては、反応
における高い変換率および選択性の達成に加えて、後処理工程も特に重要なもの
となる。
【０００３】 本質的に既知の方法において、ビスフェノールは、酸触媒の存在下でのカルボ
ニル化合物と芳香族アルコールとの縮合によって製造されている。２,２-ビス(
４-ヒドロキシフェニル)プロパン(ＢＰＡ)の工業的に重要な製造方法は、架橋し
たスルホン化ポリスチレン樹脂(イオン交換樹脂)の存在下でのアセトンおよびフ
ェノールの反応である。ここで、少なくとも５：１のフェノール／アセトン比が
使用される。高い選択性を達成するために共触媒を使用する。これら共触媒は、
反応物質中に均一に溶解されるか、または、共有もしくはイオン結合によってイ
オン交換樹脂に固定される。
【０００４】 目的となるのは、上記のＢＰＡの製造方法において生成する二次生成物を適当
な操作によってＢＰＡから分離すること、ならびに、生成物から過剰のフェノー
ルを完全に除去することである。さらに、これらの操作中に生成する側流を、全
体の過程において経済的に再循環させるべきである。
【０００５】 文献に記載されている上記目的を達成する手段は、水、アセトンおよびフェノ
ールを除去するための事前の蒸留を伴うかまたは伴わない、懸濁結晶化による反
応溶液からのＢＰＡ-フェノール付加体結晶の単離である(ＥＰ-Ａ-８２９４６４
、ＥＰ-Ａ-５２２７００およびＥＰ-Ａ-６７１３７７)。ここでは、所望により
転位反応を挿入した後の、付加体結晶の濾過中に得られる高フェノール性の母液
が、反応ユニットの前部に戻され、新鮮なフェノールおよびアセトンが補充され
る。高純度を達成するために、所望により、懸濁結晶化を連続して繰返し行うこ
とができる。この方法の欠点は、結晶化のためおよび固液分離のために、高価な
装置の使用が必要になることである。さらに、ＢＰＡまたはＢＰＡ-フェノール
付加体によるこの装置の表面の被覆は、懸濁結晶化中の問題を起こし、堆積物を
溶融することによって表面を定期的に洗浄することが必要になる。
【０００６】 これらの問題を回避するために、付加体の結晶化を無くし、その結果として母
液の循環流の生成を無くす方法が、ＥＰ-Ａ-７５８６３７に提案されている。こ
こでは、蒸留を含む精製工程のカスケードにおいて反応物質流を後処理すること
によってＢＰＡが製造されており、アセトン、水、フェノールおよび二次生成物
の戻し流の創製を伴わずに、反応物質流が精製されている。この方法の欠点は、
蒸留中の高温のゆえの生成物に対する熱ストレス、蒸留カスケードの高いエネル
ギーコスト、ならびに、転位および再循環を割愛した結果としての高い原料損失
である。
【０００７】 ＥＰ-Ａ-７８５１８１は、同じように付加体の結晶化を割愛し、アセトン、水
、フェノールおよび恐らくは二次成分の除去のための真空蒸留とその後の溶融結
晶化の組合わせによって反応溶液を後処理することを記載している。この方法に
おいても同様に、精製中に生成するＢＰＡ含有の二次生成物流の再循環を割愛し
た結果として、回避することができない原料損失が存在する。
【０００８】 (発明の開示) 高純度ＢＰＡの後処理のための本発明の方法は、層結晶化の形態で反応物質流
からの付加体結晶化を行うことによって、上記の欠点を回避するものである。
【０００９】 本発明は、架橋したスルホン化ポリスチレン樹脂(イオン交換樹脂)の存在下に
アセトンおよびフェノールを反応させることによって２,２-ビス(４-ヒドロキシ
フェニル)プロパン(ＢＰＡ)を製造するための方法であって、反応ユニットの後
に、ＢＰＡを、 (ａ)連続的またはバッチ的に操作される層結晶化の形態での一次結晶化によっ
て、反応溶液から分離し、 (ｂ)蒸留または結晶化によって精製し、そして (ｃ)ＢＰＡから分離され、二次生成物を豊富化した、層結晶化からの物質の循
環流を、転位反応の挿入、ならびに、水、アセトンおよび所望によりフェノール
の除去のための蒸留の挿入を伴って、反応器の前部または後部に戻す、 ことを特徴とする方法を提供するものである。
【００１０】 この方法は、懸濁結晶化の使用ならびに機械的な固液分離のためのフィルター
および／または遠心の使用を割愛することを可能にする。
【００１１】 (発明を実施するための最良の形態) 本発明の方法を、図１の工程図においてさらに詳しく説明する。 (１)は反応ユニットを示すものであり、ここで、フェノール、アセトン、およ
び所望により、母液の循環流から戻されたＢＰＡ製造の二次生成物(フェノール
／アセトン比は、少なくとも５：１、好ましくは少なくとも１０：１である)が
、４０〜１１０℃、好ましくは４５〜７０℃の温度で、スルホン化架橋ポリスチ
レンからなるイオン交換触媒系に供給される。
【００１２】 イオン交換触媒系を、共有結合またはイオン結合したメルカプト化合物によっ
て修飾するか、または、適当なメルカプト化合物を反応溶液に均一に添加し、循
環させるのが好ましい。
【００１３】 反応ユニットは、例えばおよび好ましくは、層状床もしくは流動床(これを通
って物質は上方もしくは下方に流れる)または反応性蒸留用に設計されたカラム
である。
【００１４】 反応ユニット(１)から出た反応物質流(反応溶液)は、未反応のフェノールおよ
びアセトン、ならびに、水、ＢＰＡおよび反応中に典型的に生成する二次生成物
(例えば、ｏ,ｐ-ＢＰＡ、インダン、クロマンおよび３個またはそれ以上の芳香
族核を有するより高度に縮合した反応生成物)を含有する。
【００１５】 この反応物質流は、結晶化ユニット(２)に通され、ここで、３０〜１１０℃、
好ましくは３５〜８０℃の温度で連続的またはバッチ的に操作される溶融結晶化
装置における冷却表面での層結晶化として結晶化が行われる。この結晶化は、落
下フィルム結晶化の形態で、または静的に行うことができる。
【００１６】 結晶の成長が完了したときに、生成した結晶を、液体母液から取出すことによ
って単離する。所望により、結晶のさらなる精製を引き続いて行う(例えばおよ
び好ましくは、温度勾配にかけることによる発汗による)。最後に、融点以上の
温度に上げることによって結晶を液化し、次いで、さらなる処理のために集積タ
ンクに取出す。ここで得られる混合物は、ｐ,ｐ-ＢＰＡ(５０〜７０％)、フェノ
ール(３０〜５０％)および二次成分(０.１〜１０％)を含有する。
【００１７】 この混合物を、フェノール除去のためのユニット(３)に通す。ここで、フェノ
ールは、原則的に既知の方法(例えばおよび好ましくは、蒸留または脱着)によっ
て、＜０.５％、好ましくは＜０.１％の濃度になるまで除去される。
【００１８】 所望により、こうして得たｐ,ｐ-ＢＰＡを、次いで第２の精製ユニット(４)(
例えばおよび好ましくは、１工程もしくは多工程の蒸留によるか、またはここで
も、層結晶化による)において、少なくとも９９.５％、好ましくは少なくとも９
９.８５％の純度になるまで精製する。
【００１９】 結晶化ユニット(２)において得られた母液流を、好ましくは転位反応器(５)に
通す。この転位反応器(５)は、酸性のイオン交換物質によって充填されており、
５０〜１１０℃、好ましくは６０〜８０℃の温度で操作される。これにより、戻
り流中に含まれる二次生成物(ｏ,ｐ-ＢＰＡ、高級縮合物)の一部のｐ,ｐ-ＢＰＡ
への転位がもたらされ、こうして生成物の収率が増加する。
【００２０】 所望により、フェノールおよび／またはアセトンを、必要に応じて転位反応器
(５)に導入する。
【００２１】 転位反応器(５)の出口において得られる物質流を、多工程蒸留によって後処理
するために、その先に誘導する。即ち、水およびアセトンは蒸留ユニット(６)に
おいて分離し、フェノールは所望により蒸留ユニット(７)において分離する。
【００２２】 ここで得られたフェノールは、反応ユニット(１)に戻し、ＢＰＡの製造に使用
する。
【００２３】 蒸留ユニット(７)中の底部生成物流(ＢＰＡおよび異性体に富む)は、結晶化ユ
ニット(２)の前部に通す。
【００２４】 本方法の別法においては、蒸留ユニット(７)におけるフェノールの分離を割愛
し、蒸留ユニット(６)において水およびアセトンを分離した後の母液流を、反応
ユニット(１)に直接戻す。所望により、母液流の一部を過程から除くこともでき
る。
【００２５】 図１の工程図において、さらに以下の成分が示されている。 (８)は、フェノールの戻りダクトであり； (９)〜(１１)は、反応物質流のダクトであり； (１２)は、生成物を取出すためのユニットであり； (１３)および(１３')は、二次生成物のダクトであり； (１４)〜(１９)は、母液流のダクトであり； (２０)は、取出しのためのユニットであり； (２１)は、フェノールの戻りダクトであり； (２２)は、フェノールおよびアセトンの供給ユニットである。
【００２６】 (産業上の利用可能性) 本発明の方法により、高品質のＢＰＡが、最少の戻り流、エネルギー投入量お
よび物質損失で経済的に得られる。ＢＰＡの懸濁結晶化において付加体結晶を分
離するための回転フィルターおよび遠心の使用を、この製造方法においては割愛
することができる。その結果として、相当な維持費を必要とする技術的に高価な
処理装置の運転が回避され、プラントの利用性が高まる。その高い純度および好
ましいカラーインデックスのゆえに、このように製造したＢＰＡは、ポリマー(
例えば、ポリカーボネートまたはエポキシ樹脂など)のための原料として使用す
るのに特に適する。
【００２７】 (実施例) 以下に挙げる実施例は、本発明を説明するためのものである。本発明は、これ
ら実施例に限定されない。以下に記載した％は、重量％を表す。
【００２８】 実施例１ フェノールの分離(７)を伴う、図１に示すような連続運転の試験装置を使用し
た。以下の条件および濃度を、個々の処理工程の平衡において確立した。
【００２９】 反応ユニット(１)：フェノールで湿らせたスルホン化ポリスチレン樹脂(Lewat
it SC 104；Bayer AG；５％のシステアミンで修飾)を充填した。 入口温度：６５℃； 流速：０.２Ｌ反応溶液／１Ｌ触媒＊時間； 入口での濃度：フェノール９６％、アセトン４.０％； 出口での濃度：フェノール８４.５％、アセトン０.２５％、水１.４５％、ｐ,
ｐ-ＢＰＡ１２.８％、二次成分１.０％。
【００３０】 層結晶化(２)：以下の個々の工程と共に、静的な層結晶化として運転した：結
晶化(６３℃から３６℃)、母液の取出し、発汗(３６℃から６１℃)、生成物の溶
融(６１℃から１１０℃)。 入口での濃度：フェノール７０.２％、アセトン０.２％、水１.４％、ｐ,ｐ-
ＢＰＡ２１.２％、二次成分７.０％； 出口での濃度(生成物流)：フェノール４２.２％、アセトン＜０.１％、水＜０
.１％、ｐ,ｐ-ＢＰＡ５６.４％、二次成分１.４％； 出口での濃度(母液流)：フェノール８５.０％、アセトン０.３％、水２.２％
、ｐ,ｐ-ＢＰＡ２.５％、二次成分１０.０％。
【００３１】 フェノールの除去(３)：窒素を用いる１工程の脱着ユニットとして運転した(
底部温度１９０℃)。 入口での濃度：フェノール４２.２％、ｐ,ｐ-ＢＰＡ５６.４％、二次成分１.
４％； 出口での濃度：フェノール＜０.１％、ｐ,ｐ-ＢＰＡ９７.６％、二次成分２.
４％。
【００３２】 最終精製(４)：以下の個々の工程と共に、静的な層結晶化として運転した：結
晶化、母液の取出し、発汗、生成物の溶融。 入口での濃度：フェノール＜０.１％、ｐ,ｐ-ＢＰＡ９７.６％、二次成分２.
４％； 出口での濃度：ｐ,ｐ-ＢＰＡ９９.８４％、二次成分０.１６％。
【００３３】 転位反応(５)：フェノールで湿らせたスルホン化ポリスチレン樹脂(Lewatit S
C 104；Bayer AG；５％のシステアミンで修飾)を充填した。 入口温度：８０℃； 流速：０.２Ｌ反応溶液／１Ｌ触媒＊時間。
【００３４】 水／アセトンの除去(６)：パックしたカラムを、１５０ｍバール、底部温度１
４０℃で運転した。生成物流中の水およびアセトンが＜０.１％になるまで分離
した。
【００３５】 フェノールの分離(７)：パックしたカラムを、１００ｍバール、頭上温度１２
０℃で運転した。反応ユニットの前部に戻るフェノール流は、９９.９％の純度
を示した。 戻り流から結晶化ユニットの前部に通過するＢＰＡ樹脂の量は、戻った量の８
％であった。
【図面の簡単な説明】
【図１】 本発明の方法の工程図である。
【符号の説明】
(１)：反応ユニット (２)：結晶化ユニット (３)：フェノール除去のためのユニット (４)：精製ユニット (５)：転位反応器 (６)および(７)：蒸留ユニット (８)：フェノールの戻りダクト (９)〜(１１)：反応物質流のダクト (１２)：生成物を取出すためのユニット (１３)および(１３')：二次生成物のダクト (１４)〜(１９)：母液流のダクト (２０)：取出しのためのユニット (２１)：フェノールの戻りダクト (２２)：フェノールおよびアセトンの供給ユニット
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ミヒャエル・ベーディガー アメリカ合衆国77573テキサス州リーグ・ シティ、サンド・ミスト・サークル2108番 (72)発明者 ライナー・ノイマン ドイツ連邦共和国デー−47803クレーフェ ルト、クリートブルッフシュトラーセ92番 Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB46 AC25 AD11 AD15 BA51 BA52 BA72 BD33 BD52 DA64 FC52 FE13 4H039 CA19 CA60 CG10

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 架橋したスルホン化ポリスチレン樹脂(イオン交換樹脂)の存
    在下にアセトンおよびフェノールを反応させることによってｐ,ｐ-ビスフェノー
    ルＡ(ＢＰＡ)を製造するための方法であって、反応ユニットの後に、ＢＰＡを、 (ａ)連続的またはバッチ的に操作される層結晶化の形態での一次結晶化によっ
    て、および所望により (ｂ)蒸留または結晶化によるさらなる精製によって、 反応溶液から分離し、そして (ｃ)ＢＰＡから分離され、二次生成物を豊富化した、物質の循環流を、転位反
    応の挿入、ならびに、水、アセトンおよび所望によりフェノールの除去のための
    蒸留の挿入を伴って、反応器の前部または後部に戻す、 ことを特徴とする方法。
  2. 【請求項２】 製造に使用する架橋スルホン化ポリスチレン樹脂が、共有結
    合またはイオン結合したメルカプト化合物により修飾されていることを特徴とす
    る請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 イオン結合したメルカプト化合物が、２-メルカプトエチル
    アミン(システアミン)であることを特徴とする請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の方法によって得られる生成
    物。
  5. 【請求項５】 ポリカルバメートおよびエポキシ樹脂の製造における、請求
    項１〜３のいずれかに従って得られる生成物の使用。
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