JPH05117189A - ビスフエノールａの製造方法 - Google Patents
ビスフエノールａの製造方法Info
- Publication number
- JPH05117189A JPH05117189A JP3281210A JP28121091A JPH05117189A JP H05117189 A JPH05117189 A JP H05117189A JP 3281210 A JP3281210 A JP 3281210A JP 28121091 A JP28121091 A JP 28121091A JP H05117189 A JPH05117189 A JP H05117189A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bisphenol
- phenol
- mother liquor
- reaction
- adduct
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 フェノールとアセトンとの反応生成物からビ
スフェノールＡとフェノールとの付加物結晶を除去し、
残った母液を反応系に再循環する際、母液中に増加蓄積
する着色物質の含有量を減少させ、製品ビスフェノール
Ａの純度および色相を改良する。 【構成】 フェノールとアセトンとの反応生成物から酸
性触媒、次いでビスフェノールＡとフェノールとの付加
物結晶を除去し、残った母液は接触水素化処理した後主
工程に再循環させる。
スフェノールＡとフェノールとの付加物結晶を除去し、
残った母液を反応系に再循環する際、母液中に増加蓄積
する着色物質の含有量を減少させ、製品ビスフェノール
Ａの純度および色相を改良する。 【構成】 フェノールとアセトンとの反応生成物から酸
性触媒、次いでビスフェノールＡとフェノールとの付加
物結晶を除去し、残った母液は接触水素化処理した後主
工程に再循環させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスフェノールＡとし
て知られる２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンの製造方法に関する。ビスフェノールＡはエポキ
シ樹脂やポリカーボネート樹脂の原料として有用な化合
物であり、近年その用途および需要が増大している。高
品質の樹脂を得るためには、無色で高純度のビスフェノ
ールＡが要求されている。
て知られる２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパンの製造方法に関する。ビスフェノールＡはエポキ
シ樹脂やポリカーボネート樹脂の原料として有用な化合
物であり、近年その用途および需要が増大している。高
品質の樹脂を得るためには、無色で高純度のビスフェノ
ールＡが要求されている。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノールＡは、通常、フェノール
とアセトンとを酸性触媒の存在下に反応させることによ
り製造される。反応生成物は、ビスフェノールＡの他
に、未反応フェノール、未反応アセトン、触媒、反応生
成水および着色物質等の反応副生物を含んでいる。酸性
触媒としては、塩酸および強酸性陽イオン交換樹脂が代
表的である。また、さらに助触媒として含イオウ化合物
が用いられることがある（特公昭４５−１０３３７号、
同４６−１９９５３号公報等）。
とアセトンとを酸性触媒の存在下に反応させることによ
り製造される。反応生成物は、ビスフェノールＡの他
に、未反応フェノール、未反応アセトン、触媒、反応生
成水および着色物質等の反応副生物を含んでいる。酸性
触媒としては、塩酸および強酸性陽イオン交換樹脂が代
表的である。また、さらに助触媒として含イオウ化合物
が用いられることがある（特公昭４５−１０３３７号、
同４６−１９９５３号公報等）。
【０００３】反応生成物から高純度のビスフェノールＡ
を回収する方法の一つとして、該反応生成物から触媒、
反応生成水および一部の未反応フェノールを蒸留等で除
去した後、残った液状混合物を冷却することによってビ
スフェノールＡをフェノールとのモル比１：２の付加物
（アダクト）として晶析させ、このアダクトを反応副生
成物を含む母液から分離した後、フェノールを除去して
ビスフェノールＡを回収する方法がある。アダクトを分
離した母液中には、未反応原料および反応副生物の他に
なお多くのビスフェノールＡが残存しているので、この
母液を反応系に再循環させることができる。
を回収する方法の一つとして、該反応生成物から触媒、
反応生成水および一部の未反応フェノールを蒸留等で除
去した後、残った液状混合物を冷却することによってビ
スフェノールＡをフェノールとのモル比１：２の付加物
（アダクト）として晶析させ、このアダクトを反応副生
成物を含む母液から分離した後、フェノールを除去して
ビスフェノールＡを回収する方法がある。アダクトを分
離した母液中には、未反応原料および反応副生物の他に
なお多くのビスフェノールＡが残存しているので、この
母液を反応系に再循環させることができる。
【０００４】しかしながら、反応副生物であるダイアニ
ン化合物、ポリフェノールおよびイソプロペニルフェノ
ール等の着色物質などは、そのまま循環させるとさらに
原料フェノールやアセトンと反応し、高分子量化して系
内に蓄積し、アダクトひいては、製品の純度および色相
を悪化させるという問題点がある。そのため、母液を反
応系へ再循環する際に、着色成分を除去する必要があ
る。従来、母液を再循環させる際に着色成分を除去する
ためには、酸性陽イオン交換樹脂を用いた吸着による脱
色方法が知られているが、酸性陽イオン交換樹脂を使用
した場合には、吸着した着色成分を取り除くために、周
期的に陽イオン交換樹脂を洗浄しなければならないとい
う問題点がある（特公昭５５−３４７７９号公報）。
ン化合物、ポリフェノールおよびイソプロペニルフェノ
ール等の着色物質などは、そのまま循環させるとさらに
原料フェノールやアセトンと反応し、高分子量化して系
内に蓄積し、アダクトひいては、製品の純度および色相
を悪化させるという問題点がある。そのため、母液を反
応系へ再循環する際に、着色成分を除去する必要があ
る。従来、母液を再循環させる際に着色成分を除去する
ためには、酸性陽イオン交換樹脂を用いた吸着による脱
色方法が知られているが、酸性陽イオン交換樹脂を使用
した場合には、吸着した着色成分を取り除くために、周
期的に陽イオン交換樹脂を洗浄しなければならないとい
う問題点がある（特公昭５５−３４７７９号公報）。
【０００５】一方、水素化処理によって色相を改善（脱
色）する方法として、エチレングリコール類（特開昭６
０−１７８８３４号公報）、グリセリン類（特開昭６１
−１６６８３２号公報）の例が報告されている。芳香環
を有する化合物を水素化する方法として、特公昭５７−
４０８１１号公報が報告されているが、この方法は芳香
環を還元してシクロアルキルを得るものである。
色）する方法として、エチレングリコール類（特開昭６
０−１７８８３４号公報）、グリセリン類（特開昭６１
−１６６８３２号公報）の例が報告されている。芳香環
を有する化合物を水素化する方法として、特公昭５７−
４０８１１号公報が報告されているが、この方法は芳香
環を還元してシクロアルキルを得るものである。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ビス
フェノールＡを製造する際に生じる上記欠点、即ち、母
液中の着色物質の含有量を減少することのできるビスフ
ェノールＡの製造方法を提供することにある。本発明の
他の目的は、母液をそのまま循環させると系内にイソプ
ロペニルフェノール等の着色物質が増大し、さらに、該
母液の再循環を継続することにより着色成分が増加蓄積
して、結晶ひいては製品の純度および色相を悪化させる
ことを低減することにある。
フェノールＡを製造する際に生じる上記欠点、即ち、母
液中の着色物質の含有量を減少することのできるビスフ
ェノールＡの製造方法を提供することにある。本発明の
他の目的は、母液をそのまま循環させると系内にイソプ
ロペニルフェノール等の着色物質が増大し、さらに、該
母液の再循環を継続することにより着色成分が増加蓄積
して、結晶ひいては製品の純度および色相を悪化させる
ことを低減することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、フェノールと
アセトンとを酸性触媒の存在下に反応させ、得られた反
応生成物から該酸性触媒、次いでビスフェノールＡとフ
ェノールとの付加物結晶を除去し、該付加物結晶からビ
スフェノールを回収すると共に、残った母液は接触水素
化処理した後主工程に再循環させることを特徴とするビ
スフェノールＡの製造方法である。
アセトンとを酸性触媒の存在下に反応させ、得られた反
応生成物から該酸性触媒、次いでビスフェノールＡとフ
ェノールとの付加物結晶を除去し、該付加物結晶からビ
スフェノールを回収すると共に、残った母液は接触水素
化処理した後主工程に再循環させることを特徴とするビ
スフェノールＡの製造方法である。
【０００８】（主工程）原料のフェノールとアセトン
は、化学量論的にフェノール過剰で反応させる。フェノ
ールとアセトンのモル比は、フェノール／アセトン＝３
〜３０、好ましくは、５〜２０の範囲である。反応温度
は、通常、３０〜１００℃、好ましくは、５０〜８０
℃、反応圧力は、通常、常圧〜５ｋｇ／ｃｍ2のゲージ
圧で行われる。酸性触媒としては、塩酸等の可溶性の
酸、あるいは強酸性陽イオン交換樹脂のような不溶性の
酸が用いられる。さらに、実用的な反応速度を達成する
ために、フェノールに可溶なメルカプタン類、例えば、
メチルメルカプタン、エチルメルカプタンなどの低級ア
ルキルメルカプタンや、チオグリコール酸等の助触媒を
反応系に添加し、反応速度を上げる方法を実施すること
もできる。
は、化学量論的にフェノール過剰で反応させる。フェノ
ールとアセトンのモル比は、フェノール／アセトン＝３
〜３０、好ましくは、５〜２０の範囲である。反応温度
は、通常、３０〜１００℃、好ましくは、５０〜８０
℃、反応圧力は、通常、常圧〜５ｋｇ／ｃｍ2のゲージ
圧で行われる。酸性触媒としては、塩酸等の可溶性の
酸、あるいは強酸性陽イオン交換樹脂のような不溶性の
酸が用いられる。さらに、実用的な反応速度を達成する
ために、フェノールに可溶なメルカプタン類、例えば、
メチルメルカプタン、エチルメルカプタンなどの低級ア
ルキルメルカプタンや、チオグリコール酸等の助触媒を
反応系に添加し、反応速度を上げる方法を実施すること
もできる。
【０００９】反応帯域から流出する反応生成物は、塩酸
等の可溶性酸性触媒を用いた場合には、公知のように減
圧蒸留によって、塩酸、未反応アセトン、反応生成水お
よび少量のフェノールが除去されフェノールとビスフェ
ノールＡとの液状混合物となる。減圧蒸留の条件は、圧
力５０〜３００ｍｍＨｇ、温度７０〜１３０℃の範囲が
好ましい。強酸性陽イオン交換樹脂を用いた場合にも同
様に、減圧蒸留により未反応アセトン、反応生成水およ
び少量のフェノールを除去し、液状混合物となる。次
に、この液状混合物は冷却され、ビスフェノールＡとフ
ェノールとの付加物を晶析させ、この結晶を分離した
後、付加物結晶中のフェノールを減圧蒸留等の方法によ
って除去し、ビスフェノールＡが回収される。
等の可溶性酸性触媒を用いた場合には、公知のように減
圧蒸留によって、塩酸、未反応アセトン、反応生成水お
よび少量のフェノールが除去されフェノールとビスフェ
ノールＡとの液状混合物となる。減圧蒸留の条件は、圧
力５０〜３００ｍｍＨｇ、温度７０〜１３０℃の範囲が
好ましい。強酸性陽イオン交換樹脂を用いた場合にも同
様に、減圧蒸留により未反応アセトン、反応生成水およ
び少量のフェノールを除去し、液状混合物となる。次
に、この液状混合物は冷却され、ビスフェノールＡとフ
ェノールとの付加物を晶析させ、この結晶を分離した
後、付加物結晶中のフェノールを減圧蒸留等の方法によ
って除去し、ビスフェノールＡが回収される。
【００１０】（母液処理）反応生成物からビスフェノー
ルＡの大部分がビスフェノールＡとフェノールとの付加
物結晶として予め分離、除去された溶液（母液）は、ビ
スフェノールＡだけでなく、数多くの不純物を含んでい
る。しかし、この母液には、未反応原料および反応副生
成物の他になお多くのビスフェノールＡが存在している
ので、この母液を反応系に循環させ再使用することは好
ましいことである。しかしながら、上記したように、反
応副生物であるダイアニン化合物、ポリフェノール及び
イソプロペニルフェノール等の着色物質などは、そのま
ま循環させるとさらに原料フェノールやアセトンと反応
し、高分子量化して系内に蓄積し、結晶ひいては、製品
の純度及び色相を悪化させるという問題があるが、本発
明では母液の全量または一部を接触水素化することによ
り、問題を解決することができる。
ルＡの大部分がビスフェノールＡとフェノールとの付加
物結晶として予め分離、除去された溶液（母液）は、ビ
スフェノールＡだけでなく、数多くの不純物を含んでい
る。しかし、この母液には、未反応原料および反応副生
成物の他になお多くのビスフェノールＡが存在している
ので、この母液を反応系に循環させ再使用することは好
ましいことである。しかしながら、上記したように、反
応副生物であるダイアニン化合物、ポリフェノール及び
イソプロペニルフェノール等の着色物質などは、そのま
ま循環させるとさらに原料フェノールやアセトンと反応
し、高分子量化して系内に蓄積し、結晶ひいては、製品
の純度及び色相を悪化させるという問題があるが、本発
明では母液の全量または一部を接触水素化することによ
り、問題を解決することができる。
【００１１】母液の接触水素化反応に用いられる水素化
触媒としては、通常、カルボニル化合物、炭素−炭素不
飽和化合物、イミドなどのいわゆる二重結合を水素化し
て一重結合となす能力を有するものなどを挙げることが
できる。ただし、水素化触媒は、目的物であるビスフェ
ノールＡ等が核水添されない条件下で用いることが必要
である。代表的な触媒の例を挙げると、ニッケル触媒、
コバルト触媒、銅−クロム系触媒、白金族例えばパラジ
ウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などである。これら
の金属触媒は、適当な担体、例えば酸化アルミニウム、
酸化珪素、軽石、ペントナイト又は珪酸マグネシウム上
に担持されているものが好ましい。また、ラネーニッケ
ル、ラネーコバルト等の展開触媒も使用することができ
る。
触媒としては、通常、カルボニル化合物、炭素−炭素不
飽和化合物、イミドなどのいわゆる二重結合を水素化し
て一重結合となす能力を有するものなどを挙げることが
できる。ただし、水素化触媒は、目的物であるビスフェ
ノールＡ等が核水添されない条件下で用いることが必要
である。代表的な触媒の例を挙げると、ニッケル触媒、
コバルト触媒、銅−クロム系触媒、白金族例えばパラジ
ウム触媒、ロジウム触媒、白金触媒などである。これら
の金属触媒は、適当な担体、例えば酸化アルミニウム、
酸化珪素、軽石、ペントナイト又は珪酸マグネシウム上
に担持されているものが好ましい。また、ラネーニッケ
ル、ラネーコバルト等の展開触媒も使用することができ
る。
【００１２】本発明の水素化処理においては、処理温度
は特に制限しないが、一般的に、４０〜１５０℃、好ま
しくは、５０〜１００℃の範囲が用いられる。処理圧力
は、通常、５〜１０kg/cm2のゲージ圧で行われる。反応
形式としては、反応物と触媒との分離などの工業的実施
態様を考えると、総じて成形触媒による固定床方式の反
応が好ましく、処理液の供給速度は、液空間速度（ＬＨ
ＳＶ）が０.１〜１０hr-1となる範囲が適している。ま
た、回分式反応を実施する場合には、反応温度、反応圧
力などによって異なるが、一般的に該母液に対して０.
５〜１０重量％の触媒量が適している。さらに、本発明
の水素還元は、分解又は水などと反応して水素を発生す
る水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナ
トリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素カルシ
ウム、水素化ホウ素亜鉛などの化合物によっても行うこ
とができる。
は特に制限しないが、一般的に、４０〜１５０℃、好ま
しくは、５０〜１００℃の範囲が用いられる。処理圧力
は、通常、５〜１０kg/cm2のゲージ圧で行われる。反応
形式としては、反応物と触媒との分離などの工業的実施
態様を考えると、総じて成形触媒による固定床方式の反
応が好ましく、処理液の供給速度は、液空間速度（ＬＨ
ＳＶ）が０.１〜１０hr-1となる範囲が適している。ま
た、回分式反応を実施する場合には、反応温度、反応圧
力などによって異なるが、一般的に該母液に対して０.
５〜１０重量％の触媒量が適している。さらに、本発明
の水素還元は、分解又は水などと反応して水素を発生す
る水素化アルミニウムリチウム、水素化アルミニウムナ
トリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素カルシ
ウム、水素化ホウ素亜鉛などの化合物によっても行うこ
とができる。
【００１３】以上の方法で処理された母液は、必要に応
じて気液分離器などで未反応水素を分離した後、以下に
示す方法で再循環させ、通常の方法に従って高純度のビ
スフェノールＡを回収することができる。第一には、被
処理液を冷却し、ビスフェノールＡをフェノールとの付
加物を更に晶析させ、結晶（二番晶）として回収し、そ
の結晶を主要結晶化工程に供給するとともに、母液を主
反応系へ再循環させることができる（特開平２−８３３
８３号公報）。第二には、被処理液を通常の方法（特公
昭４９−４８３１９号公報等）に従い、塩基性触媒の存
在下で分解し、分解生成物であるｐ−イソプロペニルフ
ェノールおよびフェノールを得、該分解生成物を酸性触
媒の存在下で再結合させビスフェノールＡを得た後、主
反応系へ再循環させることができる。第三には、被処理
液を酸性陽イオン交換樹脂又は塩酸等の鉱酸で処理し、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン等の副生成物の異性化を行った
（特公昭４９−４８３１９号公報）後、主反応系へ再循
環させることができる。さらに、本発明による処理は、
前記の再結合処理を実施後あるいは前記酸性触媒による
異性化処理後に実施し、主反応系へ再循環させることが
できる。これらの方法を経て通常の方法により、目的と
する高純度の無色のビスフェノールＡが得られる。
じて気液分離器などで未反応水素を分離した後、以下に
示す方法で再循環させ、通常の方法に従って高純度のビ
スフェノールＡを回収することができる。第一には、被
処理液を冷却し、ビスフェノールＡをフェノールとの付
加物を更に晶析させ、結晶（二番晶）として回収し、そ
の結晶を主要結晶化工程に供給するとともに、母液を主
反応系へ再循環させることができる（特開平２−８３３
８３号公報）。第二には、被処理液を通常の方法（特公
昭４９−４８３１９号公報等）に従い、塩基性触媒の存
在下で分解し、分解生成物であるｐ−イソプロペニルフ
ェノールおよびフェノールを得、該分解生成物を酸性触
媒の存在下で再結合させビスフェノールＡを得た後、主
反応系へ再循環させることができる。第三には、被処理
液を酸性陽イオン交換樹脂又は塩酸等の鉱酸で処理し、
２−（２−ヒドロキシフェニル）−２−（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン等の副生成物の異性化を行った
（特公昭４９−４８３１９号公報）後、主反応系へ再循
環させることができる。さらに、本発明による処理は、
前記の再結合処理を実施後あるいは前記酸性触媒による
異性化処理後に実施し、主反応系へ再循環させることが
できる。これらの方法を経て通常の方法により、目的と
する高純度の無色のビスフェノールＡが得られる。
【００１４】
【発明の効果】本発明の方法によれば、母液再循環流れ
中の着色物質の含有量を低減し蓄積を防ぐことができる
ため、無色で高品質のビスフェノールＡが製品として得
られる。
中の着色物質の含有量を低減し蓄積を防ぐことができる
ため、無色で高品質のビスフェノールＡが製品として得
られる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例により具体的に
説明する。 実施例１ ジャケット付きの反応管にスルホン酸型イオン交換樹脂
であるアンバーリスト−３１（Rohm and Haas社製）を
メルカプトエチルアミンにて部分中和したものを１００
ｃｃ充填した。フェノールとアセトンとの混合物（フェ
ノール／アセトン＝１０モル／１モル）を触媒層の温度
を７０℃に保ちながら、液空間速度１ｈｒ-1にて連続的
に１００時間通油させた。反応器から抜き出した反応生
成液は、分光光度計により４２０ｎｍの吸光度を測定
し、ＡＰＨＡに換算したところ、ＡＰＨＡは５０であ
り、、そのうち２０００ｇから、減圧下で未反応アセト
ン、反応生成水、反応副生物および少量のフェノールを
除去した。この濃縮液を、４５℃に冷却後、遠心分離機
により付加物結晶３６７ｇ（回収率 ６０％）と母液９
８１ｇに分離した。得られた付加物結晶を減圧蒸留する
ことにより、２５６ｇのビスフェノールＡが得られた。
説明する。 実施例１ ジャケット付きの反応管にスルホン酸型イオン交換樹脂
であるアンバーリスト−３１（Rohm and Haas社製）を
メルカプトエチルアミンにて部分中和したものを１００
ｃｃ充填した。フェノールとアセトンとの混合物（フェ
ノール／アセトン＝１０モル／１モル）を触媒層の温度
を７０℃に保ちながら、液空間速度１ｈｒ-1にて連続的
に１００時間通油させた。反応器から抜き出した反応生
成液は、分光光度計により４２０ｎｍの吸光度を測定
し、ＡＰＨＡに換算したところ、ＡＰＨＡは５０であ
り、、そのうち２０００ｇから、減圧下で未反応アセト
ン、反応生成水、反応副生物および少量のフェノールを
除去した。この濃縮液を、４５℃に冷却後、遠心分離機
により付加物結晶３６７ｇ（回収率 ６０％）と母液９
８１ｇに分離した。得られた付加物結晶を減圧蒸留する
ことにより、２５６ｇのビスフェノールＡが得られた。
【００１６】一方、母液のＡＰＨＡは １１４であり、
この母液１２０ｇと白金−Ａｌ2Ｏ3触媒２ｇを３００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の空気
を水素で置換後、５００r.p.m.で撹拌し、反応温度を６
０〜６５℃で、水素圧を７kg/cm2-Gに保ちながら、２時
間処理を行った。この処理液のＡＰＨＡは７５であり、
色相の改善がみられた。この処理液に０．１ｇのＮａＯ
Ｈを加えた後、２００ｍｍＨｇ減圧下、２００℃で反応
蒸留を行い塔頂よりフェノールとｐ−イソプロペニルフ
ェノールの混合物９６ｇを得た。この混合物にアンバー
リスト３１を加え、７０℃で撹拌し再結合反応を行い、
触媒を分離して、再結合液９５ｇを得た。この再結合液
を反応生成液１９５ｇと混合し、上記と同様に減圧蒸留
（濃縮）、晶析、分離を行ったところ、１回目に得られ
た付加物結晶及び母液と同等の純度、色相のものを得
た。付加物結晶の回収率は６０％であった。
この母液１２０ｇと白金−Ａｌ2Ｏ3触媒２ｇを３００ｍ
ｌのオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の空気
を水素で置換後、５００r.p.m.で撹拌し、反応温度を６
０〜６５℃で、水素圧を７kg/cm2-Gに保ちながら、２時
間処理を行った。この処理液のＡＰＨＡは７５であり、
色相の改善がみられた。この処理液に０．１ｇのＮａＯ
Ｈを加えた後、２００ｍｍＨｇ減圧下、２００℃で反応
蒸留を行い塔頂よりフェノールとｐ−イソプロペニルフ
ェノールの混合物９６ｇを得た。この混合物にアンバー
リスト３１を加え、７０℃で撹拌し再結合反応を行い、
触媒を分離して、再結合液９５ｇを得た。この再結合液
を反応生成液１９５ｇと混合し、上記と同様に減圧蒸留
（濃縮）、晶析、分離を行ったところ、１回目に得られ
た付加物結晶及び母液と同等の純度、色相のものを得
た。付加物結晶の回収率は６０％であった。
【００１７】実施例２ 水添触媒として、白金−Ａｌ2Ｏ3の代わりにラネーニッ
ケルを用いた以外は、実施例１と同様に接触水素化処理
を行ったところ、ＡＰＨＡ ９１の処理液を得た。
ケルを用いた以外は、実施例１と同様に接触水素化処理
を行ったところ、ＡＰＨＡ ９１の処理液を得た。
【００１８】実施例３ フェノール９４０ｇとアセトン７３ｇとを混合し、これ
に塩化水素ガスを吹き込みながら、５５℃で９時間反応
を行った。反応器から抜き出された反応液は、実施例１
と同様な処理をし、母液を得た。この母液（ＡＰＨＡ
１２１）を実施例１と同様な接触水素化処理を行ったと
ころ、ＡＰＨＡ ６１の処理液を得た。
に塩化水素ガスを吹き込みながら、５５℃で９時間反応
を行った。反応器から抜き出された反応液は、実施例１
と同様な処理をし、母液を得た。この母液（ＡＰＨＡ
１２１）を実施例１と同様な接触水素化処理を行ったと
ころ、ＡＰＨＡ ６１の処理液を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】 フェノールとアセトンとを酸性触媒の存
在下に反応させ、得られた反応生成物から該酸性触媒、
次いでビスフェノールＡとフェノールとの付加物結晶を
除去し、該付加物結晶からビスフェノールを回収すると
共に、残った母液は接触水素化処理した後主工程に再循
環させることを特徴とするビスフェノールＡの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3281210A JPH05117189A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | ビスフエノールａの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3281210A JPH05117189A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | ビスフエノールａの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05117189A true JPH05117189A (ja) | 1993-05-14 |
Family
ID=17635896
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3281210A Pending JPH05117189A (ja) | 1991-10-28 | 1991-10-28 | ビスフエノールａの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05117189A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002179650A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Honshu Chem Ind Co Ltd | イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法 |
| US6710211B1 (en) * | 1999-11-15 | 2004-03-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for the production of bisphenol-a |
-
1991
- 1991-10-28 JP JP3281210A patent/JPH05117189A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6710211B1 (en) * | 1999-11-15 | 2004-03-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for the production of bisphenol-a |
| JP2002179650A (ja) * | 2000-12-11 | 2002-06-26 | Honshu Chem Ind Co Ltd | イサチンビス（ｏ−クレゾール）の製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0332203B1 (en) | Process for preparing high-purity bisphenol a | |
| EP0558552B1 (en) | A process to obtain high-purity bisphenol a | |
| US6653513B1 (en) | Process for producing bisphenol A | |
| US4918245A (en) | Process for preparing bisphenol A | |
| JP2001199919A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| KR910003253B1 (ko) | 고순도의 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판을 제조하는 방법 | |
| JP2885606B2 (ja) | ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパンの製造方法 | |
| US4798654A (en) | Process for preparing bisphenol A | |
| US4331824A (en) | Process for preparation of high purity isobutylene | |
| US6307111B1 (en) | Method for continuous production of dihydroxydiarylalkanes | |
| JPH08319248A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4950807A (en) | Process for preparing bisphenol A | |
| US6191316B1 (en) | Method for processing mother liquors from the production of bisphenol | |
| JPH08333290A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JPH09110766A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| US4946877A (en) | Process for producing bisphenol A | |
| JPH05117189A (ja) | ビスフエノールａの製造方法 | |
| WO2004108643A1 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| EP1318135B1 (en) | Method for producing 1,1-bis-(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexane | |
| JP4012322B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP2956174B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JP3262586B2 (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JPH03284641A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| JPH0558611B2 (ja) | ||
| JP2000229899A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 |