JP2003519432A - ｐ−型半導体性質を有する有機化合物を含む電子素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ｐ−型半導体的性質を有し正孔注入及び移送の役割を果たす有機化合物を含む電子素子を提供する。本発明は 【化１】 化学式（１）で示される有機化合物を含有する正孔注入層、正孔移送層、正孔注入移送層からなる群から選択される少なくとも１つの層を含み、低い駆動電圧を使用することができ、発光寿命を向上させることができる電子素子を提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本願は、それぞれ、１９９９年１２月３１日付け韓国特許庁に出願した１９９
９年特許出願第０６７７４６号、２０００年１２月２６日付け韓国特許庁に出願
した２０００年特許出願第８２０８５号出願に基づくもので、これらの出願の内
容が本願に組み込まれる。

【０００２】

【発明の属する技術分野】

本発明は電子素子に係り、特にｐ−型半導体的性質を有し正孔注入または正孔
移送作用を果たす有機化合物を含む電子素子に関する。

【０００３】

【従来の技術】

ｐ−型半導体的性質を有する有機化合物は絶縁物質と伝導性物質との中間的な
伝導度を有する物質で、既にＯＰＣドラム（organic photo conductor drum）に
適用され複写機またはレーザープリンタ等に広く用いられてきた。具体的には、
アリールアミン（arylamine）系の物質がポリカーボネート（polycarbonate）な
どの高分子とブレンド（blend）形態でレーザープリンタのドラムに薄膜を形成
して正孔移送層をなしている。このような応用のためには、ｐ−型半導体的性質
を有する有機物質が適切な正孔移送速度（hole mobility）、正孔に対する電気
的安定性、熱的安定性、形態上の安定（morphological stability）を同時に有
していなければならない。

【０００４】 このようなｐ−型有機質半導体を使用した素子は大きく次のような２グループ
に分けられる。 第一グループには、ＯＰＣドラムまたは太陽電池（solar cell）または光電池
（photovoltaic cell）のような応用がある。具体的には、外部の光源が素子に
導入されてエキシトン（exiton）を生成し、前記エキシトンは電子と正孔とに分
離される。この時、分離された正孔を素子内で移送する役割をｐ−型有機質半導
体が果たす。

【０００５】 第二グループには二つまたは二つ以上の電極に電圧を印加し、電極との界面を
なす有機質半導体に直接キャリア（carrier）を注入する形態の素子がある。そ
の例として、電子及び正孔を同時に二つの電極から各々注入して発光させる有機
ＥＬ（organic electroluminescence）のような素子、ゲート（gate）に印加さ
れた電圧によってソース（source）からドレーン（drain）にキャリアを移送し
スイッチング役割を果たすトランジスタのような素子などを挙げることができる
。この時、ｐ−型有機質半導体物質と電極との間に安定した界面を形成すること
が重要である。一般的に電極は金属物質または金属酸化物からなるので、そのよ
うな無機物質と有機物質との間の界面が安定していないと、素子に加えられる電
場、または外部から加えられる熱または内部で生成する熱のため素子の性能が顕
著に低下することがある。

【０００６】 前記アリールアミン系化合物はｐ−型性質を有する有機物で構成された半導体
物質として広く用いられており、オリゴチオフェン（oligothiophene）またはポ
リチオフェン（polythiophene）も薄膜トランジスタ（thin film transistor）
製作に実験的に使用され高いキャリア移送速度（carrier mobility）を有するこ
とが知られている。

【０００７】 化合物のこのような性質はその応用分野を多様にする。具体的に、ＯＰＣドラ
ムに使用されるアリールアミン系ｐ−型有機質半導体は有機発光素子（Organic
Light Emitting Diode）にも適用され、薄膜トランジスタに使用されるオリゴチ
オフェン（oligothiophene）は同様に有機発光素子の正孔注入物質または正孔移
送物質としても使用される。さらに、固体状態の正孔移送物質を使用する有機質
太陽電池も同様に有機発光素子の正孔移送物質として使用されるアリールアミン
系誘導体を使用している（Adv. Mater. 12、447、2000）。このような互換性は
ｐ−型半導体的性質を有するどんな有機物質でもそのエネルギー準位、正孔移送
能力、環境などを考慮して適切に素子製作に広く使用されることができる。

【０００８】 有機発光素子に使用されるｐ−型有機質半導体は陽極（anode）からの正孔注
入を円滑にすると同時に注入された正孔を発光層に移送する役割を果たす。この
時、前記層は正孔注入層（hole injecting layer）及び正孔移送層（hole trans
porting layer）の２つの層に分離することがある。素子の安定性確保のために、
金属または金属酸化物からなる陽極と安定した界面をなすことができる物質が使
用されなければならい。さらに、正孔注入を円滑にして素子の低電圧駆動を可能
にするために、上記物質は適切な酸化電位及び注入された正孔の高移送能力を有
していなければならない。

【０００９】 このような条件を満たすために、米国特許第４，３５６，４２９号明細書には
フタロシアニン銅錯化合物（copper phthalocyanine）が開示され、米国特許第
５，５４０，９９９号明細書には、オリゴチオフェン（oligothiophene）が開示
されている。さらに、米国特許第５，６１６，４２７号明細書に開示されている
キナクリドン（quinacridone）系物質も素子の安定性に寄与することが知られて
いる。

【００１０】 最近、高分子発光素子の安定性は発光物質及び金属酸化物からなる陽極の間に
正孔移送層を別に導入することによって大いに向上した。特に、熱的に安定した
高分子発光素子において、高いガラス転移温度（glass transition temperature
）にもかかわらず陽極と発光高分子との間に挿入されて界面を安定化させ、正孔
の注入を円滑にする物質が素子の性能、特に寿命及び駆動電圧を大いに向上させ
ることができる（J. Appl. Phys. 84、6859、1998）。

【００１１】 ｐ−型有機質半導体は、正孔注入物質として用いられる時、素子の寿命を延長
させる効果だけでなく、素子の製作工程で発生することがある発光素子の漏電を
防止する効果を奏する。一般的に、１００乃至２００ｎｍの有機物厚さを有する
有機発光素子は、不安定な陽極と有機物との間の界面または有機物蒸着途中に発
生することがあるピンホール（pinhole）によって漏電（device short）するこ
とがある。この時、安定した正孔注入層の挿入はこのような漏電の可能性を減少
させることができ、特に厚い正孔 移送層の挿入はその可能性を大いに減少させ
ることができる。

【００１２】 しかし、正孔注入物質が伝導性の代わりに半導体的特性を有する普遍的な場合
、正孔注入物質の厚さによって駆動電圧が上昇する逆効果を示すことがある。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】

本発明は前記従来の技術の問題点を考慮してなされたものであって、正孔を移
送または注入することができ、駆動電圧を低くし、素子の寿命を向上させること
ができる有機化合物の層を含む電子素子を提供することを目的とする。

【００１４】 本発明の他の目的は、電極と安定した界面を形成することができる有機化合物
の層を含む電子素子を提供することにある。

【００１５】

【課題を解決するための手段】

前記目的を達成するために、本発明は陽極と陰極との間に下記の化学式（１）
で示される有機化合物を含む層が少なくとも一つ以上挿入される有機発光素子を
提供する。

【００１６】

【化７】

【００１７】 上記化学式（１）において、Ｒは各々独立的にまたは同時に水素原子、炭素数
１〜１２の炭化水素、ハロゲン、アルコキシ基、アリールアミン基、エステル基
、アミド、芳香族炭化水素、複素環式化合物、ニトロ基、ニトリル（−ＣＮ）基
からなる群から選択される。

【００１８】 前記化学式（１）で示される有機化合物を含む層は正孔注入層、正孔移送層、
または正孔注入移送層であるのが好ましい。

【００１９】 また、本発明は薄膜層を含む電子素子において、化学式（１）で示される有機
化合物を含む正孔注入層、正孔移送層、正孔注入移送層のうちの少なくとも１つ
を含む電子素子を提供する。

【００２０】

【発明の実施の形態】

以下、本発明をより詳細に説明する。

【００２１】 まず、本発明の電子素子に用いられる前記化学式（１）で示される化合物につ
いて説明する。

【００２２】 前記化学式（１）の化合物は、耐熱性を有する高分子の架橋剤（cross-linkin
g agent）として用いることができるというのが米国特許第４，７８０，５３６
号明細書に開示されており、還元電位が低いために有機物を基本とする電子素子
で電子を移送するｎ−型有機質半導体として用いることができるということが予
測されている（Polymer Preprint 40、404、1999）。特に、前記化学式（１）の
化合物は、Ｒが各々ニトリル基（nitrile group）である時、還元電位が０．０
１Ｖにすぎないので確かにｎ−型有機質半導体特性を有することが知られている
。

【００２３】 本発明は前記化学式（１）の有機化合物が従来技術のｎ−型有機質半導体であ
るという予測とは異なりｐ−型有機質半導体であることを発見し、これを有機発
光素子などのような電子素子に正孔注入、正孔移送、または正孔注入移送物質と
して使用することにより、電子素子の駆動電圧を低くし素子の寿命を大いに向上
させることができるようにした。さらに、前記化合物は金属酸化物と安定した界
面を形成する能力を有するので多様な電子素子に適用することができる。

【００２４】 本発明の化学式（１）の化合物の代用的な例は、下記の化学式（１ａ）、（１
ｂ）、（１ｃ）、（１ｄ）で示される化合物を含む。

【００２５】

【化８】

【００２６】

【化９】

【００２７】

【化１０】

【００２８】

【化１１】

【００２９】 上記化学式（１ｂ）及び（１ｃ）の化合物のＲ´で示されるエステル（ester
）とアミド（amide）の置換体は各々独立的にまたは同時に水素、炭素数１〜１
５の炭化水素、フェニル、その他の芳香族基などから選択され、スピンコーティ
ングによって薄膜を形成する時には高柔軟性を有する炭素数３〜１５の高級炭化
水素であるのが好ましい。

【００３０】 本発明の有機発光素子は薄膜の多層構造を有する電子素子である。 本発明の有機発光素子は陽極と陰極との間に介される薄膜形態の少なくとも１
つの有機物層を含み、陽極から正孔を受け入れる正孔注入層を構成したり、また
は正孔を発光層に移送したり正孔注入と同時に正孔を移送する役割を果たす。

【００３１】 有機発光素子の一般的な構造は図１に示されているように多層構造を有し、例
えば、透明基板１１上にＩＴＯ（indium tin oxide）薄膜をコーティングして透
明電極、即ち陽極１２を形成し、その上に正孔注入層１３、正孔移送層１４、発
光層１５、電子移送層１６、陰極層１７が順次に積層される。または、図２に示
されているように、透明基板２１、透明電極２２、正孔注入移送層２４、発光層
２５、電子移送層２６、陰極層２７からなる構造を有することができる。

【００３２】 必要によって、前記素子はより多いか少ない数の多層構造を有することができ
、多数の発光層を有することができる。化学式（１）の化合物を含有する正孔注
入層、正孔移送層、または正孔注入及び移送層は素子の構造に応じて多数の層を
形成することができ、多様に適用することができる。

【００３３】 前記透明基板１１、２１としては、非晶質の性質を有するガラスまたはプラス
チック使用することが好ましく、用途によっては金属またはウェハー（wafer）
のように適切な機械強度及び表面平坦度を有する基板を使用することができる。

【００３４】 また、透明電極としては、錫酸化物、インジウム錫酸化物、亜鉛酸化物、イン
ジウム亜鉛酸化物などのような金属酸化物または混合金属の酸化物を使用するこ
とができ、金のように高い仕事関数を有する金属、またはＰＥＤＯＴ（poly[3,4
-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene]）、ポリアニリン（polyaniline）、ポリピロ
ール（polypyrrole）、ポリチオフェン（polythiophene）などのような高分子に
適切なドーパント（dopant）を添加した伝導性高分子を使用することができる。

【００３５】 図１での正孔注入層１３を形成する物質としては、化学式（１）で示される化
合物を単独に或いは他の種類の正孔注入物質と混合して使用することができる。
化学式（１）の化合物と共に使用される他の正孔注入物質の例としては、フタロ
シアニン銅錯化合物（copper phthalocyanine）またはオリゴチオフェン（oligo
thiophene）などのようなｐ−型有機質半導体を挙げることができる。他の物質
と共に使用される場合、化学式（１）の有機化合物は１重量％乃至１００重量％
使用することができる。さらに、層の厚さは０．１乃至１０，０００ｎｍである
のが好ましく、１０乃至３００ｎｍであるのがより好ましい。

【００３６】 他の種類の正孔注入物質、即ち、ｐ−型有機質半導体を前記化学式（１）の化
合物と共に使用する場合、注入される正孔の量は混合比率によって調節すること
ができる。殊に、前記物質が互いに異なるエネルギー準位及び正孔に対するモビ
リティー（mobility）を有する場合、素子の構造に最適な正孔の濃度を調節する
ことができる種類及び混合比率をさがすことができる。

【００３７】 本発明の結果によると、化学式（１）の有機化合物を正孔注入層として使用す
る場合、フタロシアニン銅錯化合物とは異なり、１０乃至２００ｎｍの正孔移送
層の厚さの変化にかかわらず駆動電圧が大きくは増加しない。結果的に、正孔移
送層の後膜として正孔注入層を使用することによって漏電が発生する確率を低下
させ駆動電圧を低くすることができる。

【００３８】 前記化学式（１）の有機化合物が正孔注入層１３を形成し正孔移送層１４とし
て使用されない場合、従来のアリールアミン系化合物または多環式芳香族化合物
（polycyclic aromatic compound）で正孔移送層を別途に形成することができる
。正孔移送物質の例として、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェ
ニル−アミノ］ビフェニル（4,4’’-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenyl-amino]biphe
nyl；ＮＰＢ）を挙げることができ、注入される電子と正孔の比率を最適化する
ために他の種類の正孔移送物質を使用することができる。さらに、化学式（１）
の有機化合物は、図２に示されているように、正孔注入及び移送層２４を形成す
る時、陽極から円滑に正孔の注入を受け注入された正孔を発光層に直接移送する
役割を果たす。

【００３９】 本発明による有機発光素子の発光層１５、２５は二つの反対電極から注入され
た電子及び正孔が再結合（recombination）し発光する層であって、高蛍光効率
を有する物質を使用する。代表的な例としては、８−ヒドロキシキノリンアルミ
ニウム塩（8-hydroxyquinoline aluminum salt；Ａｌｑ３）、米国特許第５，３
６６，８１１号明細書に記載された二重体化されたスチリル化合物（dimerized
styryl compound）、ベンツオキサゾール（benzoxazole）誘導体及びその金属錯
体、ベンツイミダゾール（benzimidazole）誘導体及びその金属錯体、ポリ（ｐ
−フェニレンビニレン）（poly(p-phenylene vinylene)）のような高分子及びそ
の誘導体または共重合体（copolymer）形態の誘導体、ポリフルオレン（polyflu
orene）及びその誘導体などを挙げることができる。

【００４０】 図１及び２に示した電子移送層１６、２６は陰極１７、２７から電子を受けて
発光層に移送し、陰極から円滑に電子の注入を受けると同時に陰極との安定した
界面を形成する物質を使用する。分離された電子移送層無しに発光層１５、２５
が発光すると同時に電子を移送する層として用いられることがある。代表的な電
子移送物質の例としてはＡｌｑ３が最も普遍的に使用され、フタロシアニン銅錯
化合物（copper phthalocyanine）を使用することもできる。また、効果的に染
料を使って発光させるために、図２の発光層の物質はアリールアミン（arylamin
e）化合物のような正孔移送能力を有する物質を蛍光性染料（fluorescent dye）
にドーピング（doping）して染料で発光するようにする発光層のホスト（host）
を形成する物質と類似しているか小さくなければならない。蛍光性染料の代表的
な例としてはルブレン（rubrene）などをあげることができる。陰極を形成する
物質としては、電子移送層への電子注入が容易に行われるように仕事関数の低い
物質を使用する。例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金
などのような合金、マグネシウム、カルシウムなどを使用することができる。さ
らに、例えばフッ化リチウム(LiF)／アルミニウム、リチウムオキサイド(Li₂O)
／アルミニウムなどのような二層構造を有する電極を使用することもできる。ま
た、電子移送層と電極とを混合蒸着することによって電子の注入を容易にするこ
とができ電極と電子移送層との間の界面を強化することができる。

【００４１】 化学式（１）で示される化合物は、前記有機発光素子以外にも、ｐ−型有機質
半導体を使用する有機質薄膜トランジスタ、光電池（photovoltaic cell）、レ
ーザープリンタや複写機のＯＰＣドラム等に適用することができる。特に、有機
質薄膜トランジスタはゲートインシュレータ（gate insulator）と安定した界面
を形成し速い速度で正孔をソース（source）からドレーン（drain）に移送しな
ければならないので、化学式（１）で示される化合物はｐ−型有機質薄膜トラン
ジスタに適している。

【００４２】 以下の実施例及び比較例を通じて本発明をより詳しく説明する。但し、実施例
は本発明を例示するためのものであり、本発明がこれに限定されるのではない。

【００４３】 ［実施例］ 実施例１ 化学式（１）を満たす化合物が有機発光素子の駆動電圧を下げる効果を確認す
るために、化学式（１）を満たす化学式（１ａ）の化合物を正孔注入物質として
使用して次の有機発光素子を製作した。

【００４４】 １５００Åの厚さを有するＩＴＯ（indium tin oxide）薄膜でコーティングさ
れたガラス基板を洗浄剤を含有する水溶液で超音波洗浄法で洗浄し、乾燥した後
、プラズマ洗浄機に移送した。上記基板を酸素プラズマで５分間洗浄した後、真
空蒸着器に移送した。

【００４５】 前記導電基板上に化学式（１）を満たす化学式（１ａ）の化合物を熱真空蒸着
することによって２００Åの厚さを有する正孔注入層を形成した。上記基板上に
正孔移送物質としてＮＰＢ（６００Å）と電子移送及び発光の役割を全て有する
Ａｌｑ３（６００Å）とを順次に蒸着した。次いで、電子移送層上に５Åのフッ
化リチウム（LiF）及び２５００Åのアルミニウムを蒸着して電極を形成した。
上記の過程で、蒸着速度は、有機物の場合は１Å／ｓｅｃ、フッ化リチウムの場
合は０．２Å／ｓｅｃ、アルミニウムの場合は３〜７Å／ｓｅｃを維持した。製
造された有機発光素子の電圧と輝度との関係は図３に示した。

【００４６】 実施例２ 実施例１と同様な方法で有機発光素子を製作し、正孔注入層としての化学式（
１ａ）の化合物の厚さを２００Åの代わりに１０００Åに増加させた。製造され
た有機発光素子の電圧と輝度との関係は図３に示した。

【００４７】 実施例３ 化学式（１）を満たす化学式（１ａ）の化合物と正孔に対して安定した他の物
質とを混合使用して正孔注入層を形成した時も低電圧駆動の特性が現れることを
証明するために次のような素子を製作して特性を測定した。

【００４８】 実施例１と同様な方法で有機発光素子を製作し、正孔注入層として２００Åの
厚さの化学式（１ａ）化合物の代りに、共−蒸発（co-evaporation）方法によっ
て９０重量％の化学式（１ａ）の化合物及び１０重量％のフタロシアニン銅錯化
合物で形成された５００Åの厚さの混合物を使用した。製造された有機発光素子
の電圧と輝度との関係は図３に示した。

【００４９】 実施例４ 化学式（１）を満たす化学式（１ａ）の化合物と正孔に対して安定した他の物
質とを混合使用して正孔注入層を形成する時も低電圧駆動の特性が現れ発光寿命
が向上することを証明するために次のような有機発光素子を製作して特性を測定
した。

【００５０】 実施例１と同様な方法で有機発光素子を製作し、正孔注入層として２００Åの
厚さの化学式（１ａ）の化合物の代わりに、共−蒸発（co-evaporation）方法に
よって７０重量％の化学式（１ａ）の化合物及び３０重量％のフタロシアニン銅
錯化合物で形成された５００Åの厚さの混合物を使用した。製造された有機発光
素子の電圧と輝度との関係は図３に示した。素子の輝度半減期測定は１００ｍＡ
／ｃｍ²の直流電流密度で測定し、輝度の半減期は１８０時間であった。

【００５１】 比較例１ 化学式（１）を満たす化学式（１ａ）の化合物が従来の正孔注入層に比べて低
電圧駆動特性を有することを証明するために、最も普遍的に知られているフタロ
シアニン銅錯化合物を使用し、その厚さも最も普遍的に用いられる厚さを下記の
ように使用した。

【００５２】 実施例１と同様な方法で有機発光素子を製作し、化学式（１ａ）の代わりに１
５０Åの厚さを有するフタロシアニン銅錯化合物を蒸着して正孔注入層を形成し
た。製造された有機発光素子の電圧と輝度との関係は図３に示した。素子の輝度
半減期測定は１００ｍＡ／ｃｍ²の直流電流密度で測定し、輝度の半減期は９３
時間であった。

【００５３】 実施例５ 化学式（１）を満たす化学式（１ａ）の化合物の正孔注入及び移送能力を測定
するために、化学式（１ａ）の物質を蒸着して製造された薄膜に順方向電圧を加
えることにより加わった電圧と電流との関係を求めた。この時、陽極としてはＩ
ＴＯを使用し、陰極としては仕事関数の高いアルミニウムを使用した。このよう
な素子は次の方法で製作した。

【００５４】 １５００Åの厚さを有するＩＴＯ（indium tin oxide）の薄膜がコーティング
されたガラス基板を洗浄剤を含有した水溶液で超音波洗浄法で洗浄し、乾燥した
後、プラズマ洗浄機に移送した。前記基板を酸素プラズマで５分間洗浄した後、
真空蒸着器に基板を移送した。前記基板上に化学式（１）を満たす化学式（１ａ
）の化合物を熱真空蒸着することによって２０００Åの厚さの正孔注入層を形成
した。前記層上に２５００Åの厚さのアルミニウムを蒸着することによって陰極
を形成した。上記の過程で、蒸着速度は有機物質の場合は１Å／ｓｅｃを維持し
、アルミニウムの場合は３〜７Å／ｓｅｃを維持した。図４に示されているよう
な製造された有機発光素子の電圧と電流との関係において、化学式２の化合物を
使用した素子は０Ｖを越え次第正孔が注入され、正孔の濃度は比較例２に示され
ているようなＮＰＢを使用した素子に比べて常に高い。以上のように、化学式（
１ａ）の物質への正孔の注入が広く知られているｐ−型有機質半導体物質に比べ
て容易で、正孔移送能力が優れていることを証明することができる。

【００５５】 比較例２ 化学式（１ａ）の化合物の正孔注入及び正孔移送能力を比較するために、有機
発光素子及びＯＰＣドラムの正孔移送物質に広く用いられるｐ−型有機質半導体
である素子にアリールアミン系ＮＰＢを実施例７と同じ方法で適用することによ
って印加された電圧と注入された電流（正孔）との関係を測定した。

【００５６】 １５００Åの厚さを有するＩＴＯ（indium tin oxide）の薄膜がコーティング
されたガラス基板を洗浄剤を含有した水溶液で超音波洗浄法で洗浄し、乾燥した
後、プラズマ洗浄機に移送した。前記基板を酸素プラズマで５分間洗浄した後、
真空蒸着器に移送した。前記基板上にＮＰＢを熱真空蒸着することによって１６
００Åの厚さの正孔注入層を形成した。前記層上に２５００Åの厚さのアルミニ
ウムを蒸着することによって陰極を形成した。上記の過程で、蒸着速度は、有機
物質の場合は１Å／ｓｅｃを維持し、アルミニウムの場合は３〜７Å／ｓｅｃを
維持した。製造された素子の電圧と電流との関係は図４に示した。

【００５７】 図４に示されているような前記製造された素子の電圧と電流との関係において
、ＮＰＢを使用した素子は約１Ｖで正孔が注入され始め、正孔濃度は化学式（１
ａ）の化合物を使用した素子より低かった。

【００５８】 前記実施例及び比較例に示されているように、化学式（１）を満たす一例であ
る化学式（１ａ）の化合物はｐ−型有機質半導体的性質を有し、ｐ−型半導体的
性質を要求する正孔注入層に使用された時に有機発光素子の駆動電圧を下げるこ
とができ、適切な他の物質との混合物を形成した時にその相対的比率に従って低
駆動電圧を維持することができる。

【００５９】 さらに、前記素子の半減期が従来に最も安定性を維持することができることが
知られているフタロシアニン銅錯化合物より安定していることが確認された。こ
のような現象は本発明の化学式（１）の化合物がより高い正孔注入能力及び正孔
移送能力を有し、電極との安定した界面を形成することができることを示す。

【００６０】 従って、前記化合物は正孔注入または正孔移送の特性が要求される他の素子に
応用できることが分かる。

【００６１】

【発明の効果】

本発明の素子はｐ−型半導体的性質を有する有機化合物を含有する層を含むの
で発光寿命を大いに向上させることができ、低い駆動電圧を有することができる
。 以上、好適な実施形態を参照しながら本発明を具体的に述べたが、当業者であ
れば、添付の請求項に記載した本発明の精神及び技術的範囲から逸脱することな
く、種々の改良と置換が可能であることを理解するであろう。

【図面の簡単な説明】

【図１】 本発明の実施例による有機発光素子の単純化された断面図である
。

【図２】 本発明の他の実施例によって他の構造を有する有機発光素子の単
純化された断面図である。

【図３】 本発明の有機発光素子の電圧と輝度との相関関係を示したグラフ
である。

【図４】 本発明に用いられる物質のｐ−型半導体的特性を検査するために
製造された素子の電圧と電流密度との関係を示したグラフである。

【符号の説明】

１１、２１ 透明基板 １２、２２ 陽極 １３ 正孔注入層 １４ 正孔移送層 １５、２５ 発光層 １６、２６ 電子移送層 １７、２７ 陰極層 ２４ 正孔注入移送層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 51/00 Ｈ０１Ｌ 31/08 Ｔ 51/10 29/28 Ｈ０５Ｂ 33/14 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＪＰ，Ｕ Ｓ (72)発明者 オク−ヒー・キム 大韓民国・タエジェオン−シティ・305− 340・ヨウスン−ク・ドリョン−ドン・エ ルジー・ドミトリー・323 (72)発明者 セオク−ヒー・ヨーン 大韓民国・タエジェオン−シティ・305− 503・ヨウスン−ク・ソンカン−ドン・チ ェオンソル・エーピーティ・308−613 (72)発明者 コン−キェオム・キム 大韓民国・タエジェオン−シティ・305− 390・ヨウスン−ク・ジェオンミン−ド ン・390−９・301 (72)発明者 ヨウン−グ・リー 大韓民国・ソウル・121−210・マポ−ク・ セオキョー−ドン・247−184 (72)発明者 ジャエ−ソーン・バエ 大韓民国・タエジェオン−シティ・305− 340・ヨウスン−ク・ドリョン−ドン・388 −11・エルジー・イェオリップ・301 Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA21 BA16 BA64 3K007 AB06 AB11 DB03 4C050 AA02 AA08 BB08 CC08 DD02 EE06 FF03 GG04 HH01 5F088 AB11 BA13 BA20 CB06 FA02 FA04 FA06 FA12 GA02

Claims (13)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極と陰極との間に下記の化学式（１）で示される有機化合
   物を含む層が少なくとも一つ以上挿入される有機発光素子。 【化１】 上記化学式（１）において、Ｒは各々独立的にまたは同時に水素原子、炭素数
   １〜１２の炭化水素、ハロゲン、アルコキシ基、アリールアミン基、エステル基
   、アミド、芳香族炭化水素、複素環式化合物、ニトロ基、ニトリル（−ＣＮ）基
   からなる群から選択される。
2. 【請求項２】 前記化学式（１）で示される有機化合物を含む層は、正孔注
   入層、正孔移送層、または正孔注入移送層である請求項１に記載の有機発光素子
   。
3. 【請求項３】 ａ）透明基板、 ｂ）陽極、 ｃ）正孔注入層、 ｄ）正孔移送層、 ｅ）発光層、 ｆ）電子移送層、 ｇ）陰極 を順に含む請求項１に記載の有機発光素子。
4. 【請求項４】 ａ）透明基板、 ｂ）陽極 ｃ）正孔注入移送層、 ｅ）発光層、 ｆ）電子移送層、 ｇ）陰極 を順に含む請求項１に記載の有機発光素子。
5. 【請求項５】 前記化学式（１）の化合物が下記の化学式（１ａ）で示され
   る化合物である請求項１に記載の有機発光素子。 【化２】
6. 【請求項６】 前記化学式（１）の化合物が下記の化学式（１ｂ）で示され
   る化合物である請求項１に記載の有機発光素子。 【化３】 上記化学式（１ｂ）において、Ｒ´は各々独立的にまたは同時に炭素数１〜１
   ５の炭化水素、フェニル、または芳香族基である。
7. 【請求項７】 前記化学式（１）の化合物が下記の化学式（１ｃ）で示され
   る化合物である請求項１に記載の有機発光素子。 【化４】 上記化学式（１ｃ）において、Ｒ´は各々独立的にまたは同時に炭素数１〜１
   ５の炭化水素、フェニル（phenyl）、または芳香族基である。
8. 【請求項８】 前記化学式（１）の化合物が下記の化学式（１ｄ）で示され
   る化合物である請求項１に記載の有機発光素子。 【化５】
9. 【請求項９】 前記化学式（１）で示される有機化合物を含む層の厚さは０
   ．１〜１０，０００ｎｍである請求項１に記載の有機発光素子。
10. 【請求項１０】 前記化学式（１）で示される有機化合物を含む層がフタロ
    シアニン銅錯化合物、オリゴチオフェン、アリールアミン系化合物、多環式芳香
    族化合物からなる群から選択される正孔注入物質をさらに含む請求項１に記載の
    有機発光素子。
11. 【請求項１１】 前記陽極は導電性高分子または導電性金属酸化物を含む請
    求項１に記載の有機発光素子。
12. 【請求項１２】 下記の化学式（１）で示される有機化合物を含む正孔注入
    層、正孔移送層、または正孔注入移送層のうちの少なくとも１つ以上を含む電子
    素子。 【化６】 上記の化学式（１）において、Ｒは各々独立的にまたは同時に水素原子、炭素
    数１〜１２の炭化水素、ハロゲン、アルコキシ基、アリールアミン基、エステル
    基、アミド、芳香族炭化水素、複素環式化合物、ニトロ基、ニトリル基（−ＣＮ
    ）からなる群から選択される。
13. 【請求項１３】 前記電子素子は、有機物薄膜トランジスタ、光電池、また
    は有機光導電体（ＯＰＣ）ドラムである請求項１２に記載の電子素子。