JP3704126B2 - 有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質 - Google Patents

有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は電子写真法に利用するのに適した有機感光体に係り，より詳細には，新規の電荷輸送物質を有する柔軟性有機感光体に関する。このような電荷輸送物質の一般分類は，ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，またはｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾン化合物である。
【０００２】
【従来の技術】
電子写真法において，電気的導電性支持体上に電気的絶縁性光導電性要素を有する，プレート，柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ドラムを包むシート状の有機感光体は，まず光導電層の表面を均一に静電気的に帯電させ，次いで帯電された表面を所定パターンの光に露光させることによって画像が形成される。露光は照射された領域内の電荷を選択的に消散させることによって，帯電及び非帯電された領域のパターン（潜像と称す）を形成する。次いで，湿式または乾式トナーが潜像の周辺に提供され，提供されたトナー粒子が帯電された領域または非帯電された領域に蒸着されて光導電層の表面に着色された画像を形成する。形成された可視化されたトナー画像は紙のような適当な受容体の表面に転写されるか，または光導電層が画像に対する永久的な受容体として機能する。前記のような画像形成過程は何回も反復できる。
【０００３】
単層及び多層光導電性要素がいずれも使われてきた。単層の場合には，電荷輸送物質及び電荷発生物質は高分子バインダーと結合されて電気導電性支持体上に積層される。多層の場合，電荷輸送物質及び電荷発生物質は別個層の形態であり，これら各々は選択的に高分子バインダーと結合されて電気導電性支持体上に積層される。これには二つの配列が可能である。一配列では（“二重層”配列），電荷発生層が電気導電性支持体上に積層され，電荷輸送層が電荷発生層の上に積層される。他の配列では（“逆二重層”配列），電荷輸送層と電荷発生層との順序が逆になる。
【０００４】
単層及び多層光導電性要素いずれでも，電荷発生物質は，露光時に電荷輸送体（すなわち，正孔または電子）を発生させるためのものである。電荷輸送物質の役目は，このような電荷輸送体を受容して光導電性要素の表面電荷を放電するために電荷輸送層を通じてこれら電荷輸送体を輸送することである。電荷輸送物質は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，電荷輸送化合物は正孔輸送体を受容して電荷輸送化合物を含有する層を通じてこれら正孔輸送体を輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は電子輸送体を受容して電子輸送化合物を含有する層を通じてこれら電子輸送体を輸送する。
【０００５】
高品質の画像を生産するためには，電子輸送化合物のような電荷輸送物質が受容できる電荷の量（受容電圧または“Ｖａｃｃ”と知られたパラメータで表示される）を最大化し，放電時にその電荷の残留（放電電圧または“Ｖｄｉｓ”と知られたパラメータで表示される）を最小化することが望ましい。
【０００６】
電子写真法の用途として多くの電荷輸送物質が存在する。最も一般的な電荷輸送物質はピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，ジュロリジンヒドラゾン誘導体，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，またはポリアセナフチレンである。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】
しかし，前記電荷輸送物質の各々はいくつかの短所を有している。したがって，本発明の目的は，電子写真法の分野で要求条件を満たすための，新規の電荷輸送物質を提供し，並びに有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】
本発明の第１態様で，本発明は，（ａ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，またはｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）電気導電性支持体と，を含む有機感光体を提供する。
前記電荷輸送物質は下記化学式１で表示できる。
【０００９】
【化６９】
Figure 0003704126
・・・（化学式１）
【００１０】
前記化学式で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基（例えば，フェニル，ナフチル，スチルベニル，ベンジル，またはトラニル基であり，これら基に対する詳細な説明及び構造は米国特許第６，４６９，１２３号公報，第６，４２３，８１１号公報，及び第６，３１３，１８５号公報参照）であり，Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，ナフチル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，または列挙された期の基本的な元素含量または結合構造（例えば，二重結合を単一結合に変換するか，単一結合を二重結合に変換）を変化させていない置換基を有するこれらの誘導体のうち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，Ｙは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基（例えば，シクロテトラシロキシル基），ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
【００１１】
電荷輸送物質は対称または非対称でありうる。したがって，例えば，前記化合物の与えられた任意の“アーム”に対する連結基Ｘは，前記化合物の他の“アーム”と同一かまたは相異なる。同様に，前記化合物の与えられた任意の“アーム”に対するＲ１及びＲ２基は，他の任意のアームでのＲ１及びＲ２基と同一かまたは相異なる。また，電荷輸送物質に対する前記化学式は異性体を含む。有機感光体はプレート，柔軟性ベルト，ディスク，剛性ドラム，または剛性または柔軟性ドラムを包むシートの形態でありうる。一具現例で，前記有機感光体は（ａ）前記電荷輸送物質及び高分子バインダーを含む電荷輸送層と，（ｂ）前記電荷発生化合物及び高分子バインダーを含む電荷発生層と，（ｃ）電気導電性支持体とを含む。電荷輸送層は電荷発生層及び電気導電性支持体間の中間層でありうる。また，電荷発生層は電荷輸送層及び電気導電性支持体間の中間層でありうる。
【００１２】
多様な態様で，本発明は（ａ）複数の支持ローラと，（ｂ）前記支持ローラ周囲に装着された柔軟性ベルト，前記有機感光体を含む電子写真画像形成装置を提供する。前記装置は，望ましくは湿式トナー分配器をさらに含む。他の態様で，本発明は（ａ）前記有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，（ｂ）前記感光体の表面の選択された領域で電荷を消散させることによって前記感光体の表面上に所定パターンの帯電及び非帯電された領域を形成するために前記有機感光体の表面に画像による露光をする段階と，（ｃ）着色された画像を得るために有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーを前記表面と接触させる段階と，（ｄ）前記着色された画像を支持体に転写する段階とを含む電子写真画像形成方法を提供する。また他の態様で，本発明は前記化学式１を有する新規の電荷輸送物質を提供する。
【００１３】
本発明の有機感光体は湿式トナーで高品質画像を生産するのに成功的に使われる。高品質画像は反復されるサイクル以後にも維持できる。本発明の他の特徴及び有利な点は下記望ましい具現例に関する説明及び特許請求の範囲から明らかになる。
【００１４】
本発明は，前記化学式１を有する電荷輸送物質を含む有機感光体を提供する。また，前記一般式１に属する多様な特定化学式は本発明を実施するにおいて有用なより限定された範囲の化合物を示す。本発明はまた，（ａ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，またはｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む電荷輸送物質と，（ｂ）電荷発生化合物と，（ｃ）電気導電性支持体とを含む有機感光体を提供する。
前記電荷輸送物質は下記化学式１で表示される。
【００１５】
【化７０】
Figure 0003704126
・・・（化学式１）
前記化学式１で，ｎは２〜６の整数であり，Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基（例えば，フェニル，ナフチル，スチルベニル，ベンジル，またはトラニル基であり，これら基に関する詳細な説明及び構造は米国特許第６，４６９，１２３号公報，第６，４２３，８１１号公報，及び第６，３１３，１８５号公報を参照でき，前記特許はこれら基の開示のために引用されて本明細書に統合されている）であり，Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，ナフチル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，またはこれらの誘導体のうち一つであり，Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基が酸素原子，カルボニル基，ウレタン，ウレア，エステル基，−ＮＲ３基，ＣＨＲ４基，またはＣＲ５Ｒ６基によって選択的に置換され，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５，及びＲ６は独立的にＨ，アルキル基，またはアリル基であり，またＹは結合，炭素原子，窒素原子，酸素原子，硫黄原子，線形または分枝された−（ＣＨ２）ｐ−基（ｐは０〜１０の整数），アリル基，シクロアルキル基，シクロシロキシル基（例えば，シクロテトラシロキシル基），ヘテロサイクリック基，またはＲ７が水素原子，アルキル基，またはアリル基であるＣＲ７基である。
化学式１に属する化合物の非限定的な具体例は次のようなものを含む。
【００１６】
【化７１】
Figure 0003704126
・・・（化学式２）
【００１７】
【化７２】
Figure 0003704126
・・・（化学式３）
【００１８】
【化７３】
Figure 0003704126
・・・（化学式４）
【００１９】
【化７４】
Figure 0003704126
・・・（化学式５）
【００２０】
【化７５】
Figure 0003704126
・・・（化学式６）
【００２１】
【化７６】
Figure 0003704126
・・・（化学式７）
【００２２】
【化７７】
Figure 0003704126
・・・（化学式８）
【００２３】
【化７８】
Figure 0003704126
・・・（化学式９）
【００２４】
【化７９】
Figure 0003704126
・・・（化学式１０）
【００２５】
【化８０】
Figure 0003704126
・・・（化学式１１）
【００２６】
【化８１】
Figure 0003704126
・・・（化学式１２）
【００２７】
【化８２】
Figure 0003704126
・・・（化学式１３）
【００２８】
【化８３】
Figure 0003704126
・・・（化学式１４）
【００２９】
【化８４】
Figure 0003704126
・・・（化学式１５）
【００３０】
【化８５】
Figure 0003704126
・・・（化学式１６）
【００３１】
【化８６】
Figure 0003704126
・・・（化学式１７）
【００３２】
【化８７】
Figure 0003704126
・・・（化学式１８）
【００３３】
【化８８】
Figure 0003704126
・・・（化学式１９）
【００３４】
電気導電性支持体は，例えばウェブまたはベルトのように柔軟性であるか，または例えばドラムのように非柔軟性である。通常的に，柔軟性電気導電性支持体は絶縁支持体及び電気導電性物質の薄膜層を含む。絶縁支持体はポリエチレンテレフタレート，ポリイミド，ポリスルホン，ポリエチレンナフタレート，ポリプロピレン，ナイロン，ポリエステル，ポリカーボネート，ポリビニルフルオライド，ポリスチレンのようなフィルム形成高分子または紙でありうる。支持体の具体的な例は，ポリエーテルスルホン（Ｓｔａｒｂａｒ Ｓ−１００，ＩＣＩ製），ポリビニルフルオライド（Ｔｅｄｌａｒ，Ｅ．Ｉ．Ｄｕｐｏｎｔ ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ＆Ｃｏｍｐａｎｙ製），ポリビスフェノール−Ａポリカーボネート（Ｍａｋｒｏｆｏｌ，Ｍｏｂａｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ製）及び非晶質ポリエチレンテレフタレート（Ｍｅｌｉｎａｒ，ＩＣＩ Ａｍｅｒｉｃａｓ，Ｉｎｃ．製）を含む。電気導電性物質はグラファイト，分散されたカーボンブラック，ヨード以外にもポリピロール及びＣａｌｇｏｎ ＣｏｎｄｕｃｔｉｖｅＰｏｌｙｍｅｒ ２６１（Ｃａｌｇｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ｉｎｃ．，Ｐｉｔｔｓｂｕｒｇｈ，Ｐａ．製）のような導電性高分子，アルミニウム，チタン，クロム，黄銅，金，銅，パラジウム，ニッケルまたはステンレススチールのような金属，または酸化錫または酸化インジウムのような金属酸化物でありうる。望ましくは，電気導電性物質はアルミニウムである。通常的に，光導電性支持体は要求される機械的安定性を提供できる適当な厚さを有する。例えば，柔軟性ウェブ支持体は一般的に約０．０１〜１ｍｍの厚さを有し，一方，ドラム支持体は一般的に約０．５ｍｍ〜２ｍｍの厚さを有する。
【００３５】
電荷発生化合物は，染料または顔料のように光を吸収して電荷輸送体を生成できる物質である。電荷発生化合物の適当な例は，無金属フタロシアニン類，チタンフタロシアニン，銅フタロシアニン，オキシチタンフタロシアニン，ヒドロキシガリウムフタロシアニンのような金属フタロシアニン類，スクアリリウム染料及び顔料，ヒドロキシ−置換されたスクアリリウム顔料，ペリルイミド類，Ａｌｌｉｅｄ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ＣｏｒｐｏｒａｔｉｏｎからＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｃａｒｌｅｔ，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ Ｌａｋｅ Ｂ，ＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ Ｂｒｉｌｌｉａｎｔ Ｓｃａｒｌｅｔ及びＩｎｄｏｆａｓｔＴＭ Ｏｒａｎｇｅで購入可能な多核キノン類，ＤｕｐｏｎｔからＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ，ＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｖｉｏｌｅｔ及びＭｏｎａｓｔｒａｌＴＭ Ｒｅｄ Ｙで購入可能なキナクリドン類，ペリノン類，テトラベンゾポルフィリン類及びテトラナフタロポルフィリン類を含むナフタレン１，４，５，８−テトラカルボン酸誘導体顔料，インジゴ−及びチオインジゴ染料，ベンゾチオキサンテン−誘導体，ペリレン３，４，９，１０−テトラカルボン酸誘導体顔料，ビスアゾ−，トリスアゾ−及びテトラキスアゾ−顔料を含むポリアゾ−染料，ポリメチン染料，キナゾリン基を含む染料，３次アミン，非晶質セレン，セレン−テルル，セレン−テルル−砒素及びセレン−砒素のようなセレン合金，カドミウムスルホセレニド，カドミウムセレニド，カドミウムスルフィド，及びその混合物を含む。
【００３６】
望ましくは，電荷発生化合物はオキシチタンフタロシアニン，ヒドロキシガリウムフタロシアニンまたはその組合わせである。
【００３７】
望ましくは，電荷発生化合物層は，電荷発生層の重量を基準に約１０〜９０重量％，より望ましくは約２０〜７５重量％の含量でバインダーを含む。
【００３８】
バインダーは電荷輸送物質（電荷輸送層の場合）及び電荷発生化合物（電荷発生層の場合）を分散または溶解することができる。電荷発生層及び電荷輸送層の両方に対する適当なバインダーの例は，ポリスチレン−ｃｏ−ブタジエン（ｐｏｌｙｓｔｙｒｅｎｅ−ｃｏ−ｂｕｔａｄｉｅｎｅ），変形されたアクリルポリマー，ポリビニルアセテート，スチレン−アルキル樹脂，ソヤ−アルキル樹脂，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリアクリロニトリル，ポリカーボネート類，ポリアクリル酸，ポリアクリレート類，ポリメタクリレート類，スチレンポリマー類，ポリビニルブチラル，アルキル樹脂類，ポリアミド類，ポリウレタン類，ポリエステル類，ポリスルホン類，ポリエーテル類，ポリケトン類，フェノキシ樹脂類，エポキシ樹脂類，シリコン樹脂類，ポリシロキサン類，ポリ（ヒドロキシエーテル）樹脂類，ポリヒドロキシスチレン樹脂類，ノボラック樹脂類，レゾール樹脂類，ポリ（フェニルグリシジルエーテル）−ｃｏ−ジシクロペンタジエン（ｐｏｌｙ（ｐｈｅｎｙｌｇｌｙｃｉｄｙｌ ｅｔｈｅｒ）−ｃｏ−ｄｉｃｙｃｌｏｐｅｎｔａｄｉｅｎｅ），前記ポリマーで使われるモノマーの共重合体，及びその組合わせがある。ポリカーボネートバインダー及びポリビニルブチラルが特に望ましい。
【００３９】
適当なポリカーボネートバインダーの例は，ビスフェノール−Ａから誘導されたポリカーボネートＡ，シクロヘキシリデンビスフェノールから誘導されたポリカーボネートＺ，メチルビスフェノールＡから誘導されたポリカーボネートＣ，及びポリエステルカーボネートを含む。適当なポリビニルブチラルの例には，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎ製なＢＸ−１及びＢＸ−５がある。
【００４０】
選択的に，本発明の有機感光体は当業界で公知の第２の電荷輸送物質を含むこともある。電荷輸送物質は電荷輸送化合物，電子輸送化合物，または両者の組合わせでありうる。電荷輸送化合物が使われる場合には，電荷輸送化合物は正孔輸送体を受容してこれらを電荷輸送化合物を含む層を通じて輸送する。電子輸送化合物が使われる場合には，電子輸送化合物は電子輸送体を受容してこれらを電子輸送化合物を含む層を通じて輸送する。
【００４１】
適当な電荷輸送化合物は，これに制限されることではないが，ピラゾリン誘導体，フルオレン誘導体，オキサジアゾール誘導体，スチルベン誘導体，ヒドラゾン誘導体，カルバゾールヒドラゾン誘導体，トリアリルアミン類，ポリビニルカルバゾール，ポリビニルピレン，ポリアセナフチレン，または少なくとも二つのヒドラゾン基とカルバゾール，ジュロリジン，フェノチアジン，フェナジン，フェノキサジン，フェノキサチイン，チアゾール，オキサゾール，イソオキサゾール，ジベンゾ（１，４）ジオキシン，チアントレン，イミダゾール，ベンゾチアゾール，ベンゾトリアゾール，ベンズオキサゾール，ベンズイミダゾール，キノリン，イソキノリン，キノキサリン，インドール，インダゾール，ピロール，プリン，ピリジン，ピリダジン，ピリミジン，ピラジン，トリアゾール，オキサジアゾール，テトラゾール，チアジアゾール，ベンズイソオキサゾール，ベンズイソチアゾール，ジベンゾフラン，ジベンゾチオフェン，チオフェン，チアナフテン，キナゾリン，またはシンノリンのようなヘテロサイクル及びトリフェニルアミンよりなる群から選択された少なくとも二つの基を含むマルチ−ヒドラゾン化合物がある。
【００４２】
適当な電子輸送化合物の非制限的な例は，ブロモアニル，テトラシアノエチレン，テトラシアノキノジメタン，２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，２，６，８−トリニトロ−インデノ４Ｈ−インデノ［１，２−ｂ］チオフェン−４−オン及び１，３，７−トリニトロジベンゾチオフェン−５，５−ジオキシド，（２，３−ジフェニル−１−インデニリデン）マロノニトリル，４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド及び４−ジシアノメチレン−２，６−ジフェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，４−ジシアノメチレン−２，６−ジ−ｍ−トリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシドのようなそれらの誘導体及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−フェニル−４−（ジシアノメチリデン）チオピラン及び４Ｈ−１，１−ジオキソ−２−（ｐ−イソプロピルフェニル）−６−（２−チエニル）−４−（ジシアノメチル−リデン）チオピランのような非対称的に置換された２，６−ジアリル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド，フォスファ−２，５−シクロヘキサジエンの誘導体，（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−フェネトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，（４−カルビトキシ−９−フルオレニリデン）マロノニトリル及びジエチル（４−ｎ−ブトキシカルボニル−２，７−ジニトロ−９−フルオレニリデン）−マロネートのような（アルコキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル誘導体，１１，１１，１２，１２−テトラシアノ−２−アルキルアントラキノジメタン及び１１，１１−ジシアノ−１２，１２−ビス（エトキシカルボニル）アントラキノジメタンのようなアントラキノジメタン誘導体，１−クロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジクロロ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン，１，８−ジヒドロキシ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロン及び１−シアノ−１０−［ビス（エトキシカルボニル）メチレン］アントロンのようなアントロン誘導体，７−ニトロ−２−アザ−９−フルオレニリデン−マロノニトリル，ジフェノキノン誘導体，ベンゾキノン誘導体，ナフトキノン誘導体，キニン誘導体，テトラシアノエチレンシアノエチレン，２，４，８−トリニトロチオキサントン，ジニトロベンゼン誘導体，ジニトロアントラセン誘導体，ジニトロアクリジン誘導体，ニトロアントラキノン誘導体，ジニトロアントラキノン誘導体，無水コハク酸，無水マレイン酸，ジブロモ無水マレイン酸，ピレン誘導体，カルバゾール誘導体，ヒドラゾン誘導体，Ｎ，Ｎ−ジアルキルアニリン誘導体，ジフェニルアミン誘導体，トリフェニルアミン誘導体，トリフェニルメタン誘導体，テトラシアノキノンジメタン，２，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン，５，２，４，７−トリニトロ−９−ジシアノメチレンフルオレノン，２，４，５，７−テトラニトロキサントン誘導体，及び２，４，８−トリニトロチオキサントン誘導体を含む。
【００４３】
選択的に，本発明の光導電層は光安定剤を含むこともある。適当な光安定剤の非制限的な例は，Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｔｅｒｒｙｔｏｗｎ，ＮＹから購入）のような妨害（ｈｉｎｄｅｒｅｄ）トリアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ １２３（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから購入）のような束縛アルコキシジアルキルアミン類，Ｔｉｎｕｖｉｎ ９２８（Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓから購入）のようなベンゾトリアゾール類，ベンゾフェノン類，Ａｒｂｅｓｔａｂ（Ｒｏｂｉｎｓｏｎ Ｂｒｏｔｈｅｒｓ Ｌｔｄ，Ｗｅｓｔ Ｍｉｄｌａｎｄｓ，Ｇｒｅａｔ Ｂｒｉｔａｉｎから購入）のようなニッケル化合物，サリシレート類，シアノシンナメート類，ベンジリデンマロネート類，ベンゾエート類，オキサニリド類，Ｌｕｃｈｅｍ（ａｔｏｃｈｅｍ Ｎｏｒｔｈ Ａｍｅｒｉｃａ，Ｂｕｆｆａｌｏ，ＮＹから購入）のような高分子立体妨害アミン類を含む。望ましくは，光安定剤は下記化学式２０〜２１を有する束縛トリアルキルアミン類よりなる群から選択される。
【００４４】
【化８９】
Figure 0003704126
・・・（化学式２０）
【００４５】
【化９０】
Figure 0003704126
・・・（化学式２１）
【００４６】
上記化学式２０〜２１で，Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１５，Ｒ１６は，独立的に水素，アルキル基，またはエステルまたはエーテル基であり，Ｒ５，Ｒ９及びＲ１４は，独立的にアルキル基であり，Ｘはｍが２〜２０である−Ｏ−ＣＯ−（ＣＨ２）ｍ−ＣＯ−Ｏ−よりなる群から選択された連結基である。
【００４７】
光導電層内の光安定剤は，光導電層の重量を基準に，約０．５〜２５重量％，より望ましくは約１〜１０重量％の含量で存在する。
【００４８】
光導電層は電荷発生化合物，電荷輸送化合物，光安定剤，電子輸送化合物，及び高分子バインダーを有機溶媒中に分散または溶解し，この分散液及び／または溶液をそれぞれの基底層にコーティングし，乾燥させることによって形成できる。望ましくは，前記成分は高剪断均質化，ボルミリング，摩砕器ミリング，高エネルギービード（サンド）ミリングまたは分散液を形成するに当たって粒径の減少に影響を与えることと当業界に公知された他の粒径減少プロセスまたは混合手段によって分散される。
【００４９】
有機感光体はまた付加的な層を含むこともある。この層は公知のものであり，例えば，遮断層，離型層，接着層，及び下層を含む。離型層は光導電体要素の最上単層を形成し，遮断層が離型層と光導電体要素との間に介在されている。接着層は遮断層と離型層との間に位置してこれら層間の接着力を向上させる。下層は電荷遮断層であって，電気導電性支持体と光導電性要素との間に位置する。下層はまた電気導電性支持体と光導電性要素との間で接着力を向上させる。
【００５０】
適当な遮断層は架橋性シロキサノール−コロイド性シリカコーティング及びヒドロキシル化シルセスキオキサン−コロイド性シリカコーティングのようなコーティング，及びポリビニルアルコール，メチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合体，カゼイン，ポリビニルピロリジン，ポリアクリル酸，ゼラチン，澱粉，ポリウレタン類，ポリイミド類，ポリエステル類，ポリアミド類，ポリビニルアセテート，ポリビニルクロライド，ポリビニリデンクロライド，ポリカーボネート類，ポリビニルブチラル，ポリビニルアセトアセタル，ポリビニルフォーマル，ポリアクリロニトリル，ポリメチルメタクリレート，ポリアクリレート類，ポリビニルカルバゾール類，前記言及したポリマーで使われたモノマーの共重合体，ビニールクロライド／ビニールアセテート／ビニールアルコールターポリマー，ビニールクロライド／ビニールアセテート／マレイン酸ターポリマー，エチレン／ビニールアセテート共重合体，ビニールクロライド／ビニリデンクロライド共重合体，セルロースポリマー，及びこれらの混合物のような有機バインダーを含む。前記有機バインダーは選択的に，ヒュームシリカ，シリカ，チタニア，アルミナ，ジルコニア，またはこれらの組合わせのような小さな無機粒子を含むこともある。通常的な粒径は０．００１〜０．５μｍの範囲内，望ましくは０．００５μｍである。望ましい遮断層は，架橋剤としてグリオキサルを有するメチルセルロース及びメチルビニールエーテル／無水マレイン酸共重合体の１：１混合物である。
【００５１】
離型層トップコーティングは当業界に公知された任意の離型層組成物を含むことができる。望ましくは，離型層はフッ素化ポリマー，シロキサンポリマー，フルオロシリコンポリマー，シラン，ポリエチレン，ポリプロピレン，ポリアクリレート，またはこれらの組合わせである。より一層望ましくは，離型層は架橋化されたシリコンポリマーである。
【００５２】
通常的な接着層はポリエステル，ポリビニルブチラル，ポリビニルピロリドン，ポリウレタン，ポリメチルメタクリレート，ポリ（ヒドロキシアミノエーテル）のようなフィルム形成ポリマーを含む。望ましくは，接着層はポリ（ヒドロキシアミノエーテル）である。もし，これら層が利用されるならば，乾燥厚さが約０．０１〜５μｍであることが望ましい。
【００５３】
通常的な下層はポリビニルブチラル，有機シラン類，加水分解性シラン類，エポキシ樹脂，ポリエステル，ポリアミド，ポリウレタン，シリコン類などを含む。下層の乾燥厚さは約２０〜約２，０００Å（オングストローム，百億分の１メートル）であることが望ましい。
【００５４】
電荷輸送物質，及びこのような化合物を含む有機感光体は乾式または湿式トナー現像による画像形成工程に使用するのに適している。湿式トナー現像が一般的に好まれるが，これは湿式トナーが乾式トナーに比べて，高解像度の画像を提供し，画像固定に低エネルギーを要求する利点があるからである。湿式トナーの例は公知のものである。これらは通常的に着色剤，樹脂バインダー，電荷ディレクター，及びキャリア液体を含む。望ましい樹脂対顔料の比率は２：１〜１０：１，より望ましくは４：１〜８：１である。通常的に，着色剤，樹脂，及び電荷ディレクターがトナー粒子を形成する。
【００５５】
【発明の実施の形態】
以下に，本発明にかかる有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質の好適な実施の形態について詳細に説明する。
【００５６】
Ａ．合成
（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル
温度計，機械的攪拌器及び還流凝縮器を具備した１口（３リットル）の丸底フラスコに，４６０ｇの強硫酸（４．７モル，分析級，Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入）及び１００ｇのジフェン酸（０．４１モル，Ａｃｒｏｓ Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ．，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬから商業的に購入）を加えた。加熱マントルを使用して，フラスコを１２分間１３５〜１４５℃で加熱して室温で冷却させた。室温で冷却させた後，溶液を３リットルの水を含有している４リットルのエルレンマイヤーフラスコに加えた。混合物を機械的に攪拌して１時間徐々に沸かした。黄色固体が高温でろ過され，これを洗浄水のｐＨが中性になるまでお湯で洗浄して空気中で一晩中乾燥させた。黄色固体はフルオレノン−４−カルボン酸（７５ｇ，８０％収率，ｍ．ｐ．２２３〜２２４℃）であった。Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲによって，ｄ６−ＤＭＳＯのうちフルオレノン−４−カルボン酸の１Ｈ−ＮＭＲ スペクトルを得た。ピークは，d＝７．３９〜７．５０（ｍ，２Ｈ）；d＝７．７９〜７．７０（ｑ，２Ｈ）；d＝７．７４〜７．８５（ｄ，１Ｈ）；d＝７．８８〜８．００（ｄ，１Ｈ）；及びd＝８．１８〜８．３０（ｄ，１Ｈ）で発見された。ここで，ｄはダブレット，ｔはトリプレット，ｍはマルチプレットであり，ｄｄはダブルダブレット，ｑはクインテットである。
【００５７】
機械的攪拌器及びディーンスターク装置を具備した還流凝縮器を有する２リットルの丸底フラスコに７０ｇ（０．３１２モル）のフルオレノン−４−カルボン酸，４８０ｇ（６．５モル）のｎ−ブタノール（Ｆｉｓｈｅｒ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｃｏｍｐａｎｙ Ｉｎｃ．，Ｈａｎｏｖｅｒ Ｐａｒｋ，ＩＬから商業的に購入），１０００ｍｌのトルエン及び４ｍｌの強硫酸を加えた。溶液を５時間激しく攪拌及び還流させた。その間ディーンスターク装置に約６ｇの水を収集し，フラスコを室温で冷却させた。溶媒を蒸発させ，残留物を攪拌しながら４リットルの３％重炭酸ナトリウム水性溶液に加えた。固体をろ過して水のｐＨが中性になるまで水で洗浄し，フードで一晩中乾燥させた。産物はｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル（７０ｇ，８０％収率）であった。Ｂｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲによってＣＤＣｌ３中でｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルを得た。ピークは，d＝０．８７〜１．０９（ｔ，３Ｈ）；d＝１．４２〜１．７０（ｍ，２Ｈ）；d＝１．７５〜１．８８（ｑ，２Ｈ）；d＝４．２６〜４．６４（ｔ，２Ｈ）；d＝７．２９〜７．４５（ｍ，２Ｈ）；d＝７．４６〜７．５８（ｍ，１Ｈ）；d＝７．６０〜７．６８（ｄｄ，１Ｈ）；d＝７．７５〜７．８２（ｄｄ，１Ｈ）；d＝７．９０〜８．００（ｄｄ．１Ｈ）；d＝８．２５〜８．３５（ｄｄ，１Ｈ）で発見された。
【００５８】
機械的攪拌器及び還流凝縮器を具備した３口（２リットル）の丸底フラスコに７０ｇ（０．２５モル）のｎ−ブチルフルオレノン−４−カルボキシレートエステル，７５０ｍｌの純粋メタノール，３７ｇ（０．５５モル）のマロノニトリル（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入），２０滴のピペリジン（Ｓｉｇｍａ−Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入）を加えた。溶液を８時間還流させ，フラスコを室温で冷却させた。オレンジ色のクラッド産物をろ過して７０ｍｌメタノールで２回，１５０ｍｌ水で１回洗浄し，フードで一晩中乾燥させた。オレンジ色クラッド産物を活性弾を使用して６００ｍｌのアセトンと３００ｍｌのメタノールとの混合物から再結晶させた。フラスコを０℃で１６時間放置した。結晶をろ過し，真空オーブンで５０℃で６時間乾燥させて６０ｇの純粋な（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルを得た。融点は９９〜１００℃であった。（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルをＢｒｕｋｅｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の３００ＭＨｚ ＮＭＲによってＣＤＣｌ３中で得た。ピークは，d＝０．７４〜１．１６（ｔ，３Ｈ）；d＝１．３８〜１．７２（ｍ，２Ｈ）；d＝１．７０〜１．９０（ｑ，２Ｈ）；d＝４．２９〜４．５５（ｔ，２Ｈ）；d＝７．３１〜７．４３（ｍ，２Ｈ）；d＝７．４５〜７．５８（ｍ，１Ｈ）；d＝７．８１〜７．９１（ｄｄ，１Ｈ）；d＝８．１５〜８．２５（ｄｄ，１Ｈ）；d＝８．４２〜８．５２（ｄｄ，１Ｈ）；d＝８．５６〜８．６６（ｄｄ， １Ｈ）で発見された。
【００５９】
１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン
トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）の存在下で，９−フルオレノン−４−カルボニルクロライド（２．４４ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１，１０−デカンディオール（０．８７ｇ，５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中で一晩中還流させた。ＴＨＦを真空で除去し，化合物をエチルアセテートを使用して再結晶化して黄色結晶を得た；収率６４％；ｍｐ １０１〜１０２．１土；ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）化学的移動（ｐｐｍ）：１．３４〜１．４６（ｍ，１２Ｈ），１．８１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ），４．４１（ｔ，８．４Ｈｚ，４Ｈ），７．３２〜７．３７（ｍ，４Ｈ），７．５０（ｔｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ，２Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），ＣＤＣｌ３中の１３Ｃ−ＮＭＲ（７５ＭＨｚ）化学的移動（ｐｐｍ）：２６．１４，２８．６，２９．２，２９．４，６５．８，１２４．１，１２６．２，１２７．１，１２７．３，１２８．６，１２９．８，１３４．４，１３５．１，１３５．６，１３６．０，１４３．２，１４４．０，１６６．８，１９３．０
【００６０】
１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン
１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタンを下記方法によって製造した。トリエチルアミン（１．０１ｇ，１０ｍｍｏｌ）存在下の９−フルオレノン−４−カルボキシルクロライド（２．４４ｇ，１０ｍｍｏｌ）及び１，８−オクタンディオール（０．７３ｇ，５ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）中で一晩中還流させた。ＴＨＦを真空で除去し，化合物をエチルアセテートを使用して再結晶化して黄色結晶を得た。
【００６１】
化合物（２）
エタノール（５０ｍＬ）中の４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンヒドロクロライド（３．５ｇ，１１．２ｍｍｏｌ），１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３．２８ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（０．９２ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）の混合物を５時間還流させた。得られた混合物を２０まで冷却させ，沈殿物をろ過させた。固体を１００ｍＬの水に懸濁させてろ過させた。ろ過されたケーキをエタノール及び水で洗浄して純粋な化合物（２）を黄色プリズムとして得た；収率４５％；ｍ．ｐ．１７８〜１７９；ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）化学的移動（ｐｐｍ）：１．３３〜１．４３（ｍ，１２Ｈ），１．７７〜１．８０（ｍ，４Ｈ），３．０６（ｓ，３Ｈ），３。０７（ｓ，３Ｈ），４。３２〜４．３８（ｍ，２Ｈ），４。４０〜４．４７（ｍ，２Ｈ），７．２６〜７．４２（ｍ，１０Ｈ），７．６２〜８．０５（ｍ，１０Ｈ），９．０４〜９．１８（ｍ，２Ｈ）
【００６２】
化合物（３）
化合物（３）を下記方法によって製造した。エタノール（５０ｍＬ）中の４−メチルスルホニルフェニルヒドラジンヒドロクロライド（３．５ｇ，１１．２ｍｍｏｌ），１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３．１２ｇ，５．６ｍｍｏｌ）及び酢酸ナトリウム（０．９２ｇ，１１．２ｍｍｏｌ）の混合物を５時間還流させた。得られた混合物を２０まで冷却させた。沈殿物をろ過した。この固体を１００ｍＬの水に懸濁させてろ過した。ろ過されたケークをエタノール及び水で洗浄して純粋な化合物（３）を黄色プリズムとして得た。
【００６３】
Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
Ｎ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを下記の方法によって製造した。沸点まで加熱されたフェニルヒドラジン（９７ｇ，０．９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）及び５−クロロベンゾトリアゾール（１５．４ｇ，０．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）の混合物に，赤色の放出がなくなるまでナトリウムを徐々に加えた。少し沸かした後，混合物を室温まで冷却させた。産物を分離及び精製した。
【００６４】
化合物（４）
化合物（４）を下記の方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２９．２５ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）に加え，２時間攪拌しながら還流及び加熱した。化合物（４）を分離及び精製した。
【００６５】
化合物（５）
化合物（５）を下記の方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（５−ベンゾトリアゾリル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（２９．２５ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）に加え，２時間攪拌しながら還流及び加熱した。化合物（５）を分離及び精製した。
【００６６】
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン
Ｎ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジンを，引用によって本明細書に統合された，メイソンによるイギリス特許第１，０４７，５２５号公報に説明された方法によって製造した。０．５モルのブタジエンスルホン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）及び０．５５モルのフェニルヒドラジン（Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）の混合物に０．００５モル４０％の水性水酸化カルシウム溶液を加えた。混合物を６０℃で２時間保管し，固体を分離した。１０時間後に，固体をろ過して１２０〜１２１℃の融点を有するＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（５３％）を得た（ＭｅＯＨ）。
【００６７】
化合物（６）
１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（５．８６ｇ，１０ｍｍｏｌ）及びＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（４．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）の混合物をエタノール中で５時間還流させた。混合物を０℃まで冷却した。化合物をろ過して純粋化合物（６）のオレンジ色の微細結晶を得た；収率４２％；ｍ．ｐ．１１５．９〜１１６．１℃；ＣＤＣｌ３中の１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）化学的移動（ｐｐｍ）：１．１９〜１．４２（ｍ，１２Ｈ），１．７６〜１．８１（ｍ，４Ｈ），２．５７〜２．７１（ｍ，４Ｈ），３．０８〜３．１７（ｍ，２Ｈ），３．２４〜３．３３（ｍ，２Ｈ），３．４８〜３．５９（ｍ，２Ｈ），３．７４〜３．８５（ｍ，２Ｈ），４．３８〜４．４２（ｍ，４Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４〜７．０７（ｍ，８Ｈ），７．２〜７．３５（ｍ，８Ｈ），７．３７〜７．４２（ｍ，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０３〜８．１２（ｍ，１Ｈ），８．２２（ｔ，７．８Ｈｚ，２Ｈ）
【００６８】
化合物（７）
１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（５．５８ｇ，１０ｍｍｏｌ）及びＮ−フェニル−Ｎ−スルホラン−３−イルヒドラジン（４．６ｇ，２０ｍｍｏｌ）の混合物をエタノール中で５時間還流させた。混合物を０℃まで冷却した。化合物をろ過して純粋化合物（７）のオレンジ色の微細結晶を得た。
【００６９】
５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）ピラゾール
５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）ピラゾールを，引用によって本明細書に統合された，Ｂｏｙｄ等によるＪ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃ（１９７１），（１２），２３１４〜１７に説明された方法によって製造した。
【００７０】
化合物（８）
化合物（８）を下記の方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）ピラゾール（３４．３２ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（８）を分離及び精製した。
【００７１】
化合物（９）
化合物（９）を下記の方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び５−メチル−１−フェニル−３−（１−フェニルヒドラジノ）ピラゾール（３４．３２ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（９）を分離及び精製した。
【００７２】
Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン
Ｎ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを，引用によって本明細書に統合された，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ等によるＺｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６７），３（９），１６０５−３に説明された方法によって製造した。沸点まで加熱されたフェニルヒドラジン（９７ｇ，０．９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）及びｐ−クロロスチルベン（２１．４ｇ，０．１モル，Ｓｐｅｃｔｒｕｍ Ｑｕａｌｉｔｙ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，Ｉｎｃ．，Ｇａｒｄｅｎａ，ＣＡ；Ｗｅｂ：ｗｗｗ．ｓｐｅｃｔｒｕｍｃｈｅｍｉｃａｌ．ｃｏｍから商業的に購入可能）の混合物にナトリウムを，赤色の放出がなくなるまで徐々に加えた。少し沸かした後，混合物を１７５０ｍｌのエタノールに溶解させて−１５℃まで冷却した。沈殿された産物を再結晶化して２８％のＮ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジンを得た。
【００７３】
化合物（１０）
化合物（１０）を下記の方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（３７．１８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１０）を分離及び精製した。
【００７４】
化合物（１１）
化合物（１１）を下記の方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−（４−スチルベニル）−Ｎ−フェニルヒドラジン（３７．１８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１０）を分離及び精製した。
【００７５】
１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジン
１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジンを，引用によって本明細書に統合された，Ａｔｈｅｒｔｏｎ等によるＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ（１９８３），３９（１５），２５９９〜６０８に説明された方法によって製造した。
【００７６】
化合物（１２）
化合物（１２）を下記の方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジン（３４．５８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１２）を分離及び精製した。
【００７７】
化合物（１３）
化合物（１３）を下記の方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及び１−フェニル−１−（１−ベンジル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ヒドラジン（３４．５８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１３）を分離及び精製した。
【００７８】
１，１−ジナフチルヒドラジン
１，１−ジナフチルヒドラジンを，引用によって本明細書に統合された，Ｓｔａｓｃｈｋｏｗ，Ｌ．Ｉ．；Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ，Ｒ．Ｏ．Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ｇｅｎｅｒａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ（１９６４）３４，１３６に説明された方法によって製造した。７５０ｍｌのエーテル中のナフチルニトロサミン０．０７モル懸濁液を５〜８℃まで冷却して１５０ｇの亜鉛ダストで処理した。次に，攪拌しながらアセト酸（７０ｍｌ）を滴下した。反応を終了するために４０ｇの亜鉛ダストを加えた。反応混合物を加熱してスラッジからろ過した。母液を１０％炭酸ナトリウム溶液で洗浄し，固体水酸化カルシウムと共に乾燥させた。エーテルを蒸留除去して結晶ヒドラジンを得，これをエタノールまたはブタノールから結晶化した。
【００７９】
化合物（１４）
化合物（１４）を下記の方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びジナフチルヒドラジン（３７．１８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１４）を分離及び精製した。
【００８０】
化合物（１５）
化合物（１５）を下記の方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びジナフチルヒドラジン（３７．１８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１５）を分離及び精製した。
【００８１】
Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジン
Ｎ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを，引用によって本明細書に統合された，Ｍａｔｅｖｏｓｙａｎ等によるＺｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ．（１９６７），３（９），１６０５−３に説明された方法と類似した方法によって製造した。沸点まで加熱された，フェニルヒドラジン（９７ｇ，０．９モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）及びｐ−９−（４−クロロベンジリデン）フルオレン（２８．９ｇ，０．１モル，Ａｌｄｒｉｃｈ，Ｍｉｌｗａｕｋｅｅ，ＷＩから商業的に購入可能）にナトリウムを，赤色の放出がなくなるまで徐々に加えた。少し沸かした後，混合物を１７５０ｍｌのエタノールに溶解させて−１５℃まで冷却した。沈殿された産物を再結晶化してＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジンを得た。
【００８２】
化合物（１６）
化合物（１６）を下記の方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジン（４６．８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１６）を分離及び精製した。
【００８３】
化合物（１７）
化合物（１７）を下記の方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−４−［（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル］−Ｎ−フェニルヒドラジン（４６．８ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１７）を分離及び精製した。
【００８４】
Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン
Ｎ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジンを，引用によって本明細書に統合された，宮本による日本特許第０５１４８２１０号公報に説明された方法によって製造した。
【００８５】
化合物（１８）
化合物（１８）を下記方法によって製造した。１，１０−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）デカン（３７．５ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（２２．４９ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１８）を分離及び精製した。
【００８６】
化合物（１９）
化合物（１９）を下記方法によって製造した。１，８−ビス（９−フルオレノン−４−カルボキシル）オクタン（３５．７１ｇ，６４ｍｍｏｌ）及びＮ−ピロール−２−イル−Ｎ−フェニルヒドラジン（２２．４９ｇ，１３０ｍｍｏｌ，２当量）をテトラヒドロフラン（６００ｍＬ）中に加え，還流下で２時間攪拌しながら加熱した。化合物（１９）を分離及び精製した。
【００８７】
＜実施例１＞
実施例１は，厚さ１３μｍを生産するためのセッティングで陽極酸化処理された，３０ｍｍ´２５０ｍｍのアルミニウムドラムコア上にリングコーティングされた単層有機感光体に関する。単層有機感光体に対するコーティング溶液は１．８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能），０．５４ｇの化合物２，及び９．３７ｇのテトラヒドロフランを混合し，この成分が溶解されるまで攪拌することによって製造した。前記混合物に，テトラヒドロフラン予備−混合溶液中の４重量％ポリビニルブチラル樹脂７．４ｇ（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能）及びテトラヒドロフラン中に１８．５重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂を２．３：１の割合で含有しているＣＧＭミルベース０．８３ｇ（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能）を加えた。Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２（５．６８ｇテトラヒドロフラン中の０．０１８ｇ Ｔ−２９２）光安定剤を前記コーティング溶液に加えた。
【００８８】
ＣＧＭミルベースは，４時間リサイクルモードを使用して１−ミクロンジルコニウムビードを有する水平サンドミル（ｍｏｄｅｌ ＬＭＣ１２ ＤＣＭＳ，Ｎｅｔｚｓｃｈ Ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅｄ，Ｅｘｔｏｎ，ＰＡから商業的に購入可能）で６５１ｇのＭＥＫ中で４９ｇのポリビニルブチラル樹脂（ＢＸ−５）と共に，１１２．７ｇのチタニルオキシフタロシアニン（Ｈ．Ｗ．Ｓａｎｄｓ Ｃｏｒｐ．，Ｊｕｐｉｔｅｒ，ＦＬから商業的に購入可能）をミリングすることによって得た。
【００８９】
機械的シェーカー上で前記溶液を約１時間攪拌した後，前記単層コーティング溶液を前述したドラムコア支持体上にコーティングし，対流オーブンで１００℃で１５〜３０分間乾燥させた。
【００９０】
＜実施例２＞
実施例２の単層有機感光体コーティング溶液は，１．８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能），０．５４ｇの化合物６，及び９．３７ｇのテトラヒドロフランを混合し，この成分が溶解されるまで攪拌することによって製造した。前記混合物に，テトラヒドロフラン予備−混合溶液中の７．４ｇの１４重量％ポリビニルブチラル樹脂７．４ｇ（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能）及びテトラヒドロフラン中に１８．５重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂を２．３：１の割合で含有しているＣＧＭミルベース０．８３ｇ（ＢＸ−５，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能）を加えた。Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２（５．６８ｇテトラヒドロフラン中の０．０１８ｇ Ｔ−２９２）光安定剤を前記コーティング溶液に加えた。
【００９１】
ＣＧＭミルベースは，実施例１で述べたように製造した。
【００９２】
機械的シェーカー上で前記溶液を約１時間攪拌した後，前記単層コーティング溶液をリングコーティング器を使用して実施例１で述べたドラムコア支持体上にコーティングし，対流オーブンで１００℃で１５〜３０分間乾燥させた。
【００９３】
＜比較例Ａ＞
比較例Ａの単層有機感光体コーティング溶液は１．８７ｇのＭＰＣＴ−１０（電荷輸送物質，Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｐａｐｅｒ Ｍｉｌｌｓ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能），０．５４ｇの（４−ｎ−ブトキシカルボニル−９−フルオレニリデン）マロノニトリル，及び９．３７ｇのテトラヒドロフランを混合して，この成分が溶解されるまで攪拌することによって製造した。前記混合物に，テトラヒドロフラン予備−混合溶液中の４重量％ポリビニルブチラル樹脂７．４ｇ（ＢＸ−１，Ｓｅｋｉｓｕｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能）及びテトラヒドロフラン中に１８．５重量％のチタニルオキシフタロシアニンとポリビニルブチラル樹脂とを２．３：１の割合で含有しているＣＧＭミルベース０．８３ｇ（ＢＸ−５，ＳｅｋｉｓｕｉＣｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏ．Ｌｔｄ．，Ｊａｐａｎから商業的に購入可能）を加えた。Ｔｉｎｕｖｉｎ ２９２（５．６８ｇテトラヒドロフラン中の０．０１８ｇ Ｔ−２９２）光安定剤を前記コーティング溶液に加えた。
【００９４】
ＣＧＭミルベースは実施例１で説明されたように製造した。
【００９５】
機械的シェーカー上で溶液を約１時間攪拌した後，単層コーティング溶液をリングコーティング器を使用して実施例１で説明した支持体上にコーティングし，対流オーブンで１００℃で１５〜３０分間乾燥させた。
【００９６】
＜静電テスト＞
本実施の形態にかかる電荷輸送化合物等の静電サイクリング性能を，出願人の会社内で考案及び開発されたリングコーティングされた３０ｍｍドラムをテストできるテストベッドを使用して測定した。３０ｍｍドラムテストベッド上の静電評価は，より大きい直径のドラムフォーマットに比べて帯電−放電サイクリング周波数を増加させて回復時間を短縮することによって，延びたサイクリング中に静電気的疲労度を加速させるために考案された。このような静電サイクリングテスト器でドラムを１２．７ｃｍ／ｓｅｃ（５ｉｐｓ）の速度で回転させたが，テスト器内のそれぞれのステーションの位置（距離及びサイクル当り経過時間）は表１のように現れた。表１は，１２．７ｃｍ／ｓｅｃで３０ｍｍドラム周囲の静電テストステーションを表している。
【００９７】
【表１】
Figure 0003704126
【００９８】
前記表１で，第１静電気プローブ（Ｔｒｅｋ ３４４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ ｍｅｔｅｒ）はレーザーストライクステーションより０．０５秒後に位置し，スコロトロンより０．１８秒後に位置し，第２プローブ（Ｔｒｅｋ ３４４ ｅｌｅｃｔｒｏｓｔａｔｉｃ ｍｅｔｅｒ）は第１プローブより０．１５秒，スコロトロンより０．３３秒後に位置する。あらゆる測定は２０及び３０％相対湿度で行われた。
【００９９】
静電測定はいろいろなテストを総合することによって行われる。最初の３つの診断テスト（ｐｒｏｄｓｔａｒｔ，初期ＶｌｏｇＥ，初期暗減衰）は新規の新鮮な試料の静電サイクリングを評価するために考案されたものであり，残りの３つの同じ診断テスト（ｐｒｏｄｅｎｄ，最終ＶｌｏｇＥ，最終暗減衰）は試料のサイクリング以後に行われた（ｌｏｎｇｒｕｎ）。レーザーは７８０ｎｍ，６００ｄｐｉ，５０ｕｍスポット大きさ，６０ナノ秒／画素露出時間，秒当り１，８００ラインのスキャン速度，及び１００％デューティサイクルで作動された。デューティサイクルは画素クロック時間の露出百分率である。すなわち，１００％デューティサイクルではレーザーが画素当り６０ナノ秒ずっとオンされていることを意味する。
【０１００】
＜静電テスト＞
１）ＰＲＯＤＴＥＳＴ： 本診断テスト中には消去バーをオンしておき，試料を各サイクル開始時に再帯電させた（帯電器がオフされていると表示された場合は除外）。テスト順序は下記の通りである。試料を３回の完全なドラム回転中に完全に帯電させ（レーザーオフ）；４回目のサイクルでレーザー（７８０ｎｍ，６００ｄｐｉ，５０ｕｍスポットサイズ，６０ナノ秒／画素で露出，秒当り１，８００ラインのスキャン速度作動，１００％デューティサイクル使用）で放電し，次の３回のサイクル中に完全に帯電させ（レーザーオフ），８回目のサイクルで７２０ｎｍで消去ランプだけで放電し（コロナ及びレーザーオフ），最後に，最後の３回のサイクル中に完全に帯電させた（レーザーオフ）。
【０１０１】
２）ＶＬＯＧＥ： 本テストは光導電体の多様なレーザー強度による光誘導放電を，レーザー出力（露出持続時間５０ナノ秒）の関数としてベルトの放電電圧をモニタリングすることによって測定する。完全な試料が，各ドラム回転当り漸増するレーザー出力レベルで帯電及び放電された。試料の敏感度及び作動出力セッティングを確認するために片対数プロット（電圧対ｌｏｇＥ）を作った。このような診断テストから関数的光敏感度（Ｓｅｎｓ．）を測定した。
【０１０２】
３）暗減衰： 本テストはレーザーまたは消去照射なしに経時的な暗区域での電荷受容喪失度を測定して，ｉ）電荷発生層から電荷輸送層への残留正孔の注入，ii）トラップされた電荷の熱的自由化，及びiii）表面またはアルミニウムグラウンド平面からの電荷の注入を表すための指標として使われることができる。ベルトが完全に帯電された後，これを止めてプローブがＩ９０秒間表面電圧を測定した。初期電圧での減殺を時間に対してプロット化した。
【０１０３】
４）ＬＯＮＧＲＵＮ： ベルトを各ベルト−ドラム回転当り下記順序によって１００〜４，０００ドラム回転数の間に静電気的にサイクリングさせた。ベルトはコロナによって帯電され，レーザーはオン及びオフサイクリングして（８０〜１００°区間）ベルトの一部分を放電させ，最後に消去ランプが次のサイクルのために全体ベルトを放電させた。レーザーは，ベルトの第１の区間は露光されず，第２の区間は常に露光され，第３の区間は露光されず，最後の区間は常に露光されるようにサイクリングされた。このようなパターンは総１００〜４，０００ドラム回転の間に反復され，データを毎“総ドラム回転”／２０サイクルに周期的に記録した。
【０１０４】
５）最後のサイクル（ＬＯＮＧＲＵＮテスト）以後に，ＰＲＯＤＴＥＳＴ，ＶＬＯＧＥ，暗減衰診断テストを再び行った。
【０１０５】
下記の表２はｐｒｏｄｓｔａｒｔ及びｐｒｏｄｅｎｄ診断テストからの結果を示す。電荷受容電圧（Ｖａｃｃ，３回目のサイクルから得たプローブ＃１平均電圧），放電電圧（Ｖｄｉｓ，４回目のサイクルから得たプローブ＃１平均電圧），関数的暗減衰電圧（Ｖｄｄ，３回目のサイクルから得たプローブ１及び２の間の平均電圧差），及び残留電圧（Ｖｒｅｓ，８回目のサイクルから得たプローブ＃１平均電圧）を最初及び最後のサイクルに対して報告した。表２は，５００サイクル以後の静電テスト結果を表している。
【０１０６】
【表２】
Figure 0003704126
【０１０７】
前記表で，電子写真工程の照射敏感度（ｍ２／Ｊ単位で７８０ｎｍでの敏感度）は，ＶＬＯＧＥ診断実験途中に感光体を初期電位の１／２になるように放電するのにかかるレーザー出力，露出持続時間，及び１／スポットサイズの積（ｐｒｏｄｕｃｔ）の逆数を計算することによって得られた情報から決定された。
【０１０８】
以上，本発明にかかる有機感光体，電子写真画像形成装置，電子写真画像形成方法，及び電荷輸送物質の好適な実施形態及び実施例について説明したが，本発明はかかる例に限定されない。当業者であれば，特許請求の範囲に記載された技術的思想の範疇内において各種の変更例または修正例に想到し得ることは明らかであり，それらについても当然に本発明の技術的範囲に属するものと了解される。
【０１０９】
【発明の効果】
以上説明したように，本発明によれば，電荷受容電圧Ｖａｃｃを最大化し，電荷放出時に放出電圧Ｖｄｉｓを最小化して高品質の画像を生産することができ，反復されたサイクル以後にも高品質の画像を維持でき，電子写真に有用に応用できる新規の有機感光体を提供することが可能である。

Claims (23)

  1. （ａ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，及びｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む，少なくとも一つの電荷輸送物質と，
    （ｂ）電荷発生化合物と，
    （ｃ）電気導電性支持体と，
    を含むことを特徴とする，有機感光体。
  2. （ａ）下記Ａ）〜Ｉ）よりなる群から選択された，下記化学式１を有する電荷輸送物質と，
    Figure 0003704126
     Ａ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｂ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピロリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｃ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はベンゾトリアゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｄ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスルホラニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｅ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｆ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はテトラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｇ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスチルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｈ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２は（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｉ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はナフチル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    （ｂ）電荷発生化合物と，
    （ｃ）電気導電性支持体と，
    を含むことを特徴とする，有機感光体。
  3. 前記少なくとも一つの電荷輸送物質は下記化学式１の化合物を含むことを特徴とする，請求項１に記載の有機感光体：
    Figure 0003704126
     前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  4. 前記有機感光体は第２の電荷輸送物質をさらに含むことを特徴とする請求項２に記載の有機感光体。
  5. （ａ）前記電荷輸送物質及び高分子バインダーを含む電荷輸送層と，
    （ｂ）前記電荷発生化合物及び高分子バインダーを含む電荷発生層と，
    （ｃ）前記電気導電性支持体と，
    を含むことを特徴とする請求項２に記載の有機感光体。
  6. （ａ）複数の支持ローラと，
    （ｂ）（ｉ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，及びｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾンよりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む電荷輸送物質と，
    （ii）電荷発生化合物と，
    （iii）電気導電性支持体を含む有機感光体として，前記支持ローラの周囲に装着された柔軟性ベルト形態の有機感光体と，
    を含むことを特徴とする，電子写真画像形成装置。
  7. 前記電荷輸送物質が，下記Ａ）〜Ｉ）よりなる群から選択された，下記化学式１を有する電荷輸送物質であることを特徴とする請求項６に記載の電子写真画像形成装置：
    Figure 0003704126
     Ａ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｂ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピロリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｃ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はベンゾトリアゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｄ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスルホラニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｅ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｆ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はテトラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｇ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスチルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｈ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２は（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｉ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はナフチル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  8. （ａ）（ｉ）ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，及びｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含む電荷輸送物質と，
    （ii）電荷発生化合物と，
    （iii）電気導電性支持体と，を含む有機感光体の表面に電荷を印加する段階と，
    （ｂ）前記感光体の表面の選択された領域で電荷を消散させることによって前記感光体の表面上に所定パターンの帯電及び非帯電された領域を形成するために前記有機感光体の表面に画像による露光をする段階と，
    （ｃ）着色された画像を得るために有機液体中に着色剤粒子が分散された湿式トナーを前記表面と接触させる段階と，
    （ｄ）前記着色された画像を支持体で転写する段階と，
    を含むことを特徴とする，電子写真画像形成方法。
  9. 前記電荷輸送物質が下記Ａ）〜Ｉ）よりなる群から選択された下記化学式１を有する電荷輸送物質であることを特徴とする請求項８に記載の画像形成方法：
    Figure 0003704126
     Ａ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｂ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピロリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｃ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はベンゾトリアゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｄ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスルホラニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｅ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｆ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はテトラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｇ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスチルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｈ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２は（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｉ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はナフチル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍの連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  10. ａ）少なくとも二つのフルオレノンアルキルスルホニルフェニルヒドラゾン基，ｂ）少なくとも二つのフルオレノンピロリルヒドラゾン基，ｃ）少なくとも二つのフルオレノンベンゾトリアゾリルヒドラゾン基，ｄ）少なくとも二つのフルオレノンスルホラニルヒドラゾン基，ｅ）少なくとも二つのフルオレノンピラゾリルヒドラゾン基，ｆ）少なくとも二つのフルオレノンナフチルヒドラゾン基，ｇ）少なくとも二つのフルオレノンテトラゾリルヒドラゾン基，ｈ）少なくとも二つのフルオレノンスチルベニルヒドラゾン基，及びｉ）少なくとも二つのフルオレノン（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジルヒドラゾン基よりなる群から選択された基の組合わせを有するフルオレノンヒドラゾンを含むことを特徴とする，電荷輸送物質。
  11. 前記電荷輸送物質が下記Ａ）〜Ｉ）よりなる群から選択された，下記化学式１を有する電荷輸送物質であることを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物質：
    Figure 0003704126
     Ａ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｂ）前記化学式１式で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピロリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｃ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はベンゾトリアゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｄ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスルホラニル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｅ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はピラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｆ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はテトラゾリル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｇ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はスチルベニル基またはその誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｈ）前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２は（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）であり，
    Ｉ）前記化学式１式で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はナフチル基であり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  12. 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体：
    Figure 0003704126
     前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  13. 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有することを特徴とする請求項７に記載の電子写真画像形成装置：
    Figure 0003704126
     前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  14. 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有することを特徴とする請求項９に記載の画像形成方法：
    Figure 0003704126
     前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１は水素，アルキル基，またはアリル基であり，
    Ｒ２はアルキルスルホニルフェニル基，ピロリル基，ベンゾトリアゾリル基，スルホラニル基，ピラゾリル基，テトラゾリル基，スチルベニル基，（９Ｈ−フルオレン−９−イリデン）ベンジル基，ナフチル基またはこれらの誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  15. 前記電荷輸送物質が下記化学式２２を有することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体：
    Figure 0003704126
     前記化学式２２で，ｍは２〜２０の整数である。
  16. 前記電荷輸送物質が下記化学式２３を有することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体：
    Figure 0003704126
     前記化学式２３で，ｍは２〜２０の整数である。
  17. 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有することを特徴とする請求項２に記載の有機感光体：
    Figure 0003704126
     前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的にナフチルまたはその誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  18. 前記電荷輸送物質が下記化学式２２を有することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物質：
    Figure 0003704126
     前記化学式２２で，ｍは２〜２０の整数である。
  19. 前記電荷輸送物質が下記化学式２３を有することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物質：
    Figure 0003704126
     前記化学式２３で，ｍは２〜２０の整数である。
  20. 前記電荷輸送物質が下記化学式１を有することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物質：
    Figure 0003704126
     前記化学式１で，ｎは２であり，
    Ｒ１及びＲ２は，独立的に，ナフチルまたはその誘導体のうち一つであり，
    Ｘは線形または分枝された化学式−（ＣＨ２）ｍ−の連結基であり，ｍは０〜２０の整数であり，一つまたはそれ以上のメチレン基がカルボニル基によって置換され，
    Ｙは線形または分枝された−（ＣＨ ２ ） ｐ −基（ｐは０〜１０の整数）である。
  21. 前記電荷輸送物質が下記化学式２〜１９よりなる群から選択されたいずれか一つの化学式を有することを特徴とする請求項１に記載の有機感光体：
    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
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    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
  22. 前記電荷輸送物質が下記化学式２〜１９よりなる群から選択されたいずれか一つの化学式を有することを特徴とする請求項８に記載の電子写真画像形成方法：
    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
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    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
  23. 前記電荷輸送物質が下記化学式２〜１９よりなる群から選択されたいずれか一つの化学式を有することを特徴とする請求項１０に記載の電荷輸送物質：
    Figure 0003704126
    Figure 0003704126
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