JP2002510605A - グリホサートとトリアゾリノン除草剤の組合せ - Google Patents
グリホサートとトリアゾリノン除草剤の組合せInfo
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Abstract
Description
た本発明は、そのような組合せを調製する方法および使用する方法にも関する。
り、望ましくない植物の成長および増殖を制御するために使用される、広く使用
されている広範な出芽後除草剤である。その酸の形、およびその様々な塩の形で
は、グリホサートは農業、工業、および住宅市場において雑草を防除するために
非常に有効であり、商業的に重要である。一般に、このグリホサートは標的植物
の茎葉に塗布され、その後、葉面組織によって吸収され、植物全体に移行する。
N−(ホスホノメチル)グリシンは、ほとんど全ての植物には一般的であるが動
物には無い重要な生化学的経路を非拮抗的にブロックする。この生化学的経路の
性質が理由で、植物がN−(ホスホノメチル)グリシンで処理されたという外観
上の病徴は、処理後2週間以上経過するまで現れない可能性がある。
出された。N−(ホスホノメチル)グリシンは、その酸の形で、または塩の形で
販売され、使用される。雑草を防除するためにしばしば使用されるN−(ホスホ
ノメチル)グリシン塩には、N−(ホスホノメチル)グリシンのモノ(イソプロ
ピルアンモニウム)塩、N−(ホスホノメチル)グリシンのモノアンモニウム塩
、N−(ホスホノメチル)グリシンのモノナトリウム塩、およびN−(ホスホノ
メチル)グリシンのモノトリメチルスルホニウム塩が含まれる。しかし、雑草を
防除するのに有用なN−(ホスホノメチル)グリシン塩の範囲は非常に広い(参
照により本明細書に組み込まれたJ.E.Franz他の、Glyphosat
e:A Unique Global Herbicide、ACS Mono
graph 189、American Chemical Society、
Washington、D.C.、1997、pp.27〜64)。
て、非常に多くの研究がなされてきた。Franz他、pp.155〜161に
は(参照により本明細書に組み込まれた)、多くの異なる界面活性剤および異な
るクラスの界面活性剤がN−(ホスホノメチル)グリシンの活性に及ぼす影響に
ついて、詳細に記載されている。N−(ホスホノメチル)グリシンは、液体、水
溶性顆粒、および水和剤を含んで様々な方法で配合されてきた。
プロトポルフィリノゲーンオキシダーゼを阻害することによって植物に影響を及
ぼすことが知られており、それによって、光合成およびその他のプロセスに損害
を与える。この損害によって、植物に、組織壊死の初期症状が生じる。トリアゾ
リノンなどのいくつかのPPO除草剤(例えば、参照により本明細書に組み込ま
れた米国特許第5,217,520号を参照)は、広葉雑草の良好な防除をもた
らすが、イネ科草を防除する際の効力が小さい。
、N−(ホスホノメチル)グリシンと、カルフェントラゾンと呼ばれるPPO除
草剤を含む組成物について記述している。カルフェントラゾンは、主に広葉雑草
の出芽後防除に有用な高融点固体カルボン酸である(参照により本明細書に組み
込んだ米国特許第5,217,520)。
草種の防除を可能にする、N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩とトリ
アゾリノン除草剤の組合せを有することが有利と考えられる。
合せは、少なくとも2つの理由で有用である。第1に、N−(ホスホノメチル)
グリシンは広範な除草剤なので、トリアゾリノンを補うことができ、その組合せ
は、トリアゾリノン除草剤が単独で防除することができる範囲よりも広い範囲の
雑草種を防除することができる。第2に、トリアゾリノンによって引き起こされ
た初期症状は、所与の植物がこの組合せで処理されたかどうかを示す、初期マー
カとしての役割をすることができる。
の組合せについて述べる。本発明のいくつかの実施形態の1つでは、(a)N−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と、(b)トリアゾリノン除草剤また
はトリアゾリノン除草剤の塩またはトリアゾリノン除草剤の互変異性体であって
、特にトリアゾリノン酸エステル除草剤およびトリアゾリノンスルホンアミド除
草剤を有するものとの組合せを提供する。本明細書で使用する「塩」という用語
は、分子内塩、すなわち双性イオンを含むことを意味する。本発明の好ましい実
施形態は、N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と、カルフェントラゾ
ンエチルの組合せを提供する。本発明の他の実施形態は、N−(ホスホノメチル
)グリシンまたはその塩と、スルフェントラゾンの組合せを提供する。
の塩、トリアゾリン除草剤、および界面活性剤を含む配合物を提供する。本発明
の好ましい実施形態は、トリアゾリノン酸エステル除草剤およびN−(ホスホノ
メチル)グリシンを含み、トリアゾリノン酸エステル除草剤が、アルコキシル化
アセチレンジオール界面活性剤およびポリオキシアルキレンアルキルエーテル界
面活性剤を含む混合物中に分散された、除草剤組成物を提供する。本発明の他の
好ましい実施形態は、トリアゾリノンスルホンアミド除草剤およびN−(ホスホ
ノメチル)グリシンを含み、トリアゾリノン酸エステル除草剤が、アルコキシル
化アセチレンジオール界面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面
活性剤、アルコキシル化有機シリコーン界面活性剤、およびリン酸溶媒を含む混
合物中に分散された、除草組成物を提供する。
製すること、および 分散液N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と合わせてドウを形成す
ることを含む。
溶媒および/またはアルコキシル化有機シリコーン界面活性剤をさらに含む、そ
のような方法を提供する。
その塩、およびトリアゾリノン除草剤を含む組成物であって、N−(ホスホノメ
チル)グリシンまたはその塩が水性相に実質上溶解し、トリアゾリノン除草剤が
疎水性相に実質上溶解する組成物を提供する。疎水性相は、水性相に分散されて
エマルジョンを形成することが好ましい。また本発明は、N−(ホスホノメチル
)グリシンまたはその塩と、トリアゾリノン除草剤を含む組成物を調製する方法
であって、トリアゾリノン除草剤を含む疎水性溶液を準備すること、N−(ホス
ホノメチル)グリシンまたはその塩を含む水性溶液を準備すること、およびこの
疎水性溶液を水性溶液に分散させてエマルジョンを形成することを含む方法を提
供する。
植物の茎葉と、N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩およびトリアゾリ
ノン酸エステル除草剤を含んだ生物学的に有効な量の組成物とを接触させること
を含む。また本発明は、植物を処理する方法であって、植物の葉茎と、N−(ホ
スホノメチル)グリシンまたはその塩およびトリアゾリノンスルホンアミド除草
剤を含んだ生物学的に有効な量の組成物とを接触させることを含む方法も提供す
る。
の塩とトリアゾリノン除草剤からなる組合せを提示する。
るであろう。しかし、以下の詳細な説明および実施例は、本発明の好ましい実施
形態を示すものであるが、本発明の精神および範囲内での様々な変更および修正
がこの詳細な説明から当業者に明らかにされることになるので、単なる例示とし
て与えられたと理解されるべきである。
れる。たとえそうであっても、当業者なら本発明の発見の精神および範囲から逸
脱することなく本明細書で論じられている実施形態を修正し、かつ変形させるこ
とができるので、この詳細な説明は、本発明を過度に限定するものと解釈するべ
きではない。
引用されている参考文献の内容も含めてその全体を参照により本明細書に組み込
む。 a.定義 読者が本発明の詳細な説明を理解するのを助けるために、以下の定義を提供す
る。
番号1071−83−6)、またはN−(ホスホノメチル)グリシン塩またはN
−(ホスホノメチル)グリシンの双性イオンを意味する。
−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリアゾー
ル−1−イル)−4−フルオロベンゼンプロピオン酸、CAS登録番号1286
21−72−7、またはその塩を意味する。
チル)−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−トリ
アゾール−1−イル)−4−フルオロベンゼンプロピオン酸エチル、CAS登録
番号128639−02−1を意味する。
ロメチル)−4,5−ジヒドロ−3−メチル−5−オキソ−1H−1,2,4−
トリアゾール−1−イル)フェニル)メタンスルホンアミド、CAS登録番号1
22836−35−5を意味する。
する。
ルまたは脂肪族エステルを意味する。リン酸溶媒の例には、トリキシルエニルリ
ン酸エステルおよび2−エチルヘキシルジフェニルリン酸エステルが含まれる。
モルまたは重量を意味する。例えば、モノ(イソプロピルアンモニウム)N−(
ホスホノメチル)グリシン塩の10重量%溶液は、酸の形のN−(ホスホノメチ
ル)グリシンが7.4重量%a.e.と表すことができる。
み出すのに必要な量を意味し、これには植物壊死、植物死滅、成長阻害、繁殖阻
害、増殖の阻害と、植物の除去、殺処分、あるいは他の方法でその発生および活
動を減少させることの影響も含む。
の両方を含有する液体懸濁液を意味する。
、各薬剤を順次塗布することを包含することを意図し、さらにこの用語は、これ
らの活性な薬剤が固定された比である単一の噴霧混合物や処理などでこれらの薬
剤を実質的に同時に存在させまたは塗布する、これらの薬剤の組合せまたは同時
投与を含むことを意図する。 b.詳細 本発明に従い、次にN−(ホスホノメチル)グリシン(グリホサート)酸また
はその塩とトリアゾリノン除草剤を含む組合せを開示する。
または塩の形で、双性イオンも含めて存在させることができることを企図する。
N−(ホスホノメチル)グリシンが塩の形で存在する場合、水溶性塩として存在
させることが好ましい。本発明に有用なN−(ホスホノメチル)グリシンのいく
つかの塩が米国特許第3,799,758号に記載されており、これを参照によ
り本明細書に組み込む。本発明に有用なN−(ホスホノメチル)グリシンの追加
の塩が米国特許第4,405,531号に記載されており、これを参照により本
明細書に組み込む。
使用することができる。このようなアルカリ金属塩には、リチウム、ナトリウム
、カリウム、セシウム、およびルビジウムの塩を含めることができる。N−(ホ
スホノメチル)グリシンは、アルカリ土類金属塩として本発明の組成物中に存在
させることもできる。このようなアルカリ土類金属塩には、ベリリウム、マグネ
シウム、カルシウム、ストロンチウム、およびバリウムの塩を含めることができ
る。N−(ホスホノメチル)グリシンは、例えばモノナトリウム塩、ジナトリウ
ム塩、トリナトリウム塩や、モノカリウム塩、ジカリウム塩、トリカリウム塩な
どの、一塩、二塩、三塩として使用することができる。
としてさらに使用することができる。このような有機アンモニウム塩には脂肪族
または芳香族のアンモニウム塩を含めることができ、第一級アンモニウム塩、第
二級アンモニウム塩、第三級アンモニウム塩、または第四級アンモニウム塩を含
めることができる。このような有機アンモニウム塩の代表的な例には、メチルア
ンモニウム、エチルアンモニウム、n−プロピルアンモニウム、イソプロピルア
ンモニウム、n−ブチルアンモニウム、イソブチルアンモニウム、ドデシルアン
モニウム、ジメチルアンモニウム、エチルメチルアンモニウム、ジエチルアンモ
ニウム、トリメチルアンモニウム、ジメチルスチリルアンモニウム、ジブチルジ
メチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、
アニリニウム、ピリジニウム、モルホリニウム、2−ヒドロキシエチルアンモニ
ウム、ジ(ヒドロキシエチル)アンモニウム、N−エトキシル化獣脂アンモニウ
ム、およびアリルアンモニウムの塩と、これらの組合せが含まれるが、これらに
限定されない。有機アンモニウム塩は、たとえばモノ(イソプロピルアンモニウ
ム)塩、ジ(イソプロピル)アンモニウム塩、トリ(イソプロピルアンモニウム
)塩などの、一塩、二塩、または三塩でよい。
ニウム塩、トリアンモニウム塩など無機陽イオンの塩として、本発明の組合せの
中で使用することができる。あるいは、N−(ホスホノメチル)グリシンは、モ
ノ(トリメチルスルホニウム)塩、ジ(トリメチルスルホニウム)塩、トリ(ト
リメチルスルホニウム)塩などのスルホニウム塩として存在させることができる
。
国特許第4,405,531号に記載されている塩を形成することができる。N
−(ホスホノメチル)グリシンと塩基とのモル比は、広い範囲で変えることがで
きる。例えば、N−(ホスホノメチル)グリシンと塩基は、1:1のモル比にす
ることができる。塩基がイソプロピルアミンであるとき、N−(ホスホノメチル
)グリシンとイソプロピルアミンのモル比が1:1であると、N−(ホスホノメ
チル)グリシンのモノ(イソプロピルアンモニウム)塩が形成される。1:1.
5のモル比が使用されるとき、その結果、セスキ(イソプロピルアンモニウム)
塩になり、1:2のモル比ではジ(イソプロピルアンモニウム)塩になり、1:
3のモル比ではトリ(イソプロピルアンモニウム)塩になる。塩基は、N−(ホ
スホノメチル)グリシンと塩基のモル比が1:3を大きく超えた状態で存在させ
ることもできる。
25,958号に記載されており、これを参照により本明細書に組み込む。本発
明に有用な追加のトリアゾリノン除草剤は、一般に米国特許第5,217,52
0号に記載されており、これを参照により本明細書に組み込む。本発明に有用な
他のトリアゾリノン除草剤は、一般に米国特許第4,818,275号に記載さ
れており、これを参照により本明細書に組み込む。トリアゾリノン除草剤は、式
(II)で示す構造またはその互変異性体を有することができ、
、クロロベンジル、アルキルベンジル、またはハロアルキルであり、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒド
ロキシ、またはアリールであり、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、またはニトロで
あり、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニル、またはハロ低級アルコキシである。
り、より好ましくはC1から約C5アルキルであり、さらに好ましくはメチルで
ある。R4はアルキルまたはアルコキシが好ましく、R4はアルキルがより好ま
しく、R4はC1から約C5アルキルがなお好ましく、R4はエチルがさらに好
ましい。R5は、好ましくはアルキルであり、より好ましくはC1から約C5ア
ルキルであり、R5はメチルがなお好ましい。Xはハロゲンが好ましく、Xはフ
ルオロまたはクロロがより好ましい。Yはハロゲンが好ましく、Yはクロロがよ
り好ましい。R3が−CH2CHClO2R4であるとき、トリアゾリノン除草
剤はトリアゾリノン酸エステル除草剤である。特に好ましいトリアゾリノン除草
剤は、カルフェントラゾンエチル(式(III))である。
ホンアミド除草剤である。特に好ましい別のトリアゾリノン除草剤はスルフェン
トラゾン(式(IV))である。
組合せにはさらに、1種または複数の界面活性剤または乳化剤を含むことができ
る。本発明に有用な界面活性剤または乳化剤には、限定はしないが、エトキシル
化アルキルアミン、エトキシル化アルキルポリアミン、アルキルポリグルコシド
、アルコキシル化アセチレン性ジオール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ル、有機ケイ素化合物、エトキシル化アルコール、エトキシル化ガーベットアル
コール、アルキルフェノールエトキシレート、硫酸化ポリオキシアルキレンアル
キルフェノール、アルコールサルフェート、ポリオキシアルキレンアルコールサ
ルフェート、リン酸モノアルコール、リン酸ジアルコール、リン酸モノ(ポリオ
キシアルキレンアルコール)、リン酸ジ(ポリオキシアルキレンアルコール)、
リン酸モノ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)、リン酸ジ(ポリオキ
シアルキレンアルキルフェノール)、ポリオキシアルキレンアルキルフェノール
カルボン酸エステル、リン酸ジ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)、
ポリオキシアルキレンアルキルフェノールカルボン酸エステル、ポリオキシアル
キレンアルコールカルボン酸エステル、フッ素化界面活性剤、N−アルコキシル
化アルキルポリアルコキシアミン界面活性剤(すなわち、エーテルアミン界面活
性剤)、アルキルスルホン酸塩、アルキルフェニルスルホネート、アルキル硫酸
塩、アルキルフェノールサルフェート、アルキルベタイン界面活性剤、アルキル
カルボン酸塩(ペラルゴン酸などの脂肪酸および脂肪酸塩)、エトキシル化アル
キルアミド、4級アルキルアミン、およびこれらの組合せを含む。好ましい界面
活性剤には、エトキシル化アルキルアミン、エトキシル化アルキルポリアミン、
アルキルポリグルコシド、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、エトキシル
化アルコール、エトキシル化ガーベットアルコール、リン酸モノアルコール、リ
ン酸ジアルコール、リン酸モノ(ポリオキシアルキレンアルコール)、リン酸ジ
(ポリオキシアルキレンアルコール)、リン酸モノ(ポリオキシアルキレンアル
キルフェノール)、リン酸ジ(ポリオキシアルキルフェノール)、エーテルアミ
ン界面活性剤、アルキルベタイン界面活性剤、4級アルキルアミン、およびこれ
らの組合せが含まれる。さらにより好ましい界面活性剤には、エトキシル化アル
キルアミン界面活性剤、アルキルポリグルコシド界面活性剤、エーテルアミン界
面活性剤、4級アルキルアミン界面活性剤、およびこれらの組合せが含まれる。
タローアミンエトキシレートなどのエトキシル化アルキルアミン界面活性剤は特
に好ましい。
アルキルエーテル界面活性剤はまた、本発明の組合せに好ましい。好ましいアル
コキシル化アセチレン性ジオールには、ポリエトキシル化アセチレン性ジオール
が含まれ、より好ましいポリエトキシル化テトラメチルデシンジオールが含まれ
、さらにより好ましくはPEG−10テトラメチルデシンジオールが含まれる。
PEG−10テトラメチルデシンジオールはSurfynol465の登録商標
でAir Products and Chemicals、Inc.(All
entown、ペンシルバニア、米国)から市販されている。好ましいポリオキ
シアルキレンアルキルエーテルには、ポリエトキシエチレン−ポリオキシプロピ
レンアルキルエーテルが含まれ、より好ましくは第一工業製薬(東京、日本)製
のEpan U−108または竹本油脂株式会社(愛知、日本)製のNewka
lgen 4016EHBなどのポリエトキシエチレン−ポリオキシプロピレン
−2−エチルヘキシルエーテルが含まれる。一般的には、ポリエトキシエチレン
ポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル界面活性剤には、界面活性
剤1モル当たり約5から約30、好ましくは約10から約25、より好ましくは
約10から約20モルのエチレンオキシドが含まれる。また、ポリエトキシエチ
レンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル界面活性剤には、界面
活性剤1モル当たり約5から約30、好ましくは約10から約25、より好まし
くは約10から約20モルのプロピレンオキシドが含まれる。特に好ましいポリ
エトキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル界面活性
剤には、界面活性剤1モル当たり約15モルのエチレンオキシドおよび約15モ
ルのプロピレンオキシドが含まれる。
有機溶媒が含まれる。有用な芳香族溶媒には、ベンゼン、トルエン、o−キシレ
ン、m−キシレン、p−キシレン、メシチレン、ナフタレン、ビス(a−メチル
ベンジル)キシレン、フェニルキシリルエタン、およびこれらの組合せが含まれ
る。他の有用な溶媒には、クロロベンゼンまたはオルト−ジクロロベンゼンなど
の置換芳香族溶媒が含まれる。別法として、溶媒はパラフィン油などの脂肪族溶
媒を含むことができる。さらに別の方法として、溶媒はリン酸エステル溶媒、好
ましくはリン酸トリアリールまたはリン酸アルキルジアリールを含むことができ
る。特に有用なリン酸エステル溶媒には、リン酸トリキシレニルおよびリン酸2
−エチルヘキシルジフェニルが含まれる。芳香族、脂肪族およびリン酸エステル
溶媒の組合せもまた、本発明に首尾良く使用することができる。本発明に首尾良
く使用することのできる他の溶媒には、N−メチルピロリドン、ジメチルホルム
アミド、ポリビニルピロリドン、4−ブチロールアセトン、および脂肪酸エステ
ルが含まれる。
担体の例には、(ベントナイト、モンモリナイト、またはアタパルジャイトなど
の)粘土、シリカ、アルミナ、硫酸アンモニウム、および珪藻土が含まれる。有
用な有機担体の例には、セルロール、ポリエチレングリコール、パラフィン、お
よびオレイン酸メチルまたはステアリン酸トリデシルなどの脂肪酸エステルが含
まれる。
またはその塩の酸当量重量比は、制御の求められている雑草種に応じて、および
所望する結果に応じて変化することができる。トリアゾリノン除草剤に対するN
−(ホスホノメチル)グリシンa.e.の一般的な重量比は、約1:1から約1
00:1、好ましくは約2:1から約75:1、より好ましくは約5:1から約
50:1、さらにより好ましくは約10:1から約40:1の範囲であることが
できる。
末、水分散性顆粒、錠剤、ブリケット、水中油型エマルジョン、油中水型エマル
ジョン、水分散剤、油分散剤、水をベースとする流動剤(flowable)、
サスポエマルジョン、またはその他を含む組成物であることができる。
トリアゾリノン除草剤、前記のような界面活性剤、および任意に前記のような固
形担体を含むことができる。この水和剤組成物はさらに、固結防止剤、消泡剤、
崩壊剤、結合剤、展着剤などのその他の不活性成分、またはその他の物質を含む
ことができる。水和剤を調製する1方法は、カルフェントラゾン−エチルまたは
サルフェントラゾンなどのトリアゾリノン除草剤約5から約85重量部をタロー
アミンエトキシレートなどの界面活性剤約1から約30重量部と混合することを
含む。シリカまたは硫酸アンモニウムなどの不活性担体(約5から約85重量部
)を、たとえば高剪断混合機で、粉末N−(ホスホノメチル)グリシンまたはN
−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩などのN−(ホスホノメチル
)グリシンの粉末固形塩約5から約85重量部の酸当量と混合することができる
。その後界面活性剤/トリアゾリノン除草剤混合物を、高剪断下で粉末混合物に
添加して、水和剤とすることができる。その他の不活性成分を任意に添加するこ
とができる。
成物の形態をとることができる。たとえば、カルフェントラゾン−エチルまたは
サルフェントラゾンなどのトリアゾリノン除草剤約1から約85重量部(好まし
くは約1から約70重量部、より好ましくは約2から約50重量部、およびさら
に好ましくは約2から約30重量部)を、アルコキシル化アセチレン性ジオール
界面活性剤またはポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面活性剤などの界面
活性剤約1から約30重量部(好ましくは約1から約20重量部、およびより好
ましくは約1から約10重量部)と混合することによって、トリアゾリノン除草
剤分散物を調製することができる。任意にトリアゾリノン除草剤分散物は、リン
酸エステル溶媒または芳香族溶媒などの溶媒を含むことができる。このトリアゾ
リノン除草剤分散物は、たとえば捏和することによって、粉末N−(ホスホノメ
チル)グリシンまたは得られた混合物を餅状にするN−(ホスホノメチル)グリ
シンアンモニウム塩などのN−(ホスホノメチル)グリシンの粉末固形塩の約5
から約85重量部の酸当量(好ましくは約10から約70重量部、より好ましく
は約10から約60重量部、さらに好ましくは約20から45重量部)と混合す
ることができる。硫酸アンモニウム、アルコキシル化有機ケイ素化合物界面活性
剤などの展着剤、消泡剤、押し出し成形剤、結合剤、またはシリカなどの無機担
体などの他の不活性成分を任意に添加することができる。このドウは任意に、た
とえば押し出しまたは鋳造によって成形することができ、乾燥して分散性顆粒配
合物を形成することができる。
ル)グリシンまたはその塩、トリアゾリノン除草剤、アルコキシル化アセチレン
性ジオール界面活性剤、およびポリオキシアルキレンエーテル界面活性剤が含ま
れる。
面活性剤、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面活性剤、アルコキシル化
有機ケイ素化合物界面活性剤、およびリン酸エステル溶媒などの溶媒を含む混合
物に分散することができる。これらの成分はさらに、N−(ホスホノメチル)グ
リシンまたはその塩と混合してドウを形成することができる。N−(ホスホノメ
チル)グリシンまたはその塩とトリアゾリノン除草剤との重量比は、広範囲に変
化させることができる。一般に、酸当量として表されるN−(ホスホノメチル)
グリシンまたはその塩とトリアゾリノン除草剤との重量比は、約1:1から約1
00:1、好ましくは約2:1から約75:1、より好ましくは約5:1から約
50:1、さらに好ましくは約10:1から約40:1の範囲にすることができ
る。好ましいトリアゾリノン除草剤はカルフェントラゾン−エチルまたはサルフ
ェントラゾンである。任意に、トリアゾリノン除草剤が分散している混合物はさ
らに、芳香族溶媒または脂肪族溶媒などの第2の溶媒を含む。固形除草剤組成物
はさらに任意に、シリカ、アルミナ、粘土、硫酸アンモニウム、またはセルロー
スなどの担体を含むことができる。好ましい担体は硫酸アンモニウムである。こ
の組成物はまた、亜硫酸ナトリウムなどの亜硝酸塩捕捉剤を含むことができる。
この固形除草組成物は、たとえば水和剤または水分散性顆粒として調製すること
ができる。
もたらす第1の段階、およびN−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩(好
ましくは水溶性塩)をこの混合物と一緒にしてドウを形成する第2の段階によっ
て調製することができる。この一緒にする段階は、たとえば捏和機またはパン造
粒機などの便利な混合機で実施することができる。アルコキシル化アセチレン性
ジオール界面活性剤は、本発明の組成物で広範囲の濃度で使用することができる
。一般に、アルコキシル化アセチレン性ジオール界面活性剤は、約1重量%から
約15重量%、好ましくは約1重量%から約10重量%、より好ましくは約2重
量%から約8重量%の濃度で存在させる。好ましいアルコキシル化アセチレン性
ジオールは、エトキシル化アセチレン性ジオールである。エトキシル化アセチレ
ン性ジオールのエトキシル化の程度は、大きく変化させることができ、一般に界
面活性剤1モル当たりエチレンオキシド約1モルから約50モル、好ましくは界
面活性剤1モル当たりエチレンオキシド約3モルから約30モル、より好ましく
は界面活性剤1モル当たりエチレンオキシド約5モルから約20モルである。好
ましくはこのアルコキシル化アセチレン性ジオールは、エトキシル化テトラメチ
ルデシンジオール界面活性剤である。本発明に特に有用なエトキシル化テトラメ
チルデシンジオール界面活性剤は、Air Products and Che
micals、Inc.(Allentown、ペンシルバニア、米国)製のS
urfynol 465である。
範囲の濃度で組成物中に存在させることができる。一般にポリオキシアルキレン
アルキルエーテル界面活性剤は、約1重量%から約15重量%、好ましくは約2
重量%から約10重量%、さらに好ましくは約2重量%から約8重量%の濃度で
存在させる。好ましいポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面活性剤は、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル界面活性
剤である。
の溶媒の濃度は広範囲で変化させることができる。たとえば、この溶媒は約10
重量%まで、好ましくは約7重量%まで、さらに好ましくは約5重量%までの濃
度で存在させることができる。この溶媒は、たとえば、芳香族溶媒、ポリオキシ
ル化トリアルキルフェニルエーテル溶媒、脂肪族溶媒、リン酸エステル溶媒、ポ
リアリールアルキル溶媒、またはジメチルホルムアミド、4−ブチロラクトン、
またはN−メチルピロリドンなどの溶媒であることができる。芳香族溶媒の例に
は、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、およびこれらの混合物などの
C9溶媒が含まれる。本発明に有用なその他の芳香族溶媒には、フェニルキシリ
ルエタンまたはビス(a−メチルベンジル)キシレンが含まれる。リン酸エステ
ル溶媒の例には、リン酸トリキシレニルおよびリン酸2−エチルヘキシルジフェ
ニルが含まれる。また任意に、トリアゾリノン除草剤の分散物にはさらに、Si
lwet L−77(OSi Specialties,Inc.製、Danb
ury、コネチカット、米国)などのアルコキシル化有機ケイ素化合物界面活性
剤が含まれる。このアルコキシル化有機ケイ素化合物界面活性剤を入れる場合、
広範囲の濃度、一般には約10重量%まで、好ましくは約7重量%まで、さらに
好ましくは約5重量%までで組成物に入れることができる。担体を本発明の組成
物に使用する場合、一般に担体は85重量%まで、好ましくは約80重量%まで
、さらに好ましくは約70重量%までの濃度で存在させることができる。ドウは
任意に(たとえば、押し出し、鋳造、またはpan造粒によって)成形した後に
、乾燥することができる。トリアゾリノン分散物とN−(ホスホノメチル)グリ
シンを一緒にする第2の段階はさらに、担体または亜硫酸ナトリウムなどの亜硫
酸捕捉剤を一緒にすることを含むことができる。
できる。たとえば、この組成物は、N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその
塩、および式(V)、
き、 式中、R1はハロアルキルで、 R2は、ハロゲンおよび低級アルキルから成る群から選択され、 R3は、−CH2CHClCO2R6および−NHSO2R5からなる群から
選択され、 R6は、H、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、ベ
ンジル、クロロベンジル、アルキルベンジル、およびハロアルキルベンジルから
なる群から選択され、 R5は、アルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒ
ドロキシ、およびアリールからなる群から選択され、 Xは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、およびニトロ
からなる群から選択され、および Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アル
キルスルフィニル、およびハロ低級アルコキシから成る群から選択されており、 N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩は実質的に水層に溶解し、トリ
アゾリノン除草剤は実質的に疎水性層に溶解する。
びまた任意に溶媒を含んで調製することができる。水性層は、水、N−(ホスホ
ノメチル)グリシンまたはその塩、および任意に界面活性剤を含んで調製するこ
とができる。疎水性層および水性層は、剪断下で一緒にし、それによってエマル
ジョン組成物を生成することができる。このエマルジョンは水中油型エマルジョ
ンであることができ、または油中水型エマルジョンであることができる。このエ
マルジョンは水中油型エマルジョンであることが好ましい。
トリアゾリノン除草剤との比は、広範囲に変化させることができる。一般的に、
トリアゾリノン除草剤に基づく酸当量で表したN−(ホスホノメチル)グリシン
またはその塩の比は、約1:1から約100:1、好ましくは約2:1から約7
5:1、さらに好ましくは約5:1から約50:1、さらに好ましくは10:1
から約40:1の範囲である。
剤(約0.5から約85重量部、好ましくは約1から約70重量部、さらに好ま
しくは約2から約50重量部、さらに好ましくは約2から約30重量部)および
、任意に乳化剤(約0.5から約15重量部)を溶媒(約10から約95重量部
、好ましくは約20から約95重量部)を含む液体に分散させて疎水性溶液を形
成することができる。たとえば、この溶媒は芳香族溶媒、置換芳香族溶媒、脂肪
族溶媒、リン酸エステル溶媒、ジメチルホルムアミド、4−ブチロラクトン、ま
たはN−メチルピロリドンを含むことができる。たとえば、好ましい乳化剤には
、陰イオン性界面活性剤、陽イオン性界面活性剤、または非イオン性界面活性剤
を含むことができる。好ましい乳化剤には陰イオン性界面活性剤が含まれる。た
とえば、陰イオン性界面活性剤には、リン酸エステル、アルコールエーテル硫酸
塩、アルキルアリールエーテル硫酸塩、スルホン酸アルキルアリール、カルボン
酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、またはスルホコハク酸塩が含まれる。好ましい
界面活性剤は、アルキルベンゼンスルホン酸塩などのアルキルアリールスルホン
酸塩である。特に本発明に有用な陰イオン界面活性剤には、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩が含まれる。乳化剤に
はまた、非イオン性界面活性剤が含まれる。たとえば、非イオン性界面活性剤に
は、アルコールエーテル、アルコキシル化アルキルフェノール樹脂、アルコキシ
ル化植物油、アルキルフェノールエーテル、ブロック共重合体、脂肪酸アルコキ
シレート、ソルビトールアルコキシレート、ソルビタンアルコキシレート、ソル
ビトールエステル、またはソルビタンエステルを含むことができる。好ましい実
施形態では、乳化剤はまた、陰イオン界面活性剤および非イオン界面活性剤の混
合物などの乳化剤の混合物を含むことができる。
ノ(2−ヒドロキシエチルアンモニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンなど
のN−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩(約20から約95重量部の水
において約5から約85重量部、好ましくは約10から約70重量部、より好ま
しくは約10から約60重量部、さらに好ましくは約20から約45重量部のN
−(ホスホノメチル)グリシン酸当量)、および任意に、界面活性剤(約0.5
から約15重量部)を含む水性溶液を別に調製することができる。有用な界面活
性剤は様々な化学的性質を有することができる。たとえば、界面活性剤は、エト
キシル化アルキルアミン、エトキシル化アルキルポリアミン、アルキルポリグル
コシド、アルコキシル化アセチレン性ジオール、ポリオキシアルキレンアルキル
エーテル、有機ケイ素化合物、エトキシル化アルコール、エトキシル化ガーベッ
トアルコール、アルキルフェノールエトキシレート、硫酸化ポリオキシアルキレ
ンアルキルフェノール、アルコールサルフェート、ポリオキシアルキレンアルコ
ールサルフェート、リン酸モノアルコール、リン酸ジアルコール、リン酸モノ(
ポリオキシアルキレンアルコール)、リン酸ジ(ポリオキシアルキレンアルコー
ル)、リン酸モノ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)、リン酸ジ(ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール)、ポリオキシアルキレンアルキルフェ
ノールカルボン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルコールカルボン酸エステ
ル、フッ素化界面活性剤、N−アルコキシル化アルキルポリアルコキシアミン界
面活性剤(すなわちエーテルアミン界面活性剤)、アルキルスルホン酸塩、アル
キルフェニルスルホネート、アルキル硫酸塩、アルキルフェノールサルフェート
、アルキルベタイン界面活性剤、アルキルカルボン酸塩(ペラルゴン酸などの脂
肪酸および脂肪酸塩)、エトキシル化アルキルアミド、4級アルキルアミン、お
よびこれらの組合せを含む。好ましい界面活性剤には、エトキシル化アルキルア
ミン、エトキシル化アルキルポリアミン、アルキルポリグルコシド、ポリオキシ
アルキレンアルキルエーテル、エトキシル化アルコール、エトキシル化ガーベッ
トアルコール、リン酸モノアルコール、リン酸ジアルコール、リン酸モノ(ポリ
オキシアルキレンアルコール)、リン酸ジ(ポリオキシアルキレンアルコール)
、リン酸モノ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)、リン酸ジ(ポリオ
キシアルキレンアルキルフェノール)、エーテルアミン界面活性剤、アルキルベ
タイン界面活性剤、4級アルキルアミン、およびこれらの組合せが含まれる。さ
らに好ましい界面活性剤には、エトキシル化アルキルアミン界面活性剤、アルキ
ルポリグルコシド界面活性剤、エーテルアミン界面活性剤、4級アルキルアミン
界面活性剤、およびこれらの組合せが含まれる。タローアミンエトキシレートな
どのエトキシル化アルキルアミン界面活性剤が特に好ましい。エトキシル化アル
キルアミン界面活性剤は、一般的に約10から約30個の炭素原子、好ましくは
約10から約25個の炭素原子、より好ましくは約10から約20個の炭素原子
を含むアルキル基を有することができる。エトキシル化アルキルアミン界面活性
剤は一般的に、界面活性活性剤1モル当たり約1から約30モルのエチレンオキ
シド、好ましくは界面活性剤1モル当たり約5から約25モルのエチレンオキシ
ド、より好ましくは界面活性剤1モル当たり約10から約20モルのエチレンオ
キシドの範囲の平均エトキシル化度を有することができる。別の特に好ましい界
面活性剤は、エーテルアミン界面活性剤である。好ましいエーテルアミン界面活
性剤は、本明細書で参考として援用した米国特許第5750468号に記載され
ている。本発明に特に有用なエーテルアミン界面活性剤には、化学構造、
から成る群から選択された部分であり、mは約1から約10の平均数であり、R 8 は1から約4個の炭素原子を有するアルキレンであり、R9およびR10は独
立して約1から約4個の炭素原子を有するアルキレン基であり、xおよびyはx
とyの合計が約2から約60の範囲であるような平均数である。好ましいR7は
、約C8から約C18アルキルである。R8は、好ましくはエチレン、1、3−
プロパンジイル、またはイソプロピレンであり、より好ましくはR8はエチレン
またはイソプロピレンである。R9およびR10は両方ともエチレンであること
が好ましい。mは約1から約5であることが好ましい。xとyの合計は約2から
約20であることが好ましい。本発明に有用な別のエーテルアミン界面活性剤は
、エーテルアミンN−オキシド界面活性剤である。さらに別の有用なエーテルア
ミンは、N原子がC1から約C4のアルキル基で4級化されているものである。
リングブレンダまたはロトステータミキサを使用して)水溶液に添加して、エマ
ルジョンを生成することができる。このエマルジョンの安定化を助けるために、
キサンタンガムなどのエマルジョン安定化剤をエマルジョンまたはエマルジョン
の層に添加することができる。エマルジョンの安定化を助ける別の方法として、
シリカ、コロイド状シリカ、薫蒸シリカ、アルミナ、コロイド状アルミナ、また
は薫蒸アルミナなどの乾燥または予備膨潤エマルジョン安定化剤(約0.25か
ら約15重量部、好ましくは約0.5から約10重量部、より好ましくは約1か
ら約5重量部の固形安定化剤)を任意に、組成物調整中に1種または複数の溶液
に添加することができる。有用な薫蒸シリカは、Aerosil 200などの
Aerosil薫蒸シリカ(Degussa Corp.製、Ridgefie
ld Park、ニュージャージー、米国)である。安定化剤は、疎水性層、水
性層、または疎水性層および水性層の両方に添加することができる。任意に、エ
マルジョン配合物は、展着剤、(たとえばシリコーン界面活性剤)、凍結防止剤
(たとえば、エチレングリコールまたはプロピレングリコール)、消泡剤(たと
えばエトキシル化シリコーンなどのシリコーン消泡剤)または亜硫酸ナトリウム
などの他の成分を含むことができる。エマルジョンはさらに、1、2−ベンズイ
ソチアゾリン−3−オンなどのbiostatを含むことができる。消泡剤を使
用する場合、好ましいのはMazu DF100S(PPG Industri
es/Specialty Chemicals製、Gurnee、イリノイ、
米国)である。エマルジョン配合物はまた、アルコキシル化シリコーン展着剤な
どの展着剤を含むことができる。好ましい展着剤は、Silwet L−77(
Union Carbide製)などのエトキシル化シリコーンである。
シン)のモノ(イソプロピルアンモニウム)塩、エトキシル化アルキルアミン界
面活性剤、亜硫酸ナトリウム、プロピレングリコール、および水を含む水性層、
および(b)カルフェントラゾン−エチル、芳香族溶媒、ドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム、非イオン性界面活性剤、およびシリコーン消泡剤を含む疎水
性層を含むエマルジョンであり、この疎水性層が、水性層に分散してエマルジョ
ンを形成している。
合物として調製することができる。1つの実施形態では、前記のような固形除草
剤組成物(約0.5から約20重量部)は水(約80から約99.5重量部)に
分散させて希釈水性混合物を形成することができる。別の実施形態では、前記の
エマルジョン配合物(約0.5から約20重量部)は、水(約20から約99.
5重量部)に分散させて希釈水性混合物を形成することができる。
調製し、別にN−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の濃縮配合物を調製
する。次いで、濃縮トリアゾリノン除草剤配合物およびN−(ホスホノメチル)
グリシン配合物は、水あるいは別の担体または希釈剤と一緒に混合することがで
きる。この用途に有用なトリアゾリノン除草剤配合物は、たとえば(カルフェン
トラゾン−エチルまたはサルフェントラゾンなど)トリアゾリノン、溶媒、およ
び界面活性剤を含むことができる。
記載する。
たはその塩、およびカルフェントラゾン−エチルまたはサルフェントラゾンを含
む式(II)によって包含されるトリアゾリノン除草剤を含む生物学的有効量の
組成物と接触させることを含む植物を処理する方法を提供する。本発明の組成物
は、所望する生物学的効果をもたらすのに十分な割合で植物に適用するべきであ
る。これらの適用割合は通常、処理する単位面積あたりの除草剤の量、たとえば
ヘクタール当たりの活性成分または酸当量のグラム(g/ha)として表される
。何が「所望する効果」をもたらすかは、基準および除草剤の特定の種類を研究
、開発、販売する人の実施によって変化する。たとえば、生長抑制または死滅率
によって測定されるような植物種を85%制御するための単位面積当たりに適用
する除草剤の量は、しばしば市販の有効率を定義するために使用される。
である。本発明では「制御」とは、植物生育への除草効果が観察可能に測定され
ることを意味し、この効果は1種または複数の植物ネクローシス、植物死、生育
抑制、生殖抑制、繁殖の抑制、および剥離、破壊、または植物の発生および活性
を減じるその他のものを含むことができる。
物に対する植物種制御のパーセントとして「抑制パーセント」で表している。抑
制および制御の測定は、当業者に公知の標準的方法を反映しており、このような
観察を行い記録することを特に熟知した技術者によって作成された、未処理の植
物の比較による植物死滅率および生育抑制の視覚的評価を含む。1人の技術者が
、実験または試験中の抑制パーセントの評価を全て行う。
成物中の各除草剤のヘクタール当たりのグラムの適用割合を含めて、本開示の技
術分野の当業者が行うことができる。適用割合を決定するためには、それぞれの
植物の状態、天候、および生育状態を考慮することが含まれる。
つの実施形態では、この組成物は、液体または水に分散させて植物の葉に適用す
ることができる固形組成物として調製することができる。別法として、本組合せ
は、たとえば小滴制御アプリケータを使用して植物の葉に直接適用できる濃縮液
体として調製することができる。さらに別法として、この組合せは、植物の葉に
適用できる希釈液体として直接調製することができる。通常の適用方法には、噴
霧および塗布が含まれる。
る。この組合せは、除草剤としての有効量で植物に適用することができ、多種多
様な植物種において1種または複数の植物種を効果的に制御することができる。
表1には本発明の組合せによって制御することのできる種を含む通常の植物種の
いくつかの例を挙げるが、限定するものではない。
。このリストは限定するためのものではなく、本開示の当業者は多数の追加的種
が本発明によって制御されることができるということを理解するであろう。
料は、知られているか、または当業者に知られている従来法により、または技術
的に記載されている工程に類似の方法で調製することができる。
5gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル
(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロピ
レンオキシドを含んで成るニューカルゲン(Newkalgen)4016EH
B,日本国愛知県蒲郡、竹本油脂社から市販)、220.5gのシルウェット(
Silwet)L−77(有機ケイ素系界面活性剤、米国コネチカット州ダンベ
リー、OSiスペシャリティーズ社より市販)、166gのサーフィノール(S
urfynol)465(アルコキシル化アセチレンジオール系界面活性剤、米
国ペンシルバニア州アレンタウン、エアプロダクツ社より市販)および166g
のリン酸トリキシレニルを充填する。この容器を水浴中で緩やかに加熱する。混
合物を約80℃で約30分間、攪拌する。
当量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩および2720gの
硫酸アンモニウムとを混合する。この混合物に、室温で約10分かけて150g
の水を混ぜる。この混合物を約30分間混練して、押出しできるドウにする。こ
のドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかける。生じた顆
粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥する。最終顆粒の組成は、次のと
おりである。
32.5gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエ
ーテル(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルの
プロピレンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、47.5g
のシルウェットL−77、379gのサーフィノール465、190gのリン酸
トリキシレニル、24gのフェニルキシリルエタン、21.5gのビス(a−メ
チルベンジル)キシレンおよび2gのキシレン溶媒基剤を充填する。この容器を
水浴中で緩やかに加熱する。混合物を約80℃で約30分間、攪拌する。
当量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩および1800gの
硫酸アンモニウムとを混合する。この混合物に、室温で約10分かけて150g
の水を混ぜる。この混合物を約30分間混練して、押出しできるドウにする。こ
のドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかける。生じた顆
粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥する。最終顆粒の組成は、次のと
おりである。
5gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル
(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロピ
レンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、220.5gのシ
ルウェットL−77、166gのサーフィノール465および166gのリン酸
トリキシレニルを充填する。この容器を水浴中で緩やかに加熱する。混合物を約
80℃で約30分間、攪拌する。
当量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩および1900gの
硫酸アンモニウムとを混合する。この混合物に、室温で約10分かけて150g
の水を混ぜる。この混合物を約30分間混練して、押出しできるドウにする。こ
のドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかける。生じた顆
粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥する。最終顆粒の組成は、次のと
おりである。
5gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル
(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロピ
レンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、220.5gのシ
ルウェットL−77、166gのサーフィノール465および166gのリン酸
トリキシレニルを充填する。この容器を水浴中で緩やかに加熱する。混合物を約
80℃で約30分間、攪拌する。
当量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩とを混合する。この
混合物に、室温で約10分かけて150gの水を混ぜる。この混合物を約30分
間混練して、押出しできるドウにする。このドウを1mmの孔を有する網を通し
て側方(放射)押出しにかける。生じた顆粒は、電気扇風機を用いて70℃で1
時間乾燥する。最終顆粒の組成は、次のとおりである。
gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル(
界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロピレ
ンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、47.5gのシルウ
ェットL−77、375gのサーフィノール465、47.5gのキシレン溶媒
混合基剤および190gのリン酸2−エチルヘキシルジフェニルを充填する。こ
の容器を水浴中で緩やかに加熱する。混合物を約80℃で約30分間、攪拌する
。
(酸当量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩および1766
.5gの硫酸アンモニウムとを混合する。この混合物に、室温で約10分かけて
150gの水を混ぜる。この混合物を約30分間混練して、押出しできるドウに
する。このドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかける。
生じた顆粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥する。最終顆粒の組成は
、次のとおりである。
のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテル(界
面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロピレン
オキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、40gのイーパン(E
pan)U−108(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンエーテル系非イ
オン界面活性剤、日本国東京都、第一工業製薬株式会社より市販)、40gのシ
ルウェットL−77、320gのサーフィノール465、40gのソルポール(
Sorpol)7537(日本国東京都、東邦化学産業より市販の溶媒)、およ
び240gのリン酸2−エチルヘキシルジフェニル(米国ミズーリ州セントルイ
ス、モンサント社より市販)を充填する。この容器を水浴中で緩やかに加熱する
。混合物を約80℃で約30分間、攪拌する。
当量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩、4216gの硫酸
アンモニウムおよび24gのエマル(Emul)10粉末(ラウリル硫酸ナトリ
ウム、日本国東京都、花王株式会社より市販)とを混合する。この混合物に、室
温で約10分かけて250gの水を混ぜる。この混合物を約30分間混練して、
押出しできるドウにする。このドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射
)押出しにかける。生じた顆粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥する
。最終顆粒の組成は、次のとおりである。
.0gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテ
ル(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロ
ピレンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)および3.0gの
サーフィノール465(アルコキシル化アセチレンジオール系界面活性剤、米国
ペンシルバニア州アレンタウン、エアプロダクツ社より市販)を充填した。この
容器を水浴中で緩やかに加熱した。混合物を約80℃で約10分間、手動で攪拌
した。
量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩、および65.15g
の硫酸アンモニウムとを混合した。この混合物に、室温で約5分かけて7.0g
の水を手動で混ぜた。この混合物を約10分間手動で混練して、押出しできるド
ウにした。このドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかけ
た。生じた顆粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥した。最終顆粒の組
成は、次のとおりであった。
.0gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテ
ル(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロ
ピレンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、0.5gのシル
ウェットL−77,3.0gのサーフィノール465、および1.0gのタケモ
ト98122TX(日本国竹本油脂社のポリオキシエチレン(4モル)−2,4
,6−トリスチリルフェニルエーテル)を充填した。このビーカーを水浴中で緩
やかに加熱した。混合物を約80℃で約5分間、手動で攪拌した。
量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩、および63.65g
の硫酸アンモニウムとを混合した。この混合物に、室温で約5分かけて7.0g
の水を手動で混ぜた。この混合物を約5分間手動で混練して、押出しできるドウ
にした。このドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかけた
。生じた顆粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥した。最終顆粒の組成
は、次のとおりであった。
.0gのポリオキシエチレンポリオキシプロピレン−2−エチルヘキシルエーテ
ル(界面活性剤1モルにつき約15モルのエチレンオキシドと約15モルのプロ
ピレンオキシドを含んで成るニューカルゲン4016EHB)、3.0gのサー
フィノール465、および1.0gのアルキルベンゼン誘導体の溶媒を充填した
。このビーカーを水浴中で緩やかに加熱した。混合物を約80℃で約5分間、手
動で攪拌した。
量)N−(ホスホノメチル)グリシンモノアンモニウム塩および64.15gの
硫酸アンモニウムとを混合した。この混合物に、室温で約5分かけて7.0gの
水を手動で混ぜた。この混合物を約5分間手動で混練して、押出しできるドウに
した。このドウを1mmの孔を有する網を通して側方(放射)押出しにかけた。
生じた顆粒は、電気扇風機を用いて70℃で1時間乾燥した。最終顆粒の組成は
、次のとおりであった。
200溶媒(引火点が93℃以上のC9芳香族混合溶媒、米国テキサス州ヒュー
ストン、エクソン社販売)に加える。この混合物に2.00gのアーマル(Ar
mul)1496HF(米国ニュージャージー州パースアンボイ、ウィトコ社よ
り市販の界面活性剤混合物)と2.00gのアーマル1505HF(ウィトコ社
より市販の界面活性剤混合物)とを加える。均一になるまで攪拌する。
備混合 26.36gの脱イオン水に、モノ(イソプロピルアンモニウム)N−(ホス
ホノメチル)グリシン(米国ミズーリ州セントルイス、モンサント社より市販)
の45.72%a.e.水溶液42.52gを加える。この混合溶液に10.0
0gのエトミーン(Ethomeen)T/25(エトキシル化タロワミン(t
allowamine)、米国イリノイ州シカゴ、アクゾ化学社より市販)、0
.10gの亜硫酸ナトリウム、2.00gのプロピレングリコール、0.10g
のシリコーン消泡剤(サグ(Sag)30など、米国コネチカット州ダンベリー
、OSiスペシャリティーズ社より市販)を加える。均一になるまで混合する。
ンタンガム、米国カリフォルニア州サンディエゴ、ケルコ社より市販)および0
.12gのプロキセル(Proxel)GXL(1,2―ベンツイソチアゾリン
−3−オン溶液、米国デラウェア州ウィルミントン、ICIアメリカズ社よりb
iostatとして市販)を加える。例えば、混合機中で混合するか、またはロ
トステーター(rotostator)ミキサーを用いて均一になるまで混合す
る。
物を高剪断下攪拌し、それにカルフェントラゾン−エチル予備混合物を徐々に加
える。約5分間混合を続ける。次いで、この攪拌された混合物に、キサンタンガ
ム予備混合物を加える。均一になる迄緩やかに攪拌を続ける。生成した混合物が
、モノ(イソプロピルアンモニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンおよびカ
ルフェントラゾン−エチルの乳剤である。この乳剤の最終組成は、次のとおりで
ある。
(Exxon Corp.,Houston,Texas,U.S.A.によっ
て市販されている、93℃以上の引火点を持つC9芳香族溶剤ブレンド)25.
00gに加える。この混合物にArmul 1496/1505HF(Witc
o Corp.,Perth Amboy,New Jersey,U.S.A
.から市販されている、スルホン酸ドデシルベンゼンカルシウム/非イオン性界
面活性剤ブレンド)5.00gを加える。さらにこの混合物にMazu 100
DS(PPG Industries/Specialty Chemical
s,Gurnee,Illinois,U.S.A.から市販されているシリコ
ーン消泡剤)0.1gを加える。次にAerosil 200燻蒸シリカ(De
gussa Corp.,Ridgefield Park,New Jers
ey,U.S.A.から市販されている)2.00gを加える。高い剪断下で(
例えばWaringブレンダーにおいて)均一になるまで混合する。
混合剤 脱イオン水18.30gにモノ(イソプロピルアンモニウム)N−(ホスホノ
メチル)グリシン(Monsanto Company,St.Louis,M
issouri,U.S.A.から市販されている)の45.72%a.e.水
溶液36.05gを加える。この混合物にEthomeen T/25(Akz
o Chemicals,Inc.,Chicago,Illinois,U.
S.A.から市販されている、獣脂アミン15モルエトキシレート)10.00
g、亜硫酸ナトリウム0.10g、及びプロピレングリコール1.00gを加え
る。均一になるまで混合する。
剤を高剪断下に(例えばWaringブレンダーにおいて)撹拌し、そこにカル
フェントラゾン−エチル予備混合物をゆっくり加える。約5分間混合を続ける。
均一になるまで静かに混合を続ける。得られた混合物がモノ(イソプロピルアン
モニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンとカルフェントラゾン−エチルの乳
剤製剤である。乳剤の最終組成物は次の通りである:
(Exxon Corp.,Houston,Texas,U.S.A.によっ
て市販されている、93℃以上の引火点を持つC9芳香族溶剤ブレンド)25.
00gに加える。この混合物にArmul 1496/1505HF(Witc
o Corp.,Perth Amboy,New Jersey,U.S.A
.から市販されている、スルホン酸ドデシルベンゼンカルシウム/非イオン性界
面活性剤ブレンド)5.00gを加える。さらにこの混合物にMazu 100
DS(PPG Industries/Specialty Chemical
s,Gurnee,Illinois,U.S.A.から市販されているシリコ
ーン消泡剤)0.1gを加える。次にAerosil 200燻蒸シリカ(De
gussa Corp.,Ridgefield Park,New Jers
ey,U.S.A.)2.00gを加える。高い剪断下で(例えばWaring
ブレンダーにおいて)均一になるまで混合する。
混合剤 脱イオン水18.30gにモノ(イソプロピルアンモニウム)N−(ホスホノ
メチル)グリシン(Monsanto Company,St.Louis,M
issouri,U.S.A.から市販されている)の45.72%a.e.水
溶液36.05gを加える。この混合物にSurfonic AGM 550(
Huntsman Corp.,Houston,Texas,U.S.A.か
ら市販されている、エーテルアミン界面活性剤)10.00g、亜硫酸ナトリウ
ム0.10g、及びプロピレングリコール1.00gを加える。均一になるまで
混合する。
剤を高剪断下に(例えばWaringブレンダーにおいて)撹拌し、そこにカル
フェントラゾン−エチル予備混合物をゆっくり加える。約5分間混合を続ける。
均一になるまで静かに混合を続ける。得られた混合物がモノ(イソプロピルアン
モニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンとカルフェントラゾン−エチルの乳
剤製剤である。乳剤の最終組成物は次の通りである:
ェントラゾン−エチル0.94g、Armul 1496HF 5.00g、及
びArmul 1505HF 5.00gを加える。混合物を均一になるまで混
合する。
panyによって市販されている、約360g a.e./リットルのモノ(イ
ソプロピルアンモニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンを含有する除草剤の
商品名)及び/あるいは実施例8で調製したカルフェントラゾン−エチル濃縮乳
剤を水に混合することにより、N−(ホスホノメチル)グリシン及び/あるいは
カルフェントラゾン−エチル噴霧組成物を調製した。約3.1m×7.5mと測
定される圃場試験区で春と夏の間植物を生育させ、試験期間を通じて植物は環境
光と環境温度下で生育させた。試験区は米国西部、中西部及び南部に位置した。
噴霧組成物の施用は、11001、110015、あるいは11002FLAT
TAPRノズルを用いて1ヘクタール当り約93.4リットル(10ガロン/エ
ーカー)の噴霧量を供給するように目盛り定めしたバックパック噴霧器を使用し
て実施した。実験デザインは、3つの反復試験区による任意配列完全ブロック法
であった。生産面積について推奨される割合で適切な量の肥料も施用した。処置
していない植物と比較した各々の処置の有効性の視覚測定であるパーセント抑制
評価は、0から100%までの範囲とした。0%の抑制は無効を示し、100%
の抑制はすべての植物が完全に枯死したことを示す。
ル)グリシン、カルフェントラゾン−エチル、あるいはN−(ホスホノメチル)
グリシンとカルフェントラゾン−エチルの混合物を含む組成物で処置を行った。
処置後(DAT)3、7(又は8)及び21日目にパーセント抑制を測定した。
N−(ホスホノメチル)グリシン及び/あるいはカルフェントラゾン−エチルの
様々な製剤で処置した6つの植物種の駆除に関して、各処置のすべての区画につ
いて平均した結果を表3から22に示す。
般的に又は特定して述べた成分及び/あるいは操作条件を使用して実施すること
ができる。
バリエーションは本発明の精神と範囲からの逸脱とみなすべきではなく、そのよ
うな変更及び等価物はすべて、当業者には明らかなように、下記の特許請求の範
囲内に含まれることが意図されている。
Claims (115)
- 【請求項1】 (a)N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と、 (b)式(II): 【化1】 (式中、R1はハロアルキルであり、 R2はハロゲンまたは低級アルキルから成る群から選択され、 R3は−CH2CHClCO2R4および−NHSO2R5から成る群から選
択され、 R4はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、アリール
、アリールアルキル、アルキルアリール、ハロベンジル、アルキルベンジルおよ
びハロアルキルベンジルから成る群から選択され、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシアルキル、ヒ
ドロキシおよびアリールから成る群から選択され、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから
成る群から選択され、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニルおよびハロ低級アルコキシから成る群から選択される)の構造を
有するトリアゾリノン除草剤、または(II)の塩、または(II)の互変異性
体とを含むことを特徴とする組み合わせ。 - 【請求項2】 前記トリアゾノン除草剤のR3がCH2CHClCO2R4 であることを特徴とする請求項1の組み合わせ。
- 【請求項3】 R4がアルキルであることを特徴とする請求項2の組み合わ
せ。 - 【請求項4】 R4がC1ないし約C5アルキルであることを特徴とする請
求項3の組み合わせ。 - 【請求項5】 R4がエチルであることを特徴とする請求項4の組み合わせ
。 - 【請求項6】 前記トリアゾリノン除草剤が、カルフェントラゾン−エチル
を含むことを特徴とする請求項5の組み合わせ。 - 【請求項7】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が、−NHSO2R5であ
ることを特徴とする請求項1の組み合わせ。 - 【請求項8】 R5がアルキルであることを特徴とする請求項7の組み合わ
せ。 - 【請求項9】 R5がC1ないし約C5アルキルであることを特徴とする請
求項8の組み合わせ。 - 【請求項10】 R5がエチルであることを特徴とする請求項9の組み合わ
せ。 - 【請求項11】 前記トリアゾリノン除草剤が、スルフェントラゾンを含む
ことを特徴とする請求項10の組み合わせ。 - 【請求項12】 N−(ホスホノメチル)グリシンが水溶性の塩の形で存在
することを特徴とする請求項1の組み合わせ。 - 【請求項13】 N−(ホスホノメチル)グリシンの前記塩がモノ(イソプ
ロピルアンモニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンを含むことを特徴とする
請求項12の組み合わせ。 - 【請求項14】 N−(ホスホノメチル)グリシンの前記塩がモノ(トリメ
チルスルホニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンを含むことを特徴とする請
求項12の組み合わせ。 - 【請求項15】 N−(ホスホノメチル)グリシンの前記塩がモノアンモニ
ウムN−(ホスホノメチル)グリシンを含むことを特徴とする請求項12の組み
合わせ。 - 【請求項16】 N−(ホスホノメチル)グリシンの前記塩がモノ(2−ヒ
ドロキシエチルアンモニウム)N−(ホスホノメチル)グリシンを含むことを特
徴とする請求項12の組み合わせ。 - 【請求項17】 前記トリアゾリノン除草剤と等価なN−(ホスホノメチル
)グリシンの重量比が約1:1ないし約100:1であることを特徴とする請求
項1の組み合わせ。 - 【請求項18】 前記トリアゾリノン除草剤と等価なN−(ホスホノメチル
)グリシンの重量比が約2:1ないし約75:1であることを特徴とする請求項
17の組み合わせ。 - 【請求項19】 前記トリアゾリノン除草剤と等価なN−(ホスホノメチル
)グリシンの重量比が約5:1ないし約50:1であることを特徴とする請求項
18の組み合わせ。 - 【請求項20】 前記トリアゾリノン除草剤と等価なN−(ホスホノメチル
)グリシンの重量比が約10:1ないし約40:1であることを特徴とする請求
項19の組み合わせ。 - 【請求項21】 さらに界面活性剤を含むことを特徴とする請求項1の組み
合わせ。 - 【請求項22】 前記界面活性剤が、エトキシル化アルキルアミン、エトキ
シル化アルキルポリアミン、アルキルポリグルコシド、アルコキシル化アセチレ
ンジオール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、有機シリコーン、エトキ
シル化アルコール、エトキシル化ゲルベアルコール、アルキルフェノールエトキ
シレート、硫酸化ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、アルコール硫酸エ
ステル、ポリオキシアルキレンアルコール硫酸エステル、モノアルコールリン酸
エステル、ジアルコールリン酸エステル、モノ(ポリオキシアルキレンアルコー
ル)リン酸エステル、ジ(ポリオキシアルキレンアルコール)リン酸エステル、
モノ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)リン酸エステル、ジ(ポリオ
キシアルキレンアルキルフェノール)リン酸エステル、ポリオキシアルキレンア
ルキルフェノールカルボン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルコールカルボ
ン酸エステル、フッ素化界面活性剤、エーテルアミン界面活性剤、アルキルスル
ホネート、アルキルフェニルスルホネ−ト、硫酸アルキル、アルキルフェノール
硫酸エステル、アルキルベタイン界面活性剤、カルボン酸アルキル(ペラルゴン
酸のような脂肪酸および脂肪酸塩を含む)、エトキシル化アルキルアミド、四級
アルキルアミンおよびこれらの組み合わせから成る群から選択される化合物を含
むことを特徴とする請求項21の組み合わせ。 - 【請求項23】 前記界面活性剤が、エトキシル化アルキルアミン、アルキ
ルポリグルコシド、エーテルアミン界面活性剤、四級アルキルアミンおよびこれ
らの組み合わせから成る群から選択される化合物を含むことを特徴とする請求項
22の組み合わせ。 - 【請求項24】 前記界面活性剤が、エトキシル化アルキルアミンを含むこ
とを特徴とする請求項23の組み合わせ。 - 【請求項25】 前記界面活性剤が、エーテルアミン界面活性剤であること
を特徴とする請求項23の組み合わせ。 - 【請求項26】 前記エーテルアミン界面活性剤が、化学構造 【化2】 (式中、R7は、約C6ないし約C22アルキル、アリールおよびアリールア
ルキルを表し、mは1ないし約10の平均数を表し、R8はC1ないし約C4の
アルキレンを表し、R9およびR10はそれぞれ独立にC1ないし約C4のアル
キレン基を表し、xおよびyは、xとyの和が2ないし約60の範囲にあるよう
な平均数である)を有することを特徴とする請求項25の組み合わせ。 - 【請求項27】 (a)N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩、 (b)トリアゾリノン除草剤、 (c)アルコキシル化アセチレン系ジオール界面活性剤、および (d)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面活性剤 を含み、 前記トリアゾリノン除草剤が式(II): 【化3】 (式中、R1はハロアルキルであり、 R2はハロゲンおよび低級アルキルから成る群から選択され、 R3は−CH2CHClCO2R4および−NHSO2R5から成る群から選
択され、 R4はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、ベンジル
、クロロベンジル、アルキルベンジルおよびハロアルキルベンジルから成る群か
ら選択され、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒド
ロキシおよびアリールから成る群から選択され、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから
成る群から選択され、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニルおよびハロ低級アルコキシから成る群から選択される)またはそ
の互変異性体の構造を有することを特徴とする組成物。 - 【請求項28】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約1:1ないし約100:
1であることを特徴とする請求項27の組成物。 - 【請求項29】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約2:1ないし約75:1
であることを特徴とする請求項28の組成物。 - 【請求項30】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約5:1ないし約50:1
であることを特徴とする請求項29の組成物。 - 【請求項31】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約10:1ないし約40:
1であることを特徴とする請求項30の組成物。 - 【請求項32】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が−CH2CHClCO 2 R4であることを特徴とする請求項27の組成物。
- 【請求項33】 前記トリアゾリノン除草剤がカルフェントラゾン−エチル
を含むことを特徴とする請求項32の組成物。 - 【請求項34】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が−NHSO2R5であ
ることを特徴とする請求項27の組成物。 - 【請求項35】 前記トリアゾリノン除草剤がスルフェントラゾンを含むこ
とを特徴とする請求項34の組成物。 - 【請求項36】 さらに溶剤を含むことを特徴とする請求項27の組成物。
- 【請求項37】 前記溶剤が、リン酸エステル溶剤、芳香族系溶剤、ポリア
リールアルキル系溶剤、ポリオキシル化トリアルキルフェニルエーテル系溶剤、
脂肪族系溶剤、ジメチルホルムアミド、4−ブチロラクトンおよびN−メチルピ
ロリドンから成る群から選択されることを特徴とする請求項36の組成物。 - 【請求項38】 前記溶剤が芳香族系溶剤を含むことを特徴とする請求項3
6の組成物。 - 【請求項39】 前記溶剤がo−キシレン、m−キシレンおよびpキシレン
から成る群から選択されることを特徴とする請求項38の組成物。 - 【請求項40】 前記溶剤がリン酸エステル系溶剤を含むことを特徴とする
請求項36の組成物。 - 【請求項41】 前記溶剤が2−エチルヘキシルジフェニルホスフェートを
含むことを特徴とする請求項40の組成物。 - 【請求項42】 前記溶剤がトリキシレニルホスフェートを含むことを特徴
とする請求項40の組成物。 - 【請求項43】 前記溶剤がフェニルキシリルエタンを含むことを特徴とす
る請求項36の組成物。 - 【請求項44】 さらにアルコキシル化オルガノシリコーン界面活性剤を含
むことを特徴とする請求項27の組成物。 - 【請求項45】 さらに担体を含むことを特徴とする請求項27の組成物。
- 【請求項46】 前記担体が最大約85重量%までの濃度で存在することを
特徴とする請求項45の組成物。 - 【請求項47】 前記担体が最大約80重量%までの濃度で存在することを
特徴とする請求項46の組成物。 - 【請求項48】 前記担体が最大約70重量%までの濃度で存在することを
特徴とする請求項46の組成物。 - 【請求項49】 前記担体が硫酸アンモニウムを含むことを特徴とする請求
項45の組成物。 - 【請求項50】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、約
1重量%ないし約15重量%の濃度で存在することを特徴とする請求項27の組
成物。 - 【請求項51】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、約
1重量%ないし約10重量%の濃度で存在することを特徴とする請求項50の組
成物。 - 【請求項52】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、約
2重量%ないし約8重量%の濃度で存在することを特徴とする請求項51の組成
物。 - 【請求項53】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、界
面活性剤1分子当たり約1モルないし約50モルのエチレンオキシドを含むこと
を特徴とする請求項27の組成物。 - 【請求項54】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、界
面活性剤1分子当たり約3モルないし約30モルのエチレンオキシドを含むこと
を特徴とする請求項53の組成物。 - 【請求項55】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、界
面活性剤1分子当たり約5モルないし約20モルのエチレンオキシドを含むこと
を特徴とする請求項54の組成物。 - 【請求項56】 前記アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤が、エ
トキシル化テトラメチルデシンジオールを含むことを特徴とする請求項27の組
成物。 - 【請求項57】 N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と、式(V
): 【化4】 (式中、R1はハロアルキルであり、 R2はハロゲンおよび低級アルキルから成る群から選択され、 R3は−CH2CHClCO2R6および−NHSO2R5から成る群から選
択され、 R6は水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、ベ
ンジル、クロロベンジル、アルキルベンジルおよびハロアルキルベンジルから成
る群から選択され、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒド
ロキシおよびアリールから成る群から選択され、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから
成る群から選択され、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニルおよびハロ低級アルコキシから成る群から選択される)の構造を
有するトリアゾリノン除草剤またはその互変異性体とを含み、前記N−(ホスホ
ノメチル)グリシンまたはその塩が、実質的に水性の相に溶解し、前記トリアゾ
リノン除草剤が実質的に疎水性の相に溶解することを特徴とする組成物。 - 【請求項58】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約1:1ないし約100:
1であることを特徴とする請求項57の組成物。 - 【請求項59】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約2:1ないし約75:1
であることを特徴とする請求項58の組成物。 - 【請求項60】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約5:1ないし約50:1
であることを特徴とする請求項59の組成物。 - 【請求項61】 前記トリアゾリノン除草剤と等価な酸として表されるN−
(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩の重量比が約10:1ないし約40:
1であることを特徴とする請求項60の組成物。 - 【請求項62】 前記疎水性の相が水性の相に分散されてエマルションを形
成することを特徴とする請求項57の組成物。 - 【請求項63】 前記疎水性の相がさらに乳化剤を含むことを特徴とする請
求項62の組成物。 - 【請求項64】 前記乳化剤がアニオン性界面活性剤を含むことを特徴とす
る請求項63の組成物。 - 【請求項65】 前記乳化剤がアルキルベンゼンスルホン酸塩を含むことを
特徴とする請求項64の組成物。 - 【請求項66】 前記乳化剤がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムを含
むことを特徴とする請求項65の組成物。 - 【請求項67】 前記乳化剤がさらに非イオン性界面活性剤を含むことを特
徴とする請求項64の組成物。 - 【請求項68】 前記疎水性の相がさらに乳化安定剤を含むことを特徴とす
る請求項62の組成物。 - 【請求項69】 前記乳化安定剤がシリカを含むことを特徴とする請求項6
8の組成物。 - 【請求項70】 前記疎水性の相がさらに消泡剤を含むことを特徴とする請
求項62の組成物。 - 【請求項71】 前記水性の相がさらに界面活性剤を含むことを特徴とする
請求項62の組成物。 - 【請求項72】 前記界面活性剤が、エトキシル化アルキルアミン、エトキ
シル化アルキルポリアミン、アルキルポリグルコシド、アルコキシル化アセチレ
ニックジオール、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、有機シリコーン、エ
トキシル化アルコール、エトキシル化ゲルベアルコール、アルキルフェノールエ
トキシレート、硫酸化ポリオキシアルキレンアルキルフェノール、アルコール硫
酸エステル、ポリオキシアルキレンアルコール硫酸エステル、モノアルコールリ
ン酸エステル、ジアルコールリン酸エステル、モノ(ポリオキシアルキレンアル
コール)リン酸エステル、ジ(ポリオキシアルキレンアルコール)リン酸エステ
ル、モノ(ポリオキシアルキレンアルキルフェノール)リン酸エステル、ジ(ポ
リオキシアルキレンアルキルフェノール)リン酸エステル、ポリオキシアルキレ
ンアルキルフェノールカルボン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルコールカ
ルボン酸エステル、フッ素化界面活性剤、エーテルアミン界面活性剤、アルキル
スルホネート、アルキルフェニルスルホネ−ト、硫酸アルキル、アルキルフェノ
ール硫酸エステル、アルキルベタイン界面活性剤、カルボン酸アルキル、エトキ
シル化アルキルアミド、四級アルキルアミンおよびこれらの組み合わせから成る
群から選択される化合物を含むことを特徴とする請求項71の組成物。 - 【請求項73】 前記界面活性剤が、エトキシル化アルキルアミン、アルキ
ルポリグルコシド、エーテルアミン界面活性剤、四級アルキルアミンおよびこれ
らの組み合わせから成る群から選択される化合物を含むことを特徴とする請求項
72の組成物。 - 【請求項74】 前記界面活性剤が、エトキシル化アルキルアミンを含むこ
とを特徴とする請求項73の組成物。 - 【請求項75】 前記界面活性剤が、エーテルアミン界面活性剤であること
を特徴とする請求項73の組成物。 - 【請求項76】 前記水性の相がN−(ホスホノメチル)グリシンの塩を含
むことを特徴とする請求項62の組成物。 - 【請求項77】 前記水性の相がN−(ホスホノメチル)グリシンのモノイ
ソプロピルアンモニウム塩を含むことを特徴とする請求項76の組成物。 - 【請求項78】 前記水性の相がN−(ホスホノメチル)グリシンのモノ(
2−ヒドロキシエチルアンモニウム)塩を含むことを特徴とする請求項76の組
成物。 - 【請求項79】 前記水性の相がN−(ホスホノメチル)グリシンのモノ(
イソプロピルアンモニウム)塩、エトキシル化アルキルアミン界面活性剤、亜硫
酸ナトリウム、プロピレングリコールおよび水を含み、 疎水性の相がカフェントラゾン−エチル、芳香族系溶剤、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カルシウム、非イオン性界面活性剤、およびシリコーン消泡剤を含み、 疎水性の相が水性の相に分散されてエマルションを形成することを特徴とする
請求項62の組成物。 - 【請求項80】 除草組成物を製造する方法であって、前記方法が: (a)トリアゾリノン除草剤を含む疎水性溶液を作ること、 (b)N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩を含む水溶液を作ること
、 (c)疎水性の溶液を水溶液に分散させてエマルションを形成させることを含
み、 前記トリアゾリノン除草剤が、式(V): 【化5】 (式中、R1はハロアルキルであり、 R2はハロゲンおよび低級アルキルから成る群から選択され、 R3は−CH2CHClCO2R6および−NHSO2R5から成る群から選
択され、 R6は水素、アルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、ベ
ンジル、クロロベンジル、アルキルベンジルおよびハロアルキルベンジルから成
る群から選択され、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒド
ロキシおよびアリールから成る群から選択され、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから
成る群から選択され、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニルおよびハロ低級アルコキシから成る群から選択される)またはそ
の互変異性体の構造を有することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。 - 【請求項81】 前記疎水性溶液がさらに乳化剤を含むことを特徴とする請
求項80の製造方法。 - 【請求項82】 前記乳化剤がアニオン性界面活性剤を含むことを特徴とす
る請求項81の組成物。 - 【請求項83】 前記乳化剤がアルキルベンゼンスルホン酸塩を含むことを
特徴とする請求項82の組成物。 - 【請求項84】 前記乳化剤がドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムを含
むことを特徴とする請求項83の組成物。 - 【請求項85】 前記乳化剤がさらに非イオン性界面活性剤を含むことを特
徴とする請求項82の組成物。 - 【請求項86】 前記疎水性の相がさらに乳化安定剤を含むことを特徴とす
る請求項81の組成物。 - 【請求項87】 前記乳化安定剤がシリカを含むことを特徴とする請求項8
6の組成物。 - 【請求項88】 前記疎水性の相がさらに消泡剤を含むことを特徴とする請
求項80の組成物。 - 【請求項89】 前記水性の相がさらに界面活性剤を含むことを特徴とする
請求項80の組成物。 - 【請求項90】 除草組成物を製造する方法であって、 前記方法が: (a)(i)トリアゾリノン除草剤と、 (ii)アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤と、 (iii)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面活性剤 から成る混合物を作ること、および (b)段階(a)の混合物とN−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と
を混合してドウを作ることから成ることを特徴とし、 前記トリアゾリノン除草剤が、式(II): 【化6】 (式中、R1はハロアルキルであり、 R2はハロゲンおよび低級アルキルから成る群から選択され、 R3は−CH2CHClCO2R4および−NHSO2R5から成る群から選
択され、 R4はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、ベンジル
、クロロベンジル、アルキルベンジルおよびハロアルキルベンジルから成る群か
ら選択され、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒド
ロキシおよびアリールから成る群から選択され、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから
成る群から選択され、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニルおよびハロ低級アルコキシから成る群から選択される)またはそ
の互変異性体の構造を有することを特徴とする除草剤組成物の製造方法。 - 【請求項91】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が−CH2CHClCO 2 R4であることを特徴とする請求項90の製造方法。
- 【請求項92】 前記トリアゾリノン除草剤がカルフェントラゾン−エチル
を含むことを特徴とする請求項91の製造方法。 - 【請求項93】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が−NHSO2R5であ
ることを特徴とする請求項90の製造方法。 - 【請求項94】 前記トリアゾリノン除草剤がスルフェントラゾンを含むこ
とを特徴とする請求項93の製造方法。 - 【請求項95】 段階(a)の混合物がさらに溶剤を含むことを特徴とする
請求項90の製造方法。 - 【請求項96】 前記溶剤が、リン酸エステル溶剤、芳香族系溶剤、ポリア
リールアルキル系溶剤、ポリオキシル化トリアルキルフェニルエーテル系溶剤、
脂肪族系溶剤、ジメチルホルムアミド、4−ブチロラクトンおよびN−メチルピ
ロリドンから成る群から選択されることを特徴とする請求項95の製造方法。 - 【請求項97】 前記溶剤が芳香族系溶剤を含むことを特徴とする請求項9
6の製造方法。 - 【請求項98】 前記溶剤がo−キシレン、m−キシレンおよびpキシレン
から成る群から選択されることを特徴とする請求項97の製造方法。 - 【請求項99】 前記溶剤がリン酸エステル系溶剤を含むことを特徴とする
請求項96の製造方法。 - 【請求項100】 前記溶剤が2−エチルヘキシルジフェニルホスフェート
を含むことを特徴とする請求項99の製造方法。 - 【請求項101】 前記溶剤がトリキシレニルホスフェートを含むことを特
徴とする請求項99の製造方法。 - 【請求項102】 さらに前記ドウの形を整える段階を含むことを特徴とす
る請求項95の製造方法。 - 【請求項103】 前記整形段階がドウを押し出すことを含むことを特徴と
する請求項102の製造方法。 - 【請求項104】 さらに前記整形したドウを乾燥する段階を含むことを特
徴とする請求項102の製造方法。 - 【請求項105】 前記トリアゾリノン除草剤を溶解した混合物が、さらに
アルコキシル化有機シリコーン系界面活性剤を含むことを特徴とする請求項90
の製造方法。 - 【請求項106】 前記トリアゾリノン除草剤を溶解した混合物が、さらに
リン酸エステル溶剤、芳香族系溶剤、ポリアリールアルキル系溶剤、ポリオキシ
ル化トリアルキルフェニルエーテル系溶剤、脂肪族系溶剤、ジメチルホルムアミ
ド、4−ブチロラクトンおよびN−メチルピロリドンから成る群から選択される
溶剤を含むことを特徴とする請求項105の製造方法。 - 【請求項107】 段階(b)がさらに担体を加えることを含むことを特徴
とする請求項90の製造方法。 - 【請求項108】 前記担体が硫酸アンモニウムを含むことを特徴とする請
求項107の製造方法。 - 【請求項109】 植物を処理する方法であって、前記方法が、植物の葉を
、N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と、トリアゾリノン除草剤を含
む組み合わせの生物学的有効量と接触させることを含み、前記トリアゾリノン除
草剤が、式(II): 【化7】 (式中、R1はハロアルキルであり、 R2はハロゲンおよび低級アルキルから成る群から選択され、 R3は−CH2CHClCO2R4および−NHSO2R5から成る群から選
択され、 R4はアルキル、アルコキシカルボニルアルキル、シクロアルキル、ベンジル
、クロロベンジル、アルキルベンジルおよびハロアルキルベンジルから成る群か
ら選択され、 R5はアルキル、ハロアルキル、ジアルキルアミノ、カルボキシメチル、ヒド
ロキシおよびアリールから成る群から選択され、 Xは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキルおよびニトロから
成る群から選択され、 Yは水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ低級アルキ
ルスルフィニルおよびハロ低級アルコキシから成る群から選択される)またはそ
の互変異性体の構造を有することを特徴とする、植物の処理法。 - 【請求項110】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が−CH2CHClC
O2R4であることを特徴とする請求項109の方法。 - 【請求項111】 前記トリアゾリノン除草剤がカルフェントラゾン−エチ
ルを含むことを特徴とする請求項110の方法。 - 【請求項112】 前記トリアゾリノン除草剤のR3が−NHSO2R5で
あることを特徴とする請求項109の方法。 - 【請求項113】 前記トリアゾリノン除草剤がスルフェントラゾンを含む
ことを特徴とする請求項112の方法。 - 【請求項114】 前記組み合わせが: (a)N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩と、 (b)トリアゾリノン除草剤と、 (c)アルコキシル化アセチレンジオール界面活性剤と、 (d)ポリオキシアルキレンアルキルエーテル界面活性剤と を含む組成物を含むことを特徴とする請求項109の方法。
- 【請求項115】 前記組み合わせが組成物を含み、前記組成物において、
前記N−(ホスホノメチル)グリシンまたはその塩が実質的に水性の相に溶解し
、前記トリアゾリノン除草剤が実質的に疎水性の相に溶解し、疎水性の相が水性
の相に分散されてエマルションを形成することを特徴とする請求項109の方法
。
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Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006117650A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-05-11 | Kao Corp | 除草剤組成物 |
JP2006176475A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 農業用殺菌剤組成物 |
JP2007500519A (ja) * | 2003-05-27 | 2007-01-18 | エフ エム シー コーポレーション | 水生植物の駆除方法 |
JP2007528905A (ja) * | 2004-03-12 | 2007-10-18 | エフ エム シー コーポレーション | グリホセート組成物 |
JP2011524940A (ja) * | 2008-06-18 | 2011-09-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ミッドレンジ・アルコキシレートを含む洗浄用組成物 |
JP2015502943A (ja) * | 2011-12-01 | 2015-01-29 | ノンヒョプ ケミカル カンパニー リミテッドNonghyup Chemical Co.,Ltd. | グリフォセートを含有する安定した水性懸濁液除草剤組成物 |
JP2021063024A (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-22 | 竹本油脂株式会社 | 押出成形用造粒性改良剤及びそれを用いた農薬組成物の製造方法 |
Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPQ017599A0 (en) * | 1999-05-05 | 1999-05-27 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Adjuvant composition for chemicals used in agriculture |
JP2001002516A (ja) * | 1999-06-22 | 2001-01-09 | Nissan Chem Ind Ltd | 液状除草剤組成物 |
US6774087B1 (en) | 1999-06-22 | 2004-08-10 | Fmc Corporation | Liquid herbicide composition |
US6713433B2 (en) | 1999-08-11 | 2004-03-30 | Monsanto Technology, Llc | Coformulation of an oil-soluble herbicide and a water-soluble herbicide |
US6689719B2 (en) | 1999-08-11 | 2004-02-10 | Monsanto Technology Llc | Coformulation of carfentrazone-ethyl and glyphasate |
JP2003510258A (ja) * | 1999-09-30 | 2003-03-18 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | N−アリール−トリアゾリン(チ)オン類を基礎とした選択性除草剤 |
JP5433120B2 (ja) * | 1999-09-30 | 2014-03-05 | モンサント テクノロジー エルエルシー | 向上した安定性を有するパッケージミックス農薬組成物 |
AUPQ579800A0 (en) | 2000-02-23 | 2000-03-16 | Victorian Chemicals International Pty Ltd | Plant growth hormone compositions |
JP4736211B2 (ja) * | 2000-03-14 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | 水性懸濁状除草剤組成物 |
JP4736209B2 (ja) * | 2000-03-14 | 2011-07-27 | 住友化学株式会社 | 水性除草剤組成物 |
AR030412A1 (es) | 2000-03-22 | 2003-08-20 | Fmc Corp | Proceso novedoso para preparar formulaciones acuosas |
DE50012404D1 (de) * | 2000-08-11 | 2006-05-11 | Lohmann Animal Health Gmbh | W/o Emulsion Adjuvanszuzammensetzungen für Impstoffen |
PT1333721E (pt) | 2000-10-17 | 2006-08-31 | Victorian Chemical Internat Pt | Composicao herbicida |
CN1514686A (zh) * | 2001-02-14 | 2004-07-21 | ������ɽ���� | 为稳定的水包油型乳剂或微乳剂的油溶性除草剂和水溶性除草剂的混合制剂 |
JP2003192510A (ja) * | 2001-12-27 | 2003-07-09 | Hodogaya Agros Kk | グリホサートを含む混合微粒剤 |
DE10258867A1 (de) * | 2002-12-17 | 2004-07-08 | Bayer Cropscience Gmbh | Mikroemulsionskonzentrate |
WO2005058041A2 (en) * | 2003-12-19 | 2005-06-30 | Basf Aktiengesellschaft | Method for controlling coniferous plants |
BRPI0515552A (pt) * | 2004-09-17 | 2008-07-29 | Monsanto Technology Llc | formulações de glifosato com sintomas de queimação precoce |
MY148811A (en) * | 2004-09-27 | 2013-05-31 | Kao Corp | Herbicide composition, herbicide-enhancer and enhancing method |
AU2005321478B2 (en) * | 2004-12-30 | 2009-11-05 | Specialty Operations France | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a betaine |
AU2006315513B2 (en) * | 2005-11-14 | 2013-06-13 | Specialty Operations France | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
WO2008066611A2 (en) | 2006-10-16 | 2008-06-05 | Rhodia Inc. | Agricultural adjuvant compositions. pesticide compositions. and methods for using such compositions |
FR2914647B1 (fr) * | 2007-04-05 | 2011-10-21 | Rhodia Recherches Et Tech | Copolymere comprenant des unites betainiques et des unites hydrophobes et/ou amphiphiles,procede de preparation,et utilisations. |
US20110009269A1 (en) * | 2007-11-07 | 2011-01-13 | Rhodia Operations | Herbicidal composition comprising an aminophosphate or aminophosphonate salt and a viscosity reducing agent |
CA2652169C (en) * | 2008-02-14 | 2016-08-23 | Fmc Corporation | Stable dispersions of sulfentrazone in a continuous phase of aqueous glyphosate salt |
EP2453751B1 (en) | 2009-07-14 | 2017-06-28 | Rhodia Opérations | Agricultural adjuvant compositions, pesticide compositions, and methods for using such compositions |
WO2011113052A2 (en) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Monsanto Technology Llc | Plant health compositions comprising a water-soluble pesticide and a water-insoluble agrochemical |
AU2015201945B2 (en) * | 2010-03-12 | 2017-03-16 | Monsanto Technology Llc | Plant health compositions comprising a water-soluble pesticide and a water-insoluble agrochemical |
BR112013003347B1 (pt) | 2010-08-10 | 2018-03-20 | Rhodia Operations | Composições de pesticidas agrícolas e método para controlar uma praga-alvo |
GB201121377D0 (en) * | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
CN111493067B (zh) * | 2020-04-15 | 2021-11-09 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种农药组合增效剂及其应用 |
CN114052031A (zh) * | 2021-12-08 | 2022-02-18 | 山东坤牛植物保护有限公司 | 一种增效型除草农药组合物的制备方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03503053A (ja) * | 1988-08-31 | 1991-07-11 | エフ エム シー コーポレイション | 除草剤トリアゾーリノン類 |
JPH04288002A (ja) * | 1990-11-07 | 1992-10-13 | Rhone Poulenc Agrochim | 安定化した水中油型エマルション |
JPH05186308A (ja) * | 1990-03-15 | 1993-07-27 | Monsanto Co | グリホセート含有水分散性組成物 |
WO1996032829A1 (fr) * | 1995-04-12 | 1996-10-17 | Em Microelectronic-Marin Sa | Repondeur de petites dimensions et procede de fabrication de tels repondeurs |
JPH1045516A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-02-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3799758A (en) * | 1971-08-09 | 1974-03-26 | Monsanto Co | N-phosphonomethyl-glycine phytotoxicant compositions |
US4405531A (en) * | 1975-11-10 | 1983-09-20 | Monsanto Company | Salts of N-phosphonomethylglycine |
CN85106905A (zh) * | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1,2,4,-***啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
US5125958A (en) * | 1988-08-31 | 1992-06-30 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
US5217520A (en) * | 1988-08-31 | 1993-06-08 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
DE19546751B4 (de) * | 1994-12-23 | 2005-02-17 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Heteroaryloxy-acetamiden |
JPH11116408A (ja) * | 1997-10-07 | 1999-04-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
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1999
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2003
- 2003-08-06 AU AU2003231699A patent/AU2003231699B2/en not_active Expired
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03503053A (ja) * | 1988-08-31 | 1991-07-11 | エフ エム シー コーポレイション | 除草剤トリアゾーリノン類 |
JPH05186308A (ja) * | 1990-03-15 | 1993-07-27 | Monsanto Co | グリホセート含有水分散性組成物 |
JPH04288002A (ja) * | 1990-11-07 | 1992-10-13 | Rhone Poulenc Agrochim | 安定化した水中油型エマルション |
WO1996032829A1 (fr) * | 1995-04-12 | 1996-10-17 | Em Microelectronic-Marin Sa | Repondeur de petites dimensions et procede de fabrication de tels repondeurs |
JPH1045516A (ja) * | 1996-07-29 | 1998-02-17 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007500519A (ja) * | 2003-05-27 | 2007-01-18 | エフ エム シー コーポレーション | 水生植物の駆除方法 |
JP2007528905A (ja) * | 2004-03-12 | 2007-10-18 | エフ エム シー コーポレーション | グリホセート組成物 |
JP2006117650A (ja) * | 2004-09-27 | 2006-05-11 | Kao Corp | 除草剤組成物 |
US8263529B2 (en) | 2004-09-27 | 2012-09-11 | Kao Corporation | Herbicide composition |
JP2006176475A (ja) * | 2004-12-24 | 2006-07-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 農業用殺菌剤組成物 |
JP4526023B2 (ja) * | 2004-12-24 | 2010-08-18 | 信越化学工業株式会社 | 農業用殺菌剤組成物 |
JP2011524940A (ja) * | 2008-06-18 | 2011-09-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ミッドレンジ・アルコキシレートを含む洗浄用組成物 |
JP2015502943A (ja) * | 2011-12-01 | 2015-01-29 | ノンヒョプ ケミカル カンパニー リミテッドNonghyup Chemical Co.,Ltd. | グリフォセートを含有する安定した水性懸濁液除草剤組成物 |
JP2021063024A (ja) * | 2019-10-10 | 2021-04-22 | 竹本油脂株式会社 | 押出成形用造粒性改良剤及びそれを用いた農薬組成物の製造方法 |
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