JP2004244315A - 除草剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規な除草剤組成物を提供する。
【解決手段】化合物（Ａ）［式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］、並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する除草剤組成物。
【化１】
【選択図】 なし
【解決手段】化合物（Ａ）［式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］、並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する除草剤組成物。
【化１】
【選択図】 なし
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は作物、特にトウモロコシに対する薬害が軽減された除草剤組成物および除草方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】
現在、トウモロコシ用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤はトウモロコシに薬害を及ぼすことなく、対象雑草のみを選択的に防除するという要求を必ずしも完全に満たすものではない。
【０００３】
化合物（Ａ）：
【０００４】
【化３】
【０００５】
［式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］は、特開平３−２０４８６５号公報および特開平５−１８６４３６号公報記載の化合物で、従来の除草剤に比して低薬量で土壌処理、茎葉処理とも優れた除草効果をあげ、なおかつ、土壌処理においては、ダイズ、トウモロコシ等の作物に対して高い安全性を有するが、播種深度の浅いトウモロコシに土壌処理した場合にはトウモロコシに対して薬害を生じる場合がある。
【０００６】
化合物（Ｂ）（一般名：フリラゾール／ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、化合物（Ｃ）（試験名：ＬＡＢ−１４５１３８）、化合物（Ｄ）（試験名：ＭＯＮ−４６６０）および化合物（Ｅ）（一般名：ベノキサコル／ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）：
【０００７】
【化４】
【０００８】
は、ソルガム、トウモロコシおよびコムギ等に使用される除草剤の薬害軽減剤として実用化されているかまたは開発中の化合物であるが、化合物（Ａ）のトウモロコシに対する薬害を軽減する効果についてはこれまで報告されていない。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記〔１〕および〔２〕記載の除草剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔３〕および〔４〕記載の除草方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【００１０】
〔１〕化合物（Ａ）：
【００１１】
【化５】
【００１２】
［式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、
Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］、
並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）：
【００１３】
【化６】
【００１４】
の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する除草剤組成物。
【００１５】
〔２〕上記〔１〕記載の化合物（Ａ）、並びに上記〔１〕記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するトウモロコシ用除草剤組成物。
【００１６】
〔３〕上記〔１〕記載の化合物（Ａ）、並びに上記〔１〕記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用する除草方法。
【００１７】
〔４〕上記〔１〕記載の化合物（Ａ）、並びに上記〔１〕記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用するトウモロコシ畑の除草方法。
【００１８】
本発明によれば、除草剤の有効成分である化合物（Ａ）に起因する作物、特にトウモロコシへの薬害が、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）により軽減され、かつ各種雑草に対する除草効果が低下せず、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。
【００１９】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる化合物（Ａ）のＲ１としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
【００２０】
Ｒ２としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子およびシアノがあげられる。
【００２１】
Ｒ３としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、セカンダリーブチルおよびターシャリーブチルがあげられる。
【００２２】
Ｒ４としては、水素原子、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルおよびＲ５で置換されてもよいベンゾイルがあげられる。
【００２３】
Ｒ５としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、セカンダリーブトキシおよびターシャリーブトキシがあげられる。
【００２４】
化合物（Ａ）の中で好ましいものとして、以下の化合物があげられる。但し、用いた略号は、以下の意味を表す。
【００２５】
Ｈ：水素原子、Ｆ：フッ素原子、Ｃｌ：塩素原子、Ｅｔ：エチル、Ｍｅ：メチル、ＣＮ：シアノ、ＣＯＢｕｔ：ピバロイル、ＣＯＰｈＯＭｅ−４：４−メトキシベンゾイル
【００２６】
化合物（Ａ１）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｅｔ、Ｒ４＝Ｈ
化合物（Ａ２）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝ＣＮ、Ｒ３＝Ｍｅ、Ｒ４＝Ｈ
化合物（Ａ３）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝ＣＮ、Ｒ３＝Ｅｔ、Ｒ４＝ＣＯＢｕｔ
化合物（Ａ４）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｅｔ、Ｒ４＝ＣＯＰｈ ＯＭｅ−４
【００２７】
化合物（Ａ）と、これと同時に施用する化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物との好ましい組み合わせとしては、化合物（Ａ１）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ１）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ１）／化合物（Ｄ）、化合物（Ａ１）／化合物（Ｅ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｄ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｅ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｄ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｅ）、化合物（Ａ４）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ４）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ４）／化合物（Ｄ）および化合物（Ａ４）／化合物（Ｅ）である。
【００２８】
本発明では、化合物（Ａ）１重量部当たり、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を通常０．００１−１００重量部、好ましくは０．０１−１０重量部施用する。
【００２９】
化合物（Ａ）の施用量は、通常０．０１−１０ ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０３−３ ｋｇ／ｈａである。化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物の施用量は、通常０．００１−１０ ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００３−３ ｋｇ／ｈａである。
【００３０】
本発明では、化合物（Ａ）、並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種は、各々個別に施用することも、混合組成物として施用することもできる。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理してもよく、いずれの場合も本発明方法に含まれる。
【００３１】
本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
【００３２】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００３３】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００３４】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００３６】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３７】
この際、同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤および肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の１種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。
【００３８】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００３９】
〔水和剤〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） ５−８０部
固体担体 １０−８５部
界面活性剤 １−１０部
その他 １−５部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【００４０】
〔乳剤〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） １−３０部
液体担体 ３０−９５部
界面活性剤 ５−１５部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４１】
〔フロアブル剤〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） ５−７０部
液体担体 １５−６５部
界面活性剤 ５−１２部
その他 ５−３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
【００４２】
〔顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） ０．１−９０部
固体担体 ０−９８．９部
界面活性剤 １−２０部
その他 ０−１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等があげられる。
【００４３】
以下に本発明の除草剤組成物をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の配合例のみに限定されるものではない。なお、「部」は全て重量部を意味する。
【００４４】
〔配合例１〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｂ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４５】
〔配合例２〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｃ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４６】
〔配合例３〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｄ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４７】
〔配合例４〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｅ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４８】
〔配合例５〕 顆粒水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｂ） ３０部
ハイテノールＮＥ−１５ １５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
パイロフィライト １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００４９】
〔配合例６〕 顆粒水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｃ） ３０部
ハイテノールＮＥ−１５ １５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
パイロフィライト １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００５０】
〔配合例７〕 顆粒水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｅ） ３０部
ハイテノールＮＥ−１５ １５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
パイロフィライト １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造 粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００５１】
〔配合例８〕 水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｂ） ３０部
パイロフィライト ３４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００５２】
【実施例】
本発明組成物の除草剤としての有用性を、以下の試験例において具体的に説明する。
【００５３】
〔試験例１〕 浅植えのトウモロコシに対する薬害試験
内径約１１ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形ポットに殺菌した畑地土壌を入れ、トウモロコシの種子３粒をスポット状に深さ１ｃｍに播種した。播種当日に、前記配合例に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈して、小型スプレーにて１０リットル／ａの散布水量で散布した。薬液散布１７日後に地上部生体重を測定し、無処理区と比較した。結果を第１表に示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
〔試験例２〕 土壌処理における除草効果試験
縦３０ｃｍ、横３０ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した畑地土壌を入れ、イチビ、シロザ、アオビユ、ブタクサの種子をスポット状に播き、０．５ｃｍ覆土した。播種当日に、前記配合例に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈して、小型スプレーにて１０リットル／ａの散布水量で散布した。薬液散布４週間後に地上部生体重を測定し、無処理区と比較した。結果を第２表に示す。
【００５７】
【表３】
【００５８】
【表４】
【００５９】
以上の結果から明らかな様に、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）および（Ａ４）の浅植えのトウモロコシに対する薬害は、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）によってそれぞれ顕著に軽減されたが、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）および（Ａ４）の除草効果を減少させることはなかった。
【発明の属する技術分野】
本発明は作物、特にトウモロコシに対する薬害が軽減された除草剤組成物および除草方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術および課題】
現在、トウモロコシ用除草剤として数多くの化合物が実用化されているが、既存の薬剤はトウモロコシに薬害を及ぼすことなく、対象雑草のみを選択的に防除するという要求を必ずしも完全に満たすものではない。
【０００３】
化合物（Ａ）：
【０００４】
【化３】
［式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］は、特開平３−２０４８６５号公報および特開平５−１８６４３６号公報記載の化合物で、従来の除草剤に比して低薬量で土壌処理、茎葉処理とも優れた除草効果をあげ、なおかつ、土壌処理においては、ダイズ、トウモロコシ等の作物に対して高い安全性を有するが、播種深度の浅いトウモロコシに土壌処理した場合にはトウモロコシに対して薬害を生じる場合がある。
【０００６】
化合物（Ｂ）（一般名：フリラゾール／ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、化合物（Ｃ）（試験名：ＬＡＢ−１４５１３８）、化合物（Ｄ）（試験名：ＭＯＮ−４６６０）および化合物（Ｅ）（一般名：ベノキサコル／ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）：
【０００７】
【化４】
は、ソルガム、トウモロコシおよびコムギ等に使用される除草剤の薬害軽減剤として実用化されているかまたは開発中の化合物であるが、化合物（Ａ）のトウモロコシに対する薬害を軽減する効果についてはこれまで報告されていない。
【０００９】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記〔１〕および〔２〕記載の除草剤組成物（以下、本発明組成物と称する。）、並びに〔３〕および〔４〕記載の除草方法（以下、本発明方法と称する。）に関するものである。
【００１０】
〔１〕化合物（Ａ）：
【００１１】
【化５】
［式中、Ｒ１は水素原子またはハロゲン原子を表し、
Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、
Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］、
並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）：
【００１３】
【化６】
の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有する除草剤組成物。
【００１５】
〔２〕上記〔１〕記載の化合物（Ａ）、並びに上記〔１〕記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するトウモロコシ用除草剤組成物。
【００１６】
〔３〕上記〔１〕記載の化合物（Ａ）、並びに上記〔１〕記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用する除草方法。
【００１７】
〔４〕上記〔１〕記載の化合物（Ａ）、並びに上記〔１〕記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用するトウモロコシ畑の除草方法。
【００１８】
本発明によれば、除草剤の有効成分である化合物（Ａ）に起因する作物、特にトウモロコシへの薬害が、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）により軽減され、かつ各種雑草に対する除草効果が低下せず、本発明の実用場面での有用性は極めて高い。
【００１９】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる化合物（Ａ）のＲ１としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子があげられる。
【００２０】
Ｒ２としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子およびシアノがあげられる。
【００２１】
Ｒ３としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、セカンダリーブチルおよびターシャリーブチルがあげられる。
【００２２】
Ｒ４としては、水素原子、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイルおよびＲ５で置換されてもよいベンゾイルがあげられる。
【００２３】
Ｒ５としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、セカンダリーブチル、ターシャリーブチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、セカンダリーブトキシおよびターシャリーブトキシがあげられる。
【００２４】
化合物（Ａ）の中で好ましいものとして、以下の化合物があげられる。但し、用いた略号は、以下の意味を表す。
【００２５】
Ｈ：水素原子、Ｆ：フッ素原子、Ｃｌ：塩素原子、Ｅｔ：エチル、Ｍｅ：メチル、ＣＮ：シアノ、ＣＯＢｕｔ：ピバロイル、ＣＯＰｈＯＭｅ−４：４−メトキシベンゾイル
【００２６】
化合物（Ａ１）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｅｔ、Ｒ４＝Ｈ
化合物（Ａ２）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝ＣＮ、Ｒ３＝Ｍｅ、Ｒ４＝Ｈ
化合物（Ａ３）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝ＣＮ、Ｒ３＝Ｅｔ、Ｒ４＝ＣＯＢｕｔ
化合物（Ａ４）：Ｒ１＝Ｆ、Ｒ２＝Ｃｌ、Ｒ３＝Ｅｔ、Ｒ４＝ＣＯＰｈ ＯＭｅ−４
【００２７】
化合物（Ａ）と、これと同時に施用する化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物との好ましい組み合わせとしては、化合物（Ａ１）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ１）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ１）／化合物（Ｄ）、化合物（Ａ１）／化合物（Ｅ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｄ）、化合物（Ａ２）／化合物（Ｅ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｄ）、化合物（Ａ３）／化合物（Ｅ）、化合物（Ａ４）／化合物（Ｂ）、化合物（Ａ４）／化合物（Ｃ）、化合物（Ａ４）／化合物（Ｄ）および化合物（Ａ４）／化合物（Ｅ）である。
【００２８】
本発明では、化合物（Ａ）１重量部当たり、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を通常０．００１−１００重量部、好ましくは０．０１−１０重量部施用する。
【００２９】
化合物（Ａ）の施用量は、通常０．０１−１０ ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．０３−３ ｋｇ／ｈａである。化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物の施用量は、通常０．００１−１０ ｋｇ／ｈａ、好ましくは０．００３−３ ｋｇ／ｈａである。
【００３０】
本発明では、化合物（Ａ）、並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種は、各々個別に施用することも、混合組成物として施用することもできる。各々個別に施用する場合は、全く同時に施用しても、時間的に近接していれば別々に処理してもよく、いずれの場合も本発明方法に含まれる。
【００３１】
本発明組成物は、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。なお必要に応じて、製剤または散布時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤、肥料等と混合使用することも可能である。
【００３２】
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【００３３】
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドンおよびＮ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
【００３４】
これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３５】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
【００３６】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
【００３７】
この際、同時に複数の他の除草剤、殺虫剤、殺菌剤、植物生長調整剤および肥料等と混合使用することも可能である。特に他の除草剤の１種以上を配合することにより、殺草スペクトラムを広げることが可能となり、本発明の効果をより安定なものとすることができる。
【００３８】
次に本発明組成物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【００３９】
〔水和剤〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） ５−８０部
固体担体 １０−８５部
界面活性剤 １−１０部
その他 １−５部
その他として、例えば固結防止剤などがあげられる。
【００４０】
〔乳剤〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） １−３０部
液体担体 ３０−９５部
界面活性剤 ５−１５部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【００４１】
〔フロアブル剤〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） ５−７０部
液体担体 １５−６５部
界面活性剤 ５−１２部
その他 ５−３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられる。
【００４２】
〔顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）〕
化合物（Ａ）＋（Ｂ） ０．１−９０部
固体担体 ０−９８．９部
界面活性剤 １−２０部
その他 ０−１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等があげられる。
【００４３】
以下に本発明の除草剤組成物をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の配合例のみに限定されるものではない。なお、「部」は全て重量部を意味する。
【００４４】
〔配合例１〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｂ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４５】
〔配合例２〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｃ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４６】
〔配合例３〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｄ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４７】
〔配合例４〕 フロアブル
化合物（Ａ４） １２部
化合物（Ｅ） １２部
アグリゾール Ｓ−７１１ ８部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス １０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
１％ロドポール水 ２０部
（増粘剤：ローヌプーラン社商品名）
エチレングリコール ８部
（凍結防止剤）
水 ３７．５部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
【００４８】
〔配合例５〕 顆粒水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｂ） ３０部
ハイテノールＮＥ−１５ １５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
パイロフィライト １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００４９】
〔配合例６〕 顆粒水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｃ） ３０部
ハイテノールＮＥ−１５ １５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
パイロフィライト １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００５０】
〔配合例７〕 顆粒水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｅ） ３０部
ハイテノールＮＥ−１５ １５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
パイロフィライト １０部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造 粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【００５１】
〔配合例８〕 水和剤
化合物（Ａ４） ３０部
化合物（Ｂ） ３０部
パイロフィライト ３４部
ソルポール５０３９ ４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００５２】
【実施例】
本発明組成物の除草剤としての有用性を、以下の試験例において具体的に説明する。
【００５３】
〔試験例１〕 浅植えのトウモロコシに対する薬害試験
内径約１１ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形ポットに殺菌した畑地土壌を入れ、トウモロコシの種子３粒をスポット状に深さ１ｃｍに播種した。播種当日に、前記配合例に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈して、小型スプレーにて１０リットル／ａの散布水量で散布した。薬液散布１７日後に地上部生体重を測定し、無処理区と比較した。結果を第１表に示す。
【００５４】
【表１】
【表２】
〔試験例２〕 土壌処理における除草効果試験
縦３０ｃｍ、横３０ｃｍ、深さ１０ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した畑地土壌を入れ、イチビ、シロザ、アオビユ、ブタクサの種子をスポット状に播き、０．５ｃｍ覆土した。播種当日に、前記配合例に準じて適宜調製された水和剤を水で希釈して、小型スプレーにて１０リットル／ａの散布水量で散布した。薬液散布４週間後に地上部生体重を測定し、無処理区と比較した。結果を第２表に示す。
【００５７】
【表３】
【表４】
以上の結果から明らかな様に、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）および（Ａ４）の浅植えのトウモロコシに対する薬害は、化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）によってそれぞれ顕著に軽減されたが、（Ａ１）、（Ａ２）、（Ａ３）および（Ａ４）の除草効果を減少させることはなかった。
Claims (4)
- 化合物（Ａ）：
Ｒ２はハロゲン原子またはシアノを表し、
Ｒ３はＣ１−４アルキルを表し、
Ｒ４は水素原子、Ｃ１−５アシルまたは、Ｒ５によって置換されてもよいベンゾイルを表し、
Ｒ５はハロゲン原子、Ｃ１−４アルキルおよびＣ１−４アルコキシから選ばれる１ないし５個の置換基を基す。］、
並びに化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）：
- 請求項１記載の化合物（Ａ）、並びに請求項１記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を含有するトウモロコシ用除草剤組成物。
- 請求項１記載の化合物（Ａ）、並びに請求項１記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用する除草方法。
- 請求項１記載の化合物（Ａ）、並びに請求項１記載の化合物（Ｂ）、化合物（Ｃ）、化合物（Ｄ）および化合物（Ｅ）の中から選ばれる少なくとも１種の化合物を同時に施用するトウモロコシ畑の除草方法。
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