JP2002504077A - 7―アルファ―カルボキシル―9,11―エポキシステロイド化合物の製造方法およびこの方法に有用な中間体ならびにオレフィン二重結合の一般的エポキシ化方法 - Google Patents
7―アルファ―カルボキシル―9,11―エポキシステロイド化合物の製造方法およびこの方法に有用な中間体ならびにオレフィン二重結合の一般的エポキシ化方法Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.式II [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8またはR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環 または複素環構造を構成する] の化合物の製造方法であって、 該方法は、 式IV: [式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−、R8、およびR9は上記で定義した ものであり、R2は、その除去が9−炭素原子と11−炭素原子の間に2重結合 を生成するのに有効である脱離基である]の化合物から、11α−脱離基を除去 することからなる、上記方法。 2.式IIの化合物は、式IIA: (式中、 −A−A−は、基−CH2−CH2−または−CH=CH−であり、 −B−B−は、基−CH2−CH2−または式IIIA: のアルファ−もしくはベータ−配向の基であり、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、 Xは、2つの水素原子またはオキソであり、 Y1とY2は、一緒に酸素架橋−O−であるか、または Y1は、ヒドロキシであり、かつ Y2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしXがH2なら、また低級アル カノイルオキシでもある)、および Xは、オキソであり、Y2は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請 求の範囲第1項記載の方法であって、 該方法は、 低級アルカン酸および低級アルカン酸の塩を含む溶液を、式IVA: (式中、−A−A−、R1、−B−B−、X、Y1、およびY2は、式IIAで定義し たものであり、R2は低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシである )に対応する化合物に接触させることからなる、上記方法。 3.式IVの化合物は、メチル水素17α−ヒドロキシ−11α−(メチルスルホ ニル)オキシ−3−オキソブレグノ−4−エン−7α,21−ジカルボキシレー ト,γ−ラクトンであり、式IIの化合物は、メチル水素17α−ヒドロキシ−3 −オキソプレグナ−4,9(11)−ジエン−7α,21−ジカルボキシレート ,γ−ラクトンである、請求の範囲第1項記載の方法。 4.式IV [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、 R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8またはR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複 素環構造を構成し、そして R2は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシまたはハロゲン化 物である1の化合物の製造方法であって、 該方法は、 低級アルキルスルホニル化試薬もしくはアシル化試薬、またはハロゲン化物生 成剤(例えば、ハロゲン化チオニル、ハロゲン化スルフリル、またはハロゲン化 オキサリル)を、式V(式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−、R8、およびR9は、上記で定義し たものである)の化合物と反応させることからなる、上記方法。 5.式IVの化合物は、式IVA: (式中、 −A−A−は、基−CH2−CH2−または−CH=CH−であり、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、 R2は、低級アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシであり、 −B−B−は、基−CH2−CH2−またはアルファ−もしくはベータ−配向の 基: であり、 Xは、2つの水素原子またはオキソであり、 Y1とY2は、一緒に酸素架橋−O−であるか、または Y1は、ヒドロキシであり、かつ Y2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしXがH2なら、また低級アル カノイルオキシでもある)、および Xは、オキソであり、Y2は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請 求の範冊第4項記載の方法であって、 該方法は、 低級アルキルスルホニルまたはハロゲン化アシルをハロゲン化水素スカベンジ ャーの存在下で、式: (式中、−A−A−、R1、−B−B−、X、Y1、およびY2は、式IVAで定義し たものである)に対応する化合物と反応させることからなる、上記方法。 6.式IVの化合物は、メチル水素17α−ヒドロキシ−11α−(メチルスルホ ニル)オキシ−3−オキソプレグノ−4−エン−7α,21−ジカルボキシレー ト,γ−ラクトンであり、式Vの化合物は、メチル水素11α,17α−ジヒド ロキシ−3−オキソプレグナ−4−エン−7α,21−ジカルボキシレート,γ −ラクトンである、請求の範囲第4項記載の方法。 7.式V: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8またはR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複 素環構造を構成する]の化合物の製造方法であって、 該方去は、 式VIの化合物を、式R10OM(式中、Mはアルキル金属であり、R10O−はR1 のアルコキシ置換基に対応する)に対応するアルカリ金属アルコキシドと反応 ざせることからなり、式VIの化合物は構造: (式中、−A−A−、R3、−B−B−、R8、およびR9は、上記で定義したも のである)を有する、上記方法。 8.式Vの化合物は、式: (式中、 −A−A−は、基−CH2−CH2−または−CH=CH−であり、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、 −B−B−は、基−CH2−CH2−またはアルファ−もしくはベータ−配向の 基: であり、 Xは、2つの水素原子またはオキソであり、 Y1とY2は、一緒に酸素架橋−O−であるか、または Y1は、ヒドロキシであり、かつ Y2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしXがH2なら、また低級アル カノイルオキシでもある)、および Xは、オキソであり、Y2は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請 求の範囲第7項記載の方法であって、 該方法は、 走VIAの化合物を、式R10OMに対応するアルカリ金属アルコキシドと、式R1 0 OHを有するアルコールの存在下で反応させることからなり(式中、Mはアル キル金属であり、R10O−はR1のアルコキシ置換基に対応する)、式VIの化合 物は構造:(式中、−A−A−、−B−B−、Y1、Y2およびXは、式VAで定渡したもので ある)を有する、上記方法。 9.式Vの化合物は、メチル水素11α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプ レグノ−4−エン−7α,21−ジカルボキシレート,γ−ラクトンであり、式 VIの化合物は、4’S(4’α),7’α−ヘキサデカヒドロ−11’α−ヒド ロキシ−10’β,13’β−ジメチル−3’,5,20’−トリオキソスピロ [フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[17H]シクロペンタ[ a]フェナントレン]−5’β(2’H)−カルボニトリルである、請求の範囲 第7項記載の方法。 10.シアンイオンは、反応の副産物として形成される請求の範囲第7項記載の 方法であって、シアンイオンと式Vの生成物との反応の程度を低下させるために 、反応中に反応ゾーンからシアンイオンを除去することからなる、上記方法。 11.シアンイオンは沈殿剤による沈殿により反応から除去される、請求の範囲 第10項記栽の方法。 12.反応は溶媒媒体中で行われ、沈殿剤は、この媒体中で沈殿剤の溶解度より 低い溶解度のシアン化化合物を形成する陽イオンを含む塩を含む、請求の範囲第 11項記載の方法。 13.陽イオンはアルカリ土類金属および遷移金属イオンよりなる群から選択さ れる、請求の範囲第12項記載の方法。 14.式VI:[式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−むしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8またはR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複 素環構造を構成する]の化合物の製造方法であって、 該方法は、 式VII:(式中、−A−A−、R3、−B−B−、R8、およびR9は、前記で定義したも のである)に対応する化合物を加水分解することからなる、上記方法。 15.式VIの化合物は、式: (式中、 −A−A−は、基−CH2−CH2−または−CH=CH−であり、 −B−B−は、基−CH2−CH2−またはアルファ−もしくはベータ−配向の 基: であり、 Xは、2つの水素原子またはオキソであり、 Y1とY2は、一緒に酸素架橋−O−であるか、または Y1は、ヒドロキシであり、かつ Y2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしXがH2なら、また低級アル カノイルオキシでもある)、および Xは、オキソであり、Y2は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請 求の範囲第14項記載の方法であって、 該方法は、 酸および有機溶媒および/または水の存在下で式VIIAの化合物を加水分解する ことからなり、式VIIAの化合物は、構造: (式中、−A−A−、−B−B−、Y1、Y2およびXは、式VIAで定義したもの である)を有する、上記方法。 16.式VIの化合物は、4’S(4’α),7’α−ヘキサデカヒドロ−11’ α−ヒドロキシ−10’β,13’β−ジメチル−3’,5,20’−トリオキ ソスピロ[フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[17H]シクロ ペンタ[a]フェナントレン]−5’β(2’H)−カルボニトリルであり、式 VIIの化合物は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノヘキサデカヒドロ −11’β−ヒドロキシ−10’α,13’α−ジメチル−3’,5−ジオキソ スピロ[フラン−2(3H),17’α(5’H)−[7,4]メテノ[4H] シクロペンタ[a]フェナントレン]5’−カルボニトリルである、請求の範囲 第14項記載の方法。 17.式VII:[式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は〜水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカル ボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8またはR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複 素環構造を構成する]の化合物の製造方法であって、 該方法は、 夫VIIIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアン化物イオン源と反応させ ることからなり、式VIIIの化合物は構造: (式中、−A−A−、R3、−B−B−、R8、およびR9は、前記で定義したも のである)を有する、上記方法。 18.式VIIの化合物は、式VIIA: (式中、 −A−A−は、基−CH2−CH2−または−CH=CH−であり、 −B−B−は、基−CH2−CH2−またはアルファ−もしくはベータ−配向の 基: であり、 Xは、2つの水素原子またはオキソであり、 Y1とY2は、一緒に酸素架橋−O−であるか、または Y1は、ヒドロキシであり、かつ Y2は、ヒドロキシ、低級アルコキシ、またはもしXがH2なら、また低級アル カノイルオキシでもある)、および Xは、オキソであり、Y2は、ヒドロキシ−である化合物の塩に対応する、請 求の範囲第17項記載の方法であって、 該方法は、 ケトンシアノヒドリンのようなシアン源をLiClの存在下で塩基の存在下で 、式: (式中、−A−A−、−B−B−、Y1、Y2およびXは、式VIIAで定義したもの である)に対応する11α−ヒドロキシ化合物と反応させることからなる、上記 方法。 19.式VIIの化合物は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノヘキサデ カヒドロ−11’β−ヒドロキシ−10’α,13’α−ジメチル−3’,5− ジオキソスピロ[フラン−2(3H),17’α(5’H)−[7,4]メテノ [4H]シクロペンタ[a]フェナントレン]−5’−カルボニトリルであり、 式VIIIの化合物は、11α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプレグナ−4, 6−ジエン−21−カルボン酸,γ−ラクトンである、請求の範囲第17項記載 の方法。 20.請求の範囲第17項記載の方法であって、シアンイオン源はシアン化アル カリ金属からなり、式VIIIの化合物とシアンイオンとの反応は、酸および水の存 在下で行われる、上記方法。 21.式VIII [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8とR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複素環 構造を構成する]の化合物の製造方法であって、 該方法は、 α−配向で基質中に11−ヒドロキシ基を導入するのに有効な微生物の存在下 で、式Xに対応する基質化合物を発酵させて酸化することからなり、基質は式: (式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−、R8、およびR9は上記で定義した ものである)に対応する、上記方法。 22.式VIIIの化合物は、11α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプレグナ −4,6−ジエン−21−カルボン酸,γ−ラクトンである、請求の範囲第21 項記載の方法。 23.式: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応するメキスレノン化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XIVの化合物を、式R10OM(式中、Mはアルキル金属であり、R10O−は R1のアルコキシ置換基に対応する)に対応するアルカリ金属アルコキシドと反 応させることからなり、式XIVの化合物は構造:(式中、−A−A−、R3、−B−B−は、上記で定義したものである)を有す る、上記方法。 24.式XIVの化合物は、4’S(4’α),7’α−1’,2’13’,4, 4’,5,5’,6’,7’,8’,10’,12’,13’,14’,15’ ,16’−ヘキサデカヒドロ−10β−,13’β−ジメチル−3’,5,20 −トリオキソスピロ[フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[17 H]シクロペンタ[a]フェナントレン]5’−カルボニトリルである、請求の 範囲第23項記載の方法。 25.式XIV: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)である]の化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XV: (式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものである)に対応 する化合物を加水分解することからなる、上記方法。 26.式XIVの化合物は、4’S(4’α),7’α−1’,2’.3’,4, 4’,5,5’,6’,7’,8’,10’,12’,13’,14’,15’ ,16’−ヘキサデカヒドロ−10β−,13’β−ジメチル−3’15,20 ’−トリオキソスピロ[フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[1 7H]シクロベンタ[a]フェナントレン15’−カルボニトリルであり、式XV の化合物は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノ−1’,2’,3’, 4,5,6’,7’,8’,10’,12’,13’,14’,15’,16’ −テトラデカヒドロ−10’α,13’α−ジメチル−3’,5−ジオキソスピ ロ[フラン−2(3H),17’α(5’H)−[7,4]メタノ[4H]シク ロペンタ[a]フェナントレン]−5’−カルボニトリルである、請求の範囲第 25項記載の方法。 27.式XV: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XVIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させるこ とからなり、式XVIの化合物は構造:(式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものである)を有す る、上記方法。 28.式XVの化合物は、メチル水素9α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプ レグナ−4−エン−7α,21−ジカルボキシレート,γ−ラクトンである、請 求の範囲第27項記載の方法。 29.式: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXIの化合物を、式R10OM(式中、Mはアルキル金属であり、R10O−は R1のアルコキシ置換基に対応する)に対応するアルカリ金属アルコキシドと反 応させることからなり、式XXIの化合物は構造: (式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−は、上記で定義したものである)を 有する、上記方法。 30.式XXIの化合物は、4’S(4’α),7’α−9’,11α−エポキシ ヘキサデカヒドロ−10β−,13’β−ジメチル−3’,5,20’−トリオ キソスピロ[フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[17H]シク ロペンタ[a]フェナントレン−5’−カルボニトリルである、請求の範囲第2 9項記載の方法。 31.式XXI:[式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXII:(式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものである)に対応 する化合物を加水分解することからなる、上記方法。 32.式XXIの化合物は、4’S(4’α),7’α−9’,11α−エポキシ ヘキサデカヒドロ−10β−,13’β−ジメチル−3’、5,20’−トリオ キソスピロ[フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[17H]シク ロペンタ[a]フェナントレン−5’−カルボニトリルであり、式XXIIの化合物 は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノ−9,11β−エポキシヘキサ デカヒドロ−10’,13’−ジメチル−3’,5−ジオキソスピロ[フラン− 2(3H),17’α(5’H)−[7,4]メテン[4H]シクロペンタ[a ]フェナントレン]−5’−カルボニトリルである、請求の範囲第31項記載の 方法。 33.式XXII: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカル ボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXIIIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させる ことからなり、式VIIIの化合物は構造: (式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定渡したものである)を有す る、上記方法。 34.式XXIIの化合物は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノ9,11 β−エポキシヘキサデカヒドロ−10’,13’−ジメチル−3’,5−ジオキ ソスピロ[フラン−2(3H),17’a(5’H)−[7,4]メテン[4H ]シクロペンタ[a]フェナントレン]−5’−カルボニトリルであり、式XXII の化合物は、9,11α−エポキシ−17α−ヒドロキシ−3−オキソプレグナ −4,6−ジエン−21−カルボキン酸,γ−ラクトンである、請求の範囲第3 3項記載の方法。 35.式XIII: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式: (式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものである)に対応 する化合物の6位および7位から水素を除去することからなる、上記方法。 36.式XIV: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]の化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXV:(式中、Rxは、ヒドロキシル保護基であり、−A−A−、R3、−B−B−、R8 、およびR9は、前記で定義したものである)に対応する化合物を加水分解する ことからなる、上記方法。 37.式XIVの化合物は、4’S(4’α),7’α−1’,2’,3’,4, 4’,5,5’,6’,7’,8’,10’,12’,13’,14’,15’ ,16’−ヘキサデカヒドロ−10β−,13’β−ジメチル−3’,5,20 ’−トリオキソスピロ[フラン−2(3H),17’β−[4,7]メタノ[1 7H]シクロペンタ[a]フェナントレン]5’−カルボニトリルであり、式XX Vの化合物は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノヘキサデカヒドロ− 9’β−ヒドロキシ−10’a,13’α−ジメチル−3’,5−ジオキソスピ ロ[フラン−2(3H),17’α(5’H)−[7,4]メテノ[4H]シク ロペンタ[a]フェナントレン]−5’−カルボニトリルである、請求の範囲第 36項記載の方法。 38.式XXV: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成する]に対応す る化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXVIの化合物を、アルカリ金属塩の存在下でシアンイオン源と反応させるこ とからなり、式XXVIの化合物は構造: (式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものである)を有す る、上記方法。 39.式XXVの化合物は、5’R(5’α),7’β−20’−アミノヘキサデ カヒドロ−9’β−ヒドロキシ−10’a,13’α−ジメチル−3’,5−ジ オキソスピロ[フラン−2(3H),17’α(5’H)−[7,4]メテノ[ 4H]シクロペンタ[a]フェナントレン]−5’−カルボニトリルであり、式 XXVIの化合物は、9α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプレグナ−4,6− ジエン−21−カルボン酸,γ−ラクトンである、請求の範囲第38項記載の方 法。 40.式XXVI: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、 Rxは、ヒドロキシ保護基である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式: (式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものである)に対応 する化合物の6位および7位の水素を除去(脱水素)することからなる、上記方 法。 41.式XXVIの化合物は、9α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプレグナ− 4,6−ジエン−21−カルボン酸,γ−ラクトンであり、式XXVIIの化合物は 、9α,17α−ジヒドロキシ−3−オキソプレグナ−4−エン−21−カルボ ン酸,γ−ラクトンである、請求の範囲第40項記載の方法。 42.式VIII: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ− 配向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R8とR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複素環 構造を構成する]に対応する化合物の製造方法であって、 該方去は、 式104 (式中、−A−A−、R3、−B−B−は、前記で定義したものであり、R11は 、C1〜C4アルキルである)に対応する式の化合物を酸化することからなる、上 記方法。 43.式VIIIの化合物は、酸化剤と接触させられる、請求の範囲第42項記載の 方法。 44.酸化剤は、ベンゾキノン誘導体である、請求の範囲第43項記載の方法。 45.酸化剤は、2,3−ジクロロ−5,6−ジシアノ−1,4−ベンゾキノン およびテトラクロロベンゾキノンよりなる群から選択される、請求の範囲第44 項記載の方法。 46.式104の化合物を、ハロゲン化剤と接触させて、ハロゲン化中間体を産 生させ;ハロゲン化中間体にデヒドロハロゲン化剤を接触させて、ハロゲン化中 間体をデヒドロハロゲン化し、式104の化合物を生成することからなる、請求 の範囲第42項記載の方法。 47.式104: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 R11は、C1〜C4低級アルキルであり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカル ボニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式103に対応する化合物を、ハロゲン化アルカリ金属の存在下で熱分解する ことからなり、式103の化合物は、構造: (式中、−A−A−、R3、R11、および−B−B−は、前記で定義したもので あり、R12は、C1〜C4アルキルである)を有する、上記方法。 48.式103: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 R11は、C1〜C4低級アルキルであり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式102の化合物を、塩基の存在下でジアルキルマロネートと縮合させること からなり、式102の化合物は、構造: (式中、−A−A−、R3、R11、および−B−B−は、前記で定義したもので ある)を有する、上記方法。 49.式102: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 R11は、C1〜C4低級アルキルであり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式101の化合物を、塩基の存在下でスルホニウムイリドと反応させることか らなり、式101の化合物は、構造: (式中、−A−A−、R3、および−B−B−は、前記で定渡したものである) を有する、上記方法。 50.式101: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 R11は、C1〜C4低級アルキルであり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基:(式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]に対応する化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXXVIの化合物を、酸触媒の存在下でエーテル化試薬と反応させることから なり、式XXXVIの化合物は、構造: (式中、−A−A−、R3、および−B−B−は、前記で定義したものである) を有する、上記方法。 51.式101の化合物は、式XXXVIの化合物を、酸性化アルカノール溶媒中の オルトギ酸トリアルキルと反応させることにより製造される、請求の範囲第50 項記載の方法。 52.式XXXVI: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)である]の化合物の製造方法であって、 該方法は、 式XXXVIIの墓質化合物を、該基質化合物を、式XXXVI (式中、−A−A−、−B−B−およびR3は、前記で定複したものである)の 化合物に変換するのに有効な微生物の存在下で、発酵により酸化し[ここで、式 XXXVIIの基質化合物は式: (式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−およびは上記で定義したものであり 、D−Dは、−CH2−CH2−またはCH=CH−であり、R13、R14、R15、 およびR16は、C1〜C4アルキルよりなる群から独立に選択される)に対応する ];そして次に、11α−ヒドロキシル化に有効な微生物の存在下で発酵するこ とにより、11−ヒドロキシ基を、式XXXVIの化合物中のα−配向で導入する、 ことからなる上記方法。 53.式II [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3、R4およびR5は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコ キシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シア ノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選 択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR8とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成する]に対応す る化合物の製造方法であって、 該方法は、 式V (式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−、R8、およびR9は、前記で定義し たものである)の化合物を、式VIの化合物に、式R10OM(式中、Mはアルカリ 金属であり、R10OはR1のアルコキシ置換基に対応する)に対応するアルカリ 金属アルコキシドを反応させて製造し[ここで、式VIの化合物は、構造: (式中、−A−A−、R3、−B−B−、R8、およびR9は、前記で定義したも のである)を有する]; 式Vの化合物を純粋な形で単離することなく、式Vの化合物と低級アルキルス ルホニル化試薬またはアシル化試薬と反応させて、式IV (式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−、R8、およびR9は、前記で定義し たものであり、R2は、アルキルスルホニルオキシ、アシルオキシ脱離基または ハロゲン化物である)の化合物を製造し; 式IVの化合物を純粋な形で単離することなく、11α−脱離基を、その除去の ための試薬と反応させてそこから除去して、式IIの化合物を製造する、ことから なる、上記方法。 54.請求の範囲第53項記載の方法であって、 式IIの化合物を純粋な形で単離することなく、式IIの化合物をエポキシ化試薬 と反応させて、式I (式中、−A−A−、R1、R3、−B−B−、R8、およびR9は、前記で定義し たものである)の生成物を生成することからなる、上記方法。 55.請求の範囲第54項記載の方法であって、 式IIの化合物は、式IVの化合物を、アルカリ金属アルコキシドの存在下で、ア ルカン酸を含む脱離基除去試薬と反応させることにより生成し; 揮発性成分は、反応溶液から除去し; 反応溶液の水溶性成分は、水性洗浄溶液で洗浄して除去し、こうして式IIの化 合物を式Iの化合物に変換するのに適した、残存する式IIの溶液を産生し;そし て 過酸化物酸化剤を残存する式IIの溶液と合わせて、式IIの化合物を式Iの化合 物に変換することからなる、上記方法。 56.請求の範囲第54項記載の方法であって、 式Vの化合物は、式VIの化合物を、有機溶媒中のアルカリ金属アルコキシドと 反応させることにより生成し; 式Vの化合物は、有機溶媒を使用して、式V反応溶液を含む溶液から抽出し、 こうして式V抽出溶液を産生し;そして 式V抽出溶液を含む溶液に、低級アルキルスルホニルハロゲン化物またはアシ ルハロゲン化物を導入して、式VIの化合物を製造することからなる、上記方法。 57.請求の範囲第54項記載の方法であって、 式IVの化合物は、式Vの化合物を、有機溶媒中の脱離基除去試薬と反応させる ことにより生成し; 式IV反応溶液を含む溶液は、酸***換樹脂カラムそして次に塩基***換樹脂カ ラムに通して、そこから塩基性および酸性の不純物を除去し、こうして式IV溶出 溶液を産生し; アルキルスルホニルオキシまたはアシルオキシ脱離基の除去のための試薬を、 式IV溶出溶液を含む溶液と合わせて、式IIの化合物を製造することからなる、上 記方法。 58.オレフィン性2重結合を有する基質化合物に、過酸化物アクチベーターの 存在下で、過酸化物化合物を接触させることからなる、エポキシ化合物の生成方 法であって、過酸化物アクチベーターは、式: (式中、Rは、モノクロロメチル以上の電子吸引力を有する置換基である)に対 応する、上記方法。 59.請求の範囲第58項記載の方法であって、 過酸化物アクチベーターは、式 (式中、X1、X2、およびX3は、ハロ、水素、アルキル、ハロアルキル、シア ノおよびシアノアルキルよりなる群から選択され、RPは、アリーレンと−(C X4CX5)n−よりなる群から選択され、nは、0または1であり、X1、X2、 X3、X4、およびX5の少なくとも1つは、ハロまたはペルハロアルキルである 、上記方法。 60.nは0であり、X1、X2、およびX3の少なくとも1つは、ハロまたはペ ルハロアルキルである、請求の範囲第58項記載の方法。 61.X1、X2、X3、X4、およびX5のすべては、ハロまたはペルハロアルキ ルである、請求の範囲第58項記載の方法。 62.過酸化物アクチベーターは、トリハロアセトアミドである、請求の範囲第 58項記載の方法。 63.過酸化物アクチベーターは、トリクロロアセトアミドである、請求の範囲 第62項記載の方法。 64.請求の範囲第58項記載の方法であって、基質化合物は、式: [式中、 −A−A−は、基−CHR4−CHR5−または−CR4=CR5−であり、 R3は、水素、ハロ、ヒドロキシ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキ シアルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、シアノ、アリールオ キシよりなる群から選択され、 R1は、アルファ−配向の低級アルコキシカルボニルまたはヒドロキシカルボ ニル基であり、 −B−B−は、基−CHR6−CHR7−またはアルファ−もしくはベータ−配 向の基: (式中、R6とR7は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキ ル、アルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボ ニル、アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に 選択される)であり、そして R8とR9は、水素、ハロ、低級アルコキシ、アシル、ヒドロキシアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシカルボニル、アルキル、アルコキシカルボニル、 アシルオキシアルキル、シアノ、アリールオキシよりなる群から独立に選択され るか、またはR6とR9は、一緒に炭素環または複素環構造を構成するか、または R6またはR9は、R6またはR7と一緒に、五員環D環に縮合した炭素環または複 素環構造を構成する]に対応する、上記方法。 65.請求の範囲第58項記載の方法であって、基質化合物は、 よりなる群から選択され、かつ、エポキシ化反応の生成物は、よりなる群から選択される、上記方法。
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