JP2001192619A - 変性シランカップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物 - Google Patents
変性シランカップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物Info
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- JP2001192619A JP2001192619A JP2000003235A JP2000003235A JP2001192619A JP 2001192619 A JP2001192619 A JP 2001192619A JP 2000003235 A JP2000003235 A JP 2000003235A JP 2000003235 A JP2000003235 A JP 2000003235A JP 2001192619 A JP2001192619 A JP 2001192619A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】塗剤とシランカップリング剤の混合使用におい
て、無機物への優れた接着促進性を有する変性シランカ
ップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物を提供するこ
と。 【解決手段】エポキシ基を有するシランカップリング剤
とアミノアルコールの反応生成物からなることを特徴と
する変性シランカップリング剤、エポキシ基を有するシ
ランカップリング剤とアミノ基を有するシランカップリ
ング剤の反応生成物からなることを特徴とする変性シラ
ンカップリング剤、エポキシ基を有するシランカップリ
ング剤とアルキルアミンの反応生成物からなることを特
徴とする変性シランカップリング剤、アミノ基を有する
シランカップリング剤とエポキシ化合物の反応生成物か
らなることを特徴とする変性シランカップリング剤及び
これらを用いた塗剤組成物。
て、無機物への優れた接着促進性を有する変性シランカ
ップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物を提供するこ
と。 【解決手段】エポキシ基を有するシランカップリング剤
とアミノアルコールの反応生成物からなることを特徴と
する変性シランカップリング剤、エポキシ基を有するシ
ランカップリング剤とアミノ基を有するシランカップリ
ング剤の反応生成物からなることを特徴とする変性シラ
ンカップリング剤、エポキシ基を有するシランカップリ
ング剤とアルキルアミンの反応生成物からなることを特
徴とする変性シランカップリング剤、アミノ基を有する
シランカップリング剤とエポキシ化合物の反応生成物か
らなることを特徴とする変性シランカップリング剤及び
これらを用いた塗剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、変性シランカップ
リング剤及びこれを用いた塗剤組成物に関し、詳しくは
塗剤とシランカップリング剤の混合使用において、無機
物への優れた接着促進性を有する変性シランカップリン
グ剤及びこれを用いた塗剤組成物に関する。
リング剤及びこれを用いた塗剤組成物に関し、詳しくは
塗剤とシランカップリング剤の混合使用において、無機
物への優れた接着促進性を有する変性シランカップリン
グ剤及びこれを用いた塗剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、シランカップリング剤が無機物へ
の接着促進剤として有効であることは知られている。
の接着促進剤として有効であることは知られている。
【０００３】従来のシランカップリング剤を使用方法を
見ると、ガラスなどの無機物面に、シランカップリン
グ剤の希釈液を塗布し、その後に塗料、インキ等の塗剤
を塗布する方法や、塗剤とシランカップリング剤の混
合液を塗布する方法がある。
見ると、ガラスなどの無機物面に、シランカップリン
グ剤の希釈液を塗布し、その後に塗料、インキ等の塗剤
を塗布する方法や、塗剤とシランカップリング剤の混
合液を塗布する方法がある。
【０００４】の方法では、シランカップリング剤の性
能は有効に機能するが、の塗剤とシランカップリング
剤の混合液を塗布する方法では、十分な性能が得られな
いことが多い。
能は有効に機能するが、の塗剤とシランカップリング
剤の混合液を塗布する方法では、十分な性能が得られな
いことが多い。
【０００５】の混合液を塗布する方法で十分な性能が
得られない原因としては、シランカップリング剤の有機
機能基と塗剤中の有機化合物の官能基との結合が早く、
有機化合物中に取り込まれることで、無機物の界面で機
能するシランカップリング剤が少なくなることが考えら
れる。又はシランカップリング剤が塗剤中の有機化合物
と相溶性が低く、取り込まれないことも原因となるので
はないか考えられる。
得られない原因としては、シランカップリング剤の有機
機能基と塗剤中の有機化合物の官能基との結合が早く、
有機化合物中に取り込まれることで、無機物の界面で機
能するシランカップリング剤が少なくなることが考えら
れる。又はシランカップリング剤が塗剤中の有機化合物
と相溶性が低く、取り込まれないことも原因となるので
はないか考えられる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、塗
剤とシランカップリング剤の混合使用において、無機物
への優れた接着促進性を有する変性シランカップリング
剤及びこれを用いた塗剤組成物を提供することを課題と
する。
剤とシランカップリング剤の混合使用において、無機物
への優れた接着促進性を有する変性シランカップリング
剤及びこれを用いた塗剤組成物を提供することを課題と
する。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は上記課題を解
決するために鋭意検討を重ねた結果、市販の特定シラン
カップリング剤を変性し、その有機機能基中に水酸基を
導入することにより、有機化合物の官能基と適度な速さ
で結合し、且つ有機化合物と相溶性が良くなり、有機化
合物中に取込まれやすくなることで、シランカップリン
グ剤の性能が有効に機能することを見出し、本発明に至
ったものであり、請求項１に記載の発明は、エポキシ基
を有するシランカップリング剤とアミノアルコールの反
応生成物からなることを特徴とする変性シランカップリ
ング剤である。
決するために鋭意検討を重ねた結果、市販の特定シラン
カップリング剤を変性し、その有機機能基中に水酸基を
導入することにより、有機化合物の官能基と適度な速さ
で結合し、且つ有機化合物と相溶性が良くなり、有機化
合物中に取込まれやすくなることで、シランカップリン
グ剤の性能が有効に機能することを見出し、本発明に至
ったものであり、請求項１に記載の発明は、エポキシ基
を有するシランカップリング剤とアミノアルコールの反
応生成物からなることを特徴とする変性シランカップリ
ング剤である。
【０００８】上記課題を解決する請求項２に記載の発明
は、エポキシ基を有するシランカップリング剤とアミノ
基を有するシランカップリング剤の反応生成物からなる
ことを特徴とする変性シランカップリング剤である。
は、エポキシ基を有するシランカップリング剤とアミノ
基を有するシランカップリング剤の反応生成物からなる
ことを特徴とする変性シランカップリング剤である。
【０００９】また上記課題を解決する請求項３に記載の
発明は、エポキシ基を有するシランカップリング剤とア
ルキルアミンの反応生成物からなることを特徴とする変
性シランカップリング剤である。
発明は、エポキシ基を有するシランカップリング剤とア
ルキルアミンの反応生成物からなることを特徴とする変
性シランカップリング剤である。
【００１０】更に上記課題を解決する請求項４に記載の
発明は、アミノ基を有するシランカップリング剤とエポ
キシ化合物の反応生成物からなることを特徴とする変性
シランカップリング剤である。
発明は、アミノ基を有するシランカップリング剤とエポ
キシ化合物の反応生成物からなることを特徴とする変性
シランカップリング剤である。
【００１１】更にまた上記課題を解決する請求項５に記
載の発明は、塗剤と、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアミノアルコールの反応生成物からなる変性
シランカップリング剤と、を少なくとも含有することを
特徴とする塗剤組成物である。
載の発明は、塗剤と、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアミノアルコールの反応生成物からなる変性
シランカップリング剤と、を少なくとも含有することを
特徴とする塗剤組成物である。
【００１２】更に上記課題を解決する請求項６に記載の
発明は、塗剤と、エポキシ基を有するシランカップリン
グ剤とアミノ基を有するシランカップリング剤の反応生
成物からなる変性シランカップリング剤と、を少なくと
も含有することを特徴とする塗剤組成物である。
発明は、塗剤と、エポキシ基を有するシランカップリン
グ剤とアミノ基を有するシランカップリング剤の反応生
成物からなる変性シランカップリング剤と、を少なくと
も含有することを特徴とする塗剤組成物である。
【００１３】更に上記課題を解決する請求項７に記載の
発明は、塗剤と、エポキシ基を有するシランカップリン
グ剤とアルキルアミンの反応生成物からなる変性シラン
カップリング剤と、を少なくとも含有することを特徴と
する塗剤組成物である。
発明は、塗剤と、エポキシ基を有するシランカップリン
グ剤とアルキルアミンの反応生成物からなる変性シラン
カップリング剤と、を少なくとも含有することを特徴と
する塗剤組成物である。
【００１４】更に上記課題を解決する請求項８に記載の
発明は、塗剤と、アミノ基を有するシランカップリング
剤とエポキシ化合物の反応生成物からなる変性シランカ
ップリング剤と、を少なくとも含有することを特徴とす
る塗剤組成物である。
発明は、塗剤と、アミノ基を有するシランカップリング
剤とエポキシ化合物の反応生成物からなる変性シランカ
ップリング剤と、を少なくとも含有することを特徴とす
る塗剤組成物である。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態を説明
する。
する。
【００１６】請求項１〜４に記載の発明は、変性シラン
カップリング剤に関するものであり、その態様は、エ
ポキシ基を有するシランカップリング剤とアミノアルコ
ールの反応生成物からなる変性シランカップリング剤
（以下、第１の変性シランカップリング剤という）、
エポキシ基を有するシランカップリング剤とアミノ基を
有するシランカップリング剤の反応生成物からなる変性
シランカップリング剤（以下、第２の変性シランカップ
リング剤という）、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアルキルアミンの反応生成物からなる変性シ
ランカップリング剤（以下、第３の変性シランカップリ
ング剤という）、アミノ基を有するシランカップリン
グ剤とエポキシ化合物の反応生成物からなる変性シラン
カップリング剤（以下、第４の変性シランカップリング
剤という）がある。
カップリング剤に関するものであり、その態様は、エ
ポキシ基を有するシランカップリング剤とアミノアルコ
ールの反応生成物からなる変性シランカップリング剤
（以下、第１の変性シランカップリング剤という）、
エポキシ基を有するシランカップリング剤とアミノ基を
有するシランカップリング剤の反応生成物からなる変性
シランカップリング剤（以下、第２の変性シランカップ
リング剤という）、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアルキルアミンの反応生成物からなる変性シ
ランカップリング剤（以下、第３の変性シランカップリ
ング剤という）、アミノ基を有するシランカップリン
グ剤とエポキシ化合物の反応生成物からなる変性シラン
カップリング剤（以下、第４の変性シランカップリング
剤という）がある。
【００１７】上記第１の変性シランカップリング剤を得
るための原料となるエポキシ基を有するシランカップリ
ング剤としては、γ―グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。
るための原料となるエポキシ基を有するシランカップリ
ング剤としては、γ―グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。
【００１８】またアミノアルコールとしては、ジエタノ
ールアミン（ＤＥＡ）、2−アミノ−2−メチル−1−プ
ロパノール(AMP)等が挙げられる。
ールアミン（ＤＥＡ）、2−アミノ−2−メチル−1−プ
ロパノール(AMP)等が挙げられる。
【００１９】第１の変性シランカップリング剤は、エポ
キシ基を有するシランカップリング剤とアミノアルコー
ルを溶剤中において、所定のモル比で混合して、反応さ
せ、２５℃で数十時間放置しておくことにより得ること
ができる。以下、第２〜第４の変性シランカップリング
剤も原料をおのおの変えて同様に製造できる。
キシ基を有するシランカップリング剤とアミノアルコー
ルを溶剤中において、所定のモル比で混合して、反応さ
せ、２５℃で数十時間放置しておくことにより得ること
ができる。以下、第２〜第４の変性シランカップリング
剤も原料をおのおの変えて同様に製造できる。
【００２０】（第１の変性シランカップリング剤の例
示） （１）γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
ジエタノールアミンとの反応により、以下の化１の化合
物が得られる。
示） （１）γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
ジエタノールアミンとの反応により、以下の化１の化合
物が得られる。
【００２１】
【化１】
【００２２】（２）γ―グリシドキシプロピルトリメト
キシシランと2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール
との反応により、以下の化２の化合物が得られる。
キシシランと2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール
との反応により、以下の化２の化合物が得られる。
【００２３】
【化２】
【００２４】次いで、本発明の第２の変性シランカップ
リング剤の原料となるエポキシ基を有するシランカップ
リング剤としては、上記第１の変性シランカップリング
剤の製造に用いたγ―グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。
リング剤の原料となるエポキシ基を有するシランカップ
リング剤としては、上記第１の変性シランカップリング
剤の製造に用いたγ―グリシドキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラ
ン、β―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルト
リメトキシシラン等が挙げられる。
【００２５】アミノ基を有するシランカップリング剤と
しては、３−アミノプロピルジメチルエトシキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジエトシキシシラン、３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−(２−アミノエチル)−３
−アミノプロピルメチルメトシキシシラン、Ｎ−(２−
アミノエチル)−３−アミノプロピルトリメトシキシシ
ラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン等が挙げられる。
しては、３−アミノプロピルジメチルエトシキシシラ
ン、３−アミノプロピルメチルジエトシキシシラン、３
−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロ
ピルトリエトキシシラン、Ｎ−(２−アミノエチル)−３
−アミノプロピルメチルメトシキシシラン、Ｎ−(２−
アミノエチル)−３−アミノプロピルトリメトシキシシ
ラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシラン等が挙げられる。
【００２６】（第２の変性シランカップリング剤の例
示） （１）γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシランの反応により、以下の化３の化合物が得ら
れる。
示） （１）γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメ
トキシシランの反応により、以下の化３の化合物が得ら
れる。
【００２７】
【化３】
【００２８】次いで、本発明の第３の変性シランカップ
リング剤の原料となるエポキシ基を有するシランカップ
リング剤としては、上記第１の変性シランカップリング
剤と同様にγ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β
―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン等が挙げられる。
リング剤の原料となるエポキシ基を有するシランカップ
リング剤としては、上記第１の変性シランカップリング
剤と同様にγ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ―グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β
―（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメト
キシシラン等が挙げられる。
【００２９】アルキルアミンとしては、ジエチルアミ
ン、ジブチルアミン(DBA)、ジオクチルアミン、ヘキサ
メチレンジアミン等が挙げられる。
ン、ジブチルアミン(DBA)、ジオクチルアミン、ヘキサ
メチレンジアミン等が挙げられる。
【００３０】（第３の変性シランカップリング剤の例
示） （１）γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
ジブチルアミンの反応により、以下の化４の化合物が得
られる。
示） （１）γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシランと
ジブチルアミンの反応により、以下の化４の化合物が得
られる。
【００３１】
【化４】
【００３２】次いで、本発明の第４の変性シランカップ
リング剤の原料となるアミノ基を有するシランカップリ
ング剤としては、前記と同様な３−アミノプロピルジメ
チルエトシキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエ
トシキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−(２
−アミノエチル)−３−アミノプロピルメチルメトシキ
シシラン、Ｎ−(２−アミノエチル)−３−アミノプロピ
ルトリメトシキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ
る。
リング剤の原料となるアミノ基を有するシランカップリ
ング剤としては、前記と同様な３−アミノプロピルジメ
チルエトシキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエ
トシキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ−(２
−アミノエチル)−３−アミノプロピルメチルメトシキ
シシラン、Ｎ−(２−アミノエチル)−３−アミノプロピ
ルトリメトシキシシラン、Ｎ−β−（アミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられ
る。
【００３３】エポキシ化合物としては、エチレングリコ
ールジグリシジルエーテル(EGDGE)、ビスフェノールＡ
とエピクロルヒドリンの重縮合物で末端エポキシ基を有
する化合物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル等が挙げられる。
ールジグリシジルエーテル(EGDGE)、ビスフェノールＡ
とエピクロルヒドリンの重縮合物で末端エポキシ基を有
する化合物、ポリプロピレングリコールジグリシジルエ
ーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテ
ル等が挙げられる。
【００３４】（第４の変性シランカップリング剤の例
示） （１）Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシランとエチレングリコールジグリシジル
エーテルの反応により、以下の化５の化合物が得られ
る。
示） （１）Ｎ−β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピル
トリメトキシシランとエチレングリコールジグリシジル
エーテルの反応により、以下の化５の化合物が得られ
る。
【００３５】
【化５】
【００３６】次に、請求項５〜８に記載の発明は、塗剤
と上記第１〜第４の変性シランカップリング剤を少なく
とも混合してなる塗剤組成物に関するものである。
と上記第１〜第４の変性シランカップリング剤を少なく
とも混合してなる塗剤組成物に関するものである。
【００３７】本発明の塗剤組成物に用いる塗剤は、有機
化合物を溶媒に溶解し、各種塗布材料を混合・分散した
ものである。
化合物を溶媒に溶解し、各種塗布材料を混合・分散した
ものである。
【００３８】ここで、有機化合物というのは、セルロー
ス変性樹脂（ニトロセルロース、セルロールアセチルブ
チレート（ＣＡＢ）、セルロースアセチルプロピネート
（ＣＡＰ）等）、塩化ビニルとビニル化合物の共重合及
び変性樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリア
ミド樹脂、エポキシ樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
樹脂、ロジン及び変性樹脂、アルキッド樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリイソシアネート系化合物、キレート系化
合物、カルボジイミド系化合物等の印刷インキ、塗料、
接着剤等の塗剤に使用される樹脂及び又は架橋剤であ
る。
ス変性樹脂（ニトロセルロース、セルロールアセチルブ
チレート（ＣＡＢ）、セルロースアセチルプロピネート
（ＣＡＰ）等）、塩化ビニルとビニル化合物の共重合及
び変性樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリア
ミド樹脂、エポキシ樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合
樹脂、ロジン及び変性樹脂、アルキッド樹脂、ポリエス
テル樹脂、ポリイソシアネート系化合物、キレート系化
合物、カルボジイミド系化合物等の印刷インキ、塗料、
接着剤等の塗剤に使用される樹脂及び又は架橋剤であ
る。
【００３９】各種塗布材料としては、塗料、インキ、接
着剤等に用いられる塗布材料であり、例えば、着色剤、
光沢剤等が挙げられる。
着剤等に用いられる塗布材料であり、例えば、着色剤、
光沢剤等が挙げられる。
【００４０】着色剤としては、一般に印刷インキ、塗料
などで使用されている染料、無機顔料、有機顔料および
体質顔料が使用できる。使用可能な染料としては、アゾ
染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、フタロシア
ニン染料、カルボニル染料、キノンイミン染料、メチン
染料、キノリン染料、ニトロ染料などの各種染料を挙げ
ることができる。また、使用可能な無機顔料としては、
酸化チタン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミウム
レッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、
群青、カーボンブラック、黒鉛などを挙げることがで
き、有機顔料としては、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔
料、アゾレーキ顔料、縮合アゾ顔料、銅フタロシアニン
顔料、縮合多環顔料等を挙げることができる。さらに使
用可能な体質顔料としては、炭酸カルシウム、カオリ
ン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タル
クなどを挙げることができる。
などで使用されている染料、無機顔料、有機顔料および
体質顔料が使用できる。使用可能な染料としては、アゾ
染料、アントラキノン染料、インジゴ染料、フタロシア
ニン染料、カルボニル染料、キノンイミン染料、メチン
染料、キノリン染料、ニトロ染料などの各種染料を挙げ
ることができる。また、使用可能な無機顔料としては、
酸化チタン、ベンガラ、アンチモンレッド、カドミウム
レッド、カドミウムイエロー、コバルトブルー、紺青、
群青、カーボンブラック、黒鉛などを挙げることがで
き、有機顔料としては、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔
料、アゾレーキ顔料、縮合アゾ顔料、銅フタロシアニン
顔料、縮合多環顔料等を挙げることができる。さらに使
用可能な体質顔料としては、炭酸カルシウム、カオリ
ン、クレー、硫酸バリウム、水酸化アルミニウム、タル
クなどを挙げることができる。
【００４１】本発明の変性シランカップリング剤を塗剤
組成物として使用する場合の変性シランカップリング剤
の含有量は、０．１〜５重量％の範囲が好ましく、より
好ましくは０．５〜２重量％の範囲である。
組成物として使用する場合の変性シランカップリング剤
の含有量は、０．１〜５重量％の範囲が好ましく、より
好ましくは０．５〜２重量％の範囲である。
【００４２】本発明の変性シランカップリング剤を有機
化合物溶解溶液に混合した後、無機物に塗布を行うと、
常態シランカップリング剤（従来品）よりも優れた接着
性を与えることできる。
化合物溶解溶液に混合した後、無機物に塗布を行うと、
常態シランカップリング剤（従来品）よりも優れた接着
性を与えることできる。
【００４３】
【実施例】以下、本発明の実施例について説明するが、
かかる実施例によって本発明が限定されるものではな
い。
かかる実施例によって本発明が限定されるものではな
い。
【００４４】実施例1 γ―グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（以下、
「GlyMOS」という）とジエタノールアミン（ＤＥＡ）を
溶剤：イソプロピルアルコール（以下、「ＩＰＡ」とい
う））中において、モル比、１：１で混合して、２５℃
で４８時間放置して下記構造式の反応生成物を得た（以
下、GlyMOS−DEA 溶液という）。
「GlyMOS」という）とジエタノールアミン（ＤＥＡ）を
溶剤：イソプロピルアルコール（以下、「ＩＰＡ」とい
う））中において、モル比、１：１で混合して、２５℃
で４８時間放置して下記構造式の反応生成物を得た（以
下、GlyMOS−DEA 溶液という）。
【００４５】GlyMOS−DEA 溶液の組成 ＩＰＡ ７１．１重量部 GlyMOS ２０．０重量部 ＤＥＡ ８．９重量部
【００４６】反応生成物の構造式
【００４７】
【化６】
【００４８】上記の反応生成物をポリウレタン樹脂（商
品名「セイカボンドＵ５２０４」：大日精化工業社製）
に混合して無機物への接着性試験を行った。
品名「セイカボンドＵ５２０４」：大日精化工業社製）
に混合して無機物への接着性試験を行った。
【００４９】「セイカボンドＵ５２０４」はポリエステ
ルポリオールをジイソシアネートで伸長し、末端イソシ
アネートプレポリマーを製造後、過剰のジアミンで更に
伸長したウレタン・ウレア結合を有するウレタン樹脂で
あり、末端に―NH2、樹脂骨格中に―NH―を有する。
ルポリオールをジイソシアネートで伸長し、末端イソシ
アネートプレポリマーを製造後、過剰のジアミンで更に
伸長したウレタン・ウレア結合を有するウレタン樹脂で
あり、末端に―NH2、樹脂骨格中に―NH―を有する。
【００５０】(固形分：３０％、溶剤系：メチルエチル
ケトン(MEK)／ＩＰＡ=２／１）「セイカボンドＵ５２０
４」を固形分１０％溶液に調整し、GlyMOS−DEA溶液を
表１の処方で評価を行った。
ケトン(MEK)／ＩＰＡ=２／１）「セイカボンドＵ５２０
４」を固形分１０％溶液に調整し、GlyMOS−DEA溶液を
表１の処方で評価を行った。
【００５１】比較品として、GlyMOSとＮ−β−（アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(以
下、AminoMOSという)を選択した。
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン(以
下、AminoMOSという)を選択した。
【００５２】また同時にポリイソシアネートを併用して
評価を行った。
評価を行った。
【００５３】使用したポリイソシアネートの構造（以
下、ＴＭＰ−ＨＤＩという）
下、ＴＭＰ−ＨＤＩという）
【００５４】
【化７】
【００５５】
【表１】
【００５６】（評価方法）上記各組成の溶液をガラス面
に、約１５ｇ／m2(wet)を塗布し、６０℃、１時間の乾
燥後、更に４０℃で24時間放置し、接着性を確認した。
に、約１５ｇ／m2(wet)を塗布し、６０℃、１時間の乾
燥後、更に４０℃で24時間放置し、接着性を確認した。
【００５７】接着性の評価：粘着テープ（ニチバン社製
セロテープ）を貼り付け、90度剥離を行い、以下の基準
で評価した。
セロテープ）を貼り付け、90度剥離を行い、以下の基準
で評価した。
【００５８】評価基準 ○：剥離が見られない ×：100%剥離を起こす
【００５９】 ブランク：10%固形分に調整したウレタン樹脂溶液単体 湿状態：水に15分間浸漬、取り出し表面の水分を拭取り
後、直ぐに評価を行なった。
後、直ぐに評価を行なった。
【００６０】以上の評価結果を表２に示す。
【００６１】
【表２】
【００６２】表２より、本発明の反応生成物（組成−
１、組成−４）はポリイソシアネート溶液を使用しない
１液でも、またポリイソシアネート溶液を併用した２液
でも、ガラス面に対する優れた接着性能を有することが
確認された。ポリイソシアネートを併用した場合に観ら
れるAminoMOSの接着性の低下は混合溶液及び塗膜中で樹
脂及びAminoMOS中の−Ｒ−ＮＨ2とイソシアネートの反
応が速く、十分な性能が発揮されないことによるもので
ある。末端が−Ｒ−ＯＨの反応生成物はイソシアネート
との反応が緩和であることから無機物面への優れた接着
が得られた。
１、組成−４）はポリイソシアネート溶液を使用しない
１液でも、またポリイソシアネート溶液を併用した２液
でも、ガラス面に対する優れた接着性能を有することが
確認された。ポリイソシアネートを併用した場合に観ら
れるAminoMOSの接着性の低下は混合溶液及び塗膜中で樹
脂及びAminoMOS中の−Ｒ−ＮＨ2とイソシアネートの反
応が速く、十分な性能が発揮されないことによるもので
ある。末端が−Ｒ−ＯＨの反応生成物はイソシアネート
との反応が緩和であることから無機物面への優れた接着
が得られた。
【００６３】実施例２ GlyMOS と2-アミノ-2-メチル-1-プロパノール(以下、AM
Pという)のモル比、１：１の反応生成物を実施例1の条
件で得た（以下、GlyMOS−AMP溶液という）。
Pという)のモル比、１：１の反応生成物を実施例1の条
件で得た（以下、GlyMOS−AMP溶液という）。
【００６４】 ＩＰＡ ７２．５重量部 GlyMOS ２０．０重量部 ＡＭＰ ７．５重量部
【００６５】反応生成物の構造式
【００６６】
【化８】
【００６７】GlyMOS−AMP 溶液を接着剤(ポリエステル
ポリオール)に混合し、SiOX蒸着フィルムへの接着性試
験を行った。
ポリオール)に混合し、SiOX蒸着フィルムへの接着性試
験を行った。
【００６８】ポリエステルポリオールは大日精化工業株
式会社製「セイカボンドＥ２８７」を使用した。セイカ
ボンドＥ２８７は、ジアルコール・ジカルボン酸より製
造して末端に水酸基を有するもので、固形分６０％、酢
酸エチル４０％である。
式会社製「セイカボンドＥ２８７」を使用した。セイカ
ボンドＥ２８７は、ジアルコール・ジカルボン酸より製
造して末端に水酸基を有するもので、固形分６０％、酢
酸エチル４０％である。
【００６９】その他の処方は表３に示すようにした。
【００７０】
【表３】
【００７１】上記のように調整した接着剤を、SiOX蒸着
ポリエステルフィルムのSiOｘ蒸着面に、約１０ｇ／m
2(wet)塗布し、６０℃、１分間の乾燥後、６０℃に加熱
されたニップロール間を通して、処理ＰＥフィルム(４
０ミクロン)との貼り合わせを行なった。その後４０℃
で４８時間のエージングを行ない強度測定を行なった。
ポリエステルフィルムのSiOｘ蒸着面に、約１０ｇ／m
2(wet)塗布し、６０℃、１分間の乾燥後、６０℃に加熱
されたニップロール間を通して、処理ＰＥフィルム(４
０ミクロン)との貼り合わせを行なった。その後４０℃
で４８時間のエージングを行ない強度測定を行なった。
【００７２】（評価方法）以下の方法で剥離強度を測定
し、その結果を表４に示した。剥離強度の測定 剥離方法：T型剥離 剥離速度：300mm／分湿状態 ：水に一時間浸漬後、取り出し直ちに剥離試験を
行った
し、その結果を表４に示した。剥離強度の測定 剥離方法：T型剥離 剥離速度：300mm／分湿状態 ：水に一時間浸漬後、取り出し直ちに剥離試験を
行った
【００７３】
【表４】
【００７４】表４より、GlyMOS−AMP は通常使用される
比較品より優れた接着性、耐水性を得た。実施例品は湿
状態でも強度の低下は見られないが、比較品、ブランク
は強度の低下が見られた。
比較品より優れた接着性、耐水性を得た。実施例品は湿
状態でも強度の低下は見られないが、比較品、ブランク
は強度の低下が見られた。
【００７５】実施例３ GlyMOSとAminoMOSのモル比、1：１の反応生成物を実施
例1の条件で得た（以下、GlyMOS−AminoMOS溶液とい
う）。
例1の条件で得た（以下、GlyMOS−AminoMOS溶液とい
う）。
【００７６】実施例1と同様の評価試験を行った。
【００７７】 ＩＰＡ ８０．０重量部 GlyMOS １０．３重量部 AminoMOS ９．７重量部
【００７８】反応生成物の構造式
【００７９】
【化９】
【００８０】実施処方は表５に示すように行った。
【００８１】
【表５】
【００８２】（評価方法）接着性の評価 実施例１と同様に粘着テープ剥離試験を行い、以下のよ
うに評価した。
うに評価した。
【００８３】 ○：剥離が見られない ×：100%剥離を起こす ブランク：10%固形分に調整にウレタン樹脂溶液単体 湿状態：水に15分間浸漬、取り出し表面の水分を拭取り
後、直ぐに評価を行なった。
後、直ぐに評価を行なった。
【００８４】評価結果を表６に示す。
【００８５】
【表６】
【００８６】表６より、実施例1と同様にGlyMOS−Amino
MOS溶液は、ポリイソシアネート溶液を使用しない１液
でも、またポリイソシアネート溶液を併用した２液で
も、ガラス面に対する優れた接着性能を有することが確
認された。
MOS溶液は、ポリイソシアネート溶液を使用しない１液
でも、またポリイソシアネート溶液を併用した２液で
も、ガラス面に対する優れた接着性能を有することが確
認された。
【００８７】実施例４ GlyMOＳとジブチルアミン(DBA)のモル比、１：１の反応
生成物を実施例1の条件で得た（以下、GlyMOＳ−DBA溶
液という）。
生成物を実施例1の条件で得た（以下、GlyMOＳ−DBA溶
液という）。
【００８８】 ＩＰＡ ６９．１重量部 GlyMOS ２０．０重量部 ＤＢＡ １０．９重量部
【００８９】反応生成物の構造式
【００９０】
【化１０】
【００９１】上記の反応生成物をエチレン−酢酸ビニル
溶液(以下、ＥＶＡ溶液という)に混合しSiOX蒸着ポリエ
ステルフィルム12ミクロンのSiOｘ蒸着面に塗布して、
ヒートシール接着剤としての評価を行った。
溶液(以下、ＥＶＡ溶液という)に混合しSiOX蒸着ポリエ
ステルフィルム12ミクロンのSiOｘ蒸着面に塗布して、
ヒートシール接着剤としての評価を行った。
【００９２】ＥＶＡ溶液：エチレン−酢酸ビニル共重合
樹脂：酢酸ビニル４５％、メルトインデックス８０ｇ／
１０ｍｉｎ（ＡＳＴＭ−Ｄ１２３８改）からなる市販品
を使用した。
樹脂：酢酸ビニル４５％、メルトインデックス８０ｇ／
１０ｍｉｎ（ＡＳＴＭ−Ｄ１２３８改）からなる市販品
を使用した。
【００９３】 エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂 １０．０重量部 トルエン ６０．０重量部 ＭＥＫ ３０．０重量部 ステアリン酸アミド ０．２重量部
【００９４】実施処方は表７に示すように行った。
【００９５】
【表７】
【００９６】（評価方法）調整したEVA溶液をSiOX蒸着
ポリエステルフィルム12ミクロンのSiOｘ蒸着面に約１
５ｇ／m2(wet)を塗布し、６０℃、１分間の乾燥後、２
５℃で24時間放置し、塗布面・塗布面のヒートシール
(１２０℃、0.3Mpa／cm2、１秒)を行い、剥離強度の測
定を実施例３と同様に行った。
ポリエステルフィルム12ミクロンのSiOｘ蒸着面に約１
５ｇ／m2(wet)を塗布し、６０℃、１分間の乾燥後、２
５℃で24時間放置し、塗布面・塗布面のヒートシール
(１２０℃、0.3Mpa／cm2、１秒)を行い、剥離強度の測
定を実施例３と同様に行った。
【００９７】剥離強度の測定 剥離方法：T型剥離 剥離速度：300mm／分 湿状態：水に一時間浸漬後、取出し直ちに剥離試験を行
った 評価結果を表８に示す。
った 評価結果を表８に示す。
【００９８】
【表８】
【００９９】表８より、GlyMOＳ−DBA溶液は比較品より
優れた強度を得ることがわかった。
優れた強度を得ることがわかった。
【０１００】実施例５ AminoMOSとエチレングリコールジグリシジルエーテル
(以下、EGDGEという) のモル比、２：１の反応生成物を
実施例1の条件で得た(以下、AminoMOS−EGDGE溶液とい
う)。
(以下、EGDGEという) のモル比、２：１の反応生成物を
実施例1の条件で得た(以下、AminoMOS−EGDGE溶液とい
う)。
【０１０１】 ＩＰＡ ７２．２重量部 AminoMOS ２０．０重量部 EGDGE ７．８重量部
【０１０２】反応生成物の構造式
【０１０３】
【化１１】
【０１０４】上記の反応生成物をポリアミド樹脂に混合
してSiOX蒸着ポリエステルフィルム12ミクロンのSiOｘ
蒸着面への接着性の評価を行った。
してSiOX蒸着ポリエステルフィルム12ミクロンのSiOｘ
蒸着面への接着性の評価を行った。
【０１０５】ポリアミド樹脂：不飽和脂肪酸の二量体
酸、または三量体酸とポリアミンを加熱溶融、縮合によ
り製造された市販の印刷インキ用重合脂肪酸ポリアミド
樹脂を使用した。
酸、または三量体酸とポリアミンを加熱溶融、縮合によ
り製造された市販の印刷インキ用重合脂肪酸ポリアミド
樹脂を使用した。
【０１０６】 融点：100〜110℃ 酸価：10mgKOH/g以下 アミン価：10mgKOH/g以下
【０１０７】実施処方は表９示すように行った。
【０１０８】
【表９】
【０１０９】（評価方法）上記の調整した接着剤をSiOX
蒸着ポリエステルフィルム１２ミクロンのSiOX蒸着面に
約１０ｇ／m2(wet)を塗布し、６０℃、１分間の乾燥
後、２５℃で２４時間放置し、接着性試験を行った。
蒸着ポリエステルフィルム１２ミクロンのSiOX蒸着面に
約１０ｇ／m2(wet)を塗布し、６０℃、１分間の乾燥
後、２５℃で２４時間放置し、接着性試験を行った。
【０１１０】接着性の評価は、粘着テープ（ニチバン社
製セロテープ）を貼り付け、90度剥離を行い、評価し
た。
製セロテープ）を貼り付け、90度剥離を行い、評価し
た。
【０１１１】湿状態：水に１５分間浸漬、取り出し表面
の水分を拭取り後、直ぐに評価を行なった。
の水分を拭取り後、直ぐに評価を行なった。
【０１１２】評価結果を表１０に示す。
【０１１３】
【表１０】
【０１１４】表１０より、AminoMOS−EGDGE溶液は比較
品より優れた接着性が得られることがわかった。
品より優れた接着性が得られることがわかった。
【０１１５】
【発明の効果】以上の如く、本発明によれば、塗剤とシ
ランカップリング剤の混合使用において、無機物への優
れた接着促進性を有する変性シランカップリング剤及び
これを用いた塗剤組成物を提供することができる。
ランカップリング剤の混合使用において、無機物への優
れた接着促進性を有する変性シランカップリング剤及び
これを用いた塗剤組成物を提供することができる。
Claims (8)
- 【請求項１】エポキシ基を有するシランカップリング剤
とアミノアルコールの反応生成物からなることを特徴と
する変性シランカップリング剤。 - 【請求項２】エポキシ基を有するシランカップリング剤
とアミノ基を有するシランカップリング剤の反応生成物
からなることを特徴とする変性シランカップリング剤。 - 【請求項３】エポキシ基を有するシランカップリング剤
とアルキルアミンの反応生成物からなることを特徴とす
る変性シランカップリング剤。 - 【請求項４】アミノ基を有するシランカップリング剤と
エポキシ化合物の反応生成物からなることを特徴とする
変性シランカップリング剤。 - 【請求項５】塗剤と、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアミノアルコールの反応生成物からなる変性
シランカップリング剤と、を少なくとも含有することを
特徴とする塗剤組成物。 - 【請求項６】塗剤と、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアミノ基を有するシランカップリング剤の反
応生成物からなる変性シランカップリング剤と、を少な
くとも含有することを特徴とする塗剤組成物。 - 【請求項７】塗剤と、エポキシ基を有するシランカップ
リング剤とアルキルアミンの反応生成物からなる変性シ
ランカップリング剤と、を少なくとも含有することを特
徴とする塗剤組成物。 - 【請求項８】塗剤と、アミノ基を有するシランカップリ
ング剤とエポキシ化合物の反応生成物からなる変性シラ
ンカップリング剤と、を少なくとも含有することを特徴
とする塗剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000003235A JP3822012B2 (ja) | 2000-01-12 | 2000-01-12 | 変性シランカップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000003235A JP3822012B2 (ja) | 2000-01-12 | 2000-01-12 | 変性シランカップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001192619A true JP2001192619A (ja) | 2001-07-17 |
| JP3822012B2 JP3822012B2 (ja) | 2006-09-13 |
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ID=18532213
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000003235A Expired - Fee Related JP3822012B2 (ja) | 2000-01-12 | 2000-01-12 | 変性シランカップリング剤及びこれを用いた塗剤組成物 |
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
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-
2000
- 2000-01-12 JP JP2000003235A patent/JP3822012B2/ja not_active Expired - Fee Related
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