JP2000511938A - エステルの同時製造 - Google Patents
エステルの同時製造Info
- Publication number
- JP2000511938A JP2000511938A JP10545238A JP54523898A JP2000511938A JP 2000511938 A JP2000511938 A JP 2000511938A JP 10545238 A JP10545238 A JP 10545238A JP 54523898 A JP54523898 A JP 54523898A JP 2000511938 A JP2000511938 A JP 2000511938A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- column
- resin
- ethyl acetate
- butanol
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.エタノールおよびn−ブタノールの混合物と酢酸とを、液相中で酸性触媒の 存在下で反応させて、酢酸エチルと酢酸n−ブチルとを同時に共製造するための 、下記を特徴とする製造法: i.エタノール、n−ブタノールおよび酢酸を含む反応体を、酸性エステル化触 媒を含みそして高温に維持された反応カラムAの底部に供給して、該カラムAを 昇る酢酸エチルと酢酸n−ブチルとを含む生成物を形成する、 ii.酢酸エチルと酢酸n−ブチルとの混合物を含む該カラムAからのオーバーヘ ッドを、場合によってはデカンテーション工程の後に、高温で操業される蒸留カ ラムCのほぼ上半分に供給し、これにより: a.軽い末端留分を反応生成物から分離しそしてオーバーヘッドとして該反応生 成物から分離する、 b.主として酢酸エチルと酢酸n−ブチルとを含む流れを該カラムCの底部から 取り出し、そして精製カラムEの上半分に供給する、 c.反応体アルコール、水およびいくらかのエステルを含む側部流を該カラムC の上半分から取り出し、そこからデカンターに供給し、デカンテーションの後に 、油性相をカラムC供給物に戻し、そして水性相をカラムDに供給する、 iii.酢酸エチルと酢酸n−ブチルとの混合物を含む流れをカラムEで分別して 、下記のものを回収する: a.実質的に純粋な酢酸エチルオーバーヘッド、 b.上記カラムEの底部から実質的に純粋な酢酸n−ブチル、および c.上記(iii)(a)の取り出し位置および(iii)(b)の取り出し位置の間 の中間位置での液体廃棄物流であって、望ましくないカルボニル化合物(その流 れは廃棄される)を含む望ましくない不純物を含む該液体廃棄物流、そして iv.上記カラムDに供給されたエステルとアルコールとの混合物を含む側部流を 分別して、主としてエタノールとn−ブタノールをそれぞれ少量の水、酢酸エチ ルおよび酢酸n−ブチルオーバーヘッドと共に含む混合物、並びに該カラムDの 底部からの水を除去する。 2.上記エステル化反応がカラムAの底部で起こり、該カラムAは反応容器およ び反応釜(ボイラー)の組み合せとして作用し、該反応釜は該カラムの底部に位 置する、請求の範囲1に記載の方法。 3.上記カラムAが一体化した反応容器および反応釜であり、該反応釜に存在す る酢酸の量を制御して、酸オーバーヘッドが反応生成物と共に通過するのを最小 にし、これにより酢酸n−ブチル生成物が反応体酸で汚染されるのを避ける、請 求の範囲1または2に記載の方法。 4.上記カラムAの底部の酢酸の量が、該カラムAでエステル化反応に使用され た反応器内容物の全重量を基準にして30から75%の範囲にある、請求の範囲 1ないし3のいずれか1項に記載の方法。 5.30:70の重量比の酢酸n−ブチル:酢酸エチルを製造するために、酢酸 反応体および酸触媒を基準にした反応釜内の酸度が約53重量%である、請求の 範囲4に記載の方法。 6.上記カラムAが、該カラムの底部における105℃から該カラムの頂部にお ける80℃にわたる温度プロフィールで、大気圧にて操作される、請求の範囲1 ないし5のいずれか1項に記載の方法。 7.上記カラムAが2バールゲージ(barg)圧で25ないし60個の実際の (12ないし30個の理論的)プレートを有し、そして0.5:1から4:1の 範囲の還流比で操作される、請求の範囲1ないし6のいずれか1項に記載の方法 。 8.上記カラムAからのオーバーヘッドをデカンターS1に供給して、主として 水、反応体アルコールおよび少量の生成物エステルを含む水性相と、主として生 成物エステルをそれぞれ比較的少量の水、反応体アルコールおよび他の不純物と 共に含む油性相との予備的分離を実施する、請求の範囲1ないし7のいずれか1 項に記載の方法。 9.上記デカンターS1からの水性相を直接カラムDに、カラムCデカンターか らの水性側部流と別々にまたは混合して、供給する請求の範囲8に記載の方法。 10.上記デカンターS1から回収される油性相の凝集相をカラムCに供給し、 この油性相の一部をカラムAの上半部に再循環する、請求の範囲8または9に記 載の方法。 11.上記カラムCを、該カラムの底部における119℃から該カラムの頂部に おける85℃にわたる温度プロフィールで、2バールゲージ圧にて操作する、請 求の範囲1ないし10のいずれか1項に記載の方法。 12.上記カラムCがパックされたカラムである、請求の範囲1ないし11のい ずれか1項に記載の方法。 13.上記カラムCが20ないし60個の理論的プレートを有し、そして2バー ルゲージ圧で全還流下で操作される、請求の範囲1ないし12のいずれか1項に 記載の方法。 14.上記カラムCからの側部流を水と混合しそしてデカンターS2に供給して 、水性相を油性相から分離する、請求の範囲1ないし13のいずれか1項に記載 の方法。 15.上記カラムCに付随するデカンターS2からの油性相もまた、生成物エス テル、幾分の反応体アルコールおよび少量の水の混合物を含み、該油性相を、デ カンターS1からの油性相と別々にまたは混合して、カラムCに再循環させる、 請求の範囲14に記載の方法。 16.上記カラムEが蒸留カラムであり、そして20ないし60個の理論的プレ ートを含む、請求の範囲1ないし15のいずれか1項に記載の方法。 17.上記カラムEに、カラムCの底部から回収されそして主として酢酸エチル (60−70%)および酢酸n−ブチル(40−30%)と、少量の他の不純物 とを含む生成物を供給し、該不純物はエタノール(10ppm)、n−ブタノー ル(約5000−6000ppm)、アルデヒドおよびケトン(600−100 0ppm)、並びに他のエステル(1500−2000ppm)にわたる、請求 の範囲1ないし16のいずれか1項に記載の方法。 18.上記カラムEへの供給物が約60−80℃の温度に予備加熱され、そして 1:1から4:1の範囲の還流比で操作される、請求の範囲1ないし17のいず れか1項に記載の方法。 19.上記カラムEが大気圧で80から130℃の温度プロフィールを有する、 請求の範囲1ないし18のいずれか1項に記載の方法。 20.上記カラムDが蒸留カラムであり、ここでオーバーヘッドは主として反応 体アルコール、水および生成物エステル共沸混合物を含む、請求の範囲1ないし 19のいずれか1項に記載の方法。 21.1種またはそれ以上の供給材料および/または工程流を、アルデヒドを保 持できる樹脂防護床で処理して、最後の微量のアルデヒドをそこから除去する、 請求の範囲1ないし20のいずれか1項に記載の方法。 22.上記樹脂防護床がマクロ網状樹脂である、請求の範囲21に記載の方法。 23.上記樹脂防護床がアミノ置換スチレン−ジビニルベンゼンポリマー骨格を 含むか、あるいはアクリレート樹脂である、請求の範囲21または22に記載の 方法。 24.上記樹脂防護床がスチレン−ジビニルベンゼンポリマー骨格の芳香族基の 一つの上のトリメチルアンモニウム置換基の塩を含む、請求の範囲23に記載の 方法。 25.上記塩がハロゲン化物塩である、請求の範囲24に記載の方法。 26.上記防護床内の樹脂が、大きい表面積を有する高度に多孔性のビーズの形 体で使用される、請求の範囲21ないし25のいずれか1項に記載の方法。 27.上記樹脂に、使用前に、該樹脂に保持される重亜硫酸塩−カルボニル付加 複合体を形成するすることができる重亜硫酸イオンを充填する、請求の範囲23 ないし26のいずれか1項に記載の方法。 28.エタノールおよびn−ブタノールから選ばれた1種またはそれ以上の供給 原料に重亜硫酸イオンを含む溶液を投与し、そして投与した溶液を、カラムAに 供給する前に、樹脂防護床を通過させる、請求の範囲23ないし26のいずれか 1項に記載の方法。 29.エタノールおよびn−ブタノールから選ばれた1種またはそれ以上の供給 原料に金属ホウ水素化物およびアルカリを含む溶液を投与し、そして投与した溶 液を、カラムAに供給する前に、少なくとも一つの樹脂防護床を通過させる、請 求の範囲23ないし26のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB9706281.4 | 1997-03-26 | ||
GBGB9706281.4A GB9706281D0 (en) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | Ester co-production |
PCT/GB1998/000890 WO1998042652A1 (en) | 1997-03-26 | 1998-03-24 | Ester co-production |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000511938A true JP2000511938A (ja) | 2000-09-12 |
JP4036482B2 JP4036482B2 (ja) | 2008-01-23 |
Family
ID=10809901
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP54523898A Expired - Fee Related JP4036482B2 (ja) | 1997-03-26 | 1998-03-24 | エステルの同時製造 |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0917527B1 (ja) |
JP (1) | JP4036482B2 (ja) |
KR (1) | KR100478318B1 (ja) |
CN (1) | CN1188384C (ja) |
AU (1) | AU6842798A (ja) |
BR (1) | BR9804895A (ja) |
DE (1) | DE69801633T2 (ja) |
GB (1) | GB9706281D0 (ja) |
ID (1) | ID20656A (ja) |
SA (1) | SA98190300B1 (ja) |
TW (1) | TW466232B (ja) |
WO (1) | WO1998042652A1 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004509093A (ja) * | 2000-09-16 | 2004-03-25 | セラニーズ・ケミカルズ・ヨーロッパ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | 二つのエステルの連結生成 |
JP2012515751A (ja) * | 2009-01-27 | 2012-07-12 | アルケマ フランス | N,n−ジメチルアミノエチルアクリレート合成中に生じる共沸留分の精製方法 |
CN104455674A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-03-25 | 珠海格力电器股份有限公司 | 机械式阀门自动控制装置、阀门***及净水机 |
JP2022509031A (ja) * | 2019-04-04 | 2022-01-20 | エルジー・ケム・リミテッド | エステル化反応生成物の連続精製システム |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE69901652T2 (de) * | 1998-04-25 | 2004-04-08 | Bp Chemicals Ltd. | Reinigungsverfahren |
US6765110B2 (en) * | 2000-12-19 | 2004-07-20 | Celanese International Corporation | Process for the simultaneous coproduction and purification of ethyl acetate and isopropyl acetate |
KR100707831B1 (ko) * | 2005-12-22 | 2007-04-13 | 한국에너지기술연구원 | 노말 부틸아세테이트를 제조하는 방법 및 그 제조 장치 |
FR2949229B1 (fr) * | 2009-08-24 | 2011-08-26 | Rhodia Operations | Procede d'esterification d'acide carboxylique |
CN101735046B (zh) * | 2009-12-28 | 2012-05-30 | 江门谦信化工发展有限公司 | 一种醋酸乙酯工业废液的处理方法 |
FR2957918B1 (fr) * | 2010-03-25 | 2012-07-13 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede d'obtention d'un ester d'acide carboxylique |
CN103214367B (zh) * | 2013-05-09 | 2015-06-10 | 江苏瑞佳化学有限公司 | 醋酸异丙酯的连续化生产装置及方法 |
CN104117378B (zh) * | 2014-06-29 | 2016-03-02 | 陈昆 | 酯化反应催化剂的制备方法 |
CN106699566B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-11-12 | 河北工业大学 | 一种反应精馏隔壁塔联产乙酸乙酯和乙酸正丁酯的方法 |
CN107827746A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-03-23 | 广西民族大学 | 一种催化蒸馏合成混合酯的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1394651A (en) * | 1973-01-12 | 1975-05-21 | Bp Chem Int Ltd | Co-production of ethyl acetate and n-butyl acetate |
-
1997
- 1997-03-26 GB GBGB9706281.4A patent/GB9706281D0/en active Pending
- 1997-05-10 KR KR1019970018054A patent/KR100478318B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-03-24 BR BR9804895-3A patent/BR9804895A/pt active Search and Examination
- 1998-03-24 ID IDW980122D patent/ID20656A/id unknown
- 1998-03-24 WO PCT/GB1998/000890 patent/WO1998042652A1/en active IP Right Grant
- 1998-03-24 JP JP54523898A patent/JP4036482B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 DE DE69801633T patent/DE69801633T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 CN CNB988007037A patent/CN1188384C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 AU AU68427/98A patent/AU6842798A/en not_active Abandoned
- 1998-03-24 EP EP98913898A patent/EP0917527B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-25 TW TW087104498A patent/TW466232B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-19 SA SA98190300A patent/SA98190300B1/ar unknown
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004509093A (ja) * | 2000-09-16 | 2004-03-25 | セラニーズ・ケミカルズ・ヨーロッパ・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | 二つのエステルの連結生成 |
JP2012515751A (ja) * | 2009-01-27 | 2012-07-12 | アルケマ フランス | N,n−ジメチルアミノエチルアクリレート合成中に生じる共沸留分の精製方法 |
CN104455674A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-03-25 | 珠海格力电器股份有限公司 | 机械式阀门自动控制装置、阀门***及净水机 |
JP2022509031A (ja) * | 2019-04-04 | 2022-01-20 | エルジー・ケム・リミテッド | エステル化反応生成物の連続精製システム |
JP7148036B2 (ja) | 2019-04-04 | 2022-10-05 | エルジー・ケム・リミテッド | エステル化反応生成物の連続精製システム |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0917527B1 (en) | 2001-09-12 |
AU6842798A (en) | 1998-10-20 |
CN1226884A (zh) | 1999-08-25 |
TW466232B (en) | 2001-12-01 |
KR100478318B1 (ko) | 2005-05-16 |
WO1998042652A1 (en) | 1998-10-01 |
DE69801633T2 (de) | 2002-07-04 |
ID20656A (id) | 1999-02-04 |
SA98190300B1 (ar) | 2006-10-09 |
CN1188384C (zh) | 2005-02-09 |
JP4036482B2 (ja) | 2008-01-23 |
EP0917527A1 (en) | 1999-05-26 |
KR19980079229A (ko) | 1998-11-25 |
DE69801633D1 (de) | 2001-10-18 |
GB9706281D0 (en) | 1997-05-14 |
BR9804895A (pt) | 1999-08-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6093845A (en) | Ester co-production | |
EP0687662B2 (en) | Process for producing high purity acetic acid | |
JP2000511938A (ja) | エステルの同時製造 | |
JP2001508405A (ja) | カルボニル化処理の流れからの過マンガン酸塩還元化合物及びアルキルヨウ化物の除去 | |
EP2399898A1 (en) | Method for producing (meth)acrylate ester | |
JP3306227B2 (ja) | 酢酸および/または無水酢酸の製造法 | |
EP0289178B1 (en) | Process for producing methacrylic ester | |
JPH05201898A (ja) | ネオペンチルグリコールの製造方法 | |
GB2112394A (en) | Purification of carbonylation products | |
JPH04500078A (ja) | 低級アクリル酸エステルの連続的製造方法 | |
JPH05246941A (ja) | アクリル酸製造においてアクリル酸を高純度に精製する方法 | |
JP3999926B2 (ja) | メタクリル酸エステルの精製方法 | |
JPH08311101A (ja) | セルロースエステルの製造からの有機酸の回収方法 | |
CA2021137A1 (en) | Synthesis of alpha-hydroxy ketones | |
JPS58183641A (ja) | (メタ)アクリル酸メチルの精製法 | |
JPS6115859A (ja) | アルファーベータエチレン性不飽和モノカルボン酸化合物の製造方法 | |
JPS6310691B2 (ja) | ||
JP3021967B2 (ja) | アルコールの精製方法 | |
JPH04282338A (ja) | ヒドロキシケトン類の製造 | |
JP2884430B2 (ja) | 反応抽出法 | |
MXPA98009866A (es) | Coproduccion de ester | |
JP2946944B2 (ja) | アルキルアミノフェノール類の製造方法 | |
JPH0686406B2 (ja) | アクリル酸エステルの製造方法 | |
JPH0834757A (ja) | アクリル酸の精製法 | |
JP3805178B2 (ja) | メタクリル酸の回収方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20050105 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070403 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070319 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070703 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20071002 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20071030 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101109 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |