SA98190300B1 - إنتاج مشترك للـــــ ester - Google Patents
إنتاج مشترك للـــــ ester Download PDFInfo
- Publication number
- SA98190300B1 SA98190300B1 SA98190300A SA98190300A SA98190300B1 SA 98190300 B1 SA98190300 B1 SA 98190300B1 SA 98190300 A SA98190300 A SA 98190300A SA 98190300 A SA98190300 A SA 98190300A SA 98190300 B1 SA98190300 B1 SA 98190300B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- column
- resin
- fed
- decanter
- foregoing
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 71
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 67
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 64
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 64
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 20
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims abstract description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 35
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 32
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 21
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 20
- -1 n-butyl acetates ethyl acetate Chemical class 0.000 claims description 18
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 15
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 14
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 13
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 7
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 7
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 6
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 5
- MPCQNSCUKOECNW-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol Chemical compound CCO.CCCCO MPCQNSCUKOECNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JGVDBODXXHHCJH-UHFFFAOYSA-N butyl acetate;ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O.CCCCOC(C)=O JGVDBODXXHHCJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 4
- 238000010908 decantation Methods 0.000 claims description 4
- 239000010808 liquid waste Substances 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 claims description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1C=C CHRJZRDFSQHIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 claims description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical group CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 claims 1
- UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethyl acetate Chemical compound CC(O)=O.CCOC(C)=O UGAPHEBNTGUMBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 abstract 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N butyl formate Chemical compound CCCCOC=O NMJJFJNHVMGPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N crotonaldehyde Chemical compound C\C=C\C=O MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 8
- MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N crotonaldehyde Natural products CC=CC=O MLUCVPSAIODCQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 6
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical class CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 3
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutanal Chemical compound CC(O)CC=O HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 2
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N pentyl acetate Chemical compound CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,6,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylic acid Chemical compound C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpropyl formate Chemical compound CC(C)COC=O AVMSWPWPYJVYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUGAOCLNUASXDL-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexan-3-yl acetate Chemical compound CCCC(C(C)C)OC(C)=O IUGAOCLNUASXDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000252067 Megalops atlanticus Species 0.000 description 1
- 241000183024 Populus tremula Species 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDEKZRMFBLPJOD-UHFFFAOYSA-N [dihydroxy(oxo)-$l^{6}-sulfanylidene]methanone Chemical compound OS(O)(=O)=C=O VDEKZRMFBLPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYMAXZCCFPFCGM-UHFFFAOYSA-N butanal butan-2-one Chemical compound CCCC=O.CCC(C)=O LYMAXZCCFPFCGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229960004132 diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 239000005446 dissolved organic matter Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N h2o hydrate Chemical compound O.O JEGUKCSWCFPDGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003284 homeostatic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 1
- 235000019988 mead Nutrition 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000002203 pretreatment Methods 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M sodium acetic acid acetate Chemical compound [Na+].CC(O)=O.CC([O-])=O BHZOKUMUHVTPBX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
Abstract
الملخص: يتعلق هذا الاختراع بعملية للإنتاج المشترك المتزامن -simultaneous CO production ل n-butyl - n ، ethyl acetate acetate ، وذلك في تفاعل مخلوط من ethanol و n-butanol مع acetic acid في الطور السائل في وجود حفاز حامضي acidic catalyst باستخدام سلسلة أو مفاعل وأعمدة تقطير وذلكلاستخلاص ethyl acetate نقية تماما وكذلك -n butyl acetate نقية فعليا . وتكون العملية قادرة على استعمال متفاعلات (مواد متفاعلة) reactants غير نقية impure نسبيا وتجهز لازالة بعض الشوائب من نوع aldehyde type impurities وذلك باستعمال طبقات واقية راتنجية resin guard beds .،
Description
د - إنتاج مشترك لل ester الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق هذا الاختراع بعملية للإنتاج المشترك لل co-production of esters عن طريق مفاعلة مزيج alcohols من carboxylic acid في وجود عامل حفاز catalyst . من المعروف جيداً إنتاج esters مثل n-butyl acetate 5 ethyl acetate العادي بواسطة هه تفاعل ethanol أو n-butanol على الترتيب مع acetic acid في وجود عامل حفاز حامضي acidic catalyst وعلى ad حال ؛ في الإنتاج ؛ المشترك لل esters فإن تكوين n-butyl acetate مسن n-butanol و acetic acid ثلاقي صعوبة في إدارة التفاعل حتى completionallaSin) ويؤدي ذلك إلى ناتج n-butyl acetate ملوثة ب n-butanol . ومن المعروف أيضاً إنتاج مشترك تلك ال esters 3 مفاعل واحد بواسطة تشغيل المفاعل أي ٠ بواسطة YJ sequentially إنتاج ester واحد بواسطة تفاعل الحامض مع alcohol الأول ثم في عملية دوارة operating swing تغير إلى (JBN alcohol لإنتاج ester الثاني . في جميع تلك التفاعلات المشتملة على استعمال مخلوط من alcohols لل «esterification يكون من المهم استعمال متفاعلات نقية نسبياً للتفاعل مع acetic acid . وهذا يكون له أهميته الخاصة إذا أنتجت esters إنتاجاً مشتركاً بطريقة الإنتاج المتزامن مفضلين ذلك على طريقة الإنتاج المتتالي ١ (المتتابع) لكل من esters . كما أن استعمال المتفاعلات ذات النقاوة العالية لا يكون اقتصادياً من الناحية التجارية حيث أنه يضيف كثيراً إلى تكلفة إنتاج esters . وقد كان حتى يومنا هذا من الصعوبة بمكان إنتاج مشترك بشكل متزامن لمخلوط من تلك esters من مجموعة غير نقية نسبياً من المتفاعلات . وهذا يرجع إلى الأسباب التالية : Yvan
داس iad 13 كانت مادة ethanol المتفاعلة تشوبها بعض الشوائب المشتملة على مركبات carbonyl مثل crotonaldehyde ) و methyl ethyl ketone وما يشبه ذلك ؛ فإنه يكون من الصعب جداً فصل ناتج ester النهائي من impurities sad . فمغلاً بينما لل crotonaldehyde — درجة غليان مختلفة تماماً عن ethyl acetate - لا يكون له تأثير كبير فقط ٠ .على رائحة منتج ester حتى إذا تواجد فقط بكميات صغيرة ؛ ولكن أيضاً يسبب في انسداد مفرط seal excessive 3 التفاعل مما يؤدي إلى تردد غلي boil-out frequency Je . ومن ناحية أخرى « فإن methyl ethyl ketone له درجة غليان مماثة lia لدرجة غليان ethyl acetate ويكون فصل الاثنين بواسطة التقطير مثلاً غير عملى1ه18:8606 بالمرة . وبالمثل ؛ إذا كانت المادة المتفاعلة من n-butanol يشوبها butyraldehyde وهذه هي الحالة عادة إذا أنتج n- butanol ٠ بالعملية oxo" processslowall " - فإن درجة غليان butyraldehyde تكون مماثلة Jaa ل ethyl acetate وبالتالي لا يمكن فصلها بسهولة . ولقد وجد الآن أن تلك esters يمكن إنتاجها مشتركة بشكل متزامن من خام تغنية feed غير نقي نسبياً باستعمال سلسلة متتابعة من أعمدة قادرة على استخلاص A esters نسبياً من تلك العملية . No وصف عام للاختراع بناءاً على ما تقدم ١ يكون الاختراع عبارة عن عملية للإنتاج المشترك على نحو متزامن ethyl acetate ى n-butyl acetate « في تفاعل المخلوط ethanol و n-butanol مع acetic acid في الطور السائل في وجود حفاز حامضي acidic catalyst وتتميز بأن : (1) المواد المتفاعلة المتضمنة ethanol ؛ n-butanol و8610 acetic تغذى (تلقم) إلى قاعدة عمود ٠ التفاعل A الذي يحتوي على عامل حفاز acidic esterification catalyst عند درجة حرارة
— ¢ — مرتفعة لتكوين ناتج مشتمل على n-butyl acetate 5 ethyl acetate التي تصعدتن rises العمود A Column . )10( النواتج )1 لقطفات) العلوية overheads من العمود A Column المتضمنة مخلوط من ethyl n-butyl acetate 5 acetate تغذى (تلقم) اختياريا بعد مرحلة التصفيق decantation step ؛ إلى حوالي النصف العلوي من عمود distillation column ppb » الذي يعمل تحت درجة حرارة
مرتفعة وبذلك 1 تفصل أجزاء النهايات الخفيفة(88600 light ends من نواتج التفاعل وتستخلص كنواتج علوية منه . ب) يسحب تيار متضمن على (n-butyl acetates ethyl acetate قاعدة العمود Column
. E purification column وتغذى إلى النصف العلوي من عمود ثتفية ٠ الماء وبعض «alcohols مشتمل على المواد المتفاعلة من side-stream ج- يسحب تيار جانبي ethanol ومنه يغسل decanter النصف العلوي للعمود © ويغذى إلى مصفق (0 esters من اه إلى تغذية phase يعاد الطور الزيتي «decantation إلى خارج التيار ؛ وبعد التصفيق . © Column إلى العمود aqueous phase المائي shall ويغذى © Column العمود
Lal fractionated! ya (111) Vo المشتمل على مخلوط من ethyl acetate و n-butyl acetate في عمود 1 وذلك لإستخلاص : - قطعة (ناتج) overheaddssle من ethyl acetate نقية تماما . n-butyl acetate —— نقية Ll من قاعدة العمود BE Column .
و - ج- تيار مخلفات 590880 waste سائلة عند نقطة متوسطة بين نقاط السحب ل (II) 0 و (I) ب أعلاه ومشتمل على الشوائب الغير مرغوبة المحتوية على مركبات yal carbonyl مطلوبة ويفرغ ذلك التيار . (IV) يجزاً 0 التيار side-stream sll المتضمن مخلوط من alcohols s esters oe المغذي إلى العمود D Column وذلك لاستبعاد منطقة المخلوط المشتمل على نحو predominantly ¥lu على ethanol و n-butanol سوياً مع قطارة علوية من كميات صغيرة من الماء « clos n-butyl acetates ethyl acetate من 32218 العمود Column © .
في الوصف التالي ؛ يلاحظ أن الإشارة إلى الصواني actual traysiabedll والصواني النظرية theoretical trays في الأعمدة المتعددة وبالأخص الأعمدة EA يعتمد أساساً على الحسبان أن ٠ كفاءة الصينية1250160067ع tray هي ٠ ولكن من المعروف جيداً لذوي الخبرة في هذا المجال أن كفاءات الصواني tray efficiencies يمكن التحكم فيها وتغييرها اعتماداً على الظروف الأخرى ال prevalent المستخدمة في تلك الأعمدة وبالتالي نجد أن الأعداد البديلة للصوائي الفعلية والصوائي النظرية يمكن بسهولة حسابها واستخدامها للوصول إلى نفس النتائج
أو إلى نتائج مماثلة دون الخروج عن نطاق الاختراع . Vo ويحدث esterification reactionde lid في عملية هذا الاختراع في قاعدة (أسفل) العمود A Column الذي يعمل كاتحاد لوعاء تفاعل وغلاية kettle (boiler) . وتوضح الغلاية في قاعدة العمود Column ويفضل إعادة تدوير recycle أي راسب من قاعدة هذا العمود Column مرتدا (Lila) إلى وعاء التفاعل ؛ خاصة إذا كان العمود A Column ليس فيه وعاء التفاعل والغلاية متكاملين ٠ integrated ويتحتم العمل على التحكم في كمية acetic acid الموجود في الغلاية من © أجل التفليل إلى الحد الأدنى من مرور المنتج العلوي الحامضي the acid overhead سوياً مع
0 نواتج التفاعل وبذلك نتجنب تلوث ناتج (mead n-butyl acetate المتفاعل . وهذا يتم اتزانه بحسب الحاجة إلى ضبط معدل التفاعل ؛ أي أنه كلما زادت الحموضة في الغلاية كلما زاد معدل سرعة التفاعل . ومن المناسب أن تكون كمية acetic acid في قاعد العمود Column م في المدى من Yo ه إلى Ivo من المحتويات الكلية للغلاية . كما أن الكمية الفعلية من acetic acid سوف تعتمد على n-butyl acetate: ethyl acetate dd المراد إنتاجها على الوزن الخاص لل alcohols المتفاعلة المضافة إلى التغذية0م6 ٠ وبالتالي نجد أنه من أجل إنتاج مشتمل على مخلوط من ethyl acetate n-butyl acetate ¢ )27/٠( (770) ؛ فإنه يعتقد أن الحموضة في الغلاية المعتمدة على
JoY تكون على نحو مناسب حوالي acid catalyst المتفاعل والحفاز الحامضي acetic acid ٠ بالوزن . وبسبب وجود ال butyraldehyde و n-butanol في مخلوط التفاعل ؛ بالإضافة إلى n-butyl acetate وامصقطء ethyl acetate في العمود Column ل ء؛ يكون لهذا العمود Column قطاع > temperature profiles J يمكن من فصل تلك الشوائب الغير cise ye واستخلاصها وإعادة تدويرها recycled حسب المناسب . ومثلاً اعتماداً على القطاع الحراري لهذا العمود Column ل ¢ فإن هذا العمود Column إما أن يزود بسحب side-draw gla ae الإزالة الشوائب والنفايات أو يمكن حذف ذلك السحب الجانبي والشوائب تتزال من العمود E Column سوياً مع تيار التفايات السائل المزال من العمود Column ؛ ومن المناسب أن يشغل العمود Column م عند glad حراري يتراوح من Vio : عند قاعدة العمود Column إلى 80م عند قمة العمود Column عند الضغط الجوي . ويمكن أن يكون العمود Column لم إما packedlis أو غير معبأ 0 . ومن المناسب أن يكون العمود Column لم به من Yo ٠ إلى لا صفيحة فعلية Yo ٠ ) actual plates نظرية) عند ضغط ؟ بار على مقياس barg ؛ والمفضل من £0 إلى 60 صفيحة فعلية (؟7- ٠“نظرية) ويشغل بطريقة مناسبة عند نسبة Yvan
— ا ارتجاع reflux ratio تتراوح في المعدل من ١ ree إلى ٠8 مثلاً © ١ وضمن هذا المعدل © ومهما يكن إذا أخذ التكائف الداخلي في الحسبان فإن نسب الارتجاع يمكن أن تكون بشكل فعال ١ :5 . ومن المناسب أن تغذى النواتج العلوية من العمود Column م خلات مصفق decanter SI للقيام بفصل مبدئي لطور مائي مشتمل بطريقة سائدة على ماء ؛ alcohols eo المتفاعلة كميات صغيرة من 816:5©_الناتج وذلك من طور phase) رازه يشمل بطريقة سائدة على lll esters مع كميات صغيرة نسبياً من الماء و alcohols المتفاعلة وشوائب أخرى . ومن المناسب أن يغذى الطور المائي aqueous phase الآتي من المصفق decanter مباشرة إلى العمود Column © إما بشكل منفصل أو مخلوط مع الماء المستعمل لغسل التيار الجانبي من العمود Column © وفي بعض الحالات يمكن sale) الماء مرتداً (خلفياً) إلى العمود Column ٠ كمرتجع aqueous reflux Sle وبالأخص إذا أريد صناعة نسب عالية من butyl acetate: ethyl acetate (أكبر (Vo Vea . ويغذى الطور الزيتي المستخلص من 8 إلى العمود Column ع ولكن جزء من هذا الطور الزيتي قد تعاد دورته إلى النصف العلوي من العمرد A Column والعمود C Column عبارة عن عمود تنقية purification column ويشغل بطريقة مناسبة عند معدل قطاع حراري يتراوح من ١١# 1 عند قاعدة العمود Column إلى Ae م عند iad ١ _ العمود Column عند ضغط ؟ بار بمقياس barg . ويمكن أن يكون العمود Column © عمود Las ويكون معباً بحشوة Mellapek (يقدم بواسطة شركة (Sulzer كما أن العمود C Column من المناسب أن يكون به من ٠١0 إلى 20 صفيحة نظرية المفضل من 8 إلى £0 صفيحة نظرية ويفضل أن يشغل تحت ارتجاع total reflux JS عند ضغط ؟ بار م0818 مع تصريف (تفريغ) purge جزء قليل يؤخذ من المنتج العلوي لإبقاء درجة الحرارة عند قمة العمود Column x. ثابتة . وتتوقف الكمية المأخوذة على طبيعة الشوائب الموجودة في جزء التصريف .
ام - وكما هو مع المنتجات العلوية من العمود A Column ؛ يمكن خلط التيار الجانبي الآتي من العمود Column © مع الماء وتغذيته إلى المصفق 2 decanter لفصل الطور المائي aqueous phase الذي يكون مماثل في التركيب للطور المائي المستخلص من المصفق 581 decanter المصاحب للعمود A ومشتمل على ماء ؛ alcohols المتفاعلة وكميات صغيرة من esters oe الناتج وآثار من الشوائب . كما أن الطور الزيتي الآتي من المصفق 52 decanter المصاحب للعمود © يشمل أيضاً على مخلوط من esters الناتج ؛ وبعض من alcohols المتفاعلة وكمية صغيرة من الماء ويمكن إعادة دورة هذا الطور الزيتي إلى العمود Column © إما بشكل منفصل أو مخلوط مع الطور الزيتي من المصفق 51 decanter . ومن المناسب أن تشغل 91 و 82 عند أو أقل من درجة الحرارة التي عندها تغذى التيارات relevant streamss sblial ٠ إلى المصفقات المذكورة . ومن المناسب أن يكون العمود B Column عمود تقطير والمناسب أن يحتوي من ٠0 إلى ٠صفيحة نظرية ؛ والمفضل من TY إلى £0 صفيحة نظرية ونموذجياً TA صفيحة (وهذا يناظر حوالي 00 صينية فعلية عند كفاءة صينية قدرها حوالي 10+ لكل صفيحة نظرية) يفذي العمود E Column من الناتج المستخلص من قاعدة العمود Column © ويشمل بشكل سائد (Z¥+ -40( n-butyl acetate s (ZY+ =7+) ethyl acetate Je eo ؛ ولكنه يحتوي أيضاً على كميات صغيرة من شوائب أخرى ٠ وهذا يتراوح من ٠١( ethanol جزء في المليون) ؛ ne butanol (حوالي 8 - 1000 جزء في المليون) ٠٠.١. =.) ketones 5 aldehydes جزء في المليون) esters s أخرى Von) 6 700جزء في المليون) ويستحسن أن تسخن التغذية الداخلة إلى العمود BE Column مسبقاً إلى درجة حرارة قدرها من حوالي JA ٠ مثلا a Ve وتغذى إلى حوالي الصينية Vo (الصفيحة النظرية (A ؛ إذا كان العمود Column
و - محتوياً على 00 صينية A) ؟ صفيحة نظرية) . هذا مع العلم بأن تيار المخلفات waste sream يشتمل على n-butanol « crotonaldehyde غير متفاعل « butyl formate « ethyl propionate jsomers ٠+ متماكبات methyl pentanone ؛ وكميات صغيرة من methyl ethyl ketone butyraldehyde s يسحب من نقطة سحب side take-off pointduila واقعة بشكل مناسب في ٠ حيز البخار أعلى الصينية Yo (الصفيحة النظرية (VA من عمود به 00 صينية YA) صفيحة نظرية) . ومن المناسب تشغيل العمود Column © عند نسبة ارتجاع في المدى من ١ :١ إلى ٠86 مثلاً ٠١" وضمن هذا المدى ؛ مهما يكن ؛ إذا أخذ التكثيف الداخلي في الحسبان فإن نسبة الارتجاع يمكن أن تكون على نحو فعال ١ oY . كما أن حدود (قطاع) درجة حرارة هذا العمود BE Column عند ضغط جوي نموذجياً يتراوح من : ٠ الصفائح ١١ -١ = لال ١٠م الصفائح —AY = Yi Vo 76م الصفائح SAT SIX = TY YE butyl acetate ethyl acetate 5 المستخلصة من العمود E Column تكون من نوعية عالية الجودة بالرغم من احتوائها على بعض آثار من الشوائب . فمثلاً ؛ يمكن أن تحتوي ethyl acetate Vo على آثار من كميات من methyl ethyl ketone و butyraldehyde بسبب التقارب الشديد جداً لدرجات غليان تلك المركبات + كما أن n-butyl acetate لها نقاوة أكثر من 794,5 وهذا مقبول للغاية لمعظم الأغراض التجارية ولكن يمكن أن يحتوي على آثار من كميات من ne isomers n-butyl acetate « methyl pentanones « butanol وبعض dibutyl ether . أما عن العمود Column (1 فهو عمود تقطير بسيط حيث يشمل الجزء العلوي منه أساساً على alcohols ٠ المتفاعلة ؛ الماء و azeotropes :816_الناتج . وهذه يعاد تدويرها كتغذية إلى العمود Column
١. كما أن النواتج في القاعدة المشتملة على ماء وكميات صغيرة من مواد عضوية إما أن تعاد A . المصاحب للعمود © أو يمكن تفريغها كتيار decanter 52 دورتها إلى المصفق كما أن عملية هذا الاختراع يمكن أن تكون منقية أكثر بإستعمال طبقات واقية (وقاية) في butyraldehyde أو crotonaldehyde fe aldehydes راتنئجية لإزالة الآثار المتبقية من أي و 017721060706 « هو عبارة على سبيل المثال عن شوائب مصاحبة ٠ المطلوبة ester نواتج @ كمادة متفاعلة أو يمكن n-butanol ويمكن استبعادها إما قبل استعمال n-butanol دائماً لل كما أن النواتج الخاصة بهذا الغرض يستحسن أن يكون ester استبعادها من نواتج المستدل halide المثال dou المفضل أن يكون ملح مثل على macro-reticular resin اعوط ل bone ql على إحدى المجموعات العطرية من الهيكل trimethyl ammonium resing ومن المناسب استعمال . acrylate resin أو يكون styrene-divinylbenzene polymer ٠ عالية المسامية التي لها مساحة سطح عالية .وقبل الاستعمال يكون من beads على شكل عند درجة حرارة مرتفعة بقدر معتدل hydrochloric acid Jie بحمض resin المفضل غسل متواجدة والتي بعد ذلك يمكن بسهولة free amines A وذلك لتكوين ملح مع oon فمثلاً resin من النظام ؛ وبعد ذلك يكون من المناسب معالجة 0 away استبعادها بالغسل مولار من مسئذه؟ ١ باستخدام مثلاً محلول bisulphite الحامضي المغسول بمحلول متضمن ١ مختار resin هذا المحلول خلال طبقة من eluted ومن المناسب أن يتم شطف . bisulphite (يسمى فيما بعد 2 bed volumes مغسول بحمض بمعدل تدفق نموذجياً يصل حوالي حجم طبقتين مل من ٠١ لكل bisulphite مل من محلول ٠٠١ الساعة . ويجب أن يستخدم حوالي (BV محل chloride ions عند درجة حرارة الغرفة . وأثناء هذه المرحلة تتيادل resin حجم بال 58 المطلوبة ؛ فإنه يغسل عدة مرات بماء resin وحالما يشحن . bisulphite ions ٠ ٠ د
- ١١ الخارج eluate حتى زكون توصيلية الماء لناتج الشطف (الشطافة) de-aeratede! sell مطرود منه وتعتمد هذه التوصيلية . (microsiemens ٠٠١ الأدنى (نموذجياً أقل من bas عند resin من oxygen مع bisulphite تتفاعل Cua من ماء الغسيل degassed sad النهائية على كيفية إزالة مما resin وتتخذ موقعين على divalent 53Sall الأخيرة ثنائية fons لتكوين (501018185. ). وتكون ثم . resin وبذلك يقلل من فاعلية resin من bisulphite ions يسبب في فقدان © ¢ carbonyl «il sd لضمان أن ethanol Jie المغسول بالماء بمذيب resin conditioned aX, على bisulphite في الناتج لها أفضل (وصول) دخول(وصول) إلى مواقع esters n-butanol ولكن يمكن أن تسبب بعض resin وتعمل عملية التكييف هذه على إزالة الماء من . resin resin لل 0 وتغيير لون الشطافة . ويمكن تعزيز تكييف أو تهيئة shrinkinkage انكماش وهذا يمكن أن يؤدي إلى انكماش آخر resin المكيف بإمرار المذيب المراد معالجته خلال طبقة ٠ سوياً مع أية مذيبات أخرى ethanol ويمكن إعادة دورة مذيب التهيئة المزاح مثلاً . resin لل وتكون مراحل المعالجة المسبقة تلك مطلوبة ٠ re-processedaliani في ناتج التفاعل وذلك لإعادة وبذلك يحتجز المركب bisulphite تميل لأن تخضع لتفاعل إضافة مع carbonyl لأن مركبات . الذي يصبح متصلاً به resin على carbonyl - bisulphite المعقد من إضافة . n-butanol من butyraldehyde بكفاءة ؛ وخاصة عند إزالة resin ومن أجل أن يعمل Vo مقدار معين ¢ ethyl acetate أو n-butanol Mie الموجود في المذيب butyraldehyde allan, وهذا يمكن أن «resin إلى المواقع الموجودة في ثقوب أو مسام bisulphite من الزمن لادخال التي تعتمد بدورها على لزوجة مذيب التكييف ومقدار residence time يحدد أدنى زمن للإقامة لوحظ أنه تلزم أزمنة إقامة كبيرة للغاية ما لم يضاف nebutanol الملاحظ. ومع resin انكماش ولزوجة مذيب التكييف resin الماء الذي من المحتمل أن يعمل على خفض انكماش _ pat وبالنسبة إلى العملية القابلة للتطبيق تجارياً يكون من الممكن conditioning solvent
لا الإضافة تصل إلى 7٠١ بالوزن ele إلى n-butanol تتحسن كفاءة resin وبالتالي تخفض من زمن المكوث المطلوب إلى Te mf دقيقة مثلاً [BV 1,0 -1,١( ساعة) . وتحت هذه الظروف يمكن إزالة =a 75 من butyraldehyde . وفي وجود عامل حفاز حامضي acidic catalyst ؛ يمكن أن يتفاعل alcohol مع aldehyde م لتكوين acetals . كما أن محاليل sodium bisulphite في الماء تكون حامضية قليلاً ٠ وبالتالي فمن الممكن أن يحدث هذا التفاعل أيضاً على سطح resin مؤدياً إلى تكوين ١١ - dibutoxy butanean (an acetal) إذا كانت الشوائب المراد معالجتها هي butyraldehyde و-« butanol . يجب تجنب هذا التفاعل aN تفاعل عكسي تحت ظروف esterification (cli ويمكن أن يطلق butyraldehyde حر وبذلك يؤثر عكسباً على كفاءة طبقة resin . ولقد وجد أن ٠ تكون acetal يمكن مراقبته في ناتج الترويق من طبقة resin ويروق acetal فقط حالما تصبح طبقة resin مملوءة . وحيث أن تكوين acetal يتطلب وجود Oa فإن هذا يمكن أن يكون سبباً إلى تكوين سلفايت من bisulphite في موقعة in situ في طبقة resin . وهذا يمكن أن يحدث بسبب دخول oxygen في النظام عند مرحلة ما أو بسبب تجريد abstraction بروتون من bisulphite . وعلى ذلك يكون من المهم العمل يحرص على ضمان أن كل الماء والمذيبات ١ المستعملة أثناء معالجة resin والتنقية التالية لنواتج ester أو alcohols مزال منها الهواء .de-aerated وبالمثل ؛ يمكن إزالة butyraldehyde من ethyl acetate بواسطة إمرار ethyl acetate بواسطة إمرار ethyl acetate الملوثة خلال «نوع:_المعالج . وهذه الطريقة كسمم بكمية من butyraldehyde من معدلات قدرها Ve جزء في المليون إلى أقل حدود الكشف . yan
دس وكبديل لعملية تكوين مركب معقد من aldehyde - bisulphite السابق وصفها ؛ يمكن عمل جرعة من واحد أو أكثر من خام التغذية مئلاً n-butanol ethanol مع bisulphite وإمرار تلك الجرعة من المحلول«801:00 dosed خلال resin تبادل أيوني ionexchange قبل تغذيتها إلى العمود Column لم كما أن هذه العملية يمكن أن mitigate JI من مشاكل فقدان ٠ الفاعلية التصاعدية progressive لطبقة resin المذكورة من قبل .
ومن الممكن تجديد (إعادة توليد) regenerate طبقة resin المعالجة ب bisulphite بعد
الاستعمال . ولقد وجد أن معقد الإضافة من bisulphite - aldehyde يتوقف على الرقم الهيدروجيني pH ودرجة الحرارة وبالتالي يكون من الممكن تجديد الطبقة المستعملة المحتوية
على المعقد بواسطة تعريض الطبقة المذكورة إلى قيم الرقم الهيدروجيني pH أعلى ودرجات
٠ حرارة أعلى من أجل زيادة تنشيط تكسير«»00 break المعقد . ويمكن ضبط الرقم الهييدروجني pH باستخدام قواعد ضعيفة (Jie محلول sodium bicarbonate (الرقم الهيدروجيني -٠١ pH
٠ 1 أو باستعمال أمينات عضوية triethylamine Jie organic amines الذي يمكن أيضاً أن يستعمل كمحلول مائي . ويمكن تحديد اختيار amine بواسطة قدرته على الانفصال من butyraldehyde ويستخلص لغرض إعادة الاستخدام ٠ ويمكن أن يتم ذلك بواسطة ارتجاع
butyraldehyde في مذيب مناسب الذي يمكن من أن يخضع amines aldehyde المخلوط من ve
. وبالتالي يكون ناتج له وزن جزيئي. aldol type condensation من نوع تكاثف الألدول IS
عالي . وهذا سوف يسهل عملية فصل ale amine وتتحسن عملية الفصل أكثر إذا كان amine متطاير نسبياً بحيث يمكن استخلاصه كمنتج علوي من وحدة تقطير متقطع batch still حيث تتم عملية الاستخلادص . وبطريقة بديلة ؛ إذا استعمل triethanolamine Jie amine ¢ وهذا يمكن
oe ٠٠ إزالة Dutyraldebyde كمنتج علوي من وحدة تقطير متقطع مغادراً خلف محلول مائي من
بايد
و١ - triethanolamine الذي منه يمكن استخلاص amine وإعادة استعماله فيما بعد . ويمكن إرسال butyraldehyde إلى نظام شعلة الوحدة الصناعية plant flare system وكبديل آخر لعملية تكون معقد aldehyde — bisulphite المذكورة من قبل ؛ يمكن عمل جرعة من واحدة أو أكثر من خام التغذية مثلاً n-butanol ethanol مع محلول متضمن على ٠ه borohydride معدن lds sodium borohydride Jie محلول الجرعة خلال resin تبادل أيوني 1002086 قبل تغذيته إلى العمود A Column . في هذه الطريقة يكون من الضروري تخفيف butanol Mia alcohol إلى محلول +74 وزن/وزن ثم إلى هذا المحلول يضاف محلول من sodium borohydride في وجود sodium hydroxide مثلاً محلول sodium 7١7 borohydride وزن/وزن و/أو في VE مولار NaOH وعند ذلك يتحول أي aldehyde ٠ موجود إلى alcohol المناظر فمثلاً butyraldehyde يتحول إلى butanol . أما معدل إضافة محلول borohydride إلى المحلول 01:01له المائي تكون مثلاً حوالي VE + غم/كغم من المحلول alcohol المائي الذي يناظر كمية borohydride المطلوبة لتحويل حوالي Ve جزء في المليون من Mey. butyraldehyde أن ١ مول من sodium borohydride 08 على اختزال ؛,؟ مول من butyraldehyde . ويسمح للمخلوط الناتج السائد في مخلوط alcohol / الماء بالتفاعل لفقرة Ve مابين ٠١ (Te دقيقة ويمرر خلال طبقة أو أكثر من Shad resin اتحاد من راتتجات أنيونية وكاتيونية anionic and cationic resins مقثل (le cation resin) UP252 شكل hydrogen ( anion resin) UP900 على شكل (hydroxide اللذان يعتمدان على شبكة«تمد من copolymer مشترك من resin) styrene divinyl benzene فائق النقاء UP Ultra — Pare « وكلاهما من Rohm & Hass ) لإزالة borate و sodium ions المخلوط . كما أن طبقات resin تجنب SY أو بناء مواد غير عضوية غير مرغوبة في المفاعل . وهذه الطريقة هامة بصفة خاصة
— و١ - لإزالة 56 من butanol . ومن ثم يغذى n-butanol إلى المفاعل بطريقة مناسبة خلال طبقات resin المذكورة تلك قبل دخوله إلى عمود التفاعل CA die معدلات عالية من إضافة Se) sodium borohydride عتدما تكون معدلات butyraldehyde قريبة من Vr جزء في المليون) نجد أن بعضاً من الأملاح مثل أملاح “sodium م sodium hydroxide 5 borates تخرج خارج المحلول عند تخطي الذوبانية في 7٠١ بالوزن ماء في butanol ولهذا السبب يكون من الضروري حماية طبقات resin بواسطة إدخال مرشح filter في النظام في مقدمة طبقات resin . وبهذه الطريقة يمكن منع انسدادع:زلن0 طبقات resin . ويمكن تشغيل كل من تفاعل borohydride وعملية التبادل الأيوني ضمن طبقة resin عند مختلف درجات الحرارة ولكن تفضل درجات الحرارة العالية ولكن ذلك يمكن أن يكون أكثر ٠ تكلفة للطريقة ككل . مع العلم بأن درجة الحرارة a Te حيث وجدت تعطي أداءً مقبولاً . وإذا استخدم resin خلاف resins متناهية النقاء ultra pure 110252 و 110500 فإنه قد يتطلب بعض من التهيئة المسبقة preconditioning لل resin من أجل استبعاد polymer fragments المتبقية من عملية صناعة (Ally resin لا يكون من اللازم إمرارها خلال عمود التفاعل . وتتضمن التهيئة المسبقة غسيل 88 _بالماء ثم بمخلوط butanol /الماء المراد استعماله كمذيب . ١ بالإضافة إلى ذلك ؛ إذا استعمل resin غير resin متناهي النقاء 110252 و 110500 ؛ فإن ذلك يتطلب بعض التهيئة المسبقة الأخرى لل resin متوققاً هذا على الشكل الذي يزود به resins . فمثلاً ؛ إزا زود resin الكاتيون على شكل الصوديوم فإن هذا يحتاج تحويله إلى شسكل ال . قبل الاستعمال hydrogen
Yvan
وبالمثل إذا زود anion resin على شكل chloride فإن هذا يحتاج تحويله إلى شكل hydroxide وتكون عملية التهيئة المسبقة هذه Ailes لعملية التجديد (إعادة التوليد) regeneration المذكورة Lad بعد وثتم العملية مرتين قبل استعمال resin . ويمكن تجديد (إعادة توليد) resins المستعملة لإعادة الاستعمال كما يلي : تجدد (يعاد توليد) 0 طبقة Jalal resin الأنيوني بواسطة تعريض الطبقة المستعملة إلى معالجة متتالية بالماء ؛ محلول 31 ١ مولار ؛ ماء ثم مخلوط butanol / ماء على الترتيب . وتجدد (يعاد توليد) طبقة cation exchange resin بواسطة تعريض الطبقة المستعملة إلى معالجة متثالية بالماء ؛ ١ sulphuric acid مولار ومخلوط ele / butanol على الترتيب . شرح مختصر للرسومات : ١ يبين هذا الاختراع بشكل أكثر تحديداً بالاستعانة بالرسم المرفق الذي يمثل رسم تخطيطي للعملية الحالية التي فيها جميع النسب المئوية والجزء في المليون تحسب- بالوزن ما لم يذكر غير ذلك . Chua ol) التفصيلي : ٠ (المعملي) بينما بيانات العمود Column © ء؛ 1 حصلنا عليها من عمليات تقليد بين aspen 5 وبيانات الوجد الصناعية الموجودة existing plant data . ويبين الرسم الإنتاج المشترك ل n-butyl acetate s ethyl acetate بدون معالجة resin لإزالة مركبات ال carbonyl . وبالنسبة لهذه العملية ؛ يغذي acetic « (EtOH) ethanol (Bu OH) butanol 5 acid خلات الخط )١( إلى Jala العمود A Column . ونموذجياً كانت Yan
ل - التغذية الجديدة من ethanol محتوية ما بين 4486 0,+£9 ethanol + وما بين cele IVY وأقل من > .7 methyl ethyl ketone 7+, > « diethylether /+,Y > 5 acetaldehyde « > م 7 /+,Yo > ¢ crotonaldehyde رواسب غير متطايرة non volatile residues < ولها 'كثافة حوالي TofpaS AVY عند 210 . كما أن التغذية الجديدة من acetic acid بها 739,80 acetic acid» ¢ > 1ر7 ele ¢ > در من كل ٠٠١ « formic acid and acetaldehyde جزء في المليون من propionic acid والتغذية الجديدة من n-butanol لها نقاوة أعلى من > 7ر745 وبها أقل من < 7.5 Vos < cla جزء في المليون ٠٠٠١ iso-butanol جزء في المليون من carbonyls /+,0 > di-n-butyl ether على شكل n-butanol « > 76,8 من butanol ثانوي ولها كثافة من ١,400,808 كجم/ لتر عند ١٠م . وكانت النسب النسبية للتغذيات ٠ الابتدائية fresh initial feedssaaall إلى العمود n- ¢ (7 ¥1,Y) ethanol : A Column oy, c) acetic acid + 0 Ye, ) butanol 0 وماء عرضي incidental water ) 1 0 . العمود A Column ؛ عبارة عن عمود Oldershaw #سم Y) بوصة) به £0 صينية (تناظر YY صفيحة نظرية) وهذا مزود بنظام sale تدوير recycle system عند قاعدته Cus تقع الغلاية kettle وكان حدود (قطاع) درجة حرارة هذا العمود sal Column يعمل عند الضغط الجوي vo ونسبة ارتجاع قدرها 5.: ١ 58 ( ١ عند وجود ارتجاع داخلي) LS يلي :
- ١
بردت القطفات (المنتجات) العلوية الآتية من العمود Column .م إلى ما بين 0 وكام وغذيت خلال الخط (Y) إلى داخل مصفق decanter (51) ليمكن من فصل الطور الزيتي السائد في الماء والمكونات القابلة للذوبان في الماء وبعد تركيبه فترة قصيرة للتمكن من فصل الطور ؛ اعاده recycled ss الطور الزيتي من المصفق (S1) decanter عن طريق الخط (©) إلى قمة ٠ العمود Column م كارتجاع as reflux ¢ وعند نسبة ارتجاع قدرها 5 ١ وغذي الباقي من الطور الزيتي إلى العمود Column © عن طريق الخط (؛) ؛ ويشتمل الأخير على تيار معاد التدوير recycle stream من المصفق decanter (52) وغذي الطور المائي aqueous phase من (S1)decanter خلال الخط )¢( إلى العمود Column 5 الذي به ٠١ صفائح فعلية فوق نقطة
التغذية ؛ ؛ 7 صفيحة أسفل نقطة التغذية .
0 العمود Column © مبدئياً عمود تنقية وظيفته فصل الشوائب الخفيفة من النواتج المطلوبة وكذلك التمكين من استخلاص أي alcohols متبقية في الطور الزيتي oil phase في (S1)decanter . كما أن العمود Column © به ١5,4 متر من تعبئة (Sulzer) Mellapack له ارتفاع مساو لصفيحة نظرية قدرها حوالي ١,4 متر . وهذا يناظر FA SFA صفيحة نظرية . كما أن التغذية إلى العمود Column © تكون مبدئياً عبارة عن الطور الزيتي المصفق decanter
٠ (51) الذي supplemented بالطور الزيتي من المصفق decanter (52) المرتبط بالعمود Column © سيبين Leg بعد التغذية إلى هذا العمود Column © تغذى عند نقطة معينة بحيث أن العمود Column يكون به ١١ متر من التعبئة (الحشوة) أسفل نقطة التغذية ؛ 4,؛ ie من التعبئة فوق نقطة التغذية . كما أن العمود Column © له حدود درجة الحرارة التالبة عند العمل عند ضغط ؟ بار barg ¢
0
و١ - ويشغل هذا العمود Column غالباً عند ارتجاع كلي مع كمية صغيرة من الشوائب يتم تصريفها باستمرار من النظام . يسحب تيار جانبي )٠١( من العمود Column © عند نقطة في العمود Column حيث 05S ethanol Jie alcohols أكثر تركيزاً . تم تغذية هذا التيار ٠ الجانبي المسحوب الذي يقع Jef نقطة التغذية )٠١( مباشرة . بعد غسيل الماء (غير مبين في ٠ الرسم) إلى مصفق decanter (52) حيث سمح له بالانفصال إلى أطوار مائية وزيتية كم سبق في المصفق decanter (51) . وأعيد تدوير الطور الزيتي خلال خط (3) لكي يخلط مع الطور الزيتي (الخط ؛ ) من المصفق decanter (51) وغذي إلى العمود Column © عن طريق الخط (؛) . وسحب الطور المائي aqueous phase _من المصفق decanter (52) عن طريق الخط )١١( ٠ لكي يخلط من الطور المائي aqueous phase (الخط )°( ) من المصفق (S1) decanter وغذي إلى عمود (1 عن طريق الخط (V) سحب الناتج السفلي من عمود » الذي يتضمن بشكل سائد esters المطلوبة n-butyl acetate s ethyl acetate ٠ عن طريق الخط ( (MY وغذي الى عمود الفصل 15 واستخلاص الناتج العلوي الذي يشمل أساساً النهائيات الخفيفة:04» light عن طريق الخط (A) ؛ ثم اشعاله flared غالبا مع الجزء المراد الذي تمت إعادته إلى قمة العمود (9) عن طريق الخط Column ١
Yvan
ا ا وكان العمود E Column عبارة عن عمود Oldershaw © سم (7 بوصة) به 00 صينية فعلية (يناظر YA صفيحة نظرية) وكانت التغذية إلى هذا العمود Column من قاعدة العمود Column © عن طريق (الخط )١١ . كما أن التغذية إلى هذا العمود Sl WE Column ا التالي : n-butyl acetate 5 ٠ (Z7Y,AY) ethyl acetate )°¥,¥1 %( وكان الباقي نواتج ثانوية وشوائب أخرى التي منها في الدرجة الأولى الكميات المتحدة من ( 1 ) isopropyl n-butanol —acetate 70© جزء في المليون formate esters (ii) — 850 جزء في المليون (iif) esters acetate أخرى = ٠١5 جزء في المليون ؛ 2٠١ - ketones (IV) جزء في المليون ؛ وكميات methyl ethyl ketone 5 butyraldehyde في هذه التغذية لم يتم تحليلها . وسخنت هذه التغذية مسبقاً إلى درجة حرارة Ve م وغذيت إلى الصينية 10 من العمود Column © كما سبق ٠ ذكره . وكان لهذا العمود oss) Column التالية من درجة الحرارة . ا = So
Y \ — _ وتتم إزالة المخلفات السائلة )١ ¥) liquid waste stream باستمرار في حيز البخار أعلى الصينية TO من هذا العمود Column بمعدل قدره حوالي ٠١# جرام إساعة عند ١١م وتم تشغيل هذا العمود Column تحت الضغط الجوي بمعدل تغذية قدره 1980 جرام/ساعة ونسبة ارتجاع قدرها 7: ١ :©( ١ عندما يؤخذ الارتجاع الداخلي في الحسبان) علماً بأن تيار المخلفات ° السائلة )¥ \ ( و المسحوب يمثل *, a من معدل التغذية . جعلت نقطة سحب تيار المخلفات السائلة أقرب ما يكون الحد الأقصى لإزالة الشوائب الرئيسية مقثل n- « crotonaldehyde butanol الغير butyl formate « ethyl propionate « Jeli و isomers methyl pentanone . وإزيلت كميات صغيرة فقط من methyl ethyl ketone و butyraldehyde في هذا العمود Column . وكانت البيانات التركيبية للناتج العلوي (خط )١4( ) « والناتج base product, Jaw ٠ (خط ))٠١( وتيار المخلفات السائلة (الخط (VF) المسحوبة من العمود FE Column بعد ov ساعة من التشغيل المستمر تحت الظروف السابقة كما يلي : النواتج العلوية "العمود "E Column ethanol (أقل من) < ٠١ أجزاء في المليون ethyl acetate £44,44 ٠١ < ethyl propionate اجزاء في المليون ٠١ > crotonaldehyde اجزاء في المليون Yo iso-propyl acetate + n-butanol أجزا في المليون yyan
الل النواتج السفلية "العمود Column "
ethanol ض = ° أجزاء في المليون
٠ > ethyl acetate أجزا ء في المليون
Ya. iso-propyl acetate s n-butanol جزء في المليون
acetic acid < 56 جزء في المليون
butyl formate ض YO جزء في المليون ض AYO methyl pentanones جزء في المليون
butyl acetate ايزو وثانوي ٠9 جزء في المليون ARN n-butyl acetate
٠ n-Pentyl acetate جزء في المليون ٠ Di-butyl ether ester أجزاء في المليون
Ta 102 جزء في المليون 0ويتتي Ketone © جزء في المليون
تيار سائل المخلفات "عمود 1 " المكون ethanol < © اجزاء في المليون ethyl acetate 8 Loon crotonaldehyde JANE iso-butyl formate + ethyl propionate LY, methyl pentanones LY sec- and iso-butyl acetate acetates n-butyl acetate ْم Lyre butyl formate LY t n-butanol + iso-propyl acetate تغذدى الأطوار المائية القادة من أجهزة الصفق decanters ) 521 ( المرتبطة بالأعمدة هدو © عن طريق الخط (V) إلى العمود D Column . ويعمل العمود ible oD Column على فصل الماء من أية مواد عضوية مذابة . كما أن العمود Column 5 به YE صينية فعلية © وتغذى ١ لأطوار الماثية من الخطوط (5١ و VY ( عن طريق الخط (v) في العمود D Column عند الصينية ٠١ . ويشغل العمود Column © عند نسبة ارتجاع قدرها 11,0 ١ وحدود (Us) درجة حرارة من ١١59 إلى AF 5 عند ضغط ٠,7 بار barg كما يلي : yan
. y= Top tray الصينية العلوية
. 1 = 6 tray الصينية
: av = + tray الصينية
الصينية VY = ١ 4 tray م
الصينية tray 4 ؟ (القاعدة) = ١70 م وتستخلص النواتج للأجزاء العلوية overheads من العمود D Column عن طريق الخط )١ Y) وتعاد (غير مبين إلى خط التغذية )١( إلى العمود A Column ؛ ويعاد جزء من هذا الناتج العلوي من العمود Column © عن طريق الخط (VA) ؛ يعاد تدويره/ ارتجاع إلى العمود Column 1 . وتزال النواتج السفلية من العمود D Column عن طريق الخط ) ٠ ( ويتضمن ٠ أساساً ماء والذي يعاد (غير مبين) إما إلى المصفق (52) decanter من العمرد C Column سوياً
مع )٠١( ball أو يفرغ على شكل تيار effluent
Claims (1)
- اجن - عناصر_الحماية١ ١ - عملية للإنتاج المشترك المتزامن في نفس الوقت ethyl acetate—! simultaneous co-production Y و n-butyl acetate بواسطة تفاعل v مخلوط من A acetic acid a= n-butanol ethanol الطور السائل في وجود ¢ عامل حفاز حامضي acidic catalyst وتتميز ob : (I) ° المواد المتفاعلة reactants المتضمنة acetic acid s n-butanol + ethanol تغذى 1 (تلقم) إلى قاعدة عمود التفاعل A الذي يحتوي على عامل حفاز acidic Jb 5 esterification 7 عند درجة حرارة لتكوين ناتج مشتمل على ethyl acetate n-butyl acetate A التي تصعد العمود A Column . q 0 النواتج (العلوية) من العمود A Column المتضمنة مخلوط من ethyl acetate n-butyl acetate 5 ١ تغذى (تلقم) اختيارياً بعد مرحلة التصفيق «decantation step 1١ إلى النصف العلوي من عمود التقطير c distillation column الذي يعمل تحت درجة vy حرارة مرتفعة الذي بواسطته: VY 1 تفضل أجزاء النهايات الخفيفة light ends fraction من نواتج التفاعل وتستخلص le gS lie 0 Vo ب) يسحب تيار متضمن على n-butyl acetates ethyl acetate من 32218 العمود ى Column وتغذى إلى النصف العلوي من عمود تتقية E purification column . VY ج- يسحب تيار جانبي مشتمل على المواد المتفاعلة من «alcohols الماء وبعض م من jo esters النصف العلوي للعمود © ويغذى إلى decanter Bivas ¢ الذي منه ¢ V4 وبعد التصفيق «decantation يعاد الطور الزيتي oil phase إلى تغذية العمود Column 7 © ويغذى الطور المائي aqueous phase إلى العمود Column © . a (111) 71١ | 0 االتيار المشتمل على مخلوط من n-butyl s ethyl acetate- ox - : عمود 2 وذلك لاستخلاص (8 acetate YY. نقية تماماً ethyl acetate أ- منتج علوي من YY. 2 Column من أسفل (قاعدة) العمرد Lola نقية n-butyl acetate ب< Yt (11) ج- تيار مخلفات سائلة عند نقطة متوسطة بين نقاط السحب ل )101( (أ) و Yo Lal carbonyl أعلاه ومشتمل على الشوائب الغير مرغوبة المحتوية على مركبات 7 . ب مطلوبة ويفرغ ذلك التيار YA (17)و يجزاً التيار الجانبي المتضمن مخلوط من alcoholss esters المغذي إلى Yq العمود Column © وذلك لاستبعاد منطقة المخلوط المشتمل على بطريقة سائدة .¥ على n-butanol 5 ethanol سوياً مع قطارة علوية من كميات صغيرة من الماء ء clay n-butyl acetate 5 ethyl acetate ١ من 33018 العمود Column © . ١ 7- عملية طبقاً لعنصر الحماية ١ ؛ وفيها يحدث تفاعل esterification reaction 7 في قاعدة العمود Column م التي تعمل كاتحاد من وعاء تفاعل reaction vessal و وغلاية kettle ومرجل boiler و تكون واقعة في قاعدة العمود Column . ١ *- عملية طبقاً لعنصر الحماية ١ أو ؟ وفيها يكون العمود she Column عن 0 وعاء تفاعل متكامل وغلاية وتضبط كمية acetic acid الموجودة في الغلاية من v أجل التقليل إلى الحد الأدنى من مرور منتج الحمض العلوي سوياً مع نوائج التفاعل ¢ وبذلك نتجنب تلوث ناتج n-butyl acetate العادي بالحامض المتفاعل . acetic ؛؟- عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها تتراوح كمية ١ إلى 7975 على أساس الوزن الكلي ٠0 من A Column في قاعدة العمود acid Y . A Column في العمود esterification لمحتويات المفاعل المستعملة في تفاعل yranالال-٠ ١ عملية طبقاً لعنصر الحماية ؛ ؛ وفيها تكون الحموضة acidity في الغلاية على Y أساس acetic acid المتفاعل و الحفاز الحامضي acid catalyst حوالي fot 1 بالوزن لعمل نسبة وزنية ٠/60 V+ من ethyl acetate : butyl acetate .١ > عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يشغل العمود Column Y م عند حدود درجة حرارة تتراوح من Veo م عند قاع العمود Column 1 إلى Av . عند قمة العمود Column عند ضغط جوي .١ "- عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يكون العمود A Column Y لديه من Ye 1 صفيحة فعلية Ve NY ) actual plates نظرية) 1 عند ضغط Y بار على مقياس barg ويشغل العمود dy Column ارتجاع تتراوح ¢ من ١ nee إلى SY re—A ١ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها تغذى النواتج العلوية07©:1:6805 من العمود Column ل خلال مصفق 51 decanter للقيام بعملية 3 فصل تمهيدية preliminary لطور Sle مشتمل بطريقة سائدة على alcohols « ele متفاعلة وكمية صغيرة من gl esters ؛ ومن طور زيتي يشتمل بصورة سائدة ° على esters الناتج مع كميات صغيرة نسبياً من الماء alcohols المتفاعلة 1 وشوائب أخرى .4 عملية طبقاً لعخصر الحماية A ؛ وفيها يغذى الطور المائي aqueous phase Y المصفق 51 decanter مباشرة إلى العمود D Column سواء بشكل منفصل أو v مخلوطا مع التيار الجانبي المائي من مصفق decanter العمود Column © .oily الطور الزيتي AES عملية طبقاً لعنصر الحماية + أو 9 ؛ وفيها تغذى -٠ ١ مع جز 2 صغير من هذا الطور C Column المستخلصة من 51 إلى العمود phase Y Column المراد إعادة تدويره إلى النصف العلوي من العمود oily phase الزيتي ¥ A ¢-١ ١ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ٠ وفيها يشغل العمود C Column Y عند حدود درجة حرارة تتراوح من ١١ م عند قاعدة العمود Column Y إلى دم 5 عند قمة العمود Column عند ضغط ¥ بار barg .-١ \ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يكون العمود Column Y © عبارة عن عمود packed columnlizs .-١" ١ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يكون العمود Column Y © لديه من Ye إلى ٠١ صفيحة نظرية ويعمل تحت ارتجاع كلي عند 3 ضغط Y بار barg .-٠ \ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يخلط التيار Y الجانبي من العمود Column © مع الماء ويغذى إلى مصفق 52 decanter لفصل 1 طور Sle من طور زيتي oily phase .-١ ١ عملية طبقاً لعنصر الحماية ٠ ؛ وفيها نجد أن الطور الزيتي الآتي من المصفق 52 decanter المربوط بالعمود Column © يشمل أيضاً على مخلوط من ¥ 8 الناتج ٠ وبعض من alcohols المتفاعلة وكمية صغيرة من الماء ويعاد¢ تدويره إلى العمود Column © سواء يشكل منفصل أو مخلوط مع الطور الزيتي SY! oily phase ° من المصفق 51 decanter . ١ - عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يكون العمود E Column 7 هو عبارة عن عمود تقطير ويحتوي على ٠١ إلى ٠١ صفيحة نظرية. -١١ ١ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يغذى العمود Column Y 2 من الناتج المستخلص من قاعدة العمود Column © ويشتمل بصورة ¥ سائدة على n-butyl acetates (£V+ -20( ethyl acetate )+€— 770) وكميات ¢ صغيرة من شوائب أخرى تتراوح من ٠١( ethanol أجزا ء في المليون) 5 n-butyl > (حوالي 5 - 1000 جزء في المليون ( aldehydes و ketones )+ +7—1 .ما جز ع في المليون) esters s أخرى ) Y vas —YO جزء في المليون) . A ١ )= عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها تسخن مسبقا pre-heated Y التغذية المارة إلى العمود JE Column درجة حرارة من حوالي a Ar Ts 3 ويشغل عند نسبة تتراوح من ١:١ إلى ١:4 . ١ )= عملية lik لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ٠ وفيها العمود Column 0 8 له حدود درجة حرارة عند الضغط الجوي تتراوح من =A 10م . -٠ ١ عملية طبقا لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ¢ وفيها العمود Column 0 هو عبارة عن عمود تقطير حيث تشمل النواتج العلوية بشكل رئيسي على alcohols v المتفاعلة + ماء و product ester azeotropes .امس -١١ ١ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ؛ وفيها يعالج واحد أو أكثر من خام التغذية feed stock و/أو تيارات الطريقة ب resin guard beds 338 5 a على استبقاء Ld aldehydes لإزالة الآثار الأخيرة last traces لأي aldehydes 1 منها . ١ "؟"- عملية طبقاً لعنصر الحماية 7١ ؛ وفيها تشمل الطبقة الواقية resin dual) guard bed 7 على macro-reticular resin . Adee —YY ١ طبقاً لعنصر الحماية 7١ أو YY وفيها تشمل الطبقة الواقية الراتتجية resin guard bed Y على هيكل رئيسي من styrene-divinyl benzene polymer v مستبدل بال ammonium أو 5&3( .acrylic resin YE \ عملية طبقاً لعنصر الحماية YY ؛ وفيها تشمل الطبقة الواقية الراتتجية على y ملح بديل trimethyl ammonium substituent على أحد المجموعات العطرية من 3 الهيكل back bone qd Nl من styrene-diviny] benzene polymer . Yo \ — عملية طبقاً لعنصر الحماية YE ؛ وفيها يكون الملح عبارة عن ملح halide ١ 7- عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة ١ إلى Yo وفيها يستعمل resin 7 في الطبقة الواقية على شكل خرزات beds عالية المسامية والذي لها مساحة 7 سطح عالية .درسم --7١ ١ عملية Gis لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة TY إلى © ؛ وفيها قبل الاستعمال يشحن resin ب bisulphite fons التي تكون قادرة على تكوين تركيب ¥ معقد إضافة addition complex من bisulphite-carbonyl التي تبقي على resin . ~YA \ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة TY إلى 76 ؛ وفيها يتم Y عمل جرعة واحدة أو أكثر من خام التغذية feed stock المختار من n-5 ethanol butanol v مع محلول مشتمل أيونات bisulphite ويمرر المحلول المعمول على شكل de ja ¢ خلال طبقة 4d) J) resin قبل تغذيته إلى العمود A Column . —Y9 ١ عملية طبقاً لأي عنصر من عناصر الحماية السابقة '؟ إلى 776 ١ وفيها تعمل Y جرعة واحدة أو أكثر من خام التغذية المختار من ethanol و n-butanol مع ¥ محلول مشتمل borohydridel معدن وقلوي alkali metal ويمرر المحلول المعمول ¢ على شكل جرعة خلال طبقة الراتنج الواقية resin guard bed قبل تغذيته إلى العمود A Column ° .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9706281.4A GB9706281D0 (en) | 1997-03-26 | 1997-03-26 | Ester co-production |
| PCT/GB1998/000890 WO1998042652A1 (en) | 1997-03-26 | 1998-03-24 | Ester co-production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA98190300B1 true SA98190300B1 (ar) | 2006-10-09 |
Family
ID=10809901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA98190300A SA98190300B1 (ar) | 1997-03-26 | 1998-07-19 | إنتاج مشترك للـــــ ester |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0917527B1 (ar) |
| JP (1) | JP4036482B2 (ar) |
| KR (1) | KR100478318B1 (ar) |
| CN (1) | CN1188384C (ar) |
| AU (1) | AU6842798A (ar) |
| BR (1) | BR9804895A (ar) |
| DE (1) | DE69801633T2 (ar) |
| GB (1) | GB9706281D0 (ar) |
| ID (1) | ID20656A (ar) |
| SA (1) | SA98190300B1 (ar) |
| TW (1) | TW466232B (ar) |
| WO (1) | WO1998042652A1 (ar) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69901652T2 (de) * | 1998-04-25 | 2004-04-08 | Bp Chemicals Ltd. | Reinigungsverfahren |
| DE10045894B4 (de) * | 2000-09-16 | 2004-10-28 | Celanese Chemicals Europe Gmbh | Koppelproduktion zweier Ester |
| US6765110B2 (en) * | 2000-12-19 | 2004-07-20 | Celanese International Corporation | Process for the simultaneous coproduction and purification of ethyl acetate and isopropyl acetate |
| KR100707831B1 (ko) * | 2005-12-22 | 2007-04-13 | 한국에너지기술연구원 | 노말 부틸아세테이트를 제조하는 방법 및 그 제조 장치 |
| FR2941452B1 (fr) * | 2009-01-27 | 2011-02-11 | Arkema France | Procede de purification de la fraction azeotropique generee lors de la synthese de l'acrylate de n,n-dimethyl aminoethyle |
| FR2949229B1 (fr) * | 2009-08-24 | 2011-08-26 | Rhodia Operations | Procede d'esterification d'acide carboxylique |
| CN101735046B (zh) * | 2009-12-28 | 2012-05-30 | 江门谦信化工发展有限公司 | 一种醋酸乙酯工业废液的处理方法 |
| FR2957918B1 (fr) * | 2010-03-25 | 2012-07-13 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Procede d'obtention d'un ester d'acide carboxylique |
| CN103214367B (zh) * | 2013-05-09 | 2015-06-10 | 江苏瑞佳化学有限公司 | 醋酸异丙酯的连续化生产装置及方法 |
| CN104117378B (zh) * | 2014-06-29 | 2016-03-02 | 陈昆 | 酯化反应催化剂的制备方法 |
| CN104455674B (zh) * | 2014-11-25 | 2016-09-07 | 珠海格力电器股份有限公司 | 机械式阀门自动控制装置、阀门***及净水机 |
| CN106699566B (zh) * | 2017-01-16 | 2019-11-12 | 河北工业大学 | 一种反应精馏隔壁塔联产乙酸乙酯和乙酸正丁酯的方法 |
| CN107827746A (zh) * | 2017-11-22 | 2018-03-23 | 广西民族大学 | 一种催化蒸馏合成混合酯的方法 |
| JP7148036B2 (ja) * | 2019-04-04 | 2022-10-05 | エルジー・ケム・リミテッド | エステル化反応生成物の連続精製システム |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1394651A (en) * | 1973-01-12 | 1975-05-21 | Bp Chem Int Ltd | Co-production of ethyl acetate and n-butyl acetate |
-
1997
- 1997-03-26 GB GBGB9706281.4A patent/GB9706281D0/en active Pending
- 1997-05-10 KR KR1019970018054A patent/KR100478318B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-03-24 BR BR9804895-3A patent/BR9804895A/pt active Search and Examination
- 1998-03-24 ID IDW980122D patent/ID20656A/id unknown
- 1998-03-24 WO PCT/GB1998/000890 patent/WO1998042652A1/en active IP Right Grant
- 1998-03-24 JP JP54523898A patent/JP4036482B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 DE DE69801633T patent/DE69801633T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 CN CNB988007037A patent/CN1188384C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-03-24 AU AU68427/98A patent/AU6842798A/en not_active Abandoned
- 1998-03-24 EP EP98913898A patent/EP0917527B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-03-25 TW TW087104498A patent/TW466232B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-19 SA SA98190300A patent/SA98190300B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0917527B1 (en) | 2001-09-12 |
| AU6842798A (en) | 1998-10-20 |
| CN1226884A (zh) | 1999-08-25 |
| TW466232B (en) | 2001-12-01 |
| KR100478318B1 (ko) | 2005-05-16 |
| WO1998042652A1 (en) | 1998-10-01 |
| DE69801633T2 (de) | 2002-07-04 |
| ID20656A (id) | 1999-02-04 |
| JP2000511938A (ja) | 2000-09-12 |
| CN1188384C (zh) | 2005-02-09 |
| JP4036482B2 (ja) | 2008-01-23 |
| EP0917527A1 (en) | 1999-05-26 |
| KR19980079229A (ko) | 1998-11-25 |
| DE69801633D1 (de) | 2001-10-18 |
| GB9706281D0 (en) | 1997-05-14 |
| BR9804895A (pt) | 1999-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6093845A (en) | Ester co-production | |
| SA98190300B1 (ar) | إنتاج مشترك للـــــ ester | |
| US5288850A (en) | Process for removing metals from vinylphenol polymers | |
| JPH027297B2 (ar) | ||
| CN105481688B (zh) | 一种高效环保的甲基丙烯酸丁酯生产工艺 | |
| GB2112394A (en) | Purification of carbonylation products | |
| CN103055530B (zh) | 分离环己酮和苯酚的溶剂强化变压热耦合精馏*** | |
| JP2009541495A (ja) | ビニル芳香族重合体のクロロメチル化からの流出液を処理する方法 | |
| JPH04500078A (ja) | 低級アクリル酸エステルの連続的製造方法 | |
| CN101626997B (zh) | 三苯甲基氯的回收 | |
| CN102076615B (zh) | 借助于离子交换树脂处理来自费托反应的含水流的方法 | |
| US11591303B2 (en) | Method and system for producing epoxyalkane | |
| JP3999926B2 (ja) | メタクリル酸エステルの精製方法 | |
| US3632626A (en) | Process for removing inhibitors from alkenyl monomers | |
| US5166450A (en) | Production of hydroxyketones | |
| MXPA98009866A (es) | Coproduccion de ester | |
| CN208762430U (zh) | 聚乙烯醇母液回收过程中醋酸甲酯水解与醋酸精制的防腐装置 | |
| US2107005A (en) | Cellulose ether recovery | |
| US20240018080A1 (en) | Synergistic use of phenol purification train in phenol production unit for processing phenolic water from bisphenol-a production unit | |
| JPH0240651B2 (ar) | ||
| CN109851575B (zh) | 环氧烷烃生产中有机酸的脱除方法 | |
| US3691238A (en) | Process for the treating crude alkylated phenols | |
| CN105175209A (zh) | 甲基叔丁基醚制备异丁烯的方法 | |
| JP2002265403A (ja) | ビスフェノールａの製造方法 | |
| CN109467499A (zh) | 聚乙烯醇母液回收过程中醋酸甲酯水解与醋酸精制的防腐工艺及装置 |