JP2000026431A

JP2000026431A - ６−アルコキシカルボニルピリダジン−３−オン化合物

Info

Publication number: JP2000026431A
Application number: JP10191555A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Kawamura; 伸一河村
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1998-07-07
Filing date: 1998-07-07
Publication date: 2000-01-25

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた除草活性を有する化合物を提供するこ
と。【解決手段】一般式化１【化１】［式中、Ｒ¹はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ³はＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｑは置換されていてもよい
フェニル基を表す。］で示される６−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−３−オン化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は６−アルコキシカル
ボニルピリダジン−３−オン化合物及びそれを有効成分
として含有する除草剤に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。

【０００３】

【課題を解決する為の手段】本発明者は優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式化５で示されるピリダジノン誘導体が優れた除草
活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本
発明は、一般式化５

【化５】［式中、Ｒ¹はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ³はＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｑは置換されていてもよい
フェニル基を表す。］で示される６−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−３−オン化合物（以下、本発明化合物
と記す。）及びそれを有効成分として含有する除草剤を
提供する。

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明化合物において、Ｑで表さ
れる置換されていてもよいフェニル基としては、例えば
一般式化６

【化６】［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Ｚ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基ま
たはＣＨ₂基を表し、Ｚ²は酸素原子または硫黄原子を表
し、ｎは０または１を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１
−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８
シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４
アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキ
シＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ
（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしく
は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アル
キル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ２
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル
アミノＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換され
ていてもよいフェニル基または｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ルを表すか、あるいは、Ｒ¹²とＲ¹³とでトリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、エチレンオキシエチ
レンまたはエチレンチオエチレンを表す。）、Ｃ１−Ｃ
４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基またはヒドロキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁶はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、ホルミル
基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニル
オキシＣ１−Ｃ６アルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニル基を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−
Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ基、
カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カ
ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボ
ニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル
基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基
またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、

【０００５】Ｂは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、クロロスルホニル基、ＯＲ ¹⁰基、ＳＲ¹⁰基、
ＳＯ₂ＯＲ²¹基、Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ
¹³基、ＮＲ¹²（ＣＯＲ⁹）基、ＮＲ¹²（ＳＯ₂Ｒ²⁸）基、
Ｎ（ＳＯ₂Ｒ²⁸）（ＳＯ₂Ｒ²⁹）基、Ｎ（ＳＯ₂Ｒ²⁸）
（ＣＯＲ⁹）基、ＮＨＣＯＯＲ¹¹基、ＣＯＮＲ¹²Ｒ
¹³基、ＣＳＮＲ¹²Ｒ¹³基、ＣＯＲ³⁰基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴
ＣＯＲ³⁰基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、Ｃ
Ｈ₂ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、ＣＲ³⁰＝ＮＯＲ
³¹基、ＣＲ³⁰＝ＮＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、ＣＲ³⁰（Ｚ
²Ｒ³²）₂基、ＣＯＯＲ²²基、ＣＨ₂ＯＲ¹⁰基、ＣＲ²³＝
ＣＲ²⁴ＣＯＯＲ²⁵基またはＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ²⁵基を
表す。

【０００６】｛ここで、Ｒ¹²とＲ¹³は前記と同じ意味を
表し、Ｗは水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
Ｒ⁹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６アル
ケニル基を表し、Ｒ¹¹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を
表し、Ｒ²¹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基またはベン
ジル基を表し、Ｒ²²は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３
−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１
−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコ
キシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ
４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、{（Ｃ
１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル}カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ
（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−
ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基（こ
こで、Ｒ²⁶とＲ²⁷は同一もしくは相異なり水素原子、Ｃ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アル
キル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４
アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキルを表すか、あ
るいは、Ｒ²⁶とＲ²⁷とでテトラメチレン、ペンタメチレ
ンまたはエチレンオキシエチレンを表す。）、{（Ｃ１
−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル}オ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基またはヒドロキシ
Ｃ２−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²³及びＲ²⁴は同一もし
くは相異なり水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ６
アルキル基を表し、Ｒ²⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ²⁸と
Ｒ²⁹は同一もしくは相異なりＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ６ハロアルキル基、または、メチル基もしくはニ
トロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ³⁰
は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ２−Ｃ６アルケ
ニル基またはＣ２−Ｃ６アルキニル基を表し、Ｒ³¹は水
素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケ
ニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基また
は｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ³²はＣ１−
Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表す。

【０００７】Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ
６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−
Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキ
ル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１
−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ₂Ｃ
ＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）Ｃ
ＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²とＲ¹³は前記と同じ
意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ６アルケニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アル
キニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−
Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキルチオ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルケニルチ
オ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルチオ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル
チオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８
シクロハロアルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、｛（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アル
キルチオ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ジ（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（置換されていてもよいベンジルチオ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換されていてもよいフェ
ニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキ
シＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ
６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルコキ
シカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルコキシカルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオキシカ
ルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３−Ｃ
６アルケニルカルボニル基、置換されていてもよいベン
ジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいフェノキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいフリルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフリルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいチエニルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチエニルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいピロリルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピロリルオキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、置換されていてもよいイミダゾイルオキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイミ
ダゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいピラゾイルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
いピラゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチアゾイルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいチアゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいオキサゾ
イルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいオキサゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよい
イソチアゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいイソチアゾイルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいイソキサゾイルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキサゾイル
Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、置換されていてもよいピリジルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピリジル
Ｃ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、置換されていてもよいピラジニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピラジ
ニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいピリミジニルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよい
ピリミジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピリダジニル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいピリダジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイン
ドリジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置
換されていてもよいインドリジニルＣ１−Ｃ６アルキル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいインドリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、置換されていてもよいインドリルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいインダゾリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいインダゾリルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいキノリルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいキノリルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいイソキノリルオキシカルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、または置換されていてもよいイソ
キノリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基を表すか、一般式化７

【化７】〈式中、Ｒ¹⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基を
表し、Ｒ¹⁵は水素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ−Ｃ
ＯＲ¹⁶で表される基（Ｒ¹⁶は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいフ
ェニル基、置換されていてもよいベンジル基またはＣ１
−Ｃ６アルコキシ基を表す。）を表す。〉で示される基
を表すか、あるいは、一般式化８

【化８】〈式中、Ｒ¹⁷は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ
６アルキル基を表し、Ｒ ¹⁸はＣ３−Ｃ８シクロアルキル
基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ２−Ｃ６アル
ケニル基、同一の炭素原子がＯＲ¹⁹基及びＯＲ²⁰基で置
換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子がＯＲ
¹⁹基及びＯＲ²⁰基で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル
基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹基及びＳＲ²⁰基で置換され
たＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹基及
びＳＲ ²⁰基で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基（ここ
で、Ｒ¹⁹とＲ²⁰は同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、Ｒ¹⁹とＲ²⁰
とで、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン、
ハロゲン原子で置換されていてもよいトリメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいテトラメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいペンタメチレンまた
はハロゲン原子で置換されていてもよいエチレンオキシ
エチレンを表す。）、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル
基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ２−Ｃ６ア
ルケニル基、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ）カルボニル
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ２
−Ｃ６アルケニル基を表す。〉を表す。}］で示される
Ｑ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−５のいずれ
かがあげられ、

【０００８】Ｒ¹で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基（ここで
「ｔ」は［第３級］を示す：以下、同じ）、アミル基、
イソアミル基等があげられ、Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ３
アルキル基としては例えばメチル基、エチル基等があげ
られ、Ｒ³で示されるＣ１−Ｃ３ハロアルキル基として
は、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基等があげられ、Ｘで示されるハ
ロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子、臭素
原子等があげられ、Ｙで示されるハロゲン原子としては
例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、
Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては例えばメ
チル基等があげられ、Ｒ⁵で示されるＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、
イソアミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基
としては、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル
基、２−ブロモエチル基、３−クロロブチル基、３−ブ
ロモブチル基、ジフルオロメチル基等があげられ、（Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基として
は、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、アリ
ル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２
−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハ
ロアルケニル基としては、２−クロロ−２−プロペニル
基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
３−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、
３−クロロ−２−プロピニル基、３−ブロモ−２−プロ
ピニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、シアノメチル基、シアノエチル基等があげら
れ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基として
は、メトキシメチル基、１−メトキシエチル基、エトキ
シメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−
Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルキル基としてはメトキシ
メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、エトキ
シメトキシメチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、カルボキシメチル基、１−カル
ボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ
−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル
基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブ
トキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキ
シエトキシカルボニルメチル基、１−メトキシメトキシ
カルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペ
ンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチル基、１−シクロブチルオキシカルボ
ニルエチル基、１−シクロペンチルオキシカルボニルエ
チル基、１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アル
キル基としては、メチルチオメチル基、１−メチルチオ
エチル基、エチルチオメチル基等があげられ、ヒドロキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基としてはヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等があげら
れ、

【０００９】Ｒ⁶で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
してはメチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基としてはブロモメチル基、ジブロモメチル
基、トリブロモメチル基、１−ブロモエチル基、クロロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基等が
あげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはヒ
ドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
してはメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキ
シメチル基、イソプロポキシメチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、メトキ
シエトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１
−Ｃ６アルキル基としては、アセチルオキシメチル基、
エチルカルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボ
ニルオキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、トリフルオロアセチルオキシメチル基、クロロアセ
チルオキシメチル基、トリクロロアセチルオキシメチル
基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニル
基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシ
カルボニル基等があげられ、Ｒ⁷で示されるＣ１−Ｃ６
アルキル基としてはメチル基、エチル基等があげられ、

【００１０】Ｒ⁸で示される、Ｃ１−Ｃ６アルキル基と
してはメチル基、エチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル
基等があげられ、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル基とし
てはヒドロキシメチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アル
コキシＣ１−Ｃ４アルキル基としてはメトキシメチル
基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブト
キシメチル基、イソブトキシメチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３ア
ルキル基としてはメトキシメトキシメチル基、メトキシ
エトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１−
Ｃ６アルキル基としてはアセチルオキシメチル基、エチ
ルカルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニル
オキシメチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては２−クロ
ロエチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、カル
ボキシＣ１−Ｃ６アルキル基としてはカルボキシメチル
基、カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８ア
ルコキシ）カルボニル基としてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル基、ｔ
−ブトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシカル
ボニル基、ｔ−アミルオキシカルボニル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニル基として
は２−クロロエトキシカルボニル基、２−ブロモエトキ
シカルボニル基、３−クロロブトキシカルボニル基、１
−クロロ−２−プロポキシカルボニル基、１，３−ジク
ロロ−２−プロポキシカルボニル基、２，２−ジクロロ
エトキシカルボニル基、２，２，２−トリフルオロエト
キシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカ
ルボニル基、２，２，２−トリブロモエトキシカルボニ
ル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）
カルボニル基としてはシクロブチルオキシカルボニル
基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８アル
ケニルオキシ）カルボニル基としてはアリルオキシカル
ボニル基、３−ブテニルオキシカルボニル基、１−メチ
ル−２−プロペニルオキシカルボニル基等があげられ、
（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基としては
プロパルギルオキシカルボニル基、３−ブチニルオキシ
カルボニル基、１−メチル−２−プロピニルオキシカル
ボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノ
カルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エ
チルアミノカルボニル基等があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６
アルキル）アミノカルボニル基としてはジメチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジイソプ
ロピルアミノカルボニル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６
アルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル
基としては、メチルアミノカルボニルオキシメチル基等
があげられ、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニ
ルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、ジメチルアミ
ノカルボニルオキシメチル基、ジエチルアミノカルボニ
ルオキシメチル基等があげられる。

【００１１】Ｂで示されるハロゲン原子としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等があげら
れ、Ｒ⁹で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基等があげられ、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基としては、クロロメチル基、トリ
クロロメチル基、トリフルオロメチル基等があげられＣ
３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基として
は、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブ
テニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル
基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、

【００１２】Ｒ¹⁰で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ｔ−アミル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基としては、２−フルオロエチル基、
２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、１，１，
２，２−テトラフルオロエチル基、３−クロロプロピル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８のシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６のア
ルケニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロ
ペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチ
ル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６のハロアルケニル基としては、２
−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−
プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基と
しては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル
基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニ
ル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基として
は３−ブロモプロパルギル基等があげられ、シアノＣ１
−Ｃ６アルキニル基としては、シアノメチル基等があげ
られ、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基とし
ては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４
アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチルチ
オメチル基、メチルチオエチル基等があげられ、カルボ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル
基、１−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基
等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボ
ニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブ
トキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメ
チル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキ
シカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメ
チル基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メ
トキシカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエ
チル基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソ
プロポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１
−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシ
カルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニル
エチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−
アミルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキ
シカルボニルエチル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニ
ルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、２−ク
ロロエトキシカルボニルメチル基、２，２，２−トリフ
ルオロエトキシカルボニルメチル基等があげられ、
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメト
キシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニル
メチル基、１−メトキシエトキシカルボニルエチル基等
があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロブチルオキシ
カルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニル
メチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、
１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ
６アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、ビニルオキシカルボニルメチル基、アリルオキ
シカルボニルメチル基、（１−メチル−２−プロペニル
オキシカルボニル）メチル基、１−アリルオキシカルボ
ニルエチル基、１−（１−メチル−２−プロペニルオキ
シカルボニル）エチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロ
アルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシメチル
基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、プロパルギルオキシ
カルボニルメチル基、（１−メチル−２−プロピニルオ
キシカルボニル）メチル基、（３−ブチニルオキシカル
ボニル）メチル基、（１，１−ジメチル−２−プロピニ
ルオキシカルボニル）メチル基、１−（プロパルギルオ
キシカルボニル）エチル基、１−（１−メチル−２−プ
ロピニルオキシカルボニル）エチル基、１−（３−ブチ
ニルオキシカルボニル）エチル基、１−（１，１−ジメ
チル−２−プロピニルオキシカルボニル）エチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、（３−クロロ−２−プ
ロぺニルオキシカルボニル）メチル基、２−（３−クロ
ロ−２−プロぺニルオキシカルボニル）エチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチルチオカルボニルメチル
基、エチルチオカルボニルメチル基、プロピルチオカル
ボニルメチル基、イソプロピルチオカルボニルメチル
基、１−（メチルチオカルボニル）エチル基、１−（エ
チルチオカルボニル）エチル基、１−（プロピルチオカ
ルボニル）エチル基、１−（イソプロピルチオカルボニ
ル）エチル基等があげられ、（置換されていてもよいベ
ンジルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、ベンジルチオカルボニルメチル基、（４−メチルベ
ンジルチオカルボニル）メチル基、１−ベンジルチオカ
ルボニルエチル基、１−（４−メチルベンジルチオカル
ボニル）エチル基等があげられ、（置換されていてもよ
いフェニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、フェニルチオカルボニルメチル基、１−フェニル
チオカルボニルエチル基２−フェニルチオカルボニルエ
チル等があげられ、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては２−ヒドロキシ
エトキシカルボニルメチル基、３−ヒドロキシカルボニ
ルプロポキシカルボニルメチル基、１−（２−ヒドロキ
シエトキシカルボニル）エチル基、１−（３−ヒドロキ
シカルボニルプロポキシカルボニル）エチル基等があげ
られ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ２−
Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、２−アセチルオキシエトキシカルボニルメチル基、
１−（２−アセチルオキシカルボニル）エチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノＣ２
−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、２−アセチルアミノエトキシカルボニルメチル
基、１−（アセチルアミノエトキシカルボニル）エチル
基等があげられ、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基とし
ては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、ｔ−ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニ
ル基、イソアミルオキシカルボニル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６シクロアルコ
キシカルボニル基としては、シクロブチルオキシカルボ
ニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカ
ルボニル基、１−メチル−２−プロペニルオキシカルボ
ニル基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオ
キシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキルカルボニル基とし
ては、アセチル基、トリメチルアセチル基、エチルカル
ボニル基、イソプロピルカルボニル基等があげられ、置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、ベンジルオキシカルボニルメチ
ル基、１−ベンジルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、置換されていてもよいフェノキシカルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基としてはフェノキシカルボニルメチル
基、１−フェノキシカルボニルエチル基等があげられ、

【００１３】Ｒ¹²及びＲ¹³で示されるＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基として
は、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−
ブロモエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル
基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル
基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２
−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロパルギル
基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、シ
アノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シアノメチル基、
２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４ア
ルキル基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエ
チル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル
基、２−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニル
エチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基、
１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等があげら
れ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、シクロブチルオキシカルボニ
ルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、１−シ
クロブチルオキシカルボニルエチル基、１−シクロペン
チルオキシカルボニルエチル基、１−シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）カルボニルオキシＣ２−Ｃ６アルキル基として
は、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニ
ルオキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル）カルボニルアミノＣ２−Ｃ６アルキル基としては、
メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルア
ミノエチル基等があげられ、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アル
キル基としては、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基等があげられ、置換されていてもよいベンジル基
としては、ベンジル基等があげられ、置換されていても
よいフェニル基としては、フェニル基等があげられ、
{（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル}カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメトキシ
カルボニルメチル基、１−メトキシメトキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｒ¹⁴で示されるＣ１−Ｃ５アル
キル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、

【００１４】Ｒ¹⁶で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基等があげられ、Ｃ１―Ｃ６
ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等があ
げられ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル
基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、
２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メ
チル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基等があげられ、置換されていてもよいベンジル基と
しては、ベンジル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基等があげられ、
Ｒ¹⁷で示されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素
原子等があげられ、Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、メ
チル基等があげられ、Ｒ¹⁸で示されるＣ３−Ｃ８シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２−Ｃ１０アルキル
基としてはオキシラニル基、オキシラニルメチル基等が
あげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロブチ
ルメチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ
２−Ｃ６アルケニル基としては、３−シクロペンチルア
リル基等があげられ、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル
基としては２−カルボキシビニル基、３−カルボキシア
リル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボ
ニルＣ２−Ｃ６アルケニル基としては２−メトキシカル
ボニルビニル基、２−エトキシカルボニルビニル基、３
−メトキシカルボニルアリル基、３−エトキシカルボニ
ルアリル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキ
シ）カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニル基としては２−
(２−フルオロエトキシ)カルボニルビニル基、３−（２
−フルオロエトキシ）カルボニルアリル基等があげら
れ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニル基としては２−
（２−メトキシエトキシ）カルボニルビニル基、３−
（２−メトキシエトキシ）カルボニルアリル基等があげ
られ、（Ｃ３−Ｃ６シクロアルコキシ）カルボニルＣ２
−Ｃ６アルケニル基としては、２−シクロペンチルオキ
シカルボニルビニル基、２−シクロヘキシルオキシカル
ボニルビニル基、３−シクロペンチルオキシカルボニル
アリル基、３−シクロヘキシルオキシカルボニルアリル
基等があげられ、

【００１５】同一の炭素原子がＯＲ¹⁹基及びＯＲ²⁰基で
置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基としては−ＣＨ（ＯＲ
¹⁹）（ＯＲ²⁰）基、−ＣＨ₂ＣＨ（ＯＲ¹⁹）（ＯＲ²⁰）
基等があげられ、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹基及びＳＲ²⁰
基で置換されたＣ１−Ｃ６アルキル基としては−ＣＨ
（ＳＲ¹⁹）（ＳＲ²⁰）基、−ＣＨ₂ＣＨ（ＳＲ¹⁹）（Ｓ
Ｒ²⁰）基等があげられ、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等があ
げられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基としては、２−クロ
ロエチル基、２−フルオロエチル基等があげられ、Ｒ¹¹
で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、
エチル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、
１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−
ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル
−３−ブテニル基等があげられ、Ｒ²¹で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、２，２，２−トリフルオロエチル
基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基と
しては、アリル基、１−メチル−２−プロペニル基、３
−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテ
ニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげられ、Ｃ
３−Ｃ６のハロアルケニル基としては、２−クロロ−２
−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プロ
パルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチ
ニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては３−ブロモ
プロパルギル基等があげられ、

【００１６】Ｒ²²で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ｔ−アミル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ６ハロアルキル基としては、２−クロロエチル基、２
−ブロモエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルケ
ニル基としては、アリル基、１−メチル−２−プロペニ
ル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、３−メチル−
２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニル基等があげ
られ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基としては、２−クロ
ロ−２−プロペニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペ
ニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基として
は、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、
１，１−ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基
等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基としては、
３−クロロプロパルギル基、３−ブロモプロパルギル基
等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基としては、
シアノメチル基、２−シアノエチル基等があげられ、Ｃ
１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルチオＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチルチオエチ
ル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基と
しては、カルボキシメチル基、１−カルボキシエチル
基、２−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ１−Ｃ
８アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミルオキ
シカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエチル
基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポキシ
カルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イソブ
トキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカルボニ
ルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル基、１
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブト
キシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニル
エチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基、
１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等があげら
れ、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、２−クロロエトキシカルボニル
メチル基、３−クロロプロポキシカルボニルメチル基、
１−（２―クロロエトキシカルボニル）エチル基、１−
（２−ブロモエトキシカルボニル）エチル基等があげら
れ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキ
シメトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカル
ボニルメチル基、１−（メトキシエトキシカルボニル）
エチル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロ
ブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基、１−（シクロブチルオキシカルボニル）エ
チル基、１−（シクロペンチルオキシカルボニル）エチ
ル基、１−（シクロヘキシルオキシカルボニル）エチル
基等があげられ、Ｒ²³及びＲ²⁴で示されるＣ１−Ｃ６ア
ルキル基としてはメチル基等があげられ、Ｒ²⁵で示され
るＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ−ア
ミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基として
は、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ
８のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
があげられ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリ
ル基、１−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル
基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２
−メチル−３−ブテニル基等があげられ、

【００１７】Ｒ²⁶及びＲ²⁷で示されるＣ１−Ｃ６アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基と
しては、クロロエチル基、ブロモエチル基等があげら
れ、Ｃ３−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、１
−メチル−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブ
テニル基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−
３−ブテニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基
としては、プロパルギル基、１−メチル−２−プロピニ
ル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピ
ニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、シアノメチル基、シアノエチル基等があげられ、
Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ４アルキ
ルチオＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチルチオメチ
ル基、メチルチオエチル基等があげられ、カルボキシＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、カルボキシメチル基、１
−カルボキシエチル基、２−カルボキシエチル基等があ
げられ、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、
エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメ
チル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシ
カルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル
基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカ
ルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル
基、ｔ−アミルオキシカルボニルメチル基、１−メトキ
シカルボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル
基、１−プロポキシカルボニルエチル基、１−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、１−ブトキシカルボニルエ
チル基、１−イソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ
−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカル
ボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチ
ル基、１−ｔ−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミ
ルオキシカルボニルエチル基、１−イソアミルオキシカ
ルボニルエチル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエ
チル基等があげられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、シクロブチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、１−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、
１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、１−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
{（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル}カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メトキシメトキシ
カルボニルメチル基、１−メトキシメトキシカルボニル
エチル基等があげられ、Ｒ²⁸及びＲ²⁹で示されるＣ１−
Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキル基としては、クロロメチル基、２−クロロエチ
ル、トリフルオロメチル基等があげられ、メチル基もし
くはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、４−トリル基、４―ニトロフェニル基
等があげられ、

【００１８】Ｒ³⁰で示されるＣ１−Ｃ６アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、ｔ−アミル基等があげられ、Ｃ２−
Ｃ６のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、１
−メチルビニル基、２−メチルビニル基、１−メチル−
２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル基、
３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブテニ
ル基等があげられ、Ｃ２−Ｃ６アルキニル基としては、
エチニル基、２−メチルエチニル基、プロパルギル基、
１−メチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、１，
１−ジメチル−２−プロピニル基等があげられ、Ｒ³¹で
示されるＣ１−Ｃ６アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、
ブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、イソアミル基、ｔ
−アミル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基と
しては、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、
２，２，２−トリフルオロエチル基等があげられ、Ｃ３
−Ｃ６のアルケニル基としては、アリル基、１−メチル
−２−プロペニル基、３−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−３−ブ
テニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６のハロアルケニル基
としては、２−クロロ−２−プロペニル基、３，３−ジ
クロロ−２−プロペニル基等があげられ、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基としては、プロパルギル基、１−メチル−２
−プロピニル基、２−ブチニル基、１，１−ジメチル−
２−プロピニル基等があげられ、シアノＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、シアノメチル基等があげられ、Ｃ１−
Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基等があげられ、Ｃ１−Ｃ
４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基としては、メチル
チオエチル基等があげられ、カルボキシＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、カルボキシメチル基、１−カルボキシ
エチル基、２−カルボキシエチル基等があげられ、（Ｃ
１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基
としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソ
プロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメ
チル基、イソブトキシカルボニルメチル基、ｔ−ブトキ
シカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル
基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、ｔ−アミル
オキシカルボニルメチル基、１−メトキシカルボニルエ
チル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１−プロポ
キシカルボニルエチル基、１−イソプロポキシカルボニ
ルエチル基、１−ブトキシカルボニルエチル基、１−イ
ソブトキシカルボニルエチル基、１−ｔ−ブトキシカル
ボニルエチル基、１−アミルオキシカルボニルエチル
基、１−イソアミルオキシカルボニルエチル基、１−ｔ
−ブトキシカルボニルエチル基、１−アミルオキシカル
ボニルエチル基、１−イソアミルオキシカルボニルエチ
ル基、１−ｔ−アミルオキシカルボニルエチル基等があ
げられ、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基としては、シクロブチルオキシカル
ボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチ
ル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、シク
ロブチルオキシカルボニルエチル基、シクロペンチルオ
キシカルボニルエチル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メトキシメトキシカルボニルメチル
基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、１−メトキ
シエトキシカルボニルエチル基等があげられる。

【００１９】本発明化合物の中、除草活性の点から好ま
しい置換基としては、Ｒ²としては水素原子またはＣ１
−Ｃ３アルキル基があげられ、特に水素原子またはメチ
ル基が好ましく、Ｒ³としてはフッ素原子で置換された
メチル基（例えばトリフルオロメチル基、クロロジフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基）、フッ素原子で置
換されたエチル基（例えばペンタフロロエチル基）があ
げられ、特にトリフルオロメチル基が好ましく、Ｑとし
てはＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３またはＱ−４があげられ
る。本発明化合物の中で除草活性の点から好ましい化合
物としては上記の好ましい置換基を組み合わせた化合物
があげられる。また、ＱがＱ−１である場合は、Ｘが水
素原子またはフッ素原子であり、Ｙが塩素原子である化
合物がより好ましく、その中でもＢがＯＲ¹⁰基、ＳＲ¹⁰
基、Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、ＮＲ¹²（ＳＯ₂Ｒ²⁸）基または
ＣＯＯＲ²²基である化合物がより好ましく、更にＲ¹⁰が
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３
−Ｃ６アルキニル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基または（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｒ¹²が水
素原子、Ｒ¹³が（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｒ²⁸がＣ１−Ｃ６アルキル基また
はＣ１−Ｃ６ハロアルキル基である化合物が最も好まし
い。ＱがＱ−２である場合には、Ｘが水素原子またはフ
ッ素原子でありＺ¹が酸素原子でありｎが１である化合
物、または、Ｘが水素原子またはフッ素原子でありＺ ¹
が硫黄原子でありｎが０である化合物がより好ましく、
さらに、Ｒ⁵がＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３−Ｃ６
アルキニル基である化合物が最も好ましい。

【００２０】本発明化合物には不斉炭素原子に由来する
光学異性体またはジアステレオマーが存在する場合があ
るが、本発明化合物にはこれらの異性体及びそれらの混
合物も全て含まれる。

【００２１】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。（製造法１）本発明化合物の中、一般式化９

【化９】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表し、Ｑ¹
は一般式化１０

【化１０】｛式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ¹、Ｚ²、ｎ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁷及びＲ⁸
は前記と同じ意味を表し、Ｒ^6ー1はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基また
はＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ
６アルキル基を表し、Ｂ¹は水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、ＯＲ^10ー1基、ＳＲ^10ー1基、Ｎ（Ｒ^12ー ¹）Ｒ
^13ー1基、ＮＲ^12-1（ＣＯＲ⁹）基、ＮＲ^12-1（ＳＯ
₂Ｒ²⁸）基、Ｎ（ＳＯ₂Ｒ ²⁸）（ＳＯ₂Ｒ²⁹）基、Ｎ（Ｓ
Ｏ₂Ｒ²⁸）（ＣＯＲ⁹）基、ＣＯＯＲ³²基、ＣＯＮ（Ｒ
^12ー1）Ｒ^13ー1基、ＣＳＮ（Ｒ^12ー1）Ｒ^13ー1基、ＣＲ²³＝
ＣＲ²⁴ＣＯＯＲ²⁵基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴ＣＯＮ（Ｒ^12ー1）
Ｒ^13ー1基、ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＯＲ²⁵基、ＣＨ₂ＣＨＷＣＯ
Ｎ（Ｒ^12ー1）Ｒ^13ー1基、ＣＲ³⁰＝ＮＯＲ³¹基、ＣＲ³⁰＝
ＮＮ（Ｒ^12ー1）Ｒ^13ー1基を表す。（ここでＲ⁹、Ｒ²³、
Ｒ²⁴、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰及びＲ³¹は前記と同じ意味を表
し、Ｒ^12ー1及びＲ^13ー1は前記Ｒ¹²及びＲ¹³の中水素原子
以外の置換基であり、Ｒ^10ー1は水素原子、Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６シク
ロアルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル
基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ＣＨ₂Ｃ
ＯＮ（Ｒ^12ー1）Ｒ^13ー1基、ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）
ＣＯＮ（Ｒ^12ー1）Ｒ^13ー1基（ここで、Ｒ^12ー1及びＲ^13ー1
は前記と同じ意味を表す。）、｛（Ｃ１−Ｃ６アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル｝オキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、またはヒドロキシＣ１−Ｃ６ア
ルキル基を表す。｝で示されるＱ¹−１、Ｑ−２、Ｑ¹−
３、Ｑ−４またはＱ−５のいずれかを表す。]で示され
る化合物の製造法。

【００２２】一般式化９で示される本発明化合物は、
一般式化１１

【化１１】 [式中、Ｑ¹、Ｒ¹及びＲ³は前記と同じ意味を表す。]で
示されるヒドラゾン誘導体と一般式化１２

【化１２】（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ＝Ｃ（Ｒ²）ＣＯＯＲ³³ ［式中、Ｒ²は前記と同じ意味を表し、Ｒ³³はＣ１−Ｃ
６アルキル基を表す。］で示されるホスホラン化合物と
を反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０
〜１５０℃であり、好ましくは２０〜１３０℃であり、
反応時間の範囲は通常、瞬時〜７２時間である。反応に
供される試剤の量は、一般式化１１で示されるヒドラ
ゾン化合物１モルに対してホスホラン化合物は１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化
することができる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオ
リド等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、１，４―ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、メチル−ｔ−ブチルエーテル等のエーテル類、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、ｔ―アミルアルコール等のアルコール類、水等ある
いはそれらの混合物等があげられる。反応終了後は、反
応溶媒を留去した後、残渣をクロマトグラフィーに付す
か、または、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理操作を行い、必要ならばクロマトグラ
フィー、再結晶等の操作に付すことにより、目的の本発
明化合物を単離することができる。

【００２３】（製造法２）本発明化合物は上記（製造法
１）に記載した方法により製造した化合物を、更に公知
の方法に準じて、ベンゼン環上の置換基を変換すること
により製造することもできる。かかる変換方法として
は、例えば特開平９−３２３９７７号公報に記載された
方法等を用いることができる。

【００２４】次に（製造法１）により本発明化合物を製
造する際の原料化合物の製造法について説明する。一般
式化１２で示されるホスホラン化合物は、市販品を用
いるか、または、例えば実験化学講座（丸善株式会社）
第４版第２４巻、２５９〜２６０ページに記載された方
法に従って製造することができる。

【００２５】一般式化１１で示されるヒドラゾン化合
物は、一般式Ｑ¹−ＮＨ₂ [式中、Ｑ¹は前記と同じ意味を表す。]で示されるアニ
リン化合物をジアゾニウム塩とした後、該ジアゾニウム
塩と一般式Ｒ³Ｃ（＝Ｏ）ＣＨ₂Ｃ（＝Ｏ）ＣＯＯＲ¹ [式中、Ｒ¹及びＲ³は前記と同じ意味を表す。]で示され
るアセト酢酸エステル誘導体とを反応させることにより
製造することができる。該反応は例えば特開平９−３２
３９７７号公報に記載された方法等に準じて行うことが
できる。

【００２６】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理及び土壌処理に
おいて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。タデ科雑草：ソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎ
ｖｏｌｖｕｌｕｓ）、サナエタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）、アメリカサナエタデ
（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕ
ｍ）、ハルタデ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｐｅｒｓｉｃａ
ｒｉａ）、ナガバギシギシ（Ｒｕｍｅｘｃｒｉｓｐｕ
ｓ）、エゾノギシギシ（Ｒｕｍｅｘｏｂｔｕｓｉｆｏ
ｌｉｕｓ）、イタドリ（Ｐｏｌｉｇｏｎｕｍｃｕｓｐ
ｉｄａｔｕｍ）スベリヒユ科雑草：スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ
ｏｌｅｒａｃｅａ）ナデシコ科雑草：ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄ
ｉａ）アカザ科雑草：シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌ
ｂｕｍ）、ホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉ
ａ）、ヒユ科雑草：アオゲイトウ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒ
ｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）、ホナガアオゲイトウ（Ａｍａ
ｒａｎｔｈｕｓｈｙｂｒｉｄｕｓ）アブラナ科雑草：ワイルドラディッシュ（Ｒａｐｈａｎ
ｕｓｒａｐｈａｎｉｓｔｒｕｍ）、ノハラガラシ（Ｓ
ｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）、ナズナ（Ｃａｐｓ
ｅｌｌａｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏｒｉｓ）マメ科雑草：アメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａ
ｅｘａｌｔａｔａ）、エビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂ
ｔｕｓｉｆｏｌｉａ）、フロリダベガ−ウィ−ド（Ｄｅ
ｓｍｏｄｉｕｍｔｏｒｔｕｏｓｕｍ）、シロツメクサ
（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）アオイ科雑草：イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐ
ｈｒａｓｔｉ）、アメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐ
ｉｎｏｓａ）スミレ科雑草：フィ−ルドパンジ−（Ｖｉｏｌａａｒ
ｖｅｎｓｉｓ）、ワイルドパンジ−（Ｖｉｏｌａｔｒ
ｉｃｏｌｏｒ）アカネ科雑草：ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉ
ｎｅ）ヒルガオ科雑草：アメリカアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｈｅｄｅｒａｃｅａ）、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅ
ａｐｕｒｐｕｒｅａ）、マルバアメリカアサガオ（Ｉ
ｐｏｍｏｅａｈｅｄｅｒａｃｅａｖａｒｉｎｔｅｇ
ｒｉｕｓｃｕｌａ）、マメアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ
ｌａｃｕｎｏｓａ）、セイヨウヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓａｒｖｅｎｓｉｓ）シソ科雑草：ヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒ
ｐｕｒｅｕｍ）、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌ
ｅｘｉｃａｕｌｅ）ナス科雑草：シロバナチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒ
ａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）、イヌホウズキ（Ｓｏｌａ
ｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）ゴマノハグサ科雑草：オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａｐｅｒｓｉｃａ）、フラサバソウ（Ｖｅｒｏｎｉ
ｃａｈｅｄｅｒａｅｆｏｌｉａ）キク科雑草：オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙ
ｌｖａｎｉｃｕｍ）、野生ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈ
ｕｓａｎｎｕｕｓ）、イヌカミツレ（Ｍａｔｒｉｃａ
ｒｉａｐｅｒｆｏｒａｔａｏｒｉｎｏｄｏｒａ）、
コ−ンマリ−ゴ−ルド（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ
ｓｅｇｅｔｕｍ）、オロシャギク（Ｍａｔｒｉｃａｒｉ
ａｍａｔｒｉｃａｒｉｏｉｄｅｓ）、ブタクサ（Ａｍ
ｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉｉｆｏｌｉａ）、オオ
ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａｔｒｉｆｉｄａ）、ヒメ
ムカシヨモギ（Ｅｒｉｇｅｒｏｎｃａｎａｄｅｎｓｉ
ｓ）、ヨモギ（Ａｒｔｅｍｉｓｉａｐｒｉｎｃｅｐ
ｓ）、セイタカアワダチソウ（Ｓｏｌｉｄａｇｏａｌ
ｔｉｓｓｉｍａ）ムラサキ科雑草：ワスレナグサ（Ｍｙｏｓｏｔｉｓａ
ｒｖｅｎｓｉｓ）ガガイモ科雑草：オオトウワタ（Ａｓｃｌｅｐｉａｓ
ｓｙｒｉａｃａ）トウダイグサ科雑草：トウダイグサ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉ
ａｈｅｌｉｏｓｃｏｐｉａ）、オオニシキソウ（Ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）イネ科雑草：イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒ
ｕｓ−ｇａｌｌｉ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａ
ｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉ
ａｆａｂｅｒｉ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｓ
ａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ
ｉｎｄｉｃａ）、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕ
ａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏ
ｓｕｒｏｉｄｅｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔ
ｕａ）、セイバンモロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅ
ｐｅｎｓｅ）、シバムギ（Ａｇｒｏｐｙｒｏｎｒｅｐ
ｅｎｓ）、ウマノチャヒキ（Ｂｒｏｍｕｓｔｅｃｔｏ
ｒｕｍ）、ギョウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｅｄａｃｔ
ｙｌｏｎ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈ
ｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、テキサスパニカム（Ｐａｎ
ｉｃｕｍｔｅｘａｎｕｍ）、シャタ−ケ−ン（Ｓｏｒ
ｇｈｕｍｖｕｌｇａｒｅ）ツユクサ科雑草：ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏ
ｍｍｕｎｉｓ）トクサ科雑草：スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅ
ｎｓｅ）カヤツリグサ科雑草：コゴメガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｉｒｉａ）、ハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄ
ｕｓ）、キハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎ
ｔｕｓ）

【００２７】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）、コムギ（Ｔｒｉｔｉｃ
ｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕｍ
ｖｕｌｇａｒｅ）、イネ（Ｏｒｙｓａｓａｔｉｖ
ａ）、ソルガム（Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ）、
ダイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）、ワタ（Ｇｏｓｓｙ
ｐｉｕｍｓｐｐ．）、テンサイ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａ
ｒｉｓ）、ピ−ナッツ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａ
ｅａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕ
ｓ）、ナタネ（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓ）等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。

【００２８】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。イネ科雑草：タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏ
ｒｙｚｉｃｏｌａ）ゴマノハグサ科雑草：アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐ
ｒｏｃｕｍｂｅｎｓ）ミソハギ科雑草：キカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉ
ｃａ）、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉ
ｆｌｏｒａ）ミゾハコベ科雑草：ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒ
ｉａｎｄｒａ）カヤツリグサ科雑草：タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓ
ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊ
ｕｎｃｏｉｄｅｓ）、マツバイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
ａｃｉｃｕｌａｒｉｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒ
ｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、クログワイ（Ｅｌｅｏｃ
ｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）ミズアオイ科雑草：コナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖ
ａｇｉｎａｌｉｓ）オモダカ科雑草：ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐ
ｙｇｍａｅａ）、オモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔ
ｒｉｆｏｌｉａ）、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎ
ａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）ヒルムシロ科雑草：ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏ
ｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）セリ科雑草：セリ（Ｏｅｎａｎｔｈｅｊａｖａｎｉｃ
ａ）しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。

【００２９】さらに、本発明化合物は、樹園地、牧草
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明
化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ（Ｅ
ｉｃｈｈｏｒｎｉａｃｒａｓｓｉｐｅｓ）等の水生雑
草に除草効力を有する。

【００３０】本発明化合物は、国際特許出願公開明細書
ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される除草性化合
物と同様な特性を有し、該明細書記載される除草剤耐性
遺伝子等が導入される事により耐性の付与された作物を
栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常
の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化
合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより
効果的に除草する事ができる。

【００３１】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で０．００１〜８０％、好ましくは、０．００５〜７
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末及び合成含
水酸化珪素の微粉末があげられ、液体担体としては、メ
チルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等
のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパ
ノ−ル、エチレングリコ−ル、２−エトキシエタノ−ル
等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等のエ
ステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルフォキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。

【００３２】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。

【００３３】また他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いる事もできる。
本発明化合物と混合して使用することができる除草剤の
例を以下に示す。アトラジン（ａｔｒａｚｉｎ）、シア
ナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉ
ｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉ
ｂｕｚｉｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、
シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅ
ｔｒｙｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒ
ｏｎ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ダイムロン（ｄｙ
ｍｒｏｎｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏ
ｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、
リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン
（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、ブロモキ
シニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉ
ｏｘｙｎｉｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕ
ｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈ
ａｌｉｎ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉ
ｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、アシフルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆ
ｅｎ−ｓｏｄｉｕｍ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏ
ｘ）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉ
ｌ）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクト
フェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａ
ｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇ
ｙｌ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅ
ｎ）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａ
ｚｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、フルミクロラックペンチル（ｆ
ｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ）、フルミオキサ
ジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎｅ）、フルチアセットメ
チル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフ
ェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、チジア
ジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、アザフェニジン
（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピラフルフェンエチル（ｐ
ｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ）、ジフェンゾコ−ト
（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワット（ｄｉｑｕａ
ｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａｔ）、２，４−Ｄ、
２，４−ＤＢ、ＤＣＰＡ、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、クロメ
プロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロピラリド（ｃｌ
ｏｐｙｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、ジ
チオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、フルロキシピル（ｆ
ｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏ
ｐ）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、
フェノチオ−ル（ｐｈｅｎｏｔｈｉｏｌ）、キンクロラ
ック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉ
ｃｌｏｐｙｒ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
アセトクロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−
ル（ａｌａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈ
ｌｏｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅ
ｔｈｙｌ）、メトラクロ−ル（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏ
ｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ−
ｅｔｈｙｌ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、メツルフロンメチル（ｍ
ｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロ
ン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロンメ
チル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ−ｅｔｈｙｌ）、サルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆ
ｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、チフェンスルフロ
ンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ
−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏ
ｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔ
ｓｕｌａｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕ
ｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、ジク
ロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、プロスルフロン
（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒ
ｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、エトキシ
スルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホ
スルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、イマザメ
タベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、イマザ
キン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉｍａｚ
ｅｔｈａｐｙｒ）、イマザメス（ｉｍａｚａｍｅｔ
ｈ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、ビスピリ
バックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、ピリミノッバクメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ
−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩（ｐｙｒｉｔ
ｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、アロキシジムＮａ塩
（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、クレソジム
（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘ
ｙｄｉｍ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉ
ｍ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｈｌｏｆｏｐ−ｍｅ
ｔｈｙｌ）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａ
ｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサロップ−ｐ−エチ
ル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、フルア
ジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、
フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｐ
−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙ
ｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホップ−ｐ−エチル
（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈｙｌ）、シハロホ
ップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ）、クロ
ディナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐ
ｒｏｐａｒｇｙｌ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆ
ｅｎａｐ）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、ジフ
ルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ノルフル
ラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、ピラゾレ−ト（ｐ
ｙｒａｚｏｌａｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚ
ｏｘｙｆｅｎ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎ
ｅ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌ
ｅ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、グ
ルフォシネ−トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔ
ｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈ
ｏｓａｔｅ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎ）、ベン
チオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ）、ブロモブチド
（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍ
ｉｆｏｓ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメピ
ペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメテンアミ
ド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ＤＳＭＡ、ＥＰＴ
Ｃ、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサ
ベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、メフェナセット（ｍｅｆｅ
ｎａｃｅｔ）、モリネ−ト（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ＭＳ
ＭＡ，ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピリブ
チカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、プロパニル
（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ピリデ−ト（ｐｙｒｉｄａｔ
ｅ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ）、カフェン
ストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌ）、フルポキサム
（ｆｌｕｐｏｘａｍ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａ
ｍｉｄｅ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚ
ｏｐｙｒ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａ
ｍ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、エ
ポプロダン（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、メトベンズロン
（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）上記化合物は、ファ
ームケミカルズハンドブック（マイスターパブリッシン
グカンパニー）〔Farm Chemicals Handbook(Meister Pu
blishing Company)]１９９５年版のカタログ、アグケム
ニューコンパウンドレビュー１９９５年版（アグケムイ
ンフォメーションサービス）〔AG CHEM NEW COMPOUND R
EVIEW,VOL.13,1995(AG CHEM INFORMATION SERVICE)、ア
グケムニューコンパウンドレビュー１９９７年版（アグ
ケムインフォメ−ションサ−ビス）〔AG CHEM NEW COMP
OUND REVIEW,VOL.15,1997(AG CHEM INFORMATION SERVIC
E)、「除草剤研究総覧（博友社）」またはハービサイ
ドハンドブック第７版（米国雑草学会出版）（HERBICID
E HANDBOOK-Seven Edition(Weed Science Society of A
merica)) に記載されている。

【００３４】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、１ヘクタ−ル当たり通常０．１ｇ〜５００
００ｇ、好ましくは１ｇ〜１００００ｇであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、
通常その所定量を１ヘクタ−ル当たり１０リットル〜１
０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を添加
した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通
常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必
要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性
剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステル）、リグ
ニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタン
ジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト（ｃ
ｒｏｐｏｉｌｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、大豆油、コ
−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等があげられ
る。

【００３５】また本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００３６】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例に
より、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。まず本発明化合物の製造例を
示す。なお、原料化合物は後記表１の化合物番号で示
す。製造例１（化合物１−１６）３．２２ｇと（カルベトキシメチレ
ン）トリフェニルホスホラン（（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ＝ＣＨＣ
ＯＯＣ₂Ｈ₅）４．１８ｇとをトルエン５０ｍｌに溶解
し、６．５時間加熱還流した。溶媒を減圧下に留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキ
サン／酢酸エチル＝４／１）に付し、得られた結晶をヘ
キサンで洗浄し、２−（４−クロロフェニル）−６−エ
トキシカルボニル−５−トリフルオロメチルピリダジン
−３−オン１．２７ｇ（収率３７％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）；１．４０
（３Ｈ，ｔ）、４．４４（２Ｈ，ｑ）、７．４１（１
Ｈ，ｓ）、７．４７（２Ｈ，ｄ）、７．６３（２Ｈ，
ｄ）

【００３７】製造例２（化合物１−４）３．９９ｇと（カルベトキシエチリデ
ン）トリフェニルホスホラン（（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）３．９９ｇとをトルエン５０ｍｌ
に溶解し、１０時間加熱還流した。溶媒を減圧下に留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）に付し、２−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニル）−
６−エトキシカルボニル−４−メチル−５−トリフルオ
ロメチルピリダジン−３−オン２．６３ｇ（収率６０
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／２５０ＭＨｚ）；１．３５−
１．４１（９Ｈ，ｍ）、２．４８（３Ｈ，ｑ）、４．３
５−４．５５（３Ｈ，ｍ）、６．９８（１Ｈ，ｄ）、
７．２９（１Ｈ，ｄ）

【００３８】製造例３室温にて、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソ
プロポキシフェニル）−６−エトキシカルボニル−４−
メチル−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン
１．０ｇと硫酸１．０ｇとを混合し、３０分間攪拌し
た。反応液を水に注加し、酢酸エチル１００ｍｌで抽出
した。有機層を水５０ｍｌで３回洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た結晶をｎ−ヘキサン５０ｍｌで洗浄し、２−（４−ク
ロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−６−
エトキシカルボニル−４−メチル−５−トリフルオロメ
チルピリダジン−３−オン０．７８ｇ（収率８７％）を
得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）；１．３８
（３Ｈ，ｔ）、２．４９（３Ｈ，ｑ）、４．４１（２
Ｈ，ｑ）、５．７２（１Ｈ，ｂｒ）、７．０８（１Ｈ，
ｄ）、７．２５（１Ｈ，ｄ）

【００３９】製造例４（化合物１−１８）１２．５ｇと（カルベトキシエチリ
デン）トリフェニルホスホラン（（Ｃ₆Ｈ₅）₃Ｐ＝Ｃ
（ＣＨ₃）ＣＯＯＣ₂Ｈ₅）１２．１９ｇとをトルエン１
００ｍｌに混合し、５時間加熱還流した。その後、溶媒
を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝９／１）
に付し、２−（４−クロロ−３−イソプロポキシカルボ
ニルフェニル）−６−エトキシカルボニル−４−メチル
−５−トリフルオロメチルピリダジン−３−オン７．５
５ｇ（収率５５％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）；１．３５−
１．４３（９Ｈ，ｍ）、２．４８（３Ｈ，ｑ）、４．４
２（２Ｈ，ｑ）５．２０−５．３５（１Ｈ，ｍ）、７．
５５（１Ｈ，ｄ）、７．６９（１Ｈ，ｄｄ）、８．０８
（１Ｈ，ｄ）

【００４０】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考例として説明する。参考例１４−クロロアニリン６．３８ｇと濃塩酸（３５〜３７重
量％）３０ｍｌとの混合液を５０℃にて５５分間加熱し
た。該溶液を０℃に冷却し、これに、亜硝酸ナトリウム
３．６２ｇを水１０ｍｌに溶かした溶液を０℃にて滴下
した後、同温で２時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を調
製した。別のフラスコに酢酸ナトリウム３５ｇ、水５０
ｍｌ、３，３，３−トリフルオロアセト酢酸エチル９．
６６ｇを混合して０℃に冷却した。この溶液中に、上記
のジアゾニウム塩溶液を０℃にて１５分間かけて滴下し
た。反応溶液を室温に昇温して５５分間攪拌した後、生
成した結晶を濾取し、これを水洗した後、減圧下、温度
５０℃にて乾燥し、（化合物１−１６）１５．２３ｇを
得た。収率９５％。

【００４１】参考例２５−アミノ−２−クロロ安息香酸イソプロピルエステル
１０．６９ｇを０℃に冷却した濃塩酸（３５〜３７重量
％）６０ｍｌに加えた。これを室温に昇温して３０分間
攪拌後、再び０℃に冷却した。この溶液に、亜硝酸ナト
リウム３．６２ｇを水２０ｍｌに溶かした溶液を０℃に
て５分間かけて滴下し、更に３０分間０℃にて攪拌して
ジアゾニウム塩溶液を調製した。別のフラスコに酢酸ナ
トリウム７０．０ｇ、水１００ｍｌ、３，３，３−トリ
フルオロアセト酢酸エチル９．２１ｇを混合して０℃に
冷却した。この溶液中に、上記のジアゾニウム塩溶液を
０℃にて１０分間かけて滴下して、さらに反応溶液を０
℃で１時間攪拌した後、反応液を水に注加し、酢酸エチ
ル５００ｍｌで抽出した。有機層を水５００ｍｌで２回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン：酢酸エチル＝９：１−３：１）に付し、
（化合物１−１８）１３．１３ｇ（収率６４％）を結晶
として得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃／３００ＭＨｚ）；１．４０−
１．４５（９Ｈ，ｍ）、４．４２（２Ｈ，ｑ）、５．２
９（１Ｈ，ｍ）、７．４５−７．５５（２Ｈ，ｍ）、
７．８３（１Ｈ，ｄ）

【００４２】本発明化合物の例のいくつかを以下に示
す。（１）式化１３

【化１３】で示される化合物〔式中、Ａｒは、４−フルオロフェニ
ル基、４−クロロフェニル基、４−ブロモフェニル基、
３−ニトロ−４−フルオロフェニル基、３−ニトロ−４
−クロロフェニル基、３−ニトロ−４−ブロモフェニル
基、３−アミノ−４−フルオロフェニル基、３−アミノ
−４−クロロフェニル基、３−アミノ−４−ブロモフェ
ニル基、３−ヒドロキシ−４−フルオロフェニル基、３
−ヒドロキシ−４−クロロフェニル基、３−ヒドロキシ
−４−ブロモフェニル基、３−メルカプト−４−フルオ
ロフェニル基、３−メルカプト−４−クロロフェニル
基、３−メルカプト−４−ブロモフェニル基、３−クロ
ロスルホニル−４−フルオロフェニル基、３−クロロス
ルホニル−４−クロロフェニル基、３−クロロスルホニ
ル−４−ブロモフェニル基、３−メチルアミノ−４−フ
ルオロフェニル基、３−メチルアミノ−４−クロロフェ
ニル基、３−メチルアミノ−４−ブロモフェニル基、３
−エチルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−エチル
アミノ−４−クロロフェニル基、３−エチルアミノ−４
−ブロモフェニル基、３−アリルアミノ−４−フルオロ
フェニル基、３−アリルアミノ−４−クロロフェニル
基、３−アリルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−プ
ロパルギルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−プロ
パルギルアミノ−４−クロロフェニル基、３−プロパル
ギルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−（１−メチル
−２−プロピニルアミノ）−４−フルオロフェニル基、
３−（１−メチル−２−プロピニルアミノ）−４−クロ
ロフェニル基、３−（１−メチル−２−プロピニルアミ
ノ）−４−ブロモフェニル基、３−メタンスルホニルア
ミノ−４−フルオロフェニル基、３−メタンスルホニル
アミノ−４−クロロフェニル基、３−メタンスルホニル
アミノ−４−ブロモフェニル基、３−エタンスルホニル
アミノ−４−フルオロフェニル基、３−エタンスルホニ
ルアミノ−４−クロロフェニル基、３−エタンスルホニ
ルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−クロロメタンス
ルホニルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−クロロ
メタンスルホニルアミノ−４−クロロフェニル基、３−
クロロメタンスルホニルアミノ−４−ブロモフェニル
基、３−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−４−フ
ルオロフェニル基、３−トリフルオロメタンスルホニル
アミノ−４−クロロフェニル基、３−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−（ジ
メタンスルホニルアミノ）−４−フルオロフェニル基、
３−（ジメタンスルホニルアミノ）−４−クロロフェニ
ル基、３−（ジメタンスルホニルアミノ）−４−ブロモ
フェニル基、３−（メタンスルホニル（メチル）アミ
ノ）−４−フルオロフェニル基、３−（メタンスルホニ
ル（メチル）アミノ）−４−クロロフェニル基、３−
（メタンスルホニル（メチル）アミノ）−４−ブロモフ
ェニル基、３−（メタンスルホニル（プロパルギル）ア
ミノ）−４−フルオロフェニル基、３−（メタンスルホ
ニル（プロパルギル）アミノ）−４−クロロフェニル
基、３−（メタンスルホニル（プロパルギル）アミノ）
−４−ブロモフェニル基、３−メトキシカルボニルアミ
ノ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシカルボニル
アミノ−４−クロロフェニル基、３−メトキシカルボニ
ルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−エトキシカルボ
ニルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−エトキシカ
ルボニルアミノ−４−クロロフェニル基、３−エトキシ
カルボニルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−プロポ
キシカルボニルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−
プロポキシカルボニルアミノ−４−クロロフェニル基、
３−プロポキシカルボニルアミノ−４−ブロモフェニル
基、３−イソプロポキシカルボニルアミノ−４−フルオ
ロフェニル基、３−イソプロポキシカルボニルアミノ−
４−クロロフェニル基、３−イソプロポキシカルボニル
アミノ−４−ブロモフェニル基、３−ブトキシカルボニ
ルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−ブトキシカル
ボニルアミノ−４−クロロフェニル基、３−ブトキシカ
ルボニルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−アミルオ
キシカルボニルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−
アミルオキシカルボニルアミノ−４−クロロフェニル
基、３−アミルオキシカルボニルアミノ−４−ブロモフ
ェニル基、３−メトキシカルボニルメチルアミノ−４−
フルオロフェニル基、３−メトキシカルボニルメチルア
ミノ−４−クロロフェニル基、３−メトキシカルボニル
メチルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−エトキシカ
ルボニルメチルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−
エトキシカルボニルメチルアミノ−４−クロロフェニル
基、３−エトキシカルボニルメチルアミノ−４−ブロモ
フェニル基、３−プロポキシカルボニルメチルアミノ−
４−フルオロフェニル基、３−プロポキシカルボニルメ
チルアミノ−４−クロロフェニル基、３−プロポキシカ
ルボニルメチルアミノ−４−ブロモフェニル基、３−ブ
トキシカルボニルメチルアミノ−４−フルオロフェニル
基、３−ブトキシカルボニルメチルアミノ−４−クロロ
フェニル基、３−ブトキシカルボニルメチルアミノ−４
−ブロモフェニル基、３−アミルオキシカルボニルメチ
ルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−アミルオキシ
カルボニルメチルアミノ−４−クロロフェニル基、３−
アミルオキシカルボニルメチルアミノ−４−ブロモフェ
ニル基、３−イソプロポキシカルボニルメチルアミノ−
４−フルオロフェニル基、３−イソプロポキシカルボニ
ルメチルアミノ−４−クロロフェニル基、３−イソプロ
ポキシカルボニルメチルアミノ−４−ブロモフェニル
基、３−シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ
−４−フルオロフェニル基、３−シクロペンチルオキシ
カルボニルメチルアミノ−４−クロロフェニル基、３−
シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ−４−ブ
ロモフェニル基、３−シクロヘキシルオキシカルボニル
メチルアミノ−４−フルオロフェニル基、３−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルアミノ−４−クロロフェ
ニル基、３−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルア
ミノ−４−ブロモフェニル基、３−（（１−メトキシカ
ルボニルエチル）アミノ）−４−フルオロフェニル基、
３−（（１−メトキシカルボニルエチル）アミノ）−４
−クロロフェニル基、３−（（１−メトキシカルボニル
エチル）アミノ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１
−エトキシカルボニルエチル）アミノ）−４−フルオロ
フェニル基、３−（（１−エトキシカルボニルエチル）
アミノ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−エトキ
シカルボニルエチル）アミノ）−４−ブロモフェニル
基、３−（（１−プロポキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１−プロポキ
シカルボニルエチル）アミノ）−４−クロロフェニル
基、３−（（１−プロポキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−ブトキシカ
ルボニルエチル）アミノ）−４−フルオロフェニル基、
３−（（１−ブトキシカルボニルエチル）アミノ）−４
−クロロフェニル基、３−（（１−ブトキシカルボニル
エチル）アミノ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１
−アミルオキシカルボニルエチル）アミノ）−４−フル
オロフェニル基、３−（（１−アミルオキシカルボニル
エチル）アミノ）−４−クロロフェニル基、３−（（１
−アミルオキシカルボニルエチル）アミノ）−４−ブロ
モフェニル基、３−（（１−イソプロポキシカルボニル
エチル）アミノ）−４−フルオロフェニル基、３−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）アミノ）−
４−クロロフェニル基、３−（（１−イソプロポキシカ
ルボニルエチル）アミノ）−４−ブロモフェニル基、３
−（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）ア
ミノ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１−シクロ
ペンチルオキシカルボニルエチル）アミノ）−４−クロ
ロフェニル基、３−（（１−シクロペンチルオキシカル
ボニルエチル）アミノ）−４−ブロモフェニル基、３−
（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１−シクロヘ
キシルオキシカルボニルエチル）アミノ）−４−クロロ
フェニル基、３−（（１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）アミノ）−４−ブロモフェニル基、３−メ
トキシ−４−フルオロフェニル基、３−メトキシ−４−
クロロフェニル基、３−メトキシ−４−ブロモフェニル
基、３−エトキシ−４−フルオロフェニル基、３−エト
キシ−４−クロロフェニル基、３−エトキシ−４−ブロ
モフェニル基、３−イソプロポキシ−４−フルオロフェ
ニル基、３−イソプロポキシ−４−クロロフェニル基、
３−イソプロポキシ−４−ブロモフェニル基、３−プロ
ポキシ−４−フルオロフェニル基、３−プロポキシ−４
−クロロフェニル基、３−プロポキシ−４−ブロモフェ
ニル基、３−（２−クロロエトキシ）−４−フルオロフ
ェニル基、３−（２−クロロエトキシ）−４−クロロフ
ェニル基、３−（２−クロロエトキシ）−４−ブロモフ
ェニル基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエト
キシ）−４−フルオロフェニル基、３−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）−４−クロロフェニル
基、３−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）
−４−ブロモフェニル基、３−シクロペンチルオキシ−
４−フルオロフェニル基、３−シクロペンチルオキシ−
４−クロロフェニル基、３−シクロペンチルオキシ−４
−ブロモフェニル基、３−シクロヘキシルオキシ−４−
フルオロフェニル基、３−シクロヘキシルオキシ−４−
クロロフェニル基、３−シクロヘキシルオキシ−４−ブ
ロモフェニル基、３−アリルオキシ−４−フルオロフェ
ニル基、３−アリルオキシ−４−クロロフェニル基、３
−アリルオキシ−４−ブロモフェニル基、３−（２−ク
ロロ−２−プロペニルオキシ）−４−フルオロフェニル
基、３−（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−４−
クロロフェニル基、３−（２−クロロ−２−プロペニル
オキシ）−４−ブロモフェニル基、３−（２，３−ジク
ロロ−２−プロペニルオキシ）−４−フルオロフェニル
基、３−（２，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−４−クロロフェニル基、３−（２，３−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−４−ブロモフェニル基、３−
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−４−フルオロ
フェニル基、３−（２−メチル−２−プロペニルオキ
シ）−４−クロロフェニル基、３−（２−メチル−２−
プロペニルオキシ）−４−ブロモフェニル基、３−（１
−メチル−２−プロペニルオキシ）−４−フルオロフェ
ニル基、３−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−
４−クロロフェニル基、３−（１−メチル−２−プロペ
ニルオキシ）−４−ブロモフェニル基、３−プロパルギ
ルオキシ−４−フルオロフェニル基、３−プロパルギル
オキシ−４−クロロフェニル基、３−プロパルギルオキ
シ−４−ブロモフェニル基、３−（１−メチル−２−プ
ロピニルオキシ）−４−フルオロフェニル基、３−（１
−メチル−２−プロピニルオキシ）−４−クロロフェニ
ル基、３−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）−４
−ブロモフェニル基、３−（３−ブロモ−２−プロピニ
ルオキシ）−４−フルオロフェニル基、３−（３−ブロ
モ−２−プロピニルオキシ）−４−クロロフェニル基、
３−（３−ブロモ−２−プロピニルオキシ）−４−ブロ
モフェニル基、３−（３−クロロ−２−プロピニルオキ
シ）−４−フルオロフェニル基、３−（３−クロロ−２
−プロピニルオキシ）−４−クロロフェニル基、３−
（３−クロロ−２−プロピニルオキシ）−４−ブロモフ
ェニル基、３−シアノメチルオキシ−４−フルオロフェ
ニル基、３−シアノメチルオキシ−４−クロロフェニル
基、３−シアノメチルオキシ−４−ブロモフェニル基、
３−メトキシメトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メトキシメトキシ−４−クロロフェニル基、３−メトキ
シメトキシ−４−ブロモフェニル基、３−エトキシメト
キシ−４−フルオロフェニル基、３−エトキシメトキシ
−４−クロロフェニル基、３−エトキシメトキシ−４−
ブロモフェニル基、３−メチルチオメチルオキシ−４−
フルオロフェニル基、３−メチルチオメチルオキシ−４
−クロロフェニル基、３−メチルチオメチルオキシ−４
−ブロモフェニル基、３−カルボキシメトキシ−４−フ
ルオロフェニル基、３−カルボキシメトキシ−４−クロ
ロフェニル基、３−カルボキシメトキシ−４−ブロモフ
ェニル基、３−メトキシカルボニルメトキシ−４−フル
オロフェニル基、３−メトキシカルボニルメトキシ−４
−クロロフェニル基、３−メトキシカルボニルメトキシ
−４−ブロモフェニル基、３−エトキシカルボニルメト
キシ−４−フルオロフェニル基、３−エトキシカルボニ
ルメトキシ−４−クロロフェニル基、３−エトキシカル
ボニルメトキシ−４−ブロモフェニル基、３−プロポキ
シカルボニルメトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
プロポキシカルボニルメトキシ−４−クロロフェニル
基、３−プロポキシカルボニルメトキシ−４−ブロモフ
ェニル基、３−ブトキシカルボニルメトキシ−４−フル
オロフェニル基、３−ブトキシカルボニルメトキシ−４
−クロロフェニル基、３−ブトキシカルボニルメトキシ
−４−ブロモフェニル基、３−アミルオキシカルボニル
メトキシ−４−フルオロフェニル基、３−アミルオキシ
カルボニルメトキシ−４−クロロフェニル基、３−アミ
ルオキシカルボニルメトキシ−４−ブロモフェニル基、
３−イソプロポキシカルボニルメトキシ−４−フルオロ
フェニル基、３−イソプロポキシカルボニルメトキシ−
４−クロロフェニル基、３−イソプロポキシカルボニル
メトキシ−４−ブロモフェニル基、３−シクロペンチル
オキシカルボニルメトキシ−４−フルオロフェニル基、
３−シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−４−ク
ロロフェニル基、３−シクロペンチルオキシカルボニル
メトキシ−４−ブロモフェニル基、３−シクロヘキシル
オキシカルボニルメトキシ−４−フルオロフェニル基、
３−シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ−４−ク
ロロフェニル基、３−シクロヘキシルオキシカルボニル
メトキシ−４−ブロモフェニル基、３−（（１−カルボ
キシエチル）オキシ）−４−フルオロフェニル基、３−
（（１−カルボキシエチル）オキシ）−４−クロロフェ
ニル基、３−（（１−カルボキシエチル）オキシ）−４
−ブロモフェニル基、３−（（１−メトキシカルボニル
エチル）オキシ）−４−フルオロフェニル基、３−
（（１−メトキシカルボニルエチル）オキシ）−４−ク
ロロフェニル基、３−（（１−メトキシカルボニルエチ
ル）オキシ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−エ
トキシカルボニルエチル）オキシ）−４−フルオロフェ
ニル基、３−（（１−エトキシカルボニルエチル）オキ
シ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−エトキシカ
ルボニルエチル）オキシ）−４−ブロモフェニル基、３
−（（１−プロポキシカルボニルエチル）オキシ）−４
−フルオロフェニル基、３−（（１−プロポキシカルボ
ニルエチル）オキシ）−４−クロロフェニル基、３−
（（１−プロポキシカルボニルエチル）オキシ）−４−
ブロモフェニル基、３−（（１−アミルオキシカルボニ
ルエチル）オキシ）−４−フルオロフェニル基、３−
（（１−アミルオキシカルボニルエチル）オキシ）−４
−クロロフェニル基、３−（（１−アミルオキシカルボ
ニルエチル）オキシ）−４−ブロモフェニル基、３−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）オキシ）−
４−フルオロフェニル基、３−（（１−イソプロポキシ
カルボニルエチル）オキシ）−４−クロロフェニル基、
３−（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−シクロペン
チルオキシカルボニルエチル）オキシ）−４−フルオロ
フェニル基、３−（（１−シクロペンチルオキシカルボ
ニルエチル）オキシ）−４−クロロフェニル基、３−
（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル）オキシ）−４−フルオロ
フェニル基、３−（（１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）オキシ）−４−クロロフェニル基、３−
（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモフェニル基、３−アミノカルボニルメ
トキシ−４−フルオロフェニル基、３−アミノカルボニ
ルメトキシ−４−クロロフェニル基、３−アミノカルボ
ニルメトキシ−４−ブロモフェニル基、３−メチルアミ
ノカルボニルメトキシ−４−フルオロフェニル基、３−
メチルアミノカルボニルメトキシ−４−クロロフェニル
基、３−メチルアミノカルボニルメトキシ−４−ブロモ
フェニル基、３−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−
４−フルオロフェニル基、３−ジメチルアミノカルボニ
ルメトキシ−４−クロロフェニル基、３−ジメチルアミ
ノカルボニルメトキシ−４−ブロモフェニル基、３−ジ
エチルアミノカルボニルメトキシ−４−フルオロフェニ
ル基、３−ジエチルアミノカルボニルメトキシ−４−ク
ロロフェニル基、３−ジエチルアミノカルボニルメトキ
シ−４−ブロモフェニル基、３−メチルエチルアミノカ
ルボニルメトキシ−４−フルオロフェニル基、３−メチ
ルエチルアミノカルボニルメトキシ−４−クロロフェニ
ル基、３−メチルエチルアミノカルボニルメトキシ−４
−ブロモフェニル基、３−（（１−アミノカルボニルエ
チル）オキシ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１
−アミノカルボニルエチル）オキシ）−４−クロロフェ
ニル基、３−（（１−アミノカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−メチルアミ
ノカルボニルエチル）オキシ）−４−フルオロフェニル
基、３−（（１−メチルアミノカルボニルエチル）オキ
シ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−メチルアミ
ノカルボニルエチル）オキシ）−４−ブロモフェニル
基、３−（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）オ
キシ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１−ジメチ
ルアミノカルボニルエチル）オキシ）−４−クロロフェ
ニル基、３−（（１−ジメチルアミノカルボニルエチ
ル）オキシ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−ジ
エチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−４−フルオ
ロフェニル基、３−（（１−ジエチルアミノカルボニル
エチル）オキシ）−４−クロロフェニル基、３−（（１
−ジエチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−４−ブ
ロモフェニル基、３−（（１−エチルメチルアミノカル
ボニルエチル）オキシ）−４−フルオロフェニル基、３
−（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）オキ
シ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−エチルメチ
ルアミノカルボニルエチル）オキシ）−４−ブロモフェ
ニル基、３−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキシ
−４−フルオロフェニル基、３−ジメチルアミノオキシ
カルボニルメトキシ−４−クロロフェニル基、３−ジメ
チルアミノオキシカルボニルメトキシ−４−ブロモフェ
ニル基、３−ジエチルアミノオキシカルボニルメトキシ
−４−フルオロフェニル基、３−ジエチルアミノオキシ
カルボニルメトキシ−４−クロロフェニル基、３−ジエ
チルアミノオキシカルボニルメトキシ−４−ブロモフェ
ニル基、３−メチルチオ−４−フルオロフェニル基、３
−メチルチオ−４−クロロフェニル基、３−メチルチオ
−４−ブロモフェニル基、３−エチルチオ−４−フルオ
ロフェニル基、３−エチルチオ−４−クロロフェニル
基、３−エチルチオ−４−ブロモフェニル基、３−イソ
プロピルチオ−４−フルオロフェニル基、３−イソプロ
ピルチオ−４−クロロフェニル基、３−イソプロピルチ
オ−４−ブロモフェニル基、３−（２−クロロエチルチ
オ）−４−フルオロフェニル基、３−（２−クロロエチ
ルチオ）−４−クロロフェニル基、３−（２−クロロエ
チルチオ）−４−ブロモフェニル基、３−シクロペンチ
ルチオ−４−フルオロフェニル基、３−シクロペンチル
チオ−４−クロロフェニル基、３−シクロペンチルチオ
−４−ブロモフェニル基、３−シクロヘキシルチオ−４
−フルオロフェニル基、３−シクロヘキシルチオ−４−
クロロフェニル基、３−シクロヘキシルチオ−４−ブロ
モフェニル基、３−アリルチオ−４−フルオロフェニル
基、３−アリルチオ−４−クロロフェニル基、３−アリ
ルチオ−４−ブロモフェニル基、３−（２−クロロ−２
−プロペニルチオ）−４−フルオロフェニル基、３−
（２−クロロ−２−プロペニルチオ）−４−クロロフェ
ニル基、３−（２−クロロ−２−プロペニルチオ）−４
−ブロモフェニル基、３−（２，３−ジクロロ−２−プ
ロペニルチオ）−４−フルオロフェニル基、３−（２，
３−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−４−クロロフェ
ニル基、３−（２，３−ジクロロ−２−プロペニルチ
オ）−４−ブロモフェニル基、３−（１−メチル−２−
プロペニルチオ）−４−フルオロフェニル基、３−（１
−メチル−２−プロペニルチオ）−４−クロロフェニル
基、３−（１−メチル−２−プロペニルチオ）−４−ブ
ロモフェニル基、３−プロパルギルチオ−４−フルオロ
フェニル基、３−プロパルギルチオ−４−クロロフェニ
ル基、３−プロパルギルチオ−４−ブロモフェニル基、
３−（１−メチル−２−プロピニルチオ）−４−フルオ
ロフェニル基、３−（１−メチル−２−プロピニルチ
オ）−４−クロロフェニル基、３−（１−メチル−２−
プロピニルチオ）−４−ブロモフェニル基、３−カルボ
キシメチルチオ−４−フルオロフェニル基、３−カルボ
キシメチルチオ−４−クロロフェニル基、３−カルボキ
シメチルチオ−４−ブロモフェニル基、３−メトキシカ
ルボニルメチルチオ−４−フルオロフェニル基、３−メ
トキシカルボニルメチルチオ−４−クロロフェニル基、
３−メトキシカルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニ
ル基、３−エトキシカルボニルメチルチオ−４−フルオ
ロフェニル基、３−エトキシカルボニルメチルチオ−４
−クロロフェニル基、３−エトキシカルボニルメチルチ
オ−４−ブロモフェニル基、３−プロポキシカルボニル
メチルチオ−４−フルオロフェニル基、３−プロポキシ
カルボニルメチルチオ−４−クロロフェニル基、３−プ
ロポキシカルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニル
基、３−ブトキシカルボニルメチルチオ−４−フルオロ
フェニル基、３−ブトキシカルボニルメチルチオ−４−
クロロフェニル基、３−ブトキシカルボニルメチルチオ
−４−ブロモフェニル基、３−アミルオキシカルボニル
メチルチオ−４−フルオロフェニル基、３−アミルオキ
シカルボニルメチルチオ−４−クロロフェニル基、３−
アミルオキシカルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニ
ル基、３−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−４−
フルオロフェニル基、３−イソプロポキシカルボニルメ
チルチオ−４−クロロフェニル基、３−イソプロポキシ
カルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニル基、３−シ
クロペンチルオキシカルボニルメチルチオ−４−フルオ
ロフェニル基、３−シクロペンチルオキシカルボニルメ
チルチオ−４−クロロフェニル基、３−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニル基、
３−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−４−
フルオロフェニル基、３−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルメチルチオ−４−クロロフェニル基、３−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニ
ル基、３−（（１−カルボキシエチル）チオ）−４−フ
ルオロフェニル基、３−（（１−カルボキシエチル）チ
オ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−カルボキシ
エチル）チオ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−
メトキシカルボニルエチル）チオ）−４−フルオロフェ
ニル基、３−（（１−メトキシカルボニルエチル）チ
オ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−メトキシカ
ルボニルエチル）チオ）−４−ブロモフェニル基、３−
（（１−エトキシカルボニルエチル）チオ）−４−フル
オロフェニル基、３−（（１−エトキシカルボニルエチ
ル）チオ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−エト
キシカルボニルエチル）チオ）−４−ブロモフェニル
基、３−（（１−プロポキシカルボニルエチル）チオ）
−４−フルオロフェニル基、３−（（１−プロポキシカ
ルボニルエチル）チオ）−４−クロロフェニル基、３−
（（１−プロポキシカルボニルエチル）チオ）−４−ブ
ロモフェニル基、３−（（１−ブトキシカルボニルエチ
ル）チオ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１−ブ
トキシカルボニルエチル）チオ）−４−クロロフェニル
基、３−（（１−ブトキシカルボニルエチル）チオ）−
４−ブロモフェニル基、３−（（１−アミルオキシカル
ボニルエチル）チオ）−４−フルオロフェニル基、３−
（（１−アミルオキシカルボニルエチル）チオ）−４−
クロロフェニル基、３−（（１−アミルオキシカルボニ
ルエチル）チオ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１
−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）チオ）−４
−フルオロフェニル基、３−（（１−シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル）チオ）−４−クロロフェニル
基、３−（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチ
ル）チオ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル）チオ）−４−フル
オロフェニル基、３−（（１−シクロペンチルオキシカ
ルボニルエチル）チオ）−４−クロロフェニル基、３−
（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）チ
オ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−イソプロポ
キシカルボニルエチル）チオ）−４−フルオロフェニル
基、３−（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）チ
オ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−イソプロポ
キシカルボニルエチル）チオ）−４−ブロモフェニル
基、３−アミノカルボニルメチルチオ−４−フルオロフ
ェニル基、３−アミノカルボニルメチルチオ−４−クロ
ロフェニル基、３−アミノカルボニルメチルチオ−４−
ブロモフェニル基、３−メチルアミノカルボニルメチル
チオ−４−フルオロフェニル基、３−メチルアミノカル
ボニルメチルチオ−４−クロロフェニル基、３−メチル
アミノカルボニルメチルチオ−４−ブロモフェニル基、
３−ジメチルアミノカルボニルメチルチオ−４−フルオ
ロフェニル基、３−ジメチルアミノカルボニルメチルチ
オ−４−クロロフェニル基、３−ジメチルアミノカルボ
ニルメチルチオ−４−ブロモフェニル基、３−ジエチル
アミノカルボニルメチルチオ−４−フルオロフェニル
基、３−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−４−ク
ロロフェニル基、３−ジエチルアミノカルボニルメチル
チオ−４−ブロモフェニル基、３−エチルメチルアミノ
カルボニルメチルチオ−４−フルオロフェニル基、３−
エチルメチルアミノカルボニルメチルチオ−４−クロロ
フェニル基、３−エチルメチルアミノカルボニルメチル
チオ−４−ブロモフェニル基、３−（（１−アミノカル
ボニルエチル）チオ）−４−フルオロフェニル基、３−
（（１−アミノカルボニルエチル）チオ）−４−クロロ
フェニル基、３−（（１−アミノカルボニルエチル）チ
オ）−４−ブロモフェニル基、３−（（１−メチルアミ
ノカルボニルエチル）チオ）−４−フルオロフェニル
基、３−（（１−メチルアミノカルボニルエチル）チ
オ）−４−クロロフェニル基、３−（（１−メチルアミ
ノカルボニルエチル）チオ）−４−ブロモフェニル基、
３−（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）チオ）
−４−フルオロフェニル基、３−（（１−ジメチルアミ
ノカルボニルエチル）チオ）−４−クロロフェニル基、
３−（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）チオ）
−４−ブロモフェニル基、３−（（１−ジエチルアミノ
カルボニルエチル）チオ）−４−フルオロフェニル基、
３−（（１−ジエチルアミノカルボニルエチル）チオ）
−４−クロロフェニル基、３−（（１−ジエチルアミノ
カルボニルエチル）チオ）−４−ブロモフェニル基、３
−（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）チ
オ）−４−フルオロフェニル基、３−（（１−エチルメ
チルアミノカルボニルエチル）チオ）−４−クロロフェ
ニル基、３−（（１−エチルメチルアミノカルボニルエ
チル）チオ）−４−ブロモフェニル基、３−メトキシス
ルホニル−４−フルオロフェニル基、３−メトキシスル
ホニル−４−クロロフェニル基、３−メトキシスルホニ
ル−４−ブロモフェニル基、３−エトキシスルホニル−
４−フルオロフェニル基、３−エトキシスルホニル−４
−クロロフェニル基、３−エトキシスルホニル−４−ブ
ロモフェニル基、３−イソプロポキシスルホニル−４−
フルオロフェニル基、３−イソプロポキシスルホニル−
４−クロロフェニル基、３−イソプロポキシスルホニル
−４−ブロモフェニル基、３−アリルオキシスルホニル
−４−フルオロフェニル基、３−アリルオキシスルホニ
ル−４−クロロフェニル基、３−アリルオキシスルホニ
ル−４−ブロモフェニル基、３−ジメチルアミノスルホ
ニル−４−フルオロフェニル基、３−ジメチルアミノス
ルホニル−４−クロロフェニル基、３−ジメチルアミノ
スルホニル−４−ブロモフェニル基、３−ジエチルアミ
ノスルホニル−４−フルオロフェニル基、３−ジエチル
アミノスルホニル−４−クロロフェニル基、３−ジエチ
ルアミノスルホニル−４−ブロモフェニル基、３−カル
ボキシ−４−フルオロフェニル基、３−カルボキシ−４
−クロロフェニル基、３−カルボキシ−４−ブロモフェ
ニル基、３−メトキシカルボニル−４−フルオロフェニ
ル基、３−メトキシカルボニル−４−クロロフェニル
基、３−メトキシカルボニル−４−ブロモフェニル基、
３−エトキシカルボニル−４−フルオロフェニル基、３
−エトキシカルボニル−４−クロロフェニル基、３−エ
トキシカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−プロポ
キシカルボニル−４−フルオロフェニル基、３−プロポ
キシカルボニル−４−クロロフェニル基、３−プロポキ
シカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−ブトキシカ
ルボニル−４−フルオロフェニル基、３−ブトキシカル
ボニル−４−クロロフェニル基、３−ブトキシカルボニ
ル−４−ブロモフェニル基、３−アミルオキシカルボニ
ル−４−フルオロフェニル基、３−アミルオキシカルボ
ニル−４−クロロフェニル基、３−アミルオキシカルボ
ニル−４−ブロモフェニル基、３−イソプロポキシカル
ボニル−４−フルオロフェニル基、３−イソプロポキシ
カルボニル−４−クロロフェニル基、３−イソプロポキ
シカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−シクロペン
チルオキシカルボニル−４−フルオロフェニル基、３−
シクロペンチルオキシカルボニル−４−クロロフェニル
基、３−シクロペンチルオキシカルボニル−４−ブロモ
フェニル基、３−シクロヘキシルオキシカルボニル−４
−フルオロフェニル基、３−シクロヘキシルオキシカル
ボニル−４−クロロフェニル基、３−シクロヘキシルオ
キシカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−ベンジル
オキシカルボニル−４−フルオロフェニル基、３−ベン
ジルオキシカルボニル−４−クロロフェニル基、３−ベ
ンジルオキシカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−
（２−クロロエトキシカルボニル）−４−フルオロフェ
ニル基、３−（２−クロロエトキシカルボニル）−４−
クロロフェニル基、３−（２−クロロエトキシカルボニ
ル）−４−ブロモフェニル基、３−（２−ブロモエトキ
シカルボニル）−４−フルオロフェニル基、３−（２−
ブロモエトキシカルボニル）−４−クロロフェニル基、
３−（２−ブロモエトキシカルボニル）−４−ブロモフ
ェニル基、３−アミノカルボニル−４−フルオロフェニ
ル基、３−アミノカルボニル−４−クロロフェニル基、
３−アミノカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−メ
チルアミノカルボニル−４−フルオロフェニル基、３−
メチルアミノカルボニル−４−クロロフェニル基、３−
メチルアミノカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−
エチルアミノカルボニル−４−フルオロフェニル基、３
−エチルアミノカルボニル−４−クロロフェニル基、３
−エチルアミノカルボニル−４−ブロモフェニル基、３
−ジメチルアミノカルボニル−４−フルオロフェニル
基、３−ジメチルアミノカルボニル−４−クロロフェニ
ル基、３−ジメチルアミノカルボニル−４−ブロモフェ
ニル基、３−ジエチルアミノカルボニル−４−フルオロ
フェニル基、３−ジエチルアミノカルボニル−４−クロ
ロフェニル基、３−ジエチルアミノカルボニル−４−ブ
ロモフェニル基、３−エチルメチルアミノカルボニル−
４−フルオロフェニル基、３−エチルメチルアミノカル
ボニル−４−クロロフェニル基、３−エチルメチルアミ
ノカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−メチルカル
ボニル−４−フルオロフェニル基、３−メチルカルボニ
ル−４−クロロフェニル基、３−メチルカルボニル−４
−ブロモフェニル基、３−エチルカルボニル−４−フル
オロフェニル基、３−エチルカルボニル−４−クロロフ
ェニル基、３−エチルカルボニル−４−ブロモフェニル
基、３−クロロメチルカルボニル−４−フルオロフェニ
ル基、３−クロロメチルカルボニル−４−クロロフェニ
ル基、３−クロロメチルカルボニル−４−ブロモフェニ
ル基、３−ホルミル−４−フルオロフェニル基、３−ホ
ルミル−４−クロロフェニル基、３−ホルミル−４−ブ
ロモフェニル基、３−（２−カルボキシエチル）−４−
フルオロフェニル基、３−（２−カルボキシエチル）−
４−クロロフェニル基、３−（２−カルボキシエチル）
−４−ブロモフェニル基、３−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）−４−フルオロフェニル基、３−（２−メト
キシカルボニルエチル）−４−クロロフェニル基、３−
（２−メトキシカルボニルエチル）−４−ブロモフェニ
ル基、３−（２−エトキシカルボニルエチル）−４−フ
ルオロフェニル基、３−（２−エトキシカルボニルエチ
ル）−４−クロロフェニル基、３−（２−エトキシカル
ボニルエチル）−４−ブロモフェニル基、３−（２−ク
ロロ−２−メトキシカルボニルエチル）−４−フルオロ
フェニル基、３−（２−クロロ−２−メトキシカルボニ
ルエチル）−４−クロロフェニル基、３−（２−クロロ
−２−メトキシカルボニルエチル）−４−ブロモフェニ
ル基、３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチ
ル）−４−フルオロフェニル基、３−（２−クロロ−２
−エトキシカルボニルエチル）−４−クロロフェニル
基、３−（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチ
ル）−４−ブロモフェニル基、３−（２−メトキシカル
ボニルビニル）−４−フルオロフェニル基、３−（２−
メトキシカルボニルビニル）−４−クロロフェニル基、
３−（２−メトキシカルボニルビニル）−４−ブロモフ
ェニル基、３−（２−エトキシカルボニルビニル）−４
−フルオロフェニル基、３−（２−エトキシカルボニル
ビニル）−４−クロロフェニル基、３−（２−エトキシ
カルボニルビニル）−４−ブロモフェニル基、３−メト
キシカルボニルメトキシカルボニル−４−フルオロフェ
ニル基、３−メトキシカルボニルメトキシカルボニル−
４−クロロフェニル基、３−メトキシカルボニルメトキ
シカルボニル−４−ブロモフェニル基、３−エトキシカ
ルボニルメトキシカルボニル−４−フルオロフェニル
基、３−エトキシカルボニルメトキシカルボニル−４−
クロロフェニル基、３−エトキシカルボニルメトキシカ
ルボニル−４−ブロモフェニル基、３−（１−メトキシ
カルボニルエトキシ）カルボニル−４−フルオロフェニ
ル基、３−（１−メトキシカルボニルエトキシ）カルボ
ニル−４−クロロフェニル基、３−（１−メトキシカル
ボニルエトキシ）カルボニル−４−ブロモフェニル基、
３−（１−エトキシカルボニルエトキシ）カルボニル−
４−フルオロフェニル基、３−（１−エトキシカルボニ
ルエトキシ）カルボニル−４−クロロフェニル基、３−
（１−エトキシカルボニルエトキシ）カルボニル−４−
ブロモフェニル基、

【００４３】２，４−ジフルオロフェニル基、４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、２，４−ジフルオロ−５−ニトロフェニ
ル基、４−クロロ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル
基、４−ブロモ−２−フルオロ−５−ニトロフェニル
基、５−アミノ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ア
ミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−ヒド
ロキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−ヒドロキ
シ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ヒドロ
キシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メル
カプト−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メルカプ
ト−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−メルカ
プト−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−クロ
ロスルホニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−ク
ロロスルホニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−クロロスルホニル−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−メチルアミノ−２，４−ジフルオロフ
ェニル基、５−メチルアミノ−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−メチルアミノ−４−ブロモ−２−フ
ルオロフェニル基、５−エチルアミノ−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−エチルアミノ−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−エチルアミノ−４−ブロモ−
２−フルオロフェニル基、５−アリルアミノ−２，４−
ジフルオロフェニル基、５−アリルアミノ−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−アリルアミノ−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−プロパルギルアミ
ノ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−プロパルギル
アミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−プ
ロパルギルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−（１−メチル−２−プロピニルアミノ）−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−（１−メチル−２−プ
ロピニルアミノ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−（１−メチル−２−プロピニルアミノ）−４−
ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メタンスルホニ
ルアミノ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メタン
スルホニルアミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−メタンスルホニルアミノ−４−ブロモ−２−フ
ルオロフェニル基、５−エタンスルホニルアミノ−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−エタンスルホニルアミ
ノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−エタン
スルホニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−クロロメタンスルホニルアミノ−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−クロロメタンスルホニルアミノ
−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−クロロメ
タンスルホニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル基、５−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−４−
ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（ジメタンスル
ホニルアミノ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（ジメタンスルホニルアミノ）−４−クロロ−２−フル
オロフェニル基、５−（ジメタンスルホニルアミノ）−
４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（メタンス
ルホニル（メチル）アミノ）−２，４−ジフルオロフェ
ニル基、５−（メタンスルホニル（メチル）アミノ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（メタンス
ルホニル（メチル）アミノ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（メタンスルホニル（プロパルギ
ル）アミノ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（メタンスルホニル（プロパルギル）アミノ）−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−（メタンスルホニ
ル（プロパルギル）アミノ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−メトキシカルボニルアミノ−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルアミ
ノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−メトキ
シカルボニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−エトキシカルボニルアミノ−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−エトキシカルボニルアミノ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシカルボ
ニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−プロポキシカルボニルアミノ−２，４−ジフルオロフ
ェニル基、５−プロポキシカルボニルアミノ−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニ
ルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
イソプロポキシカルボニルアミノ−２，４−ジフルオロ
フェニル基、５−イソプロポキシカルボニルアミノ−４
−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキ
シカルボニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−ブトキシカルボニルアミノ−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−ブトキシカルボニルアミノ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ブトキシカルボ
ニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−アミルオキシカルボニルアミノ−２，４−ジフルオロ
フェニル基、５−アミルオキシカルボニルアミノ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−アミルオキシカ
ルボニルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−メトキシカルボニルメチルアミノ−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメチルア
ミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−メト
キシカルボニルメチルアミノ−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−エトキシカルボニルメチルアミノ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−エトキシカルボニルメチルアミノ−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニル
メチルアミノ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−プ
ロポキシカルボニルメチルアミノ−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニルメチルア
ミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−ブト
キシカルボニルメチルアミノ−２，４−ジフルオロフェ
ニル基、５−ブトキシカルボニルメチルアミノ−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−ブトキシカルボニ
ルメチルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−アミルオキシカルボニルメチルアミノ−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−アミルオキシカルボニル
メチルアミノ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、
５−アミルオキシカルボニルメチルアミノ−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキシカルボ
ニルメチルアミノ−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−イソプロポキシカルボニルメチルアミノ−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキシカルボ
ニルメチルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ
−２，４−ジフルオロフェニル基、５−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルアミノ−４−クロロ−２−フル
オロフェニル基、５−シクロペンチルオキシカルボニル
メチルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−シクロヘキシルオ
キシカルボニルメチルアミノ−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チルアミノ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−（（１−メトキシカルボニルエチル）アミノ）−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−メトキシカル
ボニルエチル）アミノ）−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（（１−メトキシカルボニルエチル）ア
ミノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−エトキシカルボニルエチル）アミノ）−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−（（１−エトキシカルボ
ニルエチル）アミノ）−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（（１−エトキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−プロポキシカルボニルエチル）アミノ）−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−プロポキシカ
ルボニルエチル）アミノ）−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−（（１−プロポキシカルボニルエチ
ル）アミノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−（（１−ブトキシカルボニルエチル）アミノ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−ブトキシ
カルボニルエチル）アミノ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（（１−ブトキシカルボニルエチ
ル）アミノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−（（１−アミルオキシカルボニルエチル）アミノ）
−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−アミル
オキシカルボニルエチル）アミノ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−（（１−アミルオキシカルボ
ニルエチル）アミノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（（１−イソプロポキシカルボニルエチ
ル）アミノ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）アミノ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−イ
ソプロポキシカルボニルエチル）アミノ）−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−（（１−シクロペンチ
ルオキシカルボニルエチル）アミノ）−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−（（１−シクロペンチルオキシカ
ルボニルエチル）アミノ）−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−（（１−シクロペンチルオキシカルボ
ニルエチル）アミノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボニル
エチル）アミノ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）ア
ミノ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メト
キシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メトキシ−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−メトキシ−
４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシ−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシ−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキシ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−イソプロポキシ−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポ
キシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−プロ
ポキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−プロポキ
シ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−プロポ
キシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（２
−クロロエトキシ）−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−（２−クロロエトキシ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（２−クロロエトキシ）−４−ブロ
モ−２−フルオロフェニル基、５−（１，１，２，２−
テトラフルオロエトキシ）−２，４−ジフルオロフェニ
ル基、５−（１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−シクロペンチルオ
キシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−シクロペン
チルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５
−シクロペンチルオキシ−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−シクロヘキシルオキシ−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシ−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−シクロヘキシルオキ
シ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−アリル
オキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−アリルオ
キシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−アリ
ルオキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−（２−クロロ−２−プロペニル
オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）−４−ブロモ−
２−フルオロフェニル基、５−（２，５−ジクロロ−２
−プロペニルオキシ）−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−（２，５−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）
−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（２，５
−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−４−ブロモ−２
−フルオロフェニル基、５−（２−メチル−２−プロペ
ニルオキシ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−４−クロロ−
２−フルオロフェニル基、５−（２−メチル−２−プロ
ペニルオキシ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−（１−メチル−２−プ
ロペニルオキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−４−
ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−プロパルギルオ
キシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−プロパルギ
ルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
プロパルギルオキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（１−メチル−２
−プロピニルオキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）−
４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（５−ブロ
モ−２−プロピニルオキシ）−２，４−ジフルオロフェ
ニル基、５−（５−ブロモ−２−プロピニルオキシ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（５−ブロ
モ−２−プロピニルオキシ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（５−クロロ−２−プロピニルオキ
シ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（５−クロ
ロ−２−プロピニルオキシ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（５−クロロ−２−プロピニルオキ
シ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−シア
ノメチルオキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
シアノメチルオキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル基、５−シアノメチルオキシ−４−ブロモ−２−フル
オロフェニル基、５−メトキシメトキシ−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−メトキシメトキシ−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−メトキシメトキシ−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシメト
キシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシメ
トキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−エ
トキシメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−メチルチオメチルオキシ−２，４−ジフルオロ
フェニル基、５−メチルチオメチルオキシ−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−メチルチオメチルオキ
シ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−カルボ
キシメトキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−カ
ルボキシメトキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−カルボキシメトキシ−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−メトキシカルボニルメトキシ−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメ
トキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−メ
トキシカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−エトキシカルボニルメトキシ−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−エトキシカルボニルメト
キシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−エト
キシカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−プロポキシカルボニルメトキシ−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニルメ
トキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−プ
ロポキシカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−ブトキシカルボニルメトキシ−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−ブトキシカルボニルメ
トキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ブ
トキシカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−アミルオキシカルボニルメトキシ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−アミルオキシカル
ボニルメトキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−アミルオキシカルボニルメトキシ−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキシカルボ
ニルメトキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−イ
ソプロポキシカルボニルメトキシ−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル基、５−イソプロポキシカルボニルメト
キシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−シク
ロペンチルオキシカルボニルメトキシ−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−シクロペンチルオキシカルボニル
メトキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシ
カルボニルメトキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−シクロヘキシルオ
キシカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（（１−カルボキシエチル）オキシ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−カルボキ
シエチル）オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−カルボキシエチル）オキシ）−４−
ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−メトキ
シカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジフルオロフ
ェニル基、５−（（１−メトキシカルボニルエチル）オ
キシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−メトキシカルボニルエチル）オキシ）−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−プロポキ
シカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジフルオロフ
ェニル基、５−（（１−プロポキシカルボニルエチル）
オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−プロポキシカルボニルエチル）オキシ）−４−
ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−アミル
オキシカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−（（１−アミルオキシカルボニルエ
チル）オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−（（１−アミルオキシカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）オキシ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−イソプロ
ポキシカルボニルエチル）オキシ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−（（１−イソプロポキシカル
ボニルエチル）オキシ）−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（（１−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル）オキシ）−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）
オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）オキ
シ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル）オキシ）−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエチル）オキシ）−４−ブロ
モ−２−フルオロフェニル基、５−アミノカルボニルメ
トキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−アミノカ
ルボニルメトキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−アミノカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−
フルオロフェニル基、５−メチルアミノカルボニルメト
キシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メチルアミ
ノカルボニルメトキシ−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−メチルアミノカルボニルメトキシ−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−ジメチルアミノカ
ルボニルメトキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−４−クロロ−２
−フルオロフェニル基、５−ジメチルアミノカルボニル
メトキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
ジエチルアミノカルボニルメトキシ−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−ジエチルアミノカルボニルメトキシ
−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ジエチル
アミノカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−メチルエチルアミノカルボニルメトキ
シ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メチルエチル
アミノカルボニルメトキシ−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−メチルエチルアミノカルボニルメトキ
シ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１
−アミノカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−（（１−アミノカルボニルエチ
ル）オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、
５−（（１−アミノカルボニルエチル）オキシ）−４−
ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−メチル
アミノカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−（（１−メチルアミノカルボニルエ
チル）オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−（（１−メチルアミノカルボニルエチル）オキ
シ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−ジメチル
アミノカルボニルエチル）オキシ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−（（１−ジメチルアミノカル
ボニルエチル）オキシ）−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（（１−ジエチルアミノカルボニルエチ
ル）オキシ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（（１−ジエチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−ジ
エチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−（（１−エチルメチル
アミノカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−（（１−エチルメチルアミノカルボ
ニルエチル）オキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（（１−エチルメチルアミノカルボニルエ
チル）オキシ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキシ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−ジメチルアミノオ
キシカルボニルメトキシ−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル基、５−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキ
シ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−ジエチ
ルアミノオキシカルボニルメトキシ−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−ジエチルアミノオキシカルボニルメ
トキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ジ
エチルアミノオキシカルボニルメトキシ−４−ブロモ−
２−フルオロフェニル基、５−メチルチオ−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−メチルチオ−４−クロロ−２
−フルオロフェニル基、５−メチルチオ−４−ブロモ−
２−フルオロフェニル基、５−エチルチオ−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−エチルチオ−４−クロロ−２
−フルオロフェニル基、５−エチルチオ−４−ブロモ−
２−フルオロフェニル基、５−イソプロピルチオ−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−イソプロピルチオ−４
−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−イソプロピル
チオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（２
−クロロエチルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−（２−クロロエチルチオ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−（２−クロロエチルチオ）−
４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−シクロペン
チルチオ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−シクロ
ペンチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、
５−シクロペンチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−シクロヘキシルチオ−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−シクロヘキシルチオ−４−クロロ−
２−フルオロフェニル基、５−シクロヘキシルチオ−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−アリルチオ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−アリルチオ−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−アリルチオ−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（２−クロロ
−２−プロペニルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−（２−クロロ−２−プロペニルチオ）−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−（２−クロロ−２
−プロペニルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（２，５−ジクロロ−２−プロペニルチオ）
−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（２，５−ジク
ロロ−２−プロペニルチオ）−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（２，５−ジクロロ−２−プロペニ
ルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（１−メチル−２−プロペニルチオ）−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−（１−メチル−２−プロペニルチ
オ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（１
−メチル−２−プロペニルチオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロフェニル基、５−プロパルギルチオ−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−プロパルギルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−プロパルギルチオ−
４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（１−メチ
ル−２−プロピニルチオ）−２，４−ジフルオロフェニ
ル基、５−（１−メチル−２−プロピニルチオ）−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（１−メチル−
２−プロピニルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−カルボキシメチルチオ−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−カルボキシメチルチオ−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−カルボキシメチルチオ
−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メトキシ
カルボニルメチルチオ−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−メトキシカルボニルメチルチオ−４−クロロ−
２−フルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメチ
ルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−エ
トキシカルボニルメチルチオ−２，４−ジフルオロフェ
ニル基、５−エトキシカルボニルメチルチオ−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシカルボニル
メチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−プロポキシカルボニルメチルチオ−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−プロポキシカルボニルメチルチオ−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−プロポキシ
カルボニルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−ブトキシカルボニルメチルチオ−２，４−
ジフルオロフェニル基、５−ブトキシカルボニルメチル
チオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ブト
キシカルボニルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−アミルオキシカルボニルメチルチオ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−アミルオキシカル
ボニルメチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−アミルオキシカルボニルメチルチオ−４−ブロ
モ−２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキシカル
ボニルメチルチオ−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−４−クロロ−
２−フルオロフェニル基、５−イソプロポキシカルボニ
ルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−シクロペンチルオキシ
カルボニルメチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチ
オ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボニル
メチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５
−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−カルボキ
シエチル）チオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−（（１−カルボキシエチル）チオ）−４−クロロ−２
−フルオロフェニル基、５−（（１−カルボキシエチ
ル）チオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−（（１−メトキシカルボニルエチル）チオ）−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−（（１−メトキシカルボ
ニルエチル）チオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−メトキシカルボニルエチル）チオ）
−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−
エトキシカルボニルエチル）チオ）−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−（（１−エトキシカルボニルエチ
ル）チオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５
−（（１−エトキシカルボニルエチル）チオ）−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−プロポキ
シカルボニルエチル）チオ）−２，４−ジフルオロフェ
ニル基、５−（（１−プロポキシカルボニルエチル）チ
オ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−プロポキシカルボニルエチル）チオ）−４−ブ
ロモフェニル基、５−（（１−ブトキシカルボニルエチ
ル）チオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（（１−ブトキシカルボニルエチル）チオ）−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−ブトキシカ
ルボニルエチル）チオ）−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（（１−アミルオキシカルボニルエチ
ル）チオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（（１−アミルオキシカルボニルエチル）チオ）−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−アミル
オキシカルボニルエチル）チオ）−４−ブロモ−２−フ
ルオロフェニル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシ
カルボニルエチル）チオ）−２，４−ジフルオロフェニ
ル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエ
チル）チオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、
５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）
チオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）チ
オ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−シ
クロペンチルオキシカルボニルエチル）チオ）−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−シクロペ
ンチルオキシカルボニルエチル）チオ）−４−ブロモ−
２−フルオロフェニル基、５−（（１−イソプロポキシ
カルボニルエチル）チオ）−２，４−ジフルオロフェニ
ル基、５−（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）
チオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）チオ）−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、

【００４４】５−アミノカルボニルメチルチオ−２，４
−ジフルオロフェニル基、５−アミノカルボニルメチル
チオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−アミ
ノカルボニルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフ
ェニル基、５−メチルアミノカルボニルメチルチオ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−メチルアミノカル
ボニルメチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−メチルアミノカルボニルメチルチオ−４−ブロ
モ−２−フルオロフェニル基、５−ジメチルアミノカル
ボニルメチルチオ−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−ジメチルアミノカルボニルメチルチオ−４−クロロ−
２−フルオロフェニル基、５−ジメチルアミノカルボニ
ルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−ジエチルアミノカルボニルメ
チルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−４−ブロモ−２
−フルオロフェニル基、５−エチルメチルアミノカルボ
ニルメチルチオ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
エチルメチルアミノカルボニルメチルチオ−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−エチルメチルアミノカ
ルボニルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−アミノカルボニルエチル）チオ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−アミノカ
ルボニルエチル）チオ）−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（（１−アミノカルボニルエチル）チ
オ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−メチルアミノカルボニルエチル）チオ）−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−メチルアミノ
カルボニルエチル）チオ）−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−（（１−メチルアミノカルボニルエチ
ル）チオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）チオ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−ジメチル
アミノカルボニルエチル）チオ）−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル基、５−（（１−ジメチルアミノカルボ
ニルエチル）チオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−ジエチルアミノカルボニルエチル）
チオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−
ジエチルアミノカルボニルエチル）チオ）−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−（（１−ジエチルアミ
ノカルボニルエチル）チオ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（（１−エチルメチルアミノカルボ
ニルエチル）チオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）チ
オ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）チオ）
−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メトキシ
スルホニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メト
キシスルホニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−メトキシスルホニル−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−エトキシスルホニル−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−エトキシスルホニル−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシスルホニル
−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−イソプロ
ポキシスルホニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−イソプロポキシスルホニル−４−クロロ−２−フルオ
ロフェニル基、５−イソプロポキシスルホニル−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−アリルオキシスル
ホニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−アリルオ
キシスルホニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−アリルオキシスルホニル−４−ブロモ−２−フ
ルオロフェニル基、５−ジメチルアミノスルホニル−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−ジメチルアミノス
ルホニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
ジメチルアミノスルホニル−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−ジエチルアミノスルホニル−２，４−
ジフルオロフェニル基、５−ジエチルアミノスルホニル
−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ジエチル
アミノスルホニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−カルボキシ−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−カルボキシ−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−カルボキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−メトキシカルボニル−２，４−ジフルオロフ
ェニル基、５−メトキシカルボニル−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−メトキシカルボニル−４−ブ
ロモ−２−フルオロフェニル基、５−エトキシカルボニ
ル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシカル
ボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−エ
トキシカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−プロポキシカルボニル−２，４−ジフルオロフ
ェニル基、５−プロポキシカルボニル−４−クロロ−２
−フルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニル−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−ブトキシカル
ボニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−ブトキシ
カルボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５
−ブトキシカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−アミルオキシカルボニル−２，４−ジフル
オロフェニル基、５−アミルオキシカルボニル−４−ク
ロロ−２−フルオロフェニル基、５−アミルオキシカル
ボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−イ
ソプロポキシカルボニル−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−イソプロポキシカルボニル−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−イソプロポキシカルボニル−
４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−シクロペン
チルオキシカルボニル−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−シクロペンチルオキシカルボニル−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−シクロペンチルオキシ
カルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５
−シクロヘキシルオキシカルボニル−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボニル−
４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−シクロヘキ
シルオキシカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−ベンジルオキシカルボニル−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−ベンジルオキシカルボニル−４
−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ベンジルオキ
シカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−（２−クロロエトキシカルボニル）−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−（２−クロロエトキシカルボニ
ル）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（２
−クロロエトキシカルボニル）−４−ブロモ−２−フル
オロフェニル基、５−（２−ブロモエトキシカルボニ
ル）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（２−ブロ
モエトキシカルボニル）−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（２−ブロモエトキシカルボニル）−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−アミノカルボ
ニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−アミノカル
ボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ア
ミノカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−メチルアミノカルボニル−２，４−ジフルオロ
フェニル基、５−メチルアミノカルボニル−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−メチルアミノカルボニ
ル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−エチル
アミノカルボニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−エチルアミノカルボニル−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−エチルアミノカルボニル−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−ジメチルアミノカルボ
ニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−ジメチルア
ミノカルボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル
基、５−ジメチルアミノカルボニル−４−ブロモ−２−
フルオロフェニル基、５−ジエチルアミノカルボニル−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−ジエチルアミノカ
ルボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
ジエチルアミノカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−エチルメチルアミノカルボニル−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−エチルメチルアミノカ
ルボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
エチルメチルアミノカルボニル−４−ブロモ−２−フル
オロフェニル基、５−メチルカルボニル−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−メチルカルボニル−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−メチルカルボニル−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−エチルカルボ
ニル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−エチルカル
ボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−エ
チルカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−クロロメチルカルボニル−２，４−ジフルオロ
フェニル基、５−クロロメチルカルボニル−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−クロロメチルカルボニ
ル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−ホルミ
ル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−ホルミル−４
−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−ホルミル−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（２−カルボ
キシエチル）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（２−カルボキシエチル）−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−（２−カルボキシエチル）−４−ブロ
モ−２−フルオロフェニル基、５−（２−メトキシカル
ボニルエチル）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（２−メトキシカルボニルエチル）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−（２−メトキシカルボニルエ
チル）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（２−エトキシカルボニルエチル）−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−（２−エトキシカルボニルエチル）
−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（２−エ
トキシカルボニルエチル）−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニ
ルエチル）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（２
−クロロ−２−メトキシカルボニルエチル）−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−（２−クロロ−２−
メトキシカルボニルエチル）−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（２−クロロ−２−エトキシカルボ
ニルエチル）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル）−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（２−クロロ−
２−エトキシカルボニルエチル）−４−ブロモ−２−フ
ルオロフェニル基、５−（２−メトキシカルボニルビニ
ル）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（２−メト
キシカルボニルビニル）−４−クロロ−２−フルオロフ
ェニル基、５−（２−メトキシカルボニルビニル）−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（２−エトキ
シカルボニルビニル）−２，４−ジフルオロフェニル
基、５−（２−エトキシカルボニルビニル）−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−（２−エトキシカル
ボニルビニル）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル
基、５−メトキシカルボニルメトキシカルボニルメトキ
シ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニルメトキシ−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメトキシ
カルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−エトキシカルボニルメトキシカルボニルメト
キシ−２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメトキシ−４−クロロ−２
−フルオロフェニル基、５−エトキシカルボニルメトキ
シカルボニルメトキシ−４−ブロモ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（１−（メトキシカルボニルメトキシカル
ボニル）エトキシ）−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−（１−（メトキシカルボニルメトキシカルボニル）
エトキシ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５
−（１−（メトキシカルボニルメトキシカルボニル）エ
トキシ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エト
キシ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（１−
（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エトキシ）
−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（１−
（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エトキシ）
−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−
メトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメトキシ）−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１−メトキシ
カルボニルエトキシ）カルボニルメトキシ）−４−クロ
ロ−２−フルオロフェニル基、５−（（１−メトキシカ
ルボニルエトキシ）カルボニルメトキシ）−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−（（１−エトキシカル
ボニルエトキシ）カルボニルメトキシ）−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−（（１−エトキシカルボニルエ
トキシ）カルボニルメトキシ）−４−クロロ−２−フル
オロフェニル基、５−（（１−エトキシカルボニルエト
キシ）カルボニルメトキシ）−４−ブロモ−２−フルオ
ロフェニル基、５−（１−（（１−メトキシカルボニル
エトキシ）カルボニル）エトキシ）−２，４−ジフルオ
ロフェニル基、５−（１−（（１−メトキシカルボニル
エトキシ）カルボニル）エトキシ）−４−クロロ−２−
フルオロフェニル基、５−（１−（（１−メトキシカル
ボニルエトキシ）カルボニル）エトキシ）−４−ブロモ
−２−フルオロフェニル基、５−（１−（（１−エトキ
シカルボニルエトキシ）カルボニル）エトキシ）−２，
４−ジフルオロフェニル基、５−（１−（（１−エトキ
シカルボニルエトキシ）カルボニル）エトキシ）−４−
クロロ−２−フルオロフェニル基、５−（１−（（１−
エトキシカルボニルエトキシ）カルボニル）エトキシ）
−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メトキシ
カルボニルメトキシカルボニルメチルチオ−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメトキシ
カルボニルメチルチオ−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−メトキシカルボニルメトキシカルボニルメ
チルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
エトキシカルボニルメトキシカルボニルメチルチオ−
２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチルチオ−４−クロロ−２−フ
ルオロフェニル基、５−エトキシカルボニルメトキシカ
ルボニルメチルチオ−４−ブロモ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（１−（メトキシカルボニルメトキシカルボ
ニル）エチルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、
５−（１−（メトキシカルボニルメトキシカルボニル）
エチルチオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、
５−（１−（メトキシカルボニルメトキシカルボニル）
エチルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、
５−（１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）
エチルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−
（１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチ
ルチオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（１−（エトキシカルボニルメトキシカルボニル）エチ
ルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−メトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメチ
ルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１
−メトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメチルチ
オ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−メトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメチ
ルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−エトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメチ
ルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５−（（１
−エトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメチルチ
オ）−４−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−
（（１−エトキシカルボニルエトキシ）カルボニルメチ
ルチオ）−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−
（１−（（１−メトキシカルボニルエトキシ）カルボニ
ル）エチルチオ）−２，４−ジフルオロフェニル基、５
−（１−（（１−メトキシカルボニルエトキシ）カルボ
ニル）エチルチオ）−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（１−（（１−メトキシカルボニルエトキ
シ）カルボニル）エチルチオ）−４−ブロモ−２−フル
オロフェニル基、５−（１−（（１−エトキシカルボニ
ルエトキシ）カルボニル）エチルチオ）−２，４−ジフ
ルオロフェニル基、５−（１−（（１−エトキシカルボ
ニルエトキシ）カルボニル）エチルチオ）−４−クロロ
−２−フルオロフェニル基、５−（１−（（１−エトキ
シカルボニルエトキシ）カルボニル）エチルチオ）−４
−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル−２，４−ジフルオロフェニ
ル基、５−メトキシカルボニルメトキシカルボニル−４
−クロロ−２−フルオロフェニル基、５−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル−４−ブロモ−２−フルオロ
フェニル基、５−エトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル−２，４−ジフルオロフェニル基、５−エトキシカル
ボニルメトキシカルボニル−４−クロロ−２−フルオロ
フェニル基、５−エトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（１−
メトキシカルボニルエトキシ）カルボニル−２，４−ジ
フルオロフェニル基、５−（１−メトキシカルボニルエ
トキシ）カルボニル−４−クロロ−２−フルオロフェニ
ル基、５−（１−メトキシカルボニルエトキシ）カルボ
ニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、５−（１
−エトキシカルボニルエトキシ）カルボニル−２，４−
ジフルオロフェニル基、５−（１−エトキシカルボニル
エトキシ）カルボニル−４−クロロ−２−フルオロフェ
ニル基、５−（１−エトキシカルボニルエトキシ）カル
ボニル−４−ブロモ−２−フルオロフェニル基、２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェ
ニル基、２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−ニト
ロ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ニトロ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−ニトロ−２−クロ
ロ−４−ブロモフェニル基、５−アミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−アミノ−２，４−ジクロ
ロフェニル基、５−アミノ−２−クロロ−４−ブロモフ
ェニル基、５−ヒドロキシ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−ヒドロキシ−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−ヒドロキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−メルカプト−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−メルカプト−２，４−ジクロロフェニル
基、５−メルカプト−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−クロロスルホニル−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−クロロスルホニル−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−クロロスルホニル−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−メチルアミノ−２−クロロ−４
−フルオロフェニル基、５−メチルアミノ−２，４−ジ
クロロフェニル基、５−メチルアミノ−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−エチルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−エチルアミノ−２，４−
ジクロロフェニル基、５−エチルアミノ−２−クロロ−
４−ブロモフェニル基、５−アリルアミノ−２−クロロ
−４−フルオロフェニル基、５−アリルアミノ−２，４
−ジクロロフェニル基、５−アリルアミノ−２−クロロ
−４−ブロモフェニル基、５−プロパルギルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−プロパルギル
アミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５−プロパルギ
ルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（１−メチル−２−プロピニルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−（１−メチル−２−プロ
ピニルアミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（１−メチル−２−プロピニルアミノ）−２−クロロ−
４−ブロモフェニル基、５−メタンスルホニルアミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−メタンスル
ホニルアミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５−メタ
ンスルホニルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−エタンスルホニルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニル基、５−エタンスルホニルアミノ−２，
４−ジクロロフェニル基、５−エタンスルホニルアミノ
−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−クロロメタ
ンスルホニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−クロロメタンスルホニルアミノ−２，４−ジ
クロロフェニル基、５−クロロメタンスルホニルアミノ
−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−トリフルオ
ロメタンスルホニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−トリフルオロメタンスルホニルアミノ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−（ジメタンスルホニルアミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−（ジメタンスルホニルア
ミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（ジメタン
スルホニルアミノ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−（メタンスルホニル（メチル）アミノ）−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（メタンスルホ
ニル（メチル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル
基、５−（メタンスルホニル（メチル）アミノ）−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（メタンスルホニ
ル（プロパルギル）アミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−（メタンスルホニル（プロパルギ
ル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（メ
タンスルホニル（プロパルギル）アミノ）−２−クロロ
−４−ブロモフェニル基、５−メトキシカルボニルアミ
ノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−メトキ
シカルボニルアミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５
−メトキシカルボニルアミノ−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−エトキシカルボニルアミノ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−エトキシカルボニル
アミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５−エトキシカ
ルボニルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−プロポキシカルボニルアミノ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニルアミノ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−プロポキシカルボニ
ルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−イ
ソプロポキシカルボニルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−イソプロポキシカルボニルアミノ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−イソプロポキシカ
ルボニルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−ブトキシカルボニルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−ブトキシカルボニルアミノ−２，
４−ジクロロフェニル基、５−ブトキシカルボニルアミ
ノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アミルオ
キシカルボニルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−アミルオキシカルボニルアミノ−２，４−
ジクロロフェニル基、５−アミルオキシカルボニルアミ
ノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−メトキシ
カルボニルメチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニル基、５−メトキシカルボニルメチルアミノ−２，
４−ジクロロフェニル基、５−メトキシカルボニルメチ
ルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−エ
トキシカルボニルメチルアミノ−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−エトキシカルボニルメチルアミノ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−プロポキシカルボニルメチルアミノ−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニルメ
チルアミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５−プロポ
キシカルボニルメチルアミノ−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−ブトキシカルボニルメチルアミノ−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ブトキシカル
ボニルメチルアミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５
−ブトキシカルボニルメチルアミノ−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−アミルオキシカルボニルメチル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ア
ミルオキシカルボニルメチルアミノ−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−アミルオキシカルボニルメチルアミノ
−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−イソプロポ
キシカルボニルメチルアミノ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−イソプロポキシカルボニルメチルア
ミノ−２，４−ジクロロフェニル基、５−イソプロポキ
シカルボニルメチルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフ
ェニル基、５−シクロペンチルオキシカルボニルメチル
アミノ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−シ
クロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ−２，４−
ジクロロフェニル基、５−シクロペンチルオキシカルボ
ニルメチルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ
−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルアミノ−２，４−ジクロ
ロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チルアミノ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（（１−メトキシカルボニルエチル）アミノ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−メトキシ
カルボニルエチル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−（（１−メトキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１
−エトキシカルボニルエチル）アミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−（（１−エトキシカルボ
ニルエチル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、
５−（（１−エトキシカルボニルエチル）アミノ）−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−プロポ
キシカルボニルエチル）アミノ）−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニル基、５−（（１−プロポキシカルボニル
エチル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−プロポキシカルボニルエチル）アミノ）−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−ブトキシ
カルボニルエチル）アミノ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−（（１−ブトキシカルボニルエチ
ル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−ブトキシカルボニルエチル）アミノ）−２−ク
ロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−アミルオキ
シカルボニルエチル）アミノ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−（（１−アミルオキシカルボニル
エチル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−アミルオキシカルボニルエチル）アミノ）−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−イソプ
ロポキシカルボニルエチル）アミノ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニル基、５−（（１−イソプロポキシカ
ルボニルエチル）アミノ）−２，４−ジクロロフェニル
基、５−（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）ア
ミノ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−
（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）アミ
ノ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル）アミノ）−２−ク
ロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル）アミノ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−（（１−シクロヘキシル
オキシカルボニルエチル）アミノ）−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）アミノ）−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、

【００４５】５−メトキシ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−メトキシ−２，４−ジクロロフェニル
基、５−メトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−エトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−エトキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５−
エトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−イ
ソプロポキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−イソプロポキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５
−イソプロポキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−プロポキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−プロポキシ−２，４−ジクロロフェニル基、
５−プロポキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−（２−クロロエトキシ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−（２−クロロエトキシ）−２，４−
ジクロロフェニル基、５−（２−クロロエトキシ）−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（１，１，２，
２−テトラフルオロエトキシ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−（１，１，２，２−テトラフルオ
ロエトキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ）−２−ク
ロロ−４−ブロモフェニル基、５−シクロペンチルオキ
シ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−シクロ
ペンチルオキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５−シ
クロペンチルオキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−シクロヘキシルオキシ−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシ−２，４−
ジクロロフェニル基、５−シクロヘキシルオキシ−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アリルオキシ−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−アリルオキシ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−アリルオキシ−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（２−クロロ−
２−プロペニルオキシ）−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニル基、５−（２−クロロ−２−プロペニルオキシ）
−２，４−ジクロロフェニル基、５−（２−クロロ−２
−プロペニルオキシ）−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−（２，５−ジクロロ−２−プロペニルオキ
シ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−
（２，５−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）−２，４
−ジクロロフェニル基、５−（２，５−ジクロロ−２−
プロペニルオキシ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２−メチル−
２−プロペニルオキシ）−２，４−ジクロロフェニル
基、５−（２−メチル−２−プロペニルオキシ）−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（１−メチル−２
−プロペニルオキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−（１−メチル−２−プロペニルオキシ）−
２，４−ジクロロフェニル基、５−（１−メチル−２−
プロペニルオキシ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−プロパルギルオキシ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−プロパルギルオキシ−２，４−ジク
ロロフェニル基、５−プロパルギルオキシ−２−クロロ
−４−ブロモフェニル基、５−（１−メチル−２−プロ
ピニルオキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−（１−メチル−２−プロピニルオキシ）−２，
４−ジクロロフェニル基、５−（１−メチル−２−プロ
ピニルオキシ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−（５−ブロモ−２−プロピニルオキシ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−（５−ブロモ−２−
プロピニルオキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５
−（５−ブロモ−２−プロピニルオキシ）−２−クロロ
−４−ブロモフェニル基、５−（５−クロロ−２−プロ
ピニルオキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−（５−クロロ−２−プロピニルオキシ）−２，
４−ジクロロフェニル基、５−（５−クロロ−２−プロ
ピニルオキシ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−シアノメチルオキシ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニル基、５−シアノメチルオキシ−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−シアノメチルオキシ−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−メトキシメトキシ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−メトキシメトキシ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−メトキシメトキシ−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−エトキシメト
キシ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−エト
キシメトキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５−エト
キシメトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５
−メチルチオメチルオキシ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−メチルチオメチルオキシ−２，４−ジ
クロロフェニル基、５−メチルチオメチルオキシ−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−カルボキシメトキ
シ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−カルボ
キシメトキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５−カル
ボキシメトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−メトキシカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメトキシ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−メトキシカルボニル
メトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−エ
トキシカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−エトキシカルボニルメトキシ−２，４
−ジクロロフェニル基、５−エトキシカルボニルメトキ
シ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−プロポキ
シカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−プロポキシカルボニルメトキシ−２，４−
ジクロロフェニル基、５−プロポキシカルボニルメトキ
シ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−ブトキシ
カルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−ブトキシカルボニルメトキシ−２，４−ジク
ロロフェニル基、５−ブトキシカルボニルメトキシ−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アミルオキシカ
ルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−アミルオキシカルボニルメトキシ−２，４−ジ
クロロフェニル基、５−アミルオキシカルボニルメトキ
シ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−イソプロ
ポキシカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−イソプロポキシカルボニルメトキシ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−イソプロポキシカル
ボニルメトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル基、５−シクロペンチルオ
キシカルボニルメトキシ−２，４−ジクロロフェニル
基、５−シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−シクロヘキシル
オキシカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボニルメト
キシ−２，４−ジクロロフェニル基、５−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−（（１−カルボキシエチル）オキシ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−
カルボキシエチル）オキシ）−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−（（１−カルボキシエチル）オキシ）−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−メトキシ
カルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−（（１−メトキシカルボニルエチ
ル）オキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−メトキシカルボニルエチル）オキシ）−２−ク
ロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−エトキシカ
ルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−（（１−エトキシカルボニルエチル）
オキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−
エトキシカルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−（（１−プロポキシカルボニ
ルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−プロポキシカルボニルエチル）オキ
シ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−プロ
ポキシカルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−（（１−アミルオキシカルボニ
ルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−アミルオキシカルボニルエチル）オ
キシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−ア
ミルオキシカルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−
４−ブロモフェニル基、５−（（１−イソプロポキシカ
ルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−（（１−イソプロポキシカルボニルエ
チル）オキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）オキシ）−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル）オキシ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−シクロペ
ンチルオキシカルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジ
クロロフェニル基、５−（（１−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボニル
エチル）オキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル）オキ
シ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アミノ
カルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−アミノカルボニルメトキシ−２，４−ジクロ
ロフェニル基、５−アミノカルボニルメトキシ−２−ク
ロロ−４−ブロモフェニル基、５−メチルアミノカルボ
ニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−メチルアミノカルボニルメトキシ−２，４−ジクロ
ロフェニル基、５−メチルアミノカルボニルメトキシ−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−ジメチルアミ
ノカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−２，
４−ジクロロフェニル基、５−ジメチルアミノカルボニ
ルメトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
ジエチルアミノカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−
フルオロフェニル基、５−ジエチルアミノカルボニルメ
トキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５−ジエチルア
ミノカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェ
ニル基、５−メチルエチルアミノカルボニルメトキシ−
２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−メチルエチ
ルアミノカルボニルメトキシ−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−メチルエチルアミノカルボニルメトキシ−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−アミノ
カルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−（（１−アミノカルボニルエチル）
オキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−
アミノカルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−（（１−メチルアミノカルボニ
ルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−（（１−メチルアミノカルボニルエチル）オ
キシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−メ
チルアミノカルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−
４−ブロモフェニル基、５−（（１−ジメチルアミノカ
ルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−（（１−ジメチルアミノカルボニルエ
チル）オキシ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−ジエ
チルアミノカルボニルエチル）オキシ）−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−（（１−ジエチルアミノ
カルボニルエチル）オキシ）−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−（（１−ジエチルアミノカルボニルエチル）
オキシ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）オキ
シ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−
（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）オキ
シ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−エチ
ルメチルアミノカルボニルエチル）オキシ）−２−クロ
ロ−４−ブロモフェニル基、５−ジメチルアミノオキシ
カルボニルメトキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキシ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−ジメチルアミノオキ
シカルボニルメトキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−ジエチルアミノオキシカルボニルメトキシ−
２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ジエチルア
ミノオキシカルボニルメトキシ−２，４−ジクロロフェ
ニル基、５−ジエチルアミノオキシカルボニルメトキシ
−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−メチルチオ
−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−メチルチ
オ−２，４−ジクロロフェニル基、５−メチルチオ−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−エチルチオ−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−エチルチオ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−エチルチオ−２−ク
ロロ−４−ブロモフェニル基、５−イソプロピルチオ−
２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−イソプロピ
ルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−イソプロピ
ルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（２
−クロロエチルチオ）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−（２−クロロエチルチオ）−２，４−ジク
ロロフェニル基、５−（２−クロロエチルチオ）−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−シクロペンチルチ
オ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−シクロ
ペンチルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−シク
ロペンチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−シクロヘキシルチオ−２−クロロ−４−フルオロフ
ェニル基、５−シクロヘキシルチオ−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−シクロヘキシルチオ−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−アリルチオ−２−クロロ−４
−フルオロフェニル基、５−アリルチオ−２，４−ジク
ロロフェニル基、５−アリルチオ−２−クロロ−４−ブ
ロモフェニル基、５−（２−クロロ−２−プロペニルチ
オ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２
−クロロ−２−プロペニルチオ）−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−（２−クロロ−２−プロペニルチオ）−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（２，５−ジ
クロロ−２−プロペニルチオ）−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−（２，５−ジクロロ−２−プロペ
ニルチオ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（２，
５−ジクロロ−２−プロペニルチオ）−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−（１−メチル−２−プロペニ
ルチオ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−
（１−メチル−２−プロペニルチオ）−２，４−ジクロ
ロフェニル基、５−（１−メチル−２−プロペニルチ
オ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−プロパ
ルギルチオ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５
−プロパルギルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５
−プロパルギルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−（１−メチル−２−プロピニルチオ）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル基、５−（１−メチル−２
−プロピニルチオ）−２，４−ジクロロフェニル基、５
−（１−メチル−２−プロピニルチオ）−２−クロロ−
４−ブロモフェニル基、５−カルボキシメチルチオ−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−カルボキシメ
チルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−カルボキ
シメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５
−メトキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニル基、５−メトキシカルボニルメチルチオ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−メトキシカルボニ
ルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５
−エトキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−フ
ルオロフェニル基、５−エトキシカルボニルメチルチオ
−２，４−ジクロロフェニル基、５−エトキシカルボニ
ルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５
−プロポキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−
フルオロフェニル基、５−プロポキシカルボニルメチル
チオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−プロポキシカ
ルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−ブトキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−ブトキシカルボニルメチ
ルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−ブトキシカ
ルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−アミルオキシカルボニルメチルチオ−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−アミルオキシカルボ
ニルメチルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−ア
ミルオキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−ブ
ロモフェニル基、５−イソプロポキシカルボニルメチル
チオ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−イソ
プロポキシカルボニルメチルチオ−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−フル
オロフェニル基、５−シクロペンチルオキシカルボニル
メチルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、５−シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルメチルチオ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェ
ニル基、５−（（１−カルボキシエチル）チオ）−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−カルボ
キシエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェニル基、５
−（（１−カルボキシエチル）チオ）−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基、５−（（１−メトキシカルボニル
エチル）チオ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−（（１−メトキシカルボニルエチル）チオ）−
２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−メトキシカ
ルボニルエチル）チオ）−２−クロロ−４−ブロモフェ
ニル基、５−（（１−エトキシカルボニルエチル）チ
オ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−
（（１−エトキシカルボニルエチル）チオ）−２，４−
ジクロロフェニル基、５−（（１−エトキシカルボニル
エチル）チオ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−（（１−プロポキシカルボニルエチル）チオ）−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−プロ
ポキシカルボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−（（１−プロポキシカルボニルエチル）
チオ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（（１−ブトキシカルボニルエチル）チオ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−ブトキシカ
ルボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェニル
基、５−（（１−ブトキシカルボニルエチル）チオ）−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−アミ
ルオキシカルボニルエチル）チオ）−２−クロロ−４−
フルオロフェニル基、５−（（１−アミルオキシカルボ
ニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェニル基、５
−（（１−アミルオキシカルボニルエチル）チオ）−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエチル）チオ）−２−クロロ
−４−フルオロフェニル基、５−（（１−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−（（１−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）チオ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチ
ル）チオ）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５
−（（１−シクロペンチルオキシカルボニルエチル）チ
オ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（（１−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル）チオ）−２−クロ
ロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−イソプロポキ
シカルボニルエチル）チオ）−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−（（１−イソプロポキシカルボニル
エチル）チオ）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（（１−イソプロポキシカルボニルエチル）チオ）−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アミノカルボニ
ルメチルチオ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−アミノカルボニルメチルチオ−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−アミノカルボニルメチルチオ−２−クロ
ロ−４−ブロモフェニル基、５−メチルアミノカルボニ
ルメチルチオ−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−メチルアミノカルボニルメチルチオ−２，４−ジク
ロロフェニル基、５−メチルアミノカルボニルメチルチ
オ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−ジメチル
アミノカルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−フルオ
ロフェニル基、５−ジメチルアミノカルボニルメチルチ
オ−２，４−ジクロロフェニル基、５−ジメチルアミノ
カルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ジエチルアミノ
カルボニルメチルチオ−２，４−ジクロロフェニル基、
５−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−２−クロロ
−４−ブロモフェニル基、５−エチルメチルアミノカル
ボニルメチルチオ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−エチルメチルアミノカルボニルメチルチオ−
２，４−ジクロロフェニル基、５−エチルメチルアミノ
カルボニルメチルチオ−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−（（１−アミノカルボニルエチル）チオ）−
２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−ア
ミノカルボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェ
ニル基、５−（（１−アミノカルボニルエチル）チオ）
−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−メ
チルアミノカルボニルエチル）チオ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニル基、５−（（１−メチルアミノカル
ボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェニル基、
５−（（１−メチルアミノカルボニルエチル）チオ）−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１−ジメ
チルアミノカルボニルエチル）チオ）−２−クロロ−４
−フルオロフェニル基、５−（（１−ジメチルアミノカ
ルボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェニル
基、５−（（１−ジメチルアミノカルボニルエチル）チ
オ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（（１
−ジエチルアミノカルボニルエチル）チオ）−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−ジエチルア
ミノカルボニルエチル）チオ）−２，４−ジクロロフェ
ニル基、５−（（１−ジエチルアミノカルボニルエチ
ル）チオ）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（（１−エチルメチルアミノカルボニルエチル）チオ）
−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（（１−
エチルメチルアミノカルボニルエチル）チオ）−２，４
−ジクロロフェニル基、５−（（１−エチルメチルアミ
ノカルボニルエチル）チオ）−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−メトキシスルホニル−２−クロロ−４
−フルオロフェニル基、５−メトキシスルホニル−２，
４−ジクロロフェニル基、５−メトキシスルホニル−２
−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−エトキシスルホ
ニル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−エト
キシスルホニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−エ
トキシスルホニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル
基、５−イソプロポキシスルホニル−２−クロロ−４−
フルオロフェニル基、５−イソプロポキシスルホニル−
２，４−ジクロロフェニル基、５−イソプロポキシスル
ホニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アリ
ルオキシスルホニル−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−アリルオキシスルホニル−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−アリルオキシスルホニル−２−クロロ
−４−ブロモフェニル基、５−ジメチルアミノスルホニ
ル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ジメチ
ルアミノスルホニル−２，４−ジクロロフェニル基、５
−ジメチルアミノスルホニル−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−ジエチルアミノスルホニル−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−ジエチルアミノスル
ホニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−ジエチルア
ミノスルホニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、
５−カルボキシ−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−カルボキシ−２，４−ジクロロフェニル基、５
−カルボキシ−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５
−メトキシカルボニル−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−メトキシカルボニル−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−メトキシカルボニル−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−エトキシカルボニル−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−エトキシカルボニル
−２，４−ジクロロフェニル基、５−エトキシカルボニ
ル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−プロポキ
シカルボニル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−プロポキシカルボニル−２，４−ジクロロフェニル
基、５−プロポキシカルボニル−２−クロロ−４−ブロ
モフェニル基、５−ブトキシカルボニル−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−ブトキシカルボニル−
２，４−ジクロロフェニル基、５−ブトキシカルボニル
−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アミルオキ
シカルボニル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−アミルオキシカルボニル−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−アミルオキシカルボニル−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−イソプロポキシカルボニル−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−イソプロポキ
シカルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−イソ
プロポキシカルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−シクロペンチルオキシカルボニル−２−クロ
ロ−４−フルオロフェニル基、５−シクロペンチルオキ
シカルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−シク
ロペンチルオキシカルボニル−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−シクロヘキシルオキシカルボニル−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−シクロヘキシ
ルオキシカルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５
−シクロヘキシルオキシカルボニル−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−ベンジルオキシカルボニル−２
−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ベンジルオキ
シカルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−ベン
ジルオキシカルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェニ
ル基、５−（２−クロロエトキシカルボニル）−２−ク
ロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２−クロロエト
キシカルボニル）−２，４−ジクロロフェニル基、５−
（２−クロロエトキシカルボニル）−２−クロロ−４−
ブロモフェニル基、５−（２−ブロモエトキシカルボニ
ル）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２
−ブロモエトキシカルボニル）−２，４−ジクロロフェ
ニル基、５−（２−ブロモエトキシカルボニル）−２−
クロロ−４−ブロモフェニル基、５−アミノカルボニル
−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−アミノカ
ルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−アミノカ
ルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−メ
チルアミノカルボニル−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−メチルアミノカルボニル−２，４−ジクロ
ロフェニル基、５−メチルアミノカルボニル−２−クロ
ロ−４−ブロモフェニル基、５−エチルアミノカルボニ
ル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−エチル
アミノカルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−
エチルアミノカルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェ
ニル基、５−ジメチルアミノカルボニル−２−クロロ−
４−フルオロフェニル基、５−ジメチルアミノカルボニ
ル−２，４−ジクロロフェニル基、５−ジメチルアミノ
カルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
ジエチルアミノカルボニル−２−クロロ−４−フルオロ
フェニル基、５−ジエチルアミノカルボニル−２，４−
ジクロロフェニル基、５−ジエチルアミノカルボニル−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−エチルメチル
アミノカルボニル−２−クロロ−４−フルオロフェニル
基、５−エチルメチルアミノカルボニル−２，４−ジク
ロロフェニル基、５−エチルメチルアミノカルボニル−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−メチルカルボ
ニル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−メチ
ルカルボニル−２，４−ジクロロフェニル基、５−メチ
ルカルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５
−エチルカルボニル−２−クロロ−４−フルオロフェニ
ル基、５−エチルカルボニル−２，４−ジクロロフェニ
ル基、５−エチルカルボニル−２−クロロ−４−ブロモ
フェニル基、５−クロロメチルカルボニル−２−クロロ
−４−フルオロフェニル基、５−クロロメチルカルボニ
ル−２，４−ジクロロフェニル基、５−クロロメチルカ
ルボニル−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−ホ
ルミル−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−ホ
ルミル−２，４−ジクロロフェニル基、５−ホルミル−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（２−カルボ
キシエチル）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、
５−（２−カルボキシエチル）−２，４−ジクロロフェ
ニル基、５−（２−カルボキシエチル）−２−クロロ−
４−ブロモフェニル基、５−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２−クロロ−４−フルオロフェニル基、５−
（２−メトキシカルボニルエチル）−２，４−ジクロロ
フェニル基、５−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−（２−エトキ
シカルボニルエチル）−２−クロロ−４−フルオロフェ
ニル基、５−（２−エトキシカルボニルエチル）−２，
４−ジクロロフェニル基、５−（２−エトキシカルボニ
ルエチル）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（２−クロロ−２−メトキシカルボニルエチル）−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２−クロロ−
２−メトキシカルボニルエチル）−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−（２−クロロ−２−メトキシカルボニル
エチル）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（２−クロロ−２−エトキシカルボニルエチル）−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２−クロロ−
２−エトキシカルボニルエチル）−２，４−ジクロロフ
ェニル基、５−（２−クロロ−２−エトキシカルボニル
エチル）−２−クロロ−４−ブロモフェニル基、５−
（２−メトキシカルボニルビニル）−２−クロロ−４−
フルオロフェニル基、５−（２−メトキシカルボニルビ
ニル）−２，４−ジクロロフェニル基、５−（２−メト
キシカルボニルビニル）−２−クロロ−４−ブロモフェ
ニル基、５−（２−エトキシカルボニルビニル）−２−
クロロ−４−フルオロフェニル基、５−（２−エトキシ
カルボニルビニル）−２，４−ジクロロフェニル基、５
−（２−エトキシカルボニルビニル）−２−クロロ−４
−ブロモフェニル基または下記式化１４〜化４３に記
載のいずれかの基である。

【００４６】

【化１４】

【００４７】

【化１５】

【００４８】

【化１６】

【００４９】

【化１７】

【００５０】

【化１８】

【００５１】

【化１９】

【００５２】

【化２０】

【００５３】

【化２１】

【００５４】

【化２２】

【００５５】

【化２３】

【００５６】

【化２４】

【００５７】

【化２５】

【００５８】

【化２６】

【００５９】

【化２７】

【００６０】

【化２８】

【００６１】

【化２９】

【００６２】

【化３０】

【００６３】

【化３１】

【００６４】

【化３２】

【００６５】

【化３３】

【００６６】

【化３４】

【００６７】

【化３５】

【００６８】

【化３６】

【００６９】

【化３７】

【００７０】

【化３８】

【００７１】

【化３９】

【００７２】

【化４０】

【００７３】

【化４１】

【００７４】

【化４２】

【００７５】

【化４３】

【００７６】（２）式化４４

【化４４】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物

【００７７】（３）式化４５

【化４５】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００７８】（４）式化４６

【化４６】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００７９】（５）式化４７

【化４７】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００８０】（６）式化４８

【化４８】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００８１】（７）式化４９

【化４９】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００８２】（８）式化５０

【化５０】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００８３】（９）式化５１

【化５１】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００８４】（１０）式化５２

【化５２】〔式中、Ａｒは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。

【００８５】次に、一般式化１１で示されるヒドラゾ
ン化合物のいくつかを化合物番号と共に表１に示す。一般式化５３

【化５３】で示される化合物

【００８６】

【表１】

【００８７】次に製剤例を示す。製剤例１本発明化合物の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸
化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。製剤例２本発明化合物の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３５部及びシクロヘキサノ
ン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。製剤例３本発明化合物の各々２部、合成含水酸化珪素2部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及
びカオリンクレ−６4部をよく粉砕混合し、水を加えよ
く練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。製剤例４本発明化合物の各々２５部、ポリビニルアルコ−ル１０
％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒径が５マイ
クロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤
を得る。製剤例５ポロビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物を各々５部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径
が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、つ
いで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。

【００８８】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。試験例畑地茎葉処理試験直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、イチビを播種し、温室内で
１９日間育成した。その後、製剤例２に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−ルあたり１００
０リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植
物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、１
９日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポ
キシフェニル）−６−エトキシカルボニル−５−トリフ
ルオロメチルピリダジン−３−オンは８０００ｇ／ｈａ
の薬量でイヌビエ及びイチビに対して約７０％の枯殺活
性を示した。

【００８９】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ａ０１Ｎ 43/84 １０１Ａ０１Ｎ 43/84 １０１Ｃ０７Ｄ 401/04 ２３７Ｃ０７Ｄ 401/04 ２３７ 403/04 ２３７ 403/04 ２３７ 405/04 ２３７ 405/04 ２３７ 409/04 ２３７ 409/04 ２３７ 413/04 ２３７ 413/04 ２３７ 417/04 ２３７ 417/04 ２３７

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式化１【化１】［式中、Ｒ¹はＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²は水素
原子またはＣ１−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ³はＣ１−
Ｃ３ハロアルキル基を表し、Ｑは置換されていてもよい
フェニル基を表す。］で示される６−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−３−オン化合物。
【請求項２】前記一般式化１において、Ｑが一般式
化２【化２】［式中、Ｘは水素原子またはハロゲン原子を表し、Ｙは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Ｚ¹は酸素原子、硫黄原子、ＮＨ基ま
たはＣＨ₂基を表し、Ｚ²は酸素原子または硫黄原子を表
し、ｎは０または１を表し、Ｒ⁴は水素原子またはＣ１
−Ｃ３アルキル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、Ｃ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、（Ｃ３−Ｃ８
シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４
アルキル基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキ
シＣ１−Ｃ３アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４ア
ルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ
（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯ
Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²及びＲ¹³は同一もしく
は相異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３
−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、シアノ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ
４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アル
キル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ
６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ
３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ２
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニル
アミノＣ２−Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６ア
ルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換され
ていてもよいフェニル基または｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ルを表すか、あるいは、Ｒ¹²とＲ¹³とでトリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、エチレンオキシエチ
レンまたはエチレンチオエチレンを表す。）、Ｃ１−Ｃ
４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基またはヒドロキシ
Ｃ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁶はＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、シアノ基、ホルミル
基、カルボキシル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ６
アルコキシＣ１−Ｃ６アルコキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオキシＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニル
オキシＣ１−Ｃ６アルキル基または（Ｃ１−Ｃ６アルコ
キシ）カルボニル基を表し、Ｒ⁷は水素原子またはＣ１
−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ⁸はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、ヒドロキシＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ３アルコキシＣ１−Ｃ３アルコキシＣ１−
Ｃ３アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルオ
キシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキ
ル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、カルボキシ基、
カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコ
キシ）カルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ）カ
ルボニル基、（Ｃ３−Ｃ１０シクロアルコキシ）カルボ
ニル基、（Ｃ３−Ｃ８アルケニルオキシ）カルボニル
基、（Ｃ３−Ｃ８アルキニルオキシ）カルボニル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、ジ（Ｃ１
−Ｃ６アルキル）アミノカルボニル基、（Ｃ１−Ｃ６ア
ルキル）アミノカルボニルオキシＣ１−Ｃ６アルキル基
またはジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）アミノカルボニルオキ
シＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｂは水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、クロロスルホニル基、Ｏ
Ｒ ¹⁰基、ＳＲ¹⁰基、ＳＯ₂ＯＲ²¹基、Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ
¹³基、ＳＯ₂Ｎ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、ＮＲ¹²（ＣＯＲ⁹）基、
ＮＲ¹²（ＳＯ₂Ｒ²⁸）基、Ｎ（ＳＯ₂Ｒ²⁸）（ＳＯ
₂Ｒ²⁹）基、Ｎ（ＳＯ₂Ｒ²⁸）（ＣＯＲ⁹）基、ＮＨＣＯ
ＯＲ¹¹基、ＣＯＮＲ¹²Ｒ¹³基、ＣＳＮＲ¹²Ｒ¹³基、ＣＯ
Ｒ³⁰基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴ＣＯＲ³⁰基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴Ｃ
ＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、ＣＨ₂ＣＨＷＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³
基、ＣＲ³⁰＝ＮＯＲ³¹基、ＣＲ³⁰＝ＮＮ（Ｒ¹²）Ｒ
¹³基、ＣＲ³⁰（Ｚ²Ｒ³²）₂基、ＣＯＯＲ²²基、ＣＨ₂Ｏ
Ｒ¹⁰基、ＣＲ²³＝ＣＲ²⁴ＣＯＯＲ²⁵基またはＣＨ₂ＣＨ
ＷＣＯＯＲ²⁵基を表す。｛ここで、Ｒ¹²、Ｒ¹³及びＺ²
は前記と同じ意味を表し、Ｗは水素原子、塩素原子また
は臭素原子を表し、Ｒ⁹はＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１
−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基ま
たはＣ３−Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ¹¹はＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−
Ｃ６アルケニル基を表し、Ｒ²¹はＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアル
キル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアル
ケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロア
ルキニル基またはベンジル基を表し、Ｒ²²は水素原子、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ
３−Ｃ８シクロアルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６
アルキニル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４
アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキ
ル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８
アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１
−Ｃ６ハロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シ
クロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、{（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４ア
ルキル}カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ
８シクロアルキル）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４
アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ₂ＣＯＮ
（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＮ
（Ｒ²⁶）Ｒ²⁷基（ここで、Ｒ²⁶とＲ²⁷は同一もしくは相
異なり水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、Ｃ３−Ｃ６ア
ルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４
アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキル
チオＣ１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アル
キル基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基または、｛（Ｃ１−Ｃ４アル
コキシ）Ｃ１−Ｃ４アルキル｝カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキルを表すか、あるいは、Ｒ²⁶とＲ²⁷とでテトラメチ
レン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンを
表す。）、{（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル}オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基またはヒドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²³
及びＲ²⁴は同一もしくは相異なり水素原子、ハロゲン原
子またはＣ１−Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ²⁵は水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ３−Ｃ６アル
ケニル基を表し、Ｒ²⁸とＲ²⁹は同一もしくは相異なりＣ
１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、また
は、メチル基もしくはニトロ基で置換されていてもよい
フェニル基を表し、Ｒ³⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ２−Ｃ６アルケニル基またはＣ２−Ｃ６アルキ
ニル基を表し、Ｒ³¹は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基、シアノＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシＣ１−Ｃ４アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ
１−Ｃ４アルキル基、カルボキシＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基または｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキ
シ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基を表し、Ｒ³²はＣ１−Ｃ６アルキル基またはＣ３
−Ｃ６アルケニル基を表す。Ｒ¹⁰は水素原子、Ｃ１−Ｃ
６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ８
シクロアルキル基、ベンジル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル
基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３−Ｃ６アルキニ
ル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニル基、シアノＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ１−Ｃ４アルコキシＣ１−Ｃ４アルキル
基、Ｃ１−Ｃ４アルキルチオＣ１−Ｃ４アルキル基、カ
ルボキシＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキ
シ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハ
ロアルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロア
ルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキル）Ｃ１−Ｃ６アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、−ＣＨ₂ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³
基、−ＣＨ（Ｃ１−Ｃ４アルキル）ＣＯＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ
¹³基、−ＣＨ₂ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基、−ＣＨ（Ｃ１−
Ｃ４アルキル）ＣＯＮ（Ｒ¹²）Ｒ¹³基（ここで、Ｒ¹²と
Ｒ¹³は前記と同じ意味を表す。）、Ｃ２−Ｃ６アルケニ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ３−Ｃ６
ハロアルケニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ６ハロアルキニルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ）
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６ハロア
ルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３
−Ｃ６アルケニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルケニルチオ）カルボニルＣ１
−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６アルキニルチオ）カル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−Ｃ６ハロアルキ
ニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ３−
Ｃ８シクロアルキルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、（Ｃ３−Ｃ８シクロハロアルキルチオ）カルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、｛（Ｃ３−Ｃ８シクロアルキ
ル）Ｃ１−Ｃ６アルキルチオ｝カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、ジ（Ｃ１−Ｃ６アルキル）Ｃ＝ＮＯカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換されていてもよいベン
ジルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、（置換さ
れていてもよいフェニルチオ）カルボニルＣ１−Ｃ６ア
ルキル基、ヒドロキシＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボ
ニルオキシＣ２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、（Ｃ１−Ｃ６アルキル）カルボニルアミノ
Ｃ２−Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、｛（Ｃ１−Ｃ６アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル｝オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、ヒ
ドロキシＣ２−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ
カルボニル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシカルボニル
基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシカルボニル基、Ｃ３−
Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基、Ｃ１−Ｃ６アルキル
カルボニル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルカルボニル基、置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいフリ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいフリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいチエニル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいチエニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピロリル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいピロリルオキシＣ１−Ｃ６アルキルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイ
ミダゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置
換されていてもよいイミダゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいピラゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいピラゾイルＣ１−Ｃ６アルキ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいチアゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アル
キル基、置換されていてもよいチアゾイルＣ１−Ｃ６ア
ルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいオキサゾイルオキシカルボニルＣ１−Ｃ
６アルキル基、置換されていてもよいオキサゾイルＣ１
−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいイソチアゾイルオキシカルボ
ニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソ
チアゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキサゾイル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されてい
てもよいイソキサゾイルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピ
リジルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換さ
れていてもよいピリジルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカル
ボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいピ
ラジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換
されていてもよいピラジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシ
カルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよ
いピリミジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル
基、置換されていてもよいピリミジニルＣ１−Ｃ６アル
キルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換され
ていてもよいピリダジニルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいピリダジニルＣ１−
Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、
置換されていてもよいインドリジニルオキシカルボニル
Ｃ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインドリ
ジニルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６
アルキル基、置換されていてもよいインドリルオキシカ
ルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよい
インドリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニルＣ１−
Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいインダゾリルオ
キシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていて
もよいインダゾリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいキノリ
ルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されて
いてもよいキノリルＣ１−Ｃ６アルキルオキシカルボニ
ルＣ１−Ｃ６アルキル基、置換されていてもよいイソキ
ノリルオキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基、または
置換されていてもよいイソキノリルＣ１−Ｃ６アルキル
オキシカルボニルＣ１−Ｃ６アルキル基を表すか、一般
式化３【化３】〈式中、Ｒ¹⁴は水素原子またはＣ１−Ｃ５アルキル基を
表し、Ｒ¹⁵は水素原子、ヒドロキシル基または−Ｏ−Ｃ
ＯＲ¹⁶で表される基（Ｒ¹⁶は、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基、
Ｃ３−Ｃ８シクロアルキル基、置換されていてもよいフ
ェニル基、置換されていてもよいベンジル基またはＣ１
−Ｃ６アルコキシ基を表す。）を表す。〉で示される基
を表すか、あるいは、一般式化４【化４】〈式中、Ｒ¹⁷は水素原子、ハロゲン原子またはＣ１−Ｃ
６アルキル基を表し、Ｒ ¹⁸はＣ３−Ｃ８シクロアルキル
基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するＣ２−Ｃ
１０アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ１−Ｃ６
アルキル基、Ｃ３−Ｃ８シクロアルキルＣ２−Ｃ６アル
ケニル基、同一の炭素原子がＯＲ¹⁹基及びＯＲ²⁰基で置
換されたＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子がＯＲ
¹⁹基及びＯＲ²⁰基で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル
基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹基及びＳＲ²⁰基で置換され
たＣ１−Ｃ６アルキル基、同一の炭素原子がＳＲ¹⁹基及
びＳＲ ²⁰基で置換されたＣ２−Ｃ６アルケニル基（ここ
で、Ｒ¹⁹とＲ²⁰は同一または相異なりＣ１−Ｃ６アルキ
ル基、Ｃ１−Ｃ６ハロアルキル基を表すか、Ｒ¹⁹とＲ²⁰
とで、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン、
ハロゲン原子で置換されていてもよいトリメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいテトラメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいペンタメチレンまた
はハロゲン原子で置換されていてもよいエチレンオキシ
エチレンを表す。）、カルボキシＣ２−Ｃ６アルケニル
基、（Ｃ１−Ｃ８アルコキシ）カルボニルＣ２−Ｃ６ア
ルケニル基、（Ｃ１−Ｃ８ハロアルコキシ）カルボニル
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基、｛（Ｃ１−Ｃ４アルコキシ）
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ｝カルボニルＣ２−Ｃ６アルケニ
ル基または（Ｃ３−Ｃ８シクロアルコキシ）カルボニル
Ｃ２−Ｃ６アルケニル基を表す。〉を表す。}］で示さ
れるＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４またはＱ−５のい
ずれかである請求項１記載の６−アルコキシカルボニル
ピリダジン−３−オン化合物。
【請求項３】前記一般式化１において、ＱがＱ−１で
ある請求項２記載の６−アルコキシカルボニルピリダジ
ン−３−オン化合物。
【請求項４】前記一般式化１において、ＱがＱ−１で
あり、ここで、Ｂが水素原子、ＯＲ¹⁰基またはＳＲ¹⁰基
（ここで、Ｒ¹⁰は前記と同じ意味を表す。）である請求
項３に記載の６−アルコキシカルボニルピリダジン−３
−オン化合物。
【請求項５】前記一般式化１において、ＱがＱ−１で
あり、ここで、Ｙがハロゲン原子であり、Ｂが水素原
子、Ｃ１−Ｃ６アルコキシ基、Ｃ３−Ｃ６アルケニルオ
キシ基、Ｃ３−Ｃ６アルキニルオキシ基、Ｃ１−Ｃ６ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシ基または（Ｃ１−Ｃ
８アルコキシ）カルボニルＣ１−Ｃ６アルコキシ基であ
る請求項２、３または４に記載の６−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−３−オン化合物。
【請求項６】上記一般式化１に於いて、Ｒ³がトリフ
ルオロメチル基である請求項１〜５のいずれかに記載の
６−アルコキシカルボニルピリダジン−３−オン化合
物。
【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の６−アル
コキシカルボニルピリダジン−３−オン化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。