JP2000026431A - 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound - Google Patents
6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compoundInfo
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は6−アルコキシカル
ボニルピリダジン−3−オン化合物及びそれを有効成分
として含有する除草剤に関する。The present invention relates to a 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound and a herbicide containing the compound as an active ingredient.
【0002】[0002]
【発明が解決しようとする課題】本発明は優れた除草活
性を有する化合物を提供することを課題とする。An object of the present invention is to provide a compound having an excellent herbicidal activity.
【0003】[0003]
【課題を解決する為の手段】本発明者は優れた除草活性
を有する化合物を見出すべく鋭意検討した結果、下記一
般式 化5で示されるピリダジノン誘導体が優れた除草
活性を有することを見出し、本発明に至った。即ち、本
発明は、一般式 化5Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies to find a compound having an excellent herbicidal activity. As a result, they have found that a pyridazinone derivative represented by the following general formula 5 has an excellent herbicidal activity. Invented the invention. That is, the present invention provides a compound represented by the general formula:
【化5】 [式中、R1はC1−C6アルキル基を表し、R2は水素
原子またはC1−C3アルキル基を表し、R3はC1−
C3ハロアルキル基を表し、Qは置換されていてもよい
フェニル基を表す。]で示される6−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−3−オン化合物(以下、本発明化合物
と記す。)及びそれを有効成分として含有する除草剤を
提供する。Embedded image [Wherein, R 1 represents a C1-C6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, and R 3 represents a C1-C6 alkyl group.
Represents a C3 haloalkyl group, and Q represents an optionally substituted phenyl group. And a herbicide containing the compound as an active ingredient.
【0004】[0004]
【発明の実施の形態】本発明化合物において、Qで表さ
れる置換されていてもよいフェニル基としては、例えば
一般式 化6BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the compound of the present invention, the optionally substituted phenyl group represented by Q includes, for example,
【化6】 [式中、Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、Yは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH基ま
たはCH2基を表し、Z2は酸素原子または硫黄原子を表
し、nは0または1を表し、R4は水素原子またはC1
−C3アルキル基を表し、R5は水素原子、C1−C6
アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、(C3−C8
シクロアルキル)C1−C6アルキル基、C3−C6ア
ルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6
アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC
1−C6アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4
アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキ
シC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C6アルキ
ル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルキル基、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4ア
ルコキシ}カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−
C8シクロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル
基、−CH2CON(R12)R13基、−CH2COON
(R12)R13基、−CH(C1−C4アルキル)CON
(R12)R13基、−CH(C1−C4アルキル)COO
N(R12)R13基(ここで、R12及びR13は同一もしく
は相異なり水素原子、C1−C6アルキル基、C3−C
8シクロアルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3
−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノ
C1−C6アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C
4アルキル基、C1−C4アルキルチオC1−C4アル
キル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C
3−C8シクロアルコキシ)カルボニルC1−C6アル
キル基、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC2
−C6アルキル基、(C1−C6アルキル)カルボニル
アミノC2−C6アルキル基、ヒドロキシC2−C6ア
ルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換され
ていてもよいフェニル基または{(C1−C4アルコキ
シ)C1−C4アルキル}カルボニルC1−C6アルキ
ルを表すか、あるいは、R12とR13とでトリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、エチレンオキシエチ
レンまたはエチレンチオエチレンを表す。)、C1−C
4アルキルチオC1−C4アルキル基またはヒドロキシ
C1−C6アルキル基を表し、R6はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ基、ホルミル
基、カルボキシル基、ヒドロキシC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1
−C4アルキルチオC1−C4アルキル基、C1−C6
アルコキシC1−C6アルコキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC1−C
6アルキル基、(C1−C6ハロアルキル)カルボニル
オキシC1−C6アルキル基または(C1−C6アルコ
キシ)カルボニル基を表し、R7は水素原子またはC1
−C6アルキル基を表し、R8はC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、ヒドロキシC1−C6
アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル
基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシC1−
C3アルキル基、(C1−C6アルキル)カルボニルオ
キシC1−C6アルキル基、(C1−C6ハロアルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基、カルボキシ基、
カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C8アルコ
キシ)カルボニル基、(C1−C6ハロアルコキシ)カ
ルボニル基、(C3−C10シクロアルコキシ)カルボ
ニル基、(C3−C8アルケニルオキシ)カルボニル
基、(C3−C8アルキニルオキシ)カルボニル基、
(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1
−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1−C6ア
ルキル)アミノカルボニルオキシC1−C6アルキル基
またはジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニルオキ
シC1−C6アルキル基を表し、Embedded image [Wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, Y represents a halogen atom, a nitro group, a cyano group or a trifluoromethyl group, Z 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, an NH group or a CH 2 group, Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom, n represents 0 or 1, and R 4 represents a hydrogen atom or C1
R 5 represents a hydrogen atom, C 1 -C 6
Alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, (C3-C8
Cycloalkyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6
Alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C
1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4
Alkyl group, C1-C3 alkoxy C1-C3 alkoxy C1-C3 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
Alkyl group, {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-
C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, -CH 2 CON (R 12) R 13 group, -CH 2 COON
(R 12) R 13 group, -CH (C1-C4 alkyl) CON
(R 12) R 13 group, -CH (C1-C4 alkyl) COO
N (R 12 ) R 13 groups (where R 12 and R 13 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C
8 cycloalkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3
-C6 alkenyl group, C3-C6 alkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C
4 alkyl groups, C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl groups, carboxy C1-C6 alkyl groups, (C1-C4
6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C
3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C2
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino C2-C6 alkyl group, hydroxy C2-C6 alkyl group, optionally substituted benzyl group, optionally substituted phenyl group, or {(C1-C4 alkoxy) ) C1-C4 alkyl} carbonyl C1-C6 or represents alkyl, or a trimethylene between R 12 and R 13,
Represents tetramethylene, pentamethylene, ethyleneoxyethylene or ethylenethioethylene. ), C1-C
Represents a 4-alkylthio C1-C4 alkyl group or a hydroxy C1-C6 alkyl group, and R 6 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a cyano group, a formyl group, a carboxyl group, a hydroxy C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkyl group; C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1
-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group, C1-C6
Alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C1-C
6 represents an alkyl group, (C1-C6 haloalkyl) carbonyloxy C1-C6 alkyl group or (C1-C6 alkoxy) carbonyl group, and R 7 represents a hydrogen atom or C1
R 8 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a hydroxy C1-C6
Alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group, C1-C3 alkoxy C1-C3 alkoxy C1-
A C3 alkyl group, a (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 haloalkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group, a carboxy group,
Carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C8 alkoxy) carbonyl group, (C1-C6 haloalkoxy) carbonyl group, (C3-C10 cycloalkoxy) carbonyl group, (C3-C8 alkenyloxy) carbonyl group, (C3-C8 Alkynyloxy) carbonyl group,
(C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C1
—C6 alkyl) aminocarbonyl group, (C1-C6 alkyl) aminocarbonyloxy C1-C6 alkyl group or di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyloxy C1-C6 alkyl group,
【0005】Bは水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基、クロロスルホニル基、OR 10基、SR10基、
SO2OR21基、N(R12)R13基、SO2N(R12)R
13基、NR12(COR9)基、NR12(SO2R28)基、
N(SO2R28)(SO2R29)基、N(SO2R28)
(COR9)基、NHCOOR11基、CONR12R
13基、CSNR12R13基、COR30基、CR23=CR24
COR30基、CR23=CR24CON(R12)R13基、C
H2CHWCON(R12)R13基、CR30=NOR
31基、CR30=NN(R12)R13基、CR30(Z
2R32)2基、 COOR22基、CH2OR10基、CR23=
CR24COOR25基またはCH2CHWCOOR25基を
表す。B is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group,
Cyano group, chlorosulfonyl group, OR TenGroup, SRTenGroup,
SOTwoORtwenty oneGroup, N (R12) R13Group, SOTwoN (R12) R
13Group, NR12(COR9) Group, NR12(SOTwoR28) Group,
N (SOTwoR28) (SOTwoR29) Group, N (SOTwoR28)
(COR9) Group, NHCOOR11Group, CONR12R
13Group, CSNR12R13Group, COR30Group, CRtwenty three= CRtwenty four
COR30Group, CRtwenty three= CRtwenty fourCON (R12) R13Group, C
HTwoCHWCON (R12) R13Group, CR30= NOR
31Group, CR30= NN (R12) R13Group, CR30(Z
TwoR32)TwoGroup, COORtwenty twoGroup, CHTwoORTenGroup, CRtwenty three=
CRtwenty fourCOORtwenty fiveGroup or CHTwoCHWCOORtwenty fiveBase
Represent.
【0006】{ここで、R12とR13は前記と同じ意味を
表し、Wは水素原子、塩素原子または臭素原子を表し、
R9はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル
基、C3−C8シクロアルキル基またはC3−C6アル
ケニル基を表し、R11はC1−C6アルキル基、C3−
C8シクロアルキル基またはC3−C6アルケニル基を
表し、R21はC1−C6アルキル基、C1−C6ハロア
ルキル基、C3−C8シクロアルキル基、C3−C6ア
ルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6
アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基またはベン
ジル基を表し、R22は水素原子、C1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアル
キル基、ベンジル基、C3−C6アルケニル基、C3−
C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3
−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル
基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、C1
−C4アルキルチオC1−C4アルキル基、カルボキシ
C1−C6アルキル基、(C1−C8アルコキシ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6ハロアルコ
キシ)カルボニルC1−C6アルキル基、{(C1−C
4アルコキシ)C1−C4アルコキシ}カルボニルC1
−C6アルキル基、(C3−C8シクロアルコキシ)カ
ルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6アルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6ハ
ロアルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、{(C
1−C4アルコキシ)C1−C4アルキル}カルボニル
C1−C6アルキル基、(C3−C8シクロアルキル)
カルボニルC1−C6アルキル基、−CH2COON
(R26)R27基、−CH(C1−C4アルキル)COO
N(R26)R27基、−CH2CON(R26)R27基、−
CH(C1−C4アルキル)CON(R26)R27基(こ
こで、R26とR27は同一もしくは相異なり水素原子、C
1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3
−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノ
C1−C6アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C
4アルキル基、C1−C4アルキルチオC1−C4アル
キル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C
3−C8シクロアルコキシ)カルボニルC1−C6アル
キル基または、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4
アルキル}カルボニルC1−C6アルキルを表すか、あ
るいは、R26とR27とでテトラメチレン、ペンタメチレ
ンまたはエチレンオキシエチレンを表す。)、{(C1
−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル}オ
キシカルボニルC1−C6アルキル基またはヒドロキシ
C2−C6アルキル基を表し、R23及びR24は同一もし
くは相異なり水素原子、ハロゲン原子またはC1−C6
アルキル基を表し、R25は水素原子、C1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロア
ルキル基またはC3−C6アルケニル基を表し、R28と
R29は同一もしくは相異なりC1−C6アルキル基、C
1−C6ハロアルキル基、または、メチル基もしくはニ
トロ基で置換されていてもよいフェニル基を表し、R30
は水素原子、C1−C6アルキル基、C2−C6アルケ
ニル基またはC2−C6アルキニル基を表し、R31は水
素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキ
ル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアルケ
ニル基、C3−C6アルキニル基、シアノC1−C6ア
ルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル
基、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル基、カ
ルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C8シ
クロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基また
は{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキシ}
カルボニルC1−C6アルキル基を表し、R32はC1−
C6アルキル基またはC3−C6アルケニル基を表す。Wherein R 12 and R 13 have the same meaning as described above, W represents a hydrogen atom, a chlorine atom or a bromine atom;
R 9 represents a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group or a C3-C6 alkenyl group, and R 11 represents a C1-C6 alkyl group, a C3-
Represents a C8 cycloalkyl group or a C3-C6 alkenyl group, and R 21 is a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 haloalkenyl group, a C3- C6
R 22 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a benzyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3-C6 alkenyl group, −
C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3
-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group, C1
-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C8 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 haloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, {(C1-C
4 alkoxy) C1-C4 alkoxy @ carbonyl C1
-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 haloalkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group, {(C
1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl} carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloalkyl)
Carbonyl C1-C6 alkyl group, -CH 2 COON
(R 26) R 27 group, -CH (C1-C4 alkyl) COO
N (R 26) R 27 group, -CH 2 CON (R 26) R 27 group, -
CH (C1-C4 alkyl) CON (R 26) R 27 group (herein, R 26 and R 27 are the same or different and a hydrogen atom, C
1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3
-C6 alkenyl group, C3-C6 alkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C
4 alkyl groups, C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl groups, carboxy C1-C6 alkyl groups, (C1-C4
6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C
3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group or {(C1-C4 alkoxy) C1-C4
Alkyl} or a carbonyl C1-C6 alkyl, or represents a tetramethylene, pentamethylene or ethyleneoxyethylene between R 26 and R 27. ), {(C1
—C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl} oxycarbonyl represents a C1-C6 alkyl group or a hydroxy C2-C6 alkyl group, and R 23 and R 24 are the same or different and are a hydrogen atom, a halogen atom or C1-C6
Represents an alkyl group, R 25 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C8 cycloalkyl group or a C3-C6 alkenyl group, and R 28 and R 29 are the same or different from each other; C6 alkyl group, C
1-C6 haloalkyl group, or represents a phenyl group which may be substituted with a methyl group or a nitro group, R 30
Represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group or a C2-C6 alkynyl group, and R 31 represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group, a C3- C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkoxy group ) Carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group or {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy}
Represents a carbonyl C1-C6 alkyl group, wherein R 32 is C1-
Represents a C6 alkyl group or a C3-C6 alkenyl group.
【0007】R10は水素原子、C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル
基、ベンジル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6
ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C
6ハロアルキニル基、シアノC1−C6アルキル基、C
1−C4アルコキシC1−C4アルキル基、C1−C4
アルキルチオC1−C4アルキル基、カルボキシC1−
C6アルキル基、(C1−C8アルコキシ)カルボニル
C1−C6アルキル基、(C1−C6ハロアルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基、{(C1−C4アル
コキシ)C1−C4アルコキシ}カルボニルC1−C6
アルキル基、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルキル基、(C3−C8シクロアルキ
ル)C1−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキ
ル基、−CH2COON(R12)R13基、−CH(C1
−C4アルキル)COON(R12)R13基、−CH2C
ON(R12)R13基、−CH(C1−C4アルキル)C
ON(R12)R13基(ここで、R12とR13は前記と同じ
意味を表す。)、C2−C6アルケニルオキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基、C3−C6ハロアルケニルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6アル
キニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−
C6ハロアルキニルオキシカルボニルC1−C6アルキ
ル基、(C1−C6アルキルチオ)カルボニルC1−C
6アルキル基、(C1−C6ハロアルキルチオ)カルボ
ニルC1−C6アルキル基、(C3−C6アルケニルチ
オ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C6ハ
ロアルケニルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基、
(C3−C6アルキニルチオ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、(C3−C6ハロアルキニルチオ)カルボニ
ルC1−C6アルキル基、(C3−C8シクロアルキル
チオ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C8
シクロハロアルキルチオ)カルボニルC1−C6アルキ
ル基、{(C3−C8シクロアルキル)C1−C6アル
キルチオ}カルボニルC1−C6アルキル基、ジ(C1
−C6アルキル)C=NOカルボニルC1−C6アルキ
ル基、(置換されていてもよいベンジルチオ)カルボニ
ルC1−C6アルキル基、(置換されていてもよいフェ
ニルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基、ヒドロキ
シC2−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC2−C
6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基、(C1
−C6アルキル)カルボニルアミノC2−C6アルコキ
シカルボニルC1−C6アルキル基、{(C1−C6ア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル}オキシカル
ボニルC1−C6アルキル基、ヒドロキシC2−C6ア
ルキル基、C1−C6アルコキシカルボニル基、C1−
C6ハロアルコキシカルボニル基、C3−C8シクロア
ルコキシカルボニル基、C3−C6アルケニルオキシカ
ルボニル基、置換されていてもよいベンジルオキシカル
ボニル基、C1−C6アルキルカルボニル基、C3−C
6アルケニルカルボニル基、置換されていてもよいベン
ジルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換され
ていてもよいフェノキシカルボニルC1−C6アルキル
基、置換されていてもよいフリルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基、置換されていてもよいフリルC1−
C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、
置換されていてもよいチエニルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基、置換されていてもよいチエニルC1−
C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、
置換されていてもよいピロリルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基、置換されていてもよいピロリルオキシ
C1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキ
ル基、置換されていてもよいイミダゾイルオキシカルボ
ニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいイミ
ダゾイルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基、置換されていてもよいピラゾイルオキシ
カルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよ
いピラゾイルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基、置換されていてもよいチアゾイルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されていて
もよいチアゾイルC1−C6アルキルオキシカルボニル
C1−C6アルキル基、置換されていてもよいオキサゾ
イルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換され
ていてもよいオキサゾイルC1−C6アルキルオキシカ
ルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよい
イソチアゾイルオキシカルボニルC1−C6アルキル
基、置換されていてもよいイソチアゾイルC1−C6ア
ルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換さ
れていてもよいイソキサゾイルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基、置換されていてもよいイソキサゾイル
C1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキ
ル基、置換されていてもよいピリジルオキシカルボニル
C1−C6アルキル基、置換されていてもよいピリジル
C1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキ
ル基、置換されていてもよいピラジニルオキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいピラジ
ニルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C6ア
ルキル基、置換されていてもよいピリミジニルオキシカ
ルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよい
ピリミジニルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1
−C6アルキル基、置換されていてもよいピリダジニル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されてい
てもよいピリダジニルC1−C6アルキルオキシカルボ
ニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいイン
ドリジニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置
換されていてもよいインドリジニルC1−C6アルキル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されてい
てもよいインドリルオキシカルボニルC1−C6アルキ
ル基、置換されていてもよいインドリルC1−C6アル
キルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換され
ていてもよいインダゾリルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基、置換されていてもよいインダゾリルC1−
C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、
置換されていてもよいキノリルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基、置換されていてもよいキノリルC1−
C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、
置換されていてもよいイソキノリルオキシカルボニルC
1−C6アルキル基、または置換されていてもよいイソ
キノリルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基を表すか、一般式 化7R 10 is a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group,
C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group, benzyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6
Haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C
6 haloalkynyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C
1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group, C1-C4
Alkylthio C1-C4 alkyl group, carboxy C1-
C6 alkyl group, (C1-C8 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 haloalkoxy)
Carbonyl C1-C6 alkyl group, {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C1-C6
Alkyl group, (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloalkyl) C1-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, -CH 2 COON (R 12) R 13 group, -CH ( C1
—C4 alkyl) COON (R 12 ) R 13 group, —CH 2 C
ON (R 12 ) R 13 group, —CH (C1-C4 alkyl) C
An ON (R 12 ) R 13 group (where R 12 and R 13 represent the same meaning as described above), a C2-C6 alkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, a C3-C6 haloalkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl Group, C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-
C6 haloalkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkylthio) carbonyl C1-C
6 alkyl groups, (C1-C6 haloalkylthio) carbonyl C1-C6 alkyl groups, (C3-C6 alkenylthio) carbonyl C1-C6 alkyl groups, (C3-C6 haloalkenylthio) carbonyl C1-C6 alkyl groups,
(C3-C6 alkynylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C6 haloalkynylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloalkylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8
Cyclohaloalkylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, {(C3-C8 cycloalkyl) C1-C6 alkylthio} carbonyl C1-C6 alkyl group, di (C1
-C6 alkyl) C = NO carbonyl C1-C6 alkyl group, (optionally substituted benzylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (optionally substituted phenylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, hydroxy C2-C6 Alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C2-C
6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, (C1
-C6 alkyl) carbonylamino C2-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, {(C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl} oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, hydroxy C2-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxycarbonyl Group, C1-
C6 haloalkoxycarbonyl group, C3-C8 cycloalkoxycarbonyl group, C3-C6 alkenyloxycarbonyl group, benzyloxycarbonyl group which may be substituted, C1-C6 alkylcarbonyl group, C3-C
6-alkenylcarbonyl group, benzyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group which may be substituted, phenoxycarbonyl C1-C6 alkyl group which may be substituted, furyloxycarbonyl C1 which may be substituted
-C6 alkyl group, optionally substituted furyl C1-
A C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group,
Optionally substituted thienyloxycarbonyl C1-
C6 alkyl group, optionally substituted thienyl C1-
A C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group,
Optionally substituted pyrrolyloxycarbonyl C1-
C6 alkyl group, optionally substituted pyrrolyloxy C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted imidazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted imidazoyl C1-C6 alkyl Oxycarbonyl C1-C
6-alkyl group, optionally substituted pyrazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyrazoyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1
-C6 alkyl group, optionally substituted thiazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted thiazoyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted oxazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted oxazoyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted isothiazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted isothiazoyl C1 -C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted isoxazoyloxycarbonyl C1-
C6 alkyl group, optionally substituted isoxazoyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyridyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyridyl C1-C6 alkyloxy Carbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyrazinyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyrazinyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyrimidinyl An oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted pyrimidinyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1
-C6 alkyl group, optionally substituted pyridazinyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyridazinyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted indolizini Oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted indolizinyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted indolyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted Indolyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, optionally substituted indazolyloxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, optionally substituted indazolyl C1-
A C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group,
Optionally substituted quinolyloxycarbonyl C1-
C6 alkyl group, optionally substituted quinolyl C1-
A C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group,
Optionally substituted isoquinolyloxycarbonyl C
A 1-C6 alkyl group or an optionally substituted isoquinolyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C
6 represents an alkyl group, or
【化7】 〈式中、R14は水素原子またはC1−C5アルキル基を
表し、R15は水素原子、ヒドロキシル基または−O−C
OR16で表される基(R16は、C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、
C3−C8シクロアルキル基、置換されていてもよいフ
ェニル基、置換されていてもよいベンジル基またはC1
−C6アルコキシ基を表す。)を表す。〉で示される基
を表すか、あるいは、一般式 化8Embedded image Wherein R 14 represents a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, and R 15 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group or —O—C
A group represented by OR 16 (R 16 is a C1-C6 alkyl group,
A C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group,
A C3-C8 cycloalkyl group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted benzyl group or C1
-C6 represents an alkoxy group. ). Or a group represented by the general formula
【化8】 〈式中、R17は水素原子、ハロゲン原子またはC1−C
6アルキル基を表し、R 18はC3−C8シクロアルキル
基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するC2−C
10アルキル基、C3−C8シクロアルキルC1−C6
アルキル基、C3−C8シクロアルキルC2−C6アル
ケニル基、同一の炭素原子がOR19基及びOR20基で置
換されたC1−C6アルキル基、同一の炭素原子がOR
19基及びOR20基で置換されたC2−C6アルケニル
基、同一の炭素原子がSR19基及びSR20基で置換され
たC1−C6アルキル基、同一の炭素原子がSR19基及
びSR 20基で置換されたC2−C6アルケニル基(ここ
で、R19とR20は同一または相異なりC1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルキル基を表すか、R19とR20
とで、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン、
ハロゲン原子で置換されていてもよいトリメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいテトラメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいペンタメチレンまた
はハロゲン原子で置換されていてもよいエチレンオキシ
エチレンを表す。)、カルボキシC2−C6アルケニル
基、(C1−C8アルコキシ)カルボニルC2−C6ア
ルケニル基、(C1−C8ハロアルコキシ)カルボニル
C2−C6アルケニル基、{(C1−C4アルコキシ)
C1−C4アルコキシ}カルボニルC2−C6アルケニ
ル基、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニルC2
−C6アルケニル基を表す。〉を表す。}]で示される
Q−1、Q−2、Q−3、Q−4またはQ−5のいずれ
かがあげられ、Embedded image<Where R17Is a hydrogen atom, a halogen atom or C1-C
6 represents an alkyl group; 18Is C3-C8 cycloalkyl
C2 -C having a group, a benzyl group and an epoxy group on the carbon chain
10 alkyl groups, C3-C8 cycloalkyl C1-C6
Alkyl group, C3-C8 cycloalkyl C2-C6 alkyl
Kenyl group, the same carbon atom is OR19Group and OR20Base
A substituted C1-C6 alkyl group, wherein the same carbon atom is OR
19Group and OR20-C6 alkenyl substituted with a group
Group, the same carbon atom is SR19Group and SR20Substituted with a group
C1-C6 alkyl group, the same carbon atom is SR19Basis
And SR 20C2-C6 alkenyl group substituted with a group (here
And R19And R20Are the same or different C1-C6 alkyl
Or a C1-C6 haloalkyl group,19And R20
And ethylene optionally substituted with a halogen atom,
Trimethylene, ha which may be substituted with a halogen atom;
Tetramethylene, ha
Pentamethylene which may be substituted with a
Is ethyleneoxy optionally substituted with a halogen atom
Represents ethylene. ), Carboxy C2-C6 alkenyl
Group, (C1-C8 alkoxy) carbonyl C2-C6
Lucenyl group, (C1-C8 haloalkoxy) carbonyl
C2-C6 alkenyl group, {(C1-C4 alkoxy)
C1-C4 alkoxy @ carbonyl C2-C6 alkenyl
Group, (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C2
-C6 represents an alkenyl group. >. }]
Any of Q-1, Q-2, Q-3, Q-4 or Q-5
Is raised,
【0008】R1で示されるC1−C6アルキル基とし
てはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基(ここで
「t」は[第3級]を示す:以下、同じ)、アミル基、
イソアミル基等があげられ、R2で示されるC1−C3
アルキル基としては例えばメチル基、エチル基等があげ
られ、R3で示されるC1−C3ハロアルキル基として
は、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル
基、ジフルオロメチル基等があげられ、Xで示されるハ
ロゲン原子としては例えばフッ素原子、塩素原子、臭素
原子等があげられ、Yで示されるハロゲン原子としては
例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげられ、
R4で示されるC1−C3アルキル基としては例えばメ
チル基等があげられ、R5で示されるC1−C6アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、イソブチル基、ブチル基、t−ブチル基、
イソアミル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基
としては、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル
基、2−ブロモエチル基、3−クロロブチル基、3−ブ
ロモブチル基、ジフルオロメチル基等があげられ、(C
3−C8シクロアルキル)C1−C6アルキル基として
は、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基
等があげられ、C3−C6アルケニル基としては、アリ
ル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル
基、2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2
−メチル−3−ブテニル基等があげられ、C3−C6ハ
ロアルケニル基としては、2−クロロ−2−プロペニル
基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基等があげら
れ、C3−C6アルキニル基としては、プロパルギル
基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、
3−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基
等があげられ、C3−C6ハロアルキニル基としては、
3−クロロ−2−プロピニル基、3−ブロモ−2−プロ
ピニル基等があげられ、シアノC1−C6アルキル基と
しては、シアノメチル基、シアノエチル基等があげら
れ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基として
は、メトキシメチル基、1−メトキシエチル基、エトキ
シメチル基等があげられ、C1−C3アルコキシC1−
C3アルコキシC1−C3アルキル基としてはメトキシ
メトキシメチル基、メトキシエトキシメチル基、エトキ
シメトキシメチル基等があげられ、カルボキシC1−C
6アルキル基としては、カルボキシメチル基、1−カル
ボキシエチル基、2−カルボキシエチル基等があげら
れ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、エト
キシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル
基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカル
ボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル基、t
−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニ
ルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、t
−アミルオキシカルボニルメチル基、1−メトキシカル
ボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1
−プロポキシカルボニルエチル基、1−イソプロポキシ
カルボニルエチル基、1−ブトキシカルボニルエチル
基、1−イソブトキシカルボニルエチル基、1−t−ブ
トキシカルボニルエチル基、1−アミルオキシカルボニ
ルエチル基、1−イソアミルオキシカルボニルエチル
基、1−t−ブトキシカルボニルエチル基等があげら
れ、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキ
シ}カルボニルC1−C6アルキル基としては、メトキ
シエトキシカルボニルメチル基、1−メトキシメトキシ
カルボニルエチル基等があげられ、(C3−C8シクロ
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基として
は、シクロブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペ
ンチルオキシカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチル基、1−シクロブチルオキシカルボ
ニルエチル基、1−シクロペンチルオキシカルボニルエ
チル基、1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル基
等があげられ、C1−C4アルキルチオC1−C4アル
キル基としては、メチルチオメチル基、1−メチルチオ
エチル基、エチルチオメチル基等があげられ、ヒドロキ
シC1−C6アルキル基としてはヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基等があげら
れ、The C1-C6 alkyl group represented by R 1 includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group and a t-butyl group (where "t" is [tertiary] In the following, the same applies), amyl group,
Isoamyl group and the like, C1-C3 represented by R 2
Examples of the alkyl group include a methyl group and an ethyl group. Examples of the C1-C3 haloalkyl group represented by R 3 include a trifluoromethyl group, a chlorodifluoromethyl group, and a difluoromethyl group. Examples of the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom. Examples of the halogen atom represented by Y include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
Examples of the C1-C3 alkyl group represented by R 4 include a methyl group, and examples of the C1-C6 alkyl group represented by R 5 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, and a butyl group. , T-butyl group,
Examples thereof include an isoamyl group, and examples of the C1-C6 haloalkyl group include a 2-fluoroethyl group, a 2-chloroethyl group, a 2-bromoethyl group, a 3-chlorobutyl group, a 3-bromobutyl group, and a difluoromethyl group. C
Examples of the 3-C8 cycloalkyl) C1-C6 alkyl group include a cyclopentylmethyl group and a cyclohexylmethyl group, and examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 3-butenyl group. , 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2
-Methyl-3-butenyl group and the like, and the C3-C6 haloalkenyl group include a 2-chloro-2-propenyl group and a 3,3-dichloro-2-propenyl group, and a C3-C6 alkynyl group. As a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group,
3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group and the like, and as the C3-C6 haloalkynyl group,
3-chloro-2-propynyl group, 3-bromo-2-propynyl group and the like, and cyano C1-C6 alkyl group include cyanomethyl group and cyanoethyl group, and C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group. Examples thereof include a methoxymethyl group, a 1-methoxyethyl group, an ethoxymethyl group and the like, and a C1-C3 alkoxy C1-
Examples of the C3 alkoxy C1-C3 alkyl group include a methoxymethoxymethyl group, a methoxyethoxymethyl group, and an ethoxymethoxymethyl group.
Examples of the 6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, and a 2-carboxyethyl group. Examples of the (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group include a methoxycarbonylmethyl group and an ethoxycarbonylmethyl group. , Propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, isobutoxycarbonylmethyl group, t
-Butoxycarbonylmethyl group, amyloxycarbonylmethyl group, isoamyloxycarbonylmethyl group, t
-Amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1
-Propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxy Carbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group and the like, and {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C1-C6 alkyl group includes methoxyethoxycarbonylmethyl group, 1-methoxymethoxycarbonylethyl And the (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group includes a cyclobutyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentyloxycarbonylmethyl group, a cyclohexyloxycarbonylmethyl group, a 1- Examples thereof include chlorobutyloxycarbonylethyl group, 1-cyclopentyloxycarbonylethyl group, and 1-cyclohexyloxycarbonylethyl group. Examples of the C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group include a methylthiomethyl group, a 1-methylthioethyl group, and ethyl. A thiomethyl group and the like, and the hydroxy C1-C6 alkyl group includes a hydroxymethyl group,
Hydroxyethyl group, hydroxypropyl group and the like,
【0009】R6で示される、C1−C6アルキル基と
してはメチル基、エチル基等があげられ、C1−C6ハ
ロアルキル基としてはブロモメチル基、ジブロモメチル
基、トリブロモメチル基、1−ブロモエチル基、クロロ
メチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基等が
あげられ、ヒドロキシC1−C6アルキル基としてはヒ
ドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基等があげら
れ、(C1−C6アルコキシ)C1−C6アルキル基と
してはメトキシメチル基、エトキシメチル基、プロポキ
シメチル基、イソプロポキシメチル基等があげられ、C
1−C6アルコキシC1−C6アルコキシC1−C6ア
ルキル基としては、メトキシメトキシメチル基、メトキ
シエトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基等があ
げられ、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC1
−C6アルキル基としては、アセチルオキシメチル基、
エチルカルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボ
ニルオキシメチル基等があげられ、(C1−C6ハロア
ルキル)カルボニルオキシC1−C6アルキル基として
は、トリフルオロアセチルオキシメチル基、クロロアセ
チルオキシメチル基、トリクロロアセチルオキシメチル
基等があげられ、(C1−C6アルコキシ)カルボニル
基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
ル基、プロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、アミルオキシカルボニル基、イソプロポキシカルボ
ニル基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシ
カルボニル基等があげられ、R7で示されるC1−C6
アルキル基としてはメチル基、エチル基等があげられ、The C1-C6 alkyl group represented by R 6 includes a methyl group and an ethyl group, and the C1-C6 haloalkyl group includes a bromomethyl group, a dibromomethyl group, a tribromomethyl group, a 1-bromoethyl group, Examples thereof include a chloromethyl group, a dichloromethyl group, and a trichloromethyl group. Examples of the hydroxy C1-C6 alkyl group include a hydroxymethyl group and a 2-hydroxyethyl group. As the (C1-C6 alkoxy) C1-C6 alkyl group, Represents a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, a propoxymethyl group, an isopropoxymethyl group, and the like.
Examples of the 1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group include a methoxymethoxymethyl group, a methoxyethoxymethyl group, an ethoxymethoxymethyl group, and the like, and (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C1
As the -C6 alkyl group, an acetyloxymethyl group,
Examples include an ethylcarbonyloxymethyl group and an isopropylcarbonyloxymethyl group, and the (C1-C6 haloalkyl) carbonyloxy C1-C6 alkyl group includes a trifluoroacetyloxymethyl group, a chloroacetyloxymethyl group, and a trichloroacetyloxymethyl group. Examples of the (C1-C6 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group, a butoxycarbonyl group, an amyloxycarbonyl group, an isopropoxycarbonyl group, an isobutoxycarbonyl group, and an isoamyloxycarbonyl group. And C1-C6 represented by R 7.
Examples of the alkyl group include a methyl group and an ethyl group.
【0010】R8で示される、C1−C6アルキル基と
してはメチル基、エチル基等があげられ、C1−C6ハ
ロアルキル基としては、クロロメチル基、ブロモメチル
基等があげられ、ヒドロキシC1−C6アルキル基とし
てはヒドロキシメチル基等があげられ、C1−C4アル
コキシC1−C4アルキル基としてはメトキシメチル
基、エトキシメチル基、イソプロポキシメチル基、ブト
キシメチル基、イソブトキシメチル基等があげられ、C
1−C3アルコキシC1−C3アルコキシC1−C3ア
ルキル基としてはメトキシメトキシメチル基、メトキシ
エトキシメチル基、エトキシメトキシメチル基等があげ
られ、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC1−
C6アルキル基としてはアセチルオキシメチル基、エチ
ルカルボニルオキシメチル基、イソプロピルカルボニル
オキシメチル基等があげられ、(C1−C6ハロアルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基としては2−クロ
ロエチルカルボニルオキシメチル基等があげられ、カル
ボキシC1−C6アルキル基としてはカルボキシメチル
基、カルボキシエチル基等があげられ、(C1−C8ア
ルコキシ)カルボニル基としてはメトキシカルボニル
基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、
ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニル基、t
−ブトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル
基、イソブトキシカルボニル基、イソアミルオキシカル
ボニル基、t−アミルオキシカルボニル基等があげら
れ、(C1−C6ハロアルコキシ)カルボニル基として
は2−クロロエトキシカルボニル基、2−ブロモエトキ
シカルボニル基、3−クロロブトキシカルボニル基、1
−クロロ−2−プロポキシカルボニル基、1,3−ジク
ロロ−2−プロポキシカルボニル基、2,2−ジクロロ
エトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエト
キシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカ
ルボニル基、2,2,2−トリブロモエトキシカルボニ
ル基等があげられ、(C3−C10シクロアルコキシ)
カルボニル基としてはシクロブチルオキシカルボニル
基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘキシ
ルオキシカルボニル基等があげられ、(C3−C8アル
ケニルオキシ)カルボニル基としてはアリルオキシカル
ボニル基、3−ブテニルオキシカルボニル基、1−メチ
ル−2−プロペニルオキシカルボニル基等があげられ、
(C3−C8アルキニルオキシ)カルボニル基としては
プロパルギルオキシカルボニル基、3−ブチニルオキシ
カルボニル基、1−メチル−2−プロピニルオキシカル
ボニル基等があげられ、(C1−C6アルキル)アミノ
カルボニル基としては、メチルアミノカルボニル基、エ
チルアミノカルボニル基等があげられ、ジ(C1−C6
アルキル)アミノカルボニル基としてはジメチルアミノ
カルボニル基、ジエチルアミノカルボニル基、ジイソプ
ロピルアミノカルボニル基等があげられ、(C1−C6
アルキル)アミノカルボニルオキシC1−C6アルキル
基としては、メチルアミノカルボニルオキシメチル基等
があげられ、ジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニ
ルオキシC1−C6アルキル基としては、ジメチルアミ
ノカルボニルオキシメチル基、ジエチルアミノカルボニ
ルオキシメチル基等があげられる。The C1-C6 alkyl group represented by R 8 includes a methyl group and an ethyl group, and the C1-C6 haloalkyl group includes a chloromethyl group and a bromomethyl group. Examples of the group include a hydroxymethyl group and the like. Examples of the C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group include a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, an isopropoxymethyl group, a butoxymethyl group, an isobutoxymethyl group, and the like.
Examples of the 1-C3 alkoxy C1-C3 alkoxy C1-C3 alkyl group include a methoxymethoxymethyl group, a methoxyethoxymethyl group, an ethoxymethoxymethyl group and the like, and a (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C1-alkyl group.
Examples of the C6 alkyl group include an acetyloxymethyl group, an ethylcarbonyloxymethyl group, and an isopropylcarbonyloxymethyl group. Examples of the (C1-C6 haloalkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group include a 2-chloroethylcarbonyloxymethyl group. Examples of the carboxy C1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group and a carboxyethyl group. Examples of the (C1-C8 alkoxy) carbonyl group include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, a propoxycarbonyl group,
Butoxycarbonyl group, amyloxycarbonyl group, t
-Butoxycarbonyl group, isopropoxycarbonyl group, isobutoxycarbonyl group, isoamyloxycarbonyl group, t-amyloxycarbonyl group and the like. Examples of the (C1-C6 haloalkoxy) carbonyl group include 2-chloroethoxycarbonyl group, -Bromoethoxycarbonyl group, 3-chlorobutoxycarbonyl group, 1
-Chloro-2-propoxycarbonyl group, 1,3-dichloro-2-propoxycarbonyl group, 2,2-dichloroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl group, 2,2,2-trichloroethoxy A carbonyl group, a 2,2,2-tribromoethoxycarbonyl group and the like, and (C3-C10 cycloalkoxy)
Examples of the carbonyl group include a cyclobutyloxycarbonyl group, a cyclopentyloxycarbonyl group, and a cyclohexyloxycarbonyl group. Examples of the (C3-C8 alkenyloxy) carbonyl group include an allyloxycarbonyl group, a 3-butenyloxycarbonyl group, and And a methyl-2-propenyloxycarbonyl group.
Examples of the (C3-C8 alkynyloxy) carbonyl group include a propargyloxycarbonyl group, a 3-butynyloxycarbonyl group, a 1-methyl-2-propynyloxycarbonyl group, and a (C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group. , A methylaminocarbonyl group, an ethylaminocarbonyl group and the like, and di (C1-C6
Examples of the alkyl) aminocarbonyl group include a dimethylaminocarbonyl group, a diethylaminocarbonyl group, a diisopropylaminocarbonyl group, and the like.
Examples of the alkyl) aminocarbonyloxy C1-C6 alkyl group include a methylaminocarbonyloxymethyl group, and examples of the di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyloxy C1-C6 alkyl group include a dimethylaminocarbonyloxymethyl group and diethylamino. And a carbonyloxymethyl group.
【0011】Bで示されるハロゲン原子としては、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等があげら
れ、R9で示されるC1−C6アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、t−ブチル基等があげられ、C1
−C6ハロアルキル基としては、クロロメチル基、トリ
クロロメチル基、トリフルオロメチル基等があげられC
3−C8シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、C3−C6のアルケニル基として
は、アリル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブ
テニル基、2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル
基、2−メチル−3−ブテニル基等があげられ、Examples of the halogen atom represented by B include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. Examples of the C1-C6 alkyl group represented by R 9 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, Isopropyl, butyl, isobutyl, t-butyl and the like;
Examples of the -C6 haloalkyl group include a chloromethyl group, a trichloromethyl group and a trifluoromethyl group.
Examples of the 3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 3-butenyl group. Group, 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group and the like,
【0012】R10で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、t−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、t−アミル基等があげられ、C1−
C6ハロアルキル基としては、2−フルオロエチル基、
2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、1,1,
2,2−テトラフルオロエチル基、3−クロロプロピル
基等があげられ、C3−C8のシクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基等があげられ、C3−C6のア
ルケニル基としては、アリル基、1−メチル−2−プロ
ペニル基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、3−メチ
ル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基等が
あげられ、C3−C6のハロアルケニル基としては、2
−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−
プロペニル基等があげられ、C3−C6アルキニル基と
しては、プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル
基、2−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニ
ル基等があげられ、C3−C6ハロアルキニル基として
は3−ブロモプロパルギル基等があげられ、シアノC1
−C6アルキニル基としては、シアノメチル基等があげ
られ、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基とし
ては、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシ
メチル基、エトキシエチル基等があげられ、C1−C4
アルキルチオC1−C4アルキル基としては、メチルチ
オメチル基、メチルチオエチル基等があげられ、カルボ
キシC1−C6アルキル基としては、カルボキシメチル
基、1−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基
等があげられ、(C1−C8アルコキシ)カルボニルC
1−C6アルキル基としては、メトキシカルボニルメチ
ル基、エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボ
ニルメチル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブ
トキシカルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメ
チル基、t−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキ
シカルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメ
チル基、t−アミルオキシカルボニルメチル基、1−メ
トキシカルボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエ
チル基、1−プロポキシカルボニルエチル基、1−イソ
プロポキシカルボニルエチル基、1−ブトキシカルボニ
ルエチル基、1−イソブトキシカルボニルエチル基、1
−t−ブトキシカルボニルエチル基、1−アミルオキシ
カルボニルエチル基、1−イソアミルオキシカルボニル
エチル基、1−t−ブトキシカルボニルエチル基、1−
アミルオキシカルボニルエチル基、1−イソアミルオキ
シカルボニルエチル基、1−t−アミルオキシカルボニ
ルエチル基等があげられ、(C1−C6ハロアルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基としては、2−ク
ロロエトキシカルボニルメチル基、2,2,2−トリフ
ルオロエトキシカルボニルメチル基等があげられ、
{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキシ}カ
ルボニルC1−C6アルキル基としては、メトキシメト
キシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカルボニル
メチル基、1−メトキシエトキシカルボニルエチル基等
があげられ、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニ
ルC1−C6アルキル基としては、シクロブチルオキシ
カルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニル
メチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、
1−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、1−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル基等があげられ、C2−C
6アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基と
しては、ビニルオキシカルボニルメチル基、アリルオキ
シカルボニルメチル基、(1−メチル−2−プロペニル
オキシカルボニル)メチル基、1−アリルオキシカルボ
ニルエチル基、1−(1−メチル−2−プロペニルオキ
シカルボニル)エチル基等があげられ、C3−C6ハロ
アルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基とし
ては、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシメチル
基等があげられ、C3−C6アルキニルオキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基としては、プロパルギルオキシ
カルボニルメチル基、(1−メチル−2−プロピニルオ
キシカルボニル)メチル基、(3−ブチニルオキシカル
ボニル)メチル基、(1,1−ジメチル−2−プロピニ
ルオキシカルボニル)メチル基、1−(プロパルギルオ
キシカルボニル)エチル基、1−(1−メチル−2−プ
ロピニルオキシカルボニル)エチル基、1−(3−ブチ
ニルオキシカルボニル)エチル基、1−(1,1−ジメ
チル−2−プロピニルオキシカルボニル)エチル基等が
あげられ、C3−C6ハロアルキニルオキシカルボニル
C1−C6アルキル基としては、(3−クロロ−2−プ
ロぺニルオキシカルボニル)メチル基、2−(3−クロ
ロ−2−プロぺニルオキシカルボニル)エチル基等があ
げられ、(C1−C6アルキルチオ)カルボニルC1−
C6アルキル基としては、メチルチオカルボニルメチル
基、エチルチオカルボニルメチル基、プロピルチオカル
ボニルメチル基、イソプロピルチオカルボニルメチル
基、1−(メチルチオカルボニル)エチル基、1−(エ
チルチオカルボニル)エチル基、1−(プロピルチオカ
ルボニル)エチル基、1−(イソプロピルチオカルボニ
ル)エチル基等があげられ、(置換されていてもよいベ
ンジルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基として
は、ベンジルチオカルボニルメチル基、(4−メチルベ
ンジルチオカルボニル)メチル基、1−ベンジルチオカ
ルボニルエチル基、1−(4−メチルベンジルチオカル
ボニル)エチル基等があげられ、(置換されていてもよ
いフェニルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基とし
ては、フェニルチオカルボニルメチル基、1−フェニル
チオカルボニルエチル基2−フェニルチオカルボニルエ
チル等があげられ、ヒドロキシC2−C6アルコキシカ
ルボニルC1−C6アルキル基としては2−ヒドロキシ
エトキシカルボニルメチル基、3−ヒドロキシカルボニ
ルプロポキシカルボニルメチル基、1−(2−ヒドロキ
シエトキシカルボニル)エチル基、1−(3−ヒドロキ
シカルボニルプロポキシカルボニル)エチル基等があげ
られ、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC2−
C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基として
は、2−アセチルオキシエトキシカルボニルメチル基、
1−(2−アセチルオキシカルボニル)エチル基等があ
げられ、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノC2
−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル基とし
ては、2−アセチルアミノエトキシカルボニルメチル
基、1−(アセチルアミノエトキシカルボニル)エチル
基等があげられ、ヒドロキシC2−C6アルキル基とし
ては、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピ
ル基等があげられ、C1−C6アルコキシカルボニル基
としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニ
ル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル
基、t−ブトキシカルボニル基、アミルオキシカルボニ
ル基、イソアミルオキシカルボニル基、t−アミルオキ
シカルボニル基等があげられ、C3−C6シクロアルコ
キシカルボニル基としては、シクロブチルオキシカルボ
ニル基、シクロペンチルオキシカルボニル基、シクロヘ
キシルオキシカルボニル基等があげられ、C3−C6ア
ルケニルオキシカルボニル基としては、アリルオキシカ
ルボニル基、1−メチル−2−プロペニルオキシカルボ
ニル基等があげられ、置換されていてもよいベンジルオ
キシカルボニル基としては、ベンジルオキシカルボニル
基等があげられ、C1−C6アルキルカルボニル基とし
ては、アセチル基、トリメチルアセチル基、エチルカル
ボニル基、イソプロピルカルボニル基等があげられ、置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基としては、ベンジルオキシカルボニルメチ
ル基、1−ベンジルオキシカルボニルエチル基等があげ
られ、置換されていてもよいフェノキシカルボニルC1
−C6アルキル基としてはフェノキシカルボニルメチル
基、1−フェノキシカルボニルエチル基等があげられ、[0012] The C1-C6 alkyl group represented by R 10, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, butyl group, t- butyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group and the like And C1-
As the C6 haloalkyl group, a 2-fluoroethyl group,
2-chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 1,1,
Examples thereof include a 2,2-tetrafluoroethyl group and a 3-chloropropyl group. Examples of the C3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-methyl-2-butenyl group, a 2-methyl-3-butenyl group, and the like. -C6 haloalkenyl group includes 2
-Chloro-2-propenyl group, 3,3-dichloro-2-
And a C3-C6 alkynyl group such as a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group, and a 1,1-dimethyl-2-propynyl group. Examples of the haloalkynyl group include a 3-bromopropargyl group and the like.
Examples of the -C6 alkynyl group include a cyanomethyl group, and examples of the C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group include a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxymethyl group, and an ethoxyethyl group.
Examples of the alkylthio C1-C4 alkyl group include a methylthiomethyl group and a methylthioethyl group, and examples of the carboxy C1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, and a 2-carboxyethyl group. (C1-C8 alkoxy) carbonyl C
Examples of the 1-C6 alkyl group include methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, isobutoxycarbonylmethyl, t-butoxycarbonylmethyl, amyloxycarbonyl Methyl group, isoamyloxycarbonylmethyl group, t-amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonyl Ethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1
-T-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-
Examples thereof include an amyloxycarbonylethyl group, a 1-isoamyloxycarbonylethyl group, a 1-t-amyloxycarbonylethyl group, and a (C1-C6 haloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group includes 2-chloroethoxycarbonylmethyl. Group, 2,2,2-trifluoroethoxycarbonylmethyl group and the like,
{(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C1-C6 alkyl groups include methoxymethoxycarbonylmethyl, methoxyethoxycarbonylmethyl, 1-methoxyethoxycarbonylethyl and the like. Examples of the alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group include a cyclobutyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentyloxycarbonylmethyl group, a cyclohexyloxycarbonylmethyl group,
1-cyclobutyloxycarbonylethyl group, 1-cyclopentyloxycarbonylethyl group, 1-cyclohexyloxycarbonylethyl group and the like, and C2-C
As the 6-alkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, a vinyloxycarbonylmethyl group, an allyloxycarbonylmethyl group, a (1-methyl-2-propenyloxycarbonyl) methyl group, a 1-allyloxycarbonylethyl group, a 1- (1 -Methyl-2-propenyloxycarbonyl) ethyl group and the like. Examples of the C3-C6 haloalkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group include a 3,3-dichloro-2-propenyloxymethyl group and the like. Examples of the C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group include a propargyloxycarbonylmethyl group, a (1-methyl-2-propynyloxycarbonyl) methyl group, a (3-butynyloxycarbonyl) methyl group, a (1,1-dimethyl- 2-propynyloxycarboni ) Methyl group, 1- (propargyloxycarbonyl) ethyl group, 1- (1-methyl-2-propynyloxycarbonyl) ethyl group, 1- (3-butynyloxycarbonyl) ethyl group, 1- (1,1- And a C3-C6 haloalkynyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group such as a (3-chloro-2-propenyloxycarbonyl) methyl group and a 2- (3 -Chloro-2-propenyloxycarbonyl) ethyl group and the like, and (C1-C6 alkylthio) carbonyl C1-
Examples of the C6 alkyl group include a methylthiocarbonylmethyl group, an ethylthiocarbonylmethyl group, a propylthiocarbonylmethyl group, an isopropylthiocarbonylmethyl group, a 1- (methylthiocarbonyl) ethyl group, a 1- (ethylthiocarbonyl) ethyl group, (Propylthiocarbonyl) ethyl group, 1- (isopropylthiocarbonyl) ethyl group and the like. Examples of the (optionally substituted benzylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group include benzylthiocarbonylmethyl group and (4-methyl A benzylthiocarbonyl) methyl group, a 1-benzylthiocarbonylethyl group, a 1- (4-methylbenzylthiocarbonyl) ethyl group, and the like. Examples of the (optionally substituted phenylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group include: Phenylthioca Bonylmethyl group, 1-phenylthiocarbonylethyl group 2-phenylthiocarbonylethyl and the like, and as the hydroxy C2-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, 2-hydroxyethoxycarbonylmethyl group, 3-hydroxycarbonylpropoxycarbonylmethyl group , 1- (2-hydroxyethoxycarbonyl) ethyl group, 1- (3-hydroxycarbonylpropoxycarbonyl) ethyl group and the like, and (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C2-
As the C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group, a 2-acetyloxyethoxycarbonylmethyl group,
1- (2-acetyloxycarbonyl) ethyl group and the like, and (C1-C6 alkyl) carbonylamino C2
Examples of the -C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl group include a 2-acetylaminoethoxycarbonylmethyl group and a 1- (acetylaminoethoxycarbonyl) ethyl group. Examples of the hydroxy C2-C6 alkyl group include a 2-hydroxyethyl group. And 3-hydroxypropyl groups. Examples of the C1-C6 alkoxycarbonyl group include methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, propoxycarbonyl, isopropoxycarbonyl, butoxycarbonyl, isobutoxycarbonyl, and t-butoxycarbonyl. Group, amyloxycarbonyl group, isoamyloxycarbonyl group, t-amyloxycarbonyl group and the like. Examples of the C3-C6 cycloalkoxycarbonyl group include a cyclobutyloxycarbonyl group and a cyclopentyl group. And a C3-C6 alkenyloxycarbonyl group such as an allyloxycarbonyl group and a 1-methyl-2-propenyloxycarbonyl group, which may be substituted. Examples of the benzyloxycarbonyl group include a benzyloxycarbonyl group, and examples of the C1-C6 alkylcarbonyl group include an acetyl group, a trimethylacetyl group, an ethylcarbonyl group, and an isopropylcarbonyl group, which may be substituted. Benzyloxycarbonyl C1-C
Examples of the 6 alkyl group include a benzyloxycarbonylmethyl group, a 1-benzyloxycarbonylethyl group and the like, and an optionally substituted phenoxycarbonyl C1
Examples of the -C6 alkyl group include a phenoxycarbonylmethyl group and a 1-phenoxycarbonylethyl group.
【0013】R12及びR13で示されるC1−C6アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソブチル基等があげられ、C
3−C8シクロアルキル基としては、シクロプロピル
基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基として
は、2−フルオロエチル基、2−クロロエチル基、2−
ブロモエチル基等があげられ、C3−C6のアルケニル
基としては、アリル基、1−メチル−2−プロペニル
基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、3−メチル−2
−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基等があげら
れ、C3−C6アルキニル基としては、プロパルギル
基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、
1,1−ジメチル−2−プロピニル基等があげられ、シ
アノC1−C6アルキル基としては、シアノメチル基、
2−シアノエチル基等があげられ、C1−C4アルコキ
シC1−C4アルキル基としては、メトキシメチル基、
メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル
基等があげられ、C1−C4アルキルチオC1−C4ア
ルキル基としては、メチルチオメチル基、メチルチオエ
チル基等があげられ、カルボキシC1−C6アルキル基
としては、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル
基、2−カルボキシエチル基等があげられ、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、t−アミルオキ
シカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル
基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−プロポキシ
カルボニルエチル基、1−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、1−ブトキシカルボニルエチル基、1−イソブ
トキシカルボニルエチル基、1−t−ブトキシカルボニ
ルエチル基、1−アミルオキシカルボニルエチル基、1
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、1−t−ブト
キシカルボニルエチル基、1−アミルオキシカルボニル
エチル基、1−イソアミルオキシカルボニルエチル基、
1−t−アミルオキシカルボニルエチル基等があげら
れ、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニルC1−
C6アルキル基としては、シクロブチルオキシカルボニ
ルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチル
基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、1−シ
クロブチルオキシカルボニルエチル基、1−シクロペン
チルオキシカルボニルエチル基、1−シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル基等があげられ、(C1−C6ア
ルキル)カルボニルオキシC2−C6アルキル基として
は、メチルカルボニルオキシエチル基、エチルカルボニ
ルオキシエチル基等があげられ、(C1−C6アルキ
ル)カルボニルアミノC2−C6アルキル基としては、
メチルカルボニルアミノエチル基、エチルカルボニルア
ミノエチル基等があげられ、ヒドロキシC2−C6アル
キル基としては、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロ
ピル基等があげられ、置換されていてもよいベンジル基
としては、ベンジル基等があげられ、置換されていても
よいフェニル基としては、フェニル基等があげられ、
{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルキル}カルボ
ニルC1−C6アルキル基としては、メトキシメトキシ
カルボニルメチル基、1−メトキシメトキシカルボニル
エチル基等があげられ、R14で示されるC1−C5アル
キル基としては、メチル基、エチル基等があげられ、[0013] The C1-C6 alkyl group represented by R 12 and R 13, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, butyl group, isobutyl group and the like, C
Examples of the 3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the C1-C6 haloalkyl group include a 2-fluoroethyl group, a 2-chloroethyl group, and a 2-chloroethyl group.
A bromoethyl group and the like; examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 2-butenyl group and a 3-methyl-2 group;
-Butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group and the like. Examples of the C3-C6 alkynyl group include a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group,
1,1-dimethyl-2-propynyl group and the like, and as the cyano C1-C6 alkyl group, a cyanomethyl group,
2-Cyanoethyl group and the like, and as the C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group, a methoxymethyl group,
A methoxyethyl group, an ethoxymethyl group, an ethoxyethyl group and the like can be mentioned, examples of the C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group include a methylthiomethyl group and a methylthioethyl group, and examples of the carboxy C1-C6 alkyl group include a carboxy A methyl group, a 1-carboxyethyl group, a 2-carboxyethyl group and the like, and (C1-C
6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group includes methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, isobutoxycarbonylmethyl group, t-butoxycarbonylmethyl group , Amyloxycarbonylmethyl group,
Isoamyloxycarbonylmethyl group, t-amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1
-Isoamyloxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxycarbonylethyl group,
1-t-amyloxycarbonylethyl group and the like, and (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-
Examples of the C6 alkyl group include cyclobutyloxycarbonylmethyl, cyclopentyloxycarbonylmethyl, cyclohexyloxycarbonylmethyl, 1-cyclobutyloxycarbonylethyl, 1-cyclopentyloxycarbonylethyl, 1-cyclohexyloxycarbonylethyl, and the like. Examples of the (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C2-C6 alkyl group include a methylcarbonyloxyethyl group, an ethylcarbonyloxyethyl group, and the like, and a (C1-C6 alkyl) carbonylamino C2-C6 alkyl group Is
A methylcarbonylaminoethyl group, an ethylcarbonylaminoethyl group and the like can be mentioned, and the hydroxy C2-C6 alkyl group includes a hydroxyethyl group and a hydroxypropyl group, and the optionally substituted benzyl group includes a benzyl group. And the phenyl group which may be substituted includes a phenyl group.
The {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl} carbonyl C1-C6 alkyl group, methoxy methoxycarbonylmethyl group, 1-methoxy-methoxycarbonylethyl group and the like, as C1-C5 alkyl group represented by R 14 Is a methyl group, an ethyl group, etc.,
【0014】R16で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基等があげられ、C1―C6
ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等があ
げられ、C3−C6のアルケニル基としては、アリル
基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、
2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−メ
チル−3−ブテニル基等があげられ、C3−C8シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、置換されていてもよいフェニル基としては、フェニ
ル基等があげられ、置換されていてもよいベンジル基と
しては、ベンジル基等があげられ、C1−C6アルコキ
シ基としては、メトキシ基、エトキシ基等があげられ、
R17で示されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素
原子等があげられ、C1−C6アルキル基としては、メ
チル基等があげられ、R18で示されるC3−C8シクロ
アルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげら
れ、炭素鎖にエポキシ基を有するC2−C10アルキル
基としてはオキシラニル基、オキシラニルメチル基等が
あげられ、C3−C8シクロアルキルC1−C6アルキ
ル基としては、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシ
ルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロブチ
ルメチル基等があげられ、C3−C8シクロアルキルC
2−C6アルケニル基としては、3−シクロペンチルア
リル基等があげられ、カルボキシC2−C6アルケニル
基としては2−カルボキシビニル基、3−カルボキシア
リル基等があげられ、(C1−C8アルコキシ)カルボ
ニルC2−C6アルケニル基としては2−メトキシカル
ボニルビニル基、2−エトキシカルボニルビニル基、3
−メトキシカルボニルアリル基、3−エトキシカルボニ
ルアリル基等があげられ、(C1−C8ハロアルコキ
シ)カルボニルC2−C6アルケニル基としては2−
(2−フルオロエトキシ)カルボニルビニル基、3−(2
−フルオロエトキシ)カルボニルアリル基等があげら
れ、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキ
シ}カルボニルC2−C6アルケニル基としては2−
(2−メトキシエトキシ)カルボニルビニル基、3−
(2−メトキシエトキシ)カルボニルアリル基等があげ
られ、(C3−C6シクロアルコキシ)カルボニルC2
−C6アルケニル基としては、2−シクロペンチルオキ
シカルボニルビニル基、2−シクロヘキシルオキシカル
ボニルビニル基、3−シクロペンチルオキシカルボニル
アリル基、3−シクロヘキシルオキシカルボニルアリル
基等があげられ、[0014] The C1-C6 alkyl group represented by R 16, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, butyl group, isobutyl group and the like, C1-C6
Examples of the haloalkyl group include a trifluoromethyl group and the like, and examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group,
Examples thereof include a 2-butenyl group, a 3-methyl-2-butenyl group, and a 2-methyl-3-butenyl group. Examples of the C3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the optionally substituted phenyl group include a phenyl group, and the optionally substituted benzyl group include a benzyl group. The C1-C6 alkoxy group includes a methoxy group, Ethoxy groups and the like,
Examples of the halogen atom represented by R 17 include a chlorine atom and a bromine atom. Examples of the C1-C6 alkyl group include a methyl group. Examples of the C3-C8 cycloalkyl group represented by R 18 include cycloalkyl. A propyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like; and a C2-C10 alkyl group having an epoxy group in the carbon chain include an oxiranyl group and an oxiranylmethyl group; Examples of the C6 alkyl group include a cyclopentylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, a 2-cyclopropylethyl group, and a cyclobutylmethyl group.
Examples of the 2-C6 alkenyl group include a 3-cyclopentylallyl group, and examples of the carboxy C2-C6 alkenyl group include a 2-carboxyvinyl group and a 3-carboxyallyl group, and (C1-C8 alkoxy) carbonyl C2 -C6 alkenyl groups include 2-methoxycarbonylvinyl, 2-ethoxycarbonylvinyl and 3
-Methoxycarbonylallyl group, 3-ethoxycarbonylallyl group and the like, and (C1-C8 haloalkoxy) carbonyl C2-C6 alkenyl group is 2-
(2-fluoroethoxy) carbonyl vinyl group, 3- (2
-Fluoroethoxy) carbonyl allyl group and the like, and {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C2-C6 alkenyl group is 2-
(2-methoxyethoxy) carbonylvinyl group, 3-
(2-methoxyethoxy) carbonyl allyl group and the like, and (C3-C6 cycloalkoxy) carbonyl C2
Examples of the -C6 alkenyl group include a 2-cyclopentyloxycarbonylvinyl group, a 2-cyclohexyloxycarbonylvinyl group, a 3-cyclopentyloxycarbonylallyl group, and a 3-cyclohexyloxycarbonylallyl group.
【0015】同一の炭素原子がOR19基及びOR20基で
置換されたC1−C6アルキル基としては−CH(OR
19)(OR20)基、−CH2CH(OR19)(OR20)
基等があげられ、同一の炭素原子がSR19基及びSR20
基で置換されたC1−C6アルキル基としては−CH
(SR19)(SR20)基、−CH2CH(SR19)(S
R20)基等があげられ、R19及びR20で示されるC1−
C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等があ
げられ、C1−C6ハロアルキル基としては、2−クロ
ロエチル基、2−フルオロエチル基等があげられ、R11
で示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、
エチル基、イソプロピル基等があげられ、C3−C8シ
クロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげ
られ、C3−C6のアルケニル基としては、アリル基、
1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−
ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−メチル
−3−ブテニル基等があげられ、R21で示されるC1−
C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基等があげられ、C1−C6ハロア
ルキル基としては、2,2,2−トリフルオロエチル
基、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基等があげ
られ、C3−C8シクロアルキル基としては、シクロプ
ロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロ
ヘキシル基等があげられ、C3−C6のアルケニル基と
しては、アリル基、1−メチル−2−プロペニル基、3
−ブテニル基、2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテ
ニル基、2−メチル−3−ブテニル基等があげられ、C
3−C6のハロアルケニル基としては、2−クロロ−2
−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基
等があげられ、C3−C6アルキニル基としては、プロ
パルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチ
ニル基、1,1−ジメチル−2−プロピニル基等があげ
られ、C3−C6ハロアルキニル基としては3−ブロモ
プロパルギル基等があげられ、Examples of the C1-C6 alkyl group in which the same carbon atom is substituted with a OR 19 group and OR 20 group -CH (OR
19) (OR 20) group, -CH 2 CH (OR 19) (OR 20)
And the same carbon atom is a group consisting of SR 19 and SR 20
A C1-C6 alkyl group substituted with a group
(SR 19 ) (SR 20 ) group, —CH 2 CH (SR 19 ) (S
R 20) group and the like, represented by R 19 and R 20 C1-
Examples of the C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group and an isobutyl group, and examples of the C1-C6 haloalkyl group include a 2-chloroethyl group and a 2-fluoroethyl group. , R 11
As the C1-C6 alkyl group represented by, a methyl group,
Ethyl group, isopropyl group and the like, C3-C8 cycloalkyl group includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like, and C3-C6 alkenyl group includes allyl group,
1-methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-
Butenyl, 3-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group and the like, represented by R 21 C1-
Examples of the C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the C1-C6 haloalkyl group include a 2,2,2-trifluoroethyl group, a 2-chloroethyl group, and a 2-bromoethyl group. Examples of the C3-C8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group and 1-methyl-2-propenyl. Group, 3
-Butenyl group, 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group and the like;
As the haloalkenyl group for 3-C6, 2-chloro-2
-Propenyl group, 3,3-dichloro-2-propenyl group and the like. Examples of the C3-C6 alkynyl group include a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group, and a 1,1-dimethyl- group. 2-propynyl group and the like, and the C3-C6 haloalkynyl group include a 3-bromopropargyl group and the like.
【0016】R22で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、t−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、t−アミル基等があげられ、C1−
C6ハロアルキル基としては、2−クロロエチル基、2
−ブロモエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基
等があげられ、C3−C8シクロアルキル基としては、
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基等があげられ、C3−C6アルケ
ニル基としては、アリル基、1−メチル−2−プロペニ
ル基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、3−メチル−
2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニル基等があげ
られ、C3−C6ハロアルケニル基としては、2−クロ
ロ−2−プロペニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペ
ニル基等があげられ、C3−C6アルキニル基として
は、プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニル基、
1,1−ジメチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基
等があげられ、C3−C6ハロアルキニル基としては、
3−クロロプロパルギル基、3−ブロモプロパルギル基
等があげられ、シアノC1−C6アルキル基としては、
シアノメチル基、2−シアノエチル基等があげられ、C
1−C4アルコキシC1−C4アルキル基としては、メ
トキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基等があげられ、C1−C4アルキ
ルチオC1−C4アルキル基としては、メチルチオエチ
ル基等があげられ、カルボキシC1−C6アルキル基と
しては、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル
基、2−カルボキシエチル基等があげられ、(C1−C
8アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基として
は、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニル
メチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソプロポ
キシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメチル
基、イソブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキシカ
ルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル基、
イソアミルオキシカルボニルメチル基、t−アミルオキ
シカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエチル
基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−プロポキシ
カルボニルエチル基、1−イソプロポキシカルボニルエ
チル基、1−ブトキシカルボニルエチル基、1−イソブ
トキシカルボニルエチル基、1−t−ブトキシカルボニ
ルエチル基、1−アミルオキシカルボニルエチル基、1
−イソアミルオキシカルボニルエチル基、1−t−ブト
キシカルボニルエチル基、1−アミルオキシカルボニル
エチル基、1−イソアミルオキシカルボニルエチル基、
1−t−アミルオキシカルボニルエチル基等があげら
れ、(C1−C6ハロアルコキシ)カルボニルC1−C
6アルキル基としては、2−クロロエトキシカルボニル
メチル基、3−クロロプロポキシカルボニルメチル基、
1−(2―クロロエトキシカルボニル)エチル基、1−
(2−ブロモエトキシカルボニル)エチル基等があげら
れ、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキ
シ}カルボニルC1−C6アルキル基としては、メトキ
シメトキシカルボニルメチル基、メトキシエトキシカル
ボニルメチル基、1−(メトキシエトキシカルボニル)
エチル基等があげられ、(C3−C8シクロアルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基としては、シクロ
ブチルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキ
シカルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニ
ルメチル基、1−(シクロブチルオキシカルボニル)エ
チル基、1−(シクロペンチルオキシカルボニル)エチ
ル基、1−(シクロヘキシルオキシカルボニル)エチル
基等があげられ、R23及びR24で示されるC1−C6ア
ルキル基としてはメチル基等があげられ、R25で示され
るC1−C6アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、ブチ
ル基、t−ブチル基、アミル基、イソアミル基、t−ア
ミル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基として
は、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、2,
2,2−トリフルオロエチル基等があげられ、C3−C
8のシクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シ
クロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等
があげられ、C3−C6のアルケニル基としては、アリ
ル基、1−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル
基、2−ブテニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2
−メチル−3−ブテニル基等があげられ、Examples of the C1-C6 alkyl group represented by R 22, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, butyl group, t- butyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group and the like And C1-
As the C6 haloalkyl group, 2-chloroethyl group, 2
-Bromoethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and the like, and as the C3-C8 cycloalkyl group,
A cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and the like. Examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 2-butenyl group, and a 3-methyl group. −
Examples thereof include a 2-butenyl group and a 2-methyl-3-butenyl group, and examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 2-chloro-2-propenyl group and a 3,3-dichloro-2-propenyl group. , A C3-C6 alkynyl group includes a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group,
Examples thereof include a 1,1-dimethyl-2-propynyl group and a 2-butynyl group. Examples of the C3-C6 haloalkynyl group include:
Examples thereof include a 3-chloropropargyl group and a 3-bromopropargyl group. Examples of the cyano C1-C6 alkyl group include:
A cyanomethyl group and a 2-cyanoethyl group;
Examples of the 1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group include a methoxymethyl group, a methoxyethyl group, an ethoxymethyl group, and an ethoxyethyl group. Examples of the C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group include a methylthioethyl group. Examples of the carboxy C1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, a 2-carboxyethyl group, and the like.
8 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl groups include methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, isobutoxycarbonylmethyl, t-butoxycarbonylmethyl , Amyloxycarbonylmethyl group,
Isoamyloxycarbonylmethyl group, t-amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1
-Isoamyloxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxycarbonylethyl group,
And a (C1-C6 haloalkoxy) carbonyl C1-C1 group.
6 alkyl groups include a 2-chloroethoxycarbonylmethyl group, a 3-chloropropoxycarbonylmethyl group,
1- (2-chloroethoxycarbonyl) ethyl group, 1-
(2-bromoethoxycarbonyl) ethyl group and the like. {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C1-C6 alkyl group includes methoxymethoxycarbonylmethyl group, methoxyethoxycarbonylmethyl group, 1- ( Methoxyethoxycarbonyl)
Examples of the (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group include a cyclobutyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentyloxycarbonylmethyl group, a cyclohexyloxycarbonylmethyl group, and 1- (cyclobutyloxycarbonyl). Ethyl group, 1- (cyclopentyloxycarbonyl) ethyl group, 1- (cyclohexyloxycarbonyl) ethyl group and the like, and C1-C6 alkyl group represented by R 23 and R 24 include methyl group and the like. Examples of the C1-C6 alkyl group represented by 25 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, a butyl group, a t-butyl group, an amyl group, an isoamyl group, and a t-amyl group. As the C1-C6 haloalkyl group, 2-chloroethyl , 2-bromoethyl group, 2,
2,2-trifluoroethyl group and the like, and C3-C
Examples of the cycloalkyl group 8 include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. Examples of the C3-C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, and a 3-butenyl group. , 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2
-Methyl-3-butenyl group and the like;
【0017】R26及びR27で示されるC1−C6アルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基と
しては、クロロエチル基、ブロモエチル基等があげら
れ、C3−C6のアルケニル基としては、アリル基、1
−メチル−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−ブ
テニル基、3−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−
3−ブテニル基等があげられ、C3−C6アルキニル基
としては、プロパルギル基、1−メチル−2−プロピニ
ル基、2−ブチニル基、1,1−ジメチル−2−プロピ
ニル基等があげられ、シアノC1−C6アルキル基とし
ては、シアノメチル基、シアノエチル基等があげられ、
C1−C4アルコキシC1−C4アルキル基としては、
メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル
基、エトキシエチル基等があげられ、C1−C4アルキ
ルチオC1−C4アルキル基としては、メチルチオメチ
ル基、メチルチオエチル基等があげられ、カルボキシC
1−C6アルキル基としては、カルボキシメチル基、1
−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基等があ
げられ、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C
6アルキル基としては、メトキシカルボニルメチル基、
エトキシカルボニルメチル基、プロポキシカルボニルメ
チル基、イソプロポキシカルボニルメチル基、ブトキシ
カルボニルメチル基、イソブトキシカルボニルメチル
基、t−ブトキシカルボニルメチル基、アミルオキシカ
ルボニルメチル基、イソアミルオキシカルボニルメチル
基、t−アミルオキシカルボニルメチル基、1−メトキ
シカルボニルエチル基、1−エトキシカルボニルエチル
基、1−プロポキシカルボニルエチル基、1−イソプロ
ポキシカルボニルエチル基、1−ブトキシカルボニルエ
チル基、1−イソブトキシカルボニルエチル基、1−t
−ブトキシカルボニルエチル基、1−アミルオキシカル
ボニルエチル基、1−イソアミルオキシカルボニルエチ
ル基、1−t−ブトキシカルボニルエチル基、1−アミ
ルオキシカルボニルエチル基、1−イソアミルオキシカ
ルボニルエチル基、1−t−アミルオキシカルボニルエ
チル基等があげられ、(C3−C8シクロアルコキシ)
カルボニルC1−C6アルキル基としては、シクロブチ
ルオキシカルボニルメチル基、シクロペンチルオキシカ
ルボニルメチル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チル基、1−シクロブチルオキシカルボニルエチル基、
1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル基、1−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル基等があげられ、
{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルキル}カルボ
ニルC1−C6アルキル基としては、メトキシメトキシ
カルボニルメチル基、1−メトキシメトキシカルボニル
エチル基等があげられ、R28及びR29で示されるC1−
C6アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基等があげられ、C1−C6ハロア
ルキル基としては、クロロメチル基、2−クロロエチ
ル、トリフルオロメチル基等があげられ、メチル基もし
くはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基として
は、フェニル基、4−トリル基、4―ニトロフェニル基
等があげられ、Examples of the C1-C6 alkyl group represented by R 26 and R 27 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the C1-C6 haloalkyl group include a chloroethyl group and a bromoethyl group. And C3-C6 alkenyl groups include allyl group, 1
-Methyl-2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-butenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-
3-butenyl group and the like, and the C3-C6 alkynyl group include a propargyl group, a 1-methyl-2-propynyl group, a 2-butynyl group and a 1,1-dimethyl-2-propynyl group. Examples of the C1-C6 alkyl group include a cyanomethyl group and a cyanoethyl group.
As the C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl group,
Examples of the methoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxymethyl group, ethoxyethyl group and the like, and examples of the C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group include a methylthiomethyl group and a methylthioethyl group.
Examples of the 1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, 1
-Carboxyethyl group, 2-carboxyethyl group and the like, and (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C
6 alkyl groups include a methoxycarbonylmethyl group,
Ethoxycarbonylmethyl group, propoxycarbonylmethyl group, isopropoxycarbonylmethyl group, butoxycarbonylmethyl group, isobutoxycarbonylmethyl group, t-butoxycarbonylmethyl group, amyloxycarbonylmethyl group, isoamyloxycarbonylmethyl group, t-amyloxy Carbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1- t
-Butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxycarbonylethyl group, 1-t -Amyloxycarbonylethyl group and the like, and (C3-C8 cycloalkoxy)
Examples of the carbonyl C1-C6 alkyl group include a cyclobutyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentyloxycarbonylmethyl group, a cyclohexyloxycarbonylmethyl group, a 1-cyclobutyloxycarbonylethyl group,
1-cyclopentyloxycarbonylethyl group, 1-cyclohexyloxycarbonylethyl group and the like,
The {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkyl} carbonyl C1-C6 alkyl group, methoxy methoxycarbonylmethyl group, 1-methoxy-methoxycarbonylethyl group and the like, represented by R 28 and R 29 C1-
Examples of the C6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group. Examples of the C1-C6 haloalkyl group include a chloromethyl group, 2-chloroethyl, and a trifluoromethyl group. Examples of the phenyl group which may be substituted with a nitro group include a phenyl group, a 4-tolyl group, a 4-nitrophenyl group, and the like.
【0018】R30で示されるC1−C6アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、ブチル基、t−ブチル基、アミル
基、イソアミル基、t−アミル基等があげられ、C2−
C6のアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、1
−メチルビニル基、2−メチルビニル基、1−メチル−
2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−ブテニル基、
3−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブテニ
ル基等があげられ、C2−C6アルキニル基としては、
エチニル基、2−メチルエチニル基、プロパルギル基、
1−メチル−2−プロピニル基、2−ブチニル基、1,
1−ジメチル−2−プロピニル基等があげられ、R31で
示されるC1−C6アルキル基としては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、
ブチル基、t−ブチル基、アミル基、イソアミル基、t
−アミル基等があげられ、C1−C6ハロアルキル基と
しては、2−クロロエチル基、2−ブロモエチル基、
2,2,2−トリフルオロエチル基等があげられ、C3
−C6のアルケニル基としては、アリル基、1−メチル
−2−プロペニル基、3−ブテニル基、2−ブテニル
基、3−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−3−ブ
テニル基等があげられ、C3−C6のハロアルケニル基
としては、2−クロロ−2−プロペニル基、3,3−ジ
クロロ−2−プロペニル基等があげられ、C3−C6ア
ルキニル基としては、プロパルギル基、1−メチル−2
−プロピニル基、2−ブチニル基、1,1−ジメチル−
2−プロピニル基等があげられ、シアノC1−C6アル
キル基としては、シアノメチル基等があげられ、C1−
C4アルコキシC1−C4アルキル基としては、メトキ
シエチル基、エトキシエチル基等があげられ、C1−C
4アルキルチオC1−C4アルキル基としては、メチル
チオエチル基等があげられ、カルボキシC1−C6アル
キル基としては、カルボキシメチル基、1−カルボキシ
エチル基、2−カルボキシエチル基等があげられ、(C
1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基
としては、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカル
ボニルメチル基、プロポキシカルボニルメチル基、イソ
プロポキシカルボニルメチル基、ブトキシカルボニルメ
チル基、イソブトキシカルボニルメチル基、t−ブトキ
シカルボニルメチル基、アミルオキシカルボニルメチル
基、イソアミルオキシカルボニルメチル基、t−アミル
オキシカルボニルメチル基、1−メトキシカルボニルエ
チル基、1−エトキシカルボニルエチル基、1−プロポ
キシカルボニルエチル基、1−イソプロポキシカルボニ
ルエチル基、1−ブトキシカルボニルエチル基、1−イ
ソブトキシカルボニルエチル基、1−t−ブトキシカル
ボニルエチル基、1−アミルオキシカルボニルエチル
基、1−イソアミルオキシカルボニルエチル基、1−t
−ブトキシカルボニルエチル基、1−アミルオキシカル
ボニルエチル基、1−イソアミルオキシカルボニルエチ
ル基、1−t−アミルオキシカルボニルエチル基等があ
げられ、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニルC
1−C6アルキル基としては、シクロブチルオキシカル
ボニルメチル基、シクロペンチルオキシカルボニルメチ
ル基、シクロヘキシルオキシカルボニルメチル基、シク
ロブチルオキシカルボニルエチル基、シクロペンチルオ
キシカルボニルエチル基、シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル基等があげられ、{(C1−C4アルコキ
シ)C1−C4アルコキシ}カルボニルC1−C6アル
キル基としては、メトキシメトキシカルボニルメチル
基、メトキシエトキシカルボニルメチル基、1−メトキ
シエトキシカルボニルエチル基等があげられる。Examples of the C1-C6 alkyl group represented by R 30, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group, butyl group, t- butyl group, amyl group, isoamyl group, t-amyl group and the like And C2-
Examples of the C6 alkenyl group include a vinyl group, an allyl group,
-Methylvinyl group, 2-methylvinyl group, 1-methyl-
2-propenyl group, 3-butenyl group, 2-butenyl group,
3-methyl-2-butenyl group, 2-methyl-3-butenyl group and the like, and as the C2-C6 alkynyl group,
An ethynyl group, a 2-methylethynyl group, a propargyl group,
1-methyl-2-propynyl group, 2-butynyl group, 1,
1-dimethyl-2-propynyl group and the like. Examples of the C1-C6 alkyl group represented by R 31 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an isobutyl group,
Butyl group, t-butyl group, amyl group, isoamyl group, t
-Amyl group and the like. Examples of the C1-C6 haloalkyl group include a 2-chloroethyl group, a 2-bromoethyl group,
2,2,2-trifluoroethyl group and the like, and C3
Examples of the -C6 alkenyl group include an allyl group, a 1-methyl-2-propenyl group, a 3-butenyl group, a 2-butenyl group, a 3-methyl-2-butenyl group, and a 2-methyl-3-butenyl group. Examples of the C3-C6 haloalkenyl group include a 2-chloro-2-propenyl group and a 3,3-dichloro-2-propenyl group. Examples of the C3-C6 alkynyl group include a propargyl group and a 1-methyl -2
-Propynyl group, 2-butynyl group, 1,1-dimethyl-
2-propynyl group and the like, and the cyano C1-C6 alkyl group include a cyanomethyl group and the like.
Examples of the C4 alkoxy C1-C4 alkyl group include a methoxyethyl group and an ethoxyethyl group.
Examples of the 4-alkylthio C1-C4 alkyl group include a methylthioethyl group, and examples of the carboxy C1-C6 alkyl group include a carboxymethyl group, a 1-carboxyethyl group, and a 2-carboxyethyl group.
Examples of 1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl groups include methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, propoxycarbonylmethyl, isopropoxycarbonylmethyl, butoxycarbonylmethyl, isobutoxycarbonylmethyl, and t-butoxycarbonyl. Methyl group, amyloxycarbonylmethyl group, isoamyloxycarbonylmethyl group, t-amyloxycarbonylmethyl group, 1-methoxycarbonylethyl group, 1-ethoxycarbonylethyl group, 1-propoxycarbonylethyl group, 1-isopropoxycarbonylethyl Group, 1-butoxycarbonylethyl group, 1-isobutoxycarbonylethyl group, 1-t-butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyl Butoxycarbonyl ethyl group, 1-t
-Butoxycarbonylethyl group, 1-amyloxycarbonylethyl group, 1-isoamyloxycarbonylethyl group, 1-t-amyloxycarbonylethyl group and the like, and (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C
Examples of the 1-C6 alkyl group include a cyclobutyloxycarbonylmethyl group, a cyclopentyloxycarbonylmethyl group, a cyclohexyloxycarbonylmethyl group, a cyclobutyloxycarbonylethyl group, a cyclopentyloxycarbonylethyl group, a cyclohexyloxycarbonylethyl group, and the like. {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy} carbonyl C1-C6 alkyl groups include methoxymethoxycarbonylmethyl, methoxyethoxycarbonylmethyl, 1-methoxyethoxycarbonylethyl, and the like.
【0019】本発明化合物の中、除草活性の点から好ま
しい置換基としては、R2としては水素原子またはC1
−C3アルキル基があげられ、特に水素原子またはメチ
ル基が好ましく、R3としてはフッ素原子で置換された
メチル基(例えばトリフルオロメチル基、クロロジフル
オロメチル基、ジフルオロメチル基)、フッ素原子で置
換されたエチル基(例えばペンタフロロエチル基)があ
げられ、特にトリフルオロメチル基が好ましく、Qとし
てはQ−1、Q−2、Q−3またはQ−4があげられ
る。本発明化合物の中で除草活性の点から好ましい化合
物としては上記の好ましい置換基を組み合わせた化合物
があげられる。また、QがQ−1である場合は、Xが水
素原子またはフッ素原子であり、Yが塩素原子である化
合物がより好ましく、その中でもBがOR10基、SR10
基、N(R12)R13基、NR12(SO2R28)基または
COOR22基である化合物がより好ましく、更にR10が
C1−C6アルキル基、C3−C6アルケニル基、C3
−C6アルキニル基、(C1−C8アルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルキル基または(C3−C8シクロア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、R12が水
素原子、R13が(C1−C6アルコキシ)カルボニルC
1−C6アルキル基、R28がC1−C6アルキル基また
はC1−C6ハロアルキル基である化合物が最も好まし
い。QがQ−2である場合には、Xが水素原子またはフ
ッ素原子でありZ1が酸素原子でありnが1である化合
物、または、Xが水素原子またはフッ素原子でありZ 1
が硫黄原子でありnが0である化合物がより好ましく、
さらに、R5がC1−C6アルキル基またはC3−C6
アルキニル基である化合物が最も好ましい。Among the compounds of the present invention, preferred from the viewpoint of herbicidal activity.
As a new substituent, RTwoIs a hydrogen atom or C1
—C3 alkyl group, particularly, hydrogen atom or methyl.
And R is preferablyThreeWas replaced by a fluorine atom
Methyl group (for example, trifluoromethyl group, chlorodifur
Oromethyl group, difluoromethyl group) and fluorine atom
A substituted ethyl group (for example, a pentafluoroethyl group)
And a trifluoromethyl group is particularly preferable.
Q-1, Q-2, Q-3 or Q-4
You. Preferred compounds from the viewpoint of herbicidal activity among the compounds of the present invention
Compounds that combine the above preferred substituents
Is raised. When Q is Q-1, X is water
A hydrogen atom or a fluorine atom, and Y is a chlorine atom
Compounds are more preferable, and among them, B is ORTenGroup, SRTen
Group, N (R12) R13Group, NR12(SOTwoR28) Group or
COORtwenty twoIs more preferable, and further, RTenBut
C1-C6 alkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3
-C6 alkynyl group, (C1-C8 alkoxy) carbo
An aryl C1-C6 alkyl group or (C3-C8 cycloa
Alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, R12But water
Elemental atom, R13Is (C1-C6 alkoxy) carbonyl C
1-C6 alkyl group, R28Is a C1-C6 alkyl group or
Is most preferably a compound which is a C1-C6 haloalkyl group.
No. When Q is Q-2, X is a hydrogen atom or fluorine.
Nitrogen atom and Z1Is an oxygen atom and n is 1
Or X is a hydrogen atom or a fluorine atom and Z 1
Is more preferably a compound wherein n is 0,
Further, RFiveIs a C1-C6 alkyl group or C3-C6
Compounds that are alkynyl groups are most preferred.
【0020】本発明化合物には不斉炭素原子に由来する
光学異性体またはジアステレオマーが存在する場合があ
るが、本発明化合物にはこれらの異性体及びそれらの混
合物も全て含まれる。The compound of the present invention may have an optical isomer or a diastereomer derived from an asymmetric carbon atom, and the compound of the present invention also includes all of these isomers and mixtures thereof.
【0021】次に本発明化合物の製造法について説明す
る。(製造法1)本発明化合物の中、一般式 化9Next, a method for producing the compound of the present invention will be described. (Production Method 1) Among the compounds of the present invention,
【化9】 [式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意味を表し、Q1
は一般式 化10Embedded image [Wherein, R 1, R 2 and R 3 are as defined above, Q 1
Is the general formula
【化10】 {式中、X、Y、Z1、Z2、n、R4、R5、R7及びR8
は前記と同じ意味を表し、R6ー1はC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、ヒドロキシC1−C6
アルキル基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル
基、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル基また
はC1−C6アルコキシC1−C6アルコキシC1−C
6アルキル基を表し、B1は水素原子、ハロゲン原子、
ニトロ基、OR10ー1基、SR10ー1基、N(R12ー 1)R
13ー1基、NR12-1(COR9)基、NR12-1(SO
2R28)基、N(SO2R 28)(SO2R29)基、N(S
O2R28)(COR9)基、COOR32基、CON(R
12ー1)R13ー1基、CSN(R12ー1)R13ー1基、CR23=
CR24COOR25基、CR23=CR24CON(R12ー1)
R13ー1基、CH2CHWCOOR25基、CH2CHWCO
N(R12ー1)R13ー1基、CR30=NOR31基、CR30=
NN(R12ー1)R13ー1基を表す。(ここでR9、R23、
R24、R28、R29、R30及びR31は前記と同じ意味を表
し、R12ー1及びR13ー1は前記R12及びR13の中水素原子
以外の置換基であり、R10ー1は水素原子、C1−C6ア
ルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6シク
ロアルキル基、ベンジル基、C3−C6アルケニル基、
C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニル
基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6ア
ルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル
基、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル基、カ
ルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C8アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6ハ
ロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、
{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキシ}カ
ルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C8シクロア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、CH2C
ON(R12ー1)R13ー1基、CH(C1−C4アルキル)
CON(R12ー1)R13ー1基(ここで、R12ー1及びR13ー1
は前記と同じ意味を表す。)、{(C1−C6アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル}オキシカルボニル
C1−C6アルキル基、またはヒドロキシC1−C6ア
ルキル基を表す。}で示されるQ1−1、Q−2、Q1−
3、Q−4またはQ−5のいずれかを表す。]で示され
る化合物の製造法。Embedded image中 where X, Y, Z1, ZTwo, N, RFour, RFive, R7And R8
Represents the same meaning as described above, and R6-1Is C1-C6 alkyl
Group, C1-C6 haloalkyl group, hydroxy C1-C6
Alkyl group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl
A C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group or
Is C1-C6 alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C
6 represents an alkyl group;1Is a hydrogen atom, a halogen atom,
Nitro group, OR10-1Group, SR10-1Group, N (R12- 1) R
13-1Group, NR12-1(COR9) Group, NR12-1(SO
TwoR28) Group, N (SOTwoR 28) (SOTwoR29) Group, N (S
OTwoR28) (COR9) Group, COOR32Group, CON (R
12-1) R13-1Group, CSN (R12-1) R13-1Group, CRtwenty three=
CRtwenty fourCOORtwenty fiveGroup, CRtwenty three= CRtwenty fourCON (R12-1)
R13-1Group, CHTwoCHWCOORtwenty fiveGroup, CHTwoCHWCO
N (R12-1) R13-1Group, CR30= NOR31Group, CR30=
NN (R12-1) R13-1Represents a group. (Where R9, Rtwenty three,
Rtwenty four, R28, R29, R30And R31Represents the same meaning as above.
Then R12-1And R13-1Is R12And R13Medium hydrogen atom
A substituent other than10-1Is a hydrogen atom, C1-C6
Alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 cycle
Loalkyl group, benzyl group, C3-C6 alkenyl group,
C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl
Group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C1-C6
Alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl
A C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group,
Ruboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C8 alkoxy
B) a carbonyl C1-C6 alkyl group;
Loalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group,
{(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy}
Rubonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloa
Alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, CHTwoC
ON (R12-1) R13-1Group, CH (C1-C4 alkyl)
CON (R12-1) R13-1Group (where R12-1And R13-1
Has the same meaning as described above. ), {(C1-C6 alkoxy)
B) carbonyl C1-C6 alkyl @ oxycarbonyl
A C1-C6 alkyl group or hydroxy C1-C6
Represents a alkyl group. Q indicated by}1-1, Q-2, Q1−
3, represents either Q-4 or Q-5. ]
A method for producing a compound.
【0022】一般式 化9で示される本発明化合物は、
一般式 化11The compound of the present invention represented by the general formula (9)
General formula 11
【化11】 [式中、Q1、R1及びR3は前記と同じ意味を表す。]で
示されるヒドラゾン誘導体と一般式 化12Embedded image [Wherein Q 1 , R 1 and R 3 represent the same meaning as described above. And a hydrazone derivative of the general formula
【化12】(C6H5)3P=C(R2)COOR33 [式中、R2は前記と同じ意味を表し、R33はC1−C
6アルキル基を表す。]で示されるホスホラン化合物と
を反応させることにより製造することができる。該反応
は、通常溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−20
〜150℃であり、好ましくは20〜130℃であり、
反応時間の範囲は通常、瞬時〜72時間である。反応に
供される試剤の量は、一般式 化11で示されるヒドラ
ゾン化合物1モルに対してホスホラン化合物は1モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じて任意に変化
することができる。溶媒としては、ヘキサン、ヘプタ
ン、ノナン、デカン、リグロイン、シクロヘキサン、石
油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素類、モノ
クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオ
リド等のハロゲン化芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、1,4―ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、メチル−t−ブチルエーテル等のエーテル類、ニト
ロメタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、ホルムア
ミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド類、ピリジン、トリエチルアミン、ジイソプ
ロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジメ
チルアニリン、 N,N−ジエチルアニリン、N−メチ
ルモルホリン等の第三級アミン類、ジメチルスルホキシ
ド、スルホラン等の硫黄化合物、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t
−ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコー
ル、t―アミルアルコール等のアルコール類、水等ある
いはそれらの混合物等があげられる。反応終了後は、反
応溶媒を留去した後、残渣をクロマトグラフィーに付す
か、または、反応液を水に注加し、有機溶媒抽出、濃縮
等の通常の後処理操作を行い、必要ならばクロマトグラ
フィー、再結晶等の操作に付すことにより、目的の本発
明化合物を単離することができる。Embedded image (C 6 H 5 ) 3 P (C (R 2 ) COOR 33 wherein R 2 has the same meaning as described above, and R 33 is C1-C
6 represents an alkyl group. And a phosphorane compound represented by the following formula: The reaction is usually performed in a solvent, and the reaction temperature is usually in the range of -20.
150150 ° C., preferably 20-130 ° C.,
The range of reaction time is usually from instant to 72 hours. The amount of the reagent used in the reaction is a theoretical amount of 1 mol of the phosphorane compound to 1 mol of the hydrazone compound represented by the general formula (11), but may vary arbitrarily depending on the reaction conditions. it can. Examples of the solvent include aliphatic hydrocarbons such as hexane, heptane, nonane, decane, ligroin, cyclohexane, petroleum ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and mesitylene, monochlorobenzene, dichlorobenzene, and benzotrifluoride. Halogenated aromatic hydrocarbons such as, ethers such as diethyl ether, diisopropyl ether, 1,4-dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, methyl-t-butyl ether; nitro compounds such as nitromethane and nitrobenzene; formamide; Acid amides such as N-dimethylformamide and acetamide, pyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, N, N-diethylaniline , Tertiary amines such as N-methylmorpholine, sulfur compounds such as dimethyl sulfoxide and sulfolane, methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, t
-Alcohols such as butanol, amyl alcohol, isoamyl alcohol, and t-amyl alcohol; water; and mixtures thereof. After completion of the reaction, the reaction solvent is distilled off, and then the residue is subjected to chromatography, or the reaction solution is poured into water and subjected to ordinary post-treatment operations such as extraction with an organic solvent and concentration, if necessary. The target compound of the present invention can be isolated by performing operations such as chromatography and recrystallization.
【0023】(製造法2)本発明化合物は上記(製造法
1)に記載した方法により製造した化合物を、更に公知
の方法に準じて、ベンゼン環上の置換基を変換すること
により製造することもできる。かかる変換方法として
は、例えば特開平9−323977号公報に記載された
方法等を用いることができる。(Production method 2) The compound of the present invention is produced by converting the compound produced by the method described in the above (Production method 1) into a substituent on the benzene ring according to a known method. You can also. As the conversion method, for example, a method described in JP-A-9-323977 can be used.
【0024】次に(製造法1)により本発明化合物を製
造する際の原料化合物の製造法について説明する。一般
式 化12で示されるホスホラン化合物は、市販品を用
いるか、または、例えば実験化学講座(丸善株式会社)
第4版第24巻、259〜260ページに記載された方
法に従って製造することができる。Next, a method for producing a starting compound for producing the compound of the present invention by (Production method 1) will be described. As the phosphorane compound represented by the general formula (12), a commercially available product is used, or for example, Experimental Chemistry Course (Maruzen Co., Ltd.)
It can be produced according to the method described in Vol. 24, 4th edition, pp. 259-260.
【0025】一般式 化11で示されるヒドラゾン化合
物は、一般式 Q1−NH2 [式中、Q1は前記と同じ意味を表す。]で示されるアニ
リン化合物をジアゾニウム塩とした後、該ジアゾニウム
塩と一般式 R3C(=O)CH2C(=O)COOR1 [式中、R1及びR3は前記と同じ意味を表す。]で示され
るアセト酢酸エステル誘導体とを反応させることにより
製造することができる。該反応は例えば特開平9−32
3977号公報に記載された方法等に準じて行うことが
できる。The hydrazone compound represented by the general formula 11 is represented by the general formula Q 1 -NH 2 wherein Q 1 has the same meaning as described above. Is converted to a diazonium salt, and then the diazonium salt and the general formula R 3 C (= O) CH 2 C (= O) COOR 1 [wherein R 1 and R 3 have the same meanings as described above. Represent. ] With an acetoacetic ester derivative represented by the following formula: The reaction is described, for example, in JP-A-9-32.
The method can be carried out according to the method described in JP-A-3977.
【0026】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
かつあるものは作物・雑草間に優れた選択性を示す。す
なわち本発明化合物は、畑地の茎葉処理及び土壌処理に
おいて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草:ソバカズラ(Polygonum con
volvulus)、サナエタデ(Polygonum
lapathifolium)、アメリカサナエタデ
(Polygonum pensylvanicu
m)、ハルタデ(Polygonum persica
ria)、ナガバギシギシ(Rumex crispu
s)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifo
lius)、イタドリ(Poligonum cusp
idatum) スベリヒユ科雑草:スベリヒユ(Portulaca
oleracea) ナデシコ科雑草:ハコベ(Stellaria med
ia) アカザ科雑草:シロザ(Chenopodium al
bum)、ホウキギ(Kochia scopari
a)、 ヒユ科雑草:アオゲイトウ(Amaranthus r
etroflexus)、ホナガアオゲイトウ(Ama
ranthus hybridus) アブラナ科雑草:ワイルドラディッシュ(Raphan
us raphanistrum)、ノハラガラシ(S
inapis arvensis)、ナズナ(Caps
ella bursa−pastoris) マメ科雑草:アメリカツノクサネム(Sesbania
exaltata)、エビスグサ(Cassia ob
tusifolia)、フロリダベガ−ウィ−ド(De
smodium tortuosum)、シロツメクサ
(Trifolium repens) アオイ科雑草:イチビ(Abutilon theop
hrasti)、アメリカキンゴジカ(Sida sp
inosa) スミレ科雑草:フィ−ルドパンジ−(Viola ar
vensis)、ワイルドパンジ−(Viola tr
icolor) アカネ科雑草:ヤエムグラ(Galium apari
ne) ヒルガオ科雑草:アメリカアサガオ(Ipomoea
hederacea)、マルバアサガオ(Ipomoe
a purpurea)、マルバアメリカアサガオ(I
pomoea hederacea var integ
riuscula)、マメアサガオ(Ipomoea
lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convol
vulus arvensis) シソ科雑草:ヒメオドリコソウ(Lamium pur
pureum)、ホトケノザ(Lamium ampl
exicaule) ナス科雑草:シロバナチョウセンアサガオ(Datur
a stramonium)、イヌホウズキ(Sola
num nigrum) ゴマノハグサ科雑草:オオイヌノフグリ(Veroni
ca persica)、フラサバソウ(Veroni
ca hederaefolia) キク科雑草:オナモミ(Xanthium pensy
lvanicum)、野生ヒマワリ(Helianth
us annuus)、イヌカミツレ(Matrica
ria perforata or inodora)、
コ−ンマリ−ゴ−ルド(Chrysanthemum
segetum)、オロシャギク(Matricari
a matricarioides)、ブタクサ(Am
brosia artemisiifolia)、オオ
ブタクサ(Ambrosia trifida)、ヒメ
ムカシヨモギ(Erigeron canadensi
s)、ヨモギ(Artemisia princep
s)、セイタカアワダチソウ(Solidago al
tissima) ムラサキ科雑草:ワスレナグサ(Myosotis a
rvensis) ガガイモ科雑草:オオトウワタ(Asclepias
syriaca) トウダイグサ科雑草:トウダイグサ(Euphorbi
a helioscopia)、オオニシキソウ(Eu
phorbia maculata) イネ科雑草:イヌビエ(Echinochloa cr
us−galli)、エノコログサ(Setaria
viridis)、アキノエノコログサ(Setari
a faberi)、メヒシバ(Digitaria s
anguinalis)、オヒシバ(Eleusine
indica)、スズメノカタビラ(Poa annu
a)、ブラックグラス(Alopecurus myo
suroides)、カラスムギ(Avena fat
ua)、セイバンモロコシ(Sorghum hale
pense)、シバムギ(Agropyron rep
ens)、ウマノチャヒキ(Bromus tecto
rum)、ギョウギシバ(Cynodone dact
ylon)、オオクサキビ(Panicum dich
otomiflorum)、テキサスパニカム(Pan
icum texanum)、シャタ−ケ−ン(Sor
ghum vulgare) ツユクサ科雑草:ツユクサ(Commelina co
mmunis) トクサ科雑草:スギナ(Equisetum arve
nse) カヤツリグサ科雑草:コゴメガヤツリ(Cyperus
iria)、ハマスゲ(Cyperus rotund
us)、キハマスゲ(Cyperus esculen
tus)The compound of the present invention has an excellent herbicidal effect,
Some show excellent selectivity between crops and weeds. That is, the compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds which are the following problems in foliage treatment and soil treatment in the field. Polygonum weed: Polygonum con
volvulus), Polygonum (Polygonum)
lapathifolium), Polygonum pensylvanicu
m), Hartade (Polygonum persica)
ria), Rumex crisp
s), Rumex obtusifo (Rumex obtusifo)
lius) and knotweed (Polygonum csp)
idatum) Purslanaceae Weed: Purslane (Portulaca)
oleracea) Weeds: Stellaria med
ia) Chenopodium weed: Shiroza (Chenopodium al
bum), Butterfly (Kochia scopari)
a), Amaranthus weed: Amaranthus r.
etroflexus)
lanthus hybridus Brassicaceae Weed: Wild Radish (Raphan)
us raphanistrum)
inapis arvensis, Capsicum (Caps)
ella bursa-pastoris Legume weed: American hornbrush (Sesbania)
exaltata), Ebisugusa (Cassia ob)
tusifolia), Florida Vega Weed (De)
smodium tortuosum, white clover (Trifolum repens) Malvaceae weed: Abutilon theop
hrusti), American deer (Sida sp.)
inosa) Violet weeds: Field panji (Viola ar)
vensis), Wild Panji- (Viola tr)
icor) Rubiaceae Weed: Gallium apari
ne) Convolvulaceae weed: American morning glory (Ipomoea)
hederacea), Malva Asagao (Ipomoe)
a purpura), Malva American morning glory (I
pomoea hederacea var integ
riuscula) and bean sagao (Ipomoea)
lacunosa), Convolvulus convolvulus (Convol)
vulus arvensis Lamiaceae Weeds: Lameur pur
puree), Photohenosa (Lamium ampl)
exicaule) Solanaceae weeds: Datura japonicus (Data)
a stramonium) and dogwood (Sola)
num nigrum Scrophulariaceae Weed: Veronica
ca persica), scorpion (Veroni)
ca hederaefolia Asteraceae Weed: Xanthium pensy
lvanicum), wild sunflower (Helianth)
us annuus), dog chamomile (Matrica)
ria performata or inodora),
Common Gold (Chrysanthemum)
segetum), oro-shag (Matricari)
a matricarioides), Ragweed (Am)
brosia artemisiifolia, oobtaxa (Ambrosia trifidida), and swordweed (Erigeron canadensi)
s), mugwort (Artemisia print)
s), Solidago alga (Solidago al)
tissima) Purple weed: Forget-me-not (Myosotis a)
Ravensis (Coleoptera: Chrysomelidae): Asclepias
syriaca spurges weed: Euphorbi
a helioscopia), Onishikisou (Eu)
phorbia maculata Grass weed: Echinochloa cr
us-galli), Enokorogosa (Setaria)
viridis), Aquinoe nokorogosa (Setari)
a faberi), Meishishiba (Digitalias)
anguinalis), Hawkgrass (Eleusine)
indica), Poa annua (Poa annu)
a), Blackgrass (Alopecurus myo)
suloides), oats (Avena fat)
ua), Sorghum sorghum (Sorghum hale)
pense), barley (Agropyron rep)
ens), Umanohashiki (Bromus tecto)
rum), Cynodone dact (Cynodone dact)
ylon), cane millet (Panicum dich)
otomiflorum), Texas honeycomb (Pan)
icum texanum), Shata cane (Sor
ghum vulgare Cyperaceae Weed: Commelina co
mmunis) Rhododendron weeds: horsetail (Equisetum arve)
nse) Cyperaceae Weeds: Cygous cyperus (Cyperus)
iria), nectarine (Cyperus rotund)
us), yellowtail sedge (Cyperus esculen)
tus)
【0027】しかも、本発明化合物のあるものは、トウ
モロコシ(Zea mays)、コムギ(Tritic
um aestivum)、オオムギ(Hordeum
vulgare)、イネ(Orysa sativ
a)、ソルガム(Sorghum bicolor)、
ダイズ(Glycine max)、ワタ(Gossy
pium spp.)、テンサイ(Beta vulga
ris)、ピ−ナッツ(Arachis hypoga
ea)、ヒマワリ(Helianthus annuu
s)、ナタネ(Brassica napus)等の主
要作物、花卉、蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよ
うな薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、
トウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草する事ができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。Some of the compounds of the present invention include corn (Zea mays) and wheat (Tritic).
um aestivum), barley (Hordeum)
vulgare), rice (Orysa sativ)
a), sorghum (Sorghum bicolor),
Soybean (Glycine max), Cotton (Gossy
pium spp. ), Sugar beet (Beta vulga)
ris), peanuts (Arachis hypoga)
ea), sunflower (Helianthus annuu)
s), and does not show any phytotoxicity that would be a problem for main crops such as rapeseed (Brassica napus) and horticultural crops such as flowers and vegetables. Further, the compound of the present invention, soybean,
Various weeds that are problematic in non-tillage cultivation of corn, wheat, etc. can be effectively eliminated. Moreover, some of the compounds of the present invention do not exhibit any harmful effects on crops.
【0028】また本発明化合物は、水田の湛水処理にお
いて、次にあげられる問題となる種々の雑草に対して除
草効力を有する。 イネ科雑草:タイヌビエ(Echinochloa o
ryzicola) ゴマノハグサ科雑草:アゼナ(Lindernia p
rocumbens) ミソハギ科雑草:キカシグサ(Rotala indi
ca)、ヒメミソハギ(Ammannia multi
flora) ミゾハコベ科雑草:ミゾハコベ(Elatine tr
iandra) カヤツリグサ科雑草:タマガヤツリ(Cyperus
difformis)、ホタルイ(Scirpus j
uncoides)、マツバイ(Eleocharis
acicularis)、ミズガヤツリ(Cyper
us serotinus)、クログワイ(Eleoc
haris kuroguwai) ミズアオイ科雑草:コナギ(Monochoria v
aginalis) オモダカ科雑草:ウリカワ(Sagittaria p
ygmaea)、オモダカ(Sagittaria t
rifolia)、ヘラオモダカ(Alismacan
aliculatum) ヒルムシロ科雑草:ヒルムシロ(Potamogeto
n distinctus) セリ科雑草:セリ(Oenanthe javanic
a) しかも本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対して
問題となるような薬害を示さない。The compound of the present invention has a herbicidal effect on various weeds, which are the following problems in flooding treatment of paddy fields. Grass weeds: Echinochloa o
ryzicola) Scrophulariaceae Weed: Azena (Lindernia p.
rocumbens) Loxodontaceae Weeds: Rota indi
ca), hamemisohagi (Ammannaia multi)
flora) Dipterocarpaceae Weeds: Dictyostelium (Elatine tr)
iandra) Cyperaceae Weeds: Cyperus
diffirmis), fireflies (Sirpus j)
uncoides, pine trees (Eleocharis)
Acicularis) and Cyperus (Cyper)
us serotinus, Krogwai (Eleoc)
haris kuroguwai Watermelonaceae Weed: Monochoria v
aginalis) Weeds: Urikawa (Sagittaria p.
ygmaea), Omodaka (Sagittariat)
rifolia), Spiderfish (Alismacan)
aliculatum Weevil: Weevil (Potamogeto)
N distinctus Apiaceae Weeds: Api (Oenanthe Javanic)
a) Moreover, some of the compounds of the present invention do not show any phytotoxicity that would cause a problem for transplanted rice.
【0029】さらに、本発明化合物は、樹園地、牧草
地、芝生地、林業地または水路、運河あるいはその他の非
農耕地発生する広範囲の雑草を除草できる。また本発明
化合物は、水路、運河等に発生する、ホテイアオイ(E
ichhornia crassipes)等の水生雑
草に除草効力を有する。In addition, the compounds of the present invention can control a wide range of weeds in orchards, pastures, lawns, forestry or waterways, canals or other non-crop land. In addition, the compound of the present invention can be used in water hyacinth (E
It has herbicidal activity against aquatic weeds such as ichornia crassipes.
【0030】本発明化合物は、国際特許出願公開明細書
WO95/34659号明細書に記載される除草性化合
物と同様な特性を有し、該明細書記載される除草剤耐性
遺伝子等が導入される事により耐性の付与された作物を
栽培する場面においては、耐性の付与されていない通常
の作物の栽培時に使用されるより多くの薬量の本発明化
合物の使用が可能となり、好ましくない他の植物をより
効果的に除草する事ができる。The compound of the present invention has the same properties as the herbicidal compound described in International Patent Application Publication No. WO95 / 34659, and is introduced with the herbicide resistance gene and the like described in the specification. In the case of cultivating crops to which tolerance has been imparted by the fact, it becomes possible to use the compound of the present invention in a larger dose than that used when cultivating normal crops to which tolerance has not been imparted. Can be weeded more effectively.
【0031】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合には、通常固体担体、液体担体、界面活性剤、
その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。
これらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量
比で0.001〜80%、好ましくは、0.005〜7
0%含有する。固体担体としては、カオリンクレ−、ア
タパルジャイトクレ−、ベントナイト、酸性白土、パイ
ロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉
末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機
微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末及び合成含
水酸化珪素の微粉末があげられ、液体担体としては、メ
チルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン等
のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロパ
ノ−ル、エチレングリコ−ル、2−エトキシエタノ−ル
等のアルコ−ル類、フタル酸ジアルキルエステル等のエ
ステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等
のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等の
植物油、ジメチルスルフォキシド、N,N−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、N−メチルピロリドン、
水等があげられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリ−ルスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリ−ルエ−テルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリ−ルエ−テル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等があげられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコ−ル、アラビア
ガム、CMC(カルボキシメチルセルロ−ス)、PAP
(酸性リン酸イソプロピル)等があげられる。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant,
It is mixed with other formulation auxiliaries to form emulsions, wettable powders, suspensions, granules, concentrated emulsions, wettable granules and the like.
These preparations contain the compound of the present invention as an active ingredient in a weight ratio of 0.001 to 80%, preferably 0.005 to 7%.
It contains 0%. As solid carriers, kaolin clay, attapulgite clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, mineral fine powder such as calcite, organic fine powder such as walnut shell powder, water-soluble organic fine powder such as urea Fine powders of inorganic salts such as ammonium sulfate and ammonium sulfate, and fine powders of synthetic hydrous silicon oxide. As liquid carriers, aromatic hydrocarbons such as alkylbenzene such as methylnaphthalene, phenylxylylethane and xylene, isopropanol, ethylene Alcohols such as glycol and 2-ethoxyethanol, esters such as dialkyl phthalate, ketones such as acetone, cyclohexanone and isophorone, mineral oils such as machine oil, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil. , Dimethyl sulfoxide, N, N-dimethylformamide, acetonitrile, N Methylpyrrolidone,
Water and the like. Surfactants used for emulsification, dispersion, wet spreading and the like include alkyl sulfates, alkyl sulfonates, alkyl aryl sulfonates,
Anionic surfactants such as dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate salt, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block Examples include nonionic surfactants such as copolymers, sorbitan fatty acid esters, and polyoxyethylene sorbitan fatty acid esters. Other auxiliaries for preparations include lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), PAP
(Acidic isopropyl phosphate) and the like.
【0032】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないように雑草に限って処理する局部処理
等がある。The compound of the present invention is usually formulated and subjected to soil treatment, foliage treatment or flooding treatment before or after emergence of weeds. Soil treatment includes soil surface treatment, soil admixture treatment, etc.For foliage treatment, in addition to treatment from above the plant,
There is a local treatment for treating only weeds so as not to adhere to crops.
【0033】また他の除草剤と混合して用いる事によ
り、除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節
剤、肥料、土壌改良剤等と混合して用いる事もできる。
本発明化合物と混合して使用することができる除草剤の
例を以下に示す。アトラジン(atrazin)、シア
ナジン(cyanazine)、ジメタメトリン(di
methametryn)、メトリブジン(metri
buzin)、プロメトリン(prometryn)、
シマジン(simazine)、シメトリン(sime
tryn)、クロロトルロン(chlorotolur
on)、ジウロン(diuron)、ダイムロン(dy
mrone)、フルオメツロン(fluometuro
n)、イソプロチュロン(isoproturon)、
リニュロン(linuron)、メタベンズチアズロン
(methabenzthiazuron)、ブロモキ
シニル(bromoxynil)、アイオキシニル(i
oxynil)、エタルフルラリン(ethalflu
ralin)、ペンディメサリン(pendimeth
alin)、トリフルラリン(triflurali
n)、アシフルオルフェン(acifluorfe
n)、アシフルオルフェンNa塩(acifluorf
en−sodium)、ビフェノックス(bifeno
x)、クロメトキシニル(chlomethoxyni
l)、フォメサフェン(fomesafen)、ラクト
フェン(lactofen)、オキサジアゾン(oxa
diazon)、オキサジアルギル(oxadiarg
yl)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfe
n)、カルフェントラゾンエチル(carfentra
zon−ethyl)、フルミクロラックペンチル(f
lumiclorac−pentyl)、フルミオキサ
ジン(flumioxazine)、フルチアセットメ
チル(fluthiacet−methyl)、サルフ
ェントラゾン(sulfentrazone)、チジア
ジミン(thidiazimin)、アザフェニジン
(azafenidin)、ピラフルフェンエチル(p
yraflufen−ethyl)、ジフェンゾコ−ト
(difenzoquat)、ジクワット(diqua
t)、パラコ−ト(paraquat)、2,4−D、
2,4−DB、DCPA、MCPA、MCPB、クロメ
プロップ(clomeprop)、クロピラリド(cl
opyralid)、ジカンバ(dicamba)、ジ
チオピル(dithiopyr)、フルロキシピル(f
luroxypyr)、メコプロップ(mecopro
p)、ナプロアニリド(naproanilide)、
フェノチオ−ル(phenothiol)、キンクロラ
ック(quinclorac)、トリクロピル(tri
clopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、
アセトクロ−ル(acetochlor)、アラクロ−
ル(alachlor)、ブタクロ−ル(butach
lor)、ジエタチルエチル(diethatyl−e
thyl)、メトラクロ−ル(metolachlo
r)、プレチラクロ−ル(pretilachlo
r)、プロパクロ−ル(propachlor)、ベン
スルフロンメチル(bensulfuron−meth
yl)、クロルスルフロン(chlorsulfuro
n)、クロリムロンエチル(chlorimuron−
ethyl)、ハロスルフロンメチル(halosul
furon−methyl)、メツルフロンメチル(m
etsulfuron−methyl)、ニコスルフロ
ン(nicosulfuron)、プリミスルフロンメ
チル(primisulfuron−methyl)、
ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuro
n−ethyl)、サルフォメツロンメチル(sulf
ometuron−methyl)、チフェンスルフロ
ンメチル(thifensulfuron−methy
l)、トリアスルフロン(triasulfuro
n)、トリベニュロンメチル(tribenuron−
methyl)、オキサスルフロン(oxasulfu
ron)、アジムスルフロン(azimsulfuro
n)、クロランスラムメチル(cloransulam
−methyl)、シクロスルファムロン(cyclo
sulfamuron)、フルメツラム(flumet
sulam)、フルピリスルフロン(flupyrsu
lfuron)、フラザスルフロン(flazasul
furon)、イマゾスルフロン(imazosulf
uron)、メトスラム(metosulam)、ジク
ロスラム(diclosulam)、プロスルフロン
(prosulfuron)、リムスルフロン(rim
sulfuron)、トリフルスルフロンメチル(tr
iflusulfuron−methyl)、エトキシ
スルフロン(ethoxysulfuron)、スルホ
スルフロン(sulfosulfuron)、イマザメ
タベンズメチル(imazamethabenz−me
thyl)、イマザピル(imazapyr)、イマザ
キン(imazaquin)、イマゼタピル(imaz
ethapyr)、イマザメス(imazamet
h)、イマザモックス(imazamox)、ビスピリ
バックNa塩(bispyribac−sodiu
m)、ピリミノッバクメチル(pyriminobac
−methyl)、ピリチオバックNa塩(pyrit
hiobac−sodium)、アロキシジムNa塩
(alloxydim−sodium)、クレソジム
(clethodim)、セトキシジム(sethox
ydim)、トラルコキシジム(tralkoxydi
m)、ジクロホップメチル(dichlofop−me
thyl)、フェノキサプロップエチル(fenoxa
prop−ethyl)、フェノキサロップ−p−エチ
ル(fenoxaprop−p−ethyl)、フルア
ジホップブチル(fluazifop−butyl)、
フルアジホップ−p−ブチル(fluazifop−p
−butyl)、ハロキシホップメチル(haloxy
fop−methyl)、キザロホップ−p−エチル
(quizalofop−p−ethyl)、シハロホ
ップブチル(cyhalofop−butyl)、クロ
ディナホッププロパルギル(clodinafop−p
ropargyl)、ベンゾフェナップ(benzof
enap)、クロマゾン(clomazone)、ジフ
ルフェニカン(diflufenican)、ノルフル
ラゾン(norflurazon)、ピラゾレ−ト(p
yrazolate)、ピラゾキシフェン(pyraz
oxyfen)、フルルタモン(flurtamon
e)、イソキサフルト−ル(isoxaflutol
e)、サルコトリオン(sulcotrione)、グ
ルフォシネ−トアンモニウム塩(glufosinat
e−ammonium)、グリフォセ−ト(glyph
osate)、ベンタゾン(bentazon)、ベン
チオカ−ブ(benthiocarb)、ブロモブチド
(bromobutide)、ブタミホス(butam
ifos)、ブチレ−ト(butylate)、ジメピ
ペレ−ト(dimepiperate)、ジメテンアミ
ド(dimethenamid)、DSMA、EPT
C、エスプロカルブ(esprocarb)、イソキサ
ベン(isoxaben)、メフェナセット(mefe
nacet)、モリネ−ト(molinate)、MS
MA,ピペロフォス(piperophos)、ピリブ
チカルブ(pyributicarb)、プロパニル
(propanil)、ピリデ−ト(pyridat
e)、トリアレ−ト(triallate)、カフェン
ストロ−ル(cafenstrol)、フルポキサム
(flupoxam)、フルチアミド(fluthia
mide)、ジフルフェンゾピル(diflufenz
opyr)、トリアジフラム(triazifla
m)、ペントキサゾン(pentoxazone)、エ
ポプロダン(epoprodan)、メトベンズロン
(metobenzuron)、オキサジクロメフォン
(oxaziclomefone)上記化合物は、ファ
ームケミカルズハンドブック(マイスターパブリッシン
グカンパニー)〔Farm Chemicals Handbook(Meister Pu
blishing Company)]1995年版のカタログ、アグケム
ニューコンパウンドレビュー1995年版(アグケムイ
ンフォメーションサービス)〔AG CHEM NEW COMPOUND R
EVIEW,VOL.13,1995(AG CHEM INFORMATION SERVICE)、ア
グケムニューコンパウンドレビュー1997年版(アグ
ケムインフォメ−ションサ−ビス)〔AG CHEM NEW COMP
OUND REVIEW,VOL.15,1997(AG CHEM INFORMATION SERVIC
E)、「除草剤研究総覧(博友社)」または ハービサイ
ドハンドブック第7版(米国雑草学会出版)(HERBICID
E HANDBOOK-Seven Edition(Weed Science Society of A
merica)) に記載されている。When used in a mixture with other herbicides, the herbicidal effect may be enhanced. further,
It can also be used as a mixture with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, fertilizers, soil conditioners and the like.
Examples of herbicides that can be used in combination with the compound of the present invention are shown below. Atrazine, cyanazine, dimethamethrin (di
methamryn), metribuzin (metri)
buzin), promethrin (prometryn),
Simazine, Simetrine (sime)
trin), chlorotoluron
on), diuron, dimuron (dy)
mrone), fluometuron (fluometro)
n), isoproturon,
Linuron, metabenzthiazuron, bromoxynil, ioxynil (i
oxynil), ethalfluralin (ethalflu)
ralin), pendimethalin (pendimeth)
alin), trifluralin
n), acifluorfen
n), acifluorfen Na salt (acifluorf)
en-sodium), bifenox (bifeno)
x), chloromethoxynil
l), fomesafen (fomesafen), lactofen (lactofen), oxadiazon (oxa)
diazon), oxadiargyl (oxadiarg)
yl), oxyfluorfen
n), carfentrazone-ethyl (carfentra)
zone-ethyl), full micro rack pentyl (f
lumicolac-pentyl), flumioxazine, fluthiacet-methyl, sulfentrazone, thidiazimin, azafenidin, azafenidin ethyl, pyraflufenidin
iraflufen-ethyl, difenzoquat, diquat
t), paraquat, 2,4-D,
2,4-DB, DCPA, MCPA, MCPB, Clomeprop, Clopyralide (cl)
opylid), dicamba, dithiopyr, fluroxypyr (f)
luroxypyr), mecoprop
p), naproanilide,
Phenothiol, quinclorac, triclopyr (tri)
clopyr), thiazopyr,
Acetochlor, arachlor
(Alachlor), butachlor (butach)
lor), diethathyl-ethyl
thyl), metolachlor
r), pretilachlor (pretilachlor)
r), propachlor, bensulfuron-methyl
yl), chlorsulfuron
n), chlorimuron-ethyl
ethyl, halosulfuron-methyl (halosul)
furon-methyl), Metsulfuron methyl (m
etsulfuron-methyl, nicosulfuron, primisulfuron-methyl,
Pyrazosulfuron ethyl
n-ethyl), sulfometuron methyl (sulf)
omethuron-methyl, thifensulfuron-methyl
l), triasulfuron
n), tribenuron-methyl (tribenuron-
methyl, oxasulfuron (oxasulfu)
ron), azimsulfuron
n), cloranslam methyl
-Methyl), cyclosulfamuron (cyclo)
Sulfamuron), Flumeturam (flumet)
sulam), flupyrisulfuron (flupyrsu)
lfuron), flazasulfuron
furon), imazosulfuron (imazosulf)
uron), metoslam, dicloslam, prosulfuron, rimsulfuron (rim)
sulfuron), trifluorosulfuron-methyl (tr
iflusulfuron-methyl, ethoxysulfuron, sulfosulfuron, imazamethabenz-me
thyl), imazapyr, imazaquin, imazethapyr
ethapyr), imazameth (imazamet)
h), imazamox, bispyribac-Na salt (bispyribac-sodiu)
m), pyriminobac methyl
-Methyl), pyrithiobac Na salt (pyrit)
hibac-sodium, alloxydim-sodium, clethodim, clethoxydim, setoxydim (setoxim)
ydim), tralkoxydim (tralkoxydi)
m), dichlohop-methyl
thyl), fenoxaprop-ethyl (fenoxa)
prop-ethyl), phenoxalop-p-ethyl, fluazifop-butyl,
Fluazifop-p-butyl
-Butyl), haloxyfop-methyl (haloxy)
fop-methyl), quizalofop-p-ethyl, quihalofop-butyl, clodinafop-propargyl (clodinafop-p)
ropargyl), benzofenap (benzof)
enap), clomazone, diflufenican, norflurazon, pyrazolate (p
yrazolate), pyrazoxifen (pyraz)
oxyfen), flurtamon
e), isoxaflutol (isoxaflutol)
e), sulcotrione, glufosinate ammonium salt (glufosinat)
e-ammonium), glyphosate (glyph)
osate), bentazone, bentiocarb, bromobutide, butamifos (butam)
ifos), butyrate, butyrate, dimepiperate, dimethenamide, DSMA, EPT
C, esprocarb, isoxaben, mefenacet (mefe)
nailet), molinate, MS
MA, piperophos, pyributicarb, propanil, pyridat
e), trilate, cafenstrol, flupoxam, fluthiamide
mide), diflufenzopyr (diflufenz)
opyr), triazifuram
m), pentoxazone, epoprodan, metobenzuron, oxaziclomefone Oxaziclomefone The above compounds were obtained from the Farm Chemicals Handbook (Meister Pudding Company).
blishing Company)] Catalog of 1995 edition, Agchem New Compound Review 1995 edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COMPOUND R
EVIEW, VOL. 13, 1995 (AG CHEM INFORMATION SERVICE), Agchem New Compound Review 1997 Edition (Agchem Information Service) [AG CHEM NEW COMP
OUND REVIEW, VOL.15,1997 (AG CHEM INFORMATION SERVIC
E), Herbicide Research Directory (Hakutosha) or Herbicide Handbook, 7th Edition (published by the American Weed Society) (HERBICID
E HANDBOOK-Seven Edition (Weed Science Society of A
merica)).
【0034】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草によって
も異なるが、1ヘクタ−ル当たり通常0.1g〜500
00g、好ましくは1g〜10000gであり、乳剤、
水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等は、
通常その所定量を1ヘクタ−ル当たり10リットル〜1
000リットルの(必要ならば展着剤等の補助剤を添加
した)水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤は通
常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここで必
要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界面活性
剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸(エステル)、リグ
ニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフチルメタン
ジスルホン酸塩、クロップオイルコンセントレイト(c
rop oil concentrate)、大豆油、コ
−ン油、綿実油、ヒマワリ油等の植物油等があげられ
る。When the compound of the present invention is used as an active ingredient of a herbicide, the amount of treatment varies depending on weather conditions, preparation form, treatment time, treatment method, soil conditions, target crops and target weeds. Usually 0.1g-500 per
00 g, preferably 1 g to 10000 g, and an emulsion,
Wettable powders, suspensions, concentrated emulsions, wettable powders, etc.
Usually, the predetermined amount is 10 liters to 1 liter per hectare.
It is diluted and treated with 000 liters of water (added with auxiliary agents such as a spreading agent if necessary), and granules and certain suspending agents are usually treated without any dilution. Here, as an auxiliary agent used if necessary, in addition to the above-mentioned surfactant, polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate, abietic acid salt, dinaphthylmethane disulfonate, crop oil concentrate ( c
and vegetable oils such as soybean oil, corn oil, cottonseed oil, sunflower oil and the like.
【0035】また本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾燥
剤、ジャガイモ(Solanum tuberosum)
の乾燥剤等の収穫補助剤の有効成分として用いる事がで
きる。その場合、本発明化合物を、除草剤の有効成分と
して用いる場合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前
に単独または他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。The compound of the present invention can be used as a cotton defoliant / desiccant, potato (Solanum tuberosum).
Can be used as an active ingredient of a harvesting aid such as a desiccant. In this case, the compound of the present invention is usually formulated in the same manner as when used as an active ingredient of a herbicide, and is foliage-treated alone or in combination with other harvesting aids before harvesting the crop.
【0036】[0036]
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例に
より、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に
限定されるものではない。まず本発明化合物の製造例を
示す。なお、原料化合物は後記表1の化合物番号で示
す。 製造例1 (化合物1−16)3.22gと(カルベトキシメチレ
ン)トリフェニルホスホラン((C6H5)3P=CHC
OOC2H5)4.18gとをトルエン50mlに溶解
し、6.5時間加熱還流した。溶媒を減圧下に留去後、
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキ
サン/酢酸エチル=4/1)に付し、得られた結晶をヘ
キサンで洗浄し、2−(4−クロロフェニル)−6−エ
トキシカルボニル−5−トリフルオロメチルピリダジン
−3−オン1.27g(収率37%)を得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz);1.40
(3H,t)、4.44(2H,q)、7.41(1
H,s)、7.47(2H,d)、7.63(2H,
d)EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to Production Examples, Preparation Examples and Test Examples, but the present invention is not limited to these Examples. First, Production Examples of the compound of the present invention will be shown. The starting compounds are indicated by the compound numbers in Table 1 below. Production Example 1 3.22 g of (Compound 1-16) and (carbethoxymethylene) triphenylphosphorane ((C 6 H 5 ) 3 P = CHC
OOC 2 H 5 ) (4.18 g) was dissolved in toluene (50 ml), and the mixture was heated under reflux for 6.5 hours. After distilling off the solvent under reduced pressure,
The residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 4/1), and the obtained crystals were washed with hexane to give 2- (4-chlorophenyl) -6-ethoxycarbonyl-5-trifluoromethylpyridazine. 1.27 g of -3-one (37% yield) was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 /250MHz);1.40
(3H, t), 4.44 (2H, q), 7.41 (1
H, s), 7.47 (2H, d), 7.63 (2H,
d)
【0037】製造例2 (化合物1−4)3.99gと(カルベトキシエチリデ
ン)トリフェニルホスホラン((C6H5)3P=C(C
H3)COOC2H5)3.99gとをトルエン50ml
に溶解し、10時間加熱還流した。溶媒を減圧下に留去
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:
ヘキサン/酢酸エチル=9/1)に付し、2−(4−ク
ロロ−2−フルオロ−5−イソプロポキシフェニル)−
6−エトキシカルボニル−4−メチル−5−トリフルオ
ロメチルピリダジン−3−オン2.63g(収率60
%)を得た。1 H−NMR(CDCl3/250MHz);1.35−
1.41(9H,m)、2.48(3H,q)、4.3
5−4.55(3H,m)、6.98(1H,d)、
7.29(1H,d)Production Example 2 3.99 g of (Compound 1-4) and (carbethoxyethylidene) triphenylphosphorane ((C 6 H 5 ) 3 P = C (C
3.99 g of H 3 ) COOC 2 H 5 ) in 50 ml of toluene
And heated under reflux for 10 hours. After evaporating the solvent under reduced pressure, silica gel column chromatography (developing solvent:
Hexane / ethyl acetate = 9/1) to give 2- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl)-
2.63 g of 6-ethoxycarbonyl-4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one (yield 60
%). 1 H-NMR (CDCl 3 /250MHz);1.35-
1.41 (9H, m), 2.48 (3H, q), 4.3
5-4.55 (3H, m), 6.98 (1H, d),
7.29 (1H, d)
【0038】製造例3 室温にて、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソ
プロポキシフェニル)−6−エトキシカルボニル−4−
メチル−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン
1.0gと硫酸1.0gとを混合し、30分間攪拌し
た。反応液を水に注加し、酢酸エチル100mlで抽出
した。有機層を水50mlで3回洗浄した後、無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去し、得られ
た結晶をn−ヘキサン50mlで洗浄し、2−(4−ク
ロロ−2−フルオロ−5−ヒドロキシフェニル)−6−
エトキシカルボニル−4−メチル−5−トリフルオロメ
チルピリダジン−3−オン0.78g(収率87%)を
得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz);1.38
(3H,t)、2.49(3H,q)、4.41(2
H,q)、5.72(1H,br)、7.08(1H,
d)、7.25(1H,d)Production Example 3 At room temperature, 2- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -6-ethoxycarbonyl-4-
1.0 g of methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one and 1.0 g of sulfuric acid were mixed and stirred for 30 minutes. The reaction solution was poured into water and extracted with 100 ml of ethyl acetate. The organic layer was washed three times with 50 ml of water, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained crystals were washed with 50 ml of n-hexane to give 2- (4-chloro-2- Fluoro-5-hydroxyphenyl) -6
0.78 g (87% yield) of ethoxycarbonyl-4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one was obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 /300MHz);1.38
(3H, t), 2.49 (3H, q), 4.41 (2
H, q), 5.72 (1H, br), 7.08 (1H,
d), 7.25 (1H, d)
【0039】製造例4 (化合物1−18)12.5gと(カルベトキシエチリ
デン)トリフェニルホスホラン((C6H5)3P=C
(CH3)COOC2H5)12.19gとをトルエン1
00mlに混合し、5時間加熱還流した。その後、溶媒
を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=9/1)
に付し、2−(4−クロロ−3−イソプロポキシカルボ
ニルフェニル)−6−エトキシカルボニル−4−メチル
−5−トリフルオロメチルピリダジン−3−オン7.5
5g(収率55%)を得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz);1.35−
1.43(9H,m)、2.48(3H,q)、4.4
2(2H,q)5.20−5.35(1H,m)、7.
55(1H,d)、7.69(1H,dd)、8.08
(1H,d)Production Example 4 12.5 g of (Compound 1-18) and (carbethoxyethylidene) triphenylphosphorane ((C 6 H 5 ) 3 P = C
(CH 3 ) COOC 2 H 5 ) 12.19 g and toluene 1
Then, the mixture was heated to reflux for 5 hours. Thereafter, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (developing solvent: hexane / ethyl acetate = 9/1).
To give 2- (4-chloro-3-isopropoxycarbonylphenyl) -6-ethoxycarbonyl-4-methyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one 7.5.
5 g (55% yield) were obtained. 1 H-NMR (CDCl 3 /300MHz);1.35-
1.43 (9H, m), 2.48 (3H, q), 4.4
6. 2 (2H, q) 5.20-5.35 (1H, m), 7.
55 (1H, d), 7.69 (1H, dd), 8.08
(1H, d)
【0040】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考例として説明する。 参考例1 4−クロロアニリン6.38gと濃塩酸(35〜37重
量%)30mlとの混合液を50℃にて55分間加熱し
た。該溶液を0℃に冷却し、これに、亜硝酸ナトリウム
3.62gを水10mlに溶かした溶液を0℃にて滴下
した後、同温で2時間攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を調
製した。別のフラスコに酢酸ナトリウム35g、水50
ml、3,3,3−トリフルオロアセト酢酸エチル9.
66gを混合して0℃に冷却した。この溶液中に、上記
のジアゾニウム塩溶液を0℃にて15分間かけて滴下し
た。反応溶液を室温に昇温して55分間攪拌した後、生
成した結晶を濾取し、これを水洗した後、減圧下、温度
50℃にて乾燥し、(化合物1−16)15.23gを
得た。収率95%。Next, a method for producing the starting compound of the compound of the present invention will be described as a reference example. Reference Example 1 A mixture of 6.38 g of 4-chloroaniline and 30 ml of concentrated hydrochloric acid (35 to 37% by weight) was heated at 50 ° C. for 55 minutes. The solution was cooled to 0 ° C., and a solution of 3.62 g of sodium nitrite dissolved in 10 ml of water was added dropwise at 0 ° C., followed by stirring at the same temperature for 2 hours to prepare a diazonium salt solution. In another flask, 35 g of sodium acetate and 50 g of water
8. ml, ethyl 3,3,3-trifluoroacetoacetate
66 g were mixed and cooled to 0 ° C. The above diazonium salt solution was added dropwise to this solution at 0 ° C. over 15 minutes. After the reaction solution was heated to room temperature and stirred for 55 minutes, the generated crystals were collected by filtration, washed with water, and dried under reduced pressure at a temperature of 50 ° C. to obtain 15.23 g of (Compound 1-16). Obtained. 95% yield.
【0041】参考例2 5−アミノ−2−クロロ安息香酸イソプロピルエステル
10.69gを0℃に冷却した濃塩酸(35〜37重量
%)60mlに加えた。これを室温に昇温して30分間
攪拌後、再び0℃に冷却した。この溶液に、亜硝酸ナト
リウム3.62gを水20mlに溶かした溶液を0℃に
て5分間かけて滴下し、更に30分間0℃にて攪拌して
ジアゾニウム塩溶液を調製した。別のフラスコに酢酸ナ
トリウム70.0g、水100ml、3,3,3−トリ
フルオロアセト酢酸エチル9.21gを混合して0℃に
冷却した。この溶液中に、上記のジアゾニウム塩溶液を
0℃にて10分間かけて滴下して、さらに反応溶液を0
℃で1時間攪拌した後、反応液を水に注加し、酢酸エチ
ル500mlで抽出した。有機層を水500mlで2回
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(ヘキサン:酢酸エチル=9:1−3:1)に付し、
(化合物1−18)13.13g(収率64%)を結晶
として得た。1 H−NMR(CDCl3/300MHz);1.40−
1.45(9H,m)、4.42(2H,q)、5.2
9(1H,m)、7.45−7.55(2H,m)、
7.83(1H,d)Reference Example 2 10.69 g of isopropyl 5-amino-2-chlorobenzoate was added to 60 ml of concentrated hydrochloric acid (35 to 37% by weight) cooled to 0 ° C. This was heated to room temperature, stirred for 30 minutes, and then cooled again to 0 ° C. To this solution, a solution of 3.62 g of sodium nitrite dissolved in 20 ml of water was added dropwise at 0 ° C. over 5 minutes, and the mixture was further stirred at 0 ° C. for 30 minutes to prepare a diazonium salt solution. In another flask, 70.0 g of sodium acetate, 100 ml of water, and 9.21 g of ethyl 3,3,3-trifluoroacetoacetate were mixed and cooled to 0 ° C. The above diazonium salt solution was added dropwise to this solution at 0 ° C. over 10 minutes, and the reaction solution was further added to 0%.
After stirring at 1 ° C. for 1 hour, the reaction solution was poured into water and extracted with 500 ml of ethyl acetate. The organic layer was washed twice with 500 ml of water, dried over anhydrous magnesium sulfate, the solvent was distilled off under reduced pressure, and the residue was subjected to silica gel column chromatography (hexane: ethyl acetate = 9: 1-3: 1). ,
13.13 g (64% yield) of (Compound 1-18) were obtained as crystals. 1 H-NMR (CDCl 3 /300MHz);1.40-
1.45 (9H, m), 4.42 (2H, q), 5.2
9 (1H, m), 7.45-7.55 (2H, m),
7.83 (1H, d)
【0042】本発明化合物の例のいくつかを以下に示
す。 (1)式 化13Some examples of the compound of the present invention are shown below. (1) Formula 13
【化13】 で示される化合物〔式中、Arは、4−フルオロフェニ
ル基、4−クロロフェニル基、4−ブロモフェニル基、
3−ニトロ−4−フルオロフェニル基、3−ニトロ−4
−クロロフェニル基、3−ニトロ−4−ブロモフェニル
基、3−アミノ−4−フルオロフェニル基、3−アミノ
−4−クロロフェニル基、3−アミノ−4−ブロモフェ
ニル基、3−ヒドロキシ−4−フルオロフェニル基、3
−ヒドロキシ−4−クロロフェニル基、3−ヒドロキシ
−4−ブロモフェニル基、3−メルカプト−4−フルオ
ロフェニル基、3−メルカプト−4−クロロフェニル
基、3−メルカプト−4−ブロモフェニル基、3−クロ
ロスルホニル−4−フルオロフェニル基、3−クロロス
ルホニル−4−クロロフェニル基、3−クロロスルホニ
ル−4−ブロモフェニル基、3−メチルアミノ−4−フ
ルオロフェニル基、3−メチルアミノ−4−クロロフェ
ニル基、3−メチルアミノ−4−ブロモフェニル基、3
−エチルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−エチル
アミノ−4−クロロフェニル基、3−エチルアミノ−4
−ブロモフェニル基、3−アリルアミノ−4−フルオロ
フェニル基、3−アリルアミノ−4−クロロフェニル
基、3−アリルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−プ
ロパルギルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−プロ
パルギルアミノ−4−クロロフェニル基、3−プロパル
ギルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−(1−メチル
−2−プロピニルアミノ)−4−フルオロフェニル基、
3−(1−メチル−2−プロピニルアミノ)−4−クロ
ロフェニル基、3−(1−メチル−2−プロピニルアミ
ノ)−4−ブロモフェニル基、3−メタンスルホニルア
ミノ−4−フルオロフェニル基、3−メタンスルホニル
アミノ−4−クロロフェニル基、3−メタンスルホニル
アミノ−4−ブロモフェニル基、3−エタンスルホニル
アミノ−4−フルオロフェニル基、3−エタンスルホニ
ルアミノ−4−クロロフェニル基、3−エタンスルホニ
ルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−クロロメタンス
ルホニルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−クロロ
メタンスルホニルアミノ−4−クロロフェニル基、3−
クロロメタンスルホニルアミノ−4−ブロモフェニル
基、3−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−4−フ
ルオロフェニル基、3−トリフルオロメタンスルホニル
アミノ−4−クロロフェニル基、3−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−(ジ
メタンスルホニルアミノ)−4−フルオロフェニル基、
3−(ジメタンスルホニルアミノ)−4−クロロフェニ
ル基、3−(ジメタンスルホニルアミノ)−4−ブロモ
フェニル基、3−(メタンスルホニル(メチル)アミ
ノ)−4−フルオロフェニル基、3−(メタンスルホニ
ル(メチル)アミノ)−4−クロロフェニル基、3−
(メタンスルホニル(メチル)アミノ)−4−ブロモフ
ェニル基、3−(メタンスルホニル(プロパルギル)ア
ミノ)−4−フルオロフェニル基、3−(メタンスルホ
ニル(プロパルギル)アミノ)−4−クロロフェニル
基、3−(メタンスルホニル(プロパルギル)アミノ)
−4−ブロモフェニル基、3−メトキシカルボニルアミ
ノ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシカルボニル
アミノ−4−クロロフェニル基、3−メトキシカルボニ
ルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−エトキシカルボ
ニルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−エトキシカ
ルボニルアミノ−4−クロロフェニル基、3−エトキシ
カルボニルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−プロポ
キシカルボニルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−
プロポキシカルボニルアミノ−4−クロロフェニル基、
3−プロポキシカルボニルアミノ−4−ブロモフェニル
基、3−イソプロポキシカルボニルアミノ−4−フルオ
ロフェニル基、3−イソプロポキシカルボニルアミノ−
4−クロロフェニル基、3−イソプロポキシカルボニル
アミノ−4−ブロモフェニル基、3−ブトキシカルボニ
ルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−ブトキシカル
ボニルアミノ−4−クロロフェニル基、3−ブトキシカ
ルボニルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−アミルオ
キシカルボニルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−
アミルオキシカルボニルアミノ−4−クロロフェニル
基、3−アミルオキシカルボニルアミノ−4−ブロモフ
ェニル基、3−メトキシカルボニルメチルアミノ−4−
フルオロフェニル基、3−メトキシカルボニルメチルア
ミノ−4−クロロフェニル基、3−メトキシカルボニル
メチルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−エトキシカ
ルボニルメチルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−
エトキシカルボニルメチルアミノ−4−クロロフェニル
基、3−エトキシカルボニルメチルアミノ−4−ブロモ
フェニル基、3−プロポキシカルボニルメチルアミノ−
4−フルオロフェニル基、3−プロポキシカルボニルメ
チルアミノ−4−クロロフェニル基、3−プロポキシカ
ルボニルメチルアミノ−4−ブロモフェニル基、3−ブ
トキシカルボニルメチルアミノ−4−フルオロフェニル
基、3−ブトキシカルボニルメチルアミノ−4−クロロ
フェニル基、3−ブトキシカルボニルメチルアミノ−4
−ブロモフェニル基、3−アミルオキシカルボニルメチ
ルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−アミルオキシ
カルボニルメチルアミノ−4−クロロフェニル基、3−
アミルオキシカルボニルメチルアミノ−4−ブロモフェ
ニル基、3−イソプロポキシカルボニルメチルアミノ−
4−フルオロフェニル基、3−イソプロポキシカルボニ
ルメチルアミノ−4−クロロフェニル基、3−イソプロ
ポキシカルボニルメチルアミノ−4−ブロモフェニル
基、3−シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ
−4−フルオロフェニル基、3−シクロペンチルオキシ
カルボニルメチルアミノ−4−クロロフェニル基、3−
シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ−4−ブ
ロモフェニル基、3−シクロヘキシルオキシカルボニル
メチルアミノ−4−フルオロフェニル基、3−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルアミノ−4−クロロフェ
ニル基、3−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルア
ミノ−4−ブロモフェニル基、3−((1−メトキシカ
ルボニルエチル)アミノ)−4−フルオロフェニル基、
3−((1−メトキシカルボニルエチル)アミノ)−4
−クロロフェニル基、3−((1−メトキシカルボニル
エチル)アミノ)−4−ブロモフェニル基、3−((1
−エトキシカルボニルエチル)アミノ)−4−フルオロ
フェニル基、3−((1−エトキシカルボニルエチル)
アミノ)−4−クロロフェニル基、3−((1−エトキ
シカルボニルエチル)アミノ)−4−ブロモフェニル
基、3−((1−プロポキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−4−フルオロフェニル基、3−((1−プロポキ
シカルボニルエチル)アミノ)−4−クロロフェニル
基、3−((1−プロポキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−ブトキシカ
ルボニルエチル)アミノ)−4−フルオロフェニル基、
3−((1−ブトキシカルボニルエチル)アミノ)−4
−クロロフェニル基、3−((1−ブトキシカルボニル
エチル)アミノ)−4−ブロモフェニル基、3−((1
−アミルオキシカルボニルエチル)アミノ)−4−フル
オロフェニル基、3−((1−アミルオキシカルボニル
エチル)アミノ)−4−クロロフェニル基、3−((1
−アミルオキシカルボニルエチル)アミノ)−4−ブロ
モフェニル基、3−((1−イソプロポキシカルボニル
エチル)アミノ)−4−フルオロフェニル基、3−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)アミノ)−
4−クロロフェニル基、3−((1−イソプロポキシカ
ルボニルエチル)アミノ)−4−ブロモフェニル基、3
−((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)ア
ミノ)−4−フルオロフェニル基、3−((1−シクロ
ペンチルオキシカルボニルエチル)アミノ)−4−クロ
ロフェニル基、3−((1−シクロペンチルオキシカル
ボニルエチル)アミノ)−4−ブロモフェニル基、3−
((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−4−フルオロフェニル基、3−((1−シクロヘ
キシルオキシカルボニルエチル)アミノ)−4−クロロ
フェニル基、3−((1−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル)アミノ)−4−ブロモフェニル基、3−メ
トキシ−4−フルオロフェニル基、3−メトキシ−4−
クロロフェニル基、3−メトキシ−4−ブロモフェニル
基、3−エトキシ−4−フルオロフェニル基、3−エト
キシ−4−クロロフェニル基、3−エトキシ−4−ブロ
モフェニル基、3−イソプロポキシ−4−フルオロフェ
ニル基、3−イソプロポキシ−4−クロロフェニル基、
3−イソプロポキシ−4−ブロモフェニル基、3−プロ
ポキシ−4−フルオロフェニル基、3−プロポキシ−4
−クロロフェニル基、3−プロポキシ−4−ブロモフェ
ニル基、3−(2−クロロエトキシ)−4−フルオロフ
ェニル基、3−(2−クロロエトキシ)−4−クロロフ
ェニル基、3−(2−クロロエトキシ)−4−ブロモフ
ェニル基、3−(1,1,2,2−テトラフルオロエト
キシ)−4−フルオロフェニル基、3−(1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ)−4−クロロフェニル
基、3−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)
−4−ブロモフェニル基、3−シクロペンチルオキシ−
4−フルオロフェニル基、3−シクロペンチルオキシ−
4−クロロフェニル基、3−シクロペンチルオキシ−4
−ブロモフェニル基、3−シクロヘキシルオキシ−4−
フルオロフェニル基、3−シクロヘキシルオキシ−4−
クロロフェニル基、3−シクロヘキシルオキシ−4−ブ
ロモフェニル基、3−アリルオキシ−4−フルオロフェ
ニル基、3−アリルオキシ−4−クロロフェニル基、3
−アリルオキシ−4−ブロモフェニル基、3−(2−ク
ロロ−2−プロペニルオキシ)−4−フルオロフェニル
基、3−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−4−
クロロフェニル基、3−(2−クロロ−2−プロペニル
オキシ)−4−ブロモフェニル基、3−(2,3−ジク
ロロ−2−プロペニルオキシ)−4−フルオロフェニル
基、3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)
−4−クロロフェニル基、3−(2,3−ジクロロ−2
−プロペニルオキシ)−4−ブロモフェニル基、3−
(2−メチル−2−プロペニルオキシ)−4−フルオロ
フェニル基、3−(2−メチル−2−プロペニルオキ
シ)−4−クロロフェニル基、3−(2−メチル−2−
プロペニルオキシ)−4−ブロモフェニル基、3−(1
−メチル−2−プロペニルオキシ)−4−フルオロフェ
ニル基、3−(1−メチル−2−プロペニルオキシ)−
4−クロロフェニル基、3−(1−メチル−2−プロペ
ニルオキシ)−4−ブロモフェニル基、3−プロパルギ
ルオキシ−4−フルオロフェニル基、3−プロパルギル
オキシ−4−クロロフェニル基、3−プロパルギルオキ
シ−4−ブロモフェニル基、3−(1−メチル−2−プ
ロピニルオキシ)−4−フルオロフェニル基、3−(1
−メチル−2−プロピニルオキシ)−4−クロロフェニ
ル基、3−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)−4
−ブロモフェニル基、3−(3−ブロモ−2−プロピニ
ルオキシ)−4−フルオロフェニル基、3−(3−ブロ
モ−2−プロピニルオキシ)−4−クロロフェニル基、
3−(3−ブロモ−2−プロピニルオキシ)−4−ブロ
モフェニル基、3−(3−クロロ−2−プロピニルオキ
シ)−4−フルオロフェニル基、3−(3−クロロ−2
−プロピニルオキシ)−4−クロロフェニル基、3−
(3−クロロ−2−プロピニルオキシ)−4−ブロモフ
ェニル基、3−シアノメチルオキシ−4−フルオロフェ
ニル基、3−シアノメチルオキシ−4−クロロフェニル
基、3−シアノメチルオキシ−4−ブロモフェニル基、
3−メトキシメトキシ−4−フルオロフェニル基、3−
メトキシメトキシ−4−クロロフェニル基、3−メトキ
シメトキシ−4−ブロモフェニル基、3−エトキシメト
キシ−4−フルオロフェニル基、3−エトキシメトキシ
−4−クロロフェニル基、3−エトキシメトキシ−4−
ブロモフェニル基、3−メチルチオメチルオキシ−4−
フルオロフェニル基、3−メチルチオメチルオキシ−4
−クロロフェニル基、3−メチルチオメチルオキシ−4
−ブロモフェニル基、3−カルボキシメトキシ−4−フ
ルオロフェニル基、3−カルボキシメトキシ−4−クロ
ロフェニル基、3−カルボキシメトキシ−4−ブロモフ
ェニル基、3−メトキシカルボニルメトキシ−4−フル
オロフェニル基、3−メトキシカルボニルメトキシ−4
−クロロフェニル基、3−メトキシカルボニルメトキシ
−4−ブロモフェニル基、3−エトキシカルボニルメト
キシ−4−フルオロフェニル基、3−エトキシカルボニ
ルメトキシ−4−クロロフェニル基、3−エトキシカル
ボニルメトキシ−4−ブロモフェニル基、3−プロポキ
シカルボニルメトキシ−4−フルオロフェニル基、3−
プロポキシカルボニルメトキシ−4−クロロフェニル
基、3−プロポキシカルボニルメトキシ−4−ブロモフ
ェニル基、3−ブトキシカルボニルメトキシ−4−フル
オロフェニル基、3−ブトキシカルボニルメトキシ−4
−クロロフェニル基、3−ブトキシカルボニルメトキシ
−4−ブロモフェニル基、3−アミルオキシカルボニル
メトキシ−4−フルオロフェニル基、3−アミルオキシ
カルボニルメトキシ−4−クロロフェニル基、3−アミ
ルオキシカルボニルメトキシ−4−ブロモフェニル基、
3−イソプロポキシカルボニルメトキシ−4−フルオロ
フェニル基、3−イソプロポキシカルボニルメトキシ−
4−クロロフェニル基、3−イソプロポキシカルボニル
メトキシ−4−ブロモフェニル基、3−シクロペンチル
オキシカルボニルメトキシ−4−フルオロフェニル基、
3−シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−4−ク
ロロフェニル基、3−シクロペンチルオキシカルボニル
メトキシ−4−ブロモフェニル基、3−シクロヘキシル
オキシカルボニルメトキシ−4−フルオロフェニル基、
3−シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ−4−ク
ロロフェニル基、3−シクロヘキシルオキシカルボニル
メトキシ−4−ブロモフェニル基、3−((1−カルボ
キシエチル)オキシ)−4−フルオロフェニル基、3−
((1−カルボキシエチル)オキシ)−4−クロロフェ
ニル基、3−((1−カルボキシエチル)オキシ)−4
−ブロモフェニル基、3−((1−メトキシカルボニル
エチル)オキシ)−4−フルオロフェニル基、3−
((1−メトキシカルボニルエチル)オキシ)−4−ク
ロロフェニル基、3−((1−メトキシカルボニルエチ
ル)オキシ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−エ
トキシカルボニルエチル)オキシ)−4−フルオロフェ
ニル基、3−((1−エトキシカルボニルエチル)オキ
シ)−4−クロロフェニル基、3−((1−エトキシカ
ルボニルエチル)オキシ)−4−ブロモフェニル基、3
−((1−プロポキシカルボニルエチル)オキシ)−4
−フルオロフェニル基、3−((1−プロポキシカルボ
ニルエチル)オキシ)−4−クロロフェニル基、3−
((1−プロポキシカルボニルエチル)オキシ)−4−
ブロモフェニル基、3−((1−アミルオキシカルボニ
ルエチル)オキシ)−4−フルオロフェニル基、3−
((1−アミルオキシカルボニルエチル)オキシ)−4
−クロロフェニル基、3−((1−アミルオキシカルボ
ニルエチル)オキシ)−4−ブロモフェニル基、3−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)オキシ)−
4−フルオロフェニル基、3−((1−イソプロポキシ
カルボニルエチル)オキシ)−4−クロロフェニル基、
3−((1−イソプロポキシカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−シクロペン
チルオキシカルボニルエチル)オキシ)−4−フルオロ
フェニル基、3−((1−シクロペンチルオキシカルボ
ニルエチル)オキシ)−4−クロロフェニル基、3−
((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル)オキシ)−4−フルオロ
フェニル基、3−((1−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル)オキシ)−4−クロロフェニル基、3−
((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモフェニル基、3−アミノカルボニルメ
トキシ−4−フルオロフェニル基、3−アミノカルボニ
ルメトキシ−4−クロロフェニル基、3−アミノカルボ
ニルメトキシ−4−ブロモフェニル基、3−メチルアミ
ノカルボニルメトキシ−4−フルオロフェニル基、3−
メチルアミノカルボニルメトキシ−4−クロロフェニル
基、3−メチルアミノカルボニルメトキシ−4−ブロモ
フェニル基、3−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−
4−フルオロフェニル基、3−ジメチルアミノカルボニ
ルメトキシ−4−クロロフェニル基、3−ジメチルアミ
ノカルボニルメトキシ−4−ブロモフェニル基、3−ジ
エチルアミノカルボニルメトキシ−4−フルオロフェニ
ル基、3−ジエチルアミノカルボニルメトキシ−4−ク
ロロフェニル基、3−ジエチルアミノカルボニルメトキ
シ−4−ブロモフェニル基、3−メチルエチルアミノカ
ルボニルメトキシ−4−フルオロフェニル基、3−メチ
ルエチルアミノカルボニルメトキシ−4−クロロフェニ
ル基、3−メチルエチルアミノカルボニルメトキシ−4
−ブロモフェニル基、3−((1−アミノカルボニルエ
チル)オキシ)−4−フルオロフェニル基、3−((1
−アミノカルボニルエチル)オキシ)−4−クロロフェ
ニル基、3−((1−アミノカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−メチルアミ
ノカルボニルエチル)オキシ)−4−フルオロフェニル
基、3−((1−メチルアミノカルボニルエチル)オキ
シ)−4−クロロフェニル基、3−((1−メチルアミ
ノカルボニルエチル)オキシ)−4−ブロモフェニル
基、3−((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)オ
キシ)−4−フルオロフェニル基、3−((1−ジメチ
ルアミノカルボニルエチル)オキシ)−4−クロロフェ
ニル基、3−((1−ジメチルアミノカルボニルエチ
ル)オキシ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−ジ
エチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−4−フルオ
ロフェニル基、3−((1−ジエチルアミノカルボニル
エチル)オキシ)−4−クロロフェニル基、3−((1
−ジエチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−4−ブ
ロモフェニル基、3−((1−エチルメチルアミノカル
ボニルエチル)オキシ)−4−フルオロフェニル基、3
−((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)オキ
シ)−4−クロロフェニル基、3−((1−エチルメチ
ルアミノカルボニルエチル)オキシ)−4−ブロモフェ
ニル基、3−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキシ
−4−フルオロフェニル基、3−ジメチルアミノオキシ
カルボニルメトキシ−4−クロロフェニル基、3−ジメ
チルアミノオキシカルボニルメトキシ−4−ブロモフェ
ニル基、3−ジエチルアミノオキシカルボニルメトキシ
−4−フルオロフェニル基、3−ジエチルアミノオキシ
カルボニルメトキシ−4−クロロフェニル基、3−ジエ
チルアミノオキシカルボニルメトキシ−4−ブロモフェ
ニル基、3−メチルチオ−4−フルオロフェニル基、3
−メチルチオ−4−クロロフェニル基、3−メチルチオ
−4−ブロモフェニル基、3−エチルチオ−4−フルオ
ロフェニル基、3−エチルチオ−4−クロロフェニル
基、3−エチルチオ−4−ブロモフェニル基、3−イソ
プロピルチオ−4−フルオロフェニル基、3−イソプロ
ピルチオ−4−クロロフェニル基、3−イソプロピルチ
オ−4−ブロモフェニル基、3−(2−クロロエチルチ
オ)−4−フルオロフェニル基、3−(2−クロロエチ
ルチオ)−4−クロロフェニル基、3−(2−クロロエ
チルチオ)−4−ブロモフェニル基、3−シクロペンチ
ルチオ−4−フルオロフェニル基、3−シクロペンチル
チオ−4−クロロフェニル基、3−シクロペンチルチオ
−4−ブロモフェニル基、3−シクロヘキシルチオ−4
−フルオロフェニル基、3−シクロヘキシルチオ−4−
クロロフェニル基、3−シクロヘキシルチオ−4−ブロ
モフェニル基、3−アリルチオ−4−フルオロフェニル
基、3−アリルチオ−4−クロロフェニル基、3−アリ
ルチオ−4−ブロモフェニル基、3−(2−クロロ−2
−プロペニルチオ)−4−フルオロフェニル基、3−
(2−クロロ−2−プロペニルチオ)−4−クロロフェ
ニル基、3−(2−クロロ−2−プロペニルチオ)−4
−ブロモフェニル基、3−(2,3−ジクロロ−2−プ
ロペニルチオ)−4−フルオロフェニル基、3−(2,
3−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−4−クロロフェ
ニル基、3−(2,3−ジクロロ−2−プロペニルチ
オ)−4−ブロモフェニル基、3−(1−メチル−2−
プロペニルチオ)−4−フルオロフェニル基、3−(1
−メチル−2−プロペニルチオ)−4−クロロフェニル
基、3−(1−メチル−2−プロペニルチオ)−4−ブ
ロモフェニル基、3−プロパルギルチオ−4−フルオロ
フェニル基、3−プロパルギルチオ−4−クロロフェニ
ル基、3−プロパルギルチオ−4−ブロモフェニル基、
3−(1−メチル−2−プロピニルチオ)−4−フルオ
ロフェニル基、3−(1−メチル−2−プロピニルチ
オ)−4−クロロフェニル基、3−(1−メチル−2−
プロピニルチオ)−4−ブロモフェニル基、3−カルボ
キシメチルチオ−4−フルオロフェニル基、3−カルボ
キシメチルチオ−4−クロロフェニル基、3−カルボキ
シメチルチオ−4−ブロモフェニル基、3−メトキシカ
ルボニルメチルチオ−4−フルオロフェニル基、3−メ
トキシカルボニルメチルチオ−4−クロロフェニル基、
3−メトキシカルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニ
ル基、3−エトキシカルボニルメチルチオ−4−フルオ
ロフェニル基、3−エトキシカルボニルメチルチオ−4
−クロロフェニル基、3−エトキシカルボニルメチルチ
オ−4−ブロモフェニル基、3−プロポキシカルボニル
メチルチオ−4−フルオロフェニル基、3−プロポキシ
カルボニルメチルチオ−4−クロロフェニル基、3−プ
ロポキシカルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニル
基、3−ブトキシカルボニルメチルチオ−4−フルオロ
フェニル基、3−ブトキシカルボニルメチルチオ−4−
クロロフェニル基、3−ブトキシカルボニルメチルチオ
−4−ブロモフェニル基、3−アミルオキシカルボニル
メチルチオ−4−フルオロフェニル基、3−アミルオキ
シカルボニルメチルチオ−4−クロロフェニル基、3−
アミルオキシカルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニ
ル基、3−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−4−
フルオロフェニル基、3−イソプロポキシカルボニルメ
チルチオ−4−クロロフェニル基、3−イソプロポキシ
カルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニル基、3−シ
クロペンチルオキシカルボニルメチルチオ−4−フルオ
ロフェニル基、3−シクロペンチルオキシカルボニルメ
チルチオ−4−クロロフェニル基、3−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニル基、
3−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−4−
フルオロフェニル基、3−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルメチルチオ−4−クロロフェニル基、3−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニ
ル基、3−((1−カルボキシエチル)チオ)−4−フ
ルオロフェニル基、3−((1−カルボキシエチル)チ
オ)−4−クロロフェニル基、3−((1−カルボキシ
エチル)チオ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−
メトキシカルボニルエチル)チオ)−4−フルオロフェ
ニル基、3−((1−メトキシカルボニルエチル)チ
オ)−4−クロロフェニル基、3−((1−メトキシカ
ルボニルエチル)チオ)−4−ブロモフェニル基、3−
((1−エトキシカルボニルエチル)チオ)−4−フル
オロフェニル基、3−((1−エトキシカルボニルエチ
ル)チオ)−4−クロロフェニル基、3−((1−エト
キシカルボニルエチル)チオ)−4−ブロモフェニル
基、3−((1−プロポキシカルボニルエチル)チオ)
−4−フルオロフェニル基、3−((1−プロポキシカ
ルボニルエチル)チオ)−4−クロロフェニル基、3−
((1−プロポキシカルボニルエチル)チオ)−4−ブ
ロモフェニル基、3−((1−ブトキシカルボニルエチ
ル)チオ)−4−フルオロフェニル基、3−((1−ブ
トキシカルボニルエチル)チオ)−4−クロロフェニル
基、3−((1−ブトキシカルボニルエチル)チオ)−
4−ブロモフェニル基、3−((1−アミルオキシカル
ボニルエチル)チオ)−4−フルオロフェニル基、3−
((1−アミルオキシカルボニルエチル)チオ)−4−
クロロフェニル基、3−((1−アミルオキシカルボニ
ルエチル)チオ)−4−ブロモフェニル基、3−((1
−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)チオ)−4
−フルオロフェニル基、3−((1−シクロヘキシルオ
キシカルボニルエチル)チオ)−4−クロロフェニル
基、3−((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチ
ル)チオ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル)チオ)−4−フル
オロフェニル基、3−((1−シクロペンチルオキシカ
ルボニルエチル)チオ)−4−クロロフェニル基、3−
((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)チ
オ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−イソプロポ
キシカルボニルエチル)チオ)−4−フルオロフェニル
基、3−((1−イソプロポキシカルボニルエチル)チ
オ)−4−クロロフェニル基、3−((1−イソプロポ
キシカルボニルエチル)チオ)−4−ブロモフェニル
基、3−アミノカルボニルメチルチオ−4−フルオロフ
ェニル基、3−アミノカルボニルメチルチオ−4−クロ
ロフェニル基、3−アミノカルボニルメチルチオ−4−
ブロモフェニル基、3−メチルアミノカルボニルメチル
チオ−4−フルオロフェニル基、3−メチルアミノカル
ボニルメチルチオ−4−クロロフェニル基、3−メチル
アミノカルボニルメチルチオ−4−ブロモフェニル基、
3−ジメチルアミノカルボニルメチルチオ−4−フルオ
ロフェニル基、3−ジメチルアミノカルボニルメチルチ
オ−4−クロロフェニル基、3−ジメチルアミノカルボ
ニルメチルチオ−4−ブロモフェニル基、3−ジエチル
アミノカルボニルメチルチオ−4−フルオロフェニル
基、3−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−4−ク
ロロフェニル基、3−ジエチルアミノカルボニルメチル
チオ−4−ブロモフェニル基、3−エチルメチルアミノ
カルボニルメチルチオ−4−フルオロフェニル基、3−
エチルメチルアミノカルボニルメチルチオ−4−クロロ
フェニル基、3−エチルメチルアミノカルボニルメチル
チオ−4−ブロモフェニル基、3−((1−アミノカル
ボニルエチル)チオ)−4−フルオロフェニル基、3−
((1−アミノカルボニルエチル)チオ)−4−クロロ
フェニル基、3−((1−アミノカルボニルエチル)チ
オ)−4−ブロモフェニル基、3−((1−メチルアミ
ノカルボニルエチル)チオ)−4−フルオロフェニル
基、3−((1−メチルアミノカルボニルエチル)チ
オ)−4−クロロフェニル基、3−((1−メチルアミ
ノカルボニルエチル)チオ)−4−ブロモフェニル基、
3−((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)チオ)
−4−フルオロフェニル基、3−((1−ジメチルアミ
ノカルボニルエチル)チオ)−4−クロロフェニル基、
3−((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)チオ)
−4−ブロモフェニル基、3−((1−ジエチルアミノ
カルボニルエチル)チオ)−4−フルオロフェニル基、
3−((1−ジエチルアミノカルボニルエチル)チオ)
−4−クロロフェニル基、3−((1−ジエチルアミノ
カルボニルエチル)チオ)−4−ブロモフェニル基、3
−((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)チ
オ)−4−フルオロフェニル基、3−((1−エチルメ
チルアミノカルボニルエチル)チオ)−4−クロロフェ
ニル基、3−((1−エチルメチルアミノカルボニルエ
チル)チオ)−4−ブロモフェニル基、3−メトキシス
ルホニル−4−フルオロフェニル基、3−メトキシスル
ホニル−4−クロロフェニル基、3−メトキシスルホニ
ル−4−ブロモフェニル基、3−エトキシスルホニル−
4−フルオロフェニル基、3−エトキシスルホニル−4
−クロロフェニル基、3−エトキシスルホニル−4−ブ
ロモフェニル基、3−イソプロポキシスルホニル−4−
フルオロフェニル基、3−イソプロポキシスルホニル−
4−クロロフェニル基、3−イソプロポキシスルホニル
−4−ブロモフェニル基、3−アリルオキシスルホニル
−4−フルオロフェニル基、3−アリルオキシスルホニ
ル−4−クロロフェニル基、3−アリルオキシスルホニ
ル−4−ブロモフェニル基、3−ジメチルアミノスルホ
ニル−4−フルオロフェニル基、3−ジメチルアミノス
ルホニル−4−クロロフェニル基、3−ジメチルアミノ
スルホニル−4−ブロモフェニル基、3−ジエチルアミ
ノスルホニル−4−フルオロフェニル基、3−ジエチル
アミノスルホニル−4−クロロフェニル基、3−ジエチ
ルアミノスルホニル−4−ブロモフェニル基、3−カル
ボキシ−4−フルオロフェニル基、3−カルボキシ−4
−クロロフェニル基、3−カルボキシ−4−ブロモフェ
ニル基、3−メトキシカルボニル−4−フルオロフェニ
ル基、3−メトキシカルボニル−4−クロロフェニル
基、3−メトキシカルボニル−4−ブロモフェニル基、
3−エトキシカルボニル−4−フルオロフェニル基、3
−エトキシカルボニル−4−クロロフェニル基、3−エ
トキシカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−プロポ
キシカルボニル−4−フルオロフェニル基、3−プロポ
キシカルボニル−4−クロロフェニル基、3−プロポキ
シカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−ブトキシカ
ルボニル−4−フルオロフェニル基、3−ブトキシカル
ボニル−4−クロロフェニル基、3−ブトキシカルボニ
ル−4−ブロモフェニル基、3−アミルオキシカルボニ
ル−4−フルオロフェニル基、3−アミルオキシカルボ
ニル−4−クロロフェニル基、3−アミルオキシカルボ
ニル−4−ブロモフェニル基、3−イソプロポキシカル
ボニル−4−フルオロフェニル基、3−イソプロポキシ
カルボニル−4−クロロフェニル基、3−イソプロポキ
シカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−シクロペン
チルオキシカルボニル−4−フルオロフェニル基、3−
シクロペンチルオキシカルボニル−4−クロロフェニル
基、3−シクロペンチルオキシカルボニル−4−ブロモ
フェニル基、3−シクロヘキシルオキシカルボニル−4
−フルオロフェニル基、3−シクロヘキシルオキシカル
ボニル−4−クロロフェニル基、3−シクロヘキシルオ
キシカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−ベンジル
オキシカルボニル−4−フルオロフェニル基、3−ベン
ジルオキシカルボニル−4−クロロフェニル基、3−ベ
ンジルオキシカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−
(2−クロロエトキシカルボニル)−4−フルオロフェ
ニル基、3−(2−クロロエトキシカルボニル)−4−
クロロフェニル基、3−(2−クロロエトキシカルボニ
ル)−4−ブロモフェニル基、3−(2−ブロモエトキ
シカルボニル)−4−フルオロフェニル基、3−(2−
ブロモエトキシカルボニル)−4−クロロフェニル基、
3−(2−ブロモエトキシカルボニル)−4−ブロモフ
ェニル基、3−アミノカルボニル−4−フルオロフェニ
ル基、3−アミノカルボニル−4−クロロフェニル基、
3−アミノカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−メ
チルアミノカルボニル−4−フルオロフェニル基、3−
メチルアミノカルボニル−4−クロロフェニル基、3−
メチルアミノカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−
エチルアミノカルボニル−4−フルオロフェニル基、3
−エチルアミノカルボニル−4−クロロフェニル基、3
−エチルアミノカルボニル−4−ブロモフェニル基、3
−ジメチルアミノカルボニル−4−フルオロフェニル
基、3−ジメチルアミノカルボニル−4−クロロフェニ
ル基、3−ジメチルアミノカルボニル−4−ブロモフェ
ニル基、3−ジエチルアミノカルボニル−4−フルオロ
フェニル基、3−ジエチルアミノカルボニル−4−クロ
ロフェニル基、3−ジエチルアミノカルボニル−4−ブ
ロモフェニル基、3−エチルメチルアミノカルボニル−
4−フルオロフェニル基、3−エチルメチルアミノカル
ボニル−4−クロロフェニル基、3−エチルメチルアミ
ノカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−メチルカル
ボニル−4−フルオロフェニル基、3−メチルカルボニ
ル−4−クロロフェニル基、3−メチルカルボニル−4
−ブロモフェニル基、3−エチルカルボニル−4−フル
オロフェニル基、3−エチルカルボニル−4−クロロフ
ェニル基、3−エチルカルボニル−4−ブロモフェニル
基、3−クロロメチルカルボニル−4−フルオロフェニ
ル基、3−クロロメチルカルボニル−4−クロロフェニ
ル基、3−クロロメチルカルボニル−4−ブロモフェニ
ル基、3−ホルミル−4−フルオロフェニル基、3−ホ
ルミル−4−クロロフェニル基、3−ホルミル−4−ブ
ロモフェニル基、3−(2−カルボキシエチル)−4−
フルオロフェニル基、3−(2−カルボキシエチル)−
4−クロロフェニル基、3−(2−カルボキシエチル)
−4−ブロモフェニル基、3−(2−メトキシカルボニ
ルエチル)−4−フルオロフェニル基、3−(2−メト
キシカルボニルエチル)−4−クロロフェニル基、3−
(2−メトキシカルボニルエチル)−4−ブロモフェニ
ル基、3−(2−エトキシカルボニルエチル)−4−フ
ルオロフェニル基、3−(2−エトキシカルボニルエチ
ル)−4−クロロフェニル基、3−(2−エトキシカル
ボニルエチル)−4−ブロモフェニル基、3−(2−ク
ロロ−2−メトキシカルボニルエチル)−4−フルオロ
フェニル基、3−(2−クロロ−2−メトキシカルボニ
ルエチル)−4−クロロフェニル基、3−(2−クロロ
−2−メトキシカルボニルエチル)−4−ブロモフェニ
ル基、3−(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチ
ル)−4−フルオロフェニル基、3−(2−クロロ−2
−エトキシカルボニルエチル)−4−クロロフェニル
基、3−(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチ
ル)−4−ブロモフェニル基、3−(2−メトキシカル
ボニルビニル)−4−フルオロフェニル基、3−(2−
メトキシカルボニルビニル)−4−クロロフェニル基、
3−(2−メトキシカルボニルビニル)−4−ブロモフ
ェニル基、3−(2−エトキシカルボニルビニル)−4
−フルオロフェニル基、3−(2−エトキシカルボニル
ビニル)−4−クロロフェニル基、3−(2−エトキシ
カルボニルビニル)−4−ブロモフェニル基、3−メト
キシカルボニルメトキシカルボニル−4−フルオロフェ
ニル基、3−メトキシカルボニルメトキシカルボニル−
4−クロロフェニル基、3−メトキシカルボニルメトキ
シカルボニル−4−ブロモフェニル基、3−エトキシカ
ルボニルメトキシカルボニル−4−フルオロフェニル
基、3−エトキシカルボニルメトキシカルボニル−4−
クロロフェニル基、3−エトキシカルボニルメトキシカ
ルボニル−4−ブロモフェニル基、3−(1−メトキシ
カルボニルエトキシ)カルボニル−4−フルオロフェニ
ル基、3−(1−メトキシカルボニルエトキシ)カルボ
ニル−4−クロロフェニル基、3−(1−メトキシカル
ボニルエトキシ)カルボニル−4−ブロモフェニル基、
3−(1−エトキシカルボニルエトキシ)カルボニル−
4−フルオロフェニル基、3−(1−エトキシカルボニ
ルエトキシ)カルボニル−4−クロロフェニル基、3−
(1−エトキシカルボニルエトキシ)カルボニル−4−
ブロモフェニル基、Embedded image Wherein Ar is 4-fluorophenyl
Group, 4-chlorophenyl group, 4-bromophenyl group,
3-nitro-4-fluorophenyl group, 3-nitro-4
-Chlorophenyl group, 3-nitro-4-bromophenyl
Group, 3-amino-4-fluorophenyl group, 3-amino
-4-chlorophenyl group, 3-amino-4-bromophene
Nyl group, 3-hydroxy-4-fluorophenyl group, 3
-Hydroxy-4-chlorophenyl group, 3-hydroxy
-4-bromophenyl group, 3-mercapto-4-fluoro
Rophenyl group, 3-mercapto-4-chlorophenyl
Group, 3-mercapto-4-bromophenyl group, 3-chloro
Losulfonyl-4-fluorophenyl group, 3-chloros
Rufonyl-4-chlorophenyl group, 3-chlorosulfoni
4-bromophenyl group, 3-methylamino-4-f
Fluorophenyl group, 3-methylamino-4-chlorophene
Nyl group, 3-methylamino-4-bromophenyl group, 3
-Ethylamino-4-fluorophenyl group, 3-ethyl
Amino-4-chlorophenyl group, 3-ethylamino-4
-Bromophenyl group, 3-allylamino-4-fluoro
Phenyl group, 3-allylamino-4-chlorophenyl
Group, 3-allylamino-4-bromophenyl group, 3-p
Lopargylamino-4-fluorophenyl group, 3-pro
Pargylamino-4-chlorophenyl group, 3-propal
Gilamino-4-bromophenyl group, 3- (1-methyl
-2-propynylamino) -4-fluorophenyl group,
3- (1-methyl-2-propynylamino) -4-chloro
Rophenyl group, 3- (1-methyl-2-propynylamido)
No) 4-bromophenyl group, 3-methanesulfonylua
Mino-4-fluorophenyl group, 3-methanesulfonyl
Amino-4-chlorophenyl group, 3-methanesulfonyl
Amino-4-bromophenyl group, 3-ethanesulfonyl
Amino-4-fluorophenyl group, 3-ethanesulfoni
Ruamino-4-chlorophenyl group, 3-ethanesulfoni
Ruamino-4-bromophenyl group, 3-chloromethanes
Ruphonylamino-4-fluorophenyl group, 3-chloro
Methanesulfonylamino-4-chlorophenyl group, 3-
Chloromethanesulfonylamino-4-bromophenyl
Group, 3-trifluoromethanesulfonylamino-4-f
Fluorophenyl group, 3-trifluoromethanesulfonyl
Amino-4-chlorophenyl group, 3-trifluorometa
Sulfonylamino-4-bromophenyl group, 3- (di
A methanesulfonylamino) -4-fluorophenyl group,
3- (dimethanesulfonylamino) -4-chlorophenyl
Group, 3- (dimethanesulfonylamino) -4-bromo
Phenyl group, 3- (methanesulfonyl (methyl) amido
(No) -4-fluorophenyl group, 3- (methanesulfoni
(Methyl) amino) -4-chlorophenyl group, 3-
(Methanesulfonyl (methyl) amino) -4-bromofur
Phenyl, 3- (methanesulfonyl (propargyl) a
Mino) -4-fluorophenyl group, 3- (methanesulfo
Nyl (propargyl) amino) -4-chlorophenyl
Group, 3- (methanesulfonyl (propargyl) amino)
-4-bromophenyl group, 3-methoxycarbonylamido
No-4-fluorophenyl group, 3-methoxycarbonyl
Amino-4-chlorophenyl group, 3-methoxycarbonyl
Lumin-4-bromophenyl group, 3-ethoxycarbo
Nilamino-4-fluorophenyl group, 3-ethoxyca
Rubonylamino-4-chlorophenyl group, 3-ethoxy
Carbonylamino-4-bromophenyl group, 3-propo
Xycarbonylamino-4-fluorophenyl group, 3-
A propoxycarbonylamino-4-chlorophenyl group,
3-propoxycarbonylamino-4-bromophenyl
Group, 3-isopropoxycarbonylamino-4-fluoro
Rophenyl group, 3-isopropoxycarbonylamino-
4-chlorophenyl group, 3-isopropoxycarbonyl
Amino-4-bromophenyl group, 3-butoxycarboni
Ruamino-4-fluorophenyl group, 3-butoxycal
Bonylamino-4-chlorophenyl group, 3-butoxyca
Rubonylamino-4-bromophenyl group, 3-amylio
Xycarbonylamino-4-fluorophenyl group, 3-
Amyloxycarbonylamino-4-chlorophenyl
Group, 3-amyloxycarbonylamino-4-bromop
Enyl group, 3-methoxycarbonylmethylamino-4-
Fluorophenyl group, 3-methoxycarbonylmethyla
Mino-4-chlorophenyl group, 3-methoxycarbonyl
Methylamino-4-bromophenyl group, 3-ethoxyca
Rubonylmethylamino-4-fluorophenyl group, 3-
Ethoxycarbonylmethylamino-4-chlorophenyl
Group, 3-ethoxycarbonylmethylamino-4-bromo
Phenyl group, 3-propoxycarbonylmethylamino-
4-fluorophenyl group, 3-propoxycarbonyl
Tylamino-4-chlorophenyl group, 3-propoxyca
Rubonylmethylamino-4-bromophenyl group, 3-bu
Toxylcarbonylmethylamino-4-fluorophenyl
Group, 3-butoxycarbonylmethylamino-4-chloro
Phenyl group, 3-butoxycarbonylmethylamino-4
-Bromophenyl group, 3-amyloxycarbonylmethyl
Ruamino-4-fluorophenyl group, 3-amyloxy
Carbonylmethylamino-4-chlorophenyl group, 3-
Amyloxycarbonylmethylamino-4-bromofe
Nyl group, 3-isopropoxycarbonylmethylamino-
4-fluorophenyl group, 3-isopropoxycarboni
Methylamino-4-chlorophenyl group, 3-isopro
Poxycarbonylmethylamino-4-bromophenyl
Group, 3-cyclopentyloxycarbonylmethylamino
-4-fluorophenyl group, 3-cyclopentyloxy
Carbonylmethylamino-4-chlorophenyl group, 3-
Cyclopentyloxycarbonylmethylamino-4-bu
Lomophenyl group, 3-cyclohexyloxycarbonyl
Methylamino-4-fluorophenyl group, 3-cyclo
Xyloxycarbonylmethylamino-4-chlorophen
Nyl group, 3-cyclohexyloxycarbonylmethyla
Mino-4-bromophenyl group, 3-((1-methoxyca
Rubonylethyl) amino) -4-fluorophenyl group,
3-((1-methoxycarbonylethyl) amino) -4
-Chlorophenyl group, 3-((1-methoxycarbonyl
Ethyl) amino) -4-bromophenyl group, 3-((1
-Ethoxycarbonylethyl) amino) -4-fluoro
Phenyl group, 3-((1-ethoxycarbonylethyl)
Amino) -4-chlorophenyl group, 3-((1-ethoxy)
Cicarbonylethyl) amino) -4-bromophenyl
Group, 3-((1-propoxycarbonylethyl) amido
No) 4-fluorophenyl group, 3-((1-propoxy)
Cicarbonylethyl) amino) -4-chlorophenyl
Group, 3-((1-propoxycarbonylethyl) amido
No) 4-bromophenyl group, 3-((1-butoxyca)
Rubonylethyl) amino) -4-fluorophenyl group,
3-((1-butoxycarbonylethyl) amino) -4
-Chlorophenyl group, 3-((1-butoxycarbonyl
Ethyl) amino) -4-bromophenyl group, 3-((1
-Amyloxycarbonylethyl) amino) -4-fur
Orophenyl group, 3-((1-amyloxycarbonyl
Ethyl) amino) -4-chlorophenyl group, 3-((1
-Amyloxycarbonylethyl) amino) -4-bro
Mophenyl group, 3-((1-isopropoxycarbonyl
Ethyl) amino) -4-fluorophenyl group, 3-
((1-isopropoxycarbonylethyl) amino)-
4-chlorophenyl group, 3-((1-isopropoxy
Rubonylethyl) amino) -4-bromophenyl group, 3
-((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) a
Mino) -4-fluorophenyl group, 3-((1-cyclo
Pentyloxycarbonylethyl) amino) -4-chloro
Rophenyl group, 3-((1-cyclopentyloxycal
Bonylethyl) amino) -4-bromophenyl group, 3-
((1-cyclohexyloxycarbonylethyl) amido
No) 4-fluorophenyl group, 3-((1-cyclo
Xyloxycarbonylethyl) amino) -4-chloro
Phenyl group, 3-((1-cyclohexyloxycarbo
Nylethyl) amino) -4-bromophenyl group,
Toxic-4-fluorophenyl group, 3-methoxy-4-
Chlorophenyl group, 3-methoxy-4-bromophenyl
Group, 3-ethoxy-4-fluorophenyl group, 3-ethoxy
Xy-4-chlorophenyl group, 3-ethoxy-4-bro
Mophenyl group, 3-isopropoxy-4-fluorophene
Nil group, 3-isopropoxy-4-chlorophenyl group,
3-isopropoxy-4-bromophenyl group, 3-pro
Poxy-4-fluorophenyl group, 3-propoxy-4
-Chlorophenyl group, 3-propoxy-4-bromofe
Nyl group, 3- (2-chloroethoxy) -4-fluorophenyl
Enyl group, 3- (2-chloroethoxy) -4-chlorophenyl
Enyl group, 3- (2-chloroethoxy) -4-bromophenyl
Enyl group, 3- (1,1,2,2-tetrafluoroeth
Xy) -4-fluorophenyl group, 3- (1,1,2,2
2-tetrafluoroethoxy) -4-chlorophenyl
Group, 3- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)
-4-bromophenyl group, 3-cyclopentyloxy-
4-fluorophenyl group, 3-cyclopentyloxy-
4-chlorophenyl group, 3-cyclopentyloxy-4
-Bromophenyl group, 3-cyclohexyloxy-4-
Fluorophenyl group, 3-cyclohexyloxy-4-
Chlorophenyl group, 3-cyclohexyloxy-4-bu
Lomophenyl group, 3-allyloxy-4-fluorophene
Nyl group, 3-allyloxy-4-chlorophenyl group, 3
-Allyloxy-4-bromophenyl group, 3- (2-k
(Rolo-2-propenyloxy) -4-fluorophenyl
Group 3- (2-chloro-2-propenyloxy) -4-
Chlorophenyl group, 3- (2-chloro-2-propenyl)
Oxy) -4-bromophenyl group, 3- (2,3-dic
(Rolo-2-propenyloxy) -4-fluorophenyl
Group, 3- (2,3-dichloro-2-propenyloxy)
-4-chlorophenyl group, 3- (2,3-dichloro-2)
-Propenyloxy) -4-bromophenyl group, 3-
(2-methyl-2-propenyloxy) -4-fluoro
Phenyl group, 3- (2-methyl-2-propenyloxy)
B) -4-chlorophenyl group, 3- (2-methyl-2-
Propenyloxy) -4-bromophenyl group, 3- (1
-Methyl-2-propenyloxy) -4-fluorophene
Nyl group, 3- (1-methyl-2-propenyloxy)-
4-chlorophenyl group, 3- (1-methyl-2-prope
Nyloxy) -4-bromophenyl group, 3-propargy
Luoxy-4-fluorophenyl group, 3-propargyl
Oxy-4-chlorophenyl group, 3-propargyloxy
4-bromophenyl group, 3- (1-methyl-2-propyl)
Lopinyloxy) -4-fluorophenyl group, 3- (1
-Methyl-2-propynyloxy) -4-chlorophenyl
Group, 3- (1-methyl-2-propynyloxy) -4
-Bromophenyl group, 3- (3-bromo-2-propini)
Ruoxy) -4-fluorophenyl group, 3- (3-bro
Mo-2-propynyloxy) -4-chlorophenyl group,
3- (3-bromo-2-propynyloxy) -4-bro
Mophenyl group, 3- (3-chloro-2-propynyloxy)
B) -4-fluorophenyl group, 3- (3-chloro-2)
-Propynyloxy) -4-chlorophenyl group, 3-
(3-chloro-2-propynyloxy) -4-bromofu
Enyl group, 3-cyanomethyloxy-4-fluorophene
Nyl group, 3-cyanomethyloxy-4-chlorophenyl
Group, 3-cyanomethyloxy-4-bromophenyl group,
3-methoxymethoxy-4-fluorophenyl group, 3-
Methoxymethoxy-4-chlorophenyl group, 3-methoxy
Cimethoxy-4-bromophenyl group, 3-ethoxymeth
Xy-4-fluorophenyl group, 3-ethoxymethoxy
-4-chlorophenyl group, 3-ethoxymethoxy-4-
Bromophenyl group, 3-methylthiomethyloxy-4-
Fluorophenyl group, 3-methylthiomethyloxy-4
-Chlorophenyl group, 3-methylthiomethyloxy-4
-Bromophenyl group, 3-carboxymethoxy-4-f
Fluorophenyl group, 3-carboxymethoxy-4-chloro
Rophenyl group, 3-carboxymethoxy-4-bromop
Enyl group, 3-methoxycarbonylmethoxy-4-fur
Orophenyl group, 3-methoxycarbonylmethoxy-4
-Chlorophenyl group, 3-methoxycarbonylmethoxy
-4-bromophenyl group, 3-ethoxycarbonyl meth
Xy-4-fluorophenyl group, 3-ethoxycarboni
Methoxy-4-chlorophenyl group, 3-ethoxycal
Bonylmethoxy-4-bromophenyl group, 3-propoxy
Cyclocarbonylmethoxy-4-fluorophenyl group, 3-
Propoxycarbonylmethoxy-4-chlorophenyl
Group, 3-propoxycarbonylmethoxy-4-bromofu
Enyl group, 3-butoxycarbonylmethoxy-4-fur
Orophenyl group, 3-butoxycarbonylmethoxy-4
-Chlorophenyl group, 3-butoxycarbonylmethoxy
-4-bromophenyl group, 3-amyloxycarbonyl
Methoxy-4-fluorophenyl group, 3-amyloxy
Carbonylmethoxy-4-chlorophenyl group, 3-amido
A ruoxycarbonylmethoxy-4-bromophenyl group,
3-isopropoxycarbonylmethoxy-4-fluoro
Phenyl group, 3-isopropoxycarbonylmethoxy-
4-chlorophenyl group, 3-isopropoxycarbonyl
Methoxy-4-bromophenyl group, 3-cyclopentyl
An oxycarbonylmethoxy-4-fluorophenyl group,
3-cyclopentyloxycarbonylmethoxy-4-ku
Lorophenyl group, 3-cyclopentyloxycarbonyl
Methoxy-4-bromophenyl group, 3-cyclohexyl
An oxycarbonylmethoxy-4-fluorophenyl group,
3-cyclohexyloxycarbonylmethoxy-4-c
Lorophenyl group, 3-cyclohexyloxycarbonyl
A methoxy-4-bromophenyl group, 3-((1-carbo
(Xyethyl) oxy) -4-fluorophenyl group, 3-
((1-carboxyethyl) oxy) -4-chlorophen
Nyl group, 3-((1-carboxyethyl) oxy) -4
-Bromophenyl group, 3-((1-methoxycarbonyl
Ethyl) oxy) -4-fluorophenyl group, 3-
((1-methoxycarbonylethyl) oxy) -4-c
Lorophenyl group, 3-((1-methoxycarbonylethyl)
L) oxy) -4-bromophenyl group, 3-((1-E
Toxylcarbonylethyl) oxy) -4-fluorophen
Nyl group, 3-((1-ethoxycarbonylethyl) oxo
B) 4-chlorophenyl group, 3-((1-ethoxyca)
Rubonylethyl) oxy) -4-bromophenyl group, 3
-((1-propoxycarbonylethyl) oxy) -4
-Fluorophenyl group, 3-((1-propoxycarbo
Nylethyl) oxy) -4-chlorophenyl group, 3-
((1-propoxycarbonylethyl) oxy) -4-
Bromophenyl group, 3-((1-amyloxycarboni
Ruethyl) oxy) -4-fluorophenyl group, 3-
((1-amyloxycarbonylethyl) oxy) -4
-Chlorophenyl group, 3-((1-amyloxycarbo
Nylethyl) oxy) -4-bromophenyl group, 3-
((1-isopropoxycarbonylethyl) oxy)-
4-fluorophenyl group, 3-((1-isopropoxy
Carbonylethyl) oxy) -4-chlorophenyl group,
3-((1-isopropoxycarbonylethyl) oxo
B) -4-bromophenyl group, 3-((1-cyclopentene)
Tyloxycarbonylethyl) oxy) -4-fluoro
Phenyl group, 3-((1-cyclopentyloxycarbo
Nylethyl) oxy) -4-chlorophenyl group, 3-
((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) oxy
B) 4-bromophenyl group, 3-((1-cyclohexyl)
Siloxycarbonylethyl) oxy) -4-fluoro
Phenyl group, 3-((1-cyclohexyloxycarbo
Nylethyl) oxy) -4-chlorophenyl group, 3-
((1-cyclohexyloxycarbonylethyl) oxo
B) 4-bromophenyl group, 3-aminocarbonyl
Toxic-4-fluorophenyl group, 3-aminocarboni
Methoxy-4-chlorophenyl group, 3-aminocarbo
Nilmethoxy-4-bromophenyl group, 3-methylamido
Nocarbonylmethoxy-4-fluorophenyl group, 3-
Methylaminocarbonylmethoxy-4-chlorophenyl
Group, 3-methylaminocarbonylmethoxy-4-bromo
Phenyl group, 3-dimethylaminocarbonylmethoxy-
4-fluorophenyl group, 3-dimethylaminocarboni
Methoxy-4-chlorophenyl group, 3-dimethylamido
Nocarbonylmethoxy-4-bromophenyl group, 3-di
Ethylaminocarbonylmethoxy-4-fluorophenyl
Group, 3-diethylaminocarbonylmethoxy-4-c
Lorophenyl group, 3-diethylaminocarbonyl methoxy
C-4-bromophenyl group, 3-methylethylaminoca
Rubonylmethoxy-4-fluorophenyl group, 3-methyl
Ruethylaminocarbonylmethoxy-4-chloropheni
Group, 3-methylethylaminocarbonylmethoxy-4
-Bromophenyl group, 3-((1-aminocarbonyl
Tyl) oxy) -4-fluorophenyl group, 3-((1
-Aminocarbonylethyl) oxy) -4-chlorophen
Nyl group, 3-((1-aminocarbonylethyl) oxo
B) 4-bromophenyl group, 3-((1-methylamido)
Noncarbonylethyl) oxy) -4-fluorophenyl
Group, 3-((1-methylaminocarbonylethyl) oxo
B) 4-chlorophenyl group, 3-((1-methylamido)
Noncarbonylethyl) oxy) -4-bromophenyl
Group, 3-((1-dimethylaminocarbonylethyl) O
Xy) -4-fluorophenyl group, 3-((1-dimethyl
Laminocarbonylethyl) oxy) -4-chlorophen
Nyl group, 3-((1-dimethylaminocarbonylethyl
L) oxy) -4-bromophenyl group, 3-((1-di
Ethylaminocarbonylethyl) oxy) -4-fluoro
Rophenyl group, 3-((1-diethylaminocarbonyl)
Ethyl) oxy) -4-chlorophenyl group, 3-((1
-Diethylaminocarbonylethyl) oxy) -4-bu
Lomophenyl group, 3-((1-ethylmethylaminocar
Bonylethyl) oxy) -4-fluorophenyl group, 3
-((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) oxo
B) 4-chlorophenyl group, 3-((1-ethylmethyl
Laminocarbonylethyl) oxy) -4-bromofe
Nyl group, 3-dimethylaminooxycarbonylmethoxy
-4-fluorophenyl group, 3-dimethylaminooxy
Carbonylmethoxy-4-chlorophenyl group, 3-dimethyl
Tylaminooxycarbonylmethoxy-4-bromofe
Nyl group, 3-diethylaminooxycarbonylmethoxy
-4-fluorophenyl group, 3-diethylaminooxy
Carbonylmethoxy-4-chlorophenyl group, 3-die
Tylaminooxycarbonylmethoxy-4-bromofe
Nyl group, 3-methylthio-4-fluorophenyl group, 3
-Methylthio-4-chlorophenyl group, 3-methylthio
-4-bromophenyl group, 3-ethylthio-4-fluoro
Rophenyl group, 3-ethylthio-4-chlorophenyl
Group, 3-ethylthio-4-bromophenyl group, 3-iso
Propylthio-4-fluorophenyl group, 3-isopro
Pyrthio-4-chlorophenyl group, 3-isopropylthio group
O-4-bromophenyl group, 3- (2-chloroethylthio)
E) -4-fluorophenyl group, 3- (2-chloroethyl) group
Ruthio) -4-chlorophenyl group, 3- (2-chloroe
Tylthio) -4-bromophenyl group, 3-cyclopentene
Luthio-4-fluorophenyl group, 3-cyclopentyl
Thio-4-chlorophenyl group, 3-cyclopentylthio
-4-bromophenyl group, 3-cyclohexylthio-4
-Fluorophenyl group, 3-cyclohexylthio-4-
Chlorophenyl group, 3-cyclohexylthio-4-bro
Mophenyl group, 3-allylthio-4-fluorophenyl
Group, 3-allylthio-4-chlorophenyl group, 3-ali
Luthio-4-bromophenyl group, 3- (2-chloro-2
-Propenylthio) -4-fluorophenyl group, 3-
(2-chloro-2-propenylthio) -4-chlorophen
Nyl group, 3- (2-chloro-2-propenylthio) -4
-Bromophenyl group, 3- (2,3-dichloro-2-propyl)
Lophenylthio) -4-fluorophenyl group, 3- (2,
3-dichloro-2-propenylthio) -4-chlorophen
A 3- (2,3-dichloro-2-propenyl)
E) -4-bromophenyl group, 3- (1-methyl-2-
Propenylthio) -4-fluorophenyl group, 3- (1
-Methyl-2-propenylthio) -4-chlorophenyl
Group, 3- (1-methyl-2-propenylthio) -4-bu
Lomophenyl group, 3-propargylthio-4-fluoro
Phenyl group, 3-propargylthio-4-chlorophenyl
A 3-propargylthio-4-bromophenyl group;
3- (1-methyl-2-propynylthio) -4-fluoro
Rophenyl group, 3- (1-methyl-2-propynyl)
E) -4-chlorophenyl group, 3- (1-methyl-2-
Propynylthio) -4-bromophenyl group, 3-carbo
Xymethylthio-4-fluorophenyl group, 3-carbo
Xymethylthio-4-chlorophenyl group, 3-carboxy
Cimethylthio-4-bromophenyl group, 3-methoxyca
Rubornylmethylthio-4-fluorophenyl group,
A methoxycarbonylmethylthio-4-chlorophenyl group,
3-methoxycarbonylmethylthio-4-bromopheni
Group, 3-ethoxycarbonylmethylthio-4-fluoro
Rophenyl group, 3-ethoxycarbonylmethylthio-4
-Chlorophenyl group, 3-ethoxycarbonylmethylthio
O-4-bromophenyl group, 3-propoxycarbonyl
Methylthio-4-fluorophenyl group, 3-propoxy
Carbonylmethylthio-4-chlorophenyl group, 3-p
Ropoxycarbonylmethylthio-4-bromophenyl
Group, 3-butoxycarbonylmethylthio-4-fluoro
Phenyl group, 3-butoxycarbonylmethylthio-4-
Chlorophenyl group, 3-butoxycarbonylmethylthio
-4-bromophenyl group, 3-amyloxycarbonyl
Methylthio-4-fluorophenyl group, 3-amyloxo
Cicarbonylmethylthio-4-chlorophenyl group, 3-
Amyloxycarbonylmethylthio-4-bromopheni
Group, 3-isopropoxycarbonylmethylthio-4-
Fluorophenyl group, 3-isopropoxycarbonyl
Tylthio-4-chlorophenyl group, 3-isopropoxy
Carbonylmethylthio-4-bromophenyl group, 3-cy
Clopentyloxycarbonylmethylthio-4-fluoro
Rophenyl group, 3-cyclopentyloxycarbonyl
Tylthio-4-chlorophenyl group, 3-cyclopentyl
An oxycarbonylmethylthio-4-bromophenyl group,
3-cyclohexyloxycarbonylmethylthio-4-
Fluorophenyl group, 3-cyclohexyloxycarbo
Nylmethylthio-4-chlorophenyl group, 3-cyclohexyl
Xyloxycarbonylmethylthio-4-bromopheni
Group, 3-((1-carboxyethyl) thio) -4-f
A fluorophenyl group, 3-((1-carboxyethyl) thio
E) -4-chlorophenyl group, 3-((1-carboxy
Ethyl) thio) -4-bromophenyl group, 3-((1-
Methoxycarbonylethyl) thio) -4-fluorophene
Nyl group, 3-((1-methoxycarbonylethyl) thio
E) -4-chlorophenyl group, 3-((1-methoxyca)
Rubonylethyl) thio) -4-bromophenyl group, 3-
((1-ethoxycarbonylethyl) thio) -4-fur
Orophenyl group, 3-((1-ethoxycarbonylethyl
L) thio) -4-chlorophenyl group, 3-((1-ethy
Xycarbonylethyl) thio) -4-bromophenyl
Group, 3-((1-propoxycarbonylethyl) thio)
-4-fluorophenyl group, 3-((1-propoxyca
Rubonylethyl) thio) -4-chlorophenyl group, 3-
((1-propoxycarbonylethyl) thio) -4-bu
Lomophenyl group, 3-((1-butoxycarbonylethyl
L) thio) -4-fluorophenyl group, 3-((1-
Toxylcarbonylethyl) thio) -4-chlorophenyl
Group, 3-((1-butoxycarbonylethyl) thio)-
4-bromophenyl group, 3-((1-amyloxycal
Bonylethyl) thio) -4-fluorophenyl group, 3-
((1-amyloxycarbonylethyl) thio) -4-
Chlorophenyl group, 3-((1-amyloxycarboni
Ruethyl) thio) -4-bromophenyl group, 3-((1
-Cyclohexyloxycarbonylethyl) thio) -4
-Fluorophenyl group, 3-((1-cyclohexylo
Xycarbonylethyl) thio) -4-chlorophenyl
Group, 3-((1-cyclohexyloxycarbonylethyl)
L) thio) -4-bromophenyl group, 3-((1-cyclohexyl)
Lopentyloxycarbonylethyl) thio) -4-fur
Orophenyl group, 3-((1-cyclopentyloxyca
Rubonylethyl) thio) -4-chlorophenyl group, 3-
((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) thio
E) -4-bromophenyl group, 3-((1-isopropo
Xycarbonylethyl) thio) -4-fluorophenyl
Group, 3-((1-isopropoxycarbonylethyl) thio
E) -4-chlorophenyl group, 3-((1-isopropo
Xycarbonylethyl) thio) -4-bromophenyl
Group, 3-aminocarbonylmethylthio-4-fluorop
Enyl group, 3-aminocarbonylmethylthio-4-chloro
Rophenyl group, 3-aminocarbonylmethylthio-4-
Bromophenyl group, 3-methylaminocarbonylmethyl
Thio-4-fluorophenyl group, 3-methylaminocar
Bonylmethylthio-4-chlorophenyl group, 3-methyl
Aminocarbonylmethylthio-4-bromophenyl group,
3-dimethylaminocarbonylmethylthio-4-fluoro
Rophenyl group, 3-dimethylaminocarbonylmethylthio
O-4-chlorophenyl group, 3-dimethylaminocarbo
Nylmethylthio-4-bromophenyl group, 3-diethyl
Aminocarbonylmethylthio-4-fluorophenyl
Group, 3-diethylaminocarbonylmethylthio-4-c
Lorophenyl group, 3-diethylaminocarbonylmethyl
Thio-4-bromophenyl group, 3-ethylmethylamino
Carbonylmethylthio-4-fluorophenyl group, 3-
Ethylmethylaminocarbonylmethylthio-4-chloro
Phenyl group, 3-ethylmethylaminocarbonylmethyl
Thio-4-bromophenyl group, 3-((1-aminocar
Bonylethyl) thio) -4-fluorophenyl group, 3-
((1-aminocarbonylethyl) thio) -4-chloro
Phenyl group, 3-((1-aminocarbonylethyl) thio
E) -4-bromophenyl group, 3-((1-methylamido)
Nocarbonylethyl) thio) -4-fluorophenyl
Group, 3-((1-methylaminocarbonylethyl) thio
E) -4-chlorophenyl group, 3-((1-methylamido)
Noncarbonylethyl) thio) -4-bromophenyl group,
3-((1-dimethylaminocarbonylethyl) thio)
-4-fluorophenyl group, 3-((1-dimethylamido
Nocarbonylcarbonyl) thio) -4-chlorophenyl group,
3-((1-dimethylaminocarbonylethyl) thio)
-4-bromophenyl group, 3-((1-diethylamino
Carbonylethyl) thio) -4-fluorophenyl group,
3-((1-diethylaminocarbonylethyl) thio)
-4-chlorophenyl group, 3-((1-diethylamino
Carbonylethyl) thio) -4-bromophenyl group, 3
-((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) thio
E) -4-fluorophenyl group, 3-((1-ethylmeth
Tylaminocarbonylethyl) thio) -4-chlorophen
A 3-((1-ethylmethylaminocarbonyl)
Tyl) thio) -4-bromophenyl group, 3-methoxys
Rufonyl-4-fluorophenyl group, 3-methoxysul
Phonyl-4-chlorophenyl group, 3-methoxysulfoni
4-bromophenyl group, 3-ethoxysulfonyl-
4-fluorophenyl group, 3-ethoxysulfonyl-4
-Chlorophenyl group, 3-ethoxysulfonyl-4-bu
Lomophenyl group, 3-isopropoxysulfonyl-4-
Fluorophenyl group, 3-isopropoxysulfonyl-
4-chlorophenyl group, 3-isopropoxysulfonyl
-4-bromophenyl group, 3-allyloxysulfonyl
-4-fluorophenyl group, 3-allyloxysulfoni
4-chlorophenyl group, 3-allyloxysulfoni
4-bromophenyl group, 3-dimethylaminosulfo
Nyl-4-fluorophenyl group, 3-dimethylaminos
Ruphonyl-4-chlorophenyl group, 3-dimethylamino
Sulfonyl-4-bromophenyl group, 3-diethylamido
Nosulfonyl-4-fluorophenyl group, 3-diethyl
Aminosulfonyl-4-chlorophenyl group, 3-diethyl
Luminosulfonyl-4-bromophenyl group, 3-cal
Boxy-4-fluorophenyl group, 3-carboxy-4
-Chlorophenyl group, 3-carboxy-4-bromofe
Nyl group, 3-methoxycarbonyl-4-fluorophenyl
Group, 3-methoxycarbonyl-4-chlorophenyl
Group, 3-methoxycarbonyl-4-bromophenyl group,
3-ethoxycarbonyl-4-fluorophenyl group, 3
-Ethoxycarbonyl-4-chlorophenyl group, 3-E
Toxicarbonyl-4-bromophenyl group, 3-propo
Xycarbonyl-4-fluorophenyl group, 3-propo
Xycarbonyl-4-chlorophenyl group, 3-propoxy
Cicarbonyl-4-bromophenyl group, 3-butoxyca
Rubonyl-4-fluorophenyl group, 3-butoxycal
Bonyl-4-chlorophenyl group, 3-butoxycarboni
4-bromophenyl group, 3-amyloxycarbonyl
4-fluorophenyl group, 3-amyloxycarbo
Nyl-4-chlorophenyl group, 3-amyloxycarbo
Nyl-4-bromophenyl group, 3-isopropoxy
Bonyl-4-fluorophenyl group, 3-isopropoxy
Carbonyl-4-chlorophenyl group, 3-isopropoxy
Cicarbonyl-4-bromophenyl group, 3-cyclopen
Tyloxycarbonyl-4-fluorophenyl group, 3-
Cyclopentyloxycarbonyl-4-chlorophenyl
Group, 3-cyclopentyloxycarbonyl-4-bromo
Phenyl group, 3-cyclohexyloxycarbonyl-4
-Fluorophenyl group, 3-cyclohexyloxycal
Bonyl-4-chlorophenyl group, 3-cyclohexylo
Xycarbonyl-4-bromophenyl group, 3-benzyl
Oxycarbonyl-4-fluorophenyl group, 3-ben
A ziroxycarbonyl-4-chlorophenyl group,
Benzyloxycarbonyl-4-bromophenyl group, 3-
(2-chloroethoxycarbonyl) -4-fluorophene
Nyl group, 3- (2-chloroethoxycarbonyl) -4-
Chlorophenyl group, 3- (2-chloroethoxycarbonyl)
) -4-bromophenyl group, 3- (2-bromoethoxy)
(Cyclocarbonyl) -4-fluorophenyl group, 3- (2-
Bromoethoxycarbonyl) -4-chlorophenyl group,
3- (2-bromoethoxycarbonyl) -4-bromofu
Phenyl group, 3-aminocarbonyl-4-fluorophenyl
Group, 3-aminocarbonyl-4-chlorophenyl group,
3-aminocarbonyl-4-bromophenyl group,
Tylaminocarbonyl-4-fluorophenyl group, 3-
Methylaminocarbonyl-4-chlorophenyl group, 3-
Methylaminocarbonyl-4-bromophenyl group, 3-
Ethylaminocarbonyl-4-fluorophenyl group, 3
-Ethylaminocarbonyl-4-chlorophenyl group, 3
-Ethylaminocarbonyl-4-bromophenyl group, 3
-Dimethylaminocarbonyl-4-fluorophenyl
Group, 3-dimethylaminocarbonyl-4-chlorophenyl
Group, 3-dimethylaminocarbonyl-4-bromofe
Nyl group, 3-diethylaminocarbonyl-4-fluoro
Phenyl group, 3-diethylaminocarbonyl-4-chloro
Rophenyl group, 3-diethylaminocarbonyl-4-bu
Lomophenyl group, 3-ethylmethylaminocarbonyl-
4-fluorophenyl group, 3-ethylmethylaminocar
Bonyl-4-chlorophenyl group, 3-ethylmethylamido
Nocarbonyl-4-bromophenyl group, 3-methylcar
Bonyl-4-fluorophenyl group, 3-methylcarbonyl
4-chlorophenyl group, 3-methylcarbonyl-4
-Bromophenyl group, 3-ethylcarbonyl-4-fur
Orophenyl group, 3-ethylcarbonyl-4-chlorofu
Phenyl group, 3-ethylcarbonyl-4-bromophenyl
Group, 3-chloromethylcarbonyl-4-fluorophenyl
Group, 3-chloromethylcarbonyl-4-chlorophenyl
Group, 3-chloromethylcarbonyl-4-bromophenyi
Group, 3-formyl-4-fluorophenyl group, 3-
Lumyl-4-chlorophenyl group, 3-formyl-4-bu
Lomophenyl group, 3- (2-carboxyethyl) -4-
Fluorophenyl group, 3- (2-carboxyethyl)-
4-chlorophenyl group, 3- (2-carboxyethyl)
-4-bromophenyl group, 3- (2-methoxycarbonyl)
Ruethyl) -4-fluorophenyl group, 3- (2-meth
(Oxycarbonylethyl) -4-chlorophenyl group, 3-
(2-methoxycarbonylethyl) -4-bromophenyi
Group, 3- (2-ethoxycarbonylethyl) -4-f
A fluorophenyl group, 3- (2-ethoxycarbonylethyl)
L) -4-chlorophenyl group, 3- (2-ethoxycal
Bonylethyl) -4-bromophenyl group, 3- (2-k
(Rolo-2-methoxycarbonylethyl) -4-fluoro
Phenyl group, 3- (2-chloro-2-methoxycarbonyl)
Ruethyl) -4-chlorophenyl group, 3- (2-chloro
-2-methoxycarbonylethyl) -4-bromophenyi
Group, 3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethyl)
L) -4-fluorophenyl group, 3- (2-chloro-2)
-Ethoxycarbonylethyl) -4-chlorophenyl
Group, 3- (2-chloro-2-ethoxycarbonylethyl)
L) -4-bromophenyl group, 3- (2-methoxycal
Bonylvinyl) -4-fluorophenyl group, 3- (2-
Methoxycarbonylvinyl) -4-chlorophenyl group,
3- (2-methoxycarbonylvinyl) -4-bromofur
Enyl group, 3- (2-ethoxycarbonylvinyl) -4
-Fluorophenyl group, 3- (2-ethoxycarbonyl
Vinyl) -4-chlorophenyl group, 3- (2-ethoxy)
Carbonylvinyl) -4-bromophenyl group, 3-methoxy
Xycarbonylmethoxycarbonyl-4-fluorophene
Nyl group, 3-methoxycarbonylmethoxycarbonyl-
4-chlorophenyl group, 3-methoxycarbonyl methoxy
Cicarbonyl-4-bromophenyl group, 3-ethoxyca
Rubonylmethoxycarbonyl-4-fluorophenyl
Group, 3-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl-4-
Chlorophenyl group, 3-ethoxycarbonylmethoxyca
Rubonyl-4-bromophenyl group, 3- (1-methoxy
Carbonylethoxy) carbonyl-4-fluorophenyl
Group, 3- (1-methoxycarbonylethoxy) carbo
Nil-4-chlorophenyl group, 3- (1-methoxycal
Bonylethoxy) carbonyl-4-bromophenyl group,
3- (1-ethoxycarbonylethoxy) carbonyl-
4-fluorophenyl group, 3- (1-ethoxycarbonyl)
Ruethoxy) carbonyl-4-chlorophenyl group, 3-
(1-ethoxycarbonylethoxy) carbonyl-4-
Bromophenyl group,
【0043】2,4−ジフルオロフェニル基、4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、2,4−ジフルオロ−5−ニトロフェニ
ル基、4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロフェニル
基、4−ブロモ−2−フルオロ−5−ニトロフェニル
基、5−アミノ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
アミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ア
ミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−ヒド
ロキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−ヒドロキ
シ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ヒドロ
キシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メル
カプト−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メルカプ
ト−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−メルカ
プト−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−クロ
ロスルホニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−ク
ロロスルホニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−クロロスルホニル−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−メチルアミノ−2,4−ジフルオロフ
ェニル基、5−メチルアミノ−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−メチルアミノ−4−ブロモ−2−フ
ルオロフェニル基、5−エチルアミノ−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−エチルアミノ−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−エチルアミノ−4−ブロモ−
2−フルオロフェニル基、5−アリルアミノ−2,4−
ジフルオロフェニル基、5−アリルアミノ−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−アリルアミノ−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−プロパルギルアミ
ノ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−プロパルギル
アミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−プ
ロパルギルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−(1−メチル−2−プロピニルアミノ)−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−(1−メチル−2−プ
ロピニルアミノ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−(1−メチル−2−プロピニルアミノ)−4−
ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メタンスルホニ
ルアミノ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メタン
スルホニルアミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−メタンスルホニルアミノ−4−ブロモ−2−フ
ルオロフェニル基、5−エタンスルホニルアミノ−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−エタンスルホニルアミ
ノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−エタン
スルホニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−クロロメタンスルホニルアミノ−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−クロロメタンスルホニルアミノ
−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−クロロメ
タンスルホニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル基、5−トリフルオロメタンスルホニルアミノ−4−
ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(ジメタンスル
ホニルアミノ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(ジメタンスルホニルアミノ)−4−クロロ−2−フル
オロフェニル基、5−(ジメタンスルホニルアミノ)−
4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(メタンス
ルホニル(メチル)アミノ)−2,4−ジフルオロフェ
ニル基、5−(メタンスルホニル(メチル)アミノ)−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(メタンス
ルホニル(メチル)アミノ)−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(メタンスルホニル(プロパルギ
ル)アミノ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(メタンスルホニル(プロパルギル)アミノ)−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−(メタンスルホニ
ル(プロパルギル)アミノ)−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−メトキシカルボニルアミノ−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルアミ
ノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−メトキ
シカルボニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−エトキシカルボニルアミノ−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−エトキシカルボニルアミノ−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシカルボ
ニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−プロポキシカルボニルアミノ−2,4−ジフルオロフ
ェニル基、5−プロポキシカルボニルアミノ−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニ
ルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
イソプロポキシカルボニルアミノ−2,4−ジフルオロ
フェニル基、5−イソプロポキシカルボニルアミノ−4
−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキ
シカルボニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−ブトキシカルボニルアミノ−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−ブトキシカルボニルアミノ−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ブトキシカルボ
ニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−アミルオキシカルボニルアミノ−2,4−ジフルオロ
フェニル基、5−アミルオキシカルボニルアミノ−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−アミルオキシカ
ルボニルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−メトキシカルボニルメチルアミノ−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメチルア
ミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−メト
キシカルボニルメチルアミノ−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−エトキシカルボニルメチルアミノ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−エトキシカルボニルメチルアミノ−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニル
メチルアミノ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−プ
ロポキシカルボニルメチルアミノ−4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニルメチルア
ミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−ブト
キシカルボニルメチルアミノ−2,4−ジフルオロフェ
ニル基、5−ブトキシカルボニルメチルアミノ−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−ブトキシカルボニ
ルメチルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−アミルオキシカルボニルメチルアミノ−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−アミルオキシカルボニル
メチルアミノ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、
5−アミルオキシカルボニルメチルアミノ−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキシカルボ
ニルメチルアミノ−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−イソプロポキシカルボニルメチルアミノ−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキシカルボ
ニルメチルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−シクロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ
−2,4−ジフルオロフェニル基、5−シクロペンチル
オキシカルボニルメチルアミノ−4−クロロ−2−フル
オロフェニル基、5−シクロペンチルオキシカルボニル
メチルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−シクロヘキシルオ
キシカルボニルメチルアミノ−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チルアミノ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−((1−メトキシカルボニルエチル)アミノ)−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−((1−メトキシカル
ボニルエチル)アミノ)−4−クロロ−2−フルオロフ
ェニル基、5−((1−メトキシカルボニルエチル)ア
ミノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−エトキシカルボニルエチル)アミノ)−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−((1−エトキシカルボ
ニルエチル)アミノ)−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−((1−エトキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−プロポキシカルボニルエチル)アミノ)−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−((1−プロポキシカ
ルボニルエチル)アミノ)−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−((1−プロポキシカルボニルエチ
ル)アミノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−((1−ブトキシカルボニルエチル)アミノ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−ブトキシ
カルボニルエチル)アミノ)−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−((1−ブトキシカルボニルエチ
ル)アミノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−((1−アミルオキシカルボニルエチル)アミノ)
−2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−アミル
オキシカルボニルエチル)アミノ)−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−((1−アミルオキシカルボ
ニルエチル)アミノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−((1−イソプロポキシカルボニルエチ
ル)アミノ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)アミノ)−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−イ
ソプロポキシカルボニルエチル)アミノ)−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−((1−シクロペンチ
ルオキシカルボニルエチル)アミノ)−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−((1−シクロペンチルオキシカ
ルボニルエチル)アミノ)−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−((1−シクロペンチルオキシカルボ
ニルエチル)アミノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−((1−シクロヘキシルオキシカルボニル
エチル)アミノ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)ア
ミノ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メト
キシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メトキシ−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−メトキシ−
4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシ−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシ−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキシ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−イソプロポキシ−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポ
キシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−プロ
ポキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−プロポキ
シ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−プロポ
キシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(2
−クロロエトキシ)−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−(2−クロロエトキシ)−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(2−クロロエトキシ)−4−ブロ
モ−2−フルオロフェニル基、5−(1,1,2,2−
テトラフルオロエトキシ)−2,4−ジフルオロフェニ
ル基、5−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキ
シ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−シクロペンチルオ
キシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−シクロペン
チルオキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5
−シクロペンチルオキシ−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−シクロヘキシルオキシ−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシ−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−シクロヘキシルオキ
シ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−アリル
オキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−アリルオ
キシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−アリ
ルオキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−(2−クロロ−2−プロペニル
オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)−4−ブロモ−
2−フルオロフェニル基、5−(2,5−ジクロロ−2
−プロペニルオキシ)−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−(2,5−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)
−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(2,5
−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−4−ブロモ−2
−フルオロフェニル基、5−(2−メチル−2−プロペ
ニルオキシ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(2−メチル−2−プロペニルオキシ)−4−クロロ−
2−フルオロフェニル基、5−(2−メチル−2−プロ
ペニルオキシ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−(1−メチル−2−プロペニルオキシ)−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−(1−メチル−2−プ
ロペニルオキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−(1−メチル−2−プロペニルオキシ)−4−
ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−プロパルギルオ
キシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−プロパルギ
ルオキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
プロパルギルオキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−(1−メチル−2
−プロピニルオキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)−
4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(5−ブロ
モ−2−プロピニルオキシ)−2,4−ジフルオロフェ
ニル基、5−(5−ブロモ−2−プロピニルオキシ)−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(5−ブロ
モ−2−プロピニルオキシ)−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(5−クロロ−2−プロピニルオキ
シ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−(5−クロ
ロ−2−プロピニルオキシ)−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(5−クロロ−2−プロピニルオキ
シ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−シア
ノメチルオキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
シアノメチルオキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル基、5−シアノメチルオキシ−4−ブロモ−2−フル
オロフェニル基、5−メトキシメトキシ−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−メトキシメトキシ−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−メトキシメトキシ−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシメト
キシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシメ
トキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−エ
トキシメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−メチルチオメチルオキシ−2,4−ジフルオロ
フェニル基、5−メチルチオメチルオキシ−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−メチルチオメチルオキ
シ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−カルボ
キシメトキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−カ
ルボキシメトキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−カルボキシメトキシ−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−メトキシカルボニルメトキシ−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメ
トキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−メ
トキシカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−エトキシカルボニルメトキシ−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−エトキシカルボニルメト
キシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−エト
キシカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−プロポキシカルボニルメトキシ−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニルメ
トキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−プ
ロポキシカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−ブトキシカルボニルメトキシ−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−ブトキシカルボニルメ
トキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ブ
トキシカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−アミルオキシカルボニルメトキシ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−アミルオキシカル
ボニルメトキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−アミルオキシカルボニルメトキシ−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキシカルボ
ニルメトキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−イ
ソプロポキシカルボニルメトキシ−4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル基、5−イソプロポキシカルボニルメト
キシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−シク
ロペンチルオキシカルボニルメトキシ−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−シクロペンチルオキシカルボニル
メトキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシ
カルボニルメトキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−シクロヘキシルオキシカルボニルメトキシ−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−シクロヘキシルオ
キシカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−((1−カルボキシエチル)オキシ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−カルボキ
シエチル)オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル基、5−((1−カルボキシエチル)オキシ)−4−
ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−メトキ
シカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジフルオロフ
ェニル基、5−((1−メトキシカルボニルエチル)オ
キシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−メトキシカルボニルエチル)オキシ)−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−プロポキ
シカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジフルオロフ
ェニル基、5−((1−プロポキシカルボニルエチル)
オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−プロポキシカルボニルエチル)オキシ)−4−
ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−アミル
オキシカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−((1−アミルオキシカルボニルエ
チル)オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−((1−アミルオキシカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)オキシ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−イソプロ
ポキシカルボニルエチル)オキシ)−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−((1−イソプロポキシカル
ボニルエチル)オキシ)−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−((1−シクロペンチルオキシカルボニ
ルエチル)オキシ)−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)
オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)オキ
シ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−シ
クロヘキシルオキシカルボニルエチル)オキシ)−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエチル)オキシ)−4−ブロ
モ−2−フルオロフェニル基、5−アミノカルボニルメ
トキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−アミノカ
ルボニルメトキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−アミノカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−
フルオロフェニル基、5−メチルアミノカルボニルメト
キシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メチルアミ
ノカルボニルメトキシ−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−メチルアミノカルボニルメトキシ−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−ジメチルアミノカ
ルボニルメトキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−4−クロロ−2
−フルオロフェニル基、5−ジメチルアミノカルボニル
メトキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
ジエチルアミノカルボニルメトキシ−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−ジエチルアミノカルボニルメトキシ
−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ジエチル
アミノカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−メチルエチルアミノカルボニルメトキ
シ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メチルエチル
アミノカルボニルメトキシ−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−メチルエチルアミノカルボニルメトキ
シ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1
−アミノカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−((1−アミノカルボニルエチ
ル)オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、
5−((1−アミノカルボニルエチル)オキシ)−4−
ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−メチル
アミノカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−((1−メチルアミノカルボニルエ
チル)オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−((1−メチルアミノカルボニルエチル)オキ
シ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−ジメチル
アミノカルボニルエチル)オキシ)−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−((1−ジメチルアミノカル
ボニルエチル)オキシ)−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−((1−ジエチルアミノカルボニルエチ
ル)オキシ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
((1−ジエチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−ジ
エチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−((1−エチルメチル
アミノカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−((1−エチルメチルアミノカルボ
ニルエチル)オキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−((1−エチルメチルアミノカルボニルエ
チル)オキシ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキシ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−ジメチルアミノオ
キシカルボニルメトキシ−4−クロロ−2−フルオロフ
ェニル基、5−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキ
シ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−ジエチ
ルアミノオキシカルボニルメトキシ−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−ジエチルアミノオキシカルボニルメ
トキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ジ
エチルアミノオキシカルボニルメトキシ−4−ブロモ−
2−フルオロフェニル基、5−メチルチオ−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−メチルチオ−4−クロロ−2
−フルオロフェニル基、5−メチルチオ−4−ブロモ−
2−フルオロフェニル基、5−エチルチオ−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−エチルチオ−4−クロロ−2
−フルオロフェニル基、5−エチルチオ−4−ブロモ−
2−フルオロフェニル基、5−イソプロピルチオ−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−イソプロピルチオ−4
−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−イソプロピル
チオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(2
−クロロエチルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−(2−クロロエチルチオ)−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−(2−クロロエチルチオ)−
4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−シクロペン
チルチオ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−シクロ
ペンチルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、
5−シクロペンチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−シクロヘキシルチオ−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−シクロヘキシルチオ−4−クロロ−
2−フルオロフェニル基、5−シクロヘキシルチオ−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−アリルチオ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−アリルチオ−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−アリルチオ−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(2−クロロ
−2−プロペニルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−(2−クロロ−2−プロペニルチオ)−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−(2−クロロ−2
−プロペニルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−(2,5−ジクロロ−2−プロペニルチオ)
−2,4−ジフルオロフェニル基、5−(2,5−ジク
ロロ−2−プロペニルチオ)−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(2,5−ジクロロ−2−プロペニ
ルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
(1−メチル−2−プロペニルチオ)−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−(1−メチル−2−プロペニルチ
オ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(1
−メチル−2−プロペニルチオ)−4−ブロモ−2−フ
ルオロフェニル基、5−プロパルギルチオ−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−プロパルギルチオ−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−プロパルギルチオ−
4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(1−メチ
ル−2−プロピニルチオ)−2,4−ジフルオロフェニ
ル基、5−(1−メチル−2−プロピニルチオ)−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(1−メチル−
2−プロピニルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−カルボキシメチルチオ−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−カルボキシメチルチオ−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−カルボキシメチルチオ
−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メトキシ
カルボニルメチルチオ−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−メトキシカルボニルメチルチオ−4−クロロ−
2−フルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメチ
ルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−エ
トキシカルボニルメチルチオ−2,4−ジフルオロフェ
ニル基、5−エトキシカルボニルメチルチオ−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシカルボニル
メチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−プロポキシカルボニルメチルチオ−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−プロポキシカルボニルメチルチオ−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−プロポキシ
カルボニルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−ブトキシカルボニルメチルチオ−2,4−
ジフルオロフェニル基、5−ブトキシカルボニルメチル
チオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ブト
キシカルボニルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−アミルオキシカルボニルメチルチオ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−アミルオキシカル
ボニルメチルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−アミルオキシカルボニルメチルチオ−4−ブロ
モ−2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキシカル
ボニルメチルチオ−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−4−クロロ−
2−フルオロフェニル基、5−イソプロポキシカルボニ
ルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチオ−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−シクロペンチルオキシ
カルボニルメチルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−シクロペンチルオキシカルボニルメチルチ
オ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボニル
メチルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5
−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−カルボキ
シエチル)チオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−((1−カルボキシエチル)チオ)−4−クロロ−2
−フルオロフェニル基、5−((1−カルボキシエチ
ル)チオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−((1−メトキシカルボニルエチル)チオ)−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−((1−メトキシカルボ
ニルエチル)チオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル基、5−((1−メトキシカルボニルエチル)チオ)
−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−
エトキシカルボニルエチル)チオ)−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−((1−エトキシカルボニルエチ
ル)チオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5
−((1−エトキシカルボニルエチル)チオ)−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−プロポキ
シカルボニルエチル)チオ)−2,4−ジフルオロフェ
ニル基、5−((1−プロポキシカルボニルエチル)チ
オ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−プロポキシカルボニルエチル)チオ)−4−ブ
ロモフェニル基、5−((1−ブトキシカルボニルエチ
ル)チオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
((1−ブトキシカルボニルエチル)チオ)−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−ブトキシカ
ルボニルエチル)チオ)−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−((1−アミルオキシカルボニルエチ
ル)チオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
((1−アミルオキシカルボニルエチル)チオ)−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−アミル
オキシカルボニルエチル)チオ)−4−ブロモ−2−フ
ルオロフェニル基、5−((1−シクロヘキシルオキシ
カルボニルエチル)チオ)−2,4−ジフルオロフェニ
ル基、5−((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエ
チル)チオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、
5−((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)
チオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)チ
オ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−シ
クロペンチルオキシカルボニルエチル)チオ)−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−シクロペ
ンチルオキシカルボニルエチル)チオ)−4−ブロモ−
2−フルオロフェニル基、5−((1−イソプロポキシ
カルボニルエチル)チオ)−2,4−ジフルオロフェニ
ル基、5−((1−イソプロポキシカルボニルエチル)
チオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)チオ)−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、2,4-difluorophenyl group, 4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 2,4-difluoro-5-nitrophenyl
Group, 4-chloro-2-fluoro-5-nitrophenyl
Group, 4-bromo-2-fluoro-5-nitrophenyl
Group, 5-amino-2,4-difluorophenyl group, 5-
Amino-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-A
Mino-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-hydrido
Roxy-2,4-difluorophenyl group, 5-hydroxy
Ci-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-hydro
Xy-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-mer
Capto-2,4-difluorophenyl group, 5-mercap
To-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-merca
Pt-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-chloro
Losulfonyl-2,4-difluorophenyl group, 5-
Lorosulfonyl-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-chlorosulfonyl-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-methylamino-2,4-difluorophenyl
Enyl group, 5-methylamino-4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5-methylamino-4-bromo-2-f
Fluorophenyl group, 5-ethylamino-2,4-difur
Orophenyl group, 5-ethylamino-4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-ethylamino-4-bromo-
2-fluorophenyl group, 5-allylamino-2,4-
Difluorophenyl group, 5-allylamino-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-allylamino-4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-propargylamido
No-2,4-difluorophenyl group, 5-propargyl
Amino-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-p
Lopargylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
The group 5- (1-methyl-2-propynylamino) -2,
4-difluorophenyl group, 5- (1-methyl-2-propyl)
Lopinylamino) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group 5- (1-methyl-2-propynylamino) -4-
Bromo-2-fluorophenyl group, 5-methanesulfoni
Ruamino-2,4-difluorophenyl group, 5-methane
Sulfonylamino-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-methanesulfonylamino-4-bromo-2-f
A fluorophenyl group, 5-ethanesulfonylamino-2,
4-difluorophenyl group, 5-ethanesulfonylamido
No-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-ethane
Sulfonylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-chloromethanesulfonylamino-2,4-diph
Fluorophenyl group, 5-chloromethanesulfonylamino
-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-chloromethyl
Tansulfonylamino-4-bromo-2-fluorophene
Nil group, 5-trifluoromethanesulfonylamino-
2,4-difluorophenyl group, 5-trifluorometa
Sulfonylamino-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-trifluoromethanesulfonylamino-4-
Bromo-2-fluorophenyl group, 5- (dimethanesulfur
Honylamino) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(Dimethanesulfonylamino) -4-chloro-2-fur
Orophenyl group, 5- (dimethanesulfonylamino)-
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (methanes
Rufonyl (methyl) amino) -2,4-difluorophene
Nyl group, 5- (methanesulfonyl (methyl) amino)-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (methanes
Ruphonyl (methyl) amino) -4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (methanesulfonyl (propargy
L) amino) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(Methanesulfonyl (propargyl) amino) -4-c
Rolo-2-fluorophenyl group, 5- (methanesulfoni
(Propargyl) amino) -4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5-methoxycarbonylamino-2,4
-Difluorophenyl group, 5-methoxycarbonylamido
No-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-methoxy
Cicarbonylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-ethoxycarbonylamino-2,4-difur
Orophenyl group, 5-ethoxycarbonylamino-4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5-ethoxycarbo
Nilamino-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-Propoxycarbonylamino-2,4-difluorop
Enyl group, 5-propoxycarbonylamino-4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5-propoxycarbonyl
Rumin-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
Isopropoxycarbonylamino-2,4-difluoro
Phenyl group, 5-isopropoxycarbonylamino-4
-Chloro-2-fluorophenyl group, 5-isopropoxy
Cicarbonylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-butoxycarbonylamino-2,4-difur
Orophenyl group, 5-butoxycarbonylamino-4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5-butoxycarbo
Nilamino-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-Amyloxycarbonylamino-2,4-difluoro
Phenyl group, 5-amyloxycarbonylamino-4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5-amyloxyca
Rubonylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-methoxycarbonylmethylamino-2,4-di
Fluorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethyla
Mino-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-metho
Xycarbonylmethylamino-4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5-ethoxycarbonylmethylamino-
2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxycarboni
Methylamino-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-ethoxycarbonylmethylamino-4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-propoxycarbonyl
Methylamino-2,4-difluorophenyl group, 5-p
Ropoxycarbonylmethylamino-4-chloro-2-fu
Fluorophenyl group, 5-propoxycarbonylmethyla
Mino-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-buto
Xycarbonylmethylamino-2,4-difluorofe
Nyl group, 5-butoxycarbonylmethylamino-4-c
Loro-2-fluorophenyl group, 5-butoxycarboni
Methylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-amyloxycarbonylmethylamino-2,4
-Difluorophenyl group, 5-amyloxycarbonyl
A methylamino-4-chloro-2-fluorophenyl group,
5-amyloxycarbonylmethylamino-4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-isopropoxycarbo
Nylmethylamino-2,4-difluorophenyl group, 5
-Isopropoxycarbonylmethylamino-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-isopropoxycarbo
Nylmethylamino-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-cyclopentyloxycarbonylmethylamino
-2,4-difluorophenyl group, 5-cyclopentyl
Oxycarbonylmethylamino-4-chloro-2-fur
Orophenyl group, 5-cyclopentyloxycarbonyl
A methylamino-4-bromo-2-fluorophenyl group,
5-cyclohexyloxycarbonylmethylamino-
2,4-difluorophenyl group, 5-cyclohexylo
Xycarbonylmethylamino-4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5-cyclohexyloxycarbonyl
Tylamino-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-((1-methoxycarbonylethyl) amino) -2,
4-difluorophenyl group, 5-((1-methoxycal
Bonylethyl) amino) -4-chloro-2-fluoroph
Enyl group, 5-((1-methoxycarbonylethyl) a
Mino) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-ethoxycarbonylethyl) amino) -2,4
-Difluorophenyl group, 5-((1-ethoxycarbo
Nylethyl) amino) -4-chloro-2-fluorophene
Nyl group, 5-((1-ethoxycarbonylethyl) amido
No) 4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-propoxycarbonylethyl) amino) -2,
4-difluorophenyl group, 5-((1-propoxyca
Rubonylethyl) amino) -4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5-((1-propoxycarbonylethyl
L) amino) -4-bromo-2-fluorophenyl group,
5-((1-butoxycarbonylethyl) amino)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-butoxy
Carbonylethyl) amino) -4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5-((1-butoxycarbonylethyl
L) amino) -4-bromo-2-fluorophenyl group,
5-((1-amyloxycarbonylethyl) amino)
-2,4-difluorophenyl group, 5-((1-amyl
(Oxycarbonylethyl) amino) -4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-((1-amyloxycarbo
Nylethyl) amino) -4-bromo-2-fluorophene
5-((1-isopropoxycarbonylethyl)
L) amino) -2,4-difluorophenyl group, 5-
((1-isopropoxycarbonylethyl) amino)-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-((1-i
Sopropoxycarbonylethyl) amino) -4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-((1-cyclopentene
Ruoxycarbonylethyl) amino) -2,4-diflu
Orophenyl group, 5-((1-cyclopentyloxyca
Rubonylethyl) amino) -4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5-((1-cyclopentyloxycarbo
Nylethyl) amino) -4-bromo-2-fluorophene
5-((1-cyclohexyloxycarbonyl)
Ethyl) amino) -2,4-difluorophenyl group, 5
-((1-cyclohexyloxycarbonylethyl) a
Mino) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-cyclohexyloxycarbonylethyl) amido
No) 4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-metho
Xy-2,4-difluorophenyl group, 5-methoxy-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-methoxy-
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-ethoxy-
2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxy-4-c
Loro-2-fluorophenyl group, 5-ethoxy-4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-isopropoxy-
2,4-difluorophenyl group, 5-isopropoxy-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-isopropo
Xy-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-pro
Poxy-2,4-difluorophenyl group, 5-propoxy
C-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-propo
Xy-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (2
-Chloroethoxy) -2,4-difluorophenyl group,
5- (2-chloroethoxy) -4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (2-chloroethoxy) -4-bro
Mo-2-fluorophenyl group, 5- (1,1,2,2-
Tetrafluoroethoxy) -2,4-difluorophenyl
Group, 5- (1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)
B) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-cyclopentylo
Xy-2,4-difluorophenyl group, 5-cyclopen
Tyloxy-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5
-Cyclopentyloxy-4-bromo-2-fluoroph
Enyl group, 5-cyclohexyloxy-2,4-difur
Orophenyl group, 5-cyclohexyloxy-4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5-cyclohexyloxy
Ci-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-allyl
Oxy-2,4-difluorophenyl group, 5-allyluo
Xy-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-ali
Luoxy-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
(2-chloro-2-propenyloxy) -2,4-diph
A fluorophenyl group, 5- (2-chloro-2-propenyl)
Oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
(2-chloro-2-propenyloxy) -4-bromo-
2-fluorophenyl group, 5- (2,5-dichloro-2
-Propenyloxy) -2,4-difluorophenyl
Group, 5- (2,5-dichloro-2-propenyloxy)
-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (2,5
-Dichloro-2-propenyloxy) -4-bromo-2
-Fluorophenyl group, 5- (2-methyl-2-prope)
Nyloxy) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(2-methyl-2-propenyloxy) -4-chloro-
2-fluorophenyl group, 5- (2-methyl-2-pro
Penyloxy) -4-bromo-2-fluorophenyl
The group 5- (1-methyl-2-propenyloxy) -2,
4-difluorophenyl group, 5- (1-methyl-2-propyl)
Lopenyloxy) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group 5- (1-methyl-2-propenyloxy) -4-
Bromo-2-fluorophenyl group, 5-propargylo
Xy-2,4-difluorophenyl group, 5-propargy
A luoxy-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
Propargyloxy-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5- (1-methyl-2-propynyloxy)-
2,4-difluorophenyl group, 5- (1-methyl-2
-Propynyloxy) -4-chloro-2-fluorophene
Nyl group, 5- (1-methyl-2-propynyloxy)-
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (5-bromo
Mo-2-propynyloxy) -2,4-difluorophene
Nyl group, 5- (5-bromo-2-propynyloxy)-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (5-bromo
Mo-2-propynyloxy) -4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (5-chloro-2-propynyloxy)
B) -2,4-difluorophenyl group, 5- (5-chloro
B-2-propynyloxy) -4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (5-chloro-2-propynyloxy)
B) 4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-sia
Nomethyloxy-2,4-difluorophenyl group, 5-
Cyanomethyloxy-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-cyanomethyloxy-4-bromo-2-fur
Orophenyl group, 5-methoxymethoxy-2,4-diph
Fluorophenyl group, 5-methoxymethoxy-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-methoxymethoxy-4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5-ethoxymeth
Xy-2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxyme
A toxic-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-E
Toximethoxy-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-methylthiomethyloxy-2,4-difluoro
Phenyl group, 5-methylthiomethyloxy-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-methylthiomethyloxy
C-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-carbo
Xymethoxy-2,4-difluorophenyl group, 5-ca
Ruboxymethoxy-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-carboxymethoxy-4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5-methoxycarbonylmethoxy-2,
4-difluorophenyl group, 5-methoxycarbonyl
Toxic-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-me
Toxylcarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxy-2,4
-Difluorophenyl group, 5-ethoxycarbonylmetho
Xy-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-ethoxy
Xycarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluorop
Enyl group, 5-propoxycarbonylmethoxy-2,4
-Difluorophenyl group, 5-propoxycarbonyl
Toxic-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-p
Ropoxycarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5-butoxycarbonylmethoxy-2,
4-difluorophenyl group, 5-butoxycarbonyl
Toxic-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-bu
Toxylcarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-amyloxycarbonylmethoxy-
2,4-difluorophenyl group, 5-amyloxycal
Bonylmethoxy-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-amyloxycarbonylmethoxy-4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-isopropoxycarbo
Nilmethoxy-2,4-difluorophenyl group, 5-i
Sopropoxycarbonylmethoxy-4-chloro-2-f
Fluorophenyl group, 5-isopropoxycarbonyl meth
Xy-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-cycl
Lopentyloxycarbonylmethoxy-2,4-difur
Orophenyl group, 5-cyclopentyloxycarbonyl
Methoxy-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
Cyclopentyloxycarbonylmethoxy-4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-cyclohexyloxy
A carbonylmethoxy-2,4-difluorophenyl group,
5-cyclohexyloxycarbonylmethoxy-4-ku
Loro-2-fluorophenyl group, 5-cyclohexylo
Xycarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluorop
Enyl group, 5-((1-carboxyethyl) oxy)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-carboxy
Ciethyl) oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-((1-carboxyethyl) oxy) -4-
Bromo-2-fluorophenyl group, 5-((1-methoxy
(Cyclocarbonylethyl) oxy) -2,4-difluorop
Enyl group, 5-((1-methoxycarbonylethyl) o
Xy) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-methoxycarbonylethyl) oxy) -4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-((1-propoxy
(Cyclocarbonylethyl) oxy) -2,4-difluorop
Enyl group, 5-((1-propoxycarbonylethyl)
Oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-propoxycarbonylethyl) oxy) -4-
Bromo-2-fluorophenyl group, 5-((1-amyl
Oxycarbonylethyl) oxy) -2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-((1-amyloxycarbonyl
Tyl) oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-((1-amyloxycarbonylethyl) oxo
B) 4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-isopropoxycarbonylethyl) oxy)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-isopro
Poxycarbonylethyl) oxy) -4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-((1-isopropoxycal
Bonylethyl) oxy) -4-bromo-2-fluoroph
Enyl group, 5-((1-cyclopentyloxycarboni
Ruethyl) oxy) -2,4-difluorophenyl group,
5-((1-cyclopentyloxycarbonylethyl)
Oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) oxy
B) 4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-cyclohexyloxycarbonylethyl) oxo
C) -2,4-difluorophenyl group, 5-((1-c
Clohexyloxycarbonylethyl) oxy) -4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5-((1-cyclo
Hexyloxycarbonylethyl) oxy) -4-bro
Mo-2-fluorophenyl group, 5-aminocarbonyl
Toxic-2,4-difluorophenyl group, 5-aminoca
Rubonylmethoxy-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-aminocarbonylmethoxy-4-bromo-2-
Fluorophenyl group, 5-methylaminocarbonyl meth
Xy-2,4-difluorophenyl group, 5-methylamido
Nocarbonylmethoxy-4-chloro-2-fluorophene
Nyl group, 5-methylaminocarbonylmethoxy-4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-dimethylaminoca
Rubonylmethoxy-2,4-difluorophenyl group, 5
-Dimethylaminocarbonylmethoxy-4-chloro-2
-Fluorophenyl group, 5-dimethylaminocarbonyl
Methoxy-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
Diethylaminocarbonylmethoxy-2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-diethylaminocarbonylmethoxy
-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-diethyl
Aminocarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-methylethylaminocarbonyl methoxy
C-2,4-difluorophenyl group, 5-methylethyl
Aminocarbonylmethoxy-4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5-methylethylaminocarbonyl methoxy
C-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-((1
-Aminocarbonylethyl) oxy) -2,4-diflu
Orophenyl group, 5-((1-aminocarbonylethyl
L) oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl group,
5-((1-aminocarbonylethyl) oxy) -4-
Bromo-2-fluorophenyl group, 5-((1-methyl
Aminocarbonylethyl) oxy) -2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-((1-methylaminocarbonyl
Tyl) oxy) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-((1-methylaminocarbonylethyl) oxo
B) 4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-dimethylaminocarbonylethyl) oxy)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-dimethyl
Aminocarbonylethyl) oxy) -4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-((1-dimethylaminocar
Bonylethyl) oxy) -4-bromo-2-fluoroph
Enyl group, 5-((1-diethylaminocarbonylethyl)
L) oxy) -2,4-difluorophenyl group, 5-
((1-diethylaminocarbonylethyl) oxy)-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-((1-di
Ethylaminocarbonylethyl) oxy) -4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-((1-ethylmethyl
Aminocarbonylethyl) oxy) -2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-((1-ethylmethylaminocarbo
Nylethyl) oxy) -4-chloro-2-fluorophen
5-((1-ethylmethylaminocarbonyl)
Tyl) oxy) -4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-dimethylaminooxycarbonylmethoxy-
2,4-difluorophenyl group, 5-dimethylamino
Xycarbonylcarbonyl-4-chloro-2-fluoroph
Enyl group, 5-dimethylaminooxycarbonyl methoxy
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-diethyl
L-aminooxycarbonylmethoxy-2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-diethylaminooxycarbonyl
Toxic-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-di
Ethylaminooxycarbonylmethoxy-4-bromo-
2-fluorophenyl group, 5-methylthio-2,4-di
Fluorophenyl group, 5-methylthio-4-chloro-2
-Fluorophenyl group, 5-methylthio-4-bromo-
2-fluorophenyl group, 5-ethylthio-2,4-di
Fluorophenyl group, 5-ethylthio-4-chloro-2
-Fluorophenyl group, 5-ethylthio-4-bromo-
2-fluorophenyl group, 5-isopropylthio-2,
4-difluorophenyl group, 5-isopropylthio-4
-Chloro-2-fluorophenyl group, 5-isopropyl
Thio-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (2
-Chloroethylthio) -2,4-difluorophenyl
Group, 5- (2-chloroethylthio) -4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5- (2-chloroethylthio)-
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-cyclopen
Tylthio-2,4-difluorophenyl group, 5-cyclo
A pentylthio-4-chloro-2-fluorophenyl group,
5-cyclopentylthio-4-bromo-2-fluoroph
Phenyl group, 5-cyclohexylthio-2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-cyclohexylthio-4-chloro-
2-fluorophenyl group, 5-cyclohexylthio-4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5-allylthio-
2,4-difluorophenyl group, 5-allylthio-4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5-allylthio-4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5- (2-chloro
-2-propenylthio) -2,4-difluorophenyl
Group, 5- (2-chloro-2-propenylthio) -4-c
Rolo-2-fluorophenyl group, 5- (2-chloro-2
-Propenylthio) -4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5- (2,5-dichloro-2-propenylthio)
-2,4-difluorophenyl group, 5- (2,5-dic
(Rolo-2-propenylthio) -4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (2,5-dichloro-2-propeni)
Ruthio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
(1-methyl-2-propenylthio) -2,4-difur
Orophenyl group, 5- (1-methyl-2-propenyl)
E) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (1
-Methyl-2-propenylthio) -4-bromo-2-f
Fluorophenyl group, 5-propargylthio-2,4-di
Fluorophenyl group, 5-propargylthio-4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5-propargylthio-
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (1-methyl
2-propynylthio) -2,4-difluorophenyl
Group, 5- (1-methyl-2-propynylthio) -4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5- (1-methyl-
2-propynylthio) -4-bromo-2-fluorophene
Nyl group, 5-carboxymethylthio-2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-carboxymethylthio-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-carboxymethylthio
-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-methoxy
Carbonylmethylthio-2,4-difluorophenyl
Group, 5-methoxycarbonylmethylthio-4-chloro-
2-fluorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethyl
Luthio-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-e
Toxylcarbonylmethylthio-2,4-difluorofe
Nyl group, 5-ethoxycarbonylmethylthio-4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5-ethoxycarbonyl
Methylthio-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-Propoxycarbonylmethylthio-2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-propoxycarbonylmethylthio-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-propoxy
Carbonylmethylthio-4-bromo-2-fluorophene
Nyl group, 5-butoxycarbonylmethylthio-2,4-
Difluorophenyl group, 5-butoxycarbonylmethyl
Thio-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-but
Xycarbonylmethylthio-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-amyloxycarbonylmethylthio-
2,4-difluorophenyl group, 5-amyloxycal
Bonylmethylthio-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-amyloxycarbonylmethylthio-4-bro
Mo-2-fluorophenyl group, 5-isopropoxycal
Bonylmethylthio-2,4-difluorophenyl group, 5
-Isopropoxycarbonylmethylthio-4-chloro-
2-fluorophenyl group, 5-isopropoxycarboni
A methylthio-4-bromo-2-fluorophenyl group,
5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio-2,
4-difluorophenyl group, 5-cyclopentyloxy
Carbonylmethylthio-4-chloro-2-fluorophene
Nyl group, 5-cyclopentyloxycarbonylmethylthio
O-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-cyclo
Hexyloxycarbonylmethylthio-2,4-difur
Orophenyl group, 5-cyclohexyloxycarbonyl
Methylthio-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5
-Cyclohexyloxycarbonylmethylthio-4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-((1-carboxy
(Silethyl) thio) -2,4-difluorophenyl group, 5
-((1-carboxyethyl) thio) -4-chloro-2
-Fluorophenyl group, 5-((1-carboxyethyl
L) thio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-((1-methoxycarbonylethyl) thio) -2,4
-Difluorophenyl group, 5-((1-methoxycarbo
Nylethyl) thio) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-((1-methoxycarbonylethyl) thio)
-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-((1-
Ethoxycarbonylethyl) thio) -2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-((1-ethoxycarbonylethyl
L) thio) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5
-((1-ethoxycarbonylethyl) thio) -4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-((1-propoxy
Cicarbonylethyl) thio) -2,4-difluorophen
A 5-((1-propoxycarbonylethyl) thio group
E) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-propoxycarbonylethyl) thio) -4-bu
Lomophenyl group, 5-((1-butoxycarbonylethyl
Ru) thio) -2,4-difluorophenyl group, 5-
((1-butoxycarbonylethyl) thio) -4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5-((1-butoxyca
Rubonylethyl) thio) -4-bromo-2-fluoroph
Enyl group, 5-((1-amyloxycarbonylethyl)
Ru) thio) -2,4-difluorophenyl group, 5-
((1-amyloxycarbonylethyl) thio) -4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5-((1-amyl
Oxycarbonylethyl) thio) -4-bromo-2-f
A fluorophenyl group, 5-((1-cyclohexyloxy
Carbonylethyl) thio) -2,4-difluorophenyl
Group, 5-((1-cyclohexyloxycarbonyl
Tyl) thio) -4-chloro-2-fluorophenyl group,
5-((1-cyclohexyloxycarbonylethyl)
Thio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) thio
E) -2,4-difluorophenyl group, 5-((1-si
Clopentyloxycarbonylethyl) thio) -4-c
Rolo-2-fluorophenyl group, 5-((1-cyclope
Nthyloxycarbonylethyl) thio) -4-bromo-
2-fluorophenyl group, 5-((1-isopropoxy
Carbonylethyl) thio) -2,4-difluorophenyl
Group, 5-((1-isopropoxycarbonylethyl)
Thio) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-isopropoxycarbonylethyl) thio) -4
A bromo-2-fluorophenyl group,
【0044】5−アミノカルボニルメチルチオ−2,4
−ジフルオロフェニル基、5−アミノカルボニルメチル
チオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−アミ
ノカルボニルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフ
ェニル基、5−メチルアミノカルボニルメチルチオ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−メチルアミノカル
ボニルメチルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−メチルアミノカルボニルメチルチオ−4−ブロ
モ−2−フルオロフェニル基、5−ジメチルアミノカル
ボニルメチルチオ−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−ジメチルアミノカルボニルメチルチオ−4−クロロ−
2−フルオロフェニル基、5−ジメチルアミノカルボニ
ルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−ジエチルアミノカルボニルメ
チルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−4−ブロモ−2
−フルオロフェニル基、5−エチルメチルアミノカルボ
ニルメチルチオ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
エチルメチルアミノカルボニルメチルチオ−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−エチルメチルアミノカ
ルボニルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−((1−アミノカルボニルエチル)チオ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−アミノカ
ルボニルエチル)チオ)−4−クロロ−2−フルオロフ
ェニル基、5−((1−アミノカルボニルエチル)チ
オ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−メチルアミノカルボニルエチル)チオ)−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−((1−メチルアミノ
カルボニルエチル)チオ)−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−((1−メチルアミノカルボニルエチ
ル)チオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)チオ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−ジメチル
アミノカルボニルエチル)チオ)−4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル基、5−((1−ジメチルアミノカルボ
ニルエチル)チオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−((1−ジエチルアミノカルボニルエチル)
チオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−
ジエチルアミノカルボニルエチル)チオ)−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−((1−ジエチルアミ
ノカルボニルエチル)チオ)−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−((1−エチルメチルアミノカルボ
ニルエチル)チオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)チ
オ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)チオ)
−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メトキシ
スルホニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メト
キシスルホニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−メトキシスルホニル−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−エトキシスルホニル−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−エトキシスルホニル−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシスルホニル
−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−イソプロ
ポキシスルホニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−イソプロポキシスルホニル−4−クロロ−2−フルオ
ロフェニル基、5−イソプロポキシスルホニル−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−アリルオキシスル
ホニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−アリルオ
キシスルホニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−アリルオキシスルホニル−4−ブロモ−2−フ
ルオロフェニル基、5−ジメチルアミノスルホニル−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−ジメチルアミノス
ルホニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
ジメチルアミノスルホニル−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−ジエチルアミノスルホニル−2,4−
ジフルオロフェニル基、5−ジエチルアミノスルホニル
−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ジエチル
アミノスルホニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−カルボキシ−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−カルボキシ−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−カルボキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−メトキシカルボニル−2,4−ジフルオロフ
ェニル基、5−メトキシカルボニル−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−メトキシカルボニル−4−ブ
ロモ−2−フルオロフェニル基、5−エトキシカルボニ
ル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシカル
ボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−エ
トキシカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−プロポキシカルボニル−2,4−ジフルオロフ
ェニル基、5−プロポキシカルボニル−4−クロロ−2
−フルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニル−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−ブトキシカル
ボニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−ブトキシ
カルボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5
−ブトキシカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−アミルオキシカルボニル−2,4−ジフル
オロフェニル基、5−アミルオキシカルボニル−4−ク
ロロ−2−フルオロフェニル基、5−アミルオキシカル
ボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−イ
ソプロポキシカルボニル−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−イソプロポキシカルボニル−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−イソプロポキシカルボニル−
4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−シクロペン
チルオキシカルボニル−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−シクロペンチルオキシカルボニル−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−シクロペンチルオキシ
カルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5
−シクロヘキシルオキシカルボニル−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボニル−
4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−シクロヘキ
シルオキシカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−ベンジルオキシカルボニル−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−ベンジルオキシカルボニル−4
−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ベンジルオキ
シカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−(2−クロロエトキシカルボニル)−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−(2−クロロエトキシカルボニ
ル)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(2
−クロロエトキシカルボニル)−4−ブロモ−2−フル
オロフェニル基、5−(2−ブロモエトキシカルボニ
ル)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−(2−ブロ
モエトキシカルボニル)−4−クロロ−2−フルオロフ
ェニル基、5−(2−ブロモエトキシカルボニル)−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−アミノカルボ
ニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−アミノカル
ボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ア
ミノカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−メチルアミノカルボニル−2,4−ジフルオロ
フェニル基、5−メチルアミノカルボニル−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−メチルアミノカルボニ
ル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−エチル
アミノカルボニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−エチルアミノカルボニル−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−エチルアミノカルボニル−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−ジメチルアミノカルボ
ニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−ジメチルア
ミノカルボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル
基、5−ジメチルアミノカルボニル−4−ブロモ−2−
フルオロフェニル基、5−ジエチルアミノカルボニル−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−ジエチルアミノカ
ルボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
ジエチルアミノカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−エチルメチルアミノカルボニル−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−エチルメチルアミノカ
ルボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
エチルメチルアミノカルボニル−4−ブロモ−2−フル
オロフェニル基、5−メチルカルボニル−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−メチルカルボニル−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−メチルカルボニル−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−エチルカルボ
ニル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−エチルカル
ボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−エ
チルカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−クロロメチルカルボニル−2,4−ジフルオロ
フェニル基、5−クロロメチルカルボニル−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−クロロメチルカルボニ
ル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−ホルミ
ル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−ホルミル−4
−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−ホルミル−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(2−カルボ
キシエチル)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(2−カルボキシエチル)−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−(2−カルボキシエチル)−4−ブロ
モ−2−フルオロフェニル基、5−(2−メトキシカル
ボニルエチル)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(2−メトキシカルボニルエチル)−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−(2−メトキシカルボニルエ
チル)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
(2−エトキシカルボニルエチル)−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−(2−エトキシカルボニルエチル)
−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(2−エ
トキシカルボニルエチル)−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニ
ルエチル)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−(2
−クロロ−2−メトキシカルボニルエチル)−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−(2−クロロ−2−
メトキシカルボニルエチル)−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(2−クロロ−2−エトキシカルボ
ニルエチル)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチル)−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(2−クロロ−
2−エトキシカルボニルエチル)−4−ブロモ−2−フ
ルオロフェニル基、5−(2−メトキシカルボニルビニ
ル)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−(2−メト
キシカルボニルビニル)−4−クロロ−2−フルオロフ
ェニル基、5−(2−メトキシカルボニルビニル)−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(2−エトキ
シカルボニルビニル)−2,4−ジフルオロフェニル
基、5−(2−エトキシカルボニルビニル)−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−(2−エトキシカル
ボニルビニル)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル
基、5−メトキシカルボニルメトキシカルボニルメトキ
シ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニルメトキシ−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメトキシ
カルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−エトキシカルボニルメトキシカルボニルメト
キシ−2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシカ
ルボニルメトキシカルボニルメトキシ−4−クロロ−2
−フルオロフェニル基、5−エトキシカルボニルメトキ
シカルボニルメトキシ−4−ブロモ−2−フルオロフェ
ニル基、5−(1−(メトキシカルボニルメトキシカル
ボニル)エトキシ)−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−(1−(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)
エトキシ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5
−(1−(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)エ
トキシ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
(1−(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エト
キシ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−(1−
(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エトキシ)
−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(1−
(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エトキシ)
−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−((1−
メトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメトキシ)−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1−メトキシ
カルボニルエトキシ)カルボニルメトキシ)−4−クロ
ロ−2−フルオロフェニル基、5−((1−メトキシカ
ルボニルエトキシ)カルボニルメトキシ)−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−((1−エトキシカル
ボニルエトキシ)カルボニルメトキシ)−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−((1−エトキシカルボニルエ
トキシ)カルボニルメトキシ)−4−クロロ−2−フル
オロフェニル基、5−((1−エトキシカルボニルエト
キシ)カルボニルメトキシ)−4−ブロモ−2−フルオ
ロフェニル基、5−(1−((1−メトキシカルボニル
エトキシ)カルボニル)エトキシ)−2,4−ジフルオ
ロフェニル基、5−(1−((1−メトキシカルボニル
エトキシ)カルボニル)エトキシ)−4−クロロ−2−
フルオロフェニル基、5−(1−((1−メトキシカル
ボニルエトキシ)カルボニル)エトキシ)−4−ブロモ
−2−フルオロフェニル基、5−(1−((1−エトキ
シカルボニルエトキシ)カルボニル)エトキシ)−2,
4−ジフルオロフェニル基、5−(1−((1−エトキ
シカルボニルエトキシ)カルボニル)エトキシ)−4−
クロロ−2−フルオロフェニル基、5−(1−((1−
エトキシカルボニルエトキシ)カルボニル)エトキシ)
−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メトキシ
カルボニルメトキシカルボニルメチルチオ−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメトキシ
カルボニルメチルチオ−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−メトキシカルボニルメトキシカルボニルメ
チルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
エトキシカルボニルメトキシカルボニルメチルチオ−
2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシカルボニ
ルメトキシカルボニルメチルチオ−4−クロロ−2−フ
ルオロフェニル基、5−エトキシカルボニルメトキシカ
ルボニルメチルチオ−4−ブロモ−2−フルオロフェニ
ル基、5−(1−(メトキシカルボニルメトキシカルボ
ニル)エチルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、
5−(1−(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)
エチルチオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、
5−(1−(メトキシカルボニルメトキシカルボニル)
エチルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、
5−(1−(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)
エチルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−
(1−(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチ
ルチオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
(1−(エトキシカルボニルメトキシカルボニル)エチ
ルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−メトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメチ
ルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1
−メトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメチルチ
オ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−メトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメチ
ルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−エトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメチ
ルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5−((1
−エトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメチルチ
オ)−4−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−
((1−エトキシカルボニルエトキシ)カルボニルメチ
ルチオ)−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−
(1−((1−メトキシカルボニルエトキシ)カルボニ
ル)エチルチオ)−2,4−ジフルオロフェニル基、5
−(1−((1−メトキシカルボニルエトキシ)カルボ
ニル)エチルチオ)−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル基、5−(1−((1−メトキシカルボニルエトキ
シ)カルボニル)エチルチオ)−4−ブロモ−2−フル
オロフェニル基、5−(1−((1−エトキシカルボニ
ルエトキシ)カルボニル)エチルチオ)−2,4−ジフ
ルオロフェニル基、5−(1−((1−エトキシカルボ
ニルエトキシ)カルボニル)エチルチオ)−4−クロロ
−2−フルオロフェニル基、5−(1−((1−エトキ
シカルボニルエトキシ)カルボニル)エチルチオ)−4
−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル−2,4−ジフルオロフェニ
ル基、5−メトキシカルボニルメトキシカルボニル−4
−クロロ−2−フルオロフェニル基、5−メトキシカル
ボニルメトキシカルボニル−4−ブロモ−2−フルオロ
フェニル基、5−エトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル−2,4−ジフルオロフェニル基、5−エトキシカル
ボニルメトキシカルボニル−4−クロロ−2−フルオロ
フェニル基、5−エトキシカルボニルメトキシカルボニ
ル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(1−
メトキシカルボニルエトキシ)カルボニル−2,4−ジ
フルオロフェニル基、5−(1−メトキシカルボニルエ
トキシ)カルボニル−4−クロロ−2−フルオロフェニ
ル基、5−(1−メトキシカルボニルエトキシ)カルボ
ニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、5−(1
−エトキシカルボニルエトキシ)カルボニル−2,4−
ジフルオロフェニル基、5−(1−エトキシカルボニル
エトキシ)カルボニル−4−クロロ−2−フルオロフェ
ニル基、5−(1−エトキシカルボニルエトキシ)カル
ボニル−4−ブロモ−2−フルオロフェニル基、2−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェ
ニル基、2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−ニト
ロ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ニトロ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−ニトロ−2−クロ
ロ−4−ブロモフェニル基、5−アミノ−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−アミノ−2,4−ジクロ
ロフェニル基、5−アミノ−2−クロロ−4−ブロモフ
ェニル基、5−ヒドロキシ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−ヒドロキシ−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−ヒドロキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−メルカプト−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−メルカプト−2,4−ジクロロフェニル
基、5−メルカプト−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−クロロスルホニル−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−クロロスルホニル−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−クロロスルホニル−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−メチルアミノ−2−クロロ−4
−フルオロフェニル基、5−メチルアミノ−2,4−ジ
クロロフェニル基、5−メチルアミノ−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−エチルアミノ−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−エチルアミノ−2,4−
ジクロロフェニル基、5−エチルアミノ−2−クロロ−
4−ブロモフェニル基、5−アリルアミノ−2−クロロ
−4−フルオロフェニル基、5−アリルアミノ−2,4
−ジクロロフェニル基、5−アリルアミノ−2−クロロ
−4−ブロモフェニル基、5−プロパルギルアミノ−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−プロパルギル
アミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5−プロパルギ
ルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
(1−メチル−2−プロピニルアミノ)−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−(1−メチル−2−プロ
ピニルアミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
(1−メチル−2−プロピニルアミノ)−2−クロロ−
4−ブロモフェニル基、5−メタンスルホニルアミノ−
2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−メタンスル
ホニルアミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5−メタ
ンスルホニルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−エタンスルホニルアミノ−2−クロロ−4−フ
ルオロフェニル基、5−エタンスルホニルアミノ−2,
4−ジクロロフェニル基、5−エタンスルホニルアミノ
−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−クロロメタ
ンスルホニルアミノ−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−クロロメタンスルホニルアミノ−2,4−ジ
クロロフェニル基、5−クロロメタンスルホニルアミノ
−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−トリフルオ
ロメタンスルホニルアミノ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−トリフルオロメタンスルホニルアミノ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−トリフルオロメタ
ンスルホニルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−(ジメタンスルホニルアミノ)−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−(ジメタンスルホニルア
ミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−(ジメタン
スルホニルアミノ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−(メタンスルホニル(メチル)アミノ)−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(メタンスルホ
ニル(メチル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル
基、5−(メタンスルホニル(メチル)アミノ)−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(メタンスルホニ
ル(プロパルギル)アミノ)−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−(メタンスルホニル(プロパルギ
ル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−(メ
タンスルホニル(プロパルギル)アミノ)−2−クロロ
−4−ブロモフェニル基、5−メトキシカルボニルアミ
ノ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−メトキ
シカルボニルアミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5
−メトキシカルボニルアミノ−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−エトキシカルボニルアミノ−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−エトキシカルボニル
アミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5−エトキシカ
ルボニルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−プロポキシカルボニルアミノ−2−クロロ−4−フ
ルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニルアミノ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−プロポキシカルボニ
ルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−イ
ソプロポキシカルボニルアミノ−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−イソプロポキシカルボニルアミノ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−イソプロポキシカ
ルボニルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−ブトキシカルボニルアミノ−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−ブトキシカルボニルアミノ−2,
4−ジクロロフェニル基、5−ブトキシカルボニルアミ
ノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アミルオ
キシカルボニルアミノ−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−アミルオキシカルボニルアミノ−2,4−
ジクロロフェニル基、5−アミルオキシカルボニルアミ
ノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−メトキシ
カルボニルメチルアミノ−2−クロロ−4−フルオロフ
ェニル基、5−メトキシカルボニルメチルアミノ−2,
4−ジクロロフェニル基、5−メトキシカルボニルメチ
ルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−エ
トキシカルボニルメチルアミノ−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−エトキシカルボニルメチルアミノ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−エトキシカルボニ
ルメチルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−プロポキシカルボニルメチルアミノ−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニルメ
チルアミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5−プロポ
キシカルボニルメチルアミノ−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−ブトキシカルボニルメチルアミノ−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ブトキシカル
ボニルメチルアミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5
−ブトキシカルボニルメチルアミノ−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−アミルオキシカルボニルメチル
アミノ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ア
ミルオキシカルボニルメチルアミノ−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−アミルオキシカルボニルメチルアミノ
−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−イソプロポ
キシカルボニルメチルアミノ−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−イソプロポキシカルボニルメチルア
ミノ−2,4−ジクロロフェニル基、5−イソプロポキ
シカルボニルメチルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフ
ェニル基、5−シクロペンチルオキシカルボニルメチル
アミノ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−シ
クロペンチルオキシカルボニルメチルアミノ−2,4−
ジクロロフェニル基、5−シクロペンチルオキシカルボ
ニルメチルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルアミノ
−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−シクロヘ
キシルオキシカルボニルメチルアミノ−2,4−ジクロ
ロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボニルメ
チルアミノ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
((1−メトキシカルボニルエチル)アミノ)−2−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−メトキシ
カルボニルエチル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−((1−メトキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1
−エトキシカルボニルエチル)アミノ)−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−((1−エトキシカルボ
ニルエチル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、
5−((1−エトキシカルボニルエチル)アミノ)−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−プロポ
キシカルボニルエチル)アミノ)−2−クロロ−4−フ
ルオロフェニル基、5−((1−プロポキシカルボニル
エチル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−プロポキシカルボニルエチル)アミノ)−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−ブトキシ
カルボニルエチル)アミノ)−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−((1−ブトキシカルボニルエチ
ル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−ブトキシカルボニルエチル)アミノ)−2−ク
ロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−アミルオキ
シカルボニルエチル)アミノ)−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−((1−アミルオキシカルボニル
エチル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−アミルオキシカルボニルエチル)アミノ)−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−イソプ
ロポキシカルボニルエチル)アミノ)−2−クロロ−4
−フルオロフェニル基、5−((1−イソプロポキシカ
ルボニルエチル)アミノ)−2,4−ジクロロフェニル
基、5−((1−イソプロポキシカルボニルエチル)ア
ミノ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−
((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)アミ
ノ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル)アミノ)−2−ク
ロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−シクロヘキ
シルオキシカルボニルエチル)アミノ)−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−((1−シクロヘキシル
オキシカルボニルエチル)アミノ)−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−((1−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル)アミノ)−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5-aminocarbonylmethylthio-2,4
-Difluorophenyl group, 5-aminocarbonylmethyl
Thio-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-amido
Nocarbonylmethylthio-4-bromo-2-fluoroph
Enyl group, 5-methylaminocarbonylmethylthio-
2,4-difluorophenyl group, 5-methylaminocar
Bonylmethylthio-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-methylaminocarbonylmethylthio-4-bro
Mo-2-fluorophenyl group, 5-dimethylaminocar
Bonylmethylthio-2,4-difluorophenyl group, 5
-Dimethylaminocarbonylmethylthio-4-chloro-
2-fluorophenyl group, 5-dimethylaminocarboni
A methylthio-4-bromo-2-fluorophenyl group,
5-diethylaminocarbonylmethylthio-2,4-di
Fluorophenyl group, 5-diethylaminocarbonyl
Tylthio-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
Diethylaminocarbonylmethylthio-4-bromo-2
-Fluorophenyl group, 5-ethylmethylaminocarbo
Nylmethylthio-2,4-difluorophenyl group, 5-
Ethylmethylaminocarbonylmethylthio-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-ethylmethylaminoca
Rubonylmethylthio-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-((1-aminocarbonylethyl) thio)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-aminoca
Rubonylethyl) thio) -4-chloro-2-fluoroph
Enyl group, 5-((1-aminocarbonylethyl) thio
E) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-methylaminocarbonylethyl) thio) -2,
4-difluorophenyl group, 5-((1-methylamino
Carbonylethyl) thio) -4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5-((1-methylaminocarbonylethyl
L) thio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-((1-dimethylaminocarbonylethyl) thio)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-dimethyl
Aminocarbonylethyl) thio) -4-chloro-2-fu
A fluorophenyl group, 5-((1-dimethylaminocarbo
Nylethyl) thio) -4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-((1-diethylaminocarbonylethyl)
Thio) -2,4-difluorophenyl group, 5-((1-
Diethylaminocarbonylethyl) thio) -4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-((1-diethylamido
Noncarbonylethyl) thio) -4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5-((1-ethylmethylaminocarbo
Nylethyl) thio) -2,4-difluorophenyl group,
5-((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) thio
E) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) thio)
-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-methoxy
Sulfonyl-2,4-difluorophenyl group, 5-metho
Xisulfonyl-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-methoxysulfonyl-4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5-ethoxysulfonyl-2,4-diph
Fluorophenyl group, 5-ethoxysulfonyl-4-chloro
2-fluorophenyl group, 5-ethoxysulfonyl
-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-isopro
Poxysulfonyl-2,4-difluorophenyl group, 5
-Isopropoxysulfonyl-4-chloro-2-fluoro
Rophenyl group, 5-isopropoxysulfonyl-4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-allyloxysul
Honyl-2,4-difluorophenyl group, 5-allyluo
Xisulfonyl-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-allyloxysulfonyl-4-bromo-2-f
Fluorophenyl group, 5-dimethylaminosulfonyl-
2,4-difluorophenyl group, 5-dimethylaminos
A rufonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
Dimethylaminosulfonyl-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-diethylaminosulfonyl-2,4-
Difluorophenyl group, 5-diethylaminosulfonyl
-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-diethyl
Aminosulfonyl-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-carboxy-2,4-difluorophenyl group,
5-carboxy-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-carboxy-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-methoxycarbonyl-2,4-difluorophenyl
Enyl group, 5-methoxycarbonyl-4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-methoxycarbonyl-4-bu
Lomo-2-fluorophenyl group, 5-ethoxycarboni
Ru-2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxy
Bonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-e
Toxicarbonyl-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-propoxycarbonyl-2,4-difluorophenyl
Enyl group, 5-propoxycarbonyl-4-chloro-2
-Fluorophenyl group, 5-propoxycarbonyl-4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5-butoxycal
Bonyl-2,4-difluorophenyl group, 5-butoxy
Carbonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5
-Butoxycarbonyl-4-bromo-2-fluorophene
Nyl group, 5-amyloxycarbonyl-2,4-difur
Orophenyl group, 5-amyloxycarbonyl-4-c
Loro-2-fluorophenyl group, 5-amyloxycal
Bonyl-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-i
Sopropoxycarbonyl-2,4-difluorophenyl
Group, 5-isopropoxycarbonyl-4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-isopropoxycarbonyl-
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-cyclopen
Tyloxycarbonyl-2,4-difluorophenyl
Group, 5-cyclopentyloxycarbonyl-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-cyclopentyloxy
Carbonyl-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5
-Cyclohexyloxycarbonyl-2,4-difluoro
Rophenyl group, 5-cyclohexyloxycarbonyl-
4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-cyclohexyl
Siloxycarbonyl-4-bromo-2-fluorofe
Nyl group, 5-benzyloxycarbonyl-2,4-diph
Fluorophenyl group, 5-benzyloxycarbonyl-4
-Chloro-2-fluorophenyl group, 5-benzyloxy
A cicarbonyl-4-bromo-2-fluorophenyl group,
5- (2-chloroethoxycarbonyl) -2,4-diph
Fluorophenyl group, 5- (2-chloroethoxycarboni
) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (2
-Chloroethoxycarbonyl) -4-bromo-2-fur
Orophenyl group, 5- (2-bromoethoxycarbonyl)
L) -2,4-difluorophenyl group, 5- (2-bro
Moethoxycarbonyl) -4-chloro-2-fluoroph
Enyl group, 5- (2-bromoethoxycarbonyl) -4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5-aminocarbo
Nyl-2,4-difluorophenyl group, 5-aminocar
Bonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-A
Minocarbonyl-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-methylaminocarbonyl-2,4-difluoro
Phenyl group, 5-methylaminocarbonyl-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-methylaminocarboni
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-ethyl
Aminocarbonyl-2,4-difluorophenyl group, 5
-Ethylaminocarbonyl-4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5-ethylaminocarbonyl-4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-dimethylaminocarbo
Nyl-2,4-difluorophenyl group, 5-dimethyla
Minocarbonyl-4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5-dimethylaminocarbonyl-4-bromo-2-
Fluorophenyl group, 5-diethylaminocarbonyl-
2,4-difluorophenyl group, 5-diethylaminoca
Rubonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
Diethylaminocarbonyl-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-ethylmethylaminocarbonyl-2,
4-difluorophenyl group, 5-ethylmethylaminoca
Rubonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
Ethylmethylaminocarbonyl-4-bromo-2-fur
Orophenyl group, 5-methylcarbonyl-2,4-diph
Fluorophenyl group, 5-methylcarbonyl-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-methylcarbonyl-4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5-ethylcarbo
Nyl-2,4-difluorophenyl group, 5-ethylcar
Bonyl-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-e
Tylcarbonyl-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-chloromethylcarbonyl-2,4-difluoro
Phenyl group, 5-chloromethylcarbonyl-4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5-chloromethyl carbonyl
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-formi
2,4-difluorophenyl group, 5-formyl-4
-Chloro-2-fluorophenyl group, 5-formyl-4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5- (2-carbo
(Xyethyl) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(2-carboxyethyl) -4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5- (2-carboxyethyl) -4-bro
Mo-2-fluorophenyl group, 5- (2-methoxycal
Bonylethyl) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(2-methoxycarbonylethyl) -4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5- (2-methoxycarbonyl
Tyl) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
(2-ethoxycarbonylethyl) -2,4-difluoro
Rophenyl group, 5- (2-ethoxycarbonylethyl)
-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (2-E
Toxycarbonylethyl) -4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5- (2-chloro-2-methoxycarbonyl)
Ruethyl) -2,4-difluorophenyl group, 5- (2
-Chloro-2-methoxycarbonylethyl) -4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5- (2-chloro-2-
Methoxycarbonylethyl) -4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (2-chloro-2-ethoxycarbo)
Nylethyl) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(2-chloro-2-ethoxycarbonylethyl) -4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5- (2-chloro-
2-ethoxycarbonylethyl) -4-bromo-2-f
A fluorophenyl group, 5- (2-methoxycarbonylvinyl)
Ru) -2,4-difluorophenyl group, 5- (2-meth
Xycarbonylcarbonyl) -4-chloro-2-fluorop
Enyl group, 5- (2-methoxycarbonylvinyl) -4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5- (2-ethoxy
(Cicarbonylvinyl) -2,4-difluorophenyl
Group, 5- (2-ethoxycarbonylvinyl) -4-chloro
2-fluorophenyl group, 5- (2-ethoxycal
Bonyl vinyl) -4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-methoxycarbonylmethoxycarbonylmethoxy
C-2,4-difluorophenyl group, 5-methoxycal
Bonylmethoxycarbonylmethoxy-4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethoxy
Carbonylmethoxy-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl meth
Xy-2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxyca
Rubonylmethoxycarbonylmethoxy-4-chloro-2
-Fluorophenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxy
Cicarbonylmethoxy-4-bromo-2-fluorofe
Nyl group, 5- (1- (methoxycarbonylmethoxycal
Bonyl) ethoxy) -2,4-difluorophenyl group,
5- (1- (methoxycarbonylmethoxycarbonyl)
Ethoxy) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5
-(1- (methoxycarbonylmethoxycarbonyl) d
Toxi) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
(1- (ethoxycarbonylmethoxycarbonyl) ethoxy
Xy) -2,4-difluorophenyl group, 5- (1-
(Ethoxycarbonylmethoxycarbonyl) ethoxy)
-4-chloro-2-fluorophenyl group, 5- (1-
(Ethoxycarbonylmethoxycarbonyl) ethoxy)
-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-((1-
Methoxycarbonylethoxy) carbonylmethoxy)-
2,4-difluorophenyl group, 5-((1-methoxy
Carbonylethoxy) carbonylmethoxy) -4-chloro
B-2-fluorophenyl group, 5-((1-methoxyca
Rubonylethoxy) carbonylmethoxy) -4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5-((1-ethoxycal
Bonylethoxy) carbonylmethoxy) -2,4-diph
A fluorophenyl group, 5-((1-ethoxycarbonyl
Toxi) carbonylmethoxy) -4-chloro-2-fur
Orophenyl group, 5-((1-ethoxycarbonylethoxy
Xy) carbonylmethoxy) -4-bromo-2-fluoro
Rophenyl group, 5- (1-((1-methoxycarbonyl)
Ethoxy) carbonyl) ethoxy) -2,4-difluoro
Rophenyl group, 5- (1-((1-methoxycarbonyl)
Ethoxy) carbonyl) ethoxy) -4-chloro-2-
Fluorophenyl group, 5- (1-((1-methoxycal
Bonylethoxy) carbonyl) ethoxy) -4-bromo
-2-fluorophenyl group, 5- (1-((1-ethoxy
(Cyclocarbonylethoxy) carbonyl) ethoxy) -2,
4-difluorophenyl group, 5- (1-((1-ethoxy
Cicarbonylethoxy) carbonyl) ethoxy) -4-
Chloro-2-fluorophenyl group, 5- (1-((1-
Ethoxycarbonylethoxy) carbonyl) ethoxy)
-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-methoxy
Carbonylmethoxycarbonylmethylthio-2,4-di
Fluorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethoxy
Carbonylmethylthio-4-chloro-2-fluorophene
Nyl group, 5-methoxycarbonylmethoxycarbonyl
Tylthio-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
Ethoxycarbonylmethoxycarbonylmethylthio-
2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxycarboni
Methoxycarbonylmethylthio-4-chloro-2-f
Fluorophenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxyca
Rubonylmethylthio-4-bromo-2-fluorophenyl
Group, 5- (1- (methoxycarbonylmethoxycarbo)
Nyl) ethylthio) -2,4-difluorophenyl group,
5- (1- (methoxycarbonylmethoxycarbonyl)
An ethylthio) -4-chloro-2-fluorophenyl group,
5- (1- (methoxycarbonylmethoxycarbonyl)
An ethylthio) -4-bromo-2-fluorophenyl group,
5- (1- (ethoxycarbonylmethoxycarbonyl)
Ethylthio) -2,4-difluorophenyl group, 5-
(1- (ethoxycarbonylmethoxycarbonyl) ethyl
Ruthio) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
(1- (ethoxycarbonylmethoxycarbonyl) ethyl
Ruthio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-methoxycarbonylethoxy) carbonylmethyl
Ruthio) -2,4-difluorophenyl group, 5-((1
-Methoxycarbonylethoxy) carbonylmethylthio
E) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-methoxycarbonylethoxy) carbonylmethyl
Ruthio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
((1-ethoxycarbonylethoxy) carbonylmethyl
Ruthio) -2,4-difluorophenyl group, 5-((1
-Ethoxycarbonylethoxy) carbonylmethylthio
E) -4-chloro-2-fluorophenyl group, 5-
((1-ethoxycarbonylethoxy) carbonylmethyl
Ruthio) -4-bromo-2-fluorophenyl group, 5-
(1-((1-methoxycarbonylethoxy) carboni
Le) ethylthio) -2,4-difluorophenyl group, 5
-(1-((1-methoxycarbonylethoxy) carbo
Nyl) ethylthio) -4-chloro-2-fluorophenyl
Group, 5- (1-((1-methoxycarbonylethoxy)
B) carbonyl) ethylthio) -4-bromo-2-fur
Orophenyl group, 5- (1-((1-ethoxycarbonyl)
Ruethoxy) carbonyl) ethylthio) -2,4-diph
A fluorophenyl group, 5- (1-((1-ethoxycarbo)
Nilethoxy) carbonyl) ethylthio) -4-chloro
-2-fluorophenyl group, 5- (1-((1-ethoxy
Cicarbonylethoxy) carbonyl) ethylthio) -4
-Bromo-2-fluorophenyl group, 5-methoxycal
Bonylmethoxycarbonyl-2,4-difluorophenyl
Group, 5-methoxycarbonylmethoxycarbonyl-4
-Chloro-2-fluorophenyl group, 5-methoxycal
Bonylmethoxycarbonyl-4-bromo-2-fluoro
Phenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl
Ru-2,4-difluorophenyl group, 5-ethoxy
Bonylmethoxycarbonyl-4-chloro-2-fluoro
Phenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxycarbonyl
4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (1-
Methoxycarbonylethoxy) carbonyl-2,4-di
Fluorophenyl group, 5- (1-methoxycarbonyl
Toxi) carbonyl-4-chloro-2-fluorophenyi
Group, 5- (1-methoxycarbonylethoxy) carbo
Nyl-4-bromo-2-fluorophenyl group, 5- (1
-Ethoxycarbonylethoxy) carbonyl-2,4-
Difluorophenyl group, 5- (1-ethoxycarbonyl)
Ethoxy) carbonyl-4-chloro-2-fluorophene
Nyl group, 5- (1-ethoxycarbonylethoxy) cal
Bonyl-4-bromo-2-fluorophenyl group, 2-
Loro-4-fluorophenyl group, 2,4-dichlorophen
Nyl group, 2-chloro-4-bromophenyl group, 5-nitro
B-2-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-nitro
-2,4-dichlorophenyl group, 5-nitro-2-chloro
B-4-bromophenyl group, 5-amino-2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-amino-2,4-dichloro
Rophenyl group, 5-amino-2-chloro-4-bromop
Enyl group, 5-hydroxy-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-hydroxy-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-hydroxy-2-chloro-4-bromophenyi
Group, 5-mercapto-2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5-mercapto-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-mercapto-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-chlorosulfonyl-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-chlorosulfonyl-2,4-dichloro
Phenyl group, 5-chlorosulfonyl-2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-methylamino-2-chloro-4
-Fluorophenyl group, 5-methylamino-2,4-di
Chlorophenyl group, 5-methylamino-2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5-ethylamino-2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-ethylamino-2,4-
Dichlorophenyl group, 5-ethylamino-2-chloro-
4-bromophenyl group, 5-allylamino-2-chloro
-4-fluorophenyl group, 5-allylamino-2,4
-Dichlorophenyl group, 5-allylamino-2-chloro
-4-bromophenyl group, 5-propargylamino-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-propargyl
Amino-2,4-dichlorophenyl group, 5-propargy
Rumin-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
(1-methyl-2-propynylamino) -2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5- (1-methyl-2-pro
Pinylamino) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
(1-methyl-2-propynylamino) -2-chloro-
4-bromophenyl group, 5-methanesulfonylamino-
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-methanesulfur
Honylamino-2,4-dichlorophenyl group, 5-meta
Sulfonylamino-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-ethanesulfonylamino-2-chloro-4-f
A fluorophenyl group, 5-ethanesulfonylamino-2,
4-dichlorophenyl group, 5-ethanesulfonylamino
-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-chlorometa
N-sulfonylamino-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-chloromethanesulfonylamino-2,4-di
Chlorophenyl group, 5-chloromethanesulfonylamino
-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-trifluoro
Romethanesulfonylamino-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-trifluoromethanesulfonylamino
-2,4-dichlorophenyl group, 5-trifluorometa
Sulfonylamino-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5- (dimethanesulfonylamino) -2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5- (dimethanesulfonyla
Mino) -2,4-dichlorophenyl group, 5- (dimethane
Sulfonylamino) -2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5- (methanesulfonyl (methyl) amino) -2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5- (methanesulfo
Nyl (methyl) amino) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5- (methanesulfonyl (methyl) amino) -2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5- (methanesulfoni
(Propargyl) amino) -2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5- (methanesulfonyl (propargy
L) amino) -2,4-dichlorophenyl group, 5- (meth)
Tansulfonyl (propargyl) amino) -2-chloro
-4-bromophenyl group, 5-methoxycarbonylamido
No-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-methoxy
Cyclocarbonylamino-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Methoxycarbonylamino-2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-ethoxycarbonylamino-2-chloro
Ro-4-fluorophenyl group, 5-ethoxycarbonyl
Amino-2,4-dichlorophenyl group, 5-ethoxyca
Rubonylamino-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-propoxycarbonylamino-2-chloro-4-fu
A fluorophenyl group, 5-propoxycarbonylamino-
2,4-dichlorophenyl group, 5-propoxycarboni
2-amino-4-chlorophenyl group, 5-i
Sopropoxycarbonylamino-2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5-isopropoxycarbonylamino
-2,4-dichlorophenyl group, 5-isopropoxy
Rubonylamino-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-butoxycarbonylamino-2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5-butoxycarbonylamino-2,
4-dichlorophenyl group, 5-butoxycarbonylamido
No-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-amylio
Xycarbonylamino-2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5-amyloxycarbonylamino-2,4-
Dichlorophenyl group, 5-amyloxycarbonylamido
No-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-methoxy
Carbonylmethylamino-2-chloro-4-fluoroph
Enyl group, 5-methoxycarbonylmethylamino-2,
4-dichlorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethyl
2-amino-4-chlorophenyl group, 5-E
Toxylcarbonylmethylamino-2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5-ethoxycarbonylmethylamino
-2,4-dichlorophenyl group, 5-ethoxycarboni
A methylamino-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-propoxycarbonylmethylamino-2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-propoxycarbonyl
Tylamino-2,4-dichlorophenyl group, 5-propo
Xycarbonylmethylamino-2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-butoxycarbonylmethylamino-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-butoxycal
Bonylmethylamino-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Butoxycarbonylmethylamino-2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-amyloxycarbonylmethyl
Amino-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-A
Miloxycarbonylmethylamino-2,4-dichloro
Phenyl group, 5-amyloxycarbonylmethylamino
-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-isopropo
Xycarbonylmethylamino-2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-isopropoxycarbonylmethyla
Mino-2,4-dichlorophenyl group, 5-isopropoxy
Cicarbonylmethylamino-2-chloro-4-bromop
Enyl group, 5-cyclopentyloxycarbonylmethyl
Amino-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-cy
Clopentyloxycarbonylmethylamino-2,4-
Dichlorophenyl group, 5-cyclopentyloxycarbo
Nylmethylamino-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-cyclohexyloxycarbonylmethylamino
-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-cyclo
Xyloxycarbonylmethylamino-2,4-dichloro
Rophenyl group, 5-cyclohexyloxycarbonyl
Tylamino-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
((1-methoxycarbonylethyl) amino) -2-c
Loro-4-fluorophenyl group, 5-((1-methoxy
Carbonylethyl) amino) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5-((1-methoxycarbonylethyl) amido
(No) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1
-Ethoxycarbonylethyl) amino) -2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-((1-ethoxycarbo
Nylethyl) amino) -2,4-dichlorophenyl group,
5-((1-ethoxycarbonylethyl) amino) -2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-propo
Xycarbonylethyl) amino) -2-chloro-4-f
A fluorophenyl group, 5-((1-propoxycarbonyl
Ethyl) amino) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-propoxycarbonylethyl) amino) -2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-butoxy
Carbonylethyl) amino) -2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-((1-butoxycarbonylethyl
L) amino) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-butoxycarbonylethyl) amino) -2-c
Loro-4-bromophenyl group, 5-((1-amyloxy
(Cyclocarbonylethyl) amino) -2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5-((1-amyloxycarbonyl
Ethyl) amino) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-amyloxycarbonylethyl) amino) -2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-isoprop
Ropoxycarbonylethyl) amino) -2-chloro-4
-Fluorophenyl group, 5-((1-isopropoxy
Rubonylethyl) amino) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5-((1-isopropoxycarbonylethyl) a
Mino) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) amido
No) 2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-
((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) amido
(No) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-cyclohexyl)
Lopentyloxycarbonylethyl) amino) -2-c
Rolo-4-bromophenyl group, 5-((1-cyclohexyl)
Siloxycarbonylethyl) amino) -2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-((1-cyclohexyl)
Oxycarbonylethyl) amino) -2,4-dichloro
Phenyl group, 5-((1-cyclohexyloxycarbo
Nylethyl) amino) -2-chloro-4-bromophenyi
Group,
【0045】5−メトキシ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−メトキシ−2,4−ジクロロフェニル
基、5−メトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−エトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−エトキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5−
エトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−イ
ソプロポキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−イソプロポキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5
−イソプロポキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−プロポキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−プロポキシ−2,4−ジクロロフェニル基、
5−プロポキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−(2−クロロエトキシ)−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−(2−クロロエトキシ)−2,4−
ジクロロフェニル基、5−(2−クロロエトキシ)−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(1,1,2,
2−テトラフルオロエトキシ)−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−(1,1,2,2−テトラフルオ
ロエトキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)−2−ク
ロロ−4−ブロモフェニル基、5−シクロペンチルオキ
シ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−シクロ
ペンチルオキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5−シ
クロペンチルオキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−シクロヘキシルオキシ−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシ−2,4−
ジクロロフェニル基、5−シクロヘキシルオキシ−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アリルオキシ−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−アリルオキシ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−アリルオキシ−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(2−クロロ−
2−プロペニルオキシ)−2−クロロ−4−フルオロフ
ェニル基、5−(2−クロロ−2−プロペニルオキシ)
−2,4−ジクロロフェニル基、5−(2−クロロ−2
−プロペニルオキシ)−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−(2,5−ジクロロ−2−プロペニルオキ
シ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−
(2,5−ジクロロ−2−プロペニルオキシ)−2,4
−ジクロロフェニル基、5−(2,5−ジクロロ−2−
プロペニルオキシ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−(2−メチル−2−プロペニルオキシ)−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2−メチル−
2−プロペニルオキシ)−2,4−ジクロロフェニル
基、5−(2−メチル−2−プロペニルオキシ)−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(1−メチル−2
−プロペニルオキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−(1−メチル−2−プロペニルオキシ)−
2,4−ジクロロフェニル基、5−(1−メチル−2−
プロペニルオキシ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−プロパルギルオキシ−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−プロパルギルオキシ−2,4−ジク
ロロフェニル基、5−プロパルギルオキシ−2−クロロ
−4−ブロモフェニル基、5−(1−メチル−2−プロ
ピニルオキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−(1−メチル−2−プロピニルオキシ)−2,
4−ジクロロフェニル基、5−(1−メチル−2−プロ
ピニルオキシ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−(5−ブロモ−2−プロピニルオキシ)−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−(5−ブロモ−2−
プロピニルオキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5
−(5−ブロモ−2−プロピニルオキシ)−2−クロロ
−4−ブロモフェニル基、5−(5−クロロ−2−プロ
ピニルオキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−(5−クロロ−2−プロピニルオキシ)−2,
4−ジクロロフェニル基、5−(5−クロロ−2−プロ
ピニルオキシ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−シアノメチルオキシ−2−クロロ−4−フルオロフ
ェニル基、5−シアノメチルオキシ−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−シアノメチルオキシ−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−メトキシメトキシ−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−メトキシメトキシ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−メトキシメトキシ−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−エトキシメト
キシ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−エト
キシメトキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5−エト
キシメトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5
−メチルチオメチルオキシ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−メチルチオメチルオキシ−2,4−ジ
クロロフェニル基、5−メチルチオメチルオキシ−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−カルボキシメトキ
シ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−カルボ
キシメトキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5−カル
ボキシメトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−メトキシカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フ
ルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメトキシ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−メトキシカルボニル
メトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−エ
トキシカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−エトキシカルボニルメトキシ−2,4
−ジクロロフェニル基、5−エトキシカルボニルメトキ
シ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−プロポキ
シカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−プロポキシカルボニルメトキシ−2,4−
ジクロロフェニル基、5−プロポキシカルボニルメトキ
シ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−ブトキシ
カルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−ブトキシカルボニルメトキシ−2,4−ジク
ロロフェニル基、5−ブトキシカルボニルメトキシ−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アミルオキシカ
ルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−アミルオキシカルボニルメトキシ−2,4−ジ
クロロフェニル基、5−アミルオキシカルボニルメトキ
シ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−イソプロ
ポキシカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−イソプロポキシカルボニルメトキシ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−イソプロポキシカル
ボニルメトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−2−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基、5−シクロペンチルオ
キシカルボニルメトキシ−2,4−ジクロロフェニル
基、5−シクロペンチルオキシカルボニルメトキシ−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−シクロヘキシル
オキシカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボニルメト
キシ−2,4−ジクロロフェニル基、5−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−((1−カルボキシエチル)オキシ)
−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−
カルボキシエチル)オキシ)−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−((1−カルボキシエチル)オキシ)−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−メトキシ
カルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−((1−メトキシカルボニルエチ
ル)オキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−メトキシカルボニルエチル)オキシ)−2−ク
ロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−エトキシカ
ルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−((1−エトキシカルボニルエチル)
オキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−
エトキシカルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−((1−プロポキシカルボニ
ルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−((1−プロポキシカルボニルエチル)オキ
シ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−プロ
ポキシカルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−((1−アミルオキシカルボニ
ルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−((1−アミルオキシカルボニルエチル)オ
キシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−ア
ミルオキシカルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−
4−ブロモフェニル基、5−((1−イソプロポキシカ
ルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−((1−イソプロポキシカルボニルエ
チル)オキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)オキシ)−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル)オキシ)−2−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−シクロペ
ンチルオキシカルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジ
クロロフェニル基、5−((1−シクロペンチルオキシ
カルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−((1−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−((1−シクロヘキシルオキシカルボニル
エチル)オキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−シクロヘキシルオキシカルボニルエチル)オキ
シ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アミノ
カルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−アミノカルボニルメトキシ−2,4−ジクロ
ロフェニル基、5−アミノカルボニルメトキシ−2−ク
ロロ−4−ブロモフェニル基、5−メチルアミノカルボ
ニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−メチルアミノカルボニルメトキシ−2,4−ジクロ
ロフェニル基、5−メチルアミノカルボニルメトキシ−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−ジメチルアミ
ノカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−ジメチルアミノカルボニルメトキシ−2,
4−ジクロロフェニル基、5−ジメチルアミノカルボニ
ルメトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
ジエチルアミノカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−
フルオロフェニル基、5−ジエチルアミノカルボニルメ
トキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5−ジエチルア
ミノカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェ
ニル基、5−メチルエチルアミノカルボニルメトキシ−
2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−メチルエチ
ルアミノカルボニルメトキシ−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−メチルエチルアミノカルボニルメトキシ−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−アミノ
カルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−((1−アミノカルボニルエチル)
オキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−
アミノカルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−((1−メチルアミノカルボニ
ルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−((1−メチルアミノカルボニルエチル)オ
キシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−メ
チルアミノカルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−
4−ブロモフェニル基、5−((1−ジメチルアミノカ
ルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−((1−ジメチルアミノカルボニルエ
チル)オキシ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−ジエ
チルアミノカルボニルエチル)オキシ)−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−((1−ジエチルアミノ
カルボニルエチル)オキシ)−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−((1−ジエチルアミノカルボニルエチル)
オキシ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)オキ
シ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−
((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)オキ
シ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−エチ
ルメチルアミノカルボニルエチル)オキシ)−2−クロ
ロ−4−ブロモフェニル基、5−ジメチルアミノオキシ
カルボニルメトキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−ジメチルアミノオキシカルボニルメトキシ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−ジメチルアミノオキ
シカルボニルメトキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−ジエチルアミノオキシカルボニルメトキシ−
2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ジエチルア
ミノオキシカルボニルメトキシ−2,4−ジクロロフェ
ニル基、5−ジエチルアミノオキシカルボニルメトキシ
−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−メチルチオ
−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−メチルチ
オ−2,4−ジクロロフェニル基、5−メチルチオ−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−エチルチオ−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−エチルチオ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−エチルチオ−2−ク
ロロ−4−ブロモフェニル基、5−イソプロピルチオ−
2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−イソプロピ
ルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−イソプロピ
ルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(2
−クロロエチルチオ)−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−(2−クロロエチルチオ)−2,4−ジク
ロロフェニル基、5−(2−クロロエチルチオ)−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−シクロペンチルチ
オ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−シクロ
ペンチルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−シク
ロペンチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−シクロヘキシルチオ−2−クロロ−4−フルオロフ
ェニル基、5−シクロヘキシルチオ−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−シクロヘキシルチオ−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−アリルチオ−2−クロロ−4
−フルオロフェニル基、5−アリルチオ−2,4−ジク
ロロフェニル基、5−アリルチオ−2−クロロ−4−ブ
ロモフェニル基、5−(2−クロロ−2−プロペニルチ
オ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2
−クロロ−2−プロペニルチオ)−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−(2−クロロ−2−プロペニルチオ)−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(2,5−ジ
クロロ−2−プロペニルチオ)−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−(2,5−ジクロロ−2−プロペ
ニルチオ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−(2,
5−ジクロロ−2−プロペニルチオ)−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−(1−メチル−2−プロペニ
ルチオ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−
(1−メチル−2−プロペニルチオ)−2,4−ジクロ
ロフェニル基、5−(1−メチル−2−プロペニルチ
オ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−プロパ
ルギルチオ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5
−プロパルギルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5
−プロパルギルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−(1−メチル−2−プロピニルチオ)−2−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基、5−(1−メチル−2
−プロピニルチオ)−2,4−ジクロロフェニル基、5
−(1−メチル−2−プロピニルチオ)−2−クロロ−
4−ブロモフェニル基、5−カルボキシメチルチオ−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−カルボキシメ
チルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−カルボキ
シメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5
−メトキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−フ
ルオロフェニル基、5−メトキシカルボニルメチルチオ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−メトキシカルボニ
ルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5
−エトキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−フ
ルオロフェニル基、5−エトキシカルボニルメチルチオ
−2,4−ジクロロフェニル基、5−エトキシカルボニ
ルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5
−プロポキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−
フルオロフェニル基、5−プロポキシカルボニルメチル
チオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−プロポキシカ
ルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−ブトキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−ブトキシカルボニルメチ
ルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−ブトキシカ
ルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−アミルオキシカルボニルメチルチオ−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−アミルオキシカルボ
ニルメチルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−ア
ミルオキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−ブ
ロモフェニル基、5−イソプロポキシカルボニルメチル
チオ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−イソ
プロポキシカルボニルメチルチオ−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−イソプロポキシカルボニルメチルチオ−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−シクロペンチ
ルオキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−フル
オロフェニル基、5−シクロペンチルオキシカルボニル
メチルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、5−シクロ
ペンチルオキシカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルメチルチオ−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−シクロヘキシルオキシカルボニルメチルチオ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−シクロヘキシルオキ
シカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェ
ニル基、5−((1−カルボキシエチル)チオ)−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−カルボ
キシエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェニル基、5
−((1−カルボキシエチル)チオ)−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基、5−((1−メトキシカルボニル
エチル)チオ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−((1−メトキシカルボニルエチル)チオ)−
2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−メトキシカ
ルボニルエチル)チオ)−2−クロロ−4−ブロモフェ
ニル基、5−((1−エトキシカルボニルエチル)チ
オ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−
((1−エトキシカルボニルエチル)チオ)−2,4−
ジクロロフェニル基、5−((1−エトキシカルボニル
エチル)チオ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−((1−プロポキシカルボニルエチル)チオ)−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−プロ
ポキシカルボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−((1−プロポキシカルボニルエチル)
チオ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
((1−ブトキシカルボニルエチル)チオ)−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−ブトキシカ
ルボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェニル
基、5−((1−ブトキシカルボニルエチル)チオ)−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−アミ
ルオキシカルボニルエチル)チオ)−2−クロロ−4−
フルオロフェニル基、5−((1−アミルオキシカルボ
ニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェニル基、5
−((1−アミルオキシカルボニルエチル)チオ)−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−シクロ
ヘキシルオキシカルボニルエチル)チオ)−2−クロロ
−4−フルオロフェニル基、5−((1−シクロヘキシ
ルオキシカルボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−((1−シクロヘキシルオキシカルボ
ニルエチル)チオ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチ
ル)チオ)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5
−((1−シクロペンチルオキシカルボニルエチル)チ
オ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−((1−シク
ロペンチルオキシカルボニルエチル)チオ)−2−クロ
ロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−イソプロポキ
シカルボニルエチル)チオ)−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−((1−イソプロポキシカルボニル
エチル)チオ)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
((1−イソプロポキシカルボニルエチル)チオ)−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アミノカルボニ
ルメチルチオ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−アミノカルボニルメチルチオ−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−アミノカルボニルメチルチオ−2−クロ
ロ−4−ブロモフェニル基、5−メチルアミノカルボニ
ルメチルチオ−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−メチルアミノカルボニルメチルチオ−2,4−ジク
ロロフェニル基、5−メチルアミノカルボニルメチルチ
オ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−ジメチル
アミノカルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−フルオ
ロフェニル基、5−ジメチルアミノカルボニルメチルチ
オ−2,4−ジクロロフェニル基、5−ジメチルアミノ
カルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ジエチルアミノ
カルボニルメチルチオ−2,4−ジクロロフェニル基、
5−ジエチルアミノカルボニルメチルチオ−2−クロロ
−4−ブロモフェニル基、5−エチルメチルアミノカル
ボニルメチルチオ−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−エチルメチルアミノカルボニルメチルチオ−
2,4−ジクロロフェニル基、5−エチルメチルアミノ
カルボニルメチルチオ−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−((1−アミノカルボニルエチル)チオ)−
2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−ア
ミノカルボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェ
ニル基、5−((1−アミノカルボニルエチル)チオ)
−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−メ
チルアミノカルボニルエチル)チオ)−2−クロロ−4
−フルオロフェニル基、5−((1−メチルアミノカル
ボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェニル基、
5−((1−メチルアミノカルボニルエチル)チオ)−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1−ジメ
チルアミノカルボニルエチル)チオ)−2−クロロ−4
−フルオロフェニル基、5−((1−ジメチルアミノカ
ルボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェニル
基、5−((1−ジメチルアミノカルボニルエチル)チ
オ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−((1
−ジエチルアミノカルボニルエチル)チオ)−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−ジエチルア
ミノカルボニルエチル)チオ)−2,4−ジクロロフェ
ニル基、5−((1−ジエチルアミノカルボニルエチ
ル)チオ)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
((1−エチルメチルアミノカルボニルエチル)チオ)
−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−((1−
エチルメチルアミノカルボニルエチル)チオ)−2,4
−ジクロロフェニル基、5−((1−エチルメチルアミ
ノカルボニルエチル)チオ)−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−メトキシスルホニル−2−クロロ−4
−フルオロフェニル基、5−メトキシスルホニル−2,
4−ジクロロフェニル基、5−メトキシスルホニル−2
−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−エトキシスルホ
ニル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−エト
キシスルホニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−エ
トキシスルホニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル
基、5−イソプロポキシスルホニル−2−クロロ−4−
フルオロフェニル基、5−イソプロポキシスルホニル−
2,4−ジクロロフェニル基、5−イソプロポキシスル
ホニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アリ
ルオキシスルホニル−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−アリルオキシスルホニル−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−アリルオキシスルホニル−2−クロロ
−4−ブロモフェニル基、5−ジメチルアミノスルホニ
ル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ジメチ
ルアミノスルホニル−2,4−ジクロロフェニル基、5
−ジメチルアミノスルホニル−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−ジエチルアミノスルホニル−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−ジエチルアミノスル
ホニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−ジエチルア
ミノスルホニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、
5−カルボキシ−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−カルボキシ−2,4−ジクロロフェニル基、5
−カルボキシ−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5
−メトキシカルボニル−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−メトキシカルボニル−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−メトキシカルボニル−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−エトキシカルボニル−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−エトキシカルボニル
−2,4−ジクロロフェニル基、5−エトキシカルボニ
ル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−プロポキ
シカルボニル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−プロポキシカルボニル−2,4−ジクロロフェニル
基、5−プロポキシカルボニル−2−クロロ−4−ブロ
モフェニル基、5−ブトキシカルボニル−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−ブトキシカルボニル−
2,4−ジクロロフェニル基、5−ブトキシカルボニル
−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アミルオキ
シカルボニル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−アミルオキシカルボニル−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−アミルオキシカルボニル−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−イソプロポキシカルボニル−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−イソプロポキ
シカルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−イソ
プロポキシカルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−シクロペンチルオキシカルボニル−2−クロ
ロ−4−フルオロフェニル基、5−シクロペンチルオキ
シカルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−シク
ロペンチルオキシカルボニル−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−シクロヘキシルオキシカルボニル−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−シクロヘキシ
ルオキシカルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5
−シクロヘキシルオキシカルボニル−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−ベンジルオキシカルボニル−2
−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ベンジルオキ
シカルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−ベン
ジルオキシカルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェニ
ル基、5−(2−クロロエトキシカルボニル)−2−ク
ロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2−クロロエト
キシカルボニル)−2,4−ジクロロフェニル基、5−
(2−クロロエトキシカルボニル)−2−クロロ−4−
ブロモフェニル基、5−(2−ブロモエトキシカルボニ
ル)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2
−ブロモエトキシカルボニル)−2,4−ジクロロフェ
ニル基、5−(2−ブロモエトキシカルボニル)−2−
クロロ−4−ブロモフェニル基、5−アミノカルボニル
−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−アミノカ
ルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−アミノカ
ルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−メ
チルアミノカルボニル−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−メチルアミノカルボニル−2,4−ジクロ
ロフェニル基、5−メチルアミノカルボニル−2−クロ
ロ−4−ブロモフェニル基、5−エチルアミノカルボニ
ル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−エチル
アミノカルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−
エチルアミノカルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェ
ニル基、5−ジメチルアミノカルボニル−2−クロロ−
4−フルオロフェニル基、5−ジメチルアミノカルボニ
ル−2,4−ジクロロフェニル基、5−ジメチルアミノ
カルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
ジエチルアミノカルボニル−2−クロロ−4−フルオロ
フェニル基、5−ジエチルアミノカルボニル−2,4−
ジクロロフェニル基、5−ジエチルアミノカルボニル−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−エチルメチル
アミノカルボニル−2−クロロ−4−フルオロフェニル
基、5−エチルメチルアミノカルボニル−2,4−ジク
ロロフェニル基、5−エチルメチルアミノカルボニル−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−メチルカルボ
ニル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−メチ
ルカルボニル−2,4−ジクロロフェニル基、5−メチ
ルカルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5
−エチルカルボニル−2−クロロ−4−フルオロフェニ
ル基、5−エチルカルボニル−2,4−ジクロロフェニ
ル基、5−エチルカルボニル−2−クロロ−4−ブロモ
フェニル基、5−クロロメチルカルボニル−2−クロロ
−4−フルオロフェニル基、5−クロロメチルカルボニ
ル−2,4−ジクロロフェニル基、5−クロロメチルカ
ルボニル−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−ホ
ルミル−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−ホ
ルミル−2,4−ジクロロフェニル基、5−ホルミル−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(2−カルボ
キシエチル)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、
5−(2−カルボキシエチル)−2,4−ジクロロフェ
ニル基、5−(2−カルボキシエチル)−2−クロロ−
4−ブロモフェニル基、5−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2−クロロ−4−フルオロフェニル基、5−
(2−メトキシカルボニルエチル)−2,4−ジクロロ
フェニル基、5−(2−メトキシカルボニルエチル)−
2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−(2−エトキ
シカルボニルエチル)−2−クロロ−4−フルオロフェ
ニル基、5−(2−エトキシカルボニルエチル)−2,
4−ジクロロフェニル基、5−(2−エトキシカルボニ
ルエチル)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
(2−クロロ−2−メトキシカルボニルエチル)−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2−クロロ−
2−メトキシカルボニルエチル)−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−(2−クロロ−2−メトキシカルボニル
エチル)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
(2−クロロ−2−エトキシカルボニルエチル)−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2−クロロ−
2−エトキシカルボニルエチル)−2,4−ジクロロフ
ェニル基、5−(2−クロロ−2−エトキシカルボニル
エチル)−2−クロロ−4−ブロモフェニル基、5−
(2−メトキシカルボニルビニル)−2−クロロ−4−
フルオロフェニル基、5−(2−メトキシカルボニルビ
ニル)−2,4−ジクロロフェニル基、5−(2−メト
キシカルボニルビニル)−2−クロロ−4−ブロモフェ
ニル基、5−(2−エトキシカルボニルビニル)−2−
クロロ−4−フルオロフェニル基、5−(2−エトキシ
カルボニルビニル)−2,4−ジクロロフェニル基、5
−(2−エトキシカルボニルビニル)−2−クロロ−4
−ブロモフェニル基または下記式 化14〜化43に記
載のいずれかの基である。5-methoxy-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-methoxy-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-methoxy-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-ethoxy-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-ethoxy-2,4-dichlorophenyl group, 5-
Ethoxy-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-i
A sopropoxy-2-chloro-4-fluorophenyl group,
5-isopropoxy-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Isopropoxy-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-propoxy-2-chloro-4-fluorophenyl
A 5-propoxy-2,4-dichlorophenyl group;
5-propoxy-2-chloro-4-bromophenyl group,
5- (2-chloroethoxy) -2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5- (2-chloroethoxy) -2,4-
Dichlorophenyl group, 5- (2-chloroethoxy) -2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5- (1,1,2,2
2-tetrafluoroethoxy) -2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5- (1,1,2,2-tetrafluoro)
Roethoxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy) -2-c
Loro-4-bromophenyl group, 5-cyclopentyloxy
C-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-cyclo
Pentyloxy-2,4-dichlorophenyl group, 5-cy
Clopentyloxy-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-cyclohexyloxy-2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5-cyclohexyloxy-2,4-
Dichlorophenyl group, 5-cyclohexyloxy-2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5-allyloxy-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-allyloxy
-2,4-dichlorophenyl group, 5-allyloxy-2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5- (2-chloro-
2-propenyloxy) -2-chloro-4-fluoroph
Enyl group, 5- (2-chloro-2-propenyloxy)
-2,4-dichlorophenyl group, 5- (2-chloro-2
-Propenyloxy) -2-chloro-4-bromopheni
Group, 5- (2,5-dichloro-2-propenyloxy)
B) 2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-
(2,5-dichloro-2-propenyloxy) -2,4
-Dichlorophenyl group, 5- (2,5-dichloro-2-
Propenyloxy) -2-chloro-4-bromophenyl
Group 5- (2-methyl-2-propenyloxy) -2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5- (2-methyl-
2-propenyloxy) -2,4-dichlorophenyl
Group 5- (2-methyl-2-propenyloxy) -2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5- (1-methyl-2
-Propenyloxy) -2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5- (1-methyl-2-propenyloxy)-
2,4-dichlorophenyl group, 5- (1-methyl-2-
Propenyloxy) -2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-propargyloxy-2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-propargyloxy-2,4-dic
Lorophenyl group, 5-propargyloxy-2-chloro
-4-bromophenyl group, 5- (1-methyl-2-pro
Pinyloxy) -2-chloro-4-fluorophenyl
The group 5- (1-methyl-2-propynyloxy) -2,
4-dichlorophenyl group, 5- (1-methyl-2-pro
A pinyloxy) -2-chloro-4-bromophenyl group,
5- (5-bromo-2-propynyloxy) -2-chloro
B-4-fluorophenyl group, 5- (5-bromo-2-
Propynyloxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5
-(5-bromo-2-propynyloxy) -2-chloro
-4-bromophenyl group, 5- (5-chloro-2-pro
Pinyloxy) -2-chloro-4-fluorophenyl
The group 5- (5-chloro-2-propynyloxy) -2,
4-dichlorophenyl group, 5- (5-chloro-2-pro
A pinyloxy) -2-chloro-4-bromophenyl group,
5-cyanomethyloxy-2-chloro-4-fluorofur
Enyl group, 5-cyanomethyloxy-2,4-dichloro
Phenyl group, 5-cyanomethyloxy-2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5-methoxymethoxy-2-chloro
Ro-4-fluorophenyl group, 5-methoxymethoxy-
2,4-dichlorophenyl group, 5-methoxymethoxy-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-ethoxymeth
Xy-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-ethoxy
Xymethoxy-2,4-dichlorophenyl group, 5-ethoxy
Xymethoxy-2-chloro-4-bromophenyl group, 5
-Methylthiomethyloxy-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-methylthiomethyloxy-2,4-di
Chlorophenyl group, 5-methylthiomethyloxy-2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5-carboxymethoxy
C-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-carbo
Xymethoxy-2,4-dichlorophenyl group, 5-cal
Boxymethoxy-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-methoxycarbonylmethoxy-2-chloro-4-f
Fluorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethoxy-
2,4-dichlorophenyl group, 5-methoxycarbonyl
Methoxy-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-e
Toxylcarbonylmethoxy-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxy-2,4
-Dichlorophenyl group, 5-ethoxycarbonylmethoxy
C-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-propoxy
Cicarbonylmethoxy-2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5-propoxycarbonylmethoxy-2,4-
Dichlorophenyl group, 5-propoxycarbonyl methoxy
C-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-butoxy
Carbonylmethoxy-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-butoxycarbonylmethoxy-2,4-dic
Lorophenyl group, 5-butoxycarbonylmethoxy-2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-amyloxyca
Rubonylmethoxy-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-amyloxycarbonylmethoxy-2,4-di
Chlorophenyl group, 5-amyloxycarbonyl methoxy
C-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-isopro
Poxycarbonylmethoxy-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-isopropoxycarbonylmethoxy-
2,4-dichlorophenyl group, 5-isopropoxycal
A bonylmethoxy-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-cyclopentyloxycarbonylmethoxy-2-c
Loro-4-fluorophenyl group, 5-cyclopentylo
Xycarbonylmethoxy-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-cyclopentyloxycarbonylmethoxy-2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-cyclohexyl
Oxycarbonylmethoxy-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-cyclohexyloxycarbonyl meth
Xy-2,4-dichlorophenyl group, 5-cyclohexyl
Leoxycarbonylmethoxy-2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-((1-carboxyethyl) oxy)
-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-((1-
(Carboxyethyl) oxy) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5-((1-carboxyethyl) oxy) -2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-methoxy
Carbonylethyl) oxy) -2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-((1-methoxycarbonylethyl)
L) oxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-methoxycarbonylethyl) oxy) -2-c
Loro-4-bromophenyl group, 5-((1-ethoxyca
Rubonylethyl) oxy) -2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-((1-ethoxycarbonylethyl)
Oxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-
Ethoxycarbonylethyl) oxy) -2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5-((1-propoxycarboni
Ruethyl) oxy) -2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-((1-propoxycarbonylethyl) oxo
B) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-pro
Poxycarbonylethyl) oxy) -2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-((1-amyloxycarboni
Ruethyl) oxy) -2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-((1-amyloxycarbonylethyl) O
Xy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-A
Myloxycarbonylethyl) oxy) -2-chloro-
4-bromophenyl group, 5-((1-isopropoxy
Rubonylethyl) oxy) -2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-((1-isopropoxycarbonyl
Tyl) oxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-isopropoxycarbonylethyl) oxy)-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-cyclohexyl)
Lopentyloxycarbonylethyl) oxy) -2-c
Loro-4-fluorophenyl group, 5-((1-cyclope
Ethyloxycarbonylethyl) oxy) -2,4-di
Chlorophenyl group, 5-((1-cyclopentyloxy
Carbonylethyl) oxy) -2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-((1-cyclohexyloxycarbo
Nylethyl) oxy) -2-chloro-4-fluorophene
5-((1-cyclohexyloxycarbonyl)
Ethyl) oxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-cyclohexyloxycarbonylethyl) oxo
B) 2-chloro-4-bromophenyl group, 5-amino
Carbonylmethoxy-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-aminocarbonylmethoxy-2,4-dichloro
Rophenyl group, 5-aminocarbonylmethoxy-2-c
Rollo-4-bromophenyl group, 5-methylaminocarbo
Nilmethoxy-2-chloro-4-fluorophenyl group,
5-methylaminocarbonylmethoxy-2,4-dichloro
Rophenyl group, 5-methylaminocarbonylmethoxy-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-dimethylamido
Nocarbonylmethoxy-2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5-dimethylaminocarbonylmethoxy-2,
4-dichlorophenyl group, 5-dimethylaminocarboni
Methoxy-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
Diethylaminocarbonylmethoxy-2-chloro-4-
Fluorophenyl group, 5-diethylaminocarbonyl
Toxic-2,4-dichlorophenyl group, 5-diethyla
Minocarbonylmethoxy-2-chloro-4-bromofe
Nyl group, 5-methylethylaminocarbonylmethoxy-
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-methylethyl
L-aminocarbonylmethoxy-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-methylethylaminocarbonylmethoxy-2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-amino
Carbonylethyl) oxy) -2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-((1-aminocarbonylethyl)
Oxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-
Aminocarbonylethyl) oxy) -2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-((1-methylaminocarboni
Ruethyl) oxy) -2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-((1-methylaminocarbonylethyl) O
Xy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-
Tylaminocarbonylethyl) oxy) -2-chloro-
4-bromophenyl group, 5-((1-dimethylaminoca
Rubonylethyl) oxy) -2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-((1-dimethylaminocarbonyl
Tyl) oxy) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-dimethylaminocarbonylethyl) oxy)-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-die
Tylaminocarbonylethyl) oxy) -2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-((1-diethylamino
Carbonylethyl) oxy) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5-((1-diethylaminocarbonylethyl)
Oxy) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) oki
B) 2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-
((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) oki
B) a 2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-ethyl
Methylaminocarbonylethyl) oxy) -2-chloro
B-4-bromophenyl group, 5-dimethylaminooxy
Carbonylmethoxy-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-dimethylaminooxycarbonylmethoxy-
2,4-dichlorophenyl group, 5-dimethylaminooxy
Cicarbonylmethoxy-2-chloro-4-bromopheni
Group, 5-diethylaminooxycarbonylmethoxy-
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-diethyla
Minooxycarbonylmethoxy-2,4-dichlorofe
Nyl group, 5-diethylaminooxycarbonylmethoxy
-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-methylthio
-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-methylthio
O-2,4-dichlorophenyl group, 5-methylthio-2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-ethylthio-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-ethylthio-
2,4-dichlorophenyl group, 5-ethylthio-2-c
Loro-4-bromophenyl group, 5-isopropylthio-
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-isopropyl
Luthio-2,4-dichlorophenyl group, 5-isopropyl
Luthio-2-chloro-4-bromophenyl group, 5- (2
-Chloroethylthio) -2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5- (2-chloroethylthio) -2,4-dic
Lorophenyl group, 5- (2-chloroethylthio) -2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5-cyclopentylchi
O-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-cyclo
Pentylthio-2,4-dichlorophenyl group, 5-cycl
A lopentylthio-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-cyclohexylthio-2-chloro-4-fluoroph
Phenyl group, 5-cyclohexylthio-2,4-dichloro
Phenyl group, 5-cyclohexylthio-2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5-allylthio-2-chloro-4
-Fluorophenyl group, 5-allylthio-2,4-dic
Lorophenyl group, 5-allylthio-2-chloro-4-bu
Lomophenyl group, 5- (2-chloro-2-propenyl)
E) -2-chloro-4-fluorophenyl group, 5- (2
-Chloro-2-propenylthio) -2,4-dichloroph
Enyl group, 5- (2-chloro-2-propenylthio)-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5- (2,5-di
Chloro-2-propenylthio) -2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5- (2,5-dichloro-2-prope
Nylthio) -2,4-dichlorophenyl group, 5- (2,
5-dichloro-2-propenylthio) -2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5- (1-methyl-2-propeni)
Ruthio) -2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-
(1-methyl-2-propenylthio) -2,4-dichloro
Rophenyl group, 5- (1-methyl-2-propenyl)
E) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-propa
Lugylthio-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5
-Propargylthio-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Propargylthio-2-chloro-4-bromophenyl
Group 5- (1-methyl-2-propynylthio) -2-c
Loro-4-fluorophenyl group, 5- (1-methyl-2
-Propynylthio) -2,4-dichlorophenyl group, 5
-(1-methyl-2-propynylthio) -2-chloro-
4-bromophenyl group, 5-carboxymethylthio-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-carboxymethyl
Tylthio-2,4-dichlorophenyl group, 5-carboxy
Cimethylthio-2-chloro-4-bromophenyl group, 5
-Methoxycarbonylmethylthio-2-chloro-4-f
Fluorophenyl group, 5-methoxycarbonylmethylthio
-2,4-dichlorophenyl group, 5-methoxycarbonyl
Methylthio-2-chloro-4-bromophenyl group, 5
-Ethoxycarbonylmethylthio-2-chloro-4-f
Fluorophenyl group, 5-ethoxycarbonylmethylthio
-2,4-dichlorophenyl group, 5-ethoxycarboni
Methylthio-2-chloro-4-bromophenyl group, 5
-Propoxycarbonylmethylthio-2-chloro-4-
Fluorophenyl group, 5-propoxycarbonylmethyl
Thio-2,4-dichlorophenyl group, 5-propoxyca
Rubonylmethylthio-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-butoxycarbonylmethylthio-2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-butoxycarbonylmethyl
Luthio-2,4-dichlorophenyl group, 5-butoxyca
Rubonylmethylthio-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-amyloxycarbonylmethylthio-2-chloro
B-4-fluorophenyl group, 5-amyloxycarbo
Nylmethylthio-2,4-dichlorophenyl group, 5-A
Miloxycarbonylmethylthio-2-chloro-4-bu
Lomophenyl group, 5-isopropoxycarbonylmethyl
Thio-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-iso
Propoxycarbonylmethylthio-2,4-dichloroph
Enyl group, 5-isopropoxycarbonylmethylthio-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-cyclopentene
Ruoxycarbonylmethylthio-2-chloro-4-fur
Orophenyl group, 5-cyclopentyloxycarbonyl
Methylthio-2,4-dichlorophenyl group, 5-cyclo
Pentyloxycarbonylmethylthio-2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5-cyclohexyloxycarbo
Nylmethylthio-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-cyclohexyloxycarbonylmethylthio-
2,4-dichlorophenyl group, 5-cyclohexyloxy
Cicarbonylmethylthio-2-chloro-4-bromofe
Nyl group, 5-((1-carboxyethyl) thio) -2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5-((1-carbo
Xylethyl) thio) -2,4-dichlorophenyl group, 5
-((1-carboxyethyl) thio) -2-chloro-4
-Bromophenyl group, 5-((1-methoxycarbonyl
Ethyl) thio) -2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-((1-methoxycarbonylethyl) thio)-
2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-methoxyca
Rubonylethyl) thio) -2-chloro-4-bromofe
A 5-((1-ethoxycarbonylethyl) thio group
E) 2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-
((1-ethoxycarbonylethyl) thio) -2,4-
Dichlorophenyl group, 5-((1-ethoxycarbonyl
Ethyl) thio) -2-chloro-4-bromophenyl group,
5-((1-propoxycarbonylethyl) thio) -2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-((1-pro
Poxycarbonylethyl) thio) -2,4-dichloroph
Enyl group, 5-((1-propoxycarbonylethyl)
Thio) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
((1-butoxycarbonylethyl) thio) -2-chloro
B-4-fluorophenyl group, 5-((1-butoxyca
Rubonylethyl) thio) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5-((1-butoxycarbonylethyl) thio)-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-amido
Ruoxycarbonylethyl) thio) -2-chloro-4-
Fluorophenyl group, 5-((1-amyloxycarbo
Nylethyl) thio) -2,4-dichlorophenyl group, 5
-((1-amyloxycarbonylethyl) thio) -2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-cyclo
Hexyloxycarbonylethyl) thio) -2-chloro
-4-fluorophenyl group, 5-((1-cyclohexyl
Ruoxycarbonylethyl) thio) -2,4-dichloro
Phenyl group, 5-((1-cyclohexyloxycarbo
Nylethyl) thio) -2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-((1-cyclopentyloxycarbonylethyl)
L) thio) -2-chloro-4-fluorophenyl group, 5
-((1-cyclopentyloxycarbonylethyl) thio
E) -2,4-dichlorophenyl group, 5-((1-cyclohexyl)
Lopentyloxycarbonylethyl) thio) -2-chloro
B-4-bromophenyl group, 5-((1-isopropoxy
(Cyclocarbonylethyl) thio) -2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-((1-isopropoxycarbonyl
Ethyl) thio) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
((1-isopropoxycarbonylethyl) thio) -2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-aminocarboni
A methylthio-2-chloro-4-fluorophenyl group,
5-aminocarbonylmethylthio-2,4-dichloroph
Enyl group, 5-aminocarbonylmethylthio-2-chloro
B-4-bromophenyl group, 5-methylaminocarboni
A methylthio-2-chloro-4-fluorophenyl group,
5-methylaminocarbonylmethylthio-2,4-dic
Lorophenyl group, 5-methylaminocarbonylmethylthio
O-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-dimethyl
Aminocarbonylmethylthio-2-chloro-4-fluoro
Rophenyl group, 5-dimethylaminocarbonylmethylthio
O-2,4-dichlorophenyl group, 5-dimethylamino
Carbonylmethylthio-2-chloro-4-bromopheni
Group, 5-diethylaminocarbonylmethylthio-2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5-diethylamino
A carbonylmethylthio-2,4-dichlorophenyl group,
5-diethylaminocarbonylmethylthio-2-chloro
-4-bromophenyl group, 5-ethylmethylaminocar
Bonylmethylthio-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-ethylmethylaminocarbonylmethylthio-
2,4-dichlorophenyl group, 5-ethylmethylamino
Carbonylmethylthio-2-chloro-4-bromopheni
Group, 5-((1-aminocarbonylethyl) thio)-
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-((1-A
Minocarbonylethyl) thio) -2,4-dichlorofe
Nyl group, 5-((1-aminocarbonylethyl) thio)
-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-
Tylaminocarbonylethyl) thio) -2-chloro-4
-Fluorophenyl group, 5-((1-methylaminocar
Bonylethyl) thio) -2,4-dichlorophenyl group,
5-((1-methylaminocarbonylethyl) thio)-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1-dimethyl
Tylaminocarbonylethyl) thio) -2-chloro-4
-Fluorophenyl group, 5-((1-dimethylaminoca
Rubonylethyl) thio) -2,4-dichlorophenyl
Group, 5-((1-dimethylaminocarbonylethyl) thio
E) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-((1
-Diethylaminocarbonylethyl) thio) -2-chloro
B-4-fluorophenyl group, 5-((1-diethyl
Minocarbonylethyl) thio) -2,4-dichlorofe
5-((1-diethylaminocarbonylethyl)
L) thio) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
((1-ethylmethylaminocarbonylethyl) thio)
-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-((1-
Ethylmethylaminocarbonylethyl) thio) -2,4
-Dichlorophenyl group, 5-((1-ethylmethylamido
Noncarbonylethyl) thio) -2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-methoxysulfonyl-2-chloro-4
-Fluorophenyl group, 5-methoxysulfonyl-2,
4-dichlorophenyl group, 5-methoxysulfonyl-2
-Chloro-4-bromophenyl group, 5-ethoxysulfo
Nyl-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-ethoxy
Xisulfonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-E
Toxisulfonyl-2-chloro-4-bromophenyl
Group, 5-isopropoxysulfonyl-2-chloro-4-
Fluorophenyl group, 5-isopropoxysulfonyl-
2,4-dichlorophenyl group, 5-isopropoxysul
Honyl-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-ali
Luoxysulfonyl-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-allyloxysulfonyl-2,4-dichloro
Phenyl group, 5-allyloxysulfonyl-2-chloro
-4-bromophenyl group, 5-dimethylaminosulfoni
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-dimethyl
Ruaminosulfonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Dimethylaminosulfonyl-2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-diethylaminosulfonyl-2-chloro
B-4-fluorophenyl group, 5-diethylaminosul
Honyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-diethyla
Minosulfonyl-2-chloro-4-bromophenyl group,
5-carboxy-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-carboxy-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Carboxy-2-chloro-4-bromophenyl group, 5
-Methoxycarbonyl-2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5-methoxycarbonyl-2,4-dichloroph
Enyl group, 5-methoxycarbonyl-2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-ethoxycarbonyl-2-chloro
Ro-4-fluorophenyl group, 5-ethoxycarbonyl
-2,4-dichlorophenyl group, 5-ethoxycarboni
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-propoxy
A cicarbonyl-2-chloro-4-fluorophenyl group,
5-propoxycarbonyl-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-propoxycarbonyl-2-chloro-4-bro
Mophenyl group, 5-butoxycarbonyl-2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-butoxycarbonyl-
2,4-dichlorophenyl group, 5-butoxycarbonyl
-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-amyloxo
A cicarbonyl-2-chloro-4-fluorophenyl group,
5-amyloxycarbonyl-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-amyloxycarbonyl-2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-isopropoxycarbonyl-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-isopropoxy
Cicarbonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-iso
Propoxycarbonyl-2-chloro-4-bromopheni
Group, 5-cyclopentyloxycarbonyl-2-chloro
B-4-fluorophenyl group, 5-cyclopentyloxy
Cicarbonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-cycl
Lopentyloxycarbonyl-2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-cyclohexyloxycarbonyl-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-cyclohexyl
Luoxycarbonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5
-Cyclohexyloxycarbonyl-2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5-benzyloxycarbonyl-2
-Chloro-4-fluorophenyl group, 5-benzyloxy
Cicarbonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-ben
Ziroxycarbonyl-2-chloro-4-bromopheni
Group, 5- (2-chloroethoxycarbonyl) -2-c
Loro-4-fluorophenyl group, 5- (2-chloroeth
(Xycarbonyl) -2,4-dichlorophenyl group, 5-
(2-chloroethoxycarbonyl) -2-chloro-4-
Bromophenyl group, 5- (2-bromoethoxycarboni
L) -2-chloro-4-fluorophenyl group, 5- (2
-Bromoethoxycarbonyl) -2,4-dichlorofe
Nyl group, 5- (2-bromoethoxycarbonyl) -2-
Chloro-4-bromophenyl group, 5-aminocarbonyl
-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-aminoca
Rubonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-aminoca
Rubonyl-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-me
Tylaminocarbonyl-2-chloro-4-fluorophene
Nyl group, 5-methylaminocarbonyl-2,4-dichloro
Rophenyl group, 5-methylaminocarbonyl-2-chloro
B-4-bromophenyl group, 5-ethylaminocarboni
2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-ethyl
Aminocarbonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-
Ethylaminocarbonyl-2-chloro-4-bromofe
Nyl group, 5-dimethylaminocarbonyl-2-chloro-
4-fluorophenyl group, 5-dimethylaminocarboni
2,4-dichlorophenyl group, 5-dimethylamino
Carbonyl-2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
Diethylaminocarbonyl-2-chloro-4-fluoro
Phenyl group, 5-diethylaminocarbonyl-2,4-
Dichlorophenyl group, 5-diethylaminocarbonyl-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-ethylmethyl
Aminocarbonyl-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-ethylmethylaminocarbonyl-2,4-dic
Lorophenyl group, 5-ethylmethylaminocarbonyl-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5-methylcarbo
Nyl-2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-methyl
Carbonyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-methyl
Carbonyl-2-chloro-4-bromophenyl group, 5
-Ethylcarbonyl-2-chloro-4-fluorophenyl
Group, 5-ethylcarbonyl-2,4-dichlorophenyl
Group, 5-ethylcarbonyl-2-chloro-4-bromo
Phenyl group, 5-chloromethylcarbonyl-2-chloro
-4-fluorophenyl group, 5-chloromethyl carbonyl
2,4-dichlorophenyl group, 5-chloromethylca
Rubonyl-2-chloro-4-bromophenyl group,
Rumyl-2-chloro-4-fluorophenyl group,
Rumyl-2,4-dichlorophenyl group, 5-formyl-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5- (2-carbo
A (xyethyl) -2-chloro-4-fluorophenyl group,
5- (2-carboxyethyl) -2,4-dichlorofe
Nyl group, 5- (2-carboxyethyl) -2-chloro-
4-bromophenyl group, 5- (2-methoxycarbonyl)
Ethyl) -2-chloro-4-fluorophenyl group, 5-
(2-methoxycarbonylethyl) -2,4-dichloro
Phenyl group, 5- (2-methoxycarbonylethyl)-
2-chloro-4-bromophenyl group, 5- (2-ethoxy
Cicarbonylethyl) -2-chloro-4-fluorophen
Nyl group, 5- (2-ethoxycarbonylethyl) -2,
4-dichlorophenyl group, 5- (2-ethoxycarbonyl)
Ruethyl) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
(2-chloro-2-methoxycarbonylethyl) -2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5- (2-chloro-
2-methoxycarbonylethyl) -2,4-dichloroph
Enyl group, 5- (2-chloro-2-methoxycarbonyl)
Ethyl) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
(2-chloro-2-ethoxycarbonylethyl) -2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5- (2-chloro-
2-ethoxycarbonylethyl) -2,4-dichloroph
Enyl group, 5- (2-chloro-2-ethoxycarbonyl)
Ethyl) -2-chloro-4-bromophenyl group, 5-
(2-methoxycarbonylvinyl) -2-chloro-4-
Fluorophenyl group, 5- (2-methoxycarbonylbi
Nyl) -2,4-dichlorophenyl group, 5- (2-meth
Xycarbonylvinyl) -2-chloro-4-bromofe
Nyl group, 5- (2-ethoxycarbonylvinyl) -2-
Chloro-4-fluorophenyl group, 5- (2-ethoxy
Carbonylvinyl) -2,4-dichlorophenyl group, 5
-(2-ethoxycarbonylvinyl) -2-chloro-4
A bromophenyl group or a compound represented by the following formulas
Any of the groups listed.
【0046】[0046]
【化14】 Embedded image
【0047】[0047]
【化15】 Embedded image
【0048】[0048]
【化16】 Embedded image
【0049】[0049]
【化17】 Embedded image
【0050】[0050]
【化18】 Embedded image
【0051】[0051]
【化19】 Embedded image
【0052】[0052]
【化20】 Embedded image
【0053】[0053]
【化21】 Embedded image
【0054】[0054]
【化22】 Embedded image
【0055】[0055]
【化23】 Embedded image
【0056】[0056]
【化24】 Embedded image
【0057】[0057]
【化25】 Embedded image
【0058】[0058]
【化26】 Embedded image
【0059】[0059]
【化27】 Embedded image
【0060】[0060]
【化28】 Embedded image
【0061】[0061]
【化29】 Embedded image
【0062】[0062]
【化30】 Embedded image
【0063】[0063]
【化31】 Embedded image
【0064】[0064]
【化32】 Embedded image
【0065】[0065]
【化33】 Embedded image
【0066】[0066]
【化34】 Embedded image
【0067】[0067]
【化35】 Embedded image
【0068】[0068]
【化36】 Embedded image
【0069】[0069]
【化37】 Embedded image
【0070】[0070]
【化38】 Embedded image
【0071】[0071]
【化39】 Embedded image
【0072】[0072]
【化40】 Embedded image
【0073】[0073]
【化41】 Embedded image
【0074】[0074]
【化42】 Embedded image
【0075】[0075]
【化43】 Embedded image
【0076】(2)式 化44(2) Formula 44
【化44】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. A compound represented by the formula:
【0077】(3)式 化45(3) Formula 45
【化45】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0078】(4)式 化46(4) Formula 46
【化46】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0079】(5)式 化47(5) Formula 47
【化47】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0080】(6)式 化48(6) Formula 48
【化48】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0081】(7)式 化49(7) Formula 49
【化49】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0082】(8)式 化50(8) Formula 50
【化50】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0083】(9)式 化51(9) Formula 51
【化51】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0084】(10)式 化52(10) Formula 52
【化52】 〔式中、Arは前記と同じ意味を表す。〕で示される化
合物。Embedded image [Wherein, Ar represents the same meaning as described above. ] The compound shown by these.
【0085】次に、一般式 化11で示されるヒドラゾ
ン化合物のいくつかを化合物番号と共に表1に示す。 一般式 化53Next, some of the hydrazone compounds represented by the general formula (11) are shown in Table 1 together with the compound numbers. General formula 53
【化53】 で示される化合物Embedded image Compound represented by
【0086】[0086]
【表1】 [Table 1]
【0087】次に製剤例を示す。 製剤例1 本発明化合物の各々50部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム3部、ラウリル硫酸ナトリウム2部及び合成含水酸
化珪素45部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得る。 製剤例2 本発明化合物の各々10部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエ−テル14部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム6部、キシレン35部及びシクロヘキサノ
ン35部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例3 本発明化合物の各々2部、合成含水酸化珪素2部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及
びカオリンクレ−64部をよく粉砕混合し、水を加えよ
く練りあわせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得る。 製剤例4 本発明化合物の各々25部、ポリビニルアルコ−ル10
%水溶液50部、水25部を混合し、平均粒径が5マイ
クロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各々の懸濁剤
を得る。 製剤例5 ポロビニルアルコ−ル10%水溶液40部中に、本発明
化合物を各々5部を加え、ホモジナイザ−にて平均粒径
が10マイクロメ−トル以下になるまで乳化分散し、つ
いで55部の水を加え、各々の濃厚エマルジョンを得
る。Next, formulation examples are shown. Formulation Example 1 50 parts of the compound of the present invention, 3 parts of calcium ligninsulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide are thoroughly pulverized and mixed to obtain each wettable powder. Formulation Example 2 10 parts of the compound of the present invention, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate, 35 parts of xylene and 35 parts of cyclohexanone are mixed well to obtain each emulsion. Formulation Example 3 2 parts of each of the compounds of the present invention, 2 parts of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium ligninsulfonate, 30 parts of bentonite and 64 parts of kaolin kure are well pulverized and mixed, and water is added and kneaded well, followed by granulation. Dry to obtain each granule. Formulation Example 4 25 parts each of the compound of the present invention, polyvinyl alcohol 10
% Aqueous solution and 25 parts of water are mixed and wet-pulverized until the average particle size becomes 5 μm or less to obtain each suspending agent. Formulation Example 5 Into 40 parts of a 10% aqueous solution of polyvinyl alcohol, 5 parts of the compound of the present invention was added, and the mixture was emulsified and dispersed with a homogenizer until the average particle size became 10 μm or less. Water is added to obtain each concentrated emulsion.
【0088】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。 試験例 畑地茎葉処理試験 直径10cm、深さ10cmの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、イチビを播種し、温室内で
19日間育成した。その後、製剤例2に準じて供試化合
物を乳剤にし、その所定量を1ヘクタ−ルあたり100
0リットル相当の展着剤を含む水で希釈し、噴霧器で植
物体上方から茎葉部全面に均一に処理した。処理後、1
9日間温室内で育成し、除草効力を調査した。その結
果、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−イソプロポ
キシフェニル)−6−エトキシカルボニル−5−トリフ
ルオロメチルピリダジン−3−オンは8000g/ha
の薬量でイヌビエ及びイチビに対して約70%の枯殺活
性を示した。Next, Test Examples show that the compounds of the present invention are useful as active ingredients of herbicides. Test example Upland field foliage treatment test Soil was packed in a cylindrical plastic pot having a diameter of 10 cm and a depth of 10 cm, and seeds of rice millet and strawberries were sowed and grown in a greenhouse for 19 days. Thereafter, the test compound was emulsified in accordance with Formulation Example 2, and the predetermined amount was adjusted to 100 / ha.
The mixture was diluted with water containing a spreading agent equivalent to 0 liter, and the whole foliage was uniformly treated from above the plant with a sprayer. After processing, 1
They were raised in a greenhouse for 9 days and their herbicidal efficacy was investigated. As a result, 8000 g / ha of 2- (4-chloro-2-fluoro-5-isopropoxyphenyl) -6-ethoxycarbonyl-5-trifluoromethylpyridazin-3-one was obtained.
At a dose of about 70% killing activity against dog millet and strawberry.
【0089】[0089]
【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。According to the present invention, an excellent herbicidal effect can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/84 101 A01N 43/84 101 C07D 401/04 237 C07D 401/04 237 403/04 237 403/04 237 405/04 237 405/04 237 409/04 237 409/04 237 413/04 237 413/04 237 417/04 237 417/04 237 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A01N 43/84 101 A01N 43/84 101 C07D 401/04 237 C07D 401/04 237 403/04 237 403/04 237 405/04 237 405/04 237 409/04 237 409/04 237 413/04 237 413/04 237 417/04 237 417/04 237
Claims (7)
原子またはC1−C3アルキル基を表し、R3はC1−
C3ハロアルキル基を表し、Qは置換されていてもよい
フェニル基を表す。]で示される6−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−3−オン化合物。1. A compound represented by the general formula: [Wherein, R 1 represents a C1-C6 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C1-C3 alkyl group, and R 3 represents a C1-C6 alkyl group.
Represents a C3 haloalkyl group, and Q represents an optionally substituted phenyl group. And a 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound represented by the formula:
化2 【化2】 [式中、Xは水素原子またはハロゲン原子を表し、Yは
ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基またはトリフルオロ
メチル基を表し、Z1は酸素原子、硫黄原子、NH基ま
たはCH2基を表し、Z2は酸素原子または硫黄原子を表
し、nは0または1を表し、R4は水素原子またはC1
−C3アルキル基を表し、R5は水素原子、C1−C6
アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、(C3−C8
シクロアルキル)C1−C6アルキル基、C3−C6ア
ルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6
アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC
1−C6アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4
アルキル基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキ
シC1−C3アルキル基、カルボキシC1−C6アルキ
ル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルキル基、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4ア
ルコキシ}カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−
C8シクロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル
基、−CH2CON(R12)R13基、−CH2COON
(R12)R13基、−CH(C1−C4アルキル)CON
(R12)R13基、−CH(C1−C4アルキル)COO
N(R12)R13基(ここで、R12及びR13は同一もしく
は相異なり水素原子、C1−C6アルキル基、C3−C
8シクロアルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3
−C6アルケニル基、C3−C6アルキニル基、シアノ
C1−C6アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C
4アルキル基、C1−C4アルキルチオC1−C4アル
キル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C
6アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C
3−C8シクロアルコキシ)カルボニルC1−C6アル
キル基、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC2
−C6アルキル基、(C1−C6アルキル)カルボニル
アミノC2−C6アルキル基、ヒドロキシC2−C6ア
ルキル基、置換されていてもよいベンジル基、置換され
ていてもよいフェニル基または{(C1−C4アルコキ
シ)C1−C4アルキル}カルボニルC1−C6アルキ
ルを表すか、あるいは、R12とR13とでトリメチレン、
テトラメチレン、ペンタメチレン、エチレンオキシエチ
レンまたはエチレンチオエチレンを表す。)、C1−C
4アルキルチオC1−C4アルキル基またはヒドロキシ
C1−C6アルキル基を表し、R6はC1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルキル基、シアノ基、ホルミル
基、カルボキシル基、ヒドロキシC1−C6アルキル
基、C1−C6アルコキシC1−C6アルキル基、C1
−C4アルキルチオC1−C4アルキル基、C1−C6
アルコキシC1−C6アルコキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルキル)カルボニルオキシC1−C
6アルキル基、(C1−C6ハロアルキル)カルボニル
オキシC1−C6アルキル基または(C1−C6アルコ
キシ)カルボニル基を表し、R7は水素原子またはC1
−C6アルキル基を表し、R8はC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、ヒドロキシC1−C6
アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル
基、C1−C3アルコキシC1−C3アルコキシC1−
C3アルキル基、(C1−C6アルキル)カルボニルオ
キシC1−C6アルキル基、(C1−C6ハロアルキ
ル)カルボニルC1−C6アルキル基、カルボキシ基、
カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C8アルコ
キシ)カルボニル基、(C1−C6ハロアルコキシ)カ
ルボニル基、(C3−C10シクロアルコキシ)カルボ
ニル基、(C3−C8アルケニルオキシ)カルボニル
基、(C3−C8アルキニルオキシ)カルボニル基、
(C1−C6アルキル)アミノカルボニル基、ジ(C1
−C6アルキル)アミノカルボニル基、(C1−C6ア
ルキル)アミノカルボニルオキシC1−C6アルキル基
またはジ(C1−C6アルキル)アミノカルボニルオキ
シC1−C6アルキル基を表し、Bは水素原子、ハロゲ
ン原子、ニトロ基、シアノ基、クロロスルホニル基、O
R 10基、SR10基、SO2OR21基、N(R12)R
13基、SO2N(R12)R13基、NR12(COR9)基、
NR12(SO2R28)基、N(SO2R28)(SO
2R29)基、N(SO2R28)(COR9)基、NHCO
OR11基、CONR12R13基、CSNR12R13基、CO
R30基、CR23=CR24COR30基、CR23=CR24C
ON(R12)R13基、CH2CHWCON(R12)R13
基、CR30=NOR31基、CR30=NN(R12)R
13基、CR30(Z2R32)2基、 COOR22基、CH2O
R10基、CR23=CR24COOR25基またはCH2CH
WCOOR25基を表す。{ここで、R12、R13及びZ2
は前記と同じ意味を表し、Wは水素原子、塩素原子また
は臭素原子を表し、R9はC1−C6アルキル基、C1
−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアルキル基ま
たはC3−C6アルケニル基を表し、R11はC1−C6
アルキル基、C3−C8シクロアルキル基またはC3−
C6アルケニル基を表し、R21はC1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8シクロアル
キル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ハロアル
ケニル基、C3−C6アルキニル基、C3−C6ハロア
ルキニル基またはベンジル基を表し、R22は水素原子、
C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C
3−C8シクロアルキル基、ベンジル基、C3−C6ア
ルケニル基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6
アルキニル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC
1−C6アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4
アルキル基、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキ
ル基、カルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C8
アルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C1
−C6ハロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル
基、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキ
シ}カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C8シ
クロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、
(C1−C6アルキル)カルボニルC1−C6アルキル
基、(C1−C6ハロアルキル)カルボニルC1−C6
アルキル基、{(C1−C4アルコキシ)C1−C4ア
ルキル}カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C
8シクロアルキル)カルボニルC1−C6アルキル基、
−CH2COON(R26)R27基、−CH(C1−C4
アルキル)COON(R26)R27基、−CH2CON
(R26)R27基、−CH(C1−C4アルキル)CON
(R26)R27基(ここで、R26とR27は同一もしくは相
異なり水素原子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハ
ロアルキル基、C3−C6アルケニル基、C3−C6ア
ルキニル基、シアノC1−C6アルキル基、C1−C4
アルコキシC1−C4アルキル基、C1−C4アルキル
チオC1−C4アルキル基、カルボキシC1−C6アル
キル基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C
6アルキル基、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボ
ニルC1−C6アルキル基または、{(C1−C4アル
コキシ)C1−C4アルキル}カルボニルC1−C6ア
ルキルを表すか、あるいは、R26とR27とでテトラメチ
レン、ペンタメチレンまたはエチレンオキシエチレンを
表す。)、{(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1
−C6アルキル}オキシカルボニルC1−C6アルキル
基またはヒドロキシC2−C6アルキル基を表し、R23
及びR24は同一もしくは相異なり水素原子、ハロゲン原
子またはC1−C6アルキル基を表し、R25は水素原
子、C1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル
基、C3−C8シクロアルキル基またはC3−C6アル
ケニル基を表し、R28とR29は同一もしくは相異なりC
1−C6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、また
は、メチル基もしくはニトロ基で置換されていてもよい
フェニル基を表し、R30は水素原子、C1−C6アルキ
ル基、C2−C6アルケニル基またはC2−C6アルキ
ニル基を表し、R31は水素原子、C1−C6アルキル
基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル
基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニ
ル基、シアノC1−C6アルキル基、C1−C4アルコ
キシC1−C4アルキル基、C1−C4アルキルチオC
1−C4アルキル基、カルボキシC1−C6アルキル
基、(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニル
C1−C6アルキル基または{(C1−C4アルコキ
シ)C1−C4アルコキシ}カルボニルC1−C6アル
キル基を表し、R32はC1−C6アルキル基またはC3
−C6アルケニル基を表す。R10は水素原子、C1−C
6アルキル基、C1−C6ハロアルキル基、C3−C8
シクロアルキル基、ベンジル基、C3−C6アルケニル
基、C3−C6ハロアルケニル基、C3−C6アルキニ
ル基、C3−C6ハロアルキニル基、シアノC1−C6
アルキル基、C1−C4アルコキシC1−C4アルキル
基、C1−C4アルキルチオC1−C4アルキル基、カ
ルボキシC1−C6アルキル基、(C1−C8アルコキ
シ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6ハ
ロアルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、
{(C1−C4アルコキシ)C1−C4アルコキシ}カ
ルボニルC1−C6アルキル基、(C3−C8シクロア
ルコキシ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−
C8シクロアルキル)C1−C6アルコキシカルボニル
C1−C6アルキル基、−CH2COON(R12)R13
基、−CH(C1−C4アルキル)COON(R12)R
13基、−CH2CON(R12)R13基、−CH(C1−
C4アルキル)CON(R12)R13基(ここで、R12と
R13は前記と同じ意味を表す。)、C2−C6アルケニ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、C3−C6
ハロアルケニルオキシカルボニルC1−C6アルキル
基、C3−C6アルキニルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基、C3−C6ハロアルキニルオキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基、(C1−C6アルキルチオ)
カルボニルC1−C6アルキル基、(C1−C6ハロア
ルキルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C3
−C6アルケニルチオ)カルボニルC1−C6アルキル
基、(C3−C6ハロアルケニルチオ)カルボニルC1
−C6アルキル基、(C3−C6アルキニルチオ)カル
ボニルC1−C6アルキル基、(C3−C6ハロアルキ
ニルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基、(C3−
C8シクロアルキルチオ)カルボニルC1−C6アルキ
ル基、(C3−C8シクロハロアルキルチオ)カルボニ
ルC1−C6アルキル基、{(C3−C8シクロアルキ
ル)C1−C6アルキルチオ}カルボニルC1−C6ア
ルキル基、ジ(C1−C6アルキル)C=NOカルボニ
ルC1−C6アルキル基、(置換されていてもよいベン
ジルチオ)カルボニルC1−C6アルキル基、(置換さ
れていてもよいフェニルチオ)カルボニルC1−C6ア
ルキル基、ヒドロキシC2−C6アルコキシカルボニル
C1−C6アルキル基、(C1−C6アルキル)カルボ
ニルオキシC2−C6アルコキシカルボニルC1−C6
アルキル基、(C1−C6アルキル)カルボニルアミノ
C2−C6アルコキシカルボニルC1−C6アルキル
基、{(C1−C6アルコキシ)カルボニルC1−C6
アルキル}オキシカルボニルC1−C6アルキル基、ヒ
ドロキシC2−C6アルキル基、C1−C6アルコキシ
カルボニル基、C1−C6ハロアルコキシカルボニル
基、C3−C8シクロアルコキシカルボニル基、C3−
C6アルケニルオキシカルボニル基、置換されていても
よいベンジルオキシカルボニル基、C1−C6アルキル
カルボニル基、C3−C6アルケニルカルボニル基、置
換されていてもよいベンジルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基、置換されていてもよいフェノキシカルボ
ニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいフリ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されて
いてもよいフリルC1−C6アルキルオキシカルボニル
C1−C6アルキル基、置換されていてもよいチエニル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されてい
てもよいチエニルC1−C6アルキルオキシカルボニル
C1−C6アルキル基、置換されていてもよいピロリル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されてい
てもよいピロリルオキシC1−C6アルキルオキシカル
ボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいイ
ミダゾイルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置
換されていてもよいイミダゾイルC1−C6アルキルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されていて
もよいピラゾイルオキシカルボニルC1−C6アルキル
基、置換されていてもよいピラゾイルC1−C6アルキ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されて
いてもよいチアゾイルオキシカルボニルC1−C6アル
キル基、置換されていてもよいチアゾイルC1−C6ア
ルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換さ
れていてもよいオキサゾイルオキシカルボニルC1−C
6アルキル基、置換されていてもよいオキサゾイルC1
−C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル
基、置換されていてもよいイソチアゾイルオキシカルボ
ニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいイソ
チアゾイルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基、置換されていてもよいイソキサゾイル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されてい
てもよいイソキサゾイルC1−C6アルキルオキシカル
ボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいピ
リジルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換さ
れていてもよいピリジルC1−C6アルキルオキシカル
ボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいピ
ラジニルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換
されていてもよいピラジニルC1−C6アルキルオキシ
カルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよ
いピリミジニルオキシカルボニルC1−C6アルキル
基、置換されていてもよいピリミジニルC1−C6アル
キルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換され
ていてもよいピリダジニルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基、置換されていてもよいピリダジニルC1−
C6アルキルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、
置換されていてもよいインドリジニルオキシカルボニル
C1−C6アルキル基、置換されていてもよいインドリ
ジニルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1−C6
アルキル基、置換されていてもよいインドリルオキシカ
ルボニルC1−C6アルキル基、置換されていてもよい
インドリルC1−C6アルキルオキシカルボニルC1−
C6アルキル基、置換されていてもよいインダゾリルオ
キシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されていて
もよいインダゾリルC1−C6アルキルオキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいキノリ
ルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、置換されて
いてもよいキノリルC1−C6アルキルオキシカルボニ
ルC1−C6アルキル基、置換されていてもよいイソキ
ノリルオキシカルボニルC1−C6アルキル基、または
置換されていてもよいイソキノリルC1−C6アルキル
オキシカルボニルC1−C6アルキル基を表すか、一般
式 化3 【化3】 〈式中、R14は水素原子またはC1−C5アルキル基を
表し、R15は水素原子、ヒドロキシル基または−O−C
OR16で表される基(R16は、C1−C6アルキル基、
C1−C6ハロアルキル基、C3−C6アルケニル基、
C3−C8シクロアルキル基、置換されていてもよいフ
ェニル基、置換されていてもよいベンジル基またはC1
−C6アルコキシ基を表す。)を表す。〉で示される基
を表すか、あるいは、一般式 化4 【化4】 〈式中、R17は水素原子、ハロゲン原子またはC1−C
6アルキル基を表し、R 18はC3−C8シクロアルキル
基、ベンジル基、炭素鎖にエポキシ基を有するC2−C
10アルキル基、C3−C8シクロアルキルC1−C6
アルキル基、C3−C8シクロアルキルC2−C6アル
ケニル基、同一の炭素原子がOR19基及びOR20基で置
換されたC1−C6アルキル基、同一の炭素原子がOR
19基及びOR20基で置換されたC2−C6アルケニル
基、同一の炭素原子がSR19基及びSR20基で置換され
たC1−C6アルキル基、同一の炭素原子がSR19基及
びSR 20基で置換されたC2−C6アルケニル基(ここ
で、R19とR20は同一または相異なりC1−C6アルキ
ル基、C1−C6ハロアルキル基を表すか、R19とR20
とで、ハロゲン原子で置換されていてもよいエチレン、
ハロゲン原子で置換されていてもよいトリメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいテトラメチレン、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいペンタメチレンまた
はハロゲン原子で置換されていてもよいエチレンオキシ
エチレンを表す。)、カルボキシC2−C6アルケニル
基、(C1−C8アルコキシ)カルボニルC2−C6ア
ルケニル基、(C1−C8ハロアルコキシ)カルボニル
C2−C6アルケニル基、{(C1−C4アルコキシ)
C1−C4アルコキシ}カルボニルC2−C6アルケニ
ル基または(C3−C8シクロアルコキシ)カルボニル
C2−C6アルケニル基を表す。〉を表す。}]で示さ
れるQ−1、Q−2、Q−3、Q−4またはQ−5のい
ずれかである請求項1記載の6−アルコキシカルボニル
ピリダジン−3−オン化合物。2. In the above general formula 1, Q is a general formula
Chemical formula 2 Chemical formula 2[Wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom, and Y represents
Halogen, nitro, cyano or trifluoro
Z represents a methyl group1Are oxygen, sulfur, NH
Or CHTwoZ represents a groupTwoRepresents an oxygen or sulfur atom
And n represents 0 or 1, and RFourIs a hydrogen atom or C1
-C3 alkyl group;FiveIs a hydrogen atom, C1-C6
Alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, (C3-C8
Cycloalkyl) C1-C6 alkyl group, C3-C6
Lucenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6
Alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C
1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4
Alkyl group, C1-C3 alkoxy C1-C3 alkoxy
C1-C3 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl
Group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
Alkyl group, {(C1-C4 alkoxy) C1-C4
Alkoxy dicarbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-
C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl
Group, -CHTwoCON (R12) R13Group, -CHTwoCOON
(R12) R13Group, -CH (C1-C4 alkyl) CON
(R12) R13Group, -CH (C1-C4 alkyl) COO
N (R12) R13Group (where R12And R13May be the same
Is different from a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C
8 cycloalkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C3
-C6 alkenyl group, C3-C6 alkynyl group, cyano
C1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C
4-alkyl group, C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl
Kill group, carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C
6 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C
3-C8 cycloalkoxy) carbonyl C1-C6 al
A kill group, (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C2
-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonyl
Amino C2-C6 alkyl group, hydroxy C2-C6
Alkyl group, benzyl group which may be substituted,
Phenyl group or {(C1-C4 alkoxy)
B) C1-C4 alkyl @ carbonyl C1-C6 alkyl
Or R12And R13And trimethylene,
Tetramethylene, pentamethylene, ethyleneoxyethyl
Represents len or ethylenethioethylene. ), C1-C
4-alkylthio C1-C4 alkyl group or hydroxy
Represents a C1-C6 alkyl group,6Is C1-C6 alk
Group, C1-C6 haloalkyl group, cyano group, formyl
Group, carboxyl group, hydroxy C1-C6 alkyl
Group, C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl group, C1
-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group, C1-C6
Alkoxy C1-C6 alkoxy C1-C6 alkyl
Group, (C1-C6 alkyl) carbonyloxy C1-C
6 alkyl group, (C1-C6 haloalkyl) carbonyl
An oxy C1-C6 alkyl group or (C1-C6 alcohol
Xy) a carbonyl group;7Is a hydrogen atom or C1
-C6 alkyl group;8Is C1-C6 alkyl
Group, C1-C6 haloalkyl group, hydroxy C1-C6
Alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl
Group, C1-C3 alkoxy C1-C3 alkoxy C1-
C3 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylo
Xy C1-C6 alkyl group, (C1-C6 haloalkyl
Ru) carbonyl C1-C6 alkyl group, carboxy group,
A carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C8 alcohol
Xy) carbonyl group, (C1-C6 haloalkoxy)
Rubonyl group, (C3-C10 cycloalkoxy) carbo
Nyl group, (C3-C8 alkenyloxy) carbonyl
A (C3-C8 alkynyloxy) carbonyl group,
(C1-C6 alkyl) aminocarbonyl group, di (C1
—C6 alkyl) aminocarbonyl group, (C1-C6
Alkyl) aminocarbonyloxy C1-C6 alkyl group
Or di (C1-C6 alkyl) aminocarbonyloxy
C represents a C1-C6 alkyl group, B represents a hydrogen atom,
Atom, nitro group, cyano group, chlorosulfonyl group, O
R TenGroup, SRTenGroup, SOTwoORtwenty oneGroup, N (R12) R
13Group, SOTwoN (R12) R13Group, NR12(COR9) Group,
NR12(SOTwoR28) Group, N (SOTwoR28) (SO
TwoR29) Group, N (SOTwoR28) (COR9) Group, NHCO
OR11Group, CONR12R13Group, CSNR12R13Group, CO
R30Group, CRtwenty three= CRtwenty fourCOR30Group, CRtwenty three= CRtwenty fourC
ON (R12) R13Group, CHTwoCHWCON (R12) R13
Group, CR30= NOR31Group, CR30= NN (R12) R
13Group, CR30(ZTwoR32)TwoGroup, COORtwenty twoGroup, CHTwoO
RTenGroup, CRtwenty three= CRtwenty fourCOORtwenty fiveGroup or CHTwoCH
WCOORtwenty fiveRepresents a group. R where R12, R13And ZTwo
Represents the same meaning as described above, and W represents a hydrogen atom, a chlorine atom or
Represents a bromine atom;9Is a C1-C6 alkyl group, C1
-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloalkyl group
Or a C3-C6 alkenyl group;11Is C1-C6
Alkyl group, C3-C8 cycloalkyl group or C3-
Represents a C6 alkenyl group,twenty oneIs C1-C6 alkyl
Group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C8 cycloal
Kill group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6 haloal
Kenyl group, C3-C6 alkynyl group, C3-C6 haloa
Represents a rukinyl group or a benzyl group;twenty twoIs a hydrogen atom,
C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl group, C
3-C8 cycloalkyl group, benzyl group, C3-C6
Lucenyl group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6
Alkynyl group, C3-C6 haloalkynyl group, cyano C
1-C6 alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4
Alkyl group, C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl
A carboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C8
An (alkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1
-C6 haloalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl
Group, {(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy
Dicarbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8
Chloroalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group,
(C1-C6 alkyl) carbonyl C1-C6 alkyl
Group, (C1-C6 haloalkyl) carbonyl C1-C6
Alkyl group, {(C1-C4 alkoxy) C1-C4
Alkyl} carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C
8 cycloalkyl) carbonyl C1-C6 alkyl group,
-CHTwoCOON (R26) R27Group, -CH (C1-C4
Alkyl) COON (R26) R27Group, -CHTwoCON
(R26) R27Group, -CH (C1-C4 alkyl) CON
(R26) R27Group (where R26And R27Are the same or the same
Differently, a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group,
Loalkyl group, C3-C6 alkenyl group, C3-C6
Rukinyl group, cyano C1-C6 alkyl group, C1-C4
Alkoxy C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkyl
Thio C1-C4 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl
Kill group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C
6 alkyl groups, (C3-C8 cycloalkoxy) carbo
A C1-C6 alkyl group or {(C1-C4 alkyl
Coxy) C1-C4 alkyl @ carbonyl C1-C6
Or R26And R27And with tetramethi
Len, pentamethylene or ethyleneoxyethylene
Represent. ), {(C1-C6 alkoxy) carbonyl C1
-C6 alkyl} oxycarbonyl C1-C6 alkyl
Or a hydroxy C2-C6 alkyl group;twenty three
And Rtwenty fourAre the same or different, hydrogen atom, halogen atom
Or a C1-C6 alkyl group;twenty fiveIs hydrogen field
Child, C1-C6 alkyl group, C1-C6 haloalkyl
A C3-C8 cycloalkyl group or a C3-C6 alkyl group
Represents a phenyl group;28And R29Are the same or different C
A 1-C6 alkyl group, a C1-C6 haloalkyl group,
May be substituted with a methyl group or a nitro group
Represents a phenyl group;30Is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl
, A C2-C6 alkenyl group or a C2-C6 alkyl
Represents a phenyl group;31Is a hydrogen atom, C1-C6 alkyl
Group, C1-C6 haloalkyl group, C3-C6 alkenyl
Group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl
, A cyano C1-C6 alkyl group, a C1-C4 alcohol
Xy C1-C4 alkyl group, C1-C4 alkylthio C
1-C4 alkyl group, carboxy C1-C6 alkyl
Group, (C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
Alkyl group, (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl
A C1-C6 alkyl group or {(C1-C4 alkoxy)
B) C1-C4 alkoxy @ carbonyl C1-C6 al
Represents a kill group;32Is a C1-C6 alkyl group or C3
-C6 represents an alkenyl group. RTenIs a hydrogen atom, C1-C
6 alkyl groups, C1-C6 haloalkyl groups, C3-C8
Cycloalkyl group, benzyl group, C3-C6 alkenyl
Group, C3-C6 haloalkenyl group, C3-C6 alkynyl
, A C3-C6 haloalkynyl group, a cyano C1-C6
Alkyl group, C1-C4 alkoxy C1-C4 alkyl
A C1-C4 alkylthio C1-C4 alkyl group,
Ruboxy C1-C6 alkyl group, (C1-C8 alkoxy
B) a carbonyl C1-C6 alkyl group;
Loalkoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group,
{(C1-C4 alkoxy) C1-C4 alkoxy}
Rubonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C8 cycloa
(Ruoxy) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-
C8 cycloalkyl) C1-C6 alkoxycarbonyl
C1-C6 alkyl group, -CHTwoCOON (R12) R13
Group, -CH (C1-C4 alkyl) COON (R12) R
13Group, -CHTwoCON (R12) R13Group, -CH (C1-
C4 alkyl) CON (R12) R13Group (where R12When
R13Has the same meaning as described above. ), C2-C6 alkenyl
Roxycarbonyl C1-C6 alkyl group, C3-C6
Haloalkenyloxycarbonyl C1-C6 alkyl
The group C3-C6 alkynyloxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, C3-C6 haloalkynyloxycarbonyl
C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkylthio)
Carbonyl C1-C6 alkyl group, (C1-C6 haloa
Alkylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3
-C6 alkenylthio) carbonyl C1-C6 alkyl
Group, (C3-C6 haloalkenylthio) carbonyl C1
-C6 alkyl group, (C3-C6 alkynylthio) carb
Bonyl C1-C6 alkyl group, (C3-C6 haloalkyl
Nylthio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (C3-
C8 cycloalkylthio) carbonyl C1-C6 alkyl
Group, (C3-C8 cyclohaloalkylthio) carboni
C1-C6 alkyl group, {(C3-C8 cycloalkyl)
C) C1-C6 alkylthio dicarbonyl C1-C6
Alkyl group, di (C1-C6 alkyl) C = NO carbonyl
C1-C6 alkyl group, (optionally substituted
(Dithio) carbonyl C1-C6 alkyl group, (substituted
Phenylthio) carbonyl C1-C6
Alkyl group, hydroxy C2-C6 alkoxycarbonyl
C1-C6 alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbo
Nyloxy C2-C6 alkoxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, (C1-C6 alkyl) carbonylamino
C2-C6 alkoxycarbonyl C1-C6 alkyl
Group, {(C1-C6 alkoxy) carbonyl C1-C6
Alkyl dioxycarbonyl C1-C6 alkyl group,
Droxy C2-C6 alkyl group, C1-C6 alkoxy
Carbonyl group, C1-C6 haloalkoxycarbonyl
Group, C3-C8 cycloalkoxycarbonyl group, C3-
C6 alkenyloxycarbonyl group, even when substituted
Good benzyloxycarbonyl group, C1-C6 alkyl
Carbonyl group, C3-C6 alkenylcarbonyl group,
Optionally substituted benzyloxycarbonyl C1-C
6 alkyl groups, optionally substituted phenoxycarbo
An aryl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted
Roxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Optionally furyl C1-C6 alkyloxycarbonyl
C1-C6 alkyl group, thienyl which may be substituted
Oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Optionally thienyl C1-C6 alkyloxycarbonyl
C1-C6 alkyl group, optionally substituted pyrrolyl
Oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Pyrrolyloxy C1-C6 alkyloxycal
A bonyl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted
Midazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, position
Optionally substituted imidazoyl C1-C6 alkylo
An oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Pyrazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl
Group, optionally substituted pyrazoyl C1-C6 alkyl
Roxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Thiazoyloxycarbonyl C1-C6 alkyl
A killing group, an optionally substituted thiazoyl C1-C6
Alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Oxazoyloxycarbonyl C1-C optionally
6 alkyl groups, optionally substituted oxazoyl C1
-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl
Group, optionally substituted isothiazoyloxycarbo
N-C 1 -C 6 alkyl group, optionally substituted iso
Thiazoyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-
C6 alkyl group, optionally substituted isoxazoyl
Oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Isoxazoyl C1-C6 alkyloxycal
A bonyl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted
Lysyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Optionally substituted pyridyl C1-C6 alkyloxycal
A bonyl C1-C6 alkyl group, an optionally substituted
Radinyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Optionally substituted pyrazinyl C1-C6 alkyloxy
Carbonyl C1-C6 alkyl group, which may be substituted
Pyrimidinyloxycarbonyl C1-C6 alkyl
Group, optionally substituted pyrimidinyl C1-C6 al
A alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Optionally pyridazinyloxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, optionally substituted pyridazinyl C1-
A C6 alkyloxycarbonyl C1-C6 alkyl group,
Optionally substituted indolizinyloxycarbonyl
C1-C6 alkyl group, optionally substituted indoli
Dinyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-C6
Alkyl group, optionally substituted indolyloxyca
Rubonyl C1-C6 alkyl group, which may be substituted
Indolyl C1-C6 alkyloxycarbonyl C1-
C6 alkyl group, optionally substituted indazolyl
An oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Indazolyl C1-C6 alkyloxycarboni
C1-C6 alkyl group, quinolin which may be substituted
Roxycarbonyl C1-C6 alkyl group, substituted
Optionally quinolyl C1-C6 alkyloxycarboni
A C1-C6 alkyl group, an optionally substituted
A noryloxycarbonyl C1-C6 alkyl group, or
Optionally substituted isoquinolyl C1-C6 alkyl
Represents an oxycarbonyl C1-C6 alkyl group, or
Formula 3<Where R14Represents a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group
Represents, RFifteenIs a hydrogen atom, a hydroxyl group or -OC
OR16A group represented by the formula (R16Is a C1-C6 alkyl group,
A C1-C6 haloalkyl group, a C3-C6 alkenyl group,
A C3-C8 cycloalkyl group, an optionally substituted
Enyl group, benzyl group which may be substituted or C1
-C6 represents an alkoxy group. ). Group shown by〉
Or the general formula:<Where R17Is a hydrogen atom, a halogen atom or C1-C
6 represents an alkyl group; 18Is C3-C8 cycloalkyl
C2 -C having a group, a benzyl group and an epoxy group on the carbon chain
10 alkyl groups, C3-C8 cycloalkyl C1-C6
Alkyl group, C3-C8 cycloalkyl C2-C6 alkyl
Kenyl group, the same carbon atom is OR19Group and OR20Base
A substituted C1-C6 alkyl group, wherein the same carbon atom is OR
19Group and OR20-C6 alkenyl substituted with a group
Group, the same carbon atom is SR19Group and SR20Substituted with a group
C1-C6 alkyl group, the same carbon atom is SR19Basis
And SR 20C2-C6 alkenyl group substituted with a group (here
And R19And R20Are the same or different C1-C6 alkyl
Or a C1-C6 haloalkyl group,19And R20
And ethylene optionally substituted with a halogen atom,
Trimethylene, ha which may be substituted with a halogen atom;
Tetramethylene, ha
Pentamethylene which may be substituted with a
Is ethyleneoxy optionally substituted with a halogen atom
Represents ethylene. ), Carboxy C2-C6 alkenyl
Group, (C1-C8 alkoxy) carbonyl C2-C6
Lucenyl group, (C1-C8 haloalkoxy) carbonyl
C2-C6 alkenyl group, {(C1-C4 alkoxy)
C1-C4 alkoxy @ carbonyl C2-C6 alkenyl
Or a (C3-C8 cycloalkoxy) carbonyl
Represents a C2-C6 alkenyl group. >. }]
Q-1, Q-2, Q-3, Q-4 or Q-5
The 6-alkoxycarbonyl according to claim 1, which is any one of the following.
Pyridazin-3-one compounds.
ある請求項2記載の6−アルコキシカルボニルピリダジ
ン−3−オン化合物。3. The 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound according to claim 2, wherein, in the general formula 1, Q is Q-1.
あり、ここで、Bが水素原子、OR10基またはSR10基
(ここで、R10は前記と同じ意味を表す。)である請求
項3に記載の6−アルコキシカルボニルピリダジン−3
−オン化合物。4. In the above general formula 1, Q is Q-1, where B is a hydrogen atom, an OR 10 group or an SR 10 group (where R 10 has the same meaning as described above). The 6-alkoxycarbonylpyridazine-3 according to claim 3, which is
-One compounds.
あり、ここで、Yがハロゲン原子であり、Bが水素原
子、C1−C6アルコキシ基、C3−C6アルケニルオ
キシ基、C3−C6アルキニルオキシ基、C1−C6ア
ルコキシカルボニル基、カルボキシ基または(C1−C
8アルコキシ)カルボニルC1−C6アルコキシ基であ
る請求項2、3または4に記載の6−アルコキシカルボ
ニルピリダジン−3−オン化合物。5. In the above general formula 1, Q is Q-1, wherein Y is a halogen atom, B is a hydrogen atom, a C1-C6 alkoxy group, a C3-C6 alkenyloxy group, a C3- C6 alkynyloxy group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, carboxy group or (C1-C
The 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound according to claim 2, 3 or 4, which is an (8 alkoxy) carbonyl C1-C6 alkoxy group.
ルオロメチル基である請求項1〜5のいずれかに記載の
6−アルコキシカルボニルピリダジン−3−オン化合
物。6. The 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound according to claim 1, wherein R 3 is a trifluoromethyl group in the general formula (1).
コキシカルボニルピリダジン−3−オン化合物を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。7. A herbicide comprising the 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound according to claim 1 as an active ingredient.
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JP10191555A JP2000026431A (en) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound |
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JP10191555A JP2000026431A (en) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound |
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ID=16276631
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JP10191555A Pending JP2000026431A (en) | 1998-07-07 | 1998-07-07 | 6-alkoxycarbonylpyridazin-3-one compound |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20030061051A (en) * | 2002-01-07 | 2003-07-18 | 대한민국 (경상대학교 총장) | Preparation of novel arene or alkane sulfonylpyridaznone derivatives and use in the organic reactions |
-
1998
- 1998-07-07 JP JP10191555A patent/JP2000026431A/en active Pending
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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KR20030061051A (en) * | 2002-01-07 | 2003-07-18 | 대한민국 (경상대학교 총장) | Preparation of novel arene or alkane sulfonylpyridaznone derivatives and use in the organic reactions |
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