JP2001064266A - フェニルウラシル化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた除草効力を有する化合物を提供するこ
と。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ²は水
素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコ
キシ基を表し、Ｒ³は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基
を表し、Ａは酸素原子またはＮＨ基を表す。］で示され
るフェニルウラシル化合物及びこれを有効成分とする除
草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はフェニルウラシル化
合物およびそれを有効成分として含有する除草剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】現在、数多くの除草剤が市販され、使用
されているが、防除の対象となる雑草は種類も多く、発
生も長期にわたるため、より除草効果が高く、幅広い殺
草スペクトラムを有し、作物に対し薬害の問題を生じな
い除草剤が求められている。特開昭６３―４１４６６号
公報において、ある種のフェニルウラシル化合物が除草
活性を有することが開示されているが、これらのフェニ
ルウラシル化合物が除草剤として十分な性能を有するも
のではない。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は除草剤として
優れた性能を有する化合物を提供することを課題とす
る。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは除草剤とし
て優れた性能を有する化合物を見出すべく鋭意検討した
結果、下記一般式 化２で示されるフェニルウラシル化
合物が除草剤として優れた性能を有することを見出し、
本発明に至った。即ち、本発明は、一般式 化２

【化２】 ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ²は水
素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコ
キシ基を表し、Ｒ³は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
ル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基
を表し、Ａは酸素原子またはＮＨ基を表す。］で示され
るフェニルウラシル化合物（以下、本発明化合物と記
す。）およびそれを有効成分として含有する除草剤を提
供する。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ²及びＲ³で示
されるＣ１−Ｃ３アルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基が挙げら
れ、Ｒ²で示されるＣ１−Ｃ３アルコキシ基としては、
例えばメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプ
ロポキシ基が挙げられ、Ｒ⁴で示されるＣ１−Ｃ６アル
キル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル
基、アミル基、イソアミル基、ｔ−アミル基、ヘキシル
基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルケニル基としては、ア
リル基、１−メチル−２−プロぺニル基、２−メチル−
２−プロぺニル基、１，１−ジメチル−２−プロぺニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２
−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−ブテニル基、３
−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル
基等が挙げられ、Ｃ３−Ｃ６アルキニル基としては、プ
ロパルギル基、１−メチル−２−プロピニル基、１，１
―ジメチル−２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−
ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、１，１−ジ
メチル−２−ブチニル基等が挙げられる。除草活性の点
から好ましい置換基としては、Ｒ¹がメチル基であるも
のが挙げられる。本発明化合物のあるものは、不斉炭素
原子に基づく光学異性体、ジアステレオマーが存在する
場合があるが、これらの光学異性体、ジアステレオマー
もすべて本発明に含まれることはもちろんである。

【０００６】本発明化合物の製造法について説明する。 （製造法１） 一般式 化３

【化３】 [式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。]で
示されるカルボン酸化合物と一般式 化４

【化４】 [式中、Ｒ⁴及びＡは前記と同じ意味を表す。]で示され
る化合物より製造する方法。該方法は例えば、一般式
化３で示されるカルボン酸化合物と塩素化剤とを反応さ
せることにより、一般式 化３で示されるカルボン酸化
合物の酸塩素化物とした（以下、工程１−１と記す。）
後、塩基の存在下で、一般式 化４で示される化合物と
反応させる（以下、工程１−２と記す。）ことにより行
われる。工程１―１は、無溶媒または溶媒中で行われ、
反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反応時間の
範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤
の量は、一般式 化３で示されるカルボン酸化合物１モ
ルに対して塩素化剤は１モルの割合が理論量であるが、
反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化
させることができる。反応に用いられる塩素化剤として
は、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、
塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化
リン等が挙げられ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイ
ン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳
香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロ
ロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテ
ル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレ
ングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あるい
はそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通常、
反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工程
１−２の原料として使用する。工程１−２は、塩基の存
在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲は
通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬
時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、工程
１−１で用いた一般式 化３で示されるカルボン酸化合
物１モルに対して塩基および一般式 化４で示される化
合物はそれぞれ１モルの割合が理論量であるが、反応の
状況に応じてそれぞれ１モル〜過剰量の範囲で任意に変
化させることができる。反応に用いられる塩基として
は、例えば炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭
酸水素カリウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基、ピリジン、キノリン、４−ジメ
チルアミノピリジン、２−ピコリン、３−ピコリン、４
−ピコリン、２，３−ルチジン、２，４−ルチジン、
２，５−ルチジン、２，６−ルチジン、３，４−ルチジ
ン、３，５−ルチジン、３−クロロピリジン、２−エチ
ル−３−メチルピリジン、５−エチル−２−メチルピリ
ジン等の含窒素芳香族化合物、トリエチルアミン、ジイ
ソプロピルエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、
トリ−ｎ−ブチルアミン、ベンジルジメチルアミン、フ
ェネチルジメチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，
８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデック−７−エ
ン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノン−５−
エンまたは１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オク
タン等の第３級アミン類が挙げられ、溶媒としては、例
えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デ
カン、リグロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の
脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メ
シチレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，
２，３−トリクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化
水素類、モノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベン
ゾトリフルオリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ
−ブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、エチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、あるいはそれらの混合物が挙げられる。反応終
了後は、例えば以下に示す方法により後処理操作を行う
ことにより目的の本発明化合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、濾過し該濾
液を濃縮する。 尚、本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。

【０００７】また、一般式 化３で示されるカルボン酸
化合物と一般式 化４で示される化合物より本発明化合
物を製造する方法は、上記の方法に限らず、縮合剤（例
えば、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド等）を用いて反応させる方法等の公知の方
法により行うことも可能である。一般式 化３で示され
る化合物は、一般式 化５

【化５】 [式中、Ｒ¹は前記と同じ意味を表す。]で示されるカル
ボン酸化合物と、一般式 化６

【化６】 [式中、Ｒ²及びＲ³は前記と同じ意味を表す。]で示され
る２−ヒドロキシカルボン酸化合物より製造することが
できる。該方法は例えば、一般式 化５で示されるカル
ボン酸化合物と塩素化剤とを反応させることにより、一
般式 化５で示されるカルボン酸化合物の酸塩素化物と
した（以下、工程１−３と記す。）後、塩基の存在下
で、一般式 化６で示される２−ヒドロキシカルボン酸
化合物と反応させる（以下、工程１−４と記す。）こと
により行われる。工程１−３は、無溶媒または溶媒中で
行われ、反応温度の範囲は通常０〜１５０℃であり、反
応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間である。反応に供さ
れる試剤の量は、一般式 化５で示されるカルボン酸化
合物１モルに対して塩素化剤は１モルの割合が理論量で
あるが、反応の状況に応じて１モル〜過剰量の範囲で任
意に変化させることができる。反応に用いられる塩素化
剤としては、例えば塩化チオニル、塩化スルフリル、ホ
スゲン、塩化オキサリル、三塩化リン、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等が挙げられ、溶媒としては、例えばｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リ
グロイン、シクロヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭
化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン
等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、１，２−ジクロロエタン、１，２，３−ト
リクロロプロパン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モ
ノクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフル
オリド等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエ
ーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、あ
るいはそれらの混合物が挙げられる。反応終了後は、通
常、反応液を減圧条件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま
工程１−４の原料として使用する。工程１−４は、塩基
の存在下、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範
囲は通常−２０〜１００℃であり、反応時間の範囲は通
常瞬時〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、
工程１−３で用いた一般式 化５で示されるカルボン酸
化合物１モルに対して塩基および一般式 化６で示され
る２−ヒドロキシカルボン酸化合物はそれぞれ１モルの
割合が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１
モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチ
ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピ
リジン、キノリン、４−ジメチルアミノピリジン、２−
ピコリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチ
ジン、２，４−ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−
ルチジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−
クロロピリジン、２−エチル−３−メチルピリジン、５
−エチル−２−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合
物、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、
トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、
ベンジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．
４．０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシク
ロ［４．３．０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザ
ビシクロ［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が
挙げられ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘ
プタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば以下に示す
方法により後処理操作を行うことにより目的の化合物を
得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または、濾過し該濾
液を濃縮する。 尚、該化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の操作
によって精製することも可能である。

【０００８】また、一般式 化５で示されるカルボン酸
化合物と一般式 化６で示される２−ヒドロキシカルボ
ン酸化合物より本発明化合物を製造する方法は、上記の
方法に限らず、縮合剤（例えば、カルボニルジイミダゾ
ール、ジシクロヘキシルカルボジイミド等）を用いて反
応させる方法等の公知の方法により行うことも可能であ
る。

【０００９】（製造法２）一般式 化５で示されるカル
ボン酸化合物と、一般式 化７

【化７】 [式中、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＡは前記と同じ意味を表
す。]で示されるアルコール化合物から製造する方法 該方法は例えば、一般式 化５で示されるカルボン酸化
合物と塩素化剤とを反応させることにより、一般式 化
５で示されるカルボン酸化合物の酸塩素化物とした（以
下、工程２−１と記す。）後、塩基の存在下で、一般式
化７で示されるアルコール化合物と反応させる（以
下、工程２−２と記す。）ことにより行われる。工程２
―１は、無溶媒または溶媒中で行われ、反応温度の範囲
は通常０〜１５０℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時
〜２４時間である。反応に供される試剤の量は、一般式
化５で示されるカルボン酸化合物１モルに対して塩素
化剤は１モルの割合が理論量であるが、反応の状況に応
じて１モル〜過剰量の範囲で任意に変化させることがで
きる。反応に用いられる塩素化剤としては、例えば塩化
チオニル、塩化スルフリル、ホスゲン、塩化オキサリ
ル、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン等が挙げ
られ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタ
ン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロヘキ
サン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、
トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水素
類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，２
−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン等
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼン、
ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４−ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの混合
物が挙げられる。反応終了後は、通常、反応液を減圧条
件下に濃縮し、濃縮残渣をそのまま工程２−２の原料と
して使用する。工程２−２は、塩基の存在下、無溶媒ま
たは溶媒中で行われ、反応温度の範囲は通常−２０〜１
００℃であり、反応時間の範囲は通常瞬時〜２４時間で
ある。反応に供される試剤の量は、式 化３で示される
カルボン酸化合物１モルに対して塩基および一般式 化
７で示されるアルコール化合物はそれぞれ１モルの割合
が理論量であるが、反応の状況に応じてそれぞれ１モル
〜過剰量の範囲で任意に変化させることができる。反応
に用いられる塩基としては、例えば炭酸水素リチウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、ピリ
ジン、キノリン、４−ジメチルアミノピリジン、２−ピ
コリン、３−ピコリン、４−ピコリン、２，３−ルチジ
ン、２，４−ルチジン、２，５−ルチジン、２，６−ル
チジン、３，４−ルチジン、３，５−ルチジン、３−ク
ロロピリジン、２−エチル−３−メチルピリジン、５−
エチル−２−メチルピリジン等の含窒素芳香族化合物、
トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリ
−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、ベン
ジルジメチルアミン、フェネチルジメチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．
０］ウンデック−７−エン、１，５−ジアザビシクロ
［４．３．０］ノン−５−エンまたは１，４−ジアザビ
シクロ［２．２．２］オクタン等の第３級アミン類が挙
げられ、溶媒としては、例えばｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプ
タン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、リグロイン、シクロヘ
キサン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族炭化水
素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン、１，２，３−トリクロロプロパン
等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類、モノクロロベンゼ
ン、ジクロロベンゼン、ベンゾトリフルオリド等の脂肪
族ハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、メチル−ｔ−ブチルエーテル、１，４
−ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、あるいはそれらの
混合物が挙げられる。反応終了後は、例えば以下に示す
方法により後処理操作を行うことにより目的の本発明化
合物を得ることができる。 １）反応液を水に注加し、これを有機溶媒抽出し、該有
機層を乾燥、濃縮する。 ２）反応液をそのまま濃縮するか、または必要に応じて
濾過し該濾液を濃縮する。 尚、本発明化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等の
操作によって精製することも可能である。また、一般式
化５で示されるカルボン酸化合物と一般式 化７で示
されるアルコール化合物より本発明化合物を製造する方
法は、上記の方法に限らず、縮合剤（例えば、カルボニ
ルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド
等）を用いて反応させる方法等の公知の方法により行う
ことも可能である。

【００１０】（製造法１）および（製造法２）の原料化
合物となる一般式 化５で示されるカルボン酸化合物
は、２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチ
ル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−
１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝
フェノキシ］プロピオン酸エチルまたは、２−［２−ク
ロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオ
キソ−４−（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−
テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］酢酸
エチル（いずれも特開昭６３−４１４６６号公報で公知
の化合物）を酸加水分解することにより製造することが
できる。

【００１１】本発明化合物は、優れた除草効力を有し、
また、作物・雑草間に優れた選択性を示し得る。例え
ば、本発明化合物は、畑地の茎葉処理および土壌処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus)、サナエタデ(Poly
gonum lapathiolium)、アメリカサナエタデ(Polygonum
pensylvanicum)、ハルタデ(Polygonum persicaria)、ナ
ガバギシギシ(Rumex crispus)、エゾノギシギシ(Rumex
obtusifolius)、イタドリ(Polygonum cuspidatum) スベリヒユ科雑草 スベリヒユ（Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album)、ホウキギ(Kochia scopari
a) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridus) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum)、ノハ
ラガラシ(Sinapis arvensis)、ナズナ(Capsella bursa
−pastoris) マメ科雑草 アメリカツノクサネム（Sesbania exaltata)、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Des
modium tortuosum)、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ
(Sida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジ
ー(Viola tricolor)アカネ科雑草 ヤエムグラ (Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ (Ipomoea hederacea)、マルバアサガ
オ (Ipomoea purpurea) 、マルバアメリカアサガオ (Ip
omoea hederacea var integriuscula)、マメアサガオ
(Ipomoea lacunosa) 、セイヨウヒルガオ(Convolvulus
arvensis) シソ科雑草 ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホトケノザ(Lam
ium amplexicaule) ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ (Datura stramonium)、イ
ヌホオズキ (Solanumnigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ
(Veronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Hel
ianthus annuus)、イヌカミツレ(Matricaria perforata
or inodora)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum s
egetum)、オロシャギク(Matricaria matricarioides)、
ブタクサ(Ambrosia artemisiifolia)、オオブタクサ(Am
brosia trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canaden
sis)、ヨモギ(Artemisia princeps)、セイタカアワダチ
ソウ(Solidago altissima) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ (Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ (Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ (Euphorbia helioscopia)、オオニシキソ
ウ (Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Se
taria viridis)、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、オヒシバ(Eleu
sine indica)、スズメノカタビラ(Poa annua)、ブラッ
クグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Avena
fatua)、セイバンモロコシ(Sorghum halepense)、シバ
ムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus tect
orum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオクサキ
ビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム(Pani
cum texanum)、シャターケーン(Sorghum vulgare) ツユクサ科雑草 ツユクサ (Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ (Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ (Cyperus iria) 、ハマスゲ (Cyperus
rotundus) 、キハマスゲ (Cyperus esculentus)

【００１２】しかも、本発明化合物中のあるものは、ト
ウロモコシ (Zea mays) 、コムギ (Triticum aestivu
m)、オオムギ (Hordeum vulgare)、イネ (Oryza sativ
a) 、ソルガム (Sorghum bicolor)、ダイズ (Glycine m
ax)、ワタ (Gossypium spp.) 、テンサイ (Beta vulgar
is)、ピーナッツ (Arachis hypogaea) 、ヒマワリ (Hel
ianthus annuus)、ナタネ (Brassica napus) 等の主要
作物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるよう
な薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、ト
ウモロコシ、コムギ等の不耕起栽培において、問題とな
る種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、作物に対しては問題
となるような薬害を示さない。

【００１３】また、本発明化合物は、水田の湛水処理に
おいて、次に挙げられる問題となる種々の雑草に対して
除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ（Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ (Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ (Rotala indica)、ヒメミソハギ (Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ (Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草 タマガヤツリ (Cyperus difformis)、ホタルイ (Scirpu
s juncoides)、マツバイ (Eleocharis acicularis)、ミ
ズガヤツリ (Cyperus serotinus)、クログワイ(Eleocha
ris kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ (Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ (Sagittaria pygmaea) 、オモダカ (Sagittar
ia trifolia)、ヘラオモダカ (Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ (Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ (Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲に対し
て問題となるような薬害を示さない。

【００１４】さらに、本発明化合物中のあるものは、堤
防ののり面、河川敷、道路の路肩及びのり面、鉄道敷、
公園緑地、グランド、駐車場、空港、工場および貯蔵設
備等の工業施設用地、休耕地、および、市街の有休地等
の雑草の生育を制御する必要のある非農耕地、樹園地、
牧草地、芝生地、林業地等に発生する広範囲の雑草を除
草できる。また、本発明化合物は、水路、運河等に発生
するホテイアオイ (Eichhornia crassipes) 等の水生雑
草に除草効力を有する。本発明化合物は、国際特許出願
公開明細書ＷＯ９５／３４６５９号明細書に記載される
除草性化合物と同様な特性を有し、該明細書に記載され
る除草剤耐性遺伝子等が導入されることにより耐性の付
与された作物を栽培する場面においては、耐性の付与さ
れていない通常の作物の栽培時に使用されるより多くの
薬量の本発明化合物が使用可能となり、好ましくない他
の植物をより効果的に除草することができる。

【００１５】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常固体担体、液体担体、界面活性剤その
他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、
粒剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等に製剤する。こ
れらの製剤には、有効成分として本発明化合物を重量比
で０.００１〜８０％、好ましくは、０.００５〜７０％
含有する。固体担体としては、カオリンクレー、アタパ
ルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフ
ィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微粉末、
クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有機物微
粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末および合成含
水酸化珪素の微粉末等が挙げられ、液体担体としては、
メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キシレン
等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イソプロ
パノール、エチレングリコール、２−エトキシエタノー
ル等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステル等の
エステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン
等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、綿実油等
の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、
水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために用いら
れる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル塩、ア
ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、
ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界
面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。その他の製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられる。

【００１６】本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出
芽前または出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理
する。土壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等が
あり、茎葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、
作物に付着しないよう雑草に限って処理する局部処理等
がある。また、他の除草剤と混合して用いる事により、
除草効力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥
料、土壌改良剤等と混用または併用することもできる。
かかる除草剤の例を以下に示す。 アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａ
ｎａｚｉｎｅ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅ
ｔｒｙｎ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、
プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、シマジン（ｓｉ
ｍａｚｉｎｅ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ク
ロルトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ジウロ
ン（ｄｉｕｒｏｎ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔ
ｕｒｏｎ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏ
ｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、メタベンズチア
ズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、プ
ロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔ
ａｚｏｎｅ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉ
ｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ピリデ−ト
（ｐｙｒｉｄａｔｅ） ブタミフォス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ジチオピル（ｄ
ｉｔｈｉｏｐｙｒ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆ
ｌｕｒａｌｉｎ）、ペンディメサリン（ｐｅｎｄｉｍｅ
ｔｈａｌｉｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、
トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、アセトク
ロ−ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アラクロ−ル（ａｌ
ａｃｈｌｏｒ）、ブタクロ−ル（ｂｕｔａｃｈｌｏ
ｒ）、ジエタチルエチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ−ｅｔｈ
ｙｌ）、ジメテンアミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉ
ｄ）、フルチアミド（ｆｌｕｔｈｉａｍｉｄｅ）、メフ
ェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、メトラクロ−ル
（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、プレチラクロ−ル（ｐｒ
ｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロパクロ−ル（ｐｒｏｐａ
ｃｈｌｏｒ）、シンメシリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉ
ｎ） アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）、アシ
フルオルフェンＮａ塩（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ−ｓｏ
ｄｉｕｍ）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉ
ｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ブタ
フェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、クロメトキシ
ニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ）、フォメサフェ
ン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏ
ｆｅｎ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オ
キサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキシフル
オルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、カルフェント
ラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙ
ｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フル
ミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅ
ｎｔｙｌ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉ
ｎｅ）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ
−ｍｅｔｈｙｌ）、サルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎ
ｔｒａｚｏｎｅ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍ
ｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、ピ
ラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ−ｅｔｈｙ
ｌ）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ） ジフェンゾコ−ト（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジクワ
ット（ｄｉｑｕａｔ）、パラコ−ト（ｐａｒａｑｕａ
ｔ） ２，４−Ｄ、２，４−ＤＢ、クロピラリド（ｃｌｏｐｙ
ｒａｌｉｄ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）、フルロキ
シピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰ
Ｂ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）、キンクロラッ
ク（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、トリクロピル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ） アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベン
スルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ
−ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、クロランスラムメチル（ｃｌｏｒａｎｓ
ｕｌａｍ−ｍｅｔｈｙｌ）、シクロスルファムロン（ｃ
ｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、ジクロスラム（ｄｉ
ｃｌｏｓｕｌａｍ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘ
ｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルカルバゾン（ｆｌｕｃａｒｂ
ａｚｏｎｅ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａ
ｍ）、フルピリスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏ
ｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アイオドスルフロン（ｉｏｄｏｓ
ｕｌｆｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａ
ｍ）、メツルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、プロカルバゾンＮａ塩（ｐｒ
ｏｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ）、プロスルフロ
ン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ピラゾスルフロンエチ
ル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）、リ
ムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、サルフォメ
ツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙ
ｌ）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏ
ｎ）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−
ｍｅｔｈｙｌ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌ
ｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅ
ｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルスルフ
ロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈ
ｙｌ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉ
ｍ）、ビスピリバックＮａ塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ−
ｓｏｄｉｕｍ）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉ
ｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ）、ピリチオバックＮａ塩
（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ−ｓｏｄｉｕｍ）、イマザメ
ス（ｉｍａｚａｍｅｔｈ）、イマザメタベンズメチル
（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ−ｍｅｔｈｙｌ）、イ
マザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマザピック（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）、
イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマゼタピル（ｉ
ｍａｚｅｔｈａｐｙｒ） テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、アロ
キシジムＮａ塩（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ−ｓｏｄｉｕ
ｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロディナ
ホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ−ｐｒｏｐ
ａｒｇｙｌ）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏ
ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆ
ｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、フェノキサプロップ−エチル
（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ）、フェノキサプ
ロップ−ｐ−エチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｐ−ｅｔ
ｈｙｌ）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ
−ｂｕｔｈｙｌ）、フルアジホップ−ｐ−ブチル（ｆｌ
ｕａｚｉｆｏｐ−ｐ−ｂｕｔｙｌ）、ハロキシホップメ
チル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ）、キザロホ
ップ−ｐ−エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｐ−ｅｔｈ
ｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、トラ
ルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ） ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、フル
ルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、ノルフルラゾン
（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎｅ）、ベンゾフェナップ（ｂ
ｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、イソキサフルト−ル（ｉｓｏｘ
ａｆｌｕｔｏｌｅ）、ピラゾレ−ト（ｐｙｒａｚｏｌａ
ｔｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅ
ｎ）、サルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、ク
ロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、メソトリオン（ｍｅ
ｓｏｔｒｉｏｎｅ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘ
ａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ） ビアラフォス（ｂｉaｌａｐｈｏｓ）、グルフォシネ−
トアンモニウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏ
ｎｉｕｍ）、グリフォセ−ト（ｇｌｙｐｈｏｓａｔ
ｅ）、スルフォセート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ） ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、イソキサベ
ン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）ベンチオカ−ブ（ｂｅｎｔｈｉ
ｏｃａｒｂ）、ブチレ−ト（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、ジメ
ピペレ−ト（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ＥＰＴＣ、
エスプロカーブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、モリネ−ト
（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ピリブチカーブ（ｐｙｒｉｂｕ
ｔｉｃａｒｂ）、トリアレ−ト（ｔｒｉａｌｌａｔｅ） ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ） ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、ＤＳＭＡ、
ＭＳＭＡ、カフェンストロ−ル（ｃａｆｅｎｓｔｒｏ
ｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、エポプロダン
（ｅｐｏｐｒｏｄａｎ）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘ
ａｍ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏ
ｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ピ
ペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、トリアジフラム
（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ） ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベンゾ
バイサイクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、クロ
メプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、フェントラズアミ
ド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フルフェナセット
（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａ
ｓｕｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａ
ｎ）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、メ
ソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、ナプロアニリド
（ｎａｐｌｏａｎｉｌｉｄｅ）、オキサジクロメフォン
（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、ペソキシアミド
（ｐｅｔｈｏｘｙａｍｉｄ）、フェノチオ−ル（ｐｈｅ
ｎｏｔｈｉｏｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏ
ｌ） 上記化合物はファ−ムケミカルズハンドブック（マイス
タ−パブリッシングカンパニ−）〔Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｈａｎｄｂｏｏｋ（ＭｅｉｓｔｅｒＰｕｂｌ
ｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ）〕１９９５年度版のカ
タログ、アグケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９５
版（アグケムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ Ｃ
ＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯ
Ｌ．１３，１９９５ （ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡ
ＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、アグケムニュ−コンパ
ウンドレビュ−１９９７版（アグケムインフォメ−ショ
ンサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥＷ ＣＯＭＰＯＵＮ
Ｄ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１５，１９９７（ＡＧ ＣＨ
ＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥＲＶＩＣＥ）〕、ア
グケムニュ−コンパウンドレビュ−１９９８版（アグケ
ムインフォメ−ションサ−ビス）〔ＡＧ ＣＨＥＭ ＮＥ
Ｗ ＣＯＭＰＯＵＮＤ ＲＥＶＩＥＷ, ＶＯＬ．１６，１
９９８（ＡＧ ＣＨＥＭ ＩＮＦＯＲＭＡＴＩＯＮ ＳＥ
ＲＶＩＣＥ）〕、アグロウ Ｎｏ．２９６ ２２頁（ＡＧ
ＲＯＷ Ｎｏ．２９６ ｐ２２）、アグロウＮｏ．２９７
２１頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．２９７ ｐ２１）、アグロ
ウ Ｎｏ．３０８ ２２頁（ＡＧＲＯＷ Ｎｏ．３０８ ｐ
２２）、アグロウ Ｎｏ．３２４２６〜２７頁（ＡＧＲ
ＯＷ Ｎｏ．３２４ ｐｐ２６−２７）または、「除草剤
研究総覧（博友社）」に記載されている。

【００１７】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合、その処理量は、気象条件、製剤形態、処理時
期、処理方法、土壌条件、対象作物、対象雑草等によっ
ても異なるが、１ヘクタール当たり通常０.０１ｇ〜 １
００００ｇ、好ましくは１ｇ〜８０００ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、濃厚エマルジョン、顆粒水和剤等
は、通常その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル
〜１０００リットルの（必要ならば展着剤等の補助剤を
添加した）水で希釈して処理し、粒剤、ある種の懸濁剤
は通常なんら希釈することなくそのまま処理する。ここ
で、必要に応じて用いられる補助剤としては、前記の界
面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメタンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセント
レイト（crop oil concentrate) 、大豆油、コーン油、
綿実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。

【００１８】また、本発明化合物は、ワタの落葉剤・乾
燥剤、ジャガイモ（Solanum tuberosum)の乾燥剤等の収
穫補助剤の有効成分として用いることができる。その場
合、本発明化合物を、除草剤の有効成分として用いる場
合と同様に通常製剤化して、作物の収穫前に、単独また
は他の収穫補助剤と混合して茎葉処理する。

【００１９】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
に限定されるものではない。まず、本発明化合物の製造
例を示す。尚、本発明化合物の番号は後記の表１〜表１
６に記載の化合物番号である。 製造例１ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸３．０ｇを１，４−ジオキサン３
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５．０ｍｌを加え、１時
間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をその
まま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン６ｍｌ
に溶解した（以下、溶液Ａと記す。）。一方、別の容器
に１，４−ジオキサン２ｍｌ、グリコール酸エチル０．
５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温にて溶
液Ａの１／６量を加え、室温で１時間３０分間放置し
た。その後、反応液をろ過し、該ろ液を濃縮し、得られ
た残渣を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ−
へキサン／酢酸エチル＝２／１）に付し、本発明化合物
２８ ０．３７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝8．９Ｈｚ）、６．９８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３２（１／２Ｈ，ｓ）、４．７７（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．７５〜４．５４（２Ｈ，
ｍ）、４．１６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ）、３．５
４（３Ｈ，ｑ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、１．７３（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）

【００２０】製造例２ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸５．８８ｇを１，４−ジオキサン
８０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５．０ｍｌを加え、１
時間、還流条件下で加熱攪拌した。その後、反応液をそ
のまま濃縮し、得られた残渣を１，４−ジオキサン５０
ｍｌに溶解した。この溶液に、α−ヒドロキシイソ酪酸
３．０ｇとピリジン１０ｍｌを加え４５分間加熱還流し
た。その後、室温で一晩放置したのち、反応液を水に注
加し酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒：ｎ−へキサン／酢酸エチル＝１／２）に付し、本発
明化合物１２６ ４．０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ）、６．９６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）、６．４０（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３８（１／２Ｈ，ｓ）、４．７６〜４．６８
（１Ｈ，ｍ）、３．５７〜３．５４（３Ｈ，ｍ）、１．
６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．５６〜１．５
３（６Ｈ，ｍ）

【００２１】製造例３ 本発明化合物１２６ ３．７ｇを１，４−ジオキサン５
０ｍｌに溶解し、塩化チオニル５ｍｌを加えて、４５分
間加熱還流した。その後、反応液をそのまま濃縮し、得
られた残渣を１，４−ジオキサン７ｍｌに溶解した（以
下、溶液Ｂと記す。）。一方、別の容器に１，４−ジオ
キサン２ｍｌ、メタノール０．５ｍｌ、ピリジン０．５
ｍｌをとり、ここに室温にて溶液Ｂの１／７量を加え室
温で３０分間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ
液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ーに付し、本発明化合物１２７ ０．４ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８８
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８７（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、３．６７（３Ｈ，ｓ）、３．５
４〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ）、１．５４（３Ｈ，ｓ）、１．５２（１／
２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．５１（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）

【００２２】製造例４ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、エタノール０．５ｍ
ｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温にて溶液Ｂ
（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え室温で１
時間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ液を濃縮
し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィーに付
し、本発明化合物１２８ ０．３６ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３２（１／２Ｈ，ｓ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、４．１４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．
０Ｈｚ）、３．５５〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ）、１．５３（３Ｈ，
ｓ）、１．５１（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．５０（１／
２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．２１（３Ｈ，ｔ，７．０Ｈｚ）

【００２３】製造例５ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、２−プロパノール
０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温に
て溶液Ａ（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え
室温で１時間３０分間放置した。その後、反応液をろ過
し、該ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマト
グラフィーに付し、本発明化合物１３００．３０ｇを得
た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８９
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、６．８８（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ）、４．９９（１Ｈ，ｈｐ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ）、４．６５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．９Ｈ
ｚ）、３．５５〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６８（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、１．５２（３Ｈ，ｓ）、
１．４９（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）、１．４８（１／２Ｘ３
Ｈ，ｓ）、１．２２〜１．１８（６Ｈ，ｍ）

【００２４】製造例６ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、アリルアルコール
０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温に
て溶液Ａ（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え
室温で２時間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ
液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ーに付し、本発明化合物１３７ ０．４２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４４Ｈｚ）、６．３４（１／２
Ｈ，ｓ）、６．３２（１／２Ｈ，ｓ）、５．９１〜５．
７８（１Ｈ，ｍ）、５．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１
７．０，２．８，１．２Ｈｚ）、５．２１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０．５，２．８Ｈｚ）、４．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、４．５９〜４．５６（２Ｈ，
ｍ）、３．５５〜３．５２（３Ｈ，ｍ）、１．６７（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ）、１．５６（３Ｈ，ｓ）、
１．５３（１／２ＨＸ３Ｈ，ｓ）、１．５２（１／２Ｈ
Ｘ３Ｈ，ｓ）

【００２５】製造例７ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、プロパルギルアルコ
ール０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室
温にて溶液Ａ（前記、製造例３に記載）の１／７量を加
え室温で２時間放置した。その後、反応液をろ過し、該
ろ液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフ
ィーに付し、本発明化合物１４５ ０．２０ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ）、６．８７
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８６（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．３４（１Ｈ，ｓ）、
４．６９〜４．６４（３Ｈ，ｍ）、３．５４（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ）、２．４３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ）、１．６９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ）、
１．５７（３Ｈ，ｓ）、１．５４（１／２Ｘ３Ｈ，
ｓ）、１．５３（１／２Ｘ３Ｈ，ｓ）

【００２６】製造例８ 容器に１，４−ジオキサン２ｍｌ、イソプロピルアミン
０．５ｍｌ、ピリジン０．５ｍｌをとり、ここに室温に
て溶液Ａ（前記、製造例３にて調製）の１／７量を加え
室温で４時間放置した。その後、反応液をろ過し、該ろ
液を濃縮し、得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィ
ーに付し、本発明化合物３３０ ０．３２ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８１
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８０（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、５．８７（１Ｈ，ｂｒ
ｓ）、４．６７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ）、４．０
３〜３．９６（１Ｈ，ｍ）、３．５５（１／２Ｘ３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ）、３．５２（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．０Ｈｚ）、１．６９〜１．５２（９Ｈ，ｍ）、１．
１２〜１．０３（６Ｈ，ｍ）

【００２７】製造例９ 窒素気流下、２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−
｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロ
メチル）−１，２，３，６−テトラヒドロピリミジン−
１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸１．００ｇをテト
ラヒドロフラン６ｍｌに溶解し、塩化チオニル１ｍｌを
加え、１時間１０分間加熱還流した。その後、反応液を
放冷、濃縮し、得られた残渣をテトラヒドロフラン６ｍ
ｌに溶解した（以下溶液Ｃと記す。）。一方、テトラヒ
ドロフラン２ｍｌに２−ヒドロキシ−２−メトキシ酢酸
メチル０．２９ｇ、ピリジン０．３５ｍｌを溶解し、こ
れに溶液Ｃ３．５ｇを加え、室温で８時間３０分攪拌し
た。その後、反応液に氷水を注加し、酢酸エチルおよび
少量の飽和食塩水を加えて分液した。有機層は飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮
した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：ｎ−へキサン／酢酸エチル）に付し、本発明化
合物１７７ ０．１９ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ）、６．９４
（１／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．９２（１／４
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．８８（１／４Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．４Ｈｚ）、６．８８（１／４Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
３Ｈｚ）、６．３４（１／２Ｈ，ｓ）、６．３２３（１
／４Ｈ，ｓ）、６．３１９（１／４Ｈ，ｓ）、５．９５
４（１／４Ｈ，ｓ）、５．９４７（１／４Ｈ，ｓ）、
５．９３（１／４Ｈ，ｓ）、５．９２（１／４Ｈ，
ｓ）、４．８２〜４．７３（１Ｈ，ｍ）、３．７７（３
Ｈ，ｓ）、３．５５（１／２Ｘ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．１Ｈ
ｚ）、３．５３（１／２Ｘ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈ
ｚ）、３．４８７（１／４Ｘ３Ｈ，ｓ）、３．４８０
（１／４Ｘ３Ｈ，ｓ）、３．４３６（１／４Ｘ３Ｈ，
ｓ）、３．４２８（１／４Ｘ３Ｈ，ｓ）、1.７５（1／
２Ｘ３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）、１．７３（1／２Ｘ
３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ ）

【００２８】製造例１０ テトラヒドロフラン６ｍｌにα−ヒドロキシイソ酪酸ア
リル０．３４ｇ、（２Ｒ）−２−［２−クロロ−４−フ
ルオロ−５−｛３−メチル−２，６−ジオキソ−４−
（トリフルオロメチル）−１，２，３，６−テトラヒド
ロピリミジン−１−イル｝フェノキシ］プロピオン酸塩
化物０．５１４ｇ溶解し、さらにピリジン０．３５ｍｌ
を加え、室温で５時間攪拌した。その後、反応液に氷水
を注加し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和
食塩水を加え酢酸エチルで抽出した。該有機層を飽和食
塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃
縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し、式 化８

【化８】 で示される本発明化合物（本発明化合物１３７のプロピ
オン酸骨格の２位の絶対立体配置がＲである化合物。以
下、本発明化合物１３７−Ｒと記す。）０．２７ｇを得
た。 [α]_D ²⁷ ＋４３．３°（ｃ＝１．００，ＣＨ₃ＯＨ）

【００２９】次に本発明化合物の原料化合物の製造法を
参考製造例として示す。 参考製造例１ ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸エチル２３．４６ｇを１，４−ジ
オキサン１００ｍｌに溶解し、水５０ｍｌ及び濃塩酸５
０ｍｌを加え、２時間３０分間、還流条件下で加熱攪拌
した。その後、反応液を室温で一晩放置した後、酢酸エ
チルと水を加えた後に分液し、該有機層を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ｎ−へキサン／酢酸エチル＝３／１〜１／２）に付し、
２−［２−クロロ−４−フルオロ−５−｛３−メチル−
２，６−ジオキソ−４−（トリフルオロメチル）−１，
２，３，６−テトラヒドロピリミジン−１−イル｝フェ
ノキシ］プロピオン酸１３．０７ｇを得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐ
ｍ）７．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ）、６．８６
（１／２Ｈ，ｄ，Ｊ＝6．２Ｈｚ）、6．８４（１／２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ）、６．３５（１／２Ｈ，
ｓ）、６．３３（１／２Ｈ，ｓ ）、４．６５〜４．７
５（１Ｈ，ｍ）、３．５４（３／２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、
３．５２（３／２Ｈ，ｓ，ｂｒ）、１．６６（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝6．９Ｈｚ）

【００３０】次に本発明化合物の例のいくつかを、化合
物番号とともに表１〜表１６に示す。 一般式 で示される化合物。

【表１】

【００３１】

【表２】

【００３２】

【表３】

【００３３】

【表４】

【００３４】

【表５】

【００３５】

【表６】

【００３６】

【表７】

【００３７】

【表８】

【００３８】

【表９】

【００３９】

【表１０】

【００４０】

【表１１】

【００４１】

【表１２】

【００４２】

【表１３】

【００４３】

【表１４】

【００４４】

【表１５】

【００４５】

【表１６】 上記の表において、ｎ−Ｃ₃Ｈ₇はプロピル基を表し、ｎ
−Ｃ₄Ｈ₉はブチル基を表し、ｎ−Ｃ₅Ｈ₁₁はペンチル基
を表わす。

【００４６】次に製剤例を示す。 製剤例１ 本発明化合物１〜４００の各々５０部、リグニンスルホ
ン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部およ
び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水
和剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜４００の各々５部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼン
スルホン酸カルシウム６部、キシレン３７．５部および
シクロヘキサノン３７．５部をよく混合して各々の乳剤
を得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜４００の各々２部、合成含水酸化珪素
2部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイ
ト３０部およびカオリンクレ−６4部をよく粉砕混合
し、水を加えよく練りあわせた後、造粒乾燥して各々の
粒剤を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜４００の各々２５部、ポリビニルアル
コ−ル１０％水溶液５０部、水２５部を混合し、平均粒
径が５マイクロメ−トル以下になるまで湿式粉砕して各
々の懸濁剤を得る。 製剤例５ ポロビニルアルコ−ル１０％水溶液４０部中に、本発明
化合物１〜４００の各々５部を加え、ホモジナイザ−に
て平均粒径が１０マイクロメ−トル以下になるまで乳化
分散し、ついで５５部の水を加え、各々の濃厚エマルジ
ョンを得る。

【００４７】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用である事を試験例で示す。 試験例１ 畑地茎葉処理試験 直径１０ｃｍ、深さ１０ｃｍの円筒形プラスチックポッ
トに土壌を詰め、イヌビエ、アメリカアサガオおよびイ
チビを播種し、温室内で１４日間育成した。その後、製
剤例２に準じて本発明化合物２８、１２６、１２７、１
２８、１３０、１３７、１３７−Ｒ、１４５、１７７お
よび３３０の各々を乳剤にし、その所定量を１ヘクタ−
ルあたり１０００リットル相当の展着剤を含む水で希釈
し、噴霧器で植物体上方から茎葉部全面に均一に処理し
た。処理後、１６日間温室内で育成し、除草効力を調査
した。その結果、本発明化合物２８、１２６、１２７、
１２８、１３０、１３７、１３７−Ｒ、１４５、１７７
および３３０は１２５ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、アメ
リカアサガオおよびイチビの生育を完全に抑制した。

【００４８】試験例２ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒形プラスチックポットに
土壌を詰め、イヌビエ、ブラックグラス、アメリカアサ
ガオおよびイチビを播種した。製剤例２に準じて本発明
化合物２８、１２６、１２７、１２８、１３０、１３
７、１３７−Ｒ、１４５、１７７および３３０の各々を
乳剤にし、その所定量を１ヘクタール当たり１０００リ
ットル相当の水で希釈し、噴霧器で土壌表面全面に均一
に散布した。処理後１９日温室内で育成し、除草効力を
調査した。その結果、本発明化合物２８、１２６、１２
７、１２８、１３０、１３７、１３７−Ｒ、１４５、１
７７および３３０は５００ｇ／ｈａの薬量でイヌビエ、
ブラックグラス、アメリカアサガオおよびイチビの出芽
を完全に抑制した。

【００４９】

【発明の効果】本発明化合物を用いることにより、優れ
た除草効果が得られる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 ［式中、Ｒ¹は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ²は水
   素原子、Ｃ１−Ｃ３アルキル基またはＣ１−Ｃ３アルコ
   キシ基を表し、Ｒ³は水素原子またはＣ１−Ｃ３アルキ
   ル基を表し、Ｒ⁴は水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、
   Ｃ３−Ｃ６アルケニル基またはＣ３−Ｃ６アルキニル基
   を表し、Ａは酸素原子またはＮＨ基を表す。］で示され
   るフェニルウラシル化合物。
2. 【請求項２】Ｒ¹がメチル基である請求項１に記載のフ
   ェニルウラシル化合物。
3. 【請求項３】請求項１または２に記載のフェニルウラシ
   ル化合物を有効成分として含有することを特徴とする除
   草剤。