ITMI961885A1 - Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv - Google Patents

Derivati di benzossazolo loro uso come stabilizzanti contro le radiazioni uv Download PDF

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ITMI961885A1
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Description

Descrizione dell'invenzione industriale avente per titolo: "DERIVATI DI BENZOSSAZOLO, LORO USO COME STABILIZZANTI CONTRO LE RADIAZIONI UV"
La presente invenzione riguarda derivati del benzossazolo, il loro impiego in composizioni cosmetiche e nella stabilizzazione di polimeri sintetici.
Sfondo dell'invenzione
E' noto che le radiazioni solari comprese nella zona fra 290 e 400 nm sono nocive per i materiali organici, fra cui anche il tessuto cutaneo. Infatti l'esposizione continuata alla radiazione solare è considerata la causa principale dello sviluppo di processi degenerativi e di forme cancerose della pelle. In particolare le radiazioni a lunghezza d'onda fra 290 e 320 nm, cosiddette radiazioni UV-B, causano eritema e scottature cutanee, la cui gravità dipende dalla durata dell'esposizione.
Si è constatato che anche le radiazioni conprese fra 320 e 400 nm, denominate UV-A, e responsabili dell'abbronzatura della pelle, possono provocare nella pelle alterazioni e danni, non trascurabili come per esempio processi degenerativi e persino forme cancerose; specialmente in caso di pelli sensibili o in caso di esposizione continua alla radiazione.
E' stato anche dimostrato che la radiazione UV-A oltre a provocare danni alla elastina e al collagene, la cui conseguenza è l'invecchiamento della pelle, può essere anche la causa di numerose reazioni fototossiche e fotoallergiche. Inoltre, l'azione nociva dell’UV-B può essere potenziata dalla presenza dell'UV-A (v: Willis et al. - Journal of Investigative Dermatology voi. 59, 416, 1072).
Mediante 11impiego di particolari composti o di formulati contenenti questi particolari composti, così detti filtri solari o filtri UV, capaci di assorbire, almeno parzialmente, le radiazioni UV della luce solare, si possono impedire o quantomeno attenuare gli effetti nocivi e rallentare l'invecchiamento dei materiali organici in modo particolare dei polimeri sintetici e della pelle umana. Come agenti protettivi sono state studiate e sperimentate numerose sostanze e a questo riguardo esiste una vasta letteratura brevettuale, nella quale vengono proposti composti appartenenti a diverse classi chimiche capaci di assorbire nella zona UV delle radiazioni solari e particolarmente in quella compresa tra 290 e 360 nm.
Per la protezione da scottature ed eritema causate dalla radiazione nociva UV-B sono noti, e ampiamente utilizzati nei preparati cosmetici, numerosi composti, quali per esempio derivati dell'acido cinnamico, dell'acido 4-amminobenzoico, della benzilidencanfora, del benzofenone e dell'acido difenilcianoacrilico.
L'uso di filtri per la protezione dalla radiazione UV-A fino a poco tempo fa era praticamente sconosciuto, a parte alcuni casi speciali di terapie. Studi recenti indicano però che anche la radiazione UV-A continua ed intensiva può causare gravi danni cutanei, specialmente a persone con pelle molto sensibile e delicata.
Per la protezione dell'UV-A non si hanno ancora a disposizione prodotti sufficientemente idonei allo scopo, anche se nella letteratura brevettuale sono stati proposti alcuni composti, nella pratica però, l'esito di questi non può essere considerato sufficientemente positivo.
Un prodotto commerciale spesso usato è il 2-idrossi-4-metossibenzofenone il cui assorbimento massimo nella zona UV-A a circa 325 nm è troppo basso per poter dare una efficiente protezione, inoltre la sua solubilità nei solventi usualmente impiegati in cosmetica è molto bassa e questo rende problematico il suo impiego.
Un altro composto che attualmente viene impiegato nella pratica è un derivato del dibenzoilmetano, questo però, oltre ad essere incompatibile con molti ingredienti usualmente impiegati per formulati cosmetici, ha il grave difetto di non essere sufficientemente fotostabile (Int. J. Cosm. Science 10, 53 1988), per cui le formulazioni solari contenenti questi composti non possono garantire una sufficiente protezione dall1UV-A in quanto i filtri protettori o sono troppo deboli (come il derivato del benzofenone) o vengono degradati troppo velocemente dalla stessa radiazione (come il derivato del dibenzoilmetano).
A tutt'oggi quindi non è possibile soddisfare le esigenze del mercato, in quanto l'industria non ha a disposizione filtri in grado di poter fornire una sufficiente protezione dalle radiazioni UV-A della luce solare.
Descrizione dell'invenzione
Sorprendentemente si è trovato che particolari derivati del benzossazolo possiedono caratteristiche tali da poter soddisfare le attuali esigenze di mercato, infatti, oltre ad un alto assorbimento, quindi elevata efficienza protettiva nella zona compresa fra 320 e 360 nm, mostrano anche buona fotostabilità e ampia compatibilità con gli ingredienti abitualmente impiegati nei formulati cosmetici.
I composti secondo la presente invenzione sono rappresentati dalla formula generale (I):
in cui
R e R1 possono essere uguali o differenti e significano idrogeno, alchile C1-C8 lineare o ramificato, -0R5 in cui R5 rappresenta un gruppo alchile C1-C4 -COOR5 in cui R6 è un alchile C1-C24 lineare o ramificato, un gruppo C7-C12 aralchile o C5-C3 cicloalchile oppure un gruppo di formula (II) o (III):
in cui A significa alchile C1-C8 lineare o ramificato, C5-C8 cicloalchile, C6-C10 arile eventualmente sostituito con uno o più alchile C1-C4,
R7 e R8 rappresentano indipendentemente idrogeno o il gruppo metile, n può assumere valori da 1 a 10,
R2 rappresenta un gruppo di formula (IV) o (V) :
in cui R9 e R10 possono essere uguali o differenti e hanno lo stesso significato di R,
R11 un gruppo C1 -C24 alchile lineare o ramificato, oppure un gruppo di formula II o III
X significa ossigeno oppure NH
R3 rappresenta una catena alchilica C1-C16 lineare o ramificata, eventualmente interrotta da uno o più ponti di ossigeno, C6-C10 arile eventualmente sostituito con uno o più alchili C1-C4, oppure un gruppo di formula (III) , (IV) o (V) ,
R4 significa idrogeno, alchile C1-C16 lineare o ramificato; oppure R3 e R4 assieme all'azoto ed eventualmente anche ad un atomo di ossigeno possono formare un anello eterociclico a 5-7 membri eventualmente sostituito con gruppi alchili C1-C4.
Costituiscono un primo gruppo di composti preferiti quelli in cui R, R1 , R3 ed R4 hanno il significato precedentemente definito e R2 rappresenta il gruppo di formula (IV) .
Costituiscono un secondo gruppo di composti preferiti quelli in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito, R2 è un gruppo di formula (IV), R3 rappresenta un gruppo alchile C1-C16 lineare o ramificato, R4 ha lo stesso significato di R3 oppure significa idrogeno.
Costituiscono un terzo gruppo di composti preferiti quelli in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito, R2 è un gruppo di formula (IV), R3 rappresenta un gruppo di formula (V) e R4 significa idrogeno.
Costituiscono un quarto gruppo di composti preferiti quelli in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito; R2 rappresenta un gruppo di formula (IV), R3 rappresenta un residuo C6-C10 arile eventualmente sostituito con gruppo alchile C1-C4 R4 significa idrogeno .
Costituiscono un quinto gruppo di composti preferiti quelli in cui R, R1 e R2 hanno il significato precedentemente definito, R3 significa 2 ,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ile e R4 significa alchile preferibilmente alchile C1-C8, oppure idrogeno.
Costituiscono un sesto gruppo di composti preferiti quelli in cui R, Ri e R2 hanno il significato precedentemente definito, R3 e R4 assieme all 'azoto ed eventualmente ad un atomo di ossigeno formano un anello eterociclico a 5-7 membri eventualmente sostituto con gruppi metile.
Costituiscono un settimo gruppo di composti preferiti quelli in cui R, R1 e R2 hanno il significato precedentemente definito e R3 e R4 assieme all'azoto significano 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-l-ile.
Costituiscono un ottavo gruppo di composti preferiti quelli in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito, R2 e R3 rappresentano un gruppo di formula (V) e R4 significa idrogeno.
Costituiscono un nono gruppo di composti preferiti quelli in cui R-R4 hanno il significato precedentemente definito e R11 rappresenta un gruppo alchile C1-C24, preferibilmente C3-C20 lineare o ramificato.
Esempi di alchile sono metile, propile, butile, esile, eptile, ottile, decile, dodecile, pentadecile, eptadecile, eicosanile e i loro isomeri ramificati, eventualmente contenenti ponti di ossigeno sotto forma di gruppi etere. Sono particolarmente preferiti i gruppi 2-ottildodecile, 2-etildecile, terbutile, 2-etilesile, 1,1,3,3-tetrametilbutile, isobutile.
Esempi di gruppo aralchile sono benzile, feniletile, fenilpropile, fenilesile, naftilmetile, naftiletile e loro isomeri. Arile è fenile o naftile, eventuali sostituzioni con gruppi alchile, quali metile, etile, isopropile, terbutile, possono essere nelle posizioni orto, meta e paura e sull'anello condensato del gruppo naftile.
Esempi di cicloalchile sono ciclopentile, cicloesile, cicloottile. Esempi di anello eterociclico sono piridina, pirimidina, piperidina, morfolina, ossazolo, eventuali sostituzioni con gruppi alchile, quali metile, isopropile, isobutile, terbutile possono essere sulle posizioni libere dell'anello, particolarmente preferito è il gruppo 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-l-ile .
I composti secondo la presente invenzione assorbono intensamente le radiazioni UV e particolarmente nella zona dell'UV-A, pertanto sono sufficienti piccole quantità di questi composti per ottenere formulati cosmetici con un alto SPF (fattore di protezione solare). Lo SPF è in diretta correlazione con l'estinzione specifica e viene determinato in vivo sull'uomo o secondo un metodo in vitro descritto da B. Diffey J. Robson in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989).
Inoltre i composti di formula (I), in dipendenza anche dei sostituenti R2-R4 mostrano un assorbimento molto diffuso e non localizzato solo nella zona dell'UV-A, ma esteso anche nella zona dell'UV-B. Essi quindi possono fornire protezione verso le radiazioni appartenenti sia all'UV-A che all'UV-B.
Pertanto costituisce un ulteriore oggetto dell'invenzione l'uso dei composti di formula (I) come filtri solari in formulati cosmetici e come fotostabilizzanti per la protezione di polimeri sintetici.
In particolare, è un oggetto della presente invenzione l'uso dei composti di formula (I) sopra riportata come filtri solari nel trattamento cosmetico della pelle.
Un altro oggetto della presente invenzione sono composizioni cosmetiche contenenti almeno un composto di formula (I).
I composti secondo la presente invenzione si possono preparare per reazione di composti di formula (VI):
con composti di formula (VII):
dove R2, R3 e R4 hanno il significato precedentemente definito, Z rappresenta bromo o preferibilmente cloro.
In alternativa si fa reagire un composto di formula (Vili)
dove R2, R3 e R4 sono come definiti in formula (I) con un composto di formula {IX)
dove R e R1 sono come definiti in formula (I).
Gli intermedi di formula (VI), (VII), (Vili) e (IX) si preparano secondo procedimenti noti.
Gli intermedi di formula (VI) e (Vili), prima della successiva reazione con i composti di formula (VII) e (IX) possono essere isolati e purificati oppure, più semplicemente, vengono fatti reagire grezzi considerandoli come primo stadio di una sintesi a più stadi successivi.
La reazione della triclorotriazina per sostituire i tre atomi di cloro con gruppi amminici uguali o differenti, è nota e ampiamente descritta in letteratura, specialmente in quella riguardante alcune classi di coloranti e di candeggianti ottici.
La reazione tra i composti di formule VI e Vili e tra quelli di formule VII e IX viene effettuata a temperature comprese fra 50 e 200"C,
in solventi idonei, quali per esempio acetonitrile, chetoni come acetone, metiletilchetone, eteri come diisopropiletere, tetraidrofurano, diossano, idrocarburi alifatici o aromatici, come esano, ottano, cicloesano, benzene, toluene, xilene o loro miscele, può essere effettuata in assenza o in presenza di un accettore di acidi, come per esempio idrossidi alcalini o alcalino terrosi,,carbonati o bicarbonati di metalli alcalini.
I composti finali vengono isolati e purificati secondo procedimenti usuali.
Secondo la presente invenzione, i composti di formula (I) sono utili come filtri solari. La loro attività di protezione della pelle dalle radiazioni solari si esplica applicandone una opportuna quantità sulla zona cutanea esposta alle radiazioni.
Le quantità adatte alle applicazioni possono essere determinate dal tecnico esperto del settore in funzione del coefficiente di estinzione specifica E^-dei composti di formula (I). Tale coefficiente è un indice dell'efficacia di protezione.
Sono un altro oggetto della presente invenzione composizioni cosmetiche contenenti una quantità efficace di almeno un filtro solare di formula (I) in combinazione con veicoli ed eccipienti convenzionali. Tali composizioni possono essere di diversi tipi, per esempio possono essere soluzioni, lozioni, emulsioni di tipo acqua-in-olio oppure olioin-acqua; oppure possono presentarsi anche sotto forma di geli, stick, per labbra, aerosol.
Si preparano formulando ingredienti usualmente impiegati, quali per esempio olii, grassi, emulganti, idratanti, umettanti, emollienti, conservanti, tensioattivi, addensanti, antischiuma, profumi, pigmenti, coloranti ed altri ancora come alcoli, polioli, elettroliti, derivati siliconici. I solventi più comunemente usati sono i trigliceridi dell'acido caprinico o caprilico, olio di ricino, esteri di acidi grassi con isopropanolo, propilenglicole, glicerina, propilenglicole-monometiloppure monoetil o monobutiletere, diottilmalato.
La presente invenzione comprende anche la protezione dei preparati cosmetici stessi dalla radiazione UV mediante l'impiego dei composti di formula (I), in questo caso si tratta di preparati i cui costituenti possono subire degradazioni o colorazioni indesiderate causate dalla luce, come per esempio shampoos e lacche per capelli, lozioni per la messa in piega, composizioni per la tintura di capelli, formulati per trucco, come lacche per le unghie, fondo tinta, rossetto per labbra. Preferite sono le formulazioni cosmetiche per la protezione della pelle dalle radiazioni solari.
I preparati cosmetici, secondo la presente invenzione possono contenere uno o più composti di formula (I), in quantità comprese fra 0,1 e 20%, preferibilmente fra 0,5 e 15% in peso rispetto al peso totale del formulato.
Oltre ai composti di formula (I), secondo la presente invenzione possono essere utilizzati in combinazione con essi anche altri filtri solari e particolarmente quelli che assorbono a lunghezze d'onda fra 290 e 320 nm.
In tal modo si ottiene una protezione verso sia la radiazione UV-A sia verso la radiazione UV-B. Filtri solari già noti che possono essere combinati con composti di formula (I) sono per esempio:
3-(4-metilbenzilidene)canfora, 2-etilesil-(4-dimetilammino)benzoato, 2-etilesil-(4-metossi)cinnamato, mentilsalicilato, 2-idrossi-4-metossibenzofenone, 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2-etilesilossi)-1,3,5-triazina, 4-(l,l-dimetiletil)-4'-metossidibenzoilmetano, derivati triazinici descritti in EP 0 570 838, 2-etilesil-2-ciano-3,3-difenilacrilato, sali dell'acido 2-fenil-benzimidazol-5-solfonico, dell'acido 2-idrossi-4-metossi-benzofenone-5-solfonico o dell'acido 1,4-di-(3-metilbenzilidencanfora-10-solfonico). L'applicazione dei filtri solari della presente invenzione può essere effettuata mediante composizioni cosmetiche contenenti uno o più conposti di formula {I), eventualmente in combinazione con uno o più filtri solari noti, quali eseirplificati sopra .
Si intende che la lista dei filtri solari combinabili con composti di formula (I) non è limitativa, ma illustrativa.
Le composizioni cosmetiche contenenti conposti di formula (I), oggetto della presente invenzione, servono al trattamento della pelle, dei capelli o per il trucco, nella cosmetica decorativa.
In un altro suo aspetto, la presente invenzione conprende l'uso dei composti di formula (I) per la protezione di polimeri sintetici. Per materiali polimerici, che possono essere protetti dalla radiazione UV, si intendono polietilene, polipropilene, polistirene, polibutadiene, poliisoprene e loro copolimeri, polivinilacetato e suoi copolimeri, in particolar modo con polietilene, poliesteri come polietilentereftalato.
poliammidi come Nylon 6 e Nylon 6,6, poliuretani, poliacrilati, polimetacrilati, polivinilcloruro.
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei polimeri da stabilizzare mediante ogni metodo noto per miscelare additivi a materiali polimerici; per esempio, possono essere miscelati con il polimero in un miscelatore adatto allo scopo, oppure aggiunti sotto forma di soluzione o sospensione in un solvente opportuno come metanolo, etanolo, acetone, cloroformio, allontanando poi il solvente dopo la miscelazione con il polimero, che può essere sotto forma di polvere, granulato o sospensione o infine possono essere aggiunti al polimero da stabilizzare durante la preparazione dello stesso, per esempio nell'ultimo stadio di preparazione .
I composti di formula (I) possono essere impiegati anche in combinazione con altri stabilizzanti ed additivi generalmente usati per polimeri, come per esempio antiossidanti a base fenolica, fosfiti, ammine impedite e particolarmente quelle contenenti nella loro struttura il gruppo 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, altri tipi di UV-Absorber a base di benzotriazoli o benzofenoni, plastificanti, lubrificanti, agenti antifiamma, ossido di titanio. La quantità di composti di formula (I) necessaria per una efficace stabilizzazione del polimero dipende da diversi fattori, come il tipo e le caratteristiche del polimero l'uso a cui è destinato, l'intensità della radiazione, la durata della esposizione a cui sarà sottoposto e l'eventuale presenza di altri stabilizzanti.
Generalmente è sufficiente una quantità compresa fra 0,01 e 5% in peso rispetto al polimero, preferibilmente da 0,05 fino al 2%.
I seguenti esempi illustrano ulteriormente l'invenzione.
Esempio 1
A 109 g di o-amminofenolo in 1.000 mi di xilene si aggiungono 185,5 g di p-nitrobenzoilcloruro.
La sospensione ottenuta viene scaldata lentamente fino a 130°C. L'acido cloridrico che si sviluppa viene neutralizzato inviandolo in una soluzione di NaOH.
Quando cessa lo sviluppo di HCl (dopo circa 1 ora) alla miscela di reazione si aggiungono 9,5 g di acido p-toluensolfonico e si continua ad agitare a riflusso per circa 3 ore, distillando azeotropicamente e raccogliendo l'acqua di reazione. Si raffredda a 60° , si filtra e si lava diverse volte con acetone e infine si asciuga ottenendo 225 g di 2-(pnitrofenil)~benzossazolo sotto forma di una sostanza color crema. Questa viene caricata assieme a 1.400 mi di glicole etilenico monometiletere e 2 g di Pt/C al 5% in un'autoclave, si lava 2-3 volte con azoto e poi con idrogeno.
Quindi si pressurizza con idrogeno a 10 atm e si scalda lentamente ed agitando fino a 90°C. Si agita a 80-90°C fino a quando non si ha più assorbimento di idrogeno mantenendo la pressione tra 10 e 15 atm.
Dopo aver raffreddato si sfiata, si lava con azoto e si scarica. La soluzione ottenuta viene filtrata dal catalizzatore e poi tirata a secco al rotavapor. Il residuo viene cristallizzato da toluene con aggiunta di terra decolorante. Si ottengono 170 g di 2-(p-amminofenil)-benzossazolo con PF di 176-179’C.
Esempi 2-5
Operando come descritto nell'Esempio 1 sono stati preparati i benzossazoli di formula (IX) elencati nella Tabella 1.
Tabella 1
Ad una soluzione di 36,9 g di triclorotriazina in 450 mi di acetone raffreddata a 0°C si aggiungono 18,5 g di sodio bicarbonato e poi lentamente 51,1 g di 2-etilesil-p-amminobenzoato; mantenendo la temperatura a 0*C mediante raffreddamento. Successivamente si agita per 1/2 ora, si aggiungono 120 mi di acqua e si continua ad agitare ancora per 1/2 ora, quindi si filtra il precipitato formatosi, si lava prima molte volte con acqua, poi con acetone freddo e si essicca sotto vuoto. Si ottengono 78,3 g di derivato diclorotriazinico di formula (X) Bianchetti Giuseppe ed altri sotto forma di solido bianco con PF di 245-248‘C. ;Esempi 7-21 ;Operando come descritto nell'Esempio 6 si preparano i composti di formula (X) elencati nella Tabella 2. ;Tabella 2 ;; ;;; ; Bianchetti Giuseppe ed altri ; ; Esempio 22 ;19,8 g di diclorotriazin-derivato dell'Esempio 6 e 23 g di benzossazolo-derivato dell'Esempio 1 in 250 mi di xilene vengono agitati a riflusso per 8 ore in corrente di azoto. L'acido cloridrico che si sviluppa viene inviato in una soluzione diluita di NaOH. Si distilla via lo xilene e il residuo viene cristallizzato da una miscela di metanolo e etilenglicole-monometiletere. Si ottengono 20 g di composto della seguente formula con PF di 215-217,'C e di 1594 a 337 nm. ;; ;; Esempi 23-44 ;Operando come descritto nell'Esempio 22 per reazione dei composti di formula (IX) con quelli di formula (X) si ottengono i composti di formula (XI) elencati nella Tabella 3. ;;; ; ; ; t ; ; ; ; Esempi 45-49 ;Operando analogamente a come descritto nell'Esempio 22 dai composti di formula (X) e 2-etilesil-p-amminobenzoato si ottengono i prodotti di formula (XII) elencati nella Tabella 4. ;Tabella 4 ; ; ;; Esempio A - Crema solare ;; ; ;; Si scalda la fase grassa a 80-90 "C, si aggiunge il filtro solare dell 'Esempio 25, quindi la miscela viene aggiunta all'acqua, contenente i conposti idrosolubili, scaldata a 80-90*C. Si agita ancora a caldo per 15-20 minuti.
Si raffredda lentamente e si aggiunge il profumo.
Esempio B - latte solare
Si opera come descritto nell'Esempio A.
Esempio C - crema da giorno
Il formulato viene preparato come descritto nell'Esempio A.
Esempio D - Gelo alcolico
Si disperde il Synthalen M nell'acqua, quindi si aggiunge la trietanolammina, il conservante, la miscela di propilenglicole ed etanolo in cui era stato previamente sciolto il composto dell'Esempio 29 e quindi il profumo.
Esempio E
Stick per labbra
Per prima si prepara la miscela base costituita da:
85 g di questa miscela vengono scaldati fino a fusione, alla massa fusa si aggiungono 5 g di composto dell'Esempio 22 e 8 g di 3-(4-metilbenziliden) canfora, come pure profumo, aroma e coloranti quindi si diluisce a 1.000 g con olio di ricino e si raffredda a temperatura ambiente .
Esempio F
1.000 g di polietilene a bassa densità (Riblene EF 2100 R Enichem), 2 g di n-ottadecil-3-(3,5-di-terbutil-4-idrossifenil)propionato, 1 g di calcio stearato e 0,3 g di un composto di formula (I) vengono miscelati omogeneamente. Le miscele ottenute vengono estruse a 190 "C e trasformate in granuli. Da questi, mediante pressatura a 200°C, si ricavano films di 0,2 mm.
Campioni di questi films vengono sottoposti alle radiazioni UV in un Weatherometer WOM Ci-65 ad una temperatura del pannello nero di 63aC. Nei campioni irradiati viene misurato nell 1infrarosso 11aumento della banda carbonilica a 5,85 nm e determinato il tempo T 0,1 necessario perchè si abbia un incremento di 0,1 della banda carbonilica, a confronto con un film non contenente stabilizzanti di formula (I). I risultati sono riportati nella Tabella 5.

Claims (18)

  1. RIVENDICAZIONI 1 . Composti di formula (I):
    in cui R e R1 possono essere uguali o differenti e significano idrogeno, alchile C1-C8 lineare o ramificato, -OR5 in cui R5 rappresenta un gruppo alchile C1-C4, -COORg in cui Rg è un alchile C1-C24 lineare o ramificato, un gruppo C7-C12 aralchile o C5-C8 cicloalchile oppure un gruppo di formula (II) o (III)
    in cui A significa alchile C1-Cg lineare o ramificato, C5-C8 cicloalchile, C6-C10 arile eventualmente sostituito con uno o più alchile C1-C4, R7 e R8 rappresentano indipendentemente idrogeno o il gruppo metile, n può assumere valori da 1 a 10, R2 rappresenta un gruppo di formula (IV) o (V)
    in cui R9 e R10 possono essere uguali o differenti e hanno lo stesso significato di R, R11 è un gruppo C1-C24 alchile lineare o ramificato oppure un gruppo di formula II o III X significa ossigeno oppure NH R3 rappresenta una catena alchilica C1-C16 lineare o ramificata, eventualmente interrotta da uno o più ponti di ossigeno, C6-C10 arile eventualmente sostituito con uno o più alchili , oppure un gruppo di formula (III), (IV) o (V), R4 significa idrogeno, alchile C1-C16 lineare o ramificato; oppure R3 e R4 assieme all'azoto ed eventualmente anche all'ossigeno possono formare un anello eterociclico a 5-7 membri eventualmente sostituito con gruppi alchili C-L-C4.
  2. 2. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R, R3 e R4 hanno il significato precedentemente definito e R2 rappresenta il gruppo di formula (IV).
  3. 3. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito, R2 è un gruppo di formula (IV), R3 rappresenta un gruppo alchile C1-C16 lineare o ramificato, R4 ha lo stesso significato di R3 oppure significa idrogeno.
  4. 4. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito, R2 è un gruppo di formula (IV), R3 rappresenta un gruppo di formula (V) e R4 significa idrogeno.
  5. 5. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito; R2 rappresenta un gruppo di formula (IV), R3 rappresenta un residuo C6-C10 arile eventualmente sostituito con gruppo alchile C1-C4, R4 significa idrogeno.
  6. 6. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R, R1 e R2 hanno il significato precedentemente definito, R3 significa 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-4-ile e R4 significa alchile C1-C8 oppure idrogeno.
  7. 7. Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R, R1 e R2 hanno il significato precedentemente definito, R3 e R4 assieme all'azoto ed eventualmente ad un atomo di ossigeno formano un anello eterociclico a 5-7 membri eventualmente sostituto con gruppi metile.
  8. 8. Composti secondo le rivendicazioni 1 e 7, in cui R, R1 e R2 hanno il significato precedentemente definito e R3 e R4 assieme all'azoto significano 2,2,6,6-tetrametilpiperidin-l-ile.
  9. 9 . Composti secondo la rivendicazione 1, in cui R e R1 hanno il significato precedentemente definito, R2 e R3 rappresentano un gruppo di formula (V) e R4 significa idrogeno.
  10. 10. Composti secondo le rivendicazioni 1 e 9, in cui R-R4 hanno il significato precedentemente definito e R11 rappresenta un gruppo alchile C3-C20 lineare o ramificato.
  11. 11. Uso dei composti delle rivendicazioni 1-10 come filtri solari per la preparazione di composizioni cosmetiche utili per la protezione della
  12. 12. Uso dei composti delle rivendicazioni 1-10 come filtri solari per il trattamento cosmetico della pelle.
  13. 13. Metodo per la protezione di conposizioni cosmetiche dalla degradazione indotta dalla radiazione UV che conprende l'aggiunta di una quantità efficace di almeno un conposto delle rivendicazioni 1-10, eventualmente in associazione con altri stabilizzanti noti.
  14. 14. Metodo per la stabilizzazione di polimeri sintetici dalla radiazione UV che conprende l'aggiunta di una quantità efficace di almeno un conposto delle rivendicazioni 1-10, eventualmente in associazione con altri stabilizzanti noti e additivi per polimeri.
  15. 15. Uso dei conposti delle rivendicazioni 1-10 come fotostabilizzanti per polimeri sintetici.
  16. 16. Conposizioni cosmetiche contenenti uno o più conposti delle rivendicazioni 1-10 in quantità conprese fra 0,5 e 10% in peso rispetto alla conposizione.
  17. 17. Conposizioni cosmetiche contenenti uno o più conposti delle rivendicazioni 1-10 in miscela con altri filtri solari, preferibilmente UV-B.
  18. 18. Conposizioni di polimeri sintetici contenenti 0,05-5% in peso rispetto ai polimeri di fotostabilizzanti delle rivendicazioni 1-10 ed eventualmente altri additivi generalmente usati.
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