ITMI962463A1 - Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano dell'acido difenilcianoacrilico e della trianzina - Google Patents
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Description
"COMPOSIZIONI COSMETICHE ANTI SOLARI COMPRENDENTI DERIVATI DEL DIBENZOILMETANO , DELL 'ACIDO DIFENILCIANOACRILICO E DELLA TRI AZINA"
La presente invenzione riguarda composizioni cosmetiche, in seguito denominate formulati antisolari, per la protezione della pelle e/o dei capelli dalle radiazioni ultraviolette contenenti nuove miscele fotostabili di filtri solari.
E' noto che le radiazioni solari comprese fra 280 e 400 nm sono nocive per la pelle umana; in particolare quelle a lunghezza d'onda fra 280 e 320 nm, cosiddette radiazioni UV-B, causano eritema e scottature cutanee, la cui gravità dipende dalla durata dell'esposizione e dal tipo di pelle. Si è constatato che anche le radiazioni comprese fra 320 e 400 nm, denominate UV-A e responsabili dell'abbronzatura della pelle, possono provocare nella pelle alterazioni e danni non trascurabili, specialmente in casi di pelli sensibili o in caso di continua esposizione alle radiazioni.
E' stato dimostrato che la. radiazione UV-A oltre a provocare danni alla elastina e ed collagene, la cui conseguenza è l'invecchiamento della pelle, può essere anche la causa di numerose reazioni fototossiche e fotoallergiche. Inoltre l'azione nociva dell' UV-B può essere potenziata dalla presenza dell 'UV-A (Willis et al. : Journal of Investigative Dermatology voi. 59, 416, 1972).
Per la protezione delle radiazioni UV-B sono noti e anche utilizzati per la preparazione di formulati antisolari alcuni composti derivati dell'acido cinnamico, dell'acido 4-amminobenzoico e della benzilidencanfora, i quali, oltre ad una più o meno sufficiente efficacia, non possiedono fotostabilità soddisfacente.
Buona fotostabilità mostrano il 2-etilesil-ciano-£,0'-difenilacrilato ed il 2-idrossi-4-metossibenzofenone, il loro assorbimento però è molto basso per cui hanno un'efficacia trascurabile.
La 2,4,6-trianilino(p-carbo-2-etilesilossi)-l,3-5-triazina è un filtro solare descritto in US 4.617.390 e recentemente commercializzato dalla BASF col nome di UvinulW T 150. Questo filtro solare mostra un elevato assorbimento a circa 310 nm, quindi buona efficacia e inoltre possiede una fotostabilità soddisfacente. Però, a causa della sua scarsa solubilità negli ingredienti usuali in cosmetica, il prodotto nella pratica non ha avuto successo e raramente viene utilizzato.
Nel brevetto US 5.346.691 vengono descritti derivati della triazina con un assorbimento nell'UV-B a circa 310 nm che è molto elevato, i quali, oltre ad avere un'ottima fotostabilità, mostrano anche un'ottima solubilità nei solventi impiegati per formulati cosmetici.
Per la protezione dell'UV-A invece non si hanno ancora a disposizione prodotti sufficientemente efficaci, anche se nella letteratura brevettuale sono stati proposti diversi composti; il loro esito però nella pratica non è risultato positivo.
Attualmente i.filtri solari (absorber) UV-A impiegati nella pratica si limitano a derivati del benzofenone e ad alcuni derivati del •dibenzoilmetano
I derivati del benzofenone hanno un'ottima fotostabilità, si comportano sia come filtri UV-B con assorbimento a circa 290 nm, sia come filtri UV-A con assorbimento a circa 325 nm.
Gli assorbimenti alle due diverse lunghezze d'onda sono però relativamente deboli, specialmente nella zona dell'UV-A a 325 nm, per cui questi composti non possono fornire una protezione sufficiente.
Fra i derivati del dibenzoilmetano, quelli commercialmente noti sono il 4-metossi-4 '-ter-butildibenzoilmetano ed il 4-isopropildibenzoilmetano . Questi presentano un buon assorbimento a 360 nm e una discreta solubilità nei solventi usualmente impiegati in cosmetica.
Tuttavia, il loro impiego è problematico, perchè non sono sufficientemente fotostabili (v. Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988). Perciò i formulati contenenti questi composti non possono garantire una sufficiente protezione contro l'UV-A, dato che il filtro protettore viene degradato velocemente dalla stessa radiazione.
Per evitare questa veloce degradazione ed impartire una certa fotostabilità a questi filtri UV-A, nei brevetti GB 2.198.944, WO 91/11989 e WO 94/04131 vengono proposte particolari combinazioni fra filtri UV-B appartenenti alla classe della benzilidencanfora e del difenilcianoacrilato e i derivati del dibenzoilmetano.
I risultati però non si possono ancora considerare sufficienti, perchè anche con quantità rilevanti dei succitati filtri UV-B non si riesce ad impartire ai derivati del dibenzoilmetano una fotostabilità soddisfacente .
Per la fotoprotezione della pelle sono stati proposti numerosi formulati antisolari e al riguardo esiste una vastissima letteratura brevettuale .
Pertanto, è attuale il problema della stabilizzazione dei filtri solari, in particolare dei derivati del dibenzoilmetano> nelle formulazioni cosmetiche. Inoltre, è attuale il problema del trattamento cosmetico della pelle esposta alla luce solare tale da consentire una gradevole abbronzatura senza incorrere in scottature.
Sorprendentemente, si è trovato che si ottengono formulati antisolari fotostabili con attività protettiva verso le radiazioni UV comprese fra 290 e 380 nm, quindi UV-B e UV-A mediante combinazioni comprendenti, rispetto al peso totale della conposizione,
a) da 1 a 10% di uno o più composti di formula I
in cui Q rappresenta idrogeno, alcossi con gruppo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile C-J-CQ lineare o ramificato,
b) da 0,5 a 10% di uno o più composti di formula II
in cui 3⁄4 rappresenta un alchile C^-Cg lineare o ramificato c) da 1 a 10% di uno o più composti di formula III
in cui
1*2 rappresenta C^-Cg alchile lineare o ramificato;
R3 ha gli stessi significati di R2 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
con la condizione che il rapporto in peso tra i composti di formula (II) e quelli di formula (I) è almeno 0,5.
Conposti preferiti di formula (I) sono quelli nei quali Q è metossi e G è ter-butile, oppure Q è idrogeno e G è isopropile.
Il conposto preferito di formula II è il 2-etilesil-a-ciano-£i,β<1>-difenilacrilato commercializzato dalla BASF con il nome di UVINUL(<r>) N 539.
I composti preferiti di formula III sono quelli in cui R2 e R3 possono essere uguali o differenti e significano alchile C4~Cg lineare o ramificato.
Mediante le combinazioni secondo la presente invenzione si ottengono formulati antisolari con azione protettiva sia nell'UV-A che nell'UV-B, ma soprattutto fotostabili. Per quanto non vogliano essere legati ad interpretazioni teoriche, i presenti inventori suppongono che
i composti di formula II stabilizzino i filtri UV-A di formula I, di per sé non fotostabili.
D'altra parte l'assorbimento nell'UV-B dei composti di formula II è basso e quindi la loro azione fotoprotettiva risulta molto debole. E' stato sorprendentemente trovato che questa azione viene enormemente potenziata dalla presenza dei composti di formula III.
Il rapporto in peso fra uno o più composti di formula (II) e uno o più composti di formula (I) deve essere almeno 0,5.
Esempi di alchile C-^-Cg lineare o ramificato sono metile, etile, propile, butile, pentile, esile, eptile, ottile e loro isomeri, in particolare isopropile, ter-butile, 2-etilesile.
Esempi di alcossi lineare o ramificato sono metossi, etossi, propossi, butossi, e loro isomeri.
Esempi di metallo alcalino sono sodio, litio e potassio.
I derivati del dibenzoilmetano di formula (I), sono descritti nei brevetti US 4.387.089 e US 4.489.057. I composti commerciali sono il Parsoli H789 (4-metossi-4'-ter-butildibenzoilmetano) della Givaudan e l'Eusolex(<R>)8020 (4-isopropildibenzoilmetano) della Merck. I composti di formula (III) sono descritti nel brevetto US 5.346.691.
Molto spesso questi formulati antisolari si presentano sotto forma di una emulsione di tipo olio-in-acqua contenente, in concentrazioni variabili, uno o più filtri solari organici lipofili e/o idrofili, capaci di assorbire più o meno intensamente le radiazioni UV della luce solare.
I tipi di filtri solari e le quantità del loro impiego vengono scelti in funzione del fattore di protezione solare (SPF) desiderato. Lo - SPF è un indice di protezione e si esprime come il rapporto fra il tempo di irradiazione necessaria per raggiungere la soglia eritematogena in presenza del filtro UV ed il tempo necessario per raggiungere la soglia eritematogena in assenza del filtro UV. Lo SPF si può determinare secondo il metodo descritto da B. Diffey e J. Robson in J. Soc. Cosmet. Chem. 40, 127-133 (1989).
E' così possibile preparare formulati antisolari con SPF elevati, idonei a garantire una protezione continua della pelle anche durante esposizioni prolungate alla luce solare, evitando così frequenti e ripetute applicazioni necessarie per una effettiva protezione.
Secondo la presente invenzione, le composizioni cosmetiche fotostabili idonee alla protezione della pelle dalle radiazioni UV di lunghezza d'onda fra 290 e 380 nm comprendono un substrato cosmetico contenente, rispetto al peso della composizione, dall'l al 10% di uno o più composti di formula I, dallo 0,5 al 10% di uno o più composti di formula II e dall'l al 10% di uno o più composti di formula III, a condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula II e quelli di formula I sia almeno di 0,5.
I formulati antisolari secondo la presente invenzione, applicati sull'epidermide, la proteggono dall'azione nociva della radiazione UV evitando la formazione di eritema o scottature o un precoce invecchiamento della pelle.
Esse possono servire anche al trattamento e quindi alla protezione dei capelli o del trucco nella cosmetica decorativa.
Secondo la presente invenzione i formulati cosmetici possono essere soluzioni, lozioni, emulsioni di tipo acqua-in-olio oppure olio-inacqua; oppure possono presentarsi anche sotto forma di geli, stick per labbra, aerosol.
Si preparano formulando ingredienti usualmente impiegati, quali per esempio olii, grassi, emulsionanti, idratanti, umettanti, emollienti, conservanti, tensioattivi, addensati, profumi, pigmenti, coloranti ed altri ancora come alcoli, polioli, elettroliti, derivati siliconici.
I solventi più comunemente usati sono i trigliceridi dell'acido caprinico o caprilico, olio di ricino, esteri di acidi grassi con isopropanolo , propilenglicole , glicerina, propilenglicole-monometil oppure monoetil o monobutiletere.
I formulati cosmetici secondo la presente invenzione oltre agli UV-absorber di formula (I), (II) e (III) possono contenere anche altri filtri solari complementari attivi nell'UV-B o nell'UV-A abitualmente usati in cosmetica, come per esempio: derivati dell'acido 4-metossicinnamico, derivati dell'acido salicilico , derivati dell'acido p-amminobenzoico , derivati della benzilidencanfora, derivati del 2-fenilbenzimidazolo .
I formulati antisolari secondo la presente invenzione possono contenere anche pigmenti inorganici usualmente impiegati in cosmetica; quali per esempio ossido di titanio, di zinco, di silicio o di alluminio.
La presente invenzione comprende anche la protezione dei preparati cosmetici stessi dalla radiazione UV mediante l'aggiunta dal 2 al 10% in peso rispetto alla composizione di una miscela fotostabilizzante costituita dalla combinazione di composti di formula (I), (II) e (III) come descritta di seguito. In questo caso si tratta di preparati i cui costituenti possono subire degradazione o colorazioni indesiderate causate dalla luce, come per esempio shampoos e lacche per capelli, lozioni per la messa in piega, composizioni per la tintura dei capelli, formulati per trucco, come lacche per le unghie, fondo tinta, rossetto per le labbra. Preferite sono le formulazioni cosmetiche per la protezione della pelle dalle radiazioni solari. Pertanto, anche una miscela fotostabilizzante costituita da:
a) almeno un composto di formula I
in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con grippo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile C1-C4 lineare o ramificato; b) almeno un composto di formula II
in cui 3⁄4 rappresenta un alchile C^-Cg lineare o ramificato, c) almeno un composto di formula III
in cui I?2 rappresenta 3⁄4 -3⁄4 alchile linare o ramificato,
R3 ha gli stessi significati di R2 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino;
con la condizione che il rapporto in peso fra i conposti di formula (II) e quelli di formula (I) è almeno 0,5, è un ulteriore oggetto della presente invenzione.
I seguenti esempi illustrano ulteriormente l'invenzione.
Esempio A - Fotostabilità
Si prepara una soluzione dei filtri solari o loro combinazioni in una miscela di solventi costituita da 70% di alcol etilico e 30% di isopropile miristato.
Mediante una microsiringa da ogni soluzione vengono preparati 2 campioni prelevando 20 microlitri e depositandoli su vetrini da microscopio delle dimensioni di 2 x 5 cm.
I campioni così preparati vengono lasciati all'aria a temperatura ambiente per 30 minuti, per permettere l'evaporazione dell'etanolo . Successivamente uno dei due campioni viene esposto all'irradiazione UV per 2 e 4 ore in un apparecchio Suntest Heraeus CPS , munito di lampada Xenon e di un sistema di filtri in grado di tagliare la radiazione UV inferiore a 290 nm e la radiazione IR.
Dopo l'esposizione i vetrini vengono lavati con 50 o 100 mi di *etanolo, in modo da solubilizzare quantitativamente il materiale depositato.
Nelle soluzioni etanoliche così ottenute, senza ulteriore diluizione, viene misurata l'assorbenza in divette di quarzo con cammino ottico di 1 cm mediante uno spettrofotometro Perkin-Elmer Lambda 2.
La fotostabilità F viene calcolata come rapporto percentuale fra l'assorbenza alla lunghezza d'onda di massimo assorbimento del campione esposto e non esposto.
Per le miscele la fotostabilità viene calcolata solamente rispetto al filtro di formula I.
Nella Tabella vengono mostrati i risultati.
A = 4-metossi-4'-ter-butildibenzoilmetano
B = 2-etilesil-a-ciano-£,β '-difenilacrilato
C = Composto formula III, R2 = ter-butile; R3 = 2-etilesile
Esempio 1 - Lozione
Filtro A 2,5 g
Filtro B 2,5 g
Filtro C 2,0 g
Ottile ottanoato 46,0 g
Trigliceridi Cg-C10 34,5 g
Diottilcicloesano 12,4 g
Profumo 0,1 g
Si scalda la miscela dei solventi a 60<e>C, sotto agitazione, si aggiungono i tre filtri solari, si agita per 10-15 minuti, si raffredda e si aggiunge il profumo.
Esempio 2 - Crema solare O/A
<c>12“<c>15 Alchilbenzoato 5,0 g
Diisopropile adipato 5,0 g
Burro di Karitè 2,0 g
α-Bisabalolo 0,5 g
Filtro A 3,0 g
Filtro B 2,5 g
Filtro C 4,0 g
Stabylen 30 (R) (Addensante 3V SIGMA) 0,3 g
Synthalen K (R) (Addensante 3V SIGMA) 0,3 g
Abiol (R) (Conservante 3V SIGMA) 0,3 g
Metilparaben 0,2 g
Propilparaben 0,1 g
Glicerina 5,0 g Amminometilpropanolo 0,5 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Profumo q.b.
Si scalda la fase grassa a 70"C, si aggiungono i filtri solari e si agita per 10-15 minuti. Si disperdono lo Stabylen 30 ed il Synthalen K nell'acqua e alla dispersione acquosa scaldata a 70’C si aggiunge la fase grassa sotto energica agitazione. Si neutralizza con amminometilpropanolo , si raffredda a 35 "C e si aggiungono i preservanti, la glicerina ed il profumo.
Esempio 3 - Crema da giorno O/A
Triglicerile metileglucosio distearato 4,0 g
Glicerile stearato 1.0 g
C^2<_c>15 Alchilbenzoato 7.5 g
Olio di avocado 5.0 g
Diisopropile adipato 5.0 g
Filtro A 1.5 g
Filtro B 2.0 g
Filtro D 1,5 g
Sinthalen K (Addensante 3V SIGMA) 0,2 g
Abiol (R) (Conservante 3V SIGMA) 0,3 g
Metilparaben 0,2 g
Propilparaben 0,1 g
Amminometilpropanolo 0,15 g
Glicerina 3.0 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Profumo q.b.
Si opera come descritto nell<1>Esempio 2.
Esenpio 4 - Latte solare A/O
Olio di ricino idrogenato ed
Etossilato con 7 moli di etilenossido 7,5 g
Alcooli di lanolina in olio minerale 2,5 g
Ottile ottanoato 7,5 g
Diottile cicloesano 5,0 g
Cetilstearile ottanoato 5,0 g
Filtro A 3,0 g
Filtro B 4,0 g
Filtro C 3,5 g
Abiol (R) (Conservante 3V SIGMA) 0,3 g
Glicerina 5,0 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Profumo q.b.
Si scalda la fase grassa a 70*C e si aggiungono i filtri solari. Alla fase grassa, sotto energica agitazione, si aggiunge l'acqua preriscaldata a 70“C. Si raffredda e quindi si aggiungono il conservante , la glicerina ed il profumo.
Esempio 5 - Stick per labbra
Per prima si prepara la miscela base costituita da.
Cera d'api 13,0 g
Cera carnauba 7,5 g
Lanolina 5,0 g
Isopropile miristato 8,0 g
Olio minerale 3,0 g
Olio di ricino 63,5 g
85 g di questa miscela vengono scaldati fino a fusione, alla massa fusa si aggiungono 8 g di filtro A, 7 g di filtro C e 9 g di filtro B come pure profumo e coloranti, quindi si diluisce a 1000 g con olio di ricino e si raffredda a temperatura ambiente.
Claims (13)
- RIVENDICAZIONI >%1. Composizioni cosmetiche comprendenti in miscela con un substrato cosmetico, rispetto al peso totale della composizione: a) da 1 a 10% di uno o più composti di formula Iin cui Q rappresenta idrogeno, alcossi con grippo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile 3⁄4 -Cg lineare o ramificato, b) da 0,5 a 10% di uno o più composti di formula IIin cui R·^ rappresenta un alchile 3⁄4 -<3⁄4 lineare o ramificato, c) da 1 a 10% di uno o più composti di formula IIIin cui R2 rappresenta C^-Cg alchile linare o ramificato, R3 ha gli stessi significati di R2 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino; con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (II) quelli di formula (I) è almeno 0,5.
- 2. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (I) Q rappresenta metossi e G significa ter-butile.
- 3. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (I) Q rappresenta idrogeno e G significa isopropile.
- 4. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (II) 3⁄4 è 2-etilesile.
- 5. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (III) I3⁄4 e R3, che possono essere uguali o diversi fra loro, sono C4-C3 alchile lineare o ramificato.
- 6. Composizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-5, contenenti anche ossido di zinco.
- 7. Composizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-5, contenenti anche biossido di titanio.
- 8. Composizioni cosmetiche secondo una qualunque delle rivendicazioni 1-7, contenenti anche altri filtri solari scelti nel gruppo costituito da derivati dell'acido 4-metossicinnamico, derivati dell'acido salicilico, derivati dell'acido p-amminobenzoico, derivati della benzilidencanfora, derivati del 2-fenilbenzimidazolo.
- 9. Conposizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-8, contenenti come coadiuvanti uno o più componenti scelti fra addensanti, emollienti, idratanti, conservanti, profumo.
- 10. Uso delle conposizioni cosmetiche delle rivendicazioni 1-9 per il trattamento cosmetico della pelle umana quando esposta alla luce solare.
- 11. Procedimento per la protezione di composizioni cosmetiche dalle ^radiazioni UV caratterizzato dal fatto che al substrato cosmetico vengono addizionati dal 2 al 10% in peso di una combinazione costituita da a) almeno un composto di formula Iin cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile lineare o ramificato e G significa alchile C1-C4 lineare o ramificato; b) almeno un composto di formula IIin cui R-L rappresenta un alchile 3⁄4 -Cg lineare o ramificato, c) almeno un composto di formula IIIin cui R2 rappresenta C-^-Cg alchile linEare o ramificato, R3 ha gli stessi significati di R2 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino; ; con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (II) e quelli di formula (I) è almeno 0,5.
- 12. Miscela fotostabilizzante costituita da: a) almeno un composto di formula I,in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile C^-C^ lineare o ramificato; b) almeno un composto di formula IIin cui R]_ rappresenta un alchile 3⁄4 -Cg lineare o ramificato, c) almeno un composto di formula IIIin cui R2 rappresenta C^-Cg alchile lineare o ramificato, R3 ha gli stessi significati di R2 oppure rappresenta idrogeno o un metallo alcalino; con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (II) e quelli di formula (I) è almeno 0,5.
- 13. Uso della miscela della rivendicazione 12 per la preparazione di una composizione dermatologica per la protezione della pelle umana dalle radiazioni ultraviolette.
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