ITMI962462A1 - Composizioni cosmetiche antisolari comprendenti derivati del dibenzoilmetano e del benzofenone - Google Patents
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Description
"COMPOSIZIONI COSMETICHE ANTISOLARI COMPRENDENTI DERIVATI DEL DIBENZOILMETANO E DEL BENZOFENONE"
La presente invenzione riguarda conposizioni cosmetiche, in seguito denominate formulati antisolari, per la protezione della pelle e/o dei capelli dalle radiazioni ultraviolette contenenti nuove miscele fotostabili di filtri solari.
E1 noto che le radiazioni solari comprese fra 280 e 400 nm sono nocive per la pelle umana; in particolare quelle a lunghezza d'onda fra 280 e 320 nm, cosiddette radiazioni UV-B, causano eritema e scottature cutanee, la cui gravit? dipende dalla durata dell'esposizione e dal tipo di pelle.Si ? constatato che anche le radiazioni comprese fra 320 e 400 nm, denominate UV-A e responsabili dell'abbronzatura della pelle, possono provocare nella pelle alterazioni e danni non trascurabili, specialmente in casi di pelli sensibili o in caso di continua esposizione alle radiazioni.
E'stato dimostrato che la radiazione UV-A oltre a provocare danni alla elastina e al collagene, la cui conseguenza ? l'invecchiamento della pelle,pu? essere anche la causa di numerose reazioni fototossiche e fotoallergiche. Inoltre l'azione nociva dell'UV-B pu? essere potenziata dalla presenza dell'UV-A (Willis et al.: Journal of Investigative Dermatology voi.59, 416, 1972).
Per la protezione delle radiazioni UV-B sono noti e anche utilizzati per la preparazione di formulati antisolari alcuni composti derivati dell'acido cinnamico, dell'acido 4-amminobenzoico e della benzilidencanfora, i quali, oltre ad una pi? o meno sufficiente efficacia,non possiedono fotostabilit? soddisfacente.
Buona fotostabilit? mostrano il 2-etilesil-ciano-p,|3'-difenilacrilato ed il 2-idrossi-4-metossibenzofenone, il loro assorbimento per? ? molto basso per cui hanno un'efficacia trascurabile.
Per la protezione dell'UV-A invece non si hanno ancora a disposizione prodotti sufficientemente efficaci, anche se nella letteratura hrevettuale sono stati proposti diversi composti; il loro esito per? nella pratica non ? risultato positivo.
Attualmente i filtri solari (absorber) UV-A impiegati nella pratica si limitano a derivati del benzofenone e ad alcuni derivati del dibenzoilmetano.
I derivati del benzofenone hanno un'ottima fotostabilit?, si comportano sia come filtri UV-B con assorbimento a circa 290 nm, sia come filtri UV-A con assorbimento a circa 325 nm.
Gli assorbimenti alle due diverse lunghezze d'onda sono per? relativamente deboli, specialmente nella zona dell'UV-A a 325 nm, per cui questi conposti non possono fornire una protezione sufficiente.
Fra i derivati del dibenzoilmetano, quelli commercialmente noti sono il 4-metossi-4'-ter-butildibenzoilmetano ed il 4-isopropildibenzoilmetano. Questi presentano un buon assorbimento a 360 nm e una discreta solubilit? nei solventi usualmente impiegati in cosmetica.
Tuttavia, il loro impiego ? problematico, perch? non sono sufficientemente fotostabili (v. Int. J. Cosm. Science 10, 53, 1988). Perci? i formulati contenenti questi composti non possono garantire una sufficiente protezione contro l'UV-A, dato che il filtro protettore viene degradato velocemente dalla stessa radiazione.
Per evitare questa veloce degradazione ed impartire una certa fotostabilit? a questi filtri UV-A, nei brevetti GB 2.198.944, WO 91/11989 e W094/04131 vengono proposte particolari combinazioni fra filtri UV-B appartenenti alla classe della benzilidencanfora e del difenilcianoacrilato e i derivati del dibenzoilmetano.
I risultati per? non si possono ancora considerare sufficienti, perch? anche con quantit? rilevanti dei succitati filtri UV-B non si riesce ad inpartire ai derivati del dibenzoilmetano una fotostabilit? soddisfacente.
Per la fotoprotezione della pelle sono stati proposti numerosi formulati antisolari e al riguardo esiste una vastissima letteratura brevettuale.
Pertanto, ? attuale il problema della stabilizzazione dei filtri solari, in particolare dei derivati del dibenzoilmetano, nelle formulazioni cosmetiche. Inoltre, ? attuale il problema del trattamento cosmetico della pelle esposta siila luce solare tale da consentire una gradevole abbronzatura senza incorrere in scottature.
Sorprendentemente, si ? trovato che si ottengono formulati antisolari fotostabili con attivit? protettiva verso le radiazioni UV comprese fra 290 e 380 nm, quindi UV-B e UV-A mediante combinazioni comprendenti,rispetto al peso totale della composizione, a) da 1 a 10% di uno o pi? composti di formula 1
(I)
in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile C1-C4 lineare o ramificato e G significa alchile lineare o ramificato; b) da 0,5 a 10% di uno o pi? composti di formula II
(II)
in cui R]_ rappresenta un alchile C^-Cg lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un gruppo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito;
con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (II)e quelli di formula (I)? almeno 0,5.
Composti preferiti di formula (I)sono quelli nei quali Q ? metossi e G ? ter-butile, oppure Q ? idrogeno e G ? isopropile.
I composti preferiti di formula II sono il 2-idrossi-4-metossihenzofenone e l'acido 2-idrossi-4-metossibenzofenone-5-solfonico commercializzati entrambi dalla 3V SIGMA coi nomi commerciali di Uvasorb^ MET e Uvasorb(R)s 5.
Mediante le combinazioni secondo la presente invenzione si ottengono formulati antisolari con azione protettiva sia nell'UV-A che nell'UV-B, ma soprattutto fotostabili. Per quanto non vogliano essere legati ad interpretazioni teoriche, i presenti inventori suppongono che i composti di formula II stabilizzino i filtri UV-A di formula I, di per s? non fotostabili.
Il rapporto in peso fra uno o pi? conposti di formula (II)e uno o pi? composti di formula (I)deve essere almeno 0,5.
Esempi di alchile C^-Cg lineare o ramificato sono metile, etile, propile, butile, pentile, esile, eptile, ottile e loro isomeri, in particolare isqpropile, ter-butile, 2-etilesile.
Esempi di alcossi C1-C4 lineare o ramificato sono metossi, etossi, propossi,butossi, e loro isomeri.
Esempi di metallo alcalino sono sodio, litio e potassio.
I derivati del dibenzoilmetano di formula (I), sono descritti nei brevetti US 4.387.089 e US 4.489.057. I conposti commerciali sono il Parsol(R)l789 (4nmetossi-4'-ter-butildibenzoilmetano) della Givaudan e 1'Eusolex(R^8020 (4-isopropildibenzoilmetano)della Merck.
Molto spesso questi formulati antisolari si presentano sotto forma di una emulsione di tipo olio-in-acqua contenente, in concentrazioni variabili, uno o pi? filtri solari organici lipofili e/o idrofili, capaci di assorbire pi? o meno intensamente le radiazioni UV della luce solare.
I tipi di filtri solari e le quantit? del loro impiego vengono scelti in funzione del fattore di protezione solare (SPF) desiderato.Lo SPF ? un indice di protezione e si esprime cernie il rapporto fra il tempo di irradiazione necessaria per raggiungere la soglia eritematogena in presenza del filtro UV ed il tempo necessario per raggiungere la soglia eritematogena in assenza del filtro UV. Lo SPF si pu? determinare secondo il metodo descritto da B. Diffey e J. Robson in J. Soc. Cosine t. Chem. 40, 127-133 (1989) .
E? cos? possibile preparare formulati antisolari con SPF elevati, idonei a garantire una protezione continua della pelle anche durante esposizioni prolungate alla luce solare, evitando cos? frequenti e ripetute applicazioni necessarie per una effettiva protezione.
Secondo la presente invenzione, le composizioni cosmetiche fotostabili idonee alla protezione della pelle dalle radiazioni UV di lunghezza d'onda fra 290 e 380 imi comprende?? un substrato cosmetico contenente, rispetto al peso della composizione, dall'l al 10% di uno o pi? composti di formula I, dallo 0,5 al 10% di uno o pi? composti di formula II, a condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula II e quelli di formula I sia almeno di 0,5.
I formulati antisolari secondo la presente invenzione, applicati sull'epidermide, la proteggono dall'azione nociva della radiazione UV evitando la formazione di eritema o scottature o un precoce invecchiamento della pelle.
Esse possono servire anche al trattamento e quindi alla protezione dei capelli o del trucco nella cosmetica decorativa.
Secondo la presente invenzione i formulati cosmetici possono essere soluzioni, lozioni, emulsioni di tipo acqua-in-olio oppure olio-inacqua; oppure possono presentarsi anche sotto forma di geli, stick per labbra, aerosol.
Si preparano formulando ingredienti usualmente impiegati, quali per esempio olii, grassi, emulsionanti, idratanti, umettanti, emollienti, conservanti, tensioattivi, addensati, profumi, pigmenti, coloranti ed altri ancora come alcoli,polioli,elettroliti,derivati siliconici.
I solventi pi? comunemente usati sono i trigliceridi dell'acido caprinico o caprilico, olio di ricino, esteri di acidi grassi con isopropanolo, propilenglicole, glicerina, propilenglicole-mooometil oppure monoetil o monobutiletere.
I formulati cosmetici secondo la presente invenzione oltre agli UV-absorber di formula (I), e (II) possono contenere anche altri filtri solari complementari attivi nell'UV-B o nell'UV-A abitualmente usati in cosmetica, come per esempio: 3-(4-metil-benzilidene)-canfora; 2-etilesil-(4-dimetilammino)-benzoato; 2-etilesil-4-metossi-cinnamato: mentilsalicilato; 2,4,6-tri-anilino (p-carbo-2-etilesilossi)-1,3,5-triazina,sali dell'acido 2-fenilbenzimidazol-5-solfonico.
I formulati antisolari secondo la presente invenzione possono contenere anche pigmenti inorganici usualmente inpiegati in cosmetica; quali per esenpio ossido di titanio, di zinco, di silicio o di alluminio.
La presente invenzione conprende anche la protezione dei preparati cosmetici stessi dalla radiazione UV mediante l'impiego da 1 a 5% in peso rispetto alla composizione di un composto di formula (I) e da 0,5 a 5% di un composto di formula (II). In questo caso si tratta di preparati i cui costituenti possono subire degradazione o colorazioni indesiderate causate dalla luce, come per esempio shampoos e lacche per capelli, lozioni per la messa in piega, composizioni per la tintura dei capelli, formulati per trucco, come lacche per le unghie, fondo tinta, rossetto per le labbra . Preferite sono le formulazioni cosmetiche per la protezione della pelle dalle radiazioni solari. Pertanto, anche una miscela fotostabilizzante costituita da:
a) almeno un conposto di formula I
(I)
in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile C4-C4 lineare o ramificato e G significa alchile ?-C4 lineare o ramificato; b) almeno un conposto di formula 11
(II)
in cui ? rappresenta un alchile ?-<? lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un grippo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito;
con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (11} e quelli di formula (I) ? almeno 0,5, ? un ulteriore oggetto della presente invenzione.
I seguenti esempi illustrano ulteriormente l'invenzione.
Si prepara una soluzione dei filtri solari o loro combinazioni in una miscela di solventi costituita da 70% di alcol etilico e 30% di isopropile miristato.
Mediante una microsiringa da ogni soluzione vengono preparati 2 campioni prelevando 20 microlitri e depositandoli su vetrini da microscopio delle dimensioni di 2 x 5 cm.
I campioni cos? preparati vengono lasciati all'aria a tenperatura ambiente per 30 minuti, per permettere l'evaporazione dell'etanolo. Successivamente uno dei due campioni viene esposto all'irradiazione UV per 2 e 4 ore in un apparecchio Suntest Heraeus CPS , munito di lanpada Xenon e di un sistema di filtri in grado di tagliare la radiazione UV inferiore a 290 nm e la radiazione IR.
Dopo l'esposizione i vetrini vengono lavati con 50 o 100 mi di etanolo, in modo da solubilizzare quantitativamente il materiale depositato.
Nelle soluzioni etanoliche cos? ottenute, senza ulteriore diluizione,viene misurata l'assorbenza in cuvette di quarzo con cammino ottico di 1 cm mediante uno spettrofotometro Perkin-Elmer Lambda 2.
La fotostabilit? F viene calcolata cerne rapporto percentuale fra 11assorbenza alla lunghezza d'onda di massimo assorbimento del canpione esposto e non esposto.
Per le miscele la fotostabilit? viene calcolata solamente rispetto al filtro di formula I.
Nella Tabella vengono mostrati i risultati.
Tabella
Filtri solari g/100 mi solvente F F 2 ore 4 ore A 5 23 14 B 5 94 86 C 5 75 68 D 5 91 84 A B 5+5 89 78 A C 5+5 78 65 A D 5+5 81 69 A B 4 2 91 85 A C 4 2 81 63 A D 4 2 87 72 A = 4-raetossi-4'-ter-butildibenzoilmetano
B = 2-idrossi-4-metossibenzofenone
C = 4- metilbenzilidencanfora
D = 2-etilesil-a-ciano-0,?'-difenilacrilato
Esempio 1 - Latte solare
Trigliceride di acido grasso 20,0 g
Alcool cetilico 2,0 g
Alcool cetilstearilico 2,0 g
Lanolina 4,0 g
Olio di silicone 0,4 g
4-metossi-41-ter-butildibenzoilmetano 3,0 g
2-idrossi-4-metossibenzofenone 2,5 g
Abiol (Conservante della 3V SIGMA) 0,2 g
Synthalen M (addensante 3V SIGMA) 0,1 g
Trietanolammina 0,15 g
Profumo 0,3 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Si scalda la fase grassa a 80-90'C, si aggiungono i filtri solari, quindi la miscela viene aggiunta all'acqua, contenente i composti idrosolubili, scaldata a 80-90'C. Si agita ancora a caldo per 15-20 minuti. Si raffredda lentamente e si aggiunge il profumo .
Esenpio 2 - Crema da giorno
Trigliceride di acido (Cg-C^g) 29,0 g
Glicerile stearato 7.0 g
Acido stearico 2.0 g
Lanolina 4.0 g
Conservante 0,2 g
2-idrossi-4-metossibenzofenone 1.0 g
4-isopropildibenzoilmetano {Eusolex 8020) 4.0 g
Glicole propilenico 2,5 g
Trietanolammina 0,5 g
Profumo 0,3 g
Acqua q.b. a 100,0 g
La preparazione viene effettuata come descritto in Esenpio 1.
c12~c15 Alchilbenzoato (Finisol TN.Witco) 5,0 g
Alcool cetilstearilico 3,0 g
Glicerina mono e distearato 4,0 g
Poliglicole (Arlacel 165 ICI) 2,0 g
Alcool miristico con 3 moli propilenossido 21,0 g
(Witcono1 APM-Witco)
2-idrossi-4-metossibenzofenone 4,0 g
4-metossi-41-ter-butildibenzoilmetano 4,0 g
(Parsol 1789)
2-etilesil-4-metossicinnamato (Parsol MCX) 3,0 g
Profumo 0,3 g
Acqua q.b. a 100,0 g
Si opera come descritto nell?Eseirpio 1.
Esempio 4 - Gel alcolico
Propilenglicole 25,0 g
Etil alcool 96% 25,0 g
Synthalen M (addensante 3V SIGMA) 0,6 g
Acido 2-idrossi-4-metossitenzofenone-5-solfonico 1,0 g
Uvasorb S 5)
4-metossi-4'-ter-butildibenzoilmetano 5,0 g
(Parsol 1789)
Trietanolammina 0,3 g
Conservante 0,3 g
Profumo 0,3 g
Acqua q.b.a 100,0 g
Si disperde il Synthalen M e l'Uvasorb S 5 nell'acqua, quindi si aggiunge la trietanolammina e la miscela di propilenglicole ed etanolo in cui era stato previamente sciolto il Parsol 1789.
Claims (13)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizioni cosmetiche comprendenti in miscela con un substrato cosmetico, rispetto al peso totale della composizione: a) da 1 a 10% di uno o pi? conposti di formula I (I) in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile C^-C^ lineare o ramificato e G significa alchile C1-C4 lineare o ramificato; b) da 0,5 a 10% di uno o pi? composti di formula II (II) in cui ? rappresenta un alchile ?-<? lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un gruppo S03M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o pollaichilsostituito; con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (II) e quelli di formula (I) ? almeno 0,5.
- 2. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (I)Q rappresenta metossi e G significa ter-butile.
- 3. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (I) Q rappresenta idrogeno e G significa isopropile.
- 4. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formula (II),? ? metile,R2 ? idrogeno.
- 5. Conposizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1, in cui nella formila (II),? ? metile,R2 ? SO3M,dove M ? idrogeno.
- 6. Composizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-5, contenenti anche ossido di zinco.
- 7. Composizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-5, contenenti anche biossido di titanio.
- 8. Composizioni cosmetiche secondo una qualunque delle rivendicazioni 1-7, contenenti anche filtri altri filtri solari scelti nel gruppo costituito da 3-(4-metil-benzilidene)-canfora; 2-etilesil-(4-dimetilammino)-benzoato; 2-etilesil-4-metossi-ciimamato: mentilsalicilato; 2,4,6-tri-anilino (p-carbo-2-etilesilossi)-1,3,5-triazina sali dell'acido 2-fenilbenzimidazol-5-solf calic?.
- 9. Conposizioni cosmetiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-8, contenenti come coadiuvanti uno o pi? cooponenti scelti fra addensanti,emollienti, idratanti,conservanti,profumo.
- 10. Uso delle conposizioni cosmetiche delle rivendicazioni 1-9 per il trattamento cosmetico della pelle umana quando esposta alla luce solare.
- 11. Procedimento per la protezione di conposizioni cosmetiche dalle radiazioni UV caratterizzato dal fatto che al substrato cosmetico vengono addizionati, rispetto al peso della composizione a) da 1 a 5% di un composto di formula I (I) in cui Q rappresenta idrogeno o alcossi con gruppo alchile C^-C4 lineare o ramificato e G significa alchile ?-C4 lineare o ramificato; b) da 0,5 a 5% di un conposto di formula II (?) in cui ? rappresenta un alchile ?-Cg lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un grippo S03M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino oppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito.
- 12. Miscela fotostabilizzante costituita da: a) almeno un conposto di formila I (I) in cui Q rappresenta idrogeno o al cossi con grippo alchile ?-C4 lineare o ramificato e G significa alchile C^-C4 lineare o ramificato; b) almeno un composto di formula II (II) in cui R]_ rappresenta un alchile ?-<? lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un gruppo SO3M, in cui M ? idrogeno, un metallo alcalino eppure un gruppo ammonio mono- o polialchilsostituito; con la condizione che il rapporto in peso fra i composti di formula (II) e quelli di formula (I) ? almeno 0,5.
- 13. Uso della miscela della rivendicazione 12 per la preparazione di una composizione dermatologica per la protezione della pelle umana dalle radiazioni ultraviolette.
Priority Applications (6)
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