ITMI950086A1 - Derivati di benzosassolo loro uso come filtri solari e composizioni cosmetiche che li contengono - Google Patents
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Abstract
Si descrivono derivati di benzossazolo aventi la seguente formula generale (I): (FORMULA I) nella quale i gruppi sono come di seguito definiti, il loro uso come filtri solari e composizioni cosmetiche che li contengono.
Description
Descrizione dell’invenzione industriale avente per titolo: "DERIVATI DI BENZOSSAZOLO, LORO USO COME FILTRI SOLARI E COM-POSIZIONI COSMETICHE CHE LI CONTENGONO"
La presente invenzione riguarda derivati del benzossazolo e il loro impiego in composizioni cosmetiche.
Sfondo dell invenzione
E' noto che le radiazioni solari comprese nella zona fra 290 e 400 nm sono nocive per i materiali organici, fra cui anche la pelle umana, ed in particolare quelle a lunghezza d'onda fra 290 e 320 nm, cosiddette radiazioni UV-B, causano eritema e scottature cutanee, la cui gravità dipende dalla durata dell'esposizione.
Si è constatato che anche le radiazioni conprese fra 320 e 400 nm, denominate UV-A, e responsabili dell'abbronzatura della pelle, possono provocare nella pelle alterazioni e danni non trascurabili specialmente in caso di pelli sensibili o in caso di esposizione continua alla radiazione. E' stato dimostrato che la radiazione UV-A oltre a provocare dami alla elastina e al collagene, la cui conseguenza è l'invecchiamento della pelle, può essere anche la causa di numerose reazioni fototossiche e fotoallergiche. Inoltre, l'azione nociva dell 'UV-B può essere potenziata dalla presenza dell'UV-A (v: Willis et al. - Journal of Investigative Dermatology vol. 59, 416, 1072) .
Per la protezione della radiazione nociva UV-B sono noti, e anche utilizzati nei preparati cosmetici, numerosi composti, quali per esempio derivati dell'acido cinnamico, dell 'acido 4-amminobenzoico, della benzilidencanfora e del benzofenone.
Per la protezione dell'UV-A invece non si hanno ancora a disposizione prodotti sufficientemente idonei allo scopo, anche se nella letteratura brevettuale sono stati proposti alcuni composti, nella pratica però, l 'esito di questi non è stato positivo.
Un prodotto commerciale è il 2-idrossi-4-metossibenzofenone il cui assorbimento massimo a circa 325 nm è troppo basso poter dare una efficiente protezione, inoltre la sua solubilità nei solventi usualmente impiegati in cosmetica è molto bassa e questo rende problematico il suo impiego. Un altro composto che attualmente viene impiegato nella pratica è un derivato del dibenzoilmetano, questo però ha il grave difetto di non essere sufficientemente fotostabile (Int. J. Cosm. Science 10, 53 1988) . Per cui le formulazioni solari contenenti questi composti non possono garantire una sufficiente protezione dall'UV-A in quanto i filtri protettori o sono troppo deboli (come il derivato del benzofenone) o vengono degradati troppo velocemente dalla stessa radiazione (come il derivato del dibenzoilmetano) .
A tutt 'oggi quindi l'industria cosmetica non dispone di prodotti idonei a proteggere in modo soddisfacente la pelle dalle radiazioni solari conprese fra 320 e 400 nm.
Descrizione dell'invenzione
Sorprendentemente si è trovato che certi derivati del benzossazolo oltre ad una buona fotostabilità mostrano un elevato assorbimento nella zona dell'UV-A, per cui sono particolarmente adatti ad essere impiegati in conposizioni cosmetiche per la protezione della pelle dall'azione della radiazione solare.
I composti secondo la presente invenzione sono rappresentati dalla formula generale (I) :
in cui R significa idrogeno oppure il gruppo metile o etile,
rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, significa idrogeno oppure un gruppo
ha lo stesso significato di oppure assieme a può formare un anello carbociclico,
oltre all'anello assieme ad può significare idrogeno,
rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato,
ha lo stesso significato di oppure rappresenta il gruppo
in cui significa alchile lineare o ramificato oppure un glicole di formula (II)
(II)
in cui significa alchile lineare o ramificato, rappresenta idrogeno o metile, n può assumere valori da 0 a 4.
Alcuni composti di formula (I) sono noti. In DE 2238628,DE 2031 774, DE 2361338 ed EP 0010063 si descrive la loro preparazione e il loro impiego come intermedi per coloranti, candeggianti ottici o prodotti farmaceutici.
Un loro eventuale inpiego come filtri solari in composizioni cosmetiche non viene nè descritto nè suggerito.
I composti secondo la presente invenzione assorbono intensamente radiazioni UV particolarmente nella zona compresa fra 320 e 400 nm, inoltre hanno una buona fotostabilità. Grazie a queste proprietà possono essere impiegati come filtri solari assorbitori di radiazioni UV (UV-Absorber) per la protezione di materiale organico, come polimeri sintetici oppure specialmente in composizioni cosmetiche destinate alla protezione della pelle dall'azione dannosa della radiazione solare.
Secondo la presente invenzione, vengono usati preferibilmente i seguenti composti per la preparazione di composizioni cosmetiche :
I composti sopra elencati sono nuovi ad eccezione dei composti 2, 3, 13 e 14.
Pertanto,è un oggetto della presente invenzione l'uso dei composti di formula (I)sopra riportata come filtri solari.
Un altro oggetto della presente invenzione sono composizioni cosmetiche contenenti almeno un composto di formula (I).
Un ulteriore oggetto della presente invenzione sono composti di formula (I):
in cui R significa idrogeno oppure il gruppo metile o etile,
R1 rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, R2 significa idrogeno oppure un gruppo -0R5,
R3 ha lo stesso significato di R1 oppure assieme a R4 può formare un anello carbociclico,
oltre all'anello assieme ad R3 può significare idrogeno,
rappresenta idrogeno eppure alchile lineare o ramificato.
ha lo stesso significato di oppure rappresenta il gruppo
in cui significa alchile lineare o ramificato oppure un glicole di formula (II)
(II)
in cui significa alchile lineare o ramificato, rappresenta idrogeno o metile, n può assumere valori da 0 a 4 con l'esclusione dei seguenti composti:
- 2-(6-metossi-2-benzofuranil)-benzossazolo;
- 2-(6-metossi-2-benzofuranil)-5-metil-benzossazolo;
- 2-(2-nafto-[2.1-b]-furanil)-benzossazolo;
- 2-(2-nafto-[2.1-b]-furanil)-5-metil-benzossazolo.
Descrizione dettagliata dell'invenzione
I composti secondo la presente invenzione vengono preparati secondo procedimenti noti per esempio secondo lo schema seguente:
in cui hanno il significato precedentemente definito, A rappresenta cloro o bromo.
La reazione può essere effettuata in un solvente polare come per esempio alcoli, glicoli, etilenglicolemonometiletere, dietilenglicolmonometiletere, etilenglicolmonoetiletere , propilenglicole, propilenglicolemonometiletere, dimetilformammide, N-metilpirrolidone.
La reazione viene condotta in presenza di basi quali idrossidi di metalli alcalini o alcalino-terrosi, alcolati o carbonati di metalli alcalini a temperature comprese fra 20 e 200 °C.
Si può operare isolando l'intermedio (V), secondo il procedimento descritto in DE 2238628 oppure direttamente, senza isolare il benziletere (V), secondo il metodo descritto da Hathur e Mehra in J. Chem. Soc. C I960, 1954.
I composti finali vengono isolati e purificati secondo procedimenti usuali.
Gli intermedi di formula (III) sono noti o possono essere preparati secondo metodi noti, anche i clorometilbenzossazoli (IV) sono noti o possono essere preparati secondo procedimenti noti dai corrispondenti 2-amminofenoli e cloroacetilcloruro.
Secondo la presente invenzione, i conposti di formula (I) sono utili come filtri solari. La loro attività di protezione della pelle dalle radiazioni solari si esplica applicandone una opportuna quantità sulla zona cutanea esposta alle radiazioni.
Le quantità adatte alle applicazioni possono essere determinate dal tecnico esperto del settore in funzione del coefficiente di estinzione specifica dei composti di formula (I).Tale coefficiente è un indice dell'efficacia di protezione.
Oltre ai composti di formula (I), secondo la presente invenzione possono essere utilizzati in combinazione con essi anche altri filtri solari e particolarmente quelli che assorbono a lunghezze d'onda fra 290 e 320 nm.
In tal modo si ottiene una protezione verso sia la radiazione UV-A sia verso la radiazione UV-B.Filtri solari già noti che possono essere combinati con composti di formula (1)sono per esempio:
3-(4-metilbenzilidene)-canfora, 2-etilesil-(4-dimetil-ammino)benzoato, 2-etilesil-(4-metossi)-cinnamato, mentilsalicilato, 2-idrossi-4-metossi-benzofenone, 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2-etilesilossi)-l,3,5-triazina, derivati triazinici descritti in BP 0570838, sali dell'acido 2-fenil-benzimdazol-5-solfonico o dell'acido 2-idrossi-4-metossi-benzofenone-5-solfonico. L'applicazione dei filtri solari della presente invenzione può essere effettuata mediante conposizioni cosmetiche contenenti uno o più composti di formula (I), eventualmente in combinazione con uno o più filtri solari noti, quali esemplificati sopra.
Si intende che la lista dei filtri solari combinabili con composti di formula (I)non è limitativa, ma illustrativa.
Le composizioni cosmetiche contenenti composti di formula (I), oggetto della presente invenzione, servono al trattamento della pelle, dei capelli o per il trucco, nella cosmetica decorativa. Possono essere di diversi tipi, per esempio possono essere soluzioni, lozioni, emulsioni di tipo acqua-in-olio oppure olio-in-acqua; oppure possono presentarsi anche sotto forma di geli, stick per labbra, aerosol.
Si preparano formulando ingredienti usualmente impiegati, quali per esempio olii, grassi, emulganti, idratanti, umettanti, emollienti, conservanti, tensioattivi, addensanti, antischiuma, profumi, pigmenti, coloranti ed altri ancora come alcoli, polioli, elettroliti, derivati siliconici. I solventi più comunemente usati sono i trigliceridi dell'acido caprinico o caprilico, per esempio olio di ricino, esteri di acidi grassi come isopropanolo, propilenglicole; oppure esteri di alcoli grassi con acido a basso numero di carbonio, alcoli, dioli o polioli come pure gli esteri corrispondenti e particolarmente etanolo, isopropanolo, propilenglicole , glicerina, etilenglicole monoetiletere, propilenglicolemonometil-monoetil o monobutiletere.
La presente invenzione comprende anche la protezione delle composizioni cosmetiche stesse dalla radiazione UV-A mediante l'impiego di composti di formula (I); in questo caso si tratta di preparati i cui costituenti possono subire degradazioni o colorazioni indesiderate, causate dalla luce come per esempio shampoos e lacche per capelli, lozioni per la messa in piega, composizioni per la messa in piega, composizioni per la tintura dei capelli, formulati per trucco come lacche per le unghie, fondo tinta, rossetto per labbra.
Sono preferite le composizioni cosmetiche per la protezione della pelle dalle radiazioni solari.
Le composizioni cosmetiche, secondo la presente invenzione contengono uno o più composti di formula (I) in quantità comprese fra 0,1 e 20%, preferibilmente fra 0,5 e 15% in peso rispetto al peso totale della composizione. Le composizioni cosmetiche secondo l'invenzione, oltre ad almeno un composto di formula (I) , possono contenere anche in combinazione pigmenti inorganici, comunemente usati in cosmetica per la protezione della pelle da radiazioni UV, quali per esenpio ossidi di titanio, di zinco, di silicio o di alluminio.
I seguenti esempi illustrano ulteriormente l'invenzione.
Esempio 1
A 19,5 g di salicilaldeide sciolti in 150 ml di glicole etilenico monometiletere si aggiungono 33,5 g di 2-clorometil-5-terbutilbenzossazolo e 22 g di potassio carbonato. La miscela di reazione viene scaldata a riflusso, agitata per 2 ore, raffreddata a temperatura ambiente e poi versa in 800 ml di acqua.
Il precipitato formatosi viene filtrato, lavato con acqua ed asciugato. Quindi viene cristallizzato da isopropanolo in presenza di terra decolorante.
Si ottiene il 2- ( 2-benzofuranil ) -5-ter-butil-benzossazolo , sotto forma di una sostanza biancastra con p.f . di 133-135°C e (MeOH) di 1482 a 328 nm e 1010 a 342 nm.
Esenti 2-8
Operando come descritto nell'Esempio 1, dalle salicilaldeidi o 2-idrossiacetofenone e dai corrispondenti 2-clorometilbenzossazoli, si preparano i composti di formula (Ia) elencati nella Tabella 1.
Tabella 1
Esempi 9-1
Operando come descritto nell'Esempio 1, dalla 2-idrossinaftaldeide
e i corrispondenti 2-clororoetilbenzossazoli si ottengono composti di formula (Ib)elencati nella Tabella 2.
Tabella 2
Esempio 1
Latte solare
Trigliceride di acido grasso 20,0 g
Alcol cetilico 2,0 g
Alcol cetilstearilico 2,0 g
Lanolina 4,0 g
Olio di silicone 0,4 g
2-etilesil-4-dimetilamminobenzoato 2,5 g
Composto dell'Esempio 6 2 g
Abiol<(R >(conservante della 3V-SIGMA) 0 ,2 g
Syntalen M<(R) >(acido poliacrilico reticolato della 3V SIGMA) 0 , 1 g
Trietanolammina 0 , 15 q
Profumo 0 ,3 g
Acqua distillata q.b. 100 g
Si scalda la fase grassa a 80-90°C, si aggiunge il filtro dell'Esenpio 6, quindi la miscela viene aggiunta all’acqua, contenente i composti idrosolubili, scaldato a 80-9°'C. Si agita ancora a caldo per 15-20 minuti. Si raffredda lentamente e si aggiunge il profumo.
Esempio 13
Crema da giorno
Trigliceride di acido 29,0 g
Glicerinamonostearato 7,0 g
Acido stearico 2,0 g
Lanolina 4,0 g
Conservante 0,2 g
Composto dell'Esempio 4 2,5 g
Glicole propilenico 2,5 g
Trietanolammina 0,5 g
Profumo 0,3 g
Acqua distillata q.b. 100 g
La preparazione viene effettuata come descritto in Esempio 12.
Esempio 14
Crema solare
Benzoato di alcoli 5#0 g
{Finisol , Witco)
Alcol cetilstearilico 3 ,0 g
Glicerina mono e distearato 4 ,0 g
Poliglicole (Arlacel 2,0 g
Alool miristico con 3 moli propilenossido (Witconol<R >APM-Witco) 21,0 g
Composto dell 'Esempio 5 2,5 g
2-Etilesil-4-metossicinnamato 3 ,5 g
Profumo 0,3 g
Acqua distillata q.b. 100 g
Si opera come descritto nell' Esempio 12.
Esempio 15
Stick per labbra
Per prima si prepara la miscela base costituita da:
Cera d'api 13 ,0 g
Cera carnauba 7,5 g
Lanolina 5,0 g Isopropilmiristato 8,0 g
Olio minerale 3,0 g
Olio di ricino 63,5 g
85 g di questa miscela vengono scaldati fino a fusione, alla massa fusa di aggiungono 7 g di composto dell 'Esempio 1 e 8 g di 3-(4-metilbenziliden) canfora, come pure profumo, aroma e coloranti quindi si diluisce a 1000 g con olio di ricino e si raffredda a temperatura ambiente .
Esempio 16
Gel alcolico
Propilenglicole 25,0 g
Etil alcol 96% 25,0 g
Synthalen (acido poliacrilico
reticolato 3V SIGMA) 0,6 g
Composto dell 'Esempio 11 2,0 g
Trietanolammina 0,3 g
Conservante 0,3 g
Profumo 0 , 3 g
Acqua distillata q.b. 100 g
Si disperde il Synthalen M nell'acqua, quindi si aggiunge la trietanolammina e la miscela di propilenglicole ed etanolo in cui era stato previamente sciolto il composto dell' Esempio 11.
Claims (8)
- RIVENDICAZIONI 1. Uso dei composti di formula (I): (I) in cui R significa idrogeno oppure il gruppo metile o etile, rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, significa idrogeno oppure un gruppo ha lo stesso significato di oppure assieme a può formare un anello carbociclico , oltre all 'anello assieme ad può significare idrogeno, rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, ha lo stesso significato di oppure rappresenta il gruppo in cui 7 significa alchile lineare o ramificato oppure un glicole di formula ( II ) : in cui significa alchile lineare o ramificato, rappresenta idrogeno o metile, n può assumere valori da 0 a 4, come filtri solari.
- 2. Uso secondo la rivendicazione 1, dei seguenti composti: - 2-(2-benzofuranil)-benzossazolo - 2-{6-metossi-2-benzofuranil)-benzossazolo - 2-(6-metossi-2-benzofuranil)-5-metil-benzossazolo
- 3. Composizioni cosmetiche contenenti almeno un composto di formula (I): in cui R significa idrogeno oppure il gruppo metile o etile, rappresenta idrogeno eppure alchile lineare o ramificato, significa idrogeno oppure un gruppo ha lo stesso significato di oppure assieme a può formare un anello carbociclico, oltre all'anello assieme ad può significare idrogeno, rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, ha lo stesso significato di oppure rappresenta il gruppo -COOR7, in cui significa alchile lineare o ramificato oppure un glicole di formula (II) in cui significa alchile lineare o ramificato, rappresenta idrogeno o metile, n può assumere valori da 0 a 4, in miscela con veicoli ed eccipienti convenzionali.
- 4. Composizioni secondo la rivendicazione 3, contenenti da 0,1 a 20% in peso rispetto al peso totale della composizione di uno o più composti di formula (I) .
- 5. Composizioni secondo le rivendicazioni 3-4, contenenti anche uno o più filtri solari UV-A e/o UV-B noti e/o pigmenti inorganici.
- 6. Composizioni secondo la rivendicazione 5, nelle quali i filtri UV-B sono scelti nel gruppo costituito da derivati della 3-benzilidencanfora, derivati dell'acido-4-amminobenzoico, derivati degli esteri dell’acido 4-metossicinnamico, derivati dell'acido salicilico, derivati del benzofenone, 2,4,6-trianilino-(p-carboetilesilossi)-l,3,5-triazina, sali dell’acido 2-fenil-benzimidazolo-5-solfonico, sali dell'acido 2-idrossi-4-metossi-benzofenone- 5-solfonico e sali dell'acido 3-benzilidencanforasolfonico .
- 7. Composti di formula generale (I): in cui R significa idrogeno oppure il gruppo metile o etile, rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, significa idrogeno oppure un gruppo ha lo stesso significato di oppure assieme a può formare un anello carbociclico, , oltre all'anello assieme ad può significare idrogeno, rappresenta idrogeno oppure alchile lineare o ramificato, ha lo stesso significato di oppure rappresenta il gruppo in cui significa alchile lineare o ramificato oppure un glicole di formula (II) (II) in cui significa alchile lineare o ramificato, rappresenta idrogeno o metile, n può assumere valori da 0 a 4, con l'esclusione dei seguenti composti: - 2- ( 6-metossi-2-benzofuranil ) -benzossazolo - 2-( 6-metossi-2-benzofuranil )-5-metil-benzossazolo - 2- ( 2-nafto- [ 2.1-b ]-furanil ) -benzossazolo - 2-(2-nafto-[2 .1-b]-furanil)-5-metil-benzossazolo.
- 8. Composti secondo la rivendicazione 7, scelti nel grippo costituito da: - 2-(2-benzofuranil)-benzossazolo - 2-(2-benzofuranil)-5-metil-benzossazolo - 2-(2-benzofuranil)-5,7-dimetilbenzossazolo - 2-(5-ter-butil-2-benzofuranil)-benzossazolo - 2-(6-metossi-2-benzofuranil)-5-ter-butil-benzossazolo - 2-(3-metil-2-benzofuranil)-benzossazolo - 2-(3-metil-2-benzofuranil)-5-ter-butil-benzossazolo - 2-(2-nafto-[2.1-b]-furanil)-5-ter-butil-benzossazolo.
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| FR2779959B1 (fr) * | 1998-06-18 | 2000-08-04 | Oreal | Compositions cosmetiques photoprotectrices contenant un benzazole n-substitue, un derive d'acide cinnamique et un filtre organique uv-a hydrosoluble |
| FR2780280B1 (fr) * | 1998-06-26 | 2001-01-12 | Oreal | Compositions cosmetiques pour la photoprotection de la peau et/ou des cheveux contenant un benzazole n-substitue et un copolymere epaississant acrylique |
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