ES2575566T3

ES2575566T3 - Nuevos derivados de arilamida orto-sustituidos

Info

Publication number: ES2575566T3
Application number: ES11725429.2T
Authority: ES
Inventors: Rüdiger Fischer; Christian Funke; Christoph Grondal; Ernst Rudolf Gesing; Markus Heil; Heinz-Juergen Wroblowsky; Angela Becker; Arnd Voerste; Ulrich Görgens
Original assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Current assignee: Bayer Intellectual Property GmbH
Priority date: 2010-06-15
Filing date: 2011-06-10
Publication date: 2016-06-29
Anticipated expiration: 2031-06-10
Also published as: EP2582693B1; CN103068820A; JP2013530174A; WO2011157663A1; US20110306645A1; MX2012014575A; EP2582693A1; KR20130088127A; JP6025717B2; US8658800B2; BR112012032259A2

Abstract

Compuestos de la fórmula general (I),**Fórmula** en la que L representa C(>=K)NR2-, X representa O, K representa S, R1 representa hidrógeno, R2 representa hidrógeno, metilo, R3 representa hidrógeno, alquilo C1-C4 (metilo, etilo, n-propilo, iso-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo o tercbutilo), ciclo-propilo, ciclo-butilo, ciano-alquilo C1-C3 (cianometilo, 1-cianoetilo, 2-cianoetilo, 1-ciano-n-propilo, 2- ciano-n-propilo, 3-ciano-n-propilo, 1-ciano-iso-propilo, 2-ciano-iso-propilo), difluorometilo, trifluorometilo, fenilo, piridilo, R4 representa hidrógeno, metilo, trifluorometilo, ciano, flúor, cloro, bromo, yodo o trifluorometoxi. Además, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)4- o -(CH>=CH-)2-, n representa de 0 a 3, R5 representa metilo, flúor, cloro, bromo o yodo, QX representa pirazol, pirrol, tiazol, piridimina que está monosustituido con el grupo**Fórmula** A representa -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, -CH2CH2-, -CH(CN)-, -CH2O- o -C(>=O)-CH2-, R independientemente representa flúor, cloro o bromo, p representa 1, Z representa N, CCl o CH, QY representa un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático dado el caso mono- o polisustituido de la serie Q-36 a Q-40, Q43, Q-58 a Q-59, Q62, Q63, un sistema de anillo de 9 miembros condensado heterobicíclico y aromático Q-54 a Q-56 así como un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Q-61, pudiendo seleccionarse los sustituyentes, independientemente uno de otro, de alquilo C1-C3, haloalquilo C1-C3, alcoxi C1-C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro o haloalcoxi C1-C2, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar de fenilo o un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, pudiendo estar el fenilo o el anillo dado el caso mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos con alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1- C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, NO2, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1- C4,**Fórmula**

Description

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CH2 CH O

CH3

,

p representa un número de 1 a 10 y q representa un número de 1 a 10. Un grupo preferente adicional de potenciadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de la fórmula

5 R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’ (XXV-c) en la que R tiene el significado dado anteriormente,

R’ tiene el significado dado anteriormente, EO representa -CH2-CH2-O-, 10 PO representa CH2CH O

CH3

,

r representa un número de 1 a 10 y s representa un número de 1 a 10. Un grupo preferente adicional de potenciadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de la fórmula

15 R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R' (XXV-d) en la que R y R' tienen los significados dados antes,

EO representa -CH2-CH2-O-, BO representa CH2CH2CH O

CH3

20 ,

R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R' (XXV-e)

25 en la que R y R' tienen los significados dados antes, BO representa

CH2 CH2CH O

CH3

, EO representa -CH2-CH2-O-y

30 r representa un número de 1 a 10 y s representa un número de 1 a 10. Un grupo preferente adicional de potenciadores de penetración son alcoxilatos de alcanol de la fórmula

CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’ (XXV-f)

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WO 00/35 278 y EP-A 0 681 865)

Potenciadores de penetración adecuados incluyen también, por ejemplo, sustancias que promueven la solubilidad de los compuestos de la fórmula (I) en el revestimiento de pulverización. Estos incluyen, por ejemplo, aceites minerales y vegetales. Aceites adecuados son todos los aceites minerales o vegetales dado el caso modificados que

5 pueden usarse habitualmente en composiciones agroquímicas. A modo de ejemplo, pueden mencionarse aceite de girasol, aceite de semilla de colza, aceite de oliva, aceite de ricino, aceite de colza, aceite de semilla de maíz y aceite de soja o los ésteres de dichos aceites. Se da preferencia al aceite de semilla de colza, aceite de girasol y sus ésteres metílicos o etílicos.

La concentración de potenciador de penetración puede variar dentro de un intervalo amplio. En el caso de un agente

10 fitoprotector, generalmente es del 1 al 95 % en peso, preferentemente del 1 al 55 % en peso, de forma particularmente preferente del 15 al 40 % en peso. En las composiciones listas para usar (licores para pulverizar), las concentraciones varían, en general, de 0,1 a 10 g/l, preferentemente de 0,5 a 5 g/l.

Las combinaciones de principio activo, sal y potenciador de penetración en las que se pone énfasis de acuerdo con la invención se enumeran en la tabla siguiente. Aquí, “de acuerdo con el ensayo” significa que cualquier compuesto

15 que actúa como potenciador de penetración en el ensayo de penetración en la cutícula (Baur y col., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) es adecuado.

nº: Principio activo Sal Potenciador de penetración

1: I sulfato amónico De acuerdo con el ensayo

2: I lactato amónico De acuerdo con el ensayo

3: I nitrato amónico De acuerdo con el ensayo

4: I tiosulfato amónico De acuerdo con el ensayo

5: I tiocianato amónico De acuerdo con el ensayo

6: I citrato amónico De acuerdo con el ensayo

7: I oxalato amónico De acuerdo con el ensayo

8: I formiato amónico De acuerdo con el ensayo

9: I hidrogenofosfato amónico De acuerdo con el ensayo

10: I dihidrogenofosfato amónico De acuerdo con el ensayo

11: I carbonato amónico De acuerdo con el ensayo

12: I benzoato amónico De acuerdo con el ensayo

13: I sulfito amónico De acuerdo con el ensayo

14: I benzoato amónico De acuerdo con el ensayo

15: I hidrogenooxalato amónico De acuerdo con el ensayo

16: I hidrogenocitrato amónico De acuerdo con el ensayo

17: I acetato amónico De acuerdo con el ensayo

18: I sulfato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

19: I lactato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

20: I nitrato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

21: I tiosulfato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

22: I tiocianato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

23: I citrato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

24: I oxalato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

25: I formiato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

26: I hidrogenofosfato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

27: I dihidrogenofosfato de tetrametilamonio De acuerdo con el ensayo

28: I sulfato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

29: I lactato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

30: I nitrato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

31: I tiosulfato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

32: I tiocianato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

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(continuación)

nº: Principio activo Sal Potenciador de penetración

33: I citrato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

34: I oxalato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

35: I formiato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

36: I hidrogenofosfato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

37: I dihidrogenofosfato de tetraetilamonio De acuerdo con el ensayo

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden, a determinadas concentraciones o dosis de aplicación, usarse dado el caso también como herbicidas, protectores, reguladores del crecimiento o agentes para mejorar las propiedades de la planta, o como microbicidas, por ejemplo como fungicidas, antimicóticos, bactericidas, viricidas (incluidos agentes contra viroides) o como agentes contra MLO (organismos similares a micoplasma) y RLO (organismos similares a rickettsia). Si es apropiado, pueden emplearse también como intermedios o precursores para la síntesis de otros principios activos.

Los principios activos pueden convertirse en las formulaciones habituales tales como soluciones, emulsiones, polvos humectables, suspensiones basadas en agua o en aceite, polvos, agentes de espolvoreo, pastas, polvos solubles, gránulos solubles, gránulos dispersables, concentrados de suspensión-emulsión, compuestos naturales impregnados con principio activo, compuestos sintéticos impregnados con principio activo, fertilizantes y también microencapsulaciones en sustancias poliméricas.

Estas formulaciones se producen de forma conocida, por ejemplo mezclando los principios activos con diluyentes, es decir disolventes líquidos y/o vehículos sólidos, dado el caso con el uso de tensioactivos, es decir emulsionantes y/o dispersantes y/o agentes de formación de espuma. Las formulaciones se producen en plantas adecuadas o, si no, antes o durante la aplicación.

Son adecuadas para uso como coadyuvantes sustancias que son adecuadas para conferir al propio agente y/o a preparaciones derivadas de ello (por ejemplo, licores para pulverizar, revestimientos de semillas) propiedades particulares tales como propiedades técnicas determinadas y/o también propiedades biológicas particulares. Coadyuvantes típicos incluyen: diluyentes, disolventes y vehículos.

Diluyentes adecuados son, por ejemplo, agua, líquidos químicos orgánicos polares y no polares, por ejemplo de las clases de los hidrocarburos aromáticos y no aromáticos (tales como parafinas, alquilbencenos, alquilnaftalenos, clorobencenos), de los alcoholes y polioles (que pueden, si fuera apropiado, estar sustituidos, eterificados o esterificados), de las cetonas (tales como acetona, ciclohexanona), ésteres (incluidos grasas y aceites) y (poli)éteres; aminas, amidas, lactamas (como la N-alquilpirrolidona) y lactonas, no sustituidas y sustituidas, sulfonas y sulfóxidos (tales como dimetilsulfóxido).

Si el diluyente usado es agua, también es posible emplear, por ejemplo, disolventes orgánicos como codisolventes. Esencialmente, disolventes líquidos adecuados son: compuestos aromáticos, tales como xileno, tolueno o alquilnaftalenos, compuestos aromáticos clorados o hidrocarburos alifáticos clorados, tales como clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de metileno, hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o parafinas, por ejemplo, fracciones de petróleo, aceites minerales y vegetales, alcoholes tales como butanol o glicol y también sus éteres y ésteres, cetonas, tales como acetona, metiletilcetona, metilisobutilcetona o ciclohexanona, disolventes fuertemente polares, tales como dimetilsulfóxido, y también agua.

Vehículos sólidos adecuados son:

por ejemplo sales de amonio y polvos de rocas naturales, tales como caolines, arcillas, talco, creta, cuarzo, atapulgita, montmorillonita o tierra de diatomeas, y polvos de rocas sintéticos, tales como sílice finamente dividido, alúmina y silicatos, vehículos sólidos útiles para gránulos incluyen: por ejemplo, piedras trituradas y fraccionadas naturales tales como calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita, dolomita y también gránulos sintéticos de polvos inorgánicos y orgánicos, así como gránulos de material orgánico como papel, serrín, cáscaras de coco, mazorcas de maíz y tallos de tabaco; emulsionantes y/o formadores de espuma útiles incluyen: por ejemplo, emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como ésteres de ácido graso de polioxietileno, éteres de alcohol graso de polioxietileno, por ejemplo alquilarilpoliglicoléteres, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de arilo y también hidrolizados de proteína; son dispersantes adecuados sustancias no iónicas y/o iónicas, por ejemplo de las clases de los éteres alcohólicos POE y/o POP, ésteres de ácidos y/o POP-POE, éteres de alquilarilo y/o POP-POE, productos de adición de grasas y/o POP-POE, derivados de poliol-POE y/o POP, productos de adición de azúcar o sorbitán-POE y/o POP, sulfatos de alquilo o arilo, sulfonatos y fosfatos o los correspondientes productos de adición de éter-PO. Además oligómeros o polímeros adecuados, por ejemplo los derivados de monómeros vinílicos, de ácido acrílico, de EO y/o PO solos o en combinación con, por ejemplo, (poli)alcoholes o (poli)aminas. Es también posible usar lignina y sus derivados de ácido sulfónico, celulosa modificada o no modificada, ácidos sulfónicos aromáticos y/o alifáticos y también sus

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Principios activos adicionales con mecanismo de acción desconocido, por ejemplo azadiractina, amidoflumet, benzoximato, bifenazato, cinometionat, criolita, ciflumetofeno, dicofol, fluensulfona (5-cloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en1-il)sulfonil]-1,3-tiazol), flufenerim, piridalilo y pirifluquinazona; además preparados basados en Bacillus firmus (I1582, BioNeem, Votivo) o los siguientes compuestos activos conocidos 4-{[(6-bromopirid-3-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-fluoropirid-3-il)metil](2,2difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(2-cloro-1,3-tiazol-5-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloropirid-3-il)metil](2,2difluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115644), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115643), 4-{[(5,6-dicloropirid-3-il)metil](2fluoroetil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115646), 4-{[(6-cloro-5-fluoropirid-3il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento WO 2007/115643), 4-{[(6-cloropirid-3il)metil](ciclopropil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento EP-A-0 539 588), 4-{[(6-cloropirid-3il)metil](metil)amino}furan-2(5H)-ona (conocida por el documento EP-A-0 539 588), [(6-cloropiridin-3-il)metil](metil)óxido-λ4-sulfanilidencianamida (conocida por el documento WO 2007/149134), [1-(6-cloropiridin-3-il)etil](metil)-óxidoλ4-sulfanilidencianamida (conocida por el documento WO 2007/149134) y sus diastereómeros (A) y (B)

(A) (B)

(también conocida por el documento WO 2007/149134), [(6-trifluorometilpiridin-3-il)metil](metil)-óxido-λ4sulfanilidencianamida (conocida por el documento WO 2007/095229), sulfoxaflor (también conocido por el documento WO 2007/149134), 11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-11-en10-ona, (conocida por el documento WO 2006/089633), 3-(4'-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1azaspiro[4.5]dec-3-en-2-ona (conocida por el documento WO 2008/067911) y 1-{2-dimetil-5-[(2,2,2trifluoroetil)sulfinil]fenil}-3-(trifluorometil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina (conocida por el documento WO 2006/043635).

Fungicidas:

(1): Inhibidores de la biosíntesis de ergosterol, tales como por ejemplo aldimorf, azaconazol, bitertanol, bromuconazol, ciproconazol, diclobutrazol, difenoconazol, diniconazol, diniconazol-M, dodemorf, acetato de dodemorf, epoxiconazol, etaconazol, fenarimol, fenbuconazol, fenhexamid, fenpropidina, fenpropimorf, fluquinconazol, flurprimidol, flusilazol, flutriafol, furconazol, furconazol-cis, hexaconazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, ipconazol, metconazol, miclobutanilo, naftifina, nuarimol, oxpoconazol, paclobutrazol, pefurazoato, penconazol, piperalina, procloraz, propiconazol, protioconazol, piributicarb, pirifenox, quinconazol, simeconazol, espiroxamina, tebuconazol, terbinafina, tetraconazol, triadimefón, triadimenol, tridemorf, triflumizol, triforina, triticonazol, uniconazol, uniconazol-p, viniconazol, voriconazol, 1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1il)cicloheptanol, 1-(2,2-dimetil-2,3-dihidro-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato de metilo, N'-{5-(difluorometil)2-metil-4-[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}-N-etil-N-metilimidoformamida, N-etil-N-metil-N'-{2-metil-5-(trifluorometil)-4[3-(trimetilsilil)propoxi]fenil}imidoformamida y O-[1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-il]-1H-imidazol-1carbotioato.

(2): Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria), tales como por ejemplo bixafeno, boscalid, carboxina, diflumetorim, fenfuram, fluopiram, flutolanilo, fluxapiroxad, furametpir, furmeciclox, isopirazam mezcla de racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS y racemato anti-epimérico 1RS,4SR,9SR, isopirazam (racemato anti-epimérico), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1R,4S,9S), isopirazam (enantiómero anti-epimérico 1S,4R,9R), isopirazam (racemato sin-epimérico 1RS,4SR,9RS), isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1R,4S,9R), isopirazam (enantiómero sin-epimérico 1S,4R,9S), mepronilo, oxicarboxina, penflufeno, pentiopirad, sedaxano, tifluzamida, 1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-3(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[2-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil]-1H-pirazol-4carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4-fluoro-2-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida y N-[1-(2,4-diclorofenil)-1-metoxipropan-2-il]-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida.

(3): Inhibidores de la respiración (inhibidores de la cadena respiratoria) en el complejo III, tales como por ejemplo ametoctradina, amisulbrom, azoxistrobina, ciazofamid, dimoxistrobina, enestroburina, famoxadona, fenamidona, fluoxastrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, orisastrobina, picoxistrobina, piraclostrobina, pirametostrobina, piraoxistrobina, piribencarb, trifloxistrobina, (2E)-2-(2-{[6-(3-cloro-2-metilfenoxi)-5fluoropirimidin-4-il]oxi}fenil)-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-(metoximino)-N-metil-2-(2-{[({(1E)-1-[3(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)etanamida, (2E)-2-(metoxiimino)-N-metil-2-{2-[(E)-({1-[3

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(trifluorometil)fenil]etoxi}imino)metil]fenil}etanamida, (2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-fluoro-2feniletenil]oxi}fenil)etilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6diclorofenil)but-3-en-2-ilideno]amino}oxi)metil]fenil}-2-(metoxiimino)-N-metiletanamida, 2-cloro-N-(1,1,3-trimetil2,3-dihidro-1H-inden-4-il)piridina-3-carboxamida, 5-metoxi-2-metil-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(trifluorometil)fenil]etilideno}amino)oxi]metil}fenil)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-ona, (2E)-2-{2-[({ciclopropil[(4metoxifenil)imino]metil}sulfanil)metil]fenil}-3-metoxiprop-2-enoato de metilo, N-(3-etil-3,5,5-trimetilciclohexil)-3(formilamino)-2-hidroxibenzamida, 2-{2-[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida y (2R)-2-{2[(2,5-dimetilfenoxi)metil]fenil}-2-metoxi-N-metilacetamida.

(4): Inhibidores de la mitosis y de la división celular, tales como por ejemplo benomilo, carbendazim, clorfenazol, dietofencarb, etaboxam, fluopicolida, fuberidazol, pencicuron, tiabendazol, tiofanato-metilo, tiofanato, zoxamida, 5-cloro-7-(4-metilpiperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluorofenil)[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina y 3-cloro-5-(6-cloropiridin-3-il)6-metil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina.

(5): Compuestos capaces de tener una acción en múltiples sitios, tales como por ejemplo, caldo bordelés, captafol, captán, clorotalonilo, formulaciones de cobre tales como hidróxido de cobre, naftenato de cobre, óxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, diclofluanida, ditianona, dodina, dodina base libre, ferbam, fluorofolpet, folpet, guazatina, acetato de guazatina, iminoctadina, albesilato de iminoctadina, triacetato de iminoctadina, mancobre, mancozeb, maneb, metiram, metiram cinc, oxina-cobre, propamidina, propineb, azufre y preparaciones de azufre, tales como por ejemplo polisulfuro de calcio, tiram, tolifluanida, zineb y ziram.

(6): Inductores de resistencia, tales como por ejemplo, acibenzolar-S-metilo, isotianilo, probenazol y tiadinilo.

(7): Inhibidores de la biosíntesis de proteínas y aminoácidos, tales como por ejemplo, andoprim, blasticidina-S, ciprodinilo, kasugamicina, kasugamicina clorhidrato hidrato, mepanipirim y pirimetanilo.

(8): Inhibidores de la producción de ATP, tales como por ejemplo, acetato de fentin, cloruro de fentin, hidróxido de fentin y siltiofam.

(9): Inhibidores de la síntesis de pared celular, tales como por ejemplo bentiavalicarb, dimetomorf, flumorf, iprovalicarb, mandipropamid, polioxinas, polioxorim, validamicina A y valifenalato.

(10): Inhibidores de la síntesis de lípidos y de la síntesis de membrana, tales como por ejemplo bifenilo, cloroneb, diclorán, edifenfos, etridiazol, iodocarb, iprobenfos, isoprotiolano, propamocarb, clorhidrato de propamocarb, protiocarb, pirazofos, quintozeno, tecnazeno y tolclofos-metilo.

(11): Inhibidores de la biosíntesis de melanina, tales como por ejemplo carpropamida, diclocimet, fenoxanil, ftalida, piroquilona y triciclazol.

(12): Inhibidores de la síntesis de ácidos nucleicos, tales como por ejemplo benalaxilo, benalaxilo-M (kiralaxilo), bupirimato, clozilacon, dimetirimol, etirimol, furalaxilo, himexazol, metalaxilo, metalaxilo-M (mefonoxam), ofurace, oxadixilo y ácido oxolínico.

(13): Inhibidores de la transducción de señales, tales como por ejemplo clozolinato, fenpiclonilo, fludioxonilo, iprodiona, procimidona, quinoxifeno y vinclozolina.

(14): Desacopladores, tales como, por ejemplo, binapacrilo, dinocap, ferimzona, fluazinam y meptildinocap.

(15): Otros compuestos, tales como por ejemplo bentiazol, betoxazina, capsimicina, carvona, cinometionat, clazafenona, cufraneb, ciflufenamid, cimoxanilo, ciprosulfamida, dazomet, debacarb, diclorofeno, diclomezina, difenzocuat, metilsulfato de difenzocuat, difenilamina, ecomato, fenpirazamina, flumetover, fluoroimida, flusulfamida, flutianilo, fosetil-aluminio, fosetil-calcio, fosetil-sodio, hexaclorobenceno, irumamicina, metasulfocarb, isotiocianato de metilo, metrafenona, mildiomicina, natamicina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitrotal-isopropilo, octilinona, oxamocarb, oxifentiina, pentaclorofenol y sus sales, fenotrina, ácido fosforoso y sus sales, propamocarb-fosetilato, propanosina-sodio, proquinazid, pirrolnitrina, tebufloquina, tecloftalam, tolnifanida, triazóxido, triclamida, zarilamid, 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-difluorofenil)-4,5-dihidro1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]etanona, 1-(4-{4-[5-(2,6difluorofenil)-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)-2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]etanona, 1H-imidazol-1-carboxilato de 1-(4-metoxifenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ilo, 2,3,5,6-tetracloro-4(metilsulfonil)piridina, 2,3-dibutil-6-clorotieno[2,3-d]pirimidin-4(3H)-ona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]1-(4-{4-[(5R)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3-(trifluorometil)-1Hpirazol-1-il]-1-(4-{4-[(5S)-5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il]-1,3-tiazol-2-il}piperidin-1-il)etanona, 2-[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]-1-{4-[4-(5-fenil-4,5-dihidro-1,2-oxazol-3-il)-1,3-tiazol-2-il]piperidin-1-il}etanona, 2butoxi-6-yodo-3-propil-4H-cromen-4-ona, 2-cloro-5-[2-cloro-1-(2,6-difluoro-4-metoxifenil)-4-metil-1H-imidazol-5il]piridina, 2-fenilfenol y sus sales, 3,4,5-tricloropiridina-2,6-dicarbonitrilo, 3-[5-(4-clorofenil)-2,3-dimetil-1,2oxazolidin-3-il]piridina, 3-cloro-5-(4-clorofenil)-4-(2,6-difluorofenil)-6-metilpiridazina, 4-(4-clorofenil)-5-(2,6difluorofenil)-3,6-dimetilpiridazina, 5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-tiol, 5-cloro-N'-fenil-N'-(prop-2-in-1-il)tiofeno-2

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sulfonohidrazida, 5-metil-6-octil[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidin-7-amina, (2Z)-3-amino-2-ciano-3-fenilprop-2-enoato de etilo, N-(4-clorobencil)-3-[3-metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(4-clorofenil)(ciano)metil]-3-[3metoxi-4-(prop-2-in-1-iloxi)fenil]propanamida, N-[(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)metil]-2,4-dicloropiridina-3carboxamida, N-[1-(5-bromo-3-cloropiridin-2-il)etil]-2,4-dicloropiridina-3-carboxamida, N-[1-(5-bromo-3cloropiridin-2-il)etil]-2-fluoro-4-iodopiridina-3-carboxamida, N-{(E)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3difluorofenil]metil}-2-fenilacetamida, N-{(Z)-[(ciclopropilmetoxi)imino][6-(difluorometoxi)-2,3-difluorofenil]metil}-2fenilacetamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-(1,2,3,4tetrahidronaftalen-1-il)-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-1il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1R)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, N-metil-2-(1-{[5-metil-3(trifluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahidronaftalen-1-il]-1,3-tiazol-4-carboxamida, {6-[({[(1-metil-1H-tetrazol-5-il)(fenil)metilideno]amino}oxi)metil]piridin-2-il}carbamato de pentilo, ácido fenazina-1carboxílico, quinolin-8-ol y sulfato de quinolin-8-ol (2:1).

(16) Otros compuestos, tales como por ejemplo 1-metil-3-(trifluorometil)-N-[2'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1H-pirazol4-carboxamida, N-(4'-clorobifenil-2-il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-(2',4'-diclorobifenil-2il)-3-(difluorometil)-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(2',5'-difluorobifenil-2-il)-1-metil-3-(trifluorometil)-1H-pirazol-4-carboxamida, 3(difluorometil)-1-metil-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 5-fluoro-1,3-dimetil-N-[4'-(prop-1in-1-il)bifenil-2-il]-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(prop-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida, 3(difluorometil)-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4-carboxamida, N-[4'-(3,3-dimetilbut-1in-1-il)bifenil-2-il]-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-(4'-etinilbifenil-2-il)-1-metil-1Hpirazol-4-carboxamida, N-(4'-etinilbifenil-2-il)-5-fluoro-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-(4'etinilbifenil-2-il)piridina-3-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3,3-dimetilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida, 4(difluorometil)-2-metil-N-[4'-(trifluorometil)bifenil-2-il]-1,3-tiazol-5-carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2-cloro-N-[4'-(3-hidroxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2il]piridina-3-carboxamida, 3-(difluorometil)-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1-metil-1H-pirazol-4carboxamida, 5-fluoro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]-1,3-dimetil-1H-pirazol-4-carboxamida, 2cloro-N-[4'-(3-metoxi-3-metilbut-1-in-1-il)bifenil-2-il]piridina-3-carboxamida, (5-bromo-2-metoxi-4-metilpiridin-3il)(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona y N-[2-(4-{[3-(4-clorofenil)prop-2-in-1-il]oxi}-3-metoxifenil)etil]-N2(metilsulfonil)valinamida.

Todas las parejas de mezcla de las clases (1) a (16) mencionadas pueden formar sales, cuando sea apropiado con bases o ácidos adecuados, siempre que sean capaces de hacer tal cosa sobre la base de sus grupos funcionales.

Es también posible una mezcla con otros principios activos conocidos, tales como herbicidas, fertilizantes, reguladores del crecimiento, protectores, productos semioquímicos, o si no con agentes que mejoren las propiedades de la planta.

Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención además pueden estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de uso, preparadas a partir de estas formulaciones, en forma de una mezcla con agentes sinérgicos. Los agentes sinérgicos son compuestos que aumentan la acción de los principios activos, sin que sea necesario que el agente sinérgico añadido sea activo por sí mismo.

Cuando se usan como insecticidas, los principios activos de acuerdo con la invención pueden además estar presentes en sus formulaciones disponibles comercialmente y en las formas de uso preparadas a partir de dichas formulaciones, en forma de una mezcla con inhibidores que reducen la degradación del principio activo después del uso en el entorno de la planta, sobre la superficie de partes de plantas o en tejidos vegetales.

El contenido del principio activo de las formas de uso preparadas a partir de las formulaciones disponibles comerciales puede variar dentro de márgenes amplios. La concentración del principio activo de las formas de aplicación puede variar del 0,00000001 al 95 % en peso del principio activo, preferentemente del 0,00001 al 1 % en peso.

La aplicación se realiza de una forma habitual apropiada para las formas de aplicación.

Todas las plantas y partes de plantas pueden tratarse de acuerdo con la invención. Se entiende que plantas significa, en el presente documento, todas las plantas y poblaciones de plantas, tales como plantas salvajes deseadas y no deseadas o plantas de cultivo, (incluidas las plantas de cultivo naturales). Las plantas de cultivo pueden ser plantas que pueden obtenerse mediante los procedimientos de cultivo y optimización convencionales o por procedimientos biotecnológicos y de ingeniería genética o mediante combinaciones de estos procedimientos, incluidas las plantas transgénicas e incluidas las variedades de plantas que pueden estar o no protegidas por los derechos de propiedad varietal. Por partes de plantas debe entenderse que significa todas las partes y órganos aéreos o subterráneos de las plantas, tales como brote, hoja, flor y raíz, pudiendo mencionarse como ejemplos hojas, espinas, tallos, troncos, flores, cuerpos fructíferos, frutos y semillas y también raíces, tubérculos y rizomas. Las partes de las plantas también incluyen el material recolectado y el material de propagación vegetativa y generativa, por ejemplo plantones, tubérculos, rizomas, esquejes y semillas.

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El tratamiento de acuerdo con la invención de las plantas y partes de plantas con los principios activos se realiza directamente o dejando actuar los compuestos en sus alrededores, hábitat o espacio de almacenamiento mediante los procedimientos de tratamiento habituales, por ejemplo, mediante inmersión, pulverización, evaporación, nebulización, dispersión, embadurnado, inyección y en el caso de material de propagación, en particular en el caso de semillas, también mediante aplicación de una o más capas.

Como ya se ha mencionado anteriormente, es posible tratar todas las plantas y sus partes de acuerdo con la invención. En una forma de realización preferente, se tratan especies de plantas silvestres y variedades de plantas cultivadas o las obtenidas mediante procedimientos de reproducción biológicos convencionales, tales como entrecruzamiento o fusión con protoplastos, y sus partes. En otra forma de realización preferida se tratan plantas transgénicas y variedades de plantas obtenidos mediante ingeniería genética, si es adecuado en combinación con procedimientos convencionales (Genetically Modified Organisms), y sus plantas. Los términos “partes” o “partes de plantas” y “partes de la planta” se han explicado anteriormente.

Más preferentemente, las plantas de las variedades de plantas que están disponibles comercialmente o en uso se tratan de acuerdo con la invención. Se entiende que variedades de plantas significa plantas con propiedades nuevas (“rasgos”) y que se han obtenido mediante cultivo convencional, mediante mutagénesis o mediante técnicas de ADN recombinante. Estas pueden ser variedades, biotipos y genotipos.

Dependiendo de las especies de plantas o de las variedades de plantas, de su localización y condiciones de crecimiento (tierras, clima, periodo vegetativo, alimentación), el tratamiento de acuerdo con la invención puede provocar también efectos superaditivos (“sinérgicos”). Por ejemplo, las posibilidades incluyen dosis de aplicación reducidas y/o ampliaciones del espectro de actividad y/o un aumento de la actividad de las sustancias y agentes que se usan según la invención, mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o a niveles de salinidad en agua o suelo, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de cosecha, mayor calidad y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, mayor duración en almacenamiento y/o capacidad de procesamiento de los productos recolectados, que exceden los efectos que normalmente deben esperarse.

Las plantas o las variedades de plantas transgénicas (obtenidas mediante ingeniería genética) que se tratan con preferencia de acuerdo con la invención incluyen todas las plantas que, mediante la modificación mediante ingeniería genética, recibieron material genético que confiere propiedades útiles (“rasgos”) particularmente ventajosas a estas plantas. Ejemplos de dichas características son mejor crecimiento de las plantas, mayor tolerancia a temperaturas altas o bajas, mayor tolerancia a la sequía o a niveles de salinidad del agua o el suelo, mayor floración, mayor facilidad de recolección, maduración acelerada, mayores rendimientos de la cosecha, calidad más alta y/o un mayor valor nutricional de los productos recolectados, mayor vida útil de almacenamiento y/o mejor capacidad de procesamiento de los productos recolectados. Ejemplos adicionales y particularmente enfatizados de dichas propiedades son una mejor defensa de las plantas contra plagas animales y microbianas, tales como contra insectos, ácaros, hongos fitopatógenos, bacterias y/o virus, y también mayor tolerancia de las plantas a determinados principios activos herbicidas. Ejemplos de plantas transgénicas que pueden mencionarse son las plantas de cultivo importantes, tales como cereales (trigo, arroz), maíz, soja, patatas, remolacha azucarera, tomates, guisantes y otras variedades de vegetales, algodón, tabaco, colza y también plantas frutales (con frutos como manzanas, peras, cítricos y uvas) y se enfatiza particularmente en el maíz, soja, patata, algodón, tabaco y colza. Las características (“rasgos”) sobre las que se enfatiza son, en particular, la mayor resistencia de las plantas frente a insectos, arácnidos, nematodos y caracoles gracias a toxinas formadas en las plantas, en particular las formadas en las plantas mediante el material genético procedente de Bacillus thuringiensis (por ejemplo, por medio de los genes CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb y CryIF también de sus combinaciones) (denominadas a continuación como “plantas Bt”). Las características (“rasgos”) sobre los que también se pone particular énfasis son la defensa mejorada de las plantas contra hongos, bacterias y virus por resistencia sistémica adquirida (SAR), sistemina, fitoalexinas, facilitadores y genes de resistencia y las proteínas y toxinas expresadas correspondientemente. Las características (“rasgos”) que se enfatizan adicionalmente de forma particular son la mayor tolerancia de las plantas a determinados principios activos herbicidas, por ejemplo imidazolinonas, sulfonilureas, glifosato o fosfinotricina (por ejemplo el gen “PAT”). Los genes que confieren las características (“rasgos”) deseadas en cuestión también pueden estar presentes combinados entre sí en las plantas transgénicas. Los ejemplos de “plantas Bt” incluyen variedades de maíz, variedades de algodón, variedades de soja y variedades de patata que se comercializan con los nombres comerciales de YIELD GARD® (por ejemplo maíz, algodón, soja), KnockOut® (por ejemplo maíz), StarLink® (por ejemplo maíz), Bollgard® (algodón), Nucotn® (algodón) y NewLeaf® (patata). Los ejemplos de plantas tolerantes a herbicidas que pueden mencionarse son variedades de maíz, variedades de algodón y variedades de soja que se venden con los nombres comerciales de Roundup Ready® (tolerancia a glifosato, por ejemplo maíz, algodón, semillas de soja), Liberty Link® (tolerancia a fosfinotricina, por ejemplo colza), IMI® (tolerancia a imidazolinonas) y STS® (tolerancia a sulfonilureas, por ejemplo maíz). Las plantas resistentes a herbicidas (plantas reproducidas de forma convencional para la tolerancia a herbicida) que pueden mencionarse incluyen las variedades que se venden con el nombre Clearfield® (por ejemplo maíz). Por supuesto, estas afirmaciones también se aplican a las variedades de plantas cultivadas que tienen estas características (“rasgos”) genéticas o las que todavía están por desarrollar; plantas que se desarrollarán o comercializarán en el futuro.

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Claims

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