CN101298435B - 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用 - Google Patents

邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用。化合物结构如通式I所示：

Description

邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属农用杀虫、杀菌剂领域。具体说涉及一种邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用。
背景技术
邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物(鱼尼丁受体类)是近几年开发的防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。
专利WO2001070671中公开了如下具有杀虫活性的化合物：
Figure G07111178620070528D000011
专利WO03015519中公开了如下具有杀虫活性的化合物：
专利WO2004033468中公开了如下具有杀虫活性的化合物：
Figure G07111178620070528D000013
专利WO2004067528中公开了如下具有杀虫活性的化合物：
以上专利(申请)中所有公开的化合物虽与本发明化合物有相似之处，但结构仍存在显著的不同，并且文献中所涉及的化合物均未见具有杀菌活性的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制各种病虫害的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，它可应用于农业上以防治作物的病害和虫害。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
A选自CR12或N；R12选自氢或卤素；
X选自O、S或NR16；R16＝H、CN、OCH3或NHCH3；
Y选自NRX、O或S；
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、未取代的或被以下基团取代的氨基、氨基C1-C6烷基、芳基、芳氧基、芳基C1-C6烷基、芳C1-C6烷基氧基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基、杂芳基C1-C6烷氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基羰基；
R3选自卤素、CSNH2、OCH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、卤代C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基肟基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、OCH2Ph、C1-C6烷基氨基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基氨基C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷磺酰基氨基、卤代C1-C6烷磺酰基氨基或
Figure G07111178620070528D000022
R13选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基；R14选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基；
R4选自C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C2-C6烯基、卤代C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、氰基、NHCSNH2、C(＝NH)NH2、C(＝NH)NHNO2、未取代的或被以下基团取代的芳基、芳氧基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基羰基或
Figure G07111178620070528D000023
或
Figure G07111178620070528D000024
R15选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、NRY、ORY、SRY；R16选自氢、氰基、NO2或C1-C6烷氧基羰基；RY选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷磺酰基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基；RX可选自氢、C1-C6烷基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基或与RY组成五圆或六圆环；
或者R4选自B-Z-Q或B-Z·M，其中：
B选自CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、CH(CH3)CH2CH2、CH2CH(CH3)CH2、CH2CO、CH(CH3)CO、CH2CH2CO、CH2CH2CH2CO、CH2CH2OCH2、CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NHCH2CH2、CH2CH2SCH2CH2、CH2CH2SOCH2CH2、CH2CH2SO2CH2CH2、CH2CH2OCH2CO、CH2CH2NHCH2CO、CH2COCH2、NHCH2、NHCH2CH2、OCH2、N＝CHCH＝N、N＝C(CH3)C(CH3)＝N、N(CH3)CH2CH2N(CH3)、
Figure G07111178620070528D000031
Figure G07111178620070528D000032
当R4选自B-Z-Q时，Z选自O、S或NH，Q选自如下所示Q1-Q29中的任意一个；或R4选自B-Z-Q时，B-Z-选自O、S或NH，Q选自如下所示Q1-Q29中的任意一个；
Figure G07111178620070528D000033
R8选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、未取代的或被以下基团取代的氨基、C1-C6烷基、芳基、芳氧基、芳基C1-C6烷基、芳C1-C6烷基氧基、杂芳基、杂芳基C1-C6烷基、杂芳基C1-C6烷氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基或C1-C6烷基羰基；
R9选自卤素、CSNH2、OCH2CN、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代G1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、卤代C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基肟基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷硫基C1-C6烷基、卤代C1-C6烷硫基C1-C6烷基、C2-C6烯氧基、卤代C2-C6烯氧基、OCH2Ph、C1-C6烷基氨基C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷基氨基C1-C6烷氧基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C1-C6烷磺酰基氨基或卤代C1-C6烷磺酰基氨基；
R10选自氰基或C1-C6烷基羰基；
R11选自C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷亚磺酰基、卤代C1-C6烷硫基、卤代G1-C6烷亚磺酰基或卤代C1-C6烷磺酰基；
当R4选自B-Z·M时，Z选自NR17：R17选自H2、(CH3)2或(C2H5)2；
M选自HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、柠檬酸、DL-苹果酸、酒石酸、马来酸、苯甲酸、苯磺酸或水杨酸；
R5、R6、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷氧基羰基C1-C6烷基或卤代C1-C6烷氧基C1-C6烷基。
本发明中较为优选的化合物为：通式I中
A选自CR12或N；R12选自氢或卤素；
X选自O、S或NR16；R16＝H、CN、OCH3、NHCH3；
Y选自NRX、O或S；
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基、未取代或取代的氨基C1-C3烷基、氨基，其取代基选自卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷基羰基；
R3选自卤素、CS NH2、OCH2CN、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、卤代C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基肟基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C2-C3烯氧基、卤代C2-C3烯氧基、OCH2Ph、C1-C3烷基氨基C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷基氨基C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C1-C3烷磺酰基氨基、卤代C1-C3烷磺酰基氨基、或
Figure G07111178620070528D000051
R13选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基；R14选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基；
R4选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C2-C3烯基、卤代C2-C3烯基、C2-C3炔基、卤代C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、氰基、NHCSNH2、C(＝NH)NH2、C(＝NH)NHNO2、未取代的或被以下基团进一步取代的芳基、芳氧基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷基羰基或
Figure G07111178620070528D000052
或
Figure G07111178620070528D000053
R15选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、NRY、ORY、SRY；R16选自氢、氰基、NO2或C1-C6烷氧基羰基；RY选自氢、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷磺酰基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基；RX可选自氢、C1-C6烷基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基或与RY组成五圆或六圆环；
或者R4选自B-Z-Q或B-Z·M，其中：
B选自CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、CH2CO、CH(CH3)CO、CH2CH2CO、CH2CH2OCH2、CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NHCH2CH2、CH2CH2SCH2CH2、CH2CH2SOCH2CH2、CH2CH2SO2CH2CH2、CH2CH2OCH2CO、CH2CH2NHCH2CO、CH2COCH2、NHCH2、NHCH2CH2、OCH2、N＝CHCH＝N、N＝C(CH3)C(CH3)＝N、N(CH3)CH2CH2N(CH3)、
Figure G07111178620070528D000054
当R4选自B-Z-Q时，Z选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；或R4选自B-Z-Q时，B-Z-选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；
R8选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基、C1-C3卤代烷氧基C1-C3烷基、未取代的或被以下基团取代的氨基、C1-C3烷基、芳基、芳氧基、芳基C1-C3烷基、芳C1-C3烷基氧基、杂芳基、杂芳基C1-C3烷基、杂芳基C1-C3烷氧基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷基羰基；
R9选自卤素、CSNH2、OCH2CN、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、卤代C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基肟基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷硫基C1-C3烷基、C2-C3烯氧基、卤代C2-C3烯氧基、OCH2Ph、C1-C3烷基氨基C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷基氨基C1-C3烷氧基、C1-C3烷基氨基、卤代C1-C3烷基氨基、C1-C3烷磺酰基氨基或卤代C1-C3烷磺酰基氨基；
R10选自氰基或C1-C3烷基羰基；
R11选自C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷亚磺酰基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷亚磺酰基、卤代C1-C3烷磺酰基；
当R4选自B-Z·M时，Z选自NR17；R17选自H2、(CH3)2或(C2H5)2；
M选自HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、柠檬酸、DL-苹果酸、酒石酸、马来酸、苯甲酸、苯磺酸或水杨酸；
R5、R6、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基、C2-C3烯基、C2-C3炔基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷氧基羰基C1-C3烷基或卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基。
本发明进一步优选的化合物为：通式I中
A选自CR12或N；R12选自H或Cl；
X选自O、S或NR16；R16＝H、CN、OCH3或NHCH3；
Y 选自NRX、O或S；
R1、R2可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、甲基、OCH3、SO2CH3、COCH3、CO2CH3、NHCH3；
R3选自卤素、CSNH2、OCH2CN、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、卤代C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基肟基、C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷氧基C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基C1-C3烷基、卤代C1-C3烷硫基C1-C3烷基、OCH2Ph或
Figure G07111178620070528D000061
R13选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基；R14选自C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基；
R4选自C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、氰基、NHCSNH2、C(＝NH)NH2、C(＝NH)NHNO2、未取代的或被以下基团进一步取代的芳基、芳氧基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基或C1-C3烷基羰基或或
Figure G07111178620070528D000063
R15选自氢、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、NRY、ORY、SRY；R16选自氢、氰基、NO2或C1-C6烷氧基羰基；RY选自氢、C1-C6烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷磺酰基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基；RX可选自氢、C1-C3烷基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基或与RY组成五圆或六圆环；
或者R4选自B-Z-Q或B-Z·M，其中：
B选自CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、CH2CO、CH(CH3)CO、CH2CH2CO、CH2CH2OCH2、CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NHCH2CH2、CH2CH2SCH2CH2、CH2CH2SOCH2CH2、CH2CH2SO2CH2CH2、CH2CH2OCH2CO、CH2CH2NHCH2CO、CH2COCH2、NHCH2、NHCH2CH2、OCH2、N＝CHCH＝N、N＝C(CH3)C(CH3)＝N、N(CH3)CH2CH2N(CH3)、
Figure G07111178620070528D000064
当R4选自B-Z-Q时，Z选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；或R4选自B-Z-Q时，B-Z-选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；
R8选自氢、卤素或氰基；
R9选自卤素、OCH2CN、卤代C1-C3烷基或卤代C1-C3烷氧基；
R10选自氰基或C1-C3烷基羰基；
R11选自C1-C3烷硫基、C1-C3烷磺酰基、C1-C3烷亚磺酰基、卤代C1-C3烷硫基、卤代C1-C3烷亚磺酰基或卤代C1-C3烷磺酰基；
当R4选自B-Z·M时，Z选自NR17；R17选自H2、(CH3)2或(C2H5)2；
M选自HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、柠檬酸、DL-苹果酸、酒石酸、马来酸、苯甲酸、苯磺酸或水杨酸；
R5、R6、R7可相同或不同，分别选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C3烷基或卤代C1-C3烷基。
本发明更进一步优选的化合物为：通式I中
A选自CR12或N；R12选自H或Cl；
X选自O、S或NR16；R16＝H、CN、OCH3或NHCH3；
Y选自NRX、O或S；
R1选自H、卤素或甲基；
R2选自H、卤素或氰基；
R3选自卤素、CF3或OCH2CF3；
R4选自氰基、NHCSNH2、C(＝NH)NH2、C(＝NH)NHNO2、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或或
Figure G07111178620070528D000072
R15选自氢、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、NRY、ORY、SRY；R16选自氢、氰基、NO2或C1-C3烷氧基羰基；RY选自氢、C1-C3烷基、C1-C3烷基羰基、C1-C3烷氧基羰基、C1-C3烷磺酰基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基；RX可选自氢、C1-C3烷基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基或与RY组成五圆或六圆环；
或者R4选自B-Z-Q或B-Z·M，其中：
B选自CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、CH2CO、CH(CH3)CO、CH2CH2CO、CH2CH2OCH2、CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NHCH2CH2、CH2CH2SCH2CH2、CH2CH2SOCH2CH2、CH2CH2SO2CH2CH2、CH2CH2OCH2CO、CH2CH2NHCH2CO、CH2COCH2、NHCH2、NHCH2CH2、OCH2、N＝CHCH＝N、N＝C(CH3)C(CH3)＝N、N(CH3)CH2CH2N(CH3)；
当R4选自B-Z-Q时，Z选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；或R4选自B-Z-Q时，B-Z-选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；
R8选自H、卤素或氰基；
R9选自卤素、CF3或OCH2CF3；
R10选自CN或COCH3；
R11选自SCH3、SCH2F、SCHF2、SCF3、SC2H5、SCH2CH2Cl、SOCH3、SOCH2F、SOCHF2、SOCF3、SOC2H5、SOCH2CH2Cl、SO2CH3、SO2CH2F、SO2CHF2、SO2CF3、SO2C2H5或SO2CH2CH2Cl；
当R4选自B-Z·M时，Z选自NR17；R17选自H2、(CH3)2或(C2H5)2；
M选自HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、柠檬酸、DL-苹果酸、酒石酸、马来酸、苯甲酸、苯磺酸或水杨酸；
R5、R6、R7可相同或不同，分别选自H、Cl或CF3。
本发明再进一步优选的化合物为：通式I中
A选自CR12或N；R12选自H或Cl；
X选自O、S或NR16；R16＝H、CN、OCH3或NHCH3；
Y选自NRX、O或S；
R1选自H、卤素或甲基；
R2选自H、卤素或氰基；
R3选自Cl、Br或CF3；
R4选自氰基、NHCSNH2、C(＝NH)NH2、C(＝NH)NHNO2、C1-C3烷氧基、卤代C1-C3烷氧基或
Figure G07111178620070528D000081
或
Figure G07111178620070528D000082
R15选自H、甲基或CF3、NRY、ORY、SRY；R16选自氢、氰基、NO2或C1-C3烷氧基羰基；RY选自氢、C1-C3烷基、COCH3、CO2CH3、SO2CH3、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基；RX可选自氢、C1-C3烷基、氯代吡啶甲基、氯代噻唑甲基、四氢呋喃甲基或与RY组成五圆或六圆环；
或者R4选自B-Z-Q或B-Z·M，其中：
B选自CH2、CH2CH2、CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2、CH(CH3)、CH(CH3)CH2、CH(CH3)CH(CH3)、CH2CO、CH(CH3)CO、CH2CH2CO、CH2CH2OCH2、CH2CH2OCH2CH2、CH2CH2NHCH2CH2、CH2CH2SCH2CH2、CH2CH2SOCH2CH2、CH2CH2SO2CH2CH2、CH2CH2OCH2CO、CH2CH2NHCH2CO、CH2COCH2、N＝CHCH＝N、N＝C(CH3)C(CH3)＝N、N(CH3)CH2CH2N(CH3)；
当R4选自B-Z-Q时，Z选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；或R4选自B-Z-Q时，B-Z-选自O、S或NH，Q选自Q1-Q29中任意一个；
R8选自H、卤素或氰基；
R9选自Cl、Br或CF3；
R10选自CN或COCH3；
R11选自SCH2F、SCHF2、SCF3、SC2H5、SOCH2F、SOCHF2、SOCF3、SOC2H5、SO2CH2F、SO2CHF2、SO2CF3或SO2C2H5；
当R4选自B-Z·M时，Z选自NR17；R17选自H2、(CH3)2或(C2H5)2；
M选自HCl、CH3CO2H、CF3CO2H、柠檬酸、DL-苹果酸、酒石酸、马来酸、苯甲酸、苯磺酸或水杨酸；
R5、R6、R7可相同或不同，分别选自H、Cl或CF3。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
未取代表示所有取代基都为氢。
取代的胺基中取代基的数目可为1～2。
取代的苯基、苯氧基、苄氧基中取代基的数目可为1～5。
卤：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。
卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，卤代烷氧基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基或三氟乙氧基。
烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。
芳基以及芳烷基、芳基链烯基、芳炔基、芳氧基和芳氧基烷基中的芳基部分包括苯基或萘基。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的5元环或6元环。例如吡啶、呋喃、嘧啶、吡嗪、哒嗪、三嗪、喹啉或苯并呋喃。
在本发明的化合物中，由于碳-碳双键和碳-氮双键连接不同的取代基而可以形成立体异构体(分别以Z和E来表示不同的构型)。本发明包括Z型异构体和E型异构体及其任何比例的混合物。
可以用下面表1-表5中列出的化合物来说明本发明，但并不限定本发明。I-I(R4未选自B-Z-Q或B-Z·M时)
表1
Figure G07111178620070528D000111
Figure G07111178620070528D000131
Figure G07111178620070528D000141
Figure G07111178620070528D000161
Figure G07111178620070528D000171
Figure G07111178620070528D000181
Figure G07111178620070528D000191
Figure G07111178620070528D000201
Figure G07111178620070528D000211
Figure G07111178620070528D000221
Figure G07111178620070528D000231
Figure G07111178620070528D000232
I-II-I
表2
  编号   R2   R3   X   Y   B   Z   R8   R9
  2-1   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-2   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-3   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   CF3
  2-4   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-5   Cl   Br   O   NH   CH2   NH   Cl   Br
  2-6   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-7   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   Cl   Br
  2-8   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-9   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-10   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   CF3
  2-1l   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   Cl
  2-12   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   Br
  2-13   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   CF3
  2-14   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-15   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-16   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-17   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-18   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-19   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-20   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   Cl
  2-21   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   Br
  2-22   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   CF3
  2-23   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-24   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-25   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-26   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   Cl   CF3
  2-27   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-28   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-29   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-30   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   Cl   CF3
  2-31   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   Cl   Cl
  2-32   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   Cl   Br
  2-33   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   Cl   Br
  2-34   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   Cl   CF3
  2-35   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   Cl   Cl
  2-36   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   Cl   Br
  2-37   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   Cl   Br
  2-38   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   Cl   CF3
  2-39   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   NH   Cl   Cl
  2-40   Cl   Br   O   NH   CH2CH(CH3)CH2   NH   Cl   Br
  2-41   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   NH   Cl   Br
  2-42   CN   Br   O   NH   CH2CH(CH3)CH2   NH   Cl   CF3
  2-43   Cl   Br   S   O   CH2CH2   O   Cl   Cl
  2-44   Cl   Br   S   O   CH2CH2   O   Cl   Br
  2-45   Cl   Br   S   O   CH2CH2CH2   O   Cl   Cl
  2-46   Cl   Br   S   O   CH2CH2CH2   O   Cl   Br
  2-47   Cl   Br   S   O   CH(CH3)CH2   O   Cl   Br
  2-48   CN   Br   S   O   CH(CH3)CH2   O   Cl   Br
  2-49   Cl   Br   S   NH   CH2CH2   O   Cl   Cl
  2-50   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   O   Cl   Br
  2-51   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   O   Cl   Cl
  2-52   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   O   Cl   Br
  2-53   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   O   Cl   Br
  2-54   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   O   Cl   Br
  2-55   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   S   Cl   Cl
  2-56   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   S   Cl   Br
  2-57   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   S   Cl   Cl
  2-58   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   S   Cl   Br
  2-59   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   S   Cl   Br
  2-60   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   S   Cl   Br
  2-61   Cl   Br   O   O   CH2CH2   O   Cl   Cl
  2-62   Cl   Br   O   O   CH2CH2   O   Cl   Br
  2-63   Cl   Br   O   O   CH2CH2CH2   O   Cl   Cl
  2-64   Cl   Br   O   O   CH2CH2CH2   O   Cl   Br
  2-65   Cl   Br   O   S   CH(CH3)CH2   O   Cl   Br
  2-66   CN   Br   O   S   CH(CH3)CH2   O   Cl   Br
Figure G07111178620070528D000251
I-II-II
表3
  编号   R2   R3   X   Y   B   Z   R10   R11
  3-1   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SCF3
  3-2   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SCH2F
  3-3   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-4   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-5   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCHF2
  3-6   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-7   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-8   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SO2CH2F
  3-9   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SO2CHF2
  3-10   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-11   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   COCH3   SOCF3
  3-12   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   COCH3   SOCH2F
  3-13   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH   COCH3   SOCHF2
  3-14   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT1   CN   SOCF3
  3-15   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT1   CN   SOCH2F
  3-16   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT1   CN   SOCHF2
  3-17   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT2   CN   SOCF3
  3-18   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT2   CN   SOC2H5
  3-19   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT2   CN   SOCH2F
  3-20   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT3   CN   SOC2H5
  3-21   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT3   CN   SOCF3
  3-22   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NT3   CN   SOCH2F
  3-23   Cl   Br   O   NH   NHCH2   NH   CN   SOCF3
  3-24   Cl   Br   O   NH   NHCH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-25   Cl   Br   O   NH   OCH2   NH   CN   SOCF3
  3-26   Cl   Br   O   NH   OCH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-27   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SCF3
  3-28   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SCH2F
  3-29   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCF3
  3-30   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-31   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCHF2
  3-32   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-33   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-34   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CH2F
  3-35   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CHF2
  3-36   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-37   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   COCH3   SOCF3
  3-38   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   COCH3   SOCH2F
  3-39   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   COCH3   SOCHF2
  3-40   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT1   CN   SOCF3
  3-41   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT1   CN   SOCH2F
  3-42   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT1   CN   SOCHF2
  3-43   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT2   CN   SOCF3
  3-44   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT2   CN   SOC2H5
  3-45   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT2   CN   SOCH2F
  3-46   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT3   CN   SOC2H5
  3-47   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT3   CN   SOCF3
  3-48   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NT3   CN   SOCH2F
  3-49   Cl   Br   O   NH   CH2   NH   CN   SCF3
  3-50   Cl   Br   O   NH   CH2   NH   CN   SCH2F
  3-51   Cl   Br   O   NH   CH2   NH   CN   SOCF3
  3-52   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   CN   SCF3
  3-53   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   CN   SCH2F
  3-54   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NT2   CN   SOCHF2
  3-55   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NT2   CN   SOC2H5
  3-56   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   COCH3   SCF3
  3-57   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   CN   SOCHF2
  3-58   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NT1   CN   SOC2H5
  3-59   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   NH   CN   SCF3
  3-60   Cl   Br   O   NH   CH2CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCF3
  3-61   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SCF3
  3-62   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SCH2F
  3-63   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCF3
  3-64   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-65   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCHF2
  3-66   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-67   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-68   Cl   Br   S   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CH2F
  3-69   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SCF3
  3-70   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SCH2F
  3-71   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCF3
  3-72   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-73   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCHF2
  3-74   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-75   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-76   Cl   Br   O   O   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CH2F
  3-77   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-78   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-79   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCHF2
  3-80   Cl   Cl   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-81   Cl   Cl   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCHF2
  3-82   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-83   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-84   Cl   CF3   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-85   Cl   CF3   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-86   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NT1   CN   SOCF3
  3-87   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NT2   CN   SOCF3
  3-88   Cl   CF3   O   NH   CH2CH2   NT3   CN   SOCF3
  3-89   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-90   CN   Cl   S   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-91   CN   Cl   S   NH   CH2CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-92   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NT1   CN   SOCH2F
  3-93   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NT2   CN   SOCH2F
  3-94   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NT3   CN   SOCH2F
  3-95   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NH   COCH3   SOCF3
  3-96   CN   Cl   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   COCH3   SOCF3
  3-97   CN   Cl   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   COCH3   SOCF3
  3-98   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NT1   COCH3   SOCF3
  3-99   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NT2   COCH3   SOCF3
  3-100   CN   Cl   O   NH   CH2CH2   NT3   COCH3   SOCF3
  3-101   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SCF3
  3-102   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-103   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-104   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NT1   CN   SCF3
  3-105   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NT2   CN   SOCF3
  3-106   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NT3   CN   SOCH2F
  3-107   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-108   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-109   CN   CF3   O   NH   CH2CH2   NH   CN   SOC2H5
  3-110   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-111   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-112   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-113   CN   Br   O   NH   CH2CH2CH2CH2   NH   CN   SO2C2H5
  3-114   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCF3
  3-115   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH   CN   SOCH2F
  3-116   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   CN   SO2CF3
  3-117   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH   CN   SO2C2H5
  3-118   CN   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   NH   CN   SO2CF3
  3-119   CN   Br   O   NH   CH2CH(CH3)CH2   NT3   CN   SO2C2H5
  3-120   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)   NH   CN   SOCF3
  3-121   Cl   Br   O   NH   CH2CO   NH   CN   SOCF3
  3-122   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CO   NH   CN   SOCF3
  3-123   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CO   NH   CN   SOCF3
  3-124   Cl   Br   O   NH   CH2CH2OCH2   NH   CN   SOCF3
  3-125   Cl   Br   O   NH   CH2CH2OCH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-126   Cl   Br   O   NH   CH2CH2NHCH2CH2   NH   CN   SOCF3
  3-127   Cl   Br   O   NH   CH2CH2OCH2CO   NH   CN   SOCF3
  3-128   Cl   Br   O   NH   CH2CH2NHCH2CO   NH   CN   SOCF3
表3中T1代表
Figure G07111178620070528D000281
T2代表
Figure G07111178620070528D000282
T3代表
Figure G07111178620070528D000283
Figure G07111178620070528D000284
I-II-III(Q不为Q1或Q2)
表4
Figure G07111178620070528D000285
Figure G07111178620070528D000291
Figure G07111178620070528D000301
Figure G07111178620070528D000311
Figure G07111178620070528D000321
Figure G07111178620070528D000332
I-III
表5
  编号   R2   R3   X   Y   B   Z   M
  5-1   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH2   HCl
  5-2   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH2   柠檬酸
  5-3   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH2   DL-苹果酸
  5-4   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH2   CH3CO2H
  5-5   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   HCl
  5-6   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   柠檬酸
  5-7   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   DL-苹果酸
  5-8   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   酒石酸
  5-9   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   马来酸
  5-10   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   苯磺酸
  5-11   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   水杨酸
  5-12   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   苯甲酸
  5-13   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   CF3CO2H
  5-14   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   CH3CO2H
  5-15   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   HCl
  5-16   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   柠檬酸
  5-17   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   DL-苹果酸
  5-18   CN   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   CH3CO2H
  5-19   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   N(C2H5)2   HCl
  5-20   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   N(C2H5)2   柠檬酸
  5-21   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   N(C2H5)2   DL-苹果酸
  5-22   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   N(C2H5)2   CH3CO2H
  5-23   Cl   Br   O   NH   CH2   NH2   HCl
  5-24   Cl   Br   O   NH   CH2   NH2   柠檬酸
  5-25   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH2   HCl
  5-26   Cl   Br   O   NH   CH2CH2CH2   NH2   柠檬酸
  5-27   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH2   HCl
  5-28   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2   NH2   柠檬酸
  5-29   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   NH2   HCl
  5-30   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   NH2   柠檬酸
  5-31   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH2   HCl
  5-32   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   NH2   柠檬酸
  5-33   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   N(C2H5)2   HCl
  5-34   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   N(C2H5)2   柠檬酸
  5-35   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   N(C2H5)2   酒石酸
  5-36   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH2CH2   N(C2H5)2   马来酸
  5-37   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   N(CH3)2   HCl
  5-38   Cl   Br   O   NH   CH(CH3)CH(CH3)   N(CH3)2   柠檬酸
  5-39   Cl   Br   S   NH   CH2CH2   NH2   CH3CO2H
  5-40   Cl   Br   S   NH   CH2CH2   NH2   HCl
  5-41   Cl   Br   O   O   CH2CH2   NH2   HCl
  5-42   Cl   Br   O   O   CH2CH2   NH2   CH3CO2H
  5-43   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   CH3SO3H
  5-44   Cl   Cl   O   NH   CH2CH2   NH2   苯磺酸
  5-45   Cl   Br   O   NH   CH2CH2   NH2   对甲苯磺酸
本发明的通式I化合物可以按照以下方法制备：
通式I-I化合物(即通式I化合物中R4不包括选自B-Z-Q或B-Z·M时)可由通式II所示的恶嗪酮类化合物与取代的胺、醇或硫醇反应制得：
通式I-II化合物(即R4＝B-Z-Q时)，可由I-I′(式中Z为NH2、OH或SH)与酰氯Q在三乙胺作用下反应制得：
Figure G07111178620070528D000351
通式I-III化合物(即R4＝B-Z·M时)，可由I-I′(Z为NH2、N(CH3)2或N(C2H5)2)与M反应制得：
Figure G07111178620070528D000352
通式中各基团的定义同前。
反应在溶剂中进行，适宜的选自如乙腈、四氢呋喃、***、二氯甲烷、氯仿、甲苯等。
反应温度在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
本发明涉及的中间体如下：
通式II为恶嗪酮类化合物，相关综述见Biorganic and Medicinal Chemistry 2000，8，2095-2103.和J.Heterocyclic Chemistry 1999，36，563-588，其制备方法参照WO03015519、WO2005118552方法。
通式III所示的邻胺基苯甲酸类化合物可由芳胺经两步制得，参照如下文献：OrganicSyntheses，Coll.Vol.10，p.23(2004)；Vol.79，p.196(2002)；Adv.Heterocycl.Chem.1975，18，1-58；Journal of the Brazilian Chemical Society 2001，12(3)，273-324；Angew.Chem.Int.Ed.Engl.1980，19，222-223。
通式IV所示的羧酸化合物的制备方法参照WO2006062978、WO03015519。
本发明的通式I化合物对农业、民用和动物技术领域中有害昆虫的成虫、幼虫和卵都显示出高杀虫活性。部分化合物表现出较好的杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物在农业和其他领域中用作杀虫剂和/或杀菌剂的应用。
尤其是，通式I化合物对下列科和目的重要品种有活性：鳞翅目(贪夜蛾属、实夜蛾属、禾草螟属、苹果皮小卷蛾等)。例如对欧洲玉米螟、甘蔗螟、苹果小卷蛾、苹果食心虫、舞毒蛾等十分有效，特别是对小菜蛾活性更好，在很低的剂量下就可以获得很好的效果。同时，本发明的部分化合物还具有很好的杀菌活性，可用于防治水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病、炭疽病。
同时，通式I化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害昆虫和真菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式I化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的昆虫和/或植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-5公斤内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式I化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另一目的涉及含一种或多种通式I化合物作为活性成分的杀虫和/或杀菌组合物。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如***胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式I化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。
合成实施例
实例1：化合物1-12的制备
Figure G07111178620070528D000371
取0.23克氢化钠于100毫升反应瓶中，石油醚洗涤两次，加入40毫升四氢呋喃，搅拌下加入NH2CN，反应至无气泡放出，再升温至35℃反应10分钟，加入0.5克II-I(制备见WO03015519)，搅拌反应3小时。TLC监测反应完毕后，减压脱溶后，向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水，用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥，脱溶，柱层析得产品0.45克，即化合物1-12。收率82.4％。
实例2：化合物1-99的制备
Figure G07111178620070528D000372
取0.5克II-I于50毫升反应瓶中，加入25毫升乙腈，搅拌下加入0.3克NH2C(CH3)＝CHCN，升温回流反应8小时。TLC监测反应完毕后，减压脱溶后，向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水中，用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥，脱溶，柱层析得产品0.39克，即化合物1-99。收率66.1％。
实例3：化合物2-4的制备
取0.5克II-I于50毫升反应瓶中，加入25毫升乙腈，搅拌下加入0.03克乙二胺，升温回流反应15小时。TLC监测反应完毕后，减压脱溶后，向反应瓶中倒入50毫升饱和食盐水中，用60毫升乙酸乙酯分三次进行萃取，干燥，脱溶，柱层析得产品0.19克，即化合物2-4。收率39.6％。
通式I的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。
部分化合物的核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1-12：熔点118-120℃。δppm 2.08(3H，s)，7.34(1H，s)，7.37(1H，s)，7.63(1H，q)，7.70(1H，s)，8.02(1H，s)，8.19(1H，m)，8.52(1H，m)，11.71(1H，s)。
化合物1-93：熔点178-179℃。δppm 0.91(3H，t)，1.12(3H，d)，1.46(2H，m)，2.13(3H，s)，3.98(1H，q)，6.02(1H，d)，7.12(1H，s)，7.14(1H，d)，7.31(1H，m)，7.36(1H，m)，7.82(1H，m)，8.44(1H，m)，10.24(1H，s)。
化合物1-94：熔点182-183℃。δppm 0.93(3H，t)，1.13(3H，d)，1.46(2H，m)，2.15(3H，s)，3.97(1H，q)，6.03(1H，d)，7.12(1H，s)，7.16(1H，d)，7.32(1H，m)，7.38(1H，m)，7.84(1H，m)，8.43(1H，m)，10.26(1H，s)。
化合物1-96：熔点213-215℃。δppm 2.16(3H，s)，2.18(3H，s)，5.18(1H，s)，7.39(1H，s)，7.53(1H，s)，7.61(1H，q)，7.79(1H，s)，8.02(1H，s)，8.17(1H，m)，8.51(1H，m)，9.90(1H，s)。
化合物1-115：熔点234-235℃。δppm 1.28(3H，t)，2.21(3H，s)，2.28(3H，s)，4.15(2H，q)，4.53(1H，s)，7.03(1H，s)，7.35(1H，s)，7.39(1H，m)，7.56(1H，s)，7.83(1H，m)，7.93(1H，s)，8.37(1H，m)，10.01(1H，s)。
化合物1-132：熔点120-121℃。δppm 2.13(3H，s)，3.97(2H，m)，6.75(1H，s)，7.03(1H，s)，7.18(1H，s)，7.22(1H，s)，7.37(1H，q)，7.85(1H，m)，7.56(1H，m)，8.44(1H，m)，9.66(1H，s)。
化合物1-135：熔点131-132℃。δppm 2.18(3H，s)，3.97(2H，m)，6.75(1H，s)，7.03(1H，s)，7.18(1H，s)，7.22(1H，s)，7.37(1H，q)，7.85(1H，m)，7.56(1H，m)，8.44(1H，m)，9.66(1H，s)。
化合物1-138：熔点176-177℃。δppm 2.16(3H，s)，2.82(2H，t)，3.60(2H，t)，3.86(3H，s)，3.87(3H，s)，6.14(1H，s)，6.74(3H，m)，7.10(2H，m)，7.23(1H，s)，7.37(1H，m)，7.83(1H，m)，7.56(1H，m)，8.44(1H，m)，10.10(1H，s)。
化合物1-167：熔点153-154℃。δppm 2.18(3H，s)，3.79(3H，s)，4.16(2H，d)，6.65(1H，s)，7.04(1H，d)，7.38(3H，m)，7.85(1H，m)，8.44(1H，m)，9.91(1H，s)。
化合物1-181：熔点111-112℃。δppm 1.23(2H，t)，2.15(3H，s)，2.88(2H，s)，3.43(2H，s)，7.18(2H，s)，7.32(1H，s)，7.36(2H，m)，7.82(1H，m)，8.42(1H，m)。
化合物1-184：熔点128-129℃。δppm 1.03(6H，t)，1.25(2H，s)，2.18(3H，s)，2.57(4H，q)，2.63(2H，m)，3.42(2H，d)，6.95(1H，s)，7.09(1H，d)，7.23(1H，s)，7.36(2H，m)，7.82(1H，m)，8.45(1H，m)，10.37(1H，s)。
化合物1-220：熔点138-139℃。δppm 2.16(3H，s)，3.19(2H，t)，3.39(2H，t)，4.01(1H，d)，7.38(1H，s)，7.40(2H，d)，7.60(1H，m)，8.16(1H，m)，8.50(1H，m)。
化合物1-230：熔点170-171℃。δppm 1.171(1H，t)，2.17(3H，s)，2.50(2H，m)，3.26(2H，m)，7.37(1H，s)，7.39(1H，s)，7.49(1H，d)，7.61(1H，m)，8.16(1H，m)，8.49(1H，m)。
化合物1-414：熔点229-230℃。δppm 2.05(3H，s)，3.38(4H，m)，3.66(4H，m)，6.89(1H，s)，7.02(1H，s)，7.30(1H，s)，7.38(1H，m)，7.85(1H，m)，8.46(1H，m)，10.19(1H，s)。
化合物1-421：熔点137-138℃。δppm 1.27(3H，t)，1.72(4H，m)，1.99(3H，s)，2.45(4H，m)，4.40(1H，m)，4.16(2H，q)，6.91(1H，s)，7.01(1H，s)，7.36(2H，m)，7.83(1H，m)，8.43(1H，m)，10.12(1H，s)。
化合物1-423：熔点137-138℃。δppm 1.21(3H，t)，1.43(4H，m)，2.09(2H，m)，2.16(3H，s)，3.14(2H，m)，4.02(2H，q)，4.25(1H，m)，7.31(3H，m)，7.63(1H，m)，8.18(1H，m)，8.49(1H，m)，10.28(1H，s)。
化合物1-425：熔点216-217℃。δppm 1.82(2H，m)，2.16(3H，s)，3.08(2H，m)，3.92(2H，m)，5.88(2H，m)，7.22(1H，s)，7.37(1H，s)，7.42(1H，s)，7.63(1H，m)，8.17(1H，m)，8.47(1H，m)。
化合物2-4：熔点258-259℃。δppm 2.17(6H，s)，3.21(4H，s)，7.39(2H，m)，7.48(2H，s)，7.56(2H，m)，8.13(2H，m)，8.42(2H，s)，8.46(2H，m)，10.22(2H，s)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量)。
实施例4：30％化合物1-12可湿性粉剂
化合物1-12                30％
十二烷基硫酸钠            2％
木质素磺酸钠              3％
萘磺酸甲醛缩合物          5％
轻质碳酸钙                补足至100％
将化合物1-12、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实施例5：20％化合物1-96悬浮剂
化合物1-96                20％
甲基萘磺酸甲醛缩合物      3％
农乳0201B                 2％
农乳700#                  1％
黄原胶                    0.2％
乙二醇                    5％
水                        补足至100％
以水为介质，将化合物1-96、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
实施例6：60％化合物1-115水分散性粒剂
化合物1-115                60％
萘磺酸钠甲醛缩合物         12％
N-甲基-油酰基-牛磺酸钠     8％
聚乙烯吡咯烷酮             2％
羧甲基纤维素               2％
高岭土                     补足至100％
将化合物1-115和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
实施例7：10％化合物2-4水乳剂
化合物2-4                10％
聚氧乙烯(n20)苯乙基
酚基醚油酸酯             8％
十二烷基苯磺酸钙         16％
胡椒基丁醚               15％
环己酮                   10％
山梨醇                   5％
水                       补足至100％
将化合物2-4、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。
实施例8：25％化合物1-12悬浮剂
化合物1-12                25％
农乳0201B                 2.5％
农乳1601            1％
萘磺酸甲醛缩合物    2％
白碳黑              0.1％
乙二醇              5％
水                  补足至100％
以水为介质，将化合物1-12、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
实施例9：20％化合物2-4可湿性粉剂
化合物2-4            20％
亚甲基萘磺酸钠       6％
萘磺酸甲醛缩合物     3％
十二烷基硫酸钠       2％
白碳黑               5％
农乳600#             0.5％
轻质碳酸钙           补足至100％
将化合物2-4、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到20％的可湿性粉剂产品。
生物活性测定
实例10杀菌活性测定
用本发明化合物对植物的各种菌病害进行了试验。试验的方法如下：
采用活体盆栽测定方法。待测化合物原药用少量丙酮溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。喷雾施药到植物试材上，24小时后进行病害接种。接种后，将植物放在恒温恒湿培养箱中，使感染继续，待对照充分发病后(通常为一周时间)进行评估调查。
部分测试结果如下：
药液浓度为25ppm时，化合物1-12、1-96、1-115、1-181、1-184、1-230、1-421、1-423、1-425等对水稻稻瘟病的防效达50％以上，药液浓度为400ppm时，化合物1-93、1-94等对黄瓜霜霉病防效达98％，对炭疽病防效达90％。
实例11杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫和螨类进行了杀虫活性测定试验。测定的方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1∶1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％吐温80的水稀释至所需的浓度。
以粘虫(Leucania separata)、小菜蛾(Plutella xylostella)和淡色库蚊(Culex pippens pallens)2龄幼虫、桃蚜(Myzus persicae)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)为靶标，采用airbrush喷雾法和浸液法(淡色库蚊幼虫)进行杀虫活性测定，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5毫升。处理后2-3日调查靶标的死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为20ppm时，化合物1-12、1-115、1-135、1-167、1-220对小菜蛾死亡率达100％，化合物1-96对小菜蛾死亡率达80％以上；药液浓度为15ppm时，化合物2-4对小菜蛾死亡率达100％；药液浓度为5ppm时，化合物1-132、1-138、1-181、1-184、1-414对小菜蛾死亡率达100％。

Claims (6)

1.一种邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物，如通式I所示：
Figure FSB00000663446800011
Y选自NH；
R1选自甲基；
R2选自卤素；
R3选自Cl或Br；
R4选自氰基、
Figure FSB00000663446800012
R15选自甲基；R16选自氰基或C1-C3烷氧基羰基；
或者R4选自B-Z-Q，其中：
B选自CH2CH2，Z选自NH，Q选自Q1：
Figure FSB00000663446800013
R8选自Cl；
R9选自Br。
2.按照权利要求1所述的通式I化合物，其特征在于：
Y选自NH；
R1选自甲基；
R2选自Cl；
R3选自Br；
R4选自氰基、
3.按照权利要求1所述的通式I化合物，其特征在于：
Y选自NH；
R1选自甲基；
R2选自Cl；
R3选自Br；
R4选自B-Z-Q，其中：B选自CH2CH2，Z选自NH，Q选自Q1：
Figure FSB00000663446800021
R8选自Cl；
R9选自Br。
4.一种按照权利要求1或2所述的通式I化合物在农业领域中防治病菌的应用。
5.一种按照权利要求1、2或3所述的通式I化合物在农业领域中防治害虫的应用。
6.一种杀虫、杀菌组合物，其特征在于：含有如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102134238A (zh) * 2010-01-25 2011-07-27 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的4h-苯并[1,3]噁嗪-4-酮类化合物、其制备方法及应用
EP2582693B1 (de) * 2010-06-15 2016-03-30 Bayer Intellectual Property GmbH Neue ortho-substituierte arylamid-derivate
CN102285965B (zh) * 2010-06-21 2013-11-27 中国中化股份有限公司 N-(氰基烷基)苯甲酰胺类化合物及其应用
CN102285963B (zh) * 2010-06-21 2014-04-09 中国中化股份有限公司 3-甲氧基吡唑酰胺类化合物及其应用
CN102285964B (zh) * 2010-06-21 2013-11-27 中国中化股份有限公司 氰基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN101967139B (zh) * 2010-09-14 2013-06-05 中化蓝天集团有限公司 一种含一氟甲氧基吡唑的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物、其合成方法及应用
CN102060770A (zh) * 2010-12-27 2011-05-18 浙江工业大学 一种邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物及中间体的制备与应用
CN103172613B (zh) * 2013-01-05 2015-09-09 南开大学 一类含n-氰基砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN104031025B (zh) * 2013-01-05 2017-02-22 南开大学 一类含砜(硫)亚胺的邻甲酰氨基苯甲酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN103450154B (zh) * 2013-09-18 2016-01-20 南开大学 一类含硫醚、n-氰基硫(砜)亚胺结构的取代吡唑甲酰胺类双酰胺衍生物及其制备方法和用途
CN107001325B (zh) * 2014-11-05 2020-06-16 江苏中旗科技股份有限公司 邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN105037324B (zh) * 2015-05-27 2018-12-07 江苏中旗科技股份有限公司 具有杀虫活性的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN105130969A (zh) * 2015-09-06 2015-12-09 青岛科技大学 一种n-呋喃甲基酰胺类杀虫剂
CN105198801A (zh) * 2015-10-30 2015-12-30 武汉工程大学 N-(4-氯-3-吡啶甲基)-2-(3-甲基苯甲酰胺基)苯甲酰胺及其制备方法及用途
CN105254625B (zh) * 2015-11-06 2018-07-27 青岛科技大学 一种含氯代噻唑基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN105541794A (zh) * 2016-01-08 2016-05-04 南开大学 含有七氟异丙基的吡啶基吡唑酰胺类衍生物及其应用
CN107759561B (zh) * 2016-08-18 2021-04-02 江苏中旗科技股份有限公司 一种具有杀虫活性的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其应用
CN106317016A (zh) * 2016-08-24 2017-01-11 河北艾林国际贸易有限公司 一种环丙虫酰胺化合物及其制备方法和应用
CN111269224A (zh) * 2020-02-25 2020-06-12 华东理工大学 含悉尼酮或悉尼酮亚胺的二酰胺类化合物及其制备和用途

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