ES2361276T3 - Formulaciones líquidas que contienen carotinoides. - Google Patents

Formulaciones líquidas que contienen carotinoides. Download PDF

Info

Publication number
ES2361276T3
ES2361276T3 ES08707899T ES08707899T ES2361276T3 ES 2361276 T3 ES2361276 T3 ES 2361276T3 ES 08707899 T ES08707899 T ES 08707899T ES 08707899 T ES08707899 T ES 08707899T ES 2361276 T3 ES2361276 T3 ES 2361276T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
carotinoid
formulations
protective colloid
dispersion
range
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES08707899T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2361276T5 (es
Inventor
Christian KÖPSEL
Jesper Feldthusen Jensen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39570485&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2361276(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Application granted granted Critical
Publication of ES2361276T3 publication Critical patent/ES2361276T3/es
Publication of ES2361276T5 publication Critical patent/ES2361276T5/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
    • A61K31/07—Retinol compounds, e.g. vitamin A
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/163—Sugars; Polysaccharides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/179—Colouring agents, e.g. pigmenting or dyeing agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/105—Plant extracts, their artificial duplicates or their derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
    • A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
    • A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
    • A23L5/44—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives using carotenoids or xanthophylls
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73—Polysaccharides
    • A61K8/732—Starch; Amylose; Amylopectin; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Formulación líquida, que comprende, al menos, un carotinoide, un coloide protector hidrófilo, en forma de succinato de octenilo-almidón, y glicerina, teniendo el tamaño medio de partícula de los cristales de carotinoide y del coloide protector hidrófilo un valor < 5 µm.

Description

La presente invención se refiere a formulaciones líquidas, a procedimientos para su obtención, así como a su empleo como aditivo en piensos para animales y en artículos comestibles.
La formulación de carotinoides representa un reto especial como consecuencia de su mala solubilidad en agua y de su inestabilidad química. Por lo tanto, existían numerosos intentos para llevar a cabo la preparación de formulaciones de carotinoides que, por un lado, fuesen estables y que, por otro lado, presentasen una buena biodisponibilidad y que suministrasen los rendimientos de color deseados con ocasión de su aplicación. Las formulaciones líquidas de carotinoides son especialmente interesantes, puesto que se elimina la obtención de los carotinoides en forma de polvo y la preparación de una formulación líquida por parte del usuario.
La obtención de partículas primarias de carotinoides con un tamaño de partícula a escala nanométrica es esencial, con el fin de conseguir una biodisponibilidad y un rendimiento de color suficientes. Con objeto de llevar a cabo la preparación de tales partículas, han sido empleados en el estado de la técnica procedimientos de molienda tales como los que están descritos, por ejemplo, en las publicaciones WO 91/06292 y WO 94/19411. La molienda de los carotinoides se lleva a cabo por medio de un molino de coloides en medios acuosos o en medios oleaginosos, con lo que se alcanzan tamaños de partícula a escala nanométrica.
La publicación EP 1 460 060 A describe la obtención de suspensiones de luteína por medio de la molienda en un aceite. De igual modo, dicha publicación describe formulaciones de luteína, que pueden ser dispersadas en agua fría, cuyas formulaciones son preparadas por medio de la disolución de la luteína en un disolvente orgánico, no miscible con el agua y su encapsulación en almidón modificado en presencia de un emulsionante.
La publicación US 2005/0084462 describe la obtención de una mezcla de colorantes para su aplicación en artículos comestibles, en productos farmacéuticos y cosméticos, por medio de la molienda de un colorante en agua, en presencia de goma arábiga, que actúa como soporte y, a continuación, por calentamiento a una temperatura comprendida entre 30 y 60 °C.
La publicación US 5,827,539 describe la molienda de una dispersión de un carotinoide en aceite, la formación de una emulsión con una mezcla, que está constituida por almidón, por azúcar, y por un antioxidante y un secado subsiguiente por pulverización.
La publicación WO 9613178 describe la obtención de concentrados estables de licopina por medio de la molienda de la licopina en un medio líquido, en el que la licopina sea esencialmente insoluble. A título de medio líquido son empleados la glicerina, el propilenglicol o el etanol. Sin embargo, no es empleado un hidrocoloide.
La publicación WO 96/23429 describe la obtención de suspensiones oleaginosas de astaxantina, con tamaños de partícula con un valor < 2 µm, por medio de la molienda de la astaxantina, siendo aportado un aceite durante o después de la molienda. No se ha divulgado la aplicación de coloides protectores ni de emulsionantes. Debe indicarse que las partículas tienen tendencia a aglomerarse. Por lo tanto, se toma en consideración una estabilización adicional por medio de la conservación de la suspensión por debajo de la temperatura de solidificación.
La publicación WO 93/04598 describe la obtención de una composición de carotinoide, que contiene un carotinoide en un aceite, una dispersión de un formador de matriz, que puede ser dispersado en agua, por ejemplo un azúcar, y de un estabilizante, por ejemplo gelatina o caseína y que contiene un emulsionante así como, en caso dado, un disolvente no oleaginoso, tal como la glicerina.
La publicación DE 10 2004 046026 describe un procedimiento para llevar a cabo la obtención de polvos secos de un carotinoide, según el cual se lleva a cabo la dispersión de un carotinoide en una solución acuosa, en dispersión molecular o en dispersión coloidal, de una mezcla constituida por isomalta y por un coloide protector y la dispersión formada se transforma en un polvo seco por medio de la separación del agua y, en caso dado, del disolvente, que ha sido empleado de manera adicional.
La publicación DE 3119383 describe un procedimiento para llevar a cabo de obtención de preparados de carotinoide en forma de polvo, que están distribuidos de una manera muy fina, en los que el carotinoide tiene, de manera esencial, un tamaño de partícula situado por debajo de 0,5 µm, según el cual se lleva a cabo la disolución de un carotinoide en un disolvente orgánico volátil, miscible con el agua, a una temperatura comprendida entre 50°C y 170°C, en el transcurso de un tiempo menor que 10 segundos, precipitándose inmediatamente el carotinoide en forma de dispersión coloidal, a partir de la solución en dispersión molecular, que ha sido obtenida, por medio de un mezclado rápido con una solución acuosa de un coloide hinchable, a temperaturas comprendidas entre 0°C y 50°C, y la dispersión obtenida se libera, en forma en sí conocida, del disolvente y del medio de dispersión.
La publicación US-3,110,598 describe un procedimiento para llevar a cabo la obtención de una preparación, que contiene carotinoide distribuido de una manera muy fina, según el cual se lleva a cabo la emulsión de una solución de un carotinoide en un disolvente volátil, insoluble en agua, en una solución acuosa, que contiene un coloide hinchable y se elimina de la emulsión el disolvente volátil, insoluble en agua.
La publicación EP-A-1 228 705 describe un procedimiento para llevar a cabo la obtención de polvo seco de un carotinoide por medio de la dispersión de un carotinoide en una solución acuosa, en dispersión molecular o en dispersión coloidal, de una mezcla constituida por lactosa y por un coloide protector y por medio de la transformación de la dispersión formada en un polvo seco, siendo empelado a título de coloide protector, al menos, una proteína de soja.
La presente invención tiene como tarea, proporcionar una formulación líquida de carotinoide, que pueda ser obtenida de manera sencilla y que pueda ser aplicada por parte del usuario sin un gasto adicional.
De manera sorprendente, se ha encontrado ahora, que esta tarea se resuelve por medio de una formulación líquida, que contiene, al menos, un alcohol miscible con el agua, además de un carotinoide y de un coloide protector hidrófilo.
Por lo tanto, el objeto de la presente invención consiste en una formulación líquida, que comprende, al menos, un carotinoide, un coloide protector hidrófilo en forma de succinato de octenilo-almidón, y glicerina, tomando el tamaño medio de partícula de los cristales de carotinoide y del coloide protector hidrófilo un valor < 5 µm.
A título de carotinoides pueden ser empleados los representantes conocidos, que pueden ser accesibles a partir de fuentes naturales o por vía sintética. En este caso, pueden ser empleados los representantes conocidos, que pueden ser accesibles a partir de fuentes naturales o por vía sintética. Ejemplos a este respecto son la β-carotina, la licopina, la luteína, la astaxantina, la zeaxantina, la criptoxantina, la citranaxantina, la cantaxantina, la echinenona, la bixina, el β-apo-4-carotinal, el β-apo-8-carotinal, los ésteres del ácido β-apo-4-carotinoico, de manera individual o en forma de mezcla. Son preferentes la astaxantina, la β-carotina, el β-apo-8-carotinal, el éster de etilo del ácido β-apo8'-carotinoico, la cantaxantina, la citranaxantina, la echinenona, la luteína, la licopina y la zeaxantina. Son especialmente preferentes la astaxantina y la cantaxantina y, de manera especial, la astaxantina.
En general, los carotinoides presentan un tamaño de partícula situado en el intervalo comprendido entre 50 nm y 5 µm, de manera preferente situado en el intervalo comprendido entre 100 nm y 5 µm, de manera especialmente preferente situado en el intervalo comprendido entre 100 nm y 3 µm, de manera muy especialmente preferente situado en el intervalo comprendido entre 150 nm y 2 µm y, de manera especial, en el intervalo comprendido entre 200 nm y 1 µm.
A título de coloide protector hidrófilo es empleado el succinato de octenilo-almidón. Pueden ser adquiridos en el comercio los productos correspondientes bajo la denominación de Purity Gum 2000 de la firma National Starch o bajo la denominación de Clear Gum CO 01 de la firma Roquette, Hi Cap 100 o bajo la denominación de Capsul de la firma National Starch.
Las formulaciones, de conformidad con la invención, contienen glicerina.
De una manera general, los carotinoides están contenidos en las formulaciones, de conformidad con la invención, en una cantidad situada en el intervalo comprendido entre un 0,1 y un 50 % en peso, de manera preferente en un intervalo comprendido entre un 0,2 y un 30 % en peso y, de manera especial, en un intervalo comprendido entre un 1,0 y un 15 % en peso, referido al peso total de la formulación.
La cantidad del coloide protector hidrófilo se encuentra situada en el intervalo comprendido entre un 1 y un 40 % en peso, de manera preferente en el intervalo comprendido entre un 2 y un 30 % en peso y, de manera especial, en el intervalo comprendido entre un 3 y un 25 % en peso.
La relación en peso entre el carotinoide y el coloide protector hidrófilo se encuentra situada, en general, en el intervalo comprendido entre 5:1 y 1:5, de manera preferente se encuentra en el intervalo comprendido entre 3:1 y
1:3. De una manera general, la cantidad de glicerina se encuentra situada en el intervalo comprendido entre un 30 y un 95 % en peso, de manera especial se encuentra situada en el intervalo comprendido entre un 30 y un 90 % en peso y, de manera especialmente preferente, se encuentra situada en el intervalo comprendido entre un 35 y un 90 % en peso, referido al peso total de la formulación.
Las formulaciones, de conformidad con la invención, pueden contener agua en una cantidad de hasta un 40 % en peso inclusive, de manera preferente de hasta un 35 % en peso inclusive, referido al peso total de la formulación.
De manera preferente las formulaciones, de conformidad con la invención, no contienen un aceite.
Con objeto de aumentar la estabilidad del producto activo frente a la degradación por oxidación es ventajoso aportar estabilizantes tales como el α-tocoferol, el t-butilhidroxitolueno, el t-butilhidroxianisol, el ácido ascórbico o la etoxiquina.
5 Por otra parte, las formulaciones de conformidad con la invención pueden contener productos auxiliares, tales como los espesantes, las grasas endurecidas, los formadores de quelatos, por ejemplo las sales alcalinas o las alcalinotérreas del ácido cítrico, del ácido fitánico o el ácido fosfórico y/o los emulsionantes. Ejemplos de emulsionantes son el palmitato de ascorbilo, los ésteres de poliglicerina de los ácidos grasos, tales como el 3-poliricinoleato de poliglicerina (PGPR 90), los ésteres de sorbitan de los ácidos grasos, tales como el monostearato de sorbitan (Span 60), el monooletao de sorbitan PEG(20), los ésteres de propilenglicol de los ácidos grasos o los fosfolípidos, tal como la lecitina.
Para llevar a cabo la obtención de las formulaciones, de conformidad con la invención, se muele en la glicerina una dispersión del carotinoide y del coloide protector hidrófilo. Sin embargo, una parte de la glicerina puede ser aportada también dura te la molienda. La molienda se prosigue hasta que se alcance un tamaño medio de partícula de los
15 cristales de carotinoide y del coloide protector hidrófilo con un valor < 5 µm, de manera preferente con un valor < 1 µm. Como dispositivo para llevar a cabo la molienda pueden ser empleados los dispositivos usuales, que son conocidos por el técnico en la materia, por ejemplo los molinos de coloides, los molinos de bolas, tales como el Dynomill tipo KDL o el Multilab.
Las formulaciones, de conformidad con la invención, pueden ser aportadas directamente a preparaciones acuosas o no acuosas. Sin embargo, también pueden ser diluidas todavía más con el alcohol empleado, como paso previo al aporte.
Las formulaciones son adecuadas, entre otras cosas, como producto aditivo para los piensos de los animales y para las preparaciones destinadas a los artículos comestibles o bien para piensos compuestos, como agente para llevar a cabo la obtención de preparaciones farmacéuticas y cosméticas, así como para llevar a cabo la obtención de
25 preparados para complementos alimenticios en el sector humano y veterinario. De manera preferente, las suspensiones pueden ser empleadas a modo de aditivo para piensos en la alimentación animal, por ejemplo por medio de su incorporación por mezcla en pellas de pienso durante la extrusión o por medio de la aplicación superficial o bien por medio de la pulverización superficial sobre pellas de pienso. La aplicación como aditivo para piensos se lleva a cabo, de manera especial, por medio de la pulverización superficial directa de las formulaciones de conformidad con la invención, por ejemplo según la denominada aplicación después de la formación de las pellas "post-pelleting application". De manera preferente, se cargan las pellas de pienso con las formulaciones bajo presión reducida.
Los campos típicos para la aplicación en el sector de los artículos comestibles son, por ejemplo, el aporte de vitaminas a, y la coloración de, bebidas, de productos lácteos tal como el yogur, las bebidas lácteas mixtas y el
35 helado de leche así como los polvos para flan, los productos de huevo, las mezclas de polvo para pastelería y productos de confitería. En el sector de la cosmética pueden ser empleadas las suspensiones oleaginosas, por ejemplo, para agentes decorativos destinados al cuidado corporal, por ejemplo en forma de una crema, de una loción, como lápiz de labios o en forma de maquillaje.
De igual modo, el objeto de la invención está constituido por los complementos alimenticios, los piensos para animales, los artículos comestibles así como las preparaciones cosméticas y farmacéuticas, que comprendan las formulaciones de conformidad con la invención. Son preferentes los piensos para animales, de manera especial las pellas de pienso para animales, que estén cargadas con las formulaciones.
Debe entenderse por el concepto de preparadas para complementos alimenticios, así como por el concepto de preparaciones farmacéuticas, entre otros, las tabletas, las grageas así como, de manera preferente, las cápsulas de
45 gelatina dura y de gelatina blanda, que comprendan las formulaciones de conformidad con la invención.
Los ejemplos siguientes explican la invención sin limitarla.
Ejemplo 1
Obtención de una dispersión de β-carotina al 10,5 %
Se dispusieron inicialmente en un vaso de precipitados, de 2 litros, 784,16 g de glicerina y se incorporaron bajo agitación 110,84 g (contenido en H2O 5,27 %) del producto Purity Gum 2000 (succinato de octenilo-almidón). A continuación se incorporaron bajo agitación 105,0 g de β-carotina cristalina, hasta que estuvo humectada por completo (entre 30 y 40 minutos). La dispersión, obtenida de este modo, fue sometida a una molienda con un Dynomill-Multilab con empleo de bolas de SiLi Beads Zr, estabilizado con itrio y con un diámetro comprendido entre 0,4 y 0,6 mm, de la firma Siegmund Lindner. El recipiente para la molienda estaba cargado con 400 ml de estas bolas para la molienda. La molienda se llevó a cabo a una temperatura situada en el intervalo comprendido entre 54 y 70 °C, con un intersticio de fricción de 0,10 mm y con un número de revoluciones de 2.986 revoluciones por
5 minuto.
Ejemplo 2
Obtención de una dispersión de β-carotina al 7,0 %
De conformidad con el procedimiento, que ha sido descrito en el ejemplo 1, se llevó a cabo la molienda de una dispersión constituida por 210,0 g de β-carotina cristalina, 221,68 g del producto Purity Gum 2000 (contenido en H2O
10 5,27 %) y 2.568,32 g de glicerina. La molienda se llevó a cabo a una temperatura situada en el intervalo comprendido entre 52 y 68 °C. Al cabo de 1,5 h se obtuvo una dispersión muy fluida, en la que la β-carotina tenía un tamaño de partícula de 438 nm.

Claims (4)

  1. REIVINDICACIONES
    1.
    Formulación líquida, que comprende, al menos, un carotinoide, un coloide protector hidrófilo, en forma de succinato de octenilo-almidón, y glicerina, teniendo el tamaño medio de partícula de los cristales de carotinoide y del coloide protector hidrófilo un valor < 5 µm.
  2. 2.
    Formulaciones según la reivindicación 1, que contienen desde 0 hasta un 40 % en peso de agua.
    5 3. Formulación según la reivindicación 1 o 2, en la que el carotinoide está constituido por la astaxantina, la ßcarotina, el ß-apo-8-carotinal, el éster de etilo del ácido ß-apo-8'-carotinoico, la cantaxantina, la citranaxantina, la echinenona, la luteína, la licopina o la zeaxantina.
  3. 4. Formulaciones según una de las reivindicaciones 1 a 3, en las que el carotinoide está constituida por la astaxantina.
    10 5. Empleo de las formulación según una de las reivindicaciones 1 a 4 como aditivo para piensos para animales, para artículos comestibles y para complementos alimenticios así como para agentes farmacéuticos y cosméticos.
  4. 6. Piensos para animales, artículos comestibles y complementos alimenticios, que comprenden la formulación según una de las reivindicaciones 1 a 4.
ES08707899.4T 2007-01-16 2008-01-15 Formulaciones líquidas, que contienen carotenoides Active ES2361276T5 (es)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP07100633 2007-01-16
EP07100633 2007-01-16
EP07105349 2007-03-30
EP07105349 2007-03-30
PCT/EP2008/050401 WO2008087140A2 (de) 2007-01-16 2008-01-15 Flüssige formulierungen enthaltend ein carotinoid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2361276T3 true ES2361276T3 (es) 2011-06-15
ES2361276T5 ES2361276T5 (es) 2017-06-09

Family

ID=39570485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES08707899.4T Active ES2361276T5 (es) 2007-01-16 2008-01-15 Formulaciones líquidas, que contienen carotenoides

Country Status (10)

Country Link
US (1) US8809398B2 (es)
EP (1) EP2111125B2 (es)
JP (2) JP5368316B2 (es)
CN (1) CN101583286B (es)
AT (1) ATE501644T1 (es)
CL (1) CL2008000129A1 (es)
DE (1) DE502008002872D1 (es)
DK (1) DK2111125T4 (es)
ES (1) ES2361276T5 (es)
WO (1) WO2008087140A2 (es)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2361276T5 (es) 2007-01-16 2017-06-09 Basf Se Formulaciones líquidas, que contienen carotenoides
EP2139347B1 (de) * 2007-02-23 2011-01-12 B.R.A.I.N. Biotechnology Research And Information Network AG Verwendung von wasserdispergierbaren carotinoid-nanopartikeln als geschmacksmodulatoren, geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare carotinoid-nanopartikel, und verfahren zur geschmacksmodulation
JP5193231B2 (ja) * 2007-02-23 2013-05-08 ビー．アール．エイ．アイ．エヌ．バイオテクノロジー リサーチ アンド インフォメーション ネットワーク アーゲー 少なくとも１種の高甘味度甘味料（ｈｉｓ）を含む組成物の味を調整する方法
CN105077203A (zh) 2007-11-29 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 用于饮料着色的粉状类胡萝卜素制剂
CN102176833B (zh) * 2008-10-07 2018-03-16 巴斯夫欧洲公司 即用型稳定乳液
ES2621184T3 (es) 2009-03-30 2017-07-03 Basf Se Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas
CN102796398B (zh) * 2012-07-31 2013-11-27 浙江新维普添加剂有限公司 一种用于着色的β-胡萝卜素微胶囊的制备方法
USD805728S1 (en) 2016-09-06 2017-12-26 Mars, Incorporated Food product
USD806351S1 (en) 2016-09-06 2018-01-02 Mars, Incorporated Food product
GB201701417D0 (en) 2017-01-27 2017-03-15 Mars Inc Pet food
CN111714466A (zh) 2019-03-18 2020-09-29 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 一种高生物利用度高稳定性的类胡萝卜素制剂的制备方法
CN115736158A (zh) * 2022-12-30 2023-03-07 广州百花香料股份有限公司 一种稳定的乳化香精及其制备方法

Family Cites Families (91)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2661349A (en) 1949-02-18 1953-12-01 Nat Starch Products Inc Polysaccharide derivatives of substituted dicarboxylic acids
DE1211911B (de) 1959-09-08 1966-03-03 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines insbesondere zum Faerben von Lebens- und Futtermitteln geeigneten Carotinoidpraeparates
US3110598A (en) 1959-09-08 1963-11-12 Hoffmann La Roche Process of making a carotenoid preparation
BE599795A (fr) 1960-02-04 1961-05-29 Knud Abildgaard Procédé de préparation de compositions contenant des substances douées d'activité vitaminique et produits obtenus
GB970363A (en) 1960-02-04 1964-09-23 Knud Abildgaard Improvements in vitamin preparations and process for producing them
DE3119383A1 (de) 1981-05-15 1982-12-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von feinverteilten, pulverfoermigen carotinodpraeparaten
DE3610191A1 (de) 1986-03-26 1987-10-01 Basf Ag Verfahren zur herstellung von feinteiligen, wasserdispergierbaren carotinoid-praeparationen
JPH0783684B2 (ja) 1986-11-28 1995-09-13 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 塩化カリウムの苦味除去の方法
JP2649175B2 (ja) 1988-07-12 1997-09-03 富山化学工業株式会社 苦味の軽減方法および苦味軽減組成物
US5028625A (en) 1989-06-20 1991-07-02 American Home Products Corporation Acid addition salt of ibuprofen and meglumine
EP0410236B1 (de) 1989-07-25 1993-10-27 F. Hoffmann-La Roche Ag Verfahren zur Herstellung von Carotinoidpräparaten
DE59009850D1 (de) 1989-07-28 1995-12-14 Chemie Linz Gmbh Verfahren zur Abtrennung von Isocyansäure aus einem Gemisch von Isocyansäure und Ammoniak.
DK546289D0 (da) 1989-11-02 1989-11-02 Danochemo As Carotenoidpulvere
US5637618A (en) 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
JP3073544B2 (ja) 1991-02-18 2000-08-07 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 塩化カリウムの脱苦味方法
EP0602137B1 (en) 1991-09-06 2002-01-23 Cognis Australia Pty Ltd Carotenoid composition
DE4200728A1 (de) 1992-01-14 1993-07-15 Basf Ag Stabile, fluessige praeparate fettloeslicher substanzen
DK19393D0 (da) 1993-02-19 1993-02-19 Danochemo As Fremgangsmaade til fremstilling af et i vand dispergerbart pulverformigt carotenoidpraeparat
JPH0767574A (ja) * 1993-08-31 1995-03-14 Takeda Chem Ind Ltd カロチノイド類組成物
JPH0799924A (ja) 1993-09-30 1995-04-18 Nippon Suisan Kaisha Ltd アスタキサンチンを主要成分とするファフィア色素油の安定な粉末化物及びその製造方法
JP3516737B2 (ja) * 1994-09-30 2004-04-05 長谷川香料株式会社 異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法
IL111477A (en) * 1994-10-31 1999-07-14 Makhteshim Chem Works Ltd Stable lycophene concentrates and process for their preparation
AT408073B (de) 1995-01-30 2001-08-27 Mrk Handels Ag Einspuriger rollschuh
WO1996023420A1 (en) 1995-01-31 1996-08-08 Neurosearch A/S Astaxanthin suspension
DE69613164T2 (de) 1995-03-15 2001-09-27 Kao Corp Verwendung eines Zusatzstoffes zur Verminderung von Bittergeschmack
US5827539A (en) 1995-12-28 1998-10-27 Amway Corporation Dry carotenoid-oil powder and process for making same
DE19609477A1 (de) 1996-03-11 1997-09-18 Basf Ag Stabile wäßrige Solubilisate von Carotinoiden und Vitamine
DE19637517A1 (de) 1996-09-13 1998-03-19 Basf Ag Herstellung von pulverförmigen, kaltwasserdispergierbaren Carotinoid-Zubereitungen und die Verwendung der neuen Carotinoid-Zubereitungen
DE19649062A1 (de) * 1996-11-27 1998-05-28 Basf Ag Flüssige, mit Öl mischbare Carotinoid-Zubereitungen
DE19653410A1 (de) 1996-12-20 1998-06-25 Basf Ag Verwendung von Carotinoid-Solubilisaten zum Färben von Lebensmitteln und pharmazeutischen Zubereitungen
DE19802134A1 (de) * 1998-01-21 1999-07-22 Basf Ag Verwendung von Carotinoid-Aggregaten als Färbemittel
CA2261456A1 (en) 1998-02-23 1999-08-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Preparation of a finely divided pulverous carotenoid preparation
US6224876B1 (en) 1998-08-04 2001-05-01 Biyani Milind Kesharlal Isolation and formulations of nutrient-rich carotenoids
DE59912915D1 (de) 1998-08-05 2006-01-19 Dsm Ip Assets Bv Herstellung von 4,4'-Diketo-carotinoiden
DE19838636A1 (de) * 1998-08-26 2000-03-02 Basf Ag Carotinoid-Formulierungen, enthaltend ein Gemisch aus beta-Carotin, Lycopin und Lutein
DE19841930A1 (de) * 1998-09-14 2000-03-16 Basf Ag Stabile, pulverförmige Lycopin-Formulierungen, enthaltend Lycopin mit einem Kristallinitätsgrad von größer 20%
JP2001226293A (ja) 2000-02-17 2001-08-21 Kotaro Kanpo Seiyaku Kk 服用補助剤
PT1300394E (pt) † 2000-07-13 2004-06-30 Wild Gmbh & Co Kg Rudolf Metodo para a producao de uma formulacao dispersivel em agua contendo carotenoides
DE10059213A1 (de) 2000-11-29 2002-06-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung fester Zubereitungen wasserunlöslicher oder schwer wasserlöslicher Wirkstoffe
DE50112285D1 (de) 2000-11-29 2007-05-16 Basf Ag Verfahren zur Herstellung fester Zubereitungen wasserlöslicher, schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe
US7105176B2 (en) 2000-11-29 2006-09-12 Basf Aktiengesellschaft Production of solid preparations of water-soluble, sparingly water-soluble or water-insoluble active compounds
JP2002187837A (ja) * 2000-12-20 2002-07-05 Kuraray Co Ltd 微粉化カロテノイドを含有する水溶性製剤の製造方法
DE10064387A1 (de) 2000-12-21 2002-06-27 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Sauerstoff-haltiger Carotinoide
DE10104494A1 (de) * 2001-01-31 2002-08-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
DE10122898A1 (de) 2001-05-11 2002-11-14 Haarmann & Reimer Gmbh Verwendung von Hydroxyflavanonen zur Maskierung des bitteren Geschmacks
JP4859006B2 (ja) * 2001-05-25 2012-01-18 富士化学工業株式会社 安定なアスタキサンチン−シクロデキストリン包接化合物及びその製造方法、並びに該包接化合物を含有する液剤、飲食物、飼料、医薬品及び化粧品
KR100564504B1 (ko) † 2001-08-23 2006-03-29 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 안정화된 카로티노이드 조성물
ES2189697B1 (es) 2001-12-28 2005-02-01 Antibioticos, S.A.U. Procedimiento para obtener nuevas formulaciones a base de luteina.
EP1474388B2 (en) 2002-02-06 2013-03-06 DSM IP Assets B.V. Astaxanthin esters
WO2003086293A2 (en) 2002-04-09 2003-10-23 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Pharmaceutical preparation for taste masking
JP2005528448A (ja) 2002-05-30 2005-09-22 ファレス ファーマシューティカル リサーチ エヌ．ブイ． 油溶性色素組成物
US20040033246A1 (en) * 2002-06-25 2004-02-19 Kose Corporation Cosmetic for prevention of skin aging and agent for prevention of skin aging
EP1553896B1 (en) * 2002-10-22 2009-09-09 Medtronic Vascular, Inc. Stent with eccentric coating
DE10253111A1 (de) * 2002-11-13 2004-05-27 Basf Ag Pulverförmige Phytosterol-Formulierungen
JP3969652B2 (ja) 2002-12-16 2007-09-05 東洋酵素化学株式会社 カロテノイド含有パウダーの製造方法
WO2004084862A1 (en) 2003-03-27 2004-10-07 Dsm Ip Assets B.V. Process for the production of cross-linked gelatin beadlets
US20050084462A1 (en) 2003-10-16 2005-04-21 Andreas Klingenberg Method for manufacturing a colour mixture for use in food products, pharmaceuticals and cosmetics and colour mixture obtained according to this method
BR0308051A (pt) † 2003-12-15 2005-09-06 Natura Cosmeticos Sa Composição base para preparação de formulações multifuncionais para o cuidado e proteção da pele e cabelo
EP1782803B1 (en) 2004-08-24 2015-06-03 Nisshin Pharma Inc. Coenzyme q10-containing composition
DE102004046026A1 (de) 2004-09-21 2006-03-23 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Trockenpulvern eines oder mehrerer Carotinoide
US7851006B2 (en) 2005-05-23 2010-12-14 Cadbury Adams Usa Llc Taste potentiator compositions and beverages containing same
CN101232820B (zh) 2005-05-23 2012-09-05 法雷斯药品研究公司 直接溶解方法
DE102005030952A1 (de) † 2005-06-30 2007-01-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung einer wässrigen Suspension und einer pulverförmigen Zubereitung eines oder mehrerer Carotinoide
DE102005031468A1 (de) * 2005-07-04 2007-01-18 Basf Ag Wässrige Suspensionen schwer wasserlöslicher oder wasserunlöslicher Wirkstoffe und daraus hergestellte Trockenpulver
WO2007009601A1 (en) 2005-07-20 2007-01-25 Dsm Ip Assets B.V. Novel stabilized carotenoid compositions
CN101243032B (zh) 2005-08-15 2012-10-10 法雷斯药品研究公司 虾青素的晶型
JP5982086B2 (ja) 2005-10-21 2016-08-31 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 高い生体利用効率を有する脂溶性活性成分の新規な処方物
DE202006010606U1 (de) 2006-07-07 2007-11-22 Sensient Food Colors Germany Gmbh & Co. Kg Zubereitung für Lebensmittel
US20080131515A1 (en) 2006-12-01 2008-06-05 Fujifilm Corporation Emulsion composition, and foods and cosmetics containing the emulsion composition
WO2008087139A1 (de) 2007-01-16 2008-07-24 Basf Se Ölige formulierungen
ES2361276T5 (es) 2007-01-16 2017-06-09 Basf Se Formulaciones líquidas, que contienen carotenoides
WO2008087090A1 (de) 2007-01-19 2008-07-24 Basf Se Kristallmodifikation von astaxanthin
EP1952845A1 (en) 2007-01-26 2008-08-06 DSMIP Assets B.V. Use of an astaxathin derivative for cosmetic purposes
JP5193231B2 (ja) 2007-02-23 2013-05-08 ビー．アール．エイ．アイ．エヌ．バイオテクノロジー リサーチ アンド インフォメーション ネットワーク アーゲー 少なくとも１種の高甘味度甘味料（ｈｉｓ）を含む組成物の味を調整する方法
EP2139347B1 (de) 2007-02-23 2011-01-12 B.R.A.I.N. Biotechnology Research And Information Network AG Verwendung von wasserdispergierbaren carotinoid-nanopartikeln als geschmacksmodulatoren, geschmacksmodulatoren, enthaltend wasserdispergierbare carotinoid-nanopartikel, und verfahren zur geschmacksmodulation
US7606625B2 (en) * 2007-06-15 2009-10-20 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Method and device for aligning a stent with a stent support
US8677650B2 (en) * 2007-06-15 2014-03-25 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Methods and devices for drying coated stents
US7812941B2 (en) * 2007-06-15 2010-10-12 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Systems and methods for the inspection of cylinders
US7897195B2 (en) * 2007-06-15 2011-03-01 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Devices for coating stents
US7885788B2 (en) * 2007-06-15 2011-02-08 Abbott Cardiovascular Systems Inc. Method and apparatus for weighing a stent
DK2188250T3 (da) 2007-08-31 2012-02-06 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af olieholdige opløsninger af astaxanthin-derivater
CN105077203A (zh) 2007-11-29 2015-11-25 巴斯夫欧洲公司 用于饮料着色的粉状类胡萝卜素制剂
CN102176833B (zh) 2008-10-07 2018-03-16 巴斯夫欧洲公司 即用型稳定乳液
CN102341005A (zh) 2009-03-05 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 虾青素衍生物的配制剂及其应用iii
ES2398724T3 (es) 2009-03-05 2013-03-21 Basf Se Formulación de derivados de astaxantina y su aplicación
CN102341007A (zh) 2009-03-05 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 生产虾青素衍生物的溶液的方法
WO2010100229A1 (de) 2009-03-05 2010-09-10 Basf Se Pulverförmige zusammensetzungen von astaxanthin-derivaten ii
ES2400146T3 (es) 2009-03-05 2013-04-05 Basf Se Composición pulverulenta de derivados de astaxantina l
CN102341003A (zh) 2009-03-05 2012-02-01 巴斯夫欧洲公司 虾青素衍生物的配制剂及其应用ii
ES2621184T3 (es) 2009-03-30 2017-07-03 Basf Se Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas
JP7083684B2 (ja) 2018-04-18 2022-06-13 株式会社三共 遊技機

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008087140A3 (de) 2008-09-12
DK2111125T4 (en) 2017-02-27
JP2010515447A (ja) 2010-05-13
CN101583286A (zh) 2009-11-18
US8809398B2 (en) 2014-08-19
JP5368316B2 (ja) 2013-12-18
ES2361276T5 (es) 2017-06-09
CN101583286B (zh) 2013-08-21
WO2008087140A2 (de) 2008-07-24
EP2111125B2 (de) 2016-11-16
ATE501644T1 (de) 2011-04-15
DE502008002872D1 (de) 2011-04-28
EP2111125B1 (de) 2011-03-16
JP2013240337A (ja) 2013-12-05
US20100120922A1 (en) 2010-05-13
CL2008000129A1 (es) 2008-05-23
DK2111125T3 (da) 2011-06-20
JP5841974B2 (ja) 2016-01-13
EP2111125A2 (de) 2009-10-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2361276T3 (es) Formulaciones líquidas que contienen carotinoides.
US6235315B1 (en) Stable, pulverulent lycopene formulations, comprising lycopene having a degree of crystallinity of greater than 20%
CN1094326C (zh) 含有β－胡萝卜素、番茄红素和叶黄素的混合物的类胡萝卜素制剂
ES2621184T3 (es) Suspensión estable, lista para su uso, de partículas de beta-caroteno parcialmente amorfas
JP3694268B2 (ja) １種以上のカロテノイドを含む乾燥粉末の製造方法
ES2215696T3 (es) Metodo para la produccion de una formulacion dispersable en agua que contiene carotenoides.
JP2002255931A (ja) 水溶性、水難溶性または水不溶性活性化合物の固体調製物の製造
JP2006514829A (ja) 粉末フィトステロール製剤
ES2400351T3 (es) Composiciones pulverulentas de derivados de astaxantina ll
WO2008020747A1 (es) Un proceso para obtener microemulsiones estables de derivados de oxicarotenoides de ácidos orgánicos de cadena corta, microemulsiones obtenidas y formulación que las contiene
JP2008544973A (ja) 水難溶性もしくは水不溶性活性物質の水性懸濁液およびそれから調製される乾燥粉末
JP2010515446A (ja) 油性組成物
ES2252217T3 (es) Procedimiento para la obtencion de suspensiones oleaginosas de vitaminas hidrosolubles.
JP2009185023A (ja) 粉末組成物及びその製造方法、並びにこれを含む食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物
ES2398724T3 (es) Formulación de derivados de astaxantina y su aplicación
BR112015008539B1 (pt) microesferas compreendendo carotenoides, processo para produção das referidas microesferas e produtos alimentícios, rações e de cuidados pessoais
ES2241725T3 (es) Preparaciones solidas con una estructura multinuclear.
JP5191177B2 (ja) 粉末組成物及びその製造方法、並びにこれを含む食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物
JP2008189611A (ja) 粉末組成物及びその製造方法、並びにこれを含む食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物
JPH0899872A (ja) 異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法
JP5599649B2 (ja) エマルション組成物及び粉末組成物
JP5283458B2 (ja) 粉末組成物、食品組成物、化粧品組成物及び医薬品組成物
JP2009060825A (ja) 油溶性成分含有粉末組成物及びそれを用いた機能性食品
ES2787229T3 (es) Composición que contiene coenzima Q10