JP3516737B2 - 異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法 - Google Patents
異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は飲食品、医薬品、香粧品
及び飼料等の添加剤として有用な、異臭のない安定なカ
ロチノイド製剤の製造法に関し、さらに詳しくはカロチ
ノイド類を減圧下、可食性油脂類に加熱溶解し、異臭を
除去して得られることを特徴とする異臭のない安定なカ
ロチノイド製剤の製法に関する。 【０００２】 【従来の技術】カロチノイド類は自然界に最も多く分布
する色素群の一つで、動物ではその生産能力に欠けるた
め、食餌から摂取する必要がある。また、黄〜橙〜赤色
を呈するため、飲食品、医薬品、香粧品及び飼料等に広
く利用されている。カロチノイド類として、例えば、α
−カロチン、β−カロチン、γ−カロチン、リコピン、
ビキシン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カン
タキサンチン、ルテイン、β−アポ−８′−カロテナー
ル等が挙げられるが、空気、光、熱、金属イオンなどに
非常に不安定で異性化、重合、分解などを起こしやす
い。そこで通常安定化のために、食用油脂類に溶解して
使用するか、さらに乳化物、粉末の形態で使用すること
が多く、カロチノイドを高濃度に溶解する溶剤、さらに
得られたカロチノイド油性溶液の安定な乳化液の製造法
に関し、多くの提案がなされている。 【０００３】例えば、カロチノイド類を食用油に過飽和
に溶解し、水性膠状物質で乳化する水易分散性カロチノ
イド製剤の製法（特公昭３５−８０９５号公報）、カロ
チノイド類をオレンジ油、レモン油等の香料油、リモネ
ン、ヨノンなどのテルペン類又はテルペン含有油に加温
溶解したものを乳化するカロチノイド類含有着色剤の製
造法（特公昭３６−２１４７６号公報）、カロチノイド
類をジテルペノイド樹脂酸又はアルコール類で溶解して
なる安定なカロチノイド剤の製造法（特公昭３８−６２
８４号公報）、カロチノイド類をアセトグリセリドに溶
解し、着色剤を製造する方法（特公昭３９−２１７６０
号公報）、カロチノイド類を水素化リモネン二量体に溶
解し、乳化することによる水分散性着色剤の製造法（特
公昭４５−９２２０号公報）、カロチノイド類をオレン
ジ油又はレモン油に加熱溶解し、乳化・粉末化すること
による着色剤の製造法（特公昭４５−２４３７９号公
報）、カロチノイド類を植物油に２０〜３０％の高濃度
に溶解し、可溶化・粉末化することによる水溶性着色剤
の製造法（特開昭４７−２５２２０号公報）、カロチノ
イド類をＣ8〜Ｃ10飽和脂肪酸のトリグリセライドに加
温溶解し、乳化する着色剤の製造法（特公昭５２−１２
２０７号公報）、カロチノイド類をスクワレン、スクワ
ラン又はスクワレンを含む油脂類に加熱溶解し、乳化す
る水分散性カロチノイド製剤の製造法（特公昭５６−１
２４３１号公報）、カロチノイド類を特定の脂肪酸組成
の油脂に加熱溶解し、乳化・粉末化する着色剤の製造法
（特開昭５９−４１３６４号公報）等の多くの提案がな
されている。 【０００４】しかしながら、上記提案の多くはカロチノ
イド類を精油、動植物油脂、アルコール類等の溶剤に高
濃度に溶解し、これら溶剤に起因する不快な味、臭いを
改善するとともに、この溶液あるいは乳化物でのカロチ
ノイドの結晶の生成を防止することにより、カロチノイ
ドが空気、光、熱、金属イオンなどにより異性化、重
合、分解等を受けるのを抑えようとするものである。 【０００５】さらに別の提案としてカロチノイド類の植
物油及び／又は精油溶液のエマルジョン又はこれらを配
合した固形飲料にアスコルビン酸又はアスコルビン酸塩
を添加して安定化する方法（特公昭３７−８５３２号公
報）、β−カロチン及びカロチノイド類に亜硫酸又はそ
の塩を添加して安定化する方法（特公昭４８−１３６８
７号公報）の提案があるが、これら提案は酸化防止剤に
よりカロチノイドの劣化を抑えようとするものである。 【０００６】したがって、上記のすべての提案におい
て、カロチノイドの酸化臭、劣化臭を除去することはお
ろか、精油、動植物油脂、アルコール等の溶剤に溶解す
る際に発生する異臭の除去に関し、何ら示唆も開示もさ
れていない。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】飲食品、医薬品、香粧
品及び飼料等の添加剤として有用な、異臭のない安定な
カロチノイド製剤の製造法を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の如き
多くの課題を解決するために鋭意研究を行った。その結
果、カロチノイド類の可食性油脂等に対する溶解には約
１４０〜約１５０℃の高温を要し、溶解の際にも酸化
臭、劣化臭が生成し、これを添加した飲食品、医薬品、
香粧品等の香気香味を損ねるとともに経時的にその異臭
が増大し、品質を著しく損ねるという事実を見いだし
た。そこでカロチノイド類を減圧下で、可食性油脂類に
加温溶解したところ、溶解時にカロチノイドの異臭が除
去されたばかりか、乳化、粉末化を行ったカロチノイド
製剤はその後の異臭の生成がなく長期間安定であること
を見いだし本発明を完成するに至った。以下、本発明に
ついてさらに詳細に説明する。 【０００９】本発明で使用されるカロチノイド類として
は、例えば、ニンジン色素、アナトー色素、パプリカ色
素、マリーゴールド色素、ドナリエラ藻色素などの天然
色素；これらから抽出・単離して得られるα−カロチ
ン、β−カロチン、γ−カロチン、リコピン、ビキシ
ン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサ
ンチン、ルテイン、β−アポ−８′−カロテナール等の
カロチノイド；前記カロチノイドの合成品；またはこれ
らの任意の混合品を挙げることができる。 【００１０】本発明において使用される可食性油脂類と
しては、例えば、従来提案された精油類、動植物油脂
類、例えば、テルペン類又はそれらを含有するオレンジ
油、レモン油、ローズ油、ペパーミント油等のテルペン
油類；サフラワー油、大豆油、ヒマワリ油、ゴマ油、ト
ウモロコシ油、ナタネ油、ヌカ油、綿実油、オリーブ
油、コーヒー油、ヒマシ油、パーム油、ヤシ油、ピーナ
ッツ油、魚油、中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド、ＳＡＩ
Ｂ（比重調整剤）、水素化リモネン二量体、ロジン、エ
ステルガム、エレミ、ダンマル、コーパルなどの油脂類
又は樹脂類及びこれらの任意の混合物を挙げることがで
きる。 【００１１】次に上記した如き可食性油脂類の混合割合
であるが、カロチノイド類１重量部に対し約２重量部〜
約２０００重量部、好ましくは約５重量部〜約２００重
量部の範囲内を例示することができる。 【００１２】次にカロチノイド類の溶解条件であるが、
上記した如き可食性油脂類とカロチノイド類の混合物
を、例えば、真空度約０．０２〜約５０ｍｍＨｇ、好ま
しくは約２〜約５ｍｍＨｇの減圧下で、約６０〜約１８
０℃、好ましくは約１２０〜約１４５℃約５分間〜約３
０分間加熱撹拌することにより、酸化臭、劣化臭などの
異臭がなくカロチノイドの結晶が完全に溶解した溶液を
得ることができる。この際、加熱開始から所定温度迄上
昇する間は、例えば、ヘリウム、アルゴン、窒素、二酸
化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で撹拌し、所定
温度到達後は上記の如く減圧下で加熱溶解を行うことに
より、さらにカロチノイド類の劣化を低く抑えることが
できる。 【００１３】また上記加熱溶解の際に、所望によりトコ
フエロール、アスコルビン酸ステアレート、ローズマリ
ー抽出物、セージ抽出物、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の任意の酸
化防止剤を添加することもできる。 【００１４】上記した如き方法で得られたカロチノイド
分解臭のないカロチノイド溶液をそのまま使用すること
もあるが、多くの場合乳化または粉末化した製剤として
用いられる。 【００１５】乳化方法は特に規定されるものでなく通常
の乳化方法により行うことができる。上記した如き方法
で得られたカロチノイド分解臭のないカロチノイド溶液
を、例えば、ゼラチン、アラビアガム、化工デンプン等
の保護コロイド物質の水性溶液又はショ糖脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、レシチン、サポニン等の乳化剤
の水性溶液を用いて高圧ホモジナイザー、回転円盤型ホ
モジナイザー、コロイドミル等を利用する既知の手段で
乳化処理することにより乳化製剤を容易に調製すること
ができる。かかる水性溶液は水の他に、例えば、グリセ
リン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチト
ール、ショ糖、グルコース、還元水あめ等の多価アルコ
ール類の１種又は２種以上の混合物を配合することがで
きる。 【００１６】さらに所望により、前記保護コロイド物質
又は乳化剤の水溶性溶液には抗酸化剤として、アスコル
ビン酸またはその塩類、クロロゲン酸、カテキン、水溶
性ルチン、カフェ酸等を添加配合することができる。 【００１７】粉末化方法も特に規定されるものでなく上
記した如き乳化処理によって得られた乳化製剤に乳糖、
デキストリン、澱粉、カゼイン等の賦形剤および水を添
加し、混合・分散の後、例えば、噴霧乾燥法、真空乾燥
法、ドラム乾燥、泡沫乾燥、流動層乾燥法その他任意の
既知の乾燥法により乾燥することにより粉末製剤を調製
することができる。このようにして得られた異臭のない
安定な粉末製剤は、各種飲食品、保険衛生・医薬品など
の広い分野で利用できる。 【００１８】以下、実施例を挙げて本発明の態様を更に
具体的に説明する。 【００１９】 【実施例】 実施例１ ２００ｍｌ容３径フラスコにβーカロチン３０％大豆油
懸濁液３０ｇ、大豆油７０ｇを仕込み混合後、窒素気流
下、内温１３５〜１４０℃迄加熱撹拌した後、真空ポン
プで２〜５ｍｍＨｇ迄減圧する。加熱は約１４５℃で止
め約５分そのままの状態を維持し、その後約６０℃迄冷
却してβーカロチンの溶解を終わる。次いでこのカロチ
ン溶液を５０℃に加温した３０重量％アラビアガム水溶
液８９９ｇにＬ−アスコルビン酸ナトリウム１ｇを溶解
した溶液に撹拌しながら注加し、予備分散させた後高圧
ホモジナイザーを用いて１５０ｋｇ／ｃｍ2で乳化して
乳化状カロチン製剤を調製した（本発明品１、β−カロ
チン含量；０．８５％）。 【００２０】なお、得られた製剤中のβ−カロチン含有
量は「β−カロチンの純度試験（食品添加物公定書第５
版，ｐ１８７，１９８６）」に準じて以下の方法によっ
て行った。 【００２１】β−カロチン量の定量 試料（本発明品１）約１５０ｍｇを正確に量り、蒸留水
を加えて希釈し正確に１００ｍｌとし、この希釈液５ｍ
ｌを正確に量り、アセトンを加えて正確に１００ｍｌと
する。この溶液を非水系メンブランフィルター（ポアサ
イズ；０．５μｍ、ミリポア社製）にて濾過し、濾液を
分光光度計を用いて波長４５０ｎｍ付近の極大吸収にお
ける吸光度を測定し次式によりβ−カロチン含量を求め
た。 【００２２】 【数１】 【００２３】実施例２ ２００ｍｌ容３径フラスコにβーカロチンの３０重量％
中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド懸濁液１２０ｇ、トコフ
ェロール１ｇ、ＳＡＩＢ９９ｇを仕込み混合後、真空ポ
ンプで約５ｍｍＨｇ迄減圧しながら内温約１５０℃迄撹
拌加熱する。約１５０℃で約１５分間保持した後、約６
０℃まで冷却してβーカロチンの溶解液を得る。この溶
液をデカグリセリンモノステアレート３０ｇをグリセリ
ン７５０ｇに溶解した溶液に撹拌しながら注加し、均一
に分散後実施例１と同様に約５０〜約６０℃で乳化処理
して乳化状カロチン製剤を得た（本発明品２、β−カロ
チン含量；２．８５％）。 【００２４】実施例３ 実施例１で得た乳化状βーカロチン製剤３００ｇを、３
０％デキストリン水溶液７００ｇに加えて撹拌混合した
後、ニロ社製噴霧乾燥機を用い、熱風入口温度１５０
℃、熱風排風温度８０℃の条件で噴霧乾燥を行い、粉末
状βーカロチン製剤を得た（本発明品３、β−カロチン
含量；０．５％）。 【００２５】比較例１ ２００ｍｌ容３径フラスコにβーカロチン３０％大豆油
懸濁液３０ｇ、大豆油７０ｇをを仕込み混合後、窒素気
流下、内温１４０〜１４５℃で約１５分間加熱撹拌した
後、約６０℃迄冷却してβーカロチン溶液を得た。次い
で実施例１と全く同様にこのカロチン溶液を５０℃に加
温した３０重量％アラビアガム水溶液８９９ｇにＬ−ア
スコルビン酸ナトリウム１ｇを溶解した溶液に撹拌しな
がら注加し、予備分散させた後高圧ホモジナイザーを用
いて１５０ｋｇ／ｃｍ2で乳化し乳化状カロチン製剤を
調製した（比較品１、β−カロチン含量；０．７５
％）。 【００２６】本発明の実施例１、２、３および比較例１
とで得られた本発明品１、２、３および比較品１のカロ
チノイド製剤をそれぞれ０．５９ｇ、０．１８ｇ、１
ｇ、０．６７ｇ精秤し、軟水１リットルに分散した溶液
を、８人のパネラーで盲検査法によりカロチノイド分解
臭の有無について判定させた。その結果を表１に示す。 【００２７】 【表１】表１：カロチノイド分解臭の有無の判定結果 試 料 分解臭有りとする者 分解臭無しとする者 本発明品１ ０人 ８人 本発明品２ ０ ８ 本発明品３ １ ７ 比較品１ ８ ０ 表１の結果から明らかな通り、本発明による方法で製造
された本発明品１、２および３はほとんど分解臭のない
カロチノイド製剤であることが確認された。 【００２８】実施例４ 本発明の実施例１、２、３および比較例１とで得られた
本発明品１、２、３および比較品１のカロチノイド製剤
を室温及び−５℃で１４日間保存し、カロチノイド分解
臭の強さの経時変化を官能的に観察した。 【００２９】 【表２】表２：カロチノイド分解臭の経時変化 カロチノイド分解臭の強さ 製造時 ７日後 １４日後 本発明品１（室温） − − ± 本発明品１（−５℃） − − ± 本発明品２（室温） − − ± 本発明品２（−５℃） − − ± 本発明品３（室温） ± ± ＋ 本発明品３（−５℃） ± ± ＋ 比較品１（室温） ＋ ＋＋＋ ＋＋＋ 比較品１（−５℃） ＋ ＋＋＋ ＋＋＋ 但し、表中の各記号は下記の意味を表す。 − カロチノイド分解臭は認められない。 ± カロチノイド分解臭が僅かに認められる。 ＋ やや不快なカロチノイド分解臭が認められる。 ＋＋ かなり不快なカロチノイド分解臭が認められる。 ＋＋＋ 著しく不快なカロチノイド分解臭が認められる。 【００３０】表２の結果から明らかな通り、本発明品
１，２および３は室温、−５℃保存のいずれの場合でも
７日後にカロチノイド分解臭が認められないか、あるい
はカロチノイド分解臭が僅かに認められる程度であった
のに対し、比較品１は著しく不快なカロチノイド分解臭
が認められた。 【００３１】 【発明の効果】本発明によれば、カロチノイドの加熱溶
解時の分解臭の生成がほとんどなく、かつ保存後の分解
臭の生成を著しく抑制することができる。そのため、本
発明のカロチノイド製剤は、飲食品及び飼料等の安全な
着色料として、またガン細胞増殖抑制、細胞の分化誘導
作用、プロビタミンＡ等の生理活性作用を目的とした医
薬品としても極めて有用である。
及び飼料等の添加剤として有用な、異臭のない安定なカ
ロチノイド製剤の製造法に関し、さらに詳しくはカロチ
ノイド類を減圧下、可食性油脂類に加熱溶解し、異臭を
除去して得られることを特徴とする異臭のない安定なカ
ロチノイド製剤の製法に関する。 【０００２】 【従来の技術】カロチノイド類は自然界に最も多く分布
する色素群の一つで、動物ではその生産能力に欠けるた
め、食餌から摂取する必要がある。また、黄〜橙〜赤色
を呈するため、飲食品、医薬品、香粧品及び飼料等に広
く利用されている。カロチノイド類として、例えば、α
−カロチン、β−カロチン、γ−カロチン、リコピン、
ビキシン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カン
タキサンチン、ルテイン、β−アポ−８′−カロテナー
ル等が挙げられるが、空気、光、熱、金属イオンなどに
非常に不安定で異性化、重合、分解などを起こしやす
い。そこで通常安定化のために、食用油脂類に溶解して
使用するか、さらに乳化物、粉末の形態で使用すること
が多く、カロチノイドを高濃度に溶解する溶剤、さらに
得られたカロチノイド油性溶液の安定な乳化液の製造法
に関し、多くの提案がなされている。 【０００３】例えば、カロチノイド類を食用油に過飽和
に溶解し、水性膠状物質で乳化する水易分散性カロチノ
イド製剤の製法（特公昭３５−８０９５号公報）、カロ
チノイド類をオレンジ油、レモン油等の香料油、リモネ
ン、ヨノンなどのテルペン類又はテルペン含有油に加温
溶解したものを乳化するカロチノイド類含有着色剤の製
造法（特公昭３６−２１４７６号公報）、カロチノイド
類をジテルペノイド樹脂酸又はアルコール類で溶解して
なる安定なカロチノイド剤の製造法（特公昭３８−６２
８４号公報）、カロチノイド類をアセトグリセリドに溶
解し、着色剤を製造する方法（特公昭３９−２１７６０
号公報）、カロチノイド類を水素化リモネン二量体に溶
解し、乳化することによる水分散性着色剤の製造法（特
公昭４５−９２２０号公報）、カロチノイド類をオレン
ジ油又はレモン油に加熱溶解し、乳化・粉末化すること
による着色剤の製造法（特公昭４５−２４３７９号公
報）、カロチノイド類を植物油に２０〜３０％の高濃度
に溶解し、可溶化・粉末化することによる水溶性着色剤
の製造法（特開昭４７−２５２２０号公報）、カロチノ
イド類をＣ8〜Ｃ10飽和脂肪酸のトリグリセライドに加
温溶解し、乳化する着色剤の製造法（特公昭５２−１２
２０７号公報）、カロチノイド類をスクワレン、スクワ
ラン又はスクワレンを含む油脂類に加熱溶解し、乳化す
る水分散性カロチノイド製剤の製造法（特公昭５６−１
２４３１号公報）、カロチノイド類を特定の脂肪酸組成
の油脂に加熱溶解し、乳化・粉末化する着色剤の製造法
（特開昭５９−４１３６４号公報）等の多くの提案がな
されている。 【０００４】しかしながら、上記提案の多くはカロチノ
イド類を精油、動植物油脂、アルコール類等の溶剤に高
濃度に溶解し、これら溶剤に起因する不快な味、臭いを
改善するとともに、この溶液あるいは乳化物でのカロチ
ノイドの結晶の生成を防止することにより、カロチノイ
ドが空気、光、熱、金属イオンなどにより異性化、重
合、分解等を受けるのを抑えようとするものである。 【０００５】さらに別の提案としてカロチノイド類の植
物油及び／又は精油溶液のエマルジョン又はこれらを配
合した固形飲料にアスコルビン酸又はアスコルビン酸塩
を添加して安定化する方法（特公昭３７−８５３２号公
報）、β−カロチン及びカロチノイド類に亜硫酸又はそ
の塩を添加して安定化する方法（特公昭４８−１３６８
７号公報）の提案があるが、これら提案は酸化防止剤に
よりカロチノイドの劣化を抑えようとするものである。 【０００６】したがって、上記のすべての提案におい
て、カロチノイドの酸化臭、劣化臭を除去することはお
ろか、精油、動植物油脂、アルコール等の溶剤に溶解す
る際に発生する異臭の除去に関し、何ら示唆も開示もさ
れていない。 【０００７】 【発明が解決しようとする課題】飲食品、医薬品、香粧
品及び飼料等の添加剤として有用な、異臭のない安定な
カロチノイド製剤の製造法を提供することである。 【０００８】 【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の如き
多くの課題を解決するために鋭意研究を行った。その結
果、カロチノイド類の可食性油脂等に対する溶解には約
１４０〜約１５０℃の高温を要し、溶解の際にも酸化
臭、劣化臭が生成し、これを添加した飲食品、医薬品、
香粧品等の香気香味を損ねるとともに経時的にその異臭
が増大し、品質を著しく損ねるという事実を見いだし
た。そこでカロチノイド類を減圧下で、可食性油脂類に
加温溶解したところ、溶解時にカロチノイドの異臭が除
去されたばかりか、乳化、粉末化を行ったカロチノイド
製剤はその後の異臭の生成がなく長期間安定であること
を見いだし本発明を完成するに至った。以下、本発明に
ついてさらに詳細に説明する。 【０００９】本発明で使用されるカロチノイド類として
は、例えば、ニンジン色素、アナトー色素、パプリカ色
素、マリーゴールド色素、ドナリエラ藻色素などの天然
色素；これらから抽出・単離して得られるα−カロチ
ン、β−カロチン、γ−カロチン、リコピン、ビキシ
ン、クリプトキサンチン、ゼアキサンチン、カンタキサ
ンチン、ルテイン、β−アポ−８′−カロテナール等の
カロチノイド；前記カロチノイドの合成品；またはこれ
らの任意の混合品を挙げることができる。 【００１０】本発明において使用される可食性油脂類と
しては、例えば、従来提案された精油類、動植物油脂
類、例えば、テルペン類又はそれらを含有するオレンジ
油、レモン油、ローズ油、ペパーミント油等のテルペン
油類；サフラワー油、大豆油、ヒマワリ油、ゴマ油、ト
ウモロコシ油、ナタネ油、ヌカ油、綿実油、オリーブ
油、コーヒー油、ヒマシ油、パーム油、ヤシ油、ピーナ
ッツ油、魚油、中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド、ＳＡＩ
Ｂ（比重調整剤）、水素化リモネン二量体、ロジン、エ
ステルガム、エレミ、ダンマル、コーパルなどの油脂類
又は樹脂類及びこれらの任意の混合物を挙げることがで
きる。 【００１１】次に上記した如き可食性油脂類の混合割合
であるが、カロチノイド類１重量部に対し約２重量部〜
約２０００重量部、好ましくは約５重量部〜約２００重
量部の範囲内を例示することができる。 【００１２】次にカロチノイド類の溶解条件であるが、
上記した如き可食性油脂類とカロチノイド類の混合物
を、例えば、真空度約０．０２〜約５０ｍｍＨｇ、好ま
しくは約２〜約５ｍｍＨｇの減圧下で、約６０〜約１８
０℃、好ましくは約１２０〜約１４５℃約５分間〜約３
０分間加熱撹拌することにより、酸化臭、劣化臭などの
異臭がなくカロチノイドの結晶が完全に溶解した溶液を
得ることができる。この際、加熱開始から所定温度迄上
昇する間は、例えば、ヘリウム、アルゴン、窒素、二酸
化炭素などの任意の不活性ガス雰囲気下で撹拌し、所定
温度到達後は上記の如く減圧下で加熱溶解を行うことに
より、さらにカロチノイド類の劣化を低く抑えることが
できる。 【００１３】また上記加熱溶解の際に、所望によりトコ
フエロール、アスコルビン酸ステアレート、ローズマリ
ー抽出物、セージ抽出物、ＢＨＡ、ＢＨＴ等の任意の酸
化防止剤を添加することもできる。 【００１４】上記した如き方法で得られたカロチノイド
分解臭のないカロチノイド溶液をそのまま使用すること
もあるが、多くの場合乳化または粉末化した製剤として
用いられる。 【００１５】乳化方法は特に規定されるものでなく通常
の乳化方法により行うことができる。上記した如き方法
で得られたカロチノイド分解臭のないカロチノイド溶液
を、例えば、ゼラチン、アラビアガム、化工デンプン等
の保護コロイド物質の水性溶液又はショ糖脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸
エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソル
ビタン脂肪酸エステル、レシチン、サポニン等の乳化剤
の水性溶液を用いて高圧ホモジナイザー、回転円盤型ホ
モジナイザー、コロイドミル等を利用する既知の手段で
乳化処理することにより乳化製剤を容易に調製すること
ができる。かかる水性溶液は水の他に、例えば、グリセ
リン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチト
ール、ショ糖、グルコース、還元水あめ等の多価アルコ
ール類の１種又は２種以上の混合物を配合することがで
きる。 【００１６】さらに所望により、前記保護コロイド物質
又は乳化剤の水溶性溶液には抗酸化剤として、アスコル
ビン酸またはその塩類、クロロゲン酸、カテキン、水溶
性ルチン、カフェ酸等を添加配合することができる。 【００１７】粉末化方法も特に規定されるものでなく上
記した如き乳化処理によって得られた乳化製剤に乳糖、
デキストリン、澱粉、カゼイン等の賦形剤および水を添
加し、混合・分散の後、例えば、噴霧乾燥法、真空乾燥
法、ドラム乾燥、泡沫乾燥、流動層乾燥法その他任意の
既知の乾燥法により乾燥することにより粉末製剤を調製
することができる。このようにして得られた異臭のない
安定な粉末製剤は、各種飲食品、保険衛生・医薬品など
の広い分野で利用できる。 【００１８】以下、実施例を挙げて本発明の態様を更に
具体的に説明する。 【００１９】 【実施例】 実施例１ ２００ｍｌ容３径フラスコにβーカロチン３０％大豆油
懸濁液３０ｇ、大豆油７０ｇを仕込み混合後、窒素気流
下、内温１３５〜１４０℃迄加熱撹拌した後、真空ポン
プで２〜５ｍｍＨｇ迄減圧する。加熱は約１４５℃で止
め約５分そのままの状態を維持し、その後約６０℃迄冷
却してβーカロチンの溶解を終わる。次いでこのカロチ
ン溶液を５０℃に加温した３０重量％アラビアガム水溶
液８９９ｇにＬ−アスコルビン酸ナトリウム１ｇを溶解
した溶液に撹拌しながら注加し、予備分散させた後高圧
ホモジナイザーを用いて１５０ｋｇ／ｃｍ2で乳化して
乳化状カロチン製剤を調製した（本発明品１、β−カロ
チン含量；０．８５％）。 【００２０】なお、得られた製剤中のβ−カロチン含有
量は「β−カロチンの純度試験（食品添加物公定書第５
版，ｐ１８７，１９８６）」に準じて以下の方法によっ
て行った。 【００２１】β−カロチン量の定量 試料（本発明品１）約１５０ｍｇを正確に量り、蒸留水
を加えて希釈し正確に１００ｍｌとし、この希釈液５ｍ
ｌを正確に量り、アセトンを加えて正確に１００ｍｌと
する。この溶液を非水系メンブランフィルター（ポアサ
イズ；０．５μｍ、ミリポア社製）にて濾過し、濾液を
分光光度計を用いて波長４５０ｎｍ付近の極大吸収にお
ける吸光度を測定し次式によりβ−カロチン含量を求め
た。 【００２２】 【数１】 【００２３】実施例２ ２００ｍｌ容３径フラスコにβーカロチンの３０重量％
中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド懸濁液１２０ｇ、トコフ
ェロール１ｇ、ＳＡＩＢ９９ｇを仕込み混合後、真空ポ
ンプで約５ｍｍＨｇ迄減圧しながら内温約１５０℃迄撹
拌加熱する。約１５０℃で約１５分間保持した後、約６
０℃まで冷却してβーカロチンの溶解液を得る。この溶
液をデカグリセリンモノステアレート３０ｇをグリセリ
ン７５０ｇに溶解した溶液に撹拌しながら注加し、均一
に分散後実施例１と同様に約５０〜約６０℃で乳化処理
して乳化状カロチン製剤を得た（本発明品２、β−カロ
チン含量；２．８５％）。 【００２４】実施例３ 実施例１で得た乳化状βーカロチン製剤３００ｇを、３
０％デキストリン水溶液７００ｇに加えて撹拌混合した
後、ニロ社製噴霧乾燥機を用い、熱風入口温度１５０
℃、熱風排風温度８０℃の条件で噴霧乾燥を行い、粉末
状βーカロチン製剤を得た（本発明品３、β−カロチン
含量；０．５％）。 【００２５】比較例１ ２００ｍｌ容３径フラスコにβーカロチン３０％大豆油
懸濁液３０ｇ、大豆油７０ｇをを仕込み混合後、窒素気
流下、内温１４０〜１４５℃で約１５分間加熱撹拌した
後、約６０℃迄冷却してβーカロチン溶液を得た。次い
で実施例１と全く同様にこのカロチン溶液を５０℃に加
温した３０重量％アラビアガム水溶液８９９ｇにＬ−ア
スコルビン酸ナトリウム１ｇを溶解した溶液に撹拌しな
がら注加し、予備分散させた後高圧ホモジナイザーを用
いて１５０ｋｇ／ｃｍ2で乳化し乳化状カロチン製剤を
調製した（比較品１、β−カロチン含量；０．７５
％）。 【００２６】本発明の実施例１、２、３および比較例１
とで得られた本発明品１、２、３および比較品１のカロ
チノイド製剤をそれぞれ０．５９ｇ、０．１８ｇ、１
ｇ、０．６７ｇ精秤し、軟水１リットルに分散した溶液
を、８人のパネラーで盲検査法によりカロチノイド分解
臭の有無について判定させた。その結果を表１に示す。 【００２７】 【表１】表１：カロチノイド分解臭の有無の判定結果 試 料 分解臭有りとする者 分解臭無しとする者 本発明品１ ０人 ８人 本発明品２ ０ ８ 本発明品３ １ ７ 比較品１ ８ ０ 表１の結果から明らかな通り、本発明による方法で製造
された本発明品１、２および３はほとんど分解臭のない
カロチノイド製剤であることが確認された。 【００２８】実施例４ 本発明の実施例１、２、３および比較例１とで得られた
本発明品１、２、３および比較品１のカロチノイド製剤
を室温及び−５℃で１４日間保存し、カロチノイド分解
臭の強さの経時変化を官能的に観察した。 【００２９】 【表２】表２：カロチノイド分解臭の経時変化 カロチノイド分解臭の強さ 製造時 ７日後 １４日後 本発明品１（室温） − − ± 本発明品１（−５℃） − − ± 本発明品２（室温） − − ± 本発明品２（−５℃） − − ± 本発明品３（室温） ± ± ＋ 本発明品３（−５℃） ± ± ＋ 比較品１（室温） ＋ ＋＋＋ ＋＋＋ 比較品１（−５℃） ＋ ＋＋＋ ＋＋＋ 但し、表中の各記号は下記の意味を表す。 − カロチノイド分解臭は認められない。 ± カロチノイド分解臭が僅かに認められる。 ＋ やや不快なカロチノイド分解臭が認められる。 ＋＋ かなり不快なカロチノイド分解臭が認められる。 ＋＋＋ 著しく不快なカロチノイド分解臭が認められる。 【００３０】表２の結果から明らかな通り、本発明品
１，２および３は室温、−５℃保存のいずれの場合でも
７日後にカロチノイド分解臭が認められないか、あるい
はカロチノイド分解臭が僅かに認められる程度であった
のに対し、比較品１は著しく不快なカロチノイド分解臭
が認められた。 【００３１】 【発明の効果】本発明によれば、カロチノイドの加熱溶
解時の分解臭の生成がほとんどなく、かつ保存後の分解
臭の生成を著しく抑制することができる。そのため、本
発明のカロチノイド製剤は、飲食品及び飼料等の安全な
着色料として、またガン細胞増殖抑制、細胞の分化誘導
作用、プロビタミンＡ等の生理活性作用を目的とした医
薬品としても極めて有用である。
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
A61K 31/00 - 31/80
A61K 47/44
C09B 61/00
A23L 1/275
A23D 9/00 - 9/06
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 【請求項１】 カロチノイド類１重量部を減圧下、可食
性油脂類５重量部〜２００重量部に１２０〜１４５℃、
５分間〜３０分間加熱溶解した後、保護コロイド物質又
は乳化剤の水性溶液を用いて乳化することを特徴とする
異臭のない安定なカロチノイド製剤の製造法。
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