ES2235161T3 - Mezclasa adecuadas como aditivos de combustible. - Google Patents
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Abstract
LA INVENCION SE REFIERE A MEZCLAS ADECUADAS PARA UTILIZACION COMO ADITIVOS DE COMBUSTIBLE COMPRENDIENDO ESENCIALMENTE (A) AL MENOS UNA AMINA POLIAMINA O ALCANOLAMINA TENIENDO UN GRUPO HIDROCARBURO CON UN PESO MOLECULAR MEDIO DE 500 A 10.000 Y (B) AL MENOS UNA AMINA POLIETER DE LA FORMULA GENERAL (I) EN DONDE LAS VARIABLES SE DEFINEN COMO SIGUE: M ES 1 O 2; N ES 1 HASTA 100; R{SUP,1}, CUANDO M = 1, ES UN GRUPO HIDROCARBURO C{SUB,6} C{SUB,35} MONOVALENTE Y, CUANDO M = 2, UN GRUPO HIDROCARBURO C{SUB,2} - C{SUB,30} - BIVALENTE; R{SUP,2} Y R{SUP,3} SON HIDROGENO, C{SUB,1} - C{SUB,12} ALQUILO, C{SUB,5} - C{SUB,7} CICLOALQUILO, C{SUB,6} - C{SUB,10} ARILO, UN GRUPO AMINA POLIALQUILENO O UN GRUPO AMINA ALCANOL CON 1 HASTA 5 ATOMOS DE NITROGENO (LOS GRUPOS PUEDEN FORMAR CONJUNTAMENTE CON EL ATOMO DE NITROGENO AL QUE ESTAN LIGADOS, UN ANILLO DE 5 O 6 MIEMBROS QUE PUEDEN INCLUIR OTROS HETEROATOMOS, Y LOS GRUPOS PUEDEN SER IGUALES O DIFERENTES) Y D ES C{SUB,2} - C{SUB,5} ALQUILENO. LA INVENCION SE REFIERE TAMBIEN A LA UTILIZACION DE TALES MEZCLAS COMO ADITIVOS DE COMBUSTIBLES Y COMBUSTIBLES CONTENIENDO COMPONENTES A Y B.
Description
Mezclas adecuadas como aditivos de
combustible.
La presente invención se refiere a mezclas
adecuadas como aditivos para combustibles a partir esencialmente
de
- A)
- al menos una amina, poliamina o alcanolamina, que portan un resto poliisobutilo como resto hidrocarburo con un peso molecular medio de 500 a 10000, preparado mediante hidroformilación de una poliolefina y aminación de la mezcla de aldehído y alcohol así obtenida en condiciones de hidrogenación, y
- B)
- al menos una polieteramina de fórmula general I
- \quad
- en la que las variables presentan el siguiente significado:
- m
- 1 ó 2
- n
- 1 a 100
- R^{1}
- para el caso de que m represente 1, un resto hidrocarburo C_{2} a C_{35} monovalente, para el caso de que m represente 2, un resto hidrocarburo C_{2} a C_{35} divalente,
R^{2}, R^{3} hidrógeno, alquilo
C_{1} a C_{12}, cicloalquilo C_{5} a C_{7}, arilo C_{6} a
C_{10}, resto polialquilamino o resto alcanolamino con 1 a 5
átomos de nitrógeno; los restos pueden formar junto con el átomo de
nitrógeno, al cual están unidos, un anillo de cinco o seis miembros,
en el que pueden estar incluidos otros heteroátomos; los restos
pueden ser iguales o
diferentes,
- D
- alquileno C_{2} a C_{5},
Además de esto, la invención se refiere al uso de
estas mezclas como aditivos para combustibles para motores Otto.
Los sistemas de carburación y de admisión de
motores Otto, pero también los sistemas de inyección para la
dosificación de combustible en motores Otto y diesel, se cargan con
suciedades de modo creciente, que son provocadas por partículas de
polvo del aire, restos de hidrocarburos no quemados de la cámara de
combustión y los gases de escape conducidos al carburador desde la
carcasa del cigüeñal.
Los residuos absorben combustible y desplazan la
relación de aire y combustible en el circuito y en la zona de carga
baja de modo que la mezcla llega a ser más grasa, la combustión no
es completa y las proporciones de hidrocarburos no quemadas o
parcialmente quemadas en el gas de escape son superiores y aumenta
el consumo de gasolina.
Es conocido que el sistema de admisión de motores
Otto se puede mantener más limpio mediante la adición de detergentes
(véase, por ejemplo, M. Rosenbeck en "Katalysatoren, Tenside,
Mineralöladditive", reeditado por J. Falbe, U. Hasserodt, página
223 y siguientes, editorial Thieme, Stuttgart 1978 y Ullmann's
Encyclopedea of Industrial Chemistry, volumen A16, 719 y siguientes,
1990, VCH Verlagsgesellschaft). Se reducen con esto las emisiones y
el consumo de combustible y se mejora el comportamiento del
vehículo. El principio constituyente molecular de tales detergentes
se puede describir en general como reticulación de estructuras
polares con restos lipófilos en su mayor parte de alto peso
molecular. Representantes de estos son, por ejemplo, productos
basados en poliisobuteno con agrupaciones amino como grupos polares,
como se describen en el documento EP-A 244616.
Otro componente aditivo importante para
combustibles son los denominados aceites portadores. Estos aceites
portadores son, por lo general, líquidos termoestables de alto punto
de ebullición. A partir del documento EP-A 356726 se
conocen ésteres de poli(ácidos carboxílicos) aromáticos con
alcoholes de cadena larga como aceites portadores. El documento
US-A 5112364 muestra polieteraminas con grupos
alquilfenol o alquilciclohexileno como aditivos para combustibles,
que poseen especialmente buenas propiedades de limpieza de
válvulas.
El documento WO-A 91/03529
muestra la combinación de detergentes que portan grupos amino
determinados con polieteralcoholes como aceites portadores. Esta
combinación contribuye especialmente menos que sus componentes
individuales al aumento del requerimiento de índice de octano (ORI,
Octane Requeriment Increase), que resulta de posiciones del
combustible o de los aditivos en las piezas del motor. Un motor
nuevo alcanza primero tras un tiempo de rodaje considerable su
requerimiento de índice de octano definitivo, que luego puede ser
considerablemente mayor que al comienzo. Por lo general, los
aditivos no deberían al menos reforzar este efecto.
Una desventaja considerable de la combinación
conocida de aditivos es la miscibilidad insatisfactoria del
detergente con el aceite portador. Esto da lugar frecuentemente a
mezclas problemáticas que no se pueden añadir a los combustibles. En
estas mezclas se da frecuentemente la separación de fases tras
almacenamientos prolongados. La distribución del detergente en la
mezcla es, por tanto, no homogénea. En la práctica son requeridas,
sin embargo, aquellos paquetes de aditivo que contienen todos los
componentes en forma disuelta y que se pueden añadir al combustible
en una etapa del procedimiento.
Se estableció, por tanto, el objetivo de
proporcionar una combinación de un detergente y un componente de
aceite portador, que junto con las propiedades de actuar como
limpieza de válvulas en combustibles y de no perjudicar el valor de
ORI respecto a los combustibles sin aditivos, sean además miscibles
entre sí.
Según esto se encontraron las mezclas definidas
anteriormente, que contienen un detergente A y una polieteramina B
de fórmula I. Además de esto se encontró el uso de estas mezclas
como aditivos para combustibles para motores Otto.
Componente
A
El componente A es efectivo en combustibles
primarios como detergentes. Como componente A se tienen en cuenta
aquellas aminas, poliaminas o alcanolaminas que presentan un resto
poliisobutilo como resto hidrocarburo con un peso molecular medio de
500 a 10000, preferiblemente de 600 a 2500 y en especial
preferiblemente de 700 a 1500.
Para el resto hidrocarburo se tienen en cuenta
tanto homopolímeros de isobuteno como también copolímeros de
isobuteno, por ejemplo, polímeros del 70% al 95% en moles de
isobuteno y del 5% al 30% en moles de 1-buteno.
Condicionado por su proceso de preparación estos poliisobutenos se
componen por lo general de una mezcla de compuestos de distintos
pesos moleculares.
De forma conocida estos poliisobutenos se pueden
hacer reaccionar por cloración con aminas. Sin embargo se prefiere
una hidroformilación del poliisobuteno y aminación de la mezcla de
aldehído y alcohol así obtenida bajo condiciones de hidrogenación
(véase el documento EP-A 244616), ya que esta ruta
lleva a productos exentos de cloro. El grupo amino del detergente A
se deriva de aminas conocidas como amoniaco, aminas primarias como
la metilamina, etilamina, butilamina, hexilamina, octilamina, aminas
secundarias como dimetilamina, dietilamina, dibutilamina
dioctilamina, heterociclos como la piperazina, pirrolidina,
morfolina que, dado el caso, pueden portar otros sustituyentes
inertes. Además son de mencionar como sustancias de partida para la
preparación de los detergentes A poliaminas como la etilendiamina,
propilendiamina, dietilentriamina, trietilentetramina,
hexametilendiamina, tetraetilenpentamina y dimetilaminopropilamina,
así como distintas poliaminas que portan grupos alquileno como la
etilenpropilentriamina. Las alcanolaminas portan el resto
hidrocarburo en un átomo de nitrógeno. Son de mencionar aquí las
alcanolaminas como la etanolamina así como alcanolpoliaminas como la
aminoetiletanolamina. De estas son preferidas las poliaminas, ente
estas especialmente la etilendiamina, dietilentriamina y
trietilentetramina. No obstante, es muy especialmente preferido el
amoniaco.
Componente
B
Como aceite portador la mezcla de acuerdo con la
invención contiene polieteraminas de fórmula general I
En particular las variables presentan el
siguiente significado:
m representa 1 ó 2, preferiblemente 1.
n da el número de unidades de oxialquileno
recurrentes y es 1 a 100, preferiblemente 5 a 50, y especialmente 7
a 30.
R^{1} representa distintos restos
hidrocarburos. Para el caso de que m represente 1, R^{1} es u
resto hidrocarburo
C_{2}-C_{35} monovalente. Se tienen en cuenta restos alifáticos de cadena lineal como n-hexilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo y n-tridecilo, además de restos alifáticos ramificados como el 2-etilhexilo, iso-butilo y terc-butilo. Además son de mencionar restos arilo como el fenilo así como restos fenilo sustituidos con alquilo, entre estos especialmente restos fenilo sustituidos C_{6}-C_{16} como octilfenilo, nonilfenilo, dodecilfenilo. Los restos alquilo están presentes preferiblemente en la posición 2 y 4 del anillo de fenilo. Se pueden usar también mezclas comerciales de isómeros de posición. Además se pueden tener en cuenta compuestos que están sustituidos con alquilo varias
veces.
C_{2}-C_{35} monovalente. Se tienen en cuenta restos alifáticos de cadena lineal como n-hexilo, n-octilo, n-nonilo, n-decilo, n-undecilo, n-dodecilo y n-tridecilo, además de restos alifáticos ramificados como el 2-etilhexilo, iso-butilo y terc-butilo. Además son de mencionar restos arilo como el fenilo así como restos fenilo sustituidos con alquilo, entre estos especialmente restos fenilo sustituidos C_{6}-C_{16} como octilfenilo, nonilfenilo, dodecilfenilo. Los restos alquilo están presentes preferiblemente en la posición 2 y 4 del anillo de fenilo. Se pueden usar también mezclas comerciales de isómeros de posición. Además se pueden tener en cuenta compuestos que están sustituidos con alquilo varias
veces.
Para el caso de que m represente 2, R^{1} es un
resto hidrocarburo C_{2}-C_{30} divalente como
alquileno, por ejemplo, etileno, propileno, butileno y hexileno. Son
preferidos, no obstante, aquellos restos que se derivan de
polifenoles como el bisfenol A
(2,2-bis-(4-hidroxifenil)-propano),
1,1-bis-(4-hidroxifenil)-etano,
1,1-bis-(4-hidroxi-fenil)-isobutano,
2,2-bis-(4-hidroxi-3-terc-butilfenil)-propano
y 1,5-dihidroxi-naftalina mediante
escisión formal de los grupos hidroxílicos.
Los restos R^{2} y R^{3} pueden ser iguales o
diferentes. Representan hidrógeno, alquilo
C_{1}-C_{12} como metilo, etilo,
n-propilo, iso-propilo,
n-butilo, hexilo, octilo, cicloalquilo
C_{5}-C_{7} como ciclopentilo, ciclohexilo,
arilo C_{6}-C_{10} como fenilo, restos
poliaquilenamino con 1 a 5 átomos de nitrógeno, que se derivan de
polialquilenaminas como dietilenamina, trietilendiamina,
tetraetilentriamina, tetraetilenpentamina y dimetilaminopropilamina.
Como alcanolaminas se tienen en cuenta alcanolmonoaminas como la
etanolamina y alcanolpoliaminas como la aminoetiletanolamina. Además
los restos pueden formar, junto con el átomo de nitrógeno al cual
están unidos, un anillo de cinco o seis miembros como piperidina o
piperazina. El heterociclo puede portar sustituyentes inertes como
en la 2-aminoetilpiperazina. El anillo puede
contener otros heteroátomos como oxígeno, como en la morfolina.
El resto D representa un grupo alquileno
C_{2}-C_{5} como etileno,
1,2-propileno y butileno. Son preferidos los grupos
alquileno C_{3} y C_{4}. En el caso de que n sea mayor a 1, los
restos D pueden ser iguales o diferentes. Las unidades
-(OD)_{n}-
pueden presentarse como homopolímeros o como copolímeros de bloque. Lo más sencillamente, no obstante, los polímeros de este tipo se obtienen de modo que los distintos restos están distribuidos de forma estadística.
pueden presentarse como homopolímeros o como copolímeros de bloque. Lo más sencillamente, no obstante, los polímeros de este tipo se obtienen de modo que los distintos restos están distribuidos de forma estadística.
Las polieteraminas I son conocidas o se pueden
preparar según procedimientos conocidos (documento
US-A 5112364).
Por lo general se hace reaccionar para este fin
un alcohol R^{1}-OH con n equivalentes de un óxido
de alquileno en presencia de una base fuerte como el
terc-butilato de potasio a temperatura elevada con
formación de un poliéter de fórmula II
Las variables presentan el mismo significado que
el dado anteriormente. Estos poliéteres se someten luego a una etapa
de reacción adicional, por lo general, sin más
pre-tratamiento de una aminación según un
procedimiento conocido. Bajo aminación se entiende a este respecto
la reacción del poliéter con amoniaco o una amina o poliamina
primaria, en la que el grupo hidroxílico terminal se sustituye con
escisión de agua por un grupo amino (Houben-Weyl,
"Methoden der Organischen Chemie", tomo 11/1, capítulo IIb,
página 108-134, cuarta edición, editorial
Thieme
(1957)).
(1957)).
Las mezclas de acuerdo con la invención se
componen esencialmente del detergente A y de la polieteramina I como
componente B. Las mezclas contienen por lo general del 15 al 95% en
peso, preferiblemente del 30 al 80% en peso del componente A así
como del 5 al 85% en peso, preferiblemente del 20 al 70% en peso del
componente
B.
B.
Junto a estos las mezclas de acuerdo con la
invención pueden contener otros componentes C, en los que las
cantidades en C alcanzan de 0 a 40% en peso, preferiblemente de 0 al
10% en peso, referido al peso total de los componentes A y B. Estos
componentes C influyen sólo en pequeña medida sobre las propiedades
de las mezclas de acuerdo con la invención en lo referente a su uso
en combustibles.
El componente C comprende aditivos conocidos para
mezclas, que se añaden a los combustibles. Con componente C se
entienden inhibidores de la corrosión, desemulsionantes, detergentes
o dispersantes como amidas e imidas del anhídrido de poli(ácido
isobutilsuccínico) así como adicionalmente aceites portadores como
ésteres de ácidos carboxílicos o poli(ácidos carboxílicos) y
alcanoles o polioles (véase el documento DE-A
3838918).
La invención se refiere además de esto al uso de
las mezclas de acuerdo con la invención como aditivo para
combustibles para motores Otto.
Como combustibles se tienen en cuenta gasolina
normal y súper con plomo y sin plomo. Las gasolinas pueden contener
también otros componentes como hidrocarburos, por ejemplo, alcoholes
como metanol, etanol, terc-butanol así como éteres
como éter metilterc-butílico.
Los combustibles contienen los componentes A y B
en general en cantidades respectivamente de 10 a 5000 ppm referidas
a la masa total, preferiblemente de 50 a 1000 ppm. Los combustibles
pueden contener además, junto con los componentes C anteriormente
descritos, antioxidantes, por ejemplo,
N,N'-di-sec-butil-para-fenilendiamina
y estabilizadores, por ejemplo,
N,N'-disaliciliden-1,2-diaminopropano.
Los componentes A y B se mezclan para dar
soluciones claras, homogéneas. Con esto los combustibles con
aditivos muestran respecto a los combustibles puros claramente
menores deposiciones en válvulas.
Además de esto los aditivos no contribuyen a un
aumento del requerimiento de índice de octano ORI.
\newpage
Ejemplos de
preparación
Preparación de un poliéter II, en el que m
representa 1, n representa 24, R^{1} representa nonilfenilo y D
representa 1,2-propileno
Se hacen reaccionar 790 g (3,36 mol) de
nonilfenol y 55 g de terc-butilato de potasio a
130ºC con agitación con 4,68 kg (80,6 mol) de óxido de propileno a 4
bar. Después de 3,5 horas se transformó en el producto. Se obtuvo
5,40 kg del poliéter.
Preparación de una polieteramina I, en la que las
variables presentan el significado dado en el ejemplo 1 y además los
restos R^{2} y R^{3} representan respectivamente hidrógeno.
Se calientan 362 g (0,3 mol) del poliéter según
el ejemplo 1 con 500 ml de amoniaco así como 50 g de níquel Raney a
225ºC y a una presión de hidrógeno de 280 bar durante 4 horas. La
descarga alcanzó 330 g, el grado de aminación fue del 96% (índice de
amina total 44,6 mg de KOH/g)
En los siguientes experimentos sirvió como
componente A una poliisobutilamina PIBA con un peso molecular
promedio de 1000 (preparado como se describe en el documento
EP-A 244616).
El poliéter preparado en el ejemplo 1 y 2 o el
poliéter aminado se mezcla en relación en peso 1:1, 2:1 y 1:2 con
PIBA y se valora la homogeneidad de la solución de forma visual.
Determinación de deposiciones en válvulas en Opel
Kadett según
CEC-F-02-T-79
En el ensayo en motores se probaron combinaciones
de PIBA con el poliéter según el ejemplo 1 o con el poliéter aminado
según el ejemplo 2 en cuanto a la actividad para el mantenimiento de
la limpieza de la válvula de admisión.
Combustible: Eurosúper sin plomo
Se ha de reconocer la actividad claramente
superior de la combinación de acuerdo con la invención de PIBA con
el poliéter aminado respecto a la combinación de PIBA con el
poliéter según el ejemplo 1.
El aumento del requerimiento de índice de octano
se mide en ensayos de larga duración de 400 horas en un motor
Mercedes-Benz M 102 E. La culata en el motor usado
está equipada con cuatro sensores de presión. Estos sensores están
instalados de modo que las membranas de presión están colocadas
prácticamente sin canal de desplazamiento en la pared de la cámara
de combustión. Así es posible tomar la presión en la cámara de
combustión sin oscilaciones que lleven a error.
Con el dispositivo de indicación conectado para
la evaluación, compuesto por 4 sensores de cuarzo y un dispositivo
indicador comercial (AVL-Indiskop), se pueden seguir
los transcursos de presión en el intervalo de interés de 30ºKW
(ángulo del cigüeñal) antes del OT (punto muerto superior) hasta
30ºKW tras el OT en cada combustión. Un ordenador instalado permite
la evaluación del transcurso de la combustión. A este respecto las
señales de presión del cilindro individual se pueden promediar y
evaluar en distintas operaciones de cálculo. Se ha mostrado
ventajoso el uso del calentamiento para medir detonaciones en la
zona límite.
Esta función sirve para el cálculo rápido del
transcurso del calentamiento (= liberación de calor por ºKW), del
transcurso del calentamiento integrado (liberación de calor
totalizada) así como del transcurso de la temperatura del gas media.
Esto se trata de un algoritmo simplificado, que calcula la energía
alimentada efectiva al gas a partir del transcurso de presión en la
cámara de combustión. El calor liberado real en la combustión es en
cuanto a pérdida de energía superior a la pérdida por la pared
(aproximadamente el 20%).
La liberación de calor en el intervalo
considerado se calcula a partir de la diferencia entre la presión
real en el extremo del intervalo así como del valor de presión que
resulta en el intervalo en la compresión/expansión adiabáticamente
pura.
Q_{1-2}=m \cdot
c_{v}(T_{2}-T_{2'})
T_{2}=\frac{P_{2} \cdot V_{2}}{m
\cdot R}
\hskip2cmT_{2'} = \frac{P_{2'} \cdot V_{2'}}{m \cdot R}
P_{2'} =
P_{1'}
\left(\frac{V_{1}}{V_{2}}\right)^{n}
- P = presión real
- P' = presión en compresión/expansión adiabática
- m = masa de la mezcla combustible - aire
- C_{v} = calor específico
- v = constante
- R = constante del gas
- n = exponente politrópico
Q_{1-2}=\frac{C_{v}}{R}
\cdot \left(P_{2}-P_{1}
\left(\frac{V_{1}}{V_{2}}\right)^{n}\right)
Para | C_{v} y n se usan valores introducidos. |
C_{v} = 0,7 + T 0,001 \cdot (0,155 + A), A = 0,1 para motores Otto. |
n=1+\frac{0,2888}{C_{v}}
Los valores así calculados para la transformación
de energía
en
\hskip0.5cm\frac{Kj}{Kg\cdot\ ^{o}KW}
\hskip0.5cmo
\hskip0.5cm\frac{Kj}{m^{3 \ \cdot \ 0}kw}
muestran alteraciones en la transformación de
energía muy claras por combustión con detonación.
De esta forma es válido inspeccionar el pistón en
detonación mínima. Con combustibles con índice de octano conocidos
se pueden determinar adecuadamente los requerimientos de índice de
octano del motor con condiciones de carga determinadas y
reproducibles.
Combustible: Eurosúper sin plomo
Mientras que la combinación de PIBA con
poliéteres lleva a un aumento de 4,3 del índice de octano y, por
tanto, se encuentra en más de 1 de índice de octano por encima del
valor para el combustible sin aditivos, para la combinación de PIBA
con el poliéter aminado se midió un aumento del requerimiento de
índice de octano de sólo 2,9.
Claims (5)
1. Mezcla adecuada como aditivo de combustible a
partir esencialmente de
- A)
- al menos una amina, poliamina o alcanolamina, que portan un resto poliisobutilo como resto hidrocarburo con un peso molecular medio de 500 a 10000, preparado mediante hidroformilación de una poliolefina y aminación de la mezcla de aldehído y alcohol así obtenida en condiciones de hidrogenación, y
- B)
- al menos una polieteramina de fórmula general I
- \quad
- en la que las variables presentan el siguiente significado:
- m
- 1 ó 2
- n
- 1 a 100
- R^{1}
- para el caso de que m represente 1, un resto hidrocarburo C_{2} a C_{35} monovalente, para el caso de que m represente 2, un resto hidrocarburo C_{2} a C_{35} divalente,
R^{2}, R^{3} hidrógeno, alquilo
C_{1} a C_{12}, cicloalquilo C_{5} a C_{7}, arilo C_{6} a
C_{10}, resto polialquilamino o resto alcanolamino con 1 a 5
átomos de nitrógeno; los restos pueden formar junto con el átomo de
nitrógeno, al cual están unidos, un anillo de cinco o seis miembros,
en el que pueden estar presentes otros heteroátomos; los restos
pueden ser iguales o
diferentes,
- D
- alquileno C_{2} a C_{5}.
2. Mezclas según la reivindicación 1,
caracterizadas porque el resto poliisobutilo del componente A
presenta un peso molecular medio de 700 a 1500.
3. Mezclas según la reivindicación 1 ó 2,
caracterizadas porque el resto R^{1} del componente B para
el caso de que m represente 1, es un resto fenilo o un resto fenilo
sustituido con alquilo C_{1}-C_{20}.
4. Mezclas según las reivindicaciones 1 a 3,
caracterizadas porque el resto D del componente B representa
propileno o butileno.
5. Uso de las mezclas según las reivindicaciones
1 a 4 como aditivos para combustibles para motores Otto.
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