PL185438B1 - Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego - Google Patents

Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego

Info

Publication number
PL185438B1
PL185438B1 PL94310700A PL31070094A PL185438B1 PL 185438 B1 PL185438 B1 PL 185438B1 PL 94310700 A PL94310700 A PL 94310700A PL 31070094 A PL31070094 A PL 31070094A PL 185438 B1 PL185438 B1 PL 185438B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
radical
component
mixture
hydrocarbon
radicals
Prior art date
Application number
PL94310700A
Other languages
English (en)
Other versions
PL310700A1 (en
Inventor
Juergen Thomas
Peter Schreyer
Knut Oppenlaender
Wolfgang Guenther
Lothar Franz
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of PL310700A1 publication Critical patent/PL310700A1/xx
Publication of PL185438B1 publication Critical patent/PL185438B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)

Abstract

1. Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego, znam ienna tym, ze zasadniczo s klada sie z A) co najmniej jednej aminy, poliaminy albo alkanoloaminy, które zawieraja rodnik weglowodorowy o sredniej masie czasteczkowej wynoszacej 500-10000, wytworzonych przez hydroformylowanie poliolefin i animowanie tak otrzymanej mieszaniny aldehydu i alkoholu w warunkach uwodorniajacych, i B) co najmniej jednej polieteroaminy o wzorze ogólnym 1 wzór 1 w którym wielkosci zmienne maja nastepujace znaczenia, a mianowicie m oznacza 1 albo 2, n oznacza 1 - 100, R 1 w przypadku, gdy m równa sie 1, oznacza jednowartosciowy rodnik C2-C3 5-weglowodorowy, a w przypadku, gdy m równa sie 2, oznacza dwuwartosciowy rodnik C2-C3 0-weglowodorowy, R2, 3 sa ewentualnie jednakowe albo rózne i oznaczaja atom wodoru, rodnik C 1-C 1 2 -alkilowy, C5 -C7- cykloalkilowy, C6-C1 0 -arylowy, rodnik pohalkilenoaminowy albo rodnik alkanoloaminy o 1-5 atomach azotu, przy czym rodniki te razem z atomem azotu, do którego sa one przylaczone, ewentualnie tworza piecio- albo szescioczlonowy pierscien, w którym wystepuja ewentualnie jeszcze dalsze heteroatomy, D oznacza C2 -C5-alkilen. PL PL PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego, przy czym mieszanina ta składa się zasadniczo z
A) co najmniej jednej aminy, poliaminy albo alkanoloaminy, które zawierają rodnik węglowodorowy o średniej masie cząsteczkowej wynoszącej 500-10000, i
185 438
B) co najmniej jednej polieteroaminy o wzorze ogólnym 1
R1
R2 /
(O - D) - N n
wzór 1
w którym wielkości zmienne mają następujące znaczenia, m oznacza 1 albo 2, n oznacza 1-100,
R1 w przypadku, gdy m równa się 1, oznacza jednowartościowy rodnik C2-C35-węglowodorowy, a w przypadku, gdy m równa się 2, oznacza dwuwartościowy rodnik C2-C3o-węglowodorowy>
R2, R3 są ewentualnie jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru, rodnik CrCi2-alkilowy, C5-C7-cykloalkilowy, Cg-Cio-arylowy, rodnik polialkilenoaminowy albo rodnik alkanoloaminowy o 1-5 atomach azotu, przy czym rodniki razem z atomem azotu, do którego są one przyłączone, ewentualnie tworzą pięcio- albo sześcioczłonowy pierścień, w który są ewentualnie wbudowane jeszcze dalsze heteroatomy,
D oznacza C2-C5-alkilen.
Mieszanina według wynalazku stanowi dodatek do paliw silnikowych do silników z zapłonem iskrowym. Układ gaźnikowy i wlotowy silników z zapłonem iskrowym, jak również zespoły wtryskowe do dozowania paliwa silnikowego w silnikach z zapłonem iskrowym i silnikiem Diesla są obciążone w rosnącej mierze zanieczyszczeniami spowodowanymi przez cząstki pyłu z powietrza, resztki niespalonych węglowodorów z komory spalania i kierowane do gaźnika gazy odpowietrzające z korpusu wału korbowego.
Pozostałości adsorbują paliwo silnikowe i przesuwają stosunek powietrze-paliwo silnikowe w bieg jałowy i w dolny zakres obciążenia częściowego tak, ze mieszanina staje się bardziej tłusta, spalanie bardziej niecałkowite a to prowadzi do większych udziałów niespalonych albo częściowo spalonych węglowodorów w gazie odlotowym oraz wzrostu zużycia benzyny.
Wiadomo, że przez dodanie detergentów układ wlotowy silników z zapłonem iskrowym można utrzymać w czystym stanie (patrz np. M. Rosenbeck w Katalysatoren, Tenside, Mineraloladditive, edytorzy J. Falbe, U. Hasserodt, strona 223 i następna, wydawnictwo Thieme, Stuttgart 1978 i Ullmann's Encyclopedea of Industrial Chemistry, tom A 16, strona 719 i następne, 1990, VCH Verlagsgesellschaft). Redukuje się przez to emisję i zużycie paliwa silnikowego oraz poprawia warunki jazdy. Zasadę cząsteczkowej budowy takich detergentów można opisać ogólnie jako połączenie polarnych struktur z najczęściej wyżej cząsteczkowymi rodnikami lipofilowymi. Przedstawicielami są tu na przykład produkty na bazie poliizobutenu z ugrupowaniami aminowymi jako polarnymi grupami, jak opisano w opisie patentowym EP-A 244 616.
Dalszym ważnym składnikiem dodatkowym do paliw silnikowych są tak zwane oleje nośne. W przypadku tych olejów nośnych chodzi z reguły o wysokowrzące ciecze termostabilne. Z opisu patentowego EP-A 356 726 jako oleje nośne znane sa estry aromatycznych kwasów polikarboksylowych z długołańcuchowymi alkoholami. Opis patentowy US-A 5 112 364 jako dodatki do paliw silnikowych podaje polieteroaminy z końcowymi grupami alkilofenolowymi lub alkilocykloheksylowymi, które posiadają szczególnie dobre właściwości czyszczenia zaworów.
Publikacja WO-A 91/03529 podaje jako oleje nośne kombinację detergentów, które zawierają określone grupy aminowe, z polieteroalkoholami. Ta kombinacja przyczynia się szczególnie mniej niż jej poszczególne składniki do wzrostu zapotrzebowania liczby oktanowej (ORI, Octane Requirement Increase), które wynika przez osadzanie się paliwa silnikowego albo dodatków na częściach silnika. Nowy silnik dopiero po znacznym czasie przebiegu
185 438 osiąga swoje ostateczne zapotrzebowanie liczby oktanowej, które wówczas może być wyższe niż na początku. Ogólnie dodatki powinny przynajmniej nie potęgować tego efektu.
Znaczną niedogodność wymienionej kombinacji dodatków stanowi niezadowalająca mieszalność detergentu z olejem nośnym. Otrzymuje się często mętne mieszaniny, których nie można dodać do paliw silnikowych. Po dłuzszym składowaniu w mieszaninach tych występuje często rozdzielenie faz. Rozprowadzenie detergentu w mieszaninie jest zatem niejednorodne. W praktyce są jednak wymagane takie pakiety dodatków, które zawierają wszystkie składniki w rozpuszczonej postaci, które można dodawać do paliwa silnikowego w jednym etapie.
Powstało zatem zadanie opracowania kombinacji złożonej z detergentu i składowego oleju nośnego, która posiada właściwości działania czyszczącego zawory w paliwach silnikowych i nie pogarsza wartości ORI w porównaniu z paliwami silnikowymi bez dodatków, oraz poza tym składniki jej są dobrze mieszalne ze sobą.
Zgodnie z tym opracowano wyżej określone mieszaniny zawierające detergent A i polieteroaminę B o wzorze 1. Poza tym opracowano zastosowanie tych mieszanin oraz paliw, które zawierają składniki A i B.
Składnik A
Składnik A jest w paliwach silnikowych skuteczny głównie jako detergent. Jako składnik A w rachubę wchodzą takie aminy, poliaminy albo alkanoloaminy, które posiadają rodnik węglowodorowy o średniej masie cząsteczkowej wynoszącej 500-10000, korzystnie 600-2500, a szczególnie korzystnie 700-1500.
Rodnik węglowodorowy z reguły jest rozgałęziony. Na ogół chodzi o taki rodnik, który otrzymuje się przez polimeryzację olefin. Korzystnie w przypadku tych olefin chodzi o C2-C6-olefiny, takie jak etylen, propylen, 1-buten, 1-penten, ale szczególnie korzystnie o izobuten. W rachubę wchodzą zarówno homopolimery jak też kopolimery, np. polimery otrzymane z 70-95% molowych izobutenu i 5-30% molowych 1-butenu. W uwarunkowaniu procesem ich wytwarzania poliolefiny te stanowią z reguły mieszaninę związków o różnej masie cząsteczkowej.
W zasadzie znanym sposobem te poliolefiny po chlorowaniu można poddać reakcji z aminami. Korzystne jest jednak hydroformylowanie poliolefm i aminowanie tak otrzymanej mieszaniny aldehydu i alkoholu w warunkach uwodorniających (patrz opis patentowy EP-A 244 616), ponieważ ta droga prowadzi do produktów wolnych od chloru. Grupa aminowa detergentu A pochodzi od w zasadzie znanych amin, takich jak amoniak, pierwszorzędowe aminy jak metyloamina, etyloamina, butyloamina, heksyloamina, oktyloamina, drugorzędowe aminy jak dimetyloamina, dietyloamina, dibutyloamina, dioktyloamina, związki heterocykliczne jak piperazyna, pirolidyna, morfolina, które ewentualnie mogą zawierać dalsze obojętne podstawniki. Dalej jako substancje wyjściowe do wytwarzania detergentów A stosuje się poliaminy jak etylenodiaminę, propylenodiaminę, dietylenotriaminę, trietylenotetraaminę, heksametylenodiaminę, tetraetylenopentaaminę i dimetyloaminopropyloaminę, oraz poliaminy zawierające różne grupy alkilenowe jak etylenopropylenotriaminę. Alkanoloaminy zawierają rodnik węglowodorowy przy atomie azotu. Należy tu wymienić alkanolomonoaminy jak etanoloaminę oraz alkanolopoliaminy jak aminoetyloetanoloaminę. Z tych korzystne są poliaminy, a wśród nich szczególnie etylenodiamina, dietylenotriamina i trietylenotetraamina. Całkiem szczególnie korzystny jest jednak amoniak.
Składnik B
Jako olej nośny mieszanina według wynalazku zawiera polieteroaminy o wzorze ogólnym 1 (O - D)n
wzór 1
185 438 przy czym zmienne wielkości we wzorze 1 mają szczegółowo następujące znaczenie, a mianowicie m oznacza 1 albo 2, korzystnie 1, n oznacza liczbę powtarzających się jednostek oksyalkilenowych i wynosi 1-100, korzystnie 5-50, a zwłaszcza 7-30, R r oznacza różne rodniki węglowodorowe. W przypadku, gdy m równe jest 1, R1 oznacza jednowartościowy rodnik C2-C35-węglodorowy. W rachubę wchodzą proste rodniki alifatyczne jak n-heksyl, n-oktyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl oraz n-tridecyl, poza tym rozgałęzione r^odniki alifatyczne jak 2-etyloheksyl, izobutyl i tert-butyl. Ponadto należy wymienić rodniki arylowe jak fenyl oraz alkilopodstawionę rodniki fenylowe, wśród nich zwłaszcza C6-Ci6-podstawione rodniki fenylowe jak oktylofenyl, nonylofenyl, dodecylofenyl. Rodniki alkilowe korzystnie znajdują się w pozycji 2 i 4 pierścienia fenylowego. Można stosować również znajdujące się w handlu mieszaniny izomerów podstawienia. Dalej w rachubę wchodzą związki, które są wielokrotnie alkilopodstawione.
W przypadku, gdy m równa się 2, R1 oznacza dwuwartościowy rodnik C2-C30-węglowodorowy jak alkilen, np. etylen, propylen, butylen i heksylen. Korzystne są jednak rodniki pochodzące od połifenoli jak bisfenolu A (2,2-bis-(4-hydroksyfenylo)-propan), 1,1-bis-(4-hydroksyfenylo)-etanu, 1,1-bis-(4-hydroksyfenylo)-izobutanu. 2,2-bis-(4-hydroksy-3-tert-butylofenylo)-propanu i 1,5-dihydroksy-naftalenu, otrzymane przez formalne odszczepienie grup hydroksylowych.
Rodniki R2 i R3 mogą być jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru, Cp-Cn-alkil jak metyl, etyl, n-propyl, izopropyl, n-butyl, heksyl, oktyl, C5-C7-cykloalkil jak cyklopentyl, cykloheksyl, Có-Curaiyl jak fenyl, rodniki polialkilenoaminowe o 1-5 atomach azotu, które pochodzą od polialkilenoamin jak dietylenoaminy, ©etylenodiaminy, tetraetylenotriaminy, tetraetyłenopentaaminy i dimetyloaminopropyloaminy. Jako alkanoloaminy w rachubę wchodzą ałkanolomonoaminy jak etanoloamina i alkanolopoliaminy jak aminoetyloetanoloamina. Poza tym rodniki razem z atomem azotu, do którego są one przyłączone, mogą tworzyć pięcio- albo sześcioczłonowy pierścień jak piperydynę i piperazynę. Związek heterocykliczny może zawierać obojętne podstawniki jak w 2-aminoetylopiperazynie. Pierścień może zawierać dalsze heteroatomy jak tlen, jak w morfolinie.
Rodnik D oznacza grupę C2-C5-alkilenowąjak etylen, 1,2-propylen i butylen. Korzystne są grupy C3- i Cą-alkilenowe. W przypadku, gdy n jest większe niż 1, rodniki D mogą być jednakowe albo różne. Jednostki -(OD)n- mogą występować jako homopolimery albo jako kopolimery blokowe. Najprościej otrzymuje się jednak takie polimery, w których różne rodniki rozdzielone są statystycznie.
Polieteroaminy o wzorze 1 są w zasadzie znane albo można je wytwarzać znanymi metodami (opis patentowy US-A 5 112 364).
Na ogół w tym celu alkohol R1- OH poddaje się reakcji z n równoważnikami tlenku alkilenu w obecności mocnej zasady jak tert-butanolanu potasu w podwyższonej temperaturze z utworzeniem polieteru o wzorze 2 >4 (O = D)
OH wzór 2
Wielkości zmienne majątakie samo znaczenie jak podano wyżej. Te polietery następnie w dalszym etapie reakcji, na ogół bez dalszej obróbki wstępnej, poddaje się aminowaniu znanymi metodami. Przez aminowanie rozumie się przy tym reakcję polieteru z amoniakiem albo pierwszorzędową aminą względnie poliaminą, przy czym stojąca na końcu grupa hydroksylowa zostaje z odszczepieniem wody zastąpiona przez, grupę aminową (Houben-Weyl, Metho6
185 438 den der Organischen Chemie, tom 11/1, rozdział Ilb, strony 108 - 134, 4. wydanie, wydawnictwo Thieme (1957)).
Mieszaniny według wynalazku składają się w zasadzie z detergentu A i polieteroaminy o wzorze 1 jako składnika B. Mieszaniny zawierają z reguły 15-95% wagowych, korzystnie 30-80% wagowych składnika A oraz 5-85% wagowych, korzystnie 20-70% wagowych składnika B.
Poza tym mieszaniny według wynalazku mogą zawierać dalsze składniki C, przy czym ilości składników C wynoszą 0-40% wagowych, korzystnie 0-10% wagowych, w odniesieniu do ogólnego ciężaru składników A i B. Te składniki C wpływają tylko w nieznacznym stopniu na właściwości mieszanin według wynalazku odnośnie ich zastosowania w paliwach silnikowych.
Składnik C obejmuje w zasadzie znane dodatki do mieszanin, które dodaje się do paliw silnikowych. Wśród nich są inhibitory korozji, demulgatory, detergenty albo dyspergatory jak amidy oraz imidy bezwodnika kwasu poliizobutylobursztynowego oraz poza tym oleje nośne jak estry kwasów karboksylowych albo kwasów polikarboksylowych i alkanoli lub polioli (patrz opis patentowy DE-A 38 38 918).
Mieszanina według wynalazku dodawana jest do paliw silnikowych do silników z zapłonem iskrowym, przy czym jako paliwa silnikowe wchodzą w rachubę etylizowana i nieetylizowana benzyna normalna i super. Benzyny mogą zawierać również inne składniki niż węglowodory, np. alkohole jak metanol, etanol, tert-butanol oraz etery jak eter metylowo-tert-butylowy.
Paliwa silnikowe zawierają składniki A i B na ogół w ilościach wynoszących każdorazowo 10-5000 ppm, w odniesieniu do całej masy, korzystnie 50-1000 ppm.
Zgodne z wynalazkiem paliwa silnikowe obok wyżej opisanych składników C mogą zawierać poza tym jeszcze przeciwutleniacze, np. N,N'-di-sec-butylo-para-fenylenodiaminę i stabilizatory, np. N,N'-di-salicylideno-1,2-diaminopropan.
Składniki A i B można mieszać otrzymując klarowne, jednorodne roztwory. Dlatego paliwa silnikowe z dodatkami wykazują w porównaniu z czystymi paliwami silnikowymi wyraźnie mniejsze nagary na zaworach. Poza tym dodatki nie przyczyniają się do wzrostu zapotrzebowania liczby oktanowej ORI.
Przykłady
Przykłady wytwarzania
Przykładl
Wytwarzanie polieteru o wzorze 2, przy czym m oznacza 1, n oznacza 24, R1 oznacza nonylofenyl, a D 1,2-propylen
740 g (3,36 moli) nonylofenolu i 55 g tert-butanolanu potasu poddano reakcji z 4,68 kg (80,6 moli) tlenku propylenu w temperaturze 130°C podczas mieszania i pod ciśnieniem wynoszącym 0,4 MPa. Po 3,5 godzinach produkt poddano przerobowi i otrzymano 5,40 kg polieteru.
Przykład II
Wytwarzanie polieteroaminy o wzorze 1, przy czym wielkości zmienne mają znaczenie podane w przykładzie I, a rodniki R2 i R3 oznaczają każdorazowo atom wodoru
362 g (0,3 mola) polieteru wytworzonego według przykładu I z 500 ml amoniaku oraz 50 g niklu Raney'a ogrzewano w temperaturze 225°C przez 4 godziny i pod ciśnieniem wodoru wynoszącym 28 MPa. Wydajność wynosiła 330 g, stopień aminowania wynosił 96% (całkowita liczba aminowa: 44,6 mgKOH/g).
Jako składnik A w następujących próbach służyła poliizobutyloamina PIBA o średniej masie cząsteczkowej 1000 (wytworzona w sposób opisany w opisie patentowym EP-A 244 616).
Przykłady zastosowania
Próby mieszania
Wytworzony w przykładzie I i II polieter względnie aminowany polieter zmieszano z PIBA w stosunku wagowym 1:1, 2:1 i 1:2, i oceniono wizualnie jednorodność roztworu. Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli 1.
185 438
Tabela 1
Stosunek składników w mieszaninie 2 : 1 1: 1 1< 2
PIBA + polieter mocno mętny roztwór 2 fazy 2 fazy
PIBA + aminowany polieter klarowny, jednorodny roztwór klarowny, jednorodny roztwór klarowny, jednorodny roztwór
Test silnikowy
Oznaczanie nagarów na zaworach w Opel Kadecie według CEC-F-02-T-79 W testach silnikowych badano kombinacje PIBA zpolieterem według przykładu I względnie z aminowanym polieterem według przykładu II na ich skuteczność w zachowaniu czystości zaworów wlotowych.
Paliwo silnikowe: Eurosuper bezołowiowe Uzyskane wyniki przedstawiono w tabeli 2.
Tabela 2
Produkt Ilości dodatków (mg/kg) Średnie nagary na zaworach w mg
wartość podstawowa (bez dodatków) - 386
PIBA + 200 81
polieter według przykładu I 200
PIBA + 200 0
aminowany polieter według przykładu II 200
Z powyższych danych widać wyraźnie wyższą skuteczność zgodnej z wynalazkiem kombinacji PIBA z aminowanym polieterem w porównaniu z kombinacją PIBA z polieterem według przykładu I.
Oznaczanie zapotrzebowania liczby oktanowej ORI
Ogólna metoda pomiaru
Wzrost zapotrzebowania liczby oktanowej mierzy się w trwającym 400 godzin teście w silniku E Mercedes-Benz M 102. Głowica cylindrowa w zastosowanym silniku wyposażona jest w cztery czujniki ciśnienia. Te czujniki są tak zainstalowane, ze membrany ciśnieniowe praktycznie szczelnie są umieszczone w ścianie komory spalania. W ten sposób możliwe jest odbieranie ciśnienia w komorze spalania bez fałszujących drgań dźwiękowych.
Za pomocą dołączonego dla oceny urządzenia indykującego, które składa się z 4 kwarcowych czujników i znajdującego się w handlu urządzenia indykującego (AVL-Indiskop) można śledzić przy każdym spalaniu przebiegi ciśnienia w interesującym zakresie 30° KW (kąt obrotu korby) przed OT (górne położenie zwrotne) do 30° KW po OT. Wbudowany licznik pozwala na ocenę przebiegu spalania. Przy tym można ustalać sygnały ciśnienia poszczególnych cylindrów i oceniać w różnych operacjach obliczeniowych. Zastosowanie prawa grzania okazało się korzystne w celu mierzenia stukania w zakresie granicznym.
Ta funkcja służy do szybkiego obliczenia przebiegu grzania (= uwolnione ciepło na °KW) zintegrowanego przebiegu grzania (zsumowanie uwalniania ciepła) oraz przebiegu średniej temperatury gazu. Chodzi przy tym o uproszczony algorytm, który z przebiegu ciśnienia w komorze spalania oblicza energię skutecznie doprowadzoną do gazu. Rzeczywiście uwolnione przy spalaniu ciepło jest wyższe o straty energii na ściany (około 20%).
Uwalnianie ciepła w rozpatrywanym przedziale oblicza się z różnicy między rzeczywistym ciśnieniem na końcu przedziału oraz wartością ciśnienia wynikającą przy samej adiabatycznej kompresji/ekspansji w przedziale.
Qi2 = m · Cv(T2-T2')
185 438
Ρ - rzeczywiste ciśnienie
P' ~ ciśnienie przy adiabatycznej kompresji/ekspansji m = masz miese.aninypaliwc) silnikowe-powietrze m = cienio właściwe v = sWe
R = scala o swowa n = esekładnik politropowy
1-2
Dla cv oraz n stosuje się wartości przybliżone.
cv = 0,7+T 0,001.(0,155+A), A = 0,1 dla silników z zapłonem iskrowym
0,2888 n = 1 +----—
Tak obliczone wartości dla przemiany energii
KJ kg”7°KW albo
KJ / t °KW wykazują bardzo wyraźnie zakłócenia w przemianie energii przez spalanie detonacyjne.
Tak udaje się dobrze rozpoznać próg głowicy przy minimalnych stukaniach. Dzięki wy stępującym paliwom silnikowym ze znanymi liczbami oktanowymi można dobrze i odtwa rzalnieustelićzaeotczebowanie liezOyokiano\vei Wleiko w ϋ%χΒ1οη\^ wanmkachobciąże niowych.
PcHwo eilniovwe: bezolowimwe
185 438
Tabela 3
Produkt Ilości dodatków (mg/kg) Wzrost zapotrzebowania liczby oktanowej (AOZ)
wartość podstawowa (bez dodatków) - 3,1
PIBA + 200 4,3
polieter według przykładu I 200
PIBA + 200 2,9
aminowany polieter według przykładu II 200
Kombinacja PIBA z polieterem prowadzi do wzrostu liczb oktanowych wynoszącego 4,3, a zatem o więcej niż 1 powyżej wartości dla paliwa bez dodatków, natomiast dla kombinacji złożonej z PIBA i aminowanego polieteru wzrost zapotrzebowania liczby oktanowej zmierzono tylko wynoszący 2,9.
185 438
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz. Cena 2,00 zł.

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego, znamienna tym, że zasadniczo składa się z
    A) co najmniej jednej aminy, poliaminy albo alkanoloaminy, które zawierają rodnik węglowodorowy o średniej masie cząsteczkowej wynoszącej 500-10000, wytworzonych przez hydroformylowanie poliolefin i aminowanie tak otrzymanej mieszaniny aldehydu i alkoholu w warunkach uwodorniających, i
    B) co najmniej jednej polieteroaminy o wzorze ogólnym 1
    R3 (O - D) wzór 1 w którym wielkości zmienne mają następujące znaczenia, a mianowicie m oznacza 1 albo 2, n oznacza 1-100,
    1 ' .
    R w przypadku, gdy m równa się 1, oznacza jednowartościowy rodnik C2-C35-węglowodorowy, a w przypadku, gdy m równa się 2, oznacza dwuwartościowy rodnik C2-C3o-węglowodorow7, 2 3
    R2, RJ są ewentualnie jednakowe albo różne i oznaczają atom wodoru, rodnik C|-Ci2-alkilowy, Cs-CS-cykloalkilowy. C6-Ci0-arylowy, rodnik polialkilenoaminowy albo rodnik alkanoloaminy o 1 -5 atomach azotu, przy czym rodniki te razem z atomem azotu, do którego są one przyłączone, ewentualnie tworzą pięcio- albo sześcioczłonowy pierścień, w którym występują ewentualnie jeszcze dalsze heteroatomy,
    D oznacza C2-Cs-alkilen.
  2. 2. Mieszanina według zastrz. 1, znamienna tym, że rodnik węglowodorowy składnika A posiada średnią masę cząsteczkową wynoszącą C00-1500.
  3. 3. Mieszanina według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że rodnik węglowodorowy składnika A oznacza rodnik poliizobutylowy.
  4. 4. Mieszanina według zastrz. 1, znamienna tym. że rodnik R1 składnika B w przypadku, gdy m oznacza 1, oznacza rodnik fenylowy albo C1-C20-alkilo-podstawiony rodnik fenylowy.
  5. 5. Mieszanina według zastrz. 1 albo 2, albo 4, znamienna tym, że rodnik D składnika B oznacza grupę propylenową albo butylenową.
PL94310700A 1993-03-20 1994-03-09 Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego PL185438B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4309074A DE4309074A1 (de) 1993-03-20 1993-03-20 Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen
PCT/EP1994/000722 WO1994021754A1 (de) 1993-03-20 1994-03-09 Als kraftstoffadditiv geeignete mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
PL310700A1 PL310700A1 (en) 1995-12-27
PL185438B1 true PL185438B1 (pl) 2003-05-30

Family

ID=6483407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL94310700A PL185438B1 (pl) 1993-03-20 1994-03-09 Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego

Country Status (19)

Country Link
US (2) US6267791B1 (pl)
EP (1) EP0689576B1 (pl)
JP (1) JP3789932B2 (pl)
KR (1) KR100300775B1 (pl)
AT (1) ATE286110T1 (pl)
AU (1) AU680242B2 (pl)
BR (1) BR9405900A (pl)
CA (1) CA2155660C (pl)
DE (2) DE4309074A1 (pl)
ES (1) ES2235161T3 (pl)
FI (1) FI954424A (pl)
HU (1) HU213839B (pl)
NO (1) NO312730B1 (pl)
NZ (1) NZ263167A (pl)
PL (1) PL185438B1 (pl)
PT (1) PT689576E (pl)
RU (1) RU2112014C1 (pl)
UA (1) UA41925C2 (pl)
WO (1) WO1994021754A1 (pl)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4432038A1 (de) * 1994-09-09 1996-03-14 Basf Ag Polyetheramine enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren
WO1997030103A2 (en) * 1996-02-15 1997-08-21 The Dow Chemical Company Preparation of polyetheramines and polyetheramine derivatives
DE19916512A1 (de) * 1999-04-13 2000-10-19 Basf Ag Polyalkenalkohol-Polyetheramine und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen
US6193767B1 (en) * 1999-09-28 2001-02-27 The Lubrizol Corporation Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives
DE10021936A1 (de) * 2000-05-05 2001-11-08 Basf Ag Kraftstoffadditivpakete für Ottokraftstoffe mit verbesserten Viskositätseigenschaften und guter IVD Performance
US7204863B2 (en) 2001-12-11 2007-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits
US7226489B2 (en) 2001-12-12 2007-06-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits
DE10256161A1 (de) * 2002-12-02 2004-06-09 Basf Ag Verwendung von Aminen und/oder Mannich-Addukten in Kraft- und Schmierstoffzusammensetzungen für direkteinspritzende Ottomotoren
DE10314809A1 (de) 2003-04-01 2004-10-14 Basf Ag Polyalkenamine mit verbesserten Anwendungseigenschaften
US7539706B1 (en) * 2004-03-30 2009-05-26 Emc Corporation Methods and apparatus for collecting and processing file system data
DE102004038113A1 (de) 2004-08-05 2006-03-16 Basf Ag Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen als Reibverschleißvermindernder Zusatz zu Kraftstoffen
EP1991643B1 (de) 2006-02-27 2019-10-30 Basf Se Verwendung von mehrkernigen phenolischen verbindungen als stabilisatoren
JP5117020B2 (ja) * 2006-09-05 2013-01-09 コスモ石油株式会社 無鉛ガソリン
JP2008063380A (ja) * 2006-09-05 2008-03-21 Cosmo Oil Co Ltd 無鉛ガソリン
JP2008063379A (ja) * 2006-09-05 2008-03-21 Cosmo Oil Co Ltd 無鉛ガソリン
JP2008063381A (ja) * 2006-09-05 2008-03-21 Cosmo Oil Co Ltd 無鉛ガソリン
US20080168708A1 (en) * 2007-01-11 2008-07-17 Cunningham Lawrence J Method and compositions for reducing deposits in engines combusting ethanol-containing fuels and a corrosion inhibitor
CN101631457B (zh) * 2007-01-12 2013-09-25 安格斯化学公司 用于水基体系的氨基醇和杀生物剂组合物
PT2132284E (pt) 2007-03-02 2010-12-20 Basf Se Formulação de um aditivo adequado ao acabamento antiestático e melhoramento da condutividade eléctrica de material orgânico inanimado
WO2009010441A2 (de) 2007-07-16 2009-01-22 Basf Se Synergistische mischung
DE102008037662A1 (de) 2007-08-17 2009-04-23 Basf Se Öllösliches Detergens und Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polyalkene
AU2008313698B2 (en) 2007-10-19 2012-04-19 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Functional fluids for internal combustion engines
EP2244570A2 (en) * 2007-12-20 2010-11-03 Dow Global Technologies Inc. Improved corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions
US20100319244A1 (en) 2008-02-01 2010-12-23 Basf Se Specific polyisobuteneamines and their use as detergents in fuels
WO2009140062A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-19 Angus Chemical Company Improved corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions
EP2282634B1 (en) * 2008-05-15 2016-11-23 ANGUS Chemical Company Aminoalcohol and biocide compositions for aqueous based systems
DE102010001408A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Basf Se Verwendung von Ketonen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauches von Dieselmotoren
DE102010039039A1 (de) 2009-08-24 2011-03-03 Basf Se Verwendung von organischen Verbindungen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs von Dieselmotoren
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
AU2011246506A1 (en) 2010-04-27 2012-11-01 Basf Se Quaternized terpolymer
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
ES2680571T3 (es) 2010-06-25 2018-09-10 Basf Se Copolímero cuaternizado
CN103080145B (zh) 2010-07-06 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 不含酸的季铵化氮化合物及其在燃料和润滑剂中作为添加剂的用途
CN101962586B (zh) * 2010-10-25 2013-11-13 冯明星 一种用芳香胺聚氧丙烯醚配制的汽油清净剂
EP2646530B1 (de) 2010-12-02 2017-02-22 Basf Se Verwendung des reaktionsproduktes aus einer hydrocarbylsubstituierten dicarbonsäure und einer stickstoffverbindung zur reduktion des kraftstoffverbrauches
US9006158B2 (en) 2010-12-09 2015-04-14 Basf Se Polytetrahydrobenzoxazines and bistetrahydrobenzoxazines and use thereof as a fuel additive or lubricant additive
WO2012076428A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Basf Se Polytetrahydrobenzoxazine und bistetrahydrobenzoxazine und ihre verwendung als kraftstoffadditiv oder schmierstoffadditiv
US20120304531A1 (en) 2011-05-30 2012-12-06 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
US20130133243A1 (en) 2011-06-28 2013-05-30 Basf Se Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP2540808A1 (de) 2011-06-28 2013-01-02 Basf Se Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
EP2589647A1 (de) 2011-11-04 2013-05-08 Basf Se Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
EP2604674A1 (de) 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US9062266B2 (en) 2012-02-10 2015-06-23 Basf Se Imidazolium salts as additives for fuels
MX2014008980A (es) 2012-02-10 2014-08-27 Basf Se Sales de imidazolio como aditivos para combustibles y carburantes.
WO2014064151A1 (de) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Quaternisierte ammoniumsalze von hydrocarbylepoxiden und deren verwendung als additive in kraft- und schmierstoffen
WO2014096250A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions comprising organic sunscreen compounds
WO2014195464A1 (de) 2013-06-07 2014-12-11 Basf Se Verwendung mit alkylenoxid und hydrocarbyl-substituierter polycarbonsäure quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraft- und schmierstoffen
EP2811007A1 (de) 2013-06-07 2014-12-10 Basf Se Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
WO2015040147A1 (de) 2013-09-20 2015-03-26 Basf Se Verwendung spezieller derivate quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraft- und schmierstoffen
US20150113859A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of polyalkylene glycol to reduce fuel consumption
US20150113867A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption
US20150113864A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of a complex ester to reduce fuel consumption
EP3083905A1 (en) 2013-12-16 2016-10-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions
US9862904B2 (en) 2013-12-31 2018-01-09 Shell Oil Company Unleaded fuel compositions
WO2015114053A1 (de) 2014-01-29 2015-08-06 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
MY180330A (en) 2014-01-29 2020-11-28 Basf Se Use of polycarboxylic-acid-based additives for fuels
EP2949733A1 (en) 2014-05-28 2015-12-02 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Gasoline compositions comprising oxanilide uv filter compounds
MY188310A (en) 2014-11-12 2021-11-27 Shell Int Research Use of a fuel composition
WO2016083090A1 (de) 2014-11-25 2016-06-02 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
CN107207983B (zh) 2015-02-27 2022-11-18 国际壳牌研究有限公司 润滑组合物的用途
EP3322775B1 (de) 2015-07-16 2021-10-27 Basf Se Verwendung von copolymeren in direkteinspritzenden verbrennungsmotoren
WO2017016909A1 (de) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
US10808195B2 (en) 2015-09-22 2020-10-20 Shell Oil Company Fuel compositions
ES2815799T3 (es) 2015-11-30 2021-03-30 Shell Int Research Composición de combustible
EP3385299B1 (en) 2015-12-03 2020-11-04 China Petroleum & Chemical Corporation Amine polymer and preparation method and use thereof.
WO2017144378A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Basf Se HYDROPHOBE POLYCARBONSÄUREN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN
PT3481922T (pt) 2016-07-05 2021-03-29 Basf Se Inibidores de corrosão para combustíveis e lubrificantes
ES2896694T3 (es) 2016-07-05 2022-02-25 Basf Se Uso de inhibidores de la corrosión para combustibles y lubricantes
WO2018007445A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
WO2018007486A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
CN109312242A (zh) 2016-07-07 2019-02-05 巴斯夫欧洲公司 作为用于燃料和润滑剂的添加剂的共聚物
ES2948483T3 (es) 2016-12-15 2023-09-13 Basf Se Polímeros como aditivos de combustible diésel para motores diésel de inyección directa
EP3555242B1 (de) 2016-12-19 2020-11-25 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
EP3559173A1 (en) 2016-12-20 2019-10-30 Basf Se Use of a mixture of a complex ester with a monocarboxylic acid to reduce friction
US11130923B2 (en) 2017-04-11 2021-09-28 Basf Se Alkoxylated amines as fuel additives
WO2018188986A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
EP3818134B1 (en) 2018-07-02 2023-02-22 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions
WO2020260062A1 (en) 2019-06-26 2020-12-30 Basf Se New additive packages for gasoline fuels
WO2021063733A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Basf Se Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants
EP3933014A1 (de) 2020-06-30 2022-01-05 Basf Se Additivierung von kraftstoffen zur verringerung unkontrollierter zündungen in verbrennungsmotoren
ES2964845T3 (es) 2020-07-14 2024-04-09 Basf Se Inhibidores de corrosión para combustibles y lubricantes
JP2023534510A (ja) 2020-07-20 2023-08-09 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 燃料組成物
CN116829684A (zh) 2021-01-27 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 支化烷基伯胺作为添加剂用于汽油燃料
US20240182804A1 (en) 2021-04-26 2024-06-06 Shell Usa, Inc. Fuel compositions
CN117222725A (zh) 2021-04-26 2023-12-12 国际壳牌研究有限公司 燃料组合物
EP4105301A1 (en) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se New gasoline additive packages
WO2022263244A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Basf Se Quaternized betaines as additives in fuels
CN118043435A (zh) 2021-09-29 2024-05-14 国际壳牌研究有限公司 燃料组合物
EP4163353A1 (de) 2021-10-06 2023-04-12 Basf Se Verfahren zur verringerung von ablagerungen auf einlassventilen
WO2023089354A1 (de) 2021-11-16 2023-05-25 Hediger Richard Verfahren zur herstellung eines kraftstoffzusatzes
EP4382588A1 (de) 2022-12-06 2024-06-12 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
WO2024149635A1 (en) 2023-01-12 2024-07-18 Basf Se Branched amines as additives for gasoline fuels

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3440029A (en) * 1964-05-20 1969-04-22 Dow Chemical Co Gasoline containing anti-icing additive
US4391610A (en) * 1982-01-08 1983-07-05 Texaco Inc. Liquid hydrocarbon fuel containing a corrosion inhibitor, dialkoxylated alkyl polyoxyalkyl primary amine
US4604103A (en) * 1982-07-30 1986-08-05 Chevron Research Company Deposit control additives--polyether polyamine ethanes
US4460379A (en) * 1982-08-30 1984-07-17 Texaco Inc. Stabilized middle distillate fuel composition
DE3611230A1 (de) 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
DE3732908A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-13 Basf Ag Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
US4877416A (en) 1987-11-18 1989-10-31 Chevron Research Company Synergistic fuel compositions
DE3826608A1 (de) 1988-08-05 1990-02-08 Basf Ag Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
DE3826797A1 (de) 1988-08-06 1990-02-08 Basf Ag Kraftstoffzusammensetzungen, die polycarbonsaeureester langkettiger alkohole enthalten
US4964879A (en) * 1989-03-27 1990-10-23 Texaco Inc. Middle distillate fuel containing deposit inhibitor
JPH0662965B2 (ja) 1990-02-02 1994-08-17 花王株式会社 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物
US5264006A (en) * 1990-03-20 1993-11-23 Exxon Research And Engineering Co. Guerbet alkyl ether mono amines
US5094667A (en) * 1990-03-20 1992-03-10 Exxon Research And Engineering Company Guerbet alkyl ether mono amines
GB9007431D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Shell Int Research Diesel fuel additives
US5242469A (en) 1990-06-07 1993-09-07 Tonen Corporation Gasoline additive composition
US5352251A (en) * 1993-03-30 1994-10-04 Shell Oil Company Fuel compositions

Also Published As

Publication number Publication date
HU213839B (en) 1997-11-28
ATE286110T1 (de) 2005-01-15
UA41925C2 (uk) 2001-10-15
DE59410400D1 (de) 2005-02-03
ES2235161T3 (es) 2005-07-01
PL310700A1 (en) 1995-12-27
PT689576E (pt) 2005-05-31
FI954424A0 (fi) 1995-09-19
NO312730B1 (no) 2002-06-24
KR100300775B1 (ko) 2001-11-22
US20020029512A1 (en) 2002-03-14
CA2155660C (en) 2004-10-05
US6267791B1 (en) 2001-07-31
EP0689576A1 (de) 1996-01-03
WO1994021754A1 (de) 1994-09-29
RU2112014C1 (ru) 1998-05-27
NO953696D0 (no) 1995-09-19
AU6375694A (en) 1994-10-11
HU9502739D0 (en) 1995-11-28
JPH08507810A (ja) 1996-08-20
JP3789932B2 (ja) 2006-06-28
HUT72813A (en) 1996-05-28
FI954424A (fi) 1995-09-19
AU680242B2 (en) 1997-07-24
EP0689576B1 (de) 2004-12-29
DE4309074A1 (de) 1994-09-22
CA2155660A1 (en) 1994-09-29
NZ263167A (en) 1996-08-27
NO953696L (no) 1995-09-19
BR9405900A (pt) 1995-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL185438B1 (pl) Mieszanina odpowiednia jako dodatek do paliwa silnikowego
US5336278A (en) Fuel composition containing an aromatic amide detergent
KR102380302B1 (ko) 연료 및 윤활제에 대한 폴리카르복실산-기재 첨가제
KR100284207B1 (ko) 연료첨가제, 이들의 제조방법 및 이들 첨가제를 함유하는 가솔린 엔진 연료
US7704289B2 (en) Method of operating a direct injection spark-ignited engine with a fuel composition
JP4786123B2 (ja) ガソリン添加剤濃縮組成物および燃料組成物およびそれらの方法
AU780684B2 (en) Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives
AU2019246651B2 (en) Composition, method and use
BRPI0408819B1 (pt) Formulação, composição combustível ou lubrificante, usos de uma formulação e de um solvente, pacote de aditivo, e, processo para a preparação de uma formulação de polialquenamina
US4865621A (en) Ori-inhibited and deposit-resistant motor fuel composition
JP3561765B2 (ja) 少なくともアルコキシル化イミダゾ・オキサゾール化合物を含む発動機燃料用の添加剤配合物
CA1096381A (en) N-substituted [(alkylphenoxy)-2- hydroxypropyl]alkylene polyamine as multipurpose fuel and lubricating oil additives
FI61321C (fi) Motorbraenslekomposition
MXPA99003092A (en) Process for the obtaining of poly-isobutenil succinimide from pentaetilen hexamine, as active inaditivos detergentes-dispersantes para gasolinasoxigena

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20070309