HU213839B - Mixtures useable as fuel additives, fuel for otto engines and procedure for making thereof - Google Patents

Mixtures useable as fuel additives, fuel for otto engines and procedure for making thereof Download PDF

Info

Publication number
HU213839B
HU213839B HU9502739A HU9502739A HU213839B HU 213839 B HU213839 B HU 213839B HU 9502739 A HU9502739 A HU 9502739A HU 9502739 A HU9502739 A HU 9502739A HU 213839 B HU213839 B HU 213839B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
fuel
component
mixtures
hydrocarbon group
mixtures according
Prior art date
Application number
HU9502739A
Other languages
English (en)
Other versions
HU9502739D0 (en
HUT72813A (en
Inventor
Lothar Franz
Wolfgang Guenther
Knut Oppenlaender
Peter Schreyer
Juergen Thomas
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of HU9502739D0 publication Critical patent/HU9502739D0/hu
Publication of HUT72813A publication Critical patent/HUT72813A/hu
Publication of HU213839B publication Critical patent/HU213839B/hu

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L71/00Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L71/02Polyalkylene oxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/222Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
    • C10L1/2222(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
    • C10L1/2225(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates hydroxy containing
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/22Organic compounds containing nitrogen
    • C10L1/234Macromolecular compounds
    • C10L1/238Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/2383Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Solid Fuels And Fuel-Associated Substances (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)

Abstract

A találmány tárgyát üzemanyag-adalékőkként használhatóőlyan keverékek képezik, amelyek az alábbi két kőmpőnensből állnak: Akőmpőnens: legalább egy őlyan amin, pőliamin vagy alkanől--amin, amelyben az egyik szénhidrőgéncsőpőrt közepes mőlekűlatömege500-tól 10 000-ig terjed; és B kőmpőnens: legalább egy (I) általánősképletű pőliéter-amin, a képletben m értéke 1 vagy 2 lehet; n értéke1-től 100-ig terjed; R1 jelentése egyértékű 2–35 szénatőmősszénhidrőgéncsőpőrt, ha m értéke 1, és kétértékű 2–30 szénatőmősszénhidrőgéncsőpőrt, ha m értéke 2; R2, R3 jelentése egymástólfüggetlenül hidrőgénatőm, 1–12 szénatőmős alkil-, 5–7 szénatőmősciklőalkil-, 6–10 szénatőmős arilcsőpőrt, legfeljebb 5 nitrőgénatőmőttartalmazó pőlialkilén-aminő va y alkanől-aminő-csőpőrt; vagy R2 és R3a közöttük levő nitrőgénatőmmal együtt egy 5 vagy 6 tagú őlyan gyűrűtképez, amely még tővábbi heterőatőmőkat is tartalmazhat; D jelentése2–5 szénatőmős alkiléncsőpőrt. A találmány tárgyát képezi az Ottő -mőtőrők üzemanyaga előállítási eljárása és az így adalékőltüzemanyagők. ŕ

Description

A találmány tárgyát üzemanyag-adalékokként használható olyan keverékek képezik, amelyek az alábbi két komponenst tartalmazzák:
(A) legalább egy olyan amin, poliamin vagy alkanol-amin, amelyben az egyik szénhidrogéncsoport közepes molekulatömege 5OO-tól 10 000-ig terjed; és egy poliolefin hidroformilezésével, majd a kapott aldehid és alkohol elegy hidrogénező körülmények között végzett aminálásával előállított; és
B legalább egy (I) általános képletű poliéter-amin, amelyben m értéke 1 vagy 2 lehet; n értéke 1-től 100-ig terjed;
R1 jelentése egyértékű 2-35 szénatomos szénhidrogéncsoport, ha m értéke 1, és kétértékű 2-30 szénatomos szénhidrogéncsoport, ha m értéke 2;
R2, R3 j elentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, naftil-csoport, legfeljebb 5 nitrogénatomot tartalmazó polialkilén-amin- vagy alkanol-amincsoport; vagy
R2 és R3 a közöttük levő nitrogénatommal együtt egy 5 vagy 6 tagú olyan gyűrűt képez, amely még további heteroatomként oxigénatomot is tartalmazhat;
D jelentése 2-5 szénatomos alkiléncsoport.
A találmány tárgyát képezi továbbá az Otto-motorokhoz használt olyan üzemanyagok, amelyek az A és a B komponenst tartalmazzák, valamint felhasználásuk Otto-motorok üzemanyagához.
Az Otto-motorok porlasztó és beömlő részeit, de az üzemanyag-befecskendezéses rendszerű Ottó- és dízelmotoroknál az üzemanyag-adagolókat is egyre növekvő mértékben terhelik azok a szennyezések, amelyeket a levegőben levő porszemcsék, az égési térből származó el nem égett szénhidrogének és a forgattyústengelyházból a porlasztóba vezetett öblítőgáz okoznak.
A lerakódások üzemanyagot adszorbeálnak, és üresjáratban, illetve kis terheléseknél eltolják a levegő/üzemanyag arányt, így a keverék zsírosabb, az égés tökéletlenebb lesz, és ezáltal a kipufogógázban újra nő az el nem égett vagy csak részben elégett szénhidrogének aránya, és fokozódik a benzinfogyasztás.
Ismert, hogy a detergenseknek az üzemanyaghoz való hozzáadásával tisztán tarthatjuk az Otto-motorok beömlő részeit (lásd például M. Rosenbecktől: „Kataly sátorén, Tenside, Mineralöladditive” (J. Falbe és U. Hasserodt kiadásában) a 223. oldaltól, Thieme Verlag, Stuttgart, 1978; és Ullman’s Encyclopedea of Industrial Chemistry, A 16 kötet, 719. oldaltól, 1990, VCH Verlagsgesellschaft). Ezáltal csökken a káros anyagok emissziója és az üzemanyag-fogyasztás, és javulnak a motor üzemi jellemzői. Az ilyen detergensek molekuláris felépítésének az elvét általában a poláros szerkezeteknek többnyire nagy molekulájú lipofil részekkel való összekapcsolásával írhatjuk le. Jó példák erre az aminocsoportokat, mint poláros csoportokat tartalmazó poliizobutén bázisú termékek, mint ezt az EP-A 244 616 számú szabadalmi irat ismerteti.
Az üzemanyagok további fontos adalékai az úgynevezett hordozóolajok. Ezek a hordozóolajok általában magas forráspontú, termostabil folyadékok. Az EP-A
356 726 számú szabadalmi irat az aromás polikarbonsavaknak hosszú szénláncú alkoholokkal képzett észtereit, mint hordozóolajokat ismerteti. Az US-A 5 112 364 számú szabadalmi irat szerint az alkil-fenol- vagy alkil-ciklohexiléncsoportokat tartalmazó poliéter-aminok olyan üzemanyag-adalékok, amelyeknek különösen jó szeleptisztító tulajdonságuk van.
A WO-A 91/03529 számú közzétételi irat a bizonyos aminocsoportokat tartalmazó detergenseknek poliéter-alkoholokkal, mint hordozóolajokkal való kombinációját ismerteti. Ez a kombináció kevésbé járul hozzá az oktánszámigény (ŐRI, Octane Requirement Increase) növekedéséhez, mint az egyes komponensei, amelyet az üzemanyagnak vagy az adalékoknak a motor részeire való rárakódása okoz. Egy új motor csak hosszabb működési idő után éri el a végleges oktánszámigényét, amely magasabb lehet, mint a kezdeti érték. Általában az adalékoknak ezt a jelenséget legalább erősíteniük nem szabad.
Az adalékok fenti kombinációjának jelentős hátránya a detergenseknek a hordozóolajjal való nem kielégítő összeke verhetősége. Ezek gyakran zavaros elegyeket képeznek, amelyeket az üzemanyaghoz nem lehet hozzáadni. Ezek az elegyek hosszabb állás után gyakran fázisokra válnak szét, így a detergensnek az elegyben való eloszlása inhomogén lesz. A gyakorlatban azonban követelmény az olyan adalékcsomag, amely mindenegyes komponensét oldott formában tartja, s amelyet egylépéses eljárásban adhatunk az üzemanyaghoz.
Ezért a feladatunk az volt, hogy egy detergensből és egy hordozóolajból álló olyan új kombinációt állítsunk elő, amelyben a komponensek egymással jól összekeverhetek. És amely az üzemanyagban szeleptisztítóként hat, és amely az ORI-értéket a nem adalékolt üzemanyaghoz képest nem rontja.
Azt találtuk, hogy a fentiekben definiált, egy detergensből (A komponens) és egy (I) általános képletű poliéter-aminból (B komponens) álló elegyek a fenti feladatnak eleget tesznek. Ezenkívül alkalmazást találtunk ezeknek az elegyeknek, valamint olyan üzemanyagokat, amelyek az A és a B komponenst tartalmazzák.
1. ábra: I. Általános képletű poliéteramin hordozóolaj
2. ábra: II. általános képletű poliéter.
A komponens
Az üzemanyagban az A komponens elsődlegesen detergens hatású. A komponensként szerepelhetnek az olyan aminok, poliaminok vagy alkanol-aminok, amelyekben az egyik szénhidrogéncsoport közepes molekulatömege 500-tól 10 000-ig, előnyösen 600-tól 2500-ig és különösen előnyösen 700-tól 1500-ig terjed.
A szénhidrogéncsoport általában elágazó szénláncú. Ez általában olyan csoport, amelyet olefinek polimerazációjával nyerünk. Ezek közül az olefinek közül előnyösek a 2-6 szénatomosak, így az etilén, propilén, 1-butén, 1-pentén, különösen előnyös azonban az izobutén. Polimerekként mind a homo- mind pedig a kopolimerek is szerepelhetnek, például a 70-95 mólszázalékos izobuténből és 5-30 mólszázalék 1-buténből álló kopolimerek. Az előállítási eljárásuktól függően
HU 213 839 Β ezek a poliolefinek általában különböző molekulatömegű monomerek kopolimerjei.
Ezeket a poliolefineket, klórozásuk után, önmagában ismert módon reagáltathatjuk aminokkal. Előnyös eljárás azonban a poliolefinek hidroformilezése és az így kapott aldehid- és alkoholelegynek a hidrogénezési reakció feltételei között végzett aminálása (lásd az EP-A 244 616 számú szabadalmi iratot), mivel ezzel az eljárással klórmentes termékeket nyerünk. Az A detergens aminocsoportját ammóniából vagy olyan ismert aminokból származtathatjuk le, mint a primer aminok, így a metil-amin, etil-amin, butil-amin, dietil-amin, oktil-amin, a szekunder aminok, így a dimetil-amin, dietil-amin, dibutil-amin, dioktil-amin, a heterocilusos vegyületek, így a piperazin, pirrolidin és a morfolin; és ezeket adott esetben további közömbös csoportok szubsztituálják. Az A detergensek előállításához kiindulási vegyületekként szükséges poliaminok közül megemlítjük az etilén-diamint, propilén-diamint, 1,4,7-triaza-heptánt, 1,4,7,10-tetraaza-dekánt, hexametilén-diamint, 1,4,7,10,13-pentaaza-tridekánt, és a dimetil-amino-propil-amint, valamint a különböző alkiléncsoportokat tartalmazó poliaminokat, így az etilén-propiléntriamint. Az alkanol-aminok szénhidrogéncsoportja az egyik nitrogénatomot szubsztituálja. Ezek közül megnevezzük az alkanol-monoaminokat, így az etanol-amint valamint az alkanol-poliaminokat, így az amino-etil-etanol-amint. Ezek közül a vegyületek közül a poliaminok az előnyösek; ezek között is főleg az etilén-diamin, az 1,4,7-triaza-heptán és az 1,4,7,10-tetraaza-dekán. Különösen előnyös az ammónia.
B komponens
A találmány szerinti keverék az (I) általános képletű poliéter-amint hordozóolajként tartalmazza.
Az (I) általános képletben a szubsztituensek jelentése és az indexek értéke a következő:
m értéke 1 vagy 2 lehet, előnyösen azonban 1; n értéke adja az oxi-alkilén egységek ciklusszámát, és ez 1-től 100-ig, előnyösen 5-től 50-ig, főleg azonban 7-től 30-ig terjed; R1 különböző szénhidrogéncsoportokat jelenthet. Ha m=l, úgy R1 egy egyenértékű 2-35 szénatomos szénhidrogéncsoportot jelent. így R1 jelenthet egyenes szénláncú alifás csoportokat, például hexil-, oktil-, nonil-, decil-, undecil-, dodecil- vagy tridecilcsoportot, továbbá elágazó szénláncú alifás csoportokat, például 2-etil-hexil-, izobutil- vagy terc-butilcsoportot, valamint arilcsoportokat, például fenilcsoportot és alkilszubsztituált fenilcsoportot, ezek között is főleg a 6-16 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot, így az oktil-fenil-, nonil-fenil- és dodecil-fenilcsoportot. Az alkilcsoportok előnyösen fenilgyűrű 2-es és 4-es helyzetét szubsztituálják. A kereskedelemben szokásos sztereoizomerkeverékek is alkalmazhatók. Olyan vegyületek is szerepelhetnek, amelyek többszörösen alkilszubsztituáltak. Ha m = 2, úgy R1 egy kétértékű 2-30 szénatomos szénhidrogéncsoportot jelent. így az R1 jelenthet alkiléncsoportot, például etilén-, propilén-, butilén- és hexiléncsoportot. Előnyösek azonban azok a csoportok, amelyeket polifenolokból a hidroxicsoportok formális lehasításával lehet leszármaztatni. Ilyen polifenol például a Bisphenol A (2,2-bisz(4-hidroxi-fenil)-propán, l,l-bisz(4-hidroxi-fenil)-etán, l,l-bisz(4-hidroxi-fenil)-izobután, 2,2-bisz(4-hidroxi-3-terc-butil-fenil)-propán és az 1,5-dihidroxi-naftalin;
R2 ésR3 egymástól függetlenül jelenthet hidrogénatomot, 1-12 szénatomos alkilcsoportot, így metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, hexil-, oktilcsoportot, 5-7 szénatomos cikloalkil-csoportot, így ciklopentil-, ciklohexilcsoportot, naftil-, fenilcsoportot, 1-5 nitrogénatomot tartalmazó olyan polialkilén-aminocsoportokat, amelyeket a megfelelő polialkilén-aminból, így piperazinból, l,4-diaza-biciklo[2.2.2]-oktánból, 1,4,7-triaza-biciklo[5.2,2]-undekánból, 1,4,7,10,13-pentaaza-tridekánból és dimetil-amino-propil-aminból lehet leszármaztatni. Alkanol-aminokként szerepelhetnek az alkanol-monoaminok, így az etanol-amin és az alkanol-poliaminok, így az amino-etil-etanol-amin. Továbbá R2 és R3 a közöttük levő nitrogénatommal együtt egy 5 vagy 6 tagú gyűrűt, így piperidin- és piperazingyürűt képezhetnek. A heterociklusos vegyületnek közömbös szubsztituensei lehetnek; ilyen vegyület például a 2-amino-etil-piperazin. A gyűrű további heteroatomot, így oxigénatomot tartalmazhat; ilyen vegyület például a morfolin; D csoport jelentése 2-5 szénatomos alkiléncsoport lehet, így etilén-, 1,2-propilén- és butiléncsoport. Előnyösek a 3-4 szénatomos alkiléncsoportok. Ha n értéke nagyobb, mint 1, úgy a D csoportok egymással azonosak vagy egymástól eltérőek lehetnek. A vegyületben az -(OD)n- egységek homopolimerekként vagy blokk-kopolimerekként szerepelhetnek. A legegyszerűbben azonban az olyan polimerek nyerhetők, amelyekben a különböző monomerek statisztikusan vannak eloszolva.
Az (I) általános képletű poliéter-aminok ismertek vagy ismert eljárások segítségével előállíthatok (lásd az US-A 5 112 364 számú szabadalmi iratot).
Az előállítás során általában R*-OH általános képletű alkoholt erős bázis, így kálium-terc-butilát jelenlétében, emelt hőfokon n ekvivalensnyi alkilén-oxiddal reagáltatva nyerünk a (II) általános képletű poliétert. A képletben az R1 és D jelentése és az m és n értéke azonos az (I) általános képletnél megadottakkal. Ezeket a poliétereket aztán általában minden további nélkül, egy reakciólépésben közvetlenül aminálhatjuk, az ismert eljárások segítségével. Aminálás alatt azt értjük, hogy a poliétert ammóniával, primer aminnal vagy poliaminnal reagáltatva, a láncvégi hidroxicsoport vízkilépés közben aminocsoportra cserélődik (lásd Houben-Weyl: „Methoden dér Organischen Chemie” 11/1 kötet, Iib fejezet, 108-134. oldal, 4. kiadás, Thieme Verlag, 1957).
A találmány szerinti keverékek lényegében az A detergensből és B komponensként pedig az (I) általános képletű poliéter-aminból állnak. A keverékek általában 15-95, előnyösen 30-80 tömegszázalék A komponenst és 5—85, előnyösen 20-70 tömegszázalék B komponenst tartalmaznak.
Ezenkívül a találmány szerinti keverékek további C komponenseket is tartalmazhatnak, és ezek mennyisége az A és a B komponens össztömegére vonatkoztatva 0-40, előnyösen 0-10 tömegszázalék. Ezek a C kompo3
HU 213 839 Β nensek csak kis mértékben befolyásolják a találmány szerinti keverékek tulajdonságait, az üzemanyagként való felhasználásukat tekintve.
A C komponensek fogalma felöleli azokat az ismert adalékokat, amelyeket az üzemanyagokhoz keverni szoktak. Ezek közé tartoznak a korróziós inhibitorok, demulgátorok, detergensek vagy diszpergátorok, így a poliizobutil-borostyánkösavanhidrid amidjai és imidjei, továbbá más hordozóolajok, így a karbonsavaknak és polikarbonsavaknak alkanolokkal vagy poliolokkal képzett észterei (lásd a DE-A 38 38 918 számú szabadalmi iratot).
A találmány tárgyát képezik továbbá azok az Ottomotorokhoz való üzemanyagok, amelyek az A és a B komponenst kis mennyiségben tartalmazzák.
Üzemanyagként szerepelhet az ólmozott és az ólommentes normál- és szuperbenzin. Ezek a benzinek a szénhidrogéneken kívül más komponenseket, például alkoholokat, így metanolt, etanolt, terc-butanolt valamint étereket, így metil-terc-butil-étert is tartalmazhatnak.
A találmány szerinti üzemanyagok az A és B komponenst, az üzemanyag össztömegére vonatkoztatva, általában 10-5000, előnyösen 50-1000 ppm koncentrációban tartalmazzák. A találmány szerinti üzemanyagok a fenti C komponenseken kívül még antioxidánsokat, például N,N-di(szek-butil)-para-feniléndiamint és stabilizátorokat, például N,N’-diszalicilidén-l,2-diamino-propánt is tartalmazhatnak.
Az A és a B komponenst tiszta, homogén oldatokká lehet elegyíteni. Az így adalékolt üzemanyagok a nem adalékolt üzemanyagokkal szemben lényegesen kisebb szeleplerakódást okoznak. Ezenkívül az adalékok nem járulnak hozzá az oktánszámigény (ŐRI) növekedéséhez.
Példák.
Szintézispéldák.
1. példa
Olyan (II) általános képletű poliéter előállítása, amelynek a képletében m = 1; n = 24; R1 nonil-fenil- és D 1,2-propiléncsoportot jelent.
740 g (3,36 mól) nonil-fenol és 55 g kálium-tere -butilát elegyét 130 °C-on, keverés közben 4,68 kg (80,6 mól) propilén-oxiddal reagáltatjuk 4 bar nyomáson. 3,5 óra múlva a reakcióelegyet feldolgozzuk, és így 5,40 kg poliétert nyerünk.
2. példa
Olyan (I) általános képletű poliéter-amin előállítása, amelynek a képletében m,n értéke és R’,D jelentése az 1. példában megadott és R2 és R3 hidrogénatomot jelent.
Az 1. példa szerint nyert poliéter 362 grammját (0,3 mól) 500 ml ammóniával és 50 g Raney-nikkel katalizátorral 225 °C hőmérsékleten és 280 bar hidrogénnyomáson 4 órán át keverjük. A termék súlya 330 g; az aminálás foka: 96 % (Összaminszám: 44,6 mg KOH/g).
A következő kísérletekben A komponensként 1000 átlagmóltömegű poliizobutil-amin (PIBA) szolgált (előállítását lásd az EP-A 244 616 számú szabadalmi iratban).
Alkalmazási példák
Elegyítési kísérletek
Az 1. és 2. példa szerint előállított poliétert illetve aminált poliétert PIBA-val 1:1, 2:1 és 1:2 tömegarányban összekevertük, és a kapott oldat homogenitását vizuálisan értékeltük ki.
Keverék- tömegarány 2 : 1 1 . 1 1 :2
PIBA+poliéter erősen zavaros oldat két fázis két fázis
PIBA+aminált poliéter tiszta, homogén oldat tiszta, homogén oldat tiszta, homogén oldat
Motorteszt
A szeleplerakódás meghatározása Opel Kadett motorban, a CEC-F-02-T-79 szerint.
A motorteszt során az 1. példa szerinti poliétemek, illetve a 2. példa szerinti aminált poliétemek a PIBA-val való kombinációját vizsgáltuk, a beszívószelepet tisztító hatásukat nézve.
Üzemanyag: ólommentes Eurosuper benzin.
Termék Adalék mennyisége (mg/kg) Átlagos szeleplerakódás mg-ban
Alapérték (adalék nélkül) - 386
PIBA+ 1. példa szerinti poliéter 200 200 81
PIBA+ 2. példa szerinti aminált poliéter 200 200 0
A táblázatból kitűnik, hogy a PIBA-nak az aminált poliéterrel való találmány szerinti kombinációja mennyivel hatásosabb, mint a PIBA-nak az 1. példa szerinti poliéterrel való kombinációja.
Az oktánszámigény (ŐRI) meghatározása
Általános mérési módszer:
Az oktánszámigény növekedését egy 400 órás időtartamú kísérletben egy Mercedes-Benz M 102 motoron határoztuk meg. A motorban a hengerfej négy nyomásérzékelővel volt felszerelve. Ezek a membrános nyomásmérők közvetlenül, gyakorlatilag gátcsatoma közbeiktatása nélkül, voltak az égési tér falára szerelve. így lehetővé vált az égési térben levő nyomást a zavaró rezonáns lengések nélkül megmérni.
A nyomásérzékelőkhöz kapcsolt jelindikálóval, ami négy piezoelektromos jelátalakítóból és egy, a kereskedelemben szokásos indikátorberendezésből (AVLIndiskop) állt, a felső holtpont előtti 30 °FESZ-től (FSZ = a forgattyústengely elfordulási szöge) a felső holtpont utáni 30 °FESZ-ig terjedő, a vizsgálat szempontjából érdekes tartományban követni tudtuk mindenegyes égési periódusban a nyomás lefutását. Ennél az egyes hengerfejekről levett nyomásjeleket regisztráltuk és különböző számítási eljárásokkal kiértékeltük. A termodinamika tételének alkalmazása előnyösnek bizonyult ahhoz, hogy a kopogást a határtartományban mérhessük.
Ez a függvény az integrált höfolyamat (a teljes hőfelszabadulás) lefutásának (hőfelszabadulás/°FESZ) vala4
HU 213 839 Β mint a közepes gázhőmérséklet lefutásának gyors kiszámítására szolgált. Ez egy egyszerűsített algoritmus, amellyel az égési térben a nyomás lefutásából a gázzal hatásosan közölt energiát számították ki. Az égésnél ténylegesen felszabaduló hőenergia a hengerfalon át bekövetkező energiaveszteséggel (kb. 20%-kal) nagyobb.
A vizsgált tartományban a hőfelszabadulást egyfelől az intervallum végén a tényleges nyomás, másfelől a tisztán adiabatikus kompresszió/expanziónál az intervallumban adódó nyomás közötti különbségből számítottuk ki.
Qi_2 = m cv (T2-T2)
T2 = p2V2/mR T2’ = p2’V2/mR p2’=Pi’(Vi/V2)n
A képletekben p’ = tényleges nyomás p = adiabatikus kompresszió/expanziónál a nyomás m = az üzemanyag/levegő elegy tömege cv = az izochor fajhő (V = állandó)
R = az egyetemes gázállandó n — a politróp kitevő
Q1_2 = (cv/R)V2[p2-p1(V1/V2)n]
A cv és az n értékének kiszámításához az alábbi két közelítő egyenletet használtuk:
cv = 0,7+0,001T(0,155+A), a képletben A = 0,1 (az
Otto-motoroknál) n= l+0,2888/cv így a [kJ/kg °FESZ] vagy a [kJ/m3 °FESZ] dimenzióban kiszámított energiaátalakulási értékek kiugróan jelzik az energiaátalakulásban azokat a zavarokat, amiket a kopogásos üzemmód okoz.
így sikerült a kopogást küszöböt már minimális kopogásnál is jól felismerni. így az ismert oktánszámú hatóanyagokkal a motor oktánszámigényét, adott terhelési feltételek között, jól és reprodukálhatóan tudtuk meghatározni.
Üzemanyag: ólommentes Eurosuper benzin
Termék Adalék mennyisége mg/kg) Oktánszámigény növekedése (oktánszám- különbség)
Alapérték (adalék nélkül) - 3,1
PIBA+ 1. példa szerinti poliéter 200 200 4,3
PIBA+ 2. példa szerinti aminált poliéter 200 200 2,9
Amíg a PIBA-nak a poliéterrel való kombinációja az oktánszámigény értékét 4,3 oktánszámmal növelte, ami több mint 1 oktánszámmal nagyobb, mint a nem adalékolt üzemanyag okozta oktánszámigény-növekedés, addig a PIBA-nak az animált poliéterrel való kombinációja az oktánszámigényt csak 2,9-del növelte.

Claims (7)

  1. SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Üzemanyag-adalékokként használható keverékek, azzaljellemezve, hogy az alábbi két komponenst tartalmazzák:
    15-95 tömeg% A komponens:
    legalább egy olyan amin, poliamin vagy alkanol-amin, amelyben az egyik szénhidrogéncsoport közepes molekulatömege 500-tól 10000-ig terjed, és egy poliolefm hidroformilezésével, majd a kapott aldehid és alkoholelegy hidrogénező körülmények között végzett aminálásával készült; és
    5-85 tömeg% B komponens:
    legalább egy (I) általános képletű poliéter-amin, a képletben m értéke 1 vagy 2 lehet; n értéke 1-től 100-ig terjed;
    R1 jelentése egyenértékű 2-35 szénatomos szénhidrogéncsoport, ha m értéke 1, és kétértékű 2-30 szénatomos szénhidrogéncsoport, ha m értéke 2;
    R2, R3 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, fenil-, naftilcsoport, legfeljebb 5 nitrogénatomot tartalmazó polialkilén-amino- vagy alkanol-aminocsoport; vagy
    R2, és R3 a közöttük levő nitrogénatommal együtt egy 5 vagy 6 tagú olyan gyűrűt képez, amely még további heteroatomként oxigénatomot is tartalmazhat;
    D jelentése 2-5 szénatomos alkiléncsoport,
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti keverékek, azzal jellemezve, hogy az A komponens szénhidrogéncsoportjának közepes molekulatömege 700-tól 1500-ig terjed.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti keverékek, azzal jellemezve, hogy az A komponens szénhidrogéncsoportja poliizobutilcsoport.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti keverékek, azzal jellemezve, hogy az B komponensben az R1 fenil- vagy 1-20 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, ha m értéke 1.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti keverékek, azzal jellemezve, hogy az B komponensben a D propilén- vagy butiléncsoportot jelent.
  6. 6. Eljárás Otto-motorok üzemanyagának előállítására, azzaljellemezve, hogy az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti keverékeket adagoljuk 10-5000 ppm mennyiségben az üzemanyaghoz.
  7. 7. Otto-motorok üzemanyaga, azzaljellemezve, hogy az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti üzemanyagadalék-keveréket tartalmazza 10-5000 ppm mennyiségben.
HU9502739A 1993-03-20 1994-03-09 Mixtures useable as fuel additives, fuel for otto engines and procedure for making thereof HU213839B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4309074A DE4309074A1 (de) 1993-03-20 1993-03-20 Als Kraftstoffadditiv geeignete Mischungen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
HU9502739D0 HU9502739D0 (en) 1995-11-28
HUT72813A HUT72813A (en) 1996-05-28
HU213839B true HU213839B (en) 1997-11-28

Family

ID=6483407

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU9502739A HU213839B (en) 1993-03-20 1994-03-09 Mixtures useable as fuel additives, fuel for otto engines and procedure for making thereof

Country Status (19)

Country Link
US (2) US6267791B1 (hu)
EP (1) EP0689576B1 (hu)
JP (1) JP3789932B2 (hu)
KR (1) KR100300775B1 (hu)
AT (1) ATE286110T1 (hu)
AU (1) AU680242B2 (hu)
BR (1) BR9405900A (hu)
CA (1) CA2155660C (hu)
DE (2) DE4309074A1 (hu)
ES (1) ES2235161T3 (hu)
FI (1) FI954424A (hu)
HU (1) HU213839B (hu)
NO (1) NO312730B1 (hu)
NZ (1) NZ263167A (hu)
PL (1) PL185438B1 (hu)
PT (1) PT689576E (hu)
RU (1) RU2112014C1 (hu)
UA (1) UA41925C2 (hu)
WO (1) WO1994021754A1 (hu)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4432038A1 (de) * 1994-09-09 1996-03-14 Basf Ag Polyetheramine enthaltende Kraftstoffe für Ottomotoren
WO1997030103A2 (en) * 1996-02-15 1997-08-21 The Dow Chemical Company Preparation of polyetheramines and polyetheramine derivatives
DE19916512A1 (de) * 1999-04-13 2000-10-19 Basf Ag Polyalkenalkohol-Polyetheramine und deren Verwendung in Kraft- und Schmierstoffen
US6193767B1 (en) * 1999-09-28 2001-02-27 The Lubrizol Corporation Fuel additives and fuel compositions comprising said fuel additives
DE10021936A1 (de) * 2000-05-05 2001-11-08 Basf Ag Kraftstoffadditivpakete für Ottokraftstoffe mit verbesserten Viskositätseigenschaften und guter IVD Performance
US7204863B2 (en) 2001-12-11 2007-04-17 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits
US7226489B2 (en) 2001-12-12 2007-06-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Gasoline additives for reducing the amount of internal combustion engine intake valve deposits and combustion chamber deposits
DE10256161A1 (de) * 2002-12-02 2004-06-09 Basf Ag Verwendung von Aminen und/oder Mannich-Addukten in Kraft- und Schmierstoffzusammensetzungen für direkteinspritzende Ottomotoren
DE10314809A1 (de) 2003-04-01 2004-10-14 Basf Ag Polyalkenamine mit verbesserten Anwendungseigenschaften
US7539706B1 (en) * 2004-03-30 2009-05-26 Emc Corporation Methods and apparatus for collecting and processing file system data
DE102004038113A1 (de) 2004-08-05 2006-03-16 Basf Ag Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindungen als Reibverschleißvermindernder Zusatz zu Kraftstoffen
EP1991643B1 (de) 2006-02-27 2019-10-30 Basf Se Verwendung von mehrkernigen phenolischen verbindungen als stabilisatoren
JP5117020B2 (ja) * 2006-09-05 2013-01-09 コスモ石油株式会社 無鉛ガソリン
JP2008063380A (ja) * 2006-09-05 2008-03-21 Cosmo Oil Co Ltd 無鉛ガソリン
JP2008063379A (ja) * 2006-09-05 2008-03-21 Cosmo Oil Co Ltd 無鉛ガソリン
JP2008063381A (ja) * 2006-09-05 2008-03-21 Cosmo Oil Co Ltd 無鉛ガソリン
US20080168708A1 (en) * 2007-01-11 2008-07-17 Cunningham Lawrence J Method and compositions for reducing deposits in engines combusting ethanol-containing fuels and a corrosion inhibitor
CN101631457B (zh) * 2007-01-12 2013-09-25 安格斯化学公司 用于水基体系的氨基醇和杀生物剂组合物
PT2132284E (pt) 2007-03-02 2010-12-20 Basf Se Formulação de um aditivo adequado ao acabamento antiestático e melhoramento da condutividade eléctrica de material orgânico inanimado
WO2009010441A2 (de) 2007-07-16 2009-01-22 Basf Se Synergistische mischung
DE102008037662A1 (de) 2007-08-17 2009-04-23 Basf Se Öllösliches Detergens und Verfahren zur Herstellung funktionalisierter Polyalkene
AU2008313698B2 (en) 2007-10-19 2012-04-19 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Functional fluids for internal combustion engines
EP2244570A2 (en) * 2007-12-20 2010-11-03 Dow Global Technologies Inc. Improved corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions
US20100319244A1 (en) 2008-02-01 2010-12-23 Basf Se Specific polyisobuteneamines and their use as detergents in fuels
WO2009140062A1 (en) * 2008-05-15 2009-11-19 Angus Chemical Company Improved corrosion and microbial control in hydrocarbonaceous compositions
EP2282634B1 (en) * 2008-05-15 2016-11-23 ANGUS Chemical Company Aminoalcohol and biocide compositions for aqueous based systems
DE102010001408A1 (de) 2009-02-06 2010-08-12 Basf Se Verwendung von Ketonen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauches von Dieselmotoren
DE102010039039A1 (de) 2009-08-24 2011-03-03 Basf Se Verwendung von organischen Verbindungen als Kraftstoffzusatz zur Verringerung des Kraftstoffverbrauchs von Dieselmotoren
US8790426B2 (en) 2010-04-27 2014-07-29 Basf Se Quaternized terpolymer
AU2011246506A1 (en) 2010-04-27 2012-11-01 Basf Se Quaternized terpolymer
US8911516B2 (en) 2010-06-25 2014-12-16 Basf Se Quaternized copolymer
ES2680571T3 (es) 2010-06-25 2018-09-10 Basf Se Copolímero cuaternizado
CN103080145B (zh) 2010-07-06 2014-12-10 巴斯夫欧洲公司 不含酸的季铵化氮化合物及其在燃料和润滑剂中作为添加剂的用途
CN101962586B (zh) * 2010-10-25 2013-11-13 冯明星 一种用芳香胺聚氧丙烯醚配制的汽油清净剂
EP2646530B1 (de) 2010-12-02 2017-02-22 Basf Se Verwendung des reaktionsproduktes aus einer hydrocarbylsubstituierten dicarbonsäure und einer stickstoffverbindung zur reduktion des kraftstoffverbrauches
US9006158B2 (en) 2010-12-09 2015-04-14 Basf Se Polytetrahydrobenzoxazines and bistetrahydrobenzoxazines and use thereof as a fuel additive or lubricant additive
WO2012076428A1 (de) 2010-12-09 2012-06-14 Basf Se Polytetrahydrobenzoxazine und bistetrahydrobenzoxazine und ihre verwendung als kraftstoffadditiv oder schmierstoffadditiv
US20120304531A1 (en) 2011-05-30 2012-12-06 Shell Oil Company Liquid fuel compositions
US20130133243A1 (en) 2011-06-28 2013-05-30 Basf Se Quaternized nitrogen compounds and use thereof as additives in fuels and lubricants
EP2540808A1 (de) 2011-06-28 2013-01-02 Basf Se Quaternisierte Stickstoffverbindungen und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
EP2589647A1 (de) 2011-11-04 2013-05-08 Basf Se Quaternisierte Polyetheramine und deren Verwendung als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
EP2604674A1 (de) 2011-12-12 2013-06-19 Basf Se Verwendung quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
US9062266B2 (en) 2012-02-10 2015-06-23 Basf Se Imidazolium salts as additives for fuels
MX2014008980A (es) 2012-02-10 2014-08-27 Basf Se Sales de imidazolio como aditivos para combustibles y carburantes.
WO2014064151A1 (de) 2012-10-23 2014-05-01 Basf Se Quaternisierte ammoniumsalze von hydrocarbylepoxiden und deren verwendung als additive in kraft- und schmierstoffen
WO2014096250A1 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions comprising organic sunscreen compounds
WO2014195464A1 (de) 2013-06-07 2014-12-11 Basf Se Verwendung mit alkylenoxid und hydrocarbyl-substituierter polycarbonsäure quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraft- und schmierstoffen
EP2811007A1 (de) 2013-06-07 2014-12-10 Basf Se Verwendung mit Alkylenoxid und Hydrocarbyl-substituierter Polycarbonsäure quaternisierter Alkylamine als Additive in Kraft- und Schmierstoffen
WO2015040147A1 (de) 2013-09-20 2015-03-26 Basf Se Verwendung spezieller derivate quaternisierter stickstoffverbindungen als additive in kraft- und schmierstoffen
US20150113859A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of polyalkylene glycol to reduce fuel consumption
US20150113867A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of an alkoxylated polytetrahydrofuran to reduce fuel consumption
US20150113864A1 (en) 2013-10-24 2015-04-30 Basf Se Use of a complex ester to reduce fuel consumption
EP3083905A1 (en) 2013-12-16 2016-10-26 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions
US9862904B2 (en) 2013-12-31 2018-01-09 Shell Oil Company Unleaded fuel compositions
WO2015114053A1 (de) 2014-01-29 2015-08-06 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
MY180330A (en) 2014-01-29 2020-11-28 Basf Se Use of polycarboxylic-acid-based additives for fuels
EP2949733A1 (en) 2014-05-28 2015-12-02 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Gasoline compositions comprising oxanilide uv filter compounds
MY188310A (en) 2014-11-12 2021-11-27 Shell Int Research Use of a fuel composition
WO2016083090A1 (de) 2014-11-25 2016-06-02 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
CN107207983B (zh) 2015-02-27 2022-11-18 国际壳牌研究有限公司 润滑组合物的用途
EP3322775B1 (de) 2015-07-16 2021-10-27 Basf Se Verwendung von copolymeren in direkteinspritzenden verbrennungsmotoren
WO2017016909A1 (de) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
US10808195B2 (en) 2015-09-22 2020-10-20 Shell Oil Company Fuel compositions
ES2815799T3 (es) 2015-11-30 2021-03-30 Shell Int Research Composición de combustible
EP3385299B1 (en) 2015-12-03 2020-11-04 China Petroleum & Chemical Corporation Amine polymer and preparation method and use thereof.
WO2017144378A1 (de) 2016-02-23 2017-08-31 Basf Se HYDROPHOBE POLYCARBONSÄUREN ALS REIBVERSCHLEIß-VERMINDERNDER ZUSATZ ZU KRAFTSTOFFEN
PT3481922T (pt) 2016-07-05 2021-03-29 Basf Se Inibidores de corrosão para combustíveis e lubrificantes
ES2896694T3 (es) 2016-07-05 2022-02-25 Basf Se Uso de inhibidores de la corrosión para combustibles y lubricantes
WO2018007445A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Korrosionsinhibitoren für kraft- und schmierstoffe
WO2018007486A1 (de) 2016-07-07 2018-01-11 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
CN109312242A (zh) 2016-07-07 2019-02-05 巴斯夫欧洲公司 作为用于燃料和润滑剂的添加剂的共聚物
ES2948483T3 (es) 2016-12-15 2023-09-13 Basf Se Polímeros como aditivos de combustible diésel para motores diésel de inyección directa
EP3555242B1 (de) 2016-12-19 2020-11-25 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
EP3559173A1 (en) 2016-12-20 2019-10-30 Basf Se Use of a mixture of a complex ester with a monocarboxylic acid to reduce friction
US11130923B2 (en) 2017-04-11 2021-09-28 Basf Se Alkoxylated amines as fuel additives
WO2018188986A1 (de) 2017-04-13 2018-10-18 Basf Se Polymere als additive für kraft und schmierstoffe
EP3818134B1 (en) 2018-07-02 2023-02-22 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions
WO2020260062A1 (en) 2019-06-26 2020-12-30 Basf Se New additive packages for gasoline fuels
WO2021063733A1 (en) 2019-09-30 2021-04-08 Basf Se Use of nitrogen compounds quaternised with alkylene oxide and hydrocarbyl-substituted polycarboxylic acid as additives in fuels and lubricants
EP3933014A1 (de) 2020-06-30 2022-01-05 Basf Se Additivierung von kraftstoffen zur verringerung unkontrollierter zündungen in verbrennungsmotoren
ES2964845T3 (es) 2020-07-14 2024-04-09 Basf Se Inhibidores de corrosión para combustibles y lubricantes
JP2023534510A (ja) 2020-07-20 2023-08-09 シエル・インターナシヨネイル・リサーチ・マーチヤツピイ・ベー・ウイ 燃料組成物
CN116829684A (zh) 2021-01-27 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 支化烷基伯胺作为添加剂用于汽油燃料
US20240182804A1 (en) 2021-04-26 2024-06-06 Shell Usa, Inc. Fuel compositions
CN117222725A (zh) 2021-04-26 2023-12-12 国际壳牌研究有限公司 燃料组合物
EP4105301A1 (en) 2021-06-15 2022-12-21 Basf Se New gasoline additive packages
WO2022263244A1 (en) 2021-06-16 2022-12-22 Basf Se Quaternized betaines as additives in fuels
CN118043435A (zh) 2021-09-29 2024-05-14 国际壳牌研究有限公司 燃料组合物
EP4163353A1 (de) 2021-10-06 2023-04-12 Basf Se Verfahren zur verringerung von ablagerungen auf einlassventilen
WO2023089354A1 (de) 2021-11-16 2023-05-25 Hediger Richard Verfahren zur herstellung eines kraftstoffzusatzes
EP4382588A1 (de) 2022-12-06 2024-06-12 Basf Se Additive zur verbesserung der thermischen stabilität von kraftstoffen
WO2024149635A1 (en) 2023-01-12 2024-07-18 Basf Se Branched amines as additives for gasoline fuels

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3440029A (en) * 1964-05-20 1969-04-22 Dow Chemical Co Gasoline containing anti-icing additive
US4391610A (en) * 1982-01-08 1983-07-05 Texaco Inc. Liquid hydrocarbon fuel containing a corrosion inhibitor, dialkoxylated alkyl polyoxyalkyl primary amine
US4604103A (en) * 1982-07-30 1986-08-05 Chevron Research Company Deposit control additives--polyether polyamine ethanes
US4460379A (en) * 1982-08-30 1984-07-17 Texaco Inc. Stabilized middle distillate fuel composition
DE3611230A1 (de) 1986-04-04 1987-10-08 Basf Ag Polybutyl- und polyisobutylamine, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende kraft- und schmierstoffzusammensetzungen
DE3732908A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-13 Basf Ag Polyetheramine enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
US4877416A (en) 1987-11-18 1989-10-31 Chevron Research Company Synergistic fuel compositions
DE3826608A1 (de) 1988-08-05 1990-02-08 Basf Ag Polyetheramine oder polyetheraminderivate enthaltende kraftstoffe fuer ottomotoren
DE3826797A1 (de) 1988-08-06 1990-02-08 Basf Ag Kraftstoffzusammensetzungen, die polycarbonsaeureester langkettiger alkohole enthalten
US4964879A (en) * 1989-03-27 1990-10-23 Texaco Inc. Middle distillate fuel containing deposit inhibitor
JPH0662965B2 (ja) 1990-02-02 1994-08-17 花王株式会社 燃料油添加剤及び燃料油添加剤組成物
US5264006A (en) * 1990-03-20 1993-11-23 Exxon Research And Engineering Co. Guerbet alkyl ether mono amines
US5094667A (en) * 1990-03-20 1992-03-10 Exxon Research And Engineering Company Guerbet alkyl ether mono amines
GB9007431D0 (en) * 1990-04-03 1990-05-30 Shell Int Research Diesel fuel additives
US5242469A (en) 1990-06-07 1993-09-07 Tonen Corporation Gasoline additive composition
US5352251A (en) * 1993-03-30 1994-10-04 Shell Oil Company Fuel compositions

Also Published As

Publication number Publication date
ATE286110T1 (de) 2005-01-15
UA41925C2 (uk) 2001-10-15
DE59410400D1 (de) 2005-02-03
ES2235161T3 (es) 2005-07-01
PL310700A1 (en) 1995-12-27
PT689576E (pt) 2005-05-31
FI954424A0 (fi) 1995-09-19
NO312730B1 (no) 2002-06-24
KR100300775B1 (ko) 2001-11-22
US20020029512A1 (en) 2002-03-14
CA2155660C (en) 2004-10-05
US6267791B1 (en) 2001-07-31
EP0689576A1 (de) 1996-01-03
WO1994021754A1 (de) 1994-09-29
RU2112014C1 (ru) 1998-05-27
PL185438B1 (pl) 2003-05-30
NO953696D0 (no) 1995-09-19
AU6375694A (en) 1994-10-11
HU9502739D0 (en) 1995-11-28
JPH08507810A (ja) 1996-08-20
JP3789932B2 (ja) 2006-06-28
HUT72813A (en) 1996-05-28
FI954424A (fi) 1995-09-19
AU680242B2 (en) 1997-07-24
EP0689576B1 (de) 2004-12-29
DE4309074A1 (de) 1994-09-22
CA2155660A1 (en) 1994-09-29
NZ263167A (en) 1996-08-27
NO953696L (no) 1995-09-19
BR9405900A (pt) 1995-12-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU213839B (en) Mixtures useable as fuel additives, fuel for otto engines and procedure for making thereof
KR100663774B1 (ko) 연료 조성물
KR100284207B1 (ko) 연료첨가제, 이들의 제조방법 및 이들 첨가제를 함유하는 가솔린 엔진 연료
KR101320732B1 (ko) 연료 조성물
DE69412344T2 (de) Kraftstoffezusammensetzung
US7704289B2 (en) Method of operating a direct injection spark-ignited engine with a fuel composition
KR101106316B1 (ko) 개선된 적용성을 갖는 폴리알켄 아민
BRPI0514137B1 (pt) Uso de pelo menos um composto heterocíclico, composição de combustível, concentrado de aditivos, e, processo para preparar uma composição de combustível
JP2003510424A (ja) 燃料添加物およびこの燃料添加物を含有する燃料組成物
KR20230042414A (ko) 조성물, 방법 및 용도
CA2478643C (en) Fuel additive mixtures for gasoline fuels with synergistic ivd performance
US20050223630A1 (en) Friction modifier for hydrocarbon fuels
AU2006247828A1 (en) The use of fatty acid alkoxylates as a method to remedy engine intake valve sticking
CA2082436C (en) Carbamates, their preparation and fuels and lubricants containing the carbamates
US20040048765A1 (en) Composition
EP3592832B1 (en) Fuel additives
JP5048329B2 (ja) ガソリン組成物
WO2014184066A1 (en) Polyalkenylsuccinimides for reducing injector nozzle fouling in direct injection spark ignition engines
KR20240046073A (ko) 연료 조성물
FI61321C (fi) Motorbraenslekomposition

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees