DE3345900A1 - Verfahren zum faerben von fasermaterialien aus polyacrylnitril oder acrylnitrilmischpolymerisaten und retarder enthaltende mittel - Google Patents
Verfahren zum faerben von fasermaterialien aus polyacrylnitril oder acrylnitrilmischpolymerisaten und retarder enthaltende mittelInfo
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Description
BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk
Zentralbereich
Patente, Marken und Lizenzen Mi/Kü-c | Q„ Ii. ö3
Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril
oder Acrylnitrilmischpolymerisaten und Retarder enthaltende Mittel
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten
mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Verbindungen der allgemeinen Formel
2
R1 - CO - NH - (CH0) ——N R, Än*~* {I)
R1 - CO - NH - (CH0) ——N R, Än*~* {I)
in der
R.. einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit
11-20 Kohlenstoffatomen, der aus mindestens 30 % Mol-% eines ungesättigten aliphatischen
Kohlenwasserstoffs besteht,
R2 und R3 Alkyl,
R. Alkyl oder Aralkyl,
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η 1-3 und
An ein Anion bedeuten.
Bevorzugt stehen in Formel (I)
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 11 - 18 Kohlenstoffatomen, der zu 40 -
100 Mol-% aus einem Rest mit mindestens einer Doppelbindung besteht,
R„ und R3 für Cj-Cc-Alkyl, insbesondere Methyl oder
Ethyl,
R4 für C1-C3-Al]CyI, insbesondere Butyl, oder für
Benzyl und
η für 2 oder 3.
Die Herstellung der Verbindungen (I) erfolgt nach bekannten Verfahren aus ungesättigten Fettsäuren oder aus
Mischungen von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren, beispielsweise aus natürlichen Fetten erhaltenen
Mischungen, oder aus deren Estern oder Chloriden und den unsymetrisehen Dialkyl-alkylendiaminen. Anschließend
werden die Amidamine wiederum nach bekannten Verfahren quaterniert unter Verwendung von Quaternierungsmitteln
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wie Benzylchlorid, Methyl-, Ethyl-, Buty!chlorid, Dimethyl-
und Diethylsulfat und DimethyImethanphosphorsaure.
Als ungesättigte Säuren bzw. als deren Gemisch mit gesättigten Säuren sind z.B. ölsäure,, Sojaölsäure,
Pa lmkerriöl säure, Mohnölsäure, Sonnenblumenöl säure,
Rapsölsäure und Talgfettsäure geeignet. Als Diamine sind vorzugsweise unsymetrische alkylierte Alkylendiamine,
σ;.B. Ν,Ν-Dimethyl-ethylendiamin, N-N-Diethylethylendiamin,
N,N-Dimethy!-propylendiamin und N,N-Di-ο
ethyl-propylendiamin zu nennen.
Als kationische Farbstoffe kommen Farbstoffe der verschiedensten Verbindungsklassen in Betracht, beispielsweise
Diphenylmethan-,Triphenylmethan~ und Rhodaminfarbstoffe, Oniumgruppen enthaltende Azo- oder Anthrachinonfarbstoffe,
ferner Thiazin-, Oxazin-, Methin-
und Azomethinfarbstoffe, wie sie beispielsweise in ■ Ullmanns Encyclopädie der technischen Chemie, 3. Auflage
1970, Ergänzungsband S. 225 beschrieben sind»
Die erforderlichen Mengen an den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) lassen sich
durch Vorversuche leicht ermitteln. Im allgemeinen werden von diesen Verbindungen Mengen von ca. 0,25 bis
2,5 %, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten Färbeguts, angewandt.
Geeignete Acrylnitrilmischpolymerisate sind beispielsweise Mischpolymerisate von Acyrlnitril mit Vinylchlorid,
Vinylidenchlorid, Vinylacetat, Vinylchlor-
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acetat, Vinylalkohol, Acryl- und Methacrylsäure, Acyrl-
und Methacrylsäureestern, Allylchloracetat oder basischen Vinylverbindungen, wie Vinylimidazol, Vinylbenzimidazol,
Vinylpyridin, Vinylmethylpyridin, Vinylpyrimidin, sofern der Anteil diese Co-Monomeren nicht
mehr als 20 Gewichtsprozent beträgt.
Das Färben der Polyacrylnitrilfasermaterialien kann in üblicher Weise im Ausziehverfahren durchgeführt
werden, indem man das Färbegut in eine auf etwa 50 85°C erwärmte wäßrige Färbeflotte einbringt, welche
den kationischen Farbstoff, Verbindungen der Formel (I), Zusätze von Salzen, wie Natriumacetat oder Natriumsulfat,
ferner Säuren, wie Essigsäure oder Ameisensäure enthält, anschließend die Temperatur des Färbebades
im Verlauf von etwa 30 Minuten auf annähernd 1000C erhöht und dann das Färbebad so lange auf diese
Temperatur hält, bis es erschöpft ist. Man kann das Färbegut auch bei einer Temperatur von 40 - 1000C mit
einer Flotte vorbehandeln, welche die üblichen Salze und Säuren sowie Verbindungen der Formel (I), jedoch
noch keinen Farbstoff enthält, dann erst den Farbstoff zusetzen und das Färben bei 1000C durchführe. Schließlich
ist es auch möglich, das Färbegut unmittelbar in das auf annähernd 1000C erhitzte Färbebad einzubringen,
welches Verbindungen der Formel (I) enthält.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es,
aus Polyacrylnitril bzw. acrylnitrilhaltigen Ilisch-
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polymerisaten bestehende bzw. derartige Polymerisate oder Mischpolymerisate enthaltende Fasermaterialien,
die in den verschiedensten Verarbeitungsstadien beispielsweise als Spinnkabel, Kammzüge, Flocken, Fäden,
Garne, Gewebe oder Gewirke vorliegen können, hevorragend
gleichmäßig und in tiefen Tönen zu färben.
Aus der DE-A-1 127 865 ist die Verwendung von Retardern
der Formel (I), worin EL für einen gesättigten aliphatischen
Eohlenwasserstoffrest beim Färben mit PoIyacrylnitril enthaltenden Fasermaterialien bekannt. Als
Beispiel wird eine Verbindung mit R, = C11Hp3 beschrieben.
überraschenderweise zeigte sich nun, daß die Ammoniumverbindungen
(I) der vorliegenden Erfindung im Vergleich zu den entsprechenden gesättigten Derivaten eine verbesserte
Wirksamkeit als Retarder aufweisen, so daß. mit geringeren Hilfsmittelmengen gearbeitet werden kann.
Im allgemeinen ist zur Erzielung einer vergleichbaren Wirksamkeit die 3-4 mal größere Menge an gesättigter Ammoniumverbindung
erforderlich.
Die gesteigerte Wirksamkeit ist vor allem beim Färben mit hoch affinen, d.h. sehr schnell ziehenden Farbstoffen
von Bedeutung, da hierbei die bekannten Retarder in großen Mengen eingesetzt werden müssen.
Vorteilhaft ist weiterhin, daß die Aufziehkurve der Farbstoffe bei einer konstanten Temperatursteigerung
in der Aufziehphase eine gleichmäßige Steilheit aufweist.
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275 g ölsäure werden durch Umsetzung mit 102 g N,N-Dimethylpropylendiamin-1,3
bei 175°C in das Amidamin übergeführt. Dieses wird mit 126 g Benzylchlorid in die
quartäre Verbindung übergeführt:
Diese ist leicht in eine klare, wäßrige Lösung überzuführen. In wäßrigen, konzentrierten Lösungen wird ein
klares Gel gebildet, und wasserfrei erhält man ein glasiges Harz. Im IR-Spektrum ist eine Absorptionsbande 6,1 μ für die Säureamidgruppe nachweisbar.
Die Umsetzung des Amidamins mit 110 g Butylchlorid.innerhalb
von 5 Stunden bei 1100C führt gleichfalls zu einer als
Retarder gut wirksamen Ammoniumverbindung.
Die Wirksamkeit gegenüber der entsprechenden Anmoniumverbindung
aus Stearinsäure beträgt etwa das 3-fache.
320 g Sojaöl werden 3-4 Stunden bei 150 - 16ri°C mit
102 g N,N-Dimethylpropylendiamin-1,3 erhitzt, bis durch
Titration gegen verdünnte Säuren der vollständige Um-
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satz der' primären Aminogruppe mit den Estergruppen des Sojaöls nachgewiesen werden kann. Dann wird nach bekannten
Methoden mit 126g Benzylchlorid quaterniert
ohne Abtrennung des entstehenden Glycerins. Letzteres begünstigt die Einstellung zu hochprozentigen wäßrigen
Lösungen.
250 g Palmkernfettsäure werden mit 114 g NfN-Diethyl~
ethylendiamin in das Fettsäureamido-NfN-diethyl-ethyl-
IQ amin übergeführt. Die Quaternierung wird durch Vermischen
mit überschüssigem Butylchlorid durchgeführt, in dem im Autoklaven 1 Stunde auf 1000C, 1 Stunde auf
1200C und 2 Stunden auf 1300C erhitzt wird* Anschließend
wird überschüssiges Butylchlorid mit Wasserdampf abgetrieben. Es wird ein leicht wasserlösliches Produkt
erhalten.
200 g eines Talgfettsäureamidamins, das durch Amidierung
von 148,2 g Rindertalg mit 50,8 g Ν,Ν-Dimethylamino-propylendiamin-1,3
bei 1600C erhalten wurde, werden 1 Stunde bei 1000C mit 63 g Benzylchlorid umgesetzt und 2 Stunden
bei 1100C nachbehandelt. Das feste, harzartige Reaktionsprodukt ist leicht löslich in Wasser.
Es zeigt beim Färben von Polyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen eine ausgezeichnete Wirksamkeit
als Retarder.
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8 -
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Von einer nach dem im Beispiel 4 beschriebenen Ver-■ fahren aus dem Kokosfett, bestehend aus über 95 % gesättigten
Fettsäureglyceriden, hergestellen Substanz ist die dreifache Menge der Verbindung des Beispiel 4
erforderlich, um eine gleiche retardierende Wirkung zu erzielen.
400 g des in Beispiel 4 verwendeten Talgfettsäureamidamim
werden mit 100 g Butylchlorid bei 1100C im Autoklaven 6
Stunden zur Reaktion gebracht. Der anfangs auf 2 bar gestiegene Druck fällt gegen Ende der Reaktion auf 0,3 bar
ab.
Die erhaltene quartäre Verbindung ist in Wasser leicht löslich und zeigt eine Wirksamkeit, die sowohl auf trockei,-gesponnenen
als auch auf naßgesponnenen Acrylfasern 3-fach so groß ist wie die der aus dem entsprechend hydrierten
Talgfett hergestellten Verbindung.
Garn aus Polyacrylnitrilfasern wird im Flottenverhältnis von 1 : 40 in ein auf 800C erwärmtes Bad eingebracht, das
im Liter 0,06 g eines kationischen Farbstoffs der Formel
Cl
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0,25 g Natriumacetat, 0,3 g Eisessig und 0,2 g der Verbindung
des Beispiels 1 enthalt= Das Bad wird in 30 Minuten auf 980C erhitzt und 45 Minuten bei dieser
Temperatur gehalten. Man erhält eine gleichmäßige blaue Anfärbung des Garnes. Während des Färbevorgangs
ist feststellbar, daß der Farbstoff zu Beginn retardiert wird und erst mit steigender Temperatur langsam,
bis zum Ende aber vollständig auf die Paser aufzieht.
Eine Wirkware aus Polyacrylnitril-Stapfelfasern wird
im FlottenyerBaltnis von 1 : 15 in ein Bad von 850C
eingebracht, das 0,3 g eines Farbstoffs der Formel
CH3OSO3
—N(CH3)3
0,25 g Natriumacetat, 0,3 g Eisessig und 0,25 g der Verbindung des Beispiel 1 enthält. Das Bad wird in
Minuten zum Kochen gebracht und 60 Minuten bei Kochtemperatur gehalten. In dieser Zeit zieht der Farbstoff
langsam und gleichmäßig auf die Faser auf. Man erhält eine vollkommen egale Rotfärbung.
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Claims (3)
1. Verfahren zum Färben von Fasermaterialien aus
Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart
von Retartern, dadurch gekennzeichnet, daß man
als Retarder eine Verbindung der allgemeinen .Formel
R1 - CO - NH - (CH0) —^-N -R, An ^
1 2 η j 3
R4
in der
in der
R1 einen aliphatischen Kohlenwasserstoff-
rest mit 11-20 Kohlenstoffatomen,
der aus mindestens 30 % Mol-% eines ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffs
besteht·,
R2 und R3 Alkyl,
R4 Alkyl oder Aralkyl,
η 1-3 und
An ein Anion bedeuten,
verwendet.
η 1-3 und
An ein Anion bedeuten,
verwendet.
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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man, eine Verbindung der Formel des Anspruchs
1 verwendet, worin
R1 für einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 11-18 Kohlenwasserstoffatomen, der zu 35 - 100 Mol-% aus einem Rest mit
mindestens einer Doppelbindung besteht,
R2 und R3 für C,-C,--Alkyl,
R. für C1-C5-AIkYl oder Benzyl und
η für 2 oder 3 stehen.
3. Mittel zum Färben von Fasermaterialien aus Polyacrylnitril oder Acrylnitrilmischpolymerisaten,
dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Retarder der Formel des Anspruchs 1 enthalten.
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BAD ORIGINAL
Priority Applications (3)
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DE19833345900 Withdrawn DE3345900A1 (de) | 1983-12-20 | 1983-12-20 | Verfahren zum faerben von fasermaterialien aus polyacrylnitril oder acrylnitrilmischpolymerisaten und retarder enthaltende mittel |
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GB969855A (en) * | 1960-01-14 | 1964-09-16 | Sandoz Ltd | Process for the level dyeing of natural or synthetic polyamide fibres |
JPS444609Y1 (de) * | 1965-06-18 | 1969-02-19 | ||
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CH1446574A4 (de) * | 1974-10-29 | 1977-02-15 | ||
EP0105034B1 (de) * | 1982-09-27 | 1986-04-23 | Ciba-Geigy Ag | Färbereihilfsmittel und Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasermaterial |
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-
1984
- 1984-12-08 EP EP84114978A patent/EP0149116A3/de not_active Withdrawn
- 1984-12-17 JP JP59264661A patent/JPS60151390A/ja active Pending
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JPS60151390A (ja) | 1985-08-09 |
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