EA038878B1

EA038878B1 - Бициклические соединения

Info

Publication number: EA038878B1
Application number: EA201892147A
Authority: EA
Inventors: Арун Нарине; Ашоккумар Адисечан; Рупша Чаудхури; Гопал Кришна Датта; Сундерраман Самбасиван; Девендра Вьяс
Original assignee: Басф Се
Priority date: 2016-04-01
Filing date: 2017-03-29
Publication date: 2021-11-01
Also published as: AU2017242539B2; CO2018010715A2; ES2928005T3; IL261551B; BR112018068851B1; US20190104738A1; AU2017242539A1; JP2019515890A; PL3436457T3; AU2020281064A1; WO2017167832A1; BR112018068851A2; US11570992B2; KR102411744B1; KR20180132730A; AR108068A1; PE20181898A1; IL261551A; EP3436457B1; CN108779121A

Abstract

Изобретение относится к соединениям формулы I-A или I-Bгде переменные определены, как указано в описании и формуле изобретения. Изобретение также относится к применению, способам и композициям соединений I-А или I-B.

Description

Настоящее изобретение относится к замещенным бициклическим соединениям формулы I-A или IB в качестве агрохимических пестицидов. Кроме того, настоящее изобретение относится к сельскохозяйственным или ветеринарным композициям, содержащим соединения формулы I-A или I-B, и к применению соединений формулы I-A или I-B или композиций, содержащих их, для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями и/или для защиты сельскохозяйственных культур, растений, материала для размножения растений и/или растущих растений от нападения и/или инвазии беспозвоночными вредителями. Настоящее изобретение также относится к способам применения соединений формулы I-A или I-B. Кроме того, настоящее изобретение относится к семенам, содержащим соединения согласно изобретению.

Беспозвоночные вредители и, в частности, насекомые, паукообразные и нематоды разрушают растущие и собранные сельскохозяйственные культуры и нападают на деревянные жилища и торговые помещения, что приводит к большим экономическим потерям пищевых ресурсов и собственности. Соответственно, существует постоянная потребность в новых агентах борьбы с беспозвоночными вредителями.

5,6- Конденсированные гетероциклы, известные для пестицидного применения, можно найти, например, в патентных публикациях WO 2012/086848, WO 2013/180193 и WO 2014/119670 и они представляют собой важный класс инсектицидов. Было обнаружено, что имидазопиридиноны являются пестицидно активными. В связи с этим упоминается публикация WO 2016/023954.

Из-за способности целевых вредителей развивать устойчивость к воздействию пестицидноактивных агентов, существует постоянная потребность в идентификации дополнительных соединений, которые пригодны для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные и нематоды. Кроме того, существует потребность в новых соединениях с высокой пестицидной активностью, которые показали бы широкий спектр активности против большого количества различных беспозвоночных вредителей, особенно против насекомых, паукообразных и нематод, с которыми трудно бо роться.

Поэтому задачей настоящего изобретения является определение и обеспечение соединений, которые проявляют высокую пестицидную активность и имеют широкий спектр активности против беспозвоночных вредителей.

Было обнаружено, что эти задачи могут быть решены с помощью замещенных бициклических соединений формулы I-A или I-B, как показано и определено ниже, включая их стереоизомеры, их соли, в частности их сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли, их таутомеры и их N-оксиды.

В первом аспекте настоящее изобретение относится к бициклическому соединению формулы I-A или I-B

в которой

X представляет собой О или S;

R^x, R^y независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из C₁-C₆-алкила, C₂-C₆-алкинила, C₁-C₆-алкокси-С₁-C₄-алкила, C₃-C₆-циклоалкила, C₃-C₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном, и бензила;

R¹ представляет собой C₁-C₆-алкил, или C₁-C₆-алкокси, где каждый из вышеупомянутых радикалов частично или полностью галогенирован;

R², R³, R⁴ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н, и C₁-C₆-алкила;

Ar представляет собой фенил или 5- или 6-членный полностью ненасыщенный гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и S, где фенил или гетероцикл являются незамещенными или замещены радикалами R^Ar, которые являются одинаковыми или разными, где

R^Ar независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из галогена, C1-C6-алкила, C1-C6алкокси, C3-C6-циклоалкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном, C(O)-OR^a, С1С6-алкилен-CN, C(O)-NR^bR^c, C(O)-R^d, и S(=O)mR^e, один радикал может также представлять собой фенил, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R^f;

каждый R^a выбран из C₁-C₆-алкила;

каждый R^b выбран из Н; C₁-C₆-алкила, C₃-C₆-циклоалкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном; и бензила;

каждый R^c выбран из Н;

C₁-C₆-алкила, C₃-C₆-циклоалкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном; и бензила;

каждый R^d представляет собой Н;

- 1 038878 каждый R^e выбран из С1-С6-алкила;

каждый R^f выбран из галогена, CN;

C1-C6 алкила, C1-C6 алкокси, которые являются незамещенными или замещены галогеном;

индекс m представляет собой 0 или 2;

и их N-оксиды, стереоизомеры, таутомеры и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые со ли.

Общая методика

При соответствующей модификации исходных соединений соединения формулы I-A или I-B могут быть в основном получены с помощью приведенных ниже в схемах методик.

6Н-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-тион Ia (X=S) можно получить с помощью 4-стадийного синтеза, исходя из цитидинов 1 (схема 1). Конденсация цитидинов 1 с альфа-галогенальдегидами 2, как описано, например, Jansa и др. Journal of Heterocyclic Chemistry, 52(5), 1382-1389; 2015, приводит к образованию бициклов 3, которые могут быть галогенированы, например NIS или NBS, как описано, например, Jansa и др. Tetrahedron, 71(1), 27-36; 2015. В свою очередь галиды 4 могут быть введены в реакцию сочетания Сузуки с арилбороновой кислотой с образованием 6Н-имидазо[1,2-с]пиримидин-5-онов Ia (Х=О), как описано, например, Lee и др. РСТ Int. Appl., 2009093981, 30 июля 2009 г. В завершении, с помощью реакции соединений Ia (X^) с тиолирующим агентом, таким как P2S5 или реагентом Lawesson, будет легко получить соединения Ia (X=S), как описано, например, Bigot и др. РСТ Int. Appl., 2015052103, 16 апр 2015 г. Получение трифторметилзамещенного цитидина 1 (R¹=CF₃, R²=H, R^a=Н) было проведено ранее (Gershon и др. Journal of Heterocyclic Chemistry, 20(1), 219-23; 1983).

Схема 1

Альтернативно, соединения 6 могут быть получены путем конденсации аминопиридинов 5 с альдегидами 2 как описано, например, Wade и др. U.S., 4503050, 05 марта 1985 г. (Схема 2). Гидролиз хлорили метоксигруппы в соединениях 6 (R=Cl, ОМе) в стандартных условиях может давать соединения (Ia).

Схема 2

Прямая конденсация альфа-галоген-альфа-арилальдегидов (например, 7) и цитидинов 1 может непосредственно давать соединения (Ia), как описано, например, Meng и др. Bioorganic & Medicinal Chemis try Letters, 23(10), 2863-2867; 2013 (Схема 3).

Схема 3

Соединения Ia могут быть получены путем N-алкилирования соединений 8 алкилирующим агентом R^a-X, как описано, например, Martin-Martin и др. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(6), 13101317; 2015 (Схема 4).

- 2 038878

Схема 4

3Н-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-тионы Ib (X=S) могут быть получены с помощью 4-стадийного синтеза, исходя из N-аминопиридонов 9 (Схема 5). Конденсация соединений 9 с муравьиной кислотой или ортоформиатом, как описано, например, Kubo и др. Yakugaku Zasshi, 99(8), 788-93; 1979 приводит к образованию бициклов 10. По аналогии с синтезом соединений (Ia) на схеме 1 последующее галогенирование и сочетание Сузуки соединений 11 приведет к соединениям Ib (X=O), которые с последующим тиолированием будут давать соединение Ib (X=S).

Схема 5

11

ОЬ) lb ^х = ° (X = S)

Реакция циклизации арилальдегидов и N-аминопиридонов 9 в присутствии, например, метабисульфита натрия, как описано, например, Kumartha и др Synthetic Communications, 44(23), 3414-3425; 2014 приводит к прямому образованию Ib (X=O) (Схема 6).

Схема 6

⁹ (ib) х = о

N-аминопиридоны 9 могут быть получены, в свою очередь, реакцией бета-цианоацилатов 12 с гидразином, как описано, например, Kubo и др. Yakugaku Zasshi, 99(8), 788-93; 1979 (Схема 7).

Схема 7

Альтернативно, N-аминопиридоны 9 могут быть синтезированы в реакциях циклизации, промотированных основанием, между акрилонитрилами 13 и производными альфа-цианоазотистоводородной кислоты 14, как описано, например, Bashandy и др. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 29(5), 619-627; 2014 (Схема 8).

Схема 8

Описанные выше методики можно применять отдельно или в комбинации друг с другом для получения соединений формулы I-A или I-B.

Исходные вещества, необходимые для получения соединений формулы I-A или I-B, являются ком мерчески доступными или могут быть получены в соответствии с методиками, известными из литерату ры.

Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например путем смешивания с водой, разделения фаз и, при необходимости, хроматографической очистки сырых продуктов. Некоторые из промежуточных соединений и конечных продуктов получают в виде бесцветных или слегка коричневатых вязких масел, которые очищают или освобождают от летучих компонентов при пониженном давлении и при

- 3 038878 умеренно повышенной температуре. Если промежуточные соединения и конечные продукты получают в виде твердых веществ, очистку также можно произвести путем перекристаллизации или расщепления.

Если отдельные соединения формулы I-A или I-B не могут быть получены описанными выше путями, они могут быть получены путем дериватизации других соединений формулы I-A или I-B или их промежуточных соединений.

N-оксиды могут быть получены из соединений по изобретению в соответствии с обычными способами окисления, например, путем обработки соединений I-A или I-B органической перкислотой, такой как метахлорпербензойная кислота (см. WO 03/64572 или J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995); или с неорганическими окислителями, такими как пероксид водорода (см. J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981) или оксоном (см. J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001). Окисление может приводить к образованию чистых moho-N-оксидов или смеси различных N-оксидов, которые могут быть разделены обычными способами, такими как хроматография.

Если синтез дает смеси изомеров, разделение, как правило, необязательно, так как в некоторых случаях отдельные изомеры могут взаимно превращаться во время обработки для применения или во время нанесения (например, под действием света, кислот или оснований). Такие преобразования могут также иметь место после применения, например, при обработке растений в обработанных растениях, или в случае вредных грибов, с которыми предстоит бороться.

Специалист в данной области легко поймет, что предпочтения для заместителей, а также, в частности, указанные в приведенных ниже таблицах для соответствующих заместителей, приведенные здесь в связи с соединениями I-A или I-B, соответственно применяются для промежуточных соединений. Таким образом, заместители, в каждом случае имеют независимо друг от друга или более предпочтительно в комбинации, значения, определенные в настоящей заявке.

Если не указано иное, термин соединение(соединения) в соответствии с изобретением или соединение(соединения) по изобретению или соединение(соединения) формулы I-A или I-B, относится к соединениям формулы I-А или I-B.

Термин соединение(соединения) в соответствии с изобретением, или соединения формулы I-A или I-B включает соединение(соединения), как определено в настоящем документе, а также его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид. Термин соединение(соединения) по настоящему изобретению следует понимать как эквивалент термина соединение(соединения) в соответствии с изобретением, а поэтому также включает его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид.

Термин композиция (композиции) в соответствии с изобретением или композиция (композиции) по настоящему изобретению охватывает композицию (композиции), содержащую по меньшей мере одно соединение формулы I-A или I-B в соответствии с изобретением, как определено выше. Композиции по изобретению предпочтительно представляют собой сельскохозяйственные или ветеринарные композиции.

В зависимости от схемы замещения соединения в соответствии с изобретением могут иметь один или несколько центров хиральности, и в этом случае они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Изобретение обеспечивает как одиночные чистые энантиомеры, так и чистые диастереомеры соединений в соответствии с изобретением и их смеси, и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или чистых диастереомеров соединений в соответствии с изобретением или их смесей. Пригодные соединения в соответствии с изобретением также включают все возможные геометрические стереоизомеры (цис/транс-изомеры) и их смеси. Цис/транс-изомеры могут существовать в случае присутствия алкеновой связи, двойной связи углерод-азот или амидной группы. Термин стереоизомер(ы) охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, последние существуют благодаря более чем одному центру хиральности в молекуле, так и геометрические изомеры (цис/транс изомеры). Настоящее изобретение относится ко всем возможным стереоизомерам соединений формулы I-A или I-B, то есть к одиночным энантиомерам или диастереомерам, а также к их смесям.

Соединения согласно изобретению могут быть аморфными или могут существовать в одном или нескольких разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут иметь различные макроскопические свойства, такие как стабильность или проявлять различные биологические свойства, такие как активности. Настоящее изобретение относится к аморфным и кристаллическим соединениям в соответствии с изобретением, смесям в разных кристаллических состояниях соответствующих соединений согласно изобретению, а также их аморфным или кристаллическим солям.

Соли соединений согласно изобретению предпочтительно представляют собой сельскохозяйственно и/или ветеринарно приемлемые соли, предпочтительно сельскохозяйственно приемлемые соли. Они могут быть образованы обычным способом, например путем введения в реакцию соединения с кислотой рассматриваемого аниона, если соединения согласно изобретению имеют основную функциональность или путем введения в реакцию кислотных соединений в соответствии с изобретением с пригодным основанием.

Ветеринарно и/или сельскохозяйственно полезные соли соединений в соответствии с изобретением охватывают, в особенности, соли присоединения кислоты тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не оказывают неблагоприятного воздействия на пестицидное действие соединений согласно

- 4 038878 изобретению.

Пригодные катионы представляют собой, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно Li, Na и K, щелочно-земельных металлов, предпочтительно Са, Mg и Ва, и переходных металлов, предпочтительно Mn, Cu, Zn и Fe, а также аммония (NH4+) и замещенного аммония, в котором от одного до четырех атомов Н заменены на С1-С4-алкил, С1-С4-гидроксиалкил, С1-С4-алкокси, С₁-С₄-алкокси-С₁-С4алкил, гидрокси-С₁-С₄-алкокси-С₁-С₄-алкил, фенил или бензил. Примеры замещенных ионов аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2-гидроксиэтиламмоний, 2-(2гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4-алкил)сульфоксония.

Анионы полезных солей присоединения кислот прежде всего представляют собой хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, бикарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат и анионы С1-С₄-алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут быть образованы путем введения в реакцию соединений согласно изобретению с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно соляной кислоты, бромистоводородной кислоты, серной кислоты, фосфорной кислоты или азотной кислоты.

Термин N-оксид включает любое соединение по настоящему изобретению, которое содержит по меньшей мере один третичный атом азота, который окислен до N-оксидного фрагмента.

Органические фрагменты, упомянутые в приведенных выше определениях переменных представляют собой - как термин галоген - собирательные термины для отдельных списков отдельных членов группы. Префикс C_n-Cm показывает в каждом случае возможное число атомов углерода в группе.

Термин галоген обозначает в каждом случае F, Br, Cl или I, в частности F, Br или Cl.

Термин алкил, который используется в настоящей заявке, и в алкильных фрагментах алкиламино, алкилкарбонил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил и алкоксиалкил обозначает в каждом случае алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую обычно от 1 до 10 атомов углерода, часто от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода. Примеры алкильной группы представляют собой CH3, С₂Н₅, н-пропил, изопропил, н-бутил, 2-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2диметилпропил, 1-этилпропил, н-гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2-диметилпропил, 1-метилпентил, 2метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1,3-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1-метилпропил и 1-этил-2-метилпропил.

Термин галогеналкил, который используется в настоящей заявке, и в галогеналкильных фрагментах галогеноалкилкарбонила, галогеналкоксикарбонила, галогеналкилтио, галогеналкилсульфонила, галогеналкилсульфинила, галогеналкокси и галогеналкоксиалкила, обозначает в каждом случае алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, имеющую обычно от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, где атомы Н этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена. Предпочтительные галогеналкильные фрагменты выбирают из С₁-С₄-галогеналкила, более предпочтительно из C₁-C₃-галогеналкила или C₁-C2-галогеналкила, в частности из C₁-C2-фторалкила, такого как фторметил, дифторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2трифторэтил, пентафторэтил, и тому подобное.

Термин алкокси, который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, которая присоединена через атом кислорода и обычно содержит от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода. Примеры алкоксигруппы представляют собой метокси, этокси, н-пропокси, изо-пропокси, н-бутилокси, 2-бутилокси, изобутилокси, трет-бутилокси, и тому подобное.

Термин алкоксиалкил, который используется в настоящей заявке, относится к алкилу, обычно содержащему от 1 до 4, предпочтительно от 1 до 2 атомов углерода, где 1 атом углерода несет алкокси радикал, обычно содержащий от 1 до 4, предпочтительно 1 или 2 атома углерода, как определено выше. Примеры представляют собой СН₂ОСН₃, СН₂-ОС₂Н₅, 2-(метокси)этил и 2-(этокси)этил.

Термин галогеналкокси, который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, имеющую от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода, где атомы Н этой группы частично или полностью заменены на атомы галогена, в частности атомы фтора. Предпочтительные галогеналкокси фрагменты включают С1-С4галогеналкокси, в частности C₁-C2-фторалкокси, такие как фторметокси, дифторметокси, трифторметокси, 1-фторэтокси, 2-фторэтокси, 2,2-дифторэтокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2-фторэтокси, 2-хлор2,2-дифторэтокси, 2,2-дихлор-2-фторэтокси, 2,2,2-трихлорэтокси, пентафторэтокси и тому подобное.

Термин алкилтио (алкилсульфанил: алкил-S-), который используется в настоящей заявке, относится к насыщенной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (= С1-С₄-алкилтио), более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода, которые присоединены через атом серы. Примеры включают метилтио, этилтио, про

- 5 038878 пилтио, изопропилтио и н-бутилтио.

Термин галогеналкилтио, который используется в настоящей заявке, относится к алкилтиогруппе, как указано выше, где атомы Н частично или полностью замещены фтором, хлором, бромом и/или йодом. Примеры включают хлорметилтио, бромметилтио, дихлорметилтио, трихлорметилтио, фторметилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлорфторметилтио, дихлорфторметилтио, хлордифторметилтио, 1-хлорэтилтио, 1-бромэтилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио, 2-хлор-2-фторэтилтио, 2-хлор-2,2-дифторэтилтио, 2,2-дихлор-2-фторэтилтио, 2,2,2-трихлорэтилтио и пентафторэтилтио и тому подобное.

Термин алкилсульфинил (алкилсульфоксил: С1-С₆-алкил^(=О)-), который используется в настоящей заявке, относится к насыщенной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью (как указано выше), имеющей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (= С1-С₄алкилсульфинил), более предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода, присоединенных через атом серы сульфинильной группы в любом положении в алкильной группе.

Термин алкилсульфонил (алкил-S(=О)₂-), который используется в настоящей заявке, относится к насыщенной алкильной группе с прямой или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 6 атомов углерода, предпочтительно от 1 до 4 атомов углерода (= С1-С₄-алкилсульфонил), предпочтительно от 1 до 3 атомов углерода, которые присоединены через атом серы сульфонильной группы в любом положении в алкильной группе.

Термин алкоксикарбонил относится к алкилкарбонильной группе, как определено выше, которая присоединена через атом кислорода к остальной части молекулы.

Термин алкенил, который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае однократно ненасыщенный углеводородный радикал, имеющий обычно от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, где двойная связь может присутствовать в любом положении, например, винил, аллил (2-пропен-1-ил), 1-пропен-1-ил, 2-пропен-2-ил, металлил (2-метилпроп-2-ен-1-ил), 2-бутен-1-ил, 3-бутен1-ил, 2-пентен-1-ил, 3-пентен-1-ил, 4-пентен-1-ил, 1-метилбут-2-ен-1-ил, 2-этилпроп-2-ен-1-ил и тому подобное.

Термин галогеналкенил, который используется в настоящей заявке, относится к алкенильной группе, как определено выше, где атомы Н частично или полностью заменены на атомы галогена.

Термин алкинил, который используется в настоящей заявке, обозначает в каждом случае однократно ненасыщенный углеводородный радикал, имеющий обычно от 2 до 6, предпочтительно от 2 до 4 атомов углерода, где тройная связь может присутствовать в любом положении, например, этинил, пропаргил (2-пропин-1-ил), 1-пропин-1-ил, 1-метилпроп-2-ин-1-ил), 2-бутин-1-ил, 3-бутин-1-ил, 1-пентин-1ил, 3-пентин-1-ил, 4-пентин-1-ил, 1-метилбут-2-ин-1-ил, 1-этилпроп-2-ин-1-ил и тому подобное.

Термин галогеналкинил, который используется в настоящей заявке, относится к алкинильной группе, как определено выше, где атомы Н частично или полностью заменены на атомы галогена.

Термин циклоалкил, который используется в настоящей заявке и в циклоалкильных фрагментах циклоалкокси и циклоалкилтио, обозначает в каждом случае моноциклический циклоалифатический радикал, обычно имеющий от 3 до 8 или от 3 до 6 атомов углерода, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, циклононил и циклодецил или циклопропил, циклобутил, циклопентил и циклогексил.

Термин галогенциклоалкил, который используется в настоящей заявке и в галогенциклоалкильных фрагментах галогенциклоалкокси и галогенциклоалкилтио, обозначает в каждом случае моноциклический циклоалифатический радикал, обычно имеющий от 3 до 8 С атомов или от 3 до 6 С атомов, где по меньшей мере один, например, 1, 2, 3, 4 или 5 атомов Н, заменены на галоген, в частности на фтор или хлор. Примеры представляют собой 1- и 2-фторциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3-дифторциклопропил, 1,2,2трифторциклопропил, 2,2,3,3-тетрафторциклопропил, 1- и 2-хлорциклопропил, 1,2-, 2,2- и 2,3дихлорциклопропил, 1,2,2-трихлорциклопропил, 2,2,3,3-тетрахлорциклопропил, 1-, 2- и 3фторциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дифторциклопентил, 1-, 2- и 3-хлорциклопентил, 1,2-, 2,2-, 2,3-, 3,3-, 3,4-, 2,5-дихлорциклопентил и тому подобное.

Термин циклоалкенил, который используется в настоящей заявке и в циклоалкенильных фрагментах циклоалкенилокси и циклоалкенилтио, обозначает в каждом случае моноциклический однократно ненасыщенный неароматический радикал, имеющий обычно от 3 до 8, например 3 или 4 или от 5 до 10 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 8 атомов углерода. Примеры циклоалкенильных групп включают циклопропенил, циклогептенил или циклооктенил.

Термин замещенный, если не указано иное, означает замещение 1, 2 или максимально возможным количеством заместителей. Если заместителей более одного, как определено в соединениях формулы I, то они независимо друг от друга являются одинаковыми или различными, если не указано иное.

Термин карбоцикл или карбоциклил включает, если не указано иное, в общем 3-12-членное, предпочтительно 3-8-членное или 5-8-членное, более предпочтительно 5- или 6-членное моноциклическое, неароматическое кольцо, содержащее от 3 до 12, предпочтительно от 3 до 8 или от 5 до 8, более предпочтительно от 5 до 6 атомов углерода. Предпочтительно, термин карбоцикл охватывает циклоалкильные и циклоалкенильные группы, как определено выше, например циклопропановые, циклобутано

- 6 038878 вые, циклопентановые и циклогексановые кольца.

Термин гетероцикл или гетероциклил если не указано иное, в общем 3-10-членные, предпочтительно 3-8-членные или 5-8-членные, более предпочтительно 5- или 6-членные, в частности, 6-членные моноциклические гетероциклические неароматические радикалы. Гетероциклические неароматические радикалы обычно содержат 1, 2, 3, 4 или 5, предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома, выбранных из N, О и S в качестве членов кольца, где S-атомы в качестве членов кольца могут присутствовать в качестве S, SO или SO₂. Если не указано обратное, атомы N и S гетероцикла могут быть окислены. Примеры 5- или 6членных гетероциклических радикалов включают насыщенные или ненасыщенные неароматические гетероциклические кольца, такие как оксиранил, оксетанил, тиетанил, тиетанил-S-оксид (S-оксотиетанил), тиетанил-S-диоксид (S-диоксотиетанил), пирролидинил, пирролинил, пиразолинил, тетрагидрофуранил, дигидрофуранил, 1,3-диоксоланил, тиоланил, S-оксотиоланил, S-диоксотиоланил, дигидротиенил, Sоксодигидротиенил, S-диоксодигидротиенил, оксазолидинил, оксазолинил, тиазолинил, оксатиоланил, пиперидинил, пиперазинил, пиранил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, 1,3- и 1,4-диоксанил, тиопиранил, S-оксотиопиранил, S-диоксотиопиранил, дигидротиопиранил, S-оксодигидротиопиранил, Sдиоксодигидротиопиранил, тетрагидротиопиранил, S-оксотетрагидротиопиранил, S-диоксотетрагидротиопиранил, морфолинил, тиоморфолинил, S-оксотиоморфолинил, S-диоксотиоморфолинил, тиазинил и тому подобное. Примеры гетероциклического кольца, также содержащие 1 или 2 карбонильных группы в качестве членов кольца содержат пирролидин-2-онил, пирролидин-2,5-дионил, имидазолидин2-онил, оксазолидин-2-онил, тиазолидин-2-онил и тому подобное.

Термин частично или полностью ненасыщенный гетероцикл или частично или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо относится к гетероциклу, который является частично ненасыщенным или гетероциклу, который является полностью ненасыщенным. Частично ненасыщенный гетероцикл включает моноциклические 3- или 6-членные частично ненасыщенные гетероциклические радикалы, содержащие в качестве членов кольца 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S. Примеры 36-членных частично ненасыщенных гетероциклов включают азирин, оксетин, дигидропирол, дигидрофуран, дигидротиофен, дигидрооксазол, дигидроимидазол, дигидротиазол, тетрагидропиразин, дигидрооксазин. Полностью ненасыщенный гетероцикл включает моноциклические 5- или 6-членные полностью ненасыщенные гетероциклические радикалы, содержащие в качестве членов кольца 1, 2, 3 или 4 гетероатома, выбранные из N, О и S. Примеры 5- или 6-членных полностью ненасыщенных гетероциклов включают пиридил, т.е. 2-, 3-, или 4-пиридил, пиримидинил, т.е. 2-, 4- или 5-пиримидинил, пиразинил, пиридазинил, т.е. 3- или 4-пиридазинил, тиенил, т.е. 2- или 3-тиенил, фурил, т.е. 2-или 3-фурил, пирролил, т.е. 2- или 3-пирролил, оксазолил, т.е. 2-, 3- или 5-оксазолил, изоксазолил, т.е. 3-, 4-или 5-изоксазолил, тиазолил, т.е. 2-, 3- или 5-тиазолил, изотиазолил, т.е. 3-, 4- или 5-изотиазолил, пиразолил, т.е. 1-, 3-, 4- или 5пиразолил, т.е. 1-, 2-, 4- или 5-имидазолил, оксадиазолил, например, 2- или 5-[1,3,4]оксадиазолил, 4- или 5-(1,2,3-оксадиазол)ил, 3- или 5-(1,2,4-оксадиазол)ил, 2- или 5-(1,3,4-тиадиазол)ил, тиадиазолил, например, 2- или 5-(1,3,4-тиадиазол)ил, 4- или 5-(1,2,3-тиадиазол)ил, 3- или 5-(1,2,4-тиадиазол)ил, триазолил, например, 1Н-, 2Н- или 3Н-1,2,3-триазол-4-ил, 2Н-триазол-3-ил, 1Н-, 2Н-, или 4Н-1,2,4-триазолил и тетразолил, т.е. 1Н- или 2Н-тетразолил. Термин частично или полностью ненасыщенный гетероцикл или частично или полностью ненасыщенное гетероциклическое кольцо также включает бициклические 810-членные частично или полностью ненасыщенные гетероциклические радикалы, содержащие в качестве членов кольца 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные из N, О и S, где 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо конденсировано с фенильным кольцом или с 5- или 6-членным гетероароматическим радикалом. Примеры 5- или 6-членного гетероароматического кольца, конденсированого с фенильным кольцом, или с 5- или 6-членным гетероароматическим радикалом, включают бензофуранил, бензотиенил, индолил, индазолил, бензимидазолил, бензоксатиазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, бензоксазинил, хинолинил, изохинолинил, пуринил, 1,8-нафтиридил, птеридил, пиридо[3,2-d]пиримидил или пиридоимидазолил и тому подобное. Эти конденсированные гетарильные радикалы могут быть присоединены к остальной части молекулы через любой кольцевой атом 5- или 6-членного гетероароматического кольца или через атом углерода конденсированного фенильного фрагмента.

Термин гетероарил относится к полностью ненасыщенному гетероциклу.

Термины алкилен, алкенилен и алкинилен относятся к алкилу, алкенилу, и алкинилу, как определено выше соответственно, которые присоединены к остальной части молекулы, через два атома, предпочтительно через два атома углерода соответствующей группы, так что они представляют собой линкер между двумя фрагментами молекулы. В частности, термин алкилен может относиться к алкильным цепям, таким как -СН₂СН₂-, -СН(СНз)-, -СН₂СН₂СН₂-, -СН(СНз)СН₂-, -СН₂СН(СНз)-, -СН2СН2СН2СН2-, -CH2CH2CH2CH2CH2-, -СН2СН2СН2СН2СН2СН2- и -СН2СН2СН2СН2СН2СН2СН2-. Подобным образом, алкенилен и алкинилен могут относиться к алкенильным и алкинильным цепям, соответственно.

Термин CN относится к цианогруппе.

Что касается переменных, то особенно предпочтительны варианты соединений формулы I-A или I-B.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B X представляет собой О.

В другом предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B X представляет собой S.

- 7 038878

В одном предпочтительном варианте соединения представляют собой соединения формулы I-A.

В другом более предпочтительном варианте соединения представляют собой соединения формулы I-B.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B, R^x выбирают из C1-C₃алкила, С2-С₃-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила, C₁-C₃-галогеналкила, С2-С₃-галогеналкинила и С₃-С₆галогенциклоалкила.

В более предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^x выбирают из C1-C3алкила, С2-С₃-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила и С1-С₃-галогеналкила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^x выбирают из СН₃, С2Н₅, н-пропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.

В частности, в предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^x представляет собой СН₃ или С2Н₅.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^y выбирают из С1-С₃алкила, С2-С₃-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила, С1-С₃-галогеналкила, С2-С₃-галогеналкинила и C₃-C₆галогенциклоалкила.

В более предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^y выбирают из СН₃, С2Н₅, нпропила, изопропила, циклопропила, аллила и пропаргила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^y представляет собой CH₃ или С2Н₅.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^a выбирают из Н, СН₃, С2Н₅, н-пропила, изопропила.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^b выбирают из Н, C1-C3алкила, С₃-С₆-циклоалкила, С1-С₃-галогеналкила, и С₃-С₆-галогенциклоалкила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^b выбирают из Н, СН3, С2Н₅, н-пропила, изопропила, циклопропила.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^c выбирают из Н, C1-C3алкила, С₃-С₆-циклоалкила, С1-С₃-галогеналкила, и С₃-С₆-галогенциклоалкила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^c выбирают из Н, CH₃, С2Н₅, н-пропила, изопропила, циклопропила.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R2 выбирают из Н и C1-C3алкила.

В более предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R2 выбирают из Н, CH₃, С2Н₅, н-пропила, изопропила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R2 выбирают из Н, CH₃ и С2Н5.

В частности, в предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R² представляет собой Н.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R³ выбирают из Н и С1-С₃алкила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R³ выбирают из Н, CH₃, С₂Н₅, н-пропила, изопропила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R³ выбирают из Н, CH₃ и С2Н5.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R³ выбирают из Н и C1-C3алкила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R4 выбирают из Н, CH₃, С₂Н₅, н-пропила, изопропила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R⁴ выбирают из Н, СН3 и С2Н5.

В предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^e выбирают из С1-С₃-алкила.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^e выбирают из СН₃, С₂Н₅, н-пропила, изопропила.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B Rf выбирают из галогена, CN, С1-С₃-алкила, С1-С₃-алкокси, С1-С₃-галогеналкила, С1-С₃-галогеналкокси.

В более предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B Rf выбирают из Cl, F, Br, OCH₃, OC₂H₅, CN, СН₃, С₂Н₅, н-пропила, изопропила, CF₃, CHF2 и CF2CF3.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R¹ представляет собой частично или полностью галогенированный С1-С₆-алкил, более предпочтительно С1-С4-алкил, в частности С1-С₂-алкил, такой как CF₃, CF₂Cf₃ и CF(CF₃)2.

В другом предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R¹ представляет собой частично или полностью галогенированный С1-С₆-алкокси, более предпочтительно С1-С4-алкокси, в частности С1-С₂-алкокси, такой как oCf₃, OCH2CHF2 и OCH2CF3.

- 8 038878

В более предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R¹ представляет собой CF₃, CF2CF3, OCHF2, CF(CF3)2, OCF3.

В особенно предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R¹ представляет собой CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3.

В конкретном варианте соединений формулы I-A или I-B R¹ представляет собой CF3, CF2CF3, OCHF2 или OCF3.

В конкретном варианте соединений формулы I-A или I-B R¹ представляет собой CF₃.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B Ar представляет собой фенил.

В более предпочтительном варианте соединения формулы I-A или I-B, где Ar представляет собой фенил или 5-6 членный гетероарил, замещенный S(=O)mR^e в орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу соединения формулы I и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 RAr, предпочтительно выбранными из галогена, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галогеналкила, C₁-C₆-алкокси, С1-С6галогеналкокси, фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R^f.

В другом предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B Ar выбирают из формулы Ar-1-Ar-9, где формула Ar-1-Ar-9 замещена 1, 2, или 3 RAr и где один заместитель RAr предпочтительно находится в орто-положении к Н связи

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^Ar выбирают из галогена, С1-С6-алкила, C₁-C₆-галогеналкила, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галогеналкокси, S(=O)mR^e, фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R^f.

В одном предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^Ar выбирают из галогена, C₁-C₆-алкила, C₁-C₆-галогеналкилα, C₁-C₆-алкокси и C₁-C₆-гαлогеналкокси. В более предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B RAr выбирают из Cl, F, Br, CH3, SCH3, SC2H5, S(=O)2CH₃, S(=O)2C2H5.

В наиболее предпочтительном варианте соединений формулы I-A или I-B R^Ar представляет собой S(=O)2C2H5.

В особенно предпочтительном варианте соединения формулы I-A или I-B Ar выбирают из группы формулы Ar-1а-Ar-1f, Ar-2a-Ar-2f, Ar-3a-Ar-3c, Ar-4а-Ar-4f, Ar-6a-Ar-6с, Ar-8а-Ar-8с, Ar-9а-Ar-9с и Ar10а-Ar-10j.

В особенно предпочтительном варианте соединения формулы I-A или I-B Ar выбирают из группы формулы Ar-1а-Ar-1f, Ar-2a-Ar-2f, Ar-3c-Ar-3c, Ar-4а-Ar-4f, Ar-6a-Ar-6с, Ar-8а-Ar-8с и Ar-9а-Ar-9с:

- 9 038878

Каждая из групп, упомянутых для заместителя в таблицах, кроме того, per se, независимо от комбинации, в которой она упоминается, является особенно предпочтительным аспектом рассматриваемого заместителя.

В другом предпочтительном варианте соединения представляют собой соединения формулы I-A, где

R^x выбирают из C₁-C₃-алкила, С2-С₃-алкинила, С₃-С6-циклоалкила и C₁-C₃-галогеналкила;

R¹ выбирают из частично или полностью галогенированного C₁-C₆-алкила;

R² выбирают из Н, CH3, С₂Н5, н-пропила, изопропила;

R4 выбирают из Н, СН₃, С₂Н5, н-пропила, изопропила;

Ar представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный R^Ar;

R^Ar выбирают из галогена, C₁-C₆-алкила, С₁-C₆-галогеналкила, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галогеналкокси, S(=O)mR^e, фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R^f;

R^e выбирают из C₁-C₃-алкила;

R^f выбирают из Cl, F, Br, OCH₃, OC2H5, CN, CH₃, C₂H₅, н-пропила, изопропила, CF₃, CHF2 и CF2CF3.

В другом более предпочтительном варианте соединения представляют собой соединения I-A, где

R^x представляет собой СН3 или С2Н5;

R¹ выбирают из CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCHF2;

- 10 038878

R² выбирают из Н, СН₃ и C₂H₅;

R⁴ выбирают из Н, СН₃ и С₂Н₅;

Ar представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный S(=O)_mR^e в ортоположении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу соединения формулы I, и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R^Ar, предпочтительно выбранными из галогена, C₁-C₆-алкила, C1-C6галогеналкила, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галогеналкокси, фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами Rf

В другом предпочтительном варианте соединения представляют собой соединения формулы I-B, где

R^y выбирают из C₁-C₃-алкила, С₂-С₃-алкинила, С₃-С₆-циклоалкила и C₁-C₃-галогеналкила;

R² выбирают из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила;

R³ выбирают из Н, СН3, С2Н5, н-пропила, изопропила;

Ar представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный R^Ar.

R^Ar выбирают из галогена, C₁-C₆-алкила, С1-С₆-галогеналкила, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галогеналкокси, S(=O)_mR^e, фенила, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R^f;

R^e выбирают из C₁-C₃-алкила;

Rf выбирают из Cl, F, Br, OCH₃, OC₂H₅, SCH₃, SC₂H₅, CN, CH₃, C₂H₅, н-пропила, изопропила, CF₃, CHF2 и CF2CF3.

В другом более предпочтительном варианте соединения представляют собой соединения формулы I-B, где

R^y представляет собой СН3 или С2Н5;

R¹ выбирают из CF3, CF2CF3, CF(CF3)2, OCF3, OCHF2;

R² выбирают из Н, СН3 и С2Н5;

R³ выбирают из Н, СН3 и С2Н5;

Ar представляет собой фенил или 5-6-членный гетероарил, замещенный S(=O)_mR^e в ортоположении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу соединения формулы I, и необязательно дополнительно замещенный 1 или 2 R^Ar, предпочтительно выбранный из галогена, C₁-C₆-алкила, C1-C6галогеналкила, C₁-C₆-алкокси, C₁-C₆-галогеналкокси, фенила, где фенильное кольцо R^Ar является незамещенным или замещено радикалами R^f.

В соответствии с особенно предпочтительным вариантом соединения формул I-А и I-B собраны в табл. 1-1 - 1-12 и в табл. 2-1 - 2-12.

Таблица 1-1: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, R^x представляет собой СН3, R⁴ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-2: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, R^x представляет собой СН3, R⁴ представляет собой СН3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-3: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, R^x представляет собой СН3, R⁴ представляет собой С2Н₅ и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-4: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, R^x представляет собой С2Н5, R⁴ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-5: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, R^x представляет собой С2Н5, R⁴ представляет собой СН3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-6: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой О, R^x представляет собой С2Н5, R⁴ представляет собой С2Н₅ и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-7: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, R^x представляет собой CH₃, R⁴ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-8: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, R^x представляет собой CH3, R⁴ представляет собой CH3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-9: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, R^x представляет собой CH3, R⁴ представляет собой С2Н₅ и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-10: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, R^x представляет собой С₂Н₅, R⁴ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

- 11 038878

Таблица 1-11: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, R^x представляет собой С2Н5, R4 представляет собой CH3 и значение для комбинации R¹, R2 и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 1-12: Соединения формулы I-A, в которой X представляет собой S, R^x представляет собой С2Н5, R4 представляет собой С2Н5 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-1: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, R^y представляет собой СН3, R3 представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-2: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, R^y представляет собой СН3, R3 представляет собой СН3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-3: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, R^y представляет собой СН3, R³ представляет собой С2Н5 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-4: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, R^y представляет собой С2Н5, R³ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-5: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, R^y представляет собой С2Н5, R³ представляет собой СН3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-6: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой О, R^y представляет собой С2Н5, R³ представляет собой С2Н₅ и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-7: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, R^y представляет собой СН₃, R³ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-8: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, R^y представляет собой СН3, R³ представляет собой СН3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-9: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, R^y представляет собой CH3, R³ представляет собой С2Н₅ и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-10: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, R^y представляет собой С₂Н₅, R³ представляет собой Н и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-11: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, R^y представляет собой С₂Н₅, R³ представляет собой CH3 и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица 2-12: Соединения формулы I-B, в которой X представляет собой S, R^y представляет собой С2Н5, R³ представляет собой С2Н₅ и значение для комбинации R¹, R² и Ar для каждого отдельного соединения соответствует в каждом случае одной строке табл. А.

Таблица А:

Строка	R¹	R²	Ar
A-l	CF₃	H	Ar-la
A-2	CF₃	H	Ar-lb
A-3	CF₃	H	Ar-lc
A-4	CF₃	H	Ar-Id
A-5	CF₃	H	Ar-le
A-6	CF₃	H	Ar-If
A-7	CF₃	H	Ar-2a
A-8	CF₃	H	Ar-2b
A-9	CF₃	H	Ar-2c
A-10	CF₃	H	Ar-2d
A-ll	CF₃	H	Ar-2e
A-12	CF₃	H	Ar-2f
A-13	CF₃	H	Ar-3a
A-14	CF₃	H	Ar-3b
A-15	CF₃	H	Ar-3c

Строка	R¹	R²	Ar
А-16	CF₃	H	Ar-4a
А-17	CF₃	H	Ar-4b
А-18	CF₃	H	Ar-4c
А-19	CF₃	H	Ar-4d
А-20	CF₃	H	Ar-4e
А-21	CF₃	H	Ar-4f
А-22	CF₃	H	Ar-6a
А-23	CF₃	H	Ar-6b
А-24	CF₃	H	Ar-6c
А-25	CF₃	H	Ar-8 a
А-26	CF₃	H	Ar-8b
А-27	CF₃	H	Ar-8 c
А-28	CF₃	H	Ar-9a
А-29	CF₃	H	Ar-9b
А-30	CF₃	H	Ar-9c

- 12 038878

A-31	CF₃	H	Ar-10a
A-32	CF₃	H	Ar-10b
A-33	CF₃	H	Ar-10c
A-34	CF₃	H	Ar-lOd
A-35	CF₃	H	Ar-lOe
A-36	CF₃	H	Ar-lOf
A-37	CF₃	H	Ar-10g
A-38	CF₃	H	Ar-lOh
A-39	CF₃	H	Ar-lOi
A-40	CF₃	H	Ar-lOj
A-41	CF₃	CH₃	Ar-la
A-42	CF₃	CH₃	Ar-lb
A-43	CF₃	CH₃	Ar-lc
A-44	CF₃	CH₃	Ar-Id
A-45	CF₃	CH₃	Ar-le
A-46	CF₃	CH₃	Ar-If
A-47	CF₃	CH₃	Ar-2a
A-48	CF₃	CH₃	Ar-2b
A-49	CF₃	CH₃	Ar-2c
A-50	CF₃	CH₃	Ar-2d
A-51	CF₃	CH₃	Ar-2e
A-52	CF₃	CH₃	Ar-2f
A-53	CF₃	CH₃	Ar-3a
A-54	CF₃	CH₃	Ar-3b
A-55	CF₃	CH₃	Ar-3c
A-56	CF₃	CH₃	Ar-4a
A-57	CF₃	CH₃	Ar-4b
A-58	CF₃	CH₃	Ar-4c
A-59	CF₃	CH₃	Ar-4d
A-60	CF₃	CH₃	Ar-4e
A-61	CF₃	CH₃	Ar-4f
A-62	CF₃	CH₃	Ar-6a
A-63	CF₃	CH₃	Ar-6b
A-64	CF₃	CH₃	Ar-6c
A-65	CF₃	CH₃	Ar-8 a
A-66	CF₃	CH₃	Ar-8b
A-67	CF₃	CH₃	Ar-8 c
A-68	CF₃	CH₃	Ar-9a
A-69	CF₃	CH₃	Ar-9b
A-70	CF₃	CH₃	Ar-9c

A-71	CF₃	CH₃	Ar-10a
A-72	CF₃	CH₃	Ar-10b
A-73	CF₃	CH₃	Ar-10c
A-74	CF₃	CH₃	Ar-lOd
A-75	CF₃	CH₃	Ar-lOe
A-76	CF₃	CH₃	Ar-lOf
A-77	CF₃	CH₃	Ar-10g
A-78	CF₃	CH₃	Ar-lOh
A-79	CF₃	CH₃	Ar-lOi
A-80	CF₃	CH₃	Ar-lOj
A-81	CF₃	c₂H₅	Ar-la
A-82	CF₃	c₂H₅	Ar-lb
A-83	CF₃	c₂H₅	Ar-lc
A-84	CF₃	c₂H₅	Ar-Id
A-85	CF₃	c₂H₅	Ar-le
A-86	CF₃	c₂H₅	Ar-If
A-87	CF₃	c₂H₅	Ar-2a
A-88	CF₃	c₂H₅	Ar-2b
A-89	CF₃	c₂H₅	Ar-2c
A-90	CF₃	c₂H₅	Ar-2d
A-91	CF₃	c₂H₅	Ar-2e
A-92	CF₃	c₂H₅	Ar-2f
A-93	CF₃	c₂H₅	Ar-3a
A-94	CF₃	c₂H₅	Ar-3b
A-95	CF₃	c₂H₅	Ar-3c
A-96	CF₃	c₂H₅	Ar-4a
A-97	CF₃	c₂H₅	Ar-4b
A-98	CF₃	c₂H₅	Ar-4c
A-99	CF₃	c₂H₅	Ar-4d
A-100	CF₃	c₂H₅	Ar-4e
A-101	CF₃	c₂H₅	Ar-4f
A-102	CF₃	c₂H₅	Ar-6a
A-103	CF₃	c₂H₅	Ar-6b
A-104	CF₃	c₂H₅	Ar-6c
A-105	CF₃	c₂H₅	Ar-8 a
A-106	CF₃	c₂H₅	Ar-8b
A-107	CF₃	c₂H₅	Ar-8 c
A-108	CF₃	c₂H₅	Ar-9a
A-109	CF₃	c₂H₅	Ar-9b
A-110	CF₃	c₂H₅	Ar-9c

- 13 038878

A-111	CF₃	c₂H₅	Ar-10a
A-112	CF₃	c₂H₅	Ar-10b
A-113	CF₃	c₂H₅	Ar-10c
A-114	CF₃	c₂H₅	Ar-lOd
A-115	CF₃	c₂H₅	Ar-lOe
A-116	CF₃	c₂H₅	Ar-lOf
A-117	CF₃	c₂H₅	Ar-10g
A-118	CF₃	c₂H₅	Ar-lOh
A-119	CF₃	c₂H₅	Ar-lOi
A-120	CF₃	c₂H₅	Ar-lOj
A-121	CF₂CF₃	H	Ar-la
A-122	cf₂cf₃	H	Ar-lb
A-123	cf₂cf₃	H	Ar-lc
A-124	cf₂cf₃	H	Ar-Id
A-125	cf₂cf₃	H	Ar-le
A-126	cf₂cf₃	H	Ar-If
A-127	cf₂cf₃	H	Ar-2a
A-128	cf₂cf₃	H	Ar-2b
A-129	cf₂cf₃	H	Ar-2c
A-130	cf₂cf₃	H	Ar-2d
A-131	cf₂cf₃	H	Ar-2e
A-132	cf₂cf₃	H	Ar-2f
A-133	cf₂cf₃	H	Ar-3a
A-134	cf₂cf₃	H	Ar-3b
A-135	cf₂cf₃	H	Ar-3c
A-136	cf₂cf₃	H	Ar-4a
A-137	cf₂cf₃	H	Ar-4b
A-138	cf₂cf₃	H	Ar-4c
A-139	cf₂cf₃	H	Ar-4d
A-140	cf₂cf₃	H	Ar-4e
A-141	cf₂cf₃	H	Ar-4f
A-142	cf₂cf₃	H	Ar-6a
A-143	cf₂cf₃	H	Ar-6b
A-144	cf₂cf₃	H	Ar-6c
A-145	cf₂cf₃	H	Ar-8 a
A-146	cf₂cf₃	H	Ar-8b
A-147	cf₂cf₃	H	Ar-8 c
A-148	cf₂cf₃	H	Ar-9a
A-149	cf₂cf₃	H	Ar-9b
A-150	cf₂cf₃	H	Ar-9c

A-151	cf₂cf₃	H	Ar-10a
A-152	cf₂cf₃	H	Ar-10b
A-153	cf₂cf₃	H	Ar-10c
A-154	cf₂cf₃	H	Ar-lOd
A-155	cf₂cf₃	H	Ar-lOe
A-156	cf₂cf₃	H	Ar-lOf
A-157	cf₂cf₃	H	Ar-10g
A-158	cf₂cf₃	H	Ar-lOh
A-159	cf₂cf₃	H	Ar-lOi
A-160	cf₂cf₃	H	Ar-lOj
A-161	cf₂cf₃	CH₃	Ar-la
A-162	cf₂cf₃	CH₃	Ar-lb
A-163	cf₂cf₃	CH₃	Ar-lc
A-164	cf₂cf₃	CH₃	Ar-Id
A-165	cf₂cf₃	CH₃	Ar-le
A-166	cf₂cf₃	CH₃	Ar-If
A-167	cf₂cf₃	CH₃	Ar-2a
A-168	cf₂cf₃	CH₃	Ar-2b
A-169	cf₂cf₃	CH₃	Ar-2c
A-170	cf₂cf₃	CH₃	Ar-2d
A-171	cf₂cf₃	CH₃	Ar-2e
A-172	cf₂cf₃	CH₃	Ar-2f
A-173	cf₂cf₃	CH₃	Ar-3a
A-174	cf₂cf₃	CH₃	Ar-3b
A-175	cf₂cf₃	CH₃	Ar-3c
A-176	cf₂cf₃	CH₃	Ar-4a
A-177	cf₂cf₃	CH₃	Ar-4b
A-178	cf₂cf₃	CH₃	Ar-4c
A-179	cf₂cf₃	CH₃	Ar-4d
A-180	cf₂cf₃	CH₃	Ar-4e
A-181	cf₂cf₃	CH₃	Ar-4f
A-182	cf₂cf₃	CH₃	Ar-6a
A-183	cf₂cf₃	CH₃	Ar-6b
A-184	cf₂cf₃	CH₃	Ar-6c
A-185	cf₂cf₃	CH₃	Ar-8 a
A-186	cf₂cf₃	CH₃	Ar-8b
A-187	cf₂cf₃	CH₃	Ar-8 c
A-188	cf₂cf₃	CH₃	Ar-9a
A-189	cf₂cf₃	CH₃	Ar-9b
A-190	cf₂cf₃	CH₃	Ar-9c

- 14 038878

A-191	CF₂CF₃	CH3	Аг-10а
A-192	CF2CF3	CH₃	Ar-10b
A-193	CF2CF3	СНз	Аг-10с
A-194	CF2CF3	СНз	Ar-10d
A-195	CF2CF3	СНз	Аг-10е
A-196	CF2CF3	СНз	Ar-10f
A-197	CF2CF3	СНз	Ar-10g
A-198	CF2CF3	СНз	Ar-10h
A-199	CF2CF3	СНз	Ar-10i
A-200	CF2CF3	СНз	Ar-10j
A-201	CF2CF3	с₂н₅	Ar-la
A-202	CF2CF3	с₂н₅	Ar-lb
A-203	CF2CF3	с₂н₅	Ar-lc
A-204	CF2CF3	с₂н₅	Ar-Id
A-205	CF2CF3	с₂н₅	Ar-le
A-206	CF2CF3	С₂н₅	Ar-If
A-207	CF2CF3	С₂н₅	Ar-2a
A-208	CF2CF3	С₂н₅	Ar-2b
A-209	CF2CF3	С₂н₅	Ar-2c
A-210	CF2CF3	С₂н₅	Ar-2d
A-211	CF2CF3	С₂н₅	Ar-2e
A-212	CF2CF3	С₂н₅	Ar-2f
A-213	CF2CF3	С₂н₅	Ar-3a
A-214	CF2CF3	С₂н₅	Ar-3b
A-215	CF2CF3	С₂н₅	Ar-3c
A-216	CF2CF3	С₂н₅	Ar-4a
A-217	CF2CF3	С₂н₅	Ar-4b
A-218	CF2CF3	С₂н₅	Ar-4c
A-219	CF2CF3	С₂н₅	Ar-4d
A-220	CF2CF3	С₂н₅	Ar-4e
A-221	CF2CF3	С₂н₅	Ar-4f
A-222	CF2CF3	С₂н₅	Ar-6a
A-223	CF2CF3	С₂н₅	Ar-6b
A-224	CF2CF3	С₂н₅	Ar-6c
A-225	CF2CF3	С₂н₅	Ar-8 a
A-226	CF2CF3	С₂н₅	Ar-8b
A-227	CF2CF3	С₂н₅	Ar-8 c
A-228	CF2CF3	С₂н₅	Ar-9a
A-229	CF2CF3	С₂н₅	Ar-9b
A-230	CF2CF3	С₂н₅	Ar-9c

A-231	CF2CF3	c₂H₅	Ar-10a
A-232	CF2CF3	c₂H₅	Ar-10b
A-233	CF2CF3	c₂H₅	Ar-10c
A-234	CF2CF3	c₂H₅	Ar-lOd
A-235	CF2CF3	c₂H₅	Ar-lOe
A-236	CF2CF3	c₂H₅	Ar-lOf
A-237	CF2CF3	c₂H₅	Ar-10g
A-238	CF2CF3	c₂H₅	Ar-lOh
A-239	CF2CF3	c₂H₅	Ar-lOi
A-240	CF2CF3	c₂H₅	Ar-lOj
A-241	CF(CF₃)₂	H	Ar-la
A-242	CF(CF₃)₂	H	Ar-lb
A-243	CF(CF₃)₂	H	Ar-lc
A-244	CF(CF₃)₂	H	Ar-Id
A-245	CF(CF₃)₂	H	Ar-le
A-246	CF(CF₃)₂	H	Ar-If
A-247	CF(CF₃)₂	H	Ar-2a
A-248	CF(CF₃)₂	H	Ar-2b
A-249	CF(CF₃)₂	H	Ar-2c
A-250	CF(CF₃)₂	H	Ar-2d
A-251	CF(CF₃)₂	H	Ar-2e
A-252	CF(CF₃)₂	H	Ar-2f
A-253	CF(CF₃)₂	H	Ar-3a
A-254	CF(CF₃)₂	H	Ar-3b
A-255	CF(CF₃)₂	H	Ar-3c
A-256	CF(CF₃)₂	H	Ar-4a
A-257	CF(CF₃)₂	H	Ar-4b
A-258	CF(CF₃)₂	H	Ar-4c
A-259	CF(CF₃)₂	H	Ar-4d
A-260	CF(CF₃)₂	H	Ar-4e
A-261	CF(CF₃)₂	H	Ar-4f
A-262	CF(CF₃)₂	H	Ar-6a
A-263	CF(CF₃)₂	H	Ar-6b
A-264	CF(CF₃)₂	H	Ar-6c
A-265	CF(CF₃)₂	H	Ar-8 a
A-266	CF(CF₃)₂	H	Ar-8b
A-267	CF(CF₃)₂	H	Ar-8 c
A-268	CF(CF₃)₂	H	Ar-9a
A-269	CF(CF₃)₂	H	Ar-9b
A-270	CF(CF₃)₂	H	Ar-9c

- 15 038878

A-271	CF(CF₃)₂	H	Ar-10a
A-272	CF(CF₃)₂	H	Ar-10b
A-273	CF(CF₃)₂	H	Ar-10c
A-274	CF(CF₃)₂	H	Ar-lOd
A-275	CF(CF₃)₂	H	Ar-lOe
A-276	CF(CF₃)₂	H	Ar-lOf
A-277	CF(CF₃)₂	H	Ar-10g
A-278	CF(CF₃)₂	H	Ar-lOh
A-279	CF(CF₃)₂	H	Ar-lOi
A-280	CF(CF₃)₂	H	Ar-lOj
A-281	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-la
A-282	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lb
A-283	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lc
A-284	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-Id
A-285	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-le
A-286	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-If
A-287	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-2a
A-288	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-2b
A-289	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-2c
A-290	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-2d
A-291	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-2e
A-292	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-2f
A-293	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-3a
A-294	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-3b
A-295	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-3c
A-296	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-4a
A-297	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-4b
A-298	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-4c
A-299	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-4d
A-300	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-4e
A-301	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-4f
A-302	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-6a
A-303	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-6b
A-304	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-6c
A-305	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-8 a
A-306	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-8b
A-307	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-8 c
A-308	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-9a
A-309	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-9b
A-310	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-9c

A-311	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-10a
A-312	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-10b
A-313	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-10c
A-314	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lOd
A-315	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lOe
A-316	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lOf
A-317	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-10g
A-318	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lOh
A-319	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lOi
A-320	CF(CF₃)₂	CH₃	Ar-lOj
A-321	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-la
A-322	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-lb
A-323	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-lc
A-324	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-Id
A-325	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-le
A-326	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-If
A-327	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-2a
A-328	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-2b
A-329	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-2c
A-330	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-2d
A-331	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-2e
A-332	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-2f
A-333	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-3a
A-334	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-3b
A-335	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-3c
A-336	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-4a
A-337	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-4b
A-338	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-4c
A-339	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-4d
A-340	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-4e
A-341	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-4f
A-342	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-6a
A-343	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-6b
A-344	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-6c
A-345	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-8 a
A-346	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-8b
A-347	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-8 c
A-348	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-9a
A-349	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-9b
A-350	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-9c

- 16 038878

A-351	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-10a
A-352	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-10b
A-353	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-10c
A-354	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-lOd
A-355	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-lOe
A-356	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-lOf
A-357	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-10g
A-358	CF(CF₃)₂	C₂H₅	Ar-lOh
A-359	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-lOi
A-360	CF(CF₃)₂	c₂H₅	Ar-lOj
A-361	OCF₃	H	Ar-la
A-362	OCF₃	H	Ar-lb
A-363	OCF₃	H	Ar-lc
A-364	OCF₃	H	Ar-Id
A-365	OCF₃	H	Ar-le
A-366	OCF₃	H	Ar-If
A-367	OCF₃	H	Ar-2a
A-368	OCF₃	H	Ar-2b
A-369	OCF₃	H	Ar-2c
A-370	OCF₃	H	Ar-2d
A-371	OCF₃	H	Ar-2e
A-372	OCF₃	H	Ar-2f
A-373	OCF₃	H	Ar-3a
A-374	OCF₃	H	Ar-3b
A-375	OCF₃	H	Ar-3c
A-376	OCF₃	H	Ar-4a
A-377	OCF₃	H	Ar-4b
A-378	OCF₃	H	Ar-4c
A-379	OCF₃	H	Ar-4d
A-380	OCF₃	H	Ar-4e
A-381	OCF₃	H	Ar-4f
A-382	OCF₃	H	Ar-6a
A-383	OCF₃	H	Ar-6b
A-384	OCF₃	H	Ar-6c
A-385	OCF₃	H	Ar-8 a
A-386	OCF₃	H	Ar-8b
A-387	OCF₃	H	Ar-8 c
A-388	OCF₃	H	Ar-9a
A-389	OCF₃	H	Ar-9b
A-390	OCF₃	H	Ar-9c

A-391	OCF₃	H	Ar-10a
A-392	OCF₃	H	Ar-10b
A-393	OCF₃	H	Ar-10c
A-394	OCF₃	H	Ar-lOd
A-395	OCF₃	H	Ar-lOe
A-396	OCF₃	H	Ar-lOf
A-397	OCF₃	H	Ar-10g
A-398	OCF₃	H	Ar-lOh
A-399	OCF₃	H	Ar-lOi
A-400	OCF₃	H	Ar-lOj
A-401	OCF₃	CH₃	Ar-la
A-402	OCF₃	CH₃	Ar-lb
A-403	OCF₃	CH₃	Ar-lc
A-404	OCF₃	CH₃	Ar-Id
A-405	OCF₃	CH₃	Ar-le
A-406	OCF₃	CH₃	Ar-If
A-407	OCF₃	CH₃	Ar-2a
A-408	OCF₃	CH₃	Ar-2b
A-409	OCF₃	CH₃	Ar-2c
A-410	OCF₃	CH₃	Ar-2d
A-411	OCF₃	CH₃	Ar-2e
A-412	OCF₃	CH₃	Ar-2f
A-413	OCF₃	CH₃	Ar-3a
A-414	OCF₃	CH₃	Ar-3b
A-415	OCF₃	CH₃	Ar-3c
A-416	OCF₃	CH₃	Ar-4a
A-417	OCF₃	CH₃	Ar-4b
A-418	OCF₃	CH₃	Ar-4c
A-419	OCF₃	CH₃	Ar-4d
A-420	OCF₃	CH₃	Ar-4e
A-421	OCF₃	CH₃	Ar-4f
A-422	OCF₃	CH₃	Ar-6a
A-423	OCF₃	CH₃	Ar-6b
A-424	OCF₃	CH₃	Ar-6c
A-425	OCF₃	CH₃	Ar-8 a
A-426	OCF₃	CH₃	Ar-8b
A-427	OCF₃	CH₃	Ar-8 c
A-428	OCF₃	CH₃	Ar-9a
A-429	OCF₃	CH₃	Ar-9b
A-430	OCF₃	CH₃	Ar-9c

- 17 038878

A-431	OCF₃	CH3	Аг-10а
A-432	OCF₃	CH₃	Ar-10b
A-433	OCF3	СНз	Аг-10с
A-434	OCF3	СНз	Ar-10d
A-435	OCF3	СНз	Аг-10е
A-436	OCF3	СНз	Ar-10f
A-437	OCF3	СНз	Ar-10g
A-438	OCF3	СНз	Ar-10h
A-439	OCF3	СНз	Ar-10i
A-440	OCF3	СНз	Ar-10j
A-441	OCF3	с₂н₅	Ar-la
A-442	OCF3	с₂н₅	Ar-lb
A-443	OCF3	с₂н₅	Ar-lc
A-444	OCF3	С₂Н₅	Ar-Id
A-445	OCF3	С₂Н₅	Ar-le
A-446	OCF3	с₂н₅	Ar-If
A-447	OCF3	с₂н₅	Ar-2a
A-448	OCF3	с₂н₅	Ar-2b
A-449	OCF3	с₂н₅	Ar-2c
A-450	OCF3	с₂н₅	Ar-2d
A-451	OCF3	с₂н₅	Ar-2e
A-452	OCF3	с₂н₅	Ar-2f
A-453	OCF3	с₂н₅	Ar-3a
A-454	OCF3	с₂н₅	Ar-3b
A-455	OCF3	с₂н₅	Ar-3c
A-456	OCF3	с₂н₅	Ar-4a
A-457	OCF3	с₂н₅	Ar-4b
A-458	OCF3	с₂н₅	Ar-4c
A-459	OCF3	с₂н₅	Ar-4d
A-460	OCF3	с₂н₅	Ar-4e
A-461	OCF3	с₂н₅	Ar-4f
A-462	OCF3	с₂н₅	Ar-6a
A-463	OCF3	с₂н₅	Ar-6b
A-464	OCF3	с₂н₅	Ar-6c
A-465	OCF3	с₂н₅	Ar-8 a
A-466	OCF3	с₂н₅	Ar-8b
A-467	OCF3	с₂н₅	Ar-8 c
A-468	OCF3	с₂н₅	Ar-9a
A-469	OCF3	с₂н₅	Ar-9b
A-470	OCF3	с₂н₅	Ar-9c

A-471	OCF3	c₂H₅	Ar-10a
A-472	OCF3	c₂H₅	Ar-10b
A-473	OCF3	c₂H₅	Ar-10c
A-474	OCF3	c₂H₅	Ar-lOd
A-475	OCF3	c₂H₅	Ar-lOe
A-476	OCF3	c₂H₅	Ar-lOf
A-477	OCF3	c₂H₅	Ar-10g
A-478	OCF3	c₂H₅	Ar-lOh
A-479	OCF3	c₂H₅	Ar-lOi
A-480	OCF3	c₂H₅	Ar-lOj
A-481	ochf₂	H	Ar-la
A-482	ochf₂	H	Ar-lb
A-483	ochf₂	H	Ar-lc
A-484	ochf₂	H	Ar-Id
A-485	ochf₂	H	Ar-le
A-486	ochf₂	H	Ar-If
A-487	ochf₂	H	Ar-2a
A-488	ochf₂	H	Ar-2b
A-489	ochf₂	H	Ar-2c
A-490	ochf₂	H	Ar-2d
A-491	ochf₂	H	Ar-2e
A-492	ochf₂	H	Ar-2f
A-493	ochf₂	H	Ar-3a
A-494	ochf₂	H	Ar-3b
A-495	ochf₂	H	Ar-3c
A-496	ochf₂	H	Ar-4a
A-497	ochf₂	H	Ar-4b
A-498	ochf₂	H	Ar-4c
A-499	ochf₂	H	Ar-4d
A-500	ochf₂	H	Ar-4e
A-501	ochf₂	H	Ar-4f
A-502	ochf₂	H	Ar-6a
A-503	ochf₂	H	Ar-6b
A-504	ochf₂	H	Ar-6c
A-505	ochf₂	H	Ar-8 a
A-506	ochf₂	H	Ar-8b
A-507	ochf₂	H	Ar-8 c
A-508	ochf₂	H	Ar-9a
A-509	ochf₂	H	Ar-9b
A-510	ochf₂	H	Ar-9c

- 18 038878

А-511	ochf₂	H	Ar-10a
А-512	ochf₂	H	Ar-10b
А-513	ochf₂	H	Ar-10c
А-514	ochf₂	H	Ar-lOd
А-515	ochf₂	H	Ar-lOe
А-516	ochf₂	H	Ar-lOf
А-517	ochf₂	H	Ar-10g
А-518	ochf₂	H	Ar-lOh
А-519	ochf₂	H	Ar-lOi
А-520	ochf₂	H	Ar-1 Oj
А-521	ochf₂	CH₃	Ar-la
А-522	ochf₂	CH₃	Ar-lb
А-523	ochf₂	CH₃	Ar-lc
А-524	ochf₂	CH₃	Ar-Id
А-525	ochf₂	CH₃	Ar-le
А-526	ochf₂	CH₃	Ar-If
А-527	ochf₂	CH₃	Ar-2a
А-528	ochf₂	CH₃	Ar-2b
А-529	ochf₂	CH₃	Ar-2c
А-530	ochf₂	CH₃	Ar-2d
А-531	ochf₂	CH₃	Ar-2e
А-532	ochf₂	CH₃	Ar-2f
А-533	ochf₂	CH₃	Ar-3a
А-534	ochf₂	CH₃	Ar-3b
А-535	ochf₂	CH₃	Ar-3c
А-536	ochf₂	CH₃	Ar-4a
А-537	ochf₂	CH₃	Ar-4b
А-538	ochf₂	CH₃	Ar-4c
А-539	ochf₂	CH₃	Ar-4d
А-540	ochf₂	CH₃	Ar-4e
А-541	ochf₂	CH₃	Ar-4f
А-542	ochf₂	CH₃	Ar-6a
А-543	ochf₂	CH₃	Ar-6b
А-544	ochf₂	CH₃	Ar-6c
А-545	ochf₂	CH₃	Ar-8a
А-546	ochf₂	CH₃	Ar-8b
А-547	ochf₂	CH₃	Ar-8c
А-548	ochf₂	CH₃	Ar-9a
А-549	ochf₂	CH₃	Ar-9b
А-550	ochf₂	CH₃	Ar-9c
А-591	ochf₂	c₂H₅	Ar-10a
А-592	ochf₂	c₂H₅	Ar-10b
А-593	ochf₂	c₂H₅	Ar-10c
А-594	ochf₂	c₂H₅	Ar-lOd
А-595	ochf₂	c₂H₅	Ar-lOe

A-551	ochf₂	CH₃	Ar-10a
A-552	ochf₂	CH₃	Ar-10b
A-553	ochf₂	CH₃	Ar-10c
A-554	ochf₂	CH₃	Ar-lOd
A-555	ochf₂	CH₃	Ar-lOe
A-556	ochf₂	CH₃	Ar-lOf
A-557	ochf₂	CH₃	Ar-10g
A-558	ochf₂	CH₃	Ar-lOh
A-559	ochf₂	CH₃	Ar-lOi
A-560	ochf₂	CH₃	Ar-lOj
A-561	ochf₂	C₂H₅	Ar-la
A-562	ochf₂	c₂H₅	Ar-lb
A-563	ochf₂	c₂H₅	Ar-lc
A-564	ochf₂	c₂H₅	Ar-Id
A-565	ochf₂	c₂H₅	Ar-le
A-566	ochf₂	C₂H₅	Ar-If
A-567	ochf₂	c₂H₅	Ar-2a
A-568	ochf₂	C₂H₅	Ar-2b
A-569	ochf₂	C₂H₅	Ar-2c
A-570	ochf₂	c₂H₅	Ar-2d
A-571	ochf₂	c₂H₅	Ar-2e
A-572	ochf₂	c₂H₅	Ar-2f
A-573	ochf₂	c₂H₅	Ar-3a
A-574	ochf₂	C₂H₅	Ar-3b
A-575	ochf₂	C₂H₅	Ar-3c
A-576	ochf₂	c₂H₅	Ar-4a
A-577	ochf₂	c₂H₅	Ar-4b
A-578	ochf₂	c₂H₅	Ar-4c
A-579	ochf₂	c₂H₅	Ar-4d
A-580	ochf₂	c₂H₅	Ar-4e
A-581	ochf₂	c₂H₅	Ar-4f
A-582	ochf₂	c₂H₅	Ar-6a
A-583	ochf₂	C₂H₅	Ar-6b
A-584	ochf₂	C₂H₅	Ar-6c
A-585	ochf₂	C₂H₅	Ar-8a
A-586	ochf₂	c₂H₅	Ar-8b
A-587	ochf₂	c₂H₅	Ar-8 c
A-588	ochf₂	c₂H₅	Ar-9a
A-589	ochf₂	C₂H₅	Ar-9b
A-590	ochf₂	C₂H₅	Ar-9c
A-596	ochf₂	c₂H₅	Ar-lOf
A-597	ochf₂	c₂H₅	Ar-10g
A-598	ochf₂	c₂H₅	Ar-lOh
A-599	ochf₂	c₂H₅	Ar-lOi
A-600	ochf₂	c₂H₅	Ar-lOj

Как используется в настоящей заявке, термин соединение(соединения) по настоящему изобретению или соединение(соединения) в соответствии с изобретением относится к соединению (соединениям) формулы I-A или I-B, как определено выше, которые также упоминаются как соединение(соединения) формулы I-A или I-B или соединение(соединения) I-A или I-B или соединение(соединения) согласно формуле I-A или I-B, и включает их соли, таутомеры, стереоизомеры и N оксиды.

Настоящие соединения по изобретению также могут применяться в смеси по меньшей мере одного соединения по настоящему изобретению с по меньшей мере одним примешиваемым компонентом смеси, как определено далее в настоящей заявке. Предпочтительными являются бинарные смеси одного соединения по настоящему изобретению в качестве компонента I с одним примешиваемым компонентом смеси, как определено далее в настоящей заявке в качестве компонента II. Предпочтительные массовые соотношения для таких бинарных смесей составляют от 5000:1 до 1:5000, предпочтительно от 1000:1 до 1:1000, более предпочтительно от 100:1 до 1:100, особенно предпочтительно от 10:1 до 1:10. В таких бинарных смесях компоненты I и II можно использовать в равных количествах или можно использовать избыток компонента I или избыток компонента II.

Примешиваемые компоненты смеси могут быть выбраны из пестицидов, в частности инсектицидов,

- 19 038878 нематоцидов и акарицидов, фунгицидов, гербицидов, регуляторов роста растений, удобрений и тому подобного. Предпочтительные примешиваемые компоненты смеси представляют собой инсектициды, нематоциды и фунгициды.

Следующий список М пестицидов, сгруппированных и пронумерованных согласно Mode of Action Classification of the Insecticide Resistance Action Committee (IRAC), вместе с которым могут быть использованы соединения по настоящему изобретению и с которыми могут быть получены потенциальные синергические эффекты, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не для наложения каких-либо ограничений:

М.1. Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE) из класса: М.1А карбаматов, например алдикарб, аланикарб, бендиокарб, бенфуракарб, бутокарбоксим, бутоксикарбоксим, карбарил, карбофуран, карбосульфан, этиофенкарб, фенобукарб, форметанат, фуратиокарб, изопрокарб, метиокарб, метомил, метолкарб, оксамил, пиримикарб, пропоксур, тиодикарб, тиофанокс, триметакарб, ХМС, ксилилкарб, триазамат; или из класса М.1В органофосфатов, например, ацефат, азаметифос, азинфосэтил, азинфосметил, кадусафос, хлоретоксифос, хлорфенвинфос, хлормефос, хлорпирифос, хлорпирифосметил, коумафос, цианофос, деметон-S-метил, диазинон, дихлорвос/DDVP, дикротофос, диметоат, диметилвинфос, дисульфотон, EPN, этион, этопрофос, фамфур, фенамифос, фенитротион, фентион, фостиазат, гептенофос, имициафос, изофенфос, изопропил О-(метоксиаминотио-фосфорил) салицилат, изоксатион, малатион, мекарбам, метамидофос, метидатион, мевинфос, монокротофос, налед, ометоат, оксидеметонметил, паратион, паратионметил, фентоат, форат, фосалон, фосмет, фосфамидон, фоксим, пиримифосметил, профенофос, пропетамфос, протиофос, пираклофос, пиридафентион, хиналфос, сульфотеп, тебупиримфос, темефос, тербуфос, тетрахлорвинфос, тиометон, триазофос, трихлорфон и вамидотион;

М.2. Соединения-антагонисты ГАМК-регулируемых хлоридных каналов, такие как М.2А хлорорганические циклодиеновые соединения, такие как, например, эндосульфан или хлордан; или М.2В фипролы (фенилпиразолы), такие как, например, этипрол, фипролин, флуфипрол, пирафлупрол и пирипрол;

М.3. Модуляторы натриевых каналов из класса М.3А пиретроидов, например акринатрин, аллетрин, d-цис-транс аллетрин, d-транс-аллетрин, бифентрин, биоаллетрин, биоаллетрин S-циклопентенил, био ресметрин, циклопротрин, цифлутрин, бета-цифлутрин, цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гаммацигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, цифенотрин, дельтаметрин, эмпентрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, фенвалерат, флуцитринат, флуметрин, тау-флувалинат, галфенпрокс, гептафлутрин, имипротрин, меперфлутрин, метофлутрин, момфлуоротрин, перметрин, фенотрин, праллетрин, профлутрин, пиретрин (пиретрум), ресметрин, силафлуофен, тефлутрин, тетраметилфлутрин, тетраметрин, тралометрин и трансфлутрин; или М.3В модуляторы натриевых каналов, такие как DDT или метоксихлор;

М.4. Агонисты никотиновых рецепторов ацетилхолина (nAChR) из класса М.4А неоникотиноидов, например ацетамиприд, клотианидин, циклоксаприд, динотефуран, имидаклоприд, нитенпирам, тиаклоприд и тиаметоксам; или соединения

М.4А.2: (2Е-)-1-[(6-хлорпuридин-3-uл)метuл]-N-нитро-2-пентuлиденгидразинкαрбоксимидамид; или

М4.А.3: 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-5-пропокси-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин; или из класса М.4В никотина;

М.5. Аллостерические активаторы никотиновых рецепторов ацетилхолина из класса спиносинов, например спиносад или спинеторам;

М.6. Активаторы хлоридных каналов из класса авермектинов и милбемицинов, например абамектин, эмамектин бензоат, ивермектин, лепимектин или милбемектин;

М.7. Имитаторы ювенильных гормонов, такие как М.7А аналоги ювенильных гормонов, такие как гидропрен, кинопрен и метопрен; или другие, такие как М.7В феноксикарб или М.7С пирипроксифен;

М.8. Различные неспецифические (мультисайтные) ингибиторы, например М.8А алкилгалогениды, такие как, метилбромид и другие алкилгалогениды, или М.8В хлорпикрин, или М.8С сульфурил фторид, или M.8D боракс, или М.8Е антимонил-тартрат калия;

М.9. Селективные блокаторы питания равнокрылых насекомых, например М.9В пиметрозин, или М.9С флоникамид;

М.10. Ингибиторы роста клещей, например М.10А клофентезин, гекситиазокс и дифловидазин, или М.10В этоксазол;

М.11. Микробные разрушители кишечных мембран насекомых, например, bacillus thuringiensis или bacillus sphaericus и инсектицидные белки, которые они вырабатывают, например, bacillus thuringiensis subsp. israelensis, bacillus sphaericus, bacillus thuringiensis subsp. aizawai, bacillus thuringiensis subsp. kurstaki и bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, или Bt белки культур: CrylAb, CrylAc, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb и Cry34/35Ab1;

М.12. Ингибиторы митохондриальной АТФ-синтазы, например М.12А диафентиурон, или М.12В оловоорганические митициды, например азоциклотин, цигексатин или фенбутатин оксид, или М.12С пропаргит, или M.12D тетрадифон;

М.13. Разобщающие вещества окислительного фосфорилирования с помощью разрушения протонного градиента, например, хлорфенапир, DNOC или сульфурамид;

- 20 038878

М.14. Блокаторы каналов никотиновых рецепторов ацетилхолина (nAChR), например аналоги нереистоксина, такие как бенсультап, картап гидрохлорид, тиоциклам или тиосультап натрия;

М.15. Ингибиторы биосинтеза хитина типа 0, например бензоилмочевины, такие как например, бистрифлурон, хлорфлуазурон, дифлубензурон, флуциклоксурон, флуфеноксурон, гексафлумурон, луфенурон, новалурон, новифлумурон, тефлубензурон или трифлумурон;

М.16. Ингибиторы биосинтеза хитина типа 1, например бупрофезин;

М.17. Вещества, которые нарушают линьку двухкрылых насекомых, такие как, например, циромазин;

М.18. Агонисты рецепторов экдизона, например, диацилгидразины, например метоксифенозид, тебуфенозид, галофенозид, фуфенозид или хромафенозид;

М.19. Агонисты рецепторов октопамина, такие как, например, амитраз;

М.20. Ингибиторы III комплекса митохондриального переноса электронов, например М.20А гидраметилнон, или М.20В ацеквиноцил, или М.20С флуакрипирим;

М.21. Ингибиторы I комплекса митохондриального переноса электронов, например М.21А METI акарициды и инсектициды, например,феназакин, фенпироксимат, пиримидифен, пиридабен, тебуфенпирад или толфенпирад, или М.21В ротенон;

М.22. Потенциалзависимые блокаторы натриевых каналов, например, М.22А индоксакарб, или М.22В метафлумизон, или М.22В.1: 2-[2-(4-цианофенил)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден]-К-[4(дифторметокси)фенил]гидразинкарбоксамид или М.22В.2: К-(3-хлор-2-метилфенил)-2-[(4-хлорфенил)[4-[метил(метилсульфонил)амино]фенил]метилен]гидразинкарбоксамид;

М.23. Ингибиторы ацетил-СоА-карбоксилазы, например производные тетроновой и тетрамовой кислоты, например спиродиклофен, спиромезифен или спиротетрамат;

М.24. Ингибиторы IV комплекса митохондриального переноса электронов, например М.24А фосфин, например фосфид алюминия, фосфид кальция, фосфин или фосфид цинка, или М.24В цианид;

М.25. Ингибиторы II комплекса митохондриального переноса электронов, например, производные бета-кетонитрила, например, циенопирафен или цифлуметофен;

М.28. Модуляторы рианодинового рецептора из класса диамидов, такие как, например, флубендиамид, хлорантранилипрол (ринаксипир®), циантранилипрол (циазипир®), тетранилипрол, или соединения фталамида

М.28.1: (R)-3-хлор-N1-{2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-N2-(1-метил-2метилсульфонилэтил)фталамид и

М.28.2: (S)-3-хлор-N1-{2-метил-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил}-N2-(1-метил-2метилсульфонилэтил)фталамид, или соединение М.28.3: 3-бром-К-{2-бром-4-хлор-6-[(1циклопропилэтил)карбамоил]фенил}-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (предлагаемое название ISO: цикланилипрол), или соединение М.28.4: метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)бензоил]-1,2-диметилгидразинкарбоксилат; или соединение, выбранное из М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) - М.28.51):

М.28.5а) К-[4,6-дихлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

M.28.5b) К-[4-хлор-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3-хлор-2пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

М.28.5с) К-[4-хлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-6-метил-фенил]-2-(3хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

M.28.5d) К-[4,6-дихлор-2-[(ди-2-пропил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

M.28.5h) К-[4,6-дибром-2-[(диэтил-лямбда-4-сульфанилиден)карбамоил]-фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)-5-(трифторметил)пиразол-3-карбоксамид;

M.28.5i) N-[2-(5-αмино-1,3,4-тиадиαзол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлор-2-nиридинил)-1 Н-пиразол-5-карбоксамид;

M.28.5j) 3-хлор-1-(3-хлор-2-пиридинил)-К-[2,4-дихлор-6-[[(1-циано-1-метилэтил)амино]карбонил]фенил] -1 Н-пиразол-5-карбоксамид;

M.28.5k) 3-бром-К-[2,4-дихлор-6-(метилкарбамоил)фенил]-1-(3,5-дихлор-2-пиридил)-1Н-пиразол-5карбоксамид;

М.28.51) К-[4-хлор-2-[[(1,1-диметилэтил)амино]карбонил]-6-метилфенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)3-(фторметокси)-1Н-пиразол-5-карбоксамид; или М.28.6: цигалодиамид; или

М.29. Инсектицидные активные соединения неизвестного или неопределенного механизма действия, такие как, например, афидопиропен, афоксоланер, азадирахтин, амидофлумет, бензоксимат, бифеназат, брофланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, дихлормезотиаз, дикофол, флуфенерим, флометоквин, флуенсульфон, флугексафон, флуопирам, флупирадифурон, флураланер, метоксадиазон, пиперонил бутоксид, пирфлубумид, пиридалил, пирифлуквиназол, сульфоксафлор, тиоксазафен, трифлумезопирим или соединение

М.29.3: 11-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-12-гидрокси-1,4-диокса-9-азадиспиро[4.2.4.2]-тетрадец-11

- 21 038878 ен-10-он, или соединение

М.29.4: 3-(4'-фтор-2,4-диметилбифенил-3-ил)-4-гидрокси-8-окса-1-азаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он, или соединение

М.29.5: 1-[2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2-трифторэтил)сульфинил]фенил]-3-(трифторметил)-Ш-1,2,4триазол-5-амин, или активные соединения на основе bacillus firmus (Votivo, I-1582); или соединение, выбранное из группы

М.29.6, где соединение выбирают из М.29.6а) - М.29.6k):

М.29.6а) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

М.29.6Ь) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-5-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

М.29.6с) (Е/Z)-2,2,2-трифтор-N-[1-[(6-фтор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]ацетамид;

M.29.6d) (E/Z)-N-[1-[(6-бром-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

М.29.6е) (E/Z)-N-[1-[1-(6-хлор-3-пиридил)этил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

M.29.6f) (E/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифтор-ацетамид;

M.29.6g) (E/Z)-2-хлор-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2-дифторацетамид;

M.29.6h) (Е/Z)-N-[1-[(2-хлорпиримидин-5-ил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифторацетамид;

M.29.6i) (Е/Z)-N-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,3,3,3-пентафторпропанамид;

M.29.6J) К-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтортиоацетамид; или

М.29.6k) К-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-2,2,2-трифтор-К-изопропилацетамидин; или соединение

М.29.8: флуазаиндолизин; или соединение

М.29.9.а): 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4Н-изоксазол-3-ил]-2-метил-К-(1-оксотиетан3-ил)бензамид; или

М.29.9.Ь): флуксаметамид; или

М.29.10: 5-[3-[2,6-дихлор-4-(3,3-дихлораллилокси)фенокси]пропокси]-1Н-пиразол; или соединение, выбранное из группы М.29.11, где соединение выбирают из М.29.11Ь) - M.29.11p):

М.29.11.Ь) 3-(бензоилметиламино)-К-[2-бром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]-6(трифторметил)фенил]-2-фторбензамид;

М.29.11.с) 3-(бензоилметиламино)-2-фтор-М-[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6(трифторметил)фенил]бензамид;

М.29.11.d) К-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-К-метил-бензамид;

М.29.11.е) К-[3-[[[2-бром-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]-2-фторфенил]-4-фтор-К-метилбензамид;

M.29.11.f) 4-фтор-К-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-К-метилбензамид;

M.29.11.g) 3-фтор-К-[2-фтор-3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-К-метилбензамид;

М.29.11.h) 2-хлор-К-[3-[[[2-йод-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]-6-(трифторметил)фенил]амино]карбонил]фенил]-3-пиридинкарбоксамид;

М.29.11.i) 4-циано-К-[2-циано-5-[[2,6-дибром-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил] -2-метилбензамид;

М.29.11.j) 4-циано-3-[(4-циано-2-метилбензоил)амино]-К-[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1(трифторметил)пропил]фенил]-2-фторбензамид;

М.29.11.k) К-[5-[[2-хлор-6-циано-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-цианофенил] -4-циано-2-метилбензамид;

М.29.11.1) К-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[2,2,2-трифтор-1-гидрокси-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2-цианофенил]-4-циано-2-метилбензамид;

М.29.11.m) К-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]-2-циано-фенил]-4-циано-2-метилбензамид;

М.29.11.п) 4-циано-К-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,3,3,3-гексафтор-1-(трифторметил)пропил]фенил]карбамоил]фенил] -2-метилбензамид;

М.29.11.о) 4-циано-К-[2-циано-5-[[2,6-дихлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]фенил] -2-метил-бензамид;

М.29.11.р) К-[5-[[2-бром-6-хлор-4-[1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этил]фенил]карбамоил]-2циано-фенил]-4-циано-2-метилбензамид; или соединение, выбранное из группы

М.29.12, где соединение выбирают из М.29.12а) - М.29.12m):

M.29.12.α) 2-(1,3-диоксан-2-ил)-6-[2-(3-пиридинил)-5-тиазолил]пиридин;

М.29.12.Ь) 2-[6-[2-(5-фтор-3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]пиримидин;

М.29.12.с) 2-[6-[2-(3-пиридинил)-5-тиазолил]-2-пиридинил]пиримидин;

М.29.12.d) К-метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид;

М.29.12.е) К-метилсульфонил-6-[2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид;

М.29.12.Г) К-этил-К-[4-метил-2-(3-пиридил)тиазол-5-ил]-3-метилтиопропанамид;

- 22 038878

M.29.12.g) N-метuл-N-[4-метuл-2-(3-пuрuдuл)тuазол-5-uл]-3-метuлтuопропанамuд;

M.29.12.h) N,2-дuметuл-N-[4-метuл-2-(3-пuрuдuл)тuазол-5-uл]-3-метuлтuопропанамuд;

M.29.12.i) N-этuл-2-метuл-N-[4-метuл-2-(3-пuрuдuл)тuазол-5-uл]-3-метuлтuопропанамuд;

M.29.12.j) N-[4-хлор-2-(3-пuрuдuл)тuазол-5-uл]-N-этuл-2-метuл-3-метuлтuопропанамuд;

M.29.12.k) N-[4-хлор-2-(3-nиридил)тиαзол-5-ил]-N,2-диметил-3-метилтиоnроnαнαмид;

М.29.12.1) N-[4-хлор-2-(3-nиридил)тиαзол-5-ил]-N-метил-3-метилтиоnроnαнαмид;

M.29.12.m) N-[4-хлор-2-(3-пuрuдuл)тuазол-5-uл]-N-этuл-3-метuлтuопропанамuд; или соединение

М.29.14а) 1-[(6-хлор-3-пиридинил)метил]-1,2,3,5,6,7-гексагидро-5-метокси-7-метил-8-нитроимидазо[1,2-а]пиридин; или

М.29.14Ь) 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-7-метил-8-нитро-1,2,3,5,6,7-гексагидроимидазо[1,2-а]пиридин-5-ол; или соединение

М.29.16а) 1-изоnроnил-N,5-диметил-N-nиридαзин-4-ил-nирαзол-4-кαрбоксαмид; или

М.29.16Ь) 1-(1,2-диметилпропил)-N-этил-5-метил-N-пиридαзин-4-ил-пирαзол-4-кαрбоксαмид;

М.29.16с) N,5-дuметuл-N-πuрuдазuн-4-uл-1-(2,2,2-трuфтор-1-метuлэтuл)πuразол-4-карбоксамuд;

M.29.16d) 1-[1-(1-циαноциклоnроnил)этил]-N-этил-5-метил-N-nиридαзин-4-ил-nирαзол-4-кαрбоксαмид;

М.29.16е) N-этил-1-(2-фтор-1-метилпропил)-5-метил-N-пиридαзин-4-ил-пирαзол-4-кαрбоксαмид;

M.29.16f) 1-(1,2-дuметuлπроπuл)-N,5-дuметuл-N-πuрuдазuн-4-uл-πuразол-4-карбоксамuд;

M.29.16g) 1-[1-(1-циαноциклоnроnил)этил]-N,5-диметил-N-nиридαзин-4-ил-nирαзол-4-кαрбоксαмид;

М.29.16h) N-метил-1-(2-фтор-1-метилпропил]-5-метил-N-пиридαзин-4-ил-пирαзол-4-кαрбоксαмид;

M.29.16i) 1-(4,4-дuфторцuклогексuл)-N-этuл-5-метuл-N-πuрuдазuн-4-uл-πuразол-4-карбоксамuд; или

М.29.16j) 1-(4,4-дифторциклогексил)-N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-пиразол-4-карбоксамид, или

М.29.17 соединение, выбранное из соединений М.29.17а) - M.29.17j):

М.29.17а) N-(1-метилэтил)-2-(3-nиридинил)-2Н-индαзол-4-кαрбоксαмид;

M.29.17b) N-циклопропил-2-(3-пиридинил)-2Н-индαзол-4-кαрбоксαмид;

М.29.17с) N-циклогексил-2-(3-пиридинил)-2Н-индαзол-4-кαрбоксαмид;

М.29.17d) 2-(3-пиридинил)-N-(2,2,2-трифторэтил)-2Н-индαзол-4-кαрбоксαмид;

М.29.17е) 2-(3-пиридинил)-N-[(тетрαгидро-2-фурαнил)метил]-2Н-индαзол-5-кαрбоксαмид;

M.29.17f) метил 2-[[2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-ил]карбонил]гидразинкарбоксилат;

M.29.17g) N-[(2,2-дифторциклопропил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид;

М.29.17h) N-(2,2-дифторпропил)-2-(3-пиридинил)-2Н-индазол-5-карбоксамид;

M.29.17i) 2-(3-пиридинил )-N-(2-nиримидинилметил)-2Н-индαзол-5-кαрбоксαмид;

М.29.17j) N-[(5-метил-2-пирαзинил)метил]-2-(3-пиридинил)-2Н-индαзол-5-кαрбоксαмид, или

М.29.18 соединение, выбранное из соединений М.29.18а) - M.29.18d):

M.29.18α) N-[3-хлор-1-(3-πиридил)πиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторπроπилсульфанил)πропанамид;

М.29.18Ь) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-N-этил-3-(3,3,3-трифторпропилсульфинил)пропанамид;

М.29.18с) Ν-[3-χλορ-1 -(3 -пиридил)пиразол-4-ил] -3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфанил] -N этил-пропанамид;

M.29.18d) N-[3-хлор-1-(3-пиридил)пиразол-4-ил]-3-[(2,2-дифторциклопропил)метилсульфинил]-Nэтил-пропанамид; или соединение М.29.19 сароланер или соединение М.29.20 лоиланер.

Коммерчески доступные соединения II группы М, перечисленные выше, могут быть найдены в The Pesticide Manual, 16-е издание, С. MacBean, British Crop Protection Council (2013) среди других публикаций. Онлайн версия Pesticide Manual регулярно обновляется и доступна по ссылке http://bcpcdata.com/pesticide-manual.html.

Еще одна база данных онлайн для пестицидов, предоставляющая общие названия ISO, доступна по ссылке http://www.alanwood.net/pesticides.

М.4 Неоникотиноид циклоксаприд известен из WO 2010/069266 и WO 2011/069456, неоникотиноид М.4А.2, иногда также может называться гуадипир, известен из WO 2013/003977, и неоникотиноид М.4А.3 (утвержден как пайчонгдинг (paichongding) в Китае) известен из WO 2007/101369. Аналог метафлумизона М.22В.1 описан в CN 10171577 и аналог М.22В.2 в CN 102126994. Фталамиды М.28.1 и М.28.2 оба известны из WO 2007/101540. Антраниламид М.28.3 описан в WO 2005/077934. Соединение гидразида М.28.4 описано в WO 2007/043677. Антраниламиды М.28.5а) - M.28.5d) и M.28.5h) описаны в WO 2007/006670, WO 2013/024009 и WO 2013/024010, антраниламид M.28.5i) описан в WO 2011/085575, M.28.5j) в WO 2008/134969, М.28.5k) в US 2011/046186 и М.28.51) в WO 2012/034403. Соединение диамида М.28.6 можно найти в WO 2012/034472. Спирокеталзамещенное производное циклического кетоэнола М.29.3 известно из WO 2006/089633 и бифенилзамещенное производное спироциклического кетоэнола М.29.4 из WO 2008/067911. Триазоилфенилсульфид М.29.5 описан в WO 2006/043635, и биологические агенты борьбы на основе bacillus firmus описаны в WO 2009/124707. Соединения М.29.6а)

- 23 038878

M.29.6i) перечисленные в М.29.6, описаны в WO 2012/029672, и M.29.6j) и М.29.6к) в WO 2013/129688. Нематицид М.29.8 известен из WO 2013/055584. Изоксазолин М.29.9.а) описан в WO 2013/050317. Изоксазолин М.29.9.Ь) описан в WO 2014/126208. Аналог типа пиридалил М.29.10 известен из WO 2010/060379. Карбоксамиды брофланилид и M.29.11.b) - M.29.11.h) описаны в WO 2010/018714, и карбоксамиды М.29.11i) - M.29.11.p) в WO 2010/127926. Пиридилтиазолы М.29.12.а) - М.29.12.с) известны из WO 2010/006713, М.29.12.d) и М.29.12.е) известны из WO 2012/000896, и М.29.12.f) -М.29.12.m) из WO 2010/129497. Соединения М.29.14а) и М.29.14Ь) известны из WO 2007/101369. Пиразолы М.29.16.а) M.29.16h) описаны в WO 2010/034737, WO 2012/084670, и WO 2012/143317, соответственно, и пиразолы М.29.16i) и M.29.16j) описаны в US 61/891437. Пиридинилиндазолы М.29.17а) - M.29.17.j) описаны в WO 2015/038503. Пиридилпиразолы М.29.18а) - M.29.18d) описаны в US 2014/0213448. Изоксазолин М.29.19 описан в WO 2014/036056. Изоксазолин М.29.20 известен из WO 2014/090918.

Следующий список фунгицидов, в сочетании с которыми можно применять соединения по настоящему изобретению, предназначен для иллюстрации возможных комбинаций, но не ограничивает их:

А) Ингибиторы дыхания ингибиторы III комплекса на Qo сайте (например, стробилурины): азоксистробин (А.1.1), коуметоксистробин (А.1.2), коумоксистробин (А.1.3), димоксистробин (А.1.4), энестробурин (А.1.5), фенаминстробин (А.1.6), феноксистробин/флуфеноксистробин (А.1.7), флуоксастробин (А.1.8), крезоксим-метил (А.1.9), мандестробин (А.1.10), метоминостробин (А.1.11), оризастробин (А.1.12), пикоксистробин (А.1.13), пираклостробин (А.1.14), пираметостробин (А.1.15), пираоксистробин (А.1.16), трифлоксистробин (А.1.17), 2-(2-(3-(2,6-дихлорфенил)-1-метилаллилиденаминооксиметил)фенил)-2-метоксиимино-Nметил-ацетамид (А.1.18), пирибенкарб (А.1.19), триклопирикарб/хлординкарб (А.1.20), фамоксадон (А.1.21), фенамидон (А.1.21), метил-N-[2-[(1,4-диметил-5-фенилпиразол-3-ил)оксилметил]фенил]-Nметоксикарбамат (А.1.22), 1-[3-хлор-2-[[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.23), 1-[3-бром-2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5он (А.1.24), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.25), 1-[2-[[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фторфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.26), 1[2-[[1-(2,4-дихлорфенил)пиразол-3-ил]оксиметил]-3-фторфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.27), 1-[2-[[4(4-хлорфенил)тиазол-2-ил]оксиметил]-3-метилфенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.28), 1-[3-хлор-2-[[4-(птолил)тиазол-2-ил]оксиметил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.29), 1-[3-циклопропил-2-[[2-метил-4-(1метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]-4-метилтетразол-5-он (А.1.30), 1-[3-(дифторметокси)-2-[[2метил-4-( 1 -метилпиразол-3 -ил)фенокси]метил]фенил] -4-метилтетразол-5-он (А. 1.31), 1 -метил-4-[3 метил-2-[[2-метил-4-(1-метилпиразол-3-ил)фенокси]метил]фенил]тетразол-5-он (А.1.32), 1-метил-4-[3метил-2-[[1-[3-(трифторметил)фенил]этилиденамино]оксиметил]фенил]тетразол-5-он (А.1.33), (Z,2E)-5[ 1 -(2,4-дихлорфенил)пиразол-3 -ил] -окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3 -енамид (А. 1.34), (Z,2E)-5[1-(4-хлорфенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (А.1.35), (Z,2E)-5-[1-(4хлор-2-фтор-фенил)пиразол-3-ил]окси-2-метоксиимино-N,3-диметил-пент-3-енамид (А. 1.36), ингибиторы III комплекса на Q, сайте: циазофамид (А.2.1), амисульбром (А.2.2), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3ацетокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.3), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(ацетоксиметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.4), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[(3изобутоксикарбонилокси-4-метокси-пиридин-2-карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7ил] 2-метилпропаноат (А.2.5), [(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[[3-(1,3-бензодиоксол-5-илметокси)-4-метоксипиридин-2-карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил] 2-метилпропаноат (А.2.6); (3S,6S,7R,8R)-3-[[(3-гидрокси-4-метокси-2-пиридинил)карбонил]амино]-6-метил-4,9-диоксо-8-(фенилметил)-1,5-диоксонан-7-ил 2-метилпропаноат (А.2.7), (3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиколинамидо]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-ил изобутират (А.2.8);

ингибиторы II комплекса (например, карбоксамиды): беноданил (А.3.1), бензовиндифлупир (А.3.2), биксафен (А.3.3), боскалид (А.3.4), карбоксин (А.3.5), фенфурам (А.3.6), флуопирам (А.3.7), флутоланил (А.3.8), флуксапироксад (А.3.9), фураметпир (А.3.10), изофетамид (А.3.11), изопиразам (А.3.12), мепронил (А.3.13), оксикарбоксин (А.3.14), пенфлуфен (А.3.14), пентиопирад (А.3.15), седаксан (А.3.16), теклофталам (А.3.17), тифлузамид (А.3.18), N-(4'-трифторметилтиобифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метил1H-пиразол-4-карбоксамид (А.3.19), N-(2-(1,3,3-триметилбутил)фенил)-1,3-диметил-5-фтор-1H-пиразол4-карбоксамид (А. 3.20), 3 -(дифторметил)-1 -метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.21), 3 -(трифторметил)-1 -метил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А. 3.22), 1,3диметил-N-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.23), 3-(трифторметил)-1,5-диметилN-(1,1,3-триметилиндан-4-ил)пиразол-4-карбоксамид (А. 3.24), 1,3,5-триметил-N-( 1,1,3-триметилиндан-4ил)пиразол-4-карбоксамид (А.3.25), N-(7-фтор-1,1,3-триметилиндан-4-ил)-1,3-диметил-пиразол-4карбоксамид (А.3.26), N-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-метокси-1-метилэтил]-3-(дифторметил)-1-метилпиразол-4-карбоксамид (А.3.27);

другие ингибиторы дыхания (например, комплекс I, разобщители): дифлуметорим (А.4.1), (5,8дифторхиназолин-4-ил)-{2-[2-фтор-4-(4-трифторметилпиридин-2-илокси)фенил]этил}амин (А.4.2); про

- 24 038878 изводные нитрофенила: бинапакрил (А.4.3), динобутон (А.4.4), динокап (А.4.5), флуазинам (А.4.6); феримзон (А.4.7); металлоорганические соединения: соли фентина, такие как фентин-ацетат (А.4.8), фентинхлорид (А.4.9) или фентингидроксид (А.4.10); аметоктрадин (А.4.11) и силтиофам (А.4.12);

В) Ингибиторы биосинтеза стерола (фунгициды группы ИБС) ингибиторы С14-деметилазы (фунгициды группы ИДМ): триазолы: азаконазол (В.1.1), битертанол (В.1.2), бромуконазол (В.1.3), ципроконазол (В.1.4), дифеноконазол (В.1.5), диниконазол (В.1.6), диниконазол-М (В.1.7), эпоксиконазол (В.1.8), фенбуконазол (В.1.9), флухинконазол (В.1.10), флусилазол (В.1.11), флутриафол (В.1.12), гексаконазол (В.1.13), имибенконазол (В.1.14), ипконазол (В.1.15), метконазол (В.1.17), миклобутанил (В.1.18), окспоконазол (В.1.19), паклобутразол (В.1.20), пенконазол (В.1.21), пропиконазол (В.1.22), протиоконазол (В.1.23), симеконазол (В.1.24), тебуконазол (В.1.25), тетраконазол (В.1.26), триадимефон (В.1.27), триадименол (В.1.28), тритиконазол (В.1.29), униконазол (В.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиранилметил]-5-тиоцианато-1H-

[1,2,4]тр иазоло (В.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиранилметил]-2Н[ 1,2,4]триазол-3-тиол (В.1.32), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1 -(1,2,4-триазол-1 -ил)пентан-2-ол (В.1.33), 1-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-циклопропил-2-(1,2,4-триазол-1-ил)этанол (В.1.34), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1 -ил)бутан-2-ол (В.1.35), 2-[2хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.36), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2- (трифторметил)фенил]-3-метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.37), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2(трифторметил)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пропан-2-ол (В.1.38), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-3 метил-1-(1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол (В.1.39), 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1,2,4триазол-1 -ил)пентан-2-ол (В. 1.40), 2-[4-(4-фторфенокси)-2-(трифторметил)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 ил)пропан-2-ол (В.1.41), 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил] -1-(1,2,4-триазол-1 -ил)пент-3 -ин-2-ол (В.1.51); имидазолы: имазалил (В.1.42), пефуразоат (В.1.43), прохлораз (В.1.44), трифлумизол (В.1.45); пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол (В. 1.46), нуаримол (В.1.47), пирифенокс (В.1.48), трифорин (В.1.49), [3-(4-хлор-2-фтор-фенил)-5-(2,4-дифторфенил)изоксазол-4-ил]-(3-пиридил)метанол (В.1.50); ингибиторы дельтаН-редуктазы: альдиморф (В.2.1), додеморф (В.2.2), додеморф-ацетат (В.2.3), фенпропиморф (В.2.4), тридеморф (В.2.5), фенпропидин (В.2.6), пипералин (В.2.7), спироксамин (В.2.8); ингибиторы 3-кеторедуктазы: фенгексамид (В.3.1); C) Ингибиторы синтеза нуклеиновой кислоты фениламиды или фунгициды на основе ациламинокислоты: беналаксил (С.1.1), беналаксил-М (С.1.2), киралаксил (С.1.3), металаксил (С.1.4), металаксил-М (мефеноксам, С.1.5), офурас (С.1.6), оксадиксил (С.1.7); другие: гимексазол (С.2.1), октилинон (С.2.2), оксолиновая кислота (С.2.3), бупиримат (С.2.4), 5фторцитозин (С.2.5), 5-фтор-2-(п-толилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.6), 5-фтор-2-(4-фторфенилметокси)пиримидин-4-амин (С.2.7);

D) Ингибиторы деления клеток и цитоскелета ингибиторы тубулина, такие как бензимидазолы, тиофанаты: беномил (D1.1), карбендазим (D1.2), фуберидазол (D1.3), тиабендазол (D1.4), тиофанат-метил (D1.5);

триазолопиримидины: 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазол

[1,5-а]пиримидин (D1.6);

другие ингибиторы деления клеток: диетофенкарб (D2.1), этабоксам (D2.2), пенцикурон (D2.3), флуопиколид (D2.4), зоксамид (D2.5), метрафенон (D2.6), пириофенон (D2.7);

E) Ингибиторы синтеза белка и аминокислоты ингибиторы синтеза метионина (анилинопиримидины): ципродинил (Е.1.1), мепанипирим (Е.1.2), пириметанил (Е.1.3);

ингибиторы синтеза белка: бластицидин-S (Е.2.1), казугамицин (Е.2.2), казугамицин-гидрохлоридгидрат (Е.2.3), милдиомицин (Е.2.4), стрептомицин (Е.2.5), окситетрациклин (Е.2.6), полиоксин (Е.2.7), валидамицин А (Е.2.8);

F) Ингибиторы трансдукции сигнала ингибиторы MAP/гистидинкиназы: фторимид (F.1.1), ипродион (F.1.2), процимидон (F.1.3), винклозолин (F.1.4), фенпиклонил (F.1.5), флудиоксонил (F.1.6); ингибиторы G-белка: квиноксифен (F.2.1);

G) Ингибиторы синтеза липидов и мембран ингибиторы биосинтеза фосфолипидов: эдифенфос (G.1.1), ипробенфос (G.1.2), пиразонфос (G.1.3), изопротиолан (G.1.4);

перекисное окисление липидов: диклоран (G.2.1), квинтозен (G.2.2), текназен (G.2.3), толклофосметил (G.2.4), бифенил (G.2.5), хлорнеб (G.2.6), этридиазол (G.2.7);

ингибиторы биосинтеза фосфолипидов и отложения клеточных стенок: диметоморф (G.3.1), флуморф (G.3.2), мандипропамид (G.3.3), пириморф (G.3.4), бентиаваликарб (G.3.5), ипроваликарб (G.3.6), валифеналат (G.3.7) и сложный эфир К-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)-бут-2-ил) карбаминовой кислоты-(4-фторфенил) (G.3.8);

соединения, воздействующие на проницаемость клеточных мембран и жирные кислоты: пропамокарб (G.4.1);

ингибиторы гидролазы амидов жирных кислот: оксатиапипролин (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5бис(дифторметил-1 Н-пиразол-1 -ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил] -4,5-дигидро-1,2-оксазол-5

- 25 038878 ил}фенил метансульфонат (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил) 1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил} -3-хлорфенил метансульфонат (G.5.3);

Н) Ингибиторы с мультисайтовым действием неорганические активные вещества: Бордосская смесь (Н.1.1), ацетат меди (Н. 1.2), гидроксид меди (Н.1.3), оксихлорид меди (Н.1.4), основный сульфат меди (Н.1.5), сера (Н.1.6);

тио- и дитиокарбаматы: фербам (Н.2.1), манкозеб (Н.2.2), манеб (Н.2.3), метам (Н.2.4), метирам (Н.2.5), пропинеб (Н.2.6), тирам (Н.2.7), зинеб (Н.2.8), зирам (Н.2.9);

хлорорганические соединения (например, фталимиды, сульфамиды, хлорнитрилы): анилазин (Н.3.1), хлорталонил (Н.3.2), каптафол (Н.3.3), каптан (Н.3.4), фолпет (Н.3.5), дихлофлуанид (Н.3.6), дихлорфен (Н.3.7), гексахлорбензен (Н.3.8), пентахлорфенол (Н.3.9) и его соли, фталид (Н.3.10), толилфлуанид (Н.3.11), К-(4-хлор-2-нитрофенил)-К-этил-4-метил-бензенсульфонамид (Н.3.12);

гуанидины и другие: гуанидин (Н.4.1), додин (Н.4.2), додин в виде свободного основания (Н.4.3), гуазатин (Н.4.4), гуазатин-ацетат (Н.4.5), иминоктадин (Н.4.6), иминоктадин-триацетат (Н.4.7), иминоктадин-трис(альбесилат) (Н.4.8), дитианон (Н.4.9), 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол1,3,5,7(2Н,6Н)-тетраон (Н.4.10);

I) Ингибиторы синтеза клеточной стенки ингибиторы синтеза глюкана: валидамицин (I.1.1), полиоксин В (I.1.2); синтеза меланина: пироквилон (I.2.1), трициклазол (I.2.2), карпропамид (I.2.3), дицикломет (I.2.4), феноксанил (I.2.5);

J) Индукторы защиты растений ацибензолар-S-метил (J.1.1), пробеназол (J.1.2), изотианил (J.1.3), тиадинил (J.1.4), прогексадионкальция (J.1.5); фосфонаты: фосетил (J.1.6), фосетил-алюминий (J.1.7), фосфорная кислота и её соли (J.1.8), бикарбонат калия или натрия (J.1.9);

K) неизвестный механизм действия бронопол (K.1.1), хинометионат (K.1.2), цифлуфенамид (K.1.3), цимоксанил (K.1.4), дазомет (K.1.5), дебакарб (K.1.6), дикломезин (K.1.7), дифензокват (K.1.8), дифензокват-метилсульфат (K.1.9), дифениламин (K.1.10), фенпиразамин (K.1.11), флуметовер (K.1.12), флусульфамид (K.1.13), флутианил (K.1.14), метасульфокарб (K.1.15), нитрапирин (K.1.16), нитротал-изопропил (K.1.18), оксатиапипролин (K.1.19), толпрокарб (K.1.20), оксин-медь (K.1.21), прохиназид (K.1.22), тебуфлокин (K.1.23), теклофталам (K.1.24), триазоксид (K.1.25), 2-бутокси-6-йод-3пропилхромен-4-он (K. 1.26), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1H-пиразол-1 -ил] -1-[4-(4- {5-[2-(проп-2-ин-1 илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.27), 2-[3,5бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.28), 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил] -4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2ил)пиперидин-1-ил]этанон (K.1.29), К-(циклопропилметоксиимино-(6-дифтор-метокси-2,3-дифторфенил)метил)-2-фенил ацетамид (K.1.30), К-(4-(4-хлор-3-трифторметилфенокси)-2,5-диметилфенил)-Кэтил-К-метил формамидин (K. 1.31), К-(4-(4-фтор-3-трифторметилфенокси)-2,5-диметилфенил)-К-этилN-метилформамидин (K. 1.32), К-(2-метил-5-трифторметил-4-(3-триметилсиланилпропокси)фенил)-Кэтил-К-метилформамидин (K. 1.33), К'-(5-дифторметил-2-метил-4-(3-триметилсиланилпропокси)фенил)К-этил-К-метилформамидин (K.1.34), сложный эфир метоксиуксусной кислоты 6-трет-бутил-8-фтор-2,3диметилхинолин-4-ил (K.1.35), 3-[5-(4-метилфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин (K.1.36), 3[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин (пиризоксазол) (K.1.37), амид К-(6-метоксипиридин-3-ил)циклопропанкарбоновой кислоты (K.1.38), 5-хлор-1-(4,6-диметоксипиримидин-2-ил)-2метил-1Н-бензоимидазол (K.1.39), 2-(4-хлорфенил)-К-[4-(3,4-диметоксифенил)изоксазол-5-ил]-2-проп-2инилоксиацетамид, этил (Z)-3-амино-2-циано-3-фенил-проп-2-эноат (K.1.40), пикарбутразокс (K.1.41), пентил N-[6-[[(Z)-[(1-метилтетразол-5-ил)фенилметилен]амино]оксиметил]-2-пиридил]карбамат (K.1.42), 2-[2-[(7,8-дифтор-2-метил-3-хинолил)окси]-6-фторфенил]пропан-2-ол (K.1.43), 2-[2-фтор-6-[(8-фтор-2метил-3-хинолил)окси]фенил]пропан-2-ол (K. 1.44), 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1 -ил)хинолин (K. 1.45), 3 -(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1 -ил)хинолин (K.1.46), 3-(4,4,5-трифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин (K.1.47), 9-фтор-2,2диметил-5-(3-хинолил)-3Н-1,4-бензоксазепин (K.1.48).

Фунгициды, описываемые общими названиями, их получение и их активность, например, против вредных грибов, являются известными (см: http://www.alanwood.net/pesticides/); эти вещества являются коммерчески доступными.

Также известны фунгициды, описанные по номенклатуре ИЮПАК, их получение и их пестицидная активность (см. Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; ЕР-А 141317; ЕР-А 152031; ЕР-А 226917; ЕР-А 243970; ЕР-А 256503; ЕР-А 428941; ЕР-А 532022; ЕР-А 1028125; ЕР-А 1035122; ЕР-А 1201648; ЕР-А 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO

98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913;WO

01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103;WO

03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193;WO

- 26 038878

05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 11/028657, WO 2012/168188, WO 2007/006670, WO 2011/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/024010 и WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833).

Изобретение также относится к агрохимическим композициям, содержащим вспомогательное вещество и по меньшей мере одно соединение по настоящему изобретению или их смесь.

Агрохимическая композиция содержит пестицидно эффективное количество соединения настоящего изобретения или их смесь. Термин пестицидно эффективное количество определен ниже.

Соединения по настоящему изобретению или их смеси могут быть преобразованы в обычные типы агрохимических композиций, например, растворы, эмульсии, суспензии, порошки для опудривания, порошки, пасты, гранулы, прессованые изделия, капсулы и их смеси. Примеры для типов композиций представляют собой суспензии (например, SC, OD, FS), эмульгируемые концентраты (например, ЕС), эмульсии (например, EW, EO, ES, ME), капсулы (например, CS, ZC), пасты, пастилки, смачиваемые порошки или порошки для опудривания (например, WP, SP, WS, DP, DS), прессованные изделия (например, BR, ТВ, DT), гранулы (например, WG, SG, GR, FG, GG, MG), инсектицидные препараты (например, LN), также как и гелевые составы для обработки материалов размножения растений, таких как семена (например, GF). Эти и дополнительные виды композиций определены в Catalogue of pesticide formulation types and international coding system, Technical Mono-graph №. 2, 6-е изд. May 2008, CropLife International.

Композиции получают известным способом, как описано в Mollet and Grube-mann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; или Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005.

Примерами пригодных вспомогательных веществ являются растворители, жидкие носители, твёрдые носители или наполнители, поверхностно-активные вещества, диспергирующие вещества, эмульгирующие вещества, смачивающие вещества, адъюванты, солюбилизаторы, вещества, способствующие проникновению, защитные коллоиды, адгезивные агенты, загустители, увлажняющие вещества, репелленты, аттрактанты, стимуляторы поедания, компатибилизаторы, бактерициды, антифризы, антипенные агенты, красители, вещества для повышения клейкости и связующие вещества.

Пригодными растворителями и жидкими носителями являются вода и органические растворители, такие как фракции нефти с температурой кипения от средней до высокой, например, керосин, соляровое масло; масла растительного или животного происхождения; алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, парафин, тетрагидронафталин, алкилированные нафталины; спирты, например, этанол, пропанол, бутанол, бензиловый спирт, циклогексанол; гликоли; ДМСО; кетоны, например, циклогексанон; сложные эфиры, например, лактаты, карбонаты, сложные эфиры жирных кислот, гамма-бутиролактон; жирные кислоты; фосфонаты; амины; амиды, например, N-метилпирролидон, диметиламиды жирных кислот; и их смеси.

Пригодными твёрдыми носителями или наполнителями являются минеральные земли, например, силикаты, силикагели, тальк, каолины, известняк, известь, мел, глины, доломит, диатомовая земля, бентонит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния; полисахаридные порошки, например, целлюлоза, крахмал; удобрения, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например, зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука ореховой скорлупы, и их смеси.

Пригодными поверхностно-активными веществами являются поверхностно-активные соединения, такие как анионные, катионные, неионные и амфотерные поверхностно-активные вещества, блокполимеры, полиэлектролиты, и их смеси. Такие поверхностно-активные вещества могут применяться в качестве эмульгирующего вещества, диспергирующего вещества, солюбилизатора, смачивающего вещества, вещества, способствующего проникновению, защитного коллоида, или адъюванта. Примеры поверхностно-активных веществ перечислены в McCutcheon's, Том.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (изд. International. или изд North American.).

Пригодными анионными поверхностно-активными веществами являются соли щелочных, щелочноземельных металлов или аммониевые соли- сульфонаты, сульфаты, фосфаты, карбоксилаты, и их смеси. Примерами сульфонатов являются алкиларилсульфонаты, дифенилсульфонаты, альфа-олефин сульфонаты, лигнин сульфонаты, сульфонаты жирных кислот и масел, сульфонаты этоксилированных алкилфенолов, сульфонаты алкоксилированных арилфенолов, сульфонаты конденсированных нафталинов, сульфонаты додецил- и тридецилбензолов, сульфонаты нафталенов и алкилнафталенов, сульфосукцинаты или сульфосукцинаматы. Примерами сульфатов являются сульфаты жирных кислот и масел, этоксилированных алкилфенолов, спиртов, этоксилированных спиртов, или сложных эфиров жирных кислот. Примерами фосфатов являются сложные эфиры фосфорной кислоты. Примерами карбоксилатов являются алкилкарбоксилаты, и карбоксилированные этоксилаты спирта или алкилфенола.

Пригодными неионными поверхностно-активными веществами являются алкоксилаты, Nзамещенные амиды жирных кислот, аминоксиды, сложные эфиры, поверхностно-активные вещества на основе Сахаров, полимерные поверхностно-активные вещества, и их смеси. Примерами алкоксилатов

- 27 038878 являются такие соединения, как спирты, алкилфенолы, амины, амиды, арилфенолы, жирные кислоты или сложные эфиры жирных кислот, которые были алкоксилированы 1-50 экв. Для алкоксилирования может применяться этиленоксид и/или пропиленоксид, предпочтительно этиленоксид. Примерами Nзамещенных амидов жирных кислот являются глюкамиды жирных кислот или алканоламиды жирных кислот. Примерами сложных эфиров являются сложные эфиры жирных кислот, сложные эфиры глицерина или моноглицериды. Примерами поверхностно-активных веществ на основе Сахаров являются сорбитаны, этоксилированные сорбитаны, сложные эфиры сахарозы и глюкозы или алкилполиглюкозиды. Примерами полимерных поверхностно-активных веществ являются гомо- или сополимеры винилпирролидона, виниловых спиртов, или винилацетата.

Пригодные катионные поверхностно-активные вещества представляют собой четвертичные поверхностно-активные вещества, например, соединения четвертичного аммония с одной или двумя гидрофобными группами, или солями длинноцепочечных первичных аминов. Пригодные амфотерные поверхностно-активные вещества представляют собой алкилбетаины и имидазолины. Пригодные блокполимеры представляют собой блок-полимеры типа А-В или типа А-В-А, которые содержат блоки полиэтилен оксида и полипропилен оксида, или типа А-В-С, которые содержат алканол, полиэтиленоксид и полипропиленоксид. Пригодные полиэлектролиты представляют собой поликислоты или полиоснования. Примерами поликислот являются щелочные соли полиакриловой кислоты или гребнеобразные полимеры поликислот. Примерами полиоснований являются поливиниламины или полиэтиленамины.

Пригодные адъюванты представляют собой соединения, которые имеют несущественную пестицидную активность или вовсе не имеют пестицидной активности, и которые улучшают биологическую эффективность соединений по настоящему изобретению в отношении цели. Примеры представляют собой поверхностно-активные вещества, минеральные или растительные масла и другие вспомогательные вещества. Дополнительные примеры перечислены в Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, глава 5.

Пригодные загустители представляют собой полисахариды (например, ксантановая смола, карбоксиметилцеллюлоза), неорганические глины (органически модифицированные или не модифицированные), поликарбоксилаты и силикаты.

Пригодные бактерициды представляют собой производные бронопола и изотиазолинона, такие как алкилизотиазолиноны и бензизотиазолиноны.

Пригодные антифризы представляют собой этиленгликоль, пропиленгликоль, мочевину и глицерин.

Пригодные антипенные агенты представляют собой силиконы, длинноцепочечные спирты и соли жирных кислот.

Пригодные красители (например, красный, синий, или зеленый) представляют собой пигменты низкой растворимости в воде и водо-растворимые красящие вещества. Примеры представляют собой неорганические красители (например, оксид железа, оксид титана, гексацианоферрат железа) и органические красители (например, ализарин-, азо- и фталоцианиновые красители).

Пригодные вещества для повышения клейкости или связующие вещества представляют собой поливинилпирролидоны, поливинилацетаты, поливиниловые спирты, полиакрилаты, биологические или синтетические воски, и простые эфиры целлюлозы.

Примеры типов композиций и их получение представляют собой:

i) Растворимые в воде концентраты (SL, LS)

10-60 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением и 5-15 мас.% смачивающего агента (например, алкоксилатов спирта) растворяют в воде и/или в водорастворимом растворителе (например, спирты) до 100 мас.%. Активное вещество растворяется при разбавлении водой.

ii) Диспергируемые концентраты (DC)

5-25 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением и 1-10 мас.% диспергатора (например, поливинилпирролидона) растворяют в органическом растворителе (например, циклогексаноне) до 100 мас.%. При разведении водой образуется дисперсия.

iii) Эмульгируемые концентраты (ЕС)

15-70 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением и 5-10 мас.% эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в водонерастворимом органическом растворителе (например, ароматическом углеводороде) до 100 мас.%. При разведении водой образуется эмульсия.

iv) Эмульсии (EW, EO, ES)

5-40 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением и 1-10 мас.% эмульгаторов (например, додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла) растворяют в 20-40 мас.% водо-нерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода). Эту смесь вводят в воду до 100 мас.% с помощью эмульгирующего устройства и доводят до гомогенной эмульсии. При разведении водой образуется эмульсия.

v) Суспензии (SC, OD, FS)

В шаровой мельнице с мешалкой 20-60 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением измельчают с добавлением 2-10 мас.% диспергаторов и смачивающих агентов (например, лигносуль

- 28 038878 фоната натрия и этоксилата спирта), 0,1-2 мас.% загустителя (например, ксантановой камеди) и воды до 100 мас.% для получения тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активных веществ. Для FS типа композиции добавляют до 40 мас.% связующего (например, поливинилового спирта).

vi) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (WG, SG)

50-80 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением тонко измельчают с добавлением диспергаторов и смачивающих агентов (например, лигносульфоната натрия и этоксилата спирта) до 100 мас.% и получают в виде водо-диспергируемых или водорастворимых гранул с помощью технического оборудования (например, с помощью экструзии, распылительной башни, псевдоожиженного слоя). При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активных веществ.

vii) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (WP, SP, WS)

50-80 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением перемалывают в роторностаторной мельнице с добавлением 1-5 мас.% диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-3 мас.% смачивающих агентов (например, этоксилата спирта) и твердого носителя, например, силикагеля, до 100 мас.%. При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активных веществ.

viii) Гель (GW, GF)

В шаровой мельнице с мешалкой 5-25 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением измельчают с добавлением 3-10 мас.% диспергаторов (например, лигносульфоната натрия), 1-5 мас.% загустителя (например, карбоксиметилцеллюлозы) и воды до 100 мас.% с получением тонкой суспензии активного вещества. При разведении водой образуется стабильная суспензия активного вещества.

ix) Микроэмульсия (ME)

5-20 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением добавляют к 5-30 мас.% органической смеси растворителя (например, диметиламида жирных кислот и циклогексанона), 10-25 мас.% смеси поверхностно-активных веществ (например, этоксилата спирта и этоксилата арилфенола), и воды до 100%. Эту смесь перемешивают в течение 1 ч со спонтанным получением термодинамически стабильной микроэмульсии.

х) Микрокапсулы (CS)

Масляную фазу, содержащую 5-50 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением, 040 мас.% водонерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода), 215 мас.% акриловых мономеров (например, метилметакрилата, метакриловой кислоты и ди- или триакрилата) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Радикальная полимеризация приводит к образованию микрокапсул поли(мет)акрилата. Альтернативно, масляную фазу, содержащую 5-50 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением, 0-40 мас.% водонерастворимого органического растворителя (например, ароматического углеводорода), и изоцианатный мономер (например, например, дифенилметен-4,4'-диизоцианат) диспергируют в водном растворе защитного коллоида (например, поливинилового спирта). Добавление полиамина (например, гексаметилендиамина) приводит к образованию микрокапсул полимочевины. Количество мономеров составляет 1-10 мас.%. Мас.% относится к общей CS композиции.

xi) Пылеподобные порошки (DP, DS)

1-10 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением тонко измельчают и тщательно перемешивают с твердым носителем, например тонкоизмельченным каолином, до 100 мас.%.

xii) Гранулы (GR, FG)

0.5-30 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением тонко измельчают и сочетают с твердым носителем (например, силикатом) до 100 мас.%. Гранулирования достигают с помощью экструзии, сушки распылением или псевдоожиженного слоя.

xiii) Жидкости с ультранизким объемом (UL)

1-50 мас.% соединения I-A или I-B в соответствии с изобретением растворяют в органическом растворителе, например ароматическом углеводороде, до 100 мас.%.

Типы композиций от i) до xi) могут необязательно содержать дополнительные вспомогательные вещества, как, например, 0.1-1 мас.% бактерицидов, 5-15 мас.% антифризов, 0.1-1 мас.% антипенных агентов 0.1-1 мас.% красителей.

Агрохимические композиции обычно содержат между 0.01 и 95%, предпочтительно между 0.1 и 90% и наиболее предпочтительно между 0.5 и 75%, по массе активного вещества. Активные вещества используют с чистотой от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100% (в соответствии со спектром ЯМР).

Различные типы масел, смачивающих агентов, адъювантов, удобрений, или микроэлементов, и другие пестициды (например, гербициды, инсектициды, фунгициды, регуляторы роста, антидоты) могут быть добавлены к активным веществам или в композиции, которые их содержат, в качестве премикса или, при необходимости, вещества не немедленного использования (баковая смесь). Эти агенты могут быть смешаны с композициями в соответствии с настоящим изобретением в массовом соотношении от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1.

Пользователь применяет композицию в соответствии с настоящим изобретением, как правило, из

- 29 038878 устройства подготовки вещества перед применением, ранцевого опрыскивателя, резервуара опрыскивателя, распылительной установки, или системы орошения. Как правило, агрохимическая композиция разбавляется водой, буфером, и/или другими вспомогательными веществами до нужной концентрации для применения и таким образом получают готовые к использованию растворы для опрыскивания или агрохимические композиции в соответствии с настоящим изобретением. Как правило, на гектар сельскохозяйственной полезной площади применяют от 20 до 2000 л, предпочтительно от 50 до 400 л готового к использованию раствора для опрыскивания.

Согласно одному варианту осуществления, отдельные компоненты композиции в соответствии с изобретением, такие как части набора или части двух-или трехкомпонентной смеси могут быть смешаны самим пользователем в резервуаре опрыскивателя и, в случае необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества.

В дополнительном варианте осуществления либо отдельные компоненты композиции в соответствии с настоящим изобретением, либо частично предварительно смешанные компоненты, например компоненты, содержащие соединения по настоящему изобретению и/или примешиваемые компоненты смеси, как определено выше, могут быть смешаны пользователем в резервуаре опрыскивателя и, в случае необходимости, могут быть добавлены дополнительные вспомогательные вещества и добавки.

В дополнительном варианте осуществления либо отдельные компоненты композиции в соответствии с настоящим изобретением, либо частично предварительно смешанные компоненты, например компоненты, содержащие соединения по настоящему изобретению и/или примешиваемые компоненты смеси, как определено выше, могут быть применены совместно (например, в случае резервуарной смеси) или последовательно.

Соединения по настоящему изобретению пригодны для применения для защиты сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почва или вода, в которых растения растут, от нападения или инвазии вредителями-животными. Следовательно, настоящее изобретение также относится к способу защиты растений, который включает контактирование сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почва или вода, в которых растут растения, для защиты от нападения или инвазии вредителями-животными, с пестицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению.

Соединения по настоящему изобретению также пригодны для применения для подавления вредителей-животных или борьбы с ними. Следовательно, настоящее изобретение также относится к способу подавления вредителей-животных или борьбы с ними, который включает контактирование вредителейживотных, их среды обитания, мест массового размножения или пищевых ресурсов или сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена или почвы, или площади, материала или окружающей среды, в которой животные вредители растут или могут расти, с пестицидно эффективным количеством соединения по настоящему изобретению.

Соединения по настоящему изобретению эффективны как при контакте, так и при проглатывании. Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут быть применены на любых и всех стадиям развития, таких как яйца, личинки, куколки, и взрослые особи.

Соединения по настоящему изобретению могут применяться как таковые или в виде композиций, содержащих их, как определено выше. Кроме того, соединения по настоящему изобретению могут применяться вместе с примешиваемым компонентом смеси, как определено выше, или в виде композиций, содержащих указанные смеси, как определено выше. Компоненты указанной смеси можно применять одновременно, совместно или по отдельности или последовательно, что означает сразу один за другим, тем самым создавая смесь in situ на желаемом месте, например, растении, причем последовательность применения, в случае отдельного применения, как правило, не оказывает никакого влияния на результат контрольных значений.

Применение может быть осуществлено как до, так и после инвазии вредителями сельскохозяйственных культур, растений, материалов для размножения растений, таких как семена, почвы или площади, материала или окружающей среды.

Подходящие способы применения включают, среди прочего, обработку почвы, обработку семян, внесение в борозды и нанесение на листву. Способы обработки почвы включают пропитывание почвы, капельное орошение (нанесение капель на почву), окунание корней, клубней или луковиц или впрыскивание в почву. Методики обработки семян включают протравливание семян, покрытие семян, опудривание семян, замачивание семян и пеллетирование семян. Нанесение в борозды обычно включает стадии создания борозды на обрабатываемой земле, засева борозды семенами, внесения пестицидно активного соединения в борозду и закрытия борозды. Нанесение на листву относится к нанесению пестицидно активного соединения на листву растений, например, с помощью оборудования для распыления. При нанесении на листву может быть полезным модифицировать поведение вредителей с помощью использования феромонов в комбинации с соединениями по настоящему изобретению. Пригодные феромоны для конкретных культур и вредителей известны специалисту в данной области и общедоступны из баз данных феромонов и химических сигнальных веществ, таких как http://www.pherobase.com.

Как используется в настоящей заявке, термин контактирование включает как прямой контакт

- 30 038878 (применение соединений/композиций непосредственно на вредителей-животных или растение, как правило, на листву, стебли или корни растения) и непрямой контакт (применение соединений/композиций на локус, т.е. среду обитания, места массового размножения, растение, семена, почву, площадь, материал или окружающую среду, в которых растет или может расти вредитель, вредитель-животных или растений).

Термин вредитель животное включает членистоногих, брюхоногих и нематод. Предпочтительными вредителями-животными в соответствии с изобретением являются членистоногие, предпочтительно насекомые и паукообразные, в частности насекомые. Насекомые, которые имеют особое значение для сельскохозяйственных культур, обычно упоминаются как насекомые-вредители сельскохозяйственных культур.

Термин сельскохозяйственная культура относится как к растущим, так и к собранным сельскохозяйственным культурам.

Термин растение включает зерновые, например такие как твердые сорта пшеницы и другая пшеница, рожь, ячмень, тритикале, овес, рис или кукуруза (кормовая кукуруза и сахарная кукуруза/сладкая и полевая кукуруза); свекла, например сахарная свекла или кормовая свекла; фрукты, такие как семечковые, косточковые и мягкие фрукты, например яблоки, груши, сливы, персики, нектарины, миндаль, вишня, папайя, клубника, малина, ежевика или крыжовник; бобовые растения, таких как бобы, чечевица, горох, люцерна или соевые бобы; масличные растения, такие как рапс (рапс масличный), репа масличная, горчица, оливки, подсолнечник, кокос, какао-бобы, клещевина обыкновенная, масличные пальмы, земляные орехи или соя; тыквенные, такие как тыквы крупноплодные, тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфруты или мандарины; овощи, такие как баклажаны, шпинат, салат (например, салат айсберг), цикорий, капуста, спаржа, капуста, морковь, лук, чеснок, лук-порей, томаты, картофель, тыквенные или сладкий перец; лавровые растения, такие как авокадо, корица или камфора; энергетические растения и сырьевые растения, такие как кукуруза, рапс, соя, сахарный тростник или масличные пальмы; табак; орехи, например, грецкие орехи; фисташки; кофе; чай; бананы; виноград (столовый виноград и виноград для вина); хмель; сладкий лист (также называется Стевия); растения из натурального каучука или декоративные и лесные растения, такие как цветы (например, гвоздика, петунии, герань/пеларгония, фиалка трехцветная и бальзамин), кустарники, широколиственные деревья (например, тополя) или вечнозеленые растения, например хвойные; эвкалипт; дерн; трава для газонов; трава, такая как трава для кормления животных или трава для декоративных целей. Предпочтительные растения включают картофель, сахарную свеклу, табак, пшеницу, рожь, ячмень, овес, рис, кукурузу, хлопчатник, сою, рапс, бобовые, подсолнухи, кофе или сахарный тростник; фрукты; виноград; декоративные растения; или овощи, такие как огурцы, томаты, бобы или тыквы крупноплодные.

Термин растение следует понимать как включающий растения дикого типа и растения, которые были модифицированы или методом традиционного размножения, или с помощью мутагенеза или генной инженерии, или их комбинацией.

Растения, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии и имеющие особое коммерческое значение, включают такие, как, например, люцерна, рапс (например, рапс масличный), фасоль, гвоздика, цикорий, хлопчатник, баклажан, эвкалипт, лен, чечевица, кукуруза, дыня, папайя, петуния, слива, тополь, картофель, рис, соя, тыква крупноплодная, сахарная свекла, сахарный тростник, подсолнечник, сладкий перец, табак, томаты и зерновые (например, пшеница), в частности маис, соя, хлопчатник, пшеница и рис. В растениях, которые были модифицированы мутагенезом или генной инженерией, один или несколько генов были мутагенезированы или интегрированы в генетический материал растения. Один или несколько мутагенизированных или интегрированных генов предпочтительно выбирают из pat, epsps, cry1Ab, bar, cry1Fa2, cry1Ac, cry34Ab1, cry35AB1, сгуЗА, cryF, cry1F, mcry3а, cry2Ab2, cry3Bb1, cry1A.105, dfr, барназы, vip3Aa20, барстара, als, bxn, bp40, asnl, и рро5. Мутагенез или интеграция одного или нескольких генов выполняется для улучшения некоторых свойств растения. Такие свойства, также известные как признаки, включают толерантность к абиотическому стрессу, изменение роста/урожайности, устойчивость к болезням, толерантность к гербицидам, устойчивость к насекомым, модифицированное качество продукта и контроль опыления. Из этих свойств особую ценность представляет толерантность к гербициду, например толерантность к имидазолинону, толерантность к глифосату или толерантность к глюфосинату. Нескольким растениям была придана толерантность к гербицидам с помощью мутагенеза, например масличному рапсу Clearfield®, толерантность к имидазолинонам, например имазамоксу. Альтернативно, способы генной инженерии применялись для придания растениям, таким как соя, хлопчатник, кукуруза, свекла и масличный рапс, толерантности к гербицидам, таким как глифосат и глюфосинат, некоторые из которых коммерчески доступны под торговыми названиями RoundupReady® (глифосат) и LibertyLink® (глюфосинат). Кроме того, важна устойчивость к насекомым, в частности устойчивость к насекомым, которые относятся к отряду lepidopteran и устойчивость к насекомым, которые относятся к отряду coleopteran. Устойчивость к насекомым обычно достигается путем модификации растений путем интеграции генов cry и/или vip, которые были выделе

- 31 038878 ны из Bacillus thuringiensis (Bt), и кодирующих соответствующие Bt токсины. Генетически модифицированные растения с устойчивостью к насекомым коммерчески доступны под торговыми названиями, включая WideStrike®, Bollgard®, Agrisure®, Herculex®, YieldGard®, Genuity®, и Intacta®. Растения могут быть модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии или относительно одного свойства (единичные признаки), или относительно комбинации свойств (пакетированные признаки). Пакетированные признаки, например, комбинация толерантности к гербицидам и устойчивости к насекомым, приобретают все большее значение. В общем, все соответствующие модифицированные растения в сочетании с единичными или пакетированными признаками, а также подробная информация о мутагенизированных или интегрированных генах и соответствующих событиях доступна на веб-сайтах организаций International Service for the Acquisition of Agri-biotech Applications (ISAAA) (http://www.isaaa.org/gmapprovaldatabase) и Center for Environmental Risk Assessment (CERA) (http://ceragmc.org/GMCropDatabase).

Неожиданно было обнаружено, что пестицидная активность соединений по настоящему изобретению может быть усилена инсектицидным признаком модифицированного растения. Кроме того, было обнаружено, что соединения по настоящему изобретению пригодны для предотвращения устойчивости насекомых к инсектицидным признакам или для подавления вредителей, которые уже стали устойчивыми к инсектицидным признакам модифицированного растения. Кроме того, соединения по настоящему изобретению пригодны для подавления вредителей, против которых инсектицидный признак не эффективен, так что можно успешно использовать дополнительную инсектицидную активность.

Термин материал для размножения растений относится ко всем генеративным частям растения, таким как семена и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые можно использовать для размножения растения. Это включает семена, корни, плоды, клубни, луковицы, корневища, побеги, ростки и другие части растений. Также могут быть включены саженцы и молодые растения, которые подлежат пересадке после прорастания или после появления из почвы. Эти материалы для размножения растений можно обрабатывать профилактически соединением для защиты растений или во время, или перед посадкой или пересадкой.

Термин семена охватывает семена и вегетативные побеги растения всех видов, включая, но не ограничиваясь ими, настоящие семена, части семенного клубня, корневые побеги, клубнелуковицы, луковицы, плоды, клубни, зерна, черенки, срезанные побеги и т.п., и означает в предпочтительном варианте настоящее семян.

В общем, пестицидно эффективное количество означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения наблюдаемого эффекта на рост, в том числе эффекты некроза, смерти, задержки развития, предотвращения и удаления, разрушения или иным образом уменьшение возникновения и деятельности организма-мишени. Пестицидно эффективное количество может изменяться для различных соединений/композиций, используемых в изобретении. Пестицидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в зависимости от преобладающих условий, таких как желаемый пестицидный эффект и продолжительность, погода, целевые виды, локус, способ применения и т.п.

В случае обработки почвы, нанесения в борозды или нанесения на среду обитания или гнездо насекомых количество активного ингредиента составляет от 0.0001 до 500 г на 100 м², предпочтительно от 0.001 до 20 г на 100 м².

Для применения при обработке растений сельскохозяйственных культур, например, при нанесении на листья, норма расхода активных ингредиентов настоящего изобретения может составлять от 0.0001 до 4000 г на гектар, например от 1 г до 2 кг на гектар или от 1 до 750 г на гектар, желательно от 1 до 100 г на гектар, более желательно от 10 до 50 г на гектар, например от 10 до 20 г на гектар, от 20 до 30 г на гектар, от 30 до 40 г на гектар или от 40 до 50 г на гектар.

Соединения настоящего изобретения особенно пригодны для использования при обработке семян с целью защиты семян от насекомых-вредителей, в частности от почвенных насекомых-вредителей, и появившихся корней и побегов саженцев против почвенных вредителей и листовых насекомых. Следовательно, настоящее изобретение также относится к способу защиты семян от насекомых, в частности от почвенных насекомых, и корней и побегов саженцев от насекомых, в частности от почвенных и листовых насекомых, причем указанный способ включает обработку семян перед посевом и/или после проращивания соединением настоящего изобретения. Предпочтительна защита корней и побегов саженцев. Более предпочтительной является защита побегов саженцев от колющих и сосущих насекомых, грызущих насекомых и нематод.

Термин обработка семян включает все соответствующие методики обработки семян, известные в данной области, такие как протравливание семян, покрытие семян, опудривания семян, замачивания семян и пеллетирования семян, и способы нанесения в борозды. Предпочтительно применение активного соединения путем обработки семян осуществляют путем распыления или путем опудривания семян перед посевом растений и перед прорастанием растений.

Настоящее изобретение также включает семена, содержащие активное соединение или покрытые активным соединением. Термин содержащий и/или покрытый обычно означает, что активный ингредиент в основном находится на поверхности продукта для размножения при нанесении, хотя большая или

- 32 038878 меньшая часть ингредиента может проникать в продукт размножения, в зависимости от способа применения. Когда указанный продукт размножения сажают (пересаживают), он может поглощать активный ингредиент.

Пригодным семенами являются семена зерновых, корнеплодов, масличных культур, овощей, специй, декоративных растений, например, семена твердых сортов пшеницы и другой пшеницы, ячменя, овса, ржи, маиса (кормового маиса и сахарного маиса/сладкой и полевой кукурузы), соевых бобов, масличных культур, крестоцветных, хлопка, подсолнечника, бананов, риса, масличного рапса, репы масличной, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, дерна, торфа, кормовых трав, томатов, лука-порея, тыквы/тыквы крупноплодной, капусты, салата айсберг, перца, огурцов, дынь, видов Brassica, дынь, бобов, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, например, картофеля, сахарного тростника, табака, винограда, петунии, герани/пеларгонии, фиалки трехцветной и бальзамина.

Кроме того, активное соединение можно использовать для обработки семян растений, которые были модифицированы с помощью мутагенеза или генной инженерии, и которые, например, толерантны к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов. Такие модифицированные растения подробно описаны выше.

Обычные составы для обработки семян включают, например, текучие концентраты FS, растворы LS, суспоэмульсии (SE), порошки для сухой обработки DS, диспергируемые в воде порошки для обработки взвесью WS, водорастворимые порошки SS и эмульсии ES и ЕС, и гелевые составы GF. Эти составы можно наносить на семена в разбавленном или неразбавленном виде. Нанесение на семена проводится перед посевом, либо непосредственно на семена, либо после их предварительного проращивания. Предпочтительно составы применяют не включая проращивание.

Концентрации активного вещества в готовых к использованию составах, которые можно получить после от двух до десятикратного разведения, лучше составляют от 0.01 до 60 мас.%, еще лучше от 0.1 до 40 мас.%.

В предпочтительном варианте для обработки семян используется FS состав. Как правило, FS состав может содержать 1-800 г/л активного ингредиента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, 0-200 г/л антифриза, 0-400 г/л связующего, 0-200 г/л пигмента и до 1 л растворителя, лучше воды.

Особенно предпочтительные FS составы соединений по изобретению для обработки семян обычно содержат от 0.1 до 80 мас.% (1-800 г/л) активного ингредиента, от 0.1 до 20 мас.% (1-200 г/л) по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например 0.05-5 мас.% смачивающего вещества и от 0.5 до 15 мас.% диспергирующего агента, до 20 мас.%, например от 5 до 20% антифриза, от 0 до 15 мас.%, например 1-15 мас.% пигмента и/или красящего вещества, от 0 до 40 мас.%, например 1-40 мас.% связующего (вещества для повышения клейкости/адгезивного вещества), необязательно до 5 мас.%, например от 0.1 до 5 мас.% загустителя, необязательно от 0.1 до 2% антипенного агента, и, необязательно, консерванта, такого как биоцид, антиоксидант или т.п., например, в количестве от 0.01 до 1 мас.% и наполнителя/носителя до 100 мас.%.

При обработке семян нормы расхода соединений по изобретению обычно составляют от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, более предпочтительно от 1 до 1000 г на 100 кг семян и, в частности, от 1 до 200 г на 100 кг семян, например от 1 до 100 г или от 5 до 100 г на 100 кг семян.

Следовательно, изобретение также относится к семенам, содержащим соединение по настоящему изобретению, или его сельскохозяйственно полезную соль, как определено в настоящей заявке. Количество соединения по настоящему изобретению или его сельскохозяйственно полезной соли будет в общем варьироваться от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности от 1 до 1000 г на 100 кг семян. Для определенных сельскохозяйственных культур, таких как салат, расход может быть выше.

Соединения настоящего изобретения можно также использовать для улучшения здоровья растений. Следовательно, настоящее изобретение также относится к способу улучшения здоровья растений путем обработки растения, материала для размножения растений и/или локуса, где растение растет или должно расти, эффективным и не фитотоксическим количеством соединения по настоящему изобретению.

Используемый в данной заявке термин эффективное и не фитотоксическое количество означает, что соединение используется в количестве, которое позволяет получить желаемый эффект, но не вызывает каких-либо фитотоксических симптомов на обработанном растении или на растении, выращенном из обработанных ростков или обработанного грунта.

Термины растение и материал для размножения растений определены выше.

Здоровье растений определяется как состояние растения и/или его продуктов, которое определяется несколькими аспектами отдельно или в сочетании друг с другом, такими как выход (например, увеличение биомассы и/или повышенное содержание полезных ингредиентов), качество (например, улучшенное содержание или состав определенных ингредиентов или сохраняемость), мощность растения (например, улучшенный рост растений и/или более зеленые листья (эффект зеленения), толерантность к абиотическому (например, засухе) и/или биотическому стрессу (например, к заболеваниям) и эффективность производства (например, эффективность сбора урожая, обрабатываемость).

- 33 038878

Вышеуказанные индикаторы состояния здоровья растения могут быть взаимозависимыми и могут происходить друг от друга. Каждый индикатор определен в уровне техники и может быть определен способами, известными специалисту в данной области техники.

Соединения по изобретению также пригодны для использования против насекомых-вредителей несельскохозяйственных культур. Для использования против указанных вредителей несельскохозяйственных культур, соединения по настоящему изобретению могут быть использованы в виде композиции приманки, геля, спрея от насекомых общего назначения, аэрозоля, в виде препаратов для ультранизкообъемного применение и в надкроватных сетках (путем пропитки или нанесения на поверхность). Кроме того, можно использовать способы замачивания и штыкования.

Используемый в данной заявке, термин насекомые-вредители несельскохозяйственных культур относится к особенно актуальным вредителям несельскохозяйственных культур, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, клещи, сверчки или тараканы.

Приманка может представлять собой жидкий, твердый или полутвердый препарат (например, гель). Приманка, которая применяется в композиции, представляет собой продукт, достаточно привлекательный для побуждения насекомых, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки и т.д. или тараканы, к его поеданию. Привлекательность можно изменять с помощью применения пищевых стимуляторов или половых феромонов. Пищевые стимуляторы выбирают, без ограничения перечисленным, например, из животных и/или растительных белков (мясная, рыбная или кровяная мука, части насекомых, яичный желток), из жиров и масел животного и/или растительного происхождения, или моно-, олигоили полиорганосахаридов, в частности сахарозы, лактозы, фруктозы, глюкозы, крахмала, пектина, или даже из мелассы или меда. Свежие или гниющие части плодов, зерновых культур, растений, животных, насекомых или их определенные части могут также служить в качестве пищевых стимуляторов. Половые феромоны, как известно, наиболее специфичны для насекомых. Специфические феромоны описаны в литературе (например, http://www.pherobase.com), и известны специалисту в данной области.

Для применения в композициях приманки, типичное содержание активного ингредиента составляет от 0.001 до 15 мас.%, желательно от 0.001 до 5 мас.% активного соединения.

Составы соединений по настоящему изобретению в виде аэрозолей (например, в аэрозольных баллончиках), масляных препаратов для разбрызгивания или препаратов для разбрызгивания с помощью помпы особенно подходят для непрофессионального пользователя для борьбы с вредителями, такими как мухи, блохи, клещи, москиты или тараканы. Аэрозольные составы предпочтительно состоят из активного соединения, растворителей, кроме того, из вспомогательных веществ, таких как эмульгаторы, парфюмерных масел, при необходимости из стабилизаторов, и, при необходимости, из пропелентов.

Масляные составы для разбрызгивания отличаются от аэрозольных составов тем, что в них не используются пропеленты.

Для использования в композициях для распыления содержание активного ингредиента составляет от 0.001 до 80 мас.%, предпочтительно от 0.01 до 50 мас.% и наиболее предпочтительно от 0.01 до 15 мас.%.

Соединения настоящего изобретения и их соответствующие композиции также могут применяться в противомоскитных и фумигационных спиральках, дымовых шашках, испарительных пластинах или испарителях длительного действия и также в антимольных бумагах, антимольных подушечках или других, независимых от нагревания испарительных системах.

Способы борьбы с инфекционными заболеваниями, передающимися насекомыми (например, малярией, лихорадкой денге и желтой лихорадкой, филяриатозом лимфоузлов и лейшманиозом) с помощью соединений по изобретению и их соответствующих композиций также включают обработку поверхности бараков и домов, воздушное опрыскивание и пропитку штор, палаток, предметов одежды, надкроватных сеток, ловушек для мух цеце и т.п. Инсектицидные композиции для обработки волокон, тканей, трикотажных изделий, нетканых материалов, сетчатых материалов или пленок и брезентов предпочтительно содержат смесь, включающую инсектицид, необязательно репеллент и по меньшей мере одно связующее вещество.

Соединения настоящего изобретения и их композиции можно использовать для защиты деревянных материалов, таких как деревья, заборы, шпалы, рамки, художественные артефакты и т.д., а также зданий, строительных материалов, мебели, кожи, ткани, виниловых изделий, электрических проводов и кабелей и т.д. от нападения муравьев и/или термитов, а также для борьбы с муравьями и термитами от нанесения ими ущерба сельскохозяйственным культурам или людям (например, когда вредители проникают в дома и общественные объекты).

Обычные нормы расхода при защите материалов, составляют например, от 0.001 до 2000 г или от 0.01 до 1000 г активного соединения на м² обрабатываемого материала, желательно от 0.1 до 50 г на м².

Инсектицидные композиции для применения в пропитке материалов обычно содержат от 0.001 до 95 мас.%, предпочтительно от 0.1 до 45 мас.% и более предпочтительно от 1 до 25 мас.% по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.

Соединения по настоящему изобретению особенно пригодны для эффективного подавления вредителей-животных, таких как членистоногие, брюхоногие и нематоды, включая, но не ограничиваясь ими:

- 34 038878 насекомые из отряда Lepidoptera, например, Achroia grisella, Acleris spp. такие как A. fimbriana, A. gloverana, A. variana; Acrolepiopsis assectella, Acronicta major, Adoxophyes spp. такие как A. cyrtosema, A. orana; Aedia leucomelas, Agrotis spp. такие какЛ. exclamationis, A. fucosa, A. ipsilon, A. orthogoma, A. segetum, A. subterranea;

Alabama argillacea, Aleurodicus dispersus, Alsophilapometaria, Ampelophaga rubiginosa, Amyelois transitella, Anacampsis sarcitella, Anagasta kuehniella, Anarsia lineatella, Anisota senatoria, Antheraeapernyi, Anticarsia (=Thermesia) spp. такие как A. gemmatalis; Apamea spp., Aproaerema modicella, Archips spp. такие как A. argyrospila, A. fuscocupreanus, A. rosana, A. xyloseanus; Argyresthia conjugella, Argyroploce spp., Argyrotaenia spp. такие как A. velutinana; Athetis mindara, Austroasca viridigrisea, Autographa gamma, Autographa nigrisigna, Barathra brassicae, Bedellia spp., Bonagota salubricola, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp. такие как C. murinana, C. podana; Cactoblastis cactorum, Cadra cautella, Calingo braziliensis, Caloptilis theivora, Capua reticulana, Carposina spp. такие как C. niponensis, C. sasakii; Cephus spp., Chaetocnema aridula, Cheimatobia brumata, Chilo spp. такие как C. Indicus, C. suppressalis, C. partellus; Choreutis pariana, Choristoneura spp. такие как C. conflictana, C. fumiferana, С. longicellana, C. murinana, C. occidentalis, C. rosaceana; Chrysodeixis (=Pseudoplusia) spp. такие как C. eriosoma, C. includens; Cirphis unipuncta, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Cochylis hospes, Coleophora spp., Colias eurytheme, Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Corcyra cephalonica, Crambus caliginosellus, Crambus teterrellus, Crocidosema (=Epinotia) aporema, Cydalima (=Diaphania) perspectalis, Cydia (=Carpocapsa) spp. такие как C. pomonella, C. latiferreana; Dalaca noctuides, Datana integerrima, Dasychirapinicola, Dendrolimus spp. такие как D. pini, D. spectabilis, D. sibir icus;

Desmia funeralis, Diaphania spp. такие как D. nitidalis, D. hyalinata; Diatraea grandiosella, Diatraea saccharalis, Diphthera festiva, Earias spp. такие как К insulana, E. vittella; Ecdytolopha aurantianu, Egira (=Xylomyges) curialis, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Endopiza viteana, Ennomos subsignaria, Eoreuma loftini, Ephestia spp. такие как E. cautella, E. elutella, E. kuehniella; Epinotia aporema, Epiphyaspostvittana, Erannis tiliaria, Erionota thrax, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Evetria bouliana, Faronta albilinea, Feltia spp. такие как F. subterranean; Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholita

- 35 038878 spp. такие как G. funebrana, G. molesta, G. inopinata; Halysidota spp., Harrisina americana, Hedylepta spp., Helicoverpa spp. такие как H. armigera (=Heliothis armigera), H. zea (=Heliothis zea); Heliothis spp. такие как H. assulta, H. subflexa, Η. virescens; Hellula spp. такие как H. undalis, H. rogatalis; Helocoverpa gelotopoeon, Hemileuca oliviae, Herpetogramma licarsisalis, Hibernia defoliaria, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma electellum, Homona magnanima, Hypena scabra, Hyphantria cunea, Hyponomeuta padella, Hyponomeuta malinellus, Kakivoria flavofasciata, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria fiscellaria, Lambdina fiscellaria lugubrosa, Lamprosema indicata, Laspeyresia molesta, Leguminivora glycinivorella, Lerodea eufala, Leucinodes orbonalis, Leucoma salicis, Leucopter a spp. такие как L. coffeella, L. scitella; Leuminivora lycinivorella, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Llattia octo (=Amyna axis), Lobesia botrana, Lophocampa spp., Loxagrotis albicosta, Loxostege spp. такие как L. sticticalis, L. cereralis; Lymantria spp. такие как L. dispar, L. monacha; Lyonetia clerkella, Lyonetia prunifoliella, Malacosoma spp. такие как M americanum, M. californicum, M. constrictum, M. neustria; Mamestra spp. такие как M brassicae, M. configurata; Mamstra brassicae, Manduca spp. такие как M quinquemaculata, M. sexta; Marasmia spp, Marmara spp., Maruca testulalis, Megalopyge lanata, Melanchrapicta, Melanitis Ieda, Mods spp. такие как M lapites, M. repanda; Mods latipes, Monochroa fragariae, Mythimna separata, Nemapogon cloacella, Neoleucinodes elegantalis, Nepytia spp., Nymphula spp., Oiketicus spp., Omiodes indicata, Omphisa anastomosalis, Operophtera brumata, Orgyia pseudotsugata, Oria spp., Orthaga thyrisalis, Ostrinia spp. такие как О. nubilalis; Oulema oryzae, Paleacrita vernata, Panolisflammea, Parnara spp., Papaipema nebris, Papilio cresphontes, Paramyelois transitella, Paranthrene regalis, Paysandisia archon, Pectinophora spp. такие как P. gossypiella; Peridroma saucia, Perileucoptera spp., такие как P. coffeella; Phalera bucephala, Phryganidia calif or nica, Phthorimaea spp. такие как P. operculella; Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp. такие как P. blancardella, P. crataegella, P. issikii, P. ringoniella; Pieris spp. такие как P. brassicae, P. rapae, P. napi; Pilocrocis tripundata, Plathypena scabra, Platynota spp. такие как P. flavedana, P. idaeusalis, P. stultana; Platyptilia carduidactyla, Plebejus argus, Plodia interpundella, Plusia spp, Plutella maculipennis, Plutella xylostella, Pontiaprotodica, Prays spp., Prodenia spp.,

- 36 038878

Proxenus lepigone, Pseudaletia spp. такие как P. sequax, P. unipuncta; Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Richia albicosta, Rhizobius ventralis, Rhyacionia frustrana, Sabulodes aegrotata, Schizura concinna, Schoenobius spp., Schreckensteinia festaliella, Scirpophaga spp. такие как S. incertulas, S. innotata; Scotia segetum, Sesamia spp. такие как S. inferens, Seudyra subflava, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spilonota lechriaspis, S. ocellana, Spodoptera (=Lamphygma) spp. такие как S. cosmoides, S. eridania, S. exigua, S. frugiperda, S. latisfascia, S. littoralis, S. litura, S. omithogalli; Stigmella spp., Stomopteryx subsecivella, Strymon bazochii, Sylepta derogata, Synanthedon spp. такие как S. exitiosa, Tecia solanivora, Telehin licus, Thaumatopoeapityocampa, Thaumatotibia (=Cryptophlebia) leucotreta, Thaumetopoea pityocampa, Thecla spp., Theresimima ampelophaga, Thyrinteina spp, Tildenia inconspicuella, Tinea spp. такие как T. cloacella, T. pellionella; Tineola bisselliella, Tortrix spp. такие как T. viridana; Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp. такие как T. ni; Tuta (=Scrobipalpula) absoluta, Udea spp. такие как U. rubigalis, U. rubigalis; Virachola spp., Yponomeutapadella, и Zeiraphera canadensis;

насекомые из отряда Coleoptera, например,^calymma vittatum, Acanthoscehdes obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agrilus spp. такие как A. anxius, A. planipennis, A. sinuatus; Agriotes spp. такие как A. fuscicollis, A. lineatus, A. obscurus; Alphitobius diaperinus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anisoplia austriaca, Anobium punctatum, Anomala corpulenta, Anomala rufocuprea, Anoplophora spp. такие как A. glabripennis; Anthonomus spp. такие как A. eugenii, A. grandis, A. pomorum; Anthrenus spp., Aphthona euphoridae, Apion spp., Apogonia spp., Athous haemorrhoidalis, Atomaria spp. такие как A. linearis; Attagenus spp., Aulacophora femoralis, Blastophaguspiniperda, Blitophaga undata, Bruchidius obtectus, Bruchus spp. такие как В. lends, В. pisorum, В. rufimanus; Byctiscus betulae, Callidiellum rufipenne, Callopistria floridensis, Callosobruchus chinensis, Cameraria ohridella, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Cetonia aurata, Ceuthorhynchus spp. такие как С. assimilis, C. napi; Chaetocnema tibialis, Cleonus mendicus, Conoderus spp. такие как С. vespertinus; Conotrachelus nenuphar, Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Crioceris asparagi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptorhynchus lapathi, Ctenicera spp. такие как C. destructor; Curculio spp., Cylindrocopturus spp., Cyclocephala spp.,

- 37 038878

Dactylispa balyi, Dectes texanus, Dermestes spp., Diabrotica spp. такие как D. undecimpunctata, D. speciosa, D. longicornis, D. semipunctata, D. virgifera; Diaprepes abbreviates, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus abderus, Diocalandra frumenti (Diocalandra stigmaticollis), Enaphalodes rufulus, Epilachna spp. такие как E. varivestis, E. vigintioctomaculata; Epitrix spp. такие как E. hirtipennis, E. similaris; Eutheola humilis, Eutinobothrus brasiliensis, Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Hylamorpha elegans, Hylobius abietis, Hylotrupes bajulus, Hyper a spp. такие как H. brunneipennis, Η. postica; Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., Ips typographus, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp. такие как Z. bilineata, L. melanopus; Leptinotarsa spp. такие как L. decemlineata; Leptispapygmaea, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperodes spp., Lyctus spp. такие как L. bruneus; Liogenys fuscus, Macrodactylus spp. такие как M. subspinosus; Maladera matrida, Megaplatypus mutates, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp. такие как ΛΖ aeneus; Melolontha spp. такие как M. hippocastani, M. melolontha; Metamasius hemipterus, Microtheca spp., Migdolus spp. такие как AZ fryanus, Monochamus spp. такие как AZ alternatus; Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oberia brevis, Oemona hirta, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Otiorrhynchus sulcatus, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon spp. такие как P. brassicae, P. cochleariae; Phoracantha recurva, Phyllobius pyri, Phyllopertha horticola, Phyllophaga spp. такие как P. helleri; Phyllotreta spp. такие как P. chrysocephala, P. nemorum, P. striolata, P. vittula; Phyllopertha horticola, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Psacothea hilaris, Psylliodes chrysocephala, Prostephanus truncates, Psylliodes spp., Ptinus spp., Pulga saltona, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp. такие как R. billineatus, R. ferrugineus, R. palmarum, R. phoenicis, R. vulneratus; Saperda candida, Scolytus schevyrewi, Scyphophorus acupunctatus, Sitona lineatus, Sitophilus spp. такие как S. granaria, S. oryzae, S. zeamais; Sphenophorus spp. такие как S. levis; Stegobium paniceum, Sternechus spp. такие как S. subsignatus; Strophomorphus ctenotus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp. такие как T. castaneum;

Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp. такие какХ pyrrhoderus; and, Zabrus spp. такие как Z. tenebrioides;

- 38 038878 насекомые из отряда Diptera, например, Aedes spp. такие как A. aegypti, А. albopictus, A. vexans; Anastrepha ludens, Anopheles spp. такие как Л. albimanus, А. crucians, A. freeborni, A. gambiae, A. leucosphyrus, A. maculipennis, A. minimus, А. quadrimaculatus, A. sinensis; Bactrocera invadens, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chrysomyia spp. такие как С. bezziana, C. hominivorax, C. macellaria; Chrysops atlanticus, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Cochliomyia spp. такие как C. hominivorax; Contarinia spp. такие как C. sorghicola; Cordylobia anthropophaga, Culex spp. такие как C. nigripalpus, С. pipiens, C. quinquefasciatus, C. tarsalis, C. tritaeniorhynchus; Culicoides furens, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Cuterebra spp., Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Dasineura oxycoccana, Delia spp. такие как D. antique, D. coarctata, D. platura, D. radicum; Dermatobia hominis, Drosophila spp. такие как D. suzukii, Fannia spp. такие как F. canicularis; Gastraphilus spp. такие как G. intestinalis; Geomyza tipunctata, Glossina spp. такие как G. fuscipes, G. morsitans, G. palpalis, G. tachinoides; Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hylemyia spp. такие как H. platura; Hypoderma spp. такие как H. line ata; Hyppobosca spp., Hydrelliaphilippina, Leptoconops torrens, Liriomyza spp. такие какА. sativae, L. trifolii; Lucilia spp. такие как L. caprina, L. cuprina, L. sericata; Lycoriapectoralis, Mansonia titillanus, Mayetiola spp. такие как AT. destructor; Musca spp. такие как AT. autumnalis, M. domestica; Muscina stabulans, Oestrus spp. такие как О. ovis; Opomyza florum, Oscinella spp. такие как О. frit; Orseolia oryzae, Pegomya hysocyami, Phlebotomus argentipes, Phorbia spp. такие как P. antiqua, P. brassicae, P. coarctata; Phytomyza gymnostoma, Prosimulium mixtum, Psila rosae, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Rhagoletis spp. такие как A. cerasi, R. cingulate, R. indifferens, R. mendax, R. pomonella; Rivellia quadrifasciata, Sarcophaga spp. такие как 5. haemorrhoidalis; Simulium vittatum, Sitodiplosis mosellana, Stomoxys spp. такие как S. calcitrans; Tabanus spp. такие как T. atratus, T. bovinus, T. lineola, T. similis; Tannia spp., Thecodiplosis japonensis, Tipula oleracea, Tipulapaludosa, и Wohlfahrtia spp;

насекомые из отряда Thysanoptera, например,Baliothrips biformis, Dichromothrips corbetti, Dichromothrips ssp., Echinothrips americanus, Enneothrips flavens, Frankliniella spp. такие как F.fusca, F. occidentalis, F. tritici; Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Microcephalothrips abdominalis, Neohydatothrips samayunkur, Pezothrips kellyanus, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp. такие как S. citri, S. dorsalis, S. perseae; Stenchaetothrips spp, Taeniothrips cardamoni, Taeniothrips inconsequens, Thrips spp. такие как T. imagines, T. hawaiiensis, T. oryzae, T. palmi, T. parvispinus, T. tabaci;

-39038878 насекомые из отряда Hemiptera, например,Acizzia jamatonica, Acrosternum spp.

такие как Л. hilare; Acyrthosipon spp. такие как Л. onobrychis, A. pisum; Adelges laricis, Adelges tsugae, Adelphocoris spp., такие как Л. rapidus, A. superbus;

Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aulacorthum solani, Aleurocanthus woglumi, Aleurodes spp., Aleurodicus disperses, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphidula nasturtii, Aphis spp. такие как Л. craccivora, A.fabae, A. forbesi, A. gossypii, A. grossulariae, A. maidiradicis, A. pomi, A. sambuci, A. schneideri, A. spiraecola; Arboridia apicalis, Arilus critatus, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacaspis yasumatsui, Aulacorthum solani, Bactericera cockerelli (Paratrioza cockerelli), Bemisia spp. такие как В. argentifolii, В. tabaci (Aleurodes tabaci); Blissus spp. такие как В. leucopterus; Brachycaudus spp. такие как В. cardui, В. helichrysi, В. persicae, В. prunicola; Brachycolus spp., Brachycorynella asparagi, Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp. такие как C. fulguralis, C. pyricola (Psylla piri); Calligypona marginata, Calocoris spp., Campylomma livida, Capitophorus horni, Carneocephala fulgida, Cavelerius spp., Ceraplastes spp., Ceratovacuna lanigera, Ceroplastes ceriferus, Cerosipha gossypii, Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Cimex spp. такие как C. hemipterus, C. lectularius; Coccomytilus halli, Coccus spp. такие как C. hesperidum, C. pseudomagnoliarum; Corythucha arcuata, Creontiades dilutus, Cryptomyzus ribis, Chrysomphalus aonidum, Cryptomyzus ribis, Ctenarytaina spatulata, Cyrtopeltis notatus, Dalbulus spp., Dasynuspiperis, Dialeurodes spp. такие какВ. citrifolii; Dalbulus maidis, Diaphorina spp. такие как D. citri; Diaspis spp. такие как D. bromeliae;

- 40 038878

Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dor alls spp., Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusiapiceae, Drosicha spp., Dysaphis spp. такие как D. plantaginea, D. pyri, D. radicola; Dysaulacorthum pseudosolani, Dysdercus spp. такие как D. cingulatus, D. intermedins; Dysmicoccus spp., Edessa spp., Geocoris spp., Empoasca spp. такие как E. fabae, E. solana; Epidiaspis leperii, Eriosoma spp. такие как E. lanigerum, E. pyricola; Erythroneura spp., Eurygaster spp. такие как E. integriceps; Euscelis bilobatus, Euschi stus spp. такие как E. her os, E. impictiventris, E. servus; Fiorinia theae, Geococcus coffeae, Glycaspis brimblecombei, Halyomorpha spp. такие как H. halys; Heliopeltis spp., Homalodisca vitripennis (=H. coagulata), Horcias nobilellus, Hyalopteruspruni, Hyperomyzus lactucae, Icerya spp. такие как I. purchase; Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., Lecanoideus floccissimus, Lepidosaphes spp. такие как L. ulmi; Leptocorisa spp., Leptoglossusphyllopus, Lipaphis erysimi, Lygus spp. такие как L. hesperus, L. lineolaris, L. pratensis; Maconellicoccus hirsutus, Marchalina hellenica, Macropes excavatus, Macrosiphum spp. такие как M rosae, M. avenae, M. euphorbiae; Macrosteles quadrilineatus, Mahanarva fimbriolata, Megacopta cribraria, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius, Melanaphis sacchari, Melanocallis (=Tinocallis) caryaefoliae, Metcafiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzocallis coryli, Murgantia spp., Myzus spp. такие как M. ascalonicus, M. cerasi, M. nicotianae, M. persicae, M. varians; Nasonovia ribis-nigri, Neotoxoptera formosana, Neomegalotomus spp, Nephotettix spp. такие как TV. malayanus, N. nigropictus, N. parvus, N. virescens; Nezara spp. такие как N. viridula; Nilaparvata lugens, Nysius huttoni, Oebalus spp. такие как О. pugnax; Oncometopia spp., Ortheziapraelonga, Oxycaraenus hyalinipennis, Parabemisia myricae, Parlatoria spp., Parthenolecanium spp. такие как P. corni, P. persicae; Pemphigus spp. такие как P. bursarius, P. populivenae; Peregrinus maidis, Perkinsiella saccharicida, Phenacoccus spp. такие как P. aceris, P. gossypii; Phloeomyzuspasserinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp. такие как P. devastatrix, Piesma quadrata, Piezodorus spp. такие как P. guildinii; Pinnaspis aspidistrae, Pianococcus spp. такие как P. citri, P. ficus; Prosapia bicincta, Protopulvinaria pyriformis, Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp. такие как P. comstocki; Psylla spp. такие как P. mali; Pteromalus spp., Pulvinaria amygdali, Pyrilla spp., Quadraspidiotus

- 41 038878 spp., такие как Q. perniciosus; Quesada gigas, Rastrococcus spp., Reduvius senilis, Rhizoecus americanus, Rhodnius spp., Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum spp. такие как R. pseudobrassicas, R. inserturn, R. maidis, R. padi; Sagatodes spp., Sahlbergella singularis, Saissetia spp., Sappaphis mala, Sappaphis mali, Scaptocoris spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Scotinophora spp., Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Solubea insularis, Spissistilus festinus (=Stictocephala festina), Stephanitis nashi, Stephanitis pyrioides, Stephanitis takeyai, Tenalaphara malayensis, Tetraleurodes perseae, Therioaphis maculate, Thyanta spp. такие как T. accerra, T. perditor; Tibraca spp., Tomaspis spp., Toxoptera spp. такие как T. aurantii; Trialeurodes spp. такие как T. abutilonea, T. ricini, T. vapor ariorum; Triatoma spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp. такие как U. ci tri, U. yanonensis; и Viteus vitifolii,

Насекомые из отряда Hymenoptera, например/^canthomyops interjeclus, Athalia rosae, Atta spp. такие как A. capiguara, A. cephalotes, A. cephalotes, A. laevigata, A.

robusta, A. sexdens, A. texana, Bombus spp., Brachymyrmex spp., Camponotus spp. такие как C. floridanus, C. pennsylvanicus, C. modoc; Cardiocondyla nuda, Chalibion sp, Crematogaster spp., Dasymutilla occidentalis, Diprion spp., Dolichovespula maculata, Dorymyrmex spp., Dryocosmus kuriphilus, Formica spp., Hoplocampa spp. такие как Η. minuta, H. testudinea; Iridomyrmex humilis, Lasius spp. такие как L. niger, Linepithema humile, Liometopum spp., Leptocybe invasa, Monomorium spp. такие как M pharaonis, Monomorium, Nylandria fulva, Pachycondyla chinensis, Paratrechina longicornis, Paravespula spp., такие как P. germanica, P. pennsylvanica, P. vulgaris; Pheidole spp. такие как P. megacephala; Pogonomyrmex spp. такие как P. barbatus, P. californicus, Polistes rubiginosa, Prenolepis impairs, Pseudomyrmex gracilis, Schelipron spp., Sirex cyaneus, Solenopsis spp. такие как S. geminata, S.invicta, S. molesta, S. richteri, S.

xyloni, Sphecius speciosus, Sphex spp., Tapinoma spp. такие как T. melanocephalum, T. sessile; Tetramorium spp. такие как T. caespitum, T. bicarinatum, Vespa spp. такие как V. crabro; Vespula spp. такие как V. squamosal; Wasmannia auropunctata, Xylocopa sp;

Насекомые из отряда Orthoptera, например, Acheta domesticus, Calliptamus italicus, Chortoicetes terminifera, Ceuthophilus spp., Diastrammena asynamora, Dociostaurus maroccanus, Gryllotalpa spp. такие как G. africana, G. gryllotalpa; Gryllus spp., Flieroglyphus daganensis, Kraussaria angulifera, Locusta spp. такие как L. migratoria, L. pardalina; Melanoplus spp. такие как Л/ bivittatus, M. femurrubrum, M. mexicanus, M. sanguinipes, M. spretus; Nomadacris septemfasciata, Oedaleus senegalensis, Scapteriscus spp., Schistocerca spp. такие как S. americana, S. gregaria, Stemopelmatus spp., Tachycines asynamorus, и Zonozerus variegatus;

Вредители из класса Arachnida например, Acari, например, семейств Argasidae, Ixodidae и Sarcoptidae, такие как Amblyomma spp. (например, A. americanum, A. variegatum, A. maculatum), Argas spp. такие как A. persicu), Boophilus spp. такие как В. annulatus, В. decoloratus, В. microplus, Dermacentor spp. такие как D.silvarum, D. andersoni, D. variabilis, Hyalomma spp. такие как Н. truncatun, Ixodes spp. такие как I. ricinus, I. rubicundus, I. scapularis, I. holocyclus, I. pacificus, Rhipicephalus sanguineus, Ornithodorus spp. такие как О. moubata, О. hermsi, О. turicata, Ornithonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallinae, Psoroptes spp. такие как P. ovis, Rhipicephalus spp. такие как R. sanguineus, R. appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp. такие как S. Scabiei; и семейства Eriophyidae, включая Aceria spp. такие как A. sheldoni, A. anthocoptes, Acallitus spp., Aculops spp. такие как A. lycopersici, A. pelekassi; Aculus spp. такие как A. schlechtendali; Colomerus vitis, Epitrimerus pyri, Phyllocoptruta oleivora; Eriophytes ribis и Eriophyes spp. такие как Eriophyes sheldoni; семейства Tarsonemidae, включая Hemitarsonemus spp., Phy

- 42 038878 tonemus pallidus и Polyphagotarsonemus latus, Stenotarsonemus spp. Steneotarsonemus spinki; семейства Tenuipalpidae, включая Brevipalpus spp. такие как В. phoenicis; семейства Tetranychidae, включая Eotetranychus spp., Eutetranychus spp., Oligonychus spp., Petrobia latens, Tetranychus spp., такие как Т. cinnabarinus, Т. evansi, Т. kanzawai, T, pacificus, Т. phaseulus, Т. telarius и Т. urticae; Bryobia praetiosa; Panonychus spp., такие как Р. ulmi, P. citri; Metatetranychus spp. и Oligonychus spp., такие как О. pratensis, О. perseae, Vasates lycopersici; Raoiella indica, семейства Carpoglyphidae, включая Carpoglyphus spp.; Penthaleidae spp., такие как Halotydeus destructor; семейства Demodicidae с видами, такими как Demodex spp.; семейства Trombicidea, включая Trombicula spp.; семейства Macronyssidae, включая Ornothonyssus spp.; семейства Pyemotidae включая Pyemotes tritici; Tyrophagus putrescentiae; семейства Acaridae, включая Acarus siro; семейства Araneida, включая Latrodectus mactans, Tegenaria agrestis, Chiracanthium sp, Lycosa sp Achaearanea tepidariorum и Loxosceles reclusa;

вредители из филума Nematoda, например паразитические нематоды растений, такие как яванская галловая нематода, Meloidogyne spp., такие как М. hapla, M. incognita, M. javanica; нематода цистообразующая, Globodera spp. такие как G. rostochiensis; Heterodera spp., такие как Н. avenae, H. glycines, H. schachtii, H. trifolii; семенные галловые нематоды, Anguina spp.; стеблевые и листовые нематоды, Aphelenchoides spp., такие как A. besseyi; жалящие нематоды, Belonolaimus spp., такие как В. longicaudatus; хвойные нематоды, Bursaphelenchus spp., такие как В. lignicolus, В. xylophilus; кольчатые нематоды, Criconema spp., Criconemella spp., такие как С. xenoplax и С. ornata; and, Criconemoides spp., такие как Criconemoides informis; Mesocriconema spp.; стволовые и луковичные нематоды, Ditylenchus spp., такие как D. destructor, D. dipsaci; длинностилетные нематоды, Dolichodorus spp.; спиральные нематоды, Heliocotylenchus multicinctus; оболочковые и оболочкоподобные нематоды, Hemicycliophora spp. и Hemicriconemoides spp.; Hirshmanniella spp.; ланцетовидные нематоды, Hoploaimus spp.; ложные яванские галловые нематоды, Nacobbus spp.; игольчатые нематоды, Longidorus spp., такие как L. elongatus; повреждающие нематоды, Pratylenchus spp. такие как P. brachyurus, P. neglectus, P. penetrans, P. curvitatus, P. goodeyi; норовые нематоды, Radopholus spp. такие как R. similis; Rhadopholus spp.; Rhodopholus spp.; почковидные нематоды, Rotylenchus spp. такие как R. robustus, R. reniformis; Scutellonema spp.; нематоды, вызывающие тупоконечность корней, Trichodorus spp. такие как Т. obtusus, T. primitivus; Paratrichodorus spp. такие как Р. minor; карликовые нематоды, Tylenchorhynchus spp. такие как Т. claytoni, T. dubius; цитрусовые нематоды, Tylenchulus spp. такие как Т. semipenetrans; кинжальные нематоды, Xiphinema spp.; и другие виды паразитирующих на растениях нематод;

Насекомые из отряда Isoptera, например, Calotermesflavicollis, Coptotermes spp. такие как С. formosanus, С. gestroi, С. acinaciformis; Cornitermes cumulans,

Cryptotermes spp. такие как C. brevis, C. cavifrons; Globitermes sulfureus, Heterotermes spp. такие как H. aureus, H. longiceps, H. tenuis; Leucotermes flavipes, Odontotermes spp., Incisitermes spp. такие как I. minor, I. Snyder', Marginitermes hubbar di,

Mastotermes spp. такие как M darwiniensis Neocapritermes spp. такие как N. opacus,

N. parvus; Neotermes spp., Procornitermes spp., Zootermopsis spp. такие как Z.

angusticollis, Z. nevadensis, Reticulitermes spp. такие как R. hesperus, R. tibialis, R.

speratus, R. flavipes, R. grassei, R. lucifugus, R. santonensis, R. virginicus; Termes natalensis,

Насекомые из отряда Blattaria например,^SPP· ^{такие как} В. orientalis, В.

lateralis; Blattella spp. такие как В. asahinae, В. germanica; Leucophaea maderae,

Panchlora nivea, Periplaneta spp. такие как P. americana, P. australasiae, P. brunnea, P. fuligginosa, P. japonica; Supella longipalpa, Parcoblatta pennsylvanica, Eurycotis floridana, Pycnoscelus surinamensis,

Насекомые из отряда Siphonoptera например,Cediopsylla simples, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp. такие как C. felis, C. canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Trichodectes canis, Tunga penetrans, и Nosopsyllus fasciatus,

Насекомые из отряда Thysanura например, Lepisma saccharina, Ctenolepisma urbana, и Thermobia domestica,

Вредители из класса Chilopoda например, Geophilus spp., Scutigera spp. такие как Scutigera coleoptrata;

Вредители из класса Diplopoda, например, Blaniulus guttulatus, Julus spp., Narceus spp;

Вредители из класса Symphyla, например, Scutigerella immaculata;

- 43 038878

Насекомые из отряда Dermaptera, например, Forficula auricularia;

Насекомые из отряда Collembola, например, Onychiurus spp., такие как Onychiurus armatus;

Вредители из отряда Isopoda, например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

Насекомые из отряда Phthiraptera, например Damalinia spp., Pediculus spp. такие как Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pediculus humanus humanus; Pthirus pubis, Haematopinus spp. такие как Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis; Linognathus spp. такие как Linognathus vituli; Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus, Trichodectes spp.

Примеры дополнительных видов вредителей, с которыми можно бороться с помощью соединений формулы I-A или I-B, включают: из филума Mollusca, класс Bivalvia, например Dreissena spp.; класс Gastropoda, например Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea canaliclata, Succinea spp.; из класса гельминтов, например Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., такие как Haemonchus contortus; Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercora Us, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Соединения настоящего изобретения пригодны для применения для лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами. Следовательно, настоящее изобретение также относится к применению соединения по настоящему изобретению для изготовления лекарственного средства для лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу лечения или защиты животных от инвазии и инфицирования паразитами, который включает пероральное, местное или парентеральное введение или применение к животным паразитицидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.

Настоящее изобретение также относится к нетерапевтическому применению соединений по настоящему изобретению для лечения или защиты животных от инвазии или инфицирования паразитами. Кроме того, настоящее изобретение относится к нетерапевтическому способу лечения или защиты животных от инвазии и инфицирования паразитами, который включает нанесение на локус паразитицидно эффективного количества соединения по настоящему изобретению.

Соединения настоящего изобретения дополнительно пригодны для применения в подавлении паразитов или борьбе с ними у животных и на животных. Кроме того, настоящее изобретение относится к способу подавления паразитов или борьбы с ними у животных и на животных, который включает контактирование паразитов с паразитицидно эффективным количеством соединения настоящего изобретения.

Настоящее изобретение также относится к нетерапевтическому применению соединений по настоящему изобретению для подавления паразитов или борьбы с ними. Кроме того, настоящее изобретение относится к нетерапевтическому способу подавления паразитов или борьбы с ними, который включает нанесение на локус паразитицидно эффективного количества соединения настоящего изобретения.

Соединения настоящего изобретения могут быть эффективными как при контакте (через почву, стекло, стены, надкроватную сетку, ковры, одеяла или части животных), так и при проглатывании (например, приманки). Кроме того, соединения настоящего изобретения можно применять на любой или на всех стадиях развития.

Соединения настоящего изобретения можно применять как таковые или в виде композиций, содержащих соединения настоящего изобретения.

Соединения по настоящему изобретению можно также применять вместе с примешиваемым компонентом смеси, который действует против патогенных паразитов, например с синтетическими соединениями против кокцидиоза, полиэфирными антибиотиками, такими как ампролиум, робенидин, толтразурил, монензин, салиномицин, мадурамицин, лазалоцид, наразин или семдурамицин, или с другими примешиваемыми компонентами смеси, как определено выше, или в виде композиций, содержащих указанные смеси.

Соединения настоящего изобретения и композиции, содержащие их, можно применять перорально, парентерально или местно, например дермально. Соединения настоящего изобретения могут быть системно или несистемно эффективными.

Применение можно осуществлять профилактически, терапевтически либо не терапевтически. Кроме того, применение можно осуществлять профилактически в местах, где ожидается появление паразитов.

Используемый в данной заявке, термин контактирование включает как прямой контакт (применение соединений/композиций непосредственно на паразита, включая применение непосредственно на животное или исключая применение непосредственно на животное, например на его локус, в последнем

- 44 038878 случае) и косвенный контакт (применение соединений/композиций на локус паразита). Контакт паразита посредством применения на его локус является примером нетерапевтического применения соединений по настоящему изобретению.

Термин локус означает среду обитания, пищевые ресурсы, места размножения, площадь, материал или окружающую среду, в которых паразит растет или может расти вне животного.

Используемый в данной заявке, термин паразиты включает эндо и эктопаразитов. В некоторых вариантах осуществления настоящего изобретения эндопаразиты могут быть предпочтительными. В других вариантах осуществления эктопаразиты могут быть предпочтительными. Инвазии у теплокровных животных и рыб включают, но не ограничиваются ими, вшей, пухоедов, иксодовых клещей, носовых оводов, кровососок, жалящих мух, мускоидних мух, мух, личинок миазних мух, клещей тромбикулидов, мошек, москитов и блох.

Соединения настоящего изобретения особенно полезны для подавления паразитов следующих отрядов и видов, соответственно:

блохи (Siphonaptera), например Ctenocephalides felis, Ctenocephalides canis, Xenopsylla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, и Nosopsyllus fasciatus; тараканы (Blattaria - Blattodea), например, Blattella germanica, Blattella asahinae, Periplaneta americana, Periplaneta japonica, Periplaneta brunnea, Periplaneta fuligginosa, Periplaneta australasiae, и Blatta orientalis; мухи, москиты (Diptera), например Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles freeborni, Anopheles leucosphyrus, Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus, Calliphora vicina, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Chrysops discalis, Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Cordylobia anthropophaga, Culicoides furens, Culex pipiens, Culex nigripalpus, Culex quinquefasciatus, Culex tarsalis, Culiseta inornata, Culiseta melanura, Dermatobia hominis, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Glossina palpalis, Glossina fuscipes, Glossina tachinoides, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hippelates spp., Hypoderma lineata, Leptoconops torrens, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria pectoralis, Mansonia spp., Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Phlebotomus argentipes, Psorophora columbiae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Sarcophaga haemorrhoidalis, Sarcophaga sp., Simulium vittatum, Stomoxys calcitrans, Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineola, и Tabanus similis; вши (Phthiraptera), например, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Pthirus pubis, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Linognathus vituli, Bovicola bovis, Menopon gallinae, Menacanthus stramineus и Solenopotes capillatus; иксодовые клещи и паразитические клещи (Parasitiformes): иксодовые клещи (Ixodida), например Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Ixodes pacificus, Rhiphicephalus sanguineus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Amblyomma americanum, Ambryomma maculatum, Ornithodorus hermsi, Ornithodorus turicata и паразитические клещи (Mesostigmata), например Ornithonyssus bacoti и Dermanyssus gallinae; Actinedida (Prostigmata) и Acaridida (Astigmata), например Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., и Laminosioptes spp; жуки (Heteropterida): Cimex lectularius, Cimex hemipterus, Reduvius senilis, Triatoma spp., Rhodnius ssp., Panstrongylus ssp., и Arilus critatus; Anoplurida, например Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., и Solenopotes spp.; Mallophagida (подотряды Arnblycerina и Ischnocerina), например Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Trichodectes spp., и Felicola spp.; кольчатые нематоды: Wipeworms и Trichinosis (Trichosyringida), например Trichinellidae (Trichinella spp.), (Trichuridae) Trichuris spp., Capillaria spp.; Rhabditida, например, Rhabditis spp., Strongyloides spp., Helicephalobus spp.; Strongylida, например Strongylus spp., Ancylostoma spp., Necator americanus, Bunostomum spp. (анкилостома), Trichostrongylus spp., Haemonchus contortus, Ostertagia spp., Cooperia spp., Nematodirus spp., Dictyocaulus spp., Cyathostoma spp., Oesophagostomum spp., Stephanurus dentatus, Ollulanus spp., Chabertia spp., Stephanurus dentatus, Syngamus trachea, Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Globocephalus spp., Necator spp., Metastrongylus spp., Muellerius capillaris, Protostrongylus spp., Angiostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Aleurostrongylus abstrusus, и Dioctophyma renale; аскариды (Ascaridida), например Ascaris lumbricoides, Ascaris suum, Ascaridia galli, Parascaris equorum, Enterobius vermicularis (острица) Toxocara canis, Toxascaris leonine, Skrjabinema spp., и Oxyuris equi; Camallanida, например, Dracunculus medinensis (ришта); Spirurida, например, Thelazia spp., Wuchereria spp., Brugia spp., Onchocerca spp., Dirofilari spp.a, Dipetalonema spp., Setaria spp., Elaeophora spp., Spirocerca lupi, и Habronema spp.; колючеголовчатые черви (Acanthocephala), например, Acanthocephalus spp., Macracanthorhynchus hirudinaceus и Oncicola spp.; настоящие планарии (Plathelminthes): трематоды (Trematoda), например Faciola spp., Fascioloides magna, Paragonimus spp., Dicrocoelium spp., Fasciolopsis buski, Clonorchis sinensis, Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Alaria alata, Paragonimus spp., и Nanocyetes spp.; Cercomeromorpha, в частности, цестода (ленточный червь), например, Diphyllobothrium spp., Tenia spp., Echinococcus spp., Dipylidium caninum, Multiceps spp., Hymenolepis spp., Mesocestoides spp., Vampirolepis spp., Moniezia spp., Anoplocephala spp., Sirometra spp., Anoplocephala spp. и Hymenolepis spp.

Используемый в настоящей заявке, термин животное включает теплокровных животных (включая

- 45 038878 людей) и рыб. Предпочтительными являются млекопитающие, такие как крупный рогатый скот, овцы, поросята, верблюды, олени, лошади, свиньи, домашняя птица, кролики, козы, собаки и кошки, азиатские буйволы, ослы, лани и северные олени, а также пушные звери, такие как норка, шиншилла и енот, птицы, такие как куры, гуси, индюки и утки, и рыбы, такие как пресноводные рыбы и морские рыбы, такие как форель, карп и угри. Особенно предпочтительными являются домашние животные, такие как собаки или кошки.

В общем, паразитицидно эффективное количество означает количество активного ингредиента, необходимое для достижения наблюдаемого эффекта на рост, в том числе эффекты некроза, смерти, задержки развития, предотвращение и удаление, разрушение или иным образом уменьшение возникновения и деятельности организма-мишени. Паразитицидно эффективное количество может варьироваться для различных соединений/композиций, используемых в изобретении. Паразитицидно эффективное количество композиций также будет варьироваться в зависимости от преобладающих условий, таких как желаемый паразитицидний эффект и продолжительность, целевые виды, способ применения и т.п.

Как правило, предпочтительно применять соединения по настоящему изобретению в общих количествах от 0.5 до 100 мг/кг в день, предпочтительно от 1 до 50 мг/кг в день.

Для перорального введения теплокровным животным, соединения формулы I-A или I-B можно вводить в составы в виде кормов для животных, добавок к корму для животных, концентратов кормов для животных, таблеток, растворов, паст, суспензий, микстур, гелей, таблеток, болюсов и капсул. Кроме того, соединения формулы I-A или I-B можно вводить животным с их питьевой водой. Для перорального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животным от 0.01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в день соединения формулы I-A или I-B, предпочтительно от 0.5 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в день.

Альтернативно, соединения формулы I-A или I-B можно вводить животным парентерально, например внутрирубцово, внутримышечно, внутривенно или с помощью подкожной инъекции. Для подкожной инъекции соединения формулы I-A или I-B можно диспергировать или растворить в физиологически приемлемом носителе. Альтернативно, соединения формулы I-A или I-B можно ввести в имплантат для подкожного введения. Кроме того, соединение формулы I-A или I-B можно вводить животным трансдермально. Для парентерального введения лекарственную форму выбирают, учитывая необходимость введения животным от 0.01 мг/кг до 100 мг/кг массы тела животного в день соединения формулы I-A или I-В.

Соединения формулы I-A или I-B можно также наносить местно на животных в виде растворов для погружения, порошков для опудривания, порошков, ошейников, медальонов, спреев, шампуней, составов spot-on и pour-on, и в виде мазей или эмульсий масло-в-воде или вода- в-масле. Предназначенные для местного применения растворы для погружения и спреи обычно содержат от 0.5 до 5,000 ч.м. и предпочтительно от 1 до 3,000 ч.м. соединения формулы I-A или I-B. Кроме того, соединения формулы I-A или IB могут содержаться в ушных бирках для животных, в частности четвероногих, таких как крупный рогатый скот и овцы.

Пригодными препаратами являются

Растворы, такие как растворы для перорального введения, концентраты для перорального введения после разведения, растворы для нанесения на кожу или в полости тела, составы для полива, гели;

Эмульсии и суспензии для перорального или дермального введения; полутвердые препараты;

Составы, в которых активное соединение вводится в мазевую основу или в эмульсионную основу типа масло-в-воде или вода-в-масле;

Твердые препараты, такие как порошки, премиксы или концентраты, гранулы, пеллеты, таблетки, болюсы, капсулы; аэрозоли и средства для ингаляции, формованные изделия, содержащие активное соединение.

Пригодные для инъекции композиции получают путем растворения активного ингредиента в подходящем растворителе и необязательно добавления дополнительных вспомогательных веществ, таких как кислоты, основания, буферные соли, консерванты и солюбилизаторы. Пригодные вспомогательные вещества для инъекционных растворов известны в данной области. Растворы фильтруют и стерилизуют.

Пероральные растворы вводят непосредственно. Концентраты вводят перорально после предварительного разбавления до концентрации использования. Пероральные растворы и концентраты получают в соответствии с уровнем техники и как описано выше в случае инъекционных растворов, стерильные методики не нужны.

Растворы для нанесения на кожу представляют собой препараты для накапывания, намазывания, втирания, обрызгивания или распыления. Растворы для применения на кожу готовят в соответствии с уровнем техники и как описано выше в случае инъекционных растворов, стерильные методики не нужны.

Гели наносят или распространяют на кожу или вводят в полости тела. Гели получают путем обработки растворов, приготовленных, как описано в случае инъекционных растворов с достаточным количеством загустителей, причем прозрачный материал имеет в результате мазеобразную консистенцию. Пригодные загустители известны в данной области.

- 46 038878

Препараты pour-on разливают или распыляют на ограниченные участки кожи, активное соединение проникает через кожу и действует системно. Составы pour-on получают путем растворения, суспендирования или эмульгирования активного соединения в пригодных совместимых с кожей растворителях или смесях растворителей. При необходимости, могут быть добавлены другие вспомогательные вещества, такие как красители, стимуляторы биоабсорбции, антиоксиданты, светостабилизаторы, адгезивы. Пригодные вспомогательные вещества известны в данной области.

Эмульсии можно вводить перорально, дермально или с помощью инъекции. Эмульсии могут представлять собой эмульсию типа вода-в-масле или масло-в-воде. Их получают путем растворения активного соединения или в гидрофобной или в гидрофильной фазе и гомогенизации с растворителем другой фазы с помощью пригодных эмульгаторов и, при необходимости, других вспомогательных веществ, таких как красители, стимуляторы абсорбции, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы, вещества, повышающие вязкость. Пригодные гидрофобные фазы (масла), пригодные гидрофильные фазы, пригодные эмульгаторы и пригодные дополнительные вспомогательные вещества для эмульсий известны в данной области.

Суспензии можно вводить перорально или местно/дермально. Их получают суспендированием активного соединения в суспендирующем агенте, при необходимости с добавлением других вспомогательных веществ, таких как смачивающие вещества, красители, стимуляторы биоабсорбции, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы. Пригодные суспендирующие агенты и пригодные другие вспомогательные вещества для суспензий, включая смачивающие агенты, известны в данной области.

Полутвердые препараты можно вводить перорально или местно/дермально. Они отличаются от суспензий и эмульсий, описанных выше, только их более высокой вязкостью.

Для получения твердых препаратов активное соединение смешивают с подходящими наполнителями, при необходимости с добавлением вспомогательных веществ и вводят в желаемую форму. Пригодные вспомогательные вещества для этой цели известны в данной области техники.

Композиции, которые можно использовать в изобретении, могут содержать обычно приблизительно от 0.001 до 95% соединения по настоящему изобретению.

Готовые к использованию препараты содержат соединения, действующие против паразитов, предпочтительно эктопаразитов, в концентрациях от 10 ч.м. до 80 мас.%, предпочтительно от 0.1 до 65 мас.%, более предпочтительно от 1 до 50 мас.%, наиболее предпочтительно от 5 до 40 мас.%.

Препараты, которые разводят перед использованием, содержат соединения, действующие против эктопаразитов в концентрациях от 0.5 до 90 мас.%, предпочтительно от 1 до 50 мас.%.

Кроме того, препараты содержат соединения формулы I-A или I-B против эндопаразитов в концентрациях от 10 ч.м. до 2 мас.%, предпочтительно от 0.05 до 0.9 мас.%, особенно предпочтительно от 0.005 до 0.25 мас.%.

Местное применение можно осуществить с помощью формованных изделий, содержащих соединение, таких как ошейники, медальоны, ушные бирки, ленты для укрепления на частях тела, липкие ленты и фольга.

Как правило, предпочтительно применять твердые препараты, которые высвобождают соединения по настоящему изобретению в общем количестве от 10 до 300 мг/кг, предпочтительно от 20 до 200 мг/кг, наиболее предпочтительно от 25 до 160 мг/кг массы тела животного, получающего лечение в течение трех недель.

Примеры

Настоящее изобретение теперь проиллюстрировано более подробно следующими ниже примерами, без наложения на него каких-либо ограничений.

При соответствующей модификации исходных материалов методики, описанные в примерах ниже, использовались для получения соединений формулы I-А или I-B. Полученные таким образом соединения перечислены в следующих таблицах вместе с физическими данными.

Соединения могут быть охарактеризованы, например, с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии/масс-спектрометрии (ВЭЖХ/МС), с помощью ¹Н-ЯМР и/или их точек плавления.

Аналитическая ВЭЖХ - Способ 1: Phenomenex Kinetex 1,7 мкм ХВ-С18 100А; 50x2,1 мм. Элюирование: ацетонитрил + 0.1% трифторуксусная кислота (ТФУ)/вода + 0.1% трифторуксусная кислота (ТФУ) в соотношении от 5:95 до 95:5 в течение 1.5 мин при 50°C.

Способ 2: ВЕН С18 1.7мкм; 50x2,1 мм. Элюирование: ацетонитрил + 0.1% муравьиная кислота (FA)/вода + 0.1% 0.1% муравьиная кислота (FA) в соотношении от 5:95 до 95:5 в течение 5 мин при 40°C.

1Н-ЯМР: Сигналы характеризуются химическим сдвигом (ч.м., δ [дельта]) vs. тетраметилсилан, соответственно CDCl₃ для ¹³С-ЯМР, их мультиплетностью и их интегралом (относительное число заданных атомов водорода). Следующие сокращения используются для характеристики мультиплетности сигналов: m = мультиплет, q = квартет, t = триплет, d = дуплет и s = синглет.

Используемые сокращения: d означает день(дни), ч означает час(часы), мин означает минута(минуты), к.т./комнатная температура 20-25°C, Rt означает время удерживания; ДМСО означает диметилсульфоксид, ОАс означает ацетат, EtOAc означает этилацетат, ТГФ означает тетрагидрофуран, m

- 47 038878

СРВА означает мета-хлорпербензойная кислота, Tf2O означает трифлатный ангидрид, РЕ означает петролейный эфир, MeI означает метилйодид, dppfPdCl₂ означает [1,1'-бис(дифенилфосфино)ферроцен]дихлорпалладий(П), ДИПЭА означает диизопропилэтиламин и t-BuOH означает трет-бутанол.

Пример С-1: 2-(2-хлорфенил)-6-метил-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-5-он (С-1 табл. 1).

Стадия 1: К раствору трифосгена (29.6 г) в CH₂Cl₂ (200 мл) добавляли раствор пметоксибензиламина (13.7 г) в CH₂Cl₂ (200 мл), с последующим добавлением по каплям Et₃N (30 мл) в CH₂Cl₂ (100 мл). Полученную смесь перемешивали при 25°C в течение 14 ч. Добавляли воду (500 мл) и реакционную смесь экстрагировали CH₂Cl₂ (3x200 мл). Органические слои объединяли, промывали насыщ. NH₄Cl (600 мл), солевым раствором (600 мл), сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали с получением 1-(изоцианатометил)-4-метоксибензола (17 г, неочищенного) в виде желтого масла.

1H ЯМР (CDCl₃, 400 МГц) δ 7.26 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.95 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 4.45 (s, 2H), 3.85 (s, 3Н).

Стадия 2: К раствору этила (Z)-3-амино-4,4,4-трифтор-бут-2-эноата (19 г) в ДМФ (500 мл) добавляли NaH (6 г) порциями при 0°C. Затем реакционную смесь перемешивали при 0°C в течение 1 ч. Затем смесь добавляли к 1-(изоцианатометил)-4-метоксибензолу (17 г) при 0°C. Полученную смесь перемешивали при 0-25°C в течение 14 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении и добавляли воду (1 л), и органический слой отделяли. Водный слой экстрагировали EtOAc (3x500 мл). Органические слои объединяли, промывали солевым раствором (500 мл), сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали с получением неочищенного 3-[(4-метоксифенил)метил]-6-(трифторметил)-1Н-пиримидин-2,4-диона (15 г) в виде желтого масла.

¹Н ЯМР (MeOD, 400 МГц) δ 7.27 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.77 (d, J=8.4 Гц, 2Н), 5.80 (s, 1H), 5.02 (s, 2Н) 3.70 (s, 3Н).

Стадия 3: К раствору 3-[(4-метоксифенил)метил]-6-(трифторметил)-1Н-пиримидин-2,4-диона (35 г) и K2CO3 (16 г) в ДМФ (300 мл) добавляли MeI (16.5 г, 7.24 мл, 116.2 ммоль) при 25°C. Полученную смесь перемешивали при 25°C в течение 12 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Добавляли воду (300 мл) и органический слой отделяли. Водный слой экстрагировали EtOAc (3x300 мл). Органические слои объединяли, промывали солевым раствором (500 мл), сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали с получением неочищенного 3-[(4-метоксифенил)метил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (30 г) в виде желтого твердого вещества.

1H ЯМР (MeOD, 400 МГц) δ 7.35 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.83 (d, J=8.8 Гц, 2Н), 6.28 (s, 1H), 5.02 (s, 2H), 3.75 (s, 3Н), 3.46 (s, 3Н).

Стадия 4: К раствору 3-[(4-метоксифенил)метил]-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (30 г) в CH3CN (200 мл) и воды (50 мл) добавляли нитрат аммония-церия (78.5 г) при 25°C. Затем реакционную смесь перемешивали при 25°C в течение 14 ч, затем добавляли дополнительную порцию (50 г) нитрата аммония-церия. Полученную смесь перемешивали при 25°C в течение 14 ч. Добавляли воду (200 мл) и органический слой отделяли. Водный слой экстрагировали EtOAc (3x100 мл). Органические слои объединяли, промывали водн. NaHCO₃ (500 мл), сушили над Na₂SO₄, фильтровали и концентрировали. Остаток очищали хроматографией на силикагеле (РЕ:EtOAc=10:1-1:1 градиент) с получением 1-метил-6(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (8 г) в виде желтого твердого вещества.

1Н ЯМР (MeOD, 400 МГц) δ 6.20 (s, 1H), 3.44 (s, 3Н).

Стадия 5: К раствору 1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2,4-диона (8 г) в ДХМ (150 мл) и пиридина (30 мл) добавляли по каплям Tf₂O (36.7 г) при 0°C. Смесь перемешивали при 0-25°C в течение 3 ч. Газообразный аммиак пропускали через МеОН (50 мл) при -70°C в течение 20 мин и полученный раствор метанольного аммиака выливали в реакционную смесь. Полученную смесь перемешивали при 25°C в течение 12 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Остаток очищали препаративной ВЭЖХ с получением 4-амино-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2-она (3.4 г) в виде желтого твердого вещества.

1Н ЯМР (ДМСО-d₆, 400 МГц) δ 7.62 (s, 1H), 7.52 (s, 1H), 6.24 (s, 1Н), 3.30 (s, 3Н).

Стадия 6: Раствор 4-амино-1-метил-6-(трифторметил)пиримидин-2-она (300 мг), 2-бром-1-(2хлорфенил)этанона (435 мг) в диметилкарбонате (6 мл) перемешивали при 110°C в течение 13 ч. Растворитель удаляли при пониженном давлении. Остаток очищали препаративной ВЭЖХ с получением 2-(2хлорфенил)-6-метил-7-(трифторметил)имидазо[1,2-с]пиримидин-5-она (197 мг) в виде не совсем белого твердого вещества.

1H ЯМР (ДМСО-d6, 400 МГц) δ 8.38 (s, 1H), 8.14 (dd, J=2.0, 8.0 Гц, 1Н), 7.59 (dd, J=1.2, 8.0 Гц, 1Н), 7.53-7.38 (m, 3H), 3.59 (s, 3H).

Пример С-4: 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-[1,2,4]триазоло[1,5а]пиридин-5-он (С-4 табл. 2).

Стадия 1: Раствор этил 4,4,4-трифтор-3-оксобутаноата (46.0 г) и 2-(трифенилфосфоранилиден)ацетонитрила (112.8 г) в эфире (1 л) перемешивали в течение 12 ч при 20°C. Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением остатка, который очищали хроматографией (РЕ:EtOAc=10:1) с получением этил 4-циано-3-(трифторметил)бут-3-эноата (43.0 г, выход 83%) в виде

- 48 038878 светло-желтого масла.

1H ЯМР (CDCl₃, 400 МГц) δ 6.15 (s, 1H), 4.24 (q, J=7.2 Гц, 2Н), 3.56 (s, 2H), 1.30 (t, J=7.2 Гц, 3Н).

Стадия 2: К раствору этил 4-циано-3-(трифторметил)бут-3-эноата (43.0 г) в EtOH (500 мл) добавляли Ν₂Η₄·Η₂Ο (52.0 г), затем смесь перемешивали в течение 12 ч при 20°C. Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением остатка, который очищали препаративной ВЭЖХ с получением 1,6диамино-4-(трифторметил)пиридин-2-она (4.5 г) в виде не совсем белого твердого вещества.

Стадия 3: К раствору 1,6-диамино-4-(трифторметил)пиридин-2-она (7.0 г) в ДМФ (105 мл) добавляли MeI (5.1 г), затем смесь герметизировали и перемешивали в течение 12 ч при 70°C. Смесь концентрировали с получением остатка, который очищали препаративной ВЭЖХ с получением 6-амино-1(метиламино)-4-(трифторметил)пиридин-2-она (2.8 г) в виде желтого твердого вещества.

1Н ЯМР (CDCl3, 400 МГц) δ 6.21 (d, J=1.8 Гц, 1Н), 5.67 (d, J=1.9 Гц, 1Н), 5.39 (br s, 2H), 2.76 (s, 3Н).

Стадия 4: Смесь 6-амино-1-(метиламино)-4-(трифторметил)пиридин-2-она (1.5 г,) и 3этилсульфанилпиридин-2-карбальдегида (1.2 г) в ДМФ (20 мл) перемешивали при 130°C в течение 12 ч. Растворитель удаляли, чтобы получить 2-(3-этилсульфанил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-1,2дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-он (2.5 г, неочищенный) в виде светло-желтого твердого вещества.

Стадия 5: К смеси 2-(3-этилсульфанил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-1,2-дигидро[1,2,4]триазол[1,5-а]пиридин-5-она (550 мг,) в CH₂Cl₂ (10 мл) добавляли m-СРВА (938 мг, чистота 85%) и смесь перемешивали в течение 1 ч при 25°C. Растворитель удаляли с получением остатка, который очищали препаративной ВЭЖХ с получением 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)1,2-дигидро-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиридин-5-она (45 мг) в виде не совсем белого твердого вещества.

1Н ЯМР (CDCl3, 400 МГц) δ 8.69 (d, J=4.6 Гц, 1H), 8.38-8.33 (m, 1Н), 7.56 (dd, J=4.9, 7.9 Гц, 1H), 6.49 (s, 1H), 6.22 (s, 1H), 6.18 (s, 1H), 5.86 (d, J=1.5 Гц, 1H), 4.09-3.99 (m, 1H), 3.98-3.88 (m, 1H), 1.39 (t, J=7.4 Гц, 3Н).

Стадия 6: Смесь 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3-метил-7-(трифторметил)-1,2-дигидро[1,2,4]триазол [1,5-а]пиридин-5-она (200 мг) и Pd/C (100 мг) в ксилоле (10 мл) перемешивали в течение 12 ч при 130°C под O2 (15 фунт/кв.дюйм). Смесь фильтровали и фильтрат концентрировали с получением остатка, который очищали препаративной -ВЭЖХ с получением 2-(3-этилсульфонил-2-пиридил)-3метил-7-(трифторметил)-[1,2,4]триазол [1,5-а]пиридин-5-она (38 мг, выход 17.4%) в виде светло-желтого твердого вещества. ЖХ/МС tR=2.39 мин, М+1=389.

Аналогично описанной выше методике, например С-1, получали следующие примеры формулы I-A, где заместители Ar, R¹, R², R^x, R⁴ и X являются такими, как показано в табл. 1.

R^{2 r}%%=ⁿrX.LnA*' Т К⁴ (I-A)

Таблица 1

Пример №	Аг	R¹	R²	R^x	R⁴	X	Физико-химические данные: ВЭЖХ-удержание [мин]¹
М+1	t_R (мин)
С-1	CI	CF₃	Η	CH₃	Н	О	329²	3,48²
С-2	о ?^Нзг/ \|_а *11=/	CF₃	Η	СН₃	Н	О	387²	3,82²

- 49 038878

C-5	о ω¹	CF₃	H	CH₃	H	о	455	1,151
С-6	о I^{е Нз}	CF₃	H	CH₃	H	о	465,9	1,164
С-7	ОМе	CF₃	H	CH₃	H	О	324	1,126
С-8		CF₃	H	CH₃	H	О	301	0,955
С-9		CF₃	H	CH₃	H	о	300	1,086
С-10	f₃c нГЛ	CF₃	H	CH₃	H	о	362	1,19
С-11	МеО	CF₃	H	CH₃	H	о	324,1	1,142
С-12		CF₃	H	CH₃	H	о	371,9	1,243
С-13	нО	CF₃	H	CH₃	H	о	294,1	1,114
С-14	P^^-cn	CF₃	H	CH₃	H	о	455	1,151

- 50 038878

C-15	CI	CF₃	H	CH₃	H	0	361,9	1,329
С-16	H^^^CF3	CF₃	H	CH₃	H	0	361,9	1,261
С-17	. c^F3 / ⁰	CF₃	H	CH₃	H	0	378	1,277
С-18	CF₃нГ? CF₃	CF₃	H	CH₃	H	0	430	1,381
С-19	O-CF₃	CF₃	H	CH₃	H	0	278	1,283
С-20	4 о	CF₃	H	CH₃	H	0	333,9	1,228
С-21		CF₃	H	CH₃	H	0	370	1,317
С-22	Вг	CF₃	H	CH₃	H	0	186	1,213
С-23	CF₃	CF₃	H	CH₃	H	о	380	1,278
С-24	о ?^НзоУ НуЭ“^рь	CF₃	H	CH₃	H	0	462	1,252

-51 038878

С-25	F НуЗ* F	CF₃	H	CH₃	H	о	330	1,105
С-26	CF₃	CF₃	H	CH₃	H	о	362	1,258
С-27	CI μΗ N=\ Cl	CF₃	H	CH₃	H	О	363	1,112
С-28	Н₃С S ^4>-вг	CF₃	H	CH₃	H	О	434	1,361
С-29	о ?^Нз о-'С Н?-^Срз N=/	OCH₂CF₃	H	CH₃	H	о	417²	2Л5²
С-30	СН₃ _Л ко °'V нч	CF₃	H	CH₃	H	о	392	1,035
С-31		CF₃	H	CH₃	CH₃	о	308	1,143
С-32 С-33 С-34 С-35	CI N=\ Ph о ?^НзΟ-У Hr V^CF3 N=/ о ?^НзΟ-У M^Vph N=/ о ?^НзоУ НУ] N=/	CF₃ CF₃ CF₃ CF₃	H H H H	CH₃ CH₃ CH₃ CH₃	H H H H	О S О О	405 471 463 427	1,259 1,269 1,20 1,09
С-36	о ?^Нз оУ ί-УУУУа N=/ \=/	CF₃	H	CH₃	H	О	497	1,304

1) Аналитическая ВЭЖХ - Способ 1, если не указано иное;

2) Аналитическая ВЭЖХ - Способ 2

Аналогично описанной выше методике, например С-4, получали следующие примеры формулы I-B, где заместители Ar, R¹, R², R³, R^y и X являются такими, как показано в табл. 2.

- 52 038878

Таблица 2

1) Аналитическая ВЭЖХ - Способ 2

Биологическая активность соединений формулы I-A или I-B по настоящему изобретению может быть оценена в биологических тестах, как описано далее.

Если не указано иное, в большинстве тестов растворы готовят следующим образом:

Активное соединение растворяют в желаемой концентрации в смеси 1:1 (об.:об.) дистиллированной воды: ацетон. Тестовый раствор готовят в день использования.

Тестовые растворы готовят в общем в концентрациях 1000, 500, 300, 100 и 30 ч.м. (мас./об.).

Долгоносик хлопковый (Anthonomus grandis)

Для оценки эффективности борьбы с долгоносиком хлопковым (Anthonomus grandis) тестовый модуль состоял из 96-луночных микротитрационных планшетов, которые содержат корм для насекомых и 5-10 яиц A. grandis.

Соединения вводили в составы с использованием раствора, содержащего 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации введенных в составы соединений, распыляли на корм насекомых в количестве 5 мкл, с использованием специально изготовленного микрораспылителя, в двух повторениях.

После нанесения микротитрационные планшеты инкубировали при температуре приблизительно 25±1°C и приблизительно 75±5% относительной влажности в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность яиц и личинок.

В данном тесте соединения С-1 и С-2 при 800 ч.м. продемонстрировали смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями

Табачная листовёртка (Heliothis virescens) (личинки 2-ой возрастной стадии)

Активные соединения вводили в составы с помощью аппарата для работы с жидкостями Тесаn в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч.м. раствора, обеспечиваемого в пробирках. 10,000 ч.м. раствора последовательно разбавляли в 100% циклогексаноне для получения промежуточных растворов. Они служили исходными растворами, для которых конечные разведения были сделаны с помощью Тесаn в смеси 50% ацетон:50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностноактивное вещество (Kinetic®) включали в раствор в объеме 0.01% (об./об.). Затем пробирки вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыливающим соплом для нанесения на растения/насекомых.

Растения хлопчатника выращивали по 2 растения в горшке и отбирали для обработки на стадии семядоли. Тестовые растворы распыляли на листья с помощью автоматического электростатического распылителя для растений, оборудованного мелкокапельным распылительным соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в перфорированные полиэтиленовые пакеты с застежкой-молнией. Около 10-11 личинок листовёртки помещали в пакет и пакеты закрывали. Тестовые растения выдерживали в камере для выращивания при температуре приблизительно 25°C и приблизительно 20-40% относительной влажности в течение 4 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного освещения (24-часовой световой период) для предотвращения поглощения тепла внутри пакетов. Смертность и снижение питания оценивали через 4 дня после обработки по сравнению с необработанными контрольными растениями.

В данном тесте соединение С-2 при 800 ч.м. продемонстрировало смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.

Тля виковая (Megoura viciae)

Тестовый модуль для оценки эффективности борьбы с тлей виковой (Megoura viciae) посредством

- 53 038878 контакта или системных средств состоял из 24-луночных микротитрационных планшетов, которые содержат листовые диски кормовых бобов.

Соединения вводили в составы с использованием раствора, содержащего 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации введенных в составы соединений распыляли на листовые диски по 2.5 мкл, с использованием специально изготовленного микрораспылителя, в двух повторениях.

После нанесения листовые диски сушили на воздухе и 5-8 взрослых особей тли помещали на листовые диски внутри лунок микротитрационного планшета. Особям тли затем позволяли присосаться на обработанных листовых дисках и инкубировали при температуре приблизительно 23±1°C и приблизительно 50±5% относительной влажности в течение 5 дней. Затем визуально оценивали смертность и плодовитость тли.

В данном тесте соединения С-2 и С-4 при 800 ч.м. продемонстрировали смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.

Тля люцерновая (Aphis craccivora)

Активное соединение растворяли при желаемой концентрации в смеси 1:1 (об.:об.) дистиллированная вода:ацетон. Добавляли поверхностно-активное вещество (Kinetic® HV) при норме расхода 0.01% (об./об.). Тестовый раствор готовили в день использования.

Растения вигны китайской, которые выращивали в горшках, колонизировали приблизительно 30-50 особями тли различных возрастных стадий, вручную перемещая кусочек ткани листа, вырезанный из инвазированного растения за 24 ч до нанесения. Растения опрыскивали тестовыми растворами с помощью ручного микрораспылителя DeVilbiss® при 20-30 фунтов на кв.дюйм (® 1.38-2.07 бар) после проверки популяции вредителей. Обработанные растения выдерживали на легких тележках приблизительно при 25-26°C. Процент смертности оценивали через 72 ч.

В данном тесте соединение С-2 при 300 ч.м. продемонстрировало смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.

Цикадка зеленая рисовая (Nephotettix virescens)

Четырех-пятинедельные рисовые саженцы со срезанной верхней частью листьев очищали и промывали за 24 ч до распыления. Активные соединения вводили в составы в соотношении 1:1 ацетон:вода (об.:об.) и добавляли 0.01% об./об. поверхностно-активного вещества (Kinetic® HV). Саженцы риса в горшках опрыскивали 5-6 мл тестового раствора, сушили на воздухе, накрывали майларовой сеткой и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса выдерживали при температуре приблизительно 28-29°C и относительной влажности приблизительно 50-60%. Процент смертности регистрировали через 72 ч.

Бурая рисовая цикадка (Nilaparvata lugens)

Четырех-пятинедельные рисовые саженцы очищали и промывали за 24 ч до распыления. Активные соединения вводили в составы в соотношении 1:1 ацетон:вода (об.:об.) и добавляли 0.01% об./об. поверхностно-активного вещества (Kinetic® HV). Саженцы риса в горшках опрыскивали 5-6 мл тестового раствора, сушили на воздухе, накрывали майларовой сеткой и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса выдерживали при температуре приблизительно 28-29°C и относительной влажности приблизительно 50-60%. Процент смертности регистрировали через 72 ч.

Моль капустная (Plutella xylostella)

Листья капусты погружали в тестовый раствор и сушили на воздухе. Обработанные листья помещали в чашки Петри, выложенные влажной фильтровальной бумагой, и инокулировали десятью личинками 3-й возрастной стадии. Смертность регистрировали через 72 ч после обработки. Повреждения в результате питания также регистрировали с использованием шкалы 0-100%.

В данном тесте соединения С-2 и С-4 при 300 ч.м. продемонстрировали смертность более 75% по сравнению с необработанными контролями.

Тля персиковая зелёная (Myzus persicae) (смешанные стадии жизни)

Активные соединения вводили в составы с помощью аппарата для работы с жидкостями Тесап в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч.м. раствора, обеспечиваемого в пробирках. 10,000 ч.м. раствора последовательно разбавляли в 100% циклогексаноне для получения промежуточных растворов. Они служили исходными растворами, для которых конечные разведения были сделаны с помощью Тесаn в смеси 50% ацетон:50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностноактивное вещество (Kinetic®) включали в раствор в объеме 0.01% (об./об.). Затем флаконы вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыливающим соплом для нанесения

- 54 038878 на растения/насекомых.

Растения болгарского перца на стадии первого настоящего листа инвазировали перед обработкой путем расположения сильно инвазированных листьев из основной колонии на верхушку обработанных растений. Тле позволяли перемещаться в течение ночи для осуществления инвазии в количестве 30-50 особей тли на растение и листья хозяева удаляли. Затем инвазированные растения опрыскивали автоматическим электростатическим распылителем для растений, оборудованным мелкокапельным распылительным соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя, удаляли, а затем выдерживали в камере для выращивания при люминесцентном освещении в течение 24 ч светового периода при температуре приблизительно 25°C и приблизительно 20-40% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях по сравнению со смертностью на необработанных контрольных растениях определяли через 5 дней.

Южная совка (Spodoptera eridania), личинки 2-ой возрастной стадии

Активные соединения вводили в составы с помощью аппарата для работы с жидкостями Тесаn в 100% циклогексаноне в виде 10,000 ч.м. раствора, обеспечиваемого в пробирках. 10,000 ч.м. раствора последовательно разбавляли в 100% циклогексаноне для получения промежуточных растворов. Они служили исходными растворами, для которых конечные разведения были сделаны с помощью Тесаn в 50% ацетон:50% вода (об./об.) в 10 или 20 мл стеклянных пробирках. Неионное поверхностно-активное вещество (Kinetic®) включали в раствор в объеме 0.01% (об./об.). Затем флаконы вставляли в автоматический электростатический распылитель, оснащенный распыливающим соплом для нанесения на растения/насекомых.

Растения лимской фасоли (сорт Sieva) выращивали в количестве 2 растения в горшке и отбирали для обработки на стадии первого настоящего листа. Тестовые растворы распыляли на листья с помощью автоматического электростатического распылителя, оборудованного мелкокапельным распылительным соплом. Растения сушили в вытяжном устройстве распылителя и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в перфорированные полиэтиленовые пакеты с застежкой-молнией. Около 10-11 личинок совки помещали в пакет, и пакеты закрывали. Тестовые растения выдерживали в камере для выращивания при температуре приблизительно 25°C и приблизительно 20-40% относительной влажности в течение 4 дней, избегая прямого воздействия люминесцентного света (24-часовой световой период) для предотвращения поглощения тепла внутри пакетов. Смертность и снижение питания оценивали через 4 дня после обработки по сравнению с необработанными контрольными растениями.

Claims

1. Соединение формулы I-A или I-B

в которой

X представляет собой О или S;

R^x, R^y независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из C₁-C₆-алкила, C₂-С₆-алкинила, С₁-C₆-алкокси-C₁-С₄-алкила, C₃-С₆-циклоалкила, C₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₄-алкила, которые являются не замещенными или замещены галогеном, и бензила;

R¹ представляет собой C₁-С₆-алкил или C₁-C₆-алкокси, где каждый из вышеупомянутых радикалов частично или полностью галогенирован;

R², R³, R⁴ независимо друг от друга выбраны из группы, состоящей из Н и C₁-С₆-алкила;

Ar представляет собой фенил или 5- или 6-членный полностью ненасыщенный гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и S, где фенил или гетероцикл являются незамещенными или замещены радикалами RAr, которые являются одинаковыми или разными, где

RAr независимо друг от друга, выбраны из группы, состоящей из галогена, C₁-С₆-алкила, С₁-С₆алкокси, С₃-С₆-циклоалкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном,

C(O)-OR^a, С₁-С₆-алкилен-CN, C(O)-NR^bR^c, C(O)-R^d и S(=O)mR^e, один радикал может также представлять собой фенил, где фенильное кольцо является незамещенным или замещено радикалами R^f;

каждый R^a выбран из C₁-C₆-алкила;

каждый R^b выбран из Н;

- 55 038878

С1-С₆-алкила, С₃-С₆-циклоалкила, которые являются незамещенными или замещены галогеном; и бензила;

каждый R^c выбран из Н;

каждый R^d представляет собой Н;

каждый R^e выбран из С1-С₆-алкила;

каждый R^f выбран из галогена, CN;

С1-С₆-алкила, С1-С₆-алкокси, которые являются незамещенными или замещены галогеном;

индекс m представляет собой 0 или 2;

их N-оксиды, стереоизомеры, таутомеры и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемые соли.

2. Соединения по п.1, где R¹ представляет собой CF₃.

3. Соединения по п.1 или 2, где R² выбран из Н, СН₃ и С2Н5.

4. Соединения по любому из пп.1-3, где Аг выбран из Аг-1 - Аг-9,

^ГА=^' s-^N 'Vs

Аг-6 Аг-7 _Аг_₈ Аг-9 где формулы Аг-1 - Аг-9 замещены 1, 2 или 3 R^ и где один заместитель R^ предпочтительно находится в орто-положении к связи, которая соединяет Аг с остатком формулы Ι-A или I-B.

5. Соединение формулы Ι-A или I-В по любому из пп.1-4, где Аг представляет собой фенил или 5-6членный полностью ненасыщенный гетероцикл, замещенный S(=O)2R^e в орто-положении к связи, присоединенной к 9-членному гетероарилу формулы (I), и дополнительно замещенный одним или двумя радикалами R^.

6. Соединение формулы Ι-A или I-В по любому из пп.1-5, где Аг представляет собой пиридил.

7. Соединение формулы Ι-A или I-В по любому из пи. 1-6, где Аг представляет собой группу формулы Ar-10h

Ar-1 Oh

8. Соединение формулы Ι-A или I-В по любому из пи. 1-7, где R^x выбран из С1-С₃-алкила, С₂-С₃алкинила, С₃-С₆-циклоалкила и С1-С₃-галогеналкила.

9. Композиция для подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, содержащая соединение формулы Ι-A или I-В по любому из пп.1-8 и вспомогательные вещества.

10. Способ подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает нанесение на указанного вредителя или его пищевые ресурсы, среду обитания или места размножения по меньшей мере одного соединения формулы Ι-A или I-В по любому из пп.1-8 или композиции по п.9 в пестицидно эффективном количестве.

11. Способ защиты растущих растений от нападения или инвазии беспозвоночными вредителями, который включает нанесение на растения или почву, или воду, в которых растение растет, по меньшей мере одного соединения формулы Ι-A или I-В по любому из пп.1-8 или композиции по п.9 в пестицидно эффективном количестве.

12. Семена, обработанные соединением формулы Ι-A или I-В, по любому из пп.1-8, или композицией по п.9, в количестве от 0.1 г до 10 кг на 100 кг семян.

13. Применение соединения формулы Ι-A или I-В по любому из пп.1-8, их N-оксидов, стереоизомеров, таутомеров и сельскохозяйственно или ветеринарно приемлемых солей для защиты растущих растений от нападения или инвазии беспозвоночными вредителями.

14. Способ лечения или защиты животного от инвазии или инфицирования беспозвоночными вредителями, который включает нанесение на животного по меньшей мере одного соединения формулы I-A или I-В по любому из пп.1-8 в пестицидно эффективном количестве.