JP2002308879A - ５−ハロアルキル−アゾロピリミジン化合物、製造方法及び有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】効果が確実で安全に使用できる有害生物防除剤
となりうる新規アゾロピリミジン化合物、その製造方法
及び該化合物を含有する有害生物防除剤を提供する。 【解決手段】アゾロピリミジン化合物（１）若しくはそ
の塩、その製造方法及びアゾロピリミジン化合物（１）
を有効成分として含有する有害生物防除剤。 【化１】 （Ｒ_１は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_１−８アルキル
基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、置換基を有していてもよ
い複素環基、Ｃ_１−８アルキルアミノ基、Ｃ_１−８ハロ
アルキルアミノ基、Ｃ_１−８アルキル（ハロアルキル）
アミノ基等を表し、Ｒ_２はＣ_１−８ハロアルキル基を表
し、Ｒ_３は水素原子、Ｃ_１−４アルキル基及び置換され
ていてもよいアリール基を表し、Ｌはハロゲン原子、Ｃ
_１−４アルキル基、Ｃ_１−３ハロアルキル基、Ｃ_１−４
アルコキシ基及びＣ_１−３ハロアルコキシ基を表し、ｎ
は０〜５を表し、ＡはＮ又はＣＨを表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアゾロピリ
ミジン化合物、その製造方法及び該化合物を有効成分と
して含有する有害生物防除剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に
対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により
その使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生
じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響
の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いも
のが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の出現が強く要請されている。

【０００３】本発明化合物に類似したアゾロピリミジン
化合物としては、例えば、ＷＯ９９／４１２５５号公
報、ＵＳＰ．５７５６５９０号公報、特開平１１−０３
５５８１号公報等に、トリアゾロピリミジン化合物の５
位がメチル基又は塩素原子等で置換された化合物が農園
芸用殺菌剤として有用であることが記載されている。

【０００４】しかし、本発明の如くアゾロピリミジン環
の５位にハロアルキル基を有する化合物は記載されてい
ない。また、製造中間体である２−フェニル−４−ハロ
ゲノ−３−オキソブチレートは文献未記載の新規化合物
である。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、効果が確実
で安全に使用できる有害生物防除剤となりうる新規アゾ
ロピリミジン化合物、その製造方法、及びこれらを有効
成分として含有する有害生物防除剤を提供することを目
的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、 １）一般式（１）

【０００７】

【化６】

【０００８】（式中、Ｒ_１は、水素原子、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_２−８アル
ケニル基、Ｃ_２−８アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアル
キル基、Ｃ_３−８シクロアルケニル基、Ｃ_１−８ハロア
ルキル基、置換基を有していてもよい複素環基、置換基
を有していてもよいアリール基、アミノ基、Ｃ_１−８ア
ルキルアミノ基、Ｃ_１−８ハロアルキルアミノ基、Ｃ
_１−８アルキル（ハロアルキル）アミノ基又はＣ_１−８
ジアルキルアミノ基を表す。ここで複素環基は、ピリジ
ル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル
基又はピペリジル基を表す。Ｒ_２は、Ｃ_１−８ハロアル
キル基を表し、Ｒ_３は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基を表し、Ｌ
は、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−３ハロ
アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、Ｃ_{１− ３}ハロアル
コキシ基を表す。ｎは、０又は１〜５の整数を表し、Ａ
は、Ｎ又はＣＨを表す。）で表されるアゾロピリミジン
化合物又はその塩 ２）一般式（２）

【０００９】

【化７】

【００１０】（式中、Ｒ_２、Ｌ及びｎは前記と同じ意味
を表し、Ｒ_４は、Ｃ_１−４アルキル基又は置換基を有し
ていてもよいフェニル基を表す。）で表される化合物
と、一般式（３）

【００１１】

【化８】

【００１２】（式中、Ａ及びＲ_３は前記と同じ意味を表
す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
る、一般式（４）

【００１３】

【化９】

【００１４】（式中、Ａ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｌ及びｎは前記
と同じ意味を表す。）で表されるアゾロピリミジン化合
物の製造方法、及び ３）一般式（１）

【００１５】

【化１０】

【００１６】（式中、Ａ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｌ及びｎ
は前記と同じ意味を表す。）で表されるアゾロピリミジ
ン化合物若しくはその塩の１種又は２種以上を有効成分
として含有することを特徴とする有害生物防除剤であ
る。

【００１７】

【発明の実施の形態】以下本発明について詳細に説明す
る。前記一般式（１）において、Ｒ_１は、水素原子；ヒ
ドロキシ基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル
基等のＣ_１−８アルキル基；ビニル基、１−プロペニル
基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル
基、３−ブテニル基等のＣ_２−８アルケニル基；エチニ
ル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニ
ル基等のＣ_２−８アルキニル基；シクロプロピル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ_３−８シクロ
アルキル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基
等のＣ_３−８シクロアルケニル基；フルオロメチル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオ
ロクロロメチル基、クロロメチル基、１−フルオロエチ
ル基、２−フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基
等のＣ_３−８ハロアルキル基；１−ピリジル基、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ピペ
ラジニル基、２−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピ
ペラジニル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル
基、３−ピロリジニル基、１−モルホリニル基（モルホ
リノ基）、２−モルホリニル基、３−モルホリニル基、
１−ピペリジニル基、２−ピペリニル基等の置換基を有
していてもよい複素環基；フェニル基、１−ナフチル
基、２−ナフチル基等の置換基を有していてもよいアリ
ール基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、
イソプロピルアミノ基等のＣ_１−８アルキルアミノ基；
２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基等のＣ_１−８
ハロアルキルアミノ基；メチル（２，２，２−トリフル
オロエチル）アミノ基、１−トリフルオロメチルエチル
アミノ基等のＣ_１−８アルキル（ハロアルキル）アミノ
基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のＣ_１−８
ジアルキルアミノ基を表す。

【００１８】前記複素環基及びアリール基の置換基とし
ては、フッ素、塩素等のハロゲン原子；メトキシ基、エ
トキシ基等のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が
挙げられる。また、複素環基及びアリール基は、任意の
位置に同一又は相異なって複数の置換基を有していても
よい。

【００１９】Ｒ_２は、フルオロメチル基、ジフルオロメ
チル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジク
ロロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロ
メチル基、フルオロジクロロメチル基、１−フルオロエ
チル基、２−フルオロエチル基、２，２，２−トリフル
オロエチル基、ペンタフルオロエチル基等のＣ_１−８の
ハロアルキル基を表す。Ｒ_３は、水素原子；メチル基、
エチル基等のＣ_１−４アルキル基；フェニル基、２−ピ
リジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、１−ナフ
チル基、２−ナフチル基等の置換基を有していてもよい
アリール基を表す。アリール基の置換基としては、フッ
素、塩素等のハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基等
のアルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；等が挙げられ
る。また、複素環基及びアリール基は、任意の位置に同
一又は相異なって複数の置換基を有していてもよい。

【００２０】Ｌは、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハ
ロゲン原子；メチル基、エチル基等のＣ_１−４アルキル
基；トリフルオロメチル基等のＣ_１−３ハロアルキル
基；メトキシ基、エトキシ基等のＣ_１−４アルコキシ
基；トリフルオロメトキシ基等のＣ_１−３ハロアルコキ
シ基を表す。ｎは、０又は１〜５の整数を表し、Ａは、
Ｎ又はＣＨを表す。

【００２１】本発明の塩としては塩酸、硫酸等の鉱酸の
塩や、メタンスルホン酸、酢酸、シュウ酸等の有機酸の
塩を挙げることができる。

【００２２】本発明化合物は以下の方法により製造する
ことができる。 （製造法１）

【００２３】

【化１１】

【００２４】（式中、Ａ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｒ_４、Ｌ及びｎ
は前記と同じ意味を表し、Ｒ_１’は、ハロゲン原子を除
く前記Ｒ_１で表される基を表し、Ｒ_５はハロゲン原子を
表し、Ｘは、水素原子、ハロゲン原子又はハロゲン原子
が置換されていてもよいマグネシウム、亜鉛、銅等の金
属原子を表す。）

【００２５】先ず、一般式（２）で表される化合物を一
般式（３）で表される化合物と反応させることにより、
Ｒ_１がヒドロキシ基である一般式（４）で表される化合
物を得る。次いで、一般式（４）で表される化合物をハ
ロゲン化することにより、Ｒ _１がハロゲン原子である化
合物（５）を得た後、さらに、一般式（５）で表される
化合物に一般式（６）で表される化合物を反応させるこ
とにより、Ｒ_１がハロゲン原子でない一般式(１−１)で
表される化合物を製造することができる。

【００２６】なお、前記文献（ＷＯ９９／４１２５５号
公報、ＵＳＰ．５７５６５９０号公報）には、前記一般
式（２）で表される化合物において、Ｒ_２がメチル基、
シクロヘキシル基等である化合物と一般式（３）で表さ
れる化合物とを反応させることにより、５−ヒドロキシ
体を得る方法が記載されている（下記反応式参照）。

【００２７】

【化１２】

【００２８】（式中、Ｒ_６はアルキル基を表し、Ｒ_７は
メチル基等のアルキル基又はシクロヘキシル基等のシク
ロアルキル基を表し、Ａ、Ｒ_３、Ｌ及びｎは前記と同じ
意味を表す。）

【００２９】一般式（２）で表される化合物と一般式
（３）で表される化合物との反応は、溶媒中、あるいは
無溶媒で、−５０〜２００℃、好ましくは５０〜１８０
℃で１〜４８時間行われる。用いられる溶媒としては、
例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のアミ
ン類；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類；ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキ
サン等のエーテル類；アセトニトリル等のニトリル類；
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド
類；ジメチルスルホキシド；酢酸、プロピオン酸等のカ
ルボン酸類；等が挙げられる。これらの中でも、酢酸等
のカルボン酸類の使用が好ましい。

【００３０】一般式（４）で表される化合物のハロゲン
化は、一般式（４）で表される化合物にハロゲン化剤を
−５０〜１５０℃、好ましくは０〜１２０℃で１〜４８
時間反応させることにより行われる。ハロゲン化剤とし
ては、例えば、オキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が用
いられる。

【００３１】一般式（１−１）で表される化合物は、一
般式（５）で表される化合物に、溶媒中、塩基又は触媒
の存在下、−５０〜１５０℃、好ましくは０℃〜１００
℃で一般式（６）で表される求核試剤を反応させること
により製造することができる。用いられる溶媒として
は、例えば、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素
類；ジエチルエーテル、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテ
ル類；アセトニトリル等のニトリル類；ＤＭＦ等のアミ
ド類；ジメチルスルホキシド；等が挙げられる。これら
の中でも、ＴＨＦ等のエーテル類の使用が好ましい。

【００３２】塩基としては、例えば、水素化ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の無機塩基；ト
リエチルアミン等のアミン類；炭酸銀、酸化銀等の金属
塩等が挙げられる。これらの中でも、トリエチルアミン
等のアミン類の使用が好ましい。また、触媒としては、
例えば、ヨウ化第１銅、塩化リチウム、塩化亜鉛等の無
機塩；テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム、
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケ
ルクロライド等の有機金属錯体；等が挙げられる。

【００３３】出発原料となる一般式（２）で表される化
合物は、例えば、次のようにして製造することができ
る。

【００３４】

【化１３】

【００３５】（式中、Ｒ_２、Ｒ_４、Ｌ及びｎは前記と同
じ意味を表し、ｒは、メチル基、エチル基等のＣ_１−４
アルキル基を表す。） すなわち、一般式（７）で表されるフェニル酢酸エステ
ル化合物と、一般式（８）で表されるハロゲノ酢酸エス
テルとを、塩基の存在下に反応させることによって、一
般式（２）で表される化合物を得ることができる。

【００３６】反応に用いることができる塩基としては、
例えば、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水
素化物；ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、
ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、マグネシ
ウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の金属アル
コキシド；ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウ
ム、ｔ−ブチルリチウム等の有機金属；リチウムジイソ
プロピルアミド、リチウムヘキサメチルジシラジド等の
アルカリ金属アミド類；等が挙げられる。

【００３７】また、反応に用いられる溶媒としては、不
活性な溶媒であれば特に制限はないが、反応物を溶解し
得る不活性溶媒の使用が好ましい。例えば、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミド、ヘ
キサメチルリン酸ホスホロアミド等のアミド系溶媒；テ
トラヒドロフラン、１，２−ジメトキシエタン、１，４
−ジオキサン等のエーテル系溶媒；又はこれらの溶媒と
ベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等
の炭化水素系溶媒との混合溶媒；等が挙げられる。

【００３８】反応は、−７８℃〜用いられる溶媒の沸点
までの温度範囲で円滑に進行する。反応終了後は、通常
の後処理を行うことにより一般式（２）で表される化合
物を得ることができ、本発明の化合物の製造の出発原料
として用いることができる。

【００３９】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより目的物を得ることがで
きる。本発明の化合物の構造は、ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳ
Ｓスペクトル等から決定することができる。

【００４０】以上のようにして得られる本発明化合物を
第１表に例示する。なお、第１表中の略号はそれぞれ下
記の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、
Ｂｕ：ブチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、ＭｅＡｌ：メチ
ルアリル基、Ｍｏｒ：モルホリノ基、Ｐｙｒ：２−ピリ
ジル基、Ｐｉｐ：１−ピペリジニル基、ｎ：ノルマル、
ｉ：イソ、ｃ：シクロ また、第１表中において、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｌ及びｎは、下
記化合物のそれぞれに対応している。

【００４１】

【表１】

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】

【表５】

【００４６】

【表６】

【００４７】

【表７】

【００４８】

【表８】

【００４９】

【表９】

【００５０】

【表１０】

【００５１】

【表１１】

【００５２】

【表１２】

【００５３】

【表１３】

【００５４】

【表１４】

【００５５】

【表１５】

【００５６】

【表１６】

【００５７】

【表１７】

【００５８】

【表１８】

【００５９】

【表１９】

【００６０】

【表２０】

【００６１】

【表２１】

【００６２】

【表２２】

【００６３】

【表２３】

【００６４】（農園芸用殺菌剤）本発明化合物は、広範
囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、子のう（嚢）菌類（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），
不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌
類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）に属する菌に対し
優れた殺菌力を有する。本発明化合物を有効成分とする
組成物は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際
し発生する種々の病害の防除に、種子処理、茎葉散布、
土壌施用又は水面施用等により使用することができる。

【００６５】例えば、 テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ） ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉｓ） 黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ） キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ） つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ） 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ） トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ） ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ） うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ） イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ） タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ） 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ） カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ） 炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ） 角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ） モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）

【００６６】 ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ） 晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ） ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ） 赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕｍ） 黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ） チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ） 炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎ ｓｉｓ ） カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ） 青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏ ｒｄｅｉ ） 裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ） コムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ） 赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ） 斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） 眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔ ｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｔ ｒｉｔｉｃｉ ） 紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）

【００６７】 イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ） 紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ） 馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ） ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕｓ） タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ） うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ） チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ） オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ） ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ） ジャガイモ・トマト 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ） キュウリ べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ） ブドウ べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ） 等の防除に使用することができる。

【００６８】また、近年種々の病原菌においてベンズイ
ミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に
対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じて
おり、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の
化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみなら
ず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。例
えば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジ
ム等のベンズイミダゾール系殺菌剤に耐性を示す灰色か
び病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）やテンサ
イ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌ
ａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａ
ｓｈｉｃｏｌａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化
合物は有効である。

【００６９】さらに、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例
えば、ビンクロゾリン、プロシミドン、イプロジオン）
に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎ
ｅｒｅａ）に対しても感受性菌と同様に本発明化合物は
有効である。

【００７０】適用がより好ましい病害としては、テンサ
イの褐斑病、コムギのうどんこ病、イネのいもち病、リ
ンゴ黒星病、キュウリの灰色かび病、ラッカセイの褐斑
病等が挙げられる。

【００７１】本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等
の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤とし
て使用することもできる。本発明化合物の中には、殺虫
・殺ダニ活性を示すものもある。

【００７２】本発明殺菌剤は本発明化合物の１種又は２
種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を実際
に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できる
し、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得
る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸
濁剤、顆粒水和剤等の形態で使用することもできる。

【００７３】農薬製剤中に添加することのできる添加剤
及び担体としては、固型剤を目的とする場合は、大豆
粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こう、
タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレー等の
鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有機及
び無機化合物が使用される。

【００７４】また、液体の剤型を目的とする場合は、ケ
ロシン、キシレン及び石油系の芳香族炭化水素、シクロ
ヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、トリク
ロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、植物
油、水等を溶剤として使用することができる。さらに、
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要に応じ界面活性剤を添加することもできる。添
加することが出来る界面活性剤としては特に限定はない
が、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンが付加したアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高
級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加したトリ
スチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤、
ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテ
ルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
高級アルコールの硫酸エステル塩、アルキルナフタレン
スルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リグニンスルホン酸
塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒ
ド縮合物、イソブチレン−無水マレイン酸の共重合体等
が挙げられる。

【００７５】得られた水和剤、乳剤、フロアブル剤，水
溶剤，顆粒水和剤は水で所定の濃度に希釈して溶解液，
懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま植
物に散布する方法で使用される。また有効成分量は、通
常、組成物（製剤）全体に対して好ましくは０．０１〜
９０重量％であり、より好ましくは０．０５〜８５重量
％である。

【００７６】製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そ
のままで、或いは水等で希釈して、植物体、種子、水面
又は土壌に施用される。施用量は、気象条件、製剤形
態、施用磁気、施用方法、施用場所、防除対象病害、対
象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効
成分化合物量にして１〜１，０００ｇ、好ましくは１０
〜１００ｇである。

【００７７】水和剤、乳剤、懸濁剤、水溶剤、顆粒水和
剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は１〜
１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであ
り、粒剤、粉剤等の場合は、希釈することなくそのまま
施用する。なお、本発明化合物は単独でも十分有効であ
ることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺ダ
ニ剤 又は共力剤の１種又は２種以上と混合して使用す
ることも出来る。

【００７８】本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。

【００７９】殺菌剤：キャプタン、フォルペット、チウ
ラム、ジラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピ
ネブ、ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼ
ン、キャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビ
ンクロゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプ
ロニル、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキ
シン、ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリア
ジメホン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジク
ロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、
マイクロブタニル、フルシラゾール、メトコナゾール、
エタコナゾール、フルオトリマゾール、シプロコナゾー
ル、エポキシコナゾール、フルトリアフェン、ベンコナ
ゾール、ジニコナゾール、サイプロコナゾーズ、フェナ
リモール、トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリ
ル、ペフラゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモル
フ、トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス、ア
ニラジン、ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキシ
ル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾー
ル、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマ
イシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイ
シン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジエトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカッ
プ、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ド
ジン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェ
ルムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジ
ナム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テ
クロフタラム、フサライド、フェナジンオキシド、チア
ベンダゾール、トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シ
モキサニル、シクロブタニル、グアザチン、プロパモカ
ルブ塩酸塩、オキソリニック酸、ヒドロキシイソオキサ
ゾール、イミノクタジン酢酸塩等。

【００８０】殺虫・殺ダニ剤：有機燐及びカーバメート
系殺虫剤：フェンチオン、フェニトロチオン、ダイアジ
ノン、クロルピリホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェン
トエート、ジメトエート、ホルモチオン、マラソン、ト
リクロルホン、チオメトン、ホスメット、ジクロルボ
ス、アセフェート、ＥＰＢＰ、メチルパラチオン、オキ
シジメトンメチル、エチオン、サリチオン、シアノホ
ス、イソキサチオン、ピリダフェンチオン、ホサロン、
メチダチオン、スルプロホス、クロルフェンビンホス、
テトラクロルビンホス、ジメチルビンホス、プロパホ
ス、イソフェンホス、エチルチオメトン、プロフェノホ
ス、ピラクロホス、モノクロトホス、アジンホスメチ
ル、アルディカルブ、メソミル、チオジカルブ、カルボ
フラン、カルボスルファン、ベンフラカルブ、フラチオ
カルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ＭＩＰ
Ｃ、カルバリル、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、
フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。

【００８１】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。

【００８２】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテン
ピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベ
ンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒ
ド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬
等。

【００８３】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。

【００８４】植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジ
ベレリンＡ３、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７）ＩＡ
Ａ、ＮＡＡ。

【００８５】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明化合物をさらに詳
細に説明する。 （実施例１）７−クロロ−６−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４
−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの製造 １）エチル ２−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブチレー
トの製造

【００８６】

【化１４】

【００８７】エチル ２−クロロ−６−フルオロフェニ
ルアセテート４３．３ｇのＤＭＦ１００ｍｌ溶液に、エ
チル トリフルオロアセテート８５．２ｇを加えた後、
室温下、水素化ナトリウム８ｇを少量ずつ添加した。反
応混合物を７０℃まで昇温し、水素の発生が無くなるま
で撹拌した。反応混合物を冷却後、１Ｎ−塩酸中に注加
し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濃縮した後、シリカゲルシリカゲルシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキ
サン）で精製し、目的物１２ｇを得た。収率２０％ ｎ_Ｄ ^２２．４＝１．４７３１

【００８８】２）６−（２−クロロ−６−フルオロフェ
ニル）−７−ヒドロキシ−５−トリフルオロメチル−
１，２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの製
造

【００８９】

【化１５】

【００９０】エチル ２−（２−クロロ−６−フルオロ
フェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−オキソブ
チレート３．１３ｇ、３−アミノ−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール及び酢酸３ｍｌを混合し、該混合物を１０
０℃で４時間撹拌した。反応液を、室温まで冷却して、
晶析結晶をろ取した。晶析結晶をジエチルエーテルで洗
浄した後、乾燥し、目的物０．７ｇを得た。収率２１％ 融点：２２０℃ｕｐ

【００９１】３）７−クロロ−６−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，
２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの製造

【００９２】

【化１６】

【００９３】７−ヒドロキシ−６−（２−クロロ−６−
フルオロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，
２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．６ｇ
とオキシ塩化リン１０ｍｌとを混合し、該混合物を４時
間、加熱還流した。反応混合物を濃縮し、飽和重曹水溶
液２ｍｌ、水１０ｍｌ及び酢酸エチルを加えて撹拌し
た。有機層を分取し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
て、濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）で精
製し、目的物０．６５ｇを得た。収率５２％、アモルフ
ァス

【００９４】（実施例２） ６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−（４
−メチルピペリジノ）−５−トリフルオロメチル−１，
２，４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジンの製造

【００９５】

【化１７】

【００９６】７−クロロ−６−（２−クロロ−６−フル
オロフェニル）−５−トリフルオロメチル−１，２，４
−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．１ｇのＴＨ
Ｆ５ｍｌ溶液に、トリエチルアミン０．０４ｇ及び４−
ピペコリン０．０４ｇを加え、室温で１昼夜撹拌した。
反応混合物を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝５：
１）で精製し、目的物０．１ｇを得た。収率８５％ 融点：１６５〜１６６℃

【００９７】（実施例３） ６−（２−クロロ−６−フルオロフェニル）−７−シク
ロヘキシル−５−トリフルオロメチル−１，２，４−ト
リアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン（化合物番号２）の
製造

【００９８】

【化１８】

【００９９】６−（２−クロロ−６−フルオロフェニ
ル）−７−クロロ−５−トリフルオロメチル−１，２，
４−トリアゾロ［１，５−ａ］ピリミジン０．５７ｇ、
１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパンニッケ
ルクロライド０．０８ｇ及びＴＨＦ１０ｍｌを混合し、
窒素気流下、室温で１Ｍシクロヘキシルマグネシウムブ
ロミドＴＨＦ溶液を２ｍｌ滴下し、一昼夜撹拌した。反
応混合物から溶媒を減圧留去した後、酢酸エチルと飽和
食塩水を加え撹拌した。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、濃縮して得られた残留物を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸
エチル＝１０：１）で精製し、目的物０．１５ｇを得
た。収率２５％ 融点：１６２〜１６３℃

【０１００】上記実施例を含めて本発明の化合物の代表
例を第２表に示す。なお、略記号は前記第１表と同じ意
味を表す。

【０１０１】

【表２４】

【０１０２】化合物番号２の化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデー
ター（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；７．２２（１Ｈ，
ｔ），７．４６（１Ｈ，ｔ），７．５５（１Ｈ，ｄ
ｔ），８．８０（１Ｈ，ｓ）

【０１０３】次に、本発明の殺菌剤組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可
能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

【０１０４】 実施例４ 水和剤 本発明化合物 ４０部 クレー ４８部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 ４部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部 以上を均一に混合し、微細に粉砕すれば、有効成分４０
％の水和剤を得る。

【０１０５】 実施例５ 乳剤 本発明化合物 １０部 ソルベッソ２００ ５３部 シクロヘキサノン ２６部 ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 １部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル １０部 以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。

【０１０６】 実施例６ 粉剤 本発明化合物 １０部 クレー ９０部 以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【０１０７】 実施例７ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸カリウム １部 以上をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、
造粒乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【０１０８】 実施例８ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ４部 ポリカルボン酸ナトリウム塩 ２部 グリセリン １０部 キサンタンガム ０．２部 水 ７３．８部 以上を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉
砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【０１０９】 実施例９ 顆粒水和剤 本発明化合物 ４０部 クレー ３６部 塩化カリウム １０部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １部 リグニンスルホン酸ナトリウム塩 ８部 アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩の ホルムアルデヒド縮合物 ５部 以上を均一に混合して微細に粉砕した後、適量の水を加
えてから練り込んで粘土状にする。次いで粘土状物を造
粒した後、乾燥すれば、有効成分４０％の水和剤を得
る。

【０１１０】

【発明の効果】次に、本発明化合物が各種植物病害防除
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。 （試験例１） リンゴ黒星病防除試験（予防試験） 素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３
〜４葉期）に、実施例の乳剤を有効成分２００ｐｐｍの
濃度で散布した。室温で自然乾燥した後、リンゴ黒星病
菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生
胞子を接種し、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高
湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無
処理と比較調査し、防除効果を求めた結果、以下の化合
物が７５％以上の優れた防除価を示した。なお、化合物
番号は第２表中の化合物番号に対応する。 化合物番号：３，４，６，７，８，１０，１２

【０１１１】（試験例２） インゲン灰色かび病防除
試験 育苗バットで栽培したインゲン（品種「ながうずら」）
の花を切除し、実施例４の本発明化合物の乳剤を有効成
分２００ｐｐｍの濃度に調整した薬液に浸漬した。浸漬
後、室温で自然乾燥し、インゲン灰色かび病菌（Ｂｏｔ
ｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）を噴霧接種した。接種し
た花を無処理のインゲン葉に乗せ、明暗を１２時間毎に
繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に７日間保持した。
葉上の病斑直径を無処理と比較調査し、防除価を求め
た。その結果、以下の化合物が７５％以上の優れた防除
価を示した。なお、化合物番号は第２表中の化合物番号
に対応する。 化合物番号：３，４，６，７，８，１０，１２

フロントページの続き (72)発明者 平井 幸男 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 横田 因 東京都千代田区大手町２−２−１ 日本曹 達株式会社内 Ｆターム(参考） 4C050 AA01 BB05 BB06 CC08 EE03 EE04 FF02 FF05 GG02 GG03 GG04 HH04 4H011 AA01 AC01 AC04 AD01 BA01 BB09 BC03 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA02 DA15 DA16 DH03 DH14

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ_１は、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原
   子、Ｃ_１−８アルキル基、Ｃ_２−８アルケニル基、Ｃ
   _２−８アルキニル基、Ｃ_３−８シクロアルキル基、Ｃ
   _３−８シクロアルケニル基、Ｃ_１−８ハロアルキル基、
   置換基を有していてもよい複素環基、置換基を有してい
   てもよいアリール基、アミノ基、Ｃ_１−８アルキルアミ
   ノ基、Ｃ_１−８ハロアルキルアミノ基、Ｃ_１−８アルキ
   ル（ハロアルキル）アミノ基又はＣ_１−８ジアルキルア
   ミノ基を表す。ここで複素環基は、ピリジル基、ピロリ
   ジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基又はピペリ
   ジル基を表す。Ｒ_２は、Ｃ_１−８ハロアルキル基を表
   し、 Ｒ_３は、水素原子、Ｃ_１−４アルキル基、置換基を有し
   ていてもよいアリール基を表し、 Ｌは、ハロゲン原子、Ｃ_１−４アルキル基、Ｃ_１−３ハ
   ロアルキル基、Ｃ_{１− ４}アルコキシ基又はＣ_１−３ハロ
   アルコキシ基を表す。ｎは、０又は１〜５の整数を表
   し、Ａは、Ｎ又はＣＨを表す。）で表されるアゾロピリ
   ミジン化合物又はその塩。
2. 【請求項２】一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ_２、Ｌ及びｎは前記と同じ意味を表し、Ｒ_４
   は、Ｃ_１−４アルキル基又は置換基を有していてもよい
   フェニル基を表す。）で表される化合物と、一般式
   （３） 【化３】 （式中、Ａ及びＲ_３は前記と同じ意味を表す。）で表さ
   れる化合物とを反応させることを特徴とする、一般式
   （４） 【化４】 （式中、Ａ、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｌ及びｎは前記と同じ意味を
   表す。）で表されるアゾロピリミジン化合物の製造方
   法。
3. 【請求項３】一般式（１） 【化５】 （式中、Ａ、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、Ｌ及びｎは前記と同じ
   意味を表す。）で表されるアゾロピリミジン化合物若し
   くはその塩の１種又は２種以上を有効成分として含有す
   ることを特徴とする有害生物防除剤。