EA026929B1 - Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение - Google Patents

Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение Download PDF

Info

Publication number
EA026929B1
EA026929B1 EA201500020A EA201500020A EA026929B1 EA 026929 B1 EA026929 B1 EA 026929B1 EA 201500020 A EA201500020 A EA 201500020A EA 201500020 A EA201500020 A EA 201500020A EA 026929 B1 EA026929 B1 EA 026929B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
compound
compounds
group
plants
formula
Prior art date
Application number
EA201500020A
Other languages
English (en)
Other versions
EA201500020A1 (ru
Inventor
Зебастиан Зёргель
Даниель Зелингер
Кристиан Дефибер
Йюрген Лангевальд
Биргит Гоккель
Эгон Хаден
Дебора Л. Калбертсон
Коши Гунджима
Original Assignee
Басф Се
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=48607274&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=EA026929(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Басф Се filed Critical Басф Се
Publication of EA201500020A1 publication Critical patent/EA201500020A1/ru
Publication of EA026929B1 publication Critical patent/EA026929B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пестицидной смеси, которая содержит в качестве активных соединений: 1) по меньшей мере одно пиразольное соединение А, выбранное из соединений формулы Iгде переменные имеют указанные в формуле значения, и 2) по меньшей мере одно дополнительное соединение В, выбранное из соединений следующих групп: А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17, F.1, F.2, F.3, F.4, F.6, F.7 и F.8, как определено в формуле. Изобретение также относится к способам и применению этих смесей для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные или нематоды в растениях и на них, и для защиты таких зараженных вредителями растений, в частности также для защиты материала для размножения растений, такого как семена.

Description

(57) Изобретение относится к пестицидной смеси, которая содержит в качестве активных соединений: 1) по меньшей мере одно пиразольное соединение А, выбранное из соединений формулы I
где переменные имеют указанные в формуле значения, и 2) по меньшей мере одно дополнительное соединение В, выбранное из соединений следующих групп: А.2, А.З, А.4, А.5, А.8, А. 10, А. 13, А. 17, Е1, Е2, ЕЗ, Е4, Е6, Е7 и Е8, как определено в формуле. Изобретение также относится к способам и применению этих смесей для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные или нематоды в растениях и на них, и для защиты таких зараженных вредителями растений, в частности также для защиты материала для размножения растений, такого как семена.
Изобретение относится к пестицидной смеси, которая содержит в качестве активных соединений по меньшей мере одно пиразольное соединение и по меньшей мере один дополнительный пестицид. Кроме того, изобретение относится к способам нанесения указанной смеси.
Изобретение, таким образом, относится к пестицидным смесям, которые содержат в качестве активных соединений:
1) по меньшей мере одно пиразольное соединение А, выбранное из соединений формулы I
где К1 представляет собой С1-С2алкил;
К2 представляет собой СН3;
К3 выбран из С2Н5, СН(СНз)2, СНР2, СН2Р, СРз, С-С3Н5, 1-Р-С-С3Н4, 1-С\-с-С;1С 1-СН3-С-С3Н4, 1СР3-С-С3Н4, С(СНз)з, СР(СНз)2, С(СИ)(СНз)2, С(СНз)2СРз, СНРСН3, СР2СН3, СН(СНз)СРз, и СН2СР3;
К4 представляет собой СН3, С2Н5;
К5 представляет собой Н;
его стереизомеры, соли, таутомеры и Ν-оксиды; и
2) по меньшей мере одно дополнительное соединение В, выбранное из соединений следующих групп: А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17, Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.6, Р.7 и Р.8:
А.2. пиретроидные соединения, выбранные из группы, которая включает акринатрин, бифентрин, цифлутрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, флуцитринат, тау-флувалинат, силафлуофен, тралометрин;
А.3. соединения агонистов/антагонистов никотинового рецептора, выбранные из группы, которая включает ацетамиприд, бенсултап, картап гидрохлорид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, спиносад (аллостерический агонист), спинеторам (аллостерический агонист), тиаклоприд, тиоциклам и тиосултап-натрий;
А.4. соединения-антагонисты ГАМК-регулируемых хлоридных каналов, выбранные из группы, которая включает этипрол и фипронил;
А.5. активаторы хлоридных каналов, выбранные из группы, которая включает абамектин, эмамектин бензоат и лепимектин;
А.8. селективные блокаторы питания, выбранные из группы, которая включает пиметрозин и флоникамид;
А.10. ингибиторы биосинтеза липидов, выбранные из группы, которая включает спиромезифен и спиротетрамат;
А.13. антраниламидные соединения, выбранные из группы, которая включает хлорантранилипрол, циантранилипрол;
А.17. различные соединения, выбранные из группы, которая включает пирифлуквиназон, сульфоксафлор и афидопиропен;
Р.1. ингибиторы дыхания, выбранные из следующих групп а), Ь), с) и б):
а) ингибиторы комплекса III в Со участке (например, стробилурины), выбранные из группы, которая включает азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин, пираклостробин и трифлоксистробин;
с) ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды), выбранные из группы, которая включает боскалид, флуопирам, флуксапироксад, пентиопирад и седаксан;
б) другие ингибиторы дыхания (например, комплекс I, разобщающие агенты), выбранные из группы, которая включает аметоктрадин; и силтиофам;
Р.2. ингибиторы биосинтеза стерина (фунгициды ИБС), выбранные из следующих групп а), Ь) и с): а) ингибиторы С14 деметилазы (фунгициды ИДМ), выбранные из группы, которая включает следующие триазолы: азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол и униконазол; следующие имидазолы: имазалил, пефуразоат, прохлораз и трифлумизол; и следующие пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол, нуаримол, пирифенокс и трифорин;
с) ингибиторы 3-кето-редуктазы: фенгексамид;
Р.3. ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, выбранные из следующих групп а) и Ь): а) фениламиды или фунгициды ациламинокислоты, выбранные из группы, которая включает металаксил и металаксил-М (мефеноксам);
Р.4. ингибиторы деления клеток и цитоскелета, выбранные из следующих групп а) и Ь): а) ингибиторы тубулина, выбранные из группы, которая включает бензимидазолы или тиофанаты, такие как беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол или тиофанат-метил; и триазолопиримиди- 1 026929 ны, такие как 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин;
Р.7. ингибиторы липидного и мембранного синтеза, выбранные из следующей группы: соединения, воздействующие на биосинтез фосфолипидов и отложение клеточной оболочки, выбранные из группы, которая включает диметоморф, флуморф, мандипропамид, пириморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, валифеналат и (4-фторфенил)овый эфир Ы-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)бут2-ил)карбаминовой кислоты;
Р.8. ингибиторы многостороннего действия, выбранные из следующих групп Ь), с) и б):
b) тио- и дитиокарбаматы, выбранные из группы, которая включает фербам, манкозеб, манеб, метам, матирам, пропинеб, тирам, зинеб и зирам;
c) хлорорганическое соединение хлороталонил;
б) гуанидины и другие, выбранные из группы, которая включает гуанидин, додин, додиновое свободное основание, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадинтрис(албесилат) и дитианон;
и которая включает пиразольное соединение А и активное соединение В в массовом соотношеним от 500:1 до 1:100, за исключением пестицидных смесей, которые включают пиразольное соединение формулы I, где
К1 представляет собой СН3 или С2Н5;
К2 представляет собой СН3;
К3 представляет собой СР3, или с-С3Н5;
К4 представляет собой СН3 и
К5 представляет собой Н.
Одна из типичных проблем, которая возникает в области борьбы с вредителями, состоит в необходимости уменьшения норм дозы активного компонента с целью снижения или во избежание неблагоприятных или токсикологических эффектов при всё ещё эффективной борьбе с вредителями. Другая проблема, с которой сталкиваются в данной области, касается необходимости в наличии доступных веществах для борьбы с вредителями, которые были бы эффективными против широкого спектра вредителей.
Другой проблемой, лежащей в основе настоящего изобретения, является желание в отношении композиций, с помощью которых улучшают растения, процесс, который обычно и в дальнейшем именуется как жизнеспособность растения. Например, благоприятными свойствами, которые можно указать, являются улучшенные характеристики культурных растений, включая такие как: возникновение, выходы урожая, содержание белков, более развитая корневая система, повышение побегообразования, увеличение высоты растений, более крупная пластинка листа, меньшее количество мертвых базальных листьев, более крепкие ростки, более зеленый цвет листьев, содержание пигмента, фотосинтетическая активность, меньшее количество необходимых удобрений, меньшее количество необходимых семян, более продуктивные ростки, более раннее цветение, раннее созревание зерна, меньшее полегание растений, повышенный рост побегов, повышенная мощность растений, повышенный растительный покров и раннее проростание; или любые другие преимуществ, известные специалисту в данной области техники. Способы улучшения жизнеспособности растений с помощью нанесения активных соединений на растения или место их произрастания являются общенеобходимыми.
Борьба с вредными фитопатогенными грибами во многих регионах является не единственной проблемой, с которой может сталкиваться фермер. Беспозвоночные вредители и, в частности, членистоногие и нематоды разрушают растущие и дозревшие культурные растения и нападают на деревянные жилища и коммерческие построения, таким образом причиняя огромную экономическую потерю пищевому ресурсу и собственности. В настоящее время существует необходимость в новых веществах для борьбы с беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, паукообразные и нематоды. Поэтому задача настоящего изобретения состоит в обеспечении соединений, обладающих хорошей пестицидной активностью и демонстрирующих широкий спектр активности против большого количества различных беспозвоночных вредителей, особенно против вредителей, с которыми сложно бороться, таких как насекомые.
Эффективное сочетание фунгицидной и инсектицидной активности также является желательным. Таким образом, дополнительной задачей настоящего изобретения является обеспечение смеси, которая, с одной стороны, обладает фунгицидной активностью, и, с другой стороны, хорошей инсектицидной активностью, что приводит к более широкому пестицидному спектру действия.
Другой сложностью в отношении применения пестицидов является то, что повторное и несовместное применение индивидуального пестицидного соединения приводит во многих случаях к скорой селекции вредителей, у которых развилась природная и адаптированная стойкость к рассматриваемому активному соединению. Поэтому существует необходимость в веществах для борьбы с вредителями, которые помогли бы предотвратить или избежать этой стойкости.
УО 2009/027393, УО 2010/034737, УО 2010/034738, и УО 2010/112177 описывают производные Ы-(гет)ариламиды, производные от пиразолкарбоновых кислот. Эти соединения указаны как пригодные для борьбы с беспозвоночными вредителями.
РСТ/ЕР 2012/056875 описывает Ν-пиридазинилкарбоксамидные соединения, производные от пира- 2 026929 золкарбоновых кислот. Эти соединения указаны как пригодные для борьбы с беспозвоночными вредителями. Однако этот документ не описывает соединения с характерными заместителями, заявленными в настоящем изобретении.
РСТ/ЕР 2011/072854 относится к пестициднам смесям, которые содержат Ν-пиридазинилкарбоксамидные соединения, производные от пиразолкарбоновых кислот. Эти соединения указаны как пригодные для борьбы с беспозвоночными вредителями и/или для борьбы с фитопатогенными вредными грибами. Однако этот документ не описывает Ν-пиридазинилкарбоксамидные соединения с характерными заместителями, заявленными в настоящем изобретении.
Поэтому задачей настоящего изобретения является обеспечить пестицидные смеси, которые решат по меньшей мере одну из обсуждаемых проблем касательно уменьшения нормы дозы, увеличения спектра активности или комбинированной эффективной активности с длительным контролем или касательно управления стойкости.
Было обнаружено, что по меньшей мере одно одна из этих задач достигается с помощью комбинации активных соединений, определенных в начале.
Кроме того, также было обнаружено, что одновременное, которое является совместным или раздельным, применение одного или нескольких активных соединений А и одного или нескольких активных соединений В или последовательное применение одного или нескольких активных соединений А и одного или нескольких активных соединений В позволяет улучшить борьбу с вредителями по сравнению с уровнями борьбы, возможными при применении индивидуальных соединений.
Настоящее изобретение также относится к композиции, которая содержит пестицидную смесь, как определено в данной заявке и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый приемлемый носитель;
сельскохозяйственной композиции, которая содержит пестицидную смесь, как определено в данной заявке и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый приемлемый носитель;
способу борьбы или подавления беспозвоночных вредителей, который включает введение в контакт указанного вредитель или его пищевого ресурса, места распространения, места размножения с пестицидно эффективным количеством пестицидной смеси, как определено в данной заявке;
способу защиты растения от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, который включает введение в контакт ростения, материала для размножения растений или почвы или воды, в которой растение произрастает, с пестицидно эффективным количеством пестицидной смеси, как определено в данной заявке;
материалу для размножения растений, который содержит пестицидную смесь, как определено в данной заявке, в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян;
способу защиты материала для размножения растений, который включает введение в контакт материала для размножения растений с пестицидной смесью, как определено в данной заявке, в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг материала для размножения растений;
применению пестицидной смеси, как определено в данной заявке, для защиты растущих растений или материала для размножения растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями;
способу борьбы с фитопатогенными вредными грибами, в котором грибы, их место распространения или подлежащие защите от нападения грибов растения, почву или семена обрабатывают эффективным количеством пестицидной смеси, которая включает по меньшей мере одно пиразольное соединение А, как определено в данной заявке, и по меньшей мере одно специфическое соединение В, как определено в данной заявке;
способу защиты растений от фитопатогенных вредных грибов, в котором грибы, их место распространения или подлежащие защите от нападения грибов растения, почву или семена обрабатывают эффективным количеством пестицидной смеси, которая включает по меньшей мере одно пиразольное соединение А, как определено в данной заявке, и по меньшей мере одно специфическое соединение В, как определено в данной заявке;
способу защиты животных от заражения или инфицирования паразитами, который включает введение животным паразитицидно эффективного количества пестицидной смеси, как определено в данной заявке, или нового пиразольного соединения формулы I, как определено в данной заявке.
Композиция в соответствии с изобретением или в отношении её применения в соответствии с изобретением может представлять собой физическую смесь по меньшей мере одного соединения А и по меньшей мере одного соединения В. Соответственно, изобретение также обеспечивает смесь, которая содержит по меньшей мере одно соединение А и по меньшей мере одно соединение В. Однако композиция может также представлять собой любую комбинацию по меньшей мере одного соединения А с по меньшей мере одним соединением В, причем необязательно, чтобы соединения А и В присутствовали вместе в одном и том же составе.
Примером композиции в соответствии с изобретением или в отношении её применения в соответствии с изобретением, где по меньшей мере одно соединение А и по меньшей мере одно соединение В не присутствуют вместе в в одном составе, является комбинированная упаковка. В комбинированной упаковке два или больше компонентов комбинированной упаковки упакованы отдельно, т.е. предварительно
- 3 026929 не смешаны вместе. Как таковые комбинированные упаковки включают один или несколько отдельных контейнеров, таких как пузырьки, жестянки, бутылочки, мешочки, пакеты или герметичные контейнеры, каждый из которых содержит отдельный компонент для агрохимической композиции. Одним из примеров является двухкомпонентная комбинированная упаковка. Соответственно, настоящее изобретение также относится к двухкомпонентной комбинированной упаковке, которая включает первый компонент, который в свою очередь включает по меньшей мере одно соединение А, жидкий или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество и/или по меньшей мере одно обычное вспомогательное вещество, и второй компонент, который в свою очередь включает по меньшей мере одно соединение В, жидкий или твердый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностно-активное вещество и/или по меньшей мере одно обычное вспомогательное вещество. Более подробно, например, в отношении пригодных жидких и твердых носителей, поверхностноактивных веществ и обычных вспомогательных веществ, описано ниже.
Под комбинированным применением по меньшей мере одного пиразольного соединения А с по меньшей мере одним соединением В или под обработкой в соответствии с изобретением по меньшей мере одним пиразольным соединением I в комбинация с по меньшей мере одним соединением В с одной стороны следует понимать применение физической смеси по меньшей мере одного пиразольного соединения А и по меньшей мере одного соединения В. С другой стороны, комбинированное применение может также состоять в применении по меньшей мере одного пиразольного соединения А и по меньшей мере одного соединения В раздельно, но в достаточно коротком промежутке времени друг от друга, так что происходит желаемый эффект. Более подробные иллюстрации комбинированного применения можно найти в описании ниже.
Термин беспозвоночный вредитель (также относится к животным вредителям), как он применяется в данной заявке, охватывает животные популяции, такие как насекомые, паукообразные и нематоды, которые могут напасть на растения, таким образом причиняя существенный вред растениям, которые подверглись атаке, а также эктопаразиты, которые могут заразить животных, в частности теплокровных животных, таких как, например, млекопитающие или птицы, или других высших животных, таких как пресмыкающиеся, земноводные или рыбы, таким образом причиняя существенный вред животны, которые подверглись заражению.
Термин соединение(я) в соответствии с изобретением, или соединение(я) формулы I или пиразольное соединение(я) А включает соединение(я), как определено в данной заявке, а также его (их) стереоизомер, соль, таутомер или Ν-оксид. Термин соединение(я) настоящего изобретения следует понимать как эквивалент термина соединение(я) в соответствии с изобретением, который в следствии этого также включает его (их) стереоизомер, соль, таутомер или Ν-оксид.
Термин стереизомеры охватывает как оптические изомеры, такие как энантиомеры или диастереомеры, причем последние сущетвуют благодаря наличию более одного центра хиральности в молекуле, так и геометрические изомеры (цис/транс изомеры).
В зависимости от схемы замещения соединения формулы I могут иметь один или несколько центров хиральности, в случае чего они присутствуют в виде смесей энантиомеров или диастереомеров. Один центр хиральности представляет собой атом углерода, который несет радикалы К3, К4 и К5. Изобретение обеспечивает как чистые энантиомеры или диастереомеры и их смеси, так и применение в соответствии с изобретением чистых энантиомеров или диастереомеров соединения I или их смесей. Пригодные соединения формулы I также включают все возможные геометрические стереизомеры (цис/транс изомеры) и их смеси.
Термин Ν-оксид относится к форме соединений I, где по меньшей мере один атои азота присутствует в окисленной форме (как N0).
Соединения в соответствии с настоящим изобретением могут быть аморфными или могут находиться в одном или нескольких разных кристаллических состояниях (полиморфы), которые могут обладать различными макроскопическими свойствами, такими как стабильность, или проявлять различные биологические свойства, такие как активность. Настоящее изобретение включает как аморфные, так и кристаллические соединения формулы I, смеси различных кристаллических состояний соответственного соединения I, а также их аморфные или кристаллические соли.
Соли соединений формулы I представляют собой предпочтительно сельскохозяйственно и ветеринарно приемлемые соли. Они могут образовываться обычным способом, например путем введения в реакцию соединения с кислотой аниона, в том случае если соединение формулы I имеет основную функциональность, или путем введения в реакцию кислотного соединения формулы I с пригодным основанием.
Пригодными сельскохозяйственно приемлемыми солями являются в особенности соли тех катионов или кислотно-аддитивные соли тех кислот, катионы и анионы которых, соответственно, не обладают никаким побочным эффектом на действие соединений в соответствии с настоящим изобретением. Пригодными катионами являются, в частности, ионы щелочных металлов, предпочтительно лития, натрия и калия, щелочно-земельных металлов, предпочтительно кальция, магния и бария, и переходных металлов, предпочтительно марганца, меди, цинка и железа, а также аммония (ΝΗ4+) и замещенного аммония, в
- 4 026929 котором от одного до четырех атомов водорода заменены на С^Сдалкил, С^Сдгидроксиалкил, С1С4алкокси, С1-С4алкокси-С1-С4алкил, гидрокси-С1-С4алкокси-С1-С4алкил, фенил или бензил. Примеры ионов замещенного аммония включают метиламмоний, изопропиламмоний, диметиламмоний, диизопропиламмоний, триметиламмоний, тетраметиламмоний, тетраэтиламмоний, тетрабутиламмоний, 2гидроксиэтиламмоний, 2-(2-гидроксиэтокси)этиламмоний, бис(2-гидроксиэтил)аммоний, бензилтриметиламмоний и бензилтриэтиламмоний, кроме того, ионы фосфония, ионы сульфония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфония, и ионы сульфоксония, предпочтительно три(С1-С4алкил)сульфоксония.
Анионы пригодных кислотно-аддитивных солей представляют собой в первую очередь хлорид, бромид, фторид, гидросульфат, сульфат, дигидрофосфат, гидрофосфат, фосфат, нитрат, гидрокарбонат, карбонат, гексафторсиликат, гексафторфосфат, бензоат, и анионы С1-С4алкановых кислот, предпочтительно формиат, ацетат, пропионат и бутират. Они могут образовываться посредством введения в реакцию соединения формулы I с кислотой соответствующего аниона, предпочтительно хлористоводородной кислотой, бромистоводородной кислотой, серной кислотой, фосфорной кислотой или азотной кислотой.
Коммерчески доступное дополнительное соединение В можно найти в Рекйеьйе Мапиа1, 131П Εάίΐίοη, ΒτίίίδΠ Сгор Рго1есйоп Соипей (2003), среди других публикаций.
Антраниламиды А13 были описаны в \УО 2008/72743 и \УО 200872783.
Активное соединение В, указанное выше в группах Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.б, Р.7 и Р.8, их получение и их действие против вредных грибов в целом являются известными (см., например, Ьйр://№№№.Ьс1г88.йетоп.со.ик/шйех.Ыт1); они являются коммерчески доступными.
Беналаксил, метил М-(фенилацетил)-Н-(2,б-ксилил)-ОЕ-аланинат (ΌΕ 2903612); металаксил, метил Ы-(метоксиацетил)-Н-(2,б-ксилил)-ПЕ-аланинат (ΟΒ 1500581); офураце, (КЗ)-а-(2-хлор-И-2,бксилилацетамидо)-у-бутиролактон [САЗ ΚΝ 58810-48-3]; оксадиксил; Ы-(2,б-диметилфенил)-2-метоксиЫ-(2-оксо-3-оксазолидинил)ацетамид (ΟΒ 2058059); алдиморф, 4-алкил-2,5(или 2,б)-диметилморфолин, который содержит б5-75% 2,б-диметилморфолина и 25-35% 2,5-диметилморфолина, который содержит 85% 4-додецил-2,5(или 2,б)-диметилморфолина, где алкил также включает октил, децил, тетрадецил и гексадецил, с цис/транс соотношением 1:1 [САЗ ΚΝ 91315-15-0]; додин, ацетат 1додецилгуанидиния (Р1ап1 Όίδ. Кер., том 41, с. 1029 (1957)); додеморф, 4-циклододецил-2,бдиметилморфолин (ΌΕ-А 1198125); фенпропиморф, (КЗ)-цис-4-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]2.6- диметилморфолин (ΌΕ-А 275209б); фенпропидин, (КЗ)-1-[3-(4-трет-бутилфенил)-2-метилпропил]пиперидин (ΌΕ-А 275209б); гуазатин, смесь реакционных продуктов из амидирования иминоди(октаметилен)диамина технической чистоты, которая содержит различные гуанидины и полиамины [САЗ ΚΝ 108173-90-б]; иминоктадин, 1,1'-иминоди(октаметилен)дигуанидин (Сопдг. Р1ап1 Ра1Ьо1., 1., с.27 (19б8); спироксамин, (8-трет-бутил-1,4-диоксаспиро[4.5]дец-2-ил)диэтиламин (ЕР-А 281842); тридеморф,
2.6- диметил-4-тридецилморфолин (ΌΕ-А 11б4152); пириметанил, 4,б-диметилпиримидин-2-илфениламин (ΌΌ-А 151404); мепанипирим, (4-метил-б-проп-1-инилпиримидин-2-ил)фениламин (ЕР-А 224339); ципродинил, (4-циклопропил-б-метилпиримидин-2-ил)фениламин (ЕР-А 310550); циклогексимид, 4{(2К)-2-[(1З,3З,5З)-3,5-диметил-2-оксоциклогексил]-2-гидроксиэтил}пиперидин-2,б-дион [САЗ ΚΝ бб81-9]; грисеофулвин, 7-хлор-2',4,б-триметокси-б'-метилспиро[бензофуран-2(3Н),1'-циклогекс-2'-ен]-3,4'дион [САЗ ΚΝ 12б-07-8]; касугамицин, 3-О-[2-амино-4-[(карбоксииминометил)амино]-2,3,4,бтетрадеокси-а-О-арабино-гексопиранозил]-О-хиро-инозитол [САЗ ΚΝ б980-18-3]; натамицин, (8Ε,14Ε,1бΕ,18Ε,20Ε)-(1К,3З,5К,7К,12К,22К,24З,25К,2бЗ)-22-(3-амино-3,б-дидеокси-β-^-маннопиранозилокси)-1,3,2б-тригидрокси-12-метил-10-оксо-б,11,28-триоксатрицикло[22.3.1.05’7]окстакоза8,14,1б,18,20-пентаен-25-карбоновая кислота [САЗ ΚΝ 7б81-93-8]; полиоксин, 5-(2-амино-5-Окарбамоил-2-деокси-Е-ксилонамидо)-1-(5-карбокси-1,2,3,4-терагидро-2,4-диоксопиримидин-1-ил)-1,5дидеокси-ЗГО-аллофурануроновая кислота [САЗ ΚΝ 2297б-8б-9]; стрептомицин, 1,1'-{1-Ь-(1,3,5/2,4,б)-4[5-деокси-2-О-(2-деокси-2-метиламино-а-Е-глюкопиранозил)-3-С-формил-а-Е-ликсофуранозилокси]2.5.6- тригидроксициклогекс-1,3-илен}дигуанидин (1. Ат. СЬет. Зое. Т. б9, с.1234 (1947)); битертанол, β([1,1'-бифенил]-4-илокси)-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазоле-1-этанол (ΌΕ-А 23 24 020); бромуконазол, 1-[[4-бром-2-(2,4-дихлорфенил)терагидро-2-фуранил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (Ргос. 1990 Вг. Сгор. Рго1. СопГ. - Ре§18 Όίδ. Том 1, с. 459); ципроконазол, 2-(4-хлорфенил)-3-циклопропил-1-[1,2,4]триазол-1илбутан-2-ол (ИЗ 4бб4б9б); дифеноконазол, 1-{2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-4-метил[1,3]диоксолан-2-илметил}-1Н-[1,2,4]триазол (ОВ-А 2098б07); диниконазол, (вЕ)-в-[(2,4-дихлорфенил)метилен]-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (№уаки Кадаки, 1983, том 8, с. 575); энилконазол (имазалил), 1-[2-(2,4-дихлорфенил)-2-(2-пропенилокси)этил]-1Н-имидазол (Фрукты, 1973, т. 28, с. 545); эпоксиконазол, (2КЗ,3ЗК)-1-[3-(2-хлорфенил)-2,3-эпокси-2-(4-фторфенил)пропил]-1Н-1,2,4триазол (ЕР-А 19б038); фенбуконазол, а-[2-(4-хлорфенил)этил]-а-фенил-1Н-1,2,4-триазол-1пропаннитрил (Ргос. 1988 Вг. Сгор Рго1. СопГ. - Ре818 Όίδ., т. 1, с. 33); флуквинконазол, 3-(2,4дихлорфенил)-б-фтор-2-[1,2,4]-триазол-1-ил-3Н-хиназолин-4-он (Ргос. Вг. Сгор Рго1. ^^.^δΐδ Όίδ., 5-3, 411 (1992)); флусилазол, 1-{[бис(4-фторфенил)метилсиланил]метил}-1Н-[1,2,4]триазол (Ргос. Вг. Сгор Рго1. СопТ.-Ре815 Όίδ., том 1, с.413 (1984)); флутриафол, а-(2-фторфенил)-а-(4-фторфенил)-1Н-1,2,4триазол-1-этанол (ЕР-А 1575б); гексаконазол, 2-(2,4-дихлорфенил)-1-[1,2,4]триазол-1-илгексан-2-ол
- 5 026929 (СА8 ΚΝ 79983-71-4); ипконазол, 2-[(4-хлорфенил)метил]-5-(1-метилэтил)-1-(1Н-1,2,4-триазол-1илметил)циклопентанол (ЕР-А 267778); метконазол, 5-(4-хлорбензил)-2,2-диметил-1-[1,2,4]триазол-1илметилциклопентанол (ОБ 857383); миклобутанил, 2-(4-хлорфенил)-2-[1,2,4]триазол-1илметилпентаннитрил (СА8 ΚΝ 88671-89-0); пенконазол, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил]-1Н[1,2,4]триазоле (Рекйийе Мапиа1, 121Н Ей. 2000, с. 712); пропиконазол, 1-[[2-(2,4-дихлорфенил)-4-пропил1.3- диоксолан-2-ил]метил]-1Н-1,2,4-триазол (ВЕ 835579); прохлораз, ^(пропил-[2-(2,4,6-трихлорфенокси)этил])имидазол-1-карбоксамид (И8 3991071); протиоконазол, 2-[2-(1-хлорциклопропил)-3-(2хлорфенил)-2-гидроксипропил]-2,4-дигидро[1,2,4]триазол-3-тион (АО 96/16048); симеконазол, α-(4фторфенил)-а-[(триметилсилил)метил]-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол [СА8 ΚΝ 149508-90-7], тебуконазол, 1(4-хлорфенил)-4,4-диметил-3-[1,2,4]триазол-1-илметилпентан-3-ол (ЕР-А 40345); тетраконазол, 1-[2-(2,4дихлорфенил)-3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)пропил]-1Н-1,2,4-триазол (ЕР-А 234242); триадимефон, 1-(4хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-2-бутанон (ВЕ 793867); триадименол, β-(4хлорфенокси)-а-(1,1-диметилэтил)-1Н-1,2,4-триазол-1-этанол (ΌΕ-Α 324010); трифлумизол, (4-хлор-2трифторметилфенил)-(2-пропокси-1-[1,2,4]триазол-1-илэтилиден)-амин (1Р-А 79/119462); тритиконазол, (5Е)-5-[(4-хлорфенил)метилен]-2,2-диметил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол (ΡΚ 2641277); ипродион, ^изопропил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксоимидазолидин-1-карбоксамид (ОВ 1312536); миклозолин, (К8)-3-(3,5-дихлорфенил)-5-метоксиметил-5-метил-1,3-оксазолидин-2,4-дион [СА8 ΚΝ 54864-61-8]; процимидон, ^(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан-1,2-дикарбоксимид (И8 3903090); винклозолин, 3-(3,5-дихлорфенил)-5-метил-5-винилоксазолидин-2,4-дион (ΌΕ-А 2207576); фербам, железо (3+) диметилдитиокарбамат (И8 1972961); набам, этиленбис(дитиокарбамат) динатрия (И8 2317765); манеб этиленбис(дитиокарбамат) марганца (И8 2 504 404); манкозеб, соль полимерного комплекса этиленбис(дитиокарбамата) марганца и цинка (ОВ 996264); метам, метилдитиокарбаминовая кислота (И8 2791605); матирам, аммиакат этиленбис(дитиокарбамат) цинка (И8 3248400); пропинеб, полимер пропиленбис(дитиокарбамат) цинка (ВЕ 611960); поликарбамат, бис(диметилкарбамодитиоатьк8,к8')[ц-[[1,2-этандиилбис[карбамодитиоато-к8,к8']](2-)]]ди[цинк] [СА8 ΚΝ 64440-88-6]; тирам, бис(диметилтиокарбамоил) дисульфид (ΌΕ-А 642532); зирам, диметилдитиокарбамат [СА8 ΚΝ 137-304]; зинеб, этиленбис(дитиокарбамат) цинка (И8 2457674); анилазин, 4,6-дихлор-И-(2-хлорфенил)-1,3,5триазин-2-амин (И8 2720480); беномил, ^бутил-2-ацетиламинобензимидазол-1-карбоксамид (И8 3631176); боскалид, 2-хлор-Ы-(4'-хлорбифенил-2-ил)никотинамид (ЕР-А 545099); карбендазим, метил (1Н-бензимидазол-2-ил)карбамат (И8 3 657 443); карбоксин, 5,6-дигидро-2-метил-Ы-фенил-1,4-оксатиин3-карбоксамид (И8 3249499); оксикарбоксин, 5,6-дигидро-2-метил-1,4-оксатиин-3-карбоксанилид 4,4диоксид (И8 3399214); циазофамид, 4-хлор-2-циано-Ы^-диметил-5-(4-метилфенил)-1Н-имидазол-1сульфонамид (СА8 ΚΝ 120116-88-3]; диазомет, 3,5-диметил-1,3,5-тиадиазинан-2-тион (Ви11. 8ос. СЫт. Рг. том 15, с. 891 (1897)); дифлуфензопир, 2-{1-[4-(3,5-дифторфенил)семикарбазоно]этил}никотиновая кислота [СА8 ΚΝ 109293-97-2]; дитианон, 5,10-диоксо-5,10-дигидронафто[2,3-Ь][1,4]дитиин-2,3дикарбонитрил (ОВ 857383); фемоксадон, (К8)-3-анилино-5-метил-5-(4-феноксифенил)-1,3-оксазолидин2.4- дион [СА8 ΚΝ 131807-57-3]; фенамидон, (8)-1-анилино-4-метил-2-метилтио-4-фенилимидазолин-5он [СА8 ΚΝ 161326-34-7]; фенаримол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-хлорфенил)-5-пиримидинметанол (ОВ 1218623); фуберидазол, 2-(2-фуранил)-1Н-бензимидазол (ΌΕ-А 1209799); флутоланил, а,а,а-трифтор-3'изопропокси-о-толуанилид (1Р 1104514); фураметпир, 5-хлор-Ы-(1,3-дигидро-1,1,3-триметил-4изобензофуранил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид [СА8 ΚΝ 123572-88-3]; изопротиолан, диизопропил 1,3-дитиолан-2-илиденмалонат (Ргос. ПъесОс. Рипфс. СопГ. 8. том 2, с. 715 (1975)); мепронил, 3'изопропокси-о-толуанилид (И8 3937840); нуаримол, а-(2-хлорфенил)-а-(4-фторфенил)-5-пиримидинметанол (ОВ 1218623); флуопиколид (пикобензамид), 2,6-дихлор-Ы-(3-хлор-5-трифторметилпиридин-2илметил)бензамид (АО 99/42447); пробеназол, 3-аллилокси-1,2-бензотиазол 1,1-диоксид (Адпс. Вю1. СЬет. Т. 37, с. 737 (1973)); проквиназид, 6-йод-2-пропокси-3-пропилхиназолин-4(3Н)-он (АО 97/48684); пирифенокс, 2',4'-дихлор-2-(3-пиридил)ацетофенон (Е2)-О-метилоксим (ЕР 49854); пироквилон, 1,2,5,6терагидропирроло[3,2,1-у]хинолин-4-он (ОВ 13943373); квиноксифен, 5,7-дихлор-4-(4фторфенокси)хинолин (И8 5240940); силтиофам, ^аллил-4,5-диметил-2-(триметилсилил)тиофен-3карбоксамид [СА8 ΚΝ 175217-20-6]; тиабендазоле, 2-(1,3-тиазол-4-ил)бензимидазол (И8 3017415); тифлузамид, 2',6'-дибром-2-метил-4'-трифторметокси-4-трифторметил-1,3-тиазол-5-карбоксанилид [СА8 ΚΝ 130000-40-7]; тиофанат-метил, 1,2-фениленбис(иминокарбонотиоил)бис(диметилкарбамат) (ΌΞ-А 1930540); тиадинил, 3'-хлор-4,4'-диметил-1,2,3-тиадиазол-5-карбоксанилид [СА8 ΚΝ 223580-51-6]; трициклазол, 5-метил-1,2,4-триазоло[3,4-Ь][1,3]бензотиазол [СА8 ΚΝ 41814-78-2]; трифорин, Ν,Ν{пиперазин-1,4-диилбис[(трихлорметил)метилен]}дифорамид (ΌΞ-А 1901421); 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а] пиримидин (АО 98/46607) и другой триазолопиримидин (ЕР-А 71792; ЕР-А 141317; АО 03/009687; АО 05/087771; АО 05/087772; АО 05/087773; АО 2006/087325; АО 2006/092428); Бордосская жидкость, смесь Си8О4 х 3Си(ОН)2 х 3Са8О4 [СА8 ΚΝ 8011-63-0]; ацетат меди, Си(ОСОСН3)2 [СА8 ΚΝ 8011-63-0]; оксихлорид меди, Си2С1(ОН)3 [СА8 ΚΝ 1332-40-7]; основный сульфат меди, Си8О4 [СА8 ΚΝ 1344-73-6]; бинапакрил, (К8)-2-втор-бутил-4,6динитрофенил 3-метилкротонат [СА8 ΚΝ 485-31-4]; динокап, смесь 2,6-динитро-4-октилфенилкротоната
- 6 026929 и 2,4-динитро-6-октилфенилкротоната, где октил представляет собой смесь 1-метилгептила, 1этилгексила и 1-пропилпентила (И8 2526660); динобутон, (К8)-2-втор-бутил-4,6-динитрофенил изопропилкарбонат [СА8 ΚΝ 973-21-7]; нитротал-изопропил, диизопропил 5-нитроизофталат (Ргос. Вг. Оъссбс. Рии§1с. СопГ. 7., т. 2, с. 673 (1973)); фенпиклонил, 4-(2,3-дихлорфенил)-1Н-пиррол-3-карбонитрил (Ргос. 1988 Вг. Сгор Рго!. СопГ. - Рейх Όίδ., том 1, с. 65); флудиоксонил, 4-(2,2-дифторбензо[1,3]диоксо-1-4-ил)1Н-пиррол-3-карбонитрил (ТНе Рекбабе Мапиа1, риЫ. ВпОЛ Сгор Рго!есбоп Соипсб, 101Н еб. 1995, с. 482); ацибензолар-8-метил, метил 1,2,3-бензотиадиазол-7-карботиоат [СА8 ΡΝ 135158-54-2]; флубентиаваликарб (бентиаваликарб), изопропил {(8)-1-[(1К)-1-(6-фторбензотиазол-2-ил)-этилкарбамоил]-2метилпропил}карбамат ЦР-А 09/323984); карпропамид, 2,2-дихлор^-[1-(4-хлорфенил)этил]-1-этил-3метилциклопропанкарбоксамид [СА8 ΡΝ 104030-54-8]; хлороталонил, 2,4,5,6-тетрахлоризофталонитрил (И8 3290353); цифлуфенамид, (2)-Ы-[а-(циклопропилметоксиимино)-2,3-дифтор-6-(трифторметил)бензил]-2-фенилацетамид (\УО 96/19442); цимоксанил, 1-(2-циано-2-метоксииминоацетил)-3-этилмочевина (И8 3957847); дикломезин, 6-(3,5-дихлорфенил-п-толил)пиридазин-3(2Н)-он (И8 4 052 395;) диклоцимет, (К8)-2-циано-И-[(К)-1-(2,4-дихлорфенил)этил]-3,3-диметилбутирамид [СА8 ΡΝ 139920-32-4]; диэтофенкарб, изопропил 3,4-диэтоксикарбанилат (ЕР-А 78663); эдифенфос, О-этил 8,8-дифенил фосфородитиоат (ΌΕ-Λ 1493736); этабоксам, ^(циано-2-тиенилметил)-4-этил-2-(этиламино)-5-тиазолкарбоксамид (ЕР-А 639574); фенгексамид, ^(2,3-дихлор-4-гидроксифенил)-1-метилциклогексанекарбоксамид (Ргос. Вг. Сгор Рго!. СопГ. - Рейх Όίδ., 1998, Уо1. 2, р. 327); фентин-ацетат, трифенилтин (И8 3 499 086); феноксанил, ^(1-циано-1,2-диметилпропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропнамид (ЕР-А 262393); феримзон, (Ζ)-2'метилацетофенон-4,6-диметилпиримидин-2-илгидразон [СА8 ΡΝ 89269-64-7]; флуазинам, 3-хлор-Ы-[3хлор-2,6-динитро-4-(трифторметил)фенил]-5-(трифторметил)-2-пиридинамин (ТНе РеЛабе Мапиа1, риЫ. ΒήΐίδΗ Сгор Рго1есбоп Соипсб, 101Н еб. (1995), с. 474); фосетил, фосетил-алюминий, этилфосфонат (РК 2254276); ипроваликарб, изопропил [(18)-2-метил-1-(1-п-толилэтилкарбамоил)пропил]карбамат (ЕР-А 472996); гексахлорбензол (С.К. 8еапсе§ Асаб. Адпс. Рг., том 31, с. 24 (1945)); мандипропамид, (К8)-2-(4хлорфенил)-Ы-[3-метокси-4-(проп-2-инилокси)фенэтил]-2-(проп-2-инилокси)ацетамид (\УО 03/042166); метрафенон, 3'-бром-2,3,4,6'-тетраметокси-2',6-диметилбензофенон (И8 5945567); пенцикурон, 1-(4хлорбензил)-1-циклопентил-3-фенилмочевина (ЭЕ-А 2732257); пентиопирад, (Κ8)-Ν-[2-(1,3диметилбутил)-3-тиенил]-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид (6Р 10/130268); пропамокарб, изопропил 3-(диметиламино)пропилкарбамат (ЭЕ-А 1567169); фталид (ЭЕ-А 1643347); толоклофос-метил, 0-2,6-дихлор-п-толил О,О-диметил фосфоротиоат (ОВ 1467561); квинтозен, пентахлорнитробензол (ЭЕ-А 682048); зоксамид, (К8)-3,5-дихлор-Ы-(3-хлор-1-этил-1-метил-2-оксопропил)-п-толуамид [СА8 ΚΝ 156052-68-5]; каптафол, №(1,1,2,2-тетрахлорэтилтио)циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид (РНу1орабю1оду. том 52, с. 754 (1962)); каптан, ^(трихлорметилтио)циклогекс-4-ен-1,2-дикарбоксимид (И8 2553770); дихлофлуанид, ^дихлорфторметилтио-Н^-диметил-Ы-фенилсульфамид (ЭЕ-А 1193498); фолпет, N-(трихлорметилтио)фталимид (И8 2553770); толилфлуанид, N-дихлорфторметилтио-N,Nдиметил-И-п-толилсульфамид (ЭЕ-А 1193498); диметоморф, 3-(4-хлорфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1морфолин-4-ил-пропенон (ЕР-А 120321); флуметовер, 2-(3,4-диметоксифенил)-N-этил-α,α,α-трифтор-Nметил-п-толуамид [АОКО^ №243, 22 (1995)]; флуморф, 3-(4-фторфенил)-3-(3,4-диметоксифенил)-1морфолин-4-илпропенон (ЕР-А 860438); N-(4'-бромбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5карбоксамид, N-(4'-трифторметилбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид, Ν-(4'хлор-3'-фторбифенил-2-ил)-4-дифторметил-2-метилтиазол-5-карбоксамид (\УО 03/66610); Ν-(3',4'дихлор-4-фторбифенил-2-ил)-3 -дифторметил-1 -метилпиразол-4-карбоксамид и Ν-(3 ',4'-дихлор-5фторбифенил-2-ил)-3-дифторметил-1-метилпиразол-4-карбоксамид (\УО 03/70705); N-(2-цианофенил)3,4-дихлоризотиазол-5-карбоксамид (\УО 99/24413); N-(2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3метоксифенил)этил)-2-метансульфониламино-3-метилбутирамид, N-(2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид (\УО 04/49804); Ν-(2бициклопроп-2-илфенил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид представляет собой смесь диастереомеров N-транс-2-бициклопроп-2-илфенил)-3-дифторметил-1-метил-1Н-пиразол-4карбоксамида и N-(цис-2-бициклопроп-2-илфенил)-3 -дифторметил-1 -метил-1Н-пиразол-4-карбоксамида (\УО 03/074491 и \УО 06/015866); 3-[5-(4-хлорфенил)-2,3-диметилизоксазолидин-3-ил]пиридин (ЕР-А 10 35 122); 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен-4-он (\УО 03/14103); N,N-диметил-3-(3-бром-6-фтор-2метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1-сульфонамид (ЕР-А 1031571); метил (2-хлор-5-[1-(3метилбензилоксиимино)этил]бензил)карбамат, метил (2-хлор-5-[1-(6-метилпиридин-2-илметоксиимино)этил]бензил)карбамат (ЕР-А 1201648); метил 3-(4-хлорфенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3метилбутириламино)пропионат (ЕР-А 1028125); азоксистробин, метил 2-{2-[6-(2-циано-1-винилпента1,3-диенилокси)пиримидин-4-илокси]фенил}-3-метоксиакрилат (ЕР-А 382375), димоксистробин, (Е)-2(метоксиимино)-N-метил-2-[α-(2,5-ксилилокси)-о-толил]ацетамид (ЕР-А 477631); флуоксастробин, (Е){2-[6-(2-хлорфенокси)-5-фторпиримидин-4-илокси]фенил}(5,6-дигидро-1,4,2-диоксазин-3-ил)метанон Ометилоксим (\УО 97/27189); крезоксим-метил, метил (Е)-метоксиимино[а-(о-толилокси)-о-толил]ацетат (ЕР-А 253213); метоминостробин, (Е)-2-(метоксиимино)-М-метил-2-(2-феноксифенил)ацетамид (ЕР-А 398692); орисастробин, (2Е)-2-(метоксиимино)-2-{2-[(3Е,5Е,6Е)-5-(метоксиимино)-4,6-диметил-2,8- 7 026929 диокса-3,7-диазанона-3,6-диен-1-ил]фенил}-Ы-метилацетамид (νθ 97/15552); пикоксистробин, метил 3метокси-2-[2-(6-трифторметилпиридин-2-илоксиметил)фенил]акрилат (ЕР-А 278595); пираклостробин, метил Ы-{2-[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-илоксиметил]фенил}(М-метокси)карбамат (νθ 96/01256); трифлоксистробин, метил (Е)-метоксиимино-{ (Е)-а-[1 -(а,а,а-трифтор-м-толил)этилиденаминоокси] -отолил}ацетат (ЕР-А 460575); метил 2-[орто-(2,5-диметилфенилоксиметилен)фенил]-3-метоксиакрилат (ЕР-А 226917); 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин (νθ 98/46608); 3,4-дихлор-Ы-(2-цианофенил)изотиазол-5-карбоксамид (νθ 99/24413), соединения формулы III (νθ 04/049804); Ы-(2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2метансульфониламино-3-метилбутирамид и Ы-(2-(4-[3-(4-хлорфенил)проп-2-инилокси]-3-метоксифенил)этил)-2-этансульфониламино-3-метилбутирамид (νθ 03/66609); 2-бутокси-6-йод-3-пропилхромен4-он (νθ 03/14103); Ы,М-диметил-3-(3-бром-6-фтор-2-метилиндол-1-сульфонил)-[1,2,4]триазол-1сульфонамид (νθ 03/053145); метил 3-(4-хлорфенил)-3-(2-изопропоксикарбониламино-3-метилбутириламино)пропаноат (ЕР-А 1028125).
Соответственно, было обнаружено, что несколько задач могут быть достигнуты с помощью смесей, определенных в начале, которые включает активное соединения формулы I и соединение В. Кроме того, было обнаружено, что одновременное, совместное или раздельное применение по меньшей мере одного соединения I и по меньшей мере одного из активных соединений В или последовательное применение по меньшей мере одного соединения формулы I и по меньшей мере одного из активных соединений В позволяет лучше бороться с животными вредителями и/или вредными грибами, чем это возможно с помощью индивидуальных соединений по отдельности (синергетические смеси).
Соединения формулы I можно применять в качестве синергистов для большого количества различных гербицидных активных соединений. С помощью одновременного, что представляет собой совместное или раздельное, применения соединения(ий) формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, фунгицидная и/или инсектицидная активность, соответственно, повышается супераддитивным образом.
Соединения формулы I могут присутствовать в различных кристаллических модификациях, которые могут различаться биологической активностью.
Замечания, приведенные ниже, касающиеся предпочтительных вариантов переменных (заместителей) в соединениях формулы (I), действительны сами по себе, а также предпочтительно в комбинации друг с другом, а также в комбинации с их стереоизомерами, солями, таутомерами или Ν-оксидами.
Замечания, приведенные ниже, касающиеся предпочтительных вариантов переменных дополнительно действительны сами по себе, а также предпочтительно в комбинации друг с другом, в отношении соединений формулы I, где применимо, а также в отношении применения и способов в соответствии с изобретением и смесей в соответствии с изобретением.
В соответствии с этим вариантом осуществления изобретения предпочтительными примерами для К3 являются С2Н5, СН(СН3)2, СНР2, СЩР, СР3, С-С;Н,. 1-Р-С-С3Н4, 1-ΟΝ-ε-Ο3Η4, 1-СН3-с-С3Н4, 1-СР3-сС3Н4, С(СН3)3, СН(СЩ(СН3)2 и СН2СР3.
Особенно пригодными для смесей в соответствии с изобретением являются соединения формулы I, в которых К4 представляет собой СН3.
Примерами предпочтительных соединений являются соединения формулы I, где переменные одно из общих или предпочтительных значений, приведенных выше. Особенно предпочтительными в отношении их применения являются соединения I, собранные в таблице ниже. Кроме того, значения, указанные ниже для индивидуальных переменных в таблицах, по сути представляют собой, независимо от комбинации, в которой они указаны, особенно предпочтительный вариант осуществления рассматриваемых заместителей.
к1 к- К5 К К=
СН2СНЗ СНз СН(СНз)2 СНз Н
СН2СНЗ СНз СНН2 СНз Н
СН2СН, СНз 1-СМ-с-СзН4 СН, Н
СНз СНз СН(СН3)2 СНз Н
Примеры соединений формулы I из таблицы включают их таутомеры, рацемические смеси, индивидуальные чистые энантиомеры и диастереомеры и их оптически активные смеси.
Соединения в соответствии с изобретением можно получить по аналогии с путями синтеза, описанными в νθ 2009/027393 и νθ 2010/034737 в соответствии с обычными методиками органической химии, например в соответствии со следующим путем синтеза.
Соединения формулы I можно получить, например, путем введения в реакцию активированного производного пиразолкарбоновой кислоты II с 3-аминопиридином или 4-аминопиридазином формулы III (например, НоиЪеп^еу1: Мебюбеп бег огдап. Скепие [МеГОобк о£ Отдашс СЬеш181гу], Сеогд-ТПетеУег1ад, ЗШбдай, №ν Уогк 1985, т. Е5, стр. 941-1045) как указано в схеме 1.
- 8 026929
В схеме 1, К1, К2, К3, К4 и К5 имеют значения, указанные выше. Активированные производные пиразолкарбоновой кислоты II представляют собой предпочтительно галиды, активированные сложные эфиры, ангидриды, азиды, например хлориды, фториды, бромиды, пара-нитрофенильные сложные эфиры, пентафторфениловые сложные эфиры, Ν-гидроксисукцинимиды, гидроксибензотриазол-1-иловые сложные эфиры. Например, X представляет собой пригодную уходящую группу, такую как галоген, Ν3, п-нитрофенокси или пентафторфенокси и т.п.
Соединения формулы I, где К1 не является водородом, можно также получить путем алкилирования амидов I, в которых К1 представляет собой водород, с использованием пригодных алкилирующих агентов в присутствии оснований. Алкилирование можно осуществить в обычных условиях, известных из литературы.
Соединения формулы I могут присутствовать в трех изомерных формах
Для ясности следует отметить, что описание изомера Т-А в данной заявке также охватывает раскрытие и других изомеров.
Изомер Т-С можно получить путем алкилирования соединений I, где К1 представляет собой водород. Реакцию можно осуществить по аналогии с известным Ν-алкилированием пиридазинов. Νалкилирование пиридазинов известно в литературе и можно найти, например, в: I. СЬет. 8ос., Реткт Ттаи5, т. 1, стр. 401 (1988) и 1. От§. СЬет. Т. 46, с. 2467 (1981).
Соединения II и III известны в уровне техники и являются коммерчески доступными или их можно получить с помощью известных в литературе способов (см. \УО 05/040169; \УО 08/074824; 1оитиа1 οί Р1иоппе сЬет181ту 132(11), с. 995 (2011)).
Ν-оксиды соединений формулы I, можно получить путем окисления соединений I в соответствии с обычными способами получения гетероароматических Ν-оксидов, например, с помощью способа, описанного в 1оитпа1 οί От§апоте1а1Ьс СЬетМгу 1989, 370, 17-31.
Если индивидуальные соединения нельзя получить вышеописанными путями, их можно получить путем дериватизации других соединений I или с помощью модификаций описанных путей синтеза. Например, в индивидуальных случаях, отдельные соединения I можно преимущественно получить из других соединений I путем гидролиза сложных эфиров, амидирования, эстерификации, расщепления эфиров, олефинизации, восстановления, окисления и т.п.
Реакционные смеси обрабатывают обычным образом, например путем смешивания с водой, разделения фаз, и, при необходимости, очистки сырых продуктов с помощью хроматографии, например, на оксиде алюминия или на силикагеле. Некоторые из промежуточных и конечных продуктов можно получить в виде бесцветных или светло-коричневых вязких масел, которые высвобождают или очищают от летучих компонентов под сниженным давлением и при умеренно повышенной температуре. Если промежуточные и конечные продукты получают в виде твердых веществ, их можно очистить путем рекристаллизации или растирания в порошок.
Особую группу предпочтительных вариантов осуществления изобретения представляют собой пестицидные комбинации, где пиразольное соединение А представляет собой соединение формулы I, его стереоизомер, соль, таутомер или Ν-оксиды, где переменные К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения: К1 представляет собой СН3, или С2Н5; К2 представляет собой СН3; К3 представляет собой СН(СН3)2, СНР2, 1-цианоциклопропил, 1-циано-1-метилэтил, 1-фторэтил; К4 представляет собой СН3; и К5 представляет собой Н.
Особенно предпочтительные варианты осуществления изобретения представляют собой пестицидные комбинации, где в каждом случае пиразольное соединение А выбрано из соединения формулы I, где К1 представляет собой С2Н5, К2 представляет собой СН3, К3 представляет собой СНР2, К4 представляет собой СН3 и К5 представляет собой Н (соединение Ш680); соединения формулы I, где К1 представляет собой С2Н5, К2 представляет собой СН3, К3 представляет собой 1-СИ-с-С3Н4, К4 представляет собой СН3
- 9 026929 и К5 представляет собой Н (соединение 1-698); соединения формулы I, где К1 представляет собой СН3, К2 представляет собой СН3, К3 представляет собой СН(СН3)2, К4 представляет собой СН3 и К5 представляет собой Н (соединение 1-673); и соединения формулы I, где К1 представляет собой С2Н5, К2 представляет собой СН3, К3 представляет собой СН(СН3)2, К4 представляет собой СН3 и К5 представляет собой Н (соединение 1-674).
Один из вариантов осуществления изобретения относится к пестицидным смесям, которые включают по меньшей мере одно соединение формулы I по меньшей мере с одним соединением В из групп А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.2.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.3.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.4.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.5.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.8.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.10.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.13.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смеси соединения формулы I по меньшей мере с одним активным соединением В, выбранным из группы А.17.
Двойные смеси соединения формулы I и соединения В из групп А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17 представляют собой предпочтительный вариант осуществления изобретения.
Тройные смеси соединения формулы I и двух соединений В из групп А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17 представляют собой другой предпочтительный вариант осуществления изобретения.
Относительно их применения в пестицидных смесях настоящего изобретения особенно предпочтительными являются соединения В из групп А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17, перечисленных в нижеприведенных абзацах.
Соединение В, выбранное из группы А.2, как указано выше, предпочтительно представляет собой акринатрин, бифентрин, цифлутрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бетациперметрин, зета-циперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, флуцитринат, тау-флувалинат, силафлуофен или тралометрин.
Соединение В, выбранное из группы А.3, как указано выше, предпочтительно представляет собой ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам или тиаклоприд.
Соединение В, выбранное из группы А.4, как указано выше, предпочтительно представляет собой этипрол или фипронил.
Соединение В, выбранное из группы А.5, как указано выше, предпочтительно представляет собой абамектин, эмамектин бензоат или лепимектин.
Соединение В, выбранное из группы А.8, как указано выше, предпочтительно представляет собой флоникамид или пиметрозин.
Соединение В, выбранное из группы А.10, как указано выше, предпочтительно представляет собой спиромезифен или спиротетрамат,
Соединение В, выбранное из группы А.13, как указано выше, предпочтительно представляет собой хлорантранилипрол (ринаксипир) или циантранилипрол.
Соединение В, выбранное из группы А.17, предпочтительно представляет собой пирифлуквиназон, сульфоксафлор или афидопиропен (циклопропануксусной кислоты [(38,4К,4аК,68,6а8,12К,12а8,12Ь8)-4[[(2-циклопропилацетил)окси]метил]-1,3,4,4а,5,6,6а,12,12а,12Ь-декагидро-12-гидрокси-4,6а,12Ьтриметил-11-оксо-9-(3-пиридинил)-2Н,11Н-нафто[2,1-Ь]пирано[3,4-е]пиран-3,6-диил]овый эфир).
Особая группа вариантов осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы, которая включает фипронил, альфа-циперметрин, тиаметоксам, абамектин, спиротетрамат, сульфоксафлор и афидопиропен.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой фипронил и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой альфа-циперметрин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой тиаметоксам и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В
- 10 026929 представляет собой абамектин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой спиротетрамат и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой хлорантранилипрол (ринаксипир) и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой пиметрозин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой сульфоксафлор и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Следующая табл. М4 представляет предпочтительные комбинации активных соединений I формулы I, как определено в таблице, и активных соединений В в смеси в соответствии с изобретением.
_ Таблица М4
Κι Соединение I Соединение В
МЛ 1-673 акринатрин
М.2 1-674 акринатрин
М.З 1-680 акринатрин
М.4 1-698 акринатрин
М.5 1-673 бифентрин
М.6 1-674 бифентрин
М.7 1-680 бифентрин
М.8 1-698 бифентрин
М.9 1-673 цифлутрин
М.10 1-674 цифлутрин
М.11 1-680 цифлутрин
М.12 1-698 цифлутрин
М.13 1-673 лямбда-цигалотрин
М.14 1-674 лямбда-цигалотрин
М.15 1-680 лямбда-цигалотрин
М.16 1-698 лямбда-цигалотрин
М.17 1-673 циперметрин
М.18 1-678 циперметрин
М.19 1-680 циперметрин
М.20 1-698 циперметрин
М.21 1-673 альфа-циперметрин
М.22 1-674 альфа-циперметрин
М.23 1-680 альфа-циперметрин
М.24 1-698 альфа-циперметрин
М.25 1-673 бета-циперметрин
М.26 1-674 бета-циперметрин
М.27 1-680 бета-циперметрин
М.28 1-698 бета-циперметрин
М.29 1-673 зета-циперметрин
М.30 1-674 зета-циперметрин
М.31 1-680 зета-циперметрин
М.32 1-698 зета-циперметрин
М.ЗЗ 1-673 дельтаметрин
М.34 1-674 дельтаметрин
М.35 1-680 дельтаметрин
М.36 1-698 дельтаметрин
М.37 1-673 эсфенвалерат
М.38 1-674 эсфенвалерат
М.39 1-680 эсфенвалерат
М.40 1-698 эсфенвалерат
М.41 1-673 этофенпрокс
М.42 1-674 этофенпрокс
М.43 1-680 этофенпрокс
М.44 1-698 этофенпрокс
М.45 1-673 фенпропатрин
М.46 1-674 фенпропатрин
М.47 1-680 фенпропатрин
М.48 1-698 фенпропатрин
М.49 1-673 флуцнтринат
М.50 1-674 флуцитринат
М.51 1-680 флуцнтринат
М.52 1-698 флуцитринат
М.53 1-673 тау-флувалинат
М.54 1-674 тау -ф лγ валинат
М.55 1-680 тау-флу валинат
- 11 026929
Μ.56 1-698 тау-флувалннат
Μ.57 1-673 силафлуофен
Μ.58 1-674 силафлуофен
Μ.59 1-680 силафлуофен
Μ.60 1-698 силафлуофен
Μ.61 1-673 тралометрин
Μ.62 1-674 тралометрин
Μ.63 1-680 тралометрин
Μ.64 1-698 тралометрин
Μ.65 1-673 ацетамиприд
Μ.66 1-678 ацетамиприд
Μ.67 1-680 ацетамипрнд
Μ.68 1-698 ацетамиприд
Μ.69 1-673 клотианидин
Μ.70 1-674 клотианидин
Μ.71 1-680 клотианидин
Μ.72 1-698 клотианидин
Μ.73 1-673 динотефуран
Μ.74 1-674 динотефуран
Μ.75 1-680 динотефуран
Μ.76 1-698 динотефуран
Μ.77 1-673 имидаклоприд
Μ.78 1-674 имидаклоприд
Μ.79 1-680 имидаклоприд
Μ.80 1-698 имидаклоприд
Μ.81 1-673 тиаметоксам
Μ.82 1-674 тиаметоксам
Μ.83 1-680 тиаметоксам
Μ.84 1-698 тиаметоксам
Μ.85 1-673 нитенпирам
Μ.86 1-674 нитенпирам
Μ.87 1-680 нитенпирам
Μ.88 1-698 нитенпирам
Μ.89 1-673 тиаклоприд
Μ.90 1-674 тиаклоприд
Μ.91 1-680 тиаклоприд
Μ.92 1-698 тиаклоприд
Μ.93 1-1 этипрол
Μ.94 1-2 этипрол
Μ.95 1-13 этипрол
Μ.96 1-14 этипрол
Μ.97 1-673 фипронил
Μ.98 1-674 фипронил
Μ.99 1-680 фипронил
Μ.100 1-698 фипронил
Μ.101 1-673 абамектин
Μ.102 1-674 абамектин
Μ.103 1-680 абамектин
Μ. 104 1-698 абамектин
Μ.105 1-673 эмамектин бензоат
Μ.106 1-674 эмамектин бензоат
Μ.107 1-680 эмамектин бензоат
Μ.108 1-698 эмамектин бензоат
Μ.109 1-673 лепимектин
Μ.110 1-674 лепимектин
Μ.111 1-680 лепимектин
Μ.112 1-698 лепимектин
- 12 026929
М.113 1-673 хлорфенапир
М.114 1-674 хлорфенапир
М.115 1-680 хлорфенапир
М.116 1-698 хлорфенапир
М.117 1-673 флоникамид
М.118 1-674 флоникамид
М.119 1-680 флоникамид
М.120 1-698 флоникамид
М.121 1-673 пиметрозин
М.122 1-674 пиметрозин
М.123 1-680 пиметрозин
М.124 1-698 пиметрозин
М.125 1-673 спиромезифен
М.126 1-674 спиромезифен
М.127 1-680 спиромезифен
М.128 1-698 спиромезифен
М.129 1-673 спиротетрамат
М.130 1-674 спиротетрамат
М.131 1-680 хлорантранилипрол
М.132 1-698 хлорантранилипрол
М.133 1-673 хлорантранилипрол
М.134 1-674 хлорантранилипрол
М.135 1-680 циантранилипрол
М.136 1-698 циантранилипрол
М.137 1-673 циантранилипрол
М.138 1-674 циантранилипрол
М.139 1-680 сульфоксафлор
М.140 1-698 сульфоксафлор
М.141 1-673 сульфоксафлор
М.142 1-674 сульфоксафлор
М.143 1-673 афидопиропен
М.144 1-674 афидопиропен
М.145 1-680 афидопиропен
М.146 1-698 афидопиропен
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям по меньшей мере одного соединения формулы I по меньшей мере с одним соединением В из групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.б, Р.7 и Р.8.
Предпочтительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с одним соединением В из групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.б, Р.7 и Р.8.
Двойные смеси соединения формулы I и соединения В из групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.б, Р.7 и Р.8 являются одним из предпочтительных вариантов осуществления изобретения.
Тройные смеси соединения формулы I и двух соединений В из групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.б, Р.7 и Р.8 являются другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения.
Тройные смеси соединения формулы I и соединения В из каждой из групп А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17 и Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.б, Р.7 и Р.8 являются другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.1а), предпочтительно из азоксистробина, пираклостробина, флуоксастробина, пикоксистробина и трифлоксистробина.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.1с), предпочтительно из боскалида, флуопирама, флуксапироксада, пентиопирада и седаксана.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.16), предпочтительно выбранным из силтиофама и аметоктрадина.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.2а), предпочтительно из дифеноконазола, эпоксиконазола, флуквинконазола, ипконазола, протиоконазола, тебуконазола, тритиконазола и прохлораза.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.2с), предпочтительно фенгексамидом.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.3а), предпочтительно из металаксила и металаксила-М.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.4а), предпочтительно из карбендазима и тиофанат-метила.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с
- 13 026929 по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.7а).
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.7с), предпочтительно выбранным из бентиаваликарба и ипроваликарба.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.8Ъ), предпочтительно выбранным из тирама и манкозеба.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.8с), предпочтительно хлороталонилом.
Дополнительный вариант осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы Р.8й).
Особая группа вариантов осуществления изобретения относится к смесям соединения формулы I с по меньшей мере одним активным соединением В, выбранным из группы, которая включает азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин, пираклостробин, трифлоксистробин, флуксапироксад, бентиаваликарб, ипроваликарб, фенгексамид, боскалид, манкозеб, аметоктрадин, металалксил-м, пириметанил, ципродинил, карбендазим, ипродион, циазофамид, прохлораз, хлороталонил, пентиопирад, дифеноконазол, эпоксиконазол, ипконазол, протиоконазол и тебуконазол.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой азоксистробин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой флуоксастробин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой пикоксистробин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой пираклостробин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой трифлоксистробин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой флуоксапироксад и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой бентиаваликарб и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой ипроваликарб и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой фенгексамид и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой боскалид и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой манкозеб и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой аметоктрадин и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой металалксил-м и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой пириметанил и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой ципродинил и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой карбендазим и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой ипродион и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой циазофамид и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой хлороталонил и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой пентиопирад и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой дифеноконазол и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
- 14 026929
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой эпоксиконазол и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой ипконазол и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой протиоконазол и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Особенно предпочтительными являются смеси в соответствии с изобретением, где соединение В представляет собой тебуконазол и соединение I формулы I представляет собой соединение из таблицы.
Следующая табл. М-Р представляет предпочтительные комбинации активных соединений I формулы I, как определено в табл. I, и активных соединений В групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.6, Р.7 и Р.8 в смесях в соответствии с изобретением.
_ Таблица М-Р
№ Соединение I Соединение В
М.147 1-673 пираклостробин
М.148 1-674 пираклостробин
М.149 1-680 пираклостробин
М.150 1-698 пираклостробин
М.151 1-673 трифлоксистробин
М.152 1-674 трифлоксистробин
М.153 1-680 трифлоксистробин
М.154 1-698 трифлоксистробин
М.155 1-673 флуоксастробин
М.156 1-674 флуоксастробин
М.157 1-680 флуоксастробин
М.158 1-698 флуоксастробин
М.159 1-673 пикоксистробин
М.160 1-674 пикоксистробин
М.161 1-680 пикоксистробин
М.162 1-698 пикоксистробин
М.163 1-673 азоксистробин
М.164 1-674 азоксистробин
М.165 1-680 азоксистробин
М.166 1-698 азоксистробин
М.167 1-673 циазофамид
М.168 1-674 циазофамид
М.169 1-680 циазофамид
М.170 1-698 циазофамид
М.171 1-673 боскалид
М.172 1-674 боскалид
М.173 1-680 боскалид
М.174 1-698 боскалид
М.175 1-673 флуопирам
М.176 1-674 флуопирам
М.177 1-680 флуопирам
М.178 1-698 флуопирам
М.179 1-673 флуксапироксад
М.180 1-674 флуксапироксад
М.181 1-680 флуксапироксад
М.182 1-698 флуксапироксад
М.183 1-673 пентиопирад
М.184 1-674 пентиопирад
М.185 1-680 пентиопирад
М.186 1-698 пентиопирад
М.187 1-673 седаксан
М.188 1-674 седаксан
М.189 1-680 седаксан
М.190 1-698 седаксан
М.191 1-673 силтиофам
М.192 1-674 силтиофам
М.193 1-680 силтиофам
М.194 1-698 силтиофам
М.195 1-673 аметоктрадин
М.196 1-674 аметоктрадин
М.197 1-680 аметоктрадин
М.198 1-698 аметоктрадин
М.199 1-673 эпоксиконазол
М.200 1-674 эпоксиконазол
М.201 1-680 эпоксиконазол
- 15 026929
М.202 1-698 эпоксиконазол
М.203 1-673 дифеноконазол
М.204 1-674 дифеноконазол
М.205 1-680 дифеноконазол
М.206 1-698 дифеноконазол
М.207 1-673 ипконазол
М.208 1-674 ипконазол
М.209 1-680 ипконазол
М.210 1-698 ипконазол
М.211 1-673 протиоконазол
М.212 1-674 протиоконазол
М.213 1-680 протиоконазол
М.214 1-698 протиоконазол
М.215 1-673 тебуконазол
М.216 1-674 тебуконазол
М.217 1-680 тебуконазол
М.218 1-698 тебуконазол
М.219 1-673 флуквинконазол
М.220 1-674 флуквинконазол
М.221 1-680 флуквинконазол
М.222 1-698 флуквинконазол
М.223 1-673 тритиконазол
М.224 1-674 тритиконазол
М.225 1-680 тритиконазол
М.226 1-698 тритиконазол
М.227 1-673 прохлораз
М.228 1-674 прохлораз
М.229 1-680 прохлораз
М.230 1-698 прохлораз
М.231 1-673 фенгексамид
М.232 1-674 фенгексамид
М.233 1-680 фенгексамид
М.234 1-698 фенгексамид
М.235 1-673 металаксил
М.236 1-674 металаксил
М.237 1-680 металаксил
М.238 1-698 металаксил
М.239 1-673 металаксил-М
М.240 1-674 металаксил-М
М.241 1-680 металаксил-М
М.242 1-698 металаксил-М
М.243 1-673 карбендазим
М.244 1-674 карбендазим
М.245 1-680 карбендазим
М.246 1-698 карбендазим
М.247 1-673 тиофанат-метил
М.248 1-674 тиофанат-метил
М.249 1-680 тиофанат-метил
М.250 1-698 тиофанат-метил
М.251 1-673 бентиаваликарб
М.252 1-674 бентиаваликарб
М.253 1-680 бентиаваликарб
М.254 1-698 бентиаваликарб
М.255 1-673 ипроваликарб
М.256 1-674 ипроваликарб
М.257 1-680 ипроваликарб
М.258 1-698 ипроваликарб
М.259 1-673 тирам
М.260 1-674 тирам
М.261 1-680 тирам
М.262 1-698 тирам
М.263 1-673 манкозеб
М.264 1-674 манкозеб
М.265 1-680 манкозеб
М.266 1-698 манкозеб
М.267 1-673 хлороталонил
М.268 1-674 хлороталонил
М.269 1-680 хлороталонил
М.270 1-698 хлороталонил
Смеси в соответствии с настоящим изобретением обладают превосходной активностью против широкого спектра фитопатогенных грибов и животных вредителей.
Соединения и смеси в соответствии с настоящим изобретением обладают превосходной активностью против широкого спектра с\сс11сп! животных вредителей.
В частности, они являются пригодными для эффективной борьбы с беспозвоночными вредителями.
- 16 026929
В особенности, они являются пригодными для эффективной борьбы с членистоногими вредителями, такими как паукообразные, многоножки и насекомые, а также нематодами.
В частности, они являются пригодными для борьбы с насекомыми вредителями, такими как насекомые из отряда чешуекрылые (Ьеркоркга), например, А§го!13 урзйоп, А^гойз зедеШт,
А1аЬата аг§И1асеа, АпНсагма деттакПз, Аг§угез1Ыа согуи^еПа, Аи(о§гарЬа §атта, Вира1из рШ1айиз, Сасоесза тийпапа, Сариа гейси1апа, СЬетаюЫа Ьгита(а, СЬойзЮпеига ГиппГегапа, СЬойзЮпеига оссЫеШаНз, Οϊτρίιϊκ шнрипсУу СусЬа ротопе11а, ОепсЬоПтиз ρίηϊ, ЫарЬаша пДИаПз, ГЬанаеа дгапсНозеПа, Еайаз 1П8и1апа, Е1а8тора1риз П^позеПиз. ЕироесШа атЫ^иеПа. Еуе(йа ЬоиПапа, РеШа зиЬГеггапеа, Оа11ейа те11опе11а, ОгарЬоШЬа ГипеЬгапа, ОгарЬоШЬа токзГа,
Ηεΐίοώίδ агнице га. ΗεΙίοΗιίδ укезсепз, НеПоЙнз хеа, Не11и1а ипйаИз, НШегта йеГоПайа, НурЬап(йа сипеа, НуропотеиГа таНпеНиз, КеИейа 1усорегзке11а,
ЬатЬШпа ПзсеИайа, ЬарЬудта ех1§иа, Ьеисоргега кофе11а, Ьеисор(ега асйТеПа,
1л1Ьосо11ейз ЫапсапГеПа, ЬоЬезга ЬоГгапа, ЬохозГеце зйсйсаПз, ЬутаШйа Шзраг,
ЬутаШйа топасЬа, Ьуопейа с1егке11а, Ма1асозота пеизгйа, Матезйа Ьгаззкае,
Огцуга рзеис1о18и§а(а, Ο&ΐΓΪηίβ пиЬПаПз, РапоПз Паттеа, РесПпорЬога £оззурк11а,
РейЬгота запела. РЬакга ЬисерЬа1а, РЬ(Ьойтаеа орегсикПа, РЬуПосшδ(ίз сЬге11а,
Ркйз Ьгаззкае, Р1а(Ьурепа всаЬга, Р1и(е11а хукзкПа, Рзеис1ор1и81а тскскпз,
КЬуаскта ГгизГгапа, 5сго1чра1ри1а аЬзо1и(а, ЭйоНоца сегеа1е11а, ЗраграпоЙйз рШейапа, ЗроДорГега Гги§1реп1а, ЗроДоркга ПмогаПз, ЗроПорГега Шига,
ТЬаитаЮроеа рПуосатра, ТоПйх уиЫапа, ТйсЬор1из1а ηί и /спарЬсга сапаПепзгз;
жуки (СокорГега), например, АцйШз зтиаШз, АцйоГез Ппеа1из, А§по(ез оЬзсигиз, АтрЫтаПиз зо1зПйаПз, Амзапскиз сНзраг, АШЬопотиз цгапШз,
АШЬопотиз ротогит, АрЬШопа еирЬойёае, А(Ьоиз ЬаетоггЬо10аНз, А1отайа Нпеайз, ВкзЮрЬациз р1П1регс1а, ВШорЬаца ипЬа(а, ВгисЬиз гиПтапиз, ВгисЬиз ргзогит, ВгисЬиз 1епйз, Вусйзсиз Ье(и1ае, СаззШа пеЬикза, Ссгогота (йГигса(а,
Сенина аигага, СешЬоггЬупсЬиз азйтШз, СеиШоггЬупсЬиз пару СЬаеЮспета ЙЫаПз, СопоПегиз уезрегйпиз, Сйосейз азрагару СГепкега ззр., О1аЬгойса 1оп§1согш8, О1аЪгойса зепнрипсГаШ, ГйаЪгоиса 12-рипс1а(а О1аЬгойса зресюза,
О1аЬгойса уйцйега, ЕрПасЬпа уагйезйз, ЕрПйх Ыгйрептз, ЕийпоЬоЛгиз ЪгазШепз18, Ну1оЬшз аЫейз, Нурега Ьгиппе1рептз, Нурега розйса, 1рз ГуроцгарЬиз,
Ьета ЬПтеаУу Ьета текпориз, Еерйпо(агза 0есет1теа1а, Ьнпоишя саПГоткиз,
ЫззогЬорйиз огугорЬПиз, Ме1апо1из соттимз, МеНцеШез аепеиз, Ме1о1оп(Ьа Шрросазкпу Ме1о1оп1Ьа те1о1оп(Ьа, Ои1ета огугае, ОНоггЬупсЬиз зика(из,
ОНоггЬупсЬиз оуа1из, РЬаеПоп сосЫеайае, РЬу11оЬшз руг!, РЬу11о1ге1а сЬгузосерЬак, РЬуИорЬаца зр., РЬуПорепЬа Ьогйсо1а, РЬу11о1ге1а петогит,
РЬу11о1геГа 81йо1а1а, РорППа заропка, ЗПопа НпеаГиз и ЗЬорЬПиз цгапайа;
мухи, москиты (О1р1ега), например, АеПез аецурй, АеПез а1Ьорк(из, АеПез уехапз. АпазйерЬа ШПепз. АпорЬекз тасиПрепшз. АпорЬекз сгитапз, АпорЬекз аПнтапиз, АпорЬекз цатЬке, АпорЬекз ГгееЬогпу АпорЬекз кисозрЬугиз,
АпорЬекз тйнтиз, АпорЬекз яиаПйтасикШз, СаШрЬога укта. Сегаййз сарйа(а,
СЬгузотуа Ьегггапа, СЬгузотуа Ьотткогах, СЬгузотуа тасе11айа, СЬгузорз (ПзсаНз, СЬгузорз зПасеа, СЬгузорз аИапйсиз, СосЬПоту1а Ьотткогах, Соп(айпк зогцЫсок СогПукЬк ашЬгорорЬаца, СиПсоккз Гигепз, Сикх ρίρίεηδ, Сикх ш£Йра1риз, Сикх С|иЬк|ие1а8С1а(из, Сикх кгзаПз, СиПзек шогпак, СиПзеГа текпига, йасиз сисигЫке, Оасиз окае, Эазтеига Ъгаззкае, ЭеИа апйуие, ОеПа соагсГак, ОеПа р1а(ига, ОеПа гаШсит, ОегтаюЫа Ьопйтз, Рапта сапки1айз,
Оеотуга Тйрипс1а1а, ОазкгорЬПиз ткзНпаНз, Окззша тогзкапз, О1озз1па ра1раЬз, Окззша Гизтрез, Окззша (асЬшоЫез, НаетаЮЬк 1т(апз, Нар1оШркз15 едиезйгз, Нгрреккз зрр., Нукту1а р!а(ига, Нуройегта Ьпеа1а, Ьерксопорз
- 17 026929 (оггепз, Ыпотуга зайуае, Ьтотуга (τίίοΐίί, ЬисШа сарппа, ЬисШа сирппа, ЬисШа зепсака, Ьусопа рескогаНз, Мапзоп1а ййПапиз, Мауейо1а <1е81гис(ог, Ми5са аийпппаПк, Мизса йотекйса, Микста к(аЬи1апз, Оекйик ονίκ, Оротуга Погит, ОкстеПа ίπΐ, Редотуа Ьукосуапп, РЬогЫа апйдиа, РЬогЫа Ьгакктае, РЬогЫа соагс(а[а, РЫеЪоытик аг§епйрез, РзогорЬога соЫтЫае, РзПа гозае, РзогорЬога <Нксок>г, Ргоз1тиНит пихГит, КЬа§о1ейк сегакк КЬа§о1ейз ротопеНа, 5агсорЬа§а ЬаетоггЬоЫаПз, ВагсорЬаса ερρ., З^тиНит укШит, 8(отохуз са1с1(гапз, ТаЬапиз ЬоУ1пиз. ТаЬапиз а(га(из, ТаЬапиз 1тео1а. и ТаЬапиз κίπιίΐίκ. Т1ри1а о1егасеа, и Т1ри1а раЫйоза;
бахромчатокрылые (ТЬузапор1ега), например, ϋίοΐιτοηιοίΐιπρε согЪейк ОкЬготогЬпрк ккр., РгапкПтеПа кикса, РгапкПтеПа оссЫеШаПк, РгапкПтеПа 1пйск ЗсийЯЬпрк скп, ТЬпрк огугае, ТЬпрк ра1пп и ТЬпрк ГаЬаск термиты (Ьоргега), например, Са1о1еппез ЯаукоШз, Ьеисогегтек Πβνϊρεκ, Не1его1егтек аигеик, РейсиНгегтез Пау1рек, КейсиПгегтек ук^шкик, КейсиШегтез 1ис1ки§из, КейсиШегтез зап1опепз13, КейсиШегтез ягаззек Тегтез па(а1епз1к. и Сор(о(егтез Гогтозапиз;
тараканы (В1айапа - ЕНаИойеа), например, В1аЬеПа яегтапка, В1айе11а азаЫпае, Репр1апе(а атепсапа, Репр1апе(а (аротса, Рейр1апе1а Ьгиппеа, Репр1апе(а ШН§§1Поза, Репр1апе(а аик1га1аз1ае, и В1айа опетаПз;
клопы, тля растительная, цикадки, белокрылки, червецы, цикады (Неппр(ега), например, Асгозгегпит Ы1аге, ВПзкик 1еисор[егиз, Суг(оре1йк по(а1ик, Оукйегсик С1П§и1а1ик, ЭукЯегсик тГегтесНик, Еигу§ак(ег т1е§псерк, ЕиксЫкГик ίπιρϊοΐίνβηίπε, Ьер[оя1оззиз рЬуПориз, Ьуяиз 1Шео1апз, Ьуяиз рга1епз15, Ж-гага У1пЯи1а. Ркзта яиаЯгаГа, 8о1иЬеа Шзи1апк. ТПуапГа репШог, Асуг(Ьоз1рЬоп опоЬгусЫк, АЯе1§ез 1апс15, АрЫШЯа паз(иг1п, АрЫз ГаЬае. АрЫз ГогЬезц АрЫз ропп, АрЫз яоззурп, АрЫз ягоззи1апае, АрЫз зсНпеШегк АрЫз зр1гаесо1а, АрЫз затЬис1, Асуг(Ьоз1рЬоп р1зит. АЫасоПЬит зо1ап1, Веппз1а аг§епйко1й. ВгасЬусаиЯик сапПп, ВгасЬусаиЯик ЬеПсЬгукк ВгасЬусаийик регккае, ВгасЬусаиЯик ргипко1а, Вгеукогупе Ьгаззкае, СарЬорЬогиз ЬогЫ, Сегов1рЬа §оззурй, СЬае(ок1рПоп кга§аеГо1п, СгурЫтугик τϊΒϊκ, ЭтеуГизга погЯтаппгапае, ОгеуГик1а ркеае, ОузарЫк га<Псо1а, ОукаЫасогШит рзеийозоЫЫ, ОукарЫз р1ап1а£теа, ЭукарЫз руп, Етроазса {аЬае, Нуа1ор(егиз ргипк Нуреготугиз 1ас(исае, Масгок1рЬит ауепае, Масгоз1рПит еирЬогЫае, Масгок1рЬоп гозае, Ме^оига У1С1ае, Ме1апарЫк ругапиз, Ме(оро1орЫит сПгЬоЯит, Мугиз регккае, Мугиз азса1оП1Сик,
- 18 026929
Мугиз сегазй Мугиз уапапз, №ьопо\та пЫз-шдгй ЬШарагуат 1и§епз, РетрЫдиз Ьигзапиз, Регктз1е11а зассЬапсЫа, РЬогойоп ЬитиН, РзуНа таН, РзуНа ρίπ, КЬора1отугиз азса1оп1сиз. КЬора1оз1рЬит таййз. КЬора1оз1рЬит раШ, КЬора1о51рЬит шзег1ит, ЗаррарЫз та1а, ЗаррарЫз таН. ЗсЫгарЫз дгаттит, ЗсЫгопеига 1апидтоза, 8ί(ο6ίοη ауепае, Тпа1еигойез уарогапогит, ТохорГега аигап(Напй, Уйеиз νίΐίίοΐϋ, Стгех 1ес1и1агшз, СНтех Ьет1р(еги8, Кейттик 5βηϊ1ϊ&, Тпаюта 8рр., и Ап1и8 якали;
муравьи, пчелы, осы, настоящие пилильщики (Нутепорюга), например, АШаПа гоаае, Ана серЬакНев, АНа саргдиага, Аиа серЬа1о(ез, Ана 1аеу1да(а, Аиа гоЬиз1а, АНа зехйеиз, Ана (ехапа, Сгета(о§аз1ег зрр., Нор1осатра тти1а, Нор1осатра [еаЮШпеа, ЬазЫз Ыдег, Мопотопит рЬагаоп18, Зо1епорз18 дегтпа(а, Зо1епор515 1ПУ1с(а, Зо1епорз18 псЫеп, Зо1епор518 χγίοηί, Родопотугтех ЬагЬаЫз, Родопотугтех саШогшсиз. РЬей)о1е тедасерЬа1а, Оазути(П1а оссЫеЫаНз,
ВотЬиз зрр., Уезри1а зциатоза, Рагауезри1а уи!дапз, Рагауезри1а реппзуШаЫса, Рагауезри1а дегтатса, Оо11сЬоуезри1а таси1а(а, Уезра сгаЬго, РоПз1ез гиЫдтоза, Сатропошз ПопЙапиз, и ЫперйЬета ЬитПе;
сверчки, кузнечики, саранча (ОнЬорГега), например, АсЬе(а йотезНса, Огу11о(а1ра дгу11о1а1ра, ЬосизЮ пндгаЮпа, Ме1апор1из ЫуШаШз, Ме1апор1из ГетиггиЬгит, Ме1апор1из техтапиз, Ме1апор1из запдЫЫрез, Ме1апор1из зргеЮз, Котайаспз зер(ет£азс1а(а, ЗсЫзЮсегса атепсапа, ЗсЫзЮсегса дгедапа, Оос1О5(аигиз тагоссапиз, ТасЬустез азупатогиз, Оейакиз зепеда1еп818, Ζοηοζβπΐδ уапедаШз, Н1егод1урЬиз Йадапепз18, Кгаиззапа апдиШега. СаШр(атиз ПаНсиз, СЬогЮ1се(ез [егпнтГега, и Ьосиз1апа рагйаПпа;
агасЬпо1Йеа, такие как паукообразные {Асаппа), например, семейств Агдаз1Йае, 1хой1йае и ЗагсорНйае, такие как АтЫуошта атепсапит, АтЫуотта уапедатт, АтЬгуотта таси1а(ит, Агдаз регзкиз, ВоорЬПиз аппи1а(из, ВоорЬПиз Йесо1ога[из, ВоорЬВиз ппсгоркз, ОегтасеШог зПуагит, ОегтасеШог апйегзош, ОегтасеШог уапаЬШз, Нуа1отта (гипсакт. Гхойез пстиз, 1хойез гиЫсипйиз, 1хойез зсари1апз, 1хойез Ьо1осус1из, 1хойез расШсиз, ОгпПЬойогиз тоиЬа1а, ОгпйЬойогиз Ьегтзй ОгпйЬойогиз 1ипса1а, ОтйЬопуззиз ЬасоН, ОюЫиз шедший Оегтапуззиз даПтае, Рзогор1ез ονίβ, КЫр1серЬа1из запдшпеиз, КЫрюерЬаШз аррепй1си1а(из, КЫркерНаЫз еуепзй Загсорюз зсаЫе!, и ЕпорЬуЫае зрр., такие как Аси1из зсЫесЬюпйаП, РЬу11осор1га1а о1е1уога и ЕпорЬуез зЬе1йош;
Тагзопеппйае зрр., такие как РЬуЮпетиз раШйиз и Ро1урЬадо1агзопетиз 1а1из; ТепЫра1рЫае зрр.. такие как ВгеУ1ра1риз рЬоетс1з; Те(гапусШйае зрр.. такие как Те(гапусЬиз сшпаЬаппиз, ТеГгапусНиз капгаутй Те1гапусЬиз расШсиз, Те(гапусЬиз 1е1апиз и Те1тапусЬиз игйсае, РапоиусЬиз и1т1, РапопусЬиз сйп, и ОПдопусЬиз рга1епз1з; АгапеЫа, например, ЬаНойесЮз тас1апз, и Ьохозсекз гескза;
блохи (31рЬопар(ега), например, СюпосерЬаПйез Ге11з, СюпосерЬаПйез сатз, ХепорзуПа сЬеор1з, Ри1ех птйапз, Типда реиеНапз, и ЫозорзуИиз ГазЫаЮз, чешуйница, термобия домашняя (ТЬузапига), например, Ьер1зта зассЬаппа и ТЬегтоЫа йотезбса, сороконожки (СЫ1оройа), например, Зсийдега со1еор(га!а, двупарноногие (О1р1оройа), например, Магсепз зрр., уховертки (Оегтарюга), например, ГогПси1а аипсЫапа, вши (РЫЫгар(ега), например, РеЫсикз Ьитапиз сарШз, Рейкикз Ьитапиз согропз, РПпгиз риЫз, Наетаюртиз еигузютиз, Наетаюртиз зшз, 1лподпа[Ьиз уйиП, ВоУ1со1а Ьоу1з, Мепороп даПтае, МепасапШиз Ягаминиз и 5о1епоро1ез сарП1а1из.
Вилохвостки (ногохвостки), например, ОпусЫигиз ззр.
- 19 026929
Они также пригодны для борьбы с нематодами, такими как: нематоды - паразиты растений, такие как яванские галловые нематоды, Ме1о1йодупе Ьар1а, Ме1оШодупе шсодийа, МеЫйодупе .(ауатса и другие виды Ме1оШодупе; цистообразующие нематоды, О1оЬойега гокЮсЫепмк и другие виды О1оЬойега; Не!егойега ауепае, Не!егойега д1усшек, Не!егойега ксЬасЬШ, Не!егойега Ιπίο1ίί и другие виды Не!егойега; семенные галловые нематоды, виды Апдшпа; стеблевые и листовые нематоды, виды ЛрЬе1епсЬо1Йе8; жалящие нематоды, Ве1опокктик 1опд1саийа1ик и другие виды Ве1опо1а1тик; сосновые нематоды, Вигкар1е1епсЬик ху1орЫ1ик и другие виды Виг8арЬе1епсЬи8; кольчатые нематоды, виды Спсопета, виды Спсопете11а, виды СпсопетоИек, виды Мекоспсопета; стволовые и луковичные нематоды, ОПу1епс1ш5 йекРисЮг, Оку1епс1шк Фркаш и другие виды Оку1епс1шк; шилоносые нематоды, виды ОоЬсЬойогик; спиральные нематоды, Некосо1у1епс1шк тиШсшсШк и другие виды Нексо1у1епс1шк; оболочковые и оболочкоподобные нематоды, виды НетюусЬорЬога и виды НеписпсопетоИек; виды НикЬтаптеПа; ланцетоподобные нематоды, виды Нор1оа1тик; ложные яванские галловые нематоды, виды ЖсоЬЬик; игольчатые нематоды, ЬопдШогик е1опда!ик и другие виды Еопд|йогпк; ранящие нематоды, Рга1у1епс1шк пед1ес!ик, Рга1у1епс1шк репе!гапк, Рга1у1епс1шк сигуйаШк, Рга1у1епс1шк доойеуа и другие виды Рга1у1епс1шк; норовые нематоды, Кайор1о1ик кшикк и другие виды Кайор1о1ик; почковидные нематоды, Ро1у1епс1шк гоЬикШк и другие виды Ро1у1епс1шк; виды 8си!е11опета; нематоды, вызывающие тупоконечность корней, Тпс1юйогик рпткАик и другие виды ТпсНойогик, виды Рага1пс1юйогик; карликовые нематоды, Ту1епс1юг11упс1шк с1ау1опк Ту1епсНогНупсНик йиЬшк и другие виды Ту1епс1юг11упс1шк; цитрусовые нематоды, виды Ту1епс1и1ик; кинжаловидные нематоды, виды Х1рЫпета; и другие виды паразитирующих на растениях нематод.
Они также пригодны для борьбы с паукообразными (ЛгасИпоЛеа), такими как клещи (Асагша), например, семейств Агдаыйае, кхоШйае и 8агсоркйае, такие как АтЬ1уотта атепсапит, АтЬ1уотта уапеда!ит, Агдак регкюик, ВоорШик аппп1а1пк, ВоорШик йесо1ога!ик, ВоорШик тюгор1ик, ЭегтасепЮг ккгагит, Нуа1отта 1гппса1пт, кхойек пспшк, кхойек гиЫсипйик, ОгтИойогик топЬа1а, ОюЬшк тедтт, Эегтапуккик даШпае, РкогорЮк оу1к, КЬ^р^серЬа1ик аррепйюик-Цик, КЫрюерЫШк еуеПкк 8агсор!ек ксаЫек и ЕпорШайае крр., такие как Аси1ик ксЫесШепйак, Р1у11осор1га1а о1е1уога и ЕпорПуек к1е1йоп1; Тагкопеппйае крр., такие как Р^^етик раШйик и Ро1ур1а8о1агкопетпк 1а1пк; Тепшра1р1йае крр., такие как Вгеу1ра1рик рЕоешак; Те1гапус1ийае крр., такие как Те1гапус1шк аппаЬагтик, Теΐ^апусЬик кап/а\\ш, Те1гапус1шк рааПсик, Те1гапус1шк 1е1апик и Те1гапус1шк иШсае, Рапопускпк и1т1, Рапопускпк скп и Окдопускик ргаЮпкш
Смеси в соответствии с настоящим изобретением обладают превосходной активностью против широкого спектра фитопатогенных грибов аскомицетов, базидиомицетов, дейтеромицетов и пероноспоромицетов (син. оомицеты). Некоторые из них являются систематически эффективными и применяются для защиты сельскохозяйственных культур в качестве листовых фунгицидов, фунгицидов для протравливания семян и в качестве почвенных фунгицидов. Также их можно применять для обработки семян.
Они особенно важны для борьбы с множеством грибов на различных культурных растениях, таких как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, газонная трава, бананы, хлопок, соя, кофе, сахарный тростник, виноградная лоза, фрукты и декоративные растения, и овощи, такие как огурцы, бобы, томаты, картофель и тыква, и на семенах этих растений.
Они являются особенно пригодными для борьбы со следующими заболеваниями растений:
вид Акегпапа на овощах, масличном рапсе, сахарной свекле и фруктах и рисе, например А. ко1ат или А. акегпа1а на картофеле и томатах;
вид Ар1апотусек на сахарной свекле и овощах; вид Аксос1у1а на зерновых культурах и овощах;
вид В1ро1апк и Огес11к1ега на кукурузе, зерновых культурах, рисе и газонной траве, например Ό. тауй1к на кукурузе;
В1итег1а дгатшк (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах;
Во1гукк сшегеа (серая плесень) на клубнике, овощах, цветах и виноградной лозе;
Вгета 1ас1псае на салате-латуке;
вид Сегсокрога на кукурузе, сое, рисе и сахарной свекле;
вид СосЫюЬо1ик на кукурузе, зерновых культурах, рисе, например СосЫюЬо1ик какуик на зерновых культурах, СосЫюЬо1ик пкуаЬеапик на рисе;
вид Со11еЮ1псит на сое и хлопке;
вид Пгес1к1ега, Ругепор1ога вид на кукурузе, зерновых культурах, рисе и газонной траве, например
Ό. 1егек на ячмене или Ό. 1пНа-герепНк на пшенице;
Екса на виноградной лозе, вызванное Р^еоасгетотит сЫатуйокрогшт, Р1. А1еорЫ1ит и Ротпкрога рппс1а1а (син. Р11е1кпик рппс1а1пк); вид ЕхкегоЫ1ит на кукурузе;
Егук1р1е ас1югасеагит и §рЬае^οίЬеса Гикдтеа на огурцах;
вид Рикагшт и УеШсШшт на различных растениях, например Р. дгаттагит или Р. си1тогит на зерновых культурах или Р. охукрогит на множестве растений, таких как, например, томаты;
Оаеитапотусек дгатЫк на зерновых культурах;
вид ОЛЬегеИа на зерновых культурах и рисе (например, О1ЬЬеге11а Гпркигск на рисе);
ОгаткЕкшпд сотр1ех на рисе;
- 20 026929 вид НеПшпбюкропит на кукурузе и рисе;
МюНгобосНшт туа1е на зерновых культурах;
МусокрНаеге11а вид на зерновых культурах, бананах и реапи1к, например М. дгат1шсо1а на пшенице или М.йрепя8 на бананах;
Регопокрога вид на капусте и луковичных растениях, например Р. Ътакк1сае на капусте или Р. бекйис1ог на луке;
Рйакоркага расНугЫ/ί и РНакоркага те1Ъот1ае на сое; вид РЪотор818 на сое и подсолнечнике;
РНуЮрШНога тГеМапк на картофеле и томатах;
вид РНуЮрШНога на различных растениях, например Р. сарма на паприке;
Р1акторага уШсо1а на виноградной лозе;
РобокрНаега 1еисо1псНа на яблоках;
Ркеибосегсокроге11а Негро1псНо1бек на зерновых культурах;
Ркеиборегопокрога на различных растениях, например Р. сиЪеи81к на огурцах или Р. ΙιιιιηίΠ на хмеле; вид Рисаша на различных растениях, например Р. 1п0апа, Р. кйтГогшшк, Р. Ногбе! или Р.дгатиик на зерновых культурах или Р. акрагащ на спарже;
Ругюи1апа огу/ае, Согйсшт какаки, §агос1абшт огу/ае, 8.айепиа1ит, Еп1у1ота огу/ае на рисе;
Ругюи1апа дпкеа на газонной траве и зерновых культурах;
Рубиит крр. на газонной траве, рисе, кукурузе, хлопке, масличном рапсе, подсолнечнике, сахарной свекле, овощах и других растениях, например Р. иШишиш на различных растениях, Р. арНашбегтаШт на газонной траве;
вид РЫ/осЮша на хлопке, рисе, картофеле, газонной траве, кукурузе, масличном рапсе, сахарной свекле, овощах и на различных растениях, например К. ко1ат на свекле и различных растениях;
РНупсНокрогшт кесаПк на ячмене, ржи и тритикале; вид §с1егойша на масличном рапсе и подсолнечнике;
5>ер1опа ίτίίία и §1адопокрога побогит на пшенице;
ЕгумрНе (куп. ипсши1а) песаЮг на виноградной лозе; вид 5>е1окраепа на кукурузе и газонной траве;
5>рНасе1о1Неса геШша на кукурузе;
вид ТЫеуаПормк на сое и хлопке; вид ТШейа на зерновых культурах;
вид ИкШадо на зерновых культурах, кукурузе и сахарном тростнике, например, и. шаубй на кукурузе;
вид Уейшта (ксаЪ) на яблоках и грушах, например V. таесщаПк на яблоках.
Смеси в соответствии с изобретением являются также пригодными для борьбы с вредными грибами при защите материалов (например, древесины, бумаги, дисперсий красителей, волокон или ткани) и при защите хранящихся продуктов. При защите древесины особое внимание уделяется следующим вредным грибам: Аскомицеты, такие как ОрНюМота крр., СегаЮсукОк крр., АигеоЪаыбшт ри11и1апк, 8с1егорНота крр., СЪае1отшт крр., Ншшсо1а крр., Ре1пе11а крр., ТпсНигик крр.; Базидиомицеты, такие как СошорНога крр., Сопо1ик крр., С1оеорНу11ит крр., Ьейшик крр., Р1еиго1ик крр., Ропа крр., 8етри1а крр. и Туготусек крр., Дейтеромицеты, такие как АкретдШик крр., С1абокрогшш крр., РешаШиш крр., ТпсНобегта крр., АНегпапа крр., РаесПотусек крр. и 2удотусе1ек, такие как Мисог крр., дополнительно при защите материалов следующие дрожжи: Сапб1ба крр. и 5>ассНаготусек сеге\акае.
Кроме того, смеси в соответствии с изобретением являются особенно применимыми для борьбы с Ьер|бор1ега, Со1еор1ега, О|р1ега, ТНукапор1ега и НенирЮга.
В частности, смеси в соответствии с изобретением являются применимыми для борьбы с ТНукапор!ега и НеипрЮга, особенно НеипрЮга.
Смеси в соответствии с настоящим изобретением можно превратить в обычные составы, например растворы, эмульсии, суспензии, порошковидные препараты, порошки, пасты и гранулы. Используемая форма зависит от частного предусмотренного назначения; в каждом случае, она должна обеспечивать тонкое и равномерное распределение соединений в соответствии с изобретением.
Составы приготавливают известным образом (см., например, для обзора υδ 3060084, ЕР-А 707445 (для жидких концентратов), Вго\уптд, Адд^теш!:^, СНеииса1 Епдшееппд, Иес. 4, 1967, 147-48, Реггу'к СНетюа1 Епдшеет'к НапбЪоок, 4!Н Еб., МсСга\\-НШ, Ые\у Уогк, 1963, сс. 8-57 и далее. ХУО 91/13546, υδ 4172714, И8 4144050, υδ 3920442, υδ 5180587, υδ 5232701, υδ 5208030, СВ 2095558, υδ 3299566, КПидтап, ХУееб Соп!го1 ак а δ^ΐ'^, 1оНп ХУПеу и δοпк, Шс., Нью-Йорк, 1961, Напсе е! а1., ХУееб Соп!го1 НапбЪоок, 81Н Еб., В1аск\ге11 δ^πΟΓΚ РиЪНсайопк, ОхГогб, 1989 и Мо11е! Н., СгнЬетапп А., РотшкШоп 1есНпо1оду, ХУПеу УСН Уег1ад СшЪН, ХУетНет! (Германия), 2001, 2.
И.А. 1<по\у1ек, СНениМгу и ТесНпо1оду оГ Агрохимический РогтикШопк, К1и^ег Асабенис РиЪйкйегк, Дордрехт, 1998 (ШВЫ 0-7514-0443-8), например путем разведения активного соединения вспомогательными веществами, пригодными для состава агрохимикатов, такими как растворители и/или носители, при необходимости эмульгаторы, поверхностно-активные вещества и диспергаторы, консерванты, про- 21 026929 тивовспенивающие агенты, антифризы, для состава для обработки семян также необязательно гелеобразующие агенты.
Примерами пригодных растворителей являются вода, ароматические растворители (например продукты Зо1ус55О. ксилол), парафины (например, фракции минеральных масел), спирты (например, метанол, бутанол, пентанол, бензиловый спирт), кетоны (например, циклогексанон, гамма-бутиролактон), пирролидоны (ЫМР(Ы-метил-пирролидон), Ν0Ρ (Ν-октил-пирролидон), ацетаты (гликоль диацетат), гликоли, диметиламиды жирных кислот, жирные кислоты и сложный эфиры жирных кислот. В принципе, можно также применять смеси растворителей.
Пригодными эмульгаторами являются неионные и анионные эмульгаторы (например, полиоксиэтиленовые эфиры жирных спиртов, алкилсульфонаты и арилсульфонаты).
Примерами диспергаторов являются лигнин-сульфитные отработанные растворы и метилцеллюлоза.
Применимыми пригодными поверхностно-активными веществами являются щелочной металл, щелочно-земельный металл и аммониевые соли лигносульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, дибутилнафталин-сульфоновой кислоты, алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, алкилсульфонаты, сульфаты жирных спиртов, гликолевые эфиры жирных кислот и сульфатированных жирных спиртов, кроме того конденсаты сульфонатированного нафталина и производных нафталина с формальдегидом, конденсаты нафталина или нафталинсульфоновой кислоты с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктилфенол, октилфенол, нонилфенол, алкилфенолполигликолевые эфиры, трибутилфенилполигликолевый эфир, тристеарилфенилполигликолевый эфир, алкиларил-полиэфирные спирты, конденсаты спирта и жирного спирта с этиленоксидом, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловые эфиры, этоксилированный полиоксипропилен, ацеталь полигликолевого эфира лаурилового спирт, сорбитоловые сложные эфиры, лигносульфитные отработанные растворы и метилцеллюлоза.
Вещества, пригодные для приготовления непосредственно распыляемых растворов, эмульсий, паст или масляных дисперсий, представляют собой фракции минеральных масел с температурой кипения от средней до высокой, такие как керосиновое или соляровое масло, кроме того каменноугольные масла и масла растительного или животного происхождения, алифатические, циклические и ароматические углеводороды, например толуол, ксилол, парафин, терагидронафталин, алкилированные нафталины или их производные, метанол, этанол, пропанол, бутанол, циклогексанол, циклогексанон, изофорон, высокополярные растворители, например диметил сульфоксид, Ν-метилпирролидон или вода.
Также к составу можно добавить антифризы, такие как глицерин, этиленгликоль, пропиленгликоль и бактерициды.
Пригодные противовспенивающие агенты представляют собой, например, противовспенивающие агенты на основе силикона или стеарата магния.
Пригодным консервантом является, например, дихлорфен.
Примером гелеобразующего агента является караген (8айаде1®)
Порошки, вешества для рассеивания и продукты для опудривания можно приготовить путем смешивания или одновременного растирания в порошок активных веществ с твердым носителем.
Гранулы, например гранулы, покрытые оболочкой, пропитанные гранулы и однородные гранулы, можно получить путем связывания активных соединений с твердыми носителями.
Примерами твердых носителей являются минеральные земельные вещества, например силикагели, силикаты, тальк, каолин, Лйас1ау, известняк, известь, мел, железистая известковая глина, лесс, глина, доломит, диатомит, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, молотые синтетические вещества, удобрения, такие как, например, сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины; продукты растительного происхождения, например зерновая мука, мука древесной коры, древесная мука, мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки и другие твердые носители.
В основном, составы содержат 0,01-95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 90 мас.% активных соединений. В этом случае, активные соединения используют в чистоте от 90 до 100 мас.%, предпочтительно 95-100 мас.% (в соответствии с спектром ЯМР).
В целях обработки семян соответствующие составы можно разбавлять 2-10-кратно, доволя до концентраций в готовых к использованию препаратов, которе включают 0,01-60 мас.% активных соединений, предпочтительно 0,1-40 мас.%.
Термин обработка семян включает в себя все подходящие для обработки семян способы, известные в данной области техники, такие как протравливание семян, дражирование семян, опудривание семян, намачивание семян и удобрение семян.
Смеси в соответствии с настоящим изобретением можно применять как таковые, в форме их составов или приготовленных из них применимых форм, например в форме непосредственно распыляемых растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, маслянных дисперсий, паст, пылеподобных продуктов, веществ для расбрасывания, или гранул, посредством обрызгивания, распыления, опудривания, разбрасывания или поливания. Применимые формы полностью зависят от намеченных целей; они предназначены для обеспечения в каждом случае наиболее возможного тонкого распределения активных соединений в соответствии с изобретением.
- 22 026929
Водные применимые формы можно приготовить из концентратов эмульсий, паст или смачиваемых порошков (распыляемых порошков, масляных дисперсий) посредством добавлении воды. Для приготовления эмульсий, паст или масляных дисперсий вещества, как таковые или растворенные в масле или растворителе, можно гомогенизировать в воде с помощью увлажнителя, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора. Однако также можно приготовить концентраты, составленные из активного вещества, увлажнителя, вещества для повышения клейкости, диспергатора или эмульгатора и, при необходимости, растворителя или масла, и такие концентраты являются пригодными для рабавления водой.
Концентрации активного соединения в готовых препаративных формах могут варьироваться в достаточно широких диапазонах. В основном, они составляют от 0,0001 до 10%, предпочтительно от 0,01 до 1 мас.%.
Активное(ые) соединение(я) можно также успешно использовать в сверхмалообъемном процессе, причем можно применять составы, которые включают более 95 мас.% активного соединения, или даже применять активное соединение без добавок.
Примерами составов являются следующие.
1. Продукты для разбавления водой для нанесения на листья. В целях обработки семян такие продукты можно наносить на семена разбавленными или неразбавленными.
A) Растворимые в воде концентраты (8Ь, Ь8) мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 90 мас.ч. воды или растворимом в воде растворителе. В качестве альтернативы добавляют увлажнители или другие вспомогательные вещества. Активное соединение(я) растворяется(ются) при разбавлении водой, таким образом получая состав с 10% (мас./мас.) активного соединения(й).
B) Концентраты дисперсий (ЭС).
мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 70 мас.ч. циклогексанона с добавлением 10 мас.ч. диспергатора, например поливинилпирролидона. Разбавление водой дает дисперсию, таким образом получая состав с 20% (мас./мас.) активного соединения(й).
C) Концентраты эмульсий (ЕС).
мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 7 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масло (в каждом случае 5 мас.ч.). Разбавление водой дает эмульсию, таким образом получая состав с 15% (мас./мас.) активного соединения(й).
Ό) Эмульсии (ЕЖ, ЕО, Е8).
мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 35 мас.ч. ксилола с добавлением додецилбензолсульфоната кальция и этоксилата касторового масла (в каждом случае 5 мас.ч.). Эту смесь вводят в 30 мас.ч. воды с помощью эмульгирующего устройства (например, иИгаЮггах) и доводили до гомогенной эмульсии. При разбавлении водой образуется эмульсия, таким образом получая состав с 25% (мас./мас.) активного соединения(й).
Е) Суспензии (8С, ΘΌ, Р8).
В шаровой мельнице с мешалкой 20 мас.ч. активного соединения(й) раздрабливают с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, увлажнителей и 70 мас.ч. органического растворителя, чтобы получить тонкую активную суспензию активного соединения(й). При разбавлении водой образуется стабильная суспензия соединения(й), таким образом получая состав с 20% (мас./мас.) активного соединения(й).
Р) Диспергируемые в воде гранулы и водорастворимые гранулы (ЖС, 8С).
мас.ч. активного соединения(й) тонко измельчают с добавлением 50 мас.ч. диспергаторов и увлажнителей и и получают как вододиспергируемые или водорастворимые гранулы с помощью технических средств (например экструзия, оросительная колона, псевдожжиженый слой). При разведении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного соединения(й), получая таким образом состав с 50% (мас./мас.) активного соединения(й).
С) Диспергируемые в воде порошки и водорастворимые порошки (ЖР, 8Р, 88, Ж8).
мас.ч. активного соединения(й) перемалывают в роторно-статорной мельнице с добавлением 25 мас.ч. диспергаторов, увлажнителей и силикагеля. При разбавлении водой образуется стабильная дисперсия или раствор активного соединения(й), получая таким образом состав с 75% (мас./мас.) активного соединения(й).
H) Гель (СР).
В шаровой мельнице с мешалкой 20 мас.ч. активного соединения(й) раздрабливают с добавлением 10 мас.ч. диспергаторов, 1 мас.ч. увлажнителей гелеобразующего агента и 70 мас.ч. воды или органического растворителя с получением тонкой суспензии активного соединения(й). При разбавлении водой образуется стабильная суспензия активного соединения(й), получая таким образом состав с 20% (мас./мас.) активного соединения(й).
2. Продукты, которые применяют неразбавленными, для нанесения на листья. В целях обработки семян такие продукты можно наносить на семена разбавленными или неразбавленными.
I) Тонкодисперсные порошки (ЭР, Ό8).
мас.ч. активного соединения(й) тонко перемалывают и тщательно смешивают с 95 мас.ч. тонко- 23 026929 дисперсного каолина. При этом получают тонкодисперсный продукт с 5% (мас./мас.) активного соединения^).
I) Гранулы (СК, РС, СС, МС).
0,5 мас.ч. активного соединения(й) тонко перемалывают и сочетают с 95,5 мас.ч. носителей, таким образом получая состав с 0,5% (мас./мас.) активного соединения(й). Текущими способами являются экструзия, сушка распылением или псевдоожиженным слоем. В результате получают гранулы для применения неразбавленными для нанесения на листья.
К) Жидкости с ультранизким объемом (ИЬ).
мас.ч. активного соединения(й) растворяют в 90 мас.ч. органического растворителя, например ксилола. В результате получают продукт с 10% (мас./мас.) активного соединения(й), который применяют неразбавленным для нанесения на листья.
Различные типы масел, увлажнителей, вспомогательных веществ, гербицидов, фунгицидов, других пестицидов или бактерицидов можно добавить к активным компонентам, при необходимости непосредственно сразу перед применением (баковая смесь). Эти агенты обычно обычно примешивают к агентам в соответствии с изобретением в массовом соотношеним от 1:10 до 10:1.
Соединения I и одно или несколько соединений В можно применять одновременно, что означает совместно или раздельно, или последовательно, последовательность, в случае раздельного применения, обычног никак не влияет на результат борьбы.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением, композиции, содержащие их, или смеси в соответствии с настоящим изобретением применяют как таковые или в форме композиций путем обработки насекомых, грибов или растений, материалов для размножения растений, как, например, семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений, которые должны быть защищены от инсектицидного нападения, инсектицидно эффективным количеством активных соединений. Применение может осуществляться как до, так и после инфицирования насекомыми растений, материалов для размножения растений, таких как, например, семян, почвы, поверхностей, материалов или помещений.
Настоящее изобретение также включает способ борьбы с животными вредителями и вредными грибами, который включает введение в контакт животных вредителей, их места распространения, места размножения, пищевого ресурса, культивируемых растении, семян, почвы, территории, материала или окружающей среды, в которой животные вредители растут или могут расти, или материалов, растений, семян, почвы, поверхностей или пространства, подлежащих защите от нападения или заражения животными, с помощью пестицидно эффективного количества смеси в соответствии с настоящим изобретением или соединения в соответствии с настоящим изобретением. Соединения в соответствии с настоящим изобретением, композиции, содержащие их, смеси в соответствии с изобретением или композиции этих смесей также могут быть пригодными для применения для защиты растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, клещи-паразиты или нематоды, которое включает введение в контакт растения, или почвы или воды, в которой растение произрастает.
Пиразольное соединение А, выбранное из соединений I, и одно или несколько соединений В обычно применяют в массовом соотношении от 500:1 до 1:100, предпочтительно от 20:1 до 1:50, в частности от 5:1 до 1:20.
В тройных смесях пиразольное соединение А, выбранное из соединений I, соединения I и В обычно присутствуют в диапазонах соотношений от 500:1:1 до 500:100:1 - 500:100:1 - 1:100:100 - 1:100:1 1:1:100.
В зависимости от желаемого эффекта нормы нанесения смесей в соответствии с изобретением составляют от 5 до 2000 г/га, предпочтительно от 50 до 1500 г/га, в частности от 50 до 750 г/га.
Соединения в соответствии с настоящим изобретением и смеси в соответствии с изобретением являются эффективными как посредством внешней обработки, так и введения внутрь.
В соответствии с предпочтительным вариантом осуществления изобретения смеси в соответствии с настоящим изобретением используют посредством нанесения на почву. В соответствии с дополнительным предпочтительным вариантом осуществления изобретения соединения в соответствии с настоящим изобретением используют посредством нанесения на почву. Нанесение на почву является особенно предпочтительным для применения против муравьев, термитов, сверчков, или тараканов.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения для применения против вредителей не культурных растений, таких как муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки, саранча или тараканы, смеси в соответствии с настоящим изобретением или соединения в соответствии с настоящим изобретением приготавливают в составах приманки. Соединения в соответствии с изобретением можно также применять против указанных вредителей не культурных растений.
Приманка может быть в жидком, твердом или полутвердом виде (например, гель).
Другим аспектом настоящего изобретения является то, что при приготовлении смесей, предпочтительно использовать чистые активные соединения I и В, к которым можно добавить дополнительные активные соединения, например, против вредных грибов, или агенты с гербицидной активностью, или регуляторы роста, или удобрения.
Композиции, содержащие соединение формулы I, в соответствии с настоящим изобретением могут
- 24 026929 дополнительно содержать другие активные компоненты, чем те, что перечислены выше. Например, фунгициды, гербициды, удобрения, такие как нитрат аммония, мочевина, поташ, и суперфосфат, фитотоксиканты и регуляторы роста растений и антидоты. Эти дополнительные компоненты могут быть использованы последовательно или в сочетании с вышеописанными композициями, в случае необходимости также могут быть добавлены только непосредственно перед применением (баковая смесь). Например, растение^) может быть обработано с помощью композиции согласно изобретению либо до, либо после обработки с помощью других активных компонентов.
Смеси в соответствии с изобретением или композиции, содержащие соединение I в соответствии с изобретением, можно применять на любой и на всех стадиях развития, таких как яйцо, личинка, куколка, и имаго. С вредителями можно бороться путем введения в контакт целевого вредителя, его пищевого ресурса, места распространения, места размножения или его места нахождения с пестицидно эффективным количеством смесей в соответствии с изобретением или композиций, содержащих эти смеси.
Место нахождения означает растение, семена, почву, территорию, материал или окружающую среду, в которой вредитель растет или может расти.
В целом, пестицидно эффективное количество означает количество смесей в соответствии с изобретением или композиций, содержащих смеси, необходимое для достижения наглядного воздействия на рост, включая влияние некроза, смерти, задержки, профилактики и удаления, уничтожения или иным образом уменьшения возникновения и активности целевого организма. Пестицидно эффективное количество может изменяться для различных смесей и/или композиций, используемых в данном изобретении. Пестицидно эффективное количество смесей и/или композиций также будет изменятся в зависимости от преобладающих условий, таких как желаемый пестицидный эффект и продолжительность, погода, целевой вид, место нахождения, способ применения и тому подобное.
Соединения I или смеси в соответствии с изобретением или композиции, содержащие эти смеси, можно также использовать для защиты растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями, такими как насекомые, клещи или нематоды, что включает введение в контакт растения, или почвы или воды, в которой растение произрастает.
Соединения или смеси в соответствии с изобретением являются эффективными как посредством внешней обработки (через почву, стекло, стену, надкроватную сетку, ковер, части растений, или части животного), так и введения внутрь (приманка или часть растения), а также посредством трофаллаксиса и переноса.
Предпочтительными способами применения являются введения в водоемы, через почву, трещины и щели, корм, компостные кучи, канализационные каналы, в воду, на пол, стену или путем опрыскивания по периметру и с помощью приманки.
В соответствии с другим предпочтительным вариантом осуществления изобретения для использования против вредителей не культурных растений, таких как, муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки, саранчи или тараканы, смеси в соответствии с изобретением используют в составе приманки.
Приманка может быть в жидком, твердом или полутвердом виде (например, гель). Приманка, которая введена в композицию представляет собой продукт, который является достаточно привлекательным для возбуждения насекомых, таких как, например, муравьи, термиты, осы, мухи, комары, сверчки и т.д. или тараканы, чтобы съесть его. Привлекательность можно регулировать с помощью кормовых стимуляторов или пара- и/или половых феромонов, известных в уровне техники.
Способы борьбы с инфекционными заболеваниями, которые передаются насекомыми (например, малярия, лихорадка денге и желтая лихорадка, лимфатический филяриатоз и лейшманиоз) с помощью смесей в соответствии с изобретением и их соответствующих композиций также включают обработку поверхностей хижин и домов, воздушное распыление и пропитку штор, палаток, предметов одежды, сеток, ловушек для мухи цеце или тому подобное. Инсектицидные композиции для нанесения на волокна, ткань, вязаные вещи, нетканые материалы, сеточные материалы или пленки и парусину предпочтительно содержат композицию, которая включает смеси в соответствии с изобретением инсектициды, необязательно, репеллент и по меньшей мере одно связующее вещество.
Соединения в соответствии с изобретением, композиции, включающие их, смеси в соответствии с изобретением и композиции, включающие их, могут быть использованы для защиты деревянных материалов, таких как, например, деревья, заборные доски, шпалы и т.д. и зданий, таких как дома, пристройки, заводы, а также строительных материалов, мебели, кожи, волокон, виниловых изделий, электрических проводов и кабелей и т.д. от муравьев и/или термитов, и для борьбы с муравьями и термитами во избежание причинения вреда сельскохозяйственным культурам или человеку (например, когда вредители вторгаются в дома и общественные объекты).
В случае обработки почвы или обработки места обитания или гнезда вредителей, количество активного(ых) компонента(ов) варьируется от 0,0001 до 500 г на 100 м2, предпочтительно от 0,001 до 20 г на 100 м2.
Стандартными нормами применения при защите материалов являются, например, от 0,01 г до 1000 г активного(ых) соединения(ий) на 1 м2 обрабатываемого материала, предпочтительно от 0,1 г до 50 г на м2.
Инсектицидные композиции для использования в пропитке материалов обычно содержат от 0,001
- 25 026929 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,1 до 45 мас.%, более предпочтительно от 1 до 25 мас.% по меньшей мере одного репеллента и/или инсектицида.
Для применения в композициях приманки типичным содержанием активного(ых) компонента(ов) является от 0,001 до 15 мас.%, предпочтительно от 0,001 до 5 мас.% активного соединения. Используемая композиция может также содержать другие добавки, такие как растворитель активного материала, ароматизатор, консервант, краситель или горький компонент. Привлекательность можно также увеличить с помощью специального цвета, формы или текстуры.
Для использования в аэрозольных композициях содержание смеси активных компонентов составляет от 0,001 до 80 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 50 мас.% и наиболее предпочтительно от 0,01 до 15 мас.%.
Для применения в обработке культурных растений норма применения смеси активных компонентов в соответствии с данным изобретением может быть в диапазоне от 0,1 г до 4000 г на гектар, желательно от 25 г до 600 г на гектар, более предпочтительно от 50 до 500 г на гектар.
В контексте настоящего изобретения термин растение относится к целому растению, части растения или материалу для размножения растений.
Смеси в соответствии с настоящим изобретением и композиции, включающие их, имеют особенное значение в борьбе с множеством насекомых на различных культурных растениях.
Растения, которые можно обрабатывать смесями в соответствии с изобретением, включают все генетически модифицированные растения или трансгенные растения, например сельскохозяйственные культуры, которые обладают толерантностью к действию гербицидов или фунгицидов или инсектицидов, благодаря бридингу, включая методы генетической инженерии, или растения, которые обладают модифицированными характеристиками по сравнению с существующими растениями, которые могут быть генерированы, например, посредством традиционных способов бридинга и/или генерации мутантов или с помощью рекомбинантных методик.
Эти молодые растения могут также быть защищены перед трансплантацией с помощью полной или частичной обработки посредством погружения или поливания.
Термин материал для размножения растений следует понимать как означающий все генеративные части растения, такие как семена и вегетативный растительный материал, такой как черенки и клубни (например, картофель), которые можно применять для размножения растений. Это относится к семенам, корням, плодам, клубням, луковицам, корневищам, побегам, росткам и другим частям растений. Также можно включить сюда проросшие растения или молодые растения, которые необходимо пересадить после прорастания или появления всходов из почвы. Эти молодые растения можно также защищать перед пересадкой путем полной или частичной обработки посредством погружения или поливания.
Термин культурные растения следует понимать как включающий растения, которые были модифицированы путем бридинга, мутагенеза или генной инженерии. Генетически модифицированные растения представляют собой растения, генетический материал которых был изменен таким образом посредством использования технологии рекомбинантной ДНК, что в естественных условиях не может быть осуществлено с помощью кроссбридинга, мутаций или естественной рекомбинации. Как правило, один или несколько генов внедряют в генетический материал генетически модифицированного растения с целью улучшения определенных свойств растения.
Термин культурные растения также следует понимать как включающий растения, которые приобрели стойкость к обработке отдельными классами гербицидов, такими как ингибиторы гидроксифенилпируват диоксигеназы (ΗΡΡΌ); ингибиторы ацетолактат-синтазы (АЬ8), такие как сульфонилмочевины (см., например, И8 6222100, АО 01/82685, АО 00/26390, АО 97/41218, АО 98/02526, АО 98/02527, АО 04/106529, АО 05/20673, АО 03/14357, АО 03/13225, АО 03/14356, АО 04/16073) или имидазолиноны (см., например, И8 6222100, АО 01/82685, АО 00/26390, АО 97/41218, АО 98/02526, АО 98/02527, АО 04/106529, АО 05/20673, АО 03/14357, АО 03/13225, АО 03/14356, АО 04/16073); ингибиторы енолпирувилшикимат-3-фосфат синтазы (ΕΡ8Ρ8), такие как глифосат (см., например, АО 92/00377); ингибиторы глютамин-синтазы (08), такие как глюфоситан (см., например, ЕР-А 242236, ЕРА 242246) или гербицид оксинил (см., например, И8 5559024) в результате стандартных методик селекции или генной инженерии. Нескольким культурным растениям была придана стойкость к гербицидам с помощью стандартных методик селекции (мутагенез), например С1сагПс1й® яровой рапс (канола) - стойкость к имидазолинонам, например имазамокс. Методы генной инженерии были использованы для придания культурным растениям, таким как соевые бобы, хлопок, кукуруза, свекла и рапс, стойкости к гербицидам, таким как глифосат и глюфосинат, некоторые из которых являются коммерчески доступными под торговыми именами КоиийирКеайу® (глифосат) и ЫЪейуЫик ® (глюфосинат).
Термин культурные растения также нужно понимать как включающий растения, которые путем применения технологий рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или несколько инсектицидных белков, особенно известных из бактериального рода ВасШив, в частности из ВасШив ОшппщегЫв, такие как а-эндотоксины, например Сгу!А(Ъ), Сгу!А(с), СгуЮ Сгу!Р(а2), СгуПА(Ъ), СгуША, СгуШВ(Ъ1) или Сгу9с; вегетативные инсектицидные белки (ΥΣΡ), например ΥΣΡ1, ΥΣΡ2, ΥΣΡ3 или ΥΣΡ3Α; инсекти- 26 026929 цидные белки бактерий, колонизирующих нематоды, например РйоФгйаЬйик крр. или ХеиогЬаЬйик крр.; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпиона, токсины паука, токсины осы или другие специфические для насекомых нейротоксины; токсины, продуцируемые грибом, такие как токсины ШгерЮтусеЮк, растительные лектины, такие как лектины гороха или ячменя; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, ингибиторы пататина, цистатина или папаина, белки, инактивирующие рибосому (К1Р), такие как рицин, кукурузные К1Р, абрин, люфин, сапорин или бриодин; ферменты стероидного метаболизма, такие как 3-гидроксистероид оксидаза, экдистероид-ГОР-гликозилтрансфераза, холестерин-оксидазы, ингибиторы экдизона или НМССоА-редуктаза; блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов; эстераза ювенильного гормона; рецепторы диуретического гормона (геликокининовые рецепторы); стильбен синтаза, бибензил синтаза, хитиназа или глюканаза. В контексте изобретения эти инсектицидные белки или токсины следует понимать именно так же, как предтоксины, гибридные белки, усеченные или иные модифицированные белки. Гибридные белки характеризуются новой комбинацией областей белка (см., например, νθ 02/015701). Дополнительные примеры таких токсинов или генномодифицированных растений, способных к синтезу таких токсинов, раскрыты, например, в ЕР-А 374753, νθ 93/007278, νθ 95/34656, ЕР-А 427529, ЕР-А 451878, νθ 03/018810 и νθ 03/052073. Способы для производства таких генно-модифицированных растений, как правило, известны специалистам в данной области и описаны, например, в публикациях, упомянутых выше. Эти инсектицидные белки, содержащиеся в генно-модифицированных растениях, придают растениям, продуцирующих эти белки, толерантность к вредным насекомым из всех таксономических групп насекомых, особенно жуков (Сое1ор1ега), двукрылых насекомых (Э1р1ега) и бабочек (ЬерИорЮга).
Термин культурные растения также нужно понимать как включающий растения, которые путем применения технологий рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или несколько белков для увеличения резистентности или стойкости таких растений к бактериальным, вирусным или вредным грибам. Примерами таких белков являются так называемые патогенез-связанные белки (РК белки, см., например, ЕР-А 392225), гены устойчивости болезням растений (например, сорта картофеля, которые выражают гены резистентности, действующие против возбудителей РНуЮрЫНога, происходящие от мексиканского дикого картофеля §о1айит Ьи1Ьосак1аиит) или Т4-1уко/ут (например, сорта картофеля способные синтезировать такие белки с увеличенной резистентностью против бактерий, таких как Егууийа атуКога). Способы получения таких генно-модифицированных растений в общем известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, указанных выше.
Термин культурные растения нужно понимать, как также включающий растения, которые путем применения технологий рекомбинантных ДНК способны синтезировать один или несколько белков для увеличения продуктивности (например, производительности биомассы, урожая зерна, содержания крахмала, содержания масла или содержания белка), устойчивости к засухе, засоленности почвы или другим ограничивающим рост факторам окружающей среды или стойкости к вредителям и грибам, бактериальным или вирусным патогенам таких растений.
Термин культурные растения нужно понимать, как также включающий растения, которые содержат путем применения технологий рекомбинантных ДНК модифицированное количество содержащихся веществ или новое содержание веществ, в особенности для улучшения питания человека или животного, например масличные культуры, которые производят здоровье-способствующие длинноцепочечные омега-3 жирные кислоты или ненасыщенные омега-9 жирные кислоты (например, рапс Ые\ега).
Термин культурные растения нужно понимать, как также включающий растения, которые содержат, путем применения технологий рекомбинантных ДНК, модифицированное количество содержащихся веществ или новое содержание веществ, в особенности для улучшения производства первоначального продукта, например картофель, который производит увеличенные количества амилопектина (например, картофель Атйога®).
Некоторые смеси в соответствии с изобретением имеют систематическое действие и и поэтому могут приметься для защиты побегов растений от листовых вредителей, а также для обработки семян и корней для защиты от почвенных вредителей.
Поэтому смеси в соответствии с настоящим изобретением являются пригодными для обработки семян с целью защиты их от насекомых-вредителей, в частности от насекомых-вредителей, которые живут в почве, а также защиты корней и побегов растения от почвенных вредителей и листовых насекомых.
Предпочтительным является способ, в котором корни и побеги растений защищены.
Более предпочтительным является способ, в котором побеги растений защищены от жалящих и сосущих насекомых.
Следовательно, настоящее изобретение относится к способу защиты семян от насекомых, в частности от почвенных насекомых, и корней сажанцев и побегов от насекомых, в частности от почвенных и листовых насекомых, который включает введение в контакт семян перед засевом и/или после предварительного проращивания со смесью в соответствии с настоящим изобретением. Особенно предпочтительным является способ, в котором корни и побеги растений защищены, более предпочтительно, способ, в котором побеги защищены от жалящих и сосущих насекомых, наиболее предпочтителен способ, в кото- 27 026929 ром побеги растения защищены от тли.
Термин семена охватывает семена и ростки растений всех видов, включая, но не ограничиваясь, сами семена, части семян, присоски, клубнелуковицы, луковицы, плоды, клубни, зерна, стружки, срезанные побеги и т.п., и в предпочтительном варианте означает сами семена.
Термин обработка семян включает в себя все подходящие для обработки семян способы, известные в данной области техники, такие как протравливание семян, дражирование семян, опудривание семян, намачивание семян и удобрение семян.
Настоящее изобретение также включает семена, которые покрыты или содержат активное(ые) соединение(я). Термин покрытый и/или содержащий обычно означает, что активный компонент являет собой большую часть на поверхности распространяемого продукта во время применения, хотя большая или меньшая часть компонента может проникать в распространяемый продукт в зависимости от способа применения. Когда указанные распространяемый продукт (пере)посажен, он может абсорбировать активный компонент.
Пригодные семена представляют собой семена зерновых, корнеплодов, масличных культур, овощей, специй, декоративных растений, например семена твердой пшеницы и других сортов пшеницы, ячменя, овса, ржи, кукурузы (кукуруза кормовая и сахарная кукуруза/сладкая и полевая кукуруза), сои, масличных культур, крестоцветных, хлопка, подсолнечника, бананов, риса, рапса, репы, сахарной свеклы, кормовой свеклы, баклажанов, картофеля, травы, дернина, дерна, кормовой травы, помидоров, лукапорей, тыквы/кабачка, капусты, салата айсберг, перца, огурца, дыни, видов декоративной капусты, дыни, фасоли, гороха, чеснока, лука, моркови, клубневых растений, таких как картофель, сахарный тростник, табак, виноград, петуния, герань/пеларгония, анютины глазки и бальзамин.
Кроме того, смеси в соответствии с изобретением могут также быть использованы для обработки семян растений, которые приобрели стойкость к действию гербицидов или фунгицидов и инсектицидов посредством селекции, включая методики генной инженерии. Например, активные смеси может быть использовано в обработке семян растений, устойчивых к гербицидам из группы, которая состоит из сульфонилмочевин, имидазолинонов, глюфозинат-аммония или глифосат-изопропиламмония и аналогичных активных веществ (см., например, ЕР-А-242236, ЕР-А-242246) (νθ 92/00377) (ЕР-А-257993, и.8. 5013659) или в трансгенных культурных растениях, например хлопке, с возможностью производства токсинов ВасШик ТЬигтд1епк1К (Βί токсины), которые делают растения стойкими к определенным вредителям (ЕР-А-142924, ЕР-А-193259).
Кроме того, соединения в соответствии с настоящим изобретением и смеси в соответствии с настоящим изобретением могут быть использованы также для обработки семян растений, которые имеют измененные характеристики по сравнению с существующими растений, которые могут быть получены, например, посредством стандартных методик селекции и/или генерации мутантов или с помощью рекомбинантных методик. Например, был описан ряд случаев рекомбинантных модификаций культурных растений с целью модификации крахмала, синтезированного в растениях (например, νθ 92/11376, νθ 92/14827, νθ 91/19806) или трансгенных культурных растений, которые имеют модифицированную композицию жирных кислот (νθ 91/13972).
Применение смесей при обработке семян осуществляется посредством распыления или напыления семян перед посевом растений и до появления всходов растений.
При обработке семян соответствующие составы применяют путем обработки семян эффективным количеством смеси в соответствии с настоящим изобретением. В данной заявке нормы нанесения активного(ых) соединения(й) обычно составляют от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности от 1 г до 2,5 кг на 100 кг семян. Для специфических сельскохозяйственных культур, таких как, например, салат-латук, норма может быть выше.
Композиции, которые являются особенно пригодными для обработки семян, представляют собой, например:
А. Растворимые концентраты (8Ь, Ь8).
Ό. Эмульсии (Εν, ЕО, Е8).
Е. Суспензии (8С, ΟΌ, Р8).
Р. Диспергируемые в воде и водорастворимые грануляты (\ν& 8С).
С. Диспергируемые в воде и водорастворимые порошки (νΡ, 8Р, ν8).
H. Гелеобразные составы (СР).
I. Пылеобразные порошки (ΌΡ, Ό8).
Обычные препаративные формы для обработки семян включают, например, текучие концентраты Р8, растворы Ь8, порошки для сухой обработки Ό8, диспергируемые в воде порошки для обработки раствором ν8, водорастворимые порошки 88 и эмульсии Ε8 и ЕС и гелеобразные составы СР. Эти препаративные формы можно наносить на семена разбавленном и неразбавленном виде. Обработку семян проводят до засева, либо непосредственно на семена или после того, как их предварительно прорастили.
В предпочтительном варианте осуществления препаративная форма Р8 используется для обработки семян. Как правило, препаративная форма Р8 может содержать 1-800 г/л активного компонента, 1-200 г/л поверхностно-активного вещества, от 0 до 200 г/л антифриза, от 0 до 400 г/л связующего вещества, от 0
- 28 026929 до 200 г/л пигмента и до 1 л растворителя, предпочтительно воды.
Предпочтительные препаративные формы Ρδ соединений формулы I для обработки семян обычно содержат от 0,1 до 80 мас.% (от 1 до 800 г/л) активного компонента, от 0,1 до 20 мас.% (от 1 до 200 г/л), по меньшей мере одного поверхностно-активного вещества, например от 0,05 до 5 мас.% смачивающего вещества и от 0,5 до 15 мас.% диспергирующего вещества до 20 мас.%, например от 5 до 20% антифриза, от 0 до 15 мас.%, например от 1 до 15 мас.% пигмента и/или красителя, от 0 до 40 мас.%, например от 1 до 40 мас.% связующего вещества (клеящее вещество/адгезив), необязательно до 5 мас.%, например от 0,1 до 5 мас.% загустителя, необязательно от 0,1 до 2% антипенного вещества и, необязательно, консервант, такого как биоцид, антиоксидант или тому подобное, например, в количестве от 0,01 до 1 мас.% и наполнитель/носитель до 100 мас.%.
Препаративные формы для обработки семян могут дополнительно содержать также связующие вещества и, необязательно, красители.
Связующие вещества могут быть добавлены для улучшения адгезии активных веществ на семенах после обработки. Пригодные связующие вещества представляют собой поверхностно-активные вещества на основе блок-сополимеров ЕО/РО, а также поливиниловые спирты, поливинилпирролидоны, полиакрилаты, полиметакрилаты, полибутены, полиизобутилены, полистиролы, полиэтиленамины, полиэтиленамиды, полиэтиленимины (Ьира8о1®, Ро1уш1и®), полиэфиры, полиуретаны, поливинилацетат, тилозу и производные от этих полимеров сополимеры.
Необязательно, также красители могут быть включены в препаративную форму. Пригодными красителями и пигментами для препаративных форм обработки семян являются Родамин Б, С.Г пигмент красный 112, С.Г растворитель красный 1, пигмент синий 15:4, пигмент синий 15:3, пигмент синий 15:2, пигмент синий 15:1, пигмент синий 80, пигмент желтый 1, пигмент желтый 13, пигмент красный 112, пигмент красный 48:2, пигмент красный 48:1, пигмент красный 57:1, пигмент красный 53:1, пигмент оранжевый 43, пигмент оранжевый 34, пигмент оранжевый 5, пигмент зеленый 36, пигмент зеленый 7, пигмент белый 6, пигмент коричневый 25, основной фиолетовый 10, основной фиолетовый 49, кислота красная 51, кислота красная 52, кислота красная 14, кислота синяя 9, кислота желтая 23, основной красный 10, основной красный 108.
Изобретение также относится к семенам, которые содержат смеси в соответствии с настоящим изобретением. Количество соединения I или его сельскохозяйственно пригодной соли будет в целом варьироваться от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян, предпочтительно от 1 г до 5 кг на 100 кг семян, в частности от 1 г до 1000 г на 100 кг семян.
Смеси в соответствии с настоящим изобретением или соединения в соответствии с настоящим изобретением являются особенно пригодными для использования при борьбе с паразитами в животных и на них.
Задачей настоящего изобретения также является обеспечение новых способов для борьбы с паразитами в и на животных. Другой задачей настоящего изобретения является обеспечение безопасных пестицидов для животных. Другой задачей настоящего изобретения также является обеспечение пестицидов для животных, которые могут быть использованы в более низких дозах, чем существующие пестициды. И еще одна задача изобретения заключается в обеспечении пестицидов для животных, которые обеспечивают длительный остаточную борьбу с паразитами.
Изобретение также относится к композициям, которые содержат паразитицидно эффективное количество соединений формулы I или их энантиомеров или ветеринарно приемлемых солей, и приемлемый носитель, для борьбы с паразитами в животных и на них.
Примеры
Изобретение проиллюстрировано более подробно с помощью следующих примеров, не накладывая никаких ограничений.
Пример 1. Получение N,5-диметил-N-пиридазин-4-ил-1-(1-спиро[2.2]пентан-5-илэтил)пиразол-4карбоксамида |Д-22].
Раствор 594 мг 5-метил-1-(1-спиро[2.2]пентан-5-илэтил)пиразол-4-карбонил хлорида в 5 мл ТГФ по каплям добавляли к раствору 271 мг №метилпиридазин-4-амина и 315 мг триэтиламина в 30 мл ТГФ при 0°С. Смесь перемешивали при 20-25°С в течение приблизительно 20 ч, растворитель упаривали и остаток разбавляли 70 мл дихлорметана, промывали 2 х 10 мл воды, сушили над М§304 и упаривали. В результате очистки с помощью флеш-хроматографии (СН2С12/МеОН) получали 522 мг указанного в заголовке соединения. ВЭЖХ-МС: в.у. 0.842 мин, т/ζ [МН]+ 312.2.
Соединения могут быть охарактеризованы например, путем сочетания высокоэффективной жидкостной хроматографии/масс-спектрометрии (ВЭЖХ/МС), с помощью 'Н-ЯМР и/или их температур плавления.
Аналитическая ВЭЖХ колонка: РЬеиотеиех Кше!ех 1,7 мкм ХВ-С18 100А; 50 х 2,1 мм; мобильная фаза: А: вода + 0,1% трифторуксусной кислоты (ТФУ); В: ацетонитрил + 0,1% ТФУ; градиент: 5-100% В через 1,50 мин; 100% В 0,20 мин; поток: 0,8-1,0 мл/мин через 1,50 мин при 60°С.
МС-метод: ΕδI положительный;
- 29 026929
в.у. - время удержания при ВЭЖХ; т/ζ [М+Н]+, [М+Ыа]+ или [М+К] + пики.
Дополнительные примеры соединений настоящего изобретения были получены по аналогии с вышеописанными способами синтеза и нижепредставленная таблица иллюстрирует, не накладывая никаких ограничений, примеры соединений формулы (I), включая их соответствующие характеристики.
§Р1 и §Р2 имеют следующие значения в нижепредставленной таблице:
где # означает связь к скелету формулы (I).
Таблица I. Соединения формулы (I) пронумерованы от С-1 до С-32 и где К2 представляет собой СН3 и К5 представляет собой Н
№ К1 к3 к4 Физические данные (ВЭЖХ-МС)
в.у. [мин1 ш/ζ [МН]+
С-1 СН2СН, 1-осн3-сс3н4 СНз 0.766 330.0
С-2 СНз 1-оснз-сс3н4 СНз 0.703 313.3
С-3 Н 1-оснз-сс3н4 СНз 0.727 302.0
С-4 СНз СР2СН3 СНз 0.760 310.2
С-5 СНзСНз СРзСНз СНз 0.813 324.3
С-6 Н СР2СН3 СНз 0.762 296.2
С-7 Н 5Р1 0.738 344.2
С-8 СНз 5Р1 0.728 358.3
С-9 СН2СНз 5Р1 0.798 372.2
С-10 СНз -СН3ОСН3ОСН3- 0.830 336.2
С-11 СН3 5Р2 0.715 330.2
С-12 н СР(СН3)з СНз 0.755 292.1
С-13 СНз СР(СНз)з СНз 0.750 306.2
С-14 СНзСНз СР(СН,)з СНз 0.811 320.2
С-15 СНзСН, 5Р2 0.747 344.2
С-16 Н 5Р2 0.705 316.1
С-17 СНзСНз -СНзОСНзОСНз- 0.662 318.2
С-18 Н -СН3ОСН3ОСН3- 0.629 290.1
С-19 СНзОСНз СНРСНз СНз 0.766 322.2
С-20 СН2ОСН2СН 3 СНРСНз СНз 0.797 336.3
С-21 н спиро[2.21пентан-5-ил СНз 0.839 298.2
С-22 СНз спиро[2.21пентан-5-ил СНз 0.842 312.2
С-23 СНз 5-цианоспироГ2.21пентан-5-ил СНз 0.727 337.2
С-24 Н 5-цианоспироГ2.21пентан-5-ил СНз 0.726 323.2
С-25 СНзСНз 5-цианоспироГ2.21пентан-5-ил СНз 0.781 351.2
С-26 СНзСНз спиро[2.21пентан-5-ил СНз 0.924 326.2
С-27 Н С(СНз)зОСНз СНз 0.773 304.1
С-28 СНз С(СН,)зОСНз СНз 0.771 318.2
С-29 СНзСН, С(СН,)2ОСНз СНз 0.781 351.2
С-30 н 2-(метоксиметил)спиро[2.2]пентан-5-ил СНз 0.809 342.4
С-31 СНз 2-(метоксиметил)спиро[2.21пентан-5-ил СНз 0.819 356.2
С-32 СН2СН3 2-(метоксиметил)спиро[2.21пентан-5-ил СНз 0.861 370.2
Синергизм может быть описан как взаимодействие, где комбинированный эффект двух или более соединений больше, чем сумма индивидуальных эффектов каждого из соединений. Наличие синергетического эффекта касательно борьбы и эффективности, выраженных в процентах, между двумя компонентами смеси (X и Υ) может быть рассчитан с помощью уравнения Колби (Со1Ьу 8.К., 19б7, Са1си1айи§ БупегщкНс и АпРщошкНс Кекропкек ίη НегЫабе СотЬшайопк, \Усс05. 15, 20-22)
Ε = Χ+Υ-—
100
Когда наблюдаемый комбинированный эффект касательно борьбы больше, чем ожидаемый комбинированный эффект касательно борьбы (Е), тогда комбинированный эффект является синергетическим.
Следующие тесты могут продемонстрировать эффективность соединений, смесей или композиций данного изобретения в отношении борьбы со специфическими вредителями и грибами. Однако защита от вредителей и борьба с ними, обеспечиваемые соединениями, смесями или композициями, не ограничиваются этими видами. В определенных случаях обнаружено, что комбинации соединения данного изобретения с другими соединениями или веществами для борьбы с беспозвоночными вредителями проявляют синергетические эффекты против определенных важных беспозвоночных вредителей и/или вредных грибов.
Ожидаемые степени эффективности смесей активных соединений определяли с использованием формулы Колби [К.§. Со1Ьу, Са1си1а1шд купегщкНс апб айадошкйс гекропкек о£ НегЫсИе сотЬ1па11опк, ХУеебк 15, 20-22 (19б7)] и сравнивали с наблюдаемыми степенями эффективности.
В.1. Тля люцерновая (АрЫк сгассАога).
Активные соединения вводили в состав в смеси 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Тестовый раствор при- 30 026929 готавливали в день использования. Комнатные растения люцерны колонизированные примерно 100-150 особями тли на различных этапах опрыскивали после того, как популяция вредителя была записана. Сокращение популяции оценивали после 24, 72 и 120 ч.
В этом исследовании соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8, С-9, С-10, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-16, С-17, С-18, С-19, С-21, С-22, С-23, С-24, С-25, С-26, С-27, С-28 и С-29, соответственно, при 500 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.2. Тля хлопковая (АрЫз доззурц, смешанные стадии жизненного цикла).
Активные соединения вводили в состав в циклогексаноне в качестве 10,0000 м.д. раствора, который подавали в трубках 1,3 мл АВдепе®. Эти трубки были вставлены в автоматизированный электростатический распылитель, оснащенный соплом автоматического распыления, и они служили базовыми растворами, для которых низшие разведения были сделаны в 50% ацетона:50% воды (об./об.). Неионное поверхностно-активное вещество (Кшейс®) было включено в раствор при объеме 0,01% (об./об.).
Растения хлопка на стадии семядоли были заражены тлей путем помещения сильно зараженных листьев от основной колонии тли на верхнюю часть каждой семядоли. Тлю оставляли на ночь для достижения заражения 80-100 паразитов тли на растение и принимающие листы были удалены. Затем зараженные растения опрыскивали автоматизированным электростатическим распылителем, оснащенным соплом автоматизированного распыления. Растения сушили в распылителе вытяжного шкафа, удаляли из распылителя и затем удерживали в теплице под флуоресцентным освещением в течении 24-часового светового периода при 25°С и 20-40% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях по отношению к смертности на необработанных контрольных растениях определяли через 5 дней.
В этом исследовании соединения С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8, С-9 и С-10, соответственно, при 10 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.3. Белокрылка (Веш1з1а атдепйГоШ, взрослая особь).
Активные соединения вводили в состав в циклогексаноне в качестве 10,0000 м.д. раствора, который подавали в трубках 1,3 мл АВдепе®. Эти трубки были вставлены в автоматизированный электростатический распылитель, оснащенный соплом автоматического распыления и они служили базовыми растворами, для которых низшие разведения были сделаны в 50% ацетона : 50% воды (об./об.). Неионное поверхностно-активное вещество (Кшейс®) было включено в раствор при объеме 0,01% (об./об.).
Растения хлопка на стадии семядоли (одно растение на горшок) опрыскивали автоматизированным электростатическим распылителем, оснащенным соплом автоматизированного распыления. Растения сушили в распылителе вытяжного шкафа и затем удаляли из распылителя. Каждый горшок помещали в пластиковую чашку и вводили от 10 до 12 взрослых особей белокрылок (приблизительно, возрастом 3-5 дней). Насекомых собирали с использованием аспиратора и 0,6 см нетоксичной трубы Тудоп® (К-3603) присоединенной к краю микродозатора. Микродозатор, содержащий собранные насекомые, затем аккуратно вставляли в почву, которая содержала обработанное растение, что позволяет насекомым выбраться из кончика и добраться до листа для кормления. Чашки покрывали с помощью многоразовой сетчатой крышки (полиэстерная сетка РеСар с размером ячеек 150 мкм от Те1ко, Шс.). Тестируемые растения удерживали в теплице при температуре 25°С и 20-40% относительной влажности в течение 3 дней, избегая прямого воздействия флуоресцентного света (24-часовой световой период), чтобы предотвратить захват тепла внутри чашки. Смертность оценивали через 3 дня после обработки в сравнении с необработанными контрольными растениями.
В этом исследовании С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8 и С-9, соответственно, при 10 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.4. Виковая тля (Медоига уШае).
Активные соединения вводили в состав в 1:3 (об.:об.) ДМСО : вода с различными концентрациями представленных в виде составов соединений.
Пластины бобовых листьев помещали в микротитровальные планшеты, наполненные 0,8% агарагаром и 2,5 м.д. ОРИ8™. Пластины листьев опрыскивали 2,5 мкл тестового раствора и 5-8 взрослых особей тли помещали в микротитровальные планшеты, которые потом закрывали и удерживали 23 ± 1 °С и относительной влажности 50±5% под флуоресцентным освещением в течение 6 дней. Смертность оценивали на основе живых, репродуцированных особей тли. Смертность тли и коэффициент общей плодовитости потом оценивали визуально.
В этом исследовании соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8, С-9, С-10, С-11, С-12, С-13, С-14, С-15, С-16, С-17, С-18, С-19, С-21, С-22, С-23, С-24, С-25, С-26, С-27, С-28, С-29, С-30, С-31, и С32, соответственно, при 2500 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.5. Персиковая тля (Му/нз ретзюае).
Активные соединения вводили в состав в циклогексаноне в качестве 10,0000 м.д. раствора, который подавали в трубках 1.3 мл АВдепе®. Эти трубки были вставлены в автоматизированный электростатиче- 31 026929 ский распылитель, оснащенный соплом автоматического распыления, и они служили базовыми растворами, для которых низшие разведения были сделаны в 50% ацетона:50% воды (об./об.). Неионное поверхностно-активное вещество (Κίηβΐίο®) было включено в раствор при объеме 0,01% (об./об.).
Растения стручкового перца на стадии образовавшегося листа были заражены тлей перед обработкой путем помещения сильно зараженных листьев от основной колонии тли на верхнюю часть обрабатываемых растений. Тлю оставляли на ночь для достижения заражения 30-50 паразитов тли на растение и принимающие листы были удалены. Зараженные растения затем обрабатывали распылением с помощью автоматизированного электростатического распылителя, оснащенного автоматизированным соплом распыления. Растения сушили в распылителе вытяжного шкафа, удаляли из распылителя и затем удерживали в теплице под флуоресцентным освещением в течении 24-часового светового периода при 25°С и 2040% относительной влажности. Смертность тли на обработанных растениях по отношению к смертности на необработанных контрольных растений определяли через 5 дней.
В этом исследовании соединения С-1, С-2, С-3, С-4, С-5, С-6, С-7, С-8, С-9 и С-10, соответственно, при 10 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.7. Коричневый долгоносик (№1арагуа1а 1цдепз).
Саженцы риса очищали и промывали за 24 ч перед обрызгиванием. Активные соединения были вводили в состав в смеси 50:50 вода : ацетон (об.:об.) и добавляли 0,1% об./об. поверхностно-активного вещества (ЕЬ 620). Горшки рассады опрыскивали 5 мл тестового раствора, сушили на воздухе, помещали в клетки и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса удерживали при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процент смертности был записан через 72 ч.
В этом исследовании С-10 и С-15, соответственно, при 500 м.д. продемонстрировали 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.8. Трипс орхидейный (ΌίοΙίΓοιηοΙΙιπρδ согЬеШ).
Активные соединения вводили в состав в качестве раствора 50:50 (об.:об.) ацетон:вода. Поверхностно-активное вещество (А1катц1§ ЕЬ 620) добавляли при норме 0,1% (об./об.). Лепестки орхидеи Ванды очищали, промывали и сушили на воздухе перед обрызгиванием. Лепестки погружали в тестовый раствор на 3 с, сушили на воздухе, помещали в герметизируемый пластик и инокулировали 20 взрослыми особями. Обработанные лепестки удерживали в камере хранения при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процент смертности был записан через 72 ч.
В этом исследовании соединения С-4, С-5 и С-9 при 500 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
В.9. Зеленая рисовая цикадка (№р1ю1еШ\ уиексепк).
Саженцы риса очищали и промывали в течение 24 ч перед обрызгиванием. Активные соединения вводили в состав в смеси 50:50 вода : ацетон (об.:об.) и добавляли 0,1% об./об. поверхностно-активного вещества (ЕЬ 620). Саженцы риса в горшках опрыскивали 5 мл тестового раствора, сушили на воздухе, помещали в клетки и инокулировали 10 взрослыми особями. Обработанные растения риса удерживали при 28-29°С и относительной влажности 50-60%. Процент смертности был записан через 72 ч.
В этом исследовании соединение С-26 при 500 м.д. продемонстрировало по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
Тест 1. Борьба с виковой тлей.
Для оценки борьбы с виковой тлей (Медоига уШае) посредством обработки или системных методов экспериментальная установка состояла из 24-луночных микротитровальных планшетов, содержащих широкие пластины бобовых листьев.
Соединения или смеси вводили в состав с использованием раствора, содержащего 75% об./об. воды и 25% об./об. диметилсульфоксида (ДМСО). Различные представленные в виде составов концентрации соединений распыляли на листовые пластины в объеме 2,5 мкл, используя изготовленную на заказ микрофорсунку, в двух повторениях.
Для экспериментальных смесей в данных тестах одинаковые объемы обоих компонентов смеси в желаемых концентрациях, соответственно, смешивали вместе.
После нанесения листовые пластины сушили на воздухе и 5-8 взрослых особей тли были помещены на листовые пластины внутри лунки на микротитровальном планшете. Затем тле позволяли всасывать на обработанных листовых пластинах и инкубировали при 23±1°С, относительной влажности 50±5% в течение 5 дней. Затем смертность и плодовитость тли оценивали визуально.
Тест 2. Борьба с персиковой тлей.
Для оценки борьбы с персиковой тлей (Му/и5 регасае) посредством системных методов экспериментальная установка состояла из 96-луночных микротитровальных планшетов, содержащих жидкую искусственную питательную среду под искуственной мембраной.
Соединения или смеси вводили в состав с использованием раствора, содержащего 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации представленных в виде составов соединений или смеси накапывали на корм для тли с помощью специально изготовленного пипеточного дозатора в двух повто- 32 026929 рениях.
Для экспериментальных смесей в данных тестах одинаковые объемы обоих компонентов смеси в желаемых концентрациях, соответственно, смешивали вместе.
После нанесения 5-8 взрослых особей тли помещали на искуственную мембрану внутри лунок микротитровальных планшетов. Затем тле позволяли всасывать на обработанном корме тли и инкубировали при 23±1°С, относительной влажности 50±5% в течение 3 дней. Затем смертность и плодовитость тли оценивали визуально.
Тест 3. Борьба с хлопковым долгоносиком.
Для оценки борьбы с хлопковым долгоносиком (АйЬопотш βπ-ιπάίδ) экспериментальная установка состояла из 24-луночных микротитровальных планшетов, содержащих корм для насекомых и 20-30 яиц А. βπιπάίδ.
Соединения или смеси вводили в состав с использованием раствора, содержащего 75% об./об. воды и 25% об./об. ДМСО. Различные концентрации представленных в виде составов соединений или смесей распыляли на корм для насекомых в объеме 20 мкл, используя изготовленную на заказ микрофорсунку, в двух повторениях.
Для экспериментальных смесей в данных тестах одинаковые объемы обоих компонентов смеси в желаемых концентрациях, соответственно, смешивали вместе.
После нанесения микротитровальные планшеты инкубировали при 23±1°С, относительной влажности 50±5% в течение 5 дней. Затем смертность яиц и личинок оценивали визуально.
В этом исследовании соединения С-4, С-5, С-б, С-22, С-25 и С-2б, соответственно, при 2500 м.д. продемонстрировали по меньшей мере 75% смертности по сравнению с необработанными контролями.
Тест 4. Борьба со средиземноморской плодовой мухой.
Для оценки борьбы со средиземноморской плодовой мухой (СегайГО сарйа!а) экспериментальная установка состояла из 9б-луночных микротитровальных планшетов, содержащих корм для насекомых и 50-80 яиц С. сарйа!а.
Соединения или смеси вводили в состав с использованием раствора, содержащего 75% воды и 25% ДМСО. Различные концентрации представленных в виде составов соединений или смесей распыляли на корм для насекомых в объеме 5 мкл, используя изготовленную на заказ микрофорсунку, в двух повторениях.
Для экспериментальных смесей в данных тестах одинаковые объемы обоих компонентов смеси в желаемых концентрациях, соответственно, смешивали вместе.
После нанесения микротитровальные планшеты инкубировали при 28±1°С, относительной влажности 80±5% в течение 5 дней. Затем смертность яиц и личинок оценивали визуально.
Тест 5. Борьба с табачной листоверткой.
Для оценки борьбы с табачной листоверткой (НеПоЙт ν^^еδсеηδ) экспериментальная установка состояла из 9б-луночных микротитровальных планшетов, содержащих корм для насекомых и 15-25 яиц Н. У11^сеп8.
Соединения или смеси вводили в состав с использованием раствора, содержащего 75% воды и 25% ДМСО. Различные концентрации представленных в виде составов соединений или смесей распыляли на корм для насекомых в объеме 10 мкл, используя изготовленную на заказ микрофорсунку, в двух повторениях.
Для экспериментальных смесей в данных тестах одинаковые объемы обоих компонентов смеси в желаемых концентрациях, соответственно, смешивали вместе.
После нанесения микротитровальные планшеты инкубировали при 28±1°С, относительной влажности 80±5% в течение 5 дней. Затем смертность яиц и личинок оценивали визуально.
Тесты б-9. Микротесты.
Активные соединения вводили в состав раздельно в качестве базового раствора с концентрацией 10000 м.д. в диметилсульфоксиде.
Измерянные параметры сравнивали с ростом контрольного варианта, не содержащего активное соединение (100%) и значением для холостой пробы, не содержащей грибы и активное соединение, для определения относительного роста в % патогенов в соответствующем активном соединении. Эти процентные соотношения превращали в коофициент эффективности.
Тест б. Активность против серой гнили Βοΐ^уΐ^δ стегеа в тесте с использованием микротитровального планшета.
Базовые растворы смешивали в соответствии с соотношением, накапывали пипеткой на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до установленных концентраций. Затем добавляли суспензию спор Войс стегеа в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром, при температуре 18°С. Используя абсорбционный фотометр, МТП измеряли на длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.
Тест 7. Активность против пирикуляриоза риса Рупси1апа огу/ае в тесте с использованием микротитровального планшета.
- 33 026929
Базовые растворы смешивали в соответствии с соотношением, накапывали пипеткой на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до установленных концентраций. Затем добавляли суспензию спор Ρ)/γχιι1;·ιπ;·ι огу/ае в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром, при температуре 18°С. Используя абсорбционный фотометр, МТП измеряли на длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.
Тест 8. Активность против альтернариоза на томатах, вызванного АЙегпапа во1ат.
Микротест: активные соединения вводили в состав раздельно в качестве базового раствора с концентрацией 10000 м.д. в диметилсульфоксиде.
Базовые растворы смешивали в соответствии с соотношением, накапывали пипеткой на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до установленных концентраций. Затем добавляли суспензию спор АНегпапа во1ат в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром, при температуре 18°С. Используя абсорбционный фотометр, МТП измеряли на длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции. Оценку, как описано в тесте 8, осуществляли с получением следующих результатов:_
Активное соединение/ активное смесь Концентрация (м,д,) Смесь Наблюдаемая эффективность Эффективность,» рассчитанная согласно Колби (%)
1-674 63 - 1
1-698 63 1 - 3 7
1-680 63 - 3
Пираклостробин 0.016 - 16
Тритиконазол 0.063 - 27
Флудиоксонил 0.063 - 26
1-674 + Пираклостробин 63 0.016 4000 : 1 62 17
1-698 + Тритиконазол 1 0.063 16 : 1 56 32
1-698 + Флудиоксонил 63 0.063 1000 : 1 54 28
1-680 + Флудиоксонил 63 0,063 1000 : 1 52 28
Тест 9. Активность против пятнистости листьев на пшенице, вызванной 8ер1опа 1г111с1.
Базовые растворы смешивали в соответствии с соотношением, накапывали пипеткой на микротитровальный планшет (МТП) и разбавляли водой до установленных концентраций. Затем добавляли суспензию спор 8ер1опа ΙπΙία в водном биосолодовом растворе. Планшеты помещали в камеру, насыщенную водным паром, при температуре 18°С. Используя абсорбционный фотометр, МТП измеряли на длине волны 405 нм через 7 дней после инокуляции.
Тест 10. Борьба с Р1п/ос1оша во1апг
Соединения растворяли в ацетоне. Семена кукурузы обрабатывали в установке для обработки в виде стандартного оборудования. Продукты и концентрации перечислены ниже. После обработки семена высеивали в горшки и семена ржи (инфицированные Р1й/ос1оша во1ат) помещали вслед за семенами кукурузы (1 семя на семя кукурузы).
После культивации в теплице в течение 14 дней при 20°С и относительной влажности 70% измеряли высоту растений.
Оценку, как описано в тесте 8, осуществляли с получением следующих результатов:
Активное соединение/ активное смесь Концентрация (г а.и./100 кг семян) Смесь Наблюдаемая эффективность (%) Эффективность, рассчитанная согласно Колби (%)
1-674 63 - 5
1-698 250 - 3
1-680 63 - 0
Пираклостробин 63 - 49
Тритиконазол 16 - 20
Ф лу ксапироксад 4 - 74
Мефеноксам 63 - 0
1-674 + Пираклостробин 63 63 1 : 1 74 51
1-698 + Тритиконазол 250 16 16 : 1 38 23
1-698 + Флу ксапироксад 250 4 63 : 1 93 75
1-680 + Мефеноксам 63 63 1 : 1 18 0
Тест 11. Борьба с бурой ржавчиной на пшенице, вызванной Ρικχίηίο гесопййа.
Семена пшеницы обрабатывали в установке для обработки в виде стандартного оборудования.
- 34 026929
Продукты и концентрации перечислены ниже. В тот же день семена растений высеивали в горшки. Через 14 дней при 19°С и влажности 70% растения инокулировали спорами Риссийа гесопбба. Для обеспечения успешной искуственной инокуляции растения перемещали во влажную камеру без освещения и при относительной влажности 95-99% и 20-24°С в течение 24 ч. Затем испытуемые растения культивировали в течение 6 дней в тепличной камере при 20-24°С и относительной влажности между 65 и 70%. Степень грибкового нападения на листья оценивали визуально как % площади зараженного листа._
Активное соединение / активное смесь Концентрация (г а.и./100 кг семян) Смесь Наблюдаемая эффективность (%) Эффективность, рассчитанная согласно Колби (%)
Необработанное 90% Заболевания
1-674 250 - 0
1-698 63 - 4
1-680 250 - 0
Тритиконазол 16 - 49
Флуксапироксад 1 - 16
1-674 + Тритиконазол 250 16 16 : 1 92 49
1-698 + Флуксапироксад 63 1 63 : 1 44 20
1-680 + Тритиконазол 250 16 16 : 1 69 49
Тест 12. Борьба с настоящей мучнистой росой на пшенице, вызванной В1итепа дгатинк £. кр. Τήίία. Семена пшеницы обрабатывали в установке для обработки в виде стандартного оборудования.
Продукты и концентрации перечислены ниже. В тот же день семена растений высеивали в горшки. Через 14 дней при 19°С и влажности 70% растения инокулировали спорами В1итепа дгатинк £. кр. ίτίίία (= син. ЕгуырБе датншк £. кр. ίτίίία) путем сильного встряхивания зараженных исходных растений над обработанными горшками. После культивации в теплице в течение 7 дней при 22-26°С и относительной влажности 60-90% степень грибкового нападения на листья оценивали визуально как % площади зараженного листа.
Оценку, как описано в тесте 8, осуществляли с получением следующих результатов:_
Активное соединение / активное смесь Концентрация (г ад|./100 кг семян) Смесь Наблюдаемая эффективность (%) Эффективность, рассчитанная согласно Колби (%)
Необработанное 82% Заболевания
1-674 250 - 21
4 - 9
1-698 250 - 15
1-680 250 - 15
Тиабендазол 250 - 2
Мефеноксам 4 - 0
Тритиконазол 16 - 60
1-674 + 250 1 : 1 51 23
Тиабендазол 250
1-674 + 4 1 : 1 33 9
Мефеноксам 4
1-698 + 250 1 : 1 51 17
Активное Концентрация Смесь Наблюдаемая Эффективность,
соединение / (г а.и./100 кг эффективность рассчитанная
активное смесь семян) (%) согласно Колби (%)
Тиабендазол 250
1-698 + 250 63 : 1 94 66
Тритиконазол 16
1-680 + 250 63 : 1 92 66
Тритиконазол 16
Тест 13. Активность против злаковой тли, 8с1и/ар1нк дгатшит.
Обработка семян пшеницы.
Техническое вещество растворяли в ацетоне при сублетальных дозах. 50 мкл раствора добавляли в 20-мл сцинтилляционный флакон, добавляли 15 семян пшеницы и семена покрывали путем встряхивания в пробирке в течение 1 мин. Семенам позволяли высохнуть и сеяли позже в тот же день. Семена сеяли индивидуально в увлажненную, удобренную грунтовую смесь 1:1 глинистый песок из северной Каролины (барханный песок):игровой песок в 40,32 см2 горшках. Горшки устанавливали согласно рандомизированному полноблочному плану в теплице и каждый день снабжали водой сверху. Появление растений и фитотоксичность побегов оценивали через 4, 7 и 14 дней после обработки (д.п.о.). На 14 д.п.о. (стадия настоящего листа) каждое растение заражали 10 особями злаковой тли (8с1и/ар1нк дгатшит) смешанных
- 35 026929 стадий. Растения выдерживали на тележках с освещением согласно рандомизированному полноблочному плану и снабжали водой снизу по мере необходимости. Двенадцать дубликатов (горшков) было приготовлено для появления растений и пять дубликатов было приготовлено для заражения. Живых особей тли подсчитывали 4 д.п.з. и рассчитывали средний процент уменьшения популяции по отношению к контролю с холостым растворителем.

Claims (18)

ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ
1) по меньшей мере одно пиразольное соединение А, выбранное из соединений формулы I
- 36 026929 где К1 представляет собой С1-С2алкил;
К2 представляет собой СН3;
К3 выбран из С2Н5, СН(СН3)2, СНР2, СЩР, СР3, с-С3Щ, 1-Р-с-С3Щ, 1-СЫ-с-С3Н4, 1-СН3-с-С3Н4, 1СР3-с-С3Н4, С(СН3)3, СР(СН3)2, С(СЫ)(СН3)2, С(СН3)2СР3, СНРСН3, СР2СН3, СН(СН3)СР3 и СЩСР3;
К4 представляет собой СН3, С2Н5;
К5 представляет собой Н;
его стереизомеры, соли, таутомеры и Ν-оксиды; и
1. Пестицидная смесь, которая включает в качестве активных соединений:
2. Смесь по п.1, которая включает соединения формулы I, в которых переменная К3 имеет следующие значения:
К3 представляет собой СН(СН3)2, СНР2, циклопропил, 1-Р-циклопропил или 1-СN-цикло пропил, их стереизомеры, соли, таутомеры и Ν-оксиды.
2-ил)карбаминовой кислоты;
Ρ.8 ингибиторы многостороннего действия, выбранные из следующих групп Ь), с) и ά):
b) тио- и дитиокарбаматы, выбранные из группы, которая включает фербам, манкозеб, манеб, метам, матирам, пропинеб, тирам, зинеб и зирам;
c) хлорорганическое соединение хлороталонил;
ά) гуанидины и другие, выбранные из группы, которая включает гуанидин, додин, додиновое свободное основание, гуазатин, гуазатин-ацетат, иминоктадин, иминоктадин-триацетат, иминоктадинтрис(албесилат) и дитианон;
и которая включает пиразольное соединение А и активное соединение В в массовом соотношеним от 500:1 до 1:100, за исключением пестицидных смесей, которые включают пиразольное соединение формулы I, где
К1 представляет собой СН3 или С2Н5;
К2 представляет собой СН3;
К3 представляет собой СР3 или с-С3Н5;
К4 представляет собой СН3 и
К5 представляет собой Н.
2) по меньшей мере одно дополнительное соединение В, выбранное из соединений следующих групп А.2, А.3, А.4, А.5, А.8, А.10, А.13, А.17, Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.6, Р.7 и Р.8:
А.2 пиретроидные соединения, выбранные из группы, которая включает акринатрин, бифентрин, цифлутрин, лямбда-цигалотрин, циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, зетациперметрин, дельтаметрин, эсфенвалерат, этофенпрокс, фенпропатрин, флуцитринат, тау-флувалинат, силафлуофен, тралометрин;
А.3 соединения агонистов/антагонистов никотинового рецептора, выбранные из группы, которая включает ацетамиприд, бенсултап, картап гидрохлорид, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, нитенпирам, спиносад (аллостерический агонист), спинеторам (аллостерический агонист), тиаклоприд, тиоциклам и тиосултап-натрий;
А.4 соединения-антагонисты ГАМК-регулируемых хлоридных каналов, выбранные из группы, которая включает этипрол и фипронил;
А.5 активаторы хлоридных каналов, выбранные из группы, которая включает абамектин, эмамектин бензоат и лепимектин;
А.8 селективные блокаторы питания, выбранные из группы, которая включает пиметрозин и флоникамид;
А.10 ингибиторы биосинтеза липидов, выбранные из группы, которая включает спиромезифен и спиротетрамат;
А.13 антраниламидные соединения, выбранные из группы, которая включает хлорантранилипрол, циантранилипрол;
А.17 различные соединения, выбранные из группы, которая включает пирифлуквиназон, сульфоксафлор и афидопиропен;
Р.1 ингибиторы дыхания, выбранные из следующих групп а), Ь), с) и ά):
а) ингибиторы комплекса III в Цо участке (например, стробилурины), выбранные из группы, которая включает азоксистробин, флуоксастробин, пикоксистробин, пираклостробин и трифлоксистробин;
с) ингибиторы комплекса II (например, карбоксамиды), выбранные из группы, которая включает боскалид, флуопирам, флуксапироксад, пентиопирад и седаксан;
ά) другие ингибиторы дыхания (например, комплекс I, разобщающие агенты), выбранные из группы, которая включает аметоктрадин и силтиофам;
Р.2 ингибиторы биосинтеза стерина (фунгициды ИБС), выбранные из следующих групп а), Ь) и с): а) ингибиторы С14 деметилазы (фунгициды ИДМ), выбранные из группы, которая включает следующие триазолы: азаконазол, битертанол, бромуконазол, ципроконазол, дифеноконазол, диниконазол, диниконазол-М, эпоксиконазол, фенбуконазол, флуквинконазол, флусилазол, флутриафол, гексаконазол, имибенконазол, ипконазол, метконазол, миклобутанил, окспоконазол, паклобутразол, пенконазол, пропиконазол, протиоконазол, симеконазол, тебуконазол, тетраконазол, триадимефон, триадименол, тритиконазол и униконазол; следующие имидазолы: имазалил, пефуразоат, прохлораз и трифлумизол; и следующие пиримидины, пиридины и пиперазины: фенаримол, нуаримол, пирифенокс и трифорин;
с) ингибиторы 3-кето-редуктазы: фенгексамид;
Р.3 ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, выбранные из следующих групп а) и Ь): а) фениламиды или фунгициды ациламинокислоты, выбранные из группы, которая включает металаксил и металаксил-М (мефеноксам);
Р.4 ингибиторы деления клеток и цитоскелета, выбранные из следующих групп а) и Ь): а) ингибиторы тубулина, выбранные из группы, которая включает бензимидазолы или тиофанаты, такие как беномил, карбендазим, фуберидазол, тиабендазол или тиофанат-метил; и триазолопиримидины, такие как 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)-[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин;
Р.7 ингибиторы липидного и мембранного синтеза, выбранные из следующей группы: соединения, воздействующие на биосинтез фосфолипидов и отложение клеточной оболочки, выбранные из группы, которая включает диметоморф, флуморф, мандипропамид, пириморф, бентиаваликарб, ипроваликарб, валифеналат и (4-фторфенил)овый эфир Ы-(1-(1-(4-цианофенил)этансульфонил)бут- 37 026929
3. Смесь по п.1, где в соединении формулы I переменные К1, К2, К3, К4 и К5 имеют следующие значения:
К1 представляет собой СН3 или С2Н5;
К2 представляет собой СН3;
К3 представляет собой СН(СН3)2, СНР2, 1-С№-с-СэН4, СН2СНР2, С1 КГ;. С(СЧ(СН3)2 или СНРСН3;
К4 представляет собой СН3 и
К5 представляет собой Н.
4. Смесь по п.1, где соединение формулы I выбрано из соединений следующей таблицы:
К1 к2 К3 К’ К3 СН2СН3 СНз СН(СН3)2 СНз Н СН2СН3 СНз СНР2 СНз Н СН2СН3 СНз ЬСЫ-с-СзЩ СНз Н СНз СНз СН(СНз)2 СНз Н
5. Двойная смесь по любому из предыдущих пунктов, которая включает соединение формулы I и соединение В из групп А.2-А.17.
6. Двойная смесь по любому из предыдущих пунктов, которая включает соединение формулы I и соединение В из групп Ρ.1-Ρ.4, Ρ7 и Ρ8.
7. Смесь по любому из предыдущих пунктов, где по меньшей мере одно активное соединение В выбрано из группы, которая включает альфа-циперметрин, ацетамиприд, клотианидин, динотефуран, имидаклоприд, тиаметоксам, спиносад, тиаклоприд, фипронил, абамектин, пиметрозин, спиротетрамат, хлорантранилипрол, циантранилипрол, сульфоксафлор, афидопиропен, боскалид, флуксапироксад, аметоктрадин, дифеноконазол, эпоксиконазол, метконазол, пропиконазол, тебуконазол, тритиконазол, прохлораз, фенгексамид, металаксил-М, карбендазим, диметоморф, бентиаваликарб, манкозеб, пропинеб, хлороталонил и дитианон.
8. Смесь по п.1, где по меньшей мере одно активное соединение В выбрано из фипронила, альфациперметрина, тиаметоксама, абамектина, спиротетрамата, имидаклоприда, флоникамида, хлорантранилипрола, пиметрозина, сульфоксафлора и афидопиропена.
9. Смесь по п.1, где по меньшей мере одно активное соединение В выбрано из азоксистробина, флуоксастробина, пикоксистробина, пираклостробина, трифлоксистробина, флуксапироксада, бентиаваликарба, ипроваликарба, фенгексамида, боскалида, манкозеба, аметоктрадина, металалксила-м, карбендазима, прохлораза, хлороталонила, пентиопирада, дифеноконазола, эпоксиконазола, ипконазола, протиоконазола и тебуконазола.
10. Пестицидная композиция, которая содержит смесь по любому из пп.1-9 и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый носитель.
11. Сельскохозяйственная композиция, предназначенная для борьбы с животными вредителями, которая содержит пестицидную смесь по любому из пп.1-9 и по меньшей мере один инертный жидкий и/или твердый приемлемый носитель и, при необходимости, по меньшей мере одно поверхностноактивное вещество.
12. Способ подавления или борьбы с беспозвоночными вредителями, который включает введение в контакт указанного вредителя или его пищевого ресурса, места распространения или места размножения с пестицидно эффективным количеством пестицидной смеси по любому из пп.1-9.
13. Способ защиты растущих растений или материалов для размножения растений от нападения
- 38 026929 или заражения беспозвоночными вредителями, который включает введение в контакт растения, материала для размножения растений или почвы или воды, в которой растение произрастает, с пестицидно эффективным количеством пестицидной смеси по любому из пп.1-9.
14. Материал для размножения растений, который содержит пестицидную смесь по любому из пп.19 или композицию по п.10 или 11 в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг семян.
15. Способ защиты материала для размножения растений, который включает введение в контакт материала для размножения растений с пестицидной смесью по любому из пп.1-9 в количестве от 0,1 г до 10 кг на 100 кг материала для размножения растений.
16. Применение пестицидной смеси по любому из пп.1-9 для защиты растущих растений или материала для размножения растений от нападения или заражения беспозвоночными вредителями.
17. Способ борьбы с фитопатогенными вредными грибами, где грибы, их место распространения или подлежащие защите от нападения грибов растения, почву или семена обрабатывают эффективным количеством пестицидной смеси по любому из пп.1-9, где по меньшей мере одно дополнительное соединение В выбрано из соединений групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.7 и Р.8.
18. Способ защиты растений от фитопатогенных вредных грибов, где грибы, их место распространения или подлежащие защите от нападения грибов растения, почву или семена обрабатывают эффективным количеством пестицидной смеси по любому из пп.1-9, где по меньшей мере одно дополнительное соединение В выбрано из соединений групп Р.1, Р.2, Р.3, Р.4, Р.7 и Р.8.
EA201500020A 2012-06-20 2013-06-12 Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение EA026929B1 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261661817P 2012-06-20 2012-06-20
US201261717117P 2012-10-23 2012-10-23
PCT/EP2013/062123 WO2013189801A1 (en) 2012-06-20 2013-06-12 Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA201500020A1 EA201500020A1 (ru) 2015-08-31
EA026929B1 true EA026929B1 (ru) 2017-05-31

Family

ID=48607274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA201500020A EA026929B1 (ru) 2012-06-20 2013-06-12 Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение

Country Status (19)

Country Link
US (2) US9474277B2 (ru)
EP (3) EP2864320B1 (ru)
JP (2) JP6279563B2 (ru)
KR (1) KR102093609B1 (ru)
CN (1) CN104703982B (ru)
AR (1) AR095356A1 (ru)
AU (2) AU2013279540B2 (ru)
BR (15) BR122019015125B1 (ru)
CA (1) CA2874382C (ru)
CL (1) CL2014003471A1 (ru)
EA (1) EA026929B1 (ru)
ES (2) ES2660132T3 (ru)
IL (1) IL235893A (ru)
MX (1) MX355269B (ru)
PL (1) PL3300602T3 (ru)
PT (1) PT3300602T (ru)
UA (1) UA114913C2 (ru)
WO (1) WO2013189801A1 (ru)
ZA (1) ZA201500363B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685283C2 (ru) * 2017-08-29 2019-04-17 Андрей Васильевич Кудряшов Способ противоклещевой пропитки текстильных материалов

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR122019015125B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos
CA2895256C (en) 2013-01-09 2021-06-01 BASF Agro B.V. Process for the preparation of substituted oxiranes and triazoles
BR112016000299B8 (pt) 2013-07-08 2021-04-20 Basf Agro Bv composições, uso de uma composição, método para o combate dos fungos fitopatogênicos e uso dos componentes
WO2015055497A1 (en) * 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
CN103749481B (zh) * 2014-01-26 2016-03-02 上海艳紫化工科技有限公司 杀菌农药油悬浮剂
CN103814909A (zh) * 2014-02-11 2014-05-28 深圳诺普信农化股份有限公司 一种增效杀虫组合物
DK3174858T3 (da) * 2014-07-31 2019-07-15 Basf Se Fremgangsmåde til fremstilling af pyrazoler
WO2016039444A1 (ja) * 2014-09-12 2016-03-17 日本農薬株式会社 イミダゾピリダジン化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128239A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and a biopesticide
CR20170413A (es) 2015-02-11 2018-02-06 Basf Se Mezcla plaguicida que comprende un compuesto pirazol, un insecticida y un fungicida
WO2016170130A1 (en) * 2015-04-22 2016-10-27 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
JP6833718B2 (ja) 2015-05-11 2021-02-24 ビーエイエスエフ・ソシエタス・エウロパエアＢａｓｆ Ｓｅ ４−アミノ−ピリダジンを製造するための方法
EP3111763A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-04 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
WO2017001252A1 (en) * 2015-07-02 2017-01-05 BASF Agro B.V. Pesticidal compositions comprising a triazole compound
PL3411360T3 (pl) * 2016-02-02 2020-08-24 Basf Se Sposób katalitycznego uwodorniania dla wytwarzania pirazoli
WO2018039393A1 (en) * 2016-08-23 2018-03-01 Kittrich Corporation Monoterpenoid/phenylpropanoid containing compounds and methods of their making and use as insecticidal baits
CR20190154A (es) * 2016-08-23 2019-09-13 Univ Iowa State Res Found Inc Compuestos que contienen monoterpenoide/fenilpropanoide y métodos para su elaboración y uso como tratamientos de semilla
WO2018041665A1 (en) * 2016-08-30 2018-03-08 Basf Se Method for controlling pests in modified plants
KR101748157B1 (ko) * 2017-01-18 2017-06-19 대한민국 흰개미 방제용 조성물 및 이를 이용한 흰개미 방제방법
HUE059735T2 (hu) * 2017-02-14 2022-12-28 Basf Se Stabil, peszticid hatású piridazinpirazolamid-készítmény
DE102017004563A1 (de) 2017-03-05 2018-09-06 Entex Rust & Mitschke Gmbh Entgasen beim Extrudieren von Polymeren
AU2018287131B2 (en) * 2017-06-23 2023-10-12 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
US10743535B2 (en) 2017-08-18 2020-08-18 H&K Solutions Llc Insecticide for flight-capable pests
DE102018001412A1 (de) 2017-12-11 2019-06-13 Entex Rust & Mitschke Gmbh Entgasen beim Extrudieren von Stoffen, vorzugsweise von Kunststoffen
AU2020226609A1 (en) * 2019-02-20 2021-09-02 Basf Se Pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
RU2717935C1 (ru) * 2019-09-03 2020-03-26 Акционерное общество "Щелково Агрохим" Фунгицидная композиция для протравливания семян зернобобовых культур и подсолнечника
WO2021239766A1 (en) * 2020-05-27 2021-12-02 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations
WO2023102758A1 (zh) * 2021-12-08 2023-06-15 江苏龙灯化学有限公司 含有吡唑化合物的杀虫组合物及其用途
WO2023152045A1 (en) 2022-02-11 2023-08-17 Basf Se Use of dimpropyridaz for reducing viral and bacterial transmission
CN114403151B (zh) * 2022-02-14 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和拟除虫菊酯的杀虫组合物
CN114521563B (zh) * 2022-02-23 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和阿维菌素或甲维盐的杀虫组合物
CN114532343B (zh) * 2022-03-05 2023-12-08 山东垄喜植物有限公司 一种含嗪虫唑酰胺和噻虫嗪的杀虫组合物
CN116649351A (zh) * 2023-05-26 2023-08-29 江西海阔利斯生物科技有限公司 一种农药组合物及其应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010034737A1 (en) * 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Family Cites Families (188)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE324020C (de) 1913-07-30 1920-08-14 Western Electric Co Ltd Waehler fuer Fernsprechanlagen
DE324010C (de) 1916-12-19 1920-08-14 Ljungstroms Angturbin Ab Umlaufender Feldmagnet oder Anker fuer Dynamomaschinen
US1972961A (en) 1931-05-26 1934-09-11 Du Pont Disinfectant
DE682048C (de) 1932-12-23 1939-10-06 I G Farbenindustrie Akt Ges Bodenbehandlungsmittel zur Bekaempfung von pilzlichen Pflanzenschaedlingen
DE642532C (de) 1934-06-30 1937-03-08 I G Farbenindustrie Akt Ges Mittel zur Bekaempfung von Pilzschaedigungen im Obstbau
US2317765A (en) 1941-08-20 1943-04-27 Rohm & Haas Fungicidal composition
US2457674A (en) 1944-12-02 1948-12-28 Rohm & Haas Fungicidal compositions
US2504404A (en) 1946-06-12 1950-04-18 Du Pont Manganous ethylene bis-dithiocarbamate and fungicidal compositions containing same
US2526660A (en) 1946-07-06 1950-10-24 Rohm & Haas Capryldintrophenyl crotonate
NL71409C (ru) 1948-05-18
NL203480A (ru) 1953-07-03 1900-01-01
US2720480A (en) 1953-07-17 1955-10-11 Ethyl Corp Fungicidal compositions and method of using same
NL204509A (ru) 1954-07-28
DE1076434B (de) 1957-08-17 1960-02-25 Badische Anilin- S. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhein Fungizide Mittel
CH351791A (de) 1957-10-26 1961-01-31 Merck Ag E Fungizides Mittel
BE599143A (ru) 1960-01-18
BE616336A (ru) 1960-11-03
NL272025A (ru) 1960-12-19
NL272405A (ru) 1960-12-28
NL275086A (ru) 1961-02-22
BE617407A (ru) 1961-05-09
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
NL129620C (ru) 1963-04-01
DE1209799B (de) 1964-05-14 1966-01-27 Bayer Ag Saatgutbeizmittel gegen Fusariosen
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US3249499A (en) 1965-04-26 1966-05-03 Us Rubber Co Control of plant diseases
US3399214A (en) 1965-11-05 1968-08-27 Uniroyal Inc Oxides of carboxamido oxathiins
NL157191C (nl) 1966-12-17 Schering Ag Werkwijze voor het bereiden van een preparaat met fungicide en fungistatische werking.
FR1569940A (ru) 1967-04-27 1969-06-06
DE1643347B2 (de) 1967-08-23 1973-04-26 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von phthaliden
RO54786A (ru) 1968-01-23 1973-02-17
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3903090A (en) 1969-03-19 1975-09-02 Sumitomo Chemical Co Novel n-(3,5-dihalophenyl)-imide compounds
US3657443A (en) 1969-09-29 1972-04-18 Du Pont 2-benzimidazolecarbamic acid alkyl esters as foliar fungicides
US3631176A (en) 1970-07-20 1971-12-28 Du Pont Carbamoyl substituted 2-aminobenzimidazoles
FR2148868A6 (ru) 1970-10-06 1973-03-23 Rhone Poulenc Sa
US3912752A (en) 1972-01-11 1975-10-14 Bayer Ag 1-Substituted-1,2,4-triazoles
DE2207576C2 (de) 1972-02-18 1985-07-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Oxazolidinderivate
GB1394373A (en) 1972-05-17 1975-05-14 Pfizer Ltd Control of plant diseases
US3846466A (en) 1972-05-26 1974-11-05 Stauffer Chemical Co Esters of di-(thiocarbamoyl)ethylene as juvenile hormone mimicking agents for control of insects
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
GB1469772A (en) 1973-06-21 1977-04-06 Boots Co Ltd Fungicidal imidazole derivatives
JPS5237048B2 (ru) 1973-08-18 1977-09-20
FR2254276B1 (ru) 1973-12-14 1977-03-04 Philagro Sa
NL157309B (nl) 1974-01-14 1978-07-17 Sumitomo Chemical Co Werkwijze voor het bereiden van een fenolderivaat met fungicide werking en preparaat dat dit derivaat bevat.
US3957847A (en) 1974-03-21 1976-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents
OA04979A (fr) 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.
US4079062A (en) 1974-11-18 1978-03-14 Janssen Pharmaceutica N.V. Triazole derivatives
US4052395A (en) 1975-09-11 1977-10-04 Sankyo Company Limited Agricultural fungicidal compositions containing 6-(substituted phenyl)-pyridazinones and said pyridazinones
JPS5312844A (en) 1976-07-20 1978-02-04 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Nn44halogenobenzyllnnmethyl*or nonsubstitutedd*cycloalkylln**phenylurea or thiourea compounds* their preparation and fungicides containing the same as active constituents
AT354187B (de) 1976-11-22 1979-12-27 Hoffmann La Roche Fungizides mittel
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
BG28977A3 (en) 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
JPS54119462A (en) 1978-03-10 1979-09-17 Nippon Soda Co Ltd Imidazole derivative, its preparation and biocides for agruculture and floriculture containing the same
US4654332A (en) 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
GB2058059B (en) 1979-08-16 1983-06-02 Sandoz Ltd N-acylamino-2-oxo-3-oxazolidine derivatives and their use as fungicides
AU542623B2 (en) 1980-05-16 1985-02-28 Bayer Aktiengesellschaft 1-hydroxyethyl-azole derivatives
DD151404A1 (de) 1980-06-13 1981-10-21 Friedrich Franke Fungizide mittel
CA1225092A (en) 1980-10-10 1987-08-04 Franz Dorn Pyridine and pyrazine derivatives
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
FI77458C (fi) 1981-05-12 1989-03-10 Ciba Geigy Ag Nya mikrobicida arylfenyleterderivat, foerfarande foer deras framstaellning och deras anvaendning.
DE3130633A1 (de) 1981-08-01 1983-02-17 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US4608385A (en) 1981-10-29 1986-08-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Fungicidal N-phenylcarbamates
CS244440B2 (en) 1983-02-28 1986-07-17 Celamerck Gmbh & Co Kg Method of acrylic acids' new amides production
CH658654A5 (de) 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
BR8404834A (pt) 1983-09-26 1985-08-13 Agrigenetics Res Ass Metodo para modificar geneticamente uma celula vegetal
DE3338292A1 (de) 1983-10-21 1985-05-02 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 7-amino-azolo(1,5-a)-pyrimidine und diese enthaltende fungizide
US5304732A (en) 1984-03-06 1994-04-19 Mgi Pharma, Inc. Herbicide resistance in plants
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
CA1271764A (en) 1985-03-29 1990-07-17 Stefan Karbach Azolylmethyloxiranes, their preparation and their use as crop protection agents
JPH0629263B2 (ja) 1985-10-30 1994-04-20 クミアイ化学工業株式会社 ピリミジン誘導体および農園芸用殺菌剤
DE3545319A1 (de) 1985-12-20 1987-06-25 Basf Ag Acrylsaeureester und fungizide, die diese verbindungen enthalten
IT1204773B (it) 1986-01-23 1989-03-10 Montedison Spa Azolilderivati fungicidi
ES2018274T5 (es) 1986-03-11 1996-12-16 Plant Genetic Systems Nv Celulas vegetales resistentes a los inhibidores de glutamina sintetasa, preparadas por ingenieria genetica.
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
IL83348A (en) 1986-08-26 1995-12-08 Du Pont Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
EP0262393B1 (de) 1986-08-29 1993-01-07 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Aryloxycarbonsäurederivate, ihre Herstellung und Verwendung
JPH0625140B2 (ja) 1986-11-10 1994-04-06 呉羽化学工業株式会社 新規アゾール誘導体、その製造方法及び該誘導体の農園芸用薬剤
EP0472224B1 (en) 1987-02-09 1994-04-27 Zeneca Limited Fungicides
DE3735555A1 (de) 1987-03-07 1988-09-15 Bayer Ag Aminomethylheterocyclen
EP0310550B1 (de) 1987-09-28 1993-05-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
JPH01104514A (ja) 1987-10-16 1989-04-21 Yoshitaka Aoyama 部品供給装置
IL89029A (en) 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Fungicidal quinoline and cinnoline derivatives, compositions containing them, and fungicidal methods of using them
FR2629098B1 (fr) 1988-03-23 1990-08-10 Rhone Poulenc Agrochimie Gene chimerique de resistance herbicide
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
FR2641277B1 (fr) 1988-12-29 1994-08-26 Rhone Poulenc Agrochimie Azolylmethylcyclopentane ou cyclopentene benzolidene et utilisation comme fongicide
GB8903019D0 (en) 1989-02-10 1989-03-30 Ici Plc Fungicides
ES2199931T3 (es) 1989-03-24 2004-03-01 Syngenta Participations Ag Plantas transgenicas resistentes a enfermedades.
ATE141589T1 (de) 1989-05-17 1996-09-15 Shionogi & Co Alkoxyiminoacetamid-derivate und ihre verwendung als pilztötendes mittel
ES2126553T3 (es) 1989-08-30 1999-04-01 Aeci Ltd Dispositivo dosificador y su uso.
EP0427529B1 (en) 1989-11-07 1995-04-19 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Larvicidal lectins and plant insect resistance based thereon
HU210697B (en) 1990-03-12 1995-06-28 Du Pont Water-dispersible or water-soluble pesticide granular composition containing heat-activated binders
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
PH11991042549B1 (ru) 1990-06-05 2000-12-04
ATE212670T1 (de) 1990-06-18 2002-02-15 Monsanto Technology Llc Erhöhter stärkegehalt in pflanzen
JP3173784B2 (ja) 1990-06-25 2001-06-04 モンサント カンパニー グリホセート耐性植物
DE4026966A1 (de) 1990-08-25 1992-02-27 Bayer Ag Substituierte valinamid-derivate
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE69122201T2 (de) 1990-10-11 1997-02-06 Sumitomo Chemical Co Pestizide Zusammensetzung
SE467358B (sv) 1990-12-21 1992-07-06 Amylogene Hb Genteknisk foeraendring av potatis foer bildning av staerkelse av amylopektintyp
DE4104782B4 (de) 1991-02-13 2006-05-11 Bayer Cropscience Gmbh Neue Plasmide, enthaltend DNA-Sequenzen, die Veränderungen der Karbohydratkonzentration und Karbohydratzusammensetzung in Pflanzen hervorrufen, sowie Pflanzen und Pflanzenzellen enthaltend dieses Plasmide
UA48104C2 (ru) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, содержащий последовательность, которая кодирует инсектицидный протеин, оптимизированную для кукурузы, фрагмент днк, обеспечивающий направленную желательную для сердцевины стебля экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, фрагмент днк, обеспечивающий специфическую для пыльцы экспрессию связанного с ней структурного гена в растении, рекомбинантная молекула днк, способ получения оптимизированной для кукурузы кодирующей последовательности инсектицидного протеина, способ защиты растений кукурузы по меньшей мере от одного насекомого-вредителя
IL103614A (en) 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US5514643A (en) 1993-08-16 1996-05-07 Lucky Ltd. 2-aminothiazolecarboxamide derivatives, processes for preparing the same and use thereof for controlling phytopathogenic organisms
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE19528046A1 (de) 1994-11-21 1996-05-23 Bayer Ag Triazolyl-Derivate
CA2208585C (en) 1994-12-19 2001-12-18 Nippon Soda Co., Ltd. Benzamidoxime derivative, process for production thereof, and agrohorticultural bactericide
DE19539324A1 (de) 1995-10-23 1997-04-24 Basf Ag Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
DE19602095A1 (de) 1996-01-22 1997-07-24 Bayer Ag Halogenpyrimidine
US5773704A (en) 1996-04-29 1998-06-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Herbicide resistant rice
JPH09323984A (ja) 1996-06-04 1997-12-16 Kumiai Chem Ind Co Ltd アミノ酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
TW434228B (en) 1996-06-18 2001-05-16 Du Pont Preparation of fungicidal quinazolinones and useful intermediates
SK286030B6 (sk) 1996-07-17 2008-01-07 Michigan State University Rastlinný materiál cukrovej repy rezistentnej voči herbicídom, spôsob produkcie herbicídne rezistentnej rastliny cukrovej repy a spôsob kontroly burín v prítomnosti týchto rastlín
US5773702A (en) 1996-07-17 1998-06-30 Board Of Trustees Operating Michigan State University Imidazolinone herbicide resistant sugar beet plants
JPH10130268A (ja) 1996-10-29 1998-05-19 Mitsui Chem Inc 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
DE69718288T2 (de) 1997-02-21 2003-07-31 Shenyang Res Inst Chemical Ind Fluorine enthaltende Diphenylacrylamid Microbizide
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
TWI252231B (en) 1997-04-14 2006-04-01 American Cyanamid Co Fungicidal trifluorophenyl-triazolopyrimidines
JP3221358B2 (ja) 1997-06-11 2001-10-22 住友電装株式会社 グロメットへの電線挿入装置
US5945567A (en) 1997-08-20 1999-08-31 American Cyanamid Company Fungicidal 2-methoxybenzophenones
CN1158278C (zh) 1997-10-24 2004-07-21 日产化学工业株式会社 氨磺酰基化合物和农业园艺用杀菌剂
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
TW575562B (en) 1998-02-19 2004-02-11 Agrevo Uk Ltd Fungicides
US6348643B1 (en) 1998-10-29 2002-02-19 American Cyanamid Company DNA sequences encoding the arabidopsis acetohydroxy-acid synthase small subunit and methods of use
IT1303800B1 (it) 1998-11-30 2001-02-23 Isagro Ricerca Srl Composti dipeptidici aventi elevata attivita' fungicida e loroutilizzo agronomico.
AU770077B2 (en) 1999-03-11 2004-02-12 Dow Agrosciences Llc Heterocyclic substituted isoxazolidines and their use as fungicides
UA73307C2 (ru) 1999-08-05 2005-07-15 Куміаі Кемікал Індастрі Ко., Лтд. Translated By PlajПРОИЗВОДНАЯ КАРБАМАТА И ФУНГИЦИД СЕЛЬСКОХОЗЯЙСТВЕННОГО/САДОВОДЧЕСКОГО НАЗНАЧЕНИЯ
EP1284597A4 (en) 2000-04-28 2005-12-28 Basf Ag USE OF A MUTANT BUTTERHOUSE AHAS 2 GENE AND IMIDAZOLINONE HERBICIDES FOR THE SELECTION OF TRANSGENIC MONOCOTYLEDONES, IMIDAZOLINONE HERBICIDE-RESISTANT CORN-RESISTANT MAIZE, RICE AND WHEAT PLANTS
ES2243543T3 (es) 2000-08-25 2005-12-01 Syngenta Participations Ag Hibridos de proteinas cristalinas de bacillus thurigiensis.
TWI223979B (en) 2001-05-09 2004-11-21 Sumitomo Chemical Co Malononitrile compounds and pesticide composition containing the same as well as pest controlling method
DE50209786D1 (de) 2001-07-26 2007-05-03 Basf Ag 7-aminotriazolopyrimidine zur bekämpfung von schadpilzen
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
RU2004106631A (ru) 2001-08-09 2005-05-10 Нортвест Плант Бридинг Компани (Us) Растения пшеницы с повышенной устойчивостью к имидозалиновым гербицидам
RU2337531C2 (ru) 2001-08-09 2008-11-10 Юниверсити Оф Саскачеван Растения пшеницы с повышенной устойчивостью к имидазолиноновым гербицидам
AR036138A1 (es) 2001-08-09 2004-08-11 Univ Saskatchewan Plantas de trigo que tienen resistencia aumentada a herbicidas de imidazolinona
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
GB0127559D0 (en) 2001-11-16 2002-01-09 Syngenta Participations Ag Organic compounds
WO2003052073A2 (en) 2001-12-17 2003-06-26 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
DE10204391A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Difluormethylthiazolylcarboxanilide
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
DE10215292A1 (de) 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Disubstitutierte Pyrazolylcarbocanilide
EP1829865A3 (en) 2002-03-05 2007-09-19 Syngeta Participations AG O-Cyclopropyl-carboxanilides and their use as fungicides
DE10216737A1 (de) 2002-04-16 2003-10-30 Bayer Ag Bekämpfung von Parasiten bei Tieren
EP1551218B1 (en) 2002-07-10 2017-05-17 The Department of Agriculture, Western Australia Wheat plants having increased resistance to imidazolinone herbicides
US7026340B2 (en) 2002-07-17 2006-04-11 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and their use as pesticides
JP3936900B2 (ja) 2002-09-24 2007-06-27 東京エレクトロン株式会社 基板の処理システム
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
EP1633875B1 (en) 2003-05-28 2012-05-02 Basf Se Wheat plants having increased tolerance to imidazolinone herbicides
UY28495A1 (es) 2003-08-29 2005-03-31 Inst Nac De Tecnologia Agropec Plantas de arroz que tienen una mayor tolerancia a los herbicidas de imidazolinona
KR101151653B1 (ko) 2003-09-17 2012-06-28 얀센 파마슈티카 엔.브이. 융합된 헤테로사이클릭 화합물
EP1697311B1 (en) 2003-12-26 2011-10-26 Sumitomo Chemical Company, Limited Nitrile compound and its use in pest control
US7846956B2 (en) 2004-01-16 2010-12-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compound as pesticides
CA2547696A1 (en) 2004-01-16 2005-07-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Malononitrile compounds and use thereof
DE102004005786A1 (de) * 2004-02-06 2005-08-25 Bayer Cropscience Ag Haloalkylcarboxamide
PL1731512T3 (pl) 2004-03-05 2015-03-31 Nissan Chemical Ind Ltd Związek benzamidowy podstawiony izoksazoliną i środek do kontroli szkodliwych organizmów
JP2007527886A (ja) 2004-03-10 2007-10-04 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ５，６−ジアルキル−７−アミノトリアゾロピリミジン、その調製、および有害真菌を防除するためのその使用、ならびにそれらの化合物を含む組成物
KR101306446B1 (ko) 2004-03-10 2013-09-09 바스프 에스이 5,6-디알킬-7-아미노-트리아졸로피리미딘, 그의 제조 방법,그의 병원성 진균류 방제를 위한 용도 및 상기 화합물을포함하는 제제
CN1930167A (zh) 2004-03-10 2007-03-14 巴斯福股份公司 5,6－二烷基－7－氨基***并嘧啶、其制备及其在防治致病性真菌中的用途以及包含这些化合物的组合物
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
JP2006131529A (ja) 2004-11-05 2006-05-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
ES2308726T3 (es) 2005-02-16 2008-12-01 Basf Se 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen.
TW200643022A (en) 2005-03-02 2006-12-16 Basf Ag 2-substituted 7-aminoazolopyrimidines, processes for their preparation and their use for controlling harmful fungi, and compositions comprising these compounds
CA2621228C (en) 2005-09-02 2014-05-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Isoxazoline-substituted benzamide compound and pesticide
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
KR20080069268A (ko) 2005-11-22 2008-07-25 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 유기 황 화합물 및 절지동물 살충제로서 그의 용도
TWI412322B (zh) 2005-12-30 2013-10-21 Du Pont 控制無脊椎害蟲之異唑啉
DE102006015197A1 (de) 2006-03-06 2007-09-13 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombination mit insektiziden Eigenschaften
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
ES2379928T3 (es) 2006-11-30 2012-05-07 Meiji Seika Kaisha Ltd. Agente de control de plagas
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
JP2009001541A (ja) 2006-12-15 2009-01-08 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd 新規ピラゾール化合物を中間体として用いるアントラニルアミド系化合物の製造方法
GB0625594D0 (en) 2006-12-21 2007-01-31 Smithkline Beecham Corp Compounds
KR101486094B1 (ko) 2007-03-08 2015-01-28 메이지 세이카 파루마 가부시키가이샤 유해생물 방제용 조성물
JP2008115155A (ja) 2007-04-06 2008-05-22 Nippon Soda Co Ltd 有害生物防除剤組成物及び有害生物防除方法
EP2197280B1 (en) * 2007-08-27 2013-06-19 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
WO2009051956A2 (en) 2007-10-16 2009-04-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Pyrazole-substituted isoxazoline insecticides
TWI518076B (zh) 2008-04-09 2016-01-21 杜邦股份有限公司 製備雜環化合物之方法
EP2346335B1 (en) 2008-09-24 2018-11-14 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests
EP2236505A1 (de) 2009-04-03 2010-10-06 Bayer CropScience AG Acylierte Aminopyridine und - pyridazine als Insektizide
BR112013001475B1 (pt) * 2010-07-22 2018-04-24 Basf Se Compostos hetaril (tio)carboxamida, método para controle de pragas invertebradas e uso de um composto
CN103269589A (zh) 2010-12-20 2013-08-28 巴斯夫欧洲公司 包含吡唑化合物的农药活性混合物
HUE029354T2 (en) 2011-04-21 2017-02-28 Basf Se New, pesticidal pyrazole compounds
BR122019015125B1 (pt) * 2012-06-20 2020-04-07 Basf Se mistura pesticida, composição, composição agrícola, métodos para o combate ou controle das pragas de invertebrados, para a proteção dos vegetais em crescimento ou dos materias de propagação vegetal, para a proteção de material de propagação vegetal, uso de uma mistura pesticida e métodos para o combate dos fungos fitopatogênicos nocivos e para proteger vegetais de fungos fitopatogênicos nocivos

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2010034737A1 (en) * 2008-09-24 2010-04-01 Basf Se Pyrazole compounds for controlling invertebrate pests

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2685283C2 (ru) * 2017-08-29 2019-04-17 Андрей Васильевич Кудряшов Способ противоклещевой пропитки текстильных материалов

Also Published As

Publication number Publication date
US9474277B2 (en) 2016-10-25
BR122019015125B1 (pt) 2020-04-07
EP3300602B1 (en) 2020-03-25
EP2864320B1 (en) 2017-11-15
JP6279563B2 (ja) 2018-02-14
ZA201500363B (en) 2016-03-30
PT3300602T (pt) 2020-06-17
MX2014015712A (es) 2015-09-04
BR112014032078B1 (pt) 2019-09-24
UA114913C2 (uk) 2017-08-28
IL235893A0 (en) 2015-02-01
CA2874382A1 (en) 2013-12-27
BR122019015137B1 (pt) 2020-04-07
BR122019015134B1 (pt) 2020-04-07
EP3646731A1 (en) 2020-05-06
EA201500020A1 (ru) 2015-08-31
CL2014003471A1 (es) 2015-05-15
AU2013279540B2 (en) 2017-07-13
BR122019015121B1 (pt) 2020-04-07
JP2015525234A (ja) 2015-09-03
AU2013279540A1 (en) 2015-01-22
BR122019015114B1 (pt) 2020-04-07
AR095356A1 (es) 2015-10-14
CA2874382C (en) 2020-08-25
BR122019015099B1 (pt) 2020-04-07
BR122019015138B1 (pt) 2020-04-07
EP3300602A1 (en) 2018-04-04
CN104703982A (zh) 2015-06-10
BR122019015118B1 (pt) 2020-04-07
BR122019015102B1 (pt) 2020-04-07
PL3300602T3 (pl) 2020-08-24
BR122019015109B1 (pt) 2020-04-07
JP2018070621A (ja) 2018-05-10
MX355269B (es) 2018-04-11
BR122019015104B1 (pt) 2020-04-07
BR122019015105B1 (pt) 2020-04-07
AU2017239525B2 (en) 2019-02-07
US20150150257A1 (en) 2015-06-04
US20170035050A1 (en) 2017-02-09
KR20150023824A (ko) 2015-03-05
WO2013189801A1 (en) 2013-12-27
BR122019015130B1 (pt) 2020-04-07
AU2017239525A1 (en) 2017-10-26
KR102093609B1 (ko) 2020-03-26
BR122019015112B1 (pt) 2020-04-07
EP2864320A1 (en) 2015-04-29
IL235893A (en) 2017-08-31
CN104703982B (zh) 2018-01-05
BR112014032078A2 (pt) 2017-06-27
ES2660132T3 (es) 2018-03-20
ES2800288T3 (es) 2020-12-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA026929B1 (ru) Пестицидные смеси, содержащие пиразольное соединение, и их применение
CA2782433C (en) Pesticidal mixtures for increasing plant health
EP2509417B1 (en) Pesticidal mixtures
EP2445341B1 (en) Use of agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
EA018323B1 (ru) Трёхкомпонентные пестицидные смеси
UA127329C2 (uk) Інсектицидно активні суміші, які містять сполуку карбоксаміду
EA014424B1 (ru) Синергические фунгицидные комбинации биологически активных веществ
EA022116B1 (ru) Пестицидные смеси, включающие изоксазолиновые производные и инсектицид
EA018871B1 (ru) Пестицидные смеси
EA022594B1 (ru) Пестицидные смеси
EA031063B1 (ru) Способ повышения жизнеспособности и/или урожайности сельскохозяйственных растений при практически несуществующем давлении патогенов
US20130274104A1 (en) Agrochemical mixtures for increasing the health of a plant
EA020314B1 (ru) Пестицидная комбинация биологически активных веществ
WO2016091675A1 (en) Method for improving the health of a plant
EA023723B1 (ru) ПЕСТИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СОДЕРЖАЩАЯ ФОСЕТИЛ-АЛЮМИНИЙ, ПРОПАМОКАРБ-HCl И ИНСЕКТИЦИДНО АКТИВНОЕ ВЕЩЕСТВО
WO2012022729A2 (en) Method for improving the health of a plant
KR20090108731A (ko) 식물 건강 조성물
EA017238B1 (ru) Пестицидные комбинации
EA014775B1 (ru) Комбинация биологически активных веществ фунгицидного действия
UA77981C2 (en) Fungicidal compositions based on pyridylmethylbenzamide derivative and valinamide derivative, method for curative or preventive control of phytopathogenic fungi of crops
CN108260593B (zh) 一种杀菌组合物
CN106982842B (zh) 一种杀菌组合物
JP2011503155A (ja) 殺菌混合物ｉｉｉ
CN106982851B (zh) 一种杀菌组合物
EP2979549A1 (en) Method for improving the health of a plant

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG TJ TM