ES2308726T3 - 5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen. - Google Patents
5-alcoxiaquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas, procedimiento para su obtencion y su empleo para la lucha contra hongos dañinos asi como agentes que las contienen. Download PDFInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Abstract
5-Alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas de la fórmula I (Ver fórmula) en la que los substituyentes tienen el significado siguiente: R 1 alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono, pudiendo no estar substituidos los grupos en la parte alifática o en la parte aromática o pudiendo estar substituidos por uno hasta tres grupos R a : R a significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono y NR A R B ; R A , R B significan hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; R 2 significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y feniltio-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, en cuyos grupos las cadenas carbonadas pueden estar substituidas por uno hasta tres grupos R a y los anillos de fenilo pueden estar substituidos por uno hasta cinco substituyentes elegidos entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o un grupo R a ; R 3 significa hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono; A significa N y C-R A .
Description
5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas,
procedimiento para su obtención y su empleo para la lucha contra
hongos dañinos así como agentes que las contienen.
La presente invención se refiere a
5-alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas
de la fórmula I
en la que los substituyentes tienen
el significado
siguiente:
- R^{1}
- significa alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono, pudiendo no estar substituidos los grupos en la parte alifática o en la parte aromática o pudiendo estar substituidos por uno hasta tres grupos R^{a}:
- \quad
- R^{a} significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono y NR^{A}R^{B};
- \quad
- R^{A}, R^{B} significan hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y feniltio-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, en cuyos grupos pueden estar substituidas las cadenas carbonadas por una hasta tres grupos R^{a} y los anillos de fenilo pueden estar substituidos por uno hasta cinco substituyentes elegidos entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o un grupo R^{a};
- R^{3}
- significa hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- A
- significa N y C-R^{A}.
De la misma manera, la invención se refiere a
procedimientos para la obtención de estos compuestos, a los agentes
que los contienen, así como a su empleo para la lucha contra los
hongos dañinos fitopatógenos.
Se han propuesto, de manera general,
5,6-dialquil-7-amino-triazolopirimidinas
en la publicación GB 1 148 629. Se conocen por la publicación
EP-A 141 317
5,6-dialquil-7-amino-azolopirimidinas
individuales, con acción fungicida. Sin embargo su actividad no es
satisfactoria en muchos casos. Tomando esto como base, la presente
invención tiene como tarea proporcionar compuestos con una actividad
mejorada y/o con un espectro de actividad ampliado.
Por lo tanto, se encontraron los compuestos
definidos al principio. Por otra parte se encontraron procedimientos
y productos intermedios para su obtención, los agentes que los
contienen así como procedimientos para la lucha contra los hongos
dañinos mediante el empleo de los compuestos I.
Los compuestos de la fórmula I se diferencian de
los que están contenidos en las publicaciones precedentemente
citadas, por la configuración especial de los substituyentes en la
posición 5 de la estructura de la triazolopirimidina.
Los compuestos de la fórmula I presentan una
actividad contra los hongos dañinos mayor que la de los compuestos
conocidos.
Los compuestos, de conformidad con la invención,
pueden obtenerse por diversas vías. De manera ventajosa, se
obtienen los compuestos, de conformidad con la invención, haciéndose
reaccionar \beta-cetoésteres substituidos de la
fórmula II con
3-amino-1,2,4-triazol
o con
3-amino-1,2,5-pirazol
de la fórmula III para dar las
7-hidroxiazolopirimidinas de la fórmula IV. Los
grupos R^{1} y R^{2} en las fórmulas II y IV tienen los
significados dados para la fórmula I y el grupo R en la fórmula II
significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, siendo
preferentes entre ellos, por motivos prácticos, el metilo, el etilo
o el propilo.
La reacción de los
\beta-cetoésteres substituidos de la fórmula II
con los aminoazoles de la fórmula III puede llevarse a cabo en
presencia o en ausencia de disolventes. Es ventajoso emplear
aquellos disolventes frente a los cuales sean ampliamente inertes
los productos de partida y en los cuales sean solubles de manera
total o parcial. Como disolventes entran en consideración, de manera
especial, los alcoholes tales como el etanol, los propanoles, los
butanoles, los glicoles o los glicolmonoéteres, los dietilenglicoles
o sus monoéteres, los hidrocarburos aromáticos tales como el
tolueno, el benceno o el mesitileno, las amidas tales como la
dimetilformamida, la dietilformamida, la dibutilformamida, la
N,N-dimetilacetamida, los ácidos alcanoicos
inferiores tales como el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido
propiónico o las bases tales como los hidróxidos de los metales
alcalinos y de los metales alcalinotérreos, los óxidos de los
metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, los hidruros de
los metales alcalinos y de los metales alcalinotérreos, las amidas
de los metales alcalinos, los carbonatos de los metales alcalinos y
de los metales alcalinotérreos así como los bicarbonatos de los
metales alcalinos, los compuestos organometálicos, especialmente los
alquilos de los metales alcalinos, los halogenuros de
alquilmagnesio así como los alcoholatos de los metales alcalinos y
de los metales alcalinotérreos y el dimetoximagnesio, además las
bases orgánicas, por ejemplo las aminas terciarias tales como la
trimetilamina, la trietilamina, la
tri-isopropiletilamina, la tributilamina y la
N-metilpiperidina, la
N-metilmorfolina, la piridina, las piridinas
substituidas tales como la colina, la lutidina y la
4-dimetilaminopiridina así como la aminas
bicíclicas y las mezclas de estos disolventes con agua. Como
catalizadores entran en consideración las bases tales como las que
han sido citadas precedentemente, o los ácidos tales como los ácidos
sulfónicos o los ácidos minerales. De manera especialmente
preferente, se lleva a cabo la reacción sin disolventes o en
clorobenceno, xileno, dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona. Las bases especialmente
preferentes son las aminas terciarias tales como la
tri-isopropilamina, la tributilamina, la
N-metilmorfolina o la
N-metilpiperidina. Las temperaturas se encuentran
comprendidas entre 50 y 300ºC, de manera preferente entre 50 y
180ºC, cuando se trabaje en solución [véanse las publicaciones
EP-A 770 615; Adv. Het. Chem. tomo 57, página 81 y
siguientes (1993)].
Las bases se emplean, en general, en cantidades
catalíticas, sin embargo pueden emplearse también en cantidades
equimolares, en exceso o, en caso dado, como disolventes.
\vskip1.000000\baselineskip
Los productos de condensación de la fórmula IV,
obtenidos de esta manera, se separan de las soluciones de la
reacción en la mayoría de los casos en forma pura y se hacen
reaccionar tras el lavado con el mismo disolventes o con agua y
subsiguiente secado, con agentes de halogenación, especialmente con
agentes de cloración o con agentes de bromación para dar los
compuestos de la fórmula V, en la que Hal significa cloro o bromo,
de manera especial significa cloro. De manera preferente, la
reacción se lleva a cabo con agentes de cloración, tales como el
oxicloruro de fósforo, el cloruro de tionilo o el cloruro de
sulfurilo entre 50ºC y 150ºC, de manera preferente en oxitricloruro
de fósforo en exceso a la temperatura de reflujo. Una vez evaporado
el oxitricloruro de fósforo en exceso se trata el residuo con agua
helada, en caso dado mediante la adición de un disolvente, que no
sea miscible con el agua. El producto de la cloración aislado a
partir de la fase orgánica secada, en caso dado tras evaporación
del disolvente inerte, es muy puro en la mayoría de los casos y se
hace reaccionar, a continuación, con amoniaco en disolventes
inertes entre 100ºC y 200ºC para dar las
7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas.
La reacción se lleva a cabo, de manera preferente, con un exceso
comprendido entre 1 y 10 veces molar de amoniaco, bajo presión
comprendida entre 1 y 100 bares.
Las nuevas
7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas
se aíslan en forma de compuestos cristalinos mediante digestión en
agua, en caso dado tras evaporación del disolvente.
Los \beta-cetoésteres de la
fórmula II pueden prepararse como se ha descrito en la publicación
Organic Synthesis Coll. Vol. 1, página 248, o bien pueden ser
adquiridos en el comercio.
De manera alternativa, los nuevos compuestos de
la fórmula I pueden obtenerse si se han reaccionar acilcianidas
substituidas de la fórmula VI, en la que R^{1} y R^{2} tienen
los significados precedentemente indicados, con
3-amino-1,2,4-triazol
de la fórmula III.
\vskip1.000000\baselineskip
La reacción puede llevarse a cabo en presencia o
en ausencia de disolventes. Es ventajoso emplear aquellos
disolventes frente a los cuales sean ampliamente inertes los
productos de partida y en los cuales sean solubles de manera total
o parcial. Como disolventes entran en consideración, de manera
especial, los alcoholes tales como el etanol, los propanoles, los
butanoles, los glicoles o los glicolmonoéteres, los dietilenglicoles
o sus monoéteres, los hidrocarburos aromáticos tales como el
tolueno, el benceno o el mesitileno, las amidas tales como la
dimetilformamida, la dietilformamida, la dibutilformamida, la
N,N-dimetilacetamida, los ácidos alcanoicos
inferiores tales como el ácido fórmico, el ácido acético, el ácido
propiónico o las bases, como los que han sido citadas
precedentemente, y las mezclas de estos disolventes con agua. Las
temperaturas de la reacción se encuentran comprendidas entre 50 y
300ºC, de manera preferente están comprendidas entre 50 y 150ºC,
cuando se trabaje en solución.
Las nuevas
7-amino-triazolo[1,5-a]-pirimidinas
se aíslan como compuestos cristalinos en caso dado tras evaporación
del disolvente o dilución con agua.
Las alquilcianidas substituidas de la fórmula
VI, que son necesarias para la obtención de las
7-amino-azolo[1,5-a]-pirimidinas
son parcialmente conocidas o pueden prepararse también según
métodos conocidos a partir de alquilcianidas y de ésteres de ácidos
carboxílicos, con bases fuertes, por ejemplo con hidruros alcalinos,
con alcoholatos de metales alcalinos, con amidas alcalinas o con
alquilenos metálicos [véase la publicación: J. Amer. Chem. Soc.
tomo 73, (1951) página 3766].
En tanto en cuanto, algunos compuestos
individuales I no sean accesibles por las vías, que han sido
descritas precedentemente, éstos podrán prepararse mediante
derivatización de otros compuestos I.
En tanto en cuanto se presenten mezclas de
isómeros a la hora de la síntesis, no es obligatoriamente necesaria
en general, sin embargo, una separación puesto que los isómeros
individuales pueden convertirse entre sí en parte durante la
elaboración para la aplicación o durante la aplicación (por ejemplo
bajo la acción de la luz, de los ácidos o de las bases). De la
misma manera, pueden verificarse transformaciones correspondientes
tras el empleo, por ejemplo en el caso del tratamiento de plantas,
en las plantas tratadas o en los hongos dañinos que deben ser
combatidos.
En las definiciones de los símbolos, que han
sido indicadas en las fórmulas precedentes, han sido empleadas
expresiones genéricas, que son representativas, de manera general,
para los substituyentes siguientes:
- Halógeno:
- significa flúor, cloro, bromo y yodo;
- Alquilo:
- significa restos hidrocarbonados saturados, de cadena lineal o ramificados una o dos veces con 1 hasta 4, o con 5 hasta 12 átomos de carbono, por ejemplo alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono como metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metil-propilo, 2-metilpropilo, 1,1-dimetiletilo, n-pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2,2-di-metilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1,2-dimetilbutilo, 1,3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2,3-dimetilbutilo, 3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-1-metilpropilo y 1-etil-2-metilpropilo;
- Halógenometilo:
- significa grupos metilo, en los que pueden estar reemplazados, parcial o totalmente, los átomos de hidrógeno por átomos de halógeno, como se ha indicado precedentemente: especialmente clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, flúormetilo, diflúormetilo, triflúormetilo, cloroflúormetilo, dicloroflúormetilo, clorodiflúormetilo;
- Cicloalquilo:
- significa grupos hidrocarbonados saturados, monocíclicos o bicíclicos, con 3 hasta 6 miembros en el anillo carbonado, como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo y ciclohexilo;
- Alcoxialquilo:
- significa una cadena hidrocarbonada saturada, de cadena lineal o ramificada una, dos o tres veces, que está interrumpida por un átomo de oxígeno, por ejemplo alcoxialquilo con 5 hasta 12 átomos de carbono: una cadena hidrocarbonada, como se ha descrito precedentemente, con 5 hasta 12 átomos de carbono, que puede estar interrumpida por un átomo de oxígeno en una posición arbitraria, tal como propoxi-etilo, butoxi-etilo, pentoxi-etilo, hexiloxi-etilo, heptiloxi-etilo, octiloxietilo, noniloxi-etilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-etilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-etilo, 3-(1-etil-3-metil-butoxi)-etilo, etoxi-propilo, propoxi-propilo, butoxi-propilo, pentoxi-propilo, hexiloxi-propilo, heptiloxi-propilo, octiloxi-propilo, noniloxi-propilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-propilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-propilo, 3-(1-etil-3-metilbutoxi)-propilo, etoxi-butilo, propoxi-butilo, butoxi-butilo, pentoxi-butilo, hexiloxibutilo, heptiloxi-butilo, octiloxi-butilo, noniloxi-butilo, 3-(3-etil-hexiloxi)-butilo, 3-(2,4,4-trimetil-pentiloxi)-butilo, 3-(1-etil-3-metil-butoxi)-butilo, metoxi-pentilo, etoxi-pentilo, propoxi-pentilo, butoxi-pentilo, pentoxi-pentilo, hexiloxi-pentilo, heptiloxi-pentilo, 3-(3-metil-hexiloxi)-pentilo, 3-(2,4-dimetil-pentiloxi)-pentilo, 3-(1-etil-3-metil-butoxi)-pentilo;
En el ámbito de la presente invención quedan
incluidos los isómeros (R) y (S) y los racematos de los compuestos
de la fórmula I, que presenten centros quirales.
En lo que se refiere al empleo específico de las
azolopirimidinas de la fórmula I, son especialmente preferentes los
siguientes significados de los substituyentes y, concretamente,
respectivamente por sí solos o en combinación:
Serán preferentes los compuestos I, en los
cuales el grupo R^{1} presente, como máximo, 12 átomos de
carbono.
Los grupos alquilo en R^{1}, en la fórmula I,
representan, de manera preferente, grupos alquilo con 1 hasta 12
átomos de carbono no ramificados o ramificados una, dos, tres o
varias veces, de manera especial representan un grupo alquilo con 1
hasta 12 átomos de carbono no ramificado.
Así mismo, serán preferentes los compuestos de
la fórmula I, en los cuales los átomos de carbono \alpha en
R^{1} presenten una ramificación. Éstos quedan descritos por la
fórmula Ia:
en la que R^{11} significa
alquilo con 3 hasta 10 átomos de carbono o alcoxialquilo con 5 hasta
10 átomos de carbono y R^{12} significa alquilo con 1 hasta 4
átomos de carbono, de manera especial significan metilo, sin que
R^{11} y R^{12} presenten, en conjunto, más de 12 átomos de
carbono y no están substituidos o pueden estar substituidos como
R^{1} en la fórmula I y las otras variables se definen como en el
caso de la fórmula
I.
En tanto en cuanto R^{1} represente un grupo
alquilo, substituido por ciano, el grupo ciano se encontrará, de
manera preferente, sobre el átomo de carbono situado e el extremo de
la cadena.
En tanto en cuanto R^{1} represente un grupo
alquilo, substituido por halógeno, la halogenación se encontrará,
de manera preferente, sobre el átomo de carbono \alpha o sobre el
átomo de carbono \omega.
En otra configuración preferente, R^{1}
significa un grupo alquilo substituido por hidroxi.
Son preferentes los compuestos I, en los cuales
R^{1} significa un grupo alquilo con 5 hasta 12 átomos de carbono
no ramificado o ramificado una, dos, tres o varias veces o significa
grupos alcoxialquilo con 5 hasta 10 átomos de carbono, que no porte
otros substituyentes.
Son especialmente preferentes los compuestos I,
en los cuales R^{1} significa n-pentilo,
1-metilbutilo, 2-metilbutilo,
3-metilbutilo,
2,2-di-metilpropilo,
1-etilpropilo, n-hexilo,
1,1-dimetilpropilo,
1,2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo,
2-metilpentilo, 3-metilpentilo,
4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo,
1,2-dimetilbutilo,
1,3-dimetilbutilo,
2,2-dimetilbutilo,
2,3-dimetilbutilo,
3,3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo,
2-etilbutilo, 1,1,2-trimetilpropilo,
1,2,2-trimetilpropilo,
1-etil-1-metilpropilo
o
1-etil-2-metilpropilo.
De igual modo son preferentes los compuestos de
la fórmula I, en los cuales R^{1} significa
n-heptilo, 1-metilhexilo,
n-octilo, 1-metilheptilo,
n-nonilo, 1-metiloctilo,
3,5,5-trimetilhexilo, n-decilo,
1-metilnonilo, n-undecilo,
1-metildecilo, n-dodecilo y
1-metilundecilo.
En otra configuración preferente de los
compuestos, de conformidad con la invención, R^{1} significa
metoxi-n-propilo,
etoxi-n-propilo,
n-propoxi-n-propilo,
n-butoxi-n-propilo,
n-pentiloxi-n-propilo,
n-hexiloxipropilo,
n-heptiloxi-n-propilo,
n-octiloxi-n-propilo,
n-noniloxi-n-propilo
o
n-deciloxi-n-propilo.
En una configuración preferente de los
compuestos I, de conformidad con la invención, R^{2} significa
alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con
1 hasta 12 átomos de carbono, de manera especial significa
alcoximetilo con 1 hasta 12 átomos de carbono.
En otra configuración preferente, R^{2}
significa metoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de
carbono, de manera especial significa metoximetilo.
En una forma preferente de realización de los
compuestos I, de conformidad con la invención, A significa un átomo
de nitrógeno.
En otra configuración de los compuestos I, A
significa CR^{4}, de manera especial significa CH.
De igual modo, son preferentes los compuestos I,
en los cuales R^{3} significa hidrógeno.
Una configuración especialmente preferente de
los compuestos de la fórmula I, de conformidad con la invención,
corresponde a aquellos compuestos de la fórmula I.A:
en la que R^{1} y R^{2} se han
definido como en el caso de la fórmula I, significando R^{1}, de
manera preferente, alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y
R^{2}, de manera especial, alcoximetilo con 1 hasta 12 átomos de
carbono, de manera preferente significa
metoximetilo.
De manera especial son preferentes, en lo que
respecta a su empleo, los compuestos I reunidos en las tablas
siguientes. Además, los grupos, que han sido citados en las tablas
para un substituyente, representan, considerados en sí mismos,
independientemente de la combinación, en la que hayan sido citados,
una configuración especialmente preferente de los substituyentes
correspondientes.
\vskip1.000000\baselineskip
Tabla
1
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa metoximetilo.
Tabla
2
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa etoximetilo.
Tabla
3
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
n-propoximetilo.
Tabla
4
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa metoxietilo.
Tabla
5
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa etoxietilo.
Tabla
6
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
n-propoxietilo.
Tabla
7
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
3-metoxi-n-propilo
Tabla
8
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
3-etoxi-n-propilo.
Tabla
9
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A y R^{2} significa
3-n-propoxi-n-propilo.
Tabla
10
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoximetilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
Tabla
11
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoximetilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
\newpage
Tabla
12
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoximetilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
13
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoxietilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
Tabla
14
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoxietilo, R^{3} significa
hidrógeno y A significa CH.
Tabla
15
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoxietilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
16
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-metoxi-n-propilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
17
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-etoxi-n-propilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
18
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-n-propoxi-n-propilo,
R^{3} significa hidrógeno y A significa CH.
Tabla
19
Compuestos de la fórmula I, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoximetilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
20
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoximetilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
21
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoximetilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
Tabla
22
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa metoxietilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
23
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa etoxietilo, R^{3} significa
CH_{3} y A significa CH.
Tabla
24
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa n-propoxietilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
\newpage
Tabla
25
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-metoxi-n-propilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
Tabla
26
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-etoxi-n-propilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
Tabla
27
Compuestos de la fórmula I.A, en los cuales
R^{1} corresponde a un compuesto, respectivamente, de una línea
de la tabla A, R^{2} significa
3-n-propoxi-n-propilo,
R^{3} significa CH_{3} y A significa CH.
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
Los compuestos I son adecuados como fungicidas.
Estos se caracterizan por una excelente actividad contra un amplio
espectro de hongos patógenos para las plantas de las clases de los
Ascomycetes, Deuteromycetes, Oomycetes y
Basidiomycetes, en particular de la clase de los
Oomycetes. En parte tienen actividad sistémica y pueden ser
empleados para la protección de las plantas en forma de fungicidas
para las hojas, desinfectantes y para el terreno.
Estos compuestos tienen un significado especial
para la lucha contra una pluralidad de hongos sobre diversas
plantas de cultivo tales como el trigo, el centeno, la cebada, la
avena, el arroz, el maíz, el pasto, las plataneras, el algodón, la
soja, el café, la caña de azúcar, la vid, las plantas frutales y
ornamentales y las hortalizas tales como los pepinos, las judías,
los tomates, las patatas y las cucurbitáceas, así como sobre las
semillas de estas plantas.
De manera especial son adecuados para la lucha
contra las siguientes enfermedades de las plantas:
especies de Alternaria en verduras,
colza, remolacha azucarera y frutas y arroz,
especies de Aphanomyces en remolacha
azucarera y verduras,
especies de Bipolaris y Drechslera
en maíz, cereales, arroz y césped,
Blumeria graminis (mildíu real) en
cereales,
Botrytis cinerea (moho gris) en fresas,
verduras, flores y cepas,
Bremia lactucae en lechuga,
especies de Cercospora en maíz, frijoles
de soja, arroz y remolacha azucarera,
especies de Cochliobolus en maíz,
cereales, arroz (por ejemplo Cochliobolus sativus en
cereales, Cochliobolus miyabeanus en arroz),
especies de Colletotricum en frijoles de
soja y algodón,
especies de Drechslera en cereales y
maíz,
especies de Exserohilum en maíz,
Erysiphe cichoracearum y Sphaerotheca
fuliginea en cultivos de pepinos,
especies de Fusarium y
Verticillium en diversas plantas
Gaeumanomyces graminis en cereales
especies de Gibberella en cereales y
arroz (por ejemplo Gibberella fujikuroi en arroz)
Grainstaining complex en arroz,
especies de Helminthosporium en maíz y
arroz,
Michrodochium nivale en cereales,
especies de Mycosphaerella en cereales,
plataneras y cacahuetes,
Phakopsara pachyrhizi y Phakopsara
meibomiae en frijoles de soja,
especies de Phomopsis en frijoles de soja
y girasol,
Phytophthora infestans en patatas y
tomates,
Plasmopara viticola en cepas,
Podosphaera leucotricha en manzanos,
Pseudocercosporella herpotrichoides en
cereales,
especies de Pseudoperonospora en lúpulo y
cultivos de pepinos,
especies de Puccinia en cereales y
maíz,
especies de Pyrenophora en cereales,
Pyricularia oryzae, Corticium sasakii,
Sarocladium oryzae, S. attenuatum, Entiloma oryzae en arroz,
Pyricularia grisea en césped y
cereales,
Pythium spp. en césped, arroz, maíz,
algodón, colza, girasol, remolacha azucarera, verduras y otras
plantas,
especies de Rhizoctonia en algodón,
arroz, patatas, césped, maíz, colza, patatas, remolacha azucarera,
verduras y otras plantas,
especies de Sclerotinia en colza y
girasol,
Septoria tritici y Stagonospora
nodorum en trigo,
Erysiphe (sinónimo Uncinula)
necator en vides,
especies de Setospaeria en maíz y
césped,
Sphacelotheca reilinia en maíz,
especies de Thievaliopsis en frijoles de
soja y algodón,
especies de Tilletia en cereales,
especies de Ustilago en cereales, maíz y
remolacha azucarera y
especies de Venturia (antracnosis) en
manzanos y perales.
De manera especial, son adecuados para la lucha
contra los hongos dañinos de las especies de los Oomyceten,
tales como las especies de Peronospora, las especies de
Phytophthora, Plasmopara viticola y las especies de
Pseudoperonospora.
De la misma manera, los compuestos I son
adecuados para la lucha contra los hongos dañinos en la protección
de los materiales (por ejemplo la madera, el papel, las dispersiones
para la pintura, las fibras o bien los tejidos) y en la protección
de los artículos almacenados. En la protección de la madera
encuentran consideración, de manera especial, los hongos dañinos
siguientes: Ascomycetes tales como Ophiostoma spp.,
Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans,
Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp.,
Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomycetes tales
como Coniophora spp., Coriolus spp.,
Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus
spp., Poria spp., Serpula spp. y Tyromyces
spp., Deuteromycetes tales como Aspergillus spp.,
Cladosporium spp., Penicillium spp.,
Trichoderma spp., Alternaria spp.,
Paecilomyces spp. y Zygomycetes tales como Mucor
spp., además, en la protección de los materiales los hongos
de levadura siguientes: Candida spp. y Saccharomyces
cerevisae.
Los compuestos I se emplean llevándose a cabo el
tratamiento de los hongos o de los plantas, de las semillas, de los
materiales o de los terrenos que deben ser protegidos contra el
ataque producido por los hongos, con una cantidad fungicidamente
activa de los productos activos. El empleo puede llevarse a cabo
tanto antes así como, también, tras la infección de los materiales,
de las plantas o de las semillas por parte de los hongos.
Los agentes fungicidas contienen, en general,
entre un 0,1 y un 95, de manera preferente entre un 0,5 y un 90% en
peso de producto activo.
Las cantidades empleadas se encuentran, en el
caso de la aplicación para la protección de las plantas, según el
tipo del efecto deseado, entre 0,01 y 2,0 kg de producto activo por
ha.
En el caso del tratamiento de las semillas serán
necesarias, en general, cantidades del producto activo comprendidas
entre 1 y 1.000 g/100 kg, de manera preferente comprendidas entre 5
y 100 g/100 kg de semillas.
En el caso de la aplicación en la protección de
los materiales o bien de los artículos almacenados, la cantidad
empleada de producto activo depende del tipo del campo de aplicación
y del efecto deseado. Las cantidades de aplicación usuales están
comprendidas, en el caso de la protección de los materiales, por
ejemplo entre 0,001 g y 2 kg, de manera preferente entre 0,005 g y
1 kg de producto activo por metro cúbico de material a ser
tratado.
Los compuestos de la fórmula I pueden
presentarse en diversas modificaciones cristalinas, que pueden
diferenciarse con respecto a su actividad biológica. Éstas
constituyen, de la misma manera, el objeto de la presente
invención.
Los compuestos I pueden transformarse en las
formulaciones usuales, por ejemplo en soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos finos, polvos, pastas y granulados. La forma de
aplicación depende de la correspondiente finalidad de aplicación;
en cualquier caso, ésta debe garantizar una distribución fina y
homogénea del compuesto, de conformidad con la invención.
Las formulaciones se preparan de manera
conocida, por ejemplo mediante dilución del producto activo con
disolventes y/o con materiales de soporte, en caso deseado mediante
el empleo de agentes emulsionantes y de agentes dispersantes. Como
disolventes/productos auxiliares entran en consideración
esencialmente:
- -
- el agua, los disolventes aromáticos (por ejemplo los productos Solvesso, el xileno), las parafinas (por ejemplo las fracciones de petróleo), los alcoholes (por ejemplo el metanol, el butanol, el pentanol, el alcohol bencílico), las cetonas (por ejemplo la ciclohexanona, la gama-butirolactona), las pirrolidonas (la NMP, la NOP), los acetatos (el diacetato de glicol), los glicoles, las amidas de los ácidos dimetilgrasos, los ácidos grasos y los ésteres de los ácidos grasos. Básicamente pueden emplearse también mezclas de disolventes,
- -
- materiales de soporte tales como harinas minerales naturales (por ejemplo caolines, arcillas, talco, creta) y harinas minerales sintéticas (por ejemplo ácido silícico altamente dispersado, silicatos); agentes emulsionantes tales como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) y agentes dispersantes tales como las lejías residuales de sulfito de lignina y la metilcelulosa.
Como productos tensioactivos entran en
consideración las sales alcalinas, alcalinotérreas y de amonio de
los ácidos ligninosulfónicos, de los ácidos naftalinsulfónicos, de
los ácidos fenolsulfónicos, de los ácidos dibutilnaftalinsulfónicos,
los sulfonatos de alquilarilo, los sulfatos de arilo, los
sulfonatos de alquilo, los sulfatos de alcoholes grasos, los ácidos
grasos y los éteres de glicol de los alcoholes grasos sulfatados,
además los productos de condensación de la naftalina sulfonada y
los derivados de naftalina con formaldehído, los productos de
condensación de la naftalina o bien del ácido naftalinsulfónico con
fenol y con formaldehído, los octilfenoléteres de polioxietileno,
el isooctilfenol etoxilado, el octilfenol, el nonilfenol, los
poliglicoléteres de alquilfenol, los poliglicoléteres de
tributilfenilo, los poliglicoléteres de triesterilfenilo, los
poliéteralcoholes de alquilarilo, los condensados de alcohol y de
alcoholes grasos con óxido de etileno, el aceite de ricino
etoxilado, los polioxietilenalquiléteres, el polioxipropileno
etoxilado, el acetal del laurilalcoholpoliglicoléter, los ésteres
de sorbita, las lejías residuales de sulfito de lignina y la
metilcelulosa.
Para la obtención de soluciones, emulsiones,
pastas o dispersiones oleaginosas, directamente pulverizables,
entran en consideración las fracciones de los aceites minerales con
un punto de ebullición medio hasta elevado, tales como la querosina
o el aceite diesel, además los aceites de alquitrán de huya así como
los aceites de origen vegetal o animal, los hidrocarburos
alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo el tolueno, el
xileno, la parafina, la tetrahidronaftalina, las naftalinas
alquiladas, o sus derivados, el metanol, el etanol, el propanol, el
butanol, el ciclohexanol, la ciclohexanona, la isoforona, los
disolventes fuertemente polares, por ejemplo el dimetilsulfóxido,
la N-metilpirrolidona o el agua.
Los agentes para ser aplicados en polvo,
esparcidos o espolvoreados pueden prepararse por mezcla o mediante
molienda conjunta de las substancias activas con un material de
soporte sólido.
Los granulados, por ejemplo los granulados
revestidos, impregnados y homogéneos, pueden prepararse mediante la
aglutinación del producto activo sobre productos de soporte sólidos.
Los productos de soporte sólidos son, por ejemplo, las tierras
minerales tales como los geles de sílice, los silicatos, el talco,
el caolín, el attaclay, la piedra caliza, la cal, la creta, los
bolos, los loess, la arcilla, la dolomita, la tierra de diatomeas,
el sulfato de calcio y el sulfato de magnesio, el óxido de magnesio,
los materiales sintéticos molidos, los abonos, tales como por
ejemplo el sulfato de amonio, el fosfato de amonio, el nitrato de
amonio, la urea y los productos vegetales tales como la harina de
cereales, la harina de cortezas de árbol, de madera y de cáscaras
de nuez, el polvo de celulosa y otros productos de soporte
sólidos.
Las formulaciones contienen, en general, entre
un 0,01 y un 95% en peso, de manera preferente entre un 0,1 y un
90% en peso del producto activo. Los productos activos se emplean en
este caso con una pureza comprendida entre el 90% y el 100%, de
manera preferente comprendida entre el 95% y el 100% (de conformidad
con el espectro RMN).
Se disuelven 10 partes en peso del producto
activo en 90 partes en peso de agua o en un disolvente soluble en
agua. De manera alternativa, se añaden agentes humectantes u otros
agentes auxiliares. En el momento de la dilución con agua se
disuelve el producto activo. De esta forma se obtiene una
formulación con un contenido en producto activo del 10% en
peso.
Se disuelven 20 partes en peso del producto
activo en 70 partes en peso de ciclohexanona con adición de un 10%
en peso de un agente dispersante, por ejemplo, la
polivinilpirrolidona. En el momento de la dilución con agua se
produce una dispersión. El contenido en producto activo es del 20%
en peso.
Se disuelven 15 partes en peso del producto
activo en 75 partes en peso de xileno con adición de
dodecilbencenosulfonato de Ca y de etoxilato de aceite de ricino
(respectivamente 5 partes en peso). En el momento de la dilución
con agua se produce una emulsión. La formulación tiene un contenido
en producto activo del 15% en peso.
Se disuelven 25 partes en peso del producto
activo en 35 partes en peso de xileno con adición de
dodecilbencenosulfonato de Ca y de etoxilato de aceite de ricino
(respectivamente 5 partes en peso). Esta mezcla se incorpora en 30
partes en peso agua por medio de una máquina emulsionante (por
ejemplo Ultraturax) y se transforma en una emulsión homogénea. En
el momento de la dilución con agua se produce una emulsión. La
emulsión tiene un contenido en producto activo del 25% en peso.
Se desmenuzan 20 partes en peso del producto
activo, con adición de 10 partes en peso de agentes dispersantes y
humectantes y 70 partes en peso agua o de un disolvente orgánico, en
un molino de bolas con dispositivo de agitación para dar una fina
suspensión del producto activo. En el momento de la dilución con
agua se produce una suspensión estable del producto activo. El
contenido en producto activo en la formulación es del 20% en
peso.
Se muelen finamente 50 partes en peso del
producto activo con adición de 50 partes en peso de agentes
dispersantes y de agentes humectantes y se preparan en forma de
granulados dispersables en agua o solubles en agua por medio de
dispositivos industriales (por ejemplo extrusión, secado por
pulverización, lecho fluidificado). En el momento de la dilución
con agua se produce una dispersión o una solución, estable, del
producto activo. La formulación tiene un contenido en producto
activo del 50% en peso.
Se muelen 75 partes en peso del producto activo,
con adición de 25 partes en peso de agentes dispersantes y de
agentes humectantes así como de gel de ácido silícico, en un molino
de rotor-estator. En el momento de la dilución con
agua se produce una dispersión o una solución, estable, del producto
activo. El contenido en producto activo de la formulación es del
75% en peso.
Se muelen, en un molino de bolas, 20 partes en
peso del producto activo, 10 partes en peso de agentes dispersantes,
1 parte en peso de agentes formadores de gel y 70 partes en peso de
agua o de un disolvente orgánico, parta dar una suspensión. En el
momento de la dilución con agua se forma una suspensión estable con
un contenido en producto activo del 20% en peso.
Se muelen finamente 5 partes en peso del
producto activo y se mezclan íntimamente con 95 partes en peso de
caolín finamente dividido. De este modo se obtiene un agente
espolvoreable con un contenido en producto activo del 5% en
peso.
Se muelen finamente 0,5 partes en peso del
producto activo y se combinan con 95,5 partes en peso de agentes de
soporte. En este caso, los procedimientos usuales son la extrusión,
el secado por pulverización o el lecho fluidificado. De este modo
se obtiene un granulado para la aplicación directa con un contenido
en producto activo del 0,5% en peso.
Se disuelven 10 partes en peso del producto
activo en 90 partes en peso de un disolvente orgánico, por ejemplo
el xileno. De este modo se obtiene un producto para la aplicación
directa con un contenido en producto activo del 10% en peso.
Para el tratamiento de las semillas se
emplearán, de manera usual, los concentrados solubles en agua (LS),
las suspensiones (FS), los polvos finos (DS), los polvos
dispersables en agua y solubles en agua (WS, SS), las emulsiones
(ES), los concentrados emulsionables (EC) y las formulaciones en
estado de gel (GF). Estas formulaciones pueden aplicarse sobre las
semillas en estado no diluido o, de manera preferente, en estado
diluido. La aplicación puede llevarse a cabo como paso previo a la
siembra.
Los productos activos pueden emplearse como
tales, en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las mismas, por ejemplo en forma de
soluciones, de polvos, de suspensiones o de dispersiones
directamente pulverizables, de emulsiones, de dispersiones
oleaginosas, de pastas, de agentes espolvoreables, de agentes
esparcibles, de granulados, mediante aspersión, nebulización,
espolvoreado, esparcido o por riego. Las formas de aplicación
dependen totalmente de las finalidades de la aplicación; en
cualquier caso deben garantizar una distribución tan fina como sea
posible de los productos activos de conformidad con la
invención.
Las formas de aplicación acuosas pueden
prepararse a partir de concentrados en emulsión, de pastas o de
polvos humectables (polvos inyectables, dispersiones oleaginosas),
mediante la adición de agua. Para la obtención de emulsiones, de
pastas o de dispersiones oleaginosas pueden homogenizarse en agua
las substancias, como tales, o disueltas en un aceite o en un
disolvente, por medio de agentes humectantes, taquificantes,
dispersantes o emulsionantes. No obstante, pueden prepararse,
también, concentrados constituidos por la substancia activa, por
los agentes humectantes, taquificantes, dispersantes o emulsionantes
y, eventualmente, por el disolvente o el aceite, cuyos concentrados
sean adecuados para la dilución con agua.
Las concentraciones de producto activo en las
preparaciones listas para su aplicación pueden variar dentro de
amplios límites. En general, se encuentran comprendidas entre un
0,0001 y un 10%, preferentemente se encuentran comprendidas entre
un 0,01 y un 1%.
Los productos activos pueden emplearse también
con un buen éxito en los procedimientos de volumen ultra bajo
(ULV), siendo posible aplicar formulaciones con más de un 95% en
peso de producto activo o incluso siendo posible aplicar el
producto activo sin aditivos.
A los productos activos se les pueden añadirse
aceites de diversos tipos, agentes humectantes, adyuvantes,
herbicidas, fungicidas, otros agentes para la lucha contra las
pestes, bactericidas, en caso dado incluso inmediatamente antes de
la aplicación (mezcla de tanque). Estos agentes pueden añadirse a
los agentes de conformidad con la invención en la proporción en
peso comprendida entre 1:100 y 100:1, de manera preferente
comprendida entre 1:10 y
10:1.
10:1.
Como adyuvantes en este sentido entran en
consideración, de manera especial: los polisiloxanos modificados de
manera orgánica, por ejemplo Break Thru S 240®; los
alcoholalcoxilatos, por ejemplo Atplus 245®, Atplus MBA 1303®,
Plurafac LF 300® y Lutensol ON 30®; polímeros bloque de
EO-PO, por ejemplo Pluronic RPE 2035® y Genapol B®;
alcoholetoxilatos, por ejemplo Lutensol XP 80®; y el
dioctilsulfosuccinato de sodio, por ejemplo Leophen RA®.
Los agentes, de conformidad con la invención,
pueden presentarse en la forma de aplicación como fungicidas,
también, junto con otros productos activos, por ejemplo con
herbicidas, insecticidas, reguladores del crecimiento, fungicidas
o, incluso, con abonos. Cuando se mezclan con otros fungicidas los
compuestos I, o bien los agentes que los contienen, en la forma de
aplicación como fungicidas, se obtiene, en muchos casos, una
ampliación del espectro de actividad fungicida.
La lista siguiente de fungicidas; con los que
pueden ser empleados conjuntamente los compuestos, de conformidad
con la invención, sirve para explicar las posibilidades de
combinación pero no para limitarlas:
- -
- Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-metilo, Metominostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, el éster de metilo del ácido (2-cloro-5-[1-(3-metil-benciloxiimino)-etil]-bencil)-carbamínico, el éster de metilo del ácido (2-cloro-5-[1-(6-metil-piridin-2-ilmetoxiimino)-etil]-bencil)-carbamínico, el éster de metilo del ácido 2-(orto-(2,5-dimetilfenil-oximetilen)fenil)-3-metoxi-acrílico;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- anilidas de ácidos carboxílicos: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxil, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Thiadinil, la (4'-bromo-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-diflúormetil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, la (4'-triflúormetil-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-diflúormetil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, la (4'-cloro-3'-flúor-bifenil-2-il)-amida del ácido 4-diflúormetil-2-metil-tiazol-5-carboxílico, la (3',4'-dicloro-4-flúor-bifenil-2-il)-amida del ácido 3-diflúormetil-1-metil-pirazol-4-carboxílico, la (2-ciano-fenil)-amida del ácido 3,4-dicloro-isotiazol-5-carboxílico;
- -
- morfoluros de ácidos carboxílicos: Dimethomorph, Flumorph;
- -
- amidas del ácido benzoico: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;
- -
- otras amidas de ácidos carboxílicos: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, la N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-metanosulfonilamino-3-metil-butiramida, la N-(2-(4-[3-(4-cloro-fenil)-prop-2-iniloxi]-3-metoxi-fenil)-etil)-2-etanosulfonilamino-3-metil-butiramida;
- -
- triazoles: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutriafol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Penconazole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetraconazole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;
- -
- imidazoles: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;
- -
- bencimidazoles: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;
- -
- otros: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- piridinas: Fluazinam, Pyrifenox, la 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3-dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina;
- -
- pirimidinas: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;
- -
- piperazinas: Triforine;
- -
- pirroles: Fludioxonil, Fenpiclonil;
- -
- morfolinas: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;
- -
- dicarboximidas: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;
- -
- otros: Acibenzolar-S-metilo, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probenazole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxifen, Tri- cyclazole, la 5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-triflúor-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina, la 2-butoxi-6-iodo-3-propil-cromen-4-ona, la dimetilamida del ácido 3-(3-bromo-6-flúor-2-metil-indol-1-sul- fonil)-[1,2,4]triazol-1-sulfónico;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- ditiocarbamatos: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;
- -
- carbamatos: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, el éster de metilo del ácido 3-(4-cloro-fenil)-3-(2-isopropoxicarbonilamino-3-metil-butirilamino)-propiónico, el éster de (4-flúorfenilo) del ácido N-(1-(1-(4-cianofenil)etanosulfonil)-but-2-il)carbamínico;
\vskip1.000000\baselineskip
- -
- guanidinas: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;
- -
- antibióticos: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A;
- -
- compuestos organometálicos: sales de fentina;
- -
- compuestos heterocíclicos azufrados: Isoprothiolane, Dithianon;
- -
- compuestos órganofosforados: Edifenphos, Fosetil, Fosetil-aluminio, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-metilo, ácido fosforoso y sus sales;
- -
- compuestos órganoclorados: Thiophanate metilo, Chlorothalonil, Dichlofluanid, Tolylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, hexaclorobenceno, Pencycuron, Quintozene;
- -
- derivados de nitrofenilo: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;
- -
- productos activos inorgánicos: caldo de Bordeaux, acetato de cobre, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre básico, azufre;
- -
- otros: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.
Las rutinas indicadas en los ejemplos de
síntesis siguientes se utilizaron con las modificaciones
correspondientes de los compuestos de partida para la obtención de
otros compuestos I. Los compuestos, obtenidos de este modo, han
sido indicados en la tabla siguiente con datos físicos.
Se combinó una suspensión de 20,0 g (169 mmoles)
de terc.-butilato de potasio en 120 ml de dimetilformamida anhidra
(DMF), con 12,2 g (80 mmoles) de decanitrilo y 11,0 g (106 mmoles)
de éster de metilo del ácido metoxiacético. Al cabo de 18 horas de
agitación a 20-25ºC se eliminó el disolvente por
destilación, el residuo se recogió en agua y se lavó con
ciclohexano. La fase acuosa se acidificó con ácido clorhídrico
concentrado y se extrajo con dietiléter. Las fases etéreas reunidas
se lavaron con agua, se secaron y se liberaron del disolvente.
Quedaron remanentes 8,4 g del compuesto del título en forma de
aceite, que se hizo reaccionar a continuación sin otra
purificación.
Se calentó durante tres horas a 180ºC una
solución de 22,0 g del cetonitrilo del ejemplo 1, 8,1 g (97 mmoles)
de
3-amino-1,2,4-triazol
y 3,8 g del ácido p-toluenosulfónico, en 60 ml de
mesitileno, eliminándose por destilación un poco del disolvente. A
continuación se eliminó por completo el disolvente por destilación y
el residuo se recogió en diclorometano. Tras lavado con solución
saturada de NaHCO_{3} y agua se secó la fase orgánica, se eliminó
del disolvente y el residuo se sometió a digestión con dietiléter.
Quedaron remanentes 15,0 g del compuesto del título en forma de
cristales blanco con un punto de fusión de
180-181ºC.
\vskip1.000000\baselineskip
La actividad fungicida de los compuestos de la
fórmula I puede demostrarse por medio de los ensayos siguientes:
Los productos activos se prepararon en forma de
una solución madre con 25 mg de producto activo, que se completaron
hasta 10 ml con una mezcla formada por acetona y/o por DMSO y por el
emulsionante Uniperol® EL (agente humectante con efecto
emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados) en la
proporción en volumen entre disolvente y emulsionante de 99 a 1. A
continuación se completó con agua hasta 100 ml. La solución madre se
diluyó con l mezcla de
disolvente-emulsionante-agua,
descrita, para dar la concentración en producto activo indicada más
adelante.
Como compuestos comparativos se emplearon los
productos activos A y B conocidos por la publicación
EP-A 141 317 como ejemplos Nr. 4, o bien 42:
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
1
Se pulverizaron hojas de plantas de tomates
cultivadas en tiestos con una suspensión acuosa con la concentración
de producto activo indicada más abajo, hasta que gotearon. Al cabo
de 1, o bien de 7 días, desde la aplicación se infectaron las hojas
con una suspensión acuosa de esporangios de Phytophthora
infestans. A continuación se dispusieron las plantas en una
cámara saturada con vapor de agua a temperaturas comprendidas entre
18 y 20ºC. Al cabo de seis días se había desarrollado el mildiú
sobre las plantas de control no tratadas, pero infectadas, con una
intensidad tal que pudo determinarse el ataque en tanto % a simple
vista.
En el ensayo con un tratamiento protector al
cabo de 1 día, las plantas tratadas con 16 ppm del compuesto
I-1 mostraron un 15% de ataque, mientras que las
plantas tratadas con 16 ppm del compuesto comparativo A estaban
atacadas en un 70% y las plantas no tratadas estaban atacadas en un
90%. En este ensayo las plantas tratadas con 250 ppm del compuesto
I-4 únicamente mostraron un ataque de un 1%,
mientras que las plantas tratadas con 250 ppm del compuesto
comparativo B y las plantas no tratadas estaban atacadas en un
90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 1 día, las plantas tratadas con 63 ppm de los
compuestos I-1, I-4, o bien
I-5 mostraron un ataque máximo del 5%, mientras que
las plantas no tratadas fueron atacadas en un 90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 3 días, las plantas tratadas con 250 ppm de los
compuestos I-1, o bien I-4
mostraron un ataque máximo de un 20%, mientras que las plantas
tratadas con 250 ppm de los compuestos comparativos A y B, así como
las plantas no tratadas, estaban atacadas en un 90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 7 días, las plantas tratadas con 63 ppm del compuesto
I-1 mostraron un ataque máximo de un 5%, mientras
que las plantas no tratadas estaban atacadas en un 90%.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de aplicación
2
Se pulverizaron hojas de vides cultivadas en
tiestos con una suspensión acuosa con la concentración en producto
activo indicada más adelante hasta que gotearon. El lado inferior de
las hojas se inoculó al cabo de 2 o bien de 7 días, desde la
aplicación, con una suspensión acuosa de esporangios de
Plasmopara viticola. A continuación se dispusieron las
vides, en primer lugar, durante 48 horas en una cámara saturada con
vapor de agua a 24ºC y, a continuación, durante 5 días en el
invernadero a temperaturas comprendidas entre 20 y 30ºC. Al cabo de
este tiempo se dispusieron las plantas de nuevo durante 16 horas en
una cámara húmeda para acelerar la eclosión de los esporangióforos.
A continuación se determinó a simple vista la magnitud del
desarrollo del ataque sobre el lado inferior de las hojas.
En los ensayos con tratamiento protector de 1
día, las plantas tratadas con 63 ppm de los compuestos
I-1, 1-4, o bien
I-5 presentaron un ataque máximo de un 3%, mientras
que las plantas no tratadas fueron atacadas en un 90%.
En otra serie de ensayos con tratamiento
protector de 7 días, las plantas tratadas con 250 ppm de los
compuestos I-1, o bien I-2
mostraron un ataque máximo de un 5%, mientras que las plantas no
tratadas fueron atacadas en un 70%.
Claims (13)
1.
5-Alcoxialquil-6-alquil-7-amino-azolopirimidinas
de la fórmula I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la que los substituyentes tienen
el significado
siguiente:
- R^{1}
- alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono, pudiendo no estar substituidos los grupos en la parte alifática o en la parte aromática o pudiendo estar substituidos por uno hasta tres grupos R^{a}:
- \quad
- R^{a} significa halógeno, ciano, nitro, hidroxi, cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono, alcoxi con 1 hasta 6 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 6 átomos de carbono y NR^{A}R^{B};
- \quad
- R^{A}, R^{B} significan hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, fenoxi-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y feniltio-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, en cuyos grupos las cadenas carbonadas pueden estar substituidas por uno hasta tres grupos R^{a} y los anillos de fenilo pueden estar substituidos por uno hasta cinco substituyentes elegidos entre alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono o un grupo R^{a};
- R^{3}
- significa hidrógeno y alquilo con 1 hasta 6 átomos de carbono;
- A
- significa N y C-R^{A}.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Compuestos de la fórmula I según la
reivindicación 1, en los que
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y alquiltio con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, pudiendo estar en dichos grupos las cadenas carbonadas no substituidas o substituidas por uno hasta tres grupos R^{a}.
\vskip1.000000\baselineskip
3. Compuestos de la fórmula I según la
reivindicación 1 o 2, en los que los substituyentes tienen el
significado siguiente:
- R^{1}
- significa alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, cicloalquilo con 3 hasta 8 átomos de carbono, alquenilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alquinilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, alcoxialquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, cianoalquilo con 2 hasta 12 átomos de carbono, halógenoalquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, hidroxialquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono y benciloxialquilo con 8 hasta 19 átomos de carbono; y
- R^{2}
- significa alcoxi con 1 hasta 12 átomos de carbono-alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono.
\vskip1.000000\baselineskip
4. Compuestos de la fórmula I, según una de
las reivindicaciones 1 a 3, en los que R^{1} significa una cadena
de alquilo con 1 hasta 12 átomos de carbono, de cianoalquilo con 2
hasta 12 átomos de carbono, de halógenoalquilo con 1 hasta 12
átomos de carbono o de hidroxialquilo con 1 hasta 12 átomos de
carbono, no substituida, no ramificada o ramificada una, dos o tres
veces.
5. Compuestos de la fórmula I según una de las
reivindicaciones 1 a 4, en los que R^{2} significa alcoximetilo
con 1 hasta 12 átomos de carbono.
\newpage
6. Compuestos de la fórmula I según la
reivindicación 1, que corresponden a la fórmula I.A
\vskip1.000000\baselineskip
en la que las variables presentan
el significado según una de las reivindicaciones 1 a
4.
7. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula I según una de las reivindicaciones 1 a 5,
caracterizado porque se hacen reaccionar
\beta-cetoésteres de la fórmula II,
\vskip1.000000\baselineskip
en la que R significa alquilo con 1
hasta 4 átomos de carbono, con
3-amino-1,2,4-triazoles
o con
3-amino-1,2,4-pirazoles
de la fórmula
III
\vskip1.000000\baselineskip
para dar
7-hidroxiazolopirimidinas de la fórmula
IV
\vskip1.000000\baselineskip
que se halogenan para dar
compuestos de la fórmula
V,
\vskip1.000000\baselineskip
en la que Hal significa cloro o
bromo, y V se hace reaccionar con
amoniaco.
8. Compuestos de las fórmulas IV y V según la
reivindicación 7, en los que R^{1} significa un grupo alquilo con
5 hasta 12 átomos de carbono o grupo alcoxipropilo con 5 hasta 10
átomos de carbono no ramificado o ramificado una, dos, tres o
varias veces.
9. Procedimiento para la obtención de los
compuestos de la fórmula I según la reivindicación 1 o 2,
caracterizado porque se hacen reaccionar acilcianidas de la
fórmula VI,
con
3-amino-1,2,4-triazoles
o con
3-amino-1,2,4-pirazoles
de la fórmula III según la reivindicación
7.
10. Agente, que contiene un soporte sólido o
líquido y un compuesto de la fórmula I según la reivindicación 1 o
2.
11. Agente según la reivindicación 10, que
contiene otro producto activo.
12. Semilla, que contiene un compuesto de la
fórmula I, según la reivindicación 1 o 2, en una cantidad
comprendida entre 1 y 1.000 g por 100 kg.
13. Procedimiento para la lucha contra hongos
dañinos fitopatógenos, caracterizado porque se tratan los
hongos, o los materiales, las plantas, los terrenos o las semillas,
que deben ser protegidos contra el ataque por parte de los hongos,
con una cantidad activa de un compuesto de la fórmula I según la
reivindicación 1 o 2.
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