EA006292B1 - Фунгицидная смесь - Google Patents
Фунгицидная смесь Download PDFInfo
- Publication number
- EA006292B1 EA006292B1 EA200300656A EA200300656A EA006292B1 EA 006292 B1 EA006292 B1 EA 006292B1 EA 200300656 A EA200300656 A EA 200300656A EA 200300656 A EA200300656 A EA 200300656A EA 006292 B1 EA006292 B1 EA 006292B1
- Authority
- EA
- Eurasian Patent Office
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- alkyl
- compounds
- dale
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 41
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 15
- -1 3,4-difluoromethylenedioxyphenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 12
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 5
- ATQVBSVAXDRWFW-HBMCJLEFSA-N [(1r)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-[[(2s)-1-[[(2s)-3-methyl-2-(methylamino)butanoyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]ethyl]phosphonic acid Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)[C@H](C(C)C)NC)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)P(O)(O)=O)C1=CC=CC=C1 ATQVBSVAXDRWFW-HBMCJLEFSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 34
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 7
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N nitrous oxide Inorganic materials [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 3
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 3
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 3
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- OJBVZBJCKQECIR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-phenylhexanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CCCCC1=CC=CC=C1 OJBVZBJCKQECIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical class O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O ammonium nitrate Chemical class [NH4+].[O-][N+]([O-])=O DVARTQFDIMZBAA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005624 silicic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Фунгицидная смесь, содержащаяА) карбаматы формулы Iгде Х означает СН и N, n равно 0, 1 или 2 и R означает галоген, С-Салкил и С-Сгалогеналкил, причем остатки R могут быть различными, если n равно 2,одну из его солей или аддуктов, иБ) производные имидазолов формулы IIгде Rи Rозначают галоген и фенил, который может быть замещен галогеном или С-Салкилом, илиRи Rсовместно с соединяющей мостиком двойной углерод-углеродной связью образуют 3,4-дифторметилендиоксифенильную группу;Rозначает циано или галоген иRозначает ди-(С-Салкил)амино или изоксазол-4-ил, который может иметь два С-Салкильных остатка,в синергически эффективном количестве, способ борьбы с фитопатогенными грибами соединениями I и II, применение соединений I и II для получения подобных смесей.
Description
Настоящее изобретение относится к фунгицидной смеси, содержащей А) карбаматы формулы I
где Х означает СН и Ν, η равно 0, 1 или 2 и К означает галоген, С1-С4-алкил и С1-С4-галогеналкил, причем остатки К могут быть различными, если η равно 2, одну из его солей или аддуктов, и
Б) производные имидазолов формулы II
ЪО -К4 где К1 и К2 означают галоген и фенил, который может быть замещен галогеном или С1-С4-алкилом, или К1 и К2 совместно с соединяющей мостиком двойной углерод-углеродной связью образуют 3,4дифторметилендиоксифенильную группу;
К3 означает циано или галоген и К4 означает ди-(С1-С4-алкил)амино или изоксазол-4-ил, который может иметь два С1-С4алкильных остатка, в синергически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами смесями соединений формулы I и II и к применению соединений I и соединений II для получения подобных смесей.
Соединения формулы I, их получение и их действие против фитопатогенных грибов известно из литературных источников (см. ΑΌ-Α 93/15046; ΑΌ-Α 96/01256 и ΑΌ-Α 96/01258).
Также известны производные имодазола формулы II, их получение и их действие против фитопатогенных грибов (см. ЕР-А 298 196, ΑΌ-Α 97/06171).
При учете снижения норм расхода и улучшения спектра действия известных соединений I и II в основу изобретения положена задача разработки смесей, которые при снижении общего количества используемых действующих веществ обеспечивают лучшее действие против фитопатогенных грибов (синергические смеси).
В соответствии с этим были разработаны вышеприведенные смеси. Кроме того, было установлено то, что при одновременном, а именно совместном или раздельном применении соединений I и II или при применении соединений I и II последовательно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем этими соединениями в отдельности.
Формула I представляет, в частности, карабаматы, в которых комбинация заместителей соответствует одной строке следующей таблицы:
№ | X | Кп |
1-1 | N | 2-Г |
- 1 006292
№ | X | κη |
1-2 | Ν | 3-Ρ |
1-3 | Ν | 4-Ρ |
• 1-4 | Ν | 2-С1 |
1-5 | Ν | 3-С1 |
1-6 | Ν | 4-С1 |
1-7 | Ν | 2-Βγ |
1-8 | Ν | 3-Βγ |
1-9 | Ν | 4-Βγ |
1-10 | Ν | 2-СНз |
1-11 | Ν | 3-СНз |
1-12 | Ν | 4-СНз |
1-13 | Ν | 2-СН2СНз |
1-14 | Ν | 3-СН2СН3 |
1-15 | Ν | 4-СН2СНз |
1-16 | Ν | 2-СН(СНз)2 |
1-17 | Ν | 3-СН(СН3)2 |
1-18 | Ν | 4-СН(СНз)2 |
1-19 | Ν | 2-СРз |
1-20 | Ν | 3-СРз |
1-21 | Ν | 4-СРз |
1-22 | Ν | 2,4-Рг |
1-23 | Ν | 2,4-С12 |
1-24 | Ν | 3,4-С12 |
1-25 | Ν | 2-С1, 4-СНз |
1-26 | Ν | 3-С1, 4-СНз |
1-27 | СН | 2-Р |
1-28 | СН | 3-Р |
. 1-29 | СН | 4-Р |
1-30 | СН | 2-С1 |
1-31 | СН | 3-С1 |
1-32 | СН | 4-С1 |
- 2 006292
№ | X | |
1-33 | СН | 2-Вг |
1-34 | СН | З-Вг |
1-35 | СН | 4-Вг |
1-36 | СН | 2-СНз |
1-37 | СН | 3-СНз |
1-38 | СН | 4-СНз |
1-39 | СН | 2-СН2СНз |
1-40 | СН | з-сн2сн3 |
1-41 | СН | 4-СН2СН3 |
1-42 | СН | 2-СН(СН3)2 |
1-43 | СН | 3-СН(СН3)2 |
1-44 | СН | 4-СН(СН3)2 . |
1-45 | СН | 2-СГз |
1-46 | СН | 3-СРз |
1-47 | СН | 4-СГз |
1-48 | СН | 2,4-Р2 |
’ 1-49 | СН | 2,4-С12 |
1-50 | СН | 3,4-С12 |
1-51 | СН | 2-С1, 4-СНз |
1-52 | СН | 3-С1, 4-СНз |
Особенно предпочтительны соединения 1-12, 1-23, 1-32 и 1-38. Предпочтительны соединения формулы II, при которых К1 означает галоген, в частности, хлор и К2 означает толуол, в частности, п-толуол.
В одинаковой степени предпочтительны соединения формулы II, в которых К4 означает диметила мино.
Наряду с этим особенно предпочтительны соединения формулы Па (общепринятое наименование: циазофамид). Они известны из заявки ЕР-А 298 196.
Далее предпочтительны соединения формулы II, при которых К1 и К2 совместно образуют с соединяющей мостиком двойной углерод-углеродной связью 3,4-дифторметилендиоксифенильную группу.
Наряду с этим предпочтительны соединения формулы II, при которых К4 означает 3,5диметилизоксазол-4-ил.
Особенно предпочтительны соединения формулы ПЬ, при которых Х означает галоген.
Галоген означает при этом фтор, хлор, бром и йод. Особенно предпочтительны соединения формулы ПЬ, при которых Х означает бром (ПЬ.1) или хлор (ПЬ.2).
Соединения I и II вследствие их основного характера содержащихся в них атомов азота в состоянии образовывать соли или аддукты с неорганическими или органическими кислотами.
Примерами неорганических кислот являются галогенводородные кислоты, такие как фторводородная кислота, хлорводородная кислота и йодводородная кислота, серная кислота, фосфорная и азотная кислоты.
- 3 006292
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановая кислота, а именно уксусная кислота, трифторуксусная кислота, трихлоруксусная кислота и пропионовая кислота, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислоты, (сульфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкильные остатками с 1 до 20 атомов углерода), арилсульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические остатки, такие как фенил или нафтил, которые имеют одну или две сульфокислотные группы), алкилфосфокислоты (фосфокислоты с неразветвленными или разветвленными алкильные остатками с 1 до 20 атомов углерода), арилфосфокислоты или арилдифосфокислоты (ароматические остатки, такие как фенил или нафтил, которые имеют одну или две фосфокислотные группы), причем алкильные, соответствено, арильные остатки могут иметь другие заместители, например, п-толуолсульфокислоту, салициловую кислоту, п-аминосалициловую кислоту, 2-феноксибензойную кислоту, 2-ацетоксибензойную кислоту и т.п.
В качестве ионов металла пригодны, в частности, ионы элементов от первой до восьмой побочных групп, прежде всего хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк и наряду со второй группой прежде всего кальций и магний, третьей и четвертой главных группы, в частности, алюминий, олово и свинец. Металлы могут иметься с различной, предназначенной им валентностью.
Предпочтительно для смесей применяют чистые действующие вещества формул I и II, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против вредителей, таких как насекомые, паутинообразующие или нематоды, а также гербицидные и росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений формул формул I и II, соответственно, соединения формул I и II применяют одновременно, совместно или раздельно, при этом обеспечивается прекрасное действие против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности, из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они эффективны систематически и могут применяться как лиственные, так и почвенные фунгициды.
Особое значение они имеют при борьбе с множеством грибов на различных культурных растениях, таких, как хлопчатник, овощные культуры (например, огуречные растения, бобовые культуры, томаты, картофель и тыквенные), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, плодовые растения, рис, рожь, соя, виноград, пшеница, декоративные растения, сахарный тростник, а также на множестве семян.
Особенно они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: В1ите1а дгатшщ (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Егуырйе с1сйогасеагиш и 8рйаегоШеса Гийдшеа на тыквенных культурах, Робокрйаега 1еисо!псйа на яблонях, иисши1а иеса1ог на виноградных лозьях, виды Рисаша на зерновых, виды РЫхосЮша на хлопчатнике, рисе и дернине, виды ИкШадо на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа 1иаециа115 (парша) на яблонях, виды Не1тшШо§рогшт на зерновых, 8ер1опа иобогиш на пшенице Войуйк сшега (плесневидная серая гниль) на клубнике, овощах, декоративных растениях и виноградных лозьях, Сегсокрога агасЫбюо1а на земляном орехе, Ркеибосегсокрогейа йегроШсйойек на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, Р1гу1ор11(1юга шГеДаш на картофеле и томатах, Р1акторага νίΐίсо1а на виноградных лозьях, виды Ркеиборегоиокрога на хмеле и огурцах, виды ЛИетапа на овощах и фруктах, виды МусокрйаегеИа на бананах, а также виды Ешапит и УегйсШшт.
Кроме того, они применяются для защиты материалов (например, для защиты древесины), например против Раесйотусек νа^^оΐ^^.
Соединения формул I и II могут наноситься одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно, причем последовательность при отдельной обработке в общем не оказывает влияния на успех действия.
В смесях соединения формул I и II обычно применяют таким образом, что весовые соотношения соединений I и II составляют 20:1 до 1:100 и в частности, 5:1 до 1:100, предпочтительно 2:1 до 1:80.
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего на сельскохозяйственных культурах, в зависимости от желаемого эффекта от 0,01 до 8 кг/га, предпочтительно от 0,1 до 5 кг/га, в частности, от 0,1 до 3,0 кг/га.
Нормы расхода соединений I составляют при этом от 0,01 до 2,5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг/га, в частности 0,05 до 0,3 кг/га.
Нормы расхода для соединений II составляют от 0,01 до 10 кг/га, предпочтительно, от 0,02 до 0,5 кг/га, в частности, от 0,05 до 0,3 кг/га.
При обработке посевного зерна в общем применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 250 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 100 г/кг, в частности, от 0,01 до 50 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях осуществляют раздельную или совместную обработку соединениями I и II или смесями соединений I и II опрыскиванием или опылением семян, растений или почвы перед посевом или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергические смеси по изобретению, соответственно соединения I и II могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов
- 4 006292 для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Формы использования зависят от цели применения, но во всех случаях они должны обеспечивать максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например, добавкой растворителей и/или наполнителей. К препаративным формам обычно примешиваются инертные добавки, такие, как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочно-земельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лингнинсульфокислоты, фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса -, гепта - и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил -, октил- или нонилфенол, алкилфенолили трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опыления можно получать посредством смешения или совместного размола соединений I и II или смесей из соединений I и II с твердым наполнителем.
Грануляты (например покрытые, пропитанные или гомогенные) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей, служат, например минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем 0,1 до 95 мас.%, предпочтительно 0,5 до 90 мас.% соединений I или II, соответственно, смеси из соединений I и II. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединений I или II, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания (биотоп) или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II при раздельном внесении.
Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Пример применения
Синергическую эффективность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах:
Действующее вещество подготавливают отдельно или совместно в качестве 10%-ой эмульсии из 63 мас.% циклогексанона и 27 вес.% эмульгатора и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Оценку производят путем определения пораженных поверхностей листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Эффективность (XV) определяют по формуле Аббота: V = (1 - α) · 100/β, в которой α соответствует поражению грибами обработанных растений в % и β соответствует поражению грибами необработанных (контрольных) растений в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности необработанных растений; при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Ожидаемую эффективность смесей действующего вещества определяют по формуле Колби [В. 8. Со1Ьу, Χνοοάκ 15, 20-22 (1967)] и сравнивают с установленной эффективностью.
формула Колби: Е = х + у - х^у/100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контрольного растения, при применении смеси из действующих веществ А и Б с концентрациями а и б.
х - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества А с концентрацией а.
у - эффективность, выраженная в % необработанных растений, при применении действующего вещества Б с концентрацией б.
- 5 006292
Пример применения: эффективность против виноградной переноспоры, вызванной Р1а§шорага νίΐίοοία
Листья выращенных в горшках ростков виноградных лозьев сорта Ми11ег-Тйигдаи опрыскивают до образования капель водным растворов действующего вещества, приготовленным из основного раствора, состоящего из 10% действующего вещества, 85% циклогексанона и 5% эмульгатора. На следующий день нижнюю часть листьев инокулируют водной суспензией зооспор Р1а§шорага νίΐίοοία. После этого лозы помещают сначала на 48 ч в насыщенную водяным паром камеру при 24°С и затем на 5 дней в теплицу при температуре между 20 и 30°С. По истечении этого времени растения для ускорения вспышки спорангиеносцев помещают на 16 ч во влажную камеру. Потом визуально определяют степень поражения на нижней стороне листьев.
Таблица А. Отдельные действующие вещества
Пример | Действующее вещество | Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания [мил. дол.] | Эффективность в % нео бр аботанного контроля |
1 | Контроль (нео бр аботанный) | (70% поражения) | 0 |
2 | 1-23 | 0,25 0,06 | 29 0 |
Пример | Действующее вещество | Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания [мил. дол.] | Эффективность в % необработанного контроля |
3 | 1-32 | 0,25 0,06 | 71 29 |
4 | 1-38 | 0,25 0,06 | 50 14 |
5 | Па | 4 1 0,25 | 71 57 14 |
6 | ПЬ.1 | 4 1 0,25 | 57 29 14 |
Таблица В. Композиции по изобретению
Пример | Концентрация смеси действующих веществ Соотношение смеси | установленная эфективность | рассчитанная эффективность*) |
7 | 1-23 + Па 0,25 + 4 имл. дол. 1 : 16 | 93 | 80 |
8 | 1-23 + Па 0,06 + 1 имл. дол. 1 : 16 | 64 | 41 |
9 | 1-23 + Па 0,06 + 4 имл. дол. 1 : 64 | 86 | 71 |
10 | 1-23 + Па 0,25 + 0,25 имл. дол. 1 : 1 | 57 | 39 |
11 | 1-23 + Па 0,06 + 0,25 имл. дол. 1 : 4 | 43 | 14 |
12 | 1-32 + Па 0,06 + 1 имл. дол. 1 : 16 | 71 | 45 |
13 | 1-32 + Па 0,06 + 4 имл. дол. 1 : 64 | 93 | 80 |
14 | 1-32 + Па 0,25 + 0,25 имл. дол. 1 : 1 | 86 | 76 |
15 | 1-32 + Па 0,06 + 0,25 имл. дол. 1 : 4 | 64 | 39 |
- 6 006292
Пример | Концентрация смеси действующих веществ Соотношение смеси | установленная эфективность | рассчитанная эффективность*) |
16 | 1-38 + Па 0,06 + 1 имл. дол. 1 : 16 | 57 | 43 |
17 | 1-38 + Па 0,06 + 4 имл. дол. 1 : 64 | 86 | 76 |
18 | 1-38 + Па 0,25 + 0,25 имл. дол. 1 : 1 | 79 | 57 |
19 | 1-38 + Па 0,25 + 1 имл. дол. 1 : 4 | 93 | 79 |
20 | 1-38 +Па 0,06 + 0,25 имл. дол. 1 : 4 | 57 | 27 |
21 | 1-23 +ПЬ.1 0,25 + 4 имл. дол. 1 : 16 | 86 | 69 |
. 22 | 1-23 +ПЬ.1 0,06 + 1 имл. дол. 1 : 16 | 43 | 20 |
23 | 1-23 + ПЬ.1 0,06 + 4 имл. дол. 1 : 64 | 71 | 57 |
24 | 1-23 +ПЬ.1 0,25 + 0,25 имл. дол. 1 : 1 | 50 | 39 |
25 | 1-23 +ПЬ.1 0,25 + 1 имл. дол. 1 : 4 | 64 | 49 |
26 | 1-23 +ПЬ.1 0,06 + 0,25 имл. дол. 1 : 4 | 29 | 14 |
27 | 1-32 + ПЬ.1 0,25 + 4 имл. дол. 1 : 16 | 99 | 88 |
28 | 1-32 + ПЬ.1 0,06 + 1 имл. дол. 1 : 16 | 57 | 37 |
29 | 1-32 + ПЬ.1 0,06 + 4 имл. дол. 1 : 64 | 79 | 69 |
30 | Ι-32 + ΙΙ6.1 0,25 + 0,25 имл. дол. 1 : 1 | 86 | 76 |
- 7 006292
Пример | Концентрация смеси действующих веществ Соотношение смеси | установленная эфективность | рассчитанная эффективность*) |
31 | 1-32 + ПЬ.1 0,06 + 0,25 имл. дол. 1 : 4 | 64 | 39 |
32 | 1-38 + ПЬ.1 0,25 + 4 имл. дол. 1 : 16 | 93 | 79 |
33 | 1-38 + ПЬ.1 0,06 + 1 имл. дол. 1 : 16 | 50 | 29 |
34 | 1-38 + ПЬ.1 0,06 + 4 имл. дол. 1 : 64 | 79 | 63 |
35 | 1-38 + ПЬ.1 0,25 + 0,25 имл. дол. 1 : 1 | 71 | 57 |
36 | 1-38 + ПЬ.1 0,25 + 1 имл. дол. 1 : 4 | 86 | 64 |
37 | 1-38 + ПЬ.1 0,06 + 0,25 имл. дол. 1 : 4 | 57 | 27 |
*) рассчитанная по формуле Колби
Из результатов опытов вытекает, что определенная эффективность при всех соотношениях смеси выше, чем рассчитанная по формуле Колби.
Claims (10)
- ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ1. Фунгицидная смесь, содержащаяА) карбаматы формулы I где Х означает СН и Ν, η равно 0, 1 или 2 и К означает галоген, С1-С4алкил и С1-С4галогеналкил, причем остатки К могут быть различными, если η равно 2, одну из его солей или аддуктов, и Б) производные имидазолов формулы II ^50 -К4 где К1 и К2 означают галоген и фенил, который может быть замещен галогеном или С1-С4алкилом, или К1 и К2 совместно с соединяющей мостиком двойной углерод-углеродной связью образуют 3,4дифторметилендиоксифенильную группу;К3 означает циано или галоген иК4 означает ди-(С1-С4алкил)амино или изоксазол-4-ил, который может иметь два С1-С4 алкильных остатка, в синергически эффективном количестве.
- 2. Фунгицидная смесь по п.1, при которой производное имидазола II соответствует формуле 11аС1 NТ >-εΝ снI || оУ5_У 3 нс>хХ й гн
- 3. Фунгицидная смесь по п.1, при которой производное имидазола II соответствует формуле ПЪ- 8 006292 причем X означает хлор или бром.
- 4. Фунгицидная смесь по пп.1-3, отличающаяся тем, что весовое соотношение карбамата формулы I к производным имидазола формулы II составляет от 20:1 до 1:100.
- 5. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания и подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы и помещения обрабатывают карбаматами формулы I согласно п.1 и производными имидазола формулы II согласно пп.1-3.
- 6. Способ по п.5, отличающийся тем, что карбаматы формулы I согласно п.1 и производные имидазола формулы II согласно пп.1-3 применяют одновременно, а именно совместно, или раздельно, или последовательно друг за другом.
- 7. Способ по п.5 или 6, отличающийся тем, что карбаматы формулы I применяют в количестве от 0,01 до 2,5 кг/га.
- 8. Способ по пп.5-7, отличающийся тем, что производные имидазола формулы II применяют в количестве от 0,01 до 10 кг/га.
- 9. Применение карбаматов формулы I согласно п.1 для получения фунгицидной, синергической смеси согласно п.1.
- 10. Применение производных имидазола формулы II согласно пп.1-3 для получения фунгицидной, синергической смеси согласно п.1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10063046A DE10063046A1 (de) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | Fungizide Mischungen |
PCT/EP2001/014635 WO2002049438A2 (de) | 2000-12-18 | 2001-12-13 | Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
EA200300656A1 EA200300656A1 (ru) | 2004-04-29 |
EA006292B1 true EA006292B1 (ru) | 2005-10-27 |
Family
ID=7667631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
EA200300656A EA006292B1 (ru) | 2000-12-18 | 2001-12-13 | Фунгицидная смесь |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7368414B2 (ru) |
EP (1) | EP1353559B1 (ru) |
JP (1) | JP3881311B2 (ru) |
KR (1) | KR20030059346A (ru) |
CN (1) | CN100574617C (ru) |
AR (1) | AR031933A1 (ru) |
AT (1) | ATE330472T1 (ru) |
AU (2) | AU2002233248B2 (ru) |
BG (1) | BG107858A (ru) |
BR (1) | BR0116238B1 (ru) |
CA (1) | CA2431418A1 (ru) |
CY (1) | CY1105461T1 (ru) |
CZ (1) | CZ20031679A3 (ru) |
DE (2) | DE10063046A1 (ru) |
DK (1) | DK1353559T3 (ru) |
EA (1) | EA006292B1 (ru) |
EE (1) | EE200300299A (ru) |
ES (1) | ES2266284T3 (ru) |
HU (1) | HUP0302576A3 (ru) |
IL (2) | IL156076A0 (ru) |
MX (1) | MXPA03005015A (ru) |
PL (1) | PL203237B1 (ru) |
PT (1) | PT1353559E (ru) |
SK (1) | SK7622003A3 (ru) |
UA (1) | UA74233C2 (ru) |
WO (1) | WO2002049438A2 (ru) |
ZA (1) | ZA200305511B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA80509C2 (en) * | 2004-03-30 | 2007-09-25 | Basf Ag | Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1339133C (en) | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
DK0624155T4 (da) | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
NZ304327A (en) | 1995-04-08 | 1999-02-25 | Basf Ag | Synergistic fungicidal compositions containing a quinoline derivative and a cytochrom b/c inhibitor |
SK15898A3 (en) | 1995-08-10 | 1998-06-03 | Bayer Ag | Halobenzimidazoles and their use as microbicides |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
DE19716256A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
IL132435A (en) | 1997-04-25 | 2005-03-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same |
DE19722223A1 (de) | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
CO5040026A1 (es) | 1997-05-28 | 2001-05-29 | Basf Ag | Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro |
UA65574C2 (ru) | 1997-06-19 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгицидная смесь |
JP2002530297A (ja) * | 1998-11-20 | 2002-09-17 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質の組み合わせ物 |
-
2000
- 2000-12-18 DE DE10063046A patent/DE10063046A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-12-13 CZ CZ20031679A patent/CZ20031679A3/cs unknown
- 2001-12-13 DE DE50110292T patent/DE50110292D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 UA UA2003076748A patent/UA74233C2/ru unknown
- 2001-12-13 AU AU2002233248A patent/AU2002233248B2/en not_active Ceased
- 2001-12-13 PL PL365525A patent/PL203237B1/pl unknown
- 2001-12-13 CN CN01820789A patent/CN100574617C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 EE EEP200300299A patent/EE200300299A/xx unknown
- 2001-12-13 PT PT01984832T patent/PT1353559E/pt unknown
- 2001-12-13 BR BRPI0116238-1A patent/BR0116238B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 DK DK01984832T patent/DK1353559T3/da active
- 2001-12-13 EP EP01984832A patent/EP1353559B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 CA CA002431418A patent/CA2431418A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-13 EA EA200300656A patent/EA006292B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 AU AU3324802A patent/AU3324802A/xx active Pending
- 2001-12-13 US US10/450,130 patent/US7368414B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 ES ES01984832T patent/ES2266284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 MX MXPA03005015A patent/MXPA03005015A/es active IP Right Grant
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014635 patent/WO2002049438A2/de active IP Right Grant
- 2001-12-13 AT AT01984832T patent/ATE330472T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 JP JP2002550790A patent/JP3881311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 KR KR10-2003-7008060A patent/KR20030059346A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 SK SK762-2003A patent/SK7622003A3/sk unknown
- 2001-12-13 IL IL15607601A patent/IL156076A0/xx unknown
- 2001-12-13 HU HU0302576A patent/HUP0302576A3/hu unknown
- 2001-12-17 AR ARP010105847A patent/AR031933A1/es unknown
-
2003
- 2003-05-22 IL IL156076A patent/IL156076A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-05-29 BG BG107858A patent/BG107858A/bg unknown
- 2003-07-17 ZA ZA200305511A patent/ZA200305511B/xx unknown
-
2006
- 2006-07-31 CY CY20061101066T patent/CY1105461T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EA013641B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина | |
EA013643B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом | |
KR100443533B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
JP4164602B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA001950B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
JP3883575B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA003089B1 (ru) | Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников | |
EA004293B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA001006B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA002150B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA001030B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA005678B1 (ru) | Фунгицидная смесь на базе амидных соединений | |
EA007333B1 (ru) | Фунгицидные смеси на базе дитианона | |
EA005609B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA005777B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA001210B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA006292B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA002425B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA005208B1 (ru) | Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина | |
JP3883576B2 (ja) | 殺菌剤混合物 | |
EA002088B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
KR100440846B1 (ko) | 살진균성 혼합물 | |
EA002027B1 (ru) | Фунгицидная смесь | |
EA001128B1 (ru) | Фунгицидные смеси | |
EA001940B1 (ru) | Фунгицидная смесь |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM |
|
MM4A | Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s) |
Designated state(s): BY KZ RU |