CZ20031679A3 - Fungicidní směsi - Google Patents

Fungicidní směsi Download PDF

Info

Publication number
CZ20031679A3
CZ20031679A3 CZ20031679A CZ20031679A CZ20031679A3 CZ 20031679 A3 CZ20031679 A3 CZ 20031679A3 CZ 20031679 A CZ20031679 A CZ 20031679A CZ 20031679 A CZ20031679 A CZ 20031679A CZ 20031679 A3 CZ20031679 A3 CZ 20031679A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
formula
carbamates
compounds
imidazole derivatives
halogen
Prior art date
Application number
CZ20031679A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Müller
Arne Ptock
Eberhard Ammermann
Reinhard Stierl
Gizela Lorenz
Siegfried Strathmann
Maria Scherer
Klaus Schelberger
Joachim Leyendecker
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ20031679A3 publication Critical patent/CZ20031679A3/cs

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Fungicidní směsi
Oblast techniky
Vynález se týká synergicky účinných fungicidních směsí, způsobu jejich přípravy a jejich použití pro kontrolu škodlivých plísní.
Podstata vynálezu
Vynález se týká fungicidních směsí, které sestávají z
A) karbamátů obecného vzorce I,
ve kterém X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a jestliže n je 2, mohou být substituenty R různé a jejich soli nebo adukty a
B) derivátů imidazolu vzorce II
R1, úl·to2-R4 •9 99 99
Φ 9 9 9
9 9 9999
99 φ · 9 9 ve kterém R1 a R2 jsou skupiny, které mohou být nebo alkylová skupina s (II) atomy halogenu nebo fenylové substituovány atomem halogenu 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
R1 a R2 dohromady s můstkovou C=C dvojnou vazbou vazbou tvoří 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu;
R3 je kyanoskupina nebo atom halogenu, a
R4 je di-alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylů nebo isoxazol-4-ylová skupina, která může nést dvě alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, v synergicky účinném množství.
Navíc se vynález také týká škodlivých plísní použitím směsí sloučenin sloučenin I a II pro přípravu těchto směsí.
způsobu kontroly I a II a použití
Sloučeniny vzorce I a jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně jsou známé v literatuře (WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Imidazolové deriváty vzorce II, jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně jsou rovněž známé (EP-A ** · · • · » · ·« ·
298 196,
WO-A 97/06171).
Předmětem tohoto vynálezu je příprava směsí, které se aplikují ve snížených celkových množstvích aktivních sloučenin a které mají zlepšený účinek na škodlivé plísně (synergické směsi) , z hlediska snížení aplikačních dávek a zlepšení aktivitního spektra známých sloučenin vzorců I a II.
Nyní bylo nalezeno, že tento cíl je možno dosáhnout při použití výše uvedených směsí. Dále bylo nalezeno, že v případě kdy se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II aplikují současně, ať již dohromady nebo separátně, nebo kdy se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II aplikují postupně, mohou se škodlivé plísně kontrolovat lépe než při použití jednotlivých sloučenin.
Sloučeniny vzorce I reprezentují zejména karbamáty ve kterých kombinace jednotlivých substituentů je uvedena v následující tabulce:
Číslo sloučeniny X Rn
I-l N 2-F
1-2 N 3-F
1-3 N 4-F
·· 9999
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9
9999 9 9999 9 9 9 ·····>»·»·» • 9 9 9 · · « · 9 9 9 9 9
Číslo sloučeniny X Rn
1-4 N 2-C1
1-5 N 3-C1
1-6 N 4-C1
1-7 N 2-Br
1-8 N 3-Br
1-9 N 4-Br
1-10 N 2-CH3
1-11 N 3-CH3
1-12 N 4-CH3
1-13 N 2-CH2CH3
1-14 N 3-CH2CH3
1-15 N 4-CH2CH3
1-16 N 2-CH (CH3)2
1-17 N 3-CH(CH3)2
1-18 N 4-CH(CH3)2
1-19 N 2-CF3
1-20 N 3-CF3
1-21 N 4-CF3
1-22 N 2,4-F2
1-23 N 2,4-Cl2
1-24 N 3,4-Cl2
1-25 N 2-C1, 4-CH3
1-26 N 3-C1, 4-CHj
1-27 CH 2-F
1-28 CH 3-F
1-29 CH 4-F
1-30 CH 2-C1
1-31 CH 3-C1
1-32 CH 4-C1
i • Φ φφφφ
• · • φ φ φ φ φ φ
Číslo sloučeniny X Rn
1-33 CH 2-Br
1-34 CH 3-Br
1-35 CH 4-Br
1-36 CH 2-CH3
1-37 CH 3-CH3
1-38 CH 4-CH3
1-39 CH 2-CH2CH3
1-40 CH 3-CH2CH3
1-41 CH 4-CH2CH3
1-42 CH 2-CH(CH3)2
1-43 CH 3-CH(CH3)2
1-44 CH 4-CH(CH3)2
1-45 CH 2-CF3
1-46 CH 3-CF3
1-47 CH 4-CF3
1-48 CH 2,4-F2
1-49 CH 2,4-Cl2
1-50 CH 3,4-Cl2
1-51 CH 2-C1, 4-CH3
1-52 CH 3-C1, 4-CH3
Zejména výhodné jsou sloučeniny 1-12, 1-23, 1-32 a I38.
Výhodné sloučeniny vzorce II jsou ty, ve kterých R1 je atom halogenu, zejména atom chloru a R2 je tolylová skupina, zejména p-tolylová skupina.
• frfr frfr »· frfr ···· • fr · frfrfr fr · · fr frfrfr * · frfrfr frfrfr • frfrfrfr frfr frfr fr· · ·
Výhodné jsou také sloučeniny vzorce II, ve kterých R4 je dimethyl-amino skupina.
Navíc jsou zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce Ha (obecné jméno: cyazofamid). Tato sloučenina je známá z EPA 298 196.
Ha)
Přednost se dále dává sloučeninám vzorce II ve kterých R1 a R2 spolu s můstkovou C=C dvojnou vazbou tvoří 3,4difluormethylendioxyfenylovou skupinu.
Navíc přednost se dává sloučeninám vzorce II, ve kterých R4 je 3,5-dimethylisoxazol-4-ylová skupina.
Zejména výhodnými jsou sloučeniny vzorce lib, ve kterých X je atom halogenu.
Atom halogenu značí atom fluoru, atom chloru, atom )romu a atom jodu. Zejména výhodné jsou sloučeniny vzorce lib, ·· ··· · • ·· ♦ ♦ ♦ · · · · · • ··· · t · • · · • · · • · ♦ • · · · ·· «· • · · · · ♦ ·♦· ·· ·· ve kterých X je atom bromu (Ilb.l) nebo atom chloru (IIb.2) .
Vzhledem k bazickému charakteru atomů dusíku jsou sloučeniny vzorce I a II schopné tvořit sole nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako je fluorovodíková kyselina, chlorovodíková kyselina, broovodíková kyselina a jodovodíková kyselina, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou, například, kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina benzoová, kyselina cinamová, kyselina oxalová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s nerorvětvenými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako je fenylová skupina a naftylová skupina, které obsahují jednu nebo dvě sulfoskupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny s nerozvětveným nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako je fenylová skupina a naftylová skupina které nesou jeden nebo dva zbytky fosfonové kyseliny), přičemž je možné, aby alkylový nebo arylový zbytek mohl nésti další substituenty, například ptoluensulfonová kyselina, salicylová kyselina, paminosalicylová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2acetoxybenzoová kyselina a.pod.
Φ· φφφφ • ·· ·« ·· ·· φ · φ φ φφ · φ ΦΦΦ φ φ ΦΦΦ ΦΦΦ φφ ΦΦΦ φφ ΦΦΦ φ φ
ΦΦΦ φφφφ φφφφ • ΦΦΦΦ φφ φφ φφ φ φ
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty kovů první a osmé přechodové skupiny, jako je zejména chrom, hořčík, železo, kobalt, nikl, zinek a dále ty z druhé hlavní skupiny, vápník a hořčík a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Jak se dá předpokládat, tyto kovy se mohou vyskytovat v různé valenci.
Při přípravě směsí je výhodné používat čisté aktivní sloučeniny I a II, ke kterým se může dále přimísit další aktivní sloučeniny proti škodlivým plísním, hmyzu, pavoukovcům nebo nematodům nebo jiné herbicidní aktivní sloučeniny nebo regulátory růstu.
Směsi sloučenin I a II aplikované současně, například společně nebo odděleně vykazují vynikající aktivitu na širokou řadu fytopatogenních plísní, zejména tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou se proto aplikovat jako fungicidy na list nebo do půdy.
Jsou zejména důležité pro kontrolu velkého množství plísní na řadě plodin, jako je bavlna, různé druhy zelenin (například jako jsou okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, trávy, oves, banány, káva, kukuřice, různé druhy ovoce, rýže, sója, réva, pšenice, ornamentální rostliny, cukrovka a různé druhy semen.
Směsi jsou zejména vhodné pro kontrolu následujících fytopatogeních plísní: Blumeria graminis u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha u jabloní, Uncinula necator u révy Puccinia species u obilovin, Rhizoctonia species u bavlny, rýže a trávníků,
0000
0 ·
0 0
0 0 0
00 ·0 00 • · 0 · · * 999 0 0 ·· ··
Ustilago species u obilovin a cukrovky, Venturia inaequalis (scab) u jabloní, Helminthosporium species u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea u jahod, zeleniny, okrasných druhů a hroznů, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u btamvor a rajčat, Plasmopara viticola u hroznů,
Pseudoperonaspora species u chmelu a okurek, Alternaria species u zeleniny a ovoce, Mycosphaerella species u banánů a také Fusarium a Verticillium species.
Dále se mohou použít pro ochranu materálů (například při ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců I a II se mohou aplikovat současně, buď dohromady nebo odděleně, přičemž pořadí ve kterém se odděleně aplikují nemá žádný efekt na výsledky kontroly plísní.
Sloučeniny vzorců I a II se běžně používají v hmotnostním poměru od 20 : 1 do 1 : 100, zejména v poměru od 5 : 1 do 1 : 100, nejlépe v poměru od 2 : 1 do 1 : 80.
V závislosti na požadovaném druhu účinku se aplikační množství směsí podle vynálezu, zejména v případě zemědělsky obdělávaných oblastí se pohybuje od 0,01 do 8 kg / ha, s výhodou od 0,1 to 5 kg / ha, a zejména od 0,1 do 3,0 kg / ha.
Aplikační množství sloučenin I se pohybuje od 0,01 do 1 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 0,5 kg/ha, zejména od 0,05 do 0,3 kg/ha.
44 44 44 ·· ···· • 4 · 4 4 4 4 4 4 » 444 · 4 444 444
444 4444 ¢444
444 44 44 44 44 44
Aplikační množství sloučenin II je s tím ve shodě od 0,01 do 1 kg/ha, s výhodou od 0,02 do 0,5 kg/ha, zejména od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Pro ošetření semen jsou aplikační množství směsi obecně od 0,001 do 250 g/kg semen s výhodou od 0,01 do 100 g/kg, zejména od 0,01 do 50 g/kg.
Jestliže se má fytopatogenní plíseň kontrolovat, pak oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I a II nebo směsí sloučenin I a II se provádí postřikem nebo práškováním semen nebo půdy před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po emergenci rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorců I a II se mohou formulovat , například, ve formě přímých rozstřikovatelných roztoků, popráší a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olej ovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, past, poprašů, materiálů pro rozsévání nebo granulí a aplikují se postřikem, atomizací, rozprašováním, rozséváním nebo zaléváním. Forma použití závisí na zamýšleném účelu; v každém případě se musí zajistit jemnou a co nejvíce stejnoměrnou distribuci směsi podle vynálezu.
Formulace se připravují běžně známým způsobem, například přidáním rozpouštědel nebo nosičů. Obvykle se smíchávají inertní přísady, jako jsou emulgátory nebo látky s disperzními účinky s formulacemi.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou sole alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin a amonné sole aromatických sulfonových kyselin, například lignosulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, naftalensulfonových kyselin ···· ·· ♦· ·« ·* * · · · · · · • ·· · · · ·· 9 9 9 • · · · · · · · 9 9 ·
a dibutylnaftalensulfonových kyselin, a mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkyl, lauryl ether a sulfáty mastných alkoholů, a sole sulfátů hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů, nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylenol ether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenol polyglykol ethery, tri-butylfenyl polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotri-decyl alkohol, kondenzáty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxy-lovaný ricinový olej, polyoxyethylene alkyl ethery nebo poly-oxypropylen alkyl ethery, lauryl alkohol polyglykol ether acetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní destiláty a methyl celulóza.
mohou vzorců
Popraše, materiály pro rozsévání připravit smícháním nebo společným I a II nebo směsí sloučenin I a II a rozprašování se mletím sloučenin s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připravují vázáním aktivní sloučeniny nebo aktivních sloučenin na pevný nosič.
Plnidla nebo pevné nosiče jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, oxid křemičitý, silikáty, talek, kaolin, vápenec, oxid vápenatý, křída, jíl, spraš, antuka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosfát amonný, dusičnan amonný, močovina a produkty rostlinného původu, jako je mouka z obilovin, mouka z kůry stromů, mouka ze dřeva a mouka ze slupek ořechů, práškovaná celulóza nebo jiné pevné nosiče.
99
9 9
9 9 99
999
Formulace obecně obsahují od 0,1 do 95% hmotnostních s výhodou od 0,5 do 90% hmotnostních jedné ze sloučenin vzorců
I a II nebo směsi sloučenin I a II. Aktivní sloučeniny se používají v čistotě, která se pohybuje v rozmezí 90 % do 100 %, s výhodou od 95 % do 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny I a II nebo jejich směsi nebo odpovídající formulace se aplikují ošetřením škodlivé plísně, jejich naleziště, nebo rostlin, semen, půdy, oblastí, materiálů nebo prostorů, které mají být prosté škodlivých plísní fungicidně účinným množství směsi nebo sloučenin I a II v případě separátní aplikace.
Aplikace se může provádět před nebo po infekci škodlivou plísní.
Příklady provedení vynálezu
Synergický účinek směsí podle tohoto vynálezu je možno prokázat následujícími pokusy:
Aktivní sloučeniny odděleně nebo společně se formulují jako 10% emulze ve směsi 63% hmotnostně cyklohexanonu a 27% hmotnostně emulgátorů, a zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Hodnocení se provádí stanovením infikované plochy listu v procentech. Tato procenta se převedou na účinnost. Účinnost (W) se vypočítává použitím Abbotova vzorce:
W = (1 - α) 100/β ·· ····
9« ·· ) · · > · · · · a odpovídá infekci plísní ošetřené rostliny v % a β odpovídá infekci plísní neošetřené (kontrolní) rostliny v
o.
Ό .
Účinek 0 znamená, že hladina infekce u ošetřených rostlin odpovídá té, která byla nalezena u neošetřených kontrolních rostlin. Účinek 100 znamená že ošetřené rostliny nejsou infikovány.
Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin je možno stanovit použitím Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a srovnat s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x'y /100
E očekávaný účinek vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití aktivních sloučenin A a B při koncentracích a a b, x účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní látky A v koncentraci a, y účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b.
Příklad použití: aktivita proti plísni révové u hroznů způsobenou
Plasmopara viticola
Listy kultivaru Muller-Thurgau v květináčích se postříkají až do bodu stékání vodným preparátem aktivní sloučeniny, která byla připravena ze zásobního roztoku obsahujícího 10% of aktivní sloučeniny, 85% cyklohexanonu a 5% ·« ···· «· ·« ·· * « · · » · ♦ ··· · · ♦·· · J · i · · · · · ♦ · · · • ·ν ·< ·· ·· ·· emulgátorů. Následující den se na spodek listů naočkuje vodná suspenze zoospor Plasmopara viticola. Réva se pak nejprve umístí při 24°C do komory s nasycenou vodní parou na 48 hodin a pak na 5 dnů do skleníku při 20-30°C. Po této době se rostliny ještě jednou umístí na 16 hodin do vlhké komory aby se podpořila erupce sporangiofor eruption. Stupeň vývoje onemocnění na spodní straně listů se hodnotí vizuálně.
Tabulka A - Aktivita jednotlivých sloučenin
Příkla Aktivní sloučenina Koncentrace aktivní sloučeniny v roztoku postřik [ppm] Účinnost v % neošetřen kontroly
Kontrola 0
1 (neošetřeno) (70% infekce)
0,25 29
2 1-23 0, 06 0
0,25 71
3 1-32 0, 06 29
0,25 50
4 1-38 0, 06 14
4 71
5 Ila 1 57
0, 25 14
4 57
6 Ilb.l 1 29
0,25 14
>000
00 *- 0 • · 0·0 • 00 00 0 • 000 ♦ · ř • » ·
0«0 0« >0 0 00 00
0 0
0 0 0 0 0 >0 0
00
Tabulka Β - Kombinace podle tohoto vynálezu
Příklad Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směsí Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost*)
7 1-23 + Ha 0,25 + 4 ppm 1 : 16 93 80
8 1-23 + Ha 0,06 + 1 ppm 1 : 16 64 41
9 1-23 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 86 71
10 1-23 + Ha 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 57 39
11 1-23 + Ha 0,06 + 0.25 ppm 1 : 4 43 14
12 1-32 + Ha 0,06 + 1 ppm 1 : 16 71 45
13 1-32 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 93 80
14 1-32 + Ila 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 86 76
• ♦ * · · 9 9 99 9 99 • 99 9 9 9 9 9
9999 9 9 999 999
9 9 · 9 9 9 9 9 9 ·
9 · · 9 9 9 9 9 9
9 99 β · 9 9 9 9 é 6
Příklad Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směs Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost*)
15 1-32 + Ha 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 64 39
16 1-38 + Ha 0,06 + 1 ppm 1: 16 57 43
17 1-38 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 86 76
18 1-38 + Ha 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 79 57
19 1-38 + Ha 0,25 + 1 ppm 1 : 4 93 79
20 1-38 + Ha 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 57 27
21 1-23 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 86 69
22 1-23 + Ilb.l 0.06 + 1 ppm 1 : 16 43 20
23 1-23 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 71 57
β ·0 9 9 « 9 9 9 9 99 9
• 9 9 9 9 9 9 fl
9 9 99 9 • 999 9 9 9
9 9 9 9 9 • 9 9 η < 9 •
9 9 9 9 • 0 9 9 9 9 99
Příklad Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směsi Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost*)
24 1-23 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 50 39
25 1-23 + Ilb.l 0,25 + 1 ppm 1 : 4 64 49
26 1-23 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 29 14
27 1-32 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 99 88
28 1-32 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 57 37
29 1-32 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 79 69
30 1-32 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 86 76
31 1-32 + Ilb.l 0,06 + 0.25 ppm 1 : 4 64 39
32 1-38 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 93 79
9 9 • 999
Příklad Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směsi Pozorovaná účinnost Vypočtená účinnost*)
33 1-38 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 50 29
34 1-38 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 79 63
35 1-38 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 71 57
36 1-38 + Ilb.l 0,25 + 1 ppm 1 : 4 86 64
37 1-38 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 57 27
*) vypočteno s použitím Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pro veškeré poměry směsí je pozorovaná účinnost vyšší než hodnota vypočtená podle
Colbyho vzorce.
• · • ► · · 0 0 <· · · *00 0 0 · • 0 0 0 0 · · ·
0 0 · 0 » «0 00 00 00

Claims (10)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že sestává z
    A) karbamátů obecného vzorce I ve kterém X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a jestliže n je 2, mohou být substituenty R různé a jejich soli nebo adukty a
    B) deriváty imidazolu obecného vzorce II
    Rl
    R3
    R2
    k)2-R4 (II) ve kterém R1 a R2 jsou atomy halogenu nebo fenylové skupiny, které mohou být substituovány atomem halogenu nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo φφ φ • « • · φ
    R1 a R2 dohromady s můstkovou C=C dvojnou vazbou vazbou tvoří 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu;
    R3 je kyanoskupina nebo atom halogenu, a
    R4 je di-alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylů nebo isoxazol-4-ylová skupina, která může nést dvě alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, v synergicky účinném množství.
  2. 2. Fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačuj í c í se t í m, že derivátem imidazolu obecného vzorce II je sloučenina vzorce Ha
  3. 3. Fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že derivátem imidazolu obecného vzorce
    II je sloučenina vzorce lib • · · · · · • · Β • · 9 • < 9
    9 9 9 9
    9 9 9 9 kde X je atom chloru nebo bromu.
  4. 4. Fungicidní prostředek podle nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr karbamátů vzorce I k derivátům imidazolu vzorce II je od 20 : 1 do 1 : 100.
  5. 5. Způsob kontroly škodlivých plísní, vyznačuj í c í se t í m, že se škodlivá plíseň, její výskytiště nebo rostliny, semena, půda, oblasti, materiály nebo prostory, které se mají udržovat prosté těchto škodlivých plísní, ošetří karbamáty vzorce I, jak je uvedeno v nároku 1 a deriváty imidazolu vzorce II, jak je uvedeno v kterémkoli z nároků 1 až 3.
  6. 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že karbamáty vzorce I, jak je uvedeno v nároku 1 a deriváty imidazolu vzorce II, jak je uvedeno v kterémkoli z nároků 1 až 3 se aplikují současně, to je buď společně, odděleně nebo postupně.
  7. 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačuj ící se t í m, že se karbamáty vzorce 1 aplikují v množstvích od 0,01 do 2,5 kg/ha.
    • · · · ) · φ ► · · · · • · «
    • ·<·
  8. 8. Způsob podle nároků 5 až 7,vyznačuj ící se tím, že deriváty imidazolu vzorce II se aplikují v množstvích od 0,01 do 10 kg/ha.
  9. 9. Použití karbamátů obecného vzorce I, jak je uvedeno v nároku 1, pro přípravu fungicidně aktivních synergických směsí podle nároku 1.
  10. 10. Použití derivátů imidazolu vzorce II., jak jsou uvedeny v nárocích 1 až 3, pro přípravu fungicidně aktivních synergických směsí podle nároku 1.
CZ20031679A 2000-12-18 2001-12-13 Fungicidní směsi CZ20031679A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10063046A DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2000-12-18 Fungizide Mischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20031679A3 true CZ20031679A3 (cs) 2003-09-17

Family

ID=7667631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20031679A CZ20031679A3 (cs) 2000-12-18 2001-12-13 Fungicidní směsi

Country Status (27)

Country Link
US (1) US7368414B2 (cs)
EP (1) EP1353559B1 (cs)
JP (1) JP3881311B2 (cs)
KR (1) KR20030059346A (cs)
CN (1) CN100574617C (cs)
AR (1) AR031933A1 (cs)
AT (1) ATE330472T1 (cs)
AU (2) AU2002233248B2 (cs)
BG (1) BG107858A (cs)
BR (1) BR0116238B1 (cs)
CA (1) CA2431418A1 (cs)
CY (1) CY1105461T1 (cs)
CZ (1) CZ20031679A3 (cs)
DE (2) DE10063046A1 (cs)
DK (1) DK1353559T3 (cs)
EA (1) EA006292B1 (cs)
EE (1) EE200300299A (cs)
ES (1) ES2266284T3 (cs)
HU (1) HUP0302576A3 (cs)
IL (2) IL156076A0 (cs)
MX (1) MXPA03005015A (cs)
PL (1) PL203237B1 (cs)
PT (1) PT1353559E (cs)
SK (1) SK7622003A3 (cs)
UA (1) UA74233C2 (cs)
WO (1) WO2002049438A2 (cs)
ZA (1) ZA200305511B (cs)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA80509C2 (en) * 2004-03-30 2007-09-25 Basf Ag Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1339133C (en) 1987-03-13 1997-07-29 Rikuo Nasu Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms
DK0624155T4 (da) 1992-01-29 2003-01-06 Basf Ag Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse
DE4423612A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
NZ304327A (en) 1995-04-08 1999-02-25 Basf Ag Synergistic fungicidal compositions containing a quinoline derivative and a cytochrom b/c inhibitor
SK15898A3 (en) 1995-08-10 1998-06-03 Bayer Ag Halobenzimidazoles and their use as microbicides
TW384208B (en) * 1995-09-22 2000-03-11 Basf Ag Compositions and methods for controlling harmful fungi
US6297236B1 (en) 1998-04-06 2001-10-02 Bayer Aktiengesellschaft Fungicide active substance combinations
DE19716256A1 (de) 1997-04-18 1998-10-22 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
IL132435A (en) 1997-04-25 2005-03-20 Ishihara Sangyo Kaisha Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same
DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1998-12-03 Basf Ag Fungizide Mischungen
CO5040026A1 (es) 1997-05-28 2001-05-29 Basf Ag Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro
UA65574C2 (uk) 1997-06-19 2004-04-15 Басф Акцієнгезелльшафт Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами
JP2002530297A (ja) * 1998-11-20 2002-09-17 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 殺菌・殺カビ性活性物質の組み合わせ物

Also Published As

Publication number Publication date
CA2431418A1 (en) 2002-06-27
ZA200305511B (en) 2004-09-03
HUP0302576A2 (hu) 2003-11-28
IL156076A0 (en) 2003-12-23
PL365525A1 (en) 2005-01-10
AU3324802A (en) 2002-07-01
WO2002049438A2 (de) 2002-06-27
SK7622003A3 (en) 2003-10-07
CN1481216A (zh) 2004-03-10
EA200300656A1 (ru) 2004-04-29
ATE330472T1 (de) 2006-07-15
US20040116492A1 (en) 2004-06-17
UA74233C2 (uk) 2005-11-15
PL203237B1 (pl) 2009-09-30
WO2002049438A3 (de) 2003-08-21
AU2002233248B2 (en) 2006-12-21
JP3881311B2 (ja) 2007-02-14
CY1105461T1 (el) 2010-04-28
BR0116238B1 (pt) 2012-12-25
EP1353559B1 (de) 2006-06-21
DE10063046A1 (de) 2002-06-20
IL156076A (en) 2010-11-30
US7368414B2 (en) 2008-05-06
DE50110292D1 (de) 2006-08-03
MXPA03005015A (es) 2003-09-05
HUP0302576A3 (en) 2005-01-28
EA006292B1 (ru) 2005-10-27
BG107858A (bg) 2004-02-27
EP1353559A2 (de) 2003-10-22
JP2004527470A (ja) 2004-09-09
DK1353559T3 (da) 2006-10-23
KR20030059346A (ko) 2003-07-07
ES2266284T3 (es) 2007-03-01
BR0116238A (pt) 2004-03-02
AR031933A1 (es) 2003-10-08
EE200300299A (et) 2003-12-15
PT1353559E (pt) 2006-09-29
CN100574617C (zh) 2009-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL210584B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza
PL208689B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy
KR20010013984A (ko) 살진균제 혼합물
PL189553B1 (pl) Środek grzybobójczy
PL183263B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
US6136802A (en) Fungicidal mixtures
SK284939B6 (sk) Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb
PL198429B1 (pl) Mieszanina grzybobójcza
PL189750B1 (pl) Środek grzybobójczy
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
IL126081A (en) Synergistic fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ301674B6 (cs) Fungicidní smesi
CZ293446B6 (cs) Fungicidní směs
CZ20031679A3 (cs) Fungicidní směsi
SK7632003A3 (en) Fungicide mixtures based on amide compounds
PL189749B1 (pl) Środek grzybobójczy
CZ341198A3 (cs) Fungicidní směs a její použití
CZ424199A3 (cs) Fungicidní směsi
SK150199A3 (en) Fungicidal mixtures
NZ332077A (en) Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative
SK283668B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
KR20010013341A (ko) 살진균성 혼합물
CZ330798A3 (cs) Fungicidní směsi
NZ501241A (en) Fungicidal mixtures comprising a carbamate and an oxime ether carboxamide