CZ20031679A3 - Fungicidní směsi - Google Patents
Fungicidní směsi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20031679A3 CZ20031679A3 CZ20031679A CZ20031679A CZ20031679A3 CZ 20031679 A3 CZ20031679 A3 CZ 20031679A3 CZ 20031679 A CZ20031679 A CZ 20031679A CZ 20031679 A CZ20031679 A CZ 20031679A CZ 20031679 A3 CZ20031679 A3 CZ 20031679A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- formula
- carbamates
- compounds
- imidazole derivatives
- halogen
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 60
- -1 isoxazole-4-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 18
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 claims abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 11
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecoxydodecane Chemical class CCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCC CMCBDXRRFKYBDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 2,3-bis[[(z)-12-hydroxyoctadec-9-enoyl]oxy]propyl (z)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCC(O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CC(O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-AAKVHIHISA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical class CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668536 Oculimacula yallundae Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000082085 Verticillium <Phyllachorales> Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000001465 calcium Nutrition 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000003631 expected effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003630 growth substance Substances 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Fungicidní směsi
Oblast techniky
Vynález se týká synergicky účinných fungicidních směsí, způsobu jejich přípravy a jejich použití pro kontrolu škodlivých plísní.
Podstata vynálezu
Vynález se týká fungicidních směsí, které sestávají z
A) karbamátů obecného vzorce I,
ve kterém X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a jestliže n je 2, mohou být substituenty R různé a jejich soli nebo adukty a
B) derivátů imidazolu vzorce II
R1, úl·to2-R4 •9 99 99
Φ 9 9 9
9 9 9999
99 φ · 9 9 ve kterém R1 a R2 jsou skupiny, které mohou být nebo alkylová skupina s (II) atomy halogenu nebo fenylové substituovány atomem halogenu 1 až 4 atomy uhlíku, nebo
R1 a R2 dohromady s můstkovou C=C dvojnou vazbou vazbou tvoří 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu;
R3 je kyanoskupina nebo atom halogenu, a
R4 je di-alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylů nebo isoxazol-4-ylová skupina, která může nést dvě alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, v synergicky účinném množství.
Navíc se vynález také týká škodlivých plísní použitím směsí sloučenin sloučenin I a II pro přípravu těchto směsí.
způsobu kontroly I a II a použití
Sloučeniny vzorce I a jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně jsou známé v literatuře (WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Imidazolové deriváty vzorce II, jejich příprava a jejich účinek na škodlivé plísně jsou rovněž známé (EP-A ** · · • · » · ·« ·
298 196,
WO-A 97/06171).
Předmětem tohoto vynálezu je příprava směsí, které se aplikují ve snížených celkových množstvích aktivních sloučenin a které mají zlepšený účinek na škodlivé plísně (synergické směsi) , z hlediska snížení aplikačních dávek a zlepšení aktivitního spektra známých sloučenin vzorců I a II.
Nyní bylo nalezeno, že tento cíl je možno dosáhnout při použití výše uvedených směsí. Dále bylo nalezeno, že v případě kdy se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II aplikují současně, ať již dohromady nebo separátně, nebo kdy se sloučeniny vzorce I a sloučeniny vzorce II aplikují postupně, mohou se škodlivé plísně kontrolovat lépe než při použití jednotlivých sloučenin.
Sloučeniny vzorce I reprezentují zejména karbamáty ve kterých kombinace jednotlivých substituentů je uvedena v následující tabulce:
Číslo sloučeniny | X | Rn |
I-l | N | 2-F |
1-2 | N | 3-F |
1-3 | N | 4-F |
·· 9999
9 9 9 9 9 9
9 9 9 9 9 9 9
9999 9 9999 9 9 9 ·····>»·»·» • 9 9 9 · · « · 9 9 9 9 9
Číslo sloučeniny | X | Rn |
1-4 | N | 2-C1 |
1-5 | N | 3-C1 |
1-6 | N | 4-C1 |
1-7 | N | 2-Br |
1-8 | N | 3-Br |
1-9 | N | 4-Br |
1-10 | N | 2-CH3 |
1-11 | N | 3-CH3 |
1-12 | N | 4-CH3 |
1-13 | N | 2-CH2CH3 |
1-14 | N | 3-CH2CH3 |
1-15 | N | 4-CH2CH3 |
1-16 | N | 2-CH (CH3)2 |
1-17 | N | 3-CH(CH3)2 |
1-18 | N | 4-CH(CH3)2 |
1-19 | N | 2-CF3 |
1-20 | N | 3-CF3 |
1-21 | N | 4-CF3 |
1-22 | N | 2,4-F2 |
1-23 | N | 2,4-Cl2 |
1-24 | N | 3,4-Cl2 |
1-25 | N | 2-C1, 4-CH3 |
1-26 | N | 3-C1, 4-CHj |
1-27 | CH | 2-F |
1-28 | CH | 3-F |
1-29 | CH | 4-F |
1-30 | CH | 2-C1 |
1-31 | CH | 3-C1 |
1-32 | CH | 4-C1 |
i • Φ φφφφ
• · • φ φ φ φ φ φ
Číslo sloučeniny | X | Rn |
1-33 | CH | 2-Br |
1-34 | CH | 3-Br |
1-35 | CH | 4-Br |
1-36 | CH | 2-CH3 |
1-37 | CH | 3-CH3 |
1-38 | CH | 4-CH3 |
1-39 | CH | 2-CH2CH3 |
1-40 | CH | 3-CH2CH3 |
1-41 | CH | 4-CH2CH3 |
1-42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
1-43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
1-44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
1-45 | CH | 2-CF3 |
1-46 | CH | 3-CF3 |
1-47 | CH | 4-CF3 |
1-48 | CH | 2,4-F2 |
1-49 | CH | 2,4-Cl2 |
1-50 | CH | 3,4-Cl2 |
1-51 | CH | 2-C1, 4-CH3 |
1-52 | CH | 3-C1, 4-CH3 |
Zejména výhodné jsou sloučeniny 1-12, 1-23, 1-32 a I38.
Výhodné sloučeniny vzorce II jsou ty, ve kterých R1 je atom halogenu, zejména atom chloru a R2 je tolylová skupina, zejména p-tolylová skupina.
• frfr frfr »· frfr ···· • fr · frfrfr fr · · fr frfrfr * · frfrfr frfrfr • frfrfrfr frfr frfr fr· · ·
Výhodné jsou také sloučeniny vzorce II, ve kterých R4 je dimethyl-amino skupina.
Navíc jsou zejména výhodné sloučeniny obecného vzorce Ha (obecné jméno: cyazofamid). Tato sloučenina je známá z EPA 298 196.
Ha)
Přednost se dále dává sloučeninám vzorce II ve kterých R1 a R2 spolu s můstkovou C=C dvojnou vazbou tvoří 3,4difluormethylendioxyfenylovou skupinu.
Navíc přednost se dává sloučeninám vzorce II, ve kterých R4 je 3,5-dimethylisoxazol-4-ylová skupina.
Zejména výhodnými jsou sloučeniny vzorce lib, ve kterých X je atom halogenu.
Atom halogenu značí atom fluoru, atom chloru, atom )romu a atom jodu. Zejména výhodné jsou sloučeniny vzorce lib, ·· ··· · • ·· ♦ ♦ ♦ · · · · · • ··· · t · • · · • · · • · ♦ • · · · ·· «· • · · · · ♦ ·♦· ·· ·· ve kterých X je atom bromu (Ilb.l) nebo atom chloru (IIb.2) .
Vzhledem k bazickému charakteru atomů dusíku jsou sloučeniny vzorce I a II schopné tvořit sole nebo adukty s anorganickými nebo organickými kyselinami nebo ionty kovů.
Příklady anorganických kyselin jsou halogenovodíkové kyseliny, jako je fluorovodíková kyselina, chlorovodíková kyselina, broovodíková kyselina a jodovodíková kyselina, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami jsou, například, kyselina mravenčí, kyselina uhličitá a alkanové kyseliny, jako je kyselina octová, kyselina trifluoroctová, kyselina trichloroctová a kyselina propionová a také kyselina glykolová, kyselina thiokyanatá, kyselina mléčná, kyselina benzoová, kyselina cinamová, kyselina oxalová, alkylsulfonové kyseliny (sulfonové kyseliny s nerorvětvenými nebo rozvětvenými alkylovými zbytky s 1 až 20 atomy uhlíku), arylsulfonové kyseliny nebo aryldisulfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako je fenylová skupina a naftylová skupina, které obsahují jednu nebo dvě sulfoskupiny), alkylfosfonové kyseliny (fosfonové kyseliny s nerozvětveným nebo rozvětveným alkylovým řetězcem s 1 až 20 atomy uhlíku), arylfosfonové kyseliny nebo aryldifosfonové kyseliny (aromatické zbytky, jako je fenylová skupina a naftylová skupina které nesou jeden nebo dva zbytky fosfonové kyseliny), přičemž je možné, aby alkylový nebo arylový zbytek mohl nésti další substituenty, například ptoluensulfonová kyselina, salicylová kyselina, paminosalicylová kyselina, 2-fenoxybenzoová kyselina, 2acetoxybenzoová kyselina a.pod.
Φ· φφφφ • ·· ·« ·· ·· φ · φ φ φφ · φ ΦΦΦ φ φ ΦΦΦ ΦΦΦ φφ ΦΦΦ φφ ΦΦΦ φ φ
ΦΦΦ φφφφ φφφφ • ΦΦΦΦ φφ φφ φφ φ φ
Vhodnými ionty kovů jsou zejména ionty kovů první a osmé přechodové skupiny, jako je zejména chrom, hořčík, železo, kobalt, nikl, zinek a dále ty z druhé hlavní skupiny, vápník a hořčík a třetí a čtvrté hlavní skupiny, zejména hliník, cín a olovo. Jak se dá předpokládat, tyto kovy se mohou vyskytovat v různé valenci.
Při přípravě směsí je výhodné používat čisté aktivní sloučeniny I a II, ke kterým se může dále přimísit další aktivní sloučeniny proti škodlivým plísním, hmyzu, pavoukovcům nebo nematodům nebo jiné herbicidní aktivní sloučeniny nebo regulátory růstu.
Směsi sloučenin I a II aplikované současně, například společně nebo odděleně vykazují vynikající aktivitu na širokou řadu fytopatogenních plísní, zejména tříd Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes a Deuteromycetes. Některé z nich působí systemicky a mohou se proto aplikovat jako fungicidy na list nebo do půdy.
Jsou zejména důležité pro kontrolu velkého množství plísní na řadě plodin, jako je bavlna, různé druhy zelenin (například jako jsou okurky, fazole, rajčata, brambory a dýně), ječmen, trávy, oves, banány, káva, kukuřice, různé druhy ovoce, rýže, sója, réva, pšenice, ornamentální rostliny, cukrovka a různé druhy semen.
Směsi jsou zejména vhodné pro kontrolu následujících fytopatogeních plísní: Blumeria graminis u obilovin, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea u dýní, Podosphaera leucotricha u jabloní, Uncinula necator u révy Puccinia species u obilovin, Rhizoctonia species u bavlny, rýže a trávníků,
0000
0 ·
0 0
0 0 0
00 ·0 00 • · 0 · · * 999 0 0 ·· ··
Ustilago species u obilovin a cukrovky, Venturia inaequalis (scab) u jabloní, Helminthosporium species u obilovin, Septoria nodorum u pšenice, Botrytis cinerea u jahod, zeleniny, okrasných druhů a hroznů, Cercospora arachidicola u podzemnice olejně, Pseudocercosporella herpotrichoides u pšenice a ječmene, Pyricularia oryzae u rýže, Phytophthora infestans u btamvor a rajčat, Plasmopara viticola u hroznů,
Pseudoperonaspora species u chmelu a okurek, Alternaria species u zeleniny a ovoce, Mycosphaerella species u banánů a také Fusarium a Verticillium species.
Dále se mohou použít pro ochranu materálů (například při ochraně dřeva), například proti Paecilomyces variotii.
Sloučeniny vzorců I a II se mohou aplikovat současně, buď dohromady nebo odděleně, přičemž pořadí ve kterém se odděleně aplikují nemá žádný efekt na výsledky kontroly plísní.
Sloučeniny vzorců I a II se běžně používají v hmotnostním poměru od 20 : 1 do 1 : 100, zejména v poměru od 5 : 1 do 1 : 100, nejlépe v poměru od 2 : 1 do 1 : 80.
V závislosti na požadovaném druhu účinku se aplikační množství směsí podle vynálezu, zejména v případě zemědělsky obdělávaných oblastí se pohybuje od 0,01 do 8 kg / ha, s výhodou od 0,1 to 5 kg / ha, a zejména od 0,1 do 3,0 kg / ha.
Aplikační množství sloučenin I se pohybuje od 0,01 do 1 kg/ha, s výhodou od 0,05 do 0,5 kg/ha, zejména od 0,05 do 0,3 kg/ha.
44 44 44 ·· ···· • 4 · 4 4 4 4 4 4 » 444 · 4 444 444
444 4444 ¢444
444 44 44 44 44 44
Aplikační množství sloučenin II je s tím ve shodě od 0,01 do 1 kg/ha, s výhodou od 0,02 do 0,5 kg/ha, zejména od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Pro ošetření semen jsou aplikační množství směsi obecně od 0,001 do 250 g/kg semen s výhodou od 0,01 do 100 g/kg, zejména od 0,01 do 50 g/kg.
Jestliže se má fytopatogenní plíseň kontrolovat, pak oddělená nebo společná aplikace sloučenin vzorců I a II nebo směsí sloučenin I a II se provádí postřikem nebo práškováním semen nebo půdy před nebo po zasetí rostlin nebo před nebo po emergenci rostlin.
Fungicidní synergické směsi podle vynálezu nebo sloučeniny vzorců I a II se mohou formulovat , například, ve formě přímých rozstřikovatelných roztoků, popráší a suspenzí nebo ve formě vysoce koncentrovaných vodných, olej ovitých nebo jiných suspenzí, disperzí, past, poprašů, materiálů pro rozsévání nebo granulí a aplikují se postřikem, atomizací, rozprašováním, rozséváním nebo zaléváním. Forma použití závisí na zamýšleném účelu; v každém případě se musí zajistit jemnou a co nejvíce stejnoměrnou distribuci směsi podle vynálezu.
Formulace se připravují běžně známým způsobem, například přidáním rozpouštědel nebo nosičů. Obvykle se smíchávají inertní přísady, jako jsou emulgátory nebo látky s disperzními účinky s formulacemi.
Vhodnými povrchově aktivními látkami jsou sole alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin a amonné sole aromatických sulfonových kyselin, například lignosulfonových kyselin, fenolsulfonových kyselin, naftalensulfonových kyselin ···· ·· ♦· ·« ·* * · · · · · · • ·· · · · ·· 9 9 9 • · · · · · · · 9 9 ·
a dibutylnaftalensulfonových kyselin, a mastných kyselin, alkylsulfonátů a alkylarylsulfonátů, alkyl, lauryl ether a sulfáty mastných alkoholů, a sole sulfátů hexadekanolů, heptadekanolů a oktadekanolů, nebo glykolethery mastných alkoholů, kondenzáty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzáty naftalenu nebo naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen oktylenol ether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol nebo nonylfenol, alkylfenol polyglykol ethery, tri-butylfenyl polyglykol ethery, alkylaryl polyether alkoholy, isotri-decyl alkohol, kondenzáty mastných alkoholů a ethylenoxidu, ethoxy-lovaný ricinový olej, polyoxyethylene alkyl ethery nebo poly-oxypropylen alkyl ethery, lauryl alkohol polyglykol ether acetát, estery sorbitolu, lignosulfitové odpadní destiláty a methyl celulóza.
mohou vzorců
Popraše, materiály pro rozsévání připravit smícháním nebo společným I a II nebo směsí sloučenin I a II a rozprašování se mletím sloučenin s pevným nosičem.
Granule (například potažené granule, impregnované granule nebo homogenní granule) se běžně připravují vázáním aktivní sloučeniny nebo aktivních sloučenin na pevný nosič.
Plnidla nebo pevné nosiče jsou například minerální hlinky, jako je silikagel, oxid křemičitý, silikáty, talek, kaolin, vápenec, oxid vápenatý, křída, jíl, spraš, antuka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý, síran hořečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, jako je síran amonný, fosfát amonný, dusičnan amonný, močovina a produkty rostlinného původu, jako je mouka z obilovin, mouka z kůry stromů, mouka ze dřeva a mouka ze slupek ořechů, práškovaná celulóza nebo jiné pevné nosiče.
99
9 9
9 9 99
999
Formulace obecně obsahují od 0,1 do 95% hmotnostních s výhodou od 0,5 do 90% hmotnostních jedné ze sloučenin vzorců
I a II nebo směsi sloučenin I a II. Aktivní sloučeniny se používají v čistotě, která se pohybuje v rozmezí 90 % do 100 %, s výhodou od 95 % do 100 % (podle NMR spektra nebo HPLC).
Sloučeniny I a II nebo jejich směsi nebo odpovídající formulace se aplikují ošetřením škodlivé plísně, jejich naleziště, nebo rostlin, semen, půdy, oblastí, materiálů nebo prostorů, které mají být prosté škodlivých plísní fungicidně účinným množství směsi nebo sloučenin I a II v případě separátní aplikace.
Aplikace se může provádět před nebo po infekci škodlivou plísní.
Příklady provedení vynálezu
Synergický účinek směsí podle tohoto vynálezu je možno prokázat následujícími pokusy:
Aktivní sloučeniny odděleně nebo společně se formulují jako 10% emulze ve směsi 63% hmotnostně cyklohexanonu a 27% hmotnostně emulgátorů, a zředí vodou na požadovanou koncentraci.
Hodnocení se provádí stanovením infikované plochy listu v procentech. Tato procenta se převedou na účinnost. Účinnost (W) se vypočítává použitím Abbotova vzorce:
W = (1 - α) 100/β ·· ····
9« ·· ) · · > · · · · a odpovídá infekci plísní ošetřené rostliny v % a β odpovídá infekci plísní neošetřené (kontrolní) rostliny v
o.
Ό .
Účinek 0 znamená, že hladina infekce u ošetřených rostlin odpovídá té, která byla nalezena u neošetřených kontrolních rostlin. Účinek 100 znamená že ošetřené rostliny nejsou infikovány.
Očekávané účinnosti směsí aktivních sloučenin je možno stanovit použitím Colbyho vzorce [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a srovnat s pozorovanými účinnostmi.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x'y /100
E očekávaný účinek vyjádřený v procentech neošetřené kontroly při použití aktivních sloučenin A a B při koncentracích a a b, x účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní látky A v koncentraci a, y účinek, vyjádřený v % neošetřené kontroly při použití aktivní sloučeniny B v koncentraci b.
Příklad použití: aktivita proti plísni révové u hroznů způsobenou
Plasmopara viticola
Listy kultivaru Muller-Thurgau v květináčích se postříkají až do bodu stékání vodným preparátem aktivní sloučeniny, která byla připravena ze zásobního roztoku obsahujícího 10% of aktivní sloučeniny, 85% cyklohexanonu a 5% ·« ···· «· ·« ·· * « · · » · ♦ ··· · · ♦·· · J · i · · · · · ♦ · · · • ·ν ·< ·· ·· ·· emulgátorů. Následující den se na spodek listů naočkuje vodná suspenze zoospor Plasmopara viticola. Réva se pak nejprve umístí při 24°C do komory s nasycenou vodní parou na 48 hodin a pak na 5 dnů do skleníku při 20-30°C. Po této době se rostliny ještě jednou umístí na 16 hodin do vlhké komory aby se podpořila erupce sporangiofor eruption. Stupeň vývoje onemocnění na spodní straně listů se hodnotí vizuálně.
Tabulka A - Aktivita jednotlivých sloučenin
Příkla | Aktivní sloučenina | Koncentrace aktivní sloučeniny v roztoku postřik [ppm] | Účinnost v % neošetřen kontroly |
Kontrola | 0 | ||
1 | (neošetřeno) | (70% infekce) | |
0,25 | 29 | ||
2 | 1-23 | 0, 06 | 0 |
0,25 | 71 | ||
3 | 1-32 | 0, 06 | 29 |
0,25 | 50 | ||
4 | 1-38 | 0, 06 | 14 |
4 | 71 | ||
5 | Ila | 1 | 57 |
0, 25 | 14 | ||
4 | 57 | ||
6 | Ilb.l | 1 | 29 |
0,25 | 14 |
>000
00 *- 0 • · 0·0 • 00 00 0 • 000 ♦ · ř • » ·
0«0 0« >0 0 00 00
0 0
0 0 0 0 0 >0 0
00
Tabulka Β - Kombinace podle tohoto vynálezu
Příklad | Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směsí | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost*) |
7 | 1-23 + Ha 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 93 | 80 |
8 | 1-23 + Ha 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 64 | 41 |
9 | 1-23 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 86 | 71 |
10 | 1-23 + Ha 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 57 | 39 |
11 | 1-23 + Ha 0,06 + 0.25 ppm 1 : 4 | 43 | 14 |
12 | 1-32 + Ha 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 71 | 45 |
13 | 1-32 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 93 | 80 |
14 | 1-32 + Ila 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 86 | 76 |
• ♦ * · · 9 9 99 9 99 • 99 9 9 9 9 9
9999 9 9 999 999
9 9 · 9 9 9 9 9 9 ·
9 · · 9 9 9 9 9 9
9 99 β · 9 9 9 9 é 6
Příklad | Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směs | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost*) |
15 | 1-32 + Ha 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 | 64 | 39 |
16 | 1-38 + Ha 0,06 + 1 ppm 1: 16 | 57 | 43 |
17 | 1-38 + Ha 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 86 | 76 |
18 | 1-38 + Ha 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 79 | 57 |
19 | 1-38 + Ha 0,25 + 1 ppm 1 : 4 | 93 | 79 |
20 | 1-38 + Ha 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 | 57 | 27 |
21 | 1-23 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 86 | 69 |
22 | 1-23 + Ilb.l 0.06 + 1 ppm 1 : 16 | 43 | 20 |
23 | 1-23 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 71 | 57 |
β ·0 | 9 9 | « 9 | 9 | 9 | 9 99 | 9 | |
• 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | fl | |
9 9 99 | 9 | • | 999 | 9 | 9 | 9 | |
9 9 9 | 9 9 | • | 9 9 | η < | 9 | • | |
9 9 9 9 | • 0 | 9 9 | 9 | 9 | 99 |
Příklad | Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směsi | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost*) |
24 | 1-23 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 50 | 39 |
25 | 1-23 + Ilb.l 0,25 + 1 ppm 1 : 4 | 64 | 49 |
26 | 1-23 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 | 29 | 14 |
27 | 1-32 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 99 | 88 |
28 | 1-32 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 57 | 37 |
29 | 1-32 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 79 | 69 |
30 | 1-32 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 86 | 76 |
31 | 1-32 + Ilb.l 0,06 + 0.25 ppm 1 : 4 | 64 | 39 |
32 | 1-38 + Ilb.l 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 93 | 79 |
9 9 • 999
Příklad | Směs aktivních sloučenin; poměr koncentrací ve směsi | Pozorovaná účinnost | Vypočtená účinnost*) |
33 | 1-38 + Ilb.l 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 50 | 29 |
34 | 1-38 + Ilb.l 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 79 | 63 |
35 | 1-38 + Ilb.l 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 71 | 57 |
36 | 1-38 + Ilb.l 0,25 + 1 ppm 1 : 4 | 86 | 64 |
37 | 1-38 + Ilb.l 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 | 57 | 27 |
*) vypočteno s použitím Colbyho vzorce
Výsledky testů ukazují, že pro veškeré poměry směsí je pozorovaná účinnost vyšší než hodnota vypočtená podle
Colbyho vzorce.
• · • ► · · 0 0 <· · · *00 0 0 · • 0 0 0 0 · · ·
0 0 · 0 » «0 00 00 00
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicidní směs, vyznačující se tím, že sestává zA) karbamátů obecného vzorce I ve kterém X je CH nebo N, n je 0, 1 nebo 2 a R je atom halogenu, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku a jestliže n je 2, mohou být substituenty R různé a jejich soli nebo adukty aB) deriváty imidazolu obecného vzorce IIRlR3R2k)2-R4 (II) ve kterém R1 a R2 jsou atomy halogenu nebo fenylové skupiny, které mohou být substituovány atomem halogenu nebo alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo φφ φ • « • · φR1 a R2 dohromady s můstkovou C=C dvojnou vazbou vazbou tvoří 3,4-difluormethylendioxyfenylovou skupinu;R3 je kyanoskupina nebo atom halogenu, aR4 je di-alkylaminoskupina s 1 až 4 atomy uhlíku v každém z alkylů nebo isoxazol-4-ylová skupina, která může nést dvě alkylové skupiny s 1 až 4 atomy uhlíku, v synergicky účinném množství.
- 2. Fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačuj í c í se t í m, že derivátem imidazolu obecného vzorce II je sloučenina vzorce Ha
- 3. Fungicidní prostředek podle nároku 1, vyznačující se tím, že derivátem imidazolu obecného vzorceII je sloučenina vzorce lib • · · · · · • · Β • · 9 • < 99 9 9 99 9 9 9 kde X je atom chloru nebo bromu.
- 4. Fungicidní prostředek podle nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že hmotnostní poměr karbamátů vzorce I k derivátům imidazolu vzorce II je od 20 : 1 do 1 : 100.
- 5. Způsob kontroly škodlivých plísní, vyznačuj í c í se t í m, že se škodlivá plíseň, její výskytiště nebo rostliny, semena, půda, oblasti, materiály nebo prostory, které se mají udržovat prosté těchto škodlivých plísní, ošetří karbamáty vzorce I, jak je uvedeno v nároku 1 a deriváty imidazolu vzorce II, jak je uvedeno v kterémkoli z nároků 1 až 3.
- 6. Způsob podle nároku 5, vyznačující se tím, že karbamáty vzorce I, jak je uvedeno v nároku 1 a deriváty imidazolu vzorce II, jak je uvedeno v kterémkoli z nároků 1 až 3 se aplikují současně, to je buď společně, odděleně nebo postupně.
- 7. Způsob podle nároku 5 nebo 6, vyznačuj ící se t í m, že se karbamáty vzorce 1 aplikují v množstvích od 0,01 do 2,5 kg/ha.• · · · ) · φ ► · · · · • · «• ·<·
- 8. Způsob podle nároků 5 až 7,vyznačuj ící se tím, že deriváty imidazolu vzorce II se aplikují v množstvích od 0,01 do 10 kg/ha.
- 9. Použití karbamátů obecného vzorce I, jak je uvedeno v nároku 1, pro přípravu fungicidně aktivních synergických směsí podle nároku 1.
- 10. Použití derivátů imidazolu vzorce II., jak jsou uvedeny v nárocích 1 až 3, pro přípravu fungicidně aktivních synergických směsí podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10063046A DE10063046A1 (de) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | Fungizide Mischungen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CZ20031679A3 true CZ20031679A3 (cs) | 2003-09-17 |
Family
ID=7667631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CZ20031679A CZ20031679A3 (cs) | 2000-12-18 | 2001-12-13 | Fungicidní směsi |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7368414B2 (cs) |
EP (1) | EP1353559B1 (cs) |
JP (1) | JP3881311B2 (cs) |
KR (1) | KR20030059346A (cs) |
CN (1) | CN100574617C (cs) |
AR (1) | AR031933A1 (cs) |
AT (1) | ATE330472T1 (cs) |
AU (2) | AU2002233248B2 (cs) |
BG (1) | BG107858A (cs) |
BR (1) | BR0116238B1 (cs) |
CA (1) | CA2431418A1 (cs) |
CY (1) | CY1105461T1 (cs) |
CZ (1) | CZ20031679A3 (cs) |
DE (2) | DE10063046A1 (cs) |
DK (1) | DK1353559T3 (cs) |
EA (1) | EA006292B1 (cs) |
EE (1) | EE200300299A (cs) |
ES (1) | ES2266284T3 (cs) |
HU (1) | HUP0302576A3 (cs) |
IL (2) | IL156076A0 (cs) |
MX (1) | MXPA03005015A (cs) |
PL (1) | PL203237B1 (cs) |
PT (1) | PT1353559E (cs) |
SK (1) | SK7622003A3 (cs) |
UA (1) | UA74233C2 (cs) |
WO (1) | WO2002049438A2 (cs) |
ZA (1) | ZA200305511B (cs) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA80509C2 (en) * | 2004-03-30 | 2007-09-25 | Basf Ag | Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1339133C (en) | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
DK0624155T4 (da) | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
NZ304327A (en) | 1995-04-08 | 1999-02-25 | Basf Ag | Synergistic fungicidal compositions containing a quinoline derivative and a cytochrom b/c inhibitor |
SK15898A3 (en) | 1995-08-10 | 1998-06-03 | Bayer Ag | Halobenzimidazoles and their use as microbicides |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
DE19716256A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
IL132435A (en) | 1997-04-25 | 2005-03-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same |
DE19722223A1 (de) | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
CO5040026A1 (es) | 1997-05-28 | 2001-05-29 | Basf Ag | Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro |
UA65574C2 (uk) | 1997-06-19 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
JP2002530297A (ja) * | 1998-11-20 | 2002-09-17 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質の組み合わせ物 |
-
2000
- 2000-12-18 DE DE10063046A patent/DE10063046A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-12-13 CZ CZ20031679A patent/CZ20031679A3/cs unknown
- 2001-12-13 DE DE50110292T patent/DE50110292D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 UA UA2003076748A patent/UA74233C2/uk unknown
- 2001-12-13 AU AU2002233248A patent/AU2002233248B2/en not_active Ceased
- 2001-12-13 PL PL365525A patent/PL203237B1/pl unknown
- 2001-12-13 CN CN01820789A patent/CN100574617C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 EE EEP200300299A patent/EE200300299A/xx unknown
- 2001-12-13 PT PT01984832T patent/PT1353559E/pt unknown
- 2001-12-13 BR BRPI0116238-1A patent/BR0116238B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 DK DK01984832T patent/DK1353559T3/da active
- 2001-12-13 EP EP01984832A patent/EP1353559B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 CA CA002431418A patent/CA2431418A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-13 EA EA200300656A patent/EA006292B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 AU AU3324802A patent/AU3324802A/xx active Pending
- 2001-12-13 US US10/450,130 patent/US7368414B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 ES ES01984832T patent/ES2266284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 MX MXPA03005015A patent/MXPA03005015A/es active IP Right Grant
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014635 patent/WO2002049438A2/de active IP Right Grant
- 2001-12-13 AT AT01984832T patent/ATE330472T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 JP JP2002550790A patent/JP3881311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 KR KR10-2003-7008060A patent/KR20030059346A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 SK SK762-2003A patent/SK7622003A3/sk unknown
- 2001-12-13 IL IL15607601A patent/IL156076A0/xx unknown
- 2001-12-13 HU HU0302576A patent/HUP0302576A3/hu unknown
- 2001-12-17 AR ARP010105847A patent/AR031933A1/es unknown
-
2003
- 2003-05-22 IL IL156076A patent/IL156076A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-05-29 BG BG107858A patent/BG107858A/bg unknown
- 2003-07-17 ZA ZA200305511A patent/ZA200305511B/xx unknown
-
2006
- 2006-07-31 CY CY20061101066T patent/CY1105461T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
PL210584B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
PL208689B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu i insektycydu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
KR20010013984A (ko) | 살진균제 혼합물 | |
PL189553B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
PL183263B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
US6136802A (en) | Fungicidal mixtures | |
SK284939B6 (sk) | Fungicídna zmes a spôsob ničenia škodlivých húb | |
PL198429B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
PL189750B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
IL126081A (en) | Synergistic fungicidal mixtures | |
SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ301674B6 (cs) | Fungicidní smesi | |
CZ293446B6 (cs) | Fungicidní směs | |
CZ20031679A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK7632003A3 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds | |
PL189749B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
CZ341198A3 (cs) | Fungicidní směs a její použití | |
CZ424199A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
NZ332077A (en) | Fungicide mixture containing a carbamate derivative and propamcarb and/or an oxime ether derivative | |
SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
KR20010013341A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
CZ330798A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
NZ501241A (en) | Fungicidal mixtures comprising a carbamate and an oxime ether carboxamide |