SK7622003A3 - Fungicidal mixtures - Google Patents
Fungicidal mixtures Download PDFInfo
- Publication number
- SK7622003A3 SK7622003A3 SK762-2003A SK7622003A SK7622003A3 SK 7622003 A3 SK7622003 A3 SK 7622003A3 SK 7622003 A SK7622003 A SK 7622003A SK 7622003 A3 SK7622003 A3 SK 7622003A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- compounds
- alkyl
- carbamates
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 42
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 9
- -1 isoxazole-4-yl Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004498 isoxazol-4-yl group Chemical group O1N=CC(=C1)* 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 58
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000790917 Dioxys <bee> Species 0.000 abstract 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 3
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 241000079253 Byssochlamys spectabilis Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008436 Ipomoea aquatica Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001281801 Mycosphaerella arachidis Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000018694 Solanum laxum Nutrition 0.000 description 1
- 235000000305 Solanum wendlandii Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesi obsahujúcich karbamáty a imidazolové deriváty v synergicky účinnom množstve ako aj ich použitia pri ničení škodlivých húb a spôsobu prípravy takýchto synergicky účinných zmesí.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnych zmesí, obsahujúcich
A) karbamáty vzorca I,
OCH3 v ktorom X znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, Ci-C4-alkylovú skupinu alebo Ci-C4-halogénalkylovú skupinu, pričom zvyšky R môžu byť odlišné, ak n znamená 2, jednu z ich solí alebo aduktov a,
B) imidazolové deriváty vzorca II rz- ΊΝ
SO2 - R4 (H) v ktorom
R1 a R2 znamenajú halogén alebo fenyl, ktorý môže byť substituovaný halogénom alebo Ci-C4-alkylovou skupinou, alebo
R1 a R2 spolu s premostením C=C dvojitou väzbou tvoria 3,4-difluórmetyléndioxyfenylovú skupinu;
R3 znamená kyanoskupinu alebo halogén, a
-2R4 predstavuje di(Ci-C4-alkyl)aminoskupinu alebo izoxazol-4-ylovú skupinu, ktorá môže niesť dva CrC4-alkylové zvyšky, v synergický účinnom množstve.
Okrem toho sa predložený vynález týka spôsobov ničenia škodlivých húb s použitím zmesi zlúčenín vzorca I a vzorca II a použitia zlúčenín vzorca I a zlúčenín vzorca II na prípravu takýchto zmesí.
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú známe z literatúry (medzinárodné patentové prihlášky WO-A 93/15046; WO-A 96/01256 a WO-A 96/01258).
Imidazolové deriváty vzorca II, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám sú rovnako známe (európska patentová prihláška EP-A 298 196, medzinárodná patentová prihláška WO-A 97/06171).
Cieľom predloženého vynálezu je poskytnúť zmesi, ktoré, pri zníženom celkovom množstve aplikovaných účinných zlúčenín, majú zlepšený účinok proti škodlivým hubám (synergické zmesi), z hľadiska zníženia aplikačných dávok a zlepšenia spektra účinnosti známych zlúčenín vzorcov I a II.
Zistili sme, tento cieľ sa dá dosiahnuť použitím zmesi definovanej v úvode. Okrem toho sme zistili, že ak sa zlúčeniny vzorca I a zlúčeniny vzorca II aplikujú súčasne, buď spoločne alebo oddelene, alebo ak sa zlúčeniny vzorca I a zlúčeniny vzorca II aplikujú postupne, škodlivé huby sa môžu ničiť lepšie než so samotnými jednotlivými zlúčeninami.
Vzorec I predstavuje predovšetkým karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá jednému riadku z nižšie uvedenej tabuľky:
(I)
Č. | X | Rn |
1-1 | N | 2-F |
I-2 | N | 3-F |
I-3 | N | 4-F |
I-4 | N | 2-CI |
I-5 | N | 3-CI |
I-6 | N | 4-CI |
I-7 | N | 2-Br |
I-8 | N | 3-Br |
I-9 | N | 4-Br |
1-10 | N | 2-CH3 |
1-11 | N | 3-CH3 |
1-12 | N | 4-CHa |
1-13 | N | 2-CH2CH3 |
1-14 | N | 3-CH2CH3 |
1-15 | N | 4-CH2CH3 |
1-16 | N | 2-CH(CH3)2 |
1-17 | N | 3-CH(CH3)2 |
1-18 | N | 4-CH(CH3)2 |
1-19 | N | 2-CF3 |
I-20 | N | 3-CF3 |
1-21 | N | 4-CF3 |
I-22 | N | 2,4-F2 |
I-23 | N | 2,4-CI2 |
I-24 | N | 3,4-CI2 |
I-25 | N | 2-CI, 4-CH3 |
Č. | X | Rn |
1-26 | N | 3-CI, 4-CH3 |
1-27 | CH | 2-F |
1-28 | CH | 3-F |
1-29 | CH | 4-F |
1-30 | CH | 2-CI |
1-31 | CH | 3-CI |
I-32 | CH | 4-CI |
I-33 | CH | 2-Br |
I-34 | CH | 3-Br |
I-35 | CH | 4-Br |
I-36 | CH | 2-CH3 |
I-37 | CH | 3-CH3 |
I-38 | CH | 4-CH3 |
I-39 | CH | 2-CH2CH3 |
I-40 | CH | 3-CH2CH3 |
1-41 | CH | 4-CH2CH3 |
I-42 | CH | 2-CH(CH3)2 |
I-43 | CH | 3-CH(CH3)2 |
I-44 | CH | 4-CH(CH3)2 |
I-45 | CH | 2-CF3 |
I-46 | CH | 3-CF3 |
I-47 | CH | 4-CF3 |
I-48 | CH | 2,4-F2 |
I-49 | CH | 2,4-CI2 |
I-50 | CH | 3,4-CI2 |
Č. | X | Rn |
1-51 | CH | 2-CI, 4-CH3 |
I-52 | CH | 3-CI, 4-CH3 |
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny 1-12,1-23,1-32 a I-38.
Výhodné sú zlúčeniny vzorca II, v ktorom R1 znamená halogén, predovšetkým chlór, a R2 znamená tolyl, predovšetkým p-tolyl.
Výhodné sú taktiež zlúčeniny vzorca II, v ktorom R4 znamená dimetylaminoskupinu.
Okrem toho sú predovšetkým výhodné zlúčeniny vzorca lla (všeobecný názov: cyazofamid). Táto zlúčenina je známa z európskej patentovej prihlášky EPA298 196.
(Ha)
Výhodné sú ďalej zlúčeniny vzorca II, v ktorom R1 a R2 spolu s premostením C=C dvojitou väzbou tvoria 3,4-difluórmetyléndioxyfenylovú skupinu.
Okrem toho sú výhodné zlúčeniny vzorca II, v ktorom R4 znamená 3,5dimetylizoxazol-4-ylovú skupinu.
Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny vzorca llb, v ktorom X znamená halogén.
(Hb)
-6Halogén znamená fluór, chlór, bróm a jód. Predovšetkým výhodné sú zlúčeniny vzorca llb, v ktorom X znamená bróm (llb. 1) alebo chlór (llb.2).
Z dôvodu zásaditého charakteru atómov dusíka sú zlúčeniny vzorca I a vzorca II schopné tvoriť soli alebo adukty s anorganickými alebo organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková a kyselina uhličitá, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
Vhodnými organickými kyselinami sú napríklad kyselina mravčia a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyanatá, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (sulfónové kyseliny, ktoré obsahujú alkylové zvyšky s 1 až 20 atómami uhlíka s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a nafty!, ktoré nesú jednu alebo dve sulfoskupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny, ktoré obsahujú alkylové zvyšky s 1 až 20 atómami uhlíka s lineárnym alebo rozvetveným reťazcom), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ktorý nesú jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosfónovej), pričom alkylové alebo arylové zvyšky môžu niesť ďalšie substituenty, ako napríklad kyselina ptoluénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2fenoxybenzoová, kyselina 2-acetoxybenzoová a podobne.
Vhodnými kovovými iónmi sú predovšetkým ióny prvkov prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, a ďalej tiež kovy druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo. Kovy môžu prípadne jestvovať v rozličných mocenstvách, ktoré im prináležia.
Pri príprave zmesí je výhodné, ak sa použijú čisté účinné zlúčeniny vzorca I a vzorca II, ku ktorým sa môžu primiešať ďalšie účinné zlúčeniny proti škodlivým
-7hubám alebo ďalším škodcom, ako je hmyz, pavúkovce alebo háďatká, alebo dokonca herbicídne účinné alebo rast-regulujúce účinné zlúčeniny alebo hnojivá.
Zmesi zlúčenín vzorcov I a II alebo zlúčeniny vzorcov I a II, aplikované súčasne, t.j. spoločne alebo oddelene, vykazujú vynikajúcu účinnosť proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes, Basidiomycetes, • . 1
Phycomycetes a Deuteromycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa preto použiť ako fungicídy s účinkom na list alebo ako pôdne fungicídy.
Sú predovšetkým významné pri ničení veľkého počtu húb v rozličných poľnohospodárskych plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napríklad uhorky, strukoviny, rajčiaky, zemiaky a tekvicovité), jačmeň, tráva, ovos, banány, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič hroznorodý, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a rozličné druhy semien.
Sú tiež predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Blumeria graminis (múčnatka) v obilninách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na uhorkách, Podosphaera leucotrícha na jabloniach, Uncinula necator na viniči, druhy Puccinia v obilninách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago v obilninách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavosť) na jabloniach, druhy Helminthosporium v obilninách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (pleseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyrícularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči, druhy Pseudoperonaspora na chmeli a uhorkách, druhy Altemaria na zelenine a ovocí, druhy Mycosphaerella na banánovníku a tiež druhy Fusarium a Verticillium.
Okrem toho sa môžu použiť pri ochrane materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny vzorcov I a II sa môžu aplikovať súčasne, buď spoločne alebo oddelene, alebo následne, pričom v prípade oddelenej aplikácie nemá postupnosť vo všeobecnosti žiadny vplyv na výsledok stupňa ničenia.
-8Zlúčeniny vzorcov I a II sa zvyčajne používajú v hmotnostnom pomere od 20 : 1 do 1 : 100, výhodne od 5 : 1 do 1 : 100, predovšetkým výhodne od 2 : 1 do 1 : 80.
V závislosti od druhu požadovaného účinku sú aplikačné dávky zmesí podľa predloženého vynálezu, predovšetkým v prípade poľnohospodársky kultivovaných plôch, od 0,01 do 8 kg/ha, výhodne od 0,1 do 5 kg/ha, predovšetkým výhodne od 0,1 do 3,0 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín vzorca I sú od 0,01 do 1 kg/ha, výhodne od 0,05 do 0,5 kg/ha, predovšetkým výhodne od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Aplikačné dávky zlúčenín vzorca II sú zodpovedajúco od 0,01 do 1 kg/ha, výhodne od 0,02 do 0,5 kg/ha, predovšetkým výhodne od 0,05 do 0,3 kg/ha.
Pri ošetrovaní semien predstavujú aplikačné dávky zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 250 g/kg osiva, výhodne od 0,01 do 100 g/kg, predovšetkým výhodne od 0,01 do 50 g/kg.
Ak sa majú ničiť fytopatogénne huby, oddelená alebo spoločná aplikácia zlúčenín vzorcov I a II alebo zmesí zlúčenín vzorcov I a II sa uskutočňuje postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôdy, pred alebo po vysiati rastlín, alebo pred alebo po vyklíčení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa predloženého vynálezu, alebo zlúčeniny vzorcov I a II, sa môžu formulovať napríklad vo forme priamo rozstrekovateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysoko koncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacich prostriedkov, posypových prostriedkov alebo granulátov a aplikovať sa postrekovaním, rozstrekovaním vo forme hmly, rozprašovaním, rozsýpaním alebo zalievaním. Formy použitia závisia od účelu použitia, v každom prípade by sa však malo zabezpečiť čo možno najjemnejšie a rovnomerné rozdelenie zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia spôsobom, ktorý je všeobecne známy, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Zvyčajne sa do formulácií primiešajú inertné pomocné látky, ako sú emulgačné alebo dispergačné činidlá.
-9Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad kyseliny lignínsulfónovej, kyseliny fenolsulfónovej, kyseliny naftalénsulfónovej a kyseliny dibutylnaftalénsulfónovej, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonáty, alkylsulfáty, laurylétersulfáty a sulfáty mastných alkoholov a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzačné produkty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzačné produkty naftalénu alebo naftalénsulfónových kyselín s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylén-oktylfenyléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery, tributylfenylpolyglykolétery, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzačné produkty mastných alkoholov s etylénoxidom, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylén-alkylétery alebo polyoxypropylénalkylétery, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové alebo poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným rozomieľaním zlúčenín vzorcov I a II alebo zmesi zlúčenín vzorca I a vzorca II s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty alebo homogénne granuláty) sa zvyčajne pripravia naviazaním účinnej zlúčeniny alebo účinných zlúčenín na pevné nosiče.
Plnidlami alebo pevnými nosičmi sú napríklad minerálne hlinky, ako sú silikagély, oxidy kremíka, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo ďalšie pevné nosiče.
Formulácie vo všeobecnosti obsahujú od 0,1 do 95 %hmotnostných, výhodne od 0,5 do 90 % hmotnostných, jednej zo zlúčenín vzorca I a vzorca II alebo zmesi zlúčenín vzorca I a vzorca II. Účinné zlúčeniny sa použijú v čistote od 90 % do 100 %, výhodne od 95 % do 100 % (podľa NMR spektra alebo HPLC).
-10Zlúčeniny vzorcov I a II, alebo zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, sa aplikujú ošetrením škodlivých húb, ich miesta výskytu alebo rastlín, semien, pôdy, plôch, materiálov alebo priestorov, ktoré sa majú pred nimi chrániť, s fungicídne účinným množstvom zmesi alebo zlúčenín vzorcov I a II v prípade oddelenej aplikácie.
Aplikácia sa môže uskutočňovať pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Príklady použitia
Synergická účinnosť zmesí podľa predloženého vynálezu sa demonštrovala v nasledujúcich experimentoch:
Účinné zlúčeniny sa, oddelene alebo spoločne, formulovali ako 10%-ná emulzia v zmesi 63 % hmotnostných cyklohexanónu a 27 % hmotnostných emulgačného činidla a zriedili sa s vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočnilo stanovením napadnutej plochy listov v percentách. Tieto percentuálne hodnoty sa konvertovali na účinnosť. Účinnosť (W) sa vypočítala nasledovne s použitím Abbotovho vzorca:
W=(1 - c). 100/β α zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami v percentách a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami v percentách
Účinnosť 0 znamená, že úroveň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá úrovni napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; účinnosť 100 znamená, že ošetrené rastliny neboli infikované.
Očakávaná účinnosť zmesí účinných zlúčenín sa stanovila s použitím Colbyho vzorca [R.S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovnala sa s pozorovanou účinnosťou.
Colbyho vzorec: E = x + y - x.y/100
-11 E očakávaná účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití zmesi účinných zlúčenín A a B v koncentráciách a a b x účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zlúčeniny A v koncentrácii a y účinnosť, vyjadrená v percentách neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zlúčeniny B v koncentrácii b
Príklady uskutočnenia vynálezu
Účinnosť proti peronospóre viniča spôsobenej Plasmopara viticola
Listy črepníkového viniča kultivaru “Múller-Thurgau sa postriekali do skvapnutia s vodným prípravkom účinnej zlúčeniny, ktorá sa pripravila zo zásobného roztoku obsahujúceho 10% účinnej zlúčeniny, 85% cyklohexanónu a 5 % emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa spodné strany listov naočkovali s vodnou suspenziou zoospór Plasmopara viticola. Črepníky viniča sa potom najskôr umiestnili pri teplote 24 °C do komory nasýtenej s vodnými parami na 48 hodín a potom na 5 dní do skleníka pri teplote 20 až 30 °C. Po tomto časovom období sa rastliny ešte raz umiestnili do vlhkej komory na čas 16 hodín, aby sa podporila erupcia sporangiofór. Rozsah rozvoja ochorenia na spodnej strane listov sa potom stanovil vizuálne.
Tabuľka A
Jednotlivé účinné zlúčeniny
Príklad | Účinná zlúčenina | Koncentrácia účinnej zlúčeniny v postrekovej kvapaline [ppm] | Účinnosť v % neošetrenej kontroly |
1 | Kontrola (neošetrené) | (70 % napadnutie) | 0 |
2 | I-23 | 0,25 0,06 | 29 0 |
3 | I-32 | 0,25 0,06 | 71 29 |
4 | I-38 | 0,25 0,06 | 50 14 |
Príklad | Účinná zlúčenina | Koncentrácia účinnej zlúčeniny v postrekovej kvapaline [ppm] | Účinnosť v % neošetrenej kontroly |
5 | lla | 4 | 71 |
1 | 57 | ||
0,25 | 14 | ||
6 | llb.1 | 4 | 57 |
1 | 29 | ||
0,25 | 14 |
Tabufka B
Kombinácie podľa vynálezu
Príklad | Zmes účinných zlúčenín, koncentrácia zmesného pomeru | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
7 | I-23 + lla 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 93 | 80 |
8 | I-23 + lla 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 64 | 41 |
9 | I-23 + lla 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 86 | 71 |
10 | I-23 + lla 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 57 | 39 |
11 | I-23 + lla 0,06 + 0,25 ppm 1 :4 | 43 | 14 |
12 | I-32 + lla 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 71 | 45 |
13 | I-32 + lla 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 93 | 80 |
14 | I-32 + lla 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 86 | 76 |
15 | I-32 + lla 0,06 + 0,25 ppm 1 : 4 | 64 | 39 |
16 | I-38 + lla 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 57 | 43 |
Príklad | Zmes účinných zlúčenín, koncentrácia zmesného pomeru | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
17 | I-38 + lla 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 86 | 76 |
18 | I-38 + lla 0,25 + 0,25 ppm 1:1 | 79 | 57 |
19 | I-38 + lla 0,25 + 1 ppm 1 :4 | 93 | 79 |
20 | I-38 + lla 0,06 + 0,25 ppm 1 :4 | 57 | 27 |
21 | I-23 + llb.1 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 86 | 69 |
22 | I-23 + llb.1 0,06 +1 ppm 1 : 16 | 43 | 20 |
23 | I-23 +llb.1 0,06 + 4 ppm 1 :64 | 71 | 57 |
24 | I-23 +llb.1 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 50 | 39 |
25 | I-23 +llb.1 0,25 + 1 ppm 1 :4 | 64 | 49 |
26 | I-23 + llb.1 0,06 + 0,25 ppm 1 :4 | 29 | 14 |
27 | I-32 + llb.1 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 99 | 88 |
28 | I-32 + llb.1 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 57 | 37 |
29 | I-32 + llb.1 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 79 | 69 |
30 | I-32 + llb.1 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 86 | 76 |
31 | I-32 + llb.1 0,06 + 0,25 ppm 1 :4 | 64 | 39 |
Príklad | Zmes účinných zlúčenín, koncentrácia zmesného pomeru | Pozorovaná účinnosť | Vypočítaná účinnosť*) |
32 | I-38 + llb.1 0,25 + 4 ppm 1 : 16 | 93 | 79 |
33 | I-38 + llb.1 0,06 + 1 ppm 1 : 16 | 50 | 29 |
34 | I-38 + llb.1 0,06 + 4 ppm 1 : 64 | 79 | 63 |
35 | I-38 + llb.1 0,25 + 0,25 ppm 1 : 1 | 71 | 57 |
36 | I-38 + llb.1 0,25 + 1 ppm 1 :4 | 86 | 64 |
37 | I-38 + llb.1 0,06 + 0,25 ppm 1 :4 | 57 | 27 |
*) vypočítané s použitím Colbyho vzorca
Výsledky testov ukazujú, že pre všetky zmesné pomery je pozorovaná účinnosť vyššia ako účinnosť vypočítaná vopred s použitím Colbyho vzorca.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahujeA) karbamáty vzorca I, v ktorom X znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R znamená halogén, Ci-C4-alkylovú skupinu alebo Ci-C4-halogénalkylovú skupinu, pričom zvyšky R môžu byť odlišné, ak n znamená 2, jednu z ich solí alebo aduktov a,B) imidazolové deriváty vzorca II v ktoromR1 a R2 znamenajú halogén alebo fenyl, ktorý môže byť substituovaný halogénom alebo Ci-C4-alkylovou skupinou, aleboR1 a R2 spolu s premostením C=C dvojitou väzbou tvoria 3,4-difluórmetyléndioxyfenylovú skupinu;R3 znamená kyanoskupinu alebo halogén, aR4 predstavuje di(Ci-C4-alkyl)aminoskupinu alebo izoxazol-4ylovú skupinu, ktorá môže niesť dva Ci-C4-alkylové zvyšky, v synergický účinnom množstve.
- 2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že imidazolový derivát vzorca II zodpovedá vzorcu Ila (lla)
- 3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že imidazolový derivát vzorca II zodpovedá vzorcu Ilb (Hb) kde X znamená chlór alebo bróm.
- 4. Fungicídna zmes podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer karbamátov vzorca I ku imidazolovým derivátom vzorca II predstavuje od 20 :1 do 1 : 100.
- 5. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že zahrňuje ošetrenie škodlivých húb, miesta ich výskytu alebo rastlín, semien, pôdy, plôch, materiálov alebo priestorov, ktoré sa majú pred nimi chrániť, s karbamátmi vzorca I, uvedenými v nároku 1 a imidazolovými derivátmi vzorca II, uvedenými v niektorom z nárokov 1 až 3.
- 6. Spôsob podľa nároku 5, vyznačujúci sa tým, že karbamáty vzorca I, uvedené v nároku 1 a imidazolové deriváty vzorca II, uvedené v niektorom z nárokov 1 až 3, sa aplikujú súčasne, t.j. buď spoločne alebo oddelene, alebo následne.
- 7. Spôsob podľa nároku 5 alebo 6, vyznačujúci sa tým, že karbamáty vzorca I sa aplikujú v množstve od 0,01 do 2,5 kg/ha.
- 8. Spôsob podľa niektorého z nárokov 5 až 7, vyznačujúci sa tým, že imidazolové deriváty vzorca II sa aplikujú v množstve od 0,01 do 10 kg/ha.
- 9. Použitie karbamátov vzorca I, uvedených v nároku 1, na prípravu fungicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
- 10. Použitie imidazolových derivátov vzorca II, uvedených v niektorom z nárokov 1 až 3, na prípravu fungicídne účinnej synergickej zmesi podľa nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10063046A DE10063046A1 (de) | 2000-12-18 | 2000-12-18 | Fungizide Mischungen |
PCT/EP2001/014635 WO2002049438A2 (de) | 2000-12-18 | 2001-12-13 | Fungizide mischungen auf der basis von carbamaten |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK7622003A3 true SK7622003A3 (en) | 2003-10-07 |
Family
ID=7667631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK762-2003A SK7622003A3 (en) | 2000-12-18 | 2001-12-13 | Fungicidal mixtures |
Country Status (27)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7368414B2 (sk) |
EP (1) | EP1353559B1 (sk) |
JP (1) | JP3881311B2 (sk) |
KR (1) | KR20030059346A (sk) |
CN (1) | CN100574617C (sk) |
AR (1) | AR031933A1 (sk) |
AT (1) | ATE330472T1 (sk) |
AU (2) | AU2002233248B2 (sk) |
BG (1) | BG107858A (sk) |
BR (1) | BR0116238B1 (sk) |
CA (1) | CA2431418A1 (sk) |
CY (1) | CY1105461T1 (sk) |
CZ (1) | CZ20031679A3 (sk) |
DE (2) | DE10063046A1 (sk) |
DK (1) | DK1353559T3 (sk) |
EA (1) | EA006292B1 (sk) |
EE (1) | EE200300299A (sk) |
ES (1) | ES2266284T3 (sk) |
HU (1) | HUP0302576A3 (sk) |
IL (2) | IL156076A0 (sk) |
MX (1) | MXPA03005015A (sk) |
PL (1) | PL203237B1 (sk) |
PT (1) | PT1353559E (sk) |
SK (1) | SK7622003A3 (sk) |
UA (1) | UA74233C2 (sk) |
WO (1) | WO2002049438A2 (sk) |
ZA (1) | ZA200305511B (sk) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
UA80509C2 (en) * | 2004-03-30 | 2007-09-25 | Basf Ag | Fungicidal mixture, means, method for control, sowing material and use of compounds |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1339133C (en) | 1987-03-13 | 1997-07-29 | Rikuo Nasu | Imidazole compounds and biocidal composition comprising the same for controlling harmful organisms |
DK0624155T4 (da) | 1992-01-29 | 2003-01-06 | Basf Ag | Carbamater og plantebeskyttelsesmidler indeholdende disse |
DE4423612A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung |
DE4423613A1 (de) | 1994-07-06 | 1996-01-11 | Basf Ag | 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
NZ304327A (en) | 1995-04-08 | 1999-02-25 | Basf Ag | Synergistic fungicidal compositions containing a quinoline derivative and a cytochrom b/c inhibitor |
SK15898A3 (en) | 1995-08-10 | 1998-06-03 | Bayer Ag | Halobenzimidazoles and their use as microbicides |
TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
US6297236B1 (en) | 1998-04-06 | 2001-10-02 | Bayer Aktiengesellschaft | Fungicide active substance combinations |
DE19716256A1 (de) | 1997-04-18 | 1998-10-22 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
IL132435A (en) | 1997-04-25 | 2005-03-20 | Ishihara Sangyo Kaisha | Composition for controlling harmful bio-organisms and method for controlling harmful bio-organisms using the same |
DE19722223A1 (de) | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
CO5040026A1 (es) | 1997-05-28 | 2001-05-29 | Basf Ag | Mezclas fungicidas que comprenden carbamatos y una sustancia activa aromatica que contiene fluor o cloro |
UA65574C2 (uk) | 1997-06-19 | 2004-04-15 | Басф Акцієнгезелльшафт | Фунгіцидна суміш та спосіб боротьби з фітопатогенними грибами |
JP2002530297A (ja) * | 1998-11-20 | 2002-09-17 | バイエル アクチェンゲゼルシャフト | 殺菌・殺カビ性活性物質の組み合わせ物 |
-
2000
- 2000-12-18 DE DE10063046A patent/DE10063046A1/de not_active Withdrawn
-
2001
- 2001-12-13 CZ CZ20031679A patent/CZ20031679A3/cs unknown
- 2001-12-13 DE DE50110292T patent/DE50110292D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 UA UA2003076748A patent/UA74233C2/uk unknown
- 2001-12-13 AU AU2002233248A patent/AU2002233248B2/en not_active Ceased
- 2001-12-13 PL PL365525A patent/PL203237B1/pl unknown
- 2001-12-13 CN CN01820789A patent/CN100574617C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 EE EEP200300299A patent/EE200300299A/xx unknown
- 2001-12-13 PT PT01984832T patent/PT1353559E/pt unknown
- 2001-12-13 BR BRPI0116238-1A patent/BR0116238B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 DK DK01984832T patent/DK1353559T3/da active
- 2001-12-13 EP EP01984832A patent/EP1353559B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 CA CA002431418A patent/CA2431418A1/en not_active Abandoned
- 2001-12-13 EA EA200300656A patent/EA006292B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 AU AU3324802A patent/AU3324802A/xx active Pending
- 2001-12-13 US US10/450,130 patent/US7368414B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 ES ES01984832T patent/ES2266284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-12-13 MX MXPA03005015A patent/MXPA03005015A/es active IP Right Grant
- 2001-12-13 WO PCT/EP2001/014635 patent/WO2002049438A2/de active IP Right Grant
- 2001-12-13 AT AT01984832T patent/ATE330472T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-12-13 JP JP2002550790A patent/JP3881311B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-12-13 KR KR10-2003-7008060A patent/KR20030059346A/ko not_active Application Discontinuation
- 2001-12-13 SK SK762-2003A patent/SK7622003A3/sk unknown
- 2001-12-13 IL IL15607601A patent/IL156076A0/xx unknown
- 2001-12-13 HU HU0302576A patent/HUP0302576A3/hu unknown
- 2001-12-17 AR ARP010105847A patent/AR031933A1/es unknown
-
2003
- 2003-05-22 IL IL156076A patent/IL156076A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-05-29 BG BG107858A patent/BG107858A/bg unknown
- 2003-07-17 ZA ZA200305511A patent/ZA200305511B/xx unknown
-
2006
- 2006-07-31 CY CY20061101066T patent/CY1105461T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK22899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ454299A3 (cs) | Fungicidní směsi | |
SK149699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
PL187549B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
SK8832001A3 (en) | Fungicide mixture | |
SK152298A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK149999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK144498A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK160699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK7632003A3 (en) | Fungicide mixtures based on amide compounds | |
SK7622003A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK16422000A3 (sk) | Fungicídne zmesi | |
SK149899A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
KR20000065017A (ko) | 살진균제혼합물 | |
SK150099A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK164299A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK150199A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK283668B6 (sk) | Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb | |
SK22999A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
CZ289349B6 (cs) | Fungicidní prostředek a způsob potírání ąkodlivých hub | |
SK159199A3 (en) | Fungicidal mixture | |
SK142698A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK162399A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK159699A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
SK163599A3 (en) | Fungicidal mixtures |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FB9A | Suspension of patent application procedure |