KR20030059346A - 살진균성 혼합물 - Google Patents

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KR20030059346A KR10-2003-7008060A KR20037008060A KR20030059346A KR 20030059346 A KR20030059346 A KR 20030059346A KR 20037008060 A KR20037008060 A KR 20037008060A KR 20030059346 A KR20030059346 A KR 20030059346A
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아르네 프톡
에베르하르트 암메르만
라인하르트 스티어를
기젤라 로렌츠
지크프리트 스트라트만
마리아 쉐르에르
클라우스 쉘베르게르
요아킴 라이엔덱케르
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Abstract

본 발명은
A) 하기 화학식 I의 카바메이트, 그의 염 또는 부가 생성물 및
B) 하기 화학식 II의 이미다졸 유도체를
상승효과적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
<화학식 I>
상기 식에서,
X는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R은 상이하다.
<화학식 II>
상기 식에서,
R1과 R2는 할로겐; 또는 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 페닐이거나, R1과 R2는 가교 C=C 이중결합과 함께 3, 4-디플로오로메틸렌디옥시페닐기를 형성할 수 있고,
R3는 시아노 또는 할로겐이고,
R4는 2개의 C1-C4-알킬 라디칼을 가질 수 있는, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 이속사졸-4-일이다.

Description

살진균성 혼합물 {Fungicidal Mixtures}
본 발명은
A) 하기 화학식 I의 카바메이트, 그의 염 또는 부가 생성물 및
B) 하기 화학식 II의 이미다졸 유도체를
상승효과적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물에 관한 것이다.
상기 식에서,
X는 CH 또는 N이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R은 상이하다.
상기 식에서,
R1과 R2는 할로겐; 또는 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 페닐이거나, R1과 R2는 가교 C=C 이중결합과 함께 3, 4-디플로오로메틸렌디옥시페닐기를 형성할 수 있고,
R3는 시아노 또는 할로겐이고,
R4는 2개의 C1-C4-알킬 라디칼을 가질 수 있는, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 이속사졸-4-일이다.
또한, 본 발명은 화합물 I과 II의 혼합물을 사용하여 유해 진균을 방제하는 방법 및 이러한 혼합물의 제조를 위한 화합물 I 및 화합물 II의 용도에 관한 것이다.
화학식 I의 화합물, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성은 문헌 WO-A 93/15046, WO-A 96/01256 및 WO-A 96/01258에 개시되어 있다.
화학식 II의 이미다졸 유도체, 그의 제조 및 그의 유해 진균에 대한 활성도 마찬가지로 문헌 EP-A 298 196, WO-A 97/06171에 개시되어 있다.
본 발명의 목적은 공지된 화합물 I 및 II의 사용률을 감소시키고 작용 범위를 개선시키기 위하여, 활성 화합물을 감소된 총량으로 사용하면서도 유해 진균에 대한 작용이 개선된 혼합물(상승효과적인 혼합물)을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 처음에 정의된 혼합물에 의해 달성된다는 것을 발견하였다. 또한, 화합물 I과 화합물 II를 동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용시, 또는 화합물 I과 화합물 II를 연속 사용시 유해 진균이 각각 화합물이 단독일 때보다 더 양호하게 방제될 수 있다는 것을 발견하였다.
특히, 화학식 I은 하기 표의 한 줄에 상응하는 치환기를 조합한 카바메이트를 나타낸다.
<화학식 I>
No. X Rn
I-1 N 2-F
I-2 N 3-F
I-3 N 4-F
I-4 N 2-Cl
I-5 N 3-Cl
I-6 N 4-Cl
I-7 N 2-Br
I-8 N 3-Br
I-9 N 4-Br
I-10 N 2-CH3
I-11 N 3-CH3
I-12 N 4-CH3
I-13 N 2-CH2CH3
I-14 N 3-CH2CH3
I-15 N 4-CH2CH3
I-16 N 2-CH(CH3)2
I-17 N 3-CH(CH3)2
I-18 N 4-CH(CH3)2
I-19 N 2-CF3
I-20 N 3-CF3
I-21 N 4-CF3
I-22 N 2,4-F2
I-23 N 2,4-Cl2
I-24 N 3,4-Cl2
I-25 N 2-Cl, 4-CH3
I-26 N 3-Cl, 4-CH3
I-27 CH 2-F
I-28 CH 3-F
I-29 CH 4-F
I-30 CH 2-Cl
I-31 CH 3-Cl
I-32 CH 4-Cl
I-33 CH 2-Br
I-34 CH 3-Br
I-35 CH 4-Br
I-36 CH 2-CH3
I-37 CH 3-CH3
I-38 CH 4-CH3
I-39 CH 2-CH2CH3
I-40 CH 3-CH2CH3
I-41 CH 4-CH2CH3
I-42 CH 2-CH(CH3)2
No. X Rn
I-43 CH 3-CH(CH3)2
I-44 CH 4-CH(CH3)2
I-45 CH 2-CF3
I-46 CH 3-CF3
I-47 CH 4-CF3
I-48 CH 2,4-F2
I-49 CH 2,4-Cl2
I-50 CH 3,4-Cl2
I-51 CH 2-Cl, 4-CH3
I-52 CH 3-Cl, 4-CH3
화합물 I-12, I-23, I-32와 I-38이 특히 바람직하다.
R1이 할로겐, 특히 염소이고, R2가 톨릴, 특히 p-톨릴인 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 디메틸아미노인 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
또한, 화학식 IIa(일반명 : 시아조파미드)의 화합물이 특히 바람직하다. 이 화합물은 EP-A 298 196에 개시되어 있다.
더욱이, R1과 R2가 가교 C=C 이중 결합과 함께 3,4-디플루오로메틸렌디옥시페닐기를 형성하는 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
또한, R4가 3,5-디메틸이속사졸-4-일인 화학식 II의 화합물이 바람직하다.
X가 할로겐인 화학식 IIb의 화합물이 특히 바람직하다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 나타낸다.
X가 브롬이거나 (화학식 IIb.1), 염소 (화학식 IIb.2)인 화학식 IIb의 화합물이 특히 바람직 하다.
이들 중에 함유된 질소 원자의 기본 특성으로 인하여, 화합물 I과 II는 무기산 또는 유기산과 또는 금속 이온과의 염이나 부가 생성물을 형성할 수 있다.
무기산의 예로는 불화수소, 염화수소, 브롬화수소 및 요오드화수소와 같은 할로겐화수소산, 황산, 인산 및 질산이 있다.
적합한 유기산들은 예를 들어, 포름산, 탄산; 및 아세트산, 트리플루오로아세트산, 트리클로로아세트산 및 프로피온산과 같은 알칸산 뿐 아니라 글리콘산, 티오시안산, 락트산, 숙신산, 시트르산, 벤조산, 신남산, 옥살산, 알킬술폰산(탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 술폰산), 아릴술폰산 또는 아릴디술폰산(1개 또는 2개의 술포기를 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼), 알킬포스폰산(탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 갖는 포스폰산), 아릴포스폰산 또는 아릴디포스폰산(1개 또는 2개의 포스폰산 라디칼을 갖는 페닐 및 나프틸과 같은 방향족 라디칼)이고, 여기서 알킬 또는 아릴 라디칼은추가의 치환기, 예를 들어 p-톨루엔술폰산, 살리실산, p-아미노살리실산, 2-페녹시벤조산, 2-아세톡시벤조산 등을 가질 수 있다.
적합한 금속 이온은 특히 제1 내지 제8 전이금속 아족, 특히 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연과 같은 원소들의 이온이며, 이에 더하여 제2 주족, 특히 칼슘 및 마그네슘의 이온, 및 제3 및 제4 주족, 특히 알루미늄, 주석 및 납의 이온이다. 금속은 적합하게는 이들이 나타내는 다양한 원자가로 존재할 수 있다.
혼합물을 제조할 때, 순수한 활성 화합물 I 및 II에 유해진균 또는 곤충, 거미류 또는 선충류와 같은 다른 해충에 대한 추가의 활성 화합물 또는 그밖의 제초성 또는 성장 조절 활성 화합물 또는 비료를 혼합하여 사용하는 것이 바람직하다.
동시에, 즉 조합하여 또는 개별적으로 사용된 화합물 I과 II의 혼합물 또는 화합물 I 및 II는 광범위한 식물병원 진균, 특히 자낭균, 담자균, 조균류 및 불완전 균류에 두드러진 활성을 보인다. 일부는 침투적으로 작용하며, 그에 따라 잎 또는 토양에 작용하는 살진균제로서 사용될 수 있다.
이들은 면화, 채소류(예들 들어, 오이, 콩, 토마토, 감자 및 조롱박), 보리, 목초, 귀리, 바나나, 커피, 옥수수, 과일류, 쌀, 호밀, 대두, 포도, 밀, 관상 식물, 사탕 수수와 같은 다양한 농작물 및 다수의 종자에 대한 수 종의 진균을 방제하는 데 특히 중요하다.
특히, 이들은 곡류에 대한 블루메리아 그라미니스(Blumeria graminis)(흰가루병(powdery mildew)), 조롱박에 대한 에리시페 시코라세아룸(Erysiphe cichoracearum)과 스파에로테카 풀리기니아(Sphaerotheca fuliginea), 사과에 대한포도스파에라 류코트리차(Podosphaera leucotricha), 포도 나무에 대한 운시뉴라 네카토르(Uncinula necator), 곡류에 대한 푸시니아 종(Puccinia), 면화, 쌀 및 잔디에 대한 리족토니아(Rhizoctonia)종, 곡류 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고(Ustilago) 종, 사과에 대한 벤투리아 이나에콸리스(Venturia inaequalis)(반점병), 곡류에 대한 헬민토스포륨(Helminthosporium) 종, 밀에 대한 셉토리아 노도룸(Septoria nodorum), 딸기, 채소류, 관상 식물 및 포도 나무에 대한 보트리티스 시네레아(Botrytis cinerea)(회색 사상균(gray mold)), 땅콩에 대한 세르코스포라 아라치디콜라(Cercospora arachidicola), 밀과 보리에 대한 수도세르코스포렐라 헤르포트리초이드(Pseudocercosporella herpotrichoides), 쌀에 대한 피리쿨라리아 오리자에(Pyricularia oryzae), 감자 및 토마토에 대한 피토프톨라 인페스탄(Phytophthora infestans), 포도 나무에 대한 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola), 홉 및 오이에 대한 수도페로나스포라(Pseudoperonaspora) 종, 채소류 및 과일에 대한 알테르나리아(Alternaria) 종, 바나나에 대한 미코스파에렐라(Mycosphaerella) 종, 또한 푸사륨(Fusarium) 및 베르티실륨(Verticillium) 종의 식물병원 진균의 방제에 적합하다.
또한, 이들은 예를 들어 파에실로마이스 바리오티(Paecilomyces variotii)에 대한 물질의 보호(예를 들어, 나무 보호)에 사용될 수 있다.
화합물 I 및 II는 동시에, 즉 함께 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용될 수 있고, 개별적으로 시용하는 경우 순서는 일반적으로 대조군 결과에 아무런영향이 없다.
화합물 I 및 II는 통상적으로 20:1 내지 1:100, 특히 5:1 내지 1:100, 바람직하게는 2:1 내지 1:80의 중량비로 사용된다.
본 발명에 따른 혼합물의 사용률은 농업 경작 면적의 경우에 있어서, 원하는 효과의 유형에 따라서 0.01 내지 8 kg/ha, 바람직하게는 0.1 내지 5 kg/ha, 특히 0.1 내지 3.0 kg/ha이다.
화합물 I의 시용률은 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
화합물 II의 시용률은 상응하게 0.01 내지 1 kg/ha, 바람직하게는 0.02 내지 0.5 kg/ha, 특히 0.05 내지 0.3 kg/ha이다.
종자 처리의 경우, 일반적으로 종자에 대하여 0.001 내지 250 g/kg, 바람직하게는 0.01 내지 100 g/kg, 특히 0.01 내지 50 g/kg의 혼합물의 시용률로 사용된다.
식물에 대한 유해 진균을 방제하는 경우, 화합물 I 및 II 또는 화합물 I과 II의 혼합물의 별도의 또는 조합한 사용은 식물의 파종 전후 또는 식물의 발아 전후에 종자, 식물 또는 토양에 스프레잉(spraying)하거나 또는 가루살포(dusting)함으로써 수행된다.
본 발명에 따른 살진균성 상승효과적 혼합물 또는 화합물 I 및 II는, 예를 들어 직접적으로 분무 가능한 용액, 분말 및 현탁액의 형태로 또는 고농도의 수성, 오일성 또는 기타 현탁액, 분산액, 유액, 오일 분산액, 페이스트, 분진, 살포제 또는 과립의 형태로 제조될 수 있고, 스프레잉, 분무(atomizing), 가루살포, 살포(broadcasting) 또는 관개하여 시용될 수 있다. 시용 형태는 의도하는 용도에 의존한다. 각 경우에 있어서, 본 발명에 따른 혼합물이 가능한 미세하고 균일하게 분산되도록 확실히 하여야 한다.
제제는 당업계에 공지된 방법, 예를 들어 용매 및(또는) 담체의 첨가로 제조된다. 통상적으로 제제에 유화제 또는 분산제와 같은 불활성 첨가제가 혼합된다.
적합한 계면활성제는 방향족 술폰산, 예를 들어 리그노-, 페놀-, 나프탈렌-, 및 디부틸나프탈렌술폰산의, 그리고 지방산, 알킬-, 알킬아릴술포네이트, 알킬, 라우릴 에테르 및 지방 알콜 술포네이트의 알칼리 금속염, 알칼리 토금속염 및 암모늄 염, 및 술페이트화 헥사-, 헵타-, 및 옥타데카놀의 염 또는 지방 알콜 글리콜 에테르의 염, 술폰화 나프탈렌 및 그의 유도체와 포름알데히드의 축합 생성물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드의 축합 생성물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡실화 이소옥틸-, 옥틸-, 또는 노닐페놀, 알킬페놀 또는 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알콜, 이소트리테실 알콜, 지방 알콜 에틸렌 옥시드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르 또는 폴리옥시프로필렌 알킬 에테르, 라우릴 알콜 폴리글리콜 에테르 아세테이트, 소르비톨 에스테르, 리그노술파이트 폐액 또는 메틸 셀룰로오스이다.
분말, 살포제 및 분진은 화합물 I 또는 II 또는 화합물 I과 II의 혼합물을 고상 담체와 혼합 또는 조합 분쇄하여 제조될 수 있다.
과립(예를 들어, 도포된, 함침된 또는 균일한 과립)은 통상적으로 활성 화합물 또는 활성 화합물들을 고상 담체와 결합시킴으로써 제조된다.
충전체 또는 고상 담체는 예를 들어, 실리카겔, 실리카, 규산염, 활석, 카올린, 석회함, 석회, 백악, 교회점토(bole), 황토, 점토(clay), 백운석, 규조토와 같은 광물 토류, 황산칼슘, 황산마그네슘, 산화마그네슘, 분쇄된 합성물질 및 황산암모늄, 인산암모늄, 질산암모늄, 우레아와 같은 비료, 및 곡류분, 목피분, 목분 및 견과피분과 같은 식물 생성물, 셀룰로오스 분말 또는 다른 고상 담체이다.
일반적으로 제제는 화합물 I 또는 II 중 하나, 또는 화합물 I과 II의 혼합물 0.1 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%를 포함한다. 활성 화합물은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100%의 순도로 (NMR 스펙트럼 또는 HPLC에 따름) 사용된다.
화합물 I 및 II 또는 그 혼합물 또는 상응하는 제제는 개별적으로 시용되는 경우에는 화합물 I 및 II, 또는 이들의 혼합물의 살진균적 유효량으로 유해 진균, 그들의 서식지 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 할 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간들을 처리함으로써 시용된다.
유해 진균에 의한 감염 전후에 시용을 수행할 수 있다.
<사용 실시예>
본 발명에 따른 혼합물의 상승효과적 활성은 하기 실험으로 증명된다.
활성 화합물은 시클로헥산온 63 중량%와 유화제 27 중량%의 혼합물 중의 10% 유제로서 개별적으로 또는 조합하여 제제화되며, 물에 의해 원하는 농도로 희석된다.
평가는 감염된 잎 면적%를 측정하여 수행하였으며, 이 백분율 값은 효능으로 전환되었다. 효능(W)은 하기와 같은 애보트(Abbot) 식에 따라서 결정하였다.
W =(1-α)·100/β
(상기 식에서,
α는 처리된 식물의 진균 감염%이고,
β는 비처리된(대조군) 식물의 진균 감염%이다.
0의 효능은 처리된 식물의 감염 수준은 비처리된 대조군 식물에 상응하는 것을 의미하고, 100의 효능은 처리된 식물은 전혀 감염되지 않았음을 의미한다.)
기대되는 활성 화합물 혼합물의 효능은 문헌[R.S. Colby, Weed 15, 20-22(1967)]의 콜비(Colby) 식에 따라서 결정되었으며, 이를 측정된 효능과 비교하였다.
콜비 식:E= x + y - x·y/100
(상기 식에서,
E는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a와 b의 농도의 활성 화합물 A와 B의 혼합물을 사용할 때 기대되는 효능이고,
x는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, a 농도의 활성 화합물 A를 사용할 때의효능이고,
y는 비처리된 대조군의 %로 나타낸, b 농도의 활성 화합물 B를 사용할 때의 효능이다.)
<사용 실시예> : 플라스모파라 비티콜라에 의한 포도 나무의 노균병에 대한 활성
재배종 "묄러-투르가우(Mueller-Thurgau)"의 화분 포도 나무의 잎을 활성 화합물 10%, 시클로헥산온 85% 및 유화제 5%의 저장액으로부터 제조된 활성 화합물의 수성 제조액으로 흠뻑 젖어 떨어질 때까지 분무하였다. 다음 날에, 잎의 밑면을 플라스모파라 비티콜라의 수성 유주자 현탁액으로 접종하였다. 이 후, 포도 나무는 초기에 수증기로 포화된 챔버 중에 24℃에서 48시간 동안 그리고 그 후 20℃ 내지 30℃에서 온실에 5일 동안 방치하였다. 이 기간 후에, 포자낭 발진을 촉진시키기 위하여 식물을 다시 한 번 수증기 챔버에 16시간 동안 방치하였다. 그 후 잎의 밑면에 질병의 발생 정도를 육안으로 측정하였다.
개별적인 활성 화합물
예 활성 화합물 분사액에 있는 활성 화합물의 농도 [ppm] 비처리된 대조군의 효능 %
1 대조군(비처리) 70% 감염 0
2 I-23 0.250.06 290
3 I-32 0.250.06 7129
4 I-38 0.250.06 5014
5 IIa 410.25 715714
6 IIb.1 410.25 572914
본 발명에 따른 조합
예 활성화합물의 혼합물 농도 혼합 비율 관측된 효능 계산된 효능 *)
7 I-23 + IIa0.25 + 4 ppm1 : 16 93 80
8 I-23 + IIa0.06 + 1 ppm1 : 16 64 41
9 I-23 + IIa0.06 + 4 ppm1 : 64 86 71
10 I-23 + IIa0.25 + 0.25 ppm1 : 1 57 39
11 I-23 + IIa0.06 + 0.25 ppm1 : 4 43 14
12 I-32 + IIa0.06 + 1 ppm1 : 16 71 45
13 I-32 + IIa0.06 + 4 ppm1 : 64 93 80
14 I-32 + IIa0.25 + 0.25 ppm1 : 1 86 76
15 I-32 + IIa0.06 + 0.25 ppm1 : 4 64 39
16 I-38 + IIa0.06 + 1 ppm1 : 16 57 43
17 I-38 + IIa0.06 + 4 ppm1 : 64 86 76
18 I-38 + IIa0.25 + 0.25 ppm1 : 1 79 57
19 I-38 + IIa0.25 + 1 ppm1 : 4 93 79
20 I-38 + IIa0.06 + 0.25 ppm1 : 4 57 27
21 I-23 + IIb.10.25 + 4 ppm1 : 16 86 69
예 활성화합물의 혼합물농도 혼합 비율 관측된 효능 계산된 효능 *)
22 I-23 + IIb.10.06 + 1 ppm1 : 16 43 20
23 I-23 + IIb.10.06 + 4 ppm1 : 64 71 57
24 I-23 + IIb.10.25 + 0.25 ppm1 : 1 50 39
25 I-23 + IIb.10.25 + 1 ppm1 : 4 64 49
26 I-23 + IIb.10.06 + 0.25 ppm1 : 4 29 14
27 I-32 + IIb.10.25 + 4 ppm1 : 16 99 88
28 I-32 + IIb.10.06 + 1 ppm1 : 16 57 37
29 I-32 + IIb.10.06 + 4 ppm1 : 64 79 69
30 I-32 + IIb.10.25 + 0.25 ppm1 : 1 86 76
31 I-32 + IIb.10.06 + 0.25 ppm1 : 4 64 39
32 I-38 + IIb.10.25 + 4 ppm1 : 16 93 79
33 I-38 + IIb.10.06 + 1 ppm1 : 16 50 29
34 I-38 + IIb.10.06 + 4 ppm1 : 64 79 63
35 I-38 + IIb.10.25 + 0.25 ppm1 : 1 71 57
36 I-23 + IIb.10.25 + 1 ppm1 : 4 86 64
37 I-38 + IIb.10.06 + 0.25 ppm1 : 4 57 27
*) 콜비 식을 이용하여 계산하였음.
시험 결과는 모든 혼합 비율에서 관측된 효능이 콜비 식을 사용하여 미리 계산된 것보다 더 높다는 것을 나타낸다.

Claims (10)

  1. A) 하기 화학식 I의 카바메이트, 그의 염 또는 부가 생성물 및
    B) 하기 화학식 II의 이미다졸 유도체를
    상승효과적 유효량으로 포함하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 I>
    상기 식에서,
    X는 CH 또는 N이고,
    n은 0, 1 또는 2이고,
    R은 할로겐, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고, n이 2인 경우 R은 상이하다.
    <화학식 II>
    상기 식에서,
    R1과 R2는 할로겐; 또는 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환될 수 있는 페닐이거나, R1과 R2는 가교 C=C 이중결합과 함께 3,4-디플로오로메틸렌디옥시페닐기를 형성할 수 있고,
    R3는 시아노 또는 할로겐이고,
    R4는 2개의 C1-C4-알킬 라디칼을 가질 수 있는, 디(C1-C4-알킬)아미노 또는 이속사졸-4-일이다.
  2. 제1항에 있어서, 이미다졸 유도체 II가 하기 화학식 IIa에 해당하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 IIa>
  3. 제1항에 있어서, 이미다졸 유도체 II가 하기 화학식 IIb에 해당하는 살진균성 혼합물.
    <화학식 IIb>
    상기 식에서, X는 염소 또는 브롬이다.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 I의 카바메이트 대 화학식 II의 이미다졸 유도체의 중량비가 20:1 내지 1:100인 살진균성 혼합물.
  5. 유해 진균, 그들의 서식지 또는 유해 진균으로부터 보호되어야 하는 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 공간을 제1항에 청구된 화학식 I의 카바메이트 및 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 청구된 화학식 II의 이미다졸 유도체로 처리하는 것을 포함하는 유해 진균의 방제 방법.
  6. 제5항에 있어서, 제1항에 청구된 화학식 I의 카바메이트 및 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 청구된 화학식 II의 이미다졸 유도체를 동시에, 예를 들어 조합하여 또는 개별적으로, 또는 연속적으로 시용하는 방법.
  7. 제5항 또는 제6항에 있어서, 화학식 I의 카바메이트를 0.01 내지 2.5 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  8. 제5항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 화학식 II의 이미다졸 유도체를 0.01 내지 10 kg/ha의 양으로 시용하는 방법.
  9. 제1항에 청구된 살진균적으로 활성인 상승효과가 있는 혼합물의 제조를 위한 제1항에 청구된 화학식 I의 카바메이트의 용도.
  10. 제1항에 청구된 살진균적으로 활성인 상승효과가 있는 혼합물의 제조를 위한 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에서 청구된 화학식 II의 이미다졸 유도체의 용도.
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