EA002150B1 - Фунгицидная смесь - Google Patents

Фунгицидная смесь Download PDF

Info

Publication number
EA002150B1
EA002150B1 EA199901006A EA199901006A EA002150B1 EA 002150 B1 EA002150 B1 EA 002150B1 EA 199901006 A EA199901006 A EA 199901006A EA 199901006 A EA199901006 A EA 199901006A EA 002150 B1 EA002150 B1 EA 002150B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
sgz
alkyl
formula
alkoxy
compound
Prior art date
Application number
EA199901006A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199901006A1 (ru
Inventor
Клаус Шельбергер
Мариа Шерер
Райнхольд Заур
Хуберт Заутер
Бернд МЮЛЛЕР
Эрих Бирнер
Йоахим Лейендеккер
Эберхард Аммерманн
Гизела Лоренц
Зигфрид Штратманн
Original Assignee
Басф Акциенгезельшафт
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Басф Акциенгезельшафт filed Critical Басф Акциенгезельшафт
Publication of EA199901006A1 publication Critical patent/EA199901006A1/ru
Publication of EA002150B1 publication Critical patent/EA002150B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к фунгицидной смеси, содержащей, по крайней мере, одно соединение, выбранное изa) карбаматов формулы Iв которой Т обозначает СН или N, n равно 0, 1 или 2 и R означает галоген, C-Cалкил или C-Cгалогеналкил, причем радикалы R могут быть различными, если n равно 2,a) оксимовый эфир сложного эфира карбоновой кислоты формулы IIили а) оксимовый эфир амида карбоновой кислоты формулы IIIи b) по крайней мере, одно действующее вещество формулы IVв которой заместители Xдо Xи Rдо Rимеют следующее значение:Xдо Xобозначают независимо друг от друга водород, галоген, C-Cалкил, C-Cгалогеналкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкокси, C-Cалкилтио, C-Cтиоалкокси, C-Cсульфонилалкил, нитро, амино, N-C-Cкарбоксиламино, N-C-Cалкиламино;Rобозначает C-Cалкил, C-Cалкенил, C-Cалкинил, C-Cалкил-C-C-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести заместители, выбранные из группы, включающей галоген, циано и C-Cалкокси;Rобозначает фенильный радикал или 5- или 6-звенный насыщенный или ненасыщенный гетероциклильный остаток, по крайней мере, с одним гетероатомом, выбранным из группы, включающей N, О и S, причем циклические радикалы могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, C-Cалкил, C-Cалкокси, C-Cгалогеналкил, C-Cгалогеналкокси, C-Cалкокси-C-Cалкенил, C-Cалокси-C-Cалкинил,Rи Rобозначают независимо друг от друга водород, C-Cалкил, C-Cалкокси, C-Cалкилтио, N-C-Cалкиламино, C-Cгалогеналкил или C-Cгалогеналкокси;в синергитически эффективном количестве.

Description

Настоящее изобретение относится к фунгицидным смесям, которые содержат, по крайней мере, одно соединение, выбранное из а1) карбаматов формулы I
в которой Т обозначает СН или Ν, η равно 0, 1 или 2 и К означает галоген, С1-С4алкил или С1С4галогеналкил, причем радикалы К могут быть различными, если η равно 2, а2) оксимовый эфир сложного эфира карбоновой кислоты формулы II
со2сн3 или а3) оксимовый эфир амида карбоновой кислоты формулы III
СОИНСНз и
Ь) по крайней мере, одно действующее вещество формулы IV
X4 в которой заместители X1 до X5 и К1 до К4 имеют следующее значение:
X1 до X5 обозначают независимо друг от друга водород, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1-С4тиоалкокси, С1-С4сульфонилалил, нитро, амино, №СгС4карбоксиламино, №СгС4алкиламино;
К1 обозначает С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2-С4алкинил, С1 -С4алкил-С3-С7-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести заместители, выбранные из группы, включающей галоген, циано и С1-С4алкокси;
К2 обозначает фенильный радикал или 5или 6-звенный, насыщенный или ненасыщенный гетероциклильный остаток, по крайней мере, с одним гетероатомом, выбранным из группы, включающей Ν, О и 8, причем циклические радикалы могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкоксиС2-С4алкенил, С1 -С4алокси-С2-С4алкинил;
К3 и К4 обозначают независимо друг от друга водород, С1-С4алкил, С1-С4-алкокси, С1С4алкилтио, №СгС4алкиламино, С1-С4галогеналкил или С1-С4галогеналкокси в синергитически эффективном количестве.
Кроме того, изобретение относится к способу борьбы с фитопатогенными грибами с помощью смесей соединений I, II и/или III и IV и к применению соединений I, II и/или III и IV для получения подобных смесей.
Соединения формулы I, их получение и их действие против фитопатогенных грибов известно из литературных источников (ΑΌ-Α 96/01,256 и 96/01,258).
Соединения II и III, их получение и их действие против фитопатогенных грибов известны из литературных источников (ЕР-А 253213, ЕР-А 398692 и ЕР-А 477631).
Соединения формулы IV, а также способы их получения описаны в ΑΌ-Α 96/19442.
Принимая во внимание снижение норм расхода и расширение спектра действия известных соединений в основу настоящего изобретения положена задача при сниженных общих нормах внесения действующих веществ разработать такие смеси, которые обеспечивают лучшую активность против фитопатогенных грибов (синергитические смеси).
В соответствии с этим были получены вышеописанные смеси. Кроме того, было установлено, что при одновременном совместном или раздельном применении соединений I, II и/или III и IV или при последовательном применении соединений I, II и/или III и IV можно лучше бороться с фитопатогенными грибами, чем отдельными соединениями.
Формула I представляет, в частности, карбаматы, при которых комбинация заместителей соответствует одной строке нижеследующей табл. 1.
Таблица 1
Νγ. т Кп
1.1 N 2-Е
Ι.2 N 3-Е
Ι.3 N 4-Е
Ι.4 N 2-С1
Ι.5 N 3-С1
Ι.6 N 4-С1
Ι.7 N 2-Вг
Ι.8 N З-Вг
Ι.9 N 4-Вг
1.10 N 2-СН3
1.11 N 3-СН3
1.12 N 4-СНз
1.13 N 2-СН2СН3
1.14 N 3-СН2СНз
1.15 N 4-СН2СН3
1.16 N 2-СН(СНз)2
1.17 N 3-СН(СН3)2
1.12,1.23,1.32 и 1.38.
Соединения формул от I до III по отношению к двойным связям С=У-, соответственно, С=СН или С N могут находиться в конфигурации Е или Ζ (по отношению к функции карбоновой кислоты). В соответствии с этим они могут применяться в смеси по изобретению или в форме чистых Е- или Ζ-изомеров или в форме смесей Ε/Ζ-изомеров. Предпочтение отдается смесям Ε/Ζ-изомеров или Ζ-изомеру, причем особенно предпочтителен Ζ-изомер.
Двойные связи С N группировок оксимового эфира в боковой цепи соединения I могут находиться в форме чистых Е- или Ζ-изомеров или в качестве Ε/Ζ-изомерных смесей. Соединения формул от I до III могут находиться как в форме смесей изомеров, так и в форме чистых изомеров в смесях по изобретению. Принимая во внимание их применение, предпочтительны, в частности, соединения от I до III, при которых конечные группировки оксимового эфира боковых цепей имеются в цис-конфигурации. (ОСН3 к ΖΚ').
Соединения I - III вследствие их основного характера в состоянии образовывать соли или аддукты с неорганическими или органическими кислотами или ионами металлов.
Примерами неорганических кислот являются галогенводородная кислота, такая как фтороводородная, хлороводородная, бромводородная или йодоводородная кислоты, серная кислота, фосфорная кислота и азотная кислота.
В качестве органических кислот пригодны, например, муравьиная кислота, угольная кислота и алкановые кислоты, такие как уксусная, трифторуксусная, трихлоруксусная и пропионовая кислоты, а также гликолевая кислота, тиоциановая кислота, молочная кислота, янтарная кислота, лимонная кислота, бензойная кислота, коричная кислота, щавелевая кислота, алкилсульфокислоты (сульфокислоты с линейными или разветвленными алкиловыми радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилсульфокислоты или арилдисульфокислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут одну или две группы сульфокислот), алкилфосфоновые кислоты (фосфоновые кислоты с линейными или разветвленными алкильными радикалами с 1 до 20 атомами углерода), арилфосфоновые кислоты или арилдифосфоновые кислоты (ароматические радикалы, такие как фенил и нафтил, которые несут один или два радикала фосфоновой кислоты), причем алкильные, соответственно, арильные радикалы могут нести другие заместители, например, птолуолсульфокислота, салициловая кислота, паминосалициловая кислота, 2-феноксибензойная кислота, 2-ацетоксибензойная кислота и т.п.
В качестве ионов металлов пригодны, в частности, ионы элементов второй главной группы, прежде всего, кальций и магний, третьей и четвертой главных групп, в частности, алюминий, олово и свинец, а также от первой до восьмой подгрупп, прежде всего, хром, марганец, железо, кобальт, никель, медь, цинк, и т.п. Металлы могут иметься при необходимости с различной, присущей им валентностью.
Из соединений формулы IV предпочтительны такие, при которых X1 представляет собой С1-С4галогеналкил, в частности, трифторметиловую группу, и X2 и X3 представляют собой атом водорода или галогеновую группу, в частности, атом водорода. X4 и X5 представляют собой предпочтительно водород, галоген (в частности, С1 или Е) С1-С4алкокси (в частности, метокси или этокси), С1-С4алкилтио (в частности, метилтио или этилтио), С1-С4галогеналкил (в частности, трифторметил) или С1С4галогеналкокси (в частности, трифтометокси).
В качестве заместителей К1 предпочтительны С1-С4алкил (метил, этил, н- и и-пропил и трет.-бутил), С1 -С4алкилен-С3-С7циклоалкил, С1-С4алкенил (в частности этенил, пропенил или бутенил, которые, в частности, могут быть замещены галогеном (предпочтительно хлором)), пропинил, цианометил и метоксиметил. Из С1С4алкилен-С3-С7циклоалкильных заместителей предпочтительны, в частности, замещенные метиленосоединения, в частности, метиленциклопропил, метиленциклопентил, метиленциклогексил и метиленциклогексенил. Кольца этих заместителей могут быть замещены предпочтительно галогеном.
В качестве заместителей К2 следует привести наряду с фенилом (необязательно замещенным), в частности, тиенил, пиразолил, пирролил, имидазолил, тиазолил, фурил, пиридазинил и пиримидинил. Предпочтительными заместителями в этих кольцевых системах являются галогены (в частности, фтор и хлор), Ср С4алкокси (в частности, метокси) и СгС4алкил (в частности, метил, этил). Число кольцевых заместителей может составлять от 1 до 3, в частности, от 1 до 2. Особенно предпочтительны фенил или замещенный фенил.
Предпочтительными заместителями К и К4 являются водород, фтор, хлор, метил, этил, метокси, тиометил и Ν-метиламино. К3 и К4 могут также образовывать совместно группировку = О.
Предпочтительные соединения формулы IV приведены в таблицах вышеупомянутой международной заявки V)) 96/019442. Из этих соединений особенно предпочтительны приведенные в нижеследующей табл. II соединения (К3 и К4 являются при этом водородом).
ΐν.24 СГз Н н н г -СН2-сРг РЬ-2-Г-4-ОМе
ΐν.25 СГз Н н н г -СН2-сРг РЬ-3,5-Ме2
ΐν.26 СГз н н н г -СН2-сРг 3-метил пиразол- 1-ил
ΐν.27 СГз н н н г -СН2-сРг 3-метил- 2-тиенил
ΐν.28 СГз н н н г -СН2-сРг 2-тиенил
ΐν.29 СГз н н н г -СН2-сРг 3-тиенил
ιν.30 СГз н н н г -СН2-СНГ2 РЬ-4-ОМе .
ιν.31 СГз н н н г -СН2-ОСНз РЬ-4-ОМе
ΐν.32 СГз н н н г -СН2-ОСНз РЬ
ΐν.33 СГз н н н г -СН2СИ РЬ-4-Оте
IV.34 СГз н н н г -СН2С1Ч РЬ
ΐν.35 СГз н н н г -СН2-СеСН РЬ
ιν.36 СГз н н н г -СН2-СеСН РЬ-4-ОМе
ΐν.37 СГз н н н г -СНгСеСН РЬ-2-Γ ’
ΐν.38 СГз н н н г -СН2-СеСН РЬ-4-Ме
ΐν.39 СГз н н н г -СН2-СеСН 2-тиенил
ΐν.40 СГ3 н н н г -СН2-СеСН РЬ-2-Г-4-ОМе
ΐν.41 СГз н н н г и-пропил РЬ
ΐν.42 СГз н н н г н-бутил РЬ
ΐν.43 СГз н н н г н-пропил РЬ
ΐν.44 СГз н н н г трет.-бутил РЬ
IV.45 СГз н н н С1 -СНз
IV. 46 СГз н н н С1 -СН2СИ РЬ-4-ОМе
ΐν.47 СГз н н н С1 -СН2-ОМе РЬ-4-ОМе'
ΐν.48 СГз н н н С1 -СН2-сРг РЬ
IV. 49 СГз н н н С1 -СН2-сРг 3-метил-пиразол- 1-ил
ΐν.50 СГз н н н С1 -СН2-сРг 2-тиенил
ΐν.51 СГз н н н С1 -СН2-сРг РЬ-2,4-Г2
ΐν.52 СГз н н н С1 -СН2-СеСН РЬ-4-ОМе
ΐν.53 СГз н н н СГз -СНз РЬ-4-ОМе
IV.54 СГз н н н СГз -СН2СН2С1 РЬ-4-ОМе
ΐν.55 СГз н н н СГз -СН2-сРг 2-тиенил
ΐν.56 СГз н н н СГз -СН2-сРг РЬ-2-Г-5-Ме
ΐν.57 СГ3 н н н СГз -СН2-сРг РЬ-4-ОМе
ΐν.58 СГз н н н СГз -СН2-сРг РЬ
ΐν.59 СГз н н н ОСНз -СН2СНз РЬ-4-ОМе
ιν.60 СГз н н н ОСНз -СН2-сРг РЬ-4-ОМе
ιν.61 СГз н н н ОСНз -СН2-сРг РЬ
Таблица II
Νγ. X1 X2 X3 X4 X5 к1 К2
IV. 1 СГз н н н н этил РЬ-4-ОМе
ΐν.2 СГз н н н н метил РЬ-4-ОМе
ιν.3 СГз н н н н -СН2-сРг 2-тиенил
ΐν.4 СГз н н н н -СН2-сРг 3-тиенил
ΐν.5 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-2,4-Г2
ιν.6 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-2-Γ
ΐν.7 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-2-Р-4-ОМе
ΐν.8 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-З-Ме
ΐν.9 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-З-Ме-4-ОМе
IV. 10 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-4-Γ
IV. 11 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-4-Ме
IV. 12 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ-4-ОМе
IV. 13 СГз н н н н -СН2-сРг РЬ
ΐν.14 СГз н н н н -СН2-СН=СН2 РЬ
IV. 15 СГз н н н н -сн2-сн=сн2 РЬ-4-ОМе
ιν.16 СГз н н н н -СН2-СН=СС12 РЬ-4-ОМе
IV. 17 СГз н н н г -СН2-СНз РЬ-4-ОМе
IV. 18 СГз н н н г -СН2СН3 РЬ
IV. 19 СГз н н н г -СНз РЬ-4-ОМе
ΐν.20 СГз н н н г -СН2-сРг РЬ
ΐν.21 СГз н н н г -СН2-сРг РЬ-2-Γ
ΐν.22 СГз н н н г -СН2-сРг РЬ-2,4-Г2
ΐν.23 СГз н н н г -СН2-сРг РЬ-2-Г-З-Ме
ΐν.62 СГз Н н н 8СНз -СН2-сРг РЬ
ΐν.63 СГз Н н н ЗСНз -СН2-сРг РЬ-4-Оте
ΐν.64 СГз н н С1 г -СН2-СН2С1 РЬ
ΐν.65 СГз н н С1 г -сн2-сн=сн2 РЬ-4-ОМе
ιν.66 СГз н н С1 г -СН2-сРг 2-тиенил
ΐν.67 СГз н н С1 г -СН2-сРг РЬ-2-Γ
ΐν.68 СГз н н С1 г -СН2-сРг РЬ
ΐν.69 СГз н н С1 г -СН2-сРг РЬ-2-Г-5-Ме
ΐν.70 СГз н н С1 С1 -СН2-СН=СН2 РЬ-4-ОМе
ΐν.71 СГз н н С1 С1 -СН2СН2С1 РЬ
ΐν.72 СГз н н С1 С1 -СН2СНз РЬ-2-Г-5-Ме
ΐν.73 СГз н н С1 С1 -СН2-сРг РЬ-3,5-Ме2
ΐν.74 СГз н н ЗСНз г -СН2-сРг РЬ-4-ОМе
ΐν.75 СГз н н ОСНз г -СН2-сРг РЬ-4-ОМе
ΐν.76 СГз н г н н -СН2-сРг РЬ
ΐν.77 СГз н г н Н -СНгСНз РЬ-4-ОМе
ΐν.78 СГз н н г г -СН2СНз РЬ
ΐν.79 СГз н н г г -СН2-СН2С1 РЬ-2-Г-5-Ме
ΐν.80 СГз н н г г -СН2-ОСНз РЬ-4-ОМе
ΐν.81 СГз н н г г -СН2-сРг РЬ
ΐν.82 СГз н н г г -СН2-сРг 3-метил-пиразол- 1-ил
ΐν.83 СГз н н г г -СН2-сРг 3-метил- 2-тиенил
ΐν.84 СГз н н г г -СН2-сРг РЬ-2-Г-З-Ме
ΐν.85 СГз н н г г -СН2-сРг РЬ-2-Г-4-ОМе
ΐν.86 СГз н н г г -СН2-сРг РЬ-2-Г-5-Ме
ΐν.87 СГз н н г г -СН2-сРг РЬ-4-ОМе
ΐν.88 СГз н н г г -СН2-сРг РЬ-4Р
ΐν.89 СГз н н г г и-пропил РЬ-4-ОМе
ΐν.90 СГз н н г г н-бутил РЬ-4-ОМе
ΐν.91 СГз н н г г -СН2-СеСН РЬ-4-ОМе
ΐν.92 СГз н н СГз г -СНз РЬ-4-ОМе
ΐν.93 СГз н н СГз г -сн2-сн=сн2 РЬ
ΐν.94 СГз н н СГз г -СН2-сРг РЬ
ΐν.95 СГз н н С1 С1 -СН2-еНхе-3 РЬ
ΐν.96 СГз н н г н -СН2-сРг РЬ-4-Γ
ΐν.97 СГз н н С1 С1 -СН2-сНех РЬ
IV.98 СГз н н н г -СН2-8СН3 РЬ
ΐν.99 СГз н н н г -СН2-8ОСНз РЬ
IV. 100 СГз н н н г -СН2-ЗО2СН3 РЬ
ΐν.1Ο1 СГз н н н г -СН2-ИНМе РЬ
IV. 102 СГз н н н г СН2-СО1ЧН2 РЬ
IV. 103 СГз н н н г СН2СОМ(СНз)2 РЬ
В вышеприведенной таблице сРг представляет собой циклопропил, сНхе-η ненасыщенный в положении η циклогексенил, с-Нех циклогексил и Рй фенил.
Особенно предпочтительны соединения IV, при которых В1 обозначает остаток СН2-сРг и В2 необязательно замещенное фенильное кольцо. Из этих особенно предпочтительны соединения, при которых X4 и X5 означают галоген, предпочтительно, фтор.
Физические данные этих соединений, а также способы их получения можно найти в вышеупомянутой \УО 94/19442.
При получении смесей применяют предпочтительно чистые действующие вещества I и II и/или III и IV, к которым можно примешивать другие действующие вещества против фитопатогенных грибов или против других вредителей, таких как насекомые, паукообразные или нематоды или же гербицидные или росторегулирующие действующие вещества или удобрения.
Смеси из соединений I и II и/или III и IV, соответственно, соединения I и II и/или III и IV, применяемые одновременно, совместно или отдельно, отличаются прекрасным действием против широкого спектра фитопатогенных грибов, в частности из класса аскомицетов, базидиомицетов, фикомицетов и дейтеромицетов. Они могут иметь частично системную активность и поэтому могут применяться также и как лиственные и как почвенные фунгициды.
Особое значение они имеют при борьбе со множеством грибов на различных культурных растениях, таких как хлопчатник, овощные культуры (например, огурцовые, бобовые, томаты, картофель и тыквенные культуры), ячмень, дернина, овес, банановые, кофе, кукуруза, фруктовые, рис, рожь, соя, пшеница, виноградные лозы, декоративные растения, сахарный тростник, а также множество семян.
В частности, они пригодны для борьбы со следующими фитопатогенными грибами: Егук1рйе дгатшщ (настоящая мучнистая роса) на зерновых культурах, Егуырйе асйогасеагит и 8рйаего!йеса Гийдтеа на тыквенных культурах, Ройокрйаега 1еисо!псйа на яблоневых, ипсти1а песаЮг на виноградной лозе, виды Рисаша на зерновых культурах, виды ВЫхосЮша на хлопчатнике, рисе и дренине, ИкШадо-ЛВеп на зерновых и сахарном тростнике, УепШпа 1паедиайк (парша) на яблоневых, виды НейшЩйокропит на зерновых, 8ер1опа пойогит на пшенице, Во1гу118 стегеа (серая гниль) на клубнике, овощных, декоративных растениях и виноградной лозе, Сегсокрога агасй1й1со1а на арахисе, Ркеийосегсокрогейа йегро!псйо1йек на пшенице и ячмене, Рупси1апа огухае на рисе, Рйу!орй!йога ίηГек1апк на картофеле и томатах, Р1акторага νίΐίсо1а на виноградной лозе, виды Ркеийорегопокрога на хмеле и огурцах, виды ЛЙетапа на овощных и фруктовых культурах, виды Му сокрйаеге11а на бананах, а также виды Еикагшт и УегйсШшт.
Кроме того, они пригодны для защиты материалов (например, защиты древесины), например против Раесйотусек \гапоЫ.
Соединения I и II и/или III и IV могут вноситься одновременно, а именно совместно или раздельно, или последовательно друг за другом, причем последовательность при раздельном применении в общем не оказывает влияния на эффективность обработки.
Соединения I и II и/или III и IV обычно применяются в весовом соотношении от 0,01 :1 до 1 : 1, предпочтительно от 0,03 до 0,5 : 1, в частности от 0,05 : 1 до 0,5 : 1 (IV : I, II и/или III).
Нормы расхода смесей по изобретению составляют, прежде всего на сельскохозяйственных культурах, в зависимости от желаемого эффекта для соединений I, II и/или III от 0,005 до 0,5 кг/га, предпочтительно от 0,05 до 0,5 кг/га, в частности от 0, 05 до 0,2 кг/га.
При этом нормы расхода соединений IV составляют как правило от 0,001 до 0,2 кг/га, предпочтительно от 0,001 до 0,1 кг/га, в частности от 0,005 до 0,05 кг/га.
При обработке посевного зерна применяют нормы расхода смеси от 0,001 до 100 г/кг посевного зерна, предпочтительно от 0,01 до 50 г/кг, в частности от 0,01 до 10 г/кг.
При борьбе с фитопатогенными грибами на растениях отдельную или совместную обработку соединениями I и II и или смесями из соединений I и II и/или III и IV производят путем опрыскивания или опыления семян, растений или почвы перед или после посева растений или перед или после всхода растений.
Фунгицидные синергитические смеси по изобретению, соответственно соединения I и II и/или III и IV могут приготавливаться, например, в форме предназначенных для непосредственно опрыскиваемых растворов, порошков или суспензий или в форме высококонцентрированных водных, масляных или каких-либо других суспензий, дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, препаратов для опудривания или гранулятов и могут применяться путем опрыскивания, мелкокапельного опрыскивания, опыливания, опудривания или полива. Технология обработки и используемые формы зависят от цели применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение смесей по изобретению.
Препаративные формы получают известным образом, например, добавкой растворителей и/или наполнителей. К препаративным формам примешивают обычно инертные добавки, такие как эмульгаторы или диспергаторы.
В качестве поверхностно-активных веществ пригодны щелочные, щелочноземельные, аммониевые соли ароматических сульфокислот, например, лингнинсульфокислоты. фенолсульфокислоты, нафталинсульфокислоты, дибутилнафталинсульфокислоты, а также кислот жирного ряда, алкилсульфонатов и алкиларилсульфонатов, алкилсульфатов, лаурилэфирсульфатов и сульфатов спиртов жирного ряда, а также соли сульфатированных гекса-, гепта- и октадеканолей или гликольэфиров спирта жирного ряда, продукты конденсации сульфонированного нафталина или его производных с формальдегидом, продукты конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфокислот с фенолом или формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфенольный эфир, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, алкилфенол- или трибутилфенилполигликолевый эфир, алкиларилполиэфирные спирты, изотридециловый спирт, конденсаты окиси этилена спирта жирного ряда, этоксилированное касторовое масло, полиоксиэтиленалкиловый эфир или полиоксипропилен, полигликольэфирный ацетат лауриловых спиртов, сложный эфир сорбита, лигнинсульфитные отработанные щелочи или метилцеллюлоза.
Порошок, препарат для распыления и опудривания можно получить посредством смешения или совместного размола соединений I и II и/или III и IV смесей из соединений I и II и/или III и IV с твердым наполнителем.
Гранулят (например покрытый, пропитанный или гомогенный) получают обычно посредством соединения действующего вещества или действующих веществ с твердым наполнителем.
В качестве наполнителей, соответственно, твердых носителей служат, например, минеральные земли, такие как силикагель, кремниевые кислоты, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лёсс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция, сульфат магния, оксид магния, размолотые пластмассы, а также такие удобрения, как сульфаты аммония, фосфаты аммония, нитраты аммония, мочевины и растительные продукты, такие, как например мука зерновых культур, мука древесной коры, древесная мука и мука ореховой скорлупы, целлюлозный порошок или другие твердые наполнители.
Готовые препаративные формы содержат в общем от 0,1 до 95 мас.% предпочтительно от 0,5 до 90 мас.% соединений I и II и/или III и IV, соответственно, смеси из соединений I и II и/или III и IV. Действующие вещества применяются при этом с чистотой от 90 до 100%, предпочтительно от 95 до 100% (по спектру ЯМР или ЖХВК).
Применение соединений I и II и/или III или IV, смесей или соответствующих препаративных форм осуществляется таким образом, что фитопатогенные грибы, пространство их произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают фунгицидно эффективным количеством смеси, соответственно соединениями I и II и/или III и IV при раздельном внесении. Обработка может осуществляться перед или после поражения фитопатогенными грибами.
Фунгицидную активность смесей по изобретению можно показать на следующих опытах.
Действующие вещества приготовляются отдельно или совместно как 10%-ная эмульсия в смеси из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% ΝοΚαπίΙ® ΌΝ (Ъи1еп8о1® АР6, смачивающий агент с эмульгирующим и диспергирующим действием на базе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Ети1рйот® ЕЬ (Ети1ап® ЕЬ, эмульгатор на базе этоксилированных жирных спиртов) и в соответствии с желаемой концентрацией разбавляют водой.
Пример применения 1. Эффективность против мучнистой росы пшеницы.
Листья выращенных в горшках побегов пшеницы сорта „ЕгййдоИ опрыскивают обильно до образования капель водной композицией действующего вещества, приготовленной из исходного раствора, содержащего 10% действующего вещества, 63% циклогексанона и 27% эмульгатора и через 24 ч после подсыхания напрысканного слоя опыливают спорами мучнистой росы пшеницы (Егуырйе дгатшй Еогт 8рес1а118 ίηίία). Опытные растения помещают в теплицу с температурой между 20 и 24°С и от 60 до 90% относительной влажности. Через 7 дней определяют степень развития мучнистой росы визуально в процентах поражения общей площади листьев.
Оценку производят посредством определения пораженной поверхности листьев в процентах. Эти процентные значения пересчитывают в эффективность. Ожидаемая эффективность смесей действующих веществ определяют по формуле Колби [В8. Со1Ьу, \Уееб5 15. 20-22 (1967)] и сравнивают с наблюдаемой эффективностью.
Формула Колби
Е=х+у+/-х-у-//100
Е - ожидаемая эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении смеси из действующих веществ А, Б и В с концентрациями а, б и в, х - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества А с концентрацией а, у - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества Б с концентрацией б, ζ - эффективность, выраженная в % необработанного контроля, при применении действующего вещества В с концентрацией в.
Эффективность (XV) определяют по формуле Аббота ν=(1-α)·100/β, в которой α соответствует поражению грибами на обработанных растениях в % и β соответствует поражению грибами на необработанных (контрольных) растениях в %.
При эффективности, равной 0, поражение обработанных растений соответствует эффективности поражения необработанных контрольных растений;
при эффективности, равной 100, обработанные растения не имеют поражения.
Результаты опытов вытекают из нижеследующих табл. 3 и 4.
СОЫНСНз
Ь) по крайней мере, одно действующее вещество формулы IV
в которой заместители X1 до X5 и К1 до К4 имеют
Таблица 3
Прим. Действующее вещество Концентрация действующего вещества в растворе для опрыскивания в част./млн Эффективность в % необработанного контроля
IV Контроль (необработанный) (100 % поражение) 0
2ν Соединение Ι.32 0,5 0,125 10 0
3ν Соединение II 0,125 0
4ν Соединение III 0,125 20
5ν Соединение ΐν.81 0,5 0,125 70 70
Таблица 4
Смесь по изобретению Наблюдаемая эффективность Рассчитанная эффективность *)
0,5 част./млн 1.32 + 0,5 част./млн ΙΧ/.81 (смесь 1:1) 97 73
0,125 част./млн Ι.32 -ί- 0,125 част./млн ΐν.81 (смесь 1:1) 93 70
0,125 част./млн II + 0,125 част./млн ΙΧ/.81 (смесь 1:1) 90 70
0,125 част./млн III + 0,125 част./млн ΙΧΛ81 (смесь 1:1) 97 76
*) рассчитано по формуле Колби
Из результатов опытов вытекает, что наблюдаемая эффективность во всех соотношениях смеси выше, чем рассчитанная по формуле Колби эффективность.

Claims (4)

1. Фунгицидная смесь, содержащая, по крайней мере, одно соединение, выбранное из а1) карбаматов формулы I в которой Т обозначает СН или Ν, η равно 0, 1 или 2 и К означает галоген, С1-С4алкил или С1С4галогеналкил, причем радикалы К могут быть различными, если η равно 2, а2) оксимовый эфир сложного эфира карбоновой кислоты формулы II
СО2СН3 или а3) оксимовый эфир амида карбоновой кислоты формулы III следующее значение:
X1 до X5 обозначают независимо друг от друга водород, галоген, С1-С4алкил, С1-С4галогеналкил, С1С4алкокси, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкилтио, С1С4тиоалкокси, С1-С4сульфонилалкил, нитро, амино, Ν-С1-С4 карбоксиламино, Ν-С 1-С4алкиламино;
К1 обозначает С1-С4алкил, С2-С4алкенил, С2С4алкинил, С1-С4алкил-С3-С7-циклоалкил, причем эти радикалы могут нести заместители, выбранные из группы, включающей галоген, циано и С1С4алкокси;
К2 обозначает фенильный радикал или 5- или 6-звенный насыщенный или ненасыщенный гетероциклильный остаток, по крайней мере, с одним гетероатомом, выбранным из группы, включающей Ν, О и 8, причем циклические радикалы могут иметь от одного до трех заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1С4галогеналкил, С1-С4галогеналкокси, С1-С4алкоксиС2-С4алкенил, С1-С4алокси-С2-С4алкинил;
К3 и К4 обозначают независимо друг от друга водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, №СгС4алкиламино, С1-С4галогеналкил или С1С4галогеналкокси;
в синергитически эффективном количестве.
2. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают соединением формулы I, II или III по п. 1 и, по крайней мере, одним соединением формулы IV по п. 1.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают от 0,005 до 0,5 кг/га, по крайней мере, соединения I, II и/или III по п. 1.
4. Способ по п.2, отличающийся тем, что фитопатогенные грибы, их пространство произрастания или подлежащие защите от них растения, семена, почву, поверхности, материалы или помещения обрабатывают от 0,001 до 0,2 кг/га соединения IV по п.1.
EA199901006A 1997-05-28 1998-05-15 Фунгицидная смесь EA002150B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19722223A DE19722223A1 (de) 1997-05-28 1997-05-28 Fungizide Mischungen
PCT/EP1998/002875 WO1998053689A1 (de) 1997-05-28 1998-05-15 Fungizide mischungen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199901006A1 EA199901006A1 (ru) 2000-08-28
EA002150B1 true EA002150B1 (ru) 2001-12-24

Family

ID=7830665

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199901006A EA002150B1 (ru) 1997-05-28 1998-05-15 Фунгицидная смесь

Country Status (26)

Country Link
US (1) US6444692B1 (ru)
EP (1) EP0984694B1 (ru)
JP (1) JP4278187B2 (ru)
KR (1) KR100510227B1 (ru)
CN (1) CN1197461C (ru)
AR (1) AR014099A1 (ru)
AT (1) ATE229270T1 (ru)
AU (1) AU748931B2 (ru)
BR (1) BR9809473B1 (ru)
CA (1) CA2289638C (ru)
CO (1) CO5031336A1 (ru)
CZ (1) CZ294975B6 (ru)
DE (2) DE19722223A1 (ru)
DK (1) DK0984694T3 (ru)
EA (1) EA002150B1 (ru)
ES (1) ES2189184T3 (ru)
HU (1) HU225014B1 (ru)
IL (1) IL132715A (ru)
NZ (1) NZ500946A (ru)
PL (1) PL189750B1 (ru)
PT (1) PT984694E (ru)
SK (1) SK282899B6 (ru)
TW (1) TW496728B (ru)
UA (1) UA63958C2 (ru)
WO (1) WO1998053689A1 (ru)
ZA (1) ZA984510B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10063046A1 (de) 2000-12-18 2002-06-20 Basf Ag Fungizide Mischungen
UA75636C2 (en) * 2001-01-18 2006-05-15 Basf Ag Fungicidal mixture, an agent and a method of controlling phytopathogenic fungi
KR20040097273A (ko) * 2002-04-05 2004-11-17 바스프 악티엔게젤샤프트 벤즈아미독심 유도체 및 스트로빌루린 유도체 기재살진균제 혼합물
US7011652B1 (en) 2002-12-18 2006-03-14 Berke-Tec, Inc. Eye wash station
US6976279B1 (en) 2003-08-08 2005-12-20 Berke-Tec, Inc. Eye injury treatment station
GB0422401D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP5793883B2 (ja) 2010-03-03 2015-10-14 住友化学株式会社 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法
CN103734145B (zh) * 2013-04-07 2015-07-08 海南正业中农高科股份有限公司 含有环氟菌胺与恶唑类杀菌成分的杀菌组合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3623921A1 (de) 1986-07-16 1988-01-21 Basf Ag Oximether und diese enthaltende fungizide
DK0629609T3 (da) 1989-05-17 1996-12-23 Shionogi & Co Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxyiminoacetamidderivater og et mellemprodukt dertil
DE4030038A1 (de) 1990-09-22 1992-03-26 Basf Ag Ortho-substituierte phenylessigsaeureamide
DE4423613A1 (de) 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
PT805148E (pt) * 1994-12-19 2004-12-31 Nippon Soda Co Derivado de benzamidoxima, processo para a sua producao e bactericida agro-horticola
EP0919126B1 (en) * 1996-06-04 2003-09-03 Nippon Soda Co., Ltd. Novel agricultural/horticultural bactericidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
JP4278187B2 (ja) 2009-06-10
ZA984510B (en) 1999-11-29
BR9809473A (pt) 2000-07-25
US6444692B1 (en) 2002-09-03
PL189750B1 (pl) 2005-09-30
PT984694E (pt) 2003-04-30
EA199901006A1 (ru) 2000-08-28
NZ500946A (en) 2002-02-01
KR20010013095A (ko) 2001-02-26
TW496728B (en) 2002-08-01
SK149999A3 (en) 2000-05-16
EP0984694B1 (de) 2002-12-11
HU225014B1 (en) 2006-05-29
WO1998053689A1 (de) 1998-12-03
ES2189184T3 (es) 2003-07-01
AU748931B2 (en) 2002-06-13
DK0984694T3 (da) 2003-01-06
AU8017798A (en) 1998-12-30
CA2289638A1 (en) 1998-12-03
SK282899B6 (sk) 2003-01-09
HUP0002075A3 (en) 2002-12-28
KR100510227B1 (ko) 2005-08-31
PL337227A1 (en) 2000-08-14
IL132715A (en) 2004-07-25
DE59806632D1 (de) 2003-01-23
AR014099A1 (es) 2001-02-07
IL132715A0 (en) 2001-03-19
CZ294975B6 (cs) 2005-04-13
UA63958C2 (ru) 2004-02-16
CN1258193A (zh) 2000-06-28
CN1197461C (zh) 2005-04-20
EP0984694A1 (de) 2000-03-15
JP2001526698A (ja) 2001-12-18
CZ420699A3 (cs) 2000-03-15
CA2289638C (en) 2008-02-26
CO5031336A1 (es) 2001-04-27
BR9809473B1 (pt) 2009-12-01
HUP0002075A2 (hu) 2000-10-28
ATE229270T1 (de) 2002-12-15
DE19722223A1 (de) 1998-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA013641B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола и пикоксистробина
EA010093B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA013643B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе протиоконазола с тиаметоксамом
KR100443533B1 (ko) 살진균성 혼합물
JP4164602B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA001950B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA002150B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA003089B1 (ru) Синтетические фунгицидные смеси на основе производных n-фенилникотинамида и бензимидазолов или высвобождающих их предшественников
JP3810093B2 (ja) 殺菌剤混合物
EA001006B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA004293B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA001030B1 (ru) Фунгицидные смеси
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
EA002821B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA001210B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA002425B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA015703B1 (ru) Фунгицидные смеси на основе триазолов
EA001209B1 (ru) Фунгицидные смеси
EA005208B1 (ru) Фунгицидная смесь на основе амидных соединений и производных арилоксихинолина
EA005777B1 (ru) Фунгицидные смеси
KR100440846B1 (ko) 살진균성 혼합물
EA005678B1 (ru) Фунгицидная смесь на базе амидных соединений
EA002088B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA002027B1 (ru) Фунгицидная смесь
EA007564B1 (ru) Фунгицидные смеси

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ KG MD TJ TM

MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): BY KZ RU