DE973216C - Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen HydroperoxydenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
- C07C409/08—Compounds containing six-membered aromatic rings
- C07C409/10—Cumene hydroperoxide
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Description
- Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxyden Zusatz zum Patent 969 206 Es ist bekannt, organische Hydroperoxyde, z.B.
- Hydroperoxyde alkylsubstituierter Aromaten, durch Oxydation mit molekularem Sauerstoff herzustellen.
- Die Oxydation kann in flüssigem Zustand bei höheren Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von wäßrigem Alkali und unter Druck, vorgenommen werden. Auch bei Kurzwellenbestrahlung und in Gegenwart von Katalysatoren hat man schon gearbeitet.
- So wird z. B. bei der Herstellung von Cumolhydroperoxyd dem Cumol zu Beginn der Reaktion eine kleine Menge eines organischen Peroxyds, wie Benzoylperoxyd, Acetylperoxyd oder auch Cumolhydroperoxyd, zugegeben, die zur Einleitung und Aktivierung der anfangs sehr langsam verlaufenden Reaktion notwendig ist. Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen 80 bis I50° C durchgeführt. An Stelle der organischen Peroxyde können auch anorganische Peroxyde, Oxyde oder Hydroxyde verwendet werden.
- Die Oxydation kann auch in- alkalihaltigem Wasser, dem zor besseren Emulgierung Stoffe, wie Natriumstearat, in kleinen Mengen zugegeben wird, durchgeführt werden. Die Emulsion wird sodann auf I20° C erwärmt und mit molekularem Sauerstoff bei 95 bis 2000 C und einem Druck von 24 atü behandelt. Um befriedigende Ausbeuten zu erhalten, muß man bei diesen bekannten Verfahren eine verhältnismäßig lange Zeit oxydieren.
- Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von Cumolhydroperoxyd durch Oxydation von Cumol mit ozonhaltigem Sauerstoff bei höheren Temperaturen, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali und von Emulsionsvermittlern, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das Cumol stoßweise mit ozonhaltigem Sauerstoff und in den zwischen den Stößen liegenden Zeiträumen mit Sauerstoff behandelt. Dabei kann man beispielsweise so verfahren, daß man in gleichmäßigen Intervallen von - etwa 2 Stunden für die Dauer von etwa 5 Minuten azonisierten Sauerstoff zuführt und in der Zwischenzeit mit molekularem Sauerstoff arbeitet.
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxy den durch stoßweise Behandlung von Cumol mit ozonhaltigem Sauerstoff und in den zwischen den Stößen liegenden Zeiträumen mit gewöhnlichem Sauerstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali und Emulsionsvermittlern, wobei man als Ausgangsverbindungen an Stelle von Cumol alkyl- oder aralkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet, die in den Seitenketten in Nachbarstellung zum aromatischen Ring mindestens ein an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom enthalten.
- Beispiele I. 500 g Diisopropylbenzol wurden in einem Rührgefäß auf 800 C erhitzt. Als säurebindendes Mittel wurden o,25°/o Natriumstearat in Form einer etwa 3001obigen wäßrigen Lösung zugegeben; sodann wurden durch die Lösung 25 bis 301 Sauerstoff je Stunde geleitet. Der zur Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Zwischenräumen von einer Stunde für jeweils 5 bis 7 Minuten ozonisiert. Der Ozongehalt betrug etwa 1 OIo.
- Die Ausbeute an Diisopropylbenzolhydroperoxyd betrug nach 30 Stunden Reaktionszeit etwa 52 ozon 2. 500g Diisopropylbenzol, dem o,2°/o Alkali als 250loige Natronlauge zugesetzt werden waren, wurden in einem Rührgefäß auf 800 C erhitzt. Als Katalysator wurden etwa 101o Bariumperoxyd (BaO2) zugegeben; sodann wurden durch die Lösung 25 bis 301 Sauerstoff je Stunde geleitet. Der zur Oxydation verwendete Sauerstoff wurde in Zwischenräumen von einer Stunde für jeweils 5 bis 7 Minuten ozonisiert.
- Der Ozongehalt betrug etwa IOIo. Die Ausbeute an Diisopropylbenzolhydroperoxyd betrug nach etwa 30 Stunden Reaktionszeit etwa 5I °/0.
- Die so gewonnenen Hydroperoxyde können in bekannter Weise mit etwa Io°/Oiger H2 SO4 bei etwa Io5"C in Ketone und Phenole zerlegt werden.
- Der Ozongehalt des zur Oxydation verwendeten Sauerstoffs kann zwischen 0,5 und I,5 Volumprozent 03 liegen. Höhere Konzentrationen als 1,5 Volumprozent sind nicht zweckmäßig, da sie die Bildung von Nebenprodukten fördern.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: I. Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxyden durch stoßweise Behandlung von Cumol mit ozonhaltigem Sauerstoff und in den zwischen den Stößen liegenden Zeiträumen mit Sauerstoff, gegebenenfalls in Gegenwart von Alkali und von Emulsionsvermittlern nach Patent 969 206, dadurch gekennzeichnet, daß man als Ausgangsverbindungen an Stelle von Cumol alkyl- oder aralkylsubstituierte aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet, die in den Seitenketten in Nachbarstellung zum aromatischen Ring mindestens ein an ein tertiäres Kohlenstoffatom gebundenes Wasserstoffatom enthalten.
- 2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man kontinuierlich arbeitet.
- 3. Verfahren nach Anspruch I und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man zwischen 40 und 800 C arbeitet.In Betracht gezogene Druckschriften: Rieche, Handbuch der Katalyse (von Schwab), Bd. 7, I943, Teil 1, S. I4I; Proceedings Royal Soc., Bd. I85, A, I946, S.337 bis 35I (340); Transactions of the Farad. Soc., Bd. 42, I946, S. 402; Helvetica Chimica Acta, Bd. 2I, I938, S. 110 bis IOI; britische Patentschrift 630 286, S. 4.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB18516A DE973216C (de) | 1952-01-01 | 1952-01-01 | Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxyden |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DEB18516A DE973216C (de) | 1952-01-01 | 1952-01-01 | Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxyden |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE973216C true DE973216C (de) | 1959-12-24 |
Family
ID=6959788
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEB18516A Expired DE973216C (de) | 1952-01-01 | 1952-01-01 | Verfahren zur Herstellung von alkyl- oder aralkylsubstituierten aromatischen Hydroperoxyden |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE973216C (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB630286A (en) * | 1947-04-01 | 1949-10-10 | Distillers Co Yeast Ltd | Manufacture of peroxides |
-
1952
- 1952-01-01 DE DEB18516A patent/DE973216C/de not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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GB630286A (en) * | 1947-04-01 | 1949-10-10 | Distillers Co Yeast Ltd | Manufacture of peroxides |
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