CH262671A - Verfahren zur Herstellung einer antirachitisch wirksamen Substanz. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung einer antirachitisch wirksamen Substanz.

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CH262671A
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Gloeilampenfabrieken N Philips
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Description


  Verfahren zur Herstellung einer antirachitisch wirksamen Substanz.    Die Erfindung bezieht. sich auf ein Ver  fahren zur Herstellung einer antirachitisch  wirksamen Substanz.  



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeich  net, dass aus einem     7-Halogen-cholesterin-De-          rivat,    welches in     3-Stellung    einen durch     Ver-          xeirung    in die     Oxygruppe        überführbaren          Pe4t    aufweist, Halogenwasserstoff     abgespalten,          !!;i:4    gebildete     7-Dehydro-Derivat    verseift und       (Ias    so gewonnene     7-Dehydro-eholesterin    mit       ,-ltraviolettein    Licht bestrahlt wird.  



  Es ist vorteilhaft, das bei der     Halogen-          ,#-asserstoffabspaltung    anfallende Produkt     un-          inittelbar,        d.li.    ohne Reinigung, der     Versei-          Fung    und Bestrahlung zu unterwerfen.  



  <I>Beispiel:</I>       "ltoiesterinacetat        wurde    in ätheri  scher Lösung mit 20     1M1        %    Untermass     N-Bro-          myl-acetamid    behandelt, bis das wirksame  Brom verschwunden war. Darauf wurde dem       Reaktionsgemisch        Chinolin    zugesetzt     Lund    bis  zu einer Temperatur von höchstens 90  C, bei  der der Äther     abdestillierte,    erhitzt, bis die         Broinwasserstoffabspaltung    beendet war.

   Das  Reaktionsgemisch wurde mit     peroxydfreiem     Äther verdünnt, das     Chinolin    durch     Auswa-          sehen    mit verdünnter Säure entfernt, der  Äther     abdestilliert    und das erhaltene Erzeug  nis durch Umkristallisation gereinigt.

   Nach       Verseifung    wurde 2,67 g     Steringemiseh    mit  einem Gehalt von 13,8     Gewichtsprozent    an       7-Dehydro-cliolesterin    erhalten (auf     spektro-          graphischem    Wege ermittelt).     Bestrahlung     des Gemisches ergab das antirachitisch sehr  stark wirksame Vitamin     D3.

Claims (1)

  1. hATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung einer anti- raehitiseh wirksamen Substanz, dadurch ge- kennzeiehnet, dass aus einem 7-Halogen-ehole- sterin-Derivat, welches in 3-Stellung einen durch Verseif ung in die Oxygruppe überführ- baren Rest aufweist, Halogenwasserstoff ab gespalten, das gebildete 3-Deliydro-Deriv at. verseift,
    Lund das so gewonnene 7-Dehy dro- cbolesterin mit ultraviolettem Licht bestrahlt wird.
CH262671D 1943-01-28 1944-01-26 Verfahren zur Herstellung einer antirachitisch wirksamen Substanz. CH262671A (de)

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Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2531688A (en) * 1946-02-25 1950-11-28 Glaxo Lab Ltd Preparation of esters of 7-halogeno-cholesterol
US2542291A (en) * 1947-10-22 1951-02-20 Nopco Chem Co Process for the production of 7-dehydrocholesterol
US2500576A (en) * 1947-12-24 1950-03-14 Nopco Chem Co Production of 7-dehydrosterols
US2498390A (en) * 1948-01-14 1950-02-21 American Cyanamid Co Preparation of 7-dehydrocholesteryl esters
US2503385A (en) * 1948-04-14 1950-04-11 Nopco Chem Co Production of 7-dehydrosterol esters
US2665245A (en) * 1948-10-06 1954-01-05 Wander Ag Dr A Photochemical production of 7-chlorocholesteryl ester
US2647867A (en) * 1948-10-06 1953-08-04 Wander Ag Dr A Process for production of cholesteryl esters brominated in position 7
US2588892A (en) * 1949-04-14 1952-03-11 Hartford Nat Bank & Trust Co 7-dehydrosterol rhodanide and process
US2546787A (en) * 1949-05-14 1951-03-27 Nopco Chem Co Process for producing 7-dehydrosterols
US2546788A (en) * 1949-05-14 1951-03-27 Nopco Chem Co Production of 7-dehydrosterols
US2876237A (en) * 1949-09-17 1959-03-03 Pfizer & Co C 5,7-pregnadiene-3-ol-20 one, esters thereof and related compounds
US2867616A (en) * 1950-05-17 1959-01-06 Syntex Sa 7-dehydro diosgenin compounds and process for making same
US2623043A (en) * 1950-09-13 1952-12-23 Upjohn Co 12-bromo steroid adducts
US2778840A (en) * 1952-02-15 1957-01-22 Wander Ag Dr A Method of preparing 7-dehydrocholesterol
US2864829A (en) * 1954-05-10 1958-12-16 Nopco Chem Co Sterol dehydrohalogenation process

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2299759A (en) * 1941-02-17 1942-10-27 Parke Davis & Co Sapogenin reduction product and preparation of same
US2369065A (en) * 1941-09-04 1945-02-06 Parke Davis & Co Halosteroids and preparation of the same
GB574432A (en) * 1943-12-06 1946-01-04 Glaxo Lab Ltd Improvements in and relating to the preparation of 7-dehydrosterols

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