DE950618C - Verfahren zur Herstellung von Druckformen aus lichtempfindlichem Material, welches aus einem metallischen Traeger und einer darauf haftenden kolloidfreien lichtempfindlichen Schicht besteht - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Druckformen aus lichtempfindlichem Material, welches aus einem metallischen Traeger und einer darauf haftenden kolloidfreien lichtempfindlichen Schicht bestehtInfo
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Description
AUSGEGEBEN AM 11. OKTOBER 1956
K bit38 IVa/57 d
Die Lichtempfindlichkeit der Azidoverbindungen ist in der Literatur beschrieben, und auch die Verwendung
dieser Verbindungen in der Vervielfältigungstechnik ist bereits mehrfach vorgeschlagen
worden. So ist es bekannt, daß gewisse Azidoverbindungen, welche mit härtbaren Kolloiden zusammen
zur Erzeugung lichtempfindlicher Schichten benutzt werden, unter dem Einfluß von Lichtstrahlen den
Grad der Wasserlöslichkeit der kolloidalen Substanz, z. B. Eiweiß oder Gelatine, verändern, diese schwerer
löslich machen, sie gerben oder härten, ein Umstand, den man sich zur Herstellung von Druckplatten auf
photomechanischem Wege zunutze macht. Zur Herstellung von Druckplatten unter Verwendung von
Trägern mit kolloidfreien lichtempfindlichen Schichten, eine in neuester Zeit technisch interessant gewordene
Arbeitsweise, haben sich die Azidoverbindungen bisher nicht als brauchbar erwiesen.
Es ist nun gefunden worden, daß man Druckplatten auf photomechanischem Wege mit Vorteil aus einem
metallischen Träger, z. B. einer Aluminiumfolie oder Zinkplatte, und einer darauf haftenden kolloidfreien
lichtempfindlichen Schicht dadurch herstellt, daß man als üchtempfindliche Substanzen zur Herstellung der
Schicht Azidoverbindungen von Körpern mit einem mehrkernigen Imidazolsystem verwendet, aus der
Schicht nach erfolgter Belichtung die nicht vom Licht
getroffene Azido verbin dung mit verdünnten alkalischen Lösungen entfernt, gegebenenfalls nach vorheriger
Behandlung der belichteten Schicht mit einem 5 organischen Lösungsmittel oder unter Mitverwendung
eines organischen Lösungsmittels die das Bild tragende Seite des Trägers wäscht und sie-mit verdünnter Säure
behandelt. Das mehrkernige Imidazolsystem kann unkondensiert oder kondensiert sein,
ίο Für Azidoverbindungen von Körpern mit einem mehrkernigen unkondensierten Imidazolsystem gilt
z. B. die allgemeine Formel
Aryl
Aryl
'C-R-N3
NH'
Bevorzugt werden Azidoverbindungen von Körpern mit einem mehrkernigen kondensierten Imidazolsystem.
Sie entsprechen z. B. einer der allgemeinen Formehi
oder
oder
NH
in welchen A und B durch die C-Atome in 4- und 5-Stellung des Imidazolrings zu einem aromatischen
Ringsystem ergänzt werden, z. B. zum Benzolring, Naphthalinring, Acenaphthenring, Acenaphthylenring,
Phenanthrenring oder Fluorenring, wobei A auch substituiert sein kann. R und R' stehen in
obigen Formeln für einen aliphatischen, araliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest,
wobei R' auch Wasserstoff sein kann.
Man erhält die erfindungsgemäß zu verwendenden Azidoverbindungen, welche in der Literatur noch
nicht beschrieben sind, aus den entsprechenden Aminen durch Diazotieren derselben und Überführen
der Diazoniumverbindungen mit Natriumazid in saurer Lösung in das entsprechende Azid. Die folgenden
Verbindungen werden als Beispiele angegeben.
2-(4'-Azidophenyl)-5- (bzw. 6-) methylbenzimidazol (F. = 115 °) entsprechend Formel 1 wird auf folgendem
Wege erhalten: 3 · 4-Diaminotoluol wird mit
4-Nitrobenzaldehyd in alkoholischer Lösung bei — 15° C kondensiert. Das Reaktionsgemisch, das die
gebildete Monobenzalverbindung des 3 · 4-Diaminotoluols enthält, wird mit Nitrobenzol versetzt und
nach dem Abdampfen des Alkohols bis zum Siedepunkt des Nitrobenzols erhitzt. Nach dem Abkühlen
dieses Reaktionsgemisches kristallisiert das 2-(4'-Nitrophenyl)-5- (bzw. 6-) methylbenzimidazol (F. = 108
bis 1130) aus. Diese Nitroverbindung wird katalytisch
mit Raney-Nickel bei 8o° zum 2-(4'-Aminophenyl)-5- (bzw. 6-) methylbenzimidazol (F. = 164
bis 165 °) reduziert. Die Aminoverbindung läßt sich leicht in salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit diazotieren,
wobei die entstehende Diazoniumverbindung in Lösung geht. Bei Zugabe von Natriumazid fällt
aus dieser gelben Lösung als farbloser Niederschlag 2-(4'-Azidophenyl)-5- (bzw. 6-) methylbenzimidazol
als salzsaures Salz aus. Die Imidazolbase wird durch Natriumcarbonatlösung freigesetzt.
2-(4'-Azidophenyl)-5- (bzw. 6-) chlorbenzimidazol (F. = 1040) entsprechend Formel 2 wird analog der
Verbindung 1 aus 3 · 4-Diaminochlorbenzol und
4-Nitrobenzaldehyd dargestellt.
2r(4'-Azidophenyl)-6-phenylbenzimidazol (F.= 1620
unter Zersetzung) entsprechend Formel 3 wird analog der Verbindung 1 aus 3 · 4-Diaminodiphenyl und
4-Nitrobenzaldehyd dargestellt.
2.2'-[4" ·4"'-bis-(Azidophenyl)]-diphenyl-diimidazol
(bei 400° noch nicht geschmolzen) entsprechend Formel 4 ist analog der Verbindung 1 aus 3 · 3'-Diaminobenzidin
und 4-Nitrobenzaldehyd erhältlich.
2-(4"-Azidophenyl)-naphthoimidazol-(i' · 2'14 · 5)
(F. = 1470 unter Zersetzung) entsprechend Formel 5
wird analog der Verbindung 1 aus 1 · 2-Diaminonaphthalin
und 4-Nitrobenzaldehyd hergestellt.
2-(4"-Azidophenyl)-naphtho-2' / 3': 4 · 5-imidazol
(bei 360° noch nicht geschmolzen) entsprechend Formel 6 wird analog der Verbindung 1 aus 2 · 3-Diaminonaphthalin
und 4-Nitrobenzaldehyd erhalten.
2-(4"-Azidophenyl)-7'-oxy-naphthoimidazol-(i' · 2': 4 ■ 5) (bei 3600 noch nicht geschmolzen) entsprechend
Formel 7 wird aus 1 · 2-Diamino-7-oxynaphthalin und 4-Nitrobenzaldehyd analog der Verbindung 1 erhalten.
2-(4'-Azidophenyl)-acenaphthimidazol (F. = 164°)
entsprechend Formel 8 wird dargestellt analog der Verbindung 1 aus 4 · 5-Diaminoacenaphthen und
4-Nitrobenzaldehyd.
2-(4'-Azidophenyl)-fluorenimidazol (bei 3600 nicht
geschmolzen) entsprechend Formel 9 wird hergestellt analog der Verbindung 1 aus 2 · 3-Diaminofluoren
und 4-Nitrobenzaldehyd.
2-(4'-Azidostyryl)-benzimidazol (F. = 157 bis 1580)
entsprechend Formel 10 erhält man aus 2-(4'-Nitrostyryl)-benzimidazol
(F. = 264 bis 2650), welches durch Verschmelzen von 2-Methylbenzimidazol mit
4-Nitrobenzaldehyd bei 2io° im Laufe von 2 Stunden erhalten wird analog dem 2-Styryl-5 (bzw. 6-) nitrobenzimidazol,
wie es Krym und Jurkowski in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 49
(1916), S. 2690, beschrieben haben. Die Nitroverbindung
wird katalytisch mit Raney-Nickel bei Zimmertemperatur zur Aminoverbindung reduziert
und diese, wie bei der Verbindung 1 beschrieben, in das Azid übergeführt.
2-(4'-Chlor-3'-azidophenyl)-benzimidazol (F.=i8 entsprechend Formel 11 wird dargestellt aus ι · 2-Phenylendiamin
und.^-Chlor-s-nitrobenzaldehyd analog
der Verbindung i.
S 2-(3'-Azidophenyl)-acenaphthimidazol (F. = 119 bis 120°) entsprechend Formel 12 ist erhältlich aus 2-(3'-Nitrophenyl)-acenaphthimidazol (kein Schmelzpunkt, ab 220° Verfärbung), welches von Anukul . Chandra Sircar und .Nirmal Chandra Guha-Raya in Journal of the Indian Chemical Society, 6.93.98.28/2 beschrieben ist, referiert im Chemischen Zentralblatt 1929, I, S. 2644. Die Nitroverbindung wird katalytisch mit Raney-Nickel bei 8o° zur Aminoverbindung reduziert und diese, wie bereits bei Verbindung ι beschrieben, in das Azid übergeführt.
S 2-(3'-Azidophenyl)-acenaphthimidazol (F. = 119 bis 120°) entsprechend Formel 12 ist erhältlich aus 2-(3'-Nitrophenyl)-acenaphthimidazol (kein Schmelzpunkt, ab 220° Verfärbung), welches von Anukul . Chandra Sircar und .Nirmal Chandra Guha-Raya in Journal of the Indian Chemical Society, 6.93.98.28/2 beschrieben ist, referiert im Chemischen Zentralblatt 1929, I, S. 2644. Die Nitroverbindung wird katalytisch mit Raney-Nickel bei 8o° zur Aminoverbindung reduziert und diese, wie bereits bei Verbindung ι beschrieben, in das Azid übergeführt.
2-Methyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (F. = 173 unter Zersetzung) entsprechend der Formel 13 ist
erhältlich aus 2-Methyl-5- (bzw. 6-) aminobenzimidazol durch Diazotieren und Überführung der Diazoniumverbindung
mit Natriumazid in die Azidoverbindung. 2-(4'-Methoxyphenyl)-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol
(F. = 8o°) entsprechend Formel 14 wird aus
4-Nitro-i · 2-phenylendiamin und Anisaldehyd analog der Verbindung 1 hergestellt.
2-(3'-Chlorphenyl)-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (F. = 108 bis ii2° unter Zersetzung) entsprechend
Formel 15 wird aus 4-Nitro-i · 2-phenylendiamin und 3-Chlor-benzaldhyd analog der Verbindung 1
erhalten.
2-a-Furyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (bei 3600
nicht geschmolzen). entsprechend Formel 16 erhält man aus 4-Nitro-i · 2-phenylendiamin und Furfurol
analog der Verbindung 1.
ι · 4-bis-[5- (bzw. 6-) Azidobenzimidazol-2]-benzol
(F. = 146°) entsprechend Formel 17 ist aus 2 Mol 4-Nitro-i · 2-phenylendiamin und 1 Mol Terephthalaldehyd
analog der Verbindung 1 erhältlich.
7'-Azidonaphtho-i' · 2': 4 · 5-imidazol (bei 360°
nicht geschmolzen) entsprechend Formel 18 wird aus 7-Aminonaphthoimidazol-i' · 2': 4 · 5 (F. = 252 bis
2530) durch Diazotieren und Überführen der Diazoniumverbindung mit Natriumazid in die Azidoverbindung
hergestellt.
2-Styryl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (bei 400° nicht geschmolzen) entsprechend Formel 19 ist erhältlich
aus 2-Styryl-5- (bzw. 6-) aminobenzimidazol (F. = 195 bis 200°), beschrieben von Krym und
jurkowski in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 49 (1916), S. 2687, durch Diazotieren
und Überführen der Diazoniumverbindung mit Natriumazid in die Azidoverbindung.
2-(3'-Azidophenyl)-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (F. = ioo° unter Zersetzung) entsprechend Formel 20
wird dargestellt aus 3-Nitro-i · 2-phenylendiamin und 3-Nitrobenzaldehyd analog der Verbindung 1.
2-(4'-Azidostyr5d)-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (F. = 98° unter Zersetzung) entsprechend Formel' 21
wird aus 2-(4'-Aminostyryl)-5- (bzw. 6-) aminobenzimidazol (F. = 237 bis 238°), beschrieben von Krym
und Jurkowski in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 49 (1916), S. 2691, hergestellt.
Diese Diaminoverbindung wird tetrazotiert und dann mit Natriumazid in das Diazid übergeführt.
2-(4'-Azidophenyl) - 6 - azidoacenaphthimidazol (F. = 160° unter Zersetzung) entsprechend Formel 22
wird dargestellt aus 5-Nitroacenaphthenchinon und 4-Nitrobenzaldehyd analog der Verbindung 12.
2-Benzyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (F. = 85 bis 86°) entsprechend Formel 23 ist erhältlich aus
4-Nitro-i ■ 2-phenylendiamin und Phenylacetaldehyd analog der Verbindung 1.
2-Naphthyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (F. = 92 bis 96°) entsprechend Formel 24 ist erhältlich aus
4-Nitro-i · 2-phenylendiamin _ und i-Naphthaldehyd analog der Verbindung 1.
2' · 2"-bis-[4-azidophenyl] - [diimidazolo-4' · 5': 1 · 2;
4" · 5" : 3 · 4-benzol] (schmilzt nicht unter 300°) entsprechend
Formel 25 wird aus dem 2' · 2"-bis-[4-Aminophenyl] - [diimidazolo-4' · 5': ι · 2; 4" · 5" :
3 · 4-benzol], beschrieben von Krym in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 44 (1911), S. 2919,
durch Tetrazotieren und Überführen der Tetrazoverbindung mit Natriumazid in saurer Lösung in das
Diazid hergestellt.
2 - (4'-Azidophenyl)-phenanthro-g · 10: 4 · 5-imidazol
(F. = 17° unter Zersetzung) entsprechend Formel 26 ist aus 2-(4'-Nitrophenyl)-phenanthroimidazol erhältlich,
welches durch katalytische Reduktion in die Aminoverbindung übergeführt wird. Aus dieser wird
dann durch Diazotierung und darauffolgende Einwirkung von Natriumazid das Azid erhalten. 2-(4'-Nitrophenyl)-phenanthroimidazol
wird aus Phenanthrenchinon und 4-Nitrobenzaldehyd analog dem 2-(2'-Nitrophenyl)-phenanthroimidazol erhalten, welches
von Anukul Chandra Sircar und Nirmal Chandra Guharayin Journal of the Indian Chemical Society,
Bd. 127, S. 1048 bis 1049, beschrieben ist.
2-(4'-Azidophenyl)"4 · 5-diphenylimidazol (F.=i66°
unter Zersetzung) entsprechend Formel 27, das aus 2-(4'-Aminophenyl)-4 · 5-diphenylimidazol (F.=180°)
durch Diazotierung und Überführung der Diazoniumverbindung mit Natriumazid in saurer Lösung in die
Azidoverbindung erhalten wird. 2-(4'-Aminophenyl)-4 · 5-diphenylimidazol ist im Journal für praktische
Chemie [2], Bd. 64 (1901), S. 542, beschrieben.
Das für die Anfertigung der Druckplatten erforderliche lichtempfindliche Material wird vorteilhaft so
hergestellt, daß man eine Lösung der als lichtempfindliche Substanzen zu verwendenden Azidoverbindungen
auf eine Aluminiumfolie, die auch mit einer chemisch oder elektrochemisch erzeugten Aluminiumoxyddeckschicht
versehen sein kann, aufbringt. Das Aufbringen der Lösung kann beispielsweise durch Aufstreichen
oder Aufsprühen oder auch mittels einer Plattenschleuder vorgenommen werden. Die so auf
der Unterlage erzeugte Schicht wird getrocknet. Für die Herstellung der Lösung kommen organische
Lösungsmittel, wie Alkohol, Dioxan, Glykolmonomethyläther, Pyridin, Benzol, oder Lösungsmittel-
;emische in Betracht.
Man kann auch Mischungen aus mehreren Azidoverbindungen gemäß der Erfindung verwenden. Dies
ist besonders vorteilhaft, wenn die einzelnen Verbindungen Kristallisationsneigung besitzen.' Man
erreicht bei Verwendung von Gemischen mehrerer Azidoverbindungen, daß sich eine gleichmäßige,
von Kristallen freie Schicht auf der Unterlage büdet.
Um eine Druckplatte aus dem so erhaltenen lichtempfindlichen Material herzustellen, wird dieses in
bekannter Weise hinter einer Kopiervorlage belichtet. Die Belichtung kann beispielsweise mit Bogenlampe
oder Quecksilberlampe ausgeführt werden. Aus der belichteten Schicht entfernt man die unbelichteten
Stellen mit verdünnten alkalischen Lösungen, beispielsweise i- bis io°/0igen, vorzugsweise i- bis 3%igen
Lösungen von Ätznatron, Soda, Trinatriumphosphat oder einem Gemisch von Tri- und Dinatriumphosphat,
mit oder ohne Zusatz von organischen Lösungsmitteln, wie Äthylalkohol, Methylalkohol, Aceton, Methyläthylketon,
Dioxan, Glykolmonomethyläther. Die vom Licht getroffenen Stellen der Schicht bleiben
stehen und nehmen nach dem Abspülen der Platte mit Wasser in Gegenwart von verdünnter Säure,
vorteilhaft Phosphorsäure, fette Farbe an. Die entao wickelte Platte wird dazu nach dem Abwaschen
mit Wasser entweder mit der verdünnten Säure, anschließend mit fetter Farbe überwischt, oder man
reibt sie gleichzeitig mit fetter Farbe und Säure ein. Es entsteht eine positive Druckplatte von einer
negativen Vorlage bzw. eine negative Druckplatte von einer positiven Vorlage. Das Einfärben mit
fetter Farbe kann von Hand oder maschinell im Druckapparat vorgenommen werden.
Die unbelichteten Stellen der Schicht lassen sich auch mit Lösungsmitteln, wie Xylol, Benzol, Gasolin,
entfernen.
Das zur Herstellung von Druckplatten zu verwendende lichtempfindliche Material gemäß vorliegender
Erfindung ist durch große Lagerfähigkeit ausgezeichnet und deshalb als besonders hochwertig anzusehen.
Die hervorragende Haltbarkeit der lichtempfindlichen Folien und Platten gemäß der Erfindung in unbelichtetem
Zustand bleibt auch unter ungünstigen atmosphärischen Verhältnissen erhalten und ermöglicht
. die lange Lagerung des lichtempfindlichen Materials unter Bedingungen, die an sich der langen
Aufbewahrung lichtempfindlicher Schichten abträglich sind. Infolge der sehr guten Haftung der Schicht
auf der Metallunterlage ermöglichen die nach durchgeführter Belichtung und Entwicklung erhaltenen
Druckplatten die Herstellung hoher Druckauflagen. Die bisher nicht bekannten Azidoverbindungen, die
sich von den früher zur Herstellung von lichtempfindlichen Schichten verwendeten Azidoverbindungen
durch die Anwesenheit eines Imidazolringes in charakteristischer Weise unterscheiden, besitzen auch im
Vergleich zu anderen, für gleiche Zwecke verwendeten Verbindungen, z. B. Diazoverbindungen, den Vorzug
größerer Stabilität. Ihre Einführung in die Technik der Herstellung von Druckplatten auf photomechanischem
Wege stellt daher eine bedeutende Bereicherung der Technik dar.
i. Die Lösung von ϊ Gewichtsteil 2-(4'-Azidophenyl)-5-
(bzw. 6-) methylbenzimidazol (Formel 1) in 100 Volumteilen Glykolmonomethyläther wird auf
eine oberflächlich aufgerauhte Aluminiumfolie aufgebracht, beispielsweise mittels einer Plattenschleuder,
und getrocknet. Man belichtet die beschichtete Seite der Folie nach dem Trocknen unter einer transparenten
negativen Vorlage — bei Verwendung einer 18-Ampere-Bogenlampe in 60 cm Abstand genügt
etwa ι Minute — und überwischt die belichtete Schicht zuerst mit 5o°/0igem Alkohol, dann mit
3°/0iger Trinatriumphosphatlösung. Die so behandelte
Folie wird gut mit Wasser abgespült und dann mit 3°/0iger Phosphorsäure und mit fetter Farbe
eingerieben. Die fette Farbe wird an den Stellen festgehalten, die während der Belichtung vom Licht
getroffen wurden. Es zeigt sich also ein umgekehrtes Bild der Vorlage, ein Positiv vom Negativ, von dem
nach dem Einspannen der Folie in eine Offsetdruckmaschine Abdrucke hergestellt werden können. Die
Druckauflage ist sehr hoch.
2. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber zum Beschichten der Aluminiumfolie die Lösung von
ι Gewichtsteil 2-(4'-Azidophenyl)-5- (bzw. 6-) chlorbenzimidazol
(Formel 2) und 0,5 Gewichtsteilen 2-(4'-Azidophenyl)-6-phenylimidazol (Formel 3) in
100 Volumteilen Dioxan und erhält dann bei der weiteren Verarbeitung ebenfalls ein positives Bild,
wenn die benutzte Vorlage ein Negativ ist.
3. Man beschichtet eine anodisch oxydierte Aluminiumplatte mit der Lösung von 1 Gewichtsteil 2-(4"-Azidophenyl)-naphtho-2'
· 3': 4 · 5-imidazol (Formel6) in 100 Volumteilen eines Gemisches aus Dioxan und
Äthylalkohol (1:1), trocknet die beschichtete Platte
und belichtet die Schicht unter einer transparenten negativen Vorlage. Dann reibt man die belichtete
Oberfläche erst mit Xylol ein, dann mit 5%iger Phosphorsäure und zuletzt mit fetter Farbe in Gegenwart
von Wasser.. Es tritt ein positives Bild in Erscheinung, und man erhält eine positive Druckplatte.
Statt der obengenannten Lösung kann man auch die Lösung von 2-(4"-Azidophenyl)-naphtho-1'
· 2': 4 · 5-imidazol (Formel 5) oder 2-(4'-Azidophenyl)-acenaphthimidazol(Eormel8)oder2-(4'-Azidophenyl)-fluorenimidazol
(Formel 9) oder 2 · 2'-[4" · 4' »-bis-(Azidophenyl)]-« diphenyldiimidazol (Formel 4)
zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht verwenden. Diese Schichten halten sich im unbelichteten
Zustand praktisch unbegrenzt.
4. Zum Beschichten einer oberflächlich aufgerauhten Aluminiumfolie verwendet man eine Lösung von no
ι Gewichtsteil 2-(4"-Azidophenyl)-y'-oxynaphtho-1'
· 2': 4 · 5-imidazol (Formel 7) in 100 Volumteilen Glykolmonomethyläther und verfährt mit der beschichteten
Folie im übrigen wie im Beispiel 1 mit der Abweichung, daß die belichtete Schicht nicht mit
Alkohol und Trinatriumphosphatlösung, sondern nur mit i°/oiger Natronlauge behandelt, gut mit Wasser
abgespült und mit 3°/0iger Phosphorsäure überwischt wird. Man erhält nach dem Einfärben mit fetter
Farbe nach einer negativen Vorlage eine positive Druckplatte.
5. Zum Beschichten einer Aluminiumfolie verwendet man eine Lösung von 0,5 Gewichtsteüen 2-(4'-Azidophenyl)-6-azidoacenaphthimidazol
(Formel 22) in Volumteilen Dioxan und verfährt im übrigen mit der beschichteten Folie wie im Beispiel 1 mit der
Abweichung, daß man die belichtete Oberfläche der Folie mit 3°/0iger Sodalösung behandelt, die einen
Zusatz von 1% Glykolmonomethyläther enthält, sie gut mit Wasser abspült und sie mit fetter Farbe und
2°/oiger Schwefelsäure einreibt. Man erhält ein positives
Bild nach einer negativen Vorlage.
6. Man löst ι Gewichtsteil 2-(4'-Methoxyphenyl)-5-(bzw.
6-) azidobenzimidazol (Formel 14) in 100 Volumteilen
Alkohol, beschichtet mit dieser Lösung eine Aluminiumplatte und trocknet die hergestellte Schicht.
Dann belichtet man die Schicht der Platte unter einer transparenten negativen Vorlage, behandelt die belichtete
Schicht mit 5o%igem Alkohol, anschließend mit einem Gemisch von gleichen Volumteilen 3%iger
Dinatriumphosphatlösung und 3°/oiger Trinatriumphosphatlösung,
spült die Schicht mit Wasser ab und reibt sie mit fetter Farbe und verdünnter Phosphorsäure
ein. Man erhält von der negativen Vorlage ein umgekehrtes, daher positives Bild und somit eine
so positive Druckplatte.
Statt der obengenannten Lösung können Lösungen von 2-(3'-Chlorphenyl)-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol
(Formel 15) oder 2-Furyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol (Formel 16) oder 2-Methyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol
(Formel 13) oder y'-Azidonaphtho-1' · 2': 4 · 5-imidazol (Formel 18) zur Herstellung der
lichtempfindlichen Schicht verwendet werden.
7. Man beschichtet eine oberflächlich aufgerauhte Aluminiumfolie mit einer Lösung von 1 Gewichtsteil
eines Gemisches aus gleichen Teilen 2-(4'-Azidostyryl)-benzimidazol (Formel 10), 2-Styryl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol
(Formel 19) und 2-(3'-Azidophenyl)-5-(bzw. 6-) azidobenzimidazol (Formel 20) in 100 Volumteilen
Dioxan und verfährt mit der beschichteten Folie im übrigen wie im Beispiel 1.
8. Man löst 1 Gewichtsteil von 2-(4'-Chlor-3'-azidophenyl)-benzimidazol
(Formel 11) in 100 Volumteilen eines Gemisches aus gleichen Teilen Dioxan und
Alkohol und verfährt mit der Lösung und der erhaltenen lichtempfindlichen Aluminiumfolie im übrigen
wie im Beispiel 1, behandelt aber die belichtete Schicht mit 3°/oiger Sodalösung. Man erhält nach einer negativen
Vorlage eine positive Druckplatte.
9. Man beschichtet eine Aluminiumfolie mit der Lösung von 0,5 Gewichtsteilen 2-(3'-Azidophenyl)-acenaphthimidazol
(Formel 12) in 100 Volumteilen Glykolmonomethyläther und verfährt mit der Folie
wie im Beispiel 1, behandelt aber die belichtete Schicht zuerst mit Benzol, dann mit 3°/0iger Essigsäure
und reibt sie dann mit fetter Farbe in Gegenwart von i°/oiger Phosphorsäure ein. Man erhält ein positives
Bild, wenn die benutzte Vorlage ein Negativ ist. Statt der obengenannten Lösung können auch
Lösungen von 1 · 4-bis-[5~ (bzw. 6-) Azidobenzimidazolyl-2]-benzol
"(Formel 17) oder 2-(4'-Azidostyryl)-benzimidazol (Formel 10) zur Herstellung der lichtempfindlichen
Schicht verwendet werden.
10. Man löst 1 Gewichtsteil 2-Benzyl-5- (bzw. 6-)
azidobenzimidazol (Formel 23) in 100 Volumteilen Glykolmonomethyläther, beschichtet mit dieser Lösung
eine Aluminiumplatte und trocknet die hergestellte Schicht. Dann belichtet man die erhaltene Schicht
der Folie unter einer transparenten negativen Vorlage, behandelt die belichtete Schicht mit einer i°/oigen
Sodalösung, spült sie mit Wasser ab und reibt sie mit fetter Farbe in Gegenwart von verdünnter Phosphorsäure
ein. Man erhält eine positive Druckplatte.
11. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet aber
zum Beschichten der Aluminiumfolie eine Lösung von 0,5 Gewichtsteilen 2-Naphthyl-5- (bzw. 6-) azidobenzimidazol
(Formel 24) und 0,5 Gewichtsteilen 2-(4'-Azidophenyl)-phenanthrO"9 · 10: 4 · 5-imidazol
(Formel 26) in 100 Volumteilen Dioxan, behandelt die belichtete Schicht zuerst mit Xylol, dann mit,3°/0iger
Phosphorsäure und mit fetter Farbe. Man erhält ein positives Bild, wenn die benutzte Vorlage ein Negativ
ist.
12. Man löst 1 Gewichtsteil 2' · 2"-bis-[4-Azidophenyl]-[diimidazolo-4'
· 5': 1 · 2; 4" · 5" : 3 · 4-benzol] (Formel 25) in 100 Volumteilen Glykolmonomethyläther,
beschichtet mit dieser Lösung eine Aluminiumplatte und trocknet die hergestellte Schicht. Dann
beuchtet man die Schicht der Platte unter einer negativen Vorlage, behandelt die belichtete Schicht
mit 8o°/0igem Alkohol, anschließend mit einem Gemisch aus gleichen Volumteilen 3%iger Dinatriumphosphat-
und 3%iger Trinatriumphosphatlösung, spült sie mit Wasser ab und reibt sie mit fetter Farbe und
verdünnter Phosphorsäure ein. Man erhält ein positives Bild und somit eine positive Druckplatte.
13. Man verfährt wie im Beispiel 1, verwendet
aber zum Beschichten der Aluminiumfolie eine Lösung von 1 Gewichtsteil 2-(4'-Azidophenyl)-4 · 5-diphenylimidazol
in 100 Volumteilen Glykolmethyläther. Die unter einer Vorlage belichtete Schicht
behandelt man mit einer i°/oigen Trinatriumphosphatlösung,
spült sie mit Wasser ab und reibt sie schließlich mit fetter Farbe unter Mitverwendung von verdünnter
Phosphorsäure ein. Man erhält ein positives Bild nach einer negativen Vorlage.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Druckformen aus lichtempfindlichem Material, welches aus einem
metallischen Träger und einer darauf haftenden kolloidfreien Uchtempfindlichen Schicht besteht,
dadurch gekennzeichnet, daß man als lichtempfindliche Substanzen zur Herstellung der
Schicht Azidoverbindungen von Körpern mit einem mehrkernigen Imidazolsystem verwendet, aus der
Schicht nach erfolgter Belichtung die nicht vom Licht getroffenen Teile der Azidoverbindung
mit verdünnten alkalischen Lösungen entfernt, gegebenenfalls nach vorheriger Behandlung der
belichteten Schicht mit einem organischen Lösungsmittel oder unter Mitverwendung eines organischen
Lösungsmittels, darauf die das Bild tragende ■Seite des Trägers wäscht und mit verdünnter
Säure behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man nach der Belichtung der Schicht die unbelichteten Anteile durch Behandeln mit
organischen Lösungsmitteln entfernt.
3· Lichtempfindliches Material für das Verfahren
gemäß Anspruch ι und 2, bestehend aus einem Träger und einer darauf haftenden lichtempfindlichen
Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht aus Azidoverbindungen von Körpern mit
einem mehrkernigen Imidazolsystem besteht.
In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschriften Nr. 903 529, 901500,
901129, 900 172, 893 748, 888 204, 886 411, 885 198,
884 152, 879 205, 879 203, 865 109, 879 056, 879 055,
876 951, 875 437, 857 888, 854 890.
Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
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