DE901498C - Lichtempfindliches fotografisches Material - Google Patents
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Classifications
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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-
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-
- G—PHYSICS
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- G03B13/18—Focusing aids
- G03B13/20—Rangefinders coupled with focusing arrangements, e.g. adjustment of rangefinder automatically focusing camera
Description
Die Erfindung bezieht sich auf Filter- und Lichthofschutzschichten
für fotografische Materialien, und sie betrifft insbesondere die Verwendung von 3-(Benzyliden)-sulfo-oxindolfarbstoffen
als fotografische Filter- und Lichthofschutzstoffe.
Es ist in der fotografischen Technik bekannt, daß in mehrschichtigen Farbfilmen die Farbtrennung
durch die verschiedenen Schichten durch die Verwendung von Filtern erleichtert wird, die entweder
unmittelbar den Emulsionsschichten einverleibt oder als anliegende Schichten in der richtigen Reihenfolge
zugefügt werden. In ähnlicher Weise werden auch farbige lichtabsorbierende Schichten unmittelbar an
dem fotografischen Schichtträger anliegend benutzt, um die Bildung von Lichtflecken oder Lichthöfen zu
verhindern, die durch die Reflexion von Lichtstrahlen vom Schichtträger auf die lichtempfindliche Schicht
verursacht werden. Derartige Schichten sind allgemein als Lichthofschutzschichten bekannt.
Damit die als Filter und Lichthofschutz benutzten Farbstoffe ihre gewünschten Wirkungen erfüllen
können, müssen sie in einem kolloidalen Träger ausreichend stabil sein, und sie müssen auch in den üblichen
Behandlungsbädern leicht entfernbar sein. Außerdem ist es wesentlich, daß sie keine nachteiligen
Wirkungen, wie Desensibilisierungs- oder Verschleierungswirkungen, auf die Emulsionsschichten
besitzen. Viele der von der Technik als brauchbar für Filter- und Lichthofschutzmittel vorgeschlagenen Farbstoffe
erfüllen jedoch nicht alle diese Anforderungen.
So sind als Filter- und Lichthofschutzmittel Farbstoffe
vorgeschlagen worden, die durch Kondensation eines Oxindols oder i, 3,3-Trimethyl-2-methylenindolins
mit einem p-Dialkylaminobenzaldehyd erhalten
werden sowie auch Farbstoffe, die durch Kondensation
von Oxythionaphthon mit aromatischen oder cyclischen Aldehyden erhalten werden. Die
Farbstoffe der ersten Gruppe sind jedoch, obgleich sie in einem kolloidalen Träger ausreichend beständig
und auch diffusionsfest sind, nur schwierig in den üblichen Verarbeitungsbädern zu entfernen, und sie
neigen auch stark dazu, die Empfindlichkeit und Entwicklungsgeschwindigkeit der Emulsion zu beeinflussen,
wenn sie an einer Halogensilberemulsionsschicht dicht anliegend benutzt werden. Die Farbstoffe
der letzteren Gruppe neigen dagegen dazu, mit den oxydierten Farbentwicklern zu kuppeln, und sie
geben somit Anlaß zur Bildung von unerwünschten blauroten Flecken. Ihre Anwesenheit in Farbentao
Wicklern bewirkt außerdem eine unerwünschte Verzögerung der Entwicklung der obersten Emulsionsschicht
eines mehrschichtigen Farbfilms. Ferner haben sie eine desensibilisierende Wirkung auf die
Halogensilberemulsionsschichten, wodurch die Empfindlichkeit derartiger Emulsionen verringert wird.
Die Erfindung bezweckt daher eine neue Klasse von Filter- und Lichthofschutzfarbstoffen zu schaffen,
die in den üblichen Verarbeitungsbädern leicht entfernt werden können, weder Flecken bilden, noch die
Empfindlichkeit der Emulsion beeinflussen und die auch die Entwicklungsfähigkeit der oberen Emulsionsschicht
eines Mehrfarbfilms nicht verzögern. Die neuen Filterfarbstoffe sollen auch mit den fotografischen
Emulsionen verträglich sein und keine unerwünschten fotografischen Wirkungen verursachen,
so daß sie einer Schicht oder mehreren Schichten eines Mehrschichtenfarbfilms zugesetzt werden
können.
Die neuen Filter- und Lichthofschutzfarbstoffe sollen ferner diffusionsfest und in den üblichen Verarbeitungsbädern
auch leicht entfernbar sein.
Es wurde gefunden, daß durch Kondensation eines sulfonierten Oxindols mit einem Arylaldehyd der
Benzolreihe oder einem heterocyclischen Aldehyd der 4g Furan-, Thiophen- oder Pyrrolreihe Filter- und Lichthofschutzfarbstoffe
erhalten werden, die alle den vorstehenden Zielen entsprechen. Es wurde weiter gefunden, daß es wesentlich und sogar unerläßlich
ist, daß in dem Oxindolkern wenigstens eine Sulfonsäuregruppe vorhanden ist, durch die die neuen und
unerwarteten Eigenschaften erb alten werden. Die Substitution in dem Oxindolkern durch wenigstens
eine Sulfonsäuregruppe verhindert die Bildung von blauroten Farbflecken in den Filterschichten nach
der Farbentwicklung und die desensibilisierende Wirkung auf die Halogensilberkörnchen. Für diese
Erscheinung kann z. Z. keine bestimmte Erklärung gegeben werden; aber es wird angenommen, daß
durch die Sulfonsäuregruppe in dem Oxindolkern entweder das Kuppeln mit dem Oxydationsprodukt
des Entwicklungsmittels vollkommen verhindert oder das vollständige Entfernen irgendeines durch Kupplung
gebildeten Farbstoffes erleichtert wird.
Die Filter- und Lichthofschutzfarbstoffe vorliegender
Erfindung besitzen die folgende allgemeine Formel:
SO3H-
C = CH-R
C=O
in der R einen Arylrest der Benzolreihe, wie Phenyl, bedeutet, der entweder unsubstituiert oder durch eine
oder mehrere Hydroxyl-, Sulfonsäure- oder niedermolekulare Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-
oder Butylgruppen od. dgl., oder niedermolekulare Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-
oder Butoxygruppen u. dgl., oder niedermolekulare Dialkylaminogruppen, wie Dimethylamino-,
Diäthylamino- oder Pyridingruppen u. dgl., substituiert ist oder einen monocyclischen heterocyclischen
Rest, wie einen Furan-, Thiophen- oder Pyrrolrest u. dgl., bedeutet und R1 für Wasserstoff oder einen
Alkylrest mit nicht mehr als 22 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Isobutyl, Octyl,
Decyl, Dodecyl, Hexadecyl, Docosyl u. dgl., oder einen Arylrest, wie Phenyl, Tolyl, Xylyl u. dgl., oder
Alkoxyphenylrest, wie Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, Propoxyphenyl, oder einen Aralkylrest, wie Benzyl,
Phenäthyl od. dgl., steht.
Das Verfahren zur Herstellung der obigen Oxindolfarbstoffe
besteht darin, daß ein sulfoniertes Oxindol mit einem Arylaldehyd der Benzolreihe oder mit
einem monocyclischen heterocyclischen Aldehyd kondensiert wird. Der Aldehyd kann gegebenenfalls
auch eine oder mehrere auxochrome Gruppen, wie Hydroxyl- oder sekundäre oder tertiäre Aminogruppen
u. dgl., enthalten.
Die Sulfooxindole, in denen sich die Sulfogruppe
entweder in der 4-, 5-, 6- oder 7-Stellung befindet,
werden unter Abänderung nach den Verfahren von Martinet und Doraler (Compt. rend. 172, 1415,
1921) hergestellt.
Die Sulfooxindole, in denen das heterocyclische Stickstoffatom durch eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe
substituiert ist, werden hergestellt, indem ein N-alkyl-, -aryl- oder -aralkylsubstituiertes Anilin
mit Chloracetylchlorid umgesetzt, das erhaltene a-Chlor-N-alkyl-, -aryl- oder -aralkylacetanilid in
Gegenwart von wasserfreiem Aluminiumchlorid erhitzt und das so gebildete Oxindol sulfoniert wird.
Die folgenden Aldehyde sind Beispiele brauchbarer Aldehyde, die bei der Kondensationsreaktion benutzt
werden können: Benzaldehyd, Benzaldehyd-o-sulfonsäure,
Benzaldehyd-m-sulfonsäure, Benzaldehyd-2,4-disulfonsäure,
4-Dimethylaminobenzaldehyd, 4-D1-äthylaminobenzaldehyd-2-sulfonsäure,
4-Tolualdehyd, 4-Cuminaldehyd, 4-Oxybenzaldehyd, 3-Oxybenzaldehyd,
2-Oxy-3-methoxybenzaldehyd, 4-Oxy-3-methoxybenzaldehyd,
3, 4-Dimethoxybenzaldehyd, 4-Oxyo-tolualdehyd,
3-Methoxybenzaldehyd, 3-Äthoxybenzaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, 4-Propoxybenzaldehyd,
3-Methoxy-o-tolualdehyd, 4-Oxy-3-sulfobenzalde-
hyd, 3,4-Dioxybenzaldehyd, 4-Aminobenzaldehyd,
2-Furfuraldehyd, Terephthaldehyd, 2-Thiophenaldehyd,
Indol-3-aldehyd.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele, auf die sie jedoch nicht beschränkt ist, näher beschrieben.
SO,H
OH
3-(4'-Oxybenzyliden)-6-sulfo-oxindol ■
54 g Phenylessigsäure wurden in 210 g konzentrierter
Schwefelsäure gelöst und 3 Stunden auf einem Dampfbad erwärmt. Die Lösung wurde dann auf
eine Temperatur von etwa 0 bis io° abgekühlt, worauf
eine Lösung von 26 g rauchender Salpetersäure vom spezifischen Gewicht 1,5 in 40 g konzentrierter
Schwefelsäure langsam zugesetzt wurde. Die Lösung wurde dann in 1500 ecm einer kalten gesättigten
Natriumchloridlösung eingegossen. Nach dem Stehen über Nacht wurde die erhaltene 4-Sulfo-2-nitrophenylessigsäure
abfiltriert und mit Aceton angerieben. Die Ausbeute des Nitroproduktes betrug 53 g. Nach dem
Umkristallisieren aus einer kleinen Menge kochenden Wassers wurden farblose Kristalle erhalten.
Eine wäßrige Lösung der Nitroverbindung wurde katalytisch mit einem Palladium-Holzkohle-Katalysator
reduziert. Nach dem Entfernen des Katalysators wurde das Wasser durch Destillation unter
verringertem Druck (oder durch Verdampfen) entfernt und der Rückstand entweder aus einer heißen
gesättigten Natriumchloridlösung oder aus Wasser umkristallisiert. Das erhaltene Produkt ist 6-Sulfooxindol.
2.35 g 6-Sulfooxindol und 1,3 g 4-Oxybenzaldehyd
wurden in 100 ecm Methanol gelöst. Nach dem Zusatz einiger Tropfen Piperidin wurde die Lösung
4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, während welcher Zeit sie in der Farbe allmählich nach Dunkelorange
umschlug. Das Methanol wurde abdestilliert und der Rückstand mit Aceton angerieben. Dieses Produkt
ist sehr löslich in Wasser, kann aber aus einer heißen gesättigten Natriumchloridlösung umkristallisiert werden,
wobei gelborangefarbige Nadeln erhalten werden.
SO3H
C = CH
C = O
C = O
OCH,
OCH,
3-(3', 4'-Dimethoxybenzyliden)-6-sulfooxindol Beispiel 1 wurde wiederholt, doch wurden die 1,3 g
4-Oxybenzaldehyd durch 1,8 g 3, 4-Dimethoxybenz- 65 aldehyd ersetzt.
S0,H —
, CHq
'CH,
3-(4'-Dimethylaminobenzyliden)-6-sulfooxindol
Beispiel 1 wurde wiederholt, doch wurden die 1,3 g
4-Oxybenzaldehyd durch 1,65 g 4-Dimethylamino- 80
benzaldehyd ersetzt.
SO„H
C = CH
C = O
C2H5 85
C2H5
3-(4'-Diäthylaminobenzyliden)-6-sulfooxindol
Beispiel 1 wurde wiederholt, doch wurden die 1,3 g 95
4-Oxybenzaldehyd durch 1,95 g 4-Diäthylaminobenzaldehyd
ersetzt.
SO3H
OCH8COOH
3-(4'-Carboxymethoxybenzyliden)-6-sulfooxindol
Beispiel 1 wurde wiederholt, doch wurden die 1,3 g 110
4-Oxybenzaldehyd durch 2 g 4-Carboxymethoxybenzaldehyd ersetzt.
OCH,
SO3H-
OH
3-(3'-Methoxy-4'-oxybenzyliden)-6-sulfooxindol
Beispiel ι wurde wiederholt, doch wurden die 1,3 g 4-Oxybenzaldehyd durch 1,65 g 3-Methoxy-4-oxybenzaldehyd
ersetzt.
-C = CH-
C = O
SO, H
SO3H-
>—0H
3-(2'-Sulfobenzyliden)-6-sulfooxindoI
Beispiel ι wurde wiederholt, doch wurden die 1,3 g 4-Oxybenzaldehyd durch 1,9 g 2-Sulfobenzaldehyd
ersetzt.
, C = CH-
C = O
CH3
i-Methyl-3-(4'-Oxybenzyliden)-5-sulfooxindol
i-Methyl-3-(4'-Oxybenzyliden)-5-sulfooxindol
Zu 107 g N-Methylanilin, die in 200 ecm Äther
gelöst waren, wurden tropfenweise 113 g Chloracetylchlorid zugesetzt. Das Gemisch wurde dann 1 Stunde
unter Rückfluß erhitzt. Darauf wurde der Äther entfernt und das zurückbleibende Öl in Wasser eingegossen.
Das erhaltene feste Produkt wurde abfiltriert, bei 40° getrocknet und aus Petroläther (Sdp. 90
bis ioo°) umkristallisiert. Es wurde in einer Ausbeute
von 86 °/0 ein kristallines Produkt vom Schmelzpunkt 68° erhalten.
Das so gebildete a-Chlor-N-methylacetanilid und
eine gleiche Menge wasserfreies Aluminiumchlorid wurden gemischt und auf 175 bis 1850 erhitzt. Das
Erhitzen wurde fortgesetzt, bis die Entwicklung von Chlorwasserstoff beendet war. Das erhaltene i-Methyloxindol
wurde auf etwa 500 abgekühlt und auf Eis gegossen. Das gebildete gelbe feste Produkt wurde
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus kochendem Wasser in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt
83 bis 840 auskristallisiert.
25 g des kristallisierten Produktes wurden in 100 ecm konzentrierter Schwefelsäure gelöst und die
Lösung 6 Stunden auf einem Dampfbad erwärmt. Nach dem Abkühlen wurde sie in eine gesättigte
Natriumchloridlösung eingegossen, worauf sich tafelförmige
Kristalle abschieden. 30 g der rohen Kristalle wurden in 90 ecm kochenden Wassers aufgenommen,
nitriert und abgekühlt, wodurch sich helle, glänzende Tafeln aus i-Methyl-5-sulfooxindol abschieden.
4,5 g i-Methyl-5-sulfooxindol, 2,4 g 4-Oxybenzaldehyd
und 0,5 ecm Piperidin wurden 3 Stunden in 100 ecm Methanol unter Rückfluß erhitzt. Nach
dem Verdampfen des Alkohols wurde ein gelborangefarbiges Produkt erhalten.
SO3H-
Beispiel 9 _ r Γ TT '
OH
SO3H
C2H5
i-Äthyl-3-(4'-oxy-3'-sulfobenzyliden)-5-sulfooxindol
Beispiel 8 wurde wiederholt, doch wurden die 107 g N-Methylanilin und 2,4 g 4-Oxybenzaldehyd
durch 121 g N-Äthylanilin bzw. 4 g 3-Sulfo-4-oxybenzaldehyd
ersetzt.
SO,H—/v_ — C = CH-
OCH,
>—OH
i-Octadecyl-3-(3 '-meth oxy-4'-oxybenzyliden) 5-sulfooxindol
Diese Verbindung wurde nach dem Verfahren des Beispiels 8 hergestellt, doch wurden die 107 g
N-Methylanilin und 2,4 g 4-Oxybenzaldehyd durch 347 g N - Octadecylanilin bzw. 3 g s-Methoxy^-oxybenzaldehyd
ersetzt.
Die Verwendung von Anilinen mit einem Substituenten an Stickstoffatom, beispielsweise einem
Alkylrest, wie Äthyl, Propyl, Butyl, Octyl, Decyl und Hexadecyl, oder einem Arylrest, wie ToIyL Xylyl
und Methoxyphenyl, oder einem Aralkylrest, wie Phenethyl u. dgl., führt zu verschiedenen i-substituierten
Sulfooxindolbenzylidenderivaten, die alle für den erfindungsgemäßen Zweck benutzt werden können.
Es wurden verschiedene Mengen jedes der vorstehenden Farbstoffe einem Farbentwickler zugesetzt
und in diesem Abzüge entwickelt. Es konnte jedoch keine Farbkupplung oder Verzögerung der Entwicklungsgeschwindigkeit
der Emulsion oder eine Fleckenbildung festgestellt werden. Es wurden ferner verschiedene
Konzentrationen jedes der Farbstoffe in 5%iger Gelatine auf Glasplatten aufgegossen. Beim
Trocknen erfolgte keine Auskristallisation des Farbstoffes. Die Lichtabsorption jedes der Farbstoffe in
einer gepufferten Gelatine (pH größer als 8) war ausgezeichnet
bis zu etwa 540 ταμ.
Die Menge des entweder in einer Filter- oder Lichthofschutzschicht zu verwendenden Oxindolfarbstoffes
hängt etwas von der gewünschten Farbe ab. Im allgemeinen kann eine Menge von 1 bis 15 g
je Liter einer 10%igen Kolloiddispersion benutzt »•erden. Die erfindungsgemäßen sulfonierten Oxindolfarbstoffe
sind sehr farbkräftig, und sie können daher als fotografische Filter- und Lichthof Schutzfarbstoffe
in geringeren Mengen benutzt werden als die,
die gewöhnlich verwendet werden. Sie werden in den fotografischen Verarbeitungsbädern vollständig und
irreversibel entfärbt, d. h. die Farbe des Farbstoffes kehrt in den späteren Behandlungsstufen nicht
wieder zurück. Die Löslichkeit der sulfonierten Oxindolfarbstoffe kann wirkungsvoll geregelt werden,
indem der Substituent des Benzylidenringes geändert wird. Wenn ein sulfonierter Arylaldehyd mit dem
sulfonierten Oxindol kondensiert wird, wird ein ίο disulfoniertes Produkt erhalten, das löslicher ist als
das Produkt, das eine SuIf ongruppe nur in dem Oxindolkern enthält. Diese Eigenschaft ist wichtig, da hierdurch
die Löslichkeit des Farbstoffes verändert werden kann, um dessen Verwendung einem besonderen
Medium anzupassen. Wenn beispielsweise die Farbstoffe in wasserdurchlässigen Medien, wie Gelatine,
Oxyäthylcellulose, Polyvinylalkohol und Gelatineersatzstoffen, benutzt werden sollen, so ist das
disulfonierte Produkt für diesen Zweck besonders ao geeignet. Andererseits wird bei Überzügen aus alkalilöslichen
Harzen, wie Polyvinylacetalharzen, PoIyvinylacetaldehydacetalharzen,
und den teilweise hydrolysierten Harzen der USA.-Patentschriften 1939422
und 2036092 Polyvinylpropioaldehyd, Polymerisationsprodukten, wie Polyacrylsäure, Polystyrolacrylsäure,
Polyvinylchlorid-Polyacrylsäure und PoIyacrylsäurenitril-Polystyrolcarbonsäure
(USA.-Patentschrift 2077789), sowie alkalilöslichen Harzen, in
denen die Säuregruppen in Form von Anhydridgruppen vorliegen (USA.-Patentschrift 2161788) u. dgl.,
die Löslichkeit in derartigen Produkten erzielt, indem Farbstoffe benutzt werden, in denen der Oxindolkern
eine Sulfonsäure als einzigen Kernsubstituenten enthält.
Die Dispersionen der sulfonierten Oxindole in irgendeinem der vorstehend genannten kolloidalen
Träger werden in an sich bekannter Weise als Überzug unter die Emulsionsschicht oder als Rückschicht auf
die Rückseite des Trägers der Emulsion oder als Deckschicht auf die Emulsion aufgegossen. Die
Dispersionen der Farbstoffe können auch zwischen zwei Schichten eines mehrschichtigen Elementes, wie
es für die Farbenfotografie benutzt wird und aus einem Schichtträger besteht, der mit zwei oder drei
lichtempfindlichen Emulsionen überzogen ist, von denen jede auf den gewünschten Spektralbereich
anspricht, angeordnet werden. Da die neuen Farbstoffe sich mit den fotografischen Emulsionen gut
vertragen, können sie auch den Halogensilberemulsionsschichten einverleibt werden, in welchem
Fall sie als Filterfarbstoffe wirken. Die besten Resultate bezüglich des Lichthofschutzes werden
erhalten, wenn ein kolloidaler Träger, der einen Farbstoff enthält, zwischen den Filmträger und die
Halogensilberemulsionsschicht eingeschaltet wird. Dieselbe Lichthofschutzwirkung kann aber auch
erzielt werden, indem der dispergierte Farbstoff auf die gegenüberliegende Seite eines Films aufgetragen
wird, die mit einer Halogensilbergelatineemulsionsschicht überzogen ist.
In der Zeichnung stellen die beiden Figuren vergrößerte Schnittansichten von fotografischen Elementen
dar, die Filter- und Lichthof schutzschichten besitzen, die erfindungsgemäß hergestellt worden
sind.
Fig. ι veranschaulicht eine Ausführungsform der Erfindung, in der die Filterschicht zwischen die
Emulsion und den Schichtträger eingeschaltet ist, und
Fig. 2 veranschaulicht eine Ausführungsform, in der die Lichthofschutzschicht als Rückschicht benutzt
wird.
In Fig. ι und 2 bedeutet 1 den Schichtträger,
2 die Halogensilberemulsion und 3 die Filter- oder Lichthofschutzschicht.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Verwendung
der erfindungsgemäßen Farbstoffe als Filter- und Lichthofschutzfarbstoffe.
Es wurde eine fotografische Filterschicht hergestellt,indem 2g i-Äthyl-3-(4'-oxy-3'-sulfobenzyliden)-5-sulfooxindol
(Beispiel 9) in etwa 20 ecm einer 2%igen Lösung von Natriumhydroxyd gelöst wurden.
Die so erhaltene Lösung wurde 11 einer 5°/oigen
Lösung von Gelatine in Wasser zugesetzt. Die gelbe Dispersion wurde als Aufstrich zwischen der blauempfindlichen
obersten Schicht und der grünempfindlichen mittleren Schicht eines üblichen Mehrschichtenfilms
benutzt.
Es wurde eine fotografische Lichthofschutzschicht hergestellt, indem die folgenden Komponenten
dispergiert wurden: 3-(4'-Oxybenzyliden)-6-sulfooxindol 5,2 g, Natriumhydroxyd (0,4 normal) 50 ecm,
Gelatine (5% ig) 11.
Mit der Dispersion wurde in üblicher Weise eine Filmunterlage überzogen. Der Film wurde verarbeitet,
und die gelbe Farbe des Überzuges wurde vollständig entfernt.
Unter dem Ausdruck Filterschicht soll in den Ansprüchen auch eine Lichthofschutzschicht mitverstanden
werden. Obgleich die Erfindung im einzelnen mit Bezug auf bestimmte bevorzugte Arbeitsweisen,
Materialien und Anwendungszwecke beschrieben worden ist, so ist die neue Klasse von sulfonierten Oxindolfarbstoffen
und ihre Verwendung als Filter- und Lichthofschutzstoffe nicht auf diese Einzelheiten beschränkt,
und es können zahlreiche Abänderungen vorgenommen werden. So kann beispielsweise einer
Schicht auch ein Gemisch von zwei und mehr Oxindolfarbstoffen
einverleibt werden, um andere Empfindlichkeiten und Entwicklungsgeschwindigkeiten oder
erhöhte neutrale Dichten zu erhalten.
Claims (7)
- Patentansprüche:i. Lichtempfindliches fotografisches Material, bestehend aus einem Schichtträger und einer darauf angeordneten Halogensilberemulsion, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Element eine Filterschicht besitzt, die eine Dispersion einessulfonierten Oxindolfarbstoffes der folgenden allgemeinen Formel enthält:-C = CH-R I
C = OSO3H-in der R einen Arylrest der Benzolreihe oder einen monocyclischen heterocyclischen Rest, wie einen Furan- oder Thiophenrest, dessen Kohlenstoffatom in α-Stellung zu dem Heteroatom unmittelbar an die Methingruppe gebunden ist, oder einem Pyrrolrest, dessen Kohlenstoffatom in ß- Stellung zu dem Heteroatom unmittelbar an die Methingruppe gebunden ist, und R1 Wasserstoff oder eine Alkyl-, Aryl- oder Aralkylgruppe bedeuten. - 2. Lichtempfindliches fotografisches Material nach Anspruch i, gekennzeichnet durch eine Filterschicht, die eine Dispersion eines sulfonierten Oxindolfarbstoffes der folgenden Formel enthält:SO,H-C = CH-C = O-OH
- 3. Lichtempfindliches fotografisches Material nach Anspruch i, gekennzeichnet durch eine Filterschicht, die eine Dispersion eines sulfonierten Oxindolfarbstoffes der folgenden Formel enthält:0CHsOCH3
- 4. Lichtempfindliches fotografisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Filterschicht, die eine Dispersion eines sulfonierten Oxindolfarbstoffes der folgenden Formel enthält:SO3H C = CHSO3H-/ x, C = CH\ 1 ■: I C = OOHS0,HS O. H
- 5. Lichtempfindliches fotografisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Filterschicht, die eine Dispersion eines sulfonierten Oxindolfarbstoffes der folgenden Formel enthält:
- 6. Lichtempfindliches fotografisches Material nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Filterschicht, die eine Dispersion eines sulfonierten Oxindolfarbstoffes der folgenden Formel enthält:OCHoCOOH
- 7. Lichtempfindliches fotografisches Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es mehrere Filterschichten enthält und in diesen die genannten sulfonierten Oxindolfarbstoffe gleich oder verschieden sind oder daß die Filterschichten Gemische der genannten Oxindolfarbstoffe enthalten.Hierzu 1 Blatt ZeichnungenI 5677 12.53
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US196531A US2622980A (en) | 1950-11-18 | 1950-11-18 | Photographic filter and antihalation layers containing 3-(benzylidene)-sulfo-oxindoles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE901498C true DE901498C (de) | 1954-01-11 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEG7459A Expired DE901498C (de) | 1950-11-18 | 1951-11-18 | Lichtempfindliches fotografisches Material |
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| FR (1) | FR1050446A (de) |
| GB (1) | GB686962A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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